CN1221523C - 新的二季铵盐化合物 - Google Patents
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Abstract
本描述了具有以下通式的二季铵盐化合物，式中R1和R4彼此独立地是C4-C16烷基，苯基或苯基-C1-C10烷基，R2、R3、R5或R6彼此独立地是C1-C4烷基，A是一个一价阴离子。这种化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及对酵母、霉菌和藻类呈现出明显的活性。按此它们适宜于用作表面的抗微生物处理、材料和化妆品的防腐和消毒、并特别适宜于用来制备固体和液体制剂并用作粮食和饮料的防腐。这种化合物还适宜于赋予技术设备以抗微生物性质并用作抗微生物的水处理。
Description
本发明涉及新的二季铵盐化合物，涉及制备它们的方法，涉及它们作为抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌、真菌和藻类的抗微生物试剂、涉及利用它们作为消毒剂和防腐剂、以及涉及它们在制剂中的应用，这类制剂可用于技术应用、化妆品应用和卫生应用。
本发明的二季铵盐化合物相应于下式(1)：
其中R1是C5-C16烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基，
R4是C4-C16烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基，
R2、R3、R5和R6彼此独立地是C1-C4烷基，并且
A是一价阴离子，
前提条件是当R1和R4是苄基、R2、R3、R5和R6相同并且是甲基或正丙基时，A不能是Br-或I-。
C4-C16烷基为非支链或支链的烷基，例如正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二碳烷基或十六碳烷基。
C5-C16烷基为非支链或支链的烷基，例如戊基、己基、辛基、癸基、十二碳烷基、十六碳烷基。
苯基-C1-C10烷基是，例如，苄基、苯乙基、苯丙基、苯异丙基、苯丁基、苯仲丁基、苯叔丁基或苯癸基。
C1-C4烷基是非支链或支链的烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。
A是一个一价阴离子，例如一个卤离子诸如F-、Cl-、Br-或I-，或一个无机或有机基团，诸如碳酸氢根，硝酸根、硫酸氢根、氯酸根、磷酸二氢根、甲酸根、醋酸根或对甲苯基硫酸氢根。作为卤素离子优选Cl-。
取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6的特性可以彼此独立并具有给出的意义。优选的二季铵盐化合物中R4和R1、R5和R2、R6和R3是相同的，与下式(1′)一致：
感兴趣的式(1′)化合物是其中的R1是C5-C16烷基，优选非支链的C5-C16烷基，并且特别是C6-、C8-、C12-或C16-烷基。
也感兴趣的式(1′)化合物是其中的R2和R3彼此独立地是非支链的C1-C4烷基，特别是甲基。
特别感兴趣的是叙述的式(1′)化合物中A是一个卤离子特别是Cl-，并优选具有以下各式的化合物：
和
按照本发明，制备式(1)和式(1′)二季铵盐化合物的方法包括将具有式(6)的联苯化合物：
其中X是卤素，诸如氟、氯、溴或碘，或一价的无机或有机的能形成阴离子的离去基团，例如-CO3H、-NO3、-SO4H、ClO3、-PO4H2、-COOH、-COOCH3或-SO3(C6H4)CH3，与一种具有式(7)的氨基化合物：
其中R1、R2和R3彼此独立地具有上述定义，进行季铵化反应，再进一步与具有式(8)的氨基化合物：
其中R4、R5和R6彼此独立地具有上述定义，进行季铵化反应。
在制备式(1)的二季铵盐化合物的一般方法中，联苯化合物(6)是和两种不同的氨基化合物(7)和(8)进行反应，结果可能导致产生多至三种不同产物的混合物，如果需要，它们可通过，例如色谱方法来分离。
