JP2003226678A - アルコキシベンジルアミン - Google Patents

アルコキシベンジルアミン

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 抗菌作用を有する新規なアルコキシベンジル
アミンの提供。 【解決手段】 式（１）： 〔式中Ｒ1及びＲ2は、水素；Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−
Ｃ20アルケニル、Ｃ2−Ｃ20アルキニル、Ｃ3−Ｃ12シク
ロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ20アル
キル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−
Ｃ12アルコシキカルボニル、フェニル若しくはフェニル
−Ｃ1−Ｃ20アルキル；カルボキシ；又はピリジノ−Ｃ1
−Ｃ5アルキルであるか；或いはＲ1及びＲ2は、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、５員〜７員単
環複素環を形成し；Ｒ3及びＲ4は、Ｃ1−Ｃ20アルキル
であり；そしてｎは、０又は１である〕で示される化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシベンジ
ルアミン類、そのような化合物の調製及びグラム陽性菌
とグラム陰性菌、酵母菌及び菌類に対する抗菌作用物質
として表面の抗菌処理のため、また、化粧品、家庭用
品、織物及びプラスチックの保存ためのその使用及び殺
菌剤における使用に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明のアルコキシベンジルアミン類は、式
（１）：
【０００３】
【化８】
【０００４】〔式中Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水
素；Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ2−
Ｃ20アルキニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7
シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシ−Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシカルボ
ニル、フェニル若しくはフェニル−Ｃ1−Ｃ20アルキル
（ここで、それぞれ非置換又は１個以上のヒドロキシ、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若
しくはアミノで置換されている）；カルボキシ；又はピ
リジノ−Ｃ1−Ｃ5アルキルであるか；或いはＲ1及びＲ2
は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５
員〜７員単環複素環式環を形成し；Ｒ3及びＲ4は、互い
に独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、非置換又は
１個以上のヒドロキシ、ハロゲン，Ｃ1−Ｃ18アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若しくはアミノで置換されて
いる）であり；そしてｎは、０又は１である〕に対応す
る。
【０００５】Ｃ1−Ｃ20アルキル基は、直鎖状又は分岐
鎖状アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、アミル、イソアミル若しくはtert−アミル、ヘ
プチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ
キサデシル、ヘプタデシル、オキタデシル又はエイコシ
ルである。
【０００６】Ｃ3−Ｃ18シクロアルキルは、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシ
ル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロテトラ
デシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シ
クロヘプタデシル又はシクロオクタデシル、特に、シク
ロヘキシルである。
【０００７】アルケニルは、上記定義の文脈内におい
て、とりわけ、アリル、イソプロペニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４
−ジエニル、３−メチル−ブト−２−エニル、ｎ−オク
ト−２−エニル、ｎ−ドデク−２−エニル、イソドデセ
ニル、ｎ−ドデク−２−エニル及びｎ−オクタデク−４
−エニルである。
【０００８】Ｃ1−Ｃ5アルコキシ基は直鎖状又は分岐鎖
状であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチル
オキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシ
ルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、
ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ又はエイコシ
ルオキシである。
【０００９】アルキニルには、例えば、エチニル、プロ
パルギル、２−ブチニル、１−ペンテニル及び２−ペン
テニルが含まれる。
【００１０】好ましくは、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立し
て、水素；Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキ
ル、フェニル若しくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（こ
こで、それぞれ非置換又は１個以上のヒドロキシ、ハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若しく
はアミノで置換されている）；又はピリジノ−Ｃ1−Ｃ5
アルキルである、式（１）の化合物である。
【００１１】それらのうち、特に好ましくは、Ｒ1及び
Ｒ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル；フェニ
ル；フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル；又はピリジノ−Ｃ1
−Ｃ4アルキルである、式（１）の化合物であり、特
に、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル；ベンジル；又はピリジノエチルである、式（１）の
化合物である。
【００１２】また、好ましくは、Ｒ1及びＲ2が、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2
-6−基（これは、更に置換されていないか、又は１個以
上のＣ1−Ｃ5アルキル基で置換され、場合により１又は
２個の−Ｏ−及び／若しくは−ＮＲ′−基及び／若しく
は下記の式：
【００１３】
【化９】
【００１４】で中断されている）を形成し；Ｒ′が、水
素；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル若し
くはフェニル（ここで、それぞれ非置換又は１個以上の
ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18
アルコキシ、アミノ若しくは第四級アンモニウムで置換
されている）；又は−ＣＯＲ″であり；そしてＲ″が、
水素；又はＣ1−Ｃ4アルキルである、式（１）の化合物
である。
【００１５】それらのうち、特に好ましくは、Ｒ′が、
水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル；下記式：
【００１６】
【化１０】
【００１７】の基；又は下記式：
【００１８】
【化１１】
【００１９】の基であり、そしてＲ′″が、水素；又は
Ｃ1−Ｃ5アルキルである、式（１）の化合物であり、更
に特別には、Ｒ3及びＲ4が、互いに独立してＣ1−Ｃ18
アルキルである、式（１）の化合物である。
【００２０】特に好ましくは、Ｒ3がＣ3−Ｃ12アルキル
である式（１）の化合物であり、Ｒ4がメチルであるそ
のような化合物である。
【００２１】また、好ましくは、Ｒ3及びＲ4が同一の意
味を有する式（１）の化合物である。
【００２２】式（２）：
【００２３】
【化１２】
【００２４】（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、式
（１）と同義である）の化合物が特に好ましい。
【００２５】特に好ましくは、Ｒ1及びＲ2が、それらが
結合している窒素原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2 -6
−基（これは、更に置換されていないか、又は１個以上
のＣ1−Ｃ5アルキル基で置換され、場合により１又は２
個の−Ｏ−及び／若しくは−ＮＲ′−基及び／若しくは
下記の式：
【００２６】
【化１３】
【００２７】で中断されている）を形成し；Ｒ′が、水
素；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル若し
くはフェニル（ここで、それぞれ非置換又は１個以上の
ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18
アルコキシ、アミノ若しくは第四級アンモニウムで置換
されている）；又は−ＣＯＲ″であり；そしてＲ″が、
水素；又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ3及びＲ4が、互
いに独立してＣ1−Ｃ18アルキルであり；そしてｎが０
又は１である、式（２）の化合物である。
【００２８】更に好ましくは、Ｒ1及びＲ2が、互いに独
