KR20160029065A - 이중 결합 함유기를 포함하는 플루오르화 카보네이트, 이의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

이중 결합 함유기를 포함하는 플루오르화 카보네이트가 제조되었으며, 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리 및 수퍼커패시터에 있어서 상기 플루오르화 카보네이트의 용매 첨가제 또는 용매로서의 용도가 기술되어 있다. 바람직한 화합물은 알케닐기 1 개 이상과 (헤테로)아릴기 1 개 이상을 함유한다.

Description

이중 결합 함유기를 포함하는 플루오르화 카보네이트, 이의 제조 방법 및 용도{FLUORINATED CARBONATES COMPRISING DOUBLE BOND-CONTAINING GROUPS, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE AND USES THEREOF}
본 출원은, 2013년 7월 9일 출원된 유럽 출원 번호 13175668.6에 대한 우선권을 주장하며, 상기 출원의 전체 내용은 모든 목적을 위하여 본원에 참조로 포함되어 있다.
본 발명은 이중 결합 함유기를 포함하는 플루오르화 카보네이트, 이의 제조 방법과, 리튬 이온 배터리 및 수퍼커패시터용 용매 또는 용매 첨가제로서의 상기 플루오르화 카보네이트의 용도에 관한 것이다.
리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리 및 리튬 황 배터리는 전기 에너지 저장을 위한 재충전 가능 수단으로서 널리 공지되어 있다. 리튬 이온 배터리는 용매, 전도성 염, 그리고 종종 첨가제들을 함유하는 전해질 조성물을 포함한다. 용매는 전도성 염을 용해시키는 역할을 하는 비양자성 유기 용매이다. 예를 들어, 적합한 용매들에 관한 정보를 제공하는 WO 2007/042471을 참조한다. 적합한 전도성 염은 당업계에 공지되어 있다. LiPF6은 바람직한 전도성 염이다.
커패시터는 전기 에너지를 저장하기 위한 디바이스로서 널리 사용되고 있다. 다양한 유형의 커패시터들 중에, 전기화학적 커패시터 및 전기분해 커패시터가 있다.
하이브리드 수퍼커패시터는 2 가지 상이한 유형의 전극이 사용되고, 전극들 간에는 일반적으로 용량 또는 조성, 그리고 전해질 조성에 차이가 나는 전기화학적 에너지 저장 디바이스이다.
하이브리드 수퍼커패시터들 중 전해질 조성의 최적화는 여전히 이와 같은 시스템들의 성능 특성을 개선하는 상당한 잠재성을 제공한다.
첨가제들은, 예컨대 사이클 수명(cycle life)을 연장시킴으로써, 리튬 이온 배터리들의 특성들을 개선한다. 플루오로알킬 알킬 카보네이트, 예컨대 플루오로메틸 메틸 카보네이트, 및 카바메이트는 리튬 이온 배터리용으로 공지되어 있는 용매 첨가제이다. WO 2011/006822에는 1-플루오로알킬 (플루오로)알킬 카보네이트 및 카바메이트의 제조에 대해 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리 또는 수퍼커패시터를 위해 개선된 첨가제를 제공하는 데에 있다. 본 발명의 화합물은 점도를 개질하거나 가연성을 감소시키는 것과 같은 이점을 제공한다. 또 다른 이점은 유용한 막을 형성하는 과정 하에 전극을 개질한다는 것이다. 더 나아가, 본 발명의 화합물은 특히 세퍼레이터와 같은 리튬 이온 배터리에서 사용되는 재료의 습윤성을 향상시킨다. 본 발명의 화합물은 예를 들어 산화환원 셔틀로서의 역할을 함으로써, 과충전으로부터의 보호에 적합한 도움을 줄 수 있다. 또 다른 이점은 예컨대 특정 집전체 재료의 가능성 있는 분해 현상에 의해 형성될 수 있는 구리 음이온의 존재 하에 전해질 조성물의 안정성을 증가시킨다는 것이다.
