JPH10158140A - 光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤 - Google Patents

光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤

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JPH10158140A
JPH10158140A JP9328052A JP32805297A JPH10158140A JP H10158140 A JPH10158140 A JP H10158140A JP 9328052 A JP9328052 A JP 9328052A JP 32805297 A JP32805297 A JP 32805297A JP H10158140 A JPH10158140 A JP H10158140A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光安定性ＵＶフィルターを含有する化粧品お
よび製薬製剤を提供する。 【解決手段】 ＵＶフィルターとして、ヒトの皮膚また
はヒトの毛髪を日射から保護するための化粧品および製
薬製剤中において、単独でまたは化粧品および製薬製剤
にとって自体公知の、ＵＶ領域内の放射線を吸収する化
合物と一緒に式Ｉ： 【化１】 ［式中の置換基は請求項１で定義したものを表す］の化
合物を使用する。 【効果】 式Ｉの化合物自体は光安定性が高く、該化合
物と共に製造したエマルジョンは安定性が高い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はヒトの表皮またはヒ
トの毛髪を、特に３２０〜４００ｎｍの領域の紫外線か
ら保護するための化粧品および製薬製剤中での光安定性
ＵＶフィルターとしてのエナミン誘導体の使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】化粧品または製薬製剤中で使用される遮
断剤は、ヒトの皮膚に対する太陽光線の有害な影響を防
止するか、または少なくともその影響を減少するという
課題を有する。しかしまたそれ以外に、このような遮断
剤は紫外線による破壊または分解に対して、別の含有物
質を保護することに役立つ。毛髪用化粧品製剤では紫外
線によるケラチン繊維の損傷を減少させることは望まし
い。
【０００３】地表に到達する太陽光線はＵＶＢ線（２８
０〜３２０ｎｍ）およびＵＶＡ線（＞３２０ｎｍ）の割
合を有し、該紫外線は直接可視光の領域に隣接する。ヒ
トの皮膚に対する影響は特にＵＶＢ線の場合、日焼けに
より認められる。これに相応して市場は、ＵＶＢ線を吸
収し、ひいては日焼けを防止する、数多くの物質を提供
している。
【０００４】今では皮膚科学の調査により、ＵＶＡ線も
また、例えばケラチンまたはエラスチンにダメージを与
えることにより、完全に皮膚の損傷およびアレルギーを
引き起こしうることが明らかになった。このことにより
皮膚の弾力性および保水力が低下する、つまり皮膚は柔
軟性を失い、かつしわが形成されやすくなる。太陽光線
が強烈な地域において、とりわけ皮膚ガンが多発するこ
とは、明らかに細胞中の遺伝情報の損傷が太陽光線によ
り、特にＵＶＡ線により引き起こされることを示してい
る。従ってこれら全ての認識に基づき、ＵＶＡ領域に対
して有効なフィルター物質の開発が必要であることは明
らかである。
【０００５】特にＵＶＡフィルターとして使用すること
ができ、かつ従ってその吸収最大値が約３２０〜３８０
ｎｍの領域にあるべき、化粧品または製薬製剤のための
遮断剤への需要は増加している。可能な限り少ない使用
量で所望の効果を達成するために、この種の遮断剤は付
加的に高い比吸光を有しているほうがよい。
【０００６】さらに化粧品のための遮断剤はさらに数多
くのその他の要求、例えば化粧油中での良好な溶解度、
該遮断剤と共に製造したエマルジョンの高い安定性、毒
物学的な問題のなさ、ならびにわずかな固有臭およびわ
ずかな固有色を満足しなくてはならない。
【０００７】遮断剤が満足しなくてはならないもう一つ
の要求は、十分な光安定性である。しかしこれはこれま
で入手可能であった、ＵＶＡを吸収する遮断剤では保証
できなかったか、または十分ではなかった。
【０００８】フランス国特許第２４４０９３３号明細書
には４−（１，１−ジメチルエチル）−４−メトキシジ
ベンゾイルメタンがＵＶＡフィルターとして記載されて
いる。ここでは、波長２８０〜３８０ｎｍを有する全て
の紫外線を吸収するために、ＧＩＶＡＵＤＡＮ社から商
品名ＰＡＲＳＯＬ１７８９で販売されている、この特殊
なＵＶＡフィルターを様々なＵＶＢフィルターと組み合
わせることが提案されている。
【０００９】しかし該ＵＶＡフィルターは、単独で、ま
たはＵＶＢフィルターと組み合わせて使用する場合、長
時間の日光浴中に皮膚の持続的な保護を保証するために
は光化学的に十分安定しておらず、そのため全ての領域
の紫外線からの皮膚の効果的な保護を達成しようとする
場合には、規則的に、かつ短い間隔で繰り返し適用する
