JP2008184431A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リン脂質を含む皮膚外用剤に、4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有させる。
【選択図】なし
Description
しかしながら、リン脂質、取り分け水酸化レシチンを含有する皮膚外用剤は、腐敗しやすいという問題がある。さらに、リン脂質の使用下においては、抗菌性多価アルコールやフェノキシエタノールなどの抗菌活性が失われやすい傾向にある(例えば、特許文献1を参照)。従って、保存性及び安全性が高いリン脂質を含む皮膚外用剤を得ることは困難であった。
なお「防腐」とは、細菌類や菌類の繁殖を抑制することをいう。また、防腐には、防黴も含む。
[2]前記リン脂質は、水酸化レシチンであることを特徴とする、[1]に記載の皮膚外用剤。
[3]更に、抗菌性多価アルコールを含有することを特徴とする、[1]又は[2]に記載の皮膚外用剤。
[4]前記抗菌性多価アルコールは、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール及び1,2−オクタンジオールから選択される一種又は二種以上であることを特徴とする、[1]〜[3]の何れか一に記載の皮膚外用剤。
[5]前記4−アルキルレゾルシノールは、4−n−ブチルレゾルシノールであることを特徴とする、[1]〜[4]の何れか一に記載の皮膚外用剤。
[6]更に、N−アシルアミノ酸のエステルを含有することを特徴とする、[1]〜[5]の何れか一に記載の皮膚外用剤。
[7]前記N−アシルアミノ酸のエステルは、N−カプリロイルグリシンのエステルであることを特徴とする、[6]に記載の皮膚外用剤。
[8]更に、フェノキシエタノールを含有することを特徴とする、[1]〜[7]の何れか一に記載の皮膚外用剤。
[9]乳化剤形であることを特徴とする、[1]〜[8]の何れか一に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、リン脂質を必須成分として含有する。リン脂質としては、皮膚に適用するのに安全なものであれば特段の限定なく使用することができ、例えば、ホスファチジルコリンを主成分とするダイズレシチンや卵黄レシチン、これらを精製して得られるホスファチジルコリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸等のリン脂質、これらのリゾ体、これらのアシル基の不飽和結合に水素添加した水添リン脂質、これらのアシル基の不飽和結合を酸化し、そこに2つの水酸基を導入した水酸化リン脂質などが挙げられる。なお、本明細書において、「レシチン」とは、数種のリン脂質の混合物であって天然のものをいう。
リン脂質の中でも特に好ましいものは水酸化リン脂質であり、取り分け水酸化レシチンである。これは、水酸化リン脂質が、特に皮膚外用剤の経皮吸収性を向上する作用に優れるためである。その一方で、水酸化リン脂質は、抗菌性アルコールの防腐力を低下させる作用が強いため、後述する4−アルキルレゾルシノールの添加が大きな意味を有する。
水酸化リン脂質は、皮膚に適用するのに安全なものであれば特段の限定なく用いることができる。水酸化リン脂質の基となるリン脂質としては、レシチン、フォスファチジン酸、フォスファチジルグリセロール、フォスファチジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシトール、フォスファチジルセリン、又はこれらのリゾ体が好ましく例示できる。水酸化リン脂質は、リン脂質のアシル基の二重結合を過酸化ベンゾイルなどの酸化剤を用いてエポキシドとなし、次いで水を付加させて水酸基を付与することにより製造することができる。又、水酸化リン脂質は、既に市販されているため、かかる市販品を購入して用いることも出来る。好ましい市販品としては、例えば、ダイズを基源とするレシチンに水酸基を導入した水酸化レシチンとグリセリンの等量混合物である、「NIKKOL レシノール SH50」(日本サーファクタント工業株式会社製)等が好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤において、かかるリン脂質は、リポソームやニオソーム或いはベシクルなどのように脂質二重膜構造を有する小球体として含有することも出来るし、油相や水相に一様に可溶化した状態で含有することも出来るが、可溶化した状態で含有させることが好ましい。
リン脂質は、皮膚外用剤の皮膚への親和性を高める作用を有する。そのため、皮膚外用剤に含有される有効成分、例えば抗炎症成分、抗酸化成分などの経皮吸収を促進する作用を有する。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分として4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有することを特徴とする。4−アルキルレゾルシノールにおけるアルキル基としては、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、その好ましい炭素鎖の長さは、2〜20であり、より好ましくは3〜18である。具体的には、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、アミル基、イソアミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソオクチル基、アミル基、イソアミル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、1−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、1−エ
