JP2002212023A - 化粧品または皮膚科用調製物におけるクロマン誘導体の使用 - Google Patents

化粧品または皮膚科用調製物におけるクロマン誘導体の使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒトの皮膚および毛髪の老化プロセスを予防
するための化粧品調製物を提供する。 【解決手段】 式Ｉ： （式中、置換基は、互いに独立に以下の意味を有するも
のである：R1は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、
R2は、水素原子、C1〜C12-アシルであり、R3およびR
4は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、R5は、水素
原子、C1〜C12-アルキル、アリールである。）で表され
るクロマン誘導体の、化粧品または皮膚科用調製物にお
ける使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クロマン誘導体の
化粧品調製物における使用に関する。本発明はまた、有
効量のクロマン誘導体を含む化粧品調製物に関する。特
に本発明は、皮膚の老化プロセスを予防するための化粧
品調製物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒト皮膚は、何らかの老化プロセスを被
るが、そのうちの一部は内因性プロセスによるものであ
り（経時的老化）、またそのうちの一部は外因性因子に
よるものである（環境的なもの、例えば光老化）。さら
に、皮膚の外観には、挫瘡、脂性肌もしくは乾燥肌、角
化、しゅさ、光過敏反応、炎症反応、紅斑反応、アレル
ギー反応、または自己免疫性反応（皮膚病および光因性
皮膚病など）のような一時的および永久的な変化が生じ
ることがある。
【０００３】外因性因子としては、例えば、日光または
それに相当するスペクトルを有する人工光源、およびそ
の照射の結果として生成され得る化合物、例えばラジカ
ル性もしくはイオン性でありうる未同定の反応性光生成
物が挙げられる。これらの因子としてはさらに、タバコ
の煙およびそれに含まれる反応性化合物、例えばオゾ
ン、フリーラジカル（例えばヒドロキシルラジカル）、
一重項酸素、および皮膚の自然な生理作用と形態を妨げ
るその他の反応性の酸素化合物もしくは窒素化合物が含
まれる。
【０００４】これらの因子の作用は、とりわけ、皮膚の
細胞のDNAに、かつまた、皮膚の強さに関わる細胞外マ
トリックスのコラーゲン、エラスチン、またはグリコサ
ミノグリカン分子に、直接的な損傷をもたらし得る。さ
らに、シグナル伝達系が冒され、その結果マトリックス
分解酵素類の活性化が起こり得る。これらの酵素の重要
な代表例は、マトリックスメタロプロテイナーゼ類（MM
Ps、例えばコラゲナーゼ、ゼラチナーゼ、ストロメリシ
ン）であり、その活性はさらにTIMP類（マトリックスメ
タロプロテイナーゼの組織インヒビター）により調節さ
れる。
【０００５】上述した老化プロセスの結果、皮膚が薄く
なり、表皮および真皮の網状組織が弱体化し、細胞数お
よび血管供給が減少する。これが、小じわやしわの形成
につながり、皮膚は堅くなり、色素沈着障害が生じ得
る。
【０００６】同じ因子は毛髪にも作用し、同様に損傷を
引き起こす可能性がある。毛髪はもろくなり、弾力を失
い、くすんだ色合いになる。その毛髪の表面構造は損傷
を受けている。
【０００７】上記プロセスもしくはそれに匹敵するプロ
セスを相殺するか、またはその有害な影響を軽減もしく
は覆すことを意図した特性を有する化粧品用または皮膚
科用ケア製品は、しばしば以下の特定の性質により注目
すべきものである。すなわち、それらはフリーラジカル
捕捉作用、抗酸化作用、抗炎症作用、または保湿作用を
有する。それらは特に、マトリックス分解酵素の活性を
妨害もしくは低減させるか、またはコラーゲン、エラス
チン、もしくはプロテオグリカンのさらなる合成を調節
する。
【０００８】化粧品調製物における抗酸化剤またはフリ
ーラジカル捕捉剤の使用は、それ自体は十分に公知であ
る。例えば、日焼け止め剤における抗酸化性ビタミンＥ
の使用はすでに従来技術である（例えば、De Polo, KF
「化粧品学の簡潔な教科書(AShort Textbook of Cosmet
ology)」 1998）。しかしながら、ここで達成されてい
た効果でさえ、望まれている効果には到底及ばない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】老化プロセスおよび有
害な環境上の影響からヒトの皮膚および毛髪を予防的に
処置するための化粧品用の有効成分の需要はますます増
大していることから、本発明の目的は、化粧品用途のた
めの新規な有効成分であって、冒頭ですでに述べた化粧
上の効果を発揮し、十分な酸化安定性および光安定性を
示し、かつ容易に処方できるものを提供することであっ
た。得られる化粧品調製物はまた、皮膚への刺激が可能
なかぎり低くなるべきであり、皮膚での水の結合に正の
影響を及ぼして皮膚の弾力性を増大させ、それにより皮
膚をなめらかにすべきである。さらに、皮膚に適用した
とき、それらは皮膚上で心地よい感触をもたらすべきで
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、式Ｉ：
【化５】 （式中、置換基は、互いに独立に以下の意味を有するも
のである：R1は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、
R2は、水素原子、C1〜C12-アシルであり、R3およびR
4は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、R5は、水素
原子、C1〜C12-アルキル、アリールである。）で表され
るクロマン誘導体を化粧品または皮膚科用調製物におい
て使用することにより達成されることが見出された。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明にしたがって用いられる式
Ｉで表されるクロマン誘導体は、鏡像異性体として純粋
な化合物であっても、ラセミ混合物であってもよい。
【００１２】上記のR1およびR3〜R5のアルキル基は、分