必要がある。
【００１０】従って欧州特許第０５１４４９１号明細書
によれば、光安定性が十分でないＵＶＡフィルターを、
それ自体ＵＶＢ領域でフィルターとして役立つ２−シア
ノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸エステルの添加に
より安定化している。
【００１１】さらに欧州特許第２５１３９８号明細書に
よれば、ＵＶＡおよびＵＶＢ線を吸収する発色団を分子
中の結合物により結合させることが既に提案されてい
る。これは、一方では化粧品製剤中でＵＶＡフィルター
とＵＶＢフィルターとを自由に組み合わせることがもは
や不可能であり、かつ発色団の化学的結合の際の困難さ
のために特定の組合せしか許されないという欠点を有す
る。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、ＵＶＡ領域内で高い吸光で吸収し、光安定性であ
り、わずかな固有色、つまり鮮明な帯スペクトル構造を
有し、かつ置換に応じて油または水中に可溶である、化
粧品および製薬のための遮断剤を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記課題は本発明によ
り、ＵＶフィルター、特にＵＶＡフィルターとして、ヒ
トの皮膚またはヒトの毛髪を太陽光線から保護するため
の化粧品および製薬製剤において、単独で、または化粧
品および製薬製剤にとって自体公知の、ＵＶ領域内の放
射線を吸収する化合物と一緒に、式Ｉ：
【００１４】
【化４】
【００１５】［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合がＥおよび／また
はＺ立体配置中に存在し、かつＲ1はＣＯＯＲ5、ＣＯＲ
5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝Ｓ（−Ｒ5）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ
（−ＯＲ5）＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ（−ＯＲ8）＝Ｏを表し、
Ｒ2はＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝
Ｓ（−Ｒ6）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ（−ＯＲ6）＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ
（−ＯＲ8）＝Ｏを表し、Ｒ3は水素、それぞれ１８個ま
での炭素原子を有する、場合により置換された脂肪族、
脂環式、芳香脂肪族、または芳香族基を表し、Ｒ4は５
〜１２個の環原子を有する、場合により置換された芳香
族またはヘテロ芳香族基を表し、Ｒ5〜Ｒ8は互いに無関
係に水素、それぞれ１８個までの炭素原子を有する、開
鎖状または分枝状の脂肪族、芳香脂肪族、脂環式、また
は場合により置換された芳香族基を表し、その際Ｒ3〜
Ｒ8は、これらが結合している炭素原子と共に、５〜６
員環を形成していてもよく、さらに該環は場合により縮
合環化していてもよい］の化合物を使用することにより
解決される。
【００１６】この場合、Ｒ3が水素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯ
Ｒ5およびＣＯＲ5、ならびにＲ2がＣＮ、ＣＯＯＲ6およ
びＣＯＲ6を表し、その際Ｒ5およびＲ6が互いに無関係
に、８個までの炭素原子を有する開鎖状または分枝状の
脂肪族または場合により置換された芳香族基を表す、式
Ｉの化合物は有利である。
【００１７】Ｒ3が水素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5および
ＣＯＲ5、ならびにＲ2がＣＮ、ＣＯＯＲ6およびＣＯＲ6
を表し、その際Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、８個ま
での炭素原子を有する開鎖状または分枝状の脂肪族また
は場合により置換された芳香族基を表し、かつＲ4が環
中に１０個までの炭素原子を有する、場合により置換さ
れた芳香族またはヘテロ芳香族基、特に置換されたフェ
ニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、インドリ
ル基、またはナフチレン基、および特に有利には場合に
より置換されたフェニル基またはチエニル基を表す、式
Ｉの化合物の使用は特に有利である。
【００１８】適切な置換基は例えば２０個までの炭素原
子を有する親油性ならびに親水性の置換基である。親油
基、つまり式Ｉの化合物の油溶性を改善する基は例え
ば、脂肪族基または脂環式基、特に１〜１８個の炭素原
子を有するアルキル基、アルコキシ基、モノアルキルア
ミノ基およびジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、モノアルキルアミノカルボニル基、およびジアル
キルアミノカルボニル基、モノアルキルアミノスルホニ