チルプロピル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1−イソプロピル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルー3−メチルブチル基、1−ブチルペンチル基、1−イソブチル−3−メチルブチル基又はイソステアリル基が好ましく例示できる。
4−アルキルレゾルシノールは、レゾルシンと前記アルキル基に対応するカルボン酸を塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンと前記アルキル基に対応するアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法等の公知の方法により製造できる(例えば、Lille ,J. ; Bitter, L. A.; Peiner, V. Trudy-Nauchono-Issledovatel' skii Institut Slantsev (1969), No.18, 127-34、特開2006−124358号公報、特開2006−124357号公報を参照)。又、4−アルキルレゾルシノールとして好ましいものは、4−n−ブチルレゾルシノールである。
又、これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。かかる成分は唯一種含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。
前記4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量は、総量で0.1〜1質量%含有させることが好ましく、0.2〜0.5質量%含有させることがより好ましい。又、4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量は、リン脂質の含有量の0.1〜10質量倍であることが好ましい。又、4−アルキルレゾルシノールの含有量は、抗菌性多価アルコールの含有量の0.01〜1質量倍であることが好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、抗菌性多価アルコールを含有することが好ましい。これは、リン脂質を含む皮膚外用剤の保存性を更に高めるためである。「抗菌性」とは、有害な微生物の生育を阻害する能力を有することをいう。
抗菌性多価アルコールとしては、皮膚に適用するのに安全なものであれば特に制限されない。例えば、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−デカンジオール等が挙げられるが、この中でも、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオールが好ましく用いられる。
本発明の皮膚外用剤における抗菌性多価アルコールの含有量は、総量で1〜5質量%が好ましく、2〜4質量%がさらに好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、さらにN−アシルアミノ酸のエステルを含有することが好ましい。これは、N−アシルアミノ酸のエステルを前記リン脂質と共に含有させることにより、皮膚外用剤の皮膚との親和性を更に高めることができ、皮膚外用剤中の有効成分の経皮吸収を著しく促進するためである。
N−アシルアミノ酸のエステルを構成するアシル基としては、炭素数8〜30の飽和又は不飽和脂肪族のアシル基が好適に例示でき、例えば、カプリロイル基、2−エチルヘキサノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基などがより好適に例示できる。特に好ましいものはラウロイル基である。又、アシル化されるアミノ酸としては、アスパラギン酸やグルタミン酸などの酸性アミノ酸、グリシンやアラニンなどの中性アミノ酸
、リシンやアルギニンなどの塩基性アミノ酸が例示でき、中でも、グルタミン酸とグリシンが好ましく、特にグリシンが好ましい。又、エステルを構成する炭化水素基としては、炭素数10〜40の飽和又は不飽和、鎖状、分岐状、又は環状の炭化水素基が好適に例示でき、例えば、コレステリル基、ベヘニル基、オクチルデシル基などが好適に例示できる。かかるN−アシルアミノ酸のエステルは酸性アミノ酸であればジエステルが好ましく、塩基性アミノ酸であればN,N’−ジアシルアミノ酸のエステルが好ましい。かかるN−アシルアミノ酸のエステルは、アミノ酸にアシルクロリドをアルカリ条件下で反応させ、N−アシルアミノ酸に誘導し、しかる後にアルカリ存在下アルキルハライド又はアルケニルハライドを反応させれば得ることが出来る。具体的な化合物例としては、N−アシルグリシンのエステルとしては、N−カプリロイルグリシンのベヘニルエステル、N−カプリロイルグリシンのオクチルドデシルエステルが例示でき、N−アシルグルタミン酸のエステルであれば、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)等が好適に例示できる。これらの中では、N−カプリロイルグリシンオクチルドデシルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)が特に好適に例示できる。N−アシルアミノ酸のエステルは、この様に合成したものを使用することも出来るが、既に化粧料原料などとして市販されているものも存し、この様な市販品を購入し利用することも出来る。