立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル；フェニル；フェニル−Ｃ1
−Ｃ4アルキル；又はピリジノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ3がＣ3−Ｃ12アルキルであり；そしてＲ4がＣ1−
Ｃ12アルキル、特にメチルである、式（２）の化合物で
ある。
【００２９】更なる本発明のアルコキシベンジルアミン
類を例として下記の表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【表１０】
【００４０】
【表１１】
【００４１】
【表１２】
【００４２】
【表１３】
【００４３】
【表１４】
【００４４】
【表１５】
【００４５】
【表１６】
【００４６】
【表１７】
【００４７】
【表１８】
【００４８】
【表１９】
【００４９】
【表２０】
【００５０】
【表２１】
【００５１】
【表２２】
【００５２】
【表２３】
【００５３】
【表２４】
【００５４】
【表２５】
【００５５】
【表２６】
【００５６】
【表２７】
【００５７】
【表２８】
【００５８】マイクロタイタープレートにおける最小阻
害濃度（ＭＩＣ値）の測定 培養液：試験細菌及び酵母菌のプレカルチャーを調製す
るためのカゼイン大豆小麦粉ペプトンブロス
【００５９】使用した試験生物： Staphylococcus hominis DSM 20328 Escherichia coli NCTC 8196
【００６０】手順：試験物質をジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）に予め溶解し、一連の希釈１：２で試験し
た。細菌をＣＡＳＯブロスで一晩培養し、０．８５％塩
化ナトリウム溶液１０ml（＋０．１％ Triton Ｘ−１０
０）を使用して洗浄した。すべての試験生物を、０．８
５％塩化ナトリウム溶液を用いて１−５×１０6ＣＦＵ/
ml生物カウントに調整した。試験物質をマイクロタイタ
ープレートに各ウエル８μlの量で予めピペットした。
予め希釈した試験生物の懸濁液をＣＡＳＯブロス中で
１：１００に希釈した。試験バッチを３７℃で４８時間
インキュベートした。インキュベートした後、成長を、
マイクロプレート読取機により６２０nmで試験バッチ
（光学濃度）の濁度に基づいて測定した。最小阻害濃度
（ＭＩＣ値）は、試験生物の明らかな成長阻害（≦２０
％成長）が見出される（対照の成長と比較して）物質の
濃度である。各試験生物と物質濃度に対して１個のマイ
クロタイタープレートを使用した。物質は全て２重に試
験した。
【００６１】本発明のアルコキシベンジルアミン類は慣
用の合成方法により調製される。第１反応工程では、ア
ルコキシヒドロキシベンズアルデヒド、ヒドロキシベン
ズアルデヒド又はジヒドロキシベンズアルデヒドを、適
切な溶媒、例えばトルエン、キシレン、ＤＭＦ又はＴＨ
Ｆ中、補助塩基、例えばナトリウムアルカノラート（メ
タノラート、エタノラート、tert−ブタノラート）、ソ
ーダ、カリ又は水酸化ナトリウムを使用して、適切なハ
ロゲン化アルキルにより、４０〜１３０℃の温度で１〜
２４時間アルキル化して、対応するモノ−又はビスアル
コキシベンズアルデヒドを形成する。次に対応するモノ
−又はビスアルコキシベンズアルデヒドを、適切な溶
媒、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン若しくはトルエン中、
或いは水除去剤、例えばオルトギ酸トリメチル若しくは
分子篩によるか、又は共沸蒸留により水を除去すること
により溶媒を用いない過剰量の第二級アミン中、第二級
アミンで縮合する。還元剤、例えば、シアノホウ水素化
ナトリウム、ホウ水素化ナトリウム、水素化リチウムア
ルミニウム又はギ酸を同時に加えて、１０〜１２０℃の
温度で０．５〜２４時間かけて対応するモノ−又はビス
アルコキシベンジルアミン類を直接得る。
【００６２】反応の完全な過程を下記のスキームにより
示すことができる。
【００６３】
【化１４】
【００６４】本発明で使用されるアルコキシベンジルア
ミン類は、特に病原性グラム陽性及びグラム陰性菌に対
して、そして皮膚の細菌叢に対して、また酵母菌及びか
びに対して著しい抗菌作用を示す。
【００６５】したがって消毒、脱臭のため、皮膚と粘膜
及び外皮付属物（毛髪）の一般的及び抗菌処理のために
特に適切であり、更に手及び創傷の消毒のために特に適
切である。
【００６６】したがって、例えば、シャンプー、入浴用
添加剤、ヘアケア調製物、液体及び固形石鹸（合成界面
活性剤と飽和及び／又は不飽和脂肪酸に基づく）、ロー
ション及びクリーム、脱臭剤、他の水性又はアルコール
性溶剤、例えば、皮膚の清浄溶剤、湿性清浄布、油剤又
は粉末剤のようなパーソナルケア調製物における抗菌作
用物質及び防腐剤として適切である。
【００６７】したがって本発明は、また、少なくとも１
個の式（１）の化合物及び化粧用に許容されうる担体又
は補助剤を含むパーソナルケア調製物に関する。
