JPH0710750A - δ−アミノリヴリン酸含有化粧用または皮膚科学用調合物 - Google Patents

δ−アミノリヴリン酸含有化粧用または皮膚科学用調合物

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JPH0710750A
JPH0710750A JP6159628A JP15962894A JPH0710750A JP H0710750 A JPH0710750 A JP H0710750A JP 6159628 A JP6159628 A JP 6159628A JP 15962894 A JP15962894 A JP 15962894A JP H0710750 A JPH0710750 A JP H0710750A
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ベアテ・ウールマン
Heinrich Dr Gers-Barlag
ハインリヒ・ゲルス−バルラーク
Tobias Mann
トビアス・マン
Gerhard Dr Sauermann
ゲルハルト・ザウアーマン
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Beiersdorf AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含有
している化粧用または皮膚科学用調合物。 【効果】 この調合物は、光とくに紫外光への暴露が原
因となる悪影響を和らげることができ、また光とくに紫
外光に暴露される以前に塗布した場合には保護剤として
働く。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含
有している化粧用または皮膚科学用調合物。
【０００２】本発明は化粧用および皮膚科学用調合物に
関するものである。本発明は主に、光への暴露、特に紫
外光への暴露が原因となる悪影響を和らげる調合物、並
びに上記損傷に先んじる、即ち光に暴露される以前、特
に紫外光に暴露される以前に塗布すると、上記損傷に対
する保護剤として働く調合物に関する。
【０００３】太陽の紫外放射線が皮膚に対して示す有害
な影響は一般によく知られている。２９０ｎｍ未満の波
長を有する光線（いわゆるＵＶＣ範囲）は地球大気内の
オゾン層で吸収される一方、２９０ｎｍから３２０ｎｍ
の範囲の光線、いわゆるＵＶＢ範囲は、紅斑、簡単な日
焼け、或は軽症からひどい火傷さえ生じさせる。
【０００４】この紅斑の影響は、約３０８ｎｍの狭い範
囲内の太陽光の時最大である。
【０００５】ＵＶＢ放射線に対する保護を与える化合物
が多数知られている。これらは、３−ベンジリデン樟
脳、４−アミノ安息香酸、桂皮酸、サリチル酸、ベンゾ
フェノンおよび２−フェニルベンズイミダゾールの誘導
体である。
【０００６】３２０ｎｍから約４００ｎｍの範囲、いわ
ゆるＵＶＡ範囲の放射線のためのフィルター物質もまた
重要である、と言うのは、この放射線もまた悪影響をも
たらし得るからである。ＵＶＡ放射線は、結合組織が有
する弾性を示す繊維およびコラーゲン繊維に損傷を与
え、これが原因で皮膚の早期老化が生じると共に、数多
くの光毒性および光アレルギー性反応の原因となること
が確認されている。更に、このＵＶＢ放射線が損傷を与
える影響はＵＶＡ放射線によって一層悪化し得る。
【０００７】このＵＶＡ範囲の光線に対する保護を与え
る目的で主にジベンゾイルメタンの特定誘導体が用いら
れている。
【０００８】しかしながら、ＵＶ放射線はまた光化学反
応を引き起こす可能性があり、この光化学反応の生成物
が皮膚の代謝を攻撃する。
【０００９】この種類の光化学反応生成物は一般にラジ
カル化合物、例えばヒドロキシラジカルである。その皮
膚自身の中で生じる、まだ不明確なラジカル光産物もま
た、それらが示す高い反応性を考慮すると制御不可能な
反応を引き起こし得る。更に、ＵＶ放射線はまた、寿命
が短いエポキシド類などに加えて、酸素分子の非ラジカ
ル活性化状態である一重項酸素を生じさせる原因となり
得る。例えば、一重項酸素は、一般的に存在している三
重項酸素（ラジカル基底状態）に比較して反応性が増大
していることによって特徴づけられるが、反応性を示す
（ラジカル）の活性化三重項状態の酸素分子も存在して
いる。
【００１０】これらの反応を防止する目的で、化粧用お
よび／または皮膚科学用調合物の中に抗酸化剤および／
またはラジカル禁止剤を組み込むことができる。
【００１１】特定の種類のフォトダーマトーシス（phot
odermatosis）は特定の乳化剤が引金となって生じ、そ
してまた種々の種類の脂肪が同時に太陽光に暴露される
ことが引金となって生じ得ることは知られている。これ
らの種類のフォトダーマトーシスはアクネエスティバリ
ス（acne aestivalis）と呼ばれている。
【００１２】化粧用および皮膚科学用光保護調合物の中
で光保護剤として用いられている化合物（これらのいく
つかに関しては上述した）は、それらが示す満足される
光保護特性で注目に値する。しかしながら、これらの製
品が示す欠点は、これらを満足される程上記調合物の中
に組み込むのが時には困難な点である。
【００１３】抗酸化作用を示すことが知られている物質
