JP6498668B2 - 二重結合含有基を含むフッ化カーボネート、その製造方法、及びその使用 - Google Patents

二重結合含有基を含むフッ化カーボネート、その製造方法、及びその使用 Download PDF

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Description

本出願は、２０１３年７月９日付けで出願された欧州特許出願公開第１３１７５６６８６号の優先権を主張するものであり、この出願の全ての内容は、あらゆる目的において参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、二重結合含有基を含むフッ化カーボネート、その製造方法、並びに、リチウムイオン電池用及びスーパーキャパシタ用の溶媒又は溶媒添加物としてのその使用に関する。
リチウムイオン電池、リチウム空気電池及びリチウム硫黄電池は、電気エネルギーを貯蔵するための周知の再充電可能な手段である。リチウムイオン電池は、溶媒と、導電性塩と、そして多くの場合添加剤とを含む電解質組成物を含む。溶媒は、導電性塩を溶解するために有用な非プロトン性有機溶媒である。例えば、適切な溶媒に関する情報を提供する国際公開第２００７／０４２４７１号を参照のこと。適切な導電性塩は、当該技術分野において公知である。ＬｉＰＦ６は好ましい導電性塩である。
コンデンサーは電気エネルギーの貯蔵に広く使用されているデバイスである。様々なタイプのコンデンサーの中には、電気化学キャパシタ及び電解コンデンサーがある。
ハイブリッドスーパーキャパシタは、２つの異なる電極タイプと電解質組成物を用いる電気化学的エネルギーの貯蔵デバイスであり、電極間の相違は一般的には容量又は組成である。
ハイブリッドスーパーキャパシタにおける電解質組成物の最適化は、このようなシステムの性能特性を向上させる大きな可能性を更に与える。
添加剤は、リチウムイオン電池の特性を、例えばサイクル寿命を伸ばすことによって向上させる。フルオロメチルメチルカーボネート及びカルバメートなどのフルオロアルキルアルキルカーボネートは、リチウムイオン電池用の公知の溶媒添加剤である。国際公開第２０１１／００６８２２号には、１−フルオロアルキル（フルオロ）アルキルカーボネート及びカルバメートの製造が開示されている。
本発明の目的は、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、又はスーパーキャパシタ用の改良された添加剤を提供することである。本発明の化合物は、粘度の修正や引火性の低減などの利点をもたらす。別の利点は、有益なフィルムの形成時の電極の改良である。更に、本発明の化合物はリチウムイオン電池で使用される材料に、特にはセパレーターなどに、良好なぬれ性を与える。本発明の化合物は、例えばレドックスシャトルとしての役割を果たすことによって、過充電に対する保護を好適に補助することができる。また別の利点は、電解質組成物の安定性の、例えば特定の集電体材料の起こり得る劣化によって形成され得る銅アニオンの存在下での、増加である。
更に、本発明の化合物は、酸化に対する比較的低い安定性を有する一方、還元に対する高い安定性を有利に示す。あるいは、本発明の化合物は、還元に対する比較的低い安定性を有する一方、酸化に対する高い安定性を有利に示す。この特性は、例えば、電池の電極を改良することによって、特に電極上の保護層の形成によって、電池の性能の増加をもたらすことができる。
更に、本発明の化合物は、スーパーキャパシタのエネルギー密度、その出力密度、又はそのサイクル寿命を増加させ得る。
異なる濃度でのアリル １−フルオロエチルカーボネートを使用するパウチセルのサイクル性能を示す。 標準電解質、並びに、アリル １−フルオロエチルカーボネート及びフェニル １−フルオロエチルカーボネートをそれぞれ含む電解質を使用する線形掃引ボルタモグラム（ＬＳＶ）を示す。
本発明の一態様は、一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、及び
Ｒ３は二重結合含有基である）
の化合物に関する。
「二重結合含有基」という用語は、少なくとも２つの原子が、二重結合によって化学的に共に結合される基のことをいう。従って、二重結合含有基は、アルケニル基並びにアリール及びヘテロアリール基を包含する。アルケニルの具体例としては、ビニル、アリル、及び１−ブテニルが挙げられる。アリール基は、特に、Ｃ６〜Ｃ１０芳香族核、特に、フェニル又はナフチルなどの芳香族核から誘導される。ヘテロアリール基は、芳香族核における少なくとも１つの原子が、ヘテロ原子であり、好ましくは、少なくとも１つのヘテロ原子はＯ、Ｓ、又はＮである芳香族核から誘導される。ヘテロアリール基の具体例は、チオフェン、フラン、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、オキサゾール、チアゾール、及びイソオキサゾールである。
