TW201811666A - 含氟磺醯胺化合物之製造方法 - Google Patents

含氟磺醯胺化合物之製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201811666A
TW201811666A TW106127427A TW106127427A TW201811666A TW 201811666 A TW201811666 A TW 201811666A TW 106127427 A TW106127427 A TW 106127427A TW 106127427 A TW106127427 A TW 106127427A TW 201811666 A TW201811666 A TW 201811666A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
sulfonamide
ammonium
fluorine
fluoride
compound
Prior art date
Application number
TW106127427A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI644856B (zh
Inventor
坪倉史朗
青森有香
加古聡司
Original Assignee
日商日本曹達股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商日本曹達股份有限公司 filed Critical 日商日本曹達股份有限公司
Publication of TW201811666A publication Critical patent/TW201811666A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI644856B publication Critical patent/TWI644856B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fuel Cell (AREA)

Abstract

本發明之目的在於提供一種不降低目標物之產率而高效地去除鈉離子、氟化物離子、氯化物離子、氟磺酸根離子等雜質之方法。本發明之特徵在於使用硫酸鹽水溶液將選自由含氟磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之含氟磺醯胺化合物洗淨。

Description

含氟磺醯胺化合物之製造方法
本發明係關於一種含氟磺醯胺化合物之製造方法。 本案針對於2016年8月19日提出申請之日本專利申請案第2016-161295號主張優先權，並將其內容引用至本文中。
含氟磺醯胺鹽係作為離子性傳導材料、或者作為二次電池等所使用之電解質或添加劑而有用之化合物(專利文獻1、專利文獻2)。 而且，報告有如下內容，即，越減少該鹽所包含之水、灰分、SO4 2- 等雜質，越會對二次電池之放電電容或充放電之電流效率帶來良好結果(非專利文獻1)。因此，業界正推進開發高純度地製造該等鹽之方法。 例如，提出有一種高純度氟磺醯胺鹽之製造方法，其特徵在於：於氯磺醯胺或其鹽之氟化反應後，為了去除雜質而使反應溶液與鹼性水溶液接觸(專利文獻3)。 [先前技術文獻] [專利文獻] 專利文獻1：日本專利特表平08-511274號公報 專利文獻2：日本專利特開2006-210331號公報 專利文獻3：日本專利特開2012-136429號公報 [非專利文獻] 非專利文獻1：電氣化學會第68次大會演講摘要集、第232頁(2001年)
[發明所欲解決之問題] 於上述高純度氟磺醯胺鹽之製造方法中，亦存在於將氯原子取代為氟原子之反應中，殘留之氟化物離子腐蝕作為下一步驟之反應容器之玻璃襯裡槽(GL槽)而使鈉離子等雜質增加等問題。 又，有微量之氟磺酸與鹼性水溶液接觸而形成氟磺酸鹽並混入至目標物之情形。雖然該雜質可藉由水洗而去除，但由於目標物為水溶性，故而存在產率降低之問題。而且，所包含之氟磺酸鹽分解而以氟化物離子之形式成為雜質，亦與上述同樣地存在所生成之氟化物離子腐蝕作為反應容器之GL槽而使鈉離子等雜質增加等可能性。此種雜質之混入會導致含氟磺醯胺化合物之品質降低。 本發明之目的在於提供一種不使目標物之產率降低而高效地去除鈉離子、氟化物離子、氯化物離子、氟磺酸根離子等雜質之方法。 [解決問題之技術手段] 本發明者等人為了解決上述問題而反覆銳意研究，結果發現藉由利用特定之鹽水溶液將含氟磺醯胺化合物洗淨可達成目的，從而完成了本發明。 即，本發明包含以下內容。 (1)一種含氟磺醯胺化合物之製造方法，其包括如下步驟：使用硫酸鹽水溶液將選自由含氟磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之含氟磺醯胺化合物洗淨。 (2)如(1)所記載之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中於對選自由含氯磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之含氯磺醯胺化合物使用氟化劑對氯原子進行氟取代之後，進行使用硫酸鹽水溶液將該含氟磺醯胺化合物洗淨之步驟。 (3)如(1)或(2)所記載之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中於使用硫酸鹽水溶液進行洗淨之步驟前設置中和步驟。 (4)如(2)所記載之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中氟化劑為選自由氟化氫、金屬氟化物、氟化銨、氟化銨-單或聚氟化氫錯合物、氟化四級銨、及氟化四級銨-單或聚氟化氫錯合物所組成之群中之至少1種。 (5)如(1)至(4)中任一項所記載之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中含氟磺醯胺化合物為式[II] [化1](式[II]中，R1 表示具有1～6個碳原子之氟化烷基或氟原子，R2 表示氯原子或氟原子，M表示氫原子、金屬原子、銨陽離子殘基、或四級銨陽離子殘基，n於M為氫原子之情形時表示1，於M為金屬原子之情形時表示該金屬原子之原子價，於M為銨陽離子殘基或四級銨殘基之情形時表示1)所表示之化合物。 (6)如(1)至(5)中任一項所記載之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中含氟磺醯胺為雙(氟磺醯基)醯胺。 [發明之效果] 根據本發明，藉由利用硫酸鹽水溶液將含氟磺醯胺化合物洗淨，可於工業上高效地減少使電解質特性降低之金屬離子、氟化物離子等雜質等，而以較高之純度產率良好地製造含氟磺醯胺化合物。
本發明之所謂含氟磺醯胺化合物，表示選自由含氟磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之化合物。 所謂含氟磺醯胺，只要為於分子內具有氟原子且進而具有磺醯胺鍵之分子，則其結構並無特別限制，具體而言，可例示下述式[I] [化2]所表示之化合物。式中，R1 表示具有1～6個碳原子之氟化烷基或氟原子，R2 表示氯原子或氟原子。R1 中，作為碳數1～6之氟化烷基，具體而言，可例示：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、全氟-正丙基、氟丙基、全氟異丙基、氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、全氟-正丁基、全氟異丁基、全氟-第三丁基、全氟-第二丁基、氟戊基、全氟戊基、全氟異戊基、全氟-第三戊基、氟己基、全氟-正己基、全氟異己基等。作為式[I]，具體而言，可例示雙(氟磺醯基)醯胺、雙(三氟甲磺醯基)醯胺、N-三氟甲磺醯基-N-氟磺醯胺等。 作為含氟磺醯胺以外之含氟磺醯基化合物，具體而言，可例示式[II]所表示之化合物。 [化3]式[II]中，R1 及R2 表示與式[I]相同之意義。M表示氫原子、金屬原子、銨陽離子殘基、或四級銨陽離子殘基，n於M為氫原子之情形時表示1，於M為金屬原子之情形時表示該金屬原子之原子價，於M為銨陽離子殘基或四級銨殘基之情形時表示1。作為式[II]中之M之金屬原子，具體而言，可例示鉀、鈉、鋰、鋅等，作為四級銨殘基，可例示四甲基銨、四丁基銨等。再者，所謂殘基，表示除進行陽離子形成之電荷以外之部分。作為式[II]所表示之化合物，具體而言，可例示：雙(氟磺醯基)醯胺鉀鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺鉀鹽、雙(氟磺醯基)醯胺鈉鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺鈉鹽、雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺鋰鹽、雙(雙(氟磺醯基)醯胺)鋅鹽、雙(N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺)鋅鹽、雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯胺銨鹽、雙(氟磺醯基)醯胺四甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺四甲基銨鹽、雙(氟磺醯基)醯胺四丁基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲磺醯基)醯胺四丁基銨鹽等。 該等之中，較佳為雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽。 含氟磺醯胺化合物可使用公知之方法製造，其中，可較佳地例示使用氟化劑對氟原子之位置為氯原子之含氯原子磺醯胺進行氟取代之方法。具體而言，可例示對使用公知之方法所獲得之雙(氯磺醯基)醯胺使用氟化劑對氯原子進行氟取代之方法、及於氟取代後進行中和之方法、或將雙(氯磺醯基)醯胺中和而製成鹽後使用氟化劑對氯原子進行氟取代之方法等。 作為氟取代所使用之氟化劑，具體而言，可例示：氟化氫、金屬氟化物、氟化銨、氟化銨-單或聚氟化氫錯合物、氟化四級銨、及氟化四級銨-單或聚氟化氫錯合物等，其中，較佳為氟化銨、氟化銨-單或聚氟化氫錯合物。 化合物(I)所表示之含氟磺醯胺或化合物(II)所表示之含氟磺醯基化合物與氟化劑之反應係藉由使化合物(I)或(II)與氟化劑於溶劑中混合而進行。 於該反應中，氟化劑可溶解或懸浮於溶劑而使用，亦可藉由加熱使其熔解而使用。 用以將氟化劑溶解或懸浮之溶劑只要不阻礙氟化反應則並無特別限定。 