JP6718511B2 - フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2016年8月19日に出願された日本国特許出願第2016−161295号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
そしてこの塩に含まれる水、灰分、SO4 2-などの不純物を減らすほど、二次電池の放電容量や充放電の電流効率に対して良い結果をもたらすことが報告されている(非特許文献1)。そのため、これらの塩を純度よく製造する方法の開発が進められている。
また、微量のフルオロ硫酸が、アルカリ水溶液と接触してフルオロ硫酸塩となり、目的物に混入する場合がある。当該不純物は水洗することで除去が可能であるが、目的物が水溶性であるため、収率が低下するという問題があった。加えて、含まれるフルオロ硫酸塩は、分解してフッ化物イオンとして不純物となり、上記と同様、生成したフッ化物イオンが反応容器であるGL槽を腐食してナトリウムイオン等の不純物を増加させる等の可能性もあった。こうした不純物の混入は、フッ素含有スルホニルアミド化合物の品質低下につながり得る。
(1)フッ素含有スルホニルアミド、その金属塩、そのアンモニウム塩及びその4級アンモニウム塩からなる群から選ばれるフッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を含む、フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(2)塩素含有スルホニルアミド、その金属塩、そのアンモニウム塩及びその4級アンモニウム塩からなる群から選ばれる塩素含有スルホニルアミド化合物を、フッ素化剤を用いて塩素原子をフッ素置換した後に、該フッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を行う、(1)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(3)硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程の前に、中和工程を設ける、(1)又は(2)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(4)フッ素化剤が、フッ化水素、金属フッ化物、フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体、フッ化4級アンモニウム、及びフッ化4級アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体からなる群から選ばれる少なくとも1種である、(2)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(5)フッ素含有スルホニルアミド化合物が、式[II〕
(6)フッ素含有スルホニルアミドが、ビス(フルオロスルホニル)アミドである(1)〜(5)のいずれかに記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
フッ素含有スルホニルアミドとは、分子内にフッ素原子を有し、さらにスルホニルアミド結合を有する分子であれば、その構造は特に制限されず、具体的には、下記式[I]
これらのうちビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩が好ましい。
フッ素化剤は、当該反応において、溶媒に溶解又は懸濁させて用いてもよいし、加熱によって融解させて用いてもよい。
フッ素化剤を溶解又は懸濁するための溶媒は、フッ素化反応を阻害しないものであれば特に限定されない。
硫酸塩水溶液の濃度は、特に制限されないが、5〜30質量%の範囲が好ましく、さらに10〜20質量%の範囲が好ましい。5質量%未満では、目的物が水層に溶解して収率が低下する傾向にあり、30質量%より大きい場合には、不純物が十分には除去できない傾向にある。
洗浄工程は、1回で行うこともできるし、複数回に分けて洗浄することもできる。
硫酸塩は洗浄対象に合わせて選ぶことが好ましく、洗浄対象であるフッ素含有スルホニルアミド化合物と対カチオンが同じになるものが好ましい。例えば、フッ素含有スルホニルアミドアンモニウム塩には硫酸アンモニウム水溶液を、フッ素含有スルホニルアミド金属塩には金属硫酸塩水溶液を用いることが好ましい。
硫酸塩水溶液には、除去したいイオンを極力持ちこまないようにすることが好ましい。例えば、除去したいイオンがナトリウムイオンの場合、ナトリウムイオンが5ppm以下の硫酸塩水溶液を用いることが好ましい。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩中のナトリウムイオンを陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、35ppmであった。このビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩39.71gを含む酢酸ブチル溶液303.61gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液66.25gを用いて洗浄、分液し、37.89g(収率95.4%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液305.80gを得た。このうち10.58gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して、陽イオンクロマトグラフィーによりナトリウムイオンを定量したところ、13ppmであった。
ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を硫酸アンモニウム水溶液で洗浄することにより、目的物の損失を抑えて、不純物であるナトリウムイオンを大幅に減少させることができた。
実施例1で得られたビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩36.58gを含む酢酸ブチル溶液295.22gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液64.81gを用いて洗浄、分液し、33.29g(収率91.0%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液291.21gを得た。このうち、10.13gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して、陽イオンクロマトグラフィーによりナトリウムイオンを定量したところ、4ppmであった。
実施例1において、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩19.82gを含む酢酸ブチル溶液152.23gに対し、硫酸アンモニウム水溶液の代わりに、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して1.0モル当量の塩化アンモニウムの20質量%水溶液26.73gを用いる以外は、実施例1と同様に行った。結果、18.87g(収率95.2%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液151.90gを得た。これに含まれるナトリウムイオンを、陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、22ppmであった。
