DE10354380A1 - Verwendung von Lignanen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Lignanen in kosmetischen Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Lignanen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse in der Haut.
  • Die menschliche Haut unterliegt gewissen Alterungsprozessen, die teilweise auf intrinsische Prozesse (chronoaging) und teilweise auf exogene Faktoren (environmental, z.B. photoaging) zurückzuführen sind. Zusätzlich können vorübergehende oder auch andauernde Veränderungen des Hautbildes auftreten, wie Akne, fettige oder trockene Haut, Keratosen, Rosaceae, lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reaktionen wie Dermatosen und Photodermatosen.
  • Zu den exogenen Faktoren zählen insbesondere das Sonnenlicht oder künstliche Strahlungsquellen mit vergleichbarem Spektrum sowie Verbindungen, die durch die Strahlung entstehen können, wie undefinierte reaktive Photoprodukte, die auch radikalisch oder ionisch sein können. Zu diesen Faktoren zählen auch Zigarettenrauch und die darin enthaltenen reaktiven Verbindungen wie Ozon, freie Radikale, beispielsweise das Hydroxylradikal, Singulettsauerstoff und andere reaktive Sauerstoff- oder Stickstoffverbindungen, die die natürliche Physiologie oder Morphologie der Haut stören.
  • Durch den Einfluß dieser Faktoren kann es unter anderem zu direkten Schäden an der DNA der Hautzellen kommen sowie an den Kollagen-, Elastin- oder Glycosaminoglycanmolekülen der extrazellulären Matrix, die für die Festigkeit der Haut verantwortlich sind. Darüberhinaus kann es zu einer Beeinflussung der Signaltransduktionsketten kommen, an deren Ende die Aktivierung matrixabbauender Enzyme steht. Wichtige Vertreter dieser Enzyme sind die Matrixmetalloproteinasen (MMPs, z.B. Kollagenasen, Gelatinasen, Stromelysine), deren Aktivität zusätzlich durch TIMPs (tissue inhibitor of matrix metalloproteinases) reguliert werden.
  • Die Folgen der o.g. Alterungsprozesse sind Verdünnung der Haut, schwächere Verzahnung von Epidermis und Dermis, Reduktion der Zellzahl sowie der versorgenden Blutgefäße. Dabei kommt es zur Ausbildung von feinen Linien und Falten, die Haut wird ledrig und es können Pigmentstörungen auftreten.
  • Die gleichen Faktoren wirken auch auf Haare, wo es ebenfalls zu einer Schädigung kommen kann. Die Haare werden spröde, weniger elastisch und glanzlos. Die Oberflächenstruktur der Haare ist geschädigt.
  • Kosmetische oder dermatologische Pflegeprodukte mit Eigenschaften, die den beschriebenen oder vergleichbaren Prozessen entgegenwirken oder deren schädliche Folgen mindern oder rückgängig machen sollen, zeichnen sich häufig durch folgende spezifische Eigenschaften aus – radikalfangend, antioxidativ, entzündungshemmend oder feuchthaltend wirksam. Sie verhindern oder reduzieren u.a. die Aktivität der matrixabbauenden Enzyme oder regulieren die Neusynthese von Kollagen, Elastin oder Proteoglycanen.
  • Die Verwendung von Antioxidantien oder Radikalfängern in kosmetischen Zubereitungen ist an sich hinlänglich bekannt. So ist der Einsatz des antioxidativen Vitamin E in Sonnenschutzformulierungen bereits Stand der Technik (z.B. De Polo, KF "A Short Textbook of Cosmetology" 1998). Dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung hinter der erhofften weit zurück.
  • Aufgrund des immer größer werdenden Bedarfs an kosmetischen Wirkstoffen zur vorbeugenden Behandlung von menschlicher Haut und menschlicher Haare gegen Alterungsprozesse und schädigenden Umwelteinflüßen war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Wirkstoffe für die kosmetische Anwendung bereitzustellen, die die bereits eingangs genannten kosmetischen Wirkungen zeigen, ausreichend oxidations- und photostabil sowie gut formulierbar sein sollen. Die damit hergestellten kosmetischen Zubereitungen sollen ferner ein möglichst niedriges Irritationspotential für die Haut aufweisen, sie sollen die Wasserbindung in der Haut positiv beeinflussen, die Elastizität der Haut erhöhen und somit eine Glättung der Haut bewirken. Darüberhinaus sollen sie beim Auftragen auf die Haut ein angenehmes Hautgefühl erzeugen.
  • Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
  • Bei den erfindungsgemäß verwendeten Lignanen handelt es sich bevorzugt um Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol, besonders bevorzugt um Secoisolariciresinol.
