JP6876040B2 - フッ素化溶媒と2−フラノンとを含む非水電解質組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年10月26日出願の米国特許仮出願第62/246160号の利益を主張するものであり、この特許出願の全体が参照により本明細書に援用される。
a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つの−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を含む電解質組成物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、−ラクトンは2(5H)−フラノンを含む。
a)式
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む。
(式中、各々のQが独立に水素または任意選択的にフッ素化されたビニル、アリル、アセチレン、プロパルギル、もしくはC1〜C3アルキル基である)によって表される環状サルフェートをさらに含む。いくつかの実施形態において、環状サルフェートはエチレンサルフェートを含む。
i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p (IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q (V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む。
(a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性通路を提供する、電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含む電気化学セルが提供される。
R’OCOOR”
(式中、R’およびR”が、各々独立に、少なくとも1個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)を有し、そこでアルキル置換基は同一または異なっていることができ、飽和または不飽和、置換または非置換であることができ、連結した原子によって環状構造を形成することができ、および/またはアルキル基のいずれかまたは両方の置換基として環状構造を含有することができる。
R1−COO−R2
(式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R2がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;
iii)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
iv)対とされるR1およびR2が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
R3−OCOO−R4
(式中、
i)R3がフルオロアルキル基であり;
ii)R4がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;および
iii)対とされるR3およびR4が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
R5−O−R6
(式中、
i)R5がフルオロアルキル基であり;
ii)R6がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;および
iii)対とされるR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
a)式:
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式:
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む。
a)式:
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式:
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み、および少なくとも2個のフッ素原子をさらに含むが、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、またはR6のいずれもFCH2−基または-FCH−基を含有しない。
(式中、
i)A、B、C、およびDの各々がH、F、飽和もしくは不飽和C1〜C4アルキル基、または飽和もしくは不飽和C1〜C4フルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であっても異なっていてもよく;および
ii)A、B、C、およびDの少なくとも1つがフッ素を含む)によって表すことができる。用語「不飽和」は、本明細書で用いる場合、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含有するオレフィン性不飽和基を意味する。
(式中、R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表されるラクトンが含まれる。式(II)において、R7、R8、R9、およびR10は同一であっても異なっていてもよい。適したアルキル基の例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびへプチル基が含まれる。適したフルオロアルキル基の例には、少なくとも1個の水素がフッ素によって置換されたメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびへプチル基、ならびに-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、および-CF(CF3)2などの過フッ素化アルキル基が含まれる。適したγ−ラクトンの例には、2(5H)−フラノンおよび3−メチル−2(5H)−フラノンが含まれる。一実施形態において、γ−ラクトンは2(5H)−フラノンを含む。2(5H)−フラノンは式(II)(式中、R7、R8、R9、およびR10の各々がHである)によって表される。一実施形態において、γ−ラクトンは3−メチル−2(5H)−フラノンを含む(式(II)において、R7がメチルであり、かつR8、R9、およびR10の各々がHである)。