特に好ましい市販品としては味の素株式会社より販売されている「エルデュウPS203」(N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルデシル))、「エルデュウCL−301」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル))、「エルデュウCL−202」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル))、「エルデュウPS−304」(N−ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/オクチルドデシル))などが例示でき、中でも、「エルデュウPS203」が特に好ましい。かかる成分は唯一種含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。
本発明の皮膚外用剤は、さらに、フェノキシエタノールを含有することが好ましい。
フェノキシエタノールの含有量は0.1〜1質量%が好ましく、0.2〜0.6質量%がより好ましい。
フェノキシエタノールは、防腐作用を有し、皮膚外用剤の保存性の向上に寄与する。特に、微生物が繁殖しやすい成分を含む皮膚外用剤においては、フェノキシエタノールを含有させることが好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、前記、(1)リン脂質及び(2)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を必須成分として含有する。ここで、本発明における、皮膚外用剤とは、皮膚に外用に投与される形態の組成物の総称を意味し、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等が含まれる。また、化粧料は、医薬部外品を包含する。皮膚外用剤の剤形は、通常皮膚外用剤に用いられる剤形であれば制限されないが、品質が不安定になりやすい、水系又は乳化剤形であることが、本発明の効果を得る観点からは好ましい。前記乳化剤形としては、水中油乳化剤形、油中水乳化剤形、これらの複合化した多層乳化剤形などが好ま
しく例示でき、水中油乳化剤形がこれらの中では特に好ましい。また、パラベン類は、リン脂質がリポソームの形態でなく、乳化剤形の皮膚外用剤の油相や水相に均一に分散している形態においては、防腐効果を発揮しない一方で、4−アルキルレゾルシノールは、リン脂質が何れの形態であっても防腐効果を発揮するため、本発明の皮膚外用剤は、リン脂質が均一に分散した乳化剤形とすることも好ましい。
具体的には、オトギリソウ抽出物、ローヤルゼリー抽出物、クジン抽出物、ソウハクヒ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、ツボクサ抽出物、イガイ抽出物、真珠抽出物、ダイズ抽出物、チョウジ抽出物、バクモンドウ抽出物、マルバハギ抽出物、コウキ抽出物、セージ抽出物、ジンセン抽出物、セイヨウトチノキ抽出物、油溶性カンゾウ抽出物、ビタミンE並びにその誘導体、アルブチン、ビタミンC並びにその誘導体及びベニバナ抽出物が挙げられる。オトギリソウの抽出物はファレロールを少なくとも100μM含有する形で含有させることが好ましい。ローヤルゼリー抽出物は、還元条件下でのSDS−ポリアクリルアミドゲル電気泳動により測定される分子量が約57キロダルトンである蛋白を(例えば、特開平08−026964号公報を参照)、総蛋白に対して少なくとも9質量%含有するものを0.001〜0.1質量%含有することが好ましい。クジン抽出物は、ソフォラフラバノンGを少なくとも100μM含有するものを少なくとも0.001質量%含有することが好ましい。セイヨウノコギリソウはセンタウレイジンを少なくとも100μM含有するものを0.01〜1質量%含有することが好ましい。ダイズ抽出物としては、大豆蛋白を酵素加水分解したもの、ダイズイソフラボンが好ましく、かかる成分の好ましい含有量は、総量で0.01〜0.2質量%である。イガイ抽出物は、イガイの貝柱又はヒモのグリコーゲンを抽出したものが好ましく、その含有量は0.001〜0.2質量%が好ましい。チョウジ抽出物はオイゲノールを0.1〜1質量%含有するものが好ましく、かかる抽出物を0.01〜0.3質量%含有することが好ましい。バクモンドウはオフィオポゴナノンBを0.01〜0.1質量%含有するものを0.01〜0.2質量%含有することが好ましい。セイヨウトチノキ抽出物は、果実の抽出物が好ましく、中でもエスシンを0.01〜1質量%含有するものを0.01〜1質量%含有することが好ましい。油溶性カンゾウは、グラブリジンを0.01〜1質量%含有するものを0.01〜0.1質量%含有することが好ましい。ベニバナ抽出物は、カーサミンを含有すれば良く、カーサミン含有量に換算して、0.01〜0.2質量%含有することが好ましい。ビタミンCは1〜5質量%含有することが好ましく、アルブチン又はその塩は1〜10質量%含有することが好ましい。
タネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類;流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類;オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類;セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等;パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン等の合成エステル油類;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン;アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類;脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、2,4−ヘキサンジオール、等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類
