JP5781075B2 - 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング - Google Patents
多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP5781075B2 JP5781075B2 JP2012526891A JP2012526891A JP5781075B2 JP 5781075 B2 JP5781075 B2 JP 5781075B2 JP 2012526891 A JP2012526891 A JP 2012526891A JP 2012526891 A JP2012526891 A JP 2012526891A JP 5781075 B2 JP5781075 B2 JP 5781075B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- group
- ionic liquid
- anion
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- OELOZVYSEVQPOE-UHFFFAOYSA-N CCC(OCCNC(OCC[N](C)(CCOC(NCCOC(C(C)=C)=O)=O)CCOC(NCCOC(C(C)=C)=O)=O)=O)=O Chemical compound CCC(OCCNC(OCC[N](C)(CCOC(NCCOC(C(C)=C)=O)=O)CCOC(NCCOC(C(C)=C)=O)=O)=O)=O OELOZVYSEVQPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQCBYXJLRBGBG-UHFFFAOYSA-N C[N](CCO)(CCO)CCO Chemical compound C[N](CCO)(CCO)CCO DLQCBYXJLRBGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 OCC*1c[n](CCO)cc1 Chemical compound OCC*1c[n](CCO)cc1 0.000 description 1
- AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N OCC[n]1cncc1 Chemical compound OCC[n]1cncc1 AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/22—Esters containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F22/22—Esters containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Description
Qは、窒素又はリンであり、
R1は、独立して、水素、アルキル、アリール、アルカリル、又はこれらの組み合わせであり、
R2は、独立して、エチレン性不飽和基であり、
L1は、独立して、連結基であるが、但し前記連結基のうちの少なくとも2つはアルキル連結基ではなく、
mは、2〜4の整数であり、
nは0〜2の整数であり、
m+n=4であり、
Xは、アニオンである。
X、R1、L1、及びR2は、既に記載した通りであり、
dは、0〜3の整数である。
Gは、窒素、硫黄、又はリンであり、
aは、Gが硫黄である場合3であり、Gが窒素又はリンである場合4であり、
bは、1であり、
qは、1〜4の整数であり、
Dは、酸素、硫黄、又はNR(Rは、H又は炭素数1〜4の低級アルキルである)である。
典型的に、本発明のデバイスにおける光学フィルムは、反射偏光子(例えば、交互の屈折率の規則的な繰り返し層を有するいわゆる多層光学フィルム又は「MOF」)、輝度向上フィルム、及び拡散反射偏光フィルム(時に、交互の屈折率のドメインを有する多層構造を有する「DRPF」と呼ばれる)からなる群から選択される。反射偏光子の1つの具体例は、3Mから市販されており、米国特許第7,345,137号(Hebrinkら)に記載されている、VIKUITI(商標)二重輝度向上フィルムII(DBEF−II)が挙げられる。やはり3Mから市販されている好適なプリズム式輝度向上フィルム(時に、「BEF」と呼ばれる)は、米国特許第5,771,328号(Wortmanら)、同第6,280,063号(Fong)、及び同第6,354,709号(Campbellら)、並びに米国特許出願公開第2009/0017256号(Huntら)に記載されている。本明細書で使用することができる拡散反射偏光フィルムの具体例としては、米国特許第5,825,543号(Ouderkirkら)に開示されているものが挙げられる。本明細書で使用するのに好適な市販の光学フィルムの具体例としては、VIKUITI(商標)二重輝度向上フィルム(DBEF)、VIKUITI(商標)輝度向上フィルム(BEF)、VIKUITI(商標)拡散反射偏光フィルム(DRPF)、VIKUITI(商標)増強正反射体(ESR)、及びVIKUITI(商標)高度偏光フィルム(APF)が挙げられ、いずれも3M Companyから入手可能である。
平均静電気減衰は、以下の方法を用いて決定した。試験材料のシートを12cm×15cmのサンプルに切断し、約50%の相対湿度(RH)で少なくとも12時間コンディショニングした。材料を22〜25℃の範囲の温度で試験した。静電荷散逸時間は、ETSモデル406D静電気減衰試験装置(Electro−Tech Systems,Inc.,Glenside,Pa.製造)を用いて、連邦試験方法標準規格10113の方法4046「Antistatic Properties of Materials」として以前知られていたMIL−STD 3010の方法4046に従って測定した。この装置は、高圧(5000ボルト)を用いることによって平坦な試験材料の表面上で初期静電荷を誘導し(平均誘導静電荷)、電場計測器は、表面電圧の減衰時間を5000ボルト(又はどの誘導静電荷でも)から初期誘導電荷の10%まで観測できるようにすることができる。これが、静電荷散逸時間である。静電荷散逸時間が短いほど、試験材料の静電気防止特性が優れている。本発明における静電荷散逸時間の全ての報告値は、少なくとも3回の別個の測定の平均(平均静電気減衰率)である。>60秒と報告される値は、試験されたサンプルが、表面伝導によって除去することができない初期静電荷を有し、静電気防止性ではないことを示す。試験されたサンプルが約3000ボルト以上の電荷を受容しなかった場合、十分に静電気防止性に帯電しているとはみなされなかった。
DBEFフィルム(光学層):各サンプルにおいて、3M製のVIKUITI(商標)二重輝度向上フィルムII(又はDBEF II)を光学フィルムとして用いた。このようなフィルムは、以下のように作製することができる。
PIL Aの調製
工程1:ビスヒドロキシエチル化イミダゾリウム塩の調製
50℃の油浴中の250mLのフラスコ内のトリス−(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルサルフェート(50.0g、0.182モル、の水(37.5g)溶液に、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(65.18g、80%固形分水溶液(0.182モル)を攪拌しながら20秒間かけて加え、次いで、6.26gの水を加えた。3分間攪拌した後、反応物を最高100℃の浴中でロータリーエバポレータで濃縮して、101.75gの
窒素及び空気下におけるモノマーの光重合挙動を、示差走査光熱量計(フォトDSC)を用いて判定した。フォトDSCは、DSCモジュール2920を備えるTA instrument(New Castle,DE)であった。光源は、Oriel PN 59480の425nmのロングパス光フィルタを備える水銀/アルゴン電球であった。光の強度は、モデルXRL、340A検出器を備えるInternational Light光度計モデルIL 1400を用いて測定したとき、3mW/cm2であった。光硬化性サンプルは、光反応開始剤パッケージとして0.5%のカンファーキノン(Sigma−Aldrich)、1.0%のエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエート(Sigma−Aldrich)、及び1.0%のジフェニルヨウ素ヘキサフルオロホスフェートを含有していた。10mgの硬化したサンプルをレファレンスとして用いた。