ル基およびジアルキルアミノスルホニル基、およびシア
ン置換基、ニトロ置換基、臭素置換基、塩素置換基、ヨ
ウ素置換基、またはフッ素置換基である。
【００１９】親水基、つまり式Ｉの化合物を水溶性にす
る基は、例えばカルボキシ基およびスルホキシ基ならび
に特に、生理学的に認容性の任意の陽イオンとのその
塩、例えばアルカリ金属塩、または例えばトリアルキル
アンモニウム塩、例えばトリ−（ヒドロキシアルキル）
−アンモニウム塩、または２−メチルプロパン−１−オ
ール−２−アンモニウム塩である。その他の適切な基
は、さらに生理学的に認容性の任意の陰イオンを有する
アンモニウム、特にアルキルアンモニウム基である。
【００２０】アルコキシ基は１〜１２個の炭素原子、有
利には１〜８個の炭素原子を有する基である。例えば次
のものが挙げられる：メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、１−メチルプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、２−メチルプ
ロポキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
プロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキソ
キシ基、１−メチル−１−エチルプロポキシ基、ヘプト
キシ基、オクトキシ基、２−エチルヘキソキシ基。
【００２１】適切なモノアルキルアミノ基またはジアル
キルアミノ基は、例えば１〜８個の炭素原子を有するア
ルキル基を有するもの、例えばメチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジ
メチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチ
ルヘキシル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル
基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジ
メチルプロピル基、１−メチル−１−エチルプロピル基
およびオクチル基である。これらの基は同様にモノアル
キルアミノカルボニル基およびジアルキルアミノカルボ
ニル基ならびに相応のスルホニル基中に存在する。
【００２２】アルコキシカルボニル基は例えば上記のア
ルコキシ基または例えば２０個までの炭素原子を有する
高級アルコール例えばイソ−Ｃ15−アルコールの基を有
するエステルである。
【００２３】本発明は式ＩＩ：
【００２４】
【化５】
【００２５】［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／また
はＺ立体配置中に存在し、かつＸはシアン基またはＣＯ
ＣＨ3を表し、Ｒ4はＸがＣＮの場合、それぞれ２０個ま
での炭素原子を有する、１つまたは複数のアルキル基、
アルコキシ基、アルキルアミノカルボニル基、またはア
ルコキシカルボニル基、あるいはシアン基またはカルボ
キシル基により、ならびにカルボキシレート基、スルホ
ネート基またはアンモニウム基からなる群から選択され
た、水溶性にする置換基、例えばアルカリ金属カルボキ
シレートまたはカルボニルオキシトリ（ヒドロキシエチ
ル）アンモニウム基、またはスルホニルオキシトリ（ヒ
ドロキシエチル）アンモニウム基により置換されていて
もよいフェニル基を表すか、あるいはＸがＣＯＣＨ3の
場合、１つまたは複数の、２０個までの炭素原子を有す
るアルコキシル基または４〜２０個の炭素原子を有する
アルコキシカルボニル基により、ならびにカルボキシレ
ート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる
群から選択された、水溶性にする置換基により置換され
ていてもよいフェニル基を表し、かつＲ5はＸがＣＮの
場合、Ｃ（ＣＨ3）3基、またはＸがＣＯＣＨ3の場合、
それぞれ１８個までの炭素原子を有する、開鎖状、分枝
状または環式アルキル基、アルコキシ基またはアルコキ
シアルキル基、あるいはアリールオキシ基を表す］の新
規の化合物にも関する。
【００２６】以下の表１に本発明による式ＩＩの有利な
化合物の例を挙げる。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】
【表８】
【００３５】
【表９】
【００３６】
【表１０】
【００３７】
【表１１】
【００３８】
【表１２】
【００３９】
【表１３】
【００４０】
【表１４】
【００４１】
【表１５】
【００４２】
【表１６】
【００４３】
【表１７】
【００４４】
【表１８】
【００４５】
【表１９】
【００４６】
【表２０】
【００４７】
【表２１】
【００４８】
【表２２】
【００４９】
【表２３】
【００５０】
【表２４】
【００５１】
【表２５】
【００５２】
【表２６】
【００５３】
【表２７】
【００５４】
【表２８】
【００５５】
【表２９】
【００５６】
【表３０】
【００５７】
【表３１】
【００５８】