뿐만 아니라, 본 발명의 화합물들은 유리하게 환원에 대한 높은 안정성을 나타내는 한편, 산화에 대해서는 비교적 낮은 안정성을 나타낸다. 대안적으로, 본 발명의 화합물들은 유리하게 산화에 대해서 높은 안정성을 나타내는 한편, 환원에 대해서는 비교적 낮은 안정성을 나타낸다. 이러한 특성은, 예컨대 구체적으로 전극에 보호층을 형성하여 배터리의 전극들을 개질함으로써 배터리 성능의 증가를 초래할 수 있다.
추가적으로 본 발명의 화합물들은 수퍼커패시터의 에너지 밀도, 전력 밀도 또는 사이클 수명을 높일 수 있다.
도 1은 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트가 상이한 농도로 사용되는 파우치형 셀의 사이클 성능을 나타낸다.
도 2는 표준 전해질뿐만 아니라, 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트 및 페닐 1-플루오로에틸 카보네이트를 포함하는 전해질 각각이 사용된 선형 주사 전압전류곡선(linear sweep voltammogram; LSV)을 나타낸다.
본 발명의 하나의 양태는 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)-O-R3(여기서, R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고; R3은 이중 결합 함유기임)의 화합물에 관한 것이다.
용어 “이중 결합 함유기”는, 2 개 이상의 원자가 이중 결합에 의해 화학적으로 함께 결합되어 있는 기를 나타내는 것으로 의도된다. 따라서 이중 결합 함유기들은 알케닐기뿐만 아니라 아릴 및 헤테로아릴 기들도 포함한다. 알케닐의 구체 예들로서는 비닐, 알릴 및 1-부테닐을 포함한다. 아릴기들은 특히 C6-C10 방향족 핵과 같은 방향족 핵, 특히 페닐 또는 나프틸로부터 유래된다. 헤테로아릴기들은 핵내 1 개 이상의 원자가 이종 원자이고; 바람직하게 1 개 이상의 이종 원자가 O, S 또는 N인 방향족 핵으로부터 유래된다. 헤테로아릴기의 구체 예들로서는 티오펜, 푸란, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 옥사졸, 티아졸 및 이속사졸이 있다.
용어 “알킬기”는 포화 탄화수소 기반 기, 예를 들면 구체적으로 C1-C6 알킬의 선택적으로 치환된 사슬을 말하는 것으로 의도된다. 이에 대하여는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸 및 헥실이 언급될 수 있다. 알킬은, 예컨대 할로겐, 아릴 또는 헤테로아릴로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 “사이클로알킬기”는 포화 탄화수소 기반 기들의 선택적으로 치환된 고리를 말하는 것으로 의도된다. 이에 대하여는, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 언급될 수 있다. 사이클로알킬은, 예컨대 할로겐, 아릴 또는 헤테로아릴로 선택적으로 치환될 수 있다.
바람직한 구현예에서, R3은 알케닐기이고, 더 바람직하게 R3은 알릴이다.
다른 바람직한 구현예에서, R3은 아릴기 또는 알킬렌-아릴기이고, 더 바람직하게, R3은 페닐 또는 벤질이며, 가장 바람직하게 R3은 페닐이다.
또 다른 바람직한 구현예에서, R2는 H이다.
또 다른 바람직한 구현예에서, R1은 H 또는 알킬기이고, 더 바람직하게 R1은 메틸이다.
가장 바람직하게, 일반 화학식(I)의 화합물은 (1-플루오로에틸)알릴 카보네이트 또는 (1-플루오로에틸)페닐 카보네이트이다.
본 발명의 또 다른 양태는, 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)F의 플루오로포메이트와, 일반 화학식 R3-OH의 알코올을 반응시키는 단계를 포함하며, 여기서 R1은 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고; R2는 H이며; R3은 이중 결합 함유기이다.
본 발명의 또 다른 양태는, 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 일반 화학식 R1R2CF-OH의 화합물과 포스겐 또는 포스겐 유사체를 반응시켜 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)X의 중간체를 형성하는 제1 단계, 및 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)X의 중간체와 일반 화학식 R3-OH의 화합물을 반응시키는 제2 단계를 포함하며, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고; R3은 이중 결합 함유기이며; X-는 이탈기이고, 바람직하게 X-는 클로라이드 또는 플루오라이드이다.
