JP5371441B2 - 溶融イオン性液体に基づく溶媒系、その生成及び再生炭水化物を生成するためのその使用 - Google Patents
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Description
(A)一般式(I):
〔A〕+ n〔Y〕n− (I)
[式中、nは、1、2、3又は4を表し、〔A〕+は、第四級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はホスホニウムカチオンを表し、そして〔Y〕n−は、一価、二価、三価又は四価アニオンを表す]で示される塩;
(B)一般式(II):
〔A1〕+〔A2〕+〔Y〕n− (IIa)、ここでn=2;
〔A1〕+〔A2〕+〔A3〕+〔Y〕n− (IIb)、ここでn=3;又は
〔A1〕+〔A2〕+〔A3〕+〔A4〕+〔Y〕n− (IIb)、ここでn=4;
[式中、〔A1〕+〔A2〕+〔A3〕+及び〔A4〕+は、互いに独立して、〔A〕+で記述された群から選択され、そして〔Y〕n−は、(A)で記述された意味を有する]で示される混合塩
である。
・ 基Rは、水素か、非置換であるか又は中断されているか又は1〜5個のヘテロ原子若しくは官能基により置換されている、1〜20個の炭素原子を有する炭素含有、有機、飽和又は不飽和、非環状又は環状、脂肪族、芳香族又は芳香性脂肪族基を表し;そして
・ 基R1〜R9は、互いに独立して、水素、スルホ基、又は非置換であるか若しくは中断されているか若しくは1〜5個のヘテロ原子か官能基により置換されている、1〜20個の炭素原子を有する炭素含有、有機、飽和若しくは不飽和、非環状若しくは環状、脂肪族、芳香族若しくは芳香性脂肪族基を表し、ここで上記の式(III)において炭素原子に結合している(ヘテロ原子には結合していない)基R1〜R9は、追加的にハロゲン又は官能基を表すこともできる;或いは
R1〜R9からなるシリーズにおいて2つの隣接する基は、共に、非置換であるか又は中断されているか又は1〜5個のヘテロ原子若しくは官能基により置換されている、1〜30個の炭素原子を有する、二価、炭素含有、有機、飽和若しくは不飽和、非環状若しくは環状、脂肪族、芳香族若しくは芳香性脂肪族基も表す。
・ 例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、1−ヘプチル、1−オクチル、1−ノニル、1−デシル、1−ウンデシル、1−ドデシル、1−テトラデシル、1−ヘキサデシル、1−オクタデシル、2−ヒドロキシエチル、ベンジル、3−フェニルプロピル、2−シアノエチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、6−ヒドロキシヘキシル及びプロピルスルホン酸のような、非置換であるか又はヒドロキシル、ハロゲン、フェニル、シアノ、C1〜C6アルコキシカルボニル及び/又はSO3Hで1回から数回置換されている、合計で1〜20個の炭素原子を有する非分岐鎖又は分岐鎖C1〜C18アルキル;
・ 例えば、RAO−(CHRB−CH2−O)m−CHRB−CH2−又はRAO−(CH2CH2CH2CH2O)m−CH2CH2CH2CH2O−(ここで、RA及びRBは、好ましくは水素、メチル又はエチルであり、そしてmは、好ましくは0〜3である)、特に3−オキサブチル、3−オキサペンチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシルのような、1〜100単位及び水素又は末端基としてC1〜C8アルキルを有するグリコール、ブチレングリコール及びそのオリゴマー;
・ ビニル;
・ アリル;
・ 例えばN,N−ジメチルアミノ及びN,N−ジエチルアミノのようなN,N−ジ−C1〜C6アルキルアミノ
を表す。
・ 水素;
・ ハロゲン;
・ 官能基:
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/若しくは複素環式基で置換されている、並びに/又は1個以上の酸素及び/若しくは硫黄原子、及び/若しくは1つ以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されている、C1〜C18アルキル;
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/若しくは複素環式基で置換されている、並びに/又は1個以上の酸素及び/若しくは硫黄原子、及び/若しくは1つ以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されている、C2〜C18アルケニル;
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環式基で置換されている、C6〜C12アリール;
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環式基で置換されている、C5〜C12シクロアルキル;
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環式基で置換されている、C5〜C12シクロアルケニル;
・ 酸素、窒素及び/又は硫黄原子を含有し、場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環式基で置換されている、5員〜6員複素環式基
を表すか、或いは
2つの隣接する基は、共に、下記:
・ 場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環式基で置換されており、場合により、1個以上の酸素及び/若しくは硫黄原子、及び/又は1つ以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されている、不飽和、飽和又は芳香族環