枝または非分枝状のC1〜C12-アルキル鎖であってよく、
例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、
n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-
ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチ
ルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、
1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペ
ンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジ
メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジ
メチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,
2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-
エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピ
ル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-
ウンデシル、およびn-ドデシルが挙げられる。
【００１３】C1〜C3-アルキル鎖は好適なアルキル基で
あり、特に好適なのは、メチル、エチル、n-プロピル、
および1-メチルエチルである。
【００１４】R5のアリールは、環系に６〜18個の炭素原
子を有する芳香環または芳香環系、例えばフェニルもし
くはナフチルを意味するものとして理解されるが、それ
らは場合により、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩
素原子、または臭素原子）、シアノ、ニトロ、アミノ、
C1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C4-ジアルキルアミノ、ヒ
ドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、ま
たはその他の基などの１以上の基で置換されていてもよ
い。好適なのは、フェニル、メトキシフェニル、および
ナフチルである。
【００１５】R2のアシル基は、分枝または非分枝状で、
飽和または不飽和の、場合によりポリ不飽和の、C1〜C
12-アシル鎖を意味するものとして理解されるべきであ
る。
【００１６】それらの例としては、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、n-酪酸、イソ酪酸、ソルビン酸、n-吉草酸、イ
ソ吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、およ
びウンデカノン酸のアシル基が挙げられる。
【００１７】好適なのは、C1〜C3-アシル基であり、特
に好適なのは、酢酸およびプロピオン酸の基である。
【００１８】特に非常に好適なのは、式Ｉa：
【化６】 で表される2,5,7,8-テトラメチル-2-(β-カルボキシエ
チル)-6-ヒドロキシクロマン[α-CEHC]である。
【００１９】α-CEHCは、α-トコフェロールの天然の分
解産物として知られている。これは、ヒトの尿および血
清中の両方に見出される（Schultzら, Am. J. Clin. Nu
tr.,62(補遺), 1527S-1534S, 1995；W. Stahlら, Analy
tical Biochemistry, 275,254-259, 1999）。
【００２０】化粧品におけるα-CEHCの使用は、皮膚の
損傷の予防または治療のいずれについても、これまで知
られていなかった。
【００２１】したがって、式Ｉで表されるクロマン誘導
体、特にα-CEHCを用いて、皮膚の損傷に対する予防効
果（特にヒト皮膚の老化プロセスに対する予防効果）お
よびすでに生じてしまった皮膚の損傷に対する化粧品学
的効果の両方を達成できることは、驚くべきことであっ
た。
【００２２】本発明に従って、式Ｉで表されるクロマン
誘導体を化粧品調製物中で使用すると、特に、UV照射に
よって、または反応性化合物が引き金となるプロセスに
よって、直接もしくは間接的に引き起こされる損傷から
の保護が提供される。そのような損傷としては、例え
ば、 ・皮膚の老化、 ・皮膚の潤いの喪失、 ・皮膚の弾力性の喪失、 ・しわの形成、または ・色素沈着障害もしくは老人斑、 が挙げられる。
【００２３】本発明は、さらに、皮膚の外観上の望まし
くない変化を美容上予防するための上記化粧品調製物の
使用に関する。そのような望ましくない変化としては、 ・挫瘡または脂性肌、 ・角化、 ・しゅさ(rosaceae)、 ・光過敏反応、炎症反応、紅斑反応、アレルギー反応ま
たは自己免疫性反応、 が挙げられる。
【００２４】さらに、本発明にしたがって毛髪化粧品調
製物において用いられる式Ｉで表されるクロマン誘導体
は、ヒト毛髪の早発性老化プロセスからの保護を提供す
るものであり、したがって該誘導体を、もろく、くすん
で、弾力を失った毛髪の美容上の処置において、有効成
分として用いることが可能である。
【００２５】本発明はさらに、例えば有害な酸化プロセ
スもしくは細菌による腐敗に対して、化粧品もしくは皮
膚科用調製物を安定化させるため、またはそれらの調製
物中に存在するその他の有効成分を安定化させるため
の、式Ｉで表されるクロマン誘導体の使用に関する。
【００２６】本発明はさらに、式Ｉ：
【化７】 （式中、基R1〜R5は、先に提示した意味を有する。）で
表される化合物のうち少なくとも１種を化粧品として有
効な量で化粧品用に好適な担体中に含む、ヒトの表皮ま
たは毛髪を保護するための化粧品調製物に関する。
【００２７】しかしながら、本発明の化粧品調製物はま
た、過敏性皮膚の鎮静化、コラーゲン、ヒアルロン酸お
よびエラスチン合成の予防的調節、DNA合成の促進（特
に欠損性もしくは低活性の皮膚状態である場合）、マト
リックス分解酵素（特にMMP）の転写および翻訳の調
節、皮膚の細胞新生および再生の増加、内在性の皮膚保
護作用の増大、ならびにDNA、脂質、および／またはタ