본 발명의 또 다른 양태는 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하기 위한 방법에 관한 것으로서, 일반 화학식 R3-OH의 화합물과 포스겐 또는 포스겐 유사체를 반응시켜 일반 화학식 R3-O-C(O)X의 중간체를 형성하는 제1 단계, 및 일반 화학식 R3-O-C(O)X의 중간체와 일반 화학식 R1R2CF-OH의 화합물을 반응시키는 제2 단계를 포함하며, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고; R3은 이중 결합 함유기이며; X-는 이탈기이고, 바람직하게 X-는 클로라이드 또는 플루오라이드이다.
“포스겐 유사체”는 당업계에 포스겐의 대체물로서 공지되어 있는 화합물을 나타내는 것으로 의도된다. 바람직하게 포스겐 유사체는 디플루오로포스겐(FC(O)F), 트리클로로메틸 클로로포메이트(“디포스겐”), 비스(트리클로로메틸) 카보네이트("트리포스겐"), S,S-디메틸 디티오카보네이트(DMDTC), 카보닐디이미다졸(CDI), 또는 N,N-디페닐우레아이다.
본 발명에 따른 방법의 각각의 단계들은 염기의 존재 하에, 예컨대 3 차 아민, 예컨대 트리에틸아민 또는 피리딘의 존재 하에 수행될 수 있다. 대안적으로, 이들 단계는 염기의 부재 하에 수행될 수 있다.
통상 본 발명에 따른 방법의 각 단계들은 액상에서, 용매, 바람직하게는 극성 비양성자성 용매의 존재 하에 보통 수행된다. 적합한 용매의 예로, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 테트라하이드로푸란, 디클로로메탄, 톨루엔, CF3-톨루엔 및 이온성 액체가 있다. 대안적으로, 상기 단계는 용매의 부재 하에 수행될 수 있거나, 또는 상기 반응이 염기의 존재 하에 수행되는 경우에 염기는 용매로서의 역할을 할 수 있다.
상기 각각의 단계 동안의 반응 온도는 중요하지 않다. 흔히, 반응은 발열 반응이므로, 따라서 반응 혼합물을 냉각시키는 것이 좋을 수 있다. 이러한 온도는 바람직하게 -80℃ 이상, 더 바람직하게는 -78℃ 이상이다. 온도의 상한치는 출발 재료들의 압력과 비점에 따라 다를 수 있다. 흔히, 온도는 85℃ 이하이다. 반응은 임의의 적합한 반응기, 예컨대 오토클레이브에서 수행될 수 있다. 반응은 회분식 또는 연속식으로 수행될 수 있다.
생성된 반응 혼합물은 공지된 방법, 예컨대 증류법, 침전법 및/또는 결정화법으로 분리될 수 있다. 원한다면, 반응 혼합물은 물과 접촉되어 수용성 성분들이 제거될 수 있다.
플루오로포메이트의 제조 방법과 구체적인 예 CH3CHFC(O)F의 제조 방법은 WO 2011/006822에 기재되어 있다.
본 발명의 또 다른 양태는 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 용매 또는 용매 첨가제로서 일반 화학식 R1R2CF-O-C(O)-O-R3(여기서, R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고; R3은 이중 결합 함유기임)의 화합물의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는, 리튬 이온 배터리용으로서 유용한 용매 1 개 이상을 포함하고, 추가로 본 발명에 따른 화합물 1 개 이상을 포함하는, 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 용매 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 종종 리튬 이온 배터리 또는 수퍼커패시터 분야의 숙련자에게 공지된 적합한 용매 1 개 이상과 함께, 용매 조성물 또는 전해질 조성물에 적용된다. 예를 들어, 용매로서, 유기 카보네이트 뿐만 아니라, 락톤, 포름아미드, 피롤리디논, 옥사졸리디논, 니트로알칸, N,N-치환 우레탄, 설포란, 디알킬 설폭사이드, 디알킬 설파이트, 아세테이트, 니트릴, 아세타미드, 글리콜 에테르, 디옥솔란, 디알킬옥시에탄, 트리플루오로아세타미드가 매우 적합하다.
