JP5239164B2 - カプセル化物の製造方法及びカプセル化物 - Google Patents
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Description
工程1:上記芯物質を含む水性溶媒に、該芯物質の表面の電荷と反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを添加・混合し、該芯物質の表面に該イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを吸着させる工程。
工程2a:上記工程1を経た混合液に疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程3a:上記工程2aを経た混合液に、上記芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤Bを、工程3aで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程4a:上記工程3aを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記疎水性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bとを重合して上記ポリマーを形成する工程。
工程2b:上記工程1を経た混合液に、上記芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤Bを、下記工程3bで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程3b:上記工程2bを経た混合液に疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程4b:上記工程3bを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bと上記疎水性モノマーとを重合して上記ポリマーを形成する工程。
〔3〕上記工程3a又は工程2bにおいて、上記混合液にさらに、非イオン性基と疎水性基と重合性基とを有する非イオン性重合性界面活性剤を、上記最終混合液中における該非イオン性重合性界面活性剤の濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該非イオン性重合性界面活性剤の臨界ミセル濃度となるように添加・混合する上記〔1〕又は〔2〕記載のカプセル化物の製造方法。
〔4〕上記工程1において、上記芯物質を含む水性溶媒に上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを添加・混合した後、該水性溶媒に超音波を照射する上記〔1〕〜〔3〕の何れかに記載のカプセル化物の製造方法。
〔5〕上記芯物質が色材である上記〔1〕〜〔4〕の何れかに記載のカプセル化物の製造方法。
即ち、表面に電荷を有する芯物質が、ポリマーを主成分とする壁材によって被覆され、該ポリマーが、該芯物質の表面の電荷と反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーから誘導された繰り返し構造単位と、疎水性モノマーから誘導された繰り返し構造単位と、該芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤Bから誘導された繰り返し構造単位とを少なくとも含有するカプセル化物であって、(1)下記工程1、工程2a、工程3a及び工程4aを経て、又は(2)下記工程1、工程2b、工程3b及び工程4bを経て、製造されたことを特徴とするカプセル化物。
工程1:上記芯物質を含む水性溶媒に上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを添加・混合し、該芯物質の表面に該イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを吸着させる工程。
工程2a:上記工程1を経た混合液に上記疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程3a:上記工程2aを経た混合液に上記イオン性重合性界面活性剤Bを、工程3aで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程4a:上記工程3aを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記疎水性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bとを重合して上記ポリマーを形成する工程。
工程2b:上記工程1を経た混合液に上記イオン性重合性界面活性剤Bを、下記工程3bで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程3b:上記工程2bを経た混合液に上記疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程4b:上記工程3bを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bと上記疎水性モノマーとを重合して上記ポリマーを形成する工程。
(イ)芯物質が限定されない。即ち、本発明では、芯物質として無機物粒子、有機物粒子、ポリマー粒子等が使用可能であり、無機物、有機物を問わない。
(ロ)壁材(芯物質の被覆層)の厚みの設計自由度が高い。
(ハ)芯物質一個をカプセル化できる。