在制备式(1′)的二季铵盐化合物的方法中，联苯化合物(6)是与一种氨基化合物例如(7)进行反应，反应优选在一种极性溶剂中，并伴随加热进行；可作为溶剂的有，例如水、醇例如MeOH、EtOH或异丙醇，酮例如丙酮，或用DMF、DMSO、或这类溶剂中的两种或多种所形成的混合物。氨基化合物(7)的用量相对于联苯化合物(6)优选用化学计量比，或超过化学计量。特别合适的式(7)氨基化合物是那些其中的R1是非支链的C5-C16烷基，R2和R3分别是甲基。例如N，N′-二甲基己胺被引入水中并加热到大约60至90℃。式(6)的联苯化合物，其中X优选卤素特别是-Cl，例如双(氯甲基)联苯，在一种合适的溶剂例如异丙醇中，在大约40至80分钟的过程中被计量加入上述胺的水溶液中。搅拌相对长的一段时间(例如约2小时)后，在约80至110℃蒸馏出异丙醇，同时经混合物中滴加水。浓缩后，残余物在真空中蒸发至干，即产生二季铵盐化合物，它在所叙述的实例中相应于式(2)化合物。有关本发明制备方法的进一步详情给出于相应的实施例中。
用于这种制备方法中的式(6)联苯化合物是已知的，或者可用本身已知的方法来制备；例如，它们可以按照Blanc氯甲基化反应，在ZnCl2存在的条件下由联苯、甲醛和HCl制得(例如DE-A-1 793482)。
本发明也涉及式(1)的二季铵盐化合物作为抗微生物剂，消毒剂和防腐剂的应用：
其中R1和R4彼此独立地是C4-C16烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基，
R2、R3、R5和R6彼此独立地是C1-C4烷基，并且
A是一个一价负离子。
这种二季铵盐化合物呈现出明显的抗微生物作用，特别是对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、皮肤菌丛、酵母菌和霉菌，以及对藻类。按此，它们应适宜于用作抗微生物剂、消毒剂和防腐剂。
它们特别合适于皮肤、粘膜和头发的消毒、去臭、以及一般性和抗微生物处理，更特别适合手、伤口和咽喉的消毒。已进一步证实，即使在低浓度时，其抗微生物活性仍能得到保证。
它们也适宜于用在固体或液体制剂中，诸如个人护理化妆制品、洗发剂、浴液添加剂、护发制品、化妆品和药皂、洗剂、霜剂、除臭剂，或用作清洁溶液，清洗和漂洗溶液，例如在家务方面和卫生方面供口腔应用，又例如医院、退休家庭或医生的外科手术，以及用于家务部份中各种表面的清洗和消毒制剂、工业和卫生方面等。
它们还进一步适宜于赋予技术设备以抗微生物性质，诸如冷却系统、纸张处理机和游泳池，并用于抗微生物的水处理，以达到减少细菌、真菌和藻类的生长并控制脏液的目的。此外，它们还适合于材料的防腐，例如空气和水过滤器中的过滤材料；纺织品纤维材料，例如纤维素纤维、绵、丝、羊毛、聚酰胺纤维；塑料例如装饰材料、导管和注射器；以及用于纸张、木材、皮革、绘画和表面涂料的防腐。它们进一步还适合粮食和饮料的防腐，例如啤酒。
它们还进一步适宜于用于赋予技术设备以抗微生物性质、用于水处理或用于材料的防腐。
它们还进一步适宜于用来赋予冷却系统，纸张处理机或游泳池以抗微生物性质，或用作粮食或饮料的防腐。
它们还进一步适宜于用来制备一种制剂，用于化妆品应用或用于卫生方面的应用。
它们还进一步适宜于用来制备口腔应用中的液体制剂。
它们还进一步适宜于用于化妆品方面，或在家务方面，工业或卫生方面用作清洗或消毒制品。
一些描述的用于制剂的制备方面的应用被列举在下面：
例如，一种用于手的消毒制剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物
按重量计60％的异丙醇
按重量计0.1％的芳香油
加水到100％。
一种个人护理化妆制剂含有，例如，按重量计0.01至15％、优选0.1至10％的基于组合物总重量的具有式(1)的二季铵盐化合物以及化妆品中能容忍的辅剂。