N−ブチルイミダゾール(新たに蒸留、37.2g、300mmol)及び2−ブロモエタノール(新たに蒸留、37.5g、300mmol)を室温で混合して、僅かに発熱反応を引き起こした。混合物を50℃で90時間加熱した。非常に粘性の高い液体が生成物として得られた。
3−ブチル−1−(2−ヒドロキシ−エチル)−3H−イミダゾール−1−イウムブロミド(29.9g、120mmol)に20mgのBHT及び2−メタクリロイルクロリド(13.8g、132mmol)を加えた。出発イオン性液体(IL)は、2−メタクリロイルクロリドに不溶性であった。混合物を室温で攪拌した。ILは徐々に溶解し、約半時間で均一なピンク色の溶液が得られた。揮発性の副生成物及び出発物質を反応の4時間後に減圧下で除去した。明るい茶色の液体が生成物として得られた。
指定の配合を有する3つの重合性透明コーティング製剤を調製し、DBEF−II上にコーティングし、乾燥させ、硬化させ、試験した。これらの製剤は、全て85%のメタノール及び0.15%のCIBA(商標)DAROCUR(商標)4265硬化剤を含有していた。そうでなければ、以下の表に示すように様々であった。各製剤を混合して、可溶性成分を確実に溶解させた。#16の巻き線型メイヤーロッドを用いてDBEF−IIの裏側に各製剤を更にコーティングして、約3マイクロメートルの平均乾燥厚さを得た。各コーティングを140°F(60℃)のバッチオーブンで2分間乾燥させ、次いで、Fusion UV Systems Inc.製のD型電球を用いるFusion F600マイクロ波駆動式中圧ランプ下で、35フィート/分(10.7メートル/分)にて2パスで窒素環境下で紫外線硬化させた。35fpm(10.7メートル/分)の速度では、紫外線エネルギーは以下の通り発せられた:UVA 460mJ/cm2、UVB 87mJ/cm2、UVC 12mJ/cm2、UVV 220mJ/cm2。全てのコーティングから、DBEF−IIフィルムの輝度向上特性に干渉しない滑らかな透明のコーティング層が得られた。
Claims (4)
- i)
Qは、窒素又はリンであり、
R 1 は独立して、水素、アルキル、アリール、アルカリル、又はこれらの組み合わせであり、
R 2 は独立して、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリレート及びビニルエーテルからなる群から選ばれるエチレン性不飽和基であり、
L 1 は独立して、連結基であるが、前記連結基のうちの少なくとも2つはアミド、ウレタン、尿素又はエステルから選ばれる1又は複数の結合を含む連結基であり、
mは、2〜4の整数であり、
nは、0〜2の整数であり、
m+n=4であり、
Xは、アニオンであり、
mが2である場合には、Xは有機アニオンである)、及び
ii)
R 1 は独立して、水素、アルキル、アリール、アルカリル、又はこれらの組み合わせを含み、
R 2 は独立して、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリレート及びビニルエーテルからなる群から選ばれるエチレン性不飽和基であり、
L 1 は独立して、連結基であるが、前記連結基のうちの少なくとも2つはアミド、ウレタン、尿素又はエステルから選ばれる1又は複数の結合を含む連結基であり、
dは、0〜3の整数であり、
Xは、アニオンである)
からなる群から選ばれる、多官能性重合性イオン性液体。 - 前記アニオンがスルホネート又は有機フッ化物アニオンである、請求項1に記載の多官能性重合性イオン性液体。
- アニオンと、それぞれが二価の連結基を介してカチオン性基に結合している少なくとも2つのエチレン性不飽和重合性基を有するカチオン性基と、を含む多官能性重合性イオン性液体であって、前記二価の連結基が、それぞれ独立にアミド、ウレタン、尿素又はエステルから選ばれる1又は複数の結合を含み、前記エチレン性不飽和重合性基が、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリレート及びビニルエーテルからなる群から選ばれる基である多官能性重合性イオン性液体と、一官能性重合性イオン性液体と、を含む、コーティング。
- 前記一官能性重合性イオン性液体が、式:
(R1)a−bG+[(CH2)qDR2]X−
(式中、
各R1は独立して、水素、アルキル、アリール、アルカリル、又はこれらの組み合わせを含み、
Gは、窒素、硫黄、又はリンであり、
aは、Gが硫黄である場合は3であり、Gが窒素又はリンである場合は4であり、
bは1であり、
qは1〜4の整数であり、
Dは、酸素、硫黄、又はNR(Rは、H又は炭素数1〜4の低級アルキルである)であり、
R2は、(メタ)アクリルであり、
Xは、アニオンである)を有する、請求項3に記載のコーティング。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23799209P | 2009-08-28 | 2009-08-28 | |
US61/237,992 | 2009-08-28 | ||
US28907209P | 2009-12-22 | 2009-12-22 | |
US61/289,072 | 2009-12-22 | ||
PCT/US2010/046411 WO2011031442A2 (en) | 2009-08-28 | 2010-08-24 | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013506008A JP2013506008A (ja) | 2013-02-21 |
JP2013506008A5 JP2013506008A5 (ja) | 2013-10-10 |
JP5781075B2 true JP5781075B2 (ja) | 2015-09-16 |
Family
ID=43499809
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012526891A Expired - Fee Related JP5781075B2 (ja) | 2009-08-28 | 2010-08-24 | 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8742047B2 (ja) |
EP (1) | EP2470497A2 (ja) |
JP (1) | JP5781075B2 (ja) |
KR (1) | KR101783062B1 (ja) |
CN (1) | CN103168026B (ja) |
WO (1) | WO2011031442A2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5157570B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2013-03-06 | 日油株式会社 | 重合性イミダゾール塩、その重合体および機能性膜 |
WO2011025963A1 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic coating |
US8816029B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
CN103168026B (zh) * | 2009-08-28 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 包含多官能阳离子的可聚合离子液体及抗静电涂料 |
RU2012131166A (ru) | 2009-12-22 | 2014-01-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Отверждаемые стоматологические композиции и изделия, содержащие полимеризуемые ионные жидкости |
US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
