JP2017145241A - 抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
これらのうち好ましいのは炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数8〜16の脂肪族炭化水素基である。
R1の炭素数が6以上では十分な抗菌性が得られ、炭素数が30以下であれば、化粧品への溶解性及び相溶性の観点で優れている。
R1における炭素数6〜30の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基(n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、イソへプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、イソデシル基、n−ドデシル基、イソドデシル基、n−テトラデシル基、イソテトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、n−イコシル基、n−ドコシル基及び3,5,7−トリメチルオクチル基等)及び直鎖又は分岐のアルケニル基(1−ヘキセニル基、2−メチル−1−ペンテニル基、1−デセニル基、3−エチル−2−オクテニル基、6−ドデセニル基及びオレイル基等)等が挙げられる。
R1における炭素数6〜30の脂環式炭化水素基としては、シクロアルキル基(シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等)、アルキルシクロヘキシル基(プロピルシクロヘキシル基及びオクチルシクロヘキシル基等)、シクロアルキルアルキル基(シクロヘキシルブチル基及びシクロヘキシルオクチル基等)及びシクロアルケニル基(2−シクロヘキセニル基及び2−シクロヘプテニル基等)等が挙げられる。
これらのアルキレンオキシ基は、炭素数2〜6のアルキレンオキシドに由来し、エチレンキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,3−プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン及びオキセパン等が挙げられる。
炭素数2〜6のオキシアルキレン基は、2種以上が併用されていてもよく、2種以上が併用されている場合は、アルキレンオキシドがブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。
これらのAOのうち、抗菌性及び皮膚刺激性の観点から好ましいのは、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、及びこれらの併用である。
一般式(1)におけるmとnはそれぞれ炭素数2〜6のアルキレンオキシドの付加モル数を表し 、mは0〜30の数、nは0〜30の数である。
また、R1に対する炭素数2〜6のアルキレンオキシドの平均付加モル数のm+nは、0〜15の数であり、好ましくは0〜5であり、更に好ましくは0.5〜5である。m+nが15を超えると、抗菌性が低下する。
下記一般式(2)で表される1,2−ジオール(a1)を加圧反応容器に投入し、無触媒又は触媒の存在下に炭素数2〜6のアルキレンオキサイドを吹き込み、常圧又は加圧下に1段階又は多段階で反応を行なう。
炭素数2〜6のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド(以下、EOと略記する。)、1,2−プロピレンオキサイド(以下、POと略記する。)、1,2−ブチレンオキサイド、1,2−ペンチレンオキサイド及び1,2−ヘキシレンオキサイド等が挙げられる。
触媒としては、アルカリ触媒[例えばアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等)の水酸化物]、酸[過ハロゲン酸(過塩素酸、過臭素酸及び過ヨウ素酸等)、硫酸、燐酸及び硝酸等(好ましいのは過塩素酸)]及びこれらの塩[好ましいのは2価又は3価の金属(Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Co、Ni、Cu及びAl等)の塩]が挙げられる。
反応温度は通常50〜200℃であり、反応時間は通常2〜20時間である。アルキレンオキサイドの付加反応終了後は、必要により吸着処理剤で処理した後ろ過する方法、又は触媒を中和した後ろ過する方法等により除去することができる。
化合物(A)におけるm+nは、化合物(A)の水酸基価を測定し、水酸基価から計算することができる。水酸基価はJIS K0070に従って測定することができる。
また、水酸基価から計算により算出される分子量は90〜380であり、好ましくは100〜260である。
カテコール誘導体としては、3−メチルカテコール、4−メチルカテコール、3−エチルカテコール、3−プロピルカテコール、3−メトキシカテコール、3−クロロカテコール、3−ブロモカテコール、3,6−ジメチルカテコール及び4,5−ジメチルカテコール等が挙げられる。
レゾルシノール誘導体としては、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、4−ブチルレゾルシノール、4−メトキシレゾルシノール及び4-ジメトキシトリルプロピルレゾルシノール等が挙げられる。
ヒドロキノン誘導体としては、メチルヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、クロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、2,3−ジメチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン及びトリメチルヒドロキノン等が挙げられる。
化粧品用としては、ヘアケア製品用(シャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアセット剤等)、スキンケア製品用(ボディーソープ、ハンドソープ、化粧水、乳液、スキンケアクリーム等)、メーキャップ製品用(ファンデーション、口紅等)
住居関連洗浄剤用としては、浴室洗浄剤、トイレ用洗浄剤、ガラス用洗浄剤、床用洗浄剤等が挙げられる。
台所洗剤用としては、手洗い用台所洗剤、自動食器洗浄機用洗剤等が挙げられる。
衣料洗剤用としては、液体衣料用洗剤、液体柔軟剤等が挙げられる。
油剤、シリコーン化合物、アルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び保湿剤は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ50重量%以下、更に好ましくは30重量%以下である。
キレート剤、ゲル化剤、美白剤及びコンディショニング剤は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ20重量%以下、更に好ましくは10重量%以下である。