を表す。
・ 水素:
・ 例えば、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル、2−メチル−2−プロピル、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、1−ヘプチル、1−オクチル、1−ノニル、1−デシル、1−ウンデシル、1−ドデシル、1−テトラデシル、1−ヘキサデシル、1−オクタデシル、2−ヒドロキシエチル、ベンジル、3−フェニルプロピル、2−シアノエチル、2−(メトキシカルボニル)−エチル、2−(エトキシカルボニル)−エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)−エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、6−ヒドロキシヘキシル及びプロピルスルホン酸のような、非置換であるか又はヒドロキシル、ハロゲン、フェニル、シアノ、C1〜C6アルコキシカルボニル及び/若しくはSO3Hで1回から数回置換されている、合計で1〜20個の炭素原子を有する非分岐鎖又は分岐鎖C1〜C18アルキル;
・ 例えば、RAO−(CHRB−CH2−O)m−CHRB−CH2−又はRAO−(CH2CH2CH2CH2O)m−CH2CH2CH2CH2O−(ここで、RA及びRBは、好ましくは水素、メチル又はエチルであり、そしてmは、好ましくは0〜3である)、特に3−オキサブチル、3−オキサペンチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシルのような、1〜100単位及び水素又は末端基としてC1〜C8アルキルを有するグリコール、ブチレングリコール及びそのオリゴマー;
・ ビニル;
・ アリル;
・ 例えばN,N−ジメチルアミノ及びN,N−ジエチルアミノのようなN,N−ジ−C1〜C6アルキルアミノ
を表す。
・ 基R1〜R5のうちの1つが、メチル、エチル又は塩素であり、残りの基R1〜R5が水素であるもの;
・ R3がジメチルアミノであり、残りの基R1、R2、R4及びR5が水素であるもの;
・ 基R1〜R5が全て水素であるもの;
・ R2が、カルボキシル又はカルボキサミドであり、残りの基R1、R2、R4及びR5が水素であるもの;或いは
・ R1とR2、又はR2とR3が、1,4−ブタ−1,3−ジエニレンであり、残りの基R1、R2、R4及びR5が水素であるもの
であり、特に、
・ 基R1〜R5が水素であるもの;又は
・ 基R1〜R5のうちの1つが、メチル又はエチルであり、残りの基R1〜R5が水素であるもの
である。
・ R1〜R4が水素であるもの;又は
・ 基R1〜R4のうちの1つが、メチル又はエチルであり、残りの基R1〜R4が水素であるもの
である。
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの;又は
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4がメチルであり、R3が水素であるもの
である。
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの;
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR4がメチルであり、R3が水素であるもの;
・ R1〜R4がメチルであるもの;又は
・ R1〜R4がメチル又は水素であるもの
である。
・ R1が、水素、メチル、エチル、1−プロピル、1−ブチル、1−ペンチル、1−ヘキシル、1−オクチル、アリル、2−ヒドロキシエチル又は2−シアノエチルであり、R2〜R4が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであるもの
である。
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2〜R4が、互いに独立して、水素又はメチルである
ものである。
・ R1〜R4が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1が、水素、メチル又はフェニルであり、R2〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1及びR2が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1及びR2が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、1−ブチル又はフェニルであり、R3及びR4が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R5及びR6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1及びR2が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R3〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1〜R3が、互いに独立して、水素、メチル又はエチルであり、R4〜R6が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1が、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1及びR2が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R3が、水素、メチル又はフェニルであるもの
である。
・ R1が、水素、メチル又はエチルであり、R2及びR3が、互いに独立して、水素又はメチルであるか、又はR2及びR3が共に、1,4−ブタ−1,3−ジエニレンであるもの