(式中、各々のQが独立に水素または任意選択的にフッ素化されたビニル、アリル、アセチレン、プロパルギル、もしくはC1〜C3アルキル基である)によって表される環状サルフェートをさらに含んでもよい。ビニル(H2C=CH−)、アリル(H2C=CH−CH2−)、アセチレン(HC≡C−)、プロパルギル(HC≡C−CH2−)、またはC1〜C3アルキル基は、それぞれ非置換であっても部分的にまたは完全にフッ素化されてもよい。2種以上の環状サルフェートの混合物も使用してよい。適した環状サルフェートには、エチレンサルフェート(1,3,2−ジオキサチオラン,2,2−ジオキシド);1,3,2−ジオキサチオラン4−エチニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、4−エテニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、ジエテニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、4−メチル−、2,2−ジオキシド;および1,3,2−ジオキサチオラン、4,5−ジメチル−、2,2−ジオキシドが含まれる。一実施形態において、環状サルフェートはエチレンサルフェートを含む。
i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p (IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q (V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む。
リチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)、
リチウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(LiPF3(C2F5)3)、
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
リチウムビス(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、
リチウム(フルオロスルホニル)(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、
リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラフルオロホウ酸リチウム、
過塩素酸リチウム、
ヘキサフルオロヒ酸リチウム、
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、
リチウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
ビス(オキサラト)ホウ酸リチウム、
ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウム、
Li2B12F12−xHx(式中、xが0〜8に等しい)、および
リチウムフルオリドとB(OC6F5)3などのアニオン受容体との混合物
が含まれる。
a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を組み合わせて電解質組成物を形成する工程を含む。成分を任意の適した順に組み合わせることができる。組み合わせる工程は、順々にまたは同時に電解質組成物の個々の成分を添加することによって達成することができる。いくつかの実施形態において、成分a)、b)、およびc)を組み合わせて第1の溶液を製造する。第1溶液の形成後、ある量のリチウム塩が、リチウム塩の所望の濃度を有する電解質組成物をもたらすために第1溶液に添加される。いくつかの実施形態において、成分a)およびb)を組み合わせて初期溶液を製造する。初期溶液の形成後、ある量の電解質塩が、リチウム塩の所望の濃度をおおよそ有する電解質組成物をもたらすために初期溶液に添加され、および次に成分c)が添加され、リチウム塩および成分c)の所望の濃度を有する電解質組成物をもたらす。典型的には、電解質組成物は、均質混合物を形成するために成分の添加中および/または添加後に攪拌される。フッ素化溶媒は本明細書に開示された通りである。
(a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性通路を提供する、本明細書に上に記載の電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含むか、またはそれらから本質的になる電気化学セルが本明細書において提供される。いくつかの実施形態では、電気化学セルはリチウムイオン電池である。
LiaCoGbO2(0.90≦a≦1.8および0.001≦b≦0.1である);
LiaNibMncCodReO2−fZf(式中、0.8≦a≦1.2、0.1≦b≦0.9、0.0≦c≦0.7、0.05≦d≦0.4、0≦e≦0.2であり、b+c+d+eの合計が約1であり、および0≦f≦0.08である);
LiaA1−b,RbD2(0.90≦a≦1.8および0≦b≦0.5である);
LiaE1−bRbO2−cDc(0.90≦a≦1.8、0≦b≦0.5および0≦c≦0.05である);
LiaNi1−b−cCobRcO2−dZd(式中、0.9≦a≦1.8、0≦b≦0.4、0≦c≦0.05、および0≦d≦0.05である);または
Li1+zNi1−x−yCoxAlyO2(式中、0<x<0.3、0<y<0.1、および0<z<0.06である)
を含むことができる。
x(Li2−wA1−vQw+vO3−e)・(1−x)(LiyMn2−zMzO4−d)
(式中、
xが約0.005〜約0.1であり;
AがMnまたはTiの1つまたは複数を含み;
QがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Mg、Nb、Ni、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
eが0〜約0.3であり;
vが0〜約0.5であり;
wが0〜約0.6であり;
MがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Li、Mg、Mn、Nb、Ni、Si、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
dが0〜約0.5であり;
yが約0〜約1であり;
zが約0.3〜約1であり;および
LiyMn2−zMzO4−d成分がスピネル構造を有し、およびLi2−wQw+vA1−vO3−e成分が層状構造を有する)の構造によって表される複合材料を含む。一実施形態において、xは約0〜約0.1である。