바람직하게, 비양성자성 유기 용매는 (선형) 디알킬 카보네이트, (환형) 알킬렌 카보네이트, 케톤 및 포름아미드의 군으로부터 선택된다. 디메틸 포름아미드, 카복실산 아미드(예를 들어, N,N-디메틸 아세타미드 및 N,N-디에틸 아세타미드), 아세톤, 아세토니트릴, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 메틸 에틸 카보네이트, 환형 알킬렌 카보네이트(예를 들어, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트 및 비닐리덴 카보네이트)가 적합한 용매이다.
전해질 조성물 내의 기타 다른 용매, 또는 바람직하게는 적합한 추가 첨가제는 상기 언급한 화학식 I의 화합물과 상이한 플루오로치환 화합물, 예를 들어 플루오로치환 에틸렌 카보네이트, 폴리플루오로치환 디메틸 카보네이트, 플루오로치환 에틸 메틸 카보네이트 및 플루오로치환 디에틸 카보네이트의 군으로부터 선택되는 플루오르화 탄산 에스테르이다. 바람직한 플루오로치환 카보네이트는 모노플루오로에틸렌 카보네이트, 4,4-디플루오로 에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로 에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-4-메틸 에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로-4-메틸 에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-5-메틸 에틸렌 카보네이트, 4,4-디플루오로-5-메틸 에틸렌 카보네이트, 4-(플루오로메틸)-에틸렌 카보네이트, 4-(디플루오로메틸)-에틸렌 카보네이트, 4-(트리플루오로메틸)-에틸렌 카보네이트, 4-(플루오로메틸)-4-플루오로 에틸렌 카보네이트, 4-(플루오로메틸)-5-플루오로 에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-4,5-디메틸 에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로-4,5-디메틸 에틸렌 카보네이트, 및 4,4-디플루오로-5,5-디메틸 에틸렌 카보네이트; 디메틸 카보네이트 유도체(플루오로메틸 메틸 카보네이트, 디플루오로메틸 메틸 카보네이트, 트리플루오로메틸 메틸 카보네이트, 비스(디플루오로)메틸 카보네이트, 및 비스(트리플루오로)메틸 카보네이트를 포함함); 에틸 메틸 카보네이트 유도체(2-플루오로에틸 메틸 카보네이트, 에틸 플루오로메틸 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 메틸 카보네이트, 2-플루오로에틸 플루오로메틸 카보네이트, 에틸 디플루오로메틸 카보네이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 메틸 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 플루오로메틸 카보네이트, 2-플루오로에틸 디플루오로메틸 카보네이트, 및 에틸 트리플루오로메틸 카보네이트를 포함함); 그리고 디에틸 카보네이트 유도체(에틸 (2-플루오로에틸) 카보네이트, 에틸 (2,2-디플루오로에틸) 카보네이트, 비스(2-플루오로에틸) 카보네이트, 에틸 (2,2,2-트리플루오로에틸) 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 2'-플루오로에틸 카보네이트, 비스(2,2-디플루오로에틸) 카보네이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 2'-플루오로에틸 카보네이트, 2,2,2-트리플루오로에틸 2',2'-디플루오로에틸 카보네이트, 및 비스(2,2,2-트리플루오로에틸) 카보네이트를 포함함), 4-플루오로-4-비닐에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-5-비닐에틸렌 카보네이트, 4,4-디플루오로-4-비닐에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로-4-비닐에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-4,5-디비닐에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로-4,5-디비닐에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-4-페닐에틸렌 카보네이트, 4-플루오로-5-페닐에틸렌 카보네이트, 4,4-디플루오로-5-페닐에틸렌 카보네이트, 4,5-디플루오로-4-페닐에틸렌 카보네이트 및 4,5-디플루오로-4,5-디페닐에틸렌 카보네이트, 플루오로메틸 페닐 카보네이트, 2-플루오로에틸 페닐 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 페닐 카보네이트 및 2,2,2-트리플루오로에틸 페닐 카보네이트, 플루오로메틸 비닐 카보네이트, 2-플루오로에틸 비닐 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 비닐 카보네이트 및 2,2,2-트리플루오로에틸 비닐 카보네이트, 플루오로메틸 알릴 카보네이트, 2-플루오로에틸 알릴 카보네이트, 2,2-디플루오로에틸 알릴 카보네이트 및 2,2,2-트리플루오로에틸 알릴 카보네이트이다.