【００６８】本発明のパーソナルケア調製物は、式
（１）の化合物を組成物の全重量に対して０．０１〜１
５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％、そして化粧
用として許容されうる補助剤を含有する。
【００６９】パーソナルケア調製物の形態に応じて、式
（１）のアルコキシベンジルアミンに加えて、更なる成
分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤
又は凝固剤（稠度制御剤）、皮膚軟化剤、ＵＶ吸収剤、
皮膚保護剤、酸化防止剤、例えば、ジカルボン酸及び／
又はアルミニウム、亜鉛、Ｃ14−Ｃ22脂肪酸のカルシウ
ム若しくはマグネシウム塩のような機械的特性を改善す
る添加物、場合により防腐剤が含まれる。
【００７０】本発明のパーソナルケア調製物は、油中水
若しくは水中油エマルション、アルコール若しくはアル
コール含有配合物、イオン若しくは非イオン両親媒性脂
質の水泡分散体、ゲル、中実棒又はエアゾール配合物の
形態であってよい。
【００７１】油中水又は水中油エマルションにおいて、
化粧用として許容されうる補助剤は、好ましくは油相５
〜５０％、乳化剤５〜２０％及び水３０〜９０％を含
む。油相には、化粧用配合物に適切なあらゆる油剤、例
えば、１種以上の炭化水素油、蝋、天然油、シリコーン
油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールが含まれる。好
ましいモノ−又はポリオール類は、エタノール、イソプ
ロパノ−ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコ
ール、グリセロール及びソルビトールである。
【００７２】本発明の化粧用配合物は、種々の分野にお
いて使用される。例えば、特に下記の調製物が考慮され
る。 −スキンケア調製物、例えば、タブレット型若しくは液
体石鹸、合成洗剤又はペースト洗剤の形態の皮膚洗浄及
び清浄調製物； −入浴用調製物、例えば、液体（フォームバス、ミル
ク、シャワー調製物）又は例えば、入浴用キューブ及び
入浴用塩のような固形入浴用調製物；、 −スキンケア調製物、例えば、スキンエマルション、マ
ルチエマルション又はスキンオイル； −化粧用パーソナルケア調製物、例えば、デイクリーム
若しくはパウダークリーム、フェイスパウダー（ルース
又は固形）、ルージュ又はクリームメーキャップの形態
でのフェースメーキャップ、アイケア調製物、例えば、
アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイク
リーム又はアイフィックスクリーム；リップケア調製
物、例えば、口紅、リップグロス、リップライナー、ネ
イルケア調製物、例えば、マニキュア液、マニキュア落
とし、ネールハードナー又はあま皮落とし； −生理衛生用調製物、例えば、生理用洗浄ローション又
は生理用スプレー； −フットケア調製物、例えば、フット浴、フットパウダ
ー、フットクリーム若しくはフットバルサム、特殊脱臭
剤及び発汗抑制剤又はたこ除去調製物； −光保護調製物、例えば、サンミルク、ローション、ク
リーム若しくはオイル、日焼け止め、日焼け前調製物又
は日焼け後調製物； −日焼け用調製物、例えば、セルフ日焼け用クリーム； −脱色調製物、例えば、皮膚しみ抜き用調製物又は皮膚
の色を明るくする調製物； −防虫剤、例えば、防虫油剤、ローション、スプレー若
しくはスティック； −脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプスプレー、脱
臭ジェル、スティック又はロールオン； −制汗剤、例えば、制汗スティック、クリーム又はロー
ルオン； −創傷皮膚を洗浄及びケアする調製物、例えば、合成洗
剤（固形又は液体）、ピ ール若しくはスクラブ調製物又はピールマスク； −化学的な形態の毛髪除去調製物（脱毛）、例えば、毛
髪除去パウダー、液体毛髪除去調製物、クリーム又はペ
ースト状毛髪除去調製物、ジェル状又はエアゾール状の
毛髪除去調製物； −髭剃り用調製物、例えば、髭剃り用石鹸、フォーミン
グシェービングクリーム、ノンフォーミングシェービン
グクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービング
用プリシェーブ調製物、又はアフターシェーブローショ
ン； −芳香調製物、例えば、芳香剤（オーデコロン、オード
トワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香
水）、香油又はパヒュームクリーム； −歯のケア用、義歯ケア用及びマウスケア用調製物、例
えば、練り歯磨き粉、ジェル状歯磨き粉、歯磨き粉、洗
口濃縮剤、歯垢防止洗口剤、義歯洗浄剤又は義歯固定
剤； −化粧用毛髪処理調製物、例えば、シャンプー及びコン
ディショナーの形態の毛髪洗浄調製物、ヘアケア調製
物、例えば、前処理調製物、ヘアトニック、整髪用クリ
ーム、整髪用ジェル、ポマード、ヘアリンス、トリート
メントパック、毛髪集中処理剤、髪型調製物、例えば、