(ニ)芯物質と壁材とでその機能を分離することができる。従って、カプセル化物の設計自由度が高く、用途に適した高機能なカプセル化物が得られる。
(ホ)均一な表面状態を有する粒子を製造することができる。
(ヘ)ナノオーダーでのカプセル化が容易である。
(ト)芯物質をコアに持たない重合副生成物の生成が抑制され、使用した疎水性モノマーの添加量に応じた粒子径を持ったカプセル化物を安定して得ることができる。
(チ)環境に対して優しい。即ち、本発明の製造方法は、生体に対して有害な有機溶剤を使用しない、水系での反応によって実施可能であるため、環境に悪影響を及ぼすおそれが少ない。
(リ)毒性などのある芯物質のカプセル化によって低毒化又は無害化が可能である。
(i)インク用の色材として用いた場合、水性分散液中における分散安定性に優れる。
(ii)インクとしたとき、画像の堅牢性に優れた記録物を得ることができる。
(iii)インクとしたとき、画像の耐擦性に優れた記録物を得ることができる。
(iv)インクジェット記録用インクとしたとき、記録ヘッドからの吐出安定性に優れる。
(v)インクジェット記録用インクとしたとき、画像品質に優れる。
[芯物質]
本発明に用いられる芯物質としては、特に限定されず、色材、無機物、有機物、無機有機複合粒子、無機コロイド、ポリマー粒子、金属酸化物(シリカ、チタニア等)等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。有機物として、例えば危険な薬品等の使用を意図した場合でも、本発明に係るカプセル化物は、そのような危険な薬品等の取り扱い性を良くする等の効果を奏する。無機有機複合粒子は、樹脂成型体等の充填材として用いられることにより、その成型体の特性を向上させることのできるものである。無機コロイドは、透明性の高いハードコート層に使用できるものである。色材としては、所望の色を発色し得る無機顔料や有機顔料等の顔料、分散染料や油溶性染料等の水に不溶又は難溶の染料を挙げることができる。色材を芯物質としてカプセル化物を製造した場合、該カプセル化物は、塗料や顔料インク、トナー等の着色剤として使用することができる。尚、芯物質の表面に電荷を付与させる方法については上述した通りである。
[イオン性重合性界面活性剤A]
イオン性重合性界面活性剤Aは、芯物質を被覆する壁材の主成分であるポリマーの重合成分であり、芯物質の表面の電荷と反対の電荷を有するイオン性基と、疎水性基と、重合性基とを有する。
−CH2−O−CH2−
で表される基であり、mは2〜20の整数であり、Xは式−SO3M1で表される基であり、M1はアルカリ金属、アンモニウム塩、又はアルカノールアミンである。]
で表される化合物、又は、例えば、下記一般式(32):
−CH2−O−CH2−
で表される基であり、nは2〜20の整数であり、Yは式−SO3M2で表される基であり、M2はアルカリ金属、アンモニウム塩、又はアルカノールアミンである。]
で表される化合物が好ましい。
で表される化合物が好ましい。上記一般式(33)で表される好ましいアニオン性重合性界面活性剤としては、以下の化合物を挙げることができる。
上記一般式(33)、上記〔化9〕に記載の式で表される化合物(アニオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製のアクアロンKHシリーズ(アクアロンKH−5、及びアクアロンKH−10)(以上、商品名)などを挙げることができる。アクアロンKH−5は、上記一般式(33)で表される化合物において、rが9及びsが5である化合物と、rが11及びsが5である化合物との混合物である。アクアロンKH−10は、上記〔化9〕に記載の式で表される化合物において、rが9及びsが10である化合物と、rが11及びsが10である化合物との混合物である。
上記一般式(34)で表される化合物(アニオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、旭電化工業株式会社製のアデカリアソープSRシリーズ(アデカリアソープSR−10、SR−20、SR−1025)(以上、商品名)などを挙げることができる。アデカリアソープSRシリーズは、上記一般式(34)において、BがNH4で表される化合物であって、SR−10はn=10、SR−20はn=20である化合物である。
上記一般式(A)で表される化合物(アニオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製のアクアロンHSシリーズ(アクアロンHS−10、HS−20、及びHS−1025)(以上、商品名)が挙げられる。
上記一般式(37)で表される化合物(アニオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、日本乳化剤株式会社のAntox MS−60を挙げることができ、上記一般式(37)において、R1がメチル基、R2、R3、R4、R5が水素原子又はアルキル基、m及びnが正の整数、Xがアンモニウムで表される化合物がこれに当たる。
[イオン性重合性界面活性剤B]
イオン性重合性界面活性剤Bは、芯物質を被覆する壁材の主成分であるポリマーの重合成分であり、芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と、疎水性基と、重合性基とを有する。該イオン性基、該疎水性基、該重合性基としては、それぞれ、上記[イオン性重合性界面活性剤A]の項で記載したものと同じものを用いることができ、また、イオン性重合性界面活性剤Bとして、上記[イオン性重合性界面活性剤A]の項で記載したカチオン性重合性界面活性剤及びアニオン性重合性界面活性剤と同じものを用いることができる。
