JP5832370B2 - イオン液体 - Google Patents
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Description
本発明のイオン液体は、下記一般式(1)で示されるアミド系アニオンを有するイオン液体である。
本発明のアミド系アニオンを有するイオン液体の合成法は、例えば、アルキルイミダゾール塩を例にとって、もっとも代表的な合成法であるアニオン交換法について説明する。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
各特性の測定条件は以下の通りである。
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・シアノスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)の製造〕
四つ口フラスコにトリフルオロメチルスルホニルアミド111.82g、塩化チオニル170mL、クロロスルホン酸87.39gを加え、61℃で11.5時間、76℃で10時間、79℃で10時間反応させた。反応後、冷却し6.1kPa減圧下、42℃に加熱し、未反応の塩化チオニル等を留除した。得られた固体に塩化メチレンを50mL加え、40℃に加熱した後、室温に冷却することで固体が得られ、ろ過し、ヘキサン100mLで洗浄した後、60℃にて減圧乾燥することで104.25g(収率56.1%)のクロロスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド酸)を得た。
得られたクロロスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド酸)104gをアセトニトリル83mLに溶解させ、40℃に加熱した塩化リチウム17.8gと塩化メチレン165mLが入っている三口フラスコに滴下し加えた。滴下後40℃で4.5時間熟成させ、冷却した後、ろ過により固体を取り除き、ろ液を濃縮することで103.4gのリチウムクロロスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)が得られた。
アルゴン雰囲気下、リチウムクロロスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)1.67gをアセトニトリル17mLに溶かし、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド1.06gを加えた。その後、トリメチルシリルシアニド2.8gを加え、氷浴で0℃に冷却した後に四塩化チタン3.4gを滴下した。滴下後、1時間熟成させた反応液の溶媒を留除し、水(100ml)を加え、室温で40分攪拌させた。その後、酢酸エチル(50mL×3)で抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムを加え、ろ過し、溶媒を留去した後、塩化メチレン(20mL)を加え、20mLの水で洗浄し、水層を塩化メチレン(20ml×2)で抽出し、有機層を水(20ml×2)で洗浄した。有機層を留去し、真空乾燥させることで185mgの1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・シアノスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)(収率7%)を得た。
8.89(s,N=CH−N)
7.58(d,J=10.2Hz,−CH=CH−)
4.25(q,J=7.2Hz,−CH2−)
3.92(s,−CH3)
1.53(t,J=7.2Hz,−CH3)
80.5(s,−CF3)
136、124、122、120(q,J=320Hz)
116、44.9、35.6、14.3
MS(−)m/z=236.94900
[1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・シアノジフルオロメチルスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)の製造〕
500mLのエレンマイヤーフラスコに、ブロモジフルオロ酢酸エチル187.1gを入れ、ジエチルエーテル150mLを加えて溶かし、氷冷しながら28%アンモニア水溶液100.5gを加えた。その溶液を室温で3時間撹拌した後、反応液を濃縮し、60℃真空乾燥を2時間行い、続いて、ヘキサン30mLで3回洗浄した後、再度60℃で真空乾燥を3時間行うことで、ブロモジフルオロアセトアミド160.4g(収率100%)を得た。
アルゴン雰囲気下、3Lの三つ口フラスコに、上記で得たブロモジフルオロアセトアミド160.4gを入れ、アセトニトリル1.2Lを加えて溶かし、炭酸水素ナトリウム154.6g、亜ジチオン酸ナトリウム217.2g、超純水1.2Lを順に加え、50℃で6時間撹拌を行った後、水層を分取して、濃縮を行った。得られたものにメタノール500mlを加え、濾過し、ろ液の濃縮を行った。濃縮したサンプルにエタノール200mlを加え、濾過し、ろ液を濃縮する操作を2回行った後、60℃で真空乾燥を3時間行うことで臭化ナトリウムを含む2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルフィン酸ナトリウム166.0gを得た。
アルゴン雰囲気下、1Lの三つ口丸底フラスコに、上記で得た臭化ナトリウムを含む2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルフィン酸ナトリウム166.0gを入れ、脱水ジクロロメタン550mLを加えて懸濁させ、氷浴で冷却し、塩化スルフリル128.7gを等圧滴下ロートより1時間かけて加え、その後、徐々に温度を上げていき、35℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、孔径1.0μmのメンブランフィルター(日本ミリポール社製)により減圧濾過を行い、濾液を濃縮した。その後、結晶の色が白くなるまで脱水ジクロロメタンで洗浄した。得られた白色結晶を40℃で真空乾燥2時間行うことで2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルホニルクロライド55.8gを得た。
アルゴン雰囲気下、1Lの四つ口丸底フラスコに炭酸ナトリウム61.1g、トリフルオロメタンスルホンアミド42.2g、硫酸ナトリウム81.8g、上記で得た2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルホニルクロライド55.7gを順次入れ、脱水アセトニトリル440mlを加えて懸濁させ、60℃で4時間撹拌を行った。その後、孔径0.45μmのメンブランフィルター(日本ミリポール社製)により減圧濾過を行い、濾液を濃縮し、得られたサンプルに超純水と酢酸エチルを120mLずつ加え、水層を抽出し、濃縮した後、50℃真空乾燥を3時間行うことでナトリウム・2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)28.4g(収率30%)を得た。
アルゴン雰囲気下、300mLの三つ口丸底フラスコに五酸化二リン36.8g、上記で得たナトリウム・(2−アミノ−1,1−ジフルオロ−2−オキソエタンスルホニル)(トリフルオロメチルスルホニルアミド)28.2gを入れ、200℃で3時間強撹拌した。その後、放冷し、脱水アセトニトリル300mlを加えて、孔径0.45μmのメンブランフィルター(日本ミリポール社製)により減圧濾過を行い、濾液を濃縮し、得られたサンプルに超純水と酢酸エチルを120mLずつ加え、酢酸エチル層を抽出し、濃縮した。得られたサンプルを100mLのエレンマイヤーフラスコに入れ、超純水20mLを加え、溶解させた後、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・クロライド12.6gを超純水20mLに溶解させ、加えた。室温で30分撹拌した後、ジクロロメタン20mLを加え、2時間撹拌した。撹拌後、ジクロロメタン層を分取し、濃縮し、60℃真空乾燥を3時間行うことで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・シアノジフルオロメチルスルホニル(トリフルオロメチルスルホニルアミド)7.2g(収率21%)を得た。
MS(−)m/z=286.96836
Claims (7)
- Rf1がトリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項1記載のイオン液体。
- Rf2がジフルオロメチレン基であることを特徴とする請求項1または2記載のイオン液体。
- カチオンが、含窒素系有機カチオンであることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のイオン液体。
- 含窒素系有機カチオンが、イミダゾリウム系カチオンであることを特徴とする請求項4記載のイオン液体。
- イミダゾリウム系カチオンが、ジアルキルイミダゾリウムカチオン、トリアルキルイミダゾリウムカチオンから選ばれることを特徴とする請求項5記載のイオン液体。
- 電解質材料に用いることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載のイオン液体。
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