;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤;桂皮酸系紫外線吸収剤;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等が好ましく例示できる。
表1の処方に従い、イに20質量%塩化エチレンを加えて溶解し、ナス型フラスコに移し、エバポーレートし薄膜を形成させた。これにロを加えて超音波処理をし、リポソーム分散液を作製した。ニとホとを80℃に調整し、ホにリポソーム分散液を加えた後、これを攪拌下ニに徐々に加え乳化した。これを攪拌冷却し、内水相にリポソームが分散した形態の乳化物を得た。
表1の処方に従い、イとニを混合し、ロとホとを混合し、これらをそれぞれ80℃に調整し、ロとホの混合物にイとニの混合物を攪拌下徐々に加え、乳化した。これを攪拌冷却し、油相に水添ダイズレシチンが一様に溶解した形態の乳化物を得た。
表2の処方に従い、イに20質量%塩化エチレンを加えて溶解し、ナス型フラスコに移し、エバポーレートし薄膜を形成させた。これにロを加えて超音波処理をし、リポソーム分散液を作製した。ニとホとを80℃に調整し、ホにリポソーム分散液を加えた後、これを攪拌下ニに徐々に加え乳化した。これを攪拌冷却し、内水相にリポソームが分散した形態の乳化物を得た。
表2の処方に従い、イとニを混合し、ロとホとを混合し、これらをそれぞれ80℃に調整し、ロとホの混合物にイとニの混合物を攪拌下徐々に加え、乳化した。これを攪拌冷却し、油相に水添ダイズレシチンが一様に溶解した形態の乳化物を得た。
前記サンプル1〜4について、防腐剤の効きにくい真菌(アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger))に対する抗菌性を調べた。培地は、SDA培地を用いた。方法は、平板培地に検体を0.1ml塗抹し、真菌を白金耳で接種し、接種後1日目及び3日目にコロニー数(cfu)をカウントし、以下のランクに従ってランキングした。即ち、ランク0:0cfu、ランク0.5:1〜10cfu、ランク1:11〜200cfu、ランク1.5:201〜500cfu、ランク2:501〜1000cfu、ランク2.5:1001〜3000cfu、ランク3:3001〜5000cfu、ランク3.5:5001〜10000、ランク4:10000〜のランクを使用した。結果を表3に示す。
クジン抽出物はソフォラフラバノンを198μM含有し、セイヨウノコギリソウ抽出物はセンタウレイジンを210μM含有し、シラカバ抽出物はベツリンを212μM、ベツリン酸を523μM含有し、ローズマリー抽出物はロスマリン酸を0.012質量%含有する(以下の表において同じ)。
<試験例2>
前腕内側部に2cm×3cmの4つの部位を設け、それぞれ乳液2、比較例1〜3をガラス棒を用いて40μL塗布し、1時間20℃で静置した後、ガラス棒と皮膚をテトラヒドロフラン(THF)を含浸させた脱脂綿で拭き取り、この脱脂綿を100mlのTHFで3回抽出し、抽出物中のグリチルリチン酸ジカリウムの回収量を高速液体クロマトグラフィーで定量した。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は、ODS4.6×150mmのカラムで、移動相は10%→80%THF水溶液で、検知は電気化学検出器を用い、カラム温度は40℃で流速は1ml/分であった。
Claims (9)
- 1)リン脂質と2)4−アルキルレゾルシノール及び/又はその塩を含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 前記リン脂質は、水酸化レシチンであることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 更に、抗菌性多価アルコールを含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記抗菌性多価アルコールは、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール及び1,2−オクタンジオールから選択される一種又は二種以上であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 前記4−アルキルレゾルシノールは、4−n−ブチルレゾルシノールであることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 更に、N−アシルアミノ酸のエステルを含有することを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 前記N−アシルアミノ酸のエステルは、N−カプリロイルグリシンのエステルであることを特徴とする、請求項6に記載の皮膚外用剤。
- 更に、フェノキシエタノールを含有することを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
- 乳化剤形であることを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の皮膚外用剤。
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