であるビタミンＥを光保護組成の中で用いるべきことは
既に提案されているが、ここでもまた、その得られる結
果は期待される満足度から程遠いものであった。
【００１４】従って、本発明の１つの目的は、紫外放射
線からの信頼できる保護を保証しそして／またはＵＶへ
の暴露が原因となる悪影響を防止するか、或は存在して
いる損傷を和らげるか或はそれの完全な治癒を生じさせ
る、活性を示す物質を含んでいる化粧用および皮膚科学
用物質および調合物を提供することにある。
【００１５】特に、本発明の１つの目的は、ＵＶへの暴
露が原因となるか或はそれによって一層悪化する皮膚老
化に対抗する活性物質を含んでいる化粧用および皮膚科
学用物質および調合物を提供することにある。
【００１６】最後に、本発明の１つの目的は、アクネエ
スティバリスに対抗する活性物質を含んでいる化粧用お
よび皮膚科学用物質および調合物を提供することにあ
る。
【００１７】活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含
んでいる化粧用または皮膚科学用調合物が現在の技術に
関連した問題を改善することは、本分野の技術者は予測
することができず、そしてこれが上記課題に対する解決
方法の根拠である。
【００１８】δ−アミノリヴリン酸（またδ−ＡＬＡ、
５−アミノ−４−オキソ−ペンタン酸、δ−アミノ−γ
−ケト−吉草酸とも呼ばれている）は下記の構造：
【００１９】
【化１】
【００２０】で表される。
【００２１】δ−アミノリヴリン酸は、ポルフィリン生
合成の中間生成物であり、クエン酸回路の中で生じる。
【００２２】今まで、δ−アミノリヴリン酸を化粧用ま
たは皮膚科学組成の中に組み込む方法は知られていなか
った。
【００２３】B. Ortel、 A. TanewおよびH. Hoenigsmann
（J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 17 (1993）、27
3-278頁）は、δ−アミノリヴリン酸を外的に腫瘍細胞
に投与するとポルフィリン類の生合成が誘発されると説
明している。このポルフィリン濃度が上昇することによ
って引き起こされる増大した感光性により、適当な波長
を有する光を用いた放射手段による上記腫瘍細胞の死滅
が助長される。
【００２４】しかしながら、本分野の技術を有しており
そして上記書類の知識を得た技術者でも、本事項で提出
する発明に到達することができなかった。
【００２５】δ−アミノリヴリン酸を抗酸化剤と組み合
わせることでもまた特に価値ある調合物が得られる。
【００２６】本発明に従う抗酸化剤は、有効に、標準的
群の化粧用および皮膚科学用抗酸化剤、特にトコフェロ
ール類およびそれらの誘導体、特にα−トコフェロール
および／またはα−トコフェリルエステル類、特にα−
トコフェリルアセテート、加うるに、ごま油、胆汁酸誘
導体、例えば没食子酸メチル、エチル、プロピル、アミ
ル、ブチルおよびラウリルなど、ベンゾインのコニフェ
リルベンゾエート（coniferylbenzoate）、ノルジヒド
ログアイアシニックアシッド（nordihidroguaiacinic a
cid）、ノルジヒドログアイアレティックアシッド（nor
dihidroguaiaretic acid）、ブチルヒドロキシアニソー
ル、ブチルヒドロキシトルオール、アスコルビン酸、ク
エン酸、燐酸、レシチン、トリヒドロキシブチロフェノ
ン、カロテン、ビタミンＡおよびそれの誘導体、特にレ
チニルパルミテート、アスコルビン酸、アスコルビルパ
ルミテート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステ
アリルチオジプロピオネート、モノイソプロピルサイト
レート、チオジプロピオン酸、ＥＤＴＡおよびＥＤＴＡ
誘導体から成る群から選択され得る。
【００２７】トコフェロール類およびそれらの誘導体か
ら成る群から本発明に従う抗酸化剤を選択するのが好適
である。
【００２８】ビタミンＥとも呼ばれているトコフェロー
ル類は、親物質であるトコール（（２−メチル−２−
（４，８，１２−トリメチルトリデシル）−クロマン−
６−オール）から誘導され、そしてこれは、下記の構
造：
【００２９】
【化２】
【００３０】で表される。ここで、Ｋは、互いに独立し
てＨまたはアシル基を表し、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、Ｈ
またはメチル基を意味しており、例えば下記： Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”＝Ｋ＝Ｈ ：トコール Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”＝メチル、Ｋ＝Ｈ ：α−トコフェロール Ｒ＝Ｒ”＝メチル、Ｒ’＝Ｋ＝Ｈ ：β−トコフェロールアセテート
【００３１】
【化３】
【００３２】であるか、或は他の変形も意味している。
これらのエステルの中で、Ｋは、
【００３３】
【化４】
【００３４】の如きアシル基を表しており、ここで、
Ｒ””はアルキルまたはアルケニル基を表してもよい。
Ｒ””＝メチルが特に通常である。