[イオン性モノマー]
イオン性モノマーは、芯物質を被覆する壁材の主成分であるポリマーの重合成分であり、芯物質の表面の電荷と反対の電荷を有するイオン性基と、疎水性基と、重合性基とを有し、水溶性である。
[疎水性モノマー]
本発明に用いられる疎水性モノマーとしては、その構造中に少なくとも疎水性基と重合性基とを有するもので、該疎水性基が、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の群から選択されたものを例示できる。該脂肪族炭化水素基としてはメチル基、エチル基、及びプロピル基等を、該脂環式炭化水素基としてはシクロヘキシル基、ジシクロペンテニル基、ジシクロペンタニル基、及びイソボルニル基等を、該芳香族炭化水素基としてはベンジル基、フェニル基、及びナフチル基等を挙げることができる。
[非イオン性重合性界面活性剤]
本発明に用いられる非イオン性重合性界面活性剤は、炭素数が8〜16の直鎖アルキル基、炭素数が8〜16の分岐鎖アルキル基、及び分子中にアルキル基及びアリール基の両者を有するアルキルベンゼン(アルキルフェニル基)やアルキルナフタレン(アルキルナフチル基)、並びにポリプロピレンオキサイド基からなる群から選ばれる疎水性基と、水酸基、ポリオキシエチレン基、ポリグリセリン基等からなる非イオン性基と、重合性基から構成されたものである。該重合性基としては、上記[イオン性重合性界面活性剤A]の項で記載したものと同じものを用いることができる。
上記一般式(100)で表される化合物(非イオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製のアクアロンRNシリーズ(アクアロンRN−10、RN−20、RN−30、RN−50、及びRN−2025)(以上、商品名)が挙げられる。下記式(101)はアクアロンRN−20を示す。
上記一般式(103)で表される化合物(非イオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製のノイゲンシリーズ(ノイゲンN−10、N−20、N−30、N−50)(以上、商品名)が挙げられる。下記式(104)はノイゲンN−20を示す。
上記一般式(105)で表される化合物(非イオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、旭電化工業株式会社製のアデカリアソープERシリーズ(アデカリアソープER−10、ER−20、ER−30、ER−40)(以上、商品名)などを挙げることができる。ER−10はn=10、ER−20はn=20、ER−30はn=30、ER−40はn=40である化合物である。
上記一般式(106)で表される化合物(非イオン性重合性界面活性剤)としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、旭電化工業株式会社製のアデカリアソープNEシリーズ(アデカリアソープNE−5、NE−10、NE−20、NE−30、NE−40)(以上、商品名)などを挙げることができる。NE−5はn=5、NE−10はn=10、NE−20はn=20、NE−30はn=30、NE−40はn=40である化合物である。下記式(107)はアデカリアソープNE−10を示す。
本発明に係る壁材の原料としては、上述した重合成分(イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマー、疎水性モノマー、イオン性重合性界面活性剤B、非イオン性重合性界面活性剤)以外の他の重合成分を用いることができ、例えば、架橋性モノマーが挙げられる。
上記一般式(1)において、R2が示す脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、及びアダマンタン基等が挙げられ、ヘテロ環基としてはテトラヒドロフラン基等が挙げられる。
[重合開始剤]
本発明に用いられる重合開始剤としては、公知の重合開始剤を用いることができ、特にラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。重合開始剤は、水溶性のものでもよく、油溶性のものでもよいが、好ましくは水溶性重合開始剤であり、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、2,2−アゾビス−(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩、及び4,4−アゾビス−(4−シアノ吉草酸)等が挙げられる。また、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム等と、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、硫酸第一鉄等とを組み合わせたレドックス系開始剤を用いることもできる。
[その他の成分]
本発明に係るカプセル化物を構成する原料としては、上述したもの以外に、例えば、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、難燃剤、可塑剤、ワックス等を用いることができる。
[カプセル化物の粒子径等]
本発明のカプセル化物の粒子径は、カプセル化物の用途によって適宜調整すればよく、特に限定されるものではない。特に、カプセル化物をインクジェット記録用インクの色材として用いる場合は、体積平均粒子径として400nm以下であることが好ましく、10〜200nmであることが更に好ましい。カプセル化物の粒子径の制御は、上述したようにカプセル化物の製造工程においてイオン性重合性界面活性剤Bの反応系の溶媒中の濃度が臨界ミセル濃度となるように添加することと、芯物質に対する疎水性モノマーの体積比と芯物質の平均粒子径とから求めた疎水性モノマーの添加量とから行うことができる。