作為溶劑，例如可列舉：碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、碳酸丁二酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,3-二㗁烷、4-甲基-1,3-二氧戊環、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲酯乙酯、碳酸二乙酯、環丁碸、3-甲基環丁碸、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基㗁唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯、甲苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿等非質子性溶劑。就使氟化反應順利進行之觀點而言，較佳為使用極性溶劑。作為較佳之溶劑，可列舉乙腈、乙酸乙酯、乙酸異丙酯或乙酸丁酯。 關於利用硫酸鹽水溶液將含氟磺醯胺化合物洗淨之步驟，其方法並無特別限定，可例示將含氟磺醯胺化合物溶解於上述溶劑並混合硫酸鹽水溶液、或添加至硫酸鹽水溶液並混合而進行之方法。尤其，較佳為設為對利用上述對氯原子進行氟取代之方法製造含氟磺醯基化合物所得之反應溶液進行硫酸鹽水溶液洗淨之步驟。進而，於如使用含氟化合物進而進行陽離子交換反應之情形時，較佳為於陽離子交換反應前設置洗淨步驟。 硫酸鹽之使用量並無特別限制，相對於含氟磺醯胺化合物1莫耳，較佳為0.01～10莫耳之範圍，進而為0.05～5莫耳、進而較佳為0.1～2莫耳之範圍。 硫酸鹽水溶液之濃度並無特別限制，較佳為5～30質量%之範圍，進而較佳為10～20質量%之範圍。若未達5質量%，則有目標物溶解於水層而產率降低之傾向，於較30質量%大之情形時有無法充分去除雜質之傾向。 洗淨步驟可一次性地進行，亦可分為複數次地進行洗淨。 洗淨所使用之硫酸鹽為無機硫酸鹽，可列舉：硫酸鈉、硫酸鉀、硫酸鋰、硫酸鋇、硫酸鎂、硫酸鈣等金屬硫酸鹽；硫酸銨；硫酸氫鈉、硫酸氫鉀等硫酸氫鹽；硫酸鉀鋁等複鹽等。 硫酸鹽較佳為配合洗淨對象進行選擇，較佳為抗衡陽離子與作為洗淨對象之含氟磺醯胺化合物相同者。例如，較佳為對含氟磺醯胺銨鹽使用硫酸銨水溶液，對含氟磺醯胺金屬鹽使用金屬硫酸鹽水溶液。 作為含氟磺醯胺化合物中之成為去除對象之雜質，可列舉：鈉、鉀、硼、鎂、鈣、矽、鈦、鋯、釩、鉻、鉬、鎢、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鋁、鉛、鉍、氟、氯、溴、碘等之原子之離子或包含該等之原子團之離子、或者氟磺酸根離子、銨離子等離子。 較佳為儘量使硫酸鹽水溶液不包含欲去除之離子。例如，於欲去除之離子為鈉離子之情形時，較佳為使用鈉離子為5 ppm以下之硫酸鹽水溶液。 洗淨之溫度為0～60℃，較佳為0～40℃，進而較佳為10～30℃。 本發明由於能夠大幅去除氟化物離子，故而於利用包含氟化物離子所導致之損傷較嚴重之玻璃層之反應槽、例如GL槽進行氟化後之步驟之情形時，除抑制GL槽之損傷外，亦可抑制因殘留之氟離子而溶出之鈉離子等雜質混入至製品中，因此尤為有用。 本發明之製造方法作為高效地去除混入至含氟磺醯胺化合物之鈉離子等雜質之方法非常有用，依據本發明之製造方法所獲得之含氟磺醯胺化合物中，使電解質特性降低之金屬雜質等之混入量較利用先前方法所獲得者少，因此可適宜地用作構成一次電池、鋰離子二次電池等二次電池、電解電容器、電雙層電容器、燃料電池、太陽電池、電致變色元件等電化學裝置的離子傳導體之材料或其中間物。 實施例 以下，列舉實施例更具體地說明本發明。再者，當然，本發明並不受以下實施例之限制，而能夠於可符合本發明之主旨之範圍內適當加以變更而實施，其等均包含於本發明之技術範圍內。 實施例1 預先藉由陽離子層析法對雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽中之鈉離子進行定量，結果為35 ppm。對包含該雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽39.71 g之乙酸丁酯溶液303.61 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為0.5莫耳當量之硫酸銨之20質量%水溶液66.25 g將其洗淨、分液，獲得包含37.89 g(產率95.4%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液305.80 g。於其中抽取10.58 g作為樣品，將溶劑減壓餾去並藉由陽離子層析法對鈉離子進行定量，結果為13 ppm。 藉由利用硫酸銨水溶液將雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽洗淨，可抑制目標物之損失，使作為雜質之鈉離子大幅減少。 實施例2 對實施例1中所獲得之包含雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽36.58 g之乙酸丁酯溶液295.22 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為0.5莫耳當量之硫酸銨之20質量%水溶液64.81 g將其洗淨、分液，獲得包含33.29 g(產率91.0%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液291.21 g。