【００３５】最も頻繁に天然に存在している重要なα−
トコフェロール類に加えて、構造配置２Ｒ、４’Ｒ、
８’Ｒもまた存在している。時には、これはまたＲＲＲ
−α−トコフェロールとも呼ばれている。
【００３６】本発明に従う好適なトコフェロール誘導体
はα−トコフェロールおよびそれのエステル、特にα−
トコフェリル−アセテートである。
【００３７】米国特許第4,144,325号および米国特許第
4,248,861号そして他の数多くの書類の中には、化粧用
および皮膚外科用光保護組成の中でビタミンＥを用いる
ことが記述されているが、本発明に従う組み合わせは以
前に知られていなかった。更に、この現在の技術は、本
事項で提出する本発明が取る方向に関しては如何なる示
唆も与えていない。
【００３８】驚くべきことに、δ−アミノリヴリン酸
は、紫外光によって引き起こされるか或は一層悪化する
皮膚の劣化で１つの役割を果している過程に対抗するこ
とを見い出した。
【００３９】δ−アミノリヴリン酸および／または活性
材料としてδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用ま
たは皮膚科学用調合物および／またはδ−アミノリヴリ
ン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェロール類および
トコフェリルエステルから選択される少なくとも１種の
他の物質から成る本発明に従う組み合わせが、公知技術
を基とした調合物に比べて、 − ＵＶ放射線が示す悪影響に対する保護を与えること
に関して、 − 抗酸化剤として、 − ラジカル禁止剤として、 − 損傷をもたらす光産物と脂質、ＤＮＳおよび蛋白質
とが結合するのを防止することに関して、 有効性を示すことは、如何なる人も予測することができ
なかった。δ−アミノリヴリン酸および／または活性材
料としてδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用また
は皮膚科学用調合物および／またはδ−アミノリヴリン
酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェロール類およびト
コフェリルエステルから選択される少なくとも１種の他
の物質から成る本発明に従う組み合わせが、 − 塗布に充分な安定性を示し、 − 皮膚に適合性を示す製品をもたらし、 − 皮膚自身が有する微生物フローラを攻撃せず、 − 皮膚の光誘発老化に対抗し、 − アクネエスティバリスに対抗する、 ことは、如何なる人も予測することができなかった。
【００４０】特に、δ−アミノリヴリン酸および／また
は活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化
粧用または皮膚科学用調合物および／またはδ−アミノ
リヴリン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェロール類
およびトコフェリルエステルから選択される少なくとも
１種の他の物質から成る本発明に従う組み合わせが、著
しく長期間に渡って活性を示すことに関して注目に値す
ることは、誰も予測することができなかった。
【００４１】更に、δ−アミノリヴリン酸および／また
は活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化
粧用または皮膚科学用調合物および／またはδ−アミノ
リヴリン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェロール類
およびトコフェリルエステルから選択される少なくとも
１種の他の物質から成る本発明に従う組み合わせは、皮
膚のより深い層にまで浸透させるに特に適切であり、そ
の場所でそれらは特別な利点でそれらの有効性を表し得
る。
【００４２】加うるに、このδ−アミノリヴリン酸およ
び／または活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含ん
でいる化粧用または皮膚科学用調合物および／またはδ
−アミノリヴリン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェ
ロール類およびトコフェリルエステルから選択される少
なくとも１種の他の物質から成る本発明に従う組み合わ
せはまた、ＵＶによって引き起こされる皮膚損傷のため
の計画的予防剤および／または治療剤として用いるに特
に適合している。
【００４３】紫外光の有害な影響に対して皮膚を保護す
る目的で、このδ−アミノリヴリン酸および／または活
性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用
または皮膚科学用調合物および／またはδ−アミノリヴ
リン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフェロール類およ
びトコフェリルエステルから選択される少なくとも１種
の他の物質から成る本発明に従う組み合わせを用いるこ
ともまた、本発明に従うものである。
【００４４】驚くべきことに、δ−アミノリヴリン酸お
よび／または活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含