即ち、カプセル化物の置かれた温度環境が、該カプセル化物の壁材を構成する共重合体のガラス転移温度よりも高い場合には、この共重合体は小さな力で大きな変形が起こる状態となり、さらに融点に達すると溶融する。このとき、近傍に他のカプセル化物が存在するとカプセル化物同士が融着して成膜する。また、融点まで環境温度が達しない場合であっても、カプセル化物同士が強い力によって接触するような場合は、各カプセル化物を被覆している共重合体分子同士が絡み合うことが可能となるような条件が整えば、カプセル化物を覆う共重合体(コポリマー)同士は融着することもある。
(アニオン性基を表面に有するマゼンタ顔料P1の製造)
イソインドリノン顔料(C.I.ピグメントレッド122)20gをキノリン500gと混合し、アイガーモーターミルM250(アイガージャパン社製)でビーズ充填率70%及び回転数5000rpmの条件下で2時間分散し、分散した顔料ペーストと溶剤の混合液をエバポレーターに移し、30mmHg以下に減圧しながら120℃に加熱し、系内に含まれる水分をできるだけ留去した後、160℃に温度制御した。次いで、スルホン化ピリジン錯体20gを加えて8時間反応させ、反応終了後に過剰なキノリンで数回洗浄した後に水中に注ぎ、濾過することで、アニオン性基(スルホン酸基)を表面に有するマゼンタ顔料P1を得た。得られたマゼンタ顔料P1をフラスコ燃焼法によって硫黄含有量を求めた結果、0.36%で、これから求めた顔料表面に導入されたアニオン性基(スルホン酸基)量は1.16×10-4mol/g(顔料1gに対するアニオン性重合性界面活性剤のモル数)であった。
(アニオン性重合性界面活性剤を表面に吸着させたシアン顔料P2の製造)
銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue 15:1)20gをアニオン性重合性界面活性剤アクアロンKH−10(第一工業製薬(株)製)10g及びイオン交換水と混合し、アイガーモーターミルM250(アイガージャパン社製)でビーズ充填率70%及び回転数5000rpmの条件下で2時間分散し、限外濾過によって未吸着のアニオン性重合性界面活性剤KH−10を除去した。この限外濾過による洗浄は分光光度計で透過水の吸収スペクトルの変化を追跡し、一定となったところを終点とした。こうして、目的のアニオン性重合性界面活性剤KH−10を表面に吸着させたシアン顔料P2を分散液の形態で得た。この得られた分散液の固形分濃度は11.0%であった。また、熱重量分析によって求めたこの分散液中のアニオン性重合性界面活性剤KH−10の含有量は顔料に対して22.3%であった。フラスコ燃焼法によって求めた硫黄含有量は0.64%で、これから求めたこの分散液中のアニオン性重合性界面活性剤KH−10(顔料に吸着したアニオン性重合性界面活性剤量とみなす。)は、2.0×10-4mol/g(顔料1gに対するアニオン性重合性界面活性剤のモル数)であった。また、リーズ&ノースロップ社製のレーザードップラー方式粒度分布測定機マイクロトラックUPA150で測定した体積平均粒子径は72nmであった。
(カプセル化物分散液M1〜M8及びH1〜H2の製造)
上記のようにして製造したマゼンタ顔料P1及びシアン顔料P2を芯物質として用い、下記のようにしてカプセル化物分散液M1〜M8及びH1〜H2を製造した。カプセル化物分散液M1〜M8は本発明の実施例であり、カプセル化物分散液H1〜H2の製造は比較例である。
<カプセル化物分散液M1の製造>
100gの上記マゼンタ顔料P1をイオン交換水900gに分散した。これを、リーズ&ノースロップ社製のレーザードップラー方式粒度分布測定機マイクロトラックUPA150で体積平均粒子径を測定したところ、95nmであった。このマゼンタ顔料P1の水性分散液に、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を2.41g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート97.5g、イソボルニルメタクリレート37.5g、ラウリルメタクリレート15.0gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.98gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水393mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム3.0gをイオン交換水600mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M2の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート4.57g、イソボルニルメタクリレート2.55g、ラウリルメタクリレート1.35gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.38gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水220mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.24gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M3の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート6.86g、イソボルニルメタクリレート3.82g、ラウリルメタクリレート2.02gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.44gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水310mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.32gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M4の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート10.29g、イソボルニルメタクリレート5.73g、ラウリルメタクリレート3.03gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.53gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水430mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.45gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M5の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート16.01g、イソボルニルメタクリレート8.92g、ラウリルメタクリレート4.71gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.68gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水650mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.66gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M6の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート4.57g、イソボルニルメタクリレート2.55g、ラウリルメタクリレート1.35g、セチルアルコール0.32gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.38gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水220mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.24gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M7の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート4.57g、イソボルニルメタクリレート2.55g、ラウリルメタクリレート1.35g、ヘキサノール5gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.38gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水220mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.24gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液M8の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート4.57g、イソボルニルメタクリレート2.55g、ラウリルメタクリレート1.35g、イソステアリルアルコール5gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)0.38gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)の添加量は、SR−10の最終混合液(重合開始剤添加直前の混合液)中の濃度が、該最終混合液中の水分量(イオン交換水の重量)に対してSR−10の臨界ミセル濃度となるように調整した。SR−10の臨界ミセル濃度は0.7g/lである。さらに、イオン交換水220mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.24gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液H1の製造>
100gの上記マゼンタ顔料粒子P1をイオン交換水900gに分散させた水性分散液に、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を2.41g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート97.5g、イソボルニルメタクリレート37.5g、ラウリルメタクリレート15.0gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)9.79gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)の添加量は、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の添加量と等モルとなるようにした。さらに、イオン交換水393mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム3.0gをイオン交換水600mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