ンパク質に対する修復機構にも役立つ。
【００２８】本発明の化粧品調製物は、慣用の組成を有
するものであってよく、また皮膚および毛髪の予防的処
置、手入れ、およびクレンジングのために、さらには化
粧品のうちのメイクアップ用製品として、用いるもので
あってよい。それらは、式Ｉで表される化合物のうち少
なくとも１種を、一般的には0.01〜30重量％、好ましく
は0.01〜15重量％、特に好ましくは0.05〜5重量％、特
に非常に好ましくは0.1〜2重量％含む。
【００２９】使用する場合は、本発明の化粧品調製物
を、化粧品に慣用の方法で十分に有効な量を皮膚および
／または毛髪に適用する。
【００３０】本発明の調製物は、例えば、溶液、無水調
製物、油中水型もしくは水中油型のエマルジョンまたは
マイクロエマルジョン、複合エマルジョン（例えば、水
中油中水型のエマルジョン）、ジェル、固体スティッ
ク、軟膏、エーロゾル、あるいはその他の水性系、また
は皮膚および／あるいは毛髪のクレンジングのための界
面活性調製物であり得る。
【００３１】また式Ｉで表される化合物を、カプセル封
入形態、例えば、セルロースカプセルとして、またはゼ
ラチン中へ、またはワックスマトリックス中へ、または
シクロデキストリンにより、またはリポソームで、カプ
セル化したものを投与することは都合がよい。
【００３２】本発明の化粧品および皮膚科用調製物は、
そのような調製物に通常用いられている化粧品用補助剤
を含むことができる。例えば、保存剤、殺菌剤、香料、
消泡剤、染料、着色作用を有する顔料、増粘剤、加湿剤
および/または保湿剤、脂肪、油、ワックス；またはア
ルコール、ポリマー、泡安定剤、電解質、有機溶剤、シ
リコーン誘導体、等の化粧品もしくは皮膚科用調製物の
他の通常の成分が挙げられる。
【００３３】酸化防止剤をさらに含むことが一般に好ま
しい。本発明によれば、好ましい酸化防止剤は化粧用ま
たは皮膚科用の用途に通常使われている、または適切で
ある全ての酸化防止剤である。
【００３４】酸化防止剤は以下のものからなる群より好
都合に選択することができる。すなわち、アミノ酸（例
えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファ
ン）およびそれらの誘導体、イミダゾール類（例えば、
ウロカニン酸）およびそれらの誘導体、D,L-カルノシ
ン、D-カルノシン、L-カルノシン等のペプチドおよびそ
れらの誘導体（例えば、アンセリン）、カロテノイド、
カロテン（例えば、α-カロテン、β-カロテン、リコペ
ン）およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘
導体、リポ酸およびその誘導体（例えば、ジヒドロリポ
酸）、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルお
よび他のチオール（例えば、チオレドキシン、グルタチ
オン、システイン、シスチン、シスタミン、およびそれ
らのグリコシル、n-アセチル、メチル、エチル、プロピ
ル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オ
レイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグリセリ
ルエステル）およびそれらの塩、チオジプロピオン酸ジ
ラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプ
ロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテル、ペ
プチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）
およびスルホキシミン(sulfoximine)化合物（例えば、
ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシ
ミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタ
チオニンスルホキシミン）を非常に少量で許容量（例え
ば、pmol〜μmol/kg)；および（金属）キレート化剤
（例えば、α-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィ
チン酸、ラクトフェリン）、α-ヒドロキシ酸（例え
ば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、
胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTAお
よびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導
体（例えば、γ-リノレン酸、リノール酸、オレイン
酸）、葉酸およびその誘導体、フルフリリデンソルビト
ールおよびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノール
ならびにそれらの誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体
（例えば、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン
酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸アセテート）、
トコフェロールおよびその誘導体（例えば、ビタミンＥ
アセテート）、ビタミンＡおよびその誘導体（ビタミン
Ａパルミテート）およびベンゾイン樹脂のコニフェリル
ベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコ
シルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトー
ル、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒ
ドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク酸、ノルジ
ヒドログアヤレチック酸、トリヒドロキシブチロフェノ
ン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導