んでいる化粧用または皮膚科学用調合物および／または
δ−アミノリヴリン酸類と上記抗酸化剤群、特にトコフ
ェロール類およびトコフェリルエステルから選択される
少なくとも１種の他の物質から成る本発明に従う組み合
わせは、光化学的に生じるラジカルを禁止し、光化学的
に誘発される制御不可能な酸化過程に対する保護を与
え、そして一重項酸素もクエンチする、即ち物理化学的
過程を通してそれを三重項の基底状態に変化させ得る。
この特性を示す物質はまたクエンチング剤としても記述
される。
【００４５】従って、ラジカル禁止剤、抗酸化剤および
／または光化学的に生じる反応性物質、例えば一重項酸
素などのためのクエンチング剤として、このδ−アミノ
リヴリン酸および／または活性材料としてδ−アミノリ
ヴリン酸を含んでいる化粧用または皮膚科学用調合物お
よび／またはδ−アミノリヴリン酸類と上記抗酸化剤
群、特にトコフェロール類およびトコフェリルエステル
から選択される少なくとも１種の他の物質から成る本発
明に従う組み合わせを用いることもまた、本発明に従う
ものである。
【００４６】本発明に従う化粧用または皮膚科学用調合
物では、実際上通常の組成ベースを用いることが可能で
あり、そしてこれらを、皮膚科学または化粧処置の一部
として皮膚および／または髪処理で用いることができ
る。これらのδ−アミノリヴリン酸含有量は、全重量の
パーセントとして０．１から１０重量％、特に０．１か
ら６重量％である必要がある。
【００４７】本発明に従う化粧用または皮膚科学用調合
物は、好適には上記抗酸化剤群の物質の１つまたはいく
つかを、全重量のパーセントとして０．０１から１０重
量％、特に０．１から６重量％含んでいる必要がある。
【００４８】使用に関しては、化粧品および皮膚科学品
で通常の様式において充分な量でこのδ−アミノリヴリ
ン酸を塗布する。
【００４９】日焼け防止剤の形態に入る化粧用および皮
膚科学用調合物が特に適切である。理想的には、これら
はまた、少なくとも１種のＵＶＡフィルターまたは少な
くとも１種のＵＶＢフィルターおよび／または少なくと
も１種の無機顔料を含んでいる。
【００５０】光暴露後の皮膚に塗布する調合物、即ち日
焼け後製品もまた極めて適切である。さらなるＵＶフィ
ルター物質を用いるべきか否かを決定するのは、本分野
の技術者次第である。
【００５１】アクネエスティバリスを予防または治療す
る調合物もまた、本発明の有効な態様と見なす。
【００５２】ＵＶ放射線に対して皮膚を保護する本発明
に従う化粧用調合物は、この種類の調合物にとって一般
的な事項のように、異なる形態に分類され得る。これら
は、水溶液、アルコール溶液または水−アルコール溶液
として分類され得るか、或は油中水型（Ｗ／Ｏ）または
水中油型（Ｏ／Ｗ）または多エマルジョン、例えば水中
油中水型（Ｗ／Ｏ／Ｗ）エマルジョン、ゲル、水分散
液、固体状スティックまたはエーロゾルとして分類され
得る。
【００５３】本発明に従う化粧用調合物は、上記調合物
で一般的に用いられている種類の化粧用アジュバント、
例えば防腐剤、殺菌剤、香料、消泡剤、染料、着色剤と
して働く顔料、増粘剤、界面活性物質、乳化剤、可塑物
質、湿潤および／または保湿物質、脂肪、オイル、ワッ
クス、並びに化粧組成の中で一般に用いられている他の
成分、例えばアルコール類、ポリオール類、ポリマー
類、気泡安定剤、電解質、有機溶媒またはケイ素誘導体
を含んでいてもよい。
【００５４】この化粧用または皮膚科学用調合物が溶液
またはローションである場合、用いられ得る溶媒は下記
のものである： − 水または水溶液； − オイル、例えばカプリン酸またはカプリル酸のトリ
グリセライド類、好適にはひまし油； − 脂肪、ワックスおよび他の天然および合成脂肪化合
物、好適には脂肪酸と低Ｃ数のアルコール類、例えばイ
ソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセリ
ンなどとのエステル類、或は脂肪アルコール類と低Ｃ数
のアルカン酸または脂肪酸とのエステル類； − 低Ｃ数のアルコール類、ジオール類またはポリオー
ル類およびそれらのエーテル類、好適にはエタノール、
イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、エチレングリコール、エチレングリコールのモノエ
チルエーテル、エチレングリコールのモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールのモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールのモノエチルエーテル、プロピレング
リコールのモノブチルエーテル、ジエチレングリコール
のモノメチルエーテル、ジエチレングリコールのモノエ
チルエーテルおよび類似製品。
【００５５】特に、上述した溶媒の混合物を用いる。ア
ルコール溶媒の場合水がもう１つの成分であってもよ
い。
【００５６】例えば日焼け防止クリーム、日焼け防止ロ
ーションまたは日焼け防止ミルクの形態の、本発明に従
うエマルジョンが有効であり、そしてこれらは、水およ
びこの種類の組成で用いるに通常の種類の乳化剤に加え
て脂肪、オイル、ワックス、並びに上述した他の脂肪化