<カプセル化物分散液H2の製造>
上記シアン顔料P2(分散液の形態)136gに、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩を0.62g添加し、30分攪拌混合し、さらに超音波を30分間照射した。ここに、ベンジルメタクリレート4.57g、イソボルニルメタクリレート2.55g、ラウリルメタクリレート1.35gを混合した混合物を加えて攪拌混合し、さらにイオン交換水100mlに溶解したアニオン性重合性界面活性剤SR−10(旭電化工業製)1.98gを上記の混合物に加えて、1時間攪拌混合した。ここで、アニオン性重合性界面活性SR−10(旭電化工業製)の添加量は、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩の添加量と等モルとなるようにした。さらに、イオン交換水430mlを加え、1時間攪拌混合した。上記の混合物を、還流管、窒素導入管、滴下管、攪拌装置、温度調節器を設置した反応容器に入れ、窒素を流しながら、温度を80℃まで40分かけて昇温し、過硫酸カリウム0.45gをイオン交換水100mlに溶解し1時間かけて滴下し、さらに4時間反応後、温度を下げて反応を止めた。
(評価1)
アニオン性基を表面に有する上記マゼンタ顔料P1をイオン交換水に分散した分散液及びアニオン性重合性界面活性剤を表面に吸着させた上記シアン顔料P2の分散液と、上記のようにして得られたカプセル化物分散液M1〜M8及びH1〜H2について、リーズ&ノースロップ社製のレーザードップラー方式粒度分布測定機マイクロトラックUPA150を用いて各分散液中の分散質(顔料粒子またはカプセル化物)の粒度分布を測定し、得られた粒度分布からピーク粒子径、体積平均粒子径を求めた。原料(芯物質)として上記マゼンタ顔料P1を用いたものについての体積平均粒子径を下記表1に、上記シアン顔料P2を用いたものについてのピーク粒子径を下記表2に示す。また、上記シアン顔料P2(芯物質)、カプセル化物M2、M6及びH2の粒度分布、並びに原料の仕込み量等から計算される粒度分布の計算値(予想値)を図6に示す。
(評価2)
上記カプセル化物分散液M2を用いてインク1を、上記カプセル化物分散液M6を用いてインク2を、上記カプセル化物分散液M7を用いてインク3を、上記カプセル化物分散液M8を用いてインク4を、上記カプセル化物分散液H2を用いて比較インク1を、それぞれ下記の手順で調製した。そして、これらのインクについて、印刷画像の耐擦性及び光沢性をそれぞれ下記方法により評価した。これらの評価結果を下記表3に示す。
<インク1>
グリセリン15g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル5g、1,2−ヘキサンジオール2g、トリメチロールプロパン5g、2−ピロリドン1g、オルフィンE1010 1g、プロキセルXL−2 0.05g、及びイオン交換水30.95gを混合し、さらに濃度10重量%の水酸化カリウム1gを加えて混合し、液状混合物を得た。この液状混合物を、40gの上記カプセル化物分散液M2に添加し、攪拌装置を用いてカプセル化物を分散させて目的のインク1を得た。
<インク2>
グリセリン15g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル5g、1,2−ヘキサンジオール2g、トリメチロールプロパン5g、2−ピロリドン1g、オルフィンE1010 1g、プロキセルXL−2 0.05g、及びイオン交換水30.95gを混合し、さらに濃度10重量%の水酸化カリウム1gを加えて混合し、液状混合物を得た。この液状混合物を、40gの上記カプセル化物分散液M6に添加し、攪拌装置を用いてカプセル化物を分散させて目的のインク2を得た。
<インク3>
グリセリン15g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル5g、1,2−ヘキサンジオール2g、トリメチロールプロパン5g、2−ピロリドン1g、オルフィンE1010 1g、プロキセルXL−2 0.05g、及びイオン交換水30.95gを混合し、さらに濃度10重量%の水酸化カリウム1gを加えて混合し、液状混合物を得た。この液状混合物を、40gの上記カプセル化物分散液M7に添加し、攪拌装置を用いてカプセル化物を分散させて目的のインク3を得た。
<インク4>
グリセリン15g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル5g、1,2−ヘキサンジオール2g、トリメチロールプロパン5g、2−ピロリドン1g、オルフィンE1010 1g、プロキセルXL−2 0.05g、及びイオン交換水30.95gを混合し、さらに濃度10重量%の水酸化カリウム1gを加えて混合し、液状混合物を得た。この液状混合物を、40gの上記カプセル化物分散液M8に添加し、攪拌装置を用いてカプセル化物を分散させて目的のインク4を得た。
<比較インク1>
グリセリン15g、トリエチレングリコールモノブチルエーテル5g、1,2−ヘキサンジオール2g、トリメチロールプロパン5g、2−ピロリドン1g、オルフィンE1010 1g、プロキセルXL−2 0.05g、及びイオン交換水30.95gを混合し、さらに濃度10重量%の水酸化カリウム1gを加えて混合し、液状混合物を得た。この液状混合物を、40gの上記カプセル化物分散液H2に添加し、攪拌装置を用いてカプセル化物を分散させて目的の比較インク1を得た。