본 발명에 따른 전해질 조성물에 유용한 기타 다른 적합한 추가 첨가제는 WO2007/042471에 기술되어 있다.
용매 조성물 또는 전해질 조성물에는 또한 벤젠, 플루오로벤젠, 톨루엔, 트리플루오로톨루엔, 자일렌 또는 사이클로헥산이 추가로 함유될 수도 있다.
용매 또는 추가 용매 첨가제로 적합한 부분 플루오르화 에스테르는 예를 들어 US 6,677,085에 기술된 바와 같이 화학식 R1CO-O-[CHR3(CH2)m-O]n -R2(여기서, R1은 (C1-C8) 알킬기 또는 (C3-C8) 사이클로알킬기이되, 상기 기들 각각은 기 자체의 1 개 이상의 수소 원자가 불소에 의해 대체됨으로써 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화되며; R2는 (C1-C8) 알킬 카보닐 또는 (C3-C8) 사이클로알킬 카보닐 기이되, 상기 알킬카보닐기 또는 사이클로알킬카보닐기는 선택적으로 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화될 수 있고; R3은 수소 원자, (C1-C8) 알킬기 또는 (C3-C8) 사이클로알킬기이고; m은 0, 1, 2 또는 3이고; n은 1, 2 또는 3임)에 해당되는 디올로부터 유도되는 부분 플루오르화 화합물이다.
본 발명의 또 다른 양태는 본 발명에 따른 화합물 1 개 이상, 리튬 이온 배터리 또는 수퍼커패시터에 유용한 용매 1 개 이상, 그리고 전해질염 1 개 이상을 포함하는, 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 전해질 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 전해질 조성물은 일반 화학식(I)의 화합물 1 개 이상 이외에도 용해된 전해질염 1 개 이상을 포함한다. 이와 같은 염들은 일반 화학식 MaAb를 가진다. M은 금속 양이온이고, A는 음이온이다. MaAb 염의 전체 전하는 0이다. M은 바람직하게 Li+ 및 NR4 + 중에서 선택된다. 바람직한 음이온은 PF6 -, PO2F2 -, AsF6 -, BF4 -, ClO4 -, N(CF3SO2)2 - 및 N(i-C3F7SO2)2 - 이다.
바람직하게, M은 Li+이다. 특히 바람직하게, M은 Li+이고, 용액은 LiBF4, LiClO4 , LiAsF6, LiPF6, LiPO2F2, LiN(CF3SO2)2 및 LiN(i-C3F7SO2)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 전해질염 1 개 이상을 포함한다. 리튬 비스(옥살라토)보레이트를 추가 첨가제로 적용할 수 있다. 전해질염의 농도는 바람직하게 0.8 molar 내지 1.2 molar, 더 바람직하게 1.0 molar이다. 종종, 전해질 조성물은 LiPF6 및 LiPO2F2를 포함할 수 있다.
만일 LiPO2F2가 유일한 전해질염이라면, 전해질 조성물 내 LiPO2F2의 농도는, 언급된 것처럼, 바람직하게 0.9 molar 내지 1.1 molar이고, 더 바람직하게 1 molar이다. 만일 LiPO2F2가 다른 전해질염과 함께, 특히 LiPF6과 함께 첨가제로 적용되면, 전해질 조성물 내 LiPO2F2의 농도는, 전해질염, 용매 및 첨가제들을 포함하는 전체 전해질 조성물을 100 중량%로 설정하였을 때, 바람직하게는 0.1 중량% 이상, 더 바람직하게는 0.5 중량% 이상이고; 상기 전해질 조성물 내 LiPO2F2의 농도는 바람직하게 10 중량% 이하, 더 바람직하게는 5 중량% 이하이다.