である。
・ R1が、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2〜R9が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1〜R4が、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はフェニルであり、R2及びR3並びにR5〜R8が、互いに独立して、水素又はメチルであるもの
である。
・ R1〜R3が、互いに独立して、C1〜C18アルキルであるもの;又は
・ R1及びR2が、共に、1,5−ペンチレン又は3−オキサ−1,5−ペンチレンであり、R3が、C1〜C18アルキル、2−ヒドロキシエチル又は2−シアノエチルであるもの
である
とりわけ好ましくは、記述できるアンモニウムイオン(IIIu)は、メチル−トリ−(1−ブチル)アンモニウム、N,N−ジメチルピペリジニウム及びN,N−ジメチルモルホリニウムである。
・ R1〜R5がメチルであるもの
である。
・ R1及びR2が、互いに独立して、メチル、エチル、1−ブチル又は1−オクチルであり、R3が、水素、メチル、エチル、アセチル、−SO2OH又は−PO(OH)2であるもの;又は
・ R1が、メチル、エチル、1−ブチル又は1−オクチルであり、R2が、−CH2−CH2−OR4基であり、R3及びR4が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−SO2OH又は−PO(OH)2であるもの;或いは
・ R1が、−CH2−CH2OR4基であり、R2が、−CH2−CH2−OR5基であり、R3〜R5が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−SO2OH又は−PO(OH)2であるもの
である。
・ R1〜R3が、互いに独立して、C1〜C18アルキル、特にブチル、イソブチル、1−ヘキシル又は1−オクチルであるもの
である。
・ 式:F−、Cl−、Br−、I−、BF4 −、PF6 −、CF3SO3 −、(CF3SO3)2N−、CF3CO2、CCl3CO2、CN−、SCN−、OCN−
で示されるハロゲン化物及びハロゲン含有化合物からなる群、
・ 一般式:SO4 2−、HSO4 −、SO3 2−、HSO3 −、RaOSO3 −、RaSO3 −
で示される硫酸塩、亜硫酸塩及びスルホン酸塩からなる群、
・ 一般式:PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、RaPO4 2−、HRaPO4 −、RaRbPO4 −
で示されるリン酸塩からなる群、
・ 一般式:RaHPO3 −、RaRbPO2、RaRbPO3 −
で示されるホスホン酸塩及びホスフィン酸塩からなる群、
・ 一般式:PO3 3−、HPO3 2−、H2PO3 −、RaPO3 2−、RaHPO3 −、RaRbPO3 −
で示される亜リン酸塩からなる群、
・ 一般式:RaRbPO2、RaHPO2、RaRbPO−、RaHPO−
で示される亜ホスホン酸塩及び亜ホスフィン酸塩からなる群、
・ 一般式:RaCOO−
で示されるカルボン酸からなる群、
・ 一般式:BO3 3−、HBO3 2−、H2BO3 −、RaRbBO3 −、RaHBO3 −、RaBO3 2−、B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)−、B(HSO4)−、B(RaSO4)−
で示されるホウ酸塩からなる群、
・ 一般式:RaBO2 2−、RaRbBO−
で示されるボロン酸塩からなる群、
・ 一般式:SiO4 4−、HSiO4 3−、H2SiO4 2−、H3SiO4 −、RaSiO4 3−、RaRbSiO4 2−、RaRbRcSiO4 −、HRaSiO4 2−、H2RaSiO4 −、HRaRbSiO4 −
で示されるケイ酸塩及びケイ酸エステルからなる群、
・ 一般式:RaSiO3 3−、RaRbSiO2 2−、RaRbRcSiO−、RaRbRcSiO3 −、RaRbRcSiO2、RaRbRcSiO3 2−
で示されるアルキル−又はアリールシラン塩からなる群、
・ 一般式:
・ 一般式:
より選択される。
アニオン:RaCOO−(ここでRaは、好ましくはアルキル、特にC1〜C8アルキル、とりわけ好ましくはC1〜C3アルキル又はフェニルを示す);リン酸塩(好ましくはジアルキル−ホスフェート、特にジ−(C1〜C3アルキル)ホスフェート、ジメチル−ホスフェート、ジエチル−ホスフェート及びジ−n−プロピルホスフェートが特に好ましい);ホスホン酸塩(特に、O−アルキルアルキル−ホスホネート、O−メチルメチル−ホスホネート、O−メチル−エチル−ホスホネート、O−エチル−メチル−ホスホネート及びO−エチルエチル−ホスホネートが特に好ましい)。
100gの水を800gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)に50℃で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を、最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで70℃(溶解温度)に制御する。100gのセルロース(DP750の綿リンター)をこれに加える。混合をレベル2で40秒間実施し、混合物を空気循環炉において90℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を90℃で更に45分間温度制御する。セルロース溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