於其中抽取10.13 g作為樣品，將溶劑減壓餾去並藉由陽離子層析法對鈉離子進行定量，結果為4 ppm。 比較例1 於實施例1中，對包含雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽19.82 g之乙酸丁酯溶液152.23 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為1.0莫耳當量之氯化銨之20質量%水溶液26.73 g代替硫酸銨水溶液，除此以外與實施例1同樣地進行。結果，獲得包含18.87 g(產率95.2%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液151.90 g。藉由陽離子層析法對其所包含之鈉離子進行定量，結果為22 ppm。 比較例2 於實施例2中，對比較例1中所獲得之包含雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽17.52 g之乙酸丁酯溶液141.09 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為1.0莫耳當量之氯化銨之20質量%水溶液24.89 g代替硫酸銨水溶液，除此以外與實施例2同樣地進行。結果，獲得包含16.13 g(產率92.1%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液139.16 g。藉由陽離子層析法對其所包含之鈉離子進行定量，結果為15 ppm。 實施例3 預先藉由陽離子層析法對雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽中之鈉離子進行測定，結果為23 ppm。對包含該雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽17.18 g之乙酸丁酯溶液137.86 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽為0.5莫耳當量之硫酸鋰之20質量%水溶液25.67 g將其洗淨、分液，獲得包含16.92 g(產率98.5%)之雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽之乙酸丁酯溶液146.11 g。於其中抽取12.69 g作為樣品，將溶劑減壓餾去並藉由陽離子層析法對鈉離子進行定量，結果為15 ppm。藉由利用硫酸鋰水溶液將雙(氟磺醯基)醯胺鋰鹽洗淨，可抑制目標物之損失，使作為雜質之鈉離子大幅減少。 實施例4 預先藉由陽離子層析法對雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽中之鈉離子進行測定，並藉由陰離子層析法對雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽中之氟化物離子、氯化物離子及氟磺酸根離子(FSO3 - )進行測定，結果分別為5 ppm、1179 ppm、24 ppm、1378 ppm。 向包含該雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽19.81 g之乙酸丁酯溶液95.64 g(樣品A)添加乙酸丁酯56.37 g之後，利用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為0.5莫耳當量之硫酸銨之20質量%水溶液33.08 g將其洗淨、分液，獲得包含17.84 g(產率90.1%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液152.24 g。其中，對包含16.72 g之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液142.69 g，使用相對於雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽為0.5莫耳當量之硫酸銨之20質量%水溶液31.00 g將其洗淨、分液，獲得包含14.92 g(產率89.2%)之雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽之乙酸丁酯溶液140.14 g(樣品B)。 抽取其一部分作為樣品，將溶劑減壓餾去後，鈉離子(藉由陽離子層析法進行定量)、氟化物離子、氯化物離子、氟磺酸根離子(FSO3 - )(分別藉由陰離子層析法進行定量)分別為1 ppm、5 ppm、3 ppm、22 ppm。 藉由利用硫酸銨水溶液將雙(氟磺醯基)醯胺銨鹽洗淨，可除鈉離子以外，亦使氟化物離子等雜質大幅減少。 實施例5 使用實施例4中所使用之利用樣品A之洗淨所獲得之樣品B實施GL試片試驗。 將GL試片放入聚合物材質容器中，以GL試片之液體接觸部成為14 cm2 之方式將樣品B 42.58 g添加至容器中並於25℃下靜置。 於靜置後第0日、第1日抽取該溶液之一部分作為樣品，將溶劑減壓餾去並藉由陽離子層析法對鈉離子進行測定。結果，樣品B分別為＜1 ppm、＜1 ppm，未發現增加。 藉由利用硫酸銨水溶液之洗淨，使氟離子等雜質大幅減少，藉此可抑制GL之腐蝕及隨之而來之鈉離子之增加。 比較例3 於實施例5中，使用與樣品A相同組成之溶液46.14 g代替樣品B，除此以外與實施例5同樣地實施GL試片試驗。 於靜置後第0日、第1日抽取該溶液之一部分作為樣品，將溶劑減壓餾去並藉由陽離子層析法對鈉離子進行測定。結果，樣品A分別為5 ppm、30 ppm，發現顯著之增加。