用語「アルキル基」は、特にはＣ１〜Ｃ６アルキルなどの任意選択的に置換されていてもよい飽和炭化水素を骨格とする基の鎖のことをいう。例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、及びヘキシルを挙げることができる。アルキルは、例えば、ハロゲン、アリール、又はヘテロアリールによって任意選択的に置換されていてもよい。
「シクロアルキル基」という用語は、飽和炭化水素系基の任意選択的に置換されていてもよい環式のことをいう。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを挙げることができる。シクロアルキルは、例えば、ハロゲン、アリール、又はヘテロアリールによって任意選択的に置換されていてもよい。
好ましい実施形態では、Ｒ３はアルケニル基であり、より好ましくは、Ｒ３はアリルである。
別の好ましい実施形態では、Ｒ３はアリール基又はアルキレン−アリール基であり、より好ましくは、Ｒ３はフェニル又はベンジルであり、最も好ましくは、Ｒ３はフェニルである。
更に別の好ましい実施形態では、Ｒ２はＨである。
更に別の好ましい実施形態では、Ｒ１は、Ｈ又はアルキル基であり、より好ましくは、Ｒ１はメチルである。
最も好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物は、（１−フルオロエチル）アリルカーボネート又は（１−フルオロエチル）フェニルカーボネートである。
本発明の別の態様は、一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｆ
のフルオロホルメートを一般式
Ｒ３−ＯＨ
のアルコールと反応させる工程を含む一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
の化合物の製造方法であって、
式中、
Ｒ１はＨ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
Ｒ２はＨであり、及び
Ｒ３は二重結合含有基である、製造方法に関する。
本発明の更なる別の態様は、ホスゲン又はホスゲン類似体を一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−ＯＨ
の化合物と反応させて、一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
の中間体を形成する第１の工程と、一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
の中間体を一般式
Ｒ３−ＯＨ
の化合物と反応させる第２の工程とを含む一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
の化合物の製造方法であって、
式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
Ｒ３は二重結合含有基であり、及び
Ｘ−は脱離基であり、好ましくは、Ｘ−は塩化物又はフッ化物である、製造方法に関する。
本発明の更なる別の態様は、ホスゲン又はホスゲン類似体を一般式
Ｒ３−ＯＨ
の化合物と反応させて、一般式
Ｒ３−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
の中間体を形成する第１の工程と、一般式
Ｒ３−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
の中間体を一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−ＯＨ
の化合物と反応させる第２の工程とを含む一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
の化合物の製造方法であって、
式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
Ｒ３は二重結合含有基であり、及び
Ｘ−は脱離基であり、好ましくは、Ｘ−は塩化物又はフッ化物である、製造方法に関する。
「ホスゲン類似体」とは、ホスゲン代替品として当該技術分野で公知の化合物のことをいう。好ましくは、ホスゲン類似体はジフルオロホスゲン（ＦＣ（Ｏ）Ｆ）、トリクロロメチルクロロホルメート（「ジホスゲン」）、ビス（トリクロロメチル）カーボネート（「トリホスゲン」）、Ｓ，Ｓ−ジメチルジチオカーボネート（ＤＭＤＴＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）又はＮ，Ｎ−ジフェニル尿素である。
本発明による方法の個々の工程は、塩基の存在下、例えば３級アミン（例えばトリエチルアミン又はピリジン）の存在下で行うことができる。あるいは、これらの工程は塩基なしで行うこともできる。