体、亜鉛およびその誘導体（例えば、ZnO、ZnSO4）、セ
レンおよびその誘導体（例えば、セレノメチオニン）、
スチルベンおよびその誘導体（例えば、酸化スチルベ
ン、酸化trans-スチルベン）、および本発明に適切な上
記活性成分の誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌ
クレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）から
なる群である。
【００３５】本発明の調製物中の上記酸化防止剤（１種
以上の化合物）の量は、好ましくは調製物の全重量に対
して0.001〜30重量％、特に好ましくは0.05〜20重量
％、特に１〜10重量％である。
【００３６】酸化防止剤がビタミンＥおよび/またはそ
の誘導体である場合、それぞれの濃度は調製物の全重量
に対して0.001〜10重量％の範囲内であることが望まし
い。酸化防止剤がビタミンＡもしくはビタミンＡ誘導体
またはカロテンもしくはカロテン誘導体である場合、そ
れぞれの濃度は調製物の全重量に対して0.001〜10重量
％の範囲内であることが望ましい。
【００３７】油相は以下の物質群から好都合に選択する
ことができる： - 鉱油、鉱ろう - 油、例えばカプリン酸またはカプリル酸のトリグリ
セリド、好ましくはヒマシ油； - 脂肪、ワックス、および他の天然および合成の脂肪
物質、好ましくは脂肪酸と炭素数の小さいアルコール
（例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールま
たはグリセロール）とのエステル、または脂肪アルコー
ルと炭素数の小さいアルカン酸との、または脂肪酸との
エステル；安息香酸アルキル； - シリコーン油、例えばジメチルポリシロキサン、ジ
エチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、お
よびそれらの混合形態。
【００３８】本発明に用いるエマルジョン、オレオゲル
または水性分散物または油性分散物の油相は、以下の群
より好都合に選択することができる。すなわち、鎖長が
３〜30炭素原子の、飽和および/または不飽和の、分枝
状および/または非分枝状アルカンカルボン酸のエステ
ルからなる群；芳香族カルボン酸と鎖長が３〜30炭素原
子の、飽和および/または不飽和の、分枝状および/また
は非分枝状アルコールとのエステルからなる群である。
そのようなエステル油は、ミリスチン酸イソプロピル、
パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピ
ル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸n-ブチル、
ラウリン酸n-ヘキシル、オレイン酸n-デシル、ステアリ
ン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナ
ン酸イソノニル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ラウ
リン酸2-エチルヘキシル、ステアリン酸2-ヘキシルデシ
ル、パルミチン酸2-オクチルドデシル、オレイン酸オレ
イル、エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルカ
酸エルシル、ならびにそのようなエステル類の合成、半
合成および天然の混合物（例えば、ホホバ油）からなる
群より好都合に選択することができる。
【００３９】油相は以下のものからなる群よりさらに好
都合に選択することができる。すなわち、分枝状および
非分枝状の炭化水素および炭化水素ワックス、シリコー
ン油、ジアルキルエーテルからなる群；および飽和また
は不飽和の、分枝状または非分枝状アルコール、および
脂肪酸トリグリセリド、すなわち飽和および/または不
飽和の、分枝状および/または非分枝状の、鎖長が8〜24
炭素原子、特に12〜18炭素原子であるアルカンカルボン
酸のトリグリセロールエステルからなる群である。脂肪
酸トリグリセリドは、例えば、合成、半合成および天然
の油、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、ピーナ
ッツ油、菜種油、アーモンド油、ヤシ油、ココナツ油、
パーム核油、などからなる群より好都合に選択すること
ができる。
【００４０】また、このような油およびワックス成分の
任意の混合物を本発明の目的のために好都合に用いるこ
とができる。ある場合には、油相の唯一の脂質成分とし
てワックス、例えばパルミチン酸セチルを用いることが
好都合でありうる。
【００４１】油相は、イソステアリン酸2-エチルヘキシ
ル、オクチルドデカノール、イソノナン酸イソトリデシ
ル、イソエイコサン、2-エチルヘキシルココエート(coc
oate)、安息香酸C12-15アルキル、カプリル酸／カプリ
ン酸トリグリセリド、およびジカプリルエーテルからな
る群より好都合に選択される。
【００４２】特に好都合な混合物は、安息香酸C12-15ア
ルキル、イソステアリン酸2-エチルヘキシル、およびイ
ソノナン酸イソトリデシルを含む。
【００４３】炭化水素のうち、パラフィン油、スクアラ
ンおよびスクアレンが本発明の目的にとって好都合に使
用される。
【００４４】油相はさらに好都合に、ある含量の環状ま
たは直線状シリコーン油を含むことができ、また、完全
にそのような油から構成されてもよい。しかし、シリコ
ーン油とは別に、追加量の他の油相成分を用いることが
好ましい。
【００４５】本発明に使用されるシリコーン油としてシ
クロメチコン(cyclomethicone)(オクタメチルシクロテ
トラシロキサン）を好都合に用いることができる。しか
し、他のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロトリ
シロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリ（メチルフ
ェニルシロキサン）もまた本発明の目的に好都合に用い
ることができる。
【００４６】他の特に好都合な混合物は、シクロメチコ
ンとイソノナン酸イソトリデシル、またはシクロメチコ
ンとイソステアリン酸2-エチルヘキシルを含む。