パーマネントウェーブ（ホットウエーブ、マイルドウエ
ーブ、コールドウエーブ）用の毛髪ウエーブ調製物、ス
トレートヘア用調製物、液体へアセット調製物、ヘアフ
ォーム、ヘアスプレー、漂白調製物、例えば、過酸化水
素溶剤、毛髪の色を明るくするシャンプー、漂白クリー
ム、漂白パウダー、漂白ペースト若しくはオイル、一時
的、半永久的若しくは永久的毛髪着色剤、自己酸化染料
含有調製物又は天然毛髪着色剤、例えば、ヘンナ若しく
はカミツレ。
【００７３】例えば、抗菌石鹸は下記の組成を有する。
式（１）の化合物０．０１〜５重量％、二酸化チタン
０．３〜１重量％、ステアリン酸１〜１０重量％、１０
０％になる量の石鹸基剤（例えば、獣脂脂肪酸若しくは
ココナッツ脂肪酸のナトリウム塩又はグリセロール）。
【００７４】例えば、シャンプーは下記の組成を有す
る。式（１）の化合物０．０１〜５重量％、ナトリウム
ラウレト−２−スルファート１２．０重量％、コカミド
プロピルベタイン４．０重量％、ＮａＣｌ ３．０重量
％、及び１００％になる量の水。
【００７５】例えば、脱臭剤は下記の組成を有する。式
（１）の化合物０．０１〜５重量％、エタノール６０重
量％、香油０．３重量％、及び１００％になる量の水。
【００７６】本発明は、また、式（１）の化合物を組成
物の全重量に対して０．０１〜１５重量％、そして経口
用として許容されうる補助剤を含有する経口組成物に関
する。
【００７７】経口組成物の例としては下記である。ソル
ビトール１０重量％、グリセロール１０重量％、エタノ
ール１５重量％、プロピレングリコール１５重量％、ラ
ウリル硫酸ナトリウム０．５重量％、ナトリウムメチル
コシルタウラート０．２５重量％、ポリオキシプロピレ
ン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー０．２５重
量％、ペパーミントフレーバー０．１０重量％、式
（１）の化合物０．１〜０．５重量％、及び水４８．６
重量％。
【００７８】本発明の経口組成物は、例えば、ジェル、
ペースト、クリーム又は水溶性調製物（洗口剤）の形態
であってよい。
【００７９】本発明の経口組成物は、また、虫歯の形成
に対して効果のあるフッ素イオンを放出する化合物、例
えば、フッ化ナトリウム、カリウム、アンモニウム若し
くはカルシウムのような無機フッ化塩、又はフッ化アミ
ン（商標名Olafluorとして既知である）のような有機フ
ッ化塩を含んでよい。
【００８０】本発明の式（Ｉ）のアルコキシベンジルア
ミン類は、また、織物繊維材料の処理、特に保存に適切
である。そのような材料としては、例えば、絹、羊毛、
ポリアミド又はポリウレタン類、特に全種類のセルロー
ス系繊維の未染色及び染色又は捺染繊維材料である。こ
のような繊維材料としては、例えば、綿、リネン、ジュ
ート及び大麻のような天然セルロース繊維、並びにセル
ロース及び再生セルロースである。好適な織物繊維材料
は綿製である。
【００８１】本発明のアルコキシベンジルアミン類は、
また、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウ
レタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカルボナー
ト、ラテックス等のプラスチック類の処理、特に抗菌特
性の付与又は保存のために適切である。したがって使用
分野は、例えば、床仕上げ剤、プラスチック被覆、プラ
スチック容器及び梱包材料；台所及び浴室用品（例え
ば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、バスマッ
ト）、ラテックス、フィルタ材料（エアー及びウオータ
ーフィルタ）、医療分野で使用されるプラスチック製
品、例えば、包帯材料、シリンジ、カテーテル等、所謂
「医療用具」、グラブ及びマットレスである。
【００８２】紙、例えば、衛生目的に使用される紙に、
本発明のアルコキシベンジルアミン類を使用して抗菌特
性を付与してもよい。
【００８３】例えば、おむつ、生理用ナプキン、パンテ
ィーライナーのような不織布及び衛生用、家庭用布に本
発明の抗菌特性を付与することも可能である。 また、
式（１）のアルコキシベンジルアミン類は、例えば、液
体若しくは粉末洗剤又は軟化剤の洗浄及び清浄配合物に
使用される。 また、式（１）のアルコキシベンジルア
ミン類は、特に、塗装面を清浄及び消毒する家庭用及び
汎用清浄剤に使用することができる。
【００８４】例えば、清浄調製物は下記の組成を有す
る。式（１）の化合物０．０１〜５重量％、オクチルア
ルコール４ＥＯ ３．０重量％、脂肪アルコールＣ8−
Ｃ10ポリグルコシド１．３重量％、イソプロパノ−ル
３．０重量％、１００％になる量の水。
【００８５】化粧品及び家庭用品の保存に加えて、例え
ば、紙処理において、特に紙処理液剤、デンプン又はセ
ルロース誘導体のプリントインク増粘剤、表面被覆及び
塗料において技術生産品の保存、技術生産品への抗菌特
性の付与及び技術工程における殺生剤としての使用も可
能である。
【００８６】式（１）のアルコキシベンジルアミン類