【表３２】
【００５９】
【表３３】
【００６０】
【表３４】
【００６１】
【表３５】
【００６２】
【表３６】
【００６３】
【表３７】
【００６４】
【表３８】
【００６５】
【表３９】
【００６６】
【表４０】
【００６７】本発明により使用するべき式Ｉの化合物は
以下の反応式：
【００６８】
【化６】
【００６９】に従って、縮合により製造することがで
き、この場合Ｒ1〜Ｒ4は上記で定義したものを表す。
【００７０】例えば２，４−ペンタンジオンとアントラ
ニル酸−２−エチルヘキシルエステルおよびオルトギ酸
トリエチルとの反応により表２の化合物２４が生じる。
【００７１】遮断剤を含有する化粧品および製薬製剤は
通例、少なくとも１種の油相を含有する担体をベースに
している。しかし親水性置換基を有する化合物を使用す
る場合、水のみをベースにした製剤も可能である。従っ
て油溶液、水中油型エマルジョンおよび油中水型エマル
ジョン、クリームおよびペースト、保護用リップスティ
ック材料またはオイルフリーのジェルは適切な製剤形で
ある。
【００７２】従ってこのような日焼け防止用調剤は液
状、ペースト状または固体の形で、例えば油中水型クリ
ーム、水中油型クリームおよびローション、エアロゾル
フォーミングクリーム、ジェル、油溶液、脂性スティッ
ク、パウダー、スプレーまたはアルコール・水性ローシ
ョンであってもよい。
【００７３】化粧品産業で通例の油成分は例えば液状パ
ラフィン、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イソ
プロピル、アジピン酸ジイソプロピル、２−エチルヘキ
サン酸セチルステアリルエステル、ポリイソブテン、ワ
セリン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、微晶
ロウ、ラノリンおよびステアリン酸である。
【００７４】添加剤として適切な、通例の化粧品用補助
物質は例えば補助乳化剤、油脂およびワックス、安定
剤、粘稠剤、生物由来の作用物質、膜形成剤、香料、染
料、真珠光沢剤、保存剤、顔料、電解質（例えば硫酸マ
グネシウム）およびｐＨ調整剤である。適切な補助乳化
剤として有利には公知のＷ／ＯならびにＯ／Ｗ乳化剤、
例えばポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、
または部分的にエステル化したグリセリドが公知であ
る。油脂の典型的な例はグリセリドである。ワックスと
しては特にミツロウ、パラフィンワックス、または微晶
ロウを場合により親水性ワックスと組み合わせたものが
挙げられる。安定剤として脂肪酸の金属塩、例えばステ
アリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、お
よび／またはステアリン酸亜鉛を使用することができ
る。適切な粘稠剤は例えば架橋するポリアクリル酸およ
びその誘導体、多糖類、特にキサンタンガム、ガーゴ
ム、寒天、アルギン酸塩、タイロース(tylose)、カルボ
キシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロー
ス、さらに脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪
酸、ポリクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルピロリドンである。生物由来の活性物質は例えば
植物抽出物、たんぱく水解物およびビタミン複合体と解
釈する。慣用の膜形成剤は例えば親水コロイド、例えば
キトサン、微晶キトサン、または第四級化したキトサ
ン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンと酢酸ビ
ニルのコポリマー、一連のアクリル酸のポリマー、第四
級セルロース誘導体および類似の化合物である。保存剤
として例えばホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒドロキシベ
ンゾエートまたはソルビン酸が適切である。真珠光沢剤
として例えばグリコールジステアリン酸エステル、例え
ばエチレングリコールジステアレート、ならびに脂肪酸
および脂肪酸モノグリコールエステルが考えられる。染
料として、化粧品用に適切で、かつ認容可能な物質を使
用し、これらは例えば刊行物「化粧品の染料(Kosmetisc
he Faerbmittel)」、ドイツ学術振興会、染料委員会、
ヒェミー出版(Verlag Chemie)、ワインハイム、１９８
４年にまとめられている。これらの染料を通例、全混合
物に対して、０．００１〜０．１重量％の濃度で使用す
る。補助物質および添加剤の総量は製剤に対して１〜８
０、有利には６〜４０重量％および非水性成分（活性物
質）は２０〜８０、有利には３０〜７０重量％であって
もよい。製剤の製造は自体公知の方法で、例えば加熱乳
化、冷却乳化、加熱／冷却乳化もしくはＰＩＴ乳化によ
り行う。これは純粋に機械的な方法であり、化学反応は
起こらない。
【００７５】最後に、本発明により使用するべきＵＶＢ