【００４７】本発明の調製物の水相は、場合により以下
のものを好都合に含む： - 炭素数の小さいアルコール、ジオールまたはポリオ
ール、およびそれらのエーテル、好ましくはエタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセ
ロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
エチルまたはモノブチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチル、モノエチルまたはモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエー
テルおよび類似物、および特に１種以上の増粘剤。増粘
剤は二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖またはそ
れらの誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンガ
ム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群よ
り、特に好都合にはポリアクリレート、好ましくはいわ
ゆるCarbopolからなる群から選択されるポリアクリレー
ト、例えばCarbopol 980、981、1382、2984および5984
からなる群より独立して、または組合せて選択すること
ができる。
【００４８】油相中に付加的な油溶性有機UV-Aフィルタ
ーおよび/またはUV-Bフィルターを、および/または水相
中に水溶性有機UV-Aフィルターおよび/またはUV-Bフィ
ルターを用いることがさらに好都合である。フィルター
物質の合計量は、紫外線の全領域から皮膚を保護する利
用可能な化粧品調製物を作るためには、調製物の全重量
に対して例えば0.1〜30重量％、好ましくは0.5〜15重量
％、特に好ましくは１〜10重量％である。
【００４９】単独でもしくは式Ｉで表される化合物との
混合物として用いることができる光線保護剤の例は、以
下の通りである：
【表１】
【００５０】組合せることができる他の光線保護剤は、
特に下記の化合物である：
【００５１】本発明により使用されるクロマン誘導体と
組合せて用いることができるUVフィルターの上記リスト
は、当然ながらそれらに限定することを意図したもので
はない。
【００５２】式Iで表される少なくとも１種のクロマン
誘導体を有効な含量で含む化粧品および皮膚科用調製物
はさらに、UV線から皮膚を保護するために化粧品におい
て一般的に用いられる無機顔料を含んでもよい。これら
は、チタンの酸化物、亜鉛の酸化物、ジルコニウムの酸
化物、ケイ素の酸化物、マンガンの酸化物、セリウムの
酸化物、上記金属酸化物の混合物、および上記酸化物が
活性薬剤である改変物が挙げられる。特に好ましいのは
二酸化チタンに基づく顔料である。
【００５３】本発明の毛髪を保護するための化粧品およ
び皮膚科用調製物は、例えば、シャンプー；シャンプー
する前または後、パーマをかける前または後、カラーリ
ングまたは脱色を行う前または後に毛髪をリンスする際
に毛髪に適用する調製物；毛髪をブロードライするかま
たはセットするための調製物；カラーリングまたは脱色
用の調製物；スタイリング用およびトリートメント用ロ
ーション；ヘアースプレー組成物；あるいはパーマ用組
成物である。
【００５４】化粧品および皮膚科用調製物は、有効成分
と、この種のヘア手入れおよびヘアトリートメント用の
調製物に対して通常用いられる助剤とを含む。助剤とし
ては、保存剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、乳化剤、
油脂、油剤、ワックス、有機溶媒、殺菌剤、香料、毛髪
または化粧品もしくは皮膚科用調製物自体を着色するた
めの染料あるいは顔料、電解質、および抗油脂物質が挙
げられる。
【００５５】本発明の目的では、用語「電解質」とは、
アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属（マグ
ネシウムを含む）、および亜鉛と無機アニオンとの水溶
性の塩、ならびにそれらの混合物を意味し、但しこれら
の塩は薬学上または化粧品用に安全であることが保証さ
れる必要がある。
【００５６】本発明のアニオンとしては、塩化物イオ
ン、硫酸イオンおよび硫酸水素イオン、リン酸イオン、
リン酸水素イオン、直鎖状および環状オリゴリン酸イオ
ン、ならびに炭酸イオンおよび炭酸水素イオンからなる
群より選択されるものが好ましい。
【００５７】化粧品または皮膚科用調製物が、例えば脱
色の前または後に、シャンプーの前または後に、２段階
のシャンプーの間に、パーマをかける前または後に洗い
流したり適用したりする、ローションの形態である場
合、それらは、例えば、場合により界面活性物質を0.1
〜10重量％、好ましくは0.2〜5重量％の濃度で含む水溶
液または水性アルコール溶液である。
【００５８】これらの化粧品または皮膚科用調製物はま
た、本発明の目的のために慣例的に使用される助剤を含
むエーロゾルの形態であり得る。
【００５９】洗い流さないローション、特に、毛髪をセ
ットするためのローション、毛髪をブロー乾燥するため
に用いられるローション、スタイリングおよびトリート
メント用ローションの形態である化粧品調製物は、一般
に水溶液、アルコール溶液、または水性アルコール溶液
の形態であり、また少なくとも１種のカチオン性、アニ
オン性、非イオン性もしくは両性ポリマー、またはそれ
らの混合物、および式Ｉで表される少なくとも１種のク
ロマン誘導体を有効な濃度で含む。使用するポリマーの
量は、例えば0.1〜10重量％、好ましくは0.1〜3重量％
である。
【００６０】式Ｉで表される少なくとも１種のクロマン
誘導体を含む、毛髪を処理し手入れするための化粧品調
製物は、非イオン性またはアニオン性の種類のエマルジ
ョン形態であり得る。非イオン性エマルジョンは、水以
外に、油、または脂肪アルコール（例えばポリエトキシ
化またはポリプロポキシル化されたもの、またはその２
種の有機成分の混合物であってもよい）を含む。これら
のエマルジョンは、場合により、カチオン性界面活性物
質を含む。
【００６１】本発明において、毛髪を処理し手入れする
ための化粧品調製物は、ジェル剤の形態であってよく、