화학식 I의 화합물은 전해질 조성물에 별도로 또는 기타 다른 화합물들과의 혼합물 형태, 예컨대 전해질 조성물에 사용되는 1 개 이상의 용매와의 혼합물로서, 또는 전해질 염과 함께, 또는 기타 다른 첨가제들과 함께 도입될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 간략하게 기술된 바와 같은 용매 조성물 또는 상기 간략하게 기술된 바와 같은 전해질 조성물을 포함하는 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리 및 리튬 황 배터리이다.
본 발명에 따른 화합물들은 유리하게 용매, 용매 첨가제 또는 조용매로서, 전해질 조성물의 총량을 기준으로 1 wt% 내지 15 wt%, 바람직하게는 3 wt% 내지 10 wt%, 더 바람직하게는 4 wt% 내지 6 wt%, 그리고 가장 바람직하게는 약 5 wt%의 농도로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 양태는 Li 이온 배터리, Li 공기 배터리 또는 Li 황 배터리용 전해질 조성물에 있어서 이 전해질 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것으로서, 여기서 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 농도는 전해질 조성물의 총량을 기준으로 1 wt% 내지 15 wt%, 바람직하게는 3 wt% 내지 10 wt%, 더 바람직하게는 4 wt% 내지 6 wt%, 그리고 가장 바람직하게는 약 5 wt%이다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 리튬 이온 배터리는 애노드, 바람직하게는 구리 호일을 포함한 탄소로 만들어진 애노드; 캐소드, 바람직하게는 알루미늄 호일을 포함한 리튬 금속 산화물로 만들어진 캐소드; 세퍼레이터, 바람직하게는 절연성 중합체로 만들어진 세퍼레이터; 및 상기 기술된 바와 같은 용매 조성물 또는 전해질 조성물을 포함한다. 애노드 및 캐소드에 사용되는 호일은 집전체로도 불린다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 간략하게 기술된 용매 조성물 또는 상기 간략하게 기술된 전해질 조성물을 포함하는 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터이다.
본원에 참조로 포함되어 있는 임의의 특허, 특허 출원 및 간행물의 개시 사항이 용어를 불분명하게 할 수 있는 정도로 본 출원의 기술과 충돌한다면, 본 기술이 우선할 것이다.
이제 본 발명을 제한하고자 하는 의도 없이, 하기 실시예들을 통해 본 발명을 추가로 설명할 것이다.
실시예 :
실시예 1: 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트의 합성
온화한 이중 맨틀, 환류 응축기 및 기계식 교반기가 구비된 2.5 ℓ들이 퍼플루오로알콕실알칸 반응기를 (WO 2011/006822에 기술된 바와 같이 제조된) 1-플루오로에틸 플루오로포메이트 1023 g으로 채웠다. 상기 물질을 3℃까지 냉각한 다음, 여기에 피리딘 231 g과 알릴 알코올 517 g의 혼합물을 2 시간의 기간에 걸쳐 천천히 첨가하였다. 반응 온도는 60℃ 미만으로 유지시켰다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각한 다음, 이 혼합물을 시트르산 용액(탈이온수 중 30%)으로 2 회 세정하였다. 생성물을 무색의 액체로 수득하였다(수율: 91%, GC 순도: 95% 초과). 증류에 의해 생성물을 추가로 정제하여, GC 순도가 99.9% 초과인 생성물을 수득할 수 있었다.