およびＵＶＡフィルターからなる組合せの全系中で安定
しているならば、ＵＶＡ領域内の放射線を吸収するその
他の公知の物質を併用することも可能である。
【００７６】さらに本発明の対象は、化粧品および製薬
製剤の総量に対して式Ｉの化合物１種以上０．１〜１０
重量％、有利には１〜７重量％を、化粧品および製薬製
剤にとって公知の、紫外線遮断剤として作用する化合物
と一緒に含有する化粧品および製薬製剤であり、この場
合式Ｉの化合物は通例ＵＶＢを吸収する化合物よりも少
ない量で使用する。
【００７７】ヒトの表皮を保護するために役立つ化粧品
および製薬製剤中の遮断剤の大部分は、ＵＶＢ領域内
の、つまり２８０〜３２０ｎｍの領域内の紫外線を吸収
する化合物からなる。例えば本発明により使用するべき
ＵＶＡ吸収剤の割合は、ＵＶＢおよびＵＶＡフィルター
物質の総量に対して１０〜９０重量％、有利には２０〜
５０重量％である。
【００７８】本発明により使用するべき式Ｉの化合物と
組み合わせて使用する適切なＵＶフィルター物質は、任
意のＵＶＡおよびＵＶＢフィルター物質である。例えば
以下のものが挙げられる。
【００７９】
【表４１】
【００８０】
【表４２】
【００８１】
【表４３】
【００８２】最後にミクロ化した顔料、例えば二酸化チ
タンおよび酸化亜鉛が挙げられる。
【００８３】紫外線からヒトの毛髪を保護するために、
式Ｉの本発明による遮断剤をシャンプー、ローション、
ジェルまたはエマルジョン中に濃度０．１〜１０重量
％、有利には１〜７重量％で混入することができる。こ
の場合それぞれの製剤を特に毛髪の洗浄、染色ならびに
調髪に使用することができる。
【００８４】本発明の化合物は通例、鮮明な帯スペクト
ル構造を有するＵＶＡ領域における特に高い吸収能力に
より優れている。さらに該化合物は化粧油中に良好に溶
解し、かつ容易に化粧品製剤に混入することができる。
化合物Ｉと共に製造したエマルジョンは特にその高い安
定性により、化合物Ｉ自体はその高い光安定性により、
およびＩを使用して製造した製剤はその快適な皮膚の感
触により優れている。
【００８５】本発明はまた、少なくとも１種の式Ｉの化
合物を有効量で作用物質として含有している、皮膚の炎
症およびアレルギーの予防処置のため、ならびに特定の
種類の皮膚ガンの予防のための薬剤ならびに製薬製剤と
しての式Ｉの化合物の使用に関する。
【００８６】本発明による製薬製剤は経口投与または局
所投与が可能である。経口投与のためには該製薬製剤
は、特に錠剤、ゼラチンカプセル、糖衣錠の形で、シロ
ップ、溶液、エマルジョンまたは懸濁液として存在す
る。該製薬製剤の局所的な適用は例えば軟膏、クリー
ム、ジェル、スプレー、溶液またはローションとして行
う。
【００８７】
【実施例】
Ｉ．製造 例１ 一般的な処方（表２のＮｏ．１の化合物） ｐ−アミノ安息香酸−２−エチルヘキシルエステル０．
１モル、ピバロイルアセトニトリル０．１モルおよびオ
ルトギ酸トリエチル０．１モルをジエチレングリコール
１００ｍｌ中で１２０℃に２時間加熱し、その際エタノ
ールを留去した。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈
殿物を濾別した。引き続き濾液を石油エーテルから再び
結晶させた。表２の化合物１が８０％の収率で得られ
た。
【００８８】例２ アントラニル酸−２−エチルヘキシルエステル０．１モ
ル、２，４−ペンタンジオン０．１モルおよびオルトギ
酸トリエチル０．１モルをジエチレングリコール１００
ｍｌ中で１２０℃に２時間加熱し、その際エタノールを
留去した。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈殿物を
濾別した。引き続き濾液を石油エーテルから再び結晶さ
せた。表２の化合物２４が７０％の収率で得られた。
【００８９】例３ ｍ−トルイジン０．１モル、ピバロイルアセトニトリル
０．１モルおよびオルトギ酸トリエチル０．１モルおよ
び塩化亜鉛１ｇをジエチレングリコール１００ｍｌ中で
１２０℃に２時間加熱し、その際エタノールを留去し
た。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈殿物を濾別し
た。引き続き濾液を石油エーテルから再び結晶させた。
表２の化合物２が７０％の収率で得られた。
【００９０】さらにこのようにして製造した化合物を表
２に示す。
【００９１】
【表４４】
【００９２】
【表４５】
【００９３】
【表４６】
【００９４】
【表４７】
【００９５】
【表４８】
【００９６】
【表４９】
【００９７】化粧品用のエマルジョンを製造するための
一般的な製造処方 全ての油溶性成分を撹拌容器中で８５℃に加熱する。全
ての成分が溶解した時点で、もしくは液相として存在す
る時点で、水相を均質化しながら混入する。撹拌下で該
エマルジョンを約４０℃に冷却し、香料を添加し、均質
化し、かつ次いでたえず撹拌しながら２５℃に冷却す
る。