合物を含んでいてもよい。
【００５７】アクネエスティバリスを防止するか或は和
らげることを目的とする製品が必要とされている場合、
本発明に従い、このδ−アミノリヴリン酸または本発明
に従うδ−アミノリヴリン酸を基とする物質の組み合わ
せを水分散液またはゲルの中に組み込むのが有効であ
る。
【００５８】皮膚治療およびスキンケアのための化粧用
および皮膚化学用調合物はゲルの形態であってもよく、
これには、δ−アミノリヴリン酸とこれの目的で用いら
れる通常の溶媒に加えてまた、有機増粘剤、例えばアラ
ビアゴム、キサンタンゴム、アルギン酸ナトリウム、セ
ルロース誘導体、好適にはメチルセルロース、ヒドロキ
シメチル−セルロース、ヒドロキシエチル−セルロー
ス、ヒドロキシプロピル−セルロース、ヒドロキシプロ
ピルメチル−セルロースなど、或は無機増粘剤、例えば
ケイ酸アルミニウム類、例えばベントナイトなど、或は
ポリエチレングリコールとステアリン酸もしくはジステ
アリン酸ポリエチレングリコールとの混合物などを含ん
でいてもよい。このゲル内の増粘剤の重量％は０．１か
ら３０重量％、理想的には０．５から１５重量％であっ
てもよい。
【００５９】本発明に従うゲルは、一般に、低Ｃ数のア
ルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、
１，２−プロパンジオール、グリセリンおよび水などそ
して／または増粘剤存在下における上記オイルの１種を
含んでおり、この増粘剤は、好適には、油状アルコール
ゲルの場合の二酸化ケイ素またはケイ酸アルミニウムで
あるか、或は水−アルコールまたはアルコールゲルの場
合のポリアクリレートである。
【００６０】水分散液は、外側の水（連続）相の中に液
状か、半固体か、或は固体状の内側（不連続）脂質相が
含まれている分散液を表している。
【００６１】同様な相配置によって特徴づけられるＯ／
Ｗエマルジョンとは異なり、水分散液は主として乳化剤
を含んでいない。水分散液は、エマルジョンと同様に準
安定性を示す系を表し、そしてこれらは、連結している
が個別の相を２つ含んでいる状態に変化する傾向を示
す。エマルジョンでは、適切な乳化剤を選択することで
相分離が生じるのを防止する。
【００６２】極めて水系の相の中に液状の脂質相が存在
している水分散液の場合、この水相の中にゲル構造物を
作り出すことによって、この種類の系が示す安定性を確
実にすることが可能であり、ここでは、安定な懸濁液の
中に脂質液滴が存在している。
【００６３】本発明に従う固体状スティックは、例えば
天然もしくは合成のワックス、脂肪アルコール類または
脂肪酸エステル類などを含んでいてもよい。唇ケア用リ
ップスティックが好適である。
【００６４】本発明に従う化粧用または皮膚化学用調合
物が入っているスプレー缶のための噴射剤としては、易
揮発性を示す通常の液化噴射剤、例えば炭化水素（プロ
パン、ブタン、イソブタン）などを単独か或は組み合わ
せて用いるのが適切である。勿論、本質的に本発明に適
切であるが環境に有害な影響を与えるか或は他の問題を
有することで用いるべきでない無毒性噴射剤、特にフル
オロカーボン類およびクロロフルオロカーボン類（ＣＦ
Ｃ）が存在していることを、本分野の技術者は認識して
いる。
【００６５】紫外放射線の全範囲に対して皮膚を保護す
る化粧用調合物を得る目的で、本発明に従う調合物はま
た、有効に、ＵＶＢ範囲のＵＶ放射線を吸収する物質を
含んでいてもよく、ここで、このフィルター物質の全重
量は、この調合物の全重量のパーセントとして０．１か
ら３０重量％、好適には０．５から１０重量％、特に１
から６重量％であってもよい。これらはまた日焼け防止
剤としても用いられ得る。
【００６６】これらのＵＶＢフィルター類は油溶性であ
るか或は水溶性であってもよい。用いられ得る油溶性物
質の例は下記のものである： − ３−ベンジリデン樟脳誘導体、好適には３−（４−
メチルベンジリデン）樟脳、３−ベンジリデン−樟脳； − ４−アミノ安息香酸誘導体、好適には４−（ジメチ
ルアミノ）−安息香酸（２−エチルヘキシル）エステ
ル、４−（ジメチルアミノ）−安息香酸−アミルエステ
ル； − 桂皮酸のエステル、好適には４−メトキシ−桂皮酸
−（２−エチルヘキシル）エステル、４−メトキシ桂皮
酸−イソペンチルエステル； − サリチル酸のエステル、好適にはサリチル酸（２−
エチルヘキシル）エステル、サリチル酸（４−イソプロ
ピルベンジル）エステル、サリチル酸−ホモメンチルエ
ステル； − ベンゾフェノンの誘導体、好適には２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン； − ベンザルマロン酸のエステル、好適には４−メトキ
シベンザルマロン酸−ジ（２−エチルヘキシル）エステ
ル； − ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２’−
エチル−１’−ヘキシルオキシ）−１，３，５−トリア
ジン。
【００６７】用いられ得る水溶性物質は下記のものであ
る： − ２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸
の塩、例えばそれのナトリウム、カリウムまたはトリエ