は、また、木材の抗菌処理並びに皮革の抗菌処理、皮革
の保存及び皮革への抗菌特性の付与のために適切であ
る。
【００８７】本発明の化合物は、また、化粧品及び家庭
用品を微生物による損害から保護するために適切であ
る。
【００８８】
【実施例】下記の実施例は本発明を説明するが、本発明
を制限するものではない。
【００８９】実施例 アルコキシベンジルアミン類の調製 ヒドロキシベンズアルデヒド類のアルキル化によるアル
コキシベンズアルデヒド類の一般的調製方法 アルデヒド４３mmolをエタノール６０mlに溶解し、炭酸
カリウム６．５ｇ（４９mmol）を加えた。エタノール３
０ml中の適切なブロモアルカン４３mmolの溶液を滴加し
た後、加熱を還流下、１６時間実施した。少量のシリカ
ゲル上で濾取し、溶媒を除去した後、残渣をtert−ブチ
ルメチルエーテル４００mlに取り、溶液をそれぞれ２０
０mlの１M水酸化ナトリウム溶液で３回洗浄した。溶媒
を除去した後、アルキル化したベンズアルデヒドを、更
に精製しないで平行アミノ化に使用した。
【００９０】このようにして、例えば、バニリン６．５
ｇ及びブロモドデカン１０mlから３−メトキシ−４−ド
デシルオキシベンズアルデヒド１０．０ｇ（理論値の７
３％）を得た。
【００９１】式（３）〜（１０２）の化合物から種々の
アルコキシル化ベンズアルデヒドを平行還元アミノ化す
る一般的方法 アルコキシル化アルデヒド１mmolをオルトギ酸トリメチ
ル（ＴＭＯＦ）２．５mlに溶解し、次にＴＭＯＦ ２．
５ml中のアミン１mmolの溶液及びギ酸０．１９mlを加え
た。分子篩（４Ａ）を加えた後、混合物を１２０℃で４
時間撹拌した。反応物を濃縮した後、生成物をシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー（エタノール／トリエチルア
ミン１０／１で溶離）により精製した。化合物の純度及
び構造をＨＰＬＣ／ＭＳにより検査し、確認した。
【００９２】このようにして、例えば３−メトキシ−４
−ドデシルオキシベンズアルデヒドとピロリジンを反応
させることにより、式（４）の化合物８５ｇ（理論値の
２３％）を得た（m/z = 375）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/46 Ａ０１Ｎ 43/46 ４Ｃ０８３ 43/60 43/60 ４Ｈ００３ 43/84 １０１ 43/84 １０１ ４Ｈ００６ Ａ６１Ｆ 13/00 ３５１ Ａ６１Ｆ 13/00 ３５１Ｆ ４Ｈ０１１ 13/15 Ａ６１Ｋ 7/075 ４Ｌ０３３ 13/472 7/22 13/49 7/40 Ａ６１Ｋ 7/075 7/50 7/22 Ａ６１Ｌ 9/01 Ｍ 7/40 Ｃ０７Ｃ 213/02 7/50 Ｃ０７Ｄ 213/36 Ａ６１Ｌ 9/01 295/08 Ａ Ｃ０７Ｃ 213/02 Ｚ Ｃ０７Ｄ 213/36 295/18 Ａ 295/08 Ｃ１１Ｄ 7/32 Ｄ０６Ｍ 13/328 295/18 13/335 Ｃ１１Ｄ 7/32 Ａ６１Ｌ 2/16 Ｚ Ｄ０６Ｍ 13/328 2/18 13/335 Ａ６１Ｆ 13/18 ３８１ // Ａ６１Ｌ 2/16 Ａ４１Ｂ 13/02 Ｎ 2/18 (72)発明者 ヴェルナー・ヘルツル フランス国 68440 エッシェンツヴィラ ー リュ ドゥ ルアルジャン ４ (72)発明者 カリン・ペッツォルト ドイツ国 79592 フィッシンゲン ドル フシュトラーセ ８ Ｆターム(参考） 3B029 BD22 4C003 HA01 HA02 4C055 AA01 BA02 BA06 BA27 BB02 BB08 CA01 DA01 4C058 AA02 AA12 AA14 AA28 BB07 JJ03 JJ04 JJ08 JJ22 JJ23 JJ24 4C080 AA03 BB02 BB05 CC01 HH04 KK06 LL04 LL09 MM18 NN01 NN15 QQ03 4C083 AB242 AB332 AC102 AC122 AC132 AC182 AC242 AC551 AC552 AC712 AC782 AC792 AC851 AC852 AD052 AD212 BB48 CC17 CC23 CC24 CC38 CC41 DD21 DD23 DD27 EE05 EE11 EE18 EE34 FF01 4H003 AC05 AC08 EB04 EB12 FA34 4H006 AA01 AA02 AB03 AC43 AC52 BJ50 BP30 BU38 4H011 AA02 BA01 BB04 BB09 BB10 BC07 BC18 DA15 4L033 AB05 AB07 AC10 AC15 BA50 BA55

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素；Ｃ1−Ｃ
    20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ2−Ｃ20アルキニ
    ル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキ
    ル−Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ
    20アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシカルボニル、フェニ
    ル若しくはフェニル−Ｃ1−Ｃ20アルキル（ここで、そ
    れぞれは、非置換又は１個以上のヒドロキシ、ハロゲ
    ン、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若しくは
    アミノで置換されている）；カルボキシ；又はピリジノ
    −Ｃ1−Ｃ5アルキルであるか；或いはＲ1及びＲ2は、そ
    れらが結合している窒素原子と一緒になって、５員〜７
    員単環複素環を形成し；Ｒ3及びＲ4は、互いに独立し
    て、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、非置換又は１個以上
    のヒドロキシ、ハロゲン，Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ
    18アルコキシ若しくはアミノで置換されている）であ
    り；そしてｎは、０又は１である〕で示される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、水素；
    Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、フェニ
    ル若しくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（ここで、それ
    ぞれは、非置換又は１個以上のヒドロキシ、ハロゲン、
    Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ若しくはアミ
    ノで置換されている）；又はピリジノ−Ｃ1−Ｃ5アルキ
    ルである、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−
    Ｃ20アルキル；フェニル；フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル；又はピリジノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルである、請求項１
    又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1‐
    Ｃ12アルキル；ベンジル；又はピリジノエチルである、
    請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している窒
    素原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2-6−基（これは、
    更に置換されていないか、又は１個以上のＣ 1−Ｃ5アル
    キル基で置換され、場合により１又は２個の−Ｏ−及び
    ／若しくは−ＮＲ′−基及び／若しくは下記の式： 【化２】 で中断されている）を形成し、 Ｒ′が、水素；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロア
    ルキル若しくはフェニル（ここで、それぞれは、非置換
    又は１個以上のヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アル
    キル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、アミノ若しくは第四級ア
    ンモニウムで置換されている）；又は−ＣＯＲ″であ
    り；そしてＲ″が、水素；又はＣ1‐Ｃ4アルキルであ
    る、請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ′が、水素；Ｃ1−Ｃ5アルキル；下記
    式： 【化３】 の基；又は下記式： 【化４】 の基であり、そしてＲ′″が、水素；又はＣ1−Ｃ5アル
    キルである、請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ3及びＲ4が、互いに独立してＣ1−Ｃ
    18アルキルである、請求項１〜６のいずれか１項記載の
    化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3及びＲ4が同一の意味を有する、請求
    項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ3がＣ3−Ｃ12アルキルである、請求項
    ７記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ4がメチルである、請求項７記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 式（２）： 【化５】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、請求項１と同義で