また有効な含量の式Ｉで表される少なくとも１種のクロ
マン誘導体およびその目的に通常用いられる溶媒（好ま
しくは水）に加えて、さらに有機増粘剤、例えば、アラ
ビアゴム、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、セ
ルロース誘導体（好ましくはメチルセルロース、ヒドロ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース）、または無機増粘剤、例えば、ケイ酸
アルミニウム（例えばベントナイト）、ポリエチレング
リコールとポリステアリン酸エチレングリコールもしく
はポリジステアリン酸エチレングリコールとの混合物を
も含む。増粘剤はジェル剤中に、例えば0.1〜30重量
％、好ましくは0.5〜15重量％の量で存在する。
【００６２】毛髪用の組成物中に存在する式Ｉで表され
るクロマン誘導体の量は、組成物の総重量に基づいて、
好ましくは0.01〜30重量％、好ましくは0.05〜5重量
％、特に好ましくは0.1〜2重量％である。
【００６３】本発明の水性化粧品用洗浄剤、または水性
洗浄用の水低含有もしくは水不含洗浄剤濃縮物は、アニ
オン性、非イオン性、および／または両性界面活性剤を
含んでいてもよく、それは例えば、 - 従来からある石鹸、例えば脂肪酸ナトリウム塩 - アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェ
ート、アルカンスルホネート、およびアルキルベンゼン
スルホネート - スルホアセテート - スルホベタイン - サルコシネート - アミドスルホベタイン - スルホスクシネート - スルホコハク酸モノエステル - アルキルエーテルカルボキシレート - タンパク質-脂肪酸縮合物 - アルキルベタインおよびアミドベタイン - 脂肪酸アルカノールアミド - ポリグリコールエーテル誘導体
【００６４】皮膚に対する化粧品のクレンジング用調製
物である化粧品調製物は、液体形態または固体形態であ
ってよい。式Ｉで表された少なくとも１種のクロマン誘
導体以外に、それらは少なくとも１種のアニオン性、非
イオン性、もしくは両性界面活性物質、またはそれらの
混合物を含むことが好ましく、所望であればこの目的の
ために慣例的に用いられる１種以上の電解質および助剤
を含んでもよい。界面活性物質は、クレンジング用調製
物中に、該調製物の総重量に基づいて1〜94重量％の濃
度で存在し得る。
【００６５】シャンプーの形態の化粧品調製物は、式Ｉ
で表された少なくとも１種のクロマン誘導体以外に、少
なくとも１種のアニオン性、非イオン性、もしくは両性
界面活性物質、またはそれらの混合物を含むことが好ま
しく、所望であれば本発明に係る電解質およびこの目的
のために慣例的に用いられる助剤を含んでもよい。界面
活性物質は、シャンプー中に、1〜94重量％の濃度で存
在し得る。
【００６６】本発明の組成物は、上記の界面活性剤以外
に、水、ならびに必要であれば化粧品に慣用される添加
剤、例えば香料、増粘剤、顔料、脱臭剤、抗菌物質、補
脂剤、錯化剤およびマスキング剤、パール光沢付与剤、
植物抽出物、ビタミン、活性成分等を含む。
【００６７】本発明はまた、式Ｉで表される少なくとも
１種のクロマン誘導体を有効な濃度で含む化粧品組成物
を、皮膚または毛髪に十分な量で適用することを含む、
酸化プロセスまたは光酸化プロセスから皮膚および毛髪
を保護する化粧品学的方法を包含する。
【００６８】同様に、本発明はまた、化粧品もしくは皮
膚科用調製物を酸化または光酸化から保護する方法を包
含する。そのような調製物としては、例えば毛髪の処理
および手入れ用の調製物、特に毛髪染料、ヘアースプレ
ー、シャンプー、カラーシャンプー、およびさらにメイ
クアップ用製品（例えばマニキュア剤、口紅、ファンデ
ーション）、洗浄剤、およびシャワー剤、皮膚の処理も
しくは手入れ用のクリーム、またはその他の全ての化粧
品調製物が挙げられ、その成分は保存の間に酸化または
光酸化のために安定性に問題が生ずる可能性がある。そ
れら化粧品調製物は式Ｉで表される少なくとも１種のク
ロマン誘導体を有効な含量で含んでいるものである。
【００６９】以下の実施例では、式Ｉで表されるクロマ
ン誘導体を含む化粧品配合物の組成をより詳細に例示し
ている。
【００７０】
【実施例】実施例１ 柔軟化粧水 質量含有量(重量％) セテアレス(Ceteareth)-6およびステアリルアルコール 2.50 セテアレス(Ceteareth)-25 2.50 硬化ココグリセリド(cocoglycerides) 1.50 PEG-40 ドデシルグリコールコポリマー 3.00 ジメチコン 3.00 フェネチルジメチコン 2.00 シクロメチコン 1.00 オクタノン酸セテアリル 5.00 アボカド油 1.00 甘扁桃油 2.00 麦芽油 0.80 α-CEHC 0.20 パンテノールUSP 1.00 フィタントリオール 0.20 酢酸トコフェリル 0.30 プロピレングリコール 5.00 香料 十分量 保存剤 十分量 水 計100となるまで加える
【００７１】実施例２ 保護用ハンドクリーム 質量含有量(重量％) セテアリルアルコール 1.00 ステアリン酸グリセリル 1.50 ステアリルアルコール 1.50 パルミチン酸セチル 2.00 酢酸トコフェリル 0.50 ジメチコン 8.00 セテアレス(Ceteareth)-6およびステアリルアルコール 3.00 メトキシケイ皮酸オクチル 5.00 プロピレングリコール 8.00 パンテノール 1.00 マツヨイグサ油 3.00 PEG-7 硬化ひまし油 6.00 オレイン酸グリセリル 1.00 フェネチルジメチコン 3.00 ミツロウ 1.50 ローカストビーンガム 0.80 シルクパウダー 0.80 保存剤 十分量 香料 十分量 ホウ砂 0.10 α-CEHC 0.10 水 計100となるまで加える
【００７２】実施例３ サンケアローション 質量含有量(重量％) PEG-7 硬化ひまし油 6.00 PEG-40 硬化ひまし油 0.50 パルミチン酸イソプロピル 7.00 PEG-40/ドデシルグリコールコポリマー 2.00 ホホバ油 3.00 ステアリン酸マグネシウム 0.60 メトキシケイ皮酸オクチル 8.00 C12-15 安息香酸アルキル 5.00 二酸化チタン 4.00 プロピレングリコール 5.00 EDTA 0.20 保存剤 十分量 リン酸アスコルビルナトリウム 1.00 酢酸トコフェリル 0.50 α-CEHC 0.20 香料 十分量 水 計100となるまで加える