1600gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)を、ブレード撹拌機、撹拌モーター及び還流冷却器を有する二重壁サーモスタット制御反応容器で80℃に加熱する。200gの水を撹拌しながら5分間かけて加える。200gのセルロース(DP750の綿リンター)を溶媒混合物に15分間かけて加える。その後、混合物を80℃で2時間撹拌する。セルロース溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
800gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)及び100gの水を、最初にサーモスタット制御可能オートクレーブ(ブレード撹拌機及び撹拌モーター、並びにフィルターユニットを備える)に導入し、混合物を撹拌しながら70℃に加熱する。100gのセルロース(DP750の綿リンター)を溶媒混合物に加える。オートクレーブを閉める。その後、撹拌を、3.5バールの圧力下、80℃で2時間実施する。セルロース溶液を圧力下、ニードル弁を介し、金属スクリーンフィルター(多層15μm)を通して、貯蔵容器の中に排出させる。溶液を室温で保存する。
1600gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)及び200gの水を室温で混合する。200gのセルロース(DP750の綿リンター)を溶媒混合物に加える。混合物を、計量ユニットにより25g/mで取り込んで押出機の中に計量供給する。押出機は、動的混合ヘッドを有するスクリューを備えている。混合物を100℃で15分間の滞留時間により均質化し、金属スクリーンフィルター(多層15μm)を有するフィルターヘッドを介して、貯蔵容器の中に押し出す。溶液を室温で保存する。
手順は、80℃の溶解温度で、実施例1と同様にする。
手順は、75℃の溶解温度で、実施例1と同様にする。
手順は、100℃の溶解温度で、実施例1と同様にする。
手順は、90℃の溶解温度で、実施例1と同様にする。
手順は実施例1と同様である。用いるセルロールは、DP1250、DP455及びDP1950のリンター及びDP690のユーカリパルプである。95℃で測定した濾過溶液のゼロ粘度を第1表に示す。
手順は実施例1と同様である。セルロース溶液の含水量を、それぞれ、1質量%(水10gの添加)、3質量%(水40gの添加)、5質量%(水50gの添加)、15質量%(水150gの添加)に調整する。95℃で測定した濾過溶液のゼロ粘度を第2表に示す。
手順は実施例1と同様である。水に加えて、10gのエタノールを更に加える。
手順は実施例4と同様である。セルロース濃度を、400gのセルロース(DP750のリンター)の添加により溶液中で20質量%に増加する。
実施例1〜4の溶液を、100穴ダイ(穴径80μm)を通す湿式紡糸装置により繊維に加工する。水を凝固浴として用いる。その後、溶媒を洗い流し、繊維を乾燥する。
実施例17の凝固浴を、熱により含水量10質量%に調整する(再循環液)。900gの再循環液を、最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで70℃(溶解温度)に制御し、100gのセルロース(DP750の綿リンター)を加える。混合をレベル2で40秒間実施し、混合物を空気循環炉において90℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を90℃で更に45分間温度制御する。セルロース溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
実施例1の溶液を従来の湿式紡糸装置(1型)により、そして紡糸口金(2型)の後のエアギャップにより加工する。装置及び加工の記載を、以下の第3表で見ることができる。
実施例6の溶液を実施例19の紡糸装置で加工した。
実施例8の溶液を実施例19の紡糸装置で加工した。
実施例4の溶液を実施例19の紡糸装置で加工した。ここでは加工パラメーターに変更はなかった。
実施例9の溶液を実施例19の紡糸装置で加工した。
実施例11の溶液を実施例19の2型紡糸装置で加工した。
実施例10の溶液を実施例19の紡糸装置で加工した。
含水量10質量%を有する実施例15の溶液を、実施例19の紡糸装置で加工した。ここでは加工パラメーターに変更はなかった。
実施例1の溶液を従来の紡糸工程(実施例19の1型)で加工する。凝固浴及び洗浄浴を合わせる。この混合物から水を留去して、残留物含有量を5質量%にする。残渣(EMIM OAc+水5質量%)を用い実施例1に従って、再び紡糸溶液を製造し、実施例19の1型紡糸工程により再び加工した。多重加工サイクルの後、溶解特性は、変化しないままであり、更に、濾過、紡糸性及び繊維の特性も変化しないままであった。
実施例19の繊維の1gを、酸で蒸解した後、ICP−OES分析により銅及び硫黄含有量に関して調査した。分析の結果を第19表にまとめる。
手順は実施例1と同様である。60gの水を加える。
手順は実施例1と同様である。60gの水を加える。
手順は実施例1と同様である。水の添加の際に、10gのメタノールを更に加える。
手順は実施例1と同様である。水の添加の際に、10gのイソプロパノールを更に加える。
100gの水を800gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)に50℃で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで70℃(溶解温度)に制御し、80gのセルロース(DP750の綿リンター)及び20gのキトサンを加える。混合をレベル2で40秒間実施し、混合物を空気循環炉において90℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を90℃で更に45分間温度制御する。セルロース/キトサン溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