実施例2において、比較例1で得られたビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩17.52gを含む酢酸ブチル溶液141.09gに対し、硫酸アンモニウム水溶液の代わりに、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して1.0モル当量の塩化アンモニウムの20質量%水溶液24.89gを用いる以外は、実施例2と同様に行った。結果、16.13g(収率92.1%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液139.16gを得た。これに含まれるナトリウムイオンを、陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、15ppmであった。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩中のナトリウムイオンを陽イオンクロマトグラフィーにより測定したところ、23ppmであった。このビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩17.18gを含む酢酸ブチル溶液137.86gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩に対して0.5モル当量の硫酸リチウムの20質量%水溶液25.67gを用いて洗浄、分液し、16.92g(収率98.5%)のビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩を含む酢酸ブチル溶液146.11gを得た。このうち12.69gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して陽イオンクロマトグラフィーにより、ナトリウムイオンを定量したところ、15ppmであった。ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩を硫酸リチウム水溶液で洗浄することにより、目的物の損失を抑えて、不純物であるナトリウムイオンを大幅に減少させることができた。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩中の、ナトリウムイオンは陽イオンクロマトグラフィーにより、フッ化物イオン、塩化物イオン及びフルオロ硫酸イオン(FSO3 −)は陰イオンクロマトグラフィーにより測定したところ、それぞれ、5ppm、1179ppm、24ppm、1378ppmであった。
このビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩19.81gを含む酢酸ブチル溶液95.64g(サンプルA)に、酢酸ブチル56.37gを加えた後、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液33.08gで洗浄、分液し、17.84g(収率90.1%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液152.24gを得た。このうち、16.72gのビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液142.69gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液31.00gを用いて洗浄、分液し、14.92g(収率89.2%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液140.14gを得た(サンプルB)。
この一部をサンプリングし、溶媒を減圧留去したところ、ナトリウムイオン(陽イオンクロマトグラフィーにより定量)、フッ化物イオン、塩化物イオン、フルオロ硫酸イオン(FSO3 −)(それぞれ陰イオンクロマトグラフィーにより定量)はそれぞれ1ppm、5ppm、3ppm、22ppmであった。
ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を硫酸アンモニウム水溶液で洗浄することにより、ナトリウムイオン以外にも、フッ化物イオン等の不純物を大幅に減少させることができた。
実施例4で使用した、サンプルAの洗浄で得られたサンプルBを使用し、GLテストピース試験を実施した。
ポリ容器にGLテストピースを入れ、GLテストピースの接液部が14cm2となるように、サンプルB42.58gを容器に加え、25℃で静置した。
この溶液の一部を、静置後0日目、1日目にサンプリングして溶媒を減圧留去し、陽イオンクロマトグラフィーにてナトリウムイオンを測定した。結果、サンプルBはそれぞれ<1ppm、<1ppmとなり、増加は見られなかった。
硫酸アンモニウム水溶液での洗浄により、フッ素イオン等の不純物を大幅に減少させることで、GLの腐食及びそれに伴うナトリウムイオンの増加の抑制ができた。
実施例5において、サンプルBの代わりに、サンプルAと同組成の溶液46.14gを使用する以外は、実施例5と同様にGLテストピース試験を実施した。
この溶液の一部を、静置後0日目、1日目にサンプリングして溶媒を減圧留去し、陽イオンクロマトグラフィーにてナトリウムイオンを測定した。結果、サンプルAはそれぞれ5ppm、30ppmとなり、顕著な増加が見られた。
Claims (5)
- 式[II]
- 塩素含有スルホニルアミド、そのリチウム塩及びそのアンモニウム塩からなる群から選ばれる塩素含有スルホニルアミド化合物を、フッ素化剤を用いて塩素原子をフッ素置換した後に、該フッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を行う、請求項1に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- 硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程の前に、中和工程を設ける請求項2に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- フッ素化剤が、フッ化水素、金属フッ化物、フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体、フッ化4級アンモニウム、及びフッ化4級アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- フッ素含有スルホニルアミドが、ビス(フルオロスルホニル)アミドである請求項1〜4のいずれかに記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
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