JP5832370B2 (ja) * | 2012-05-14 | 2015-12-16 | 日本合成化学工業株式会社 | イオン液体 |
KR101594282B1 (ko) | 2012-09-20 | 2016-02-15 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 나노입자 및 알킬렌 옥사이드 반복 단위를 포함하는 단량체를 포함하는 미세구조화 필름 |
CN105189641B (zh) | 2013-05-02 | 2018-02-23 | 3M创新有限公司 | 部分氟化的弹性体及其制备和使用方法 |
US9508371B2 (en) * | 2014-05-06 | 2016-11-29 | Seagate Technology Llc | Slider and/or hard disc including coating, and optionally one or more additives that can dissipate electrical charge |
WO2015191436A1 (en) | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions and methods for isolating a working area |
AU2014407528B2 (en) * | 2014-10-01 | 2017-10-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Polymerizable ionic liquids for use in subterranean formation operations |
WO2016099995A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-23 | 3M Innovative Properties Company | Ionic diol, antistatic polyurethane, and method of making the same |
CN107001525B (zh) | 2014-12-16 | 2019-12-31 | 3M创新有限公司 | 抗静电聚合物及其制备方法 |
EP3233947A1 (en) * | 2014-12-16 | 2017-10-25 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic polymers and methods of making the same |
CN104529901A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-22 | 西北工业大学 | 一种咪唑类不饱和离子液体及其制备方法 |
CN104710895A (zh) * | 2015-03-24 | 2015-06-17 | 湖州国信物资有限公司 | 一种新型酚醛环氧基建筑涂料及其制备方法 |
CN106328995A (zh) * | 2015-07-07 | 2017-01-11 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种锂离子电池电解液添加剂 |
EP3402847B1 (de) | 2016-02-25 | 2020-08-19 | HWK Kronbichler GmbH | Vernetzbare zusammensetzung und verfahren zur herstellung eines beschichteten artikels |
US9834850B1 (en) | 2016-08-08 | 2017-12-05 | Seagate Technology Llc | Method of forming one or more metal and/or metal alloy layers in processes for making transducers in sliders, and related sliders |
WO2018122428A1 (es) * | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Fundación Cidetec | Recubrimientos con funcionalidad repelente y su uso |
CN111100490A (zh) * | 2017-12-21 | 2020-05-05 | 金华联创塑粉科技有限公司 | 一种产生负氧离子环保涂料的制备方法 |
JP7350836B2 (ja) | 2018-07-18 | 2023-09-26 | アルケマ フランス | 重合性イオン種をベースとする硬化性組成物を用いて調製された物品 |
CN110563595A (zh) * | 2019-09-24 | 2019-12-13 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种低毒低害环保型分散紫27的合成方法 |
WO2021097531A1 (en) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Deakin University | Polyionic corrosion inhibitors |
WO2021097532A1 (en) * | 2019-11-22 | 2021-05-27 | Deakin University | Organic corrosion inhibitors |
WO2023132214A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および硬化物 |
CN116328842A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-06-27 | 石家庄铁道大学 | 一种核壳型活化过硫酸盐电催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (143)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250808A (en) | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
US3780092A (en) | 1969-10-20 | 1973-12-18 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
US4049705A (en) | 1976-04-01 | 1977-09-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Alkyl-1-naphthol-4-sulfonic acids |
JPS53282A (en) | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Nippon Paint Co Ltd | Thermosetting resin, method of preparing same, and coating composition containing same as main component |
DE2750030A1 (de) | 1977-11-09 | 1979-05-10 | Basf Ag | Insektizide mittel |
US4262072A (en) | 1979-06-25 | 1981-04-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(ethylenically unsaturated alkoxy) heterocyclic protective coatings |
JPS6136355Y2 (ja) | 1980-12-04 | 1986-10-22 | ||
US4619979A (en) | 1984-03-28 | 1986-10-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Continuous free radial polymerization in a wiped-surface reactor |
