CN115197066A - 直链碳酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域,具体涉及直链碳酸酯及其制备方法。
背景技术
直链碳酸酯,由于其粘度小,介电常数大,对锂盐的溶解性强,因此是一种优良的锂离子电池电解液溶剂,其能够提高电池的能量密度和放电容量,更能提高电池的安全性能以及使用寿命,因此,亟需研发一种性能更稳定的直链碳酸酯。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供了一种直链碳酸酯及其制备方法,该方法通过控制直链碳酸酯内羟基浓度,用以降低所述直链碳酸酯溶解六氟磷酸锂后的酸度转化率,使得配制得到的锂电池电解液能够避免因酸度的升高而影响电池的性能。
本发明提供了一种直链碳酸酯,包括下述结构式1所示化合物中的一种或多种:
其中,R1、R2分别选自含1~4个碳原子的烷基中的一种;所述直链碳酸酯的羟基浓度不大于100ppm,且所述直链碳酸酯与六氟磷酸锂配制的浓度为1mol/L的溶液、在25℃恒温条件下,密封存储30天后游离酸转化率小于1.2。
在本发明的某些实施方式中,所述结构式1所示的化合物选自以下化合物中的一种或多种:
在本发明的某些实施方式中,所述直链碳酸酯的羟基浓度不大于60ppm。
第二方面,本发明提供一种制备上述所述的直链碳酸酯的方法,包括以下制备步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯和催化剂混合后加入至反应精馏塔内,通入醇类化合物进行酯交换反应;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入至精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高20~40℃,侧线采出直链碳酸酯;
步骤三:将步骤二得到的直链碳酸酯通过吸附剂吸附后,通入熔融结晶器,以1~3℃/h降温速率,降温至-50~70℃后保持1~5h;
步骤四:将步骤三得到晶体进行发汗提纯,控制发汗温度为1~5℃,发汗比例为晶体质量的3~7%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到所述直链碳酸酯。
在本发明的某些实施方式中,步骤一中所述碳酸乙烯酯与所述醇类化合物的投料摩尔比为1:2~1:10;
优选的,所述碳酸乙烯酯与所述醇类化合物的投料摩尔比为1:2~1:6。
所述醇类化合物选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇中的至少一种。
优选的,所述醇类化合物选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇中的两种。
在本发明的某些实施方式中,步骤一中所述酯交换反应的反应压力为0.1~0.25MPa,反应温度为50~120℃。
优选的,所述酯交换反应的反应压力为0.21MPa,反应温度为110℃。
在本发明的某些实施方式中,所述催化剂选自甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、咪唑类离子液体、季铵类离子液体、季鏻类离子液体中的一种或多种。
在本发明的某些实施方式中,所述吸附剂选自分子筛、活性炭、阳离子交换树脂中的一种或多种。
与现有技术相比,本发明有以下优点:
本发明提供一种直链碳酸酯,所述直链碳酸酯内的羟基浓度不大于100ppm,且所述直链碳酸酯与六氟磷酸锂配制的浓度为1mol/L的溶液、在25℃恒温条件下,密封存储30天后游离酸转化率小于1.2,通过控制所述直连碳酸酯内的羟基浓度,用以降低其溶解六氟磷酸锂后的酸度转化率,使得将其作为电解液溶剂时,能够提高电池的能量密度和放电容量,更能提高电池的安全性能以及使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明中的实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通的技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例,都属于本发明的保护范围。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述,表1所示化合物的结构式均是可以采用本发明实施例所述的制备方法制备得到的产物。
表1
实施例1
直链碳酸酯的制备,包括以下步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯与碳酸钾混合后通入反应精馏塔,然后通入甲醇进行酯交换反应,酯交换反应的压力为0.15MPa,反应温度为70℃,碳酸乙烯酯与甲醇的摩尔比为1:2;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高20℃,塔顶采出轻组分,塔底采出重组分,并从侧线采出碳酸二甲酯;
步骤三:将步骤二得到的碳酸二甲酯经活性炭吸附后,通入熔融结晶器,以3℃/h的降温速率,降温至-50℃并保持1h;
步骤四:对步骤三得到的碳酸二甲酯晶体加热到1℃进行发汗提纯,控制发汗比例3%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到电子级碳酸二甲酯。
测试电子级碳酸二甲酯的羟基溶度为80ppm,以及测试配制六氟磷酸锂溶液的酸度转化率为1.15。
实施例2
直链碳酸酯的制备,包括以下步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯与碳酸钾混合后通入反应精馏塔,然后通入乙醇进行酯交换反应,酯交换反应的压力为0.2MPa,反应温度为95℃,碳酸乙烯酯与乙醇的摩尔比为1:3;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高40℃,塔顶采出轻组分,塔底采出重组分,并从侧线采出碳酸二乙酯;
步骤三:将步骤二得到的碳酸二乙酯经活性炭吸附后,通入熔融结晶器,以1.5℃/h的降温速率,降温至20℃并保持3h;
步骤四:对步骤三得到的碳酸二乙酯晶体加热到4℃进行发汗提纯,控制发汗比例5%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到电子级碳酸二乙酯。产物的测试结果填入表2。
实施例3
直链碳酸酯的制备,包括以下步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯与甲醇钠混合后通入反应精馏塔,然后在精馏塔上端通入甲醇,下端通入乙醇,进行酯交换反应,酯交换反应的压力为0.21MPa,反应温度为110℃,碳酸乙烯酯和甲醇以及乙醇的摩尔比为1:4:2;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高30℃,塔顶采出轻组分,塔底采出重组分,并从侧线采出碳酸甲乙酯;
步骤三:将步骤二得到的碳酸甲乙酯经活性炭吸附后,通入熔融结晶器,以2℃/h的降温速率,降温至-10℃并保持2h;
步骤四:对步骤三得到的碳酸甲乙酯晶体加热到2℃进行发汗提纯,控制发汗比例4%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到电子级碳酸甲乙酯。产物的测试结果填入表2。
对比例1
直链碳酸酯的制备,包括以下步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯与碳酸钾混合后通入反应精馏塔,然后通入甲醇进行酯交换反应,酯交换反应的压力为0.15MPa,反应温度为70℃,碳酸乙烯酯与甲醇的摩尔比为1:2;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高45℃,塔顶采出轻组分,塔底采出重组分,并从侧线采出碳酸二甲酯;
步骤三:将步骤二得到的碳酸二甲酯经活性炭吸附后,通入熔融结晶器,以4℃/h的降温速率,降温至-55℃并保持1h;
步骤四:对步骤三得到的碳酸二甲酯晶体加热到1℃进行发汗提纯,控制发汗比例2%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到电子级碳酸二甲酯。产物的测试结果填入表2。
对比例2
直链碳酸酯的制备,包括以下步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯与甲醇钠混合后通入反应精馏塔,然后在精馏塔上端通入甲醇,下端通入乙醇,进行酯交换反应,酯交换反应的压力为0.21MPa,反应温度为110℃,碳酸乙烯酯和甲醇以及乙醇的摩尔比为1:4:2;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高15℃,塔顶采出轻组分,塔底采出重组分,并从侧线采出碳酸甲乙酯;
步骤三:将步骤二得到的碳酸甲乙酯经活性炭吸附后,通入熔融结晶器,以2℃/h的降温速率,降温至-10℃并保持2h;
步骤四:对步骤三得到的碳酸甲乙酯晶体加热到6℃进行发汗提纯,控制发汗比例8%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到电子级碳酸甲乙酯。产物的测试结果填入表2。
表2
组别 | 产物 | 羟基浓度 | 酸度转化率 |
实施例1 | 碳酸二甲酯 | 80ppm | 1.15 |
实施例2 | 碳酸二乙酯 | 50ppm | 1.13 |
实施例3 | 碳酸甲乙酯 | 30ppm | 1.08 |
对比例1 | 碳酸二甲酯 | 130ppm | 1.5 |
对比例2 | 碳酸甲乙酯 | 120ppm | 1.47 |
本发明得到的直链碳酸酯内的羟基浓度以及其酸度转化率,具体测试方法如下:
1.总羟基浓度的测试方法:
1.1通过气相色谱-质谱联用仪识别化合物1中含羟基物质,然后通过气相色谱法定量化合物1中的含羟基物质、通过水分测试仪测试化合物1中的水分含量,再根据各羟基物质的浓度和水分含量换算得到总的羟基浓度。
1.2按照国标GB/T 6284-2006中的方法,测试化合物1中的水分含量W(H2O),单位:ppm;
1.3经识别其中的含羟基物质只有某低级醇(碳原子数≤4,浓度未知,记为W0,单位ppm),则可按以下方式进行加标测试。
取化合物1溶剂m0 xg,然后加入该低级醇标准物质(分析纯及以上)m1 yg,令m1/m0=0.05%,配制含该低级醇浓度≈W0+500ppm的直链碳酸酯加标样品;
然后依次令m1/m0=0.02%、0.01%、0.005%、0.002%,依次配制,得到含该低级醇浓度分别为(W0+200ppm)(W0+100ppm)(W0+50ppm)(W0+20ppm)的直链碳酸酯加标样品。
1.4气相色谱仪按如下参数进行设置,然后测试以上碳酸酯的加标样品。
色谱柱型号:SE-54毛细管柱
进样口温度200℃,进样量1uL,分流比200:1,检测器温度250℃
程序升温:起始温度100℃,保留4min,25℃/min升至250℃,保持10min
1.5以低级醇的峰面积A为纵坐标,以各低级纯的额外加标浓度(20、50、100、200、500ppm)为横坐标,进行线性拟合,得到一条方程为y=ax+b的曲线(其中a、b>0),则化合物1中该低级醇的浓度W0=b/a,单位:ppm。
1.6如果化合物1中含有A、B、C…等多种含羟基物质,A、B、C…等的浓度WA0、WB0、WC0……可通过以上方法测得,则化合物1中的总羟基浓度为:
其中MA、MB、MC……是A、B、C…等的相对分子质量,XA、XB、XC……是A、B、C…等分子中的羟基数目,W(H2O)是直链碳酸酯中的水分含量;
2.溶解锂盐后酸度转化率f的测试方法:
2.1溶解条件:取精制后的化合物1(质量记录为m2),在零下10℃以下,密封冷冻1h,然后在手套箱中(水分含量低于10ppm,氧气含量低于20ppm),加入自身质量约1/9的电子级六氟磷酸锂(质量记录为m3,游离酸含量低于50ppm),摇匀后,即得溶有10%六氟磷酸锂的直链碳酸酯溶液,记录六氟磷酸锂的准确浓度百分比
2.2保存条件:将配好的溶有10%六氟磷酸锂的化合物1溶液转移至洁净干燥铝瓶中,密封。然后在25℃恒温箱中,保存30d。30d后,手套箱中取样测游离酸。
2.3六氟磷酸锂和六氟磷酸锂锂盐溶液游离酸测试方法:
2.3.1试剂:无水乙腈(分析纯及以上,水分含量≤20ppm)、甲基红指示剂(0.1%Wt无水乙腈)、0.01mol/L三乙胺-无水乙腈滴定剂、三乙胺(分析纯及以上)、邻苯二甲酸氢钾(基准试剂);
2.3.2三乙胺-无水乙腈滴定剂的配置及标定方法
2.3.2.1称取1.01g三乙胺,使用无水乙腈进行稀释,并转移到1000mL容量瓶中,使用无水乙腈进行定容,得到0.01mol/L的三乙胺-无水乙腈溶液(手套箱中配制使用);
2.3.2.2取少量邻苯二甲酸氢钾基准试剂,在110℃烘干2h备用;
4.3.3.3取0.0204g邻苯二甲酸氢钾(记录其准确质量为m4,单位g,精确到小数点后第4位),加超纯水水溶解,滴加3~5滴甲基红-无水乙腈溶液作指示剂,从手套箱中取出一定量0.01mol/L的三乙胺-无水乙腈溶液,滴定到溶液颜色由红变黄,记录消耗三乙胺溶液的体积(记为V1,单位mL),做平行实验,要求两次结果之差,不超过两次结果平均值的10%;
2.3.3.4则三乙胺-无水乙腈溶液的浓度按下式计算:
2.3.4六氟磷酸锂和六氟磷酸锂溶液中游离酸含量的滴定方法
2.3.4.1在手套箱中,取20g左右的无水乙腈,滴加3~5滴0.1%甲基红-无水乙腈指示剂,加标定好的三乙胺-无水乙腈滴定剂至指示剂变为黄色(不记录添加量),再加入10~20g六氟磷酸锂或储存30d后的六氟磷酸锂溶液(记录其准确质量m5,单位:g,精确到小数点后两位),用三乙胺-污水乙腈溶液滴定至溶液再次恰好变为黄色,记录消耗三乙胺-无水乙腈滴定剂的体积(V2,单位mL,精确到小数点后两位)。平行测试,要求两次测定结果之差,不超过两次结果平均值的20%;
2.3.4.2则六氟磷酸锂或储存后六氟磷酸锂溶液中的游离酸含量为(单位:ppm,以HF计):
储存后六氟磷酸锂溶液中的游离酸含量为(单位:ppm,以HF计):
4.3.5酸度转化率的计算公式:
本发明所述的直链碳酸酯通过控制其内的羟基浓度,用以保证其能在较长周期的存储下锂盐溶解后酸度转化率小、且产品性质更加稳定。
以上借助具体实施例对本发明做了进一步描述,但是应该理解的是,这里具体的描述,不应理解为对本发明的实质和范围的限定,本领域内的普通技术人员在阅读本说明书后对上述实施例做出的各种修改,都属于本发明所保护的范围。
Claims (8)
3.根据权利要求1或2所述的直链碳酸酯,其特征在于,所述直链碳酸酯的羟基浓度不大于60ppm。
4.一种制备如权利要求1~3任一项所述直链碳酸酯的方法,其特征在于,包括以下制备步骤:
步骤一:将碳酸乙烯酯和催化剂混合后加入至反应精馏塔内,通入醇类化合物进行酯交换反应;
步骤二:将反应精馏塔塔顶收集的冷凝馏分通入至精制塔中,控制精制塔塔顶温度比反应精馏塔塔釜温度高20~40℃,侧线采出直链碳酸酯;
步骤三:将步骤二得到的直链碳酸酯通过吸附剂吸附后,通入熔融结晶器,以1~3℃/h降温速率,降温至-50~70℃后保持1~5h;
步骤四:将步骤三得到晶体进行发汗提纯,控制发汗温度为1~5℃,发汗比例为晶体质量的3~7%,分离发汗液,将剩余晶体加热熔融得到所述直链碳酸酯。
5.根据权利要求4所述的制备直链碳酸酯的方法,其特征在于,步骤一中所述碳酸乙烯酯与所述醇类化合物的投料摩尔比为1:2~1:10;
优选的,所述醇类化合物选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇中的至少一种。
6.根据权利要求4所述的制备直链碳酸酯的方法,其特征在于,步骤一中所述酯交换反应的反应压力为0.1~0.25MPa,反应温度为50~120℃。
7.根据权利要求4所述的制备直链碳酸酯的方法,其特征在于,所述催化剂选自甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、咪唑类离子液体、季铵类离子液体、季鏻类离子液体中的一种或多种。
8.根据权利要求4所述的制备直链碳酸酯的方法,其特征在于,所述吸附剂选自分子筛、活性炭、阳离子交换树脂中的一种或多种。
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