LiaA1−xRxDO4−fZf,
(式中、
AがFe、Mn、Ni、Co、V、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがP、S、Si、またはそれらの組合せであり;
ZがF、Cl、S、またはそれらの組合せであり;
0.8≦a≦2.2であり;
0≦x≦0.3であり;および
0≦f≦0.1である)を含む。
2,2−ジフルオロエチルアセテート(DFEA)の調製
酢酸カリウムとHCF2CH2Brとを反応させることにより、以下の実施例において使用される2,2−ジフルオロエチルアセテートを調製した。以下は、調製のために使用される典型的な手順である。
窒素パージされたドライボックス中において、リチウムビス(オキサラト)ボレート(LiBOB、Sigma−Aldrich,Milwaukee,WI)を以下の手順によって精製した。11.25gのLiBOBを50mLの無水アセトニトリルを有する400mLビーカーに添加した。混合物を撹拌し、約30分間40℃に加熱した。暖かい混合物を、Whatman#1フィルターを通して濾過して第2のビーカー内に移し、室温に冷却させた。透明な溶液が得られた。この透明な溶液に約50mLの冷たい無水トルエン(−30℃)を添加した。これをさらに30分間撹拌して沈殿物を形成した。溶液をWhatman#1フィルターを通して濾過し、濾過ケークを冷たい無水トルエンで洗浄した。濾過ケークを真空濾過漏斗上で乾燥させた後、固形分をドライボックスから取り出し、130℃の真空炉内に置き、軽い窒素パージを使用して15時間乾燥させて精製LiBOBを得て、それをその後、窒素パージされたドライボックス内で処理した。
比較例A、B、およびC
代表的なカソード調製
LiMn1.5Ni0.45Fe0.05O4(Fe−LNMO)カソード活物質の代表的な調製
以下は、実施例1および2および比較例A、B、およびCにおいて使用されるカソード活物質の調製のために使用される典型的な手順である。LiMn1.5Ni0.45Fe0.0504の調製のために、401gの酢酸マンガン(II)四水和物(Aldrich、Milwaukee WI、製品番号63537)、125gの酢酸ニッケル(II)四水和物(Aldrich、製品番号72225)および10gの無水酢酸鉄(II)(Alfa Aesar,Ward Hill,MA、製品番号31140)を秤上でビン内に秤量し、次に5.0Lの脱イオン水に溶解した。KOHペレットを30リットルの反応器内で10リットルの脱イオン水に溶解させて3.0M溶液をもたらした。金属酢酸塩を含有する溶液を添加漏斗に移し、急速攪拌される反応器中へ滴下させて混合水酸化物材料を沈澱させた。全ての5.0Lの金属酢酸塩溶液が反応器に添加されると、撹拌が1時間続けられた。次に、撹拌を止め、沈殿物を一晩沈降させた。沈降後に、液体を反応器から除去し、15Lの新しい脱イオン水を添加した。反応器の内容物を攪拌し、再び沈降させ、液体を除去した。この洗浄プロセスを繰り返した。次に、沈殿物は、Dacron(登録商標)紙で覆われた2つの(均等に分かれた)粗いガラスフリット濾過漏斗に移された。濾液のpHが6.0(脱イオン洗浄水のpH)に達するまで固形分を脱イオン水で洗浄し、さらに20Lの脱イオン水を各々の濾過ケークに添加した。最後に、ケークを120℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。この時点での収量は典型的に80〜90%であった。
以下は、実施例および比較例において使用されるアルミニウム箔電流コレクタ上のプライマーの調製のために使用される典型的な手順である。ポリアミド酸を調製するためにプレポリマーを最初に調製した。0.98:1のPMDA/ODA(ピロメリット酸無水物//ODA(4,4’−ジアミノジフェニルエーテル)プレポリマー)の化学量論を使用して20.6wt10%のPMDA:ODAプレポリマーを調製した。プレポリマーは、穏やかにかき混ぜながら室温でおよそ45分にわたってODAをN−メチルピロリドン(NMP)に溶解させることによって製造した。PMDA粉末を(小さiアリコートで)混合物にゆっくりと添加して、溶液の一切の温度上昇を制御した。PMDAの添加は、約2時間にわたって実施された。添加および得られた溶液の撹拌は制御された温度条件下であった。ポリアミド酸の最終濃度は20.6wt%であり、酸無水物対アミン成分のモル比は、およそ0.98:1であった。別個の容器中において、ピロメリット酸無水物(PMDA)の6wt%溶液を、1.00gのPMDA(Aldrich 412287,Allentown,PA)および15.67gのNMP(N−メチルピロリドン)と組み合わせることによって調製した。4.0グラムのPMDA溶液をプレポリマーにゆっくり添加し、粘度は、(ブルックフィールド粘度計−#6スピンドルによって測定されるように)およそ90,000ポアズに増加した。これにより、計算された最終PMDA:ODA比が1.01:1である完成プレポリマー溶液が得られた。5.196グラムの完成プレポリマーを次に15.09グラムのNMPで希釈して5wt%溶液をもたらした。バイアル中において、16.2342グラムの希釈された完成プレポリマー溶液を0.1838グラムのTimCal 30 Super C−65カーボンブラックに添加した。2.72のプレポリマー:炭素比を有する、3.4wt%の最終固形分のために、これを9.561グラムのNMPでさらに希釈した。Paasche VL#3 Airbrush噴霧機(Paasche Airbrush Company,Chicago,IL)を使用して、この材料をアルミニウム箔(25μmの厚さ、1145−0、Allfoils,Brooklyn Heights,OH)上に噴霧した。噴霧前に箔を秤量して、0.06mg/cm2の所望の密度に達するための必要なコーティングを同定した。箔をガラス板上へ平らにし、コートされるまでエアブラシを使って手動により噴霧した。箔を次にホットプレート上で125℃において乾燥させ、所望の密度に達したことを保証するために測定した。箔は、ポリアミド酸の0.06mg/cm2でコートされることがわかった。箔が乾燥したら直ちにおよび所望のコーティングで箔を以下のイミド化手順に続いて400℃でイミド化した。
40℃から125℃へ(4℃/分のランプ)
125℃から125℃へ(30分ソーク)
125℃から250℃へ(4℃/分のランプ)
250℃から250℃へ(30分ソーク)
250℃から400℃へ(5℃/分のランプ)