US4843134A (en) | 1984-03-28 | 1989-06-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylate pressure-sensitive adhesives containing insolubles |
US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
DE3536076A1 (de) | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
US5159035A (en) | 1986-06-10 | 1992-10-27 | The Dow Chemical Company | Homogenous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers |
US4933405A (en) | 1986-06-10 | 1990-06-12 | The Dow Chemical Company | Homogeneous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers |
CA1323949C (en) | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
AU618772B2 (en) | 1987-12-30 | 1992-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photocurable ionomer cement systems |
JPH0627047B2 (ja) | 1988-12-16 | 1994-04-13 | 而至歯科工業株式会社 | 歯科用グラスアイオノマーセメント組成物 |
US5175030A (en) | 1989-02-10 | 1992-12-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microstructure-bearing composite plastic articles and method of making |
US5183597A (en) | 1989-02-10 | 1993-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of molding microstructure bearing composite plastic articles |
US5161041A (en) | 1990-04-26 | 1992-11-03 | Ois Optical Imaging Systems, Inc. | Lighting assembly for a backlit electronic display including an integral image splitting and collimating means |
US5154762A (en) | 1991-05-31 | 1992-10-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Universal water-based medical and dental cement |
JPH0741528Y2 (ja) | 1991-06-18 | 1995-09-27 | 株式会社盛光 | 折曲機用前受台 |
DE4129244A1 (de) | 1991-09-03 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Waessrige dispersionen von neuen amphiphilen co-oligomeren fuer die wasch- und reinigungsbestaendige fettende ausruestung von leder und pelzfellen sowie ihre verwendung |
JP3068284B2 (ja) | 1991-10-04 | 2000-07-24 | 帝人株式会社 | 帯電防止性合成樹脂成形品 |
DE69223902T2 (de) | 1991-10-18 | 1998-08-27 | Kuraray Co | Antimikrobielle polymerisierbare Zusammensetzung, das Polymer und daraus hergestellter Gegenstand |
JPH05163317A (ja) | 1991-12-17 | 1993-06-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
US5367002A (en) | 1992-02-06 | 1994-11-22 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US5227413A (en) | 1992-02-27 | 1993-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cements from β-dicarbonyl polymers |
US5427835A (en) | 1992-06-04 | 1995-06-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Sulfopolymer/vanadium oxide antistatic compositions |
JPH06128501A (ja) | 1992-10-20 | 1994-05-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
JPH06180859A (ja) | 1992-12-11 | 1994-06-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク |
US5534322A (en) | 1993-06-29 | 1996-07-09 | Kao Corporation | Recording medium |
JPH0741528A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-02-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
US5828488A (en) | 1993-12-21 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Reflective polarizer display |
US5882774A (en) | 1993-12-21 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
US5501727A (en) | 1994-02-28 | 1996-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color stability of dental compositions containing metal complexed ascorbic acid |
JP3471431B2 (ja) | 1994-07-18 | 2003-12-02 | 株式会社ジーシー | 歯科用グラスアイオノマーセメント組成物 |
US5804610A (en) | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
WO1996027757A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light directing film having variable height structured surface and light directing article constructed therefrom |
GB9515720D0 (en) | 1995-08-01 | 1995-10-04 | Zeneca Ltd | Bacterial coating compositions |