依赖于个人护理化妆制剂的形式，除式(1)的二季铵盐化合物以外，它还进一步包含一些组份，诸如螯合剂、着色剂、芳香油、增稠剂或固化剂(稠度调节剂)、润肤剂、紫外线吸收剂、皮肤防护剂、抗氧剂、能改进机械性质的添加剂诸如二羧酸类和/或C14-C22脂肪酸的铝、锌、钙或镁盐以及，供选择地，防腐剂。
这种个人护理化妆制剂可以是油包水或水包油的乳液形式，一种醇或含醇的制剂，一种离子性或非离子性两亲的类脂的起泡的分散物、一种凝胶、一种固体粘贴物或一种气溶胶制剂。
作为油包水或水包油乳液，化妆品可容忍的辅剂最好含有5至50％的油相、5至20％的乳化剂和30至90％的水。油相中可包含任何适宜于化妆品制剂的油，例如一种或多种烃类油、一种蜡、一种天然油、一种硅油、一种脂肪酸酯或一种脂肪醇。优选的一元或多元醇有乙醇、异丙醇、丙二醇、己二醇、甘油和山梨糖醇。
化妆品制剂可以用于各种领域。例如，下面所列的制剂可特别给予考虑：
-皮肤护理制剂，例如，以片剂形式或液体肥皂、合成洗涤剂或洗涤膏形式的皮肤洗涤和清洁制剂；
-浴洗制剂，例如液体(泡沫浴液、乳浴液、淋浴制剂)或固体浴洗制剂，例如浴方块和浴盐；
-皮肤护理制剂，例如皮肤乳液、多用乳液或皮肤油；
-化妆品个人护理制剂，例如，日用乳膏或粉状软膏形式的面部化妆品、化妆底粉(松散或压紧的)、口红或霜剂化妆；眼部护理化妆制剂，例如眼影制剂、染睫毛油、眼线膏、眼用霜剂或眼部固色乳剂；唇部护理化妆制剂，例如唇膏、增光唇膏、唇部轮廓描线笔；指甲护理化妆制剂，诸如指甲油、指甲油清除剂、指甲硬化剂或(指甲)脱膜剂；
-私处卫生制剂，例如私处洗涤用洗剂或私处喷雾剂；
-脚部护理化妆制剂，例如足浴剂、爽脚粉、足用霜剂或足用香脂、特别的去臭剂和止汗剂或胼胝去除制剂；
-光线防护制剂，诸如防晒乳剂、洗液、霜剂或防晒油、阳光阻断剂或热带预晒黑制剂或晒后用制剂；
-皮肤晒黑制剂，例如自晒黑制剂；
-去色素制剂，例如用于皮肤漂白或皮肤变亮的制剂；
-驱虫剂，例如驱虫油、洗液、喷雾剂或膏；
-去臭剂，诸如去臭喷雾剂、泵压作用喷雾剂、去臭凝胶、膏或去臭紧身褡；
-去汗剂，例如去汗膏剂、霜剂或去汗紧身褡；
-清洗和护理弄脏了的皮肤的制剂，例如合成洗涤剂(固体或液体的)、去皮或擦洗制剂或去皮面罩；
-化学形式的去发制剂(脱毛剂)，例如去发粉、液体去发制剂、霜剂型或乳膏型去发制剂、凝胶或气雾剂泡沫型的去发制剂；
-刮须用制剂，例如刮须皂、泡沫刮须霜剂、非发泡型刮须霜剂、泡沫和凝胶；干性刮须前使用的制剂、刮须后用的制剂或洗液；
-香料制剂，例如各种香水(科隆香水、化妆花露水、法国香水以及香料等)，香料油或香料霜剂；
-牙齿护理、托牙护理和口腔护理制剂，例如牙膏、凝胶牙膏、牙粉、漱口用的浓缩液、抗牙斑漱口液、托牙清洁剂或托牙固定液；
-化妆用头发护理制剂，例如洗发液和调节剂形式的洗发制剂、头发护理化妆制剂，例如预处理剂、头发滋补剂、发型霜剂、发型凝胶、润发脂、头发漂洗剂、滋养性面膜、深入细致的头发处理剂、头发结构制剂，例如为永久性烫发用的烫发制剂(热烫、温烫、冷烫)、直发制剂、液体固发(型)制剂、理发用泡沫剂、喷发胶、漂白制剂，例如过氧化氢溶液、使头发发亮的洗发液、漂白霜剂、漂白粉、漂白膏或油，暂时的、半永久性或永久性的头发着色剂、含有自氧化染料的制剂或天然的头发着色剂，诸如指甲红或春黄菊油。
例如，一种抗微生物肥皂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计0.3至1％的二氧化钛，
按重量计1至10％的硬脂酸，
加肥皂基质到100％，例如牛油脂肪酸的钠盐或椰子脂肪酸的钠盐，或甘油。
例如一种洗发液具有以下的组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计12.0％的月桂醚-2-硫酸钠盐，
按重量计4.0％的椰子酰胺丙基甜菜碱，
按重量计3.0％的NaCl并且
加水到100％。
例如一种去臭剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计60％的乙醇，
按重量计0.3％的芳香油，并且