タノールアンモニウム塩、およびこのスルホン酸それ自
身； − ベンゾフェノン類のスルホン酸誘導体、好適には２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スル
ホン酸およびそれの塩類； − ３−ベンジリデン樟脳のスルホン酸誘導体、例えば
４−（２−オキソ−３−ボルニリデンメチル）ベンゾー
ルスルホン酸、２−メチル−５−（２−オキソ−３−ボ
ルニリデンメチル）スルホン酸およびそれの塩類。
【００６８】δ−アミノリヴリン酸と１種以上のＵＶフ
ィルター類との組み合わせおよび／または本発明に従い
そして１種以上のＵＶＢフィルター類を含んでいる化粧
用または皮膚科学用調合物もまた、本発明の主題事項で
ある。
【００６９】δ−アミノリヴリン酸を、過去において一
般的に化粧用および／または皮膚科学用調合物の成分で
あったＵＶＡフィルター類と組み合わせることもまた有
効であり得る。これらの物質は、好適には、ジベンゾイ
ルメタンの誘導体、特に１−（４’−ｔ−ブチルフェニ
ル）−３−（４’−メトキシフェニル）プロパン−１，
３−ジオンおよび１−フェニル−３−（４’−イソ−プ
ロピルフェニル）プロパン−１，３−ジオンなどである
べきである。これらの組み合わせおよびこれらの組み合
わせを含んでいる調合物もまた本発明の主題事項であ
る。このＵＶＢ組み合わせで用いられている量を用いる
ことができる。
【００７０】δ−アミノリヴリン酸をＵＶＡおよびＵＶ
Ｂフィルター類と組み合わせることでもまた、さらなる
有効性を示す調合物を得ることができる。
【００７１】本発明に従い、δ−アミノリヴリン酸と、
１種以上の抗酸化剤と、１種以上のＵＶＡフィルター類
と、１種以上のＵＶＢフィルター類とを組み合わせたも
のは、特に有効性を示す。
【００７２】δ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用
または皮膚科学用調合物はまた、ＵＶ光線に対して皮膚
を保護する目的で化粧品産業で一般的に用いられている
無機顔料を含んでいてもよい。該顔料はチタン、亜鉛、
鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウム、
セリウムおよびこれらの混合物の酸化物であり、加うる
に、これらの酸化物が活性を示すように修飾を行っても
よい。二酸化チタンを基とする顔料が特に有効である。
【００７３】下記： − δ−アミノリヴリン酸と無機顔料、 − δ−アミノリヴリン酸と抗酸化剤と無機顔料、 − δ−アミノリヴリン酸とＵＶフィルター物質と無機
顔料、 − δ−アミノリヴリン酸と抗酸化剤とＵＶフィルター
物質と無機顔料、 から成る組み合わせもまた、本発明の主題事項である。
上記組み合わせでは、上述した量を用いることができ
る。
【００７４】実際上よく知られている方法を用いてδ−
アミノリヴリン酸を化粧用または皮膚科学用調合物の中
に組み込むことを特徴とする、本発明に従う化粧用調合
物の製造で用いる方法もまた、本発明の主題事項であ
る。
【００７５】以下に示す実施例は、本発明を制限するこ
となく本発明を明確にすべきものである。示す量、比率
およびパーセントは全て、特に明記されていない限り、
重量およびこれらの調合物の全体積および／または全重
量に関係している。
【００７６】
【実施例】実施例１ サンゲルＬＦ４（透明） 重量％ ベンゾフェノン−４ ０．５ フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 １．３ δ−アミノリヴリン酸 １．０ アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム共重合体 １．６ エタノール ５．０ グリセリン １５．０ ＮａＯＨ（１５％） 充分量 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．０になるまで実施例２ 水分散液ＬＦ６ 重量％ オクチルメトキシシンナメート ５．０ ブチルメトキシジベンゾイルメタン １．０ フェニルトリメチコン １．０ カルボマー（Carbomer）（Carbopol 981） １．０ ヒドロキシプロピルメチル−セルロース ０．２ ブチレングリコール ３．０ δ−アミノリヴリン酸 ０．５ トロメタミン（Tromethamine） 充分量 ＥＤＴＡ溶液（１４％） ０．５ エタノール ５．０ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．０になるまで実施例３ サンミルクＯ／Ｗ 重量％ オクチルメトキシシンナメート ５．０ ブチルメトキシジベンゾイルメタン １．０ セテアリルアルコール＋ＰＥＧ−４０ひまし油 ＋セテアリル硫酸ナトリウム ２．５ グリセリルラノレート １．０ ラウリルメチコンコポリオール ０．５ ミネラルオイル（ＤＡＢ９） ５．０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド ５．０ アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム共重合体 ０．３ シクロメチコン ２．０ ＴｉＯ2 １．０ δ−アミノリヴリン酸 １．