本発明による方法の個々の工程は典型的には液相で、通常は溶媒の存在下で、好ましくは極性非プロトン性溶媒存在下で行われる。好適な溶媒の例としては、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン、ＣＦ３−トルエン及びイオン性液体が挙げられる。あるいは、工程は溶媒なしで行うこともでき、もし反応が塩基の存在下で行われる場合は、塩基を溶媒として機能させることができる。
個々の工程中の反応温度は重要ではない。多くの場合、反応は発熱的であり、したがって反応混合物を冷却することが望ましい場合がある。温度は好ましくは−８０℃以上であり、より好ましくは−７８℃以上である。上限温度は、圧力と出発物質の沸点に依存してもよい。多くの場合、温度は８５℃以下である。反応はいずれの好適な反応器中でも、例えばオートクレーブ中で、行うことができる。反応は、バッチ毎に又は連続して実施可能である。
得られる反応混合物は、例えば蒸留、沈殿、及び／又は結晶化によるなどの公知の方法によって分離可能である。必要に応じて、反応混合物は、水と接触させて水溶性成分を除去することができる。
一般式（ＩＩ）のフルオロホルメートの製造方法及び具体例ＣＨ３ＣＨＦＣ（Ｏ）Ｆの製造方法は、国際公開第２０１１／００６８２２号に記載されている。
本発明の別の態様は、リチウムイオン電池、リチウム空気電池、リチウム硫黄電池、スーパーキャパシタ、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の、溶媒添加物又は溶媒としての、一般式
Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、及び
Ｒ３は二重結合含有基である）
の化合物の使用である。
本発明の別の態様は、リチウムイオン電池に有用な少なくとも１種の溶媒を含み、本発明による少なくとも１種の化合物を更に含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒組成物に関する。
式（Ｉ）の化合物は、多くの場合リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタの分野の専門家に公知の少なくとも１種の好適な溶媒と共に、溶媒組成物中又は電解質組成物中で用いられる。例えば、有機カーボネートのみならず、ラクトン、ホルムアミド、ピロリジノン、オキサゾリジノン、ニトロアルカン、Ｎ，Ｎ−置換ウレタン、スルホラン、ジアルキルスルフォキシド、ジアルキルサルファイト、アセテート、ニトリル、アセトアミド、グリコールエーテル、ジオキソラン、ジアルキルオキシエタン、トリフルオロアセトアミドも溶媒として非常に適切である。
好ましくは、非プロトン性有機溶媒はジアルキルカーボネート（直鎖）、アルキレンカーボネート（環状）、ケトン、及びホルムアミドの群から選択される。ジメチルホルムアミド、カルボン酸アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アセトン、アセトニトリル、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、環状アルキレンカーボネート類、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、及びビニリデンカーボネートが好適な溶媒である。
上述の式（Ｉ）の化合物とは異なるフルオロ置換化合物、例えば、フルオロ置換エチレンカーボネート、ポリフルオロ置換ジメチルカーボネート、フルオロ置換エチルメチルカーボネート及びフルオロ置換ジエチルカーボネートの群から選択されるフッ素化炭素エステルは、他の溶媒であるか、又は好ましくは電解質組成物中の好適な追加的添加剤である。好ましいフルオロ置換カーボネートは、モノフルオロエチレンカーボネート、４，４−ジフルオロエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロエチレンカーボネート、４−フルオロ−４−メチルエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロ−４−メチルエチレンカーボネート、４−フルオロ−５−メチルエチレンカーボネート、４，４−ジフルオロ−５−メチルエチレンカーボネート、４−（フルオロメチル）−エチレンカーボネート、４−（ジフルオロメチル）−エチレンカーボネート、４−（トリフルオロメチル）−エチレンカーボネート、４−（フルオロメチル）−４−フルオロエチレンカーボネート、４−（フルオロメチル）−５−フルオロエチレンカーボネート、４−フルオロ−４，５−ジメチルエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロ−４，５−ジメチルエチレンカーボネート及び４，４−ジフルオロ−５，５−ジメチルエチレンカーボネート；フルオロメチルメチルカーボネート、ジフルオロメチルメチルカーボネート、トリフルオロメチルメチルカーボネート、ビス（ジフルオロ）メチルカーボネート及びビス（トリフルオロ）メチルカーボネートを含むジメチルカーボネート誘導体；２−フルオロエチルメチルカーボネート、エチルフルオロメチルカーボネート、２，２−ジフルオロエチルメチルカーボネート、２−フルオロエチルフルオロメチルカーボネート、エチルジフルオロメチルカーボネート、２，２，２−トリフルオロエチルメチルカーボネート、２，２−ジフルオロエチルフルオロメチルカーボネート、２−フルオロエチルジフルオロメチルカーボネート及びエチルトリフルオロメチルカーボネートを含むエチルメチルカーボネート誘導体；エチル（２−フルオロエチル）カーボネート、エチル（２，２−ジフルオロエチル）カーボネート、ビス（２−フルオロエチル）カーボネート、エチル（２，２，２−トリフルオロエチル）カーボネート、２，２−ジフルオロエチル２’−フルオロエチルカーボネート、ビス（２，２−ジフルオロエチル）カーボネート、２，２，２−トリフルオロエチル２’−フルオロエチルカーボネート、２，２，２−トリフルオロエチル２’，２’−ジフルオロエチルカーボネート、及びビス（２，２，２−トリフルオロエチル）カーボネートを含むジエチルカーボネート誘導体；４−フルオロ−４−ビニルエチレンカーボネート、４−フルオロ−５−ビニルエチレンカーボネート、４，４−ジフルオロ−４−ビニルエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロ−４−ビニルエチレンカーボネート、４−フルオロ−４，５−ジビニルエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロ−４，５−ジビニルエチレンカーボネート、４−フルオロ−４−フェニルエチレンカーボネート、４−フルオロ−５−フェニルエチレンカーボネート、４，４−ジフルオロ−５−フェニルエチレンカーボネート、４，５−ジフルオロ−４−フェニルエチレンカーボネート、及び４，５−ジフルオロ−４，５−ジフェニルエチレンカーボネート、フルオロメチルフェニルカーボネート、２−フルオロエチルフェニルカーボネート、２，２−ジフルオロエチルフェニルカーボネート及び２，２，２−トリフルオロエチルフェニルカーボネート、フルオロメチルビニルカーボネート、２−フルオロエチルビニルカーボネート、２，２−ジフルオロエチルビニルカーボネート及び２，２，２−トリフルオロエチルビニルカーボネート、フルオロメチルアリルカーボネート、２−フルオロエチルアリルカーボネート、２，２−ジフルオロエチルアリルカーボネート及び２，２，２−トリフルオロエチルアリルカーボネートである。
本発明による電解質組成物に有用なその他の適切な更なる添加剤は、国際公開第２００７／０４２４７１号に記載のものである。
溶媒組成物又は電解質組成物はベンゼン、フルオロベンゼン、トルエン、トリフルオロトルエン、キシレン、又はシクロヘキサンを追加的に含んでもよい。
溶媒又は追加の溶媒添加剤として適切な部分的にフッ素化されたエステルは、例えば、米国特許第６６７７０８５号に記載されている、式Ｒ１ＣＯ−Ｏ−［ＣＨＲ３（ＣＨ２）ｍ−Ｏ］ｎ−Ｒ２（式中、Ｒ１は（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基又は（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基であり、前記基のそれぞれは、基の少なくとも１つの水素原子をフッ素で置換するように部分的にフッ素化されているかパーフルオロ化されており、Ｒ２は（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル又は（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルカルボニルであり、前記アルキルカルボニル基又はシクロアルキルカルボニル基は任意選択的に部分的にフッ素化されているかパーフルオロ化されていてもよく、Ｒ３は水素原子又は（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル又は（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルであり、ｍは０、１、２又は３であり、ｎは１、２、又は３である）に対応するジオールから誘導される部分的にフッ素化された化合物である。
本発明の別の態様は、本発明による少なくとも１種の化合物と、リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタに有用な少なくとも１種の溶媒と、少なくとも１種の電解質塩とを含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の電解質組成物に関する。
電解質組成物は、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物に加えて、少なくとも１種の溶解された電解質塩を含んでなる。このような塩は一般式ＭａＡｂで表される。Ｍは金属カチオンであり、Ａはアニオンである。塩ＭａＡｂ全体の電荷は０である。Ｍは、好ましくはＬｉ＋及びＮＲ４ ＋から選択される。好ましいアニオンはＰＦ６ −、ＰＯ２Ｆ２ −、ＡｓＦ６ −、ＢＦ４ −、ＣｌＯ４ −、Ｎ（ＣＦ３ＳＯ２）２ −及びＮ（ｉ−Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）２ −である。