加水到100％。
例如一种口腔用组合物中含有基于总的组合物重量计为0.01至15％的式(1)化合物，和口腔剂中可以容忍的辅剂。
一种口腔用组合物的实例：
按重量计10％的山梨糖醇，
按重量计10％的甘油，
按重量计15％的乙醇，
按重量计15％的丙二醇，
按重量计0.5％的月桂基硫酸钠，
按重量计0.25％的甲基椰子酰基牛磺酸钠，
按重量计0.25％的聚环氧丙烷/聚环氧乙烷嵌段共聚物，
按重量计0.10％的薄荷调味剂，
按重量计0.1至0.5％的式(1)化合物，和
48.6％的水。
这种口腔用组合物可以是，例如，凝胶、膏状、乳液或水溶液制剂(漱口剂)的形式。
这种口腔用组合物也可以含有能释出氟离子的化合物，氟离子对防止龋齿形成是有效的，这些化合物可以是无机氟化物盐类例如钠、钾、铵、钙的氟化物，或有机氟化物盐类，例如胺的氟化物。
这类化合物特别可用在家务和一般目的的清洁剂中用来清洁和消毒，或用作硬表面的消毒。
例如，一种清洁制剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计3.0％的用4摩尔环氧乙烷乙氧化的辛醇，
按重量计1.3％的脂肪醇C8-C10聚葡糖苷，
按重量计3.0％的异丙醇，
加水到100％。
例如一种用于一般目的的清洁剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计2.9％的椰子酰胺丙基甜菜碱，
按重量计3.0％的月桂胺氧化物，
按重量计4.2％的月桂醚硫酸钠，
按重量计4.0％的柠檬酸钠，
按重量计3.0％的碳酸钠，
按重量计3.0％的乙醇，
加水至100％。
例如一种通用的清洁剂具有以下组成：
按重量计0.1至5％的式(1)化合物，
按重量计2.0％的椰子酰胺丙基甜菜碱，
按重量计3.0％的月桂胺氧化物，
按重量计6.0％用9摩尔环惭烷乙氧化的月桂醇，
按重量计4.0％的柠檬酸钠。
按重量计3.0％的碳酸钠，
按重量计5.0％的异丙苯磺酸钠，
按重量计3.0％的乙醇，
加水到100％。
例如，一种浴室清洁剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计1.7％的用4摩尔环氧乙烷乙氧化的辛醇，
按重量计3.5％的脂肪醇C8-C10聚葡糖苷，
按重量计4.8％的柠檬酸，
按重量计4.0％的醋酸，
加水到100％。
例如一种洗碟剂具有以下组成：
按重量计0.1至5％的式(1)化合物，
按重量计15.0％的脂肪醇C8-C10聚葡糖苷，
按重量计7.0％的用9摩尔环氧乙烷乙氧化的月桂醇，
按重量计5.0％的异丙基苯磺酸钠，
按重量计3.0％的柠檬酸，
按重量计1.0％的氯化钠，
按重量计3.5％的硫酸钠，
加水到100％。
例如还有一种洗碟剂具有以下组成：
按重量计0.01至5％的式(1)化合物，
按重量计10.0％的C14-C17烷基仲磺酸钠，
按重量计20.0％脂肪醇C8-C10聚葡糖苷，
按重量计3.0％用9摩尔环氧乙烷乙氧化的月桂醇，
按重量计5.0％的异丙基苯磺酸钠，
按重量计3.0％的柠檬酸，
加水到100％。
以下的实施例说明了本发明。除非另外指明，份数是指按重量计的份数。
具有式(2)至(4)的二季铵盐化合物合成的实施例：
实施例1
4，4′-双(N，N-二甲基-N-己基-铵甲基)联苯二氯化 物(2)
把25.85克N，N′-二甲基己胺(0.208摩尔)在约50毫升水中乳化，并把乳液加热到约75℃。然后在一小时内加入25.1克4，4′-双(氯甲基联苯)(0.1摩尔)在150毫升异丙醇中的悬浮液，这期间混合物的pH值由最初的9.4降低至7.3。把混合物在75至80℃的温度下搅拌约2小时，然后在约81至100℃加热蒸出异丙醇，同时往混合物中连续地滴加300毫升水。通过加入水调节黄色溶液的重量为510克(相应于10％的溶液)。取出一半溶液在浓缩后于真空下蒸发至干。残余物被粉碎产生26.6克带白色的粉末。
元素分析产生以下值，对于C30H50N2Cl2：
C H N Cl H2O