<吐出安定性>
上記のように調製したインク1〜4及び比較インク1をそれぞれインクカートリッジに充填し、これをインクジェットプリンタPX−600C(製品名、セイコーエプソン株式会社製)に装填して、写真用紙<光沢>(商品名/セイコーエプソン株式会社製)に1440×720dpiでベタ画像(100%duty)を500枚印刷した結果、何れのインクも吐出不良とならず、吐出安定性に優れていた。
<印刷画像の耐擦性の評価>
上記のように調製したインク1〜4及び比較インク1をそれぞれインクカートリッジに充填し、これをインクジェットプリンタPX−600C(製品名、セイコーエプソン株式会社製)に装填して、スーパーファイン専用光沢フィルム(商品名、セイコーエプソン株式会社製)上の10mm×10mmの領域に100%dutyでベタ印刷し、25℃の温度で1時間放置した。その後、イエロー水性蛍光ペンZEBRA PEN2(商標)(商品名、ゼブラ社製)を用い、このペン先に500g荷重をかけて速度10mm/秒で上記の印刷領域を擦り、印刷領域に汚れが発生するかどうかを観察した。観察結果を下記評価基準で評価した。評価Aが最高評価である。
〔評価基準〕
A:3回以上擦っても印刷領域に全く汚れが生じない。
B:2回擦っても印刷領域に全く汚れが生じない。
C:1回の擦りで印刷領域に汚れが発生する。
<印刷画像の光沢性の評価>
上記のように調製したインク1〜4及び比較インク1をそれぞれインクカートリッジに充填し、これをインクジェットプリンタEM-930C(商品名/セイコーエプソン株式会社製)に装填して、写真用紙<光沢>(商品名/セイコーエプソン株式会社製)に1440×720dpiでベタ画像(100%duty)を印刷した。
〔評価基準〕
AA:光沢度が40を超える
A:光沢度が30を超えて40以下
B:光沢度が20を超えて30以下
C:光沢度が10を超えて20以下
D:光沢度が1以上10以下
Claims (7)
- 表面に電荷を有する芯物質が、ポリマーを主成分とする壁材によって被覆されたカプセル化物の製造方法であって、(1)下記工程1、工程2a、工程3a及び工程4aを有するか、又は(2)下記工程1、工程2b、工程3b及び工程4bを有するカプセル化物の製造方法。
工程1:上記芯物質を含む水性溶媒に、該芯物質の表面の電荷と反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを添加・混合し、該芯物質の表面に該イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを吸着させる工程。
工程2a:上記工程1を経た混合液に疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程3a:上記工程2aを経た混合液に、上記芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤Bを、工程3aで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程4a:上記工程3aを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記疎水性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bとを重合して上記ポリマーを形成する工程。
工程2b:上記工程1を経た混合液に、上記芯物質の表面の電荷と同種又は反対の電荷を有するイオン性基と疎水性基と重合性基とを有するイオン性重合性界面活性剤Bを、下記工程3bで最終的に得られる最終混合液中における該イオン性重合性界面活性剤Bの濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該イオン性重合性界面活性剤Bの臨界ミセル濃度となるように添加・混合する工程。
工程3b:上記工程2bを経た混合液に疎水性モノマーを添加・混合する工程。
工程4b:上記工程3bを経た混合液に重合開始剤を添加・混合し、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーと上記イオン性重合性界面活性剤Bと上記疎水性モノマーとを重合して上記ポリマーを形成する工程。 - 上記工程1において、上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーの添加量は、上記芯物質の表面のイオン性基の総モル数の0.5倍から2倍である請求項1記載のカプセル化物の製造方法。
- 上記工程2a又は工程3bにおいて、上記混合液にさらに、炭素数6以上の高級アルコールを添加・混合する請求項1記載のカプセル化物の製造方法。
- 上記工程3a又は工程2bにおいて、上記混合液にさらに、非イオン性基と疎水性基と重合性基とを有する非イオン性重合性界面活性剤を、上記最終混合液中における該非イオン性重合性界面活性剤の濃度が、該最終混合液中の水分量に対して該非イオン性重合性界面活性剤の臨界ミセル濃度となるように添加・混合する請求項1〜3の何れかに記載のカプセル化物の製造方法。
- 上記工程1において、上記芯物質を含む水性溶媒に上記イオン性重合性界面活性剤A及び/又はイオン性モノマーを添加・混合した後、該水性溶媒に超音波を照射する請求項1〜4の何れかに記載のカプセル化物の製造方法。
- 上記芯物質が色材である請求項1〜5の何れかに記載のカプセル化物の製造方法。
- 請求項1〜6の何れかに記載のカプセル化物の製造方法によって製造されたカプセル化物。
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