０ グリセリン ３．０ ＥＤＴＡ溶液（１４％） ０．５ エタノール ５．０ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．０になるまで実施例４ スキンケアローションＷ／Ｏ 重量％ シクロメチコン ３．０ ＰＥＧ−１−グリセリンソルビタンオレオステアレート１．７ ＰＥＧ−７水和ひまし油 ６．３ ミネラルオイル（ＤＡＢ９） １３．０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド １３．０ δ−アミノリヴリン酸 ３．０ グリセリン ４．０ ＭｇＳＯ4 ０．７ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．０になるまで実施例５ デイケアスキンクリームＯ／Ｗ 重量％ ＰＥＧ−５グリセリルステアレート ２．００ グリセリルステアレート ３．００ シクロメチコン ３．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド ３．００ セチルアルコール ３．００ オクチルメトキシシンナメート ２．５０ δ−アミノリヴリン酸 ５．００ エタノール １．００ ヒアルウロン酸 ０．０５ トコフェリルアセテート ０．５０ グリセリン ４．００ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．００になるまで実施例６ サンクリームＷ／Ｏ 重量％ ＰＥＧ−２２−ドデシルグリコール共重合体 ３．０ セチルジメチコンコポリオール ２．０ シクロメチコン ４．０ オクチルメトキシシンナメート ７．０ メチルベンジリデン樟脳 ３．４ ブチルメトキシジベンゾイルメタン １．０ ミネラルオイル（ＤＡＢ９） ４．０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド ４．０ δ−アミノリヴリン酸 ２．５ グリセリン ４．００ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．００になるまで実施例７ アフターサンローション 重量％ セテアリルアルコール＋ＰＥＧ−４０ひまし油 ＋セテアリル硫酸ナトリウム ２．５０ グリセリルステアレートＳＥ ０．６０ ミネラルオイル（ＤＡＢ９） ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド ２．００ セアバター（Sheabutter） ２．００ アボカド油 ２．００ トコフェリルアセテート ３．００ δ−アミノリヴリン酸 ２．００ アクリルアミド／アクリル酸ナトリウム共重合体 ０．３０ グリセリン ４．００ ヒアルウロン酸 ０．０５ ビサボロール（Bisabolol） ０．０５ 香料、防腐剤 充分量 完全脱イオン水 １００．００になるまで 以下に示す実験はδ−アミノリヴリン酸が示す有効な作
用を示すものである。
【００７７】実験：化学発光測定を用いてδ−アミノリ
ヴリン酸が示す抗酸化作用を確かめた。化学発光は皮膚
における酸化過程を示しており、そして化学発光の低下
は酸化過程の低下と同義である。
【００７８】試験材料：δ−アミノリヴリン酸（ＡＬ
Ａ）が５重量％入っているアクリレートゲル。
【００７９】方法：ＡＬＡおよび／またはプラセボ（δ
−アミノリヴリン酸が入っていないゲル）で処理する前
と処理して３時間後、手の化学発光を測定する。
【００８０】試験被験者：１２人、男性４人と女性８
人。
【００８１】試験期間：３日間。
【００８２】塗布：ＡＬＡを体積で計量し（９０μ
Ｌ）、指覆いを用いて、右手および／または左手甲の
５．６ｃｍｘ８ｃｍ面積に塗布する。もう一方の手の甲
にプラセボを塗布する。塗布する部位（右手−左手）を
ランダムに選択する。
【００８３】試験操作： 第１日 親指基部と中手骨の間の手の甲の１領域に印を付け、反
射スペクトルで測定する。UVA Spot（Hoenle製）を用
い、ＵＶＡ照射前と照射して３０秒後の化学発光を測定
する。２ｍｇ／ｃｍ2の量で塗布したδ−アミノリヴリ
ン酸とプラセボの両方で処理を行う。測定を３時間後に
繰り返す。
【００８４】第２および第３日 上述した試験操作を更に４人の試験被験者で実施した。
【００８５】LS 50に関する測定条件：Synchron Modu
s、インターバル：０ｎｍ、範囲：３００−５００ｎ
ｍ、ｅｘスリット：４ｎｍ、ｅｍスリット：３．５ｎ
ｍ、走査速度：５００ｎｍ／分、４％アテニュエータ
ー。
【００８６】結果：処理して３時間後、最初の状態と比
較して、ＡＬＡで処理した手における化学発光は１１．
８％低下していた。期待した如く、プラセボで処理した
手ではほとんど全く変化が生じなかった。
【００８７】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００８８】１． 活性材料としてδ−アミノリヴリン
酸を含んでいる化粧用または皮膚科学用調合物。
【００８９】２． 該δ−アミノリヴリン酸が抗酸化剤
との組み合わせで存在していることを特徴とする第１項
記載の調合物。
【００９０】３． 該抗酸化剤がトコフェロール類およ
びそれらの誘導体、特にα−トコフェロールおよび／ま