실시예 2: 1-플루오로에틸 페닐 카보네이트의 합성
온화한 이중 맨틀, 환류 응축기 및 기계식 교반기가 구비된 2.5 ℓ들이 퍼플루오로알콕실알칸 반응기를 (WO 2011/006822에 기술된 바와 같이 제조된) 1-플루오로에틸 플루오로포메이트 1007 g으로 채웠다. 상기 물질을 3℃까지 냉각한 다음, 여기에 피리딘 238 g과 페놀 819 g의 혼합물을 2 시간의 기간에 걸쳐 천천히 첨가하였다. 반응 온도는 45℃ 미만으로 유지시켰다. 상기 혼합물을 실온까지 냉각한 다음, 이 혼합물을 시트르산 용액(탈이온수 중 30%)으로 3 회 세정하였다. 생성물을 무색의 액체로 수득하였다(수율: 81%, GC 순도: 94% 초과). 증류 및/또는 결정화에 의해 생성물을 추가로 정제하여, GC 순도가 99.9% 초과인 생성물을 수득할 수 있었다.
실시예 3: 성능 테스트
테스트 시스템: 양극으로서 [LiCoO2 : 수퍼(Super)-P®(벨기에 소재 MMM 카본사로부터 입수 가능한 전도성 카본 블랙) : PVdF(솔베이 스페셜티 폴리머스사(Solvay Specialty Polymers)로부터 입수된 솔레프(Solef)® 5130) 결합제　= 92 : 4 : 4 (wt.%)]와, 음극으로서 [SCMG-AR®(쇼와 덴코(Showa Denko)사로부터 입수 가능한 인공 흑연) : 수퍼-P®(벨기에 소재 MMM 카본사로부터 입수 가능한 전도성 카본 블랙) : PVdF(솔베이 스페셜티 폴리머스사로부터 입수된 솔레프(Solef)® 5130) 결합제　=　90　:　4　:　6 (wt.%)]로 이루어진 파우치형 풀셀. 폴리에틸렌을 세퍼레이터로 사용하였다. 건조한 실내 대기 하에 본 발명에 따라서 플루오르화 첨가제들이 첨가되는 표준 전해질 조성물[(1.0 M LiPF6 / 에틸렌 카보네이트 + 디메틸 카보네이트(1:2 (v/v))]을 사용하였다.
파우치형 셀의 제조는, (1) 혼합, (2) 코팅 및 건조, (3) 압착, (4) 슬릿팅(slitting), (5) 탭 웰딩(tap welding), (6) 와인딩(winding), (7) 젤리 롤 압착, (8) 젤리 롤 테이핑(Jelly roll taping), (9) 파우치 형성, (10) 파우치 양면의 밀봉, (11) 전해질 충전 및 (12) 진공 밀봉의 순서로 이들 단계로 이루어졌다.
사이클 성능에 대해서는 방전율(C-rate) 1.0 하에 300 회의 사이클을 진행시켰다.
도 1은, 상이한 농도에서 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트의 예상치 못했던 유리한 효과를 나타낸다(x-축: 사이클 회차수, y-축: 효율[%]). 300 회차 사이클 이후, 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트 3 wt%, 5 wt%, 7.5 wt% 및 10 wt%를 포함하는 전해질 조성물이 사용되었을 때, 잔존 효율은 각각 84.4%, 91.5%, 87.1% 및 81.1%였다. 비교예에서, 표준 전해질 조성물이 사용되면 잔존 효율은 75.6%가 되었다.
실시예 4: 선형 주사 전압전류법(LSV)
a) 기준 전극인 Li 금속
b) 작용 전극인 LiCoO2
c) 상대 전극인 Li 금속
과 같은 3 개의 전극들을 포함하는 비이커형 셀 내에서 테스트를 수행하였다.
표준 전해질(에틸렌 카보네이트 및 디메틸카보네이트의 1:2 vol/vol% 혼합물 중 LiPF6 1.0 M)을 사용하였다. 테스트될 본 발명의 화합물 각각을 상기 표준 전해질에 1 wt%의 농도로 첨가하였다.
전기화학적 분석 장치를 사용하여 3.0 V 내지 7.0 V의 전압 범위에서 주사율 0.1 mVs-1로 테스트들을 수행하였다.
도 2는 LSV 테스트들의 결과들을 나타낸다.
곡선 (1): 표준 전해질
곡선 (2): 표준 전해질 + 1-플루오로에틸 페닐 카보네이트 1 wt%
곡선 (3): 표준 전해질 + 알릴 1-플루오로에틸 카보네이트 1 wt%
결과들은, 리튬 2 차 배터리 내 애노드의 보호를 위한 첨가제로서의 본 발명의 화합물의 유용성을 나타낸다.