好ましくは、ＭはＬｉ＋である。特に好ましくは、ＭはＬｉ＋であり、溶液はＬｉＢＦ４、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＰＦ６、ＬｉＰＯ２Ｆ２、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２及びＬｉＮ（ｉ−Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）２からなる群から選択される少なくとも１種の電解質塩を含む。ビス（オキサラト）ホウ酸リチウムは、更なる添加剤として使用可能である。電解質塩の濃度は、好ましくは０．８〜１．２モル、より好ましくは１．０モルである。多くの場合、電解質組成物はＬｉＰＦ６及びＬｉＰＯ２Ｆ２を含んでもよい。
ＬｉＰＯ２Ｆ２が唯一の電解質塩である場合、電解質組成物中のその濃度は、言及した通り、好ましくは、０．９〜１．１モル、より好ましくは１モルである。ＬｉＰＯ２Ｆ２が、別の電解質塩と共に、特にＬｉＰＦ６と共に添加剤として使用される場合、電解質塩、溶媒、及び添加剤を含む電解質組成物全体が１００重量％とされるとき、電解質組成物中のＬｉＰＯ２Ｆ２の濃度は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５重量％以上であり、その濃度は、好ましくは１０重量％以下、より好ましくは５重量％以下である。
式（Ｉ）の化合物は、別々に、又は他の化合物との混合物の形態で、例えば、電解質組成物に使用される１種以上の溶媒との混合物として、又は電解質塩若しくは他の添加剤と一緒に、電解質組成物に導入することができる。
本発明の更に別の態様は、上記概説された溶媒組成物又は上記概説された電解質組成物を含んでなるリチウムイオン電池、リチウム空気電池及びリチウム硫黄電池である。
本発明による化合物は、電解質組成物の総重量に対して、１〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％、より好ましくは４〜６重量％、最も好ましくは約５重量％の濃度で、溶媒、溶媒添加物、又は共溶媒として、有利に使用されることができる。
従って、本発明の別の態様は、Ｌｉイオン電池、Ｌｉ空気電池、又はＬｉ硫黄電池用の電解質組成物における、電解質組成物中での本発明による化合物の使用に関し、この場合に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物の濃度は、電解質組成物の総重量に対して、１〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％、より好ましくは４〜６重量％、最も好ましくは約５重量％である。
本発明の別の態様では、リチウムイオン電池は、負極（好ましくは銅箔を含む炭素からなる負極）と、正極（好ましくはアルミニウム箔を含むリチウム金属酸化物からなる正極）と、セパレーター（好ましくは絶縁ポリマーからなるセパレーター）と、上述したような溶媒組成物又は電解質組成物とを含む。負極及び正極で用いられる箔は、集電体とも呼ばれる。
本発明のまた別の態様は、上で概説したような溶媒組成物又は上で概説したような電解質組成物を含むスーパーキャパシタ又はハイブリッドスーパーキャパシタである。
参照により本明細書に組み込まれる特許、特許出願、及び刊行物の開示が、用語を不明確にし得る程度本願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
本発明は、本明細書を限定することを意図することなく実施例にて更に記載される。
実施例１：アリル １−フルオロエチルカーボネートの合成
加熱したダブルマントル、還流コンデンサー、及びメカニカルスターラーを備えた２．５ｌのパーフルオロアルコキシアルカンの反応器に、１０２３ｇの１−フルオロエチルフルオロホルメートを入れた（国際公開第２０１１／００６８２２号に記載の通り調製）。３℃まで材料を冷却した後、２３１ｇのピリジンと５１７ｇのアリルアルコールとの混合物を２時間かけてゆっくり添加した。反応温度は６０℃未満に維持した。室温に冷却した後、混合物をクエン酸溶液で２回洗浄した（３０％の脱イオン水）。生成物を無色液体として得た（収率：９１％、ＧＣ純度＞９５％）。生成物は、任意選択的には蒸留によって更に精製されて、ＧＣ純度＞９９．９％で生成物を得ることができる。
実施例２：１−フルオロエチルフェニルカーボネートの合成