    ある）に対応する、請求項１〜１０のいずれか１項記載
    の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1及びＲ2が、それらが結合している
    窒素原子と一緒になって、−（ＣＨ2）2-6−基（これ
    は、更に置換されていないか、又は１個以上のＣ1−Ｃ5
    アルキル基で置換され、場合により１又は２個の−Ｏ−
    及び／若しくは−ＮＲ′−基及び／若しくは下記の式： 【化６】 で中断されている）を形成し、 Ｒ′が、水素；Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロア
    ルキル若しくはフェニル（ここで、それぞれは、非置換
    又は１個以上のヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ18アル
    キル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、アミノ若しくは第四級ア
    ンモニウムで置換されている）；又は−ＣＯＲ″であ
    り；そしてＲ″が、水素；又はＣ1−Ｃ4アルキルであ
    り；Ｒ3及びＲ4が、互いに独立してＣ1−Ｃ18アルキル
    であり；そしてｎが０又は１である、請求項１１記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1
    −Ｃ20アルキル；フェニル；フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル；又はピリジノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ3がＣ3
    −Ｃ12アルキルであり；そしてＲ4がＣ1−Ｃ12アルキ
    ル、特にメチルである、請求項１１記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 下記の反応スキームに従って、ヒドロ
    キシベンズアルデヒド（Ｒ4が水素の場合）若しくはア
    ルコキシヒドロキシアルデヒド又はジヒドロキシベンズ
    アルデヒドを、ハロゲン化アルキルを用いて、補助塩基
    を使用して溶媒中でアルキル化し（第１反応工程）、溶
    媒中、又は水除去剤によるか、若しくは共沸蒸留により
    水を除去することにより溶媒を用いない過剰量の第二級
    アミン中、得られた式（１ｄ）のモノ−又はビスアルコ
    キシベンズアルデヒドを第二級アミンと縮合し、同時に
    還元剤を加えて、式（１）の化合物を形成すること（第
    ２反応工程）による、式（１）の化合物の調製方法。 【化７】
  15. 【請求項１５】 表面の抗菌処理のための請求項１記載
    の式（１）の化合物の使用。
  16. 【請求項１６】 皮膚、粘膜及び毛髪の抗菌処理、脱臭
    及び消毒のための式（１）の化合物の使用。
  17. 【請求項１７】 式（１）の化合物が消毒及び脱臭のた
    めに使用される、請求項１６記載の使用。
  18. 【請求項１８】 織物繊維材料の処理のための式（１）
    の化合物の使用。
  19. 【請求項１９】 式（１）の化合物が保存のために使用
    される、請求項１８記載の使用。
  20. 【請求項２０】 洗浄及び清浄配合物における式（１）
    の化合物の使用。
  21. 【請求項２１】 プラスチック、紙、不織布、木材又は
    皮革への抗菌特性の付与、及び保存における式（１）の
    化合物の使用。
  22. 【請求項２２】 技術生産品、特にデンプン又はセルロ
    ース誘導体のプリントインク増粘剤、表面被覆剤及び塗
    料への抗菌特性の付与、及び保存における式（１）の化
    合物の使用。
  23. 【請求項２３】 技術工程における殺生剤としての式
    （１）の化合物の使用。
  24. 【請求項２４】 組成物の全重量に対して０．０１〜１
    ５重量％の式（１）の化合物及び化粧用として許容され
    うる補助剤を含有するパーソナルケア調製物。
  25. 【請求項２５】 組成物の全重量に対して０．０１〜１
    ５重量％の式（１）の化合物及び経口用として許容され
    うる補助剤を含有する経口組成物。
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JP2008143844A (ja) * 2006-12-11 2008-06-26 Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology Ｎ１−ベンジルエタン−１，２−ジアミン誘導体およびその塩ならびにそれを用いた遺伝子キャリア

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