【００９８】製剤 例４ 唇の手入れ用の組成物（数字は重量％を表す） 無水ユーセリン(Eucerinum anhydricum) １００に対して グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／ カプリレートアジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ ミツロウ ２．００ 微晶ロウ ２．００ クォータニウム(quaternium)−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例５ 唇の手入れ用の組成物（数字は重量％を表す） 無水ユーセリン１００に対して グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート ／カプリレートアジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ ミツロウ ２．００ 微晶ロウ ２．００ クォータニウム−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例６ マイクロ顔料を含有する日焼け止めの組成物（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ 鉱油 ５．００ ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンフル ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコーン １．００ ＰＥＧ−４０−硬化ヒマシ油 ０．５０ 酢酸トコフェリール ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例７ マイクロ顔料を含有する日焼け止めの組成物（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ 鉱油 ５．００ ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンフル ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコーン １．００ ＰＥＧ−４０−硬化ヒマシ油 ０．５０ 酢酸トコフェリール ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例８ オイルフリーのジェル（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０ アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ メチルパラベンナトリウム ０．２５ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０ 香料 ０．１５ プロピルパラベンナトリウム ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例９ オイルフリーのジェル（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０ アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ メチルパラベンナトリウム ０．２５ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０ 香料 ０．１５ プロピルパラベンナトリウム ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例１０ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０）（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１１ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０）（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニルウレア ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンフル １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１２ 耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ グリセリン ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンフル ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコーン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１３ 耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ グリセリン ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンフル ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコーン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１４ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６）（数字は重量％を表す） 水１００に対して 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１５ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６）（数字は重量％を表す） 水１００に対して 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１６ 耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す） 水１００に対して オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 表２のＮｏ．１７の化合物 ０．５〜１０ 表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０ グリセリン ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンフル ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコーン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１７ 日焼け止め乳液（数字は重量％を表す） 水１００に対して 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 表２のＮｏ．１７の化合物 ０．５〜１０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フォルカー シェールマン ドイツ連邦共和国 レーマーベルク フォ イアーバッハシュトラーセ ８アー (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６ (72)発明者 トーマス ヴュンシュ ドイツ連邦共和国 シュパイアー フラン ツ−ベーグラー−ヴェーク ３

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ＵＶフィルターとして、ヒトの皮膚また
    はヒトの毛髪を日射から保護するための化粧品および製
    薬製剤中における、単独での、または化粧品および製薬
    製剤にとって常用の、ＵＶ領域内の放射線を吸収する化
    合物と一緒の、式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／またはＺ立体配置
    中に存在し、かつＲ1はＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5
    Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝Ｓ（−Ｒ5）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ（−ＯＲ5）
    ＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ（−ＯＲ8）＝Ｏを表し、 Ｒ2はＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝
    Ｓ（−Ｒ6）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ（−ＯＲ6）＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ
    （−ＯＲ8）＝Ｏを表し、 Ｒ3は水素、それぞれ１８個までの炭素原子を有する、
    置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、ま
    たは芳香族基を表し、 Ｒ4は５〜１２個の環原子を有する、置換されていても
    よい芳香族またはヘテロ芳香族基を表し、 Ｒ5〜Ｒ8は互いに無関係に水素、それぞれ１８個までの
    炭素原子を有する、開鎖状または分枝状の脂肪族、芳香
    脂肪族、脂環式、または置換されていてもよい芳香族基
    を表し、その際Ｒ3〜Ｒ8は、これらが結合している炭素
    原子と共に５〜６員環を形成していてもよく、該環はさ
    らに縮合環化していてもよい］の化合物の使用。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式Ｉの化合物の、ＵＶＡ
    フィルターとしての使用。
  3. 【請求項３】 Ｒ3が水素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5およ
    びＣＯＲ5 、ならびにＲ2がＣＮ、ＣＯＯＲ6およびＣＯ