加熱したダブルマントル、還流コンデンサー、及びメカニカルスターラーを備えた２．５ｌのパーフルオロアルコキシアルカンの反応器に、１００７ｇの１−フルオロエチルフルオロホルメートを入れた（国際公開第２０１１／００６８２２号に記載の通り調製）。３℃まで材料を冷却した後、２３８ｇのピリジンと８１９ｇのフェノールとの混合物を２時間かけてゆっくり添加した。反応温度は４５℃未満に維持した。室温に冷却した後、混合物をクエン酸溶液で３回洗浄した（３０％の脱イオン水）。生成物を無色液体として得た（収率：８１％、ＧＣ純度＞９４％）。生成物は、任意選択的には蒸留及び／又は結晶化によって精製されて、ＧＣ純度＞９９．９％で生成物を得ることができる。
実施例３：性能試験
試験システム：正極として［ＬｉＣｏＯ２：Ｓｕｐｅｒ−Ｐ（登録商標）（ＭＭＭ Ｃａｒｂｏｎ、Ｂｅｌｇｉｕｍから入手可能な導電性カーボンブラック）：ＰＶｄＦ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＰｏｌｙｍｅｒｓのＳｏｌｅｆ（登録商標）５１３０）バインダー＝９２：４：４（重量％）］及び負極として［ＳＣＭＧ−ＡＲ（登録商標）（昭和電工株式会社から入手可能な人工グラファイト）：Ｓｕｐｅｒ−Ｐ（登録商標）（ＭＭＭ Ｃａｒｂｏｎ、Ｂｅｌｇｉｕｍから入手可能な導電性カーボンブラック）：ＰＶｄＦ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＰｏｌｙｍｅｒｓのＳｏｌｅｆ（登録商標）５１３０）バインダー＝９０：４：６（重量％）］からなるパウチフルセル。ポリエチレンをセパレーターとして使用した。標準電解質組成物［（１．０ＭのＬｉＰＦ６／エチレンカーボネート＋ジメチルカーボネート（１：２（ｖ／ｖ）］をこれに使用し、本発明によるフッ化添加剤を乾燥した室内雰囲気下にて加えた。
パウチセルの調製は、この順序にて以下の工程：（１）混合工程、（２）被覆及び乾燥工程、（３）プレス工程、（４）切り込み工程、（５）タップ溶接工程、（６）巻き取り工程、（７）ジェリーロールプレス工程、（８）ジェリーロールタップ工程、（９）パウチ成形工程、（１０）パウチ２側封止工程、（１１）電解質充填工程、及び（１２）真空封止工程からなった。
サイクル性能については、３００サイクルを１．０のＣ速度の下で実施した。
図１は、異なる濃度におけるアリル １−フルオロエチルカーボネートの予想外の有益な効果を示す（ｘ軸：サイクル数、ｙ軸：効率［％］）。３００サイクルの後、３、５、７．５、及び１０重量％を含む電解質組成物を使用することにより、それぞれ、８４．４％、９１．５％、８７．１％、８１．１％の残留効率を得た。比較例においては、標準電解質組成物を使用することにより、７５．６％の残留効率を得た。
実施例４：線形掃引ボルタンメトリー（ＬＳＶ）
以下のように３つの電極を含むビーカー型セルにおいて試験を実施した。
ａ）参照電極としてＬｉ金属
ｂ）作用電極としてＬｉＣｏＯ２
ｃ）対極としてＬｉ金属
標準電解質（エチレンカーボネート及びジメチルカーボネートの１：２の体積／体積％混合物における１．０ＭのＬｉＰＦ６）を使用した。試験されるそれぞれの本発明の化合物を、１重量％の濃度でこの標準電解質に加えた。
０．１ｍＶｓ−１の走査速度で３．０〜７．０Ｖの電圧範囲にて電気化学的アナライザーを使用して、試験を実施した。
図２は、ＬＳＶ試験の結果を示す。
曲線（１）：標準電解質
曲線（２）：１重量％の１−フルオロエチルフェニルカーボネートを有する標準電解質
曲線（３）：１重量％のアリル １−フルオロエチルカーボネートを有する標準電解質
結果は、リチウム二次電池の負極の保護のための添加剤として、本発明の化合物の有用性を示している。

Claims (13)

  1. 一般式（Ｉ）
    Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ３
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ２は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、及び
    Ｒ３はアルケニルである）
    の化合物。
  2. Ｒ３はアリルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２はＨである、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、Ｈ又はアルキル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ１はメチルであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ３はアリルであり、及び前記化合物は（１−フルオロエチル）アリルカーボネートである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 一般式（ＩＩ）
    Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｆ
    のフルオロホルマートを一般式（ＩＩＩ）
    Ｒ３−ＯＨ