【００７３】実施例４ 複合エマルジョン 質量含有量(重量％) 鉱油 7.50 オクタノン酸セテアリル 2.50 ステアリン酸アルミニウム 0.25 ステアリン酸マグネシウム 0.25 微結晶ワックスH 0.50 セテアリルアルコール 1.00 ラノリンアルコール 1.50 ミネラルアルコールおよびラノリンアルコール 1.50 PEG-7 硬化ひまし油 0.75 PEG-40/ドデシルグリコールコポリマー 2.00 セテアレス-6およびステアリルアルコール 2.00 セテアレス-25 2.00 リン酸トリラウレス(trilaureth)-4 1.00 ヒドロキシエチルセルロース 0.20 プロピレングリコール 7.50 硫酸マグネシウム 0.25 α-CEHC 0.10 水 計100となるまで加える
【００７４】実施例５ マイクロエマルジョン 質量含有量(重量％) セテアレス-25 13.00 PEG-7 グリセリルココエート 20.00 オクチルドデカノール 5.00 保存剤 十分量 α-CEHC 0.20 水 計100となるまで加える
【００７５】実施例６ リポソームジェル 質量含有量(重量％) PEG-40 硬化ひまし油 1.00 ビサボロール（ラセミ体） 0.10 プロピレングリコール 8.00 パンテノール 0.50 酢酸トコフェリル、ポリソルベート80、 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、 およびレシチン 3.00 保存剤 十分量 香料 十分量 カルボマー 0.50 α-CEHC 0.20 トリエタノールアミン 0.70 水 計100となるまで加える
【００７６】実施例７ ブランテッドオイルジェル（blunted oil gel） 質量含有量(重量％) シリカ 5.00 ジメチコン 10.00 オクタノン酸セテアリル 40.00 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド 8.00 フェネチルジメチコン 2.00 鉱油 28.50 甘扁桃油 5.00 フィタントリオール 0.30 α-CEHC 0.10 トコフェロール 0.50 香料 1.00
【００７７】実施例８ オイルジェル 質量含有量(重量％) シリカ 5.00 ジメチコン 10.00 オクタノン酸セテアリル 30.00 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド 10.00 ミリスチン酸イソプロピル 5.00 フェネチルジメチコン 5.00 鉱油 28.20 ホホバ油 5.00 フィタントリオール 0.30 α-CEHC 0.30 トコフェロール 0.50 香料 1.00
【００７８】実施例９ サンケア用唇保護スティック 質量含有量(重量％) ミツロウ 12.00 硬化ココグリセリド(cocoglycerides) 5.00 トウゴマ油 40.00 パルミチン酸イソプロピル 10.00 鉱油 10.00 キャンデリラワックス 8.00 フェネチルジメチコン 5.00 α-CEHC 0.20 ペトロラタム 5.00 ベンゾフェノン-3 5.00
【００７９】実施例１０ 冷却用ボディースプラッシュ 質量含有量(重量％) PEG-40 硬化ひまし油 2.00 乳酸メンチル 0.20 アルコール 5.00 PEG7 グリセリルココエート 2.00 アメリカマンサク 5.00 アラントイン 0.10 ビサボロール（ラセミ体） 0.20 プロピレングリコール 5.00 パンテノールUSP 0.50 乳酸（濃度80％） 0.20 α-CEHC 0.20 香料 十分量 水 計100となるまで加える
【００８０】実施例１１ メイクアップ 質量含有量(重量％) セテアレス(Ceteareth)-6およびステアリルアルコール 9.00 ジメチコン 5.00 オクタノン酸セテアリル 8.00 マカデミアナッツ油 5.00 プロピレングリコール 5.00 シコビットホワイトE 171 8.00 シコメットブラウン70 13E 3717 2.00 α-CEHC 0.20 香料 十分量 ベンゾフェノン-3 5.00 水 計100となるまで加える
【００８１】実施例１２ メイクアップ液 質量含有量(重量％) セテアレス(Ceteareth)-6およびステアリルアルコール 7.00 セテアレス-25 5.00 ジメチコン 5.00 オクタノン酸セテアリル 8.00 マカデミアナッツ油 5.00 プロピレングリコール 5.00 シコビットホワイトE 171 8.00 シコメットブラウン70 13E 3717 1.00 α-CEHC 0.10 香料 十分量 ベンゾフェノン-3 5.00 水 計100となるまで加える
【００８２】実施例１３ サンケアオイル 質量含有量(重量％) オクタノン酸セテアリル 40.00 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド 28.70 マツヨイグサ油 3.00 マカデミアナッツ油 5.00 パルミチン酸イソプロピル 5.00 ジメチコン 3.00 メトキシケイ皮酸オクチル 8.00 オクトクリレン 5.00 ベンゾフェノン-3 2.00 フィタントリオール 0.10 α-CEHC 0.10 酢酸トコフェリル 0.20 香料 十分量
【００８３】実施例１４ 顔用スクラブ洗浄剤 質量含有量(重量％) ココアミドプロピルベタイン 5.00 カリウムココ加水分解動物性タンパク質 8.00 PEG-40 硬化ひまし油 2.00 Polyquaternium-44 7.70 ビサボロール（ラセミ体） 0.20 パンテノール 1.00 香料 0.50 ヒドロキシエチルセルロース 2.00 α-CEHC 0.50 プロピレングリコール 5.00 ホホバワックス 3.00 水 計100となるまで加える
【００８４】実施例１５ コンディショナー 質量含有量(重量％) セテアレス(Ceteareth)-6およびステアリルアルコール 2.00 セテアレス-25 1.00 オクタノン酸セテアリル 6.00 セテアレス-3 2.00 セテアリルアルコール 6.00 フィタントリオール 1.00 プロピレングリコール 5.00 Polyquaternium-11 5.00 パンテノール 1.00 酢酸レチニル 0.50 香料 十分量 α-CEHC 0.50 保存剤 十分量 水 計100となるまで加える