Claims (15)

  1. 일반 화학식(I) R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물.
    (여기서, R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고;
    R3은 이중 결합 함유기임)
  2. 제1항에 있어서, R3은 알케닐이고, 바람직하게 R3은 알릴인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3은 아릴기 또는 알킬렌-아릴기이고, 바람직하게 R3은 페닐 또는 벤질이며, 가장 바람직하게 R3은 페닐인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 H인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 H 또는 알킬기이고, 바람직하게 R1은 메틸인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 메틸이고, R2는 H이며, R3은 알릴이고, 상기 화합물은 (1-플루오로에틸)알릴 카보네이트인 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 메틸이고, R2는 H이며, R3은 페닐이고, 상기 화합물은 (1-플루오로에틸)페닐 카보네이트인 화합물.
  8. 일반 화학식(II) R1R2CF-O-C(O)F의 플루오로포메이트와, 일반 화학식(III) R3-OH의 알코올을 반응시키는 단계를 포함하는,
    일반 화학식(I) R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하는 방법.
    (여기서 R1은 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고;
    R2는 H이며;
    R3은 이중 결합 함유기임)
  9. 일반 화학식(IV) R1R2CF-OH의 화합물과 포스겐 또는 포스겐 유사체를 반응시켜 일반 화학식(V) R1R2CF-O-C(O)X의 중간체를 형성하는 제1 단계, 및
    일반 화학식(V)의 중간체와 일반 화학식(VI) R3-OH의 화합물을 반응시키는 제2 단계를 포함하는,
    일반 화학식(I) R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하는 방법.
    (여기서 R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고;
    R3은 이중 결합 함유기이며;
    X-는 이탈기이고, 바람직하게 X-는 클로라이드 또는 플루오라이드임)
  10. 일반 화학식(VI) R3-OH의 화합물과 포스겐 또는 포스겐 유사체를 반응시켜 일반 화학식(VII) R3-O-C(O)X의 중간체를 형성하는 제1 단계, 및
    일반 화학식(VII)의 중간체와 일반 화학식(VIII) R1R2CF-OH의 화합물을 반응시키는 제2 단계를 포함하는,
    일반 화학식(I) R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물을 제조하는 방법.
    (여기서 R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고;
    R3은 이중 결합 함유기이며;
    X-는 이탈기이고, 바람직하게 X-는 클로라이드 또는 플루오라이드임)
  11. 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 용매 또는 용매 첨가제로서 일반 화학식(I) R1R2CF-O-C(O)-O-R3의 화합물의 용도.
    (여기서, R1 및 R2는 독립적으로 H, F, 알킬, 사이클로알킬, 알킬렌-아릴 또는 알킬렌-헤테로아릴이고;
    R3은 이중 결합 함유기임)
  12. 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 용매 조성물로서, 리튬 이온 배터리에 유용한 용매 1 개 이상을 포함하고, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 1 개 이상을 추가로 포함하는 용매 조성물.
  13. 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터용 전해질 조성물로서, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 1 개 이상, 리튬 이온 배터리 또는 수퍼커패시터에 유용한 용매 1 개 이상 및 전해질염 1 개 이상을 포함하는 전해질 조성물.
  14. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물 1 개 이상을 포함하는 리튬 이온 배터리, 리튬 공기 배터리, 리튬 황 배터리, 수퍼커패시터 또는 하이브리드 수퍼커패시터.
  15. Li 이온 배터리, Li 공기 배터리 또는 Li 황 배터리용 전해질 조성물에서 이 전해질 조성물 내 한 성분으로서의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도로서, 여기서 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 농도는 전해질 조성물의 총량을 기준으로 1 wt% 내지 15 wt%, 바람직하게는 3 wt% 내지 10 wt%, 더 바람직하게는 4 wt% 내지 6 wt%, 그리고 가장 바람직하게는 약 5 wt%인 용도.
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