    のアルコールと反応させる工程を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の製造方法であって、
    式中、
    Ｒ１はＨ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ２はＨであり、及び
    Ｒ３はアルケニルである、製造方法。
  7. ホスゲン又はホスゲン類似体を一般式（ＩＶ）
    Ｒ１Ｒ２ＣＦ−ＯＨ
    の化合物と反応させて、一般式（Ｖ）
    Ｒ１Ｒ２ＣＦ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
    の中間体を形成する第１の工程と、前記一般式（Ｖ）の前記中間体を一般式（ＶＩ）
    Ｒ３−ＯＨ
    の化合物と反応させる第２の工程とを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の製造方法であって、
    式中、
    Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ２は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ３はアルケニルであり、
    Ｘ−は脱離基であり、ホスゲン類似体が、ジフルオロホスゲン（ＦＣ（Ｏ）Ｆ）、トリクロロメチルクロロホルメート（「ジホスゲン」）、ビス（トリクロロメチル）カーボネート（「トリホスゲン」）、Ｓ，Ｓ−ジメチルジチオカーボネート（ＤＭＤＴＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル尿素及びそれらの組合せからなる群から選択される、製造方法。
  8. ホスゲン又はホスゲン類似体を一般式（ＶＩ）
    Ｒ３−ＯＨ
    の化合物と反応させて、一般式（ＶＩＩ）
    Ｒ３−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｘ
    の中間体を形成する第１の工程と、前記一般式（ＶＩＩ）の前記中間体を一般式（ＶＩＩＩ））
    Ｒ１Ｒ２ＣＦ−ＯＨ
    の化合物と反応させる第２の工程とを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の製造方法であって、
    式中、
    Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ２は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アルキレン−アリール、又はアルキレン−ヘテロアリールであり、
    Ｒ３はアルケニルであり、
    Ｘ−は脱離基であり、ホスゲン類似体が、ジフルオロホスゲン（ＦＣ（Ｏ）Ｆ）、トリクロロメチルクロロホルメート（「ジホスゲン」）、ビス（トリクロロメチル）カーボネート（「トリホスゲン」）、Ｓ，Ｓ−ジメチルジチオカーボネート（ＤＭＤＴＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル尿素及びそれらの組合せからなる群から選択される、製造方法。
  9. リチウムイオン電池、リチウム空気電池、リチウム硫黄電池、スーパーキャパシタ、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒添加物又は溶媒としての請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  10. リチウムイオン電池に有用な少なくとも１種の溶媒を含有し、請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物を更に含有する、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒組成物。
  11. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタに有用な少なくとも１種の溶媒と、少なくとも１種の電解質塩とを含有する、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の電解質組成物。
  12. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物を含むリチウムイオン電池、リチウム空気電池、リチウム硫黄電池、スーパーキャパシタ、又はハイブリッドスーパーキャパシタ。
  13. Ｌｉイオン電池、Ｌｉ空気電池、又はＬｉ硫黄電池用の電解質組成物における、電解質組成物中の成分としての、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物の濃度は、前記電解質組成物の総重量に対して、１〜１５重量％である、使用。
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