【００８５】実施例１６ ヘアワックス 質量含有量(重量％) ポリエチレングリコール-6 30.00 ポリエチレングリコール-75 45.00 パラフィン液 0.50 PEG-40 硬化ひまし油 1.00 グリセリン 15.00 ベンゾフェノン-3 2.00 フィタントリオール 0.10 α-CEHC 0.30 香料 十分量 水 計100となるまで加える
【００８６】実施例１７ 抗ふけ症ヘアトニック 質量含有量(重量％) アルコール 45.00 アロエベラ（１０倍濃度） 1.00 パンテノール 1.00 酢酸トコフェリル 0.50 PEG-40 硬化ひまし油 0.50 アラントイン 0.10 加水分解動物性タンパク質 1.50 1-(4-クロロフェノキシ)-1-(1H-イミダゾリル)-3,3 -ジメチル-2-ブタノン 0.30 香料 0.10 α-CEHC 0.40 水 計100となるまで加える
【００８７】実施例１８ 足脱臭スプレー 質量含有量(重量％) PEG-40 硬化ひまし油 0.80 アルコール 20.00 ファルネソール 0.12 乳酸メンチル 0.08 1,2-プロピレングリコール 3.20 ベンゾフェノン-4 1.20 PEG-7 グリセリルココエート 0.80 香料 十分量 α-CEHC 0.40 ブタン 60.00 水 計100となるまで加える
【００８８】実施例１９ ヘアースプレー 質量含有量(重量％) アミノメチルプロパノール 0.40 ジメチコンコポリオール 0.03 アルコール 43.67 パンテーン 14.20 アクリレート／アクリルアミドコポリマー 3.40 香料 十分量 α-CEHC 0.30 ブタン 2.40 イソブタン 計100となるまで加える
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｓ 7/02 7/02 Ｚ 7/06 7/06 7/08 7/08 7/11 7/11 7/32 7/32 7/42 7/42 7/48 7/48 7/50 7/50 31/353 31/353 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 17/16 17/16 (72)発明者 ハーゲン ヤーディック ドイツ連邦共和国 67069 ルードヴィッ ヒシャーフェン，アングレルシュトラーセ 38 (72)発明者 アクセル イェンツシュ ドイツ連邦共和国 68167 マンハイム, ウーランドシュトラーセ 38 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA112 AA122 AB152 AB172 AB242 AB362 AC012 AC062 AC072 AC112 AC122 AC212 AC242 AC342 AC352 AC422 AC432 AC532 AC542 AC642 AC682 AC712 AC841 AC842 AC852 AC902 AD042 AD092 AD152 AD162 AD282 AD352 AD412 AD452 AD512 AD532 AD622 AD642 AD662 CC01 CC02 CC04 CC05 CC11 CC13 CC17 CC19 CC23 CC31 CC32 CC33 DD08 DD11 DD23 DD30 DD31 DD34 DD35 DD41 DD45 EE12 EE17 EE18 EE22 EE23 EE29 4C086 AA01 AA02 BA08 MA01 MA04 MA63 NA14 ZA89 ZA92

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、置換基は、互いに独立に以下の意味を有するも
    のである：R1は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、 R2は、水素原子、C1〜C12-アシルであり、 R3およびR4は、水素原子、C1〜C12-アルキルであり、 R5は、水素原子、C1〜C12-アルキル、アリールであ
    る。）で表されるクロマン誘導体の、化粧品または皮膚
    科用調製物における使用。
  2. 【請求項２】 式Ｉにおいて、 R1は、水素原子、C1〜C3-アルキルであり、 R2は、水素原子、C1〜C3-アシルであり、 R3およびR4は、C1〜C3-アルキルであり、 R5は、水素原子、C1〜C3-アルキルである、クロマン誘
    導体の請求項１に記載の使用。
  3. 【請求項３】 式Ｉa： 【化２】 で表されるクロマン誘導体の請求項１に記載の使用。
  4. 【請求項４】 ヒト皮膚の老化プロセスを予防するため
    の、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
  5. 【請求項５】 乾燥肌、しわ形成、および／または色素
    沈着障害の予防のための、請求項４に記載の使用。
  6. 【請求項６】 ヒト毛髪の老化プロセスを予防するため
    の、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
  7. 【請求項７】 式Ｉで表される化合物のうち少なくとも
    １種が化粧品調製物中に有効な含有量で存在している、
    請求項１〜６のいずれか１項に記載の使用。
  8. 【請求項８】 式Ｉで表される化合物のうち少なくとも
    １種が、化粧品の総量に基づいて0.01〜30重量％の濃度
    で存在している、請求項７に記載の使用。
  9. 【請求項９】 式Ｉ： 【化３】 （式中、置換基R1〜R5は、請求項１または２のいずれか
    に定義された意味を有する。）で表される化合物のうち
    少なくとも１種を、化粧品として有効な量で化粧品用に
    好適な担体中に含む、ヒトの表皮または毛髪を保護する
    ための化粧品調製物。
  10. 【請求項１０】 式Ｉa： 【化４】 で表される化合物を化粧品として有効な量で含む、請求
    項９に記載の化粧品調製物。
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