计算值70.42％ 10.24％ 5.47％ 13.86％ -
实验值67.4％ 9.9％ 5.2％ 13.7％ 3.4％
实施例2
4，4′-双(N，N-二甲基-N-辛基铵甲基)联苯二氯化物 (3)：
实验程序与实施例1中描述的相同，只是用等摩尔量的N，N′-二甲基辛胺代替N，N′-二甲基己胺。
实施例3
4，4′-双(N，N-二甲基-N-十二碳烷基-铵甲基)联苯 二氯化物(4)：
实验程序与实施例1中描述的相同，只是用等摩尔量的N，N′-二甲基十二碳烷基胺来代替N，N′-二甲基己胺。
实施例4
4，4′-双(N，N-二甲基-N-十六碳烷基-铵甲基)联苯 二氯化物(5)：
实验程序与实施例1中描述的相同，只是用等摩尔量的N，N′-二甲基-十六碳烷基胺来代替N，N′-二甲基己胺。
在四个实施例中每一个实施例都获得带白色的粉末。
最小抑制浓度(MIC值)的测定
测定本发明化合物抗微生物活性的实验程序如下：
营养物：
为制备试验细菌和酵母菌的预培养物的酪蛋白/大豆粉蛋白胨肉汤。
为黑曲霉(Aspergillus niger)预培养物用的萨布罗琼脂。
为测定细菌MIC值的Mueller Hinton琼脂。
为测定黑曲霉和白色念珠菌(Candida albicans)的MIC值的萨布罗琼脂。
作为溶剂的去离子水或EtOH(乙醇)。
试验的微生物的实例
细菌：
溶血性葡萄球菌DSM 20328
大肠埃希杆菌NCTC 8196
酵母菌：白色念珠菌ATCC 10231
霉菌：黑曲霉ATCC 6275
实验程序
试验物质预先溶解于去离子水或乙醇中，并并入温热到47-50℃的在琼脂中的稀释系列中。
霉菌在萨布罗琼脂上培养，并用含0.01％ Triton X-100的0.85％氯化钠溶液洗出。
细菌和酵母菌在酪蛋白/大豆粉蛋白胨肉汤中于37℃孵育18至24小时。
所有试验的生物体用0.85％氯化钠溶液调节到生物体计数为106至107CFU/毫升。
这种生物体悬浮液被分别用移液管移取10微升到含有试验物质的琼脂基片上。试验各批量然后在37℃(细菌和酵母菌)孵育2天或在28℃(黑曲霉)孵育3天。为校核所用溶剂(去离子水，乙醇)的影响，生物体悬浮液被另外放在没有试验物质的琼脂基片(对照基片)上孵育。
经孵育后，把在试验物质上的微生物生长情况与对照基片上的进行比较。最小抑制浓度(MIC值)为这样的受试物质浓度，在此浓度下(与对照基片比较)可以确定受试生物体的生长被清楚地抑制。
确定的微生物学数据被列在表1中。
表1：不同微生物以ppm表示的MIC值
| 化合物的式子 | 葡萄球菌 | 大肠杆菌 | 白色念珠菌 | 黑曲霉 |
| (2) | 50 | 5 | 50 | 2.5 |
| (3) | 5 | 1 | 10 | 2.5 |
| (4) | 10 | 250 | 25 | 100 |
| (5) | 100 | 1000 | 500 | 1000 |
按欧洲标准EN 1276来测定细菌的活性的悬浮液试验
试验的生物体：
金黄色葡萄球菌ATCC 6538
试验物质：
式(2)和式(3)化合物在经过消毒的去离子水中的2000ppm溶液。
接触时间：
在20℃(+/-1℃)5分钟。
接触时间后的失活介质：
D/E中和溶液(Dey-Engley产品，其中含0.1％巯基醋酸钠，0.6％硫代硫酸钠，0.5％ Tween 80和0.7％卵磷脂，用消毒过的去离子水加到100％)。
营养介质：
带有卵磷脂、L-组氨酸和Tween 80作为失活剂的酪蛋白/大豆粉蛋白胨琼脂。
(Merckoplate No.18360，Merck-Darmstadt公司产品)。
试验基片的孵育：
在37℃孵育24至48小时。
预培养物的制备：
细菌培养物被放在酪蛋白/大豆粉蛋白胨的斜面琼脂上培育，在37℃孵育18至24小时。然后把它们用水洗出并调节到细菌计数为1.5×108-5×108CFU/毫升。
实验程序