US5626654A (en) | 1995-12-05 | 1997-05-06 | Xerox Corporation | Ink compositions containing liposomes |
US5637646A (en) | 1995-12-14 | 1997-06-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bulk radical polymerization using a batch reactor |
US5825543A (en) | 1996-02-29 | 1998-10-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diffusely reflecting polarizing element including a first birefringent phase and a second phase |
US5783120A (en) | 1996-02-29 | 1998-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for making an optical film |
JP3092511B2 (ja) | 1996-03-29 | 2000-09-25 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型プラスチック用コーティング剤および該コーティング剤で表面処理してなるプラスチック成形物 |
US5919551A (en) | 1996-04-12 | 1999-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Variable pitch structured optical film |
US5871360A (en) | 1996-12-31 | 1999-02-16 | Gc Corporation | Method for restoration of a cavity of a tooth using a resin reinforced type glass ionomer cement |
US5788749A (en) | 1997-02-14 | 1998-08-04 | Xerox Corporation | Pigmented ink compositions containing liposomes |
JP4083257B2 (ja) | 1997-03-19 | 2008-04-30 | 株式会社ジーシー | 歯科充填用レジン組成物 |
US6280063B1 (en) | 1997-05-09 | 2001-08-28 | 3M Innovative Properties Company | Brightness enhancement article |
US5965632A (en) | 1997-06-20 | 1999-10-12 | Scientific Pharmaceuticals Inc. | Dental cement compositions |
US6577358B1 (en) | 1997-06-25 | 2003-06-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Lens film with conductive lens layer or conductive layer |
US5859089A (en) | 1997-07-01 | 1999-01-12 | The Kerr Corporation | Dental restorative compositions |
KR100235229B1 (ko) * | 1997-11-26 | 1999-12-15 | 이행우 | 광경화형 방무성 조성물용 4급 암모늄염, 이의 제법 및 이를 포함하는 광경화형 방무성 조성물 |
EP1057049B1 (en) | 1998-02-18 | 2008-10-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
JP3576862B2 (ja) | 1998-04-28 | 2004-10-13 | キヤノン株式会社 | インク、画像形成方法及び光重合開始剤 |
US6030606A (en) | 1998-06-22 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental restoratives comprising Bis-EMA6 |
AU763355B2 (en) | 1998-08-20 | 2003-07-17 | Kuraray Co., Ltd. | Bonding compositions for dental use |
US6277471B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-08-21 | Shih Chieh Tang | Brightness enhancement film |
US6372829B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic composition |
US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
US6387981B1 (en) | 1999-10-28 | 2002-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Radiopaque dental materials with nano-sized particles |
AU3505400A (en) | 1999-10-28 | 2001-05-08 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with nano-sized silica particles |
US6730156B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
JP4636644B2 (ja) * | 2000-01-17 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 電解質組成物、電気化学電池およびイオン性液晶モノマー |
JP2001199961A (ja) | 2000-01-21 | 2001-07-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性溶融塩モノマー、電解質組成物および電気化学電池 |
US6581286B2 (en) | 2000-04-05 | 2003-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Method of making tool to produce optical film |
DE60132888T2 (de) | 2000-05-22 | 2009-02-19 | KURARAY CO., LTD, Kurashiki | Antimikrobielle zusammensetzung |
JP4667575B2 (ja) * | 2000-09-27 | 2011-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 1,3−ジアルキルイミダゾリウムヨウ素塩の製造方法 |
DE10100455A1 (de) | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Neuartige Polymerbindersysteme mit ionischen Flüssigkeiten |
IL156901A0 (en) * | 2001-01-16 | 2004-02-08 | Univ Ben Gurion | Amphiphilic derivatives for the production of vesicles, micelles and complexants, and precursors thereof |
DE10106372A1 (de) | 2001-02-12 | 2002-08-29 | Ivoclar Vivadent Ag | Thermochromer Dentalwerkstoff |