Claims (6)

  1. 一種含氟磺醯胺化合物之製造方法，其包括如下步驟：使用硫酸鹽水溶液將選自由含氟磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之含氟磺醯胺化合物洗淨。
  2. 如請求項1之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中於對選自由含氯磺醯胺、其金屬鹽、其銨鹽及其四級銨鹽所組成之群中之含氯磺醯胺化合物使用氟化劑對氯原子進行氟取代之後，進行使用硫酸鹽水溶液將該含氟磺醯胺化合物洗淨之步驟。
  3. 如請求項1或2之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中於使用硫酸鹽水溶液進行洗淨之步驟之前，設置中和步驟。
  4. 如請求項2之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中氟化劑為選自由氟化氫、金屬氟化物、氟化銨、氟化銨-單或聚氟化氫錯合物、氟化四級銨、及氟化四級銨-單或聚氟化氫錯合物所組成之群中之至少1種。
  5. 如請求項1至4中任一項之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中含氟磺醯胺化合物為式[II] [化1](式[II]中，R1 表示具有1～6個碳原子之氟化烷基或氟原子，R2 表示氯原子或氟原子，M表示氫原子、金屬原子、銨陽離子殘基、或四級銨陽離子殘基，n於M為氫原子之情形時表示1，於M為金屬原子之情形時表示該金屬原子之原子價，於M為銨陽離子殘基或四級銨殘基之情形時表示1)所表示之化合物。
  6. 如請求項1至5中任一項之含氟磺醯胺化合物之製造方法，其中含氟磺醯胺為雙(氟磺醯基)醯胺。
TW106127427A 2016-08-19 2017-08-14 含氟磺醯胺化合物之製造方法 TWI644856B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016161295 2016-08-19
JP??2016-161295 2016-08-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201811666A true TW201811666A (zh) 2018-04-01
TWI644856B TWI644856B (zh) 2018-12-21

Family

ID=61196807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106127427A TWI644856B (zh) 2016-08-19 2017-08-14 含氟磺醯胺化合物之製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10717705B2 (zh)
EP (1) EP3502053B1 (zh)
JP (1) JP6718511B2 (zh)
KR (1) KR102225711B1 (zh)
CN (1) CN109476482B (zh)
CA (1) CA3030680C (zh)
ES (1) ES2925196T3 (zh)
SG (1) SG11201900306WA (zh)
TW (1) TWI644856B (zh)
WO (1) WO2018034145A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4242173A1 (en) 2022-03-11 2023-09-13 Specialty Operations France Purification of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995026056A1 (fr) 1994-03-21 1995-09-28 Centre National De La Recherche Scientifique Materiau a conduction ionique presentant de bonnes proprietes anti-corrosion
ATE309207T1 (de) * 1999-08-27 2005-11-15 Sugen Inc Phosphat-mimetika sowie behandlungsmethoden unter verwendung von phosphatase-inhibitoren
JP4499594B2 (ja) * 2005-03-29 2010-07-07 第一工業製薬株式会社 超高純度イオン性液体
JP5274880B2 (ja) 2007-04-23 2013-08-28 日本合成化学工業株式会社 イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油
JP5443118B2 (ja) * 2009-03-31 2014-03-19 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