60gの水を800gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIM OAc)に50℃で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで60℃(溶解温度)に制御し、80gのセルロース(DP750の綿リンター)及び20gの食用デンプンを加える。混合をレベル2で60秒間実施し、混合物を空気循環炉において80℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で60秒間実施し、混合物を80℃で更に45分間温度制御する。セルロース/デンプン溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
この実施例は実施例17の適用例である。しかし、凝固浴としてエタノールを用いる。得られた繊維をエタノールで洗浄する。
この実施例は実施例17の適用例である。しかし、凝固浴としてイソプロパノールを用いる。得られた繊維をイソプロパノールで洗浄する。
0.3gの水を4.45gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムホルメート(EMIMホルメート)に50℃で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで70℃(溶解温度)に制御する。0.25gのセルロース(DP300のAvicel)をこれに加える。混合物(セルロース5質量%、水6質量%、EMIMホルメート89質量%)をレベル2で40秒間混合し、空気循環炉において90℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を90℃で更に45分間温度制御する。セルロース溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
手順は実施例38に記載されたとおりである。ここではEMIMホルメートの代わりにEMIMプロピオネートを使用する。
手順は実施例38に記載されたとおりである。ここではEMIMホルメートの代わりにEMIMオクタノエートを使用する。
1gの水を9gの1,3−ジエチルイミダゾリウムアセテート(EEIMアセテート)に50℃で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで70℃(溶解温度)に制御する。1gのセルロース(DP300のAvicel)をこれに加える。混合物(セルロース91質量%、水9.1質量%、EEIMアセテート81.8質量%)をレベル2で40秒間混合し、混合物を空気循環炉において90℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を90℃で更に45分間温度制御する。セルロース溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
5gの水を50gの1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート(EMIMアセテート)に室温で、撹拌しながら5分間かけて加える。溶媒混合物を最初に実験室用混合機に導入し、空気循環炉においてサーモスタットで100℃(溶解温度)に制御する。5gのデンプン(由来:トウモロコシのアミロペクチン)をこれに加える。混合物(アミロペクチン8.3質量%、水8.3質量%、EMIMアセテート83.3質量%)をレベル2で40秒間混合し、混合物を空気循環炉において100℃で45分間保持する。その後、混合を再びレベル2で40秒間実施し、混合物を100℃で更に45分間温度制御する。デンプン溶液を圧力吸引フィルター(フィルター繊維15μm)で濾過する。溶液を室温で保存する。
Claims (19)
- バイオポリマーを含有する溶液系を使用する、デンプン、セルロース及び/又はデンプンとセルロースの誘導体の形態の再生バイオポリマーの製造方法であって、前記溶液系が溶融イオン性液体及びプロトン性溶媒又は複数のプロトン性溶媒の混合物に基づく方法において、
デンプン、セルロース及び/又はその誘導体が、1〜35質量%の量で前記溶液系に用いられ、
前記イオン性液体が、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート、1,3−ジメチルイミダゾリウムアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジエチル−ホスフェート、1−メチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムホルメート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムオクタノエート、1,3−ジエチルイミダゾリウムアセテート及び1−エチル−3−メチルイミダゾリウムプロピオネートとして存在し、
前記プロトン性溶媒が水単独であり、かつ6質量%〜15質量%の量で溶液系に存在するか、又は
前記溶液系が、水を除いて、プロトン性溶媒を0.1質量%〜10質量%の量で含有するか、又は
前記溶液系が、プロトン性溶媒としてアルコールを、水と混合して含有するか、
のいずれかであり、かつ該溶液系に溶解しているバイオポリマーを、凝固媒質に沈殿させ、凝固媒質が、バイオポリマーを溶解しないで溶融イオン性液体と混和性である溶媒を含有することを特徴とする方法。 - 溶液系が、プロトン性溶媒として、アルコールであるメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール及び/又は1−ブタノールを含有することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 溶融イオン性液体が、−100〜+150℃の融点を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 溶液系に溶解したセルロース又はその誘導体が、200〜3500の平均重合度を有し、かつセルロース及び/又はその誘導体が、1〜35質量%の量で溶液系に存在することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- エステル又はエーテルが、デンプンとセルロースの誘導体として使用されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 溶液系が、5〜150000Pa.sのゼロ粘度(回転粘度計で測定)を有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 溶液系を湿式紡糸法に付すことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- バイオポリマーを含有する溶液系を、非フィブリル化繊維の製造のための紡糸溶液として使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 得られた沈殿繊維材料の特定の特性を調整するために、添加剤を添加し、添加剤が凝固媒質、溶液系及び/又は続く改質浴に添加されることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- マイクロカプセル、孔形成剤、可塑剤、艶消剤、防炎加工剤、殺菌剤、架橋剤、疎水化剤、帯電防止剤、及び/又は着色剤の形態の添加剤を使用することを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- アルコール、アルコールの混合物若しくはアルコールと水の混合物又は水単独を沈殿又は凝固媒質として使用し、添加剤を添加しないことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- アルコールが、メタノール、エタノール、プロパノール及び/又はブタノールであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 凝固媒質に沈殿した、セルロース及び/又はセルロースの誘導体の形態のバイオポリマーを分離し、残った液相を、場合により部分的な蒸発の後、当初の溶液系の製造のために回収し、炭水化物の形態でバイオポリマーを含有する溶液系の製造のために再び使用することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記凝固媒質が水であることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 添加剤が溶液系に含まれていてよい、溶融イオン性液体及びプロトン性溶媒又は複数のプロトン性溶媒の混合物に基づいたデンプン、セルロース及び/又はデンプンとセルロースの誘導体の形態のバイオポリマーのための溶液系であって、
デンプン、セルロース及び/又はその誘導体が、1〜35質量%の量で前記溶液系に用いられ、
前記イオン性液体が、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート、1,3−ジメチルイミダゾリウムアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロライド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムジエチル−ホスフェート、1−メチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムホルメート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムオクタノエート、1,3−ジエチルイミダゾリウムアセテート及び1−エチル−3−メチルイミダゾリウムプロピオネートとして存在し、
前記プロトン性溶媒が水単独であり、かつ6質量%〜15質量%の量で溶液系に存在するか、又は
前記溶液系が、水を除いて、プロトン性溶媒を0.1質量%〜10質量%の量で含有するか、又は
前記溶液系が、プロトン性溶媒としてアルコールを、水と混合して含有するか、
のいずれかであり、該溶融イオン性液体が、−100〜+150℃の融点を有することを特徴とする溶液系。 - 請求項1から6、9から11のいずれか1項の特徴を有することを特徴とする、請求項15に記載の溶液系。
- 請求項15又は16に記載の溶液系の製造方法において、1〜35質量%の量で前記溶液系に用いられるセルロース、デンプン及び/又はセルロースとデンプンの誘導体の形態のバイオポリマーと溶融イオン性液体を、十分な量のプロトン性溶媒又は複数のプロトン性溶媒の混合物と、前記バイオポリマーが溶解するまで混合し、水がプロトン性溶媒として単独で使用される場合、これが6質量%〜15質量%の量で溶液系に存在するか、又は該溶液系が、水を除いて、プロトン性溶媒を0.1質量%〜10質量%の量で含有するか、又は該溶液系が、プロトン性溶媒としてアルコールを、水と混合して含有することを特徴とする方法。
- 混合を、押出機により実施することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記押出機が、二軸スクリュー押出機であることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
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