US6765038B2 (en) | 2001-07-27 | 2004-07-20 | 3M Innovative Properties Company | Glass ionomer cement |
JP5329734B2 (ja) | 2001-08-15 | 2013-10-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性自己支持形構造および方法 |
DE60232942D1 (de) | 2001-10-09 | 2009-08-27 | Mitsubishi Chem Corp | Strahlungshärtbare Beschichtungszusammensetzung |
US6740413B2 (en) | 2001-11-05 | 2004-05-25 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic compositions |
JP2003149875A (ja) | 2001-11-08 | 2003-05-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
JP2004006232A (ja) | 2001-12-27 | 2004-01-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 高分子電解質 |
US7393882B2 (en) | 2002-01-31 | 2008-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Dental pastes, dental articles, and methods |
DE10206117A1 (de) | 2002-02-13 | 2003-08-14 | Basf Ag | Acyl- und Bisacylphosphinderivate |
MXPA04011630A (es) | 2002-05-24 | 2005-03-31 | 3M Innovative Properties Co | Composicion fluoroquimica que comprende un polieter fluorado y tratamiento de un sutrato fibroso con la misma. |
US20040185013A1 (en) | 2003-01-30 | 2004-09-23 | Burgio Paul A. | Dental whitening compositions and methods |
JP4134306B2 (ja) | 2003-02-25 | 2008-08-20 | 独立行政法人科学技術振興機構 | カーボンナノチューブ/ポリマー複合体及びその製法 |
TW582552U (en) | 2003-03-24 | 2004-04-01 | Shih-Chieh Tang | Brightness unit structure for a brightness enhancement film |
EP1653913B1 (en) | 2003-08-12 | 2012-05-23 | 3M Innovative Properties Company | Self-etching dental compositions and methods |
US7074463B2 (en) | 2003-09-12 | 2006-07-11 | 3M Innovative Properties Company | Durable optical element |
JP2005223967A (ja) | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 柔軟アクチュエータ |
JP4780269B2 (ja) * | 2004-03-11 | 2011-09-28 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 無溶剤型液状組成物 |
US7649029B2 (en) | 2004-05-17 | 2010-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanozirconia fillers |
US7090722B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods |
US7090721B2 (en) | 2004-05-17 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Use of nanoparticles to adjust refractive index of dental compositions |
US7156911B2 (en) | 2004-05-17 | 2007-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions containing nanofillers and related methods |
US8168830B2 (en) | 2004-07-23 | 2012-05-01 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability diionic liquid salts |
US8449652B2 (en) | 2004-08-05 | 2013-05-28 | University Of Wyoming | Poly(ionic liquid)s as new materials for CO2 separation and other applications |
US20060035997A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Orlowski Jan A | Curable acrylate polymer compositions featuring improved flexural characteristics |
US7345137B2 (en) | 2004-10-18 | 2008-03-18 | 3M Innovative Properties Company | Modified copolyesters and optical films including modified copolyesters |
US8703902B2 (en) | 2004-11-10 | 2014-04-22 | University Of Wyoming | Polymers and copolymers of ionic liquids as radio frequency absorbing materials |
JP4888680B2 (ja) | 2004-11-15 | 2012-02-29 | パイオトレック株式会社 | 帯電防止剤およびその使用方法 |
US7241437B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-07-10 | 3M Innovative Properties Company | Zirconia particles |
EP1913040B1 (en) | 2005-02-16 | 2021-03-31 | Dow Silicones Corporation | Polymer particles and encapsulated compositions using organoborane amine complexes |
JP4830314B2 (ja) | 2005-02-28 | 2011-12-07 | 住友ベークライト株式会社 | イオン伝導性電解質用組成物、イオン伝導性電解質、及び該イオン伝導性電解質を用いた二次電池 |
US20060216524A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hard coats |
JP2006282877A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、並びに、これを用いた画像形成方法および記録物 |