400℃から400℃へ(20分ソーク)
以下は、カソードを作製するために使用される典型的な手順である。バインダーは、N−メチルピロリドン中のポリフッ化ビニリデンの5.5%溶液(Solef(登録商標)5130(Solvay,Houston,TX))として得られた。以下の材料を使用して電極ペーストを製造した:上に調製された4.16gのLiMn1.5Ni0.45Fe0.05O4カソード活性粉末;0.52gのカーボンブラック(Denka uncompressed、DENKA Corp.、日本);4.32gのPVDF(ポリフッ化ビニリデン)溶液;および7.76g+1.40gのNMP(Sigma Aldrich)。材料は、以下に記載されるように、80:10:10のカソード活性粉末:PVDF:カーボンブラックの比で組み合わせられた。最終ペーストは28.6%の固形分を含有した。
以下は、アノードを作製するために使用される典型的な手順である。アノードペーストは以下の材料から作製された:5.00gの黒鉛(CPreme(登録商標)G5,Conoco−Philips,Huston,TX);0.2743gのカーボンブラック(Super C65,Timcal,Westlake,OH);3.06gのPVDF(NMP中13%。KFL #9130、Kureha America Corp.);11.00gの1−メチル−2−ピロリジノン(NMP);および0.0097gのシュウ酸(Sigma−Aldrich、>99%純度)。材料は、以下に記載されるように、88:0.17:7:4.83の黒鉛:シュウ酸:PVDF:カーボンブラックの比で組み合わせられた。最終ペーストは29.4%の固形分を含有した。
実施例1について、70重量パーセントの2,2−ジフルオロエチルアセテート(DFEA、本明細書に上に記載されたように調製された)と30重量パーセントのエチレンカーボネート(EC,BASF,Independence,OH)とを窒素パージされたドライボックス内で組み合わせることによって電解質組成物を調製した。モレキュラーシーブ(3A)を添加し、混合物を1ppm未満の水まで乾燥させた。0.25ミクロンのPTFEシリンジフィルターを使用して濾過後、十分なLiPF6を添加してLiPF6中の調合物1Mを製造した。1.96gのこの混合物を0.04gの2(5H)−フラノン(Sigma−Aldrich、98%純度)(それは0.2ミクロンのPTFEフィルターが端部に付けられたアルミナ充填シリンジを通して濾過されている)と組み合わせて、最終電解質組成物を生じた。
円形の直径14.3mmのアノードおよび直径12.7mmのカソードを本明細書において上に記載された電極板から打ち抜き、グローブボックス(Vacuum Atmospheres、Hawthorne,CA、HE−493清浄器を有する)の副室内のヒーター内に置き、真空下で一晩90℃においてさらに乾燥させ、アルゴンで満たしたグローブボックス内に入れた。非水電解質リチウムイオンCR2032コインセルを電気化学的評価のために作製した。コインセル部品(ケース、スペーサー、波形バネ、ガスケットおよび蓋)ならびにコインセルクリンパーは、宝泉株式会社、日本国、大阪から得られた。セパレータは、Celgard(登録商標)モノレイヤーPPバッテリーセパレータ2500(Celgard/Polypore International,Charlotte,NC)であった。
実施例1、比較例A、比較例B、および比較例Cの電解質組成物の各々を使用して、合計12のセルのために3つのコインセルを製造した。実施例2の電解質組成物を使用して2つのコインセルを製造した。全てのコインセルを、3.4〜4.9Vの電圧制限間での一定電流充電および放電を用いて、かつカソード活物質の1グラム当たり12mAの一定電流(CC)を用いて、周囲温度で市販のバッテリーテスター(Series4000,Maccor,Tulsa,OK)を用いて形成のために2回サイクルさせた。
比較例D
NMC(532)カソード活物質を含有するカソードの代表的な作製
以下は、実施例3および比較例Dにおいて使用されるカソードを作製するために使用される典型的な手順である。バインダーは、N−メチルピロリドン(Sigma−Aldrich)中のポリフッ化ビニリデン(Solef(商標)5130(Solvay,Houston,TX))の5%溶液として調製される。以下の材料を使用して電極ペーストを製造した:9.36gのLiNi0.5Mn0.3Co0.2O2カソード活性粉末;0.52gのカーボンブラック(SuperC65(Timcal));10.4gのPVDF(ポリフッ化ビニリデン)溶液および3.0gのNMP(Sigma Aldrich)。材料は、以下に記載されるように、90:5:5のカソード活性粉末:PVDF:カーボンブラックの重量比で組み合わせられた。
以下は、実施例3および比較例Dにおいて使用されるアノードの作製のために使用される典型的な手順である。アノードペーストは以下の材料から作製された:6.2062gの黒鉛(CPreme(登録商標)G5,Conoco−Philips,Huston,TX);0.3406gのカーボンブラック(SuperC65,Timcal,Westlake,OH);3.7975gのPVDF(NMP中13%、KFL#9130、Kureha America Corp.);13.0974gの1−メチル−2−ピロリジノン(NMP);および0.0119gのシュウ酸。材料は、以下に記載されるように、88:0.17:7:4.83の黒鉛:シュウ酸:PVDF:カーボンブラックの重量比で組み合わせられた。最終ペーストは29.4%の固形分を含有した。
比較例Dのために、70重量パーセントの2,2−ジフルオロエチルアセテートと30重量パーセントのエチレンカーボネート(EC,BASF,Independence,OH)とを窒素パージされたドライボックス内で組み合わせることによって電解質組成物を調製した。モレキュラーシーブ(3A)を添加し、混合物を1ppm未満の水まで乾燥させた。0.25ミクロンのPTFEシリンジフィルターを使用して濾過後、十分なLiPF6を添加してLiPF6中の調合物1Mを製造した。
円形の直径14.3mmのアノードおよび直径12.7mmのカソードを上に記載された電極板から打ち抜き、グローブボックス(Vacuum Atmospheres、Hawthorne,CA、HE−493清浄器を有する)の副室内のヒーター内に置き、真空下で一晩90℃においてさらに乾燥させ、アルゴンで満たしたグローブボックス内に入れた。非水電解質リチウムイオンCR2032コインセルを電気化学的評価のために作製した。コインセル部品(ケース、スペーサー、波形バネ、ガスケットおよび蓋)ならびにコインセルクリンパーは、宝泉株式会社、日本国、大阪から得られた。セパレータは、CelgardモノレイヤーPPバッテリーセパレータ2500(Celgard/Polypore International,Charlotte,NC)であった。
実施例3および比較例Dの電解質組成物の各々を使用して、合計6のセルのために、3つのコインセルを製造した。コインセルを最初に0.25Cレートで36分間充電し、その後、12時間休止した。次に、最初の充電をC/20において定電圧ホールドカッティングオフで4.35Vまで続け、その後、10分間休止し、次いで0.5Cで3.0Vまで放電した。第2のサイクルは、10分の休止と、その後、4.35Vまで0.2Cレートでの充電とからなり、4.35Vでのホールドおよび0.05Cレートのカットオフがあった。10分の休止が続き、次に3.0Vまで0.2Cレートでの放電が起こった。形成手順は、周囲温度で商用バッテリーテスター(Series4000、Maccor,Tulsa,OK)を使用して行われた。
Claims (28)
- a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンであって、2(5H)−フラノンを含むγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を含む電解質組成物であって、
フッ素化溶媒が、
a)式
R 1 −COO−R 2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R 3 −OCOO−R 4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式
R 5 −O−R 6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R 1 がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R 3 およびR 5 が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R 2 、R 4 、およびR 6 が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R 1 およびR 2 のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR 1 およびR 2 、R 3 およびR 4 、ならびにR 5 およびR 6 が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み;かつ
フッ素化溶媒およびカーボネート補助溶媒は、異なる化合物である、
電解質組成物。 - それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個のフッ素原子をさらに含むが、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、またはR6のいずれも−CH2Fまたは−CHF−基を含有しない、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒がフッ素化非環状カルボン酸エステルである、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化非環状カルボン酸エステルが、CH3−COO−CH2CF2H、CH3CH2−COO−CH2CF2H、F2CHCH2−COO−CH3、F2CHCH2−COO−CH2CH3、CH3−COO−CH2CH2CF2H、CH3CH2−COO−CH2CH2CF2H、F2CHCH2CH2−COO−CH2CH3、CH3−COO−CH2CF3、CH3CH2−COO−CH2CF2H、H−COO−CH2CF2H、H−COO−CH2CF3、またはそれらの混合物である、請求項3に記載の電解質組成物。
- 非環状カルボン酸エステルが2,2−ジフルオロエチルアセテートを含む、請求項3に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒がフッ素化非環状カーボネートである、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化非環状カーボネートが、メチル2,2−ジフルオロエチルカーボネート;メチル2,2,2−トリフルオロエチルカーボネート;メチル2,2,3,3−テトラフルオロプロピルカーボネート;2,2−ジフルオロエチルエチルカーボネート;2,2,2−トリフルオロエチルエチルカーボネート;またはそれらの混合物である、請求項6に記載の電解質組成物。
- カーボネート補助溶媒が非フッ素化カーボネートを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 非フッ素化カーボネートが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ビニレンカーボネート、ジ−tert−ブチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、エチルプロピルビニレンカーボネート、メチルブチルカーボネート、エチルブチルカーボネート、プロピルブチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート、またはそれらの混合物を含む、請求項8に記載の電解質組成物。
- カーボネート補助溶媒がフッ素化カーボネートを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化カーボネートが、4−フルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,4−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,4,5−トリフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;またはそれらの混合物を含む、請求項10に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒が、2,2−ジフルオロエチルアセテート;2,2−ジフルオロエチルメチルカーボネート;またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 電解質組成物の全重量に基づいて0.1重量パーセント〜5重量パーセントのγ−ラクトンを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 環状サルフェートがエチレンサルフェートを含む、請求項14に記載の電解質組成物。
- i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p i(IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q i(V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む、請求項1に記載の電解質組成物。 - ボレート塩がリチウムビス(オキサラト)ボレートを含む、請求項16に記載の電解質組成物。
- オキサレート塩がリチウムトリス(オキサラト)ホスフェートを含む、請求項16に記載の電解質組成物。
- (a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性経路を提供する、請求項1に記載の電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含む電気化学セル。 - リチウムイオン電池である、請求項19に記載の電気化学セル。
- アノードがアノード活物質を含み、アノード活物質がリチウムチタネート、黒鉛、リチウム合金、ケイ素、またはそれらの組合せである、請求項20に記載の電気化学セル。
- カソードが、Li/Li+参照電極に対して4.6Vを超える電位範囲において30mAh/g超の容量を示すカソード活物質、またはLi/Li+参照電極に対して4.1V以上の電位まで充電されるカソード活物質を含む、請求項20に記載の電気化学セル。
- カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、
LiaNibMncCodReO2−fZf
(式中、
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
ZがF、S、P、またはそれらの組合せであり;および
0.8≦a≦1.2、0.1≦b≦0.9、0.0≦c≦0.7、0.05≦d≦0.4、0≦e≦0.2であり、b+c+d+eの合計が1であり、および0≦f≦0.08である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、式:
x(Li2−wA1−vQw+vO3−e)・(1−x)(LiyMn2−zMzO4−d)
(式中、
xが0〜0.1であり;
AがMnまたはTiの1つまたは複数を含み;
QがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Mg、Nb、Ni、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
eが0〜0.3であり;
vが0〜0.5であり;
wが0〜0.6であり;
MがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Li、Mg、Mn、Nb、Ni、Si、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
dが0〜0.5であり;
yが0〜1であり;
zが0.3〜1であり;および
LiyMn2−zMzO4−d成分がスピネル構造を有し、Li2−wQw+vA1−vO3−e成分が層状構造を有する)の構造によって表される複合材料を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、
LiaA1−b,RbD2
(式中、
AがNi、Co、Mn、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがO、F、S、P、またはそれらの組合せであり;および
0.90≦a≦1.8および0≦b≦0.5である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、およびカソード活物質が、
LiaA1−xRxDO4−fZf
(式中、
AがFe、Mn、Ni、Co、V、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがP、S、Si、またはそれらの組合せであり;
ZがF、Cl、S、またはそれらの組合せであり;
0.8≦a≦2.2であり;
0≦x≦0.3であり;および
0≦f≦0.1である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - 請求項19に記載の電気化学セルを含む、電子デバイス、輸送デバイス、または通信デバイス。
- a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンであって、2(5H)−フラノンを含むγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を組み合わせて電解質組成物を形成する工程を含む方法であって、
フッ素化溶媒が、
a)式
R 1 −COO−R 2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R 3 −OCOO−R 4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式
R 5 −O−R 6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R 1 がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R 3 およびR 5 が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R 2 、R 4 、およびR 6 が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R 1 およびR 2 のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR 1 およびR 2 、R 3 およびR 4 、ならびにR 5 およびR 6 が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み;かつ
フッ素化溶媒およびカーボネート補助溶媒は、異なる化合物である、
方法。
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