    Ｒ6を表し、その際Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、８
    個までの炭素原子を有する開鎖状または分枝状の脂肪族
    あるいは置換されていてもよい芳香族基を表す、請求項
    １記載の式Ｉの化合物の使用。
  4. 【請求項４】 Ｒ4が親水性または親油性の置換基によ
    り置換されていてもよいフェニルを表す、請求項１記載
    の式Ｉの化合物の使用。
  5. 【請求項５】 Ｒ4がアルコキシフェニル基またはアル
    コキシカルボニルフェニル基を表す、請求項１記載の式
    Ｉの化合物の使用。
  6. 【請求項６】 Ｒ4が、カルボキシレート基、スルホネ
    ート基またはアンモニウム基からなる群から選択され
    た、水溶性にする置換基を有するフェニル基を表す、請
    求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
  7. 【請求項７】 ヒトの表皮またはヒトの毛髪を２８０〜
    ４００ｎｍの領域の紫外線から保護するための、遮断剤
    を含有する化粧品および製薬製剤において、該製剤が化
    粧品および製薬に適した担体中に、単独でまたは化粧品
    および製薬製剤にとって常用の、紫外線を吸収する化合
    物と一緒に、光安定性ＵＶフィルターとして有効な量の
    式Ｉ： 【化２】 ［式中、置換基は請求項１で定義したものを表す］の化
    合物を含有することを特徴とする、化粧品および製薬製
    剤。
  8. 【請求項８】 ＵＶＡフィルターとして、Ｒ3が水素、
    Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5またはＣＯＲ5、およびＲ2がＣ
    Ｎ、ＣＯＯＲ6またはＣＯＲ6を表し、その際Ｒ5および
    Ｒ6が、８個までの炭素原子を有する置換されていても
    よい脂肪族または芳香族基を表す、式Ｉの化合物を含有
    する、請求項７記載の遮断剤。
  9. 【請求項９】 ＵＶＡフィルターとして、Ｒ4が親水性
    または親油性の置換基により置換されていてもよいフェ
    ニルを表す、式Ｉの化合物を含有する、請求項７記載の
    遮断剤。
  10. 【請求項１０】 ＵＶＡフィルターとして、Ｒ3が水
    素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5およびＣＯＲ5、ならびにＲ2
    がＣＮ、ＣＯＯＲ6およびＣＯＲ6を表し、Ｒ4がそれぞ
    れ２０個までの炭素原子を有するアルキル基、アルコキ
    シ基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボ
    ニル基、あるいはシアン基またはカルボキシル基、なら
    びにカルボキシレート基、スルホネート基、またはアン
    モニウム基からなる群から選択された、水溶性にする置
    換基により置換されていてもよいフェニル基を表す、式
    Ｉの化合物を含有する、請求項７記載の遮断剤。
  11. 【請求項１１】 式ＩＩ： 【化３】 ［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／またはＺ立体配置
    中に存在し、かつＸはシアン基またはＣＯＣＨ3を表
    し、Ｒ4は、ＸがＣＮの場合、１つあるいは複数の、そ
    れぞれ２０個までの炭素原子を有するアルキル基、アル
    コキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカ
    ルボニル基、あるいはシアン基またはカルボキシル基に
    より、ならびにカルボキシレート基、スルホネート基ま
    たはアンモニウム基からなる群から選択された、水溶性
    にする置換基により置換されていてもよいフェニル基を
    表し、ＸがＣＯＣＨ3の場合、１つあるいは複数の、２
    ０個までの炭素原子を有するアルコキシル基または４〜
    ２０個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基によ
    り、ならびにカルボキシレート基、スルホネート基また
    はアンモニウム基からなる群から選択された、水溶性に
    する置換基により置換されていてもよいフェニル基を表
    し、Ｒ5は、ＸがＣＮの場合、Ｃ（ＣＨ3）3基、または
    ＸがＣＯＣＨ3の場合、それぞれ１８個までの炭素原子
    を有する、開鎖状、分枝状または環式アルキル基、アル
    コキシ基またはアルコキシアルキル基、あるいはアリー
    ルオキシ基を表す］の新規の化合物。
  12. 【請求項１２】 式Ｉの化合物の薬剤としての使用。
  13. 【請求項１３】 請求項１記載の式Ｉの化合物の少なく
    とも１種の有効量を含有する、製薬製剤。
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