TWI274896B (en) | 2005-06-30 | 2007-03-01 | Efun Technology Co Ltd | Brightness enhancement film having reinforcing layer |
WO2007030679A2 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | The Regents Of The University Of California | Materials for the formation of polymer junction diodes |
US20080251065A1 (en) | 2005-09-11 | 2008-10-16 | Gurin Michael H | Supercritical Flat Panel Collector and Methods of Use |
TWI391711B (zh) | 2005-09-13 | 2013-04-01 | Efun Technology Co Ltd | 具有導光構造之聚光片 |
JP5145938B2 (ja) | 2005-09-16 | 2013-02-20 | 大日本印刷株式会社 | 帯電防止防眩フィルム |
JP4848735B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2011-12-28 | 日油株式会社 | 重合性イミダゾール塩の電気化学ディバイス用重合体 |
JP5371441B2 (ja) | 2005-12-23 | 2013-12-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 溶融イオン性液体に基づく溶媒系、その生成及び再生炭水化物を生成するためのその使用 |
JP2007234339A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Three M Innovative Properties Co | 溶媒組成物及び電気化学デバイス |
JP5067728B2 (ja) * | 2006-03-15 | 2012-11-07 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ポリマー電解質、及びその製造方法 |
ATE449590T1 (de) | 2006-04-28 | 2009-12-15 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalwerkstoffe auf der basis radikalisch polymerisierbarer makromere mit antimikrobieller wirkung |
JP4992077B2 (ja) | 2006-05-19 | 2012-08-08 | 国立大学法人 鹿児島大学 | セルロース−高分子イオン液体ハイブリッドの製造方法 |
JP4672600B2 (ja) | 2006-05-31 | 2011-04-20 | 大日精化工業株式会社 | 帯電防止フィルムおよび帯電防止層形成用塗料 |
JP5269776B2 (ja) | 2006-06-14 | 2013-08-21 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 抗菌組成物 |
US7807852B2 (en) | 2006-08-18 | 2010-10-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polymerizable sulfonate ionic liquids and liquid polymers therefrom |
JP5600863B2 (ja) | 2006-09-29 | 2014-10-08 | 東レ株式会社 | シリコーンポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
US20080124555A1 (en) | 2006-11-29 | 2008-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable composition comprising perfluoropolyether urethane having ethylene oxide repeat units |
US8043418B2 (en) | 2006-12-08 | 2011-10-25 | General Electric Company | Gas separator apparatus |
JP5239164B2 (ja) | 2007-01-24 | 2013-07-17 | セイコーエプソン株式会社 | カプセル化物の製造方法及びカプセル化物 |
JP5041518B2 (ja) | 2007-04-05 | 2012-10-03 | 日本カーリット株式会社 | 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物 |
GB2449926A (en) | 2007-06-08 | 2008-12-10 | Seiko Epson Corp | Method for manufacturing an electrolyte pattern |
US8986812B2 (en) | 2007-07-09 | 2015-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Thin microstructured optical films |
JP5298680B2 (ja) | 2007-07-24 | 2013-09-25 | 住友化学株式会社 | 有機トランジスタ絶縁膜用組成物 |
WO2009029438A1 (en) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Hardcoats |
EP2033626A3 (de) | 2007-09-05 | 2010-03-17 | Basf Se | Imidazoliumalkyl(meth)acrylat-Polymere |
JP2009149828A (ja) | 2007-12-25 | 2009-07-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
JP5260273B2 (ja) | 2007-12-27 | 2013-08-14 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
JP2009179671A (ja) * | 2008-01-30 | 2009-08-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 難水溶性帯電防止性重合性化合物、及び該化合物を含有する帯電防止性重合性組成物、並びに帯電防止性を有する重合体 |
JP5398992B2 (ja) | 2008-01-31 | 2014-01-29 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
JP2009227949A (ja) | 2008-02-28 | 2009-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | マイクロ波硬化性組成物 |
JP4964806B2 (ja) | 2008-02-29 | 2012-07-04 | 三洋化成工業株式会社 | 導電性樹脂組成物および帯電防止性樹脂組成物 |
JP5214490B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-06-19 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
JP2009269974A (ja) | 2008-05-02 | 2009-11-19 | Three M Innovative Properties Co | ゲル状組成物とその製造方法、およびそれを用いた衝撃吸収材 |