pH調整剤、清涼剤、香料及び着色料は、化粧品の全重量に基づき、好ましくはそれぞれ10重量%以下、更に好ましくは5重量%以下である。
本発明の化粧品における本発明の抗菌剤の含有量は、化粧品中の水以外の成分の全重量に基づき、好ましくは0.01〜5重量%であり、更に好ましくは0.01〜3重量%であり、特に好ましくは0.01〜1.5重量%である。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、1,2−ジヒドロキシドデカン202部(1モル部)、水酸化カリウム0.1部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、100℃にて1時間脱水を行った。次いでEO66部(1.5モル部)を150℃にて、ゲージ圧が1〜3kgf/cm2となるように導入した。反応物に「キョーワード600」を3部投入し、90℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により1,2−ジオールアルキレンオキサイド付加物(A−1)を得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、1,2−ジヒドロキシデカン174部(1モル部)、過塩素酸アルミニウム・9水和物0.1部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、100℃にて1時間脱水を行った。次いでEO44部(1モル部)を95℃にて、ゲージ圧が1〜2kgf/cm2となるように導入した。反応物に「キョーワード500(協和化学工業社製)」を2部投入し、90℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により本発明の1,2−ジオールアルキレンオキサイド付加物(A−2)を得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、1,2−ジヒドロキシドコサン342部(1モル部)、水酸化カリウム1.5部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、100℃にて1時間脱水を行った。次いでEO440部(10モル部)及びPO58部(1モル部)を同時に110℃にて、ゲージ圧が1〜3kgf/cm2となるように導入した。反応物に「キョーワード600」を30部投入し、90℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により1,2−ジオールアルキレンオキサイド付加物(A−3)を得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、1,2−ジヒドロキシドデカン202部(1モル部)、水酸化カリウム1.5部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、100℃にて1時間脱水を行った。次いでPO58部(1モル部)を110℃にて、ゲージ圧が1〜3kgf/cm2となるように導入した。
POが反応し圧力が反応開始時の圧力に下がったら、EO440部(10モル部)を150℃にて、ゲージ圧が1〜3kgf/cm2となるように導入した。反応物に「キョーワード600」を30部投入し、90℃にて触媒を吸着処理後、ろ過により1,2−ジオールアルキレンオキサイド付加物(A−4)を得た。
原料の1,2−ジオールの種類と量、および触媒としての水酸化カリウムの量、およびアルキレンオキサイドの種類と量を表1に示したように代えたこと以外は製造例1と同様にして製造例5〜7および比較製造例1〜2の1,2−ジオールアルキレンオキサイド付加物(A−5)〜(A−7)および(A’−1)又は(A’−2)を得た。
表2と表3に記載した部数の(A)、(B)を、撹拌機及び温度調節機能を備えた混合槽に投入し、20〜30℃で1時間撹拌して本発明の抗菌剤(X−1)〜(X−20)及び比較用の化粧品抗菌剤(Y−1)〜(Y−7)を得た。
処方1における抗菌剤とクエン酸以外の各成分を配合し、70℃に加熱して均一に撹拌した後、撹拌下、所定量の抗菌剤を加えて更に均一になるまで撹拌し、50℃以下に冷却する。pHが6.5になるようにクエン酸で調製する。
<抗菌性の評価方法>
前記処方1〜5で配合した製剤を用いて、日本薬局方解説書の参考情報に記載されている「保存効力試験」に準じて抗菌性の評価を行った。
すなわち、各製剤中に初期の菌数が約105〜106cfu/mLとなるように各菌種を添加し、2週間後にそれぞれサンプリングして、必要に応じて希釈して各菌種に適した培地、培養条件にて残っている菌数を確認した。菌数から下記の基準で抗菌性の評価を行った。
4点:100以上1,000未満
3点:1,000以上10,000未満
2点:10,000以上100,000未満
1点:100,000以上
またブランクとして、抗菌剤無添加のサンプルを作製し、同様の手順で抗菌性の評価を行った。
なお、使用した菌種は大腸菌(E. Coli、菌1)、黄色ブドウ球菌(S. aureus、菌2)、緑膿菌(P. aerginosa、菌3)、カンジタ菌(C. albicans、菌4)及びクロコウジカビ(A. niger、菌5)である。
一方、R1の炭素数が4の(A’−1)を用いた(Y−1)、m+nが18の(A’−2)を用いた(Y−2)、(B)を含有しない(Y−3)と(Y−4)、および(A)を含有しない(Y−5)は、本発明の抗菌剤と比較していずれの処方に対しても抗菌性が低い。また、フェノール性水酸基を1個だけ有する(B’−1)を用いた(Y−6)とアルコール性水酸基を有する(B’−2)を用いた(Y−7)は、処方1及び処方4では各菌種に対して有効であるものの、その他の処方に対する抗菌性が低く、適用できる処方が少ない。
Claims (8)
- 前記一般式(1)における平均付加モル数のm+nが0 〜5 の数である請求項1に記載の抗菌剤。
- 前記一般式(1)における複数個ある場合のAOが、エチレン オキシ基及び/又は プロピレンオキシ基 である請求項1又は2に記載の抗菌剤。
- 前記化合物(B)中のフェノール性水酸基の数が2〜8である請求項1〜3のいずれかに記載の抗菌剤。
- 前記化合物(B)が、レゾルシノールまたはレゾルシノール誘導体 である請求項1〜4のいずれかに記載の抗菌剤。
- 前記化合物(A)と前記化合物(B)の重量比[(A):(B)]が10:90〜95:5である請求項1〜5のいずれかに記載の抗菌剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の抗菌剤を含有してなる住居関連洗浄剤、台所洗剤又は衣料洗剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の抗菌剤 を含有してなる化粧品。
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