たはα−トコフェリルエステル類、特にα−トコフェリ
ルアセテートおよびまたごま油、胆汁酸誘導体、例えば
没食子酸メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルお
よびラウリルなど、ベンゾインのコニフェリルベンゾエ
ート、ノルジヒドログアイアシニックアシッド、ノルジ
ヒドログアイアレティックアシッド、ブチルヒドロキシ
アニソール、ブチルヒドロキシトルオール、アスコルビ
ン酸、クエン酸、燐酸、レシチン、トリヒドロキシブチ
ロフェノン、カロテン、ビタミンＡおよびそれの誘導
体、特にレチニルパルミテート、アスコルビン酸、アス
コルビルパルミテート、ジラウリルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、モノイソプロ
ピルサイトレート、チオジプロピオン酸、ＥＤＴＡおよ
びＥＤＴＡ誘導体から成る群から選択されることを特徴
とする第２項記載の調合物。
【００９１】４． 紫外光の悪影響に対して皮膚を保護
するための、δ−アミノリヴリン酸、または活性材料と
してδ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用または皮
膚科学用調合物、またはδ−アミノリヴリン酸と抗酸化
剤群、特にトコフェロール類およびトコフェリルエステ
ルから選択される少なくとも１種の物質とから成る組み
合わせの使用。
【００９２】５． 光化学的に生じる反応性物質、例え
ば一重項酸素などのためのラジカル禁止剤、抗酸化剤お
よび／またはクエンチング剤としての、δ−アミノリヴ
リン酸、または活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を
含んでいる化粧用または皮膚科学用調合物、またはδ−
アミノリヴリン酸と抗酸化剤、特にトコフェロール類お
よびトコフェリルエステルから成る群から選択される少
なくとも１種の物質とから成る組み合わせの使用。
【００９３】６． 全重量のパーセントとしてδ−アミ
ノリヴリン酸を０．０１から１０重量％、特に０．１か
ら６重量％含んでいることを特徴とする第１項記載の調
合物。
【００９４】７． 全重量のパーセントとして該抗酸化
剤群から選択される物質を０．０１から１０重量％、特
に０．１から６重量％含んでいることを特徴とする第２
項記載の調合物。
【００９５】８． ＵＶＡまたはＵＶＢ範囲のＵＶ放射
線を吸収する物質を含んでいることを特徴とする第１項
記載の調合物。
【００９６】９． δ−アミノリヴリン酸と１種以上の
抗酸化剤と１種以上のＵＶＡフィルターと１種以上のＵ
ＶＢフィルターとから成る組み合わせを含んでいること
を特徴とする第２項記載の調合物。
【００９７】１０． δ−アミノリヴリン酸を含んでい
る化粧用調合物を充分な量で皮膚に塗布することを特徴
とする、ＵＶＡおよびＵＶＢ放射線から皮膚を保護する
化粧方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 9051−4Ｃ //(Ａ６１Ｋ 31/19 31:355） (72)発明者 ハインリヒ・ゲルス−バルラーク ドイツ・デー−25493クメルフエルト・ハ イスターポール14 (72)発明者 トビアス・マン ドイツ・デー−22179ハンブルク・ミユツ ツエンドルプステート18 (72)発明者 ゲルハルト・ザウアーマン ドイツ・デー−24649ビーメルスドルフ・ ハンブローク14

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を
    含んでいる化粧用または皮膚科学用調合物。
  2. 【請求項２】 紫外光の悪影響に対して皮膚を保護する
    ための、δ−アミノリヴリン酸、または活性材料として
    δ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧用または皮膚科
    学用調合物、またはδ−アミノリヴリン酸と抗酸化剤
    群、特にトコフェロール類およびトコフェリルエステル
    から選択される少なくとも１種の物質とから成る組み合
    わせの使用。
  3. 【請求項３】 光化学的に生じる反応性物質、例えば一
    重項酸素などのためのラジカル禁止剤、抗酸化剤および
    ／またはクエンチング剤としての、δ−アミノリヴリン
    酸、または活性材料としてδ−アミノリヴリン酸を含ん
    でいる化粧用または皮膚科学用調合物、またはδ−アミ
    ノリヴリン酸と抗酸化剤、特にトコフェロール類および
    トコフェリルエステルから成る群から選択される少なく
    とも１種の物質とから成る組み合わせの使用。
  4. 【請求項４】 δ−アミノリヴリン酸を含んでいる化粧
    用調合物を充分な量で皮膚に塗布することを特徴とす
    る、ＵＶＡおよびＵＶＢ放射線から皮膚を保護する化粧
    方法。
JP6159628A 1993-06-24 1994-06-20 δ−アミノリヴリン酸含有化粧用または皮膚科学用調合物 Pending JPH0710750A (ja)

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