WO2011065502A1 (ja) * 2009-11-27 2011-06-03 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法
WO2011111780A1 (ja) * 2010-03-11 2011-09-15 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
CN103347811B (zh) 2011-02-10 2015-08-19 日本曹达株式会社 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法
FR2975694B1 (fr) * 2011-05-24 2013-08-02 Arkema France Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium
FR3020060B1 (fr) 2014-04-18 2016-04-01 Arkema France Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle
WO2016093399A1 (en) 2014-12-11 2016-06-16 Chun Bo Ltd Lithium sulfonyl imide salt containing fluorine and purification method for the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR102225711B1 (ko) 2021-03-10
CN109476482A (zh) 2019-03-15
KR20190011273A (ko) 2019-02-01
EP3502053B1 (en) 2022-07-20
CA3030680A1 (en) 2018-02-22
WO2018034145A1 (ja) 2018-02-22
EP3502053A4 (en) 2020-01-22
ES2925196T3 (es) 2022-10-14
SG11201900306WA (en) 2019-03-28
JP6718511B2 (ja) 2020-07-08
EP3502053A1 (en) 2019-06-26
CA3030680C (en) 2021-11-02
JPWO2018034145A1 (ja) 2019-06-13
US20190233368A1 (en) 2019-08-01
TWI644856B (zh) 2018-12-21
US10717705B2 (en) 2020-07-21
CN109476482B (zh) 2022-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4959859B2 (ja) フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法
EP2660196B1 (en) Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt
JP5208782B2 (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
EP2257495B1 (en) Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP7555921B2 (ja) リチウムイオン電池およびリチウム金属電池のアノードに対して安定である有機溶媒を使用して、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ｌｉｆｓｉ）から反応性溶媒を除去するためのプロセス
US10967295B2 (en) Processes for removing reactive solvent from lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) using organic solvents that are stable toward anodes in lithium-ion and lithium-metal batteries
JP6645855B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP6370852B2 (ja) ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末
JP2010189372A (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP2016124735A (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
TWI644856B (zh) 含氟磺醯胺化合物之製造方法
JP6577317B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP2017122058A (ja) アミノスルホニルイミド塩
TW201527267A (zh) 二磺醯基胺鹽及其製造方法