所有试验所需的试剂先在20℃(+/-1℃)平衡。把1.0毫升0.3％的小牛血清蛋白(在去离子水中)引入一支试管中。加入1.0毫升细菌悬浮液(1.5×108-5×108CFU/毫升)之后，溶液被混合并在20℃维持2分钟(+/-10秒)。然后加入8毫升试验物质(2000ppm在水中的溶液)。混合物在20℃(+/-1℃)孵育5分钟。随后，在每种情况下把1.0毫升混合物引入到一支含有8毫升失活介质(D/E中和溶液)和1.0毫升去离子水的小管中。然后把混合物在20℃(+/-1℃)维持5分钟(+/-10秒钟)，接着把其中1毫升转移到一个佩特里细菌培养皿中，并与含有3％吐温80、0.3％卵磷脂和0.1％L-组氨酸的15毫升熔融的酪蛋白/大豆粉蛋白胨琼脂相混合。琼脂基片在37℃(+/-1℃)被孵育24至48小时。孵育期过后，计数菌落的数目，并引证为细菌的对数减少(log 10)。结果列于表2中。
表2：用金黄色葡萄球菌按照EN 1276进行的悬浮液试验
每种情况下试验物质的浓度：1600ppm
接触时间：每种情况均为5分钟
以log 10引证的对数减少值
| 化合物的式子 | 金黄色葡萄球菌 |
| (2) | 5.6 |
| (3) | 5.6 |
Claims (19)
1.一种具有下式(1)的二季铵盐化合物：
其中R1是C5-C16烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基，
R4是C4-C16烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基，
R2、R3、R5和R6彼此独立地是C1-C4烷基，并且A是一价阴离子，前提条件是当R1和R4是苄基并且R2、R3、R5和R6是相同的基团并且是甲基或正丙基时，A不能是Br-或I-。
2.权利要求1的二季铵盐化合物，其中的R4和R1、R5和R2、R6和R3是相同的，并且其中A是一种无机或有机阴离子基团。
3.权利要求2的二季铵盐化合物，其中A是卤离子。
4.权利要求1-3中任意一项的二季铵盐化合物，其中的R1是C5-C16烷基。
5.权利要求1-3中任意一项的二季铵盐化合物，其中R1是非支链的C5-C16烷基。
6.权利要求1-3中任意一项的二季铵盐化合物，其中R1是非支链的C6-、C8-、C12-或C16-烷基。
7.权利要求1-3中任意一项的二季铵盐化合物，其中R2和R3彼此独立地是非支链的C1-C4烷基。
8.权利要求1-3中任意一项的二季铵盐化合物，其中的A是[Cl]-。
9.权利要求7的二季铵盐化合物，其具有下列各式结构：
或
10.权利要求8的二季铵盐化合物，其具有下列各式的结构：
或
11.一种制备权利要求1中的二季铵盐化合物的方法，其中把具有下式(6)的联苯化合物：
其中X是一种一价的无机或有机的能形成阴离子的基团，与一种具有下式(7)的氨基化合物进行季铵化反应，
其中R1、R2和R3彼此独立地是权利要求1中定义的基团，并且进一步与具有下式(8)的氨基化合物进行反应，
其中R4、R5或R6彼此独立地是权利要求1中定义的基团。
12.权利要求11的制备二季铵盐化合物的方法，其中X是卤素。
13.具有下式(1)的二季铵盐化合物在作为抗微生物剂、消毒剂或防腐剂中的应用：
其中R1和R4彼此独立地是C4-C16烷基，苯基或苯基-C1-C10烷基，R2、R3、R5和R6彼此独立地是C1-C4烷基，并且A是一个一价阴离子。
14.权利要求13的应用，用于皮肤、粘膜或头发的抗微生物处理、除臭或消毒。
15.权利要求13的应用，用于赋予技术设备以抗微生物性质、用于水处理或用于材料的防腐。
16.权利要求15的应用，用来赋予冷却系统，纸张处理机或游泳池以抗微生物性质，或用作粮食或饮料的防腐。
17.权利要求13的应用，用来制备一种制剂，用于化妆品应用或用于卫生方面的应用。
18.权利要求13的应用，用来制备口腔应用中的液体制剂。
19.权利要求17的应用，用于化妆品方面，或在家务方面，工业或卫生方面用作清洗或消毒制品。
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