CN102099714A (zh) | 2008-06-03 | 2011-06-15 | 3M创新有限公司 | 包含聚烷基氮或磷鎓氟代烷基磺酰基盐的微结构 |
JP5163317B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-03-13 | オムロン株式会社 | 接点装置 |
MY158742A (en) | 2008-12-19 | 2016-11-15 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Cleaning agent for electronic materials |
US8816029B2 (en) * | 2009-08-28 | 2014-08-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
WO2011025963A1 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic coating |
CN103168026B (zh) * | 2009-08-28 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 包含多官能阳离子的可聚合离子液体及抗静电涂料 |
RU2012131166A (ru) | 2009-12-22 | 2014-01-27 | 3М Инновейтив Пропертиз Компани | Отверждаемые стоматологические композиции и изделия, содержащие полимеризуемые ионные жидкости |
US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
KR101827588B1 (ko) | 2010-05-18 | 2018-03-22 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 중합성 이온 액체 조성물 |
-
2010
- 2010-08-24 CN CN201080040459.4A patent/CN103168026B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-24 EP EP10750202A patent/EP2470497A2/en not_active Withdrawn
- 2010-08-24 KR KR1020127007828A patent/KR101783062B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-24 US US13/380,252 patent/US8742047B2/en active Active
- 2010-08-24 JP JP2012526891A patent/JP5781075B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-24 WO PCT/US2010/046411 patent/WO2011031442A2/en active Application Filing
-
2014
- 2014-04-02 US US14/243,049 patent/US9458327B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101783062B1 (ko) | 2017-09-28 |
WO2011031442A2 (en) | 2011-03-17 |
CN103168026B (zh) | 2016-06-29 |
KR20120079079A (ko) | 2012-07-11 |
US20120149800A1 (en) | 2012-06-14 |
US20140213726A1 (en) | 2014-07-31 |
EP2470497A2 (en) | 2012-07-04 |
CN103168026A (zh) | 2013-06-19 |
WO2011031442A3 (en) | 2015-09-17 |
JP2013506008A (ja) | 2013-02-21 |
US9458327B2 (en) | 2016-10-04 |
US8742047B2 (en) | 2014-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5781075B2 (ja) | 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング | |
US11807795B2 (en) | Optical device with antistatic coating | |
JP5800812B2 (ja) | 重合性イオン液体混合物を含む組成物及び物品並びに硬化方法 | |
JP2015180740A (ja) | 芳香族カルボキシレートアニオンを含む重合性イオン液体 | |
TWI593755B (zh) | Polymerizable composition and hardened | cured material | |
TWI461757B (zh) | 偏光板及其製法 | |
JP6368240B2 (ja) | 金属酸化物分散体、金属酸化物分散体含有重合性組成物、およびその重合物 | |
CN104804150A (zh) | 微结构光学薄膜 | |
KR20140129378A (ko) | 중합성 자외선 흡수제를 포함하는 미세구조화 광학 필름 | |
TWI574978B (zh) | Resin composition for coating material | |
JP6155449B2 (ja) | 光学部品用高屈折率接着剤組成物 | |
WO2012147708A1 (ja) | 硬化性組成物および光学用接着剤 | |
JP6834313B2 (ja) | ブルーライトカットフィルム | |
WO2014069231A1 (ja) | 放射線硬化性組成物、接着剤、及び偏光板 | |
JP2009057560A (ja) | 熱可塑性ポリマーおよび熱硬化性ポリマーのブレンドに基づく透明成形品の製造方法 | |
JP2004176025A (ja) | セルロースアシレートフィルム、並びに該フィルムを用いた光学フィルム、画像表示装置及びハロゲン化銀写真感光材料 | |
JP5710517B2 (ja) | 重合・発色性組成物およびそれに用いる化合物 | |
TW202219564A (zh) | 偏光薄膜、光學薄膜及影像顯示裝置 | |
US20230295357A1 (en) | Photopolymerizable composition, optical element prepared therefrom, and display device | |
JP2005084433A (ja) | 光導波路用感光性組成物、光導波路およびその製造方法 | |
JP2007056048A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130822 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130822 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140121 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141111 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150130 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20150605 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150616 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150714 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5781075 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |