KR20150028769A - Li-이온 전지용 2환 방향족 음이온염 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 하기 일반구조식의 2환 이미다졸 화합물 (IV) 염에 관련된다 (식 중, A는 1가 양이온을 나타내고, X는 독립적으로 탄소원자, 산소원자, 황원자, 인원자 또는 질소원자를 나타냄).
Figure pct00008

본 발명은 또한, 그의 관련 제조 방법 및, 특히 전지용 전해질 성분으로서의 그 용도에 관련된다.

Description

LI-이온 전지용 2환 방향족 음이온염{SALT OF BICYCLIC AROMATIC ANIONS FOR LI-ION BATTERIES}
본 발명은, 2환 이미다졸 화합물 및 그 염, 그 제조방법 및 그 용도, 특히 전지용 전해질 성분으로의 용도에 관련된다.
리튬-이온 또는 소듐-이온전지는 적어도 하나의 음극, 하나의 양극, 하나의 세퍼레이터 및 하나의 전해질을 포함한다. 전해질은, 점도 및 유전상수간의 양호한 양립을 위해, 통상 유기 카보네이트의 혼합물인 용매중 용해된 리튬 또는 소듐염으로 구성된다.
가장 널리 사용되는 염은 리튬 헥사플루오로포스페이트 (LiPF6)을 포함하며, 이는, 각종 필요 품질을 소지하나, 불화수소 기체 형태로 분해하는 단점을 나타낸다. 이는 특히 특정 차량중 리튬-이온 전지의 임박한 사용과 관련하여 안전 문제를 제기한다.
전해질 염을 가지기 위한 전제조건은, 양이온 및 음이온간의 양호한 화학분해로서, 이는, 음이온상의 음전하가 당김효과에 의해 비편재화 (delocalized) 또는 감소하는 것을 내포한다.
당김효과 기반의 염이 따라서 개발되어왔으며, 일례로 LiTFSI (리튬 비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드) 및 LiFSI (리튬 비스(플루오로설포닐)이미드)가 있다.
전하의 비편재화에 기반을 둔 기타 염 또한 개발되었으며, 일례로 LiTDI (리튬 4,5-디시아노-2-(트리플루오로메틸)이미다졸리드)로서, 이는 문헌 WO 2010/023413에 개시된 바와 같다. 그러나, 후자는, 상기한 것들에 비해 낮은 이온 전도도를 나타낸다.
본 출원인 회사는, 제 2의 방항족 고리의 존재가, 음전하의 비편재화 증가를 가능하게 하며 따라서 이온 전도도를 제고함을 발견하였다.
이에따라 다음과 같다:
- DAMN 은, 식 (I)로 표현되는 디아미노말레오니트릴을 나타낸다:
Figure pct00001
- 화합물 (II)는 하기의 확대 일반식으로 표현된다. 이는, 방향족 고리가 6개 원자 함유시 (IIa), 5개 원자 포함 방향족 고리에 대해서 (IIb)로 나타낸다:
Figure pct00002
- 2환 이미다졸 화합물 (III)는, 하기의 확대 일반식으로 표현된다. 이는, 방향족 고리가 6개 원자 함유시 (IIIa), 방향족 고리가 5개 원자 함유시 (IIIb)로 나타낸다:
Figure pct00003
- 2환 이미다졸 화합물 (IV)의 염은 하기의 확대 일반식으로 표현된다. 이는, 방향족 고리가 6개 원자 함유시 (IVa), 방향족 고리가 5개 원자 함유시 (IVb)로 나타낸다:
Figure pct00004
- 화합물 (V)는 하기의 확대 일반식으로 표현된다. 이는, 방향족 고리가 6개 원자 함유시 (Va), 방향족 고리가 5개 원자 함유시 (Vb)로 나타낸다:
Figure pct00005
상기 일반식에서, A는 1가 양이온을 나타내고, X는 독립적으로 탄소원자, 산소원자, 황원자, 인원자 또는 질소원자를 나타내고 Y는 염소원자, OCORf 기를 나타내며, Rf 는, 화합물 IIa 및 IIb에서와 같은 방향족 고리 또는 OR'기를 나타내고, R'은 하나 이상의 불소원자로 임의 치환된 1-5개의 탄소원자의 알킬기를 나타낸다.
X가 탄소 또는 인 또는 질소원자를 나타낼 때, 치환기는 -0.7 내지 1.0의 Hammett 파라미터 (Hammett 파라미터는 해당 벤조산의 분해상수측정에 의한 일련의 치환기에 대해 결정되는 일람표화 상수이다)로 정의되는 전자 당김 또는 전자 공여기를 독립적으로 나타낼수 있다. 바람직하게, 치환기는, 시아노 (CN) 기, R1기, OR1 타입 에테르기, N(R1)2 타입 아미노기, CO2R1 타입 에스테르기, SO2R1 타입 설포닐기, 또는 PO2R1 타입 포스포닐기로부터 선택되며, R1은 식 CnHmX'p를 가지며, n 은 0 내지 6이고, m은 0 내지 13 이고, X' 는 할로겐 (F, Cl, Br 및 I)이고, p 은 1 내지 13이다.
Y가 염소원자, OCORf 기 또는 OR'를 나타낼 때 화합물 (II)은 각각 아실 클로라이드, 대칭 무수물 또는 에스테르이다.
본 발명은, 첫째 2환 이미다졸 화합물 (III) 및 그 염 (IV)에 관련된다.
본 발명은, 둘째 2환 이미다졸 화합물 (III) 및 그 염 (IV)의 제조 방법에 관련된다.
본 발명은, 셋째 식 (IV) 화합물의 용도에 관련된다.
본 발명을 이제 보다 상세히 설명하나, 하기의 기재에 제한을 두는 것은 아니다.
본 발명의 2환 이미다졸 화합물 (IV) 염은, 상기 일반식에 의해 표현되며, 이때 A는 1가 양이온 A, 일례로 알칼리 금속을 나타낸다.
바람직한 알칼리 금속은 리튬 및 소듐으로부터 선택된다.
일반식 중 X가 탄소, 인, 또는 질소원자를 나타낼 때, 염 (IV)은 치환될수 있다. 바람직한 치환기는, 전자 당김 또는 전자 공여 기로서, 특히- 0.7 내지 1.0의 Hammett 파라미터를 가지는 것이다.
전자 당김 또는 전자 공여 기는, 특히 바람직하게 시아노 (CN) 기, R1기, OR1 타입 에테르기, N(R1)2 타입 아미노기, CO2R1 타입 에스테르기, SO2R1 타입 설포닐기, 또는 PO2R1 타입 포스포닐기로부터 선택될 수 있으며, R1은 식 CnHmX'p를 가지며, n 은 0 내지 6이고, m은 0 내지 13 이고, X' 는 할로겐 (F, Cl, Br 및 I)이고, p 은 1 내지 13이다.
2환 이미다졸 화합물 및 2환 이미다졸 화합물 (2환 이미다졸리드) 염의 제조
2환 이미다졸리드(IV)는 이미다졸 화합물 (III)로부터 제조가능한데, 이는 후자를 염기 AZ와 반응시키는 것으로서, 이때 A는 상기와 동일 의미이며 Z는 히드리드, 하이드록시드 또는 카보네이트 음이온이다. 바람직하게, AZ는 리튬 히드리드, 리튬 하이드록시드, 리튬 카보네이트, 소듐 히드리드, 소듐 하이드록시드, 소듐 카보네이트 및 이들의 조합으로부터 선택된다.
III + AZ → IV + AH (1)
화합물 (III)은 DAMN 및 일반식 (II)의 방향족 고리 산 유도체로부터 제조가능하다.
2환 이미다졸 화합물 (III)의 제조 방법은, (i) 임의로 용매 존재하에 0 내지 80℃, 바람직하게 10 내지 50℃, 더욱 바람직하게 20 내지 30℃의 온도 T1에서 식 (II)의 방향족 고리 산 유도체와 화학식 (I)의 DAMN를 반응시켜 식 (V)의 화합물을 제조하는 단계, 및 이어서 (ii) T2>T1인 T2의 온도에서 식 (V)의 화합물을 가열처리하는 단계를 포함한다.
DAMN + II → III + H2O + YH (2)
DAMN + II → V + YH (2-1)
V → III + H2O (2-2)
바람직하게, T2 는 T1 보다 적어도 10℃, 적어도 20℃, 적어도 30℃, 적어도 40℃, 적어도 50℃, 적어도 60℃, 또는 적어도 70℃ 높은 것이다.
바람직하게, 단계 (ii)는 중간 정제 없이 제 1 단계 이후, 반응 혼합물의 온도를 변경하고, 전이 기간 이후 임의로 바람직하게는 1 분 내지 2시간 가열함으로써, 즉시 실시된다.
단계 (i)은 바람직하게 용매 존재하게 실시한다. 반응물 (들)을 용해가능하게하는 임의의 화합물을 용매로 사용가능하다. 일례로서, 디옥산, 톨루엔, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드를 언급가능하다.
용매 존재하에서 단계 (i) 실시시, 반응매질 중 DAMN의 농도는 바람직하게는 0.001 내지 2 mol/l, 보다 바람직하게는 0.1 mol/l 내지 1 mol/l이다. 화합물 (II) 에 대한 화합물 (I)의 몰비는 바람직하게는 0.25 내지 1.5, 보다 바람직하게는 0.5 내지 1.25이다.
특정 구현에서, 온도 T2는 사용 용매의 비점에 해당한다.
단계 (i)의 기간은 바람직하게는 1 내지 12 시간, 보다 특별하게는 1 내지 5 시간, 일례로 약 2시간이다.
바람직하게, 단계 (ii)는 산 촉매 존재하에 실시되며, 임의로는 트리플루오로아세트산, 아세트산 또는 벤조산과 같은 카복시산을 반응매질에 첨가하여 실시된다.
산 촉매는 반응매질 그 자리에서 수득가능하며, 특히 식 (II)의 화합물이 무수물인 경우이다.
촉매에 대한 식 (V)의 화합물의 몰비는 바람직하게 0.5 내지 20, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다.
본 발명의 한 구현에서, 반응 온도 T1은 제 1 단계에 걸쳐 일정 및/또는 반응 온도 T2 는 제 2 단계에 걸쳐 일정할 수 있다.
본 발명의 다른 구현에서, 단계 (i) 및 임의로는 단계 (ii) 에 걸쳐 승온하는데, 단 T2 는 T1 보다 크다. 달리 말하면, 최저온도 T2 가 최고온도 T1 보다 크다는 것이다.
단계 (ii)의 종료시 식 (III)의 2환 이미다졸 화합물은 바람직하게는 분리 및 정제한다.
따라서, 반응매질은 증발되고, 이미다졸 (III)는 물에서 재결정화되어 이어서 여과로 회수가능하다. 수득한 고체는, 염기 AZ, 바람직하게는 리튬 또는 소듐 염기의 10-5mol/l 내지 포화 농도 범위의 농도인 수성 용액에 용해시킬수 있다. 식 (IV)의 화합물염이 형성되면, 활성탄으로 다수의 처리에 용액을 적용가능하다. 용액은 이어서 증발되어 식 (IV)의 염을 제공한다.
전해질 제조
식 (IV)의 화합물은, 적절한 용매중 용해시켜 전해질 제제에서 사용가능하다.
용매는, 카보네이트, 글라임, 니트릴 또는 설폰에서 선택되는 하나 이상의 화합물로 구성가능하다.
특히, 카보네이트로는, 에틸렌 카보네이트, 글리세롤 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트를 언급할 수 있다.
특히, 글라임으로는, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 및 디에틸렌 글리콜 t-부틸메틸에테르를 언급할 수 있다.
특히, 니트릴로는, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 메톡시프로피오니트릴, 이소부티로니트릴, 및 상기 화합물들로부터 유도된 불소화 화합물들을 언급할 수 있다.
특히, 설폰으로는, 디메틸 설폰, 설포란, 에틸 메틸 설폰, 프로필 메틸 설폰, 이소프로필 메틸 설폰, 이소프로필 에틸 설폰, t-부틸 에틸 설폰, t-부틸 메틸 설폰 및 t-부틸 프로필 설폰을 언급할 수 있다.
용매는, 바람직하게, 상기 언급한 카보네이트 및/또는 글라임 및/또는 설폰으로부터 선택되는 화합물, 유리하게는 2 내지 5개의 화합물의 혼합물로 구성된다.
용매를 구성하는 화합물 각각의 중량비는, 가장 작은 량의 구성분에 대해 바람직하게 1 내지 10, 보다 바람직하게는 1 내지 8 이다.
전해질 중 식 (IV)의 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.1 mol/l 내지 5 mol/l, 보다 바람직하게는 0.2 mol/l 내지 2.5 mol/l 이다. 바람직하게, 전해질은, 이미다졸리드 염 (IV), LiPF6, LiBF4, CF3COOLi, CF3SO2Li, LiTFSI (리튬 비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드), LiFSI (리튬 비스(플루오로설포닐)이미드), LiTDI (리튬 4,5-디시아노-2-(트리플루오로메틸)이미다졸리드) 및 LiPDI (리튬 4,5-디시아노-2-(펜타플루오로에틸)이미다졸리드)로부터 선택되는 2개 이상의 리튬염의 혼합물로 구성된다. 혼합물 중 존재하는 각 리튬염의 양은, 넓은 한계 내에서 가변이며 보통, 혼합물 중 존재하는 염의 총 중량에 대해 0.1% 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 1% 내지 99 중량%이다.
실시예
하기의 실시예는 비제한적으로 본 발명을 예시한다.
Figure pct00006
아세토니트릴 25ml 중 니코티노일 클로라이드 1.82 g 용액을 20 ml 아세토니트릴 중 1.32 g DAMN 용액에 적하한다. 연어 핑크색의 상기 용액이 나타난다. 4A 분자체 및 황산 몇 방울을 이어서 첨가한다. 혼합물을 이후 36시간 가열 환류한다. 반응 매질을 여과하고 (분자체 제거) 이어 증발시킨다. 이후 이미다졸을 물에서 재결정화하여 이어서 여과로 회수한다. 수득한 고체를 포화 수성 리튬 카본 용액중에 용해시킨다. 염이 형성되면, 용액을 활성탄 (5 g)으로 5회 처리한다. 이어서 용액을 증발시켜 이미다졸리드의 리튬염을 제조한다.

Claims (19)

  1. 하기의 확장 일반식으로 나타내는 2환 이미다졸 화합물 (IV) 염:
    Figure pct00007

    (식 중, A는 1가 양이온을 나타내고, X는 독립적으로 탄소원자, 산소원자, 황원자, 인원자 또는 질소원자를 나타냄).
  2. 제 1 항에 있어서, 1가 양이온 A가 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬 또는 소듐으로부터 선택됨을 특징으로하는 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X가 탄소, 인 또는 질소원자를 나타냄을 특징으로하는 염.
  4. 제 3 항에 있어서, 탄소, 질소 또는 인이, 바람직하게 시아노 (CN) 기, R1기, OR1 타입 에테르기, N(R1)2 타입 아미노기, CO2R1 타입 에스테르기, SO2R1 타입 설포닐기, 또는 PO2R1 타입 포스포닐기로부터 선택되며, R1은 식 CnHmX'p를 가지며, n 은 0 내지 6이고, m은 0 내지 13 이고, X' 는 할로겐 (F, Cl, Br 및 I)이고, p 은 1 내지 13인, 0.7 내지 1의 Hammett 파라미터를 가지는 전자 당김 또는 전자 공여 기로 치환됨을 특징으로하는 염.
  5. 제 4 항에 있어서, 전자 당김 또는 전자 공여 기가 수소, 불소, 시아노 (CN) 기, 트리플루오로메틸 (CF3) 기, 트리플루오로메톡시 (OCF3) 기 또는 메톡시 (OCH3) 기로부터 선택됨을 특징으로하는 염.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 청구된 염의 제조 방법으로, 이미다졸 화합물 (III)을, A는 상기와 동일한 의미이며 Z는 히드리드, 하이드록사이드 또는 카보네이트 음이온인 염기 AZ와 반응시킴을 특징으로하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, AZ가 리튬 히드리드, 리튬 카보네이트, 리튬 하이드록사이드, 소듐 히드리드, 소듐 카보네이트, 소듐 하이드록시드 및 이들의 조합으로부터 선택됨을 특징으로하는 방법.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 이미다졸 화합물 (III)을 디아미노말레오니트릴을 식 (II)의 방향족 고리 산 유도체와 반응시켜 수득함을 특징으로하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, (i) 임의로 용매 존재하에 0 내지 80℃, 바람직하게 10 내지 50℃, 더욱 바람직하게 20 내지 30℃의 온도 T1에서 식 (II)의 방향족 고리 산 유도체와 디아미노말레오니트릴을 반응시켜 식 (V)의 화합물을 제조하는 단계, 및 이어서 (ii) T2>T1인 T2의 온도에서 식 (V)의 화합물을 가열처리하는 단계를 포함하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 온도 T2가 온도 T1보다 적어도 10℃, 적어도 20℃, 적어도 30℃, 적어도 40℃, 적어도 50℃, 적어도 60℃, 또는 적어도 70℃ 높은 것임을 특징으로하는 방법.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 단계 (ii)가 중간 정제 없이 제 1 단계 이후 즉시 실시됨을 특징으로하는 방법.
  12. 제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (i)이 용매 존재하에 실시됨을 특징으로하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 용매가 디옥산, 톨루엔, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드로부터 선택됨을 특징으로하는 방법.
  14. 제 8 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (ii)가 산 촉매 존재하에 실시됨을 특징으로하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 산 촉매가 트리플루오로아세트산, 아세트산 또는 벤조산으로부터 선택됨을 특징으로하는 방법.
  16. 제 12 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 온도 T2가 용매의 비점에 해당함을 특징으로하는 방법.
  17. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 청구된 염의, 전지용 전해질 성분으로서의 용도.
  18. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 청구된 염에 추가하여, LiPF6, LiBF4, CF3COOLi, CF3SO2Li, LiTFSI (리튬 비스(트리플루오로메탄설포닐)이미드), LiFSI (리튬 비스(플루오로설포닐)이미드), LiTDI (리튬 4,5-디시아노-2-(트리플루오로메틸)이미다졸리드) 및 LiPDI (리튬 4,5-디시아노-2-(펜타플루오로에틸)이미다졸리드)에서 선택되는 하나 이상의 염을 포함하는 전해질 조성물.
  19. 제 17 항에 있어서, 염이, 바람직하게는 카보네이트, 니트릴 또는 글라임으로부터 선택되는 용매에 용해됨을 특징으로하는 용도.
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