JPS6089402A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規且つ有用な殺菌剤組成物に閥する。すな
わち、本発明は、一般式 （式中Ｒ１は炭素数１〜８個のアルキルまたはアラルキ
ルを示す。）で表わされるｐ−オキシ安息香酸エステル
と、一般式 （式中Ｒ２は炭素数８〜１８個のアルキルまたはアルケ
ニルを、ｎは１−１０の整数を示す。）で表わされるア
ルキルグルコシド化合物を含有することを特徴とする殺
菌剤組成物に関する。

上記定義中、炭素数」〜８個のアルキルとは、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどを、ア
ラルキルとはベンジルなどを、炭素数８〜１８個のアル
キルとは、オクチル、ノニル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシルなどを、アルケニルと
はオクテニル、デセニル、オクタデセニルなどを意味す
る。

一般式（Ｉ）のｐ−オキシ安息香酸エステルにおいて、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル７、
イソブチルなどの低級アルキルエステルは、クリーム、
ローション、口紅、シャンプーなどの化粧品の防腐剤と
して広く使用され、またペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチルなどのアルキルエステルまたはベンジルなど
のアラルキルエステルもその抗菌性がよく知られている
。

これらは無色無臭の固体または液体で、かなり強い抗菌
力を有し、毒性、刺激性が弱いので、良好な化粧品防腐
剤として使用されているが、従来の製剤技術では必ずし
も充分な抗菌力が発揮されているとはいえず、また水に
対する溶解度も十分ではない。

一般にｐ−オキシ安息香酸エステルは、アルコール残基
のアルキルの炭素数が８程度までは、炭素数が増大する
につれて抗菌力も増大する傾向がある。しかし、同時に
水に対する溶解性が低下するため、細菌の生育する水相
よりもむしろ油相に溶解し、充分に作用しない欠点があ
る。そのため、効力は比較的強くないにもかかわらず、
水に対する溶解性が最も良いｐ−オキシ安息香酸メチル
、さらに水に対する溶解性は劣るものの、抗菌力が増す
ｐ−オキシ安息香酸ブチルまでの低級アルキルエステル
が実用に供されている。

本発明者らは、この点に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、
ｐ−オキシ安息徨酸エステルに一般式（ロ）のフルキル
グルコシド化合物を組み合せることによって、ｐ−オキ
シ安息香酸エステルの抗菌力および水に対する溶解性が
増大することを見出し、本発明を完成させた。

一；投式（ロ）のアルキルグルコシド化合物は、界面活
性剤として有用な化合物であり、特公昭４２−１６２８
４号または米国特許第３８３９３１８号と同様の方法で
合成される。

一般式（Ｉ）のｐ−オキシ安息香酸エステルと一般式（
１１）のアルキルグルコシド化合物とは、よく混和し、
たとえば重量比で１：１−１：１０００の範囲、好まし
くは１：１０〜ｌ：１００の範囲で混合される。

これら本発明組成物に用いられる化合物は、単独または
混合物の状態で使用することができる。

本発明組成物はクリーム、ローション、シャンプー、芳
香剤、石鹸、洗浄剤などの化粧品、家庭用品の原料とし
て処方される。

以下、試験例および処方例により本発明を説明するが、
これにより何等限定されるものではない。

ただし、処方例中％は重量パーセントを意味する。

試験例１ ｐ−オキシ安息香酸のメチルまたはエチルエステルと一
般式（ロ）のフルキルグルコシド化合物〔トライトンｃ
ｃ−１ｌｏ（ローム・アンド・ハース社製）、Ｒ２が炭
素？８個と１０個のアルキルである化合物の等風温合物
（以下、単にトライトンＣＧ−１１０と示す。）〕との
混合物のカビに対する最小発育阻止濃度（７ｇ　／　ｍ
ｅ　）をｐ−オキシ安息好酸エステル濃度をこ換算して
めた。

その結果は第１表の通りである・ 第　１　表 なお、トライトンＣＧ−１１０のみ使用した場合のその
最小発育阻止濃度は、いずれのカビに対しても１０，０
００／Ｉｇ／ｍｆ’以上であった。

試験例２ ｐ−オキシ安息香酸メチルまたはエチルエステルと一般
式（ＩＩ）のアルキルグルコシド化合物（トライトンｃ
ｃ−１１０）との混合物の細菌に対する最小発育阻止濃
度をｐ−オキシ安息香酸エステルの濃度に換算してめた
。

その結果は第２表の通りである。

一以下余白一 第　２　表 試験条件：普通培地　３７℃　１日 なお、トライトンＣＧ−１１０のみを使用した場合のそ
の最小発育阻止濃度は、バチルス・ズズチルスに対して
はｌ　ＯＱ　Ｏ／’ｇ／ｍｅｚアエロパクターーアエロ
グネスに対しては１０００　ｐｇ／ｍ！以上であった。

試験例３ ｐ−オキシ安息香酸のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルエステルを溶かすことのできる水の重量倍数、および
ｐ−オキシ安息香酸エステルと一般式（■）のアルキル
グルコシド（トライトンＣＧ　−１１０）との混合物を
溶かすことのできる水の限界重量倍数をめた。

その結果は第３表の通りである。

第３表 試験温度：２５℃ 処方例１　（シャンプー） シクリル硫酸ナトリクム　４０％ 本発明殺菌剤組成物　１６％ （ｐ−オキシ安息香酸メチルとトラ イトンＣＧ−１１０とを１：５０で 混合したもの） 蒸留水　４４％ 香料　適量 染料　適量 処方例２　（クリーム） ワセリン　１７％ 固イ杢パラフィン　５％ 本木兄殺菌剤患成物　１０％ （ｐ−オキシ安息香酸メチルとトラ イトンＣＧ−１１０とをｌ：５０で 混合したもの） 水　６８％ Ｕ料　適量 処方例３　（政体石鹸） ラウリルジメチルベタイン　２０％ 本発明殺菌組成物　２５％ （ｐ−オキシ安息（！ｆ酸メチルとトライトンＣＧ−１
１０とを１＝１００ で混合したもの） 水　５０％ グリセリン　５％ 香料　適量 代理人　弁理士　高宮城　Ｄ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ１は炭素数１〜８個のアルキルまたはアラルキ
   ルを示す。）で表わされるｐ−オキシ安息香酸エステル
   と、一般式 （式中Ｒ２は炭素数８〜１８個のアルキルまたはアルケ
   ニルを４．　ｎは１−１０の整数を示す。）で表わされ
   るアルキルグルコシド化合物を含有することを特徴とす
   る殺菌剤組成物。