  • Lignane gehören zu den Phytoestrogenen und bilden den Ausgangsstoff für die pflanzliche Gerüstsubstanz Lignin. Eine wichtige Quelle für Lignane sind vor allem Roggen und Leinsamen. In verschiedenen Veröffentlichungen konnte für Lignane cholesterinsenkende, antioxidative und anticancerogene Wirkungen nachgewiesen werden (Prasad K., Circulation, 1999, 99, 1355–1362; Prasad K., Mol. Cell. Biochem., 1997, 168, 117–123; Thompson et al., Carcinogenesis 1996, 17, 1373–1376). In der Pflanze liegen Lignane meist als Zuckerkonjugate vor. Ein Beispiel für derartige Glycoside ist das Secoisolariciresinol Diglycosid der folgenden Formel
  • Figure 00030001
  • Es war überraschend, dass mit den oben genannten Lignanen sowohl ein vorbeugender Effekt gegen Hautschäden, insbesondere ein vorbeugender Effekt gegen Alterungsprozesse der menschlichen Haut, als auch eine kosmetische Wirkung gegen bereits aufgetretene Hautschäden erzielt werden kann.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung der oben genannten Lignane in kosmetischen Zubereitungen bietet u.a. einen Schutz vor Schäden, die durch UV-Strahlung oder durch reaktive Verbindungen hervorgerufene Prozesse direkt oder indirekt verursacht werden, wie z.B.
    • • der Hautalterung,
    • • dem Verlust der Hautfeuchtigkeit,
    • • dem Verlust der Hautelastizität,
    • • der Bildung von Falten oder Runzeln oder
    • • von Pigmentstörungen oder Altersflecken.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der o.g. Zubereitungen zur kosmetischen Vorbeugung unerwünschter Veränderungen des Hautbildes, wie z.B.
    • • Akne oder fettige Haut,
    • • Keratosen,
    • • Rosaceae,
    • • lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reaktionen.
  • Ferner bieten die erfindungsgemäß verwendeten Lignane in haarkosmetischen Zubereitungen einen Schutz gegen vorzeitige Alterungsprozeße der menschlichen Haare und können somit als Wirkstoffe bei der kosmetischen Behandlung von sprödem, glanzlosem und unelastischem Haar eingesetzt werden.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside zur Stabilisierung von kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen oder zur Stabilisierung anderer Wirkstoffe, die in derartigen Zubereitungen enthalten sind, z.B. vor schädlichen Oxidationsprozessen oder mikrobiellem Verfall.
  • Die Erfindung betrifft außerdem kosmetische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch geeigneten Träger eine kosmetisch wirksame Menge mindestens einer der oben genannten Lignane enthalten.
  • Der erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen dienen aber auch zur Beruhigung von empfindlicher und gereizter Haut, zur vorbeugenden Regulation der Kollagen-, Hyaluronsäure-, Elastinsynthese, Stimulation der DNA-Synthese, insbesondere bei defizitären oder hypoaktiven Hautzuständen, Regulation der Transkription und Translation matrixabbauender Enzyme, insbesondere der MMPs, Steigerung der Zellerneuerung und Regeneration der Haut, Steigerung der hauteigenen Schutz- und Reparaturmechanismen für DNA, Lipide und/oder Proteine.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur vorbeugenden Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut oder der Haare und als Schminkprodukt in der Kosmetik dienen. Sie enthalten in der Regel 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eines der eingangs genannten Lignane.
  • Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in einer ausreichend wirksamen Menge aufgebracht.
  • Erfindungsgemäße Zubereitungen können z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl oder vom Typ Öl-in-Wasser, eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser, ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe, ein Aerosol oder auch ein wässriges System bzw. eine Tensidzubereitung zur Reinigung von Haut und/oder Haaren, darstellen.
  • Es ist auch vorteilhaft, die Lignane in verkapselter Form darzureichen, z.B. als Celluloseverkapselung, in Gelatine, Wachsmatrices, mit Cyclodextrinen oder liposomal verkapselt.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
  • Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
  • Die Menge der oben genannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001–10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen. Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antixoidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001–10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
  • Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
    • – Mineralöle, Mineralwachse
    • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
    • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate;
    • – Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
  • Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstereat, Isopropyloleat, n-Butylstereat, N-Hexyllaurat, N-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstereat, Isononylisnoanoal, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstereat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
  • Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Siliconöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alko hole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
  • Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzusetzen.
  • Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylether.
  • Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
  • Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
  • Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkomponenten zu verwenden.
  • Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
  • Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisonnanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
  • Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft
    • – Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
  • Es ist weiterhin vorteilhaft, zusätzliche öllösliche organische Breitbandfilter, UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche organische Breitbandfilter, UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der wässrigen Phase einzusetzen, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
  • Vorteilhafte Breitbandfilter, UV-A- oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Bis-Resorcinyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:
    Figure 00080001
    wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
  • Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv
    Figure 00090001
    aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
    Figure 00090002
    wiedergegeben wird, wobei
    R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt,
    X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
    R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00090003
    bedeutet, in welcher
    A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
    R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
    n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
    R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
    Figure 00100001
    bedeutet in welcher
    A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen,
    R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
    n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
    wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
  • Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel
    Figure 00110001
    wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB® HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.
  • Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch ein symmetrisch substituiertes s-Triazin, das 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
  • Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generische Formel
    Figure 00110002
    wiedergegeben wird, wobei R1 und R2 u.a. C3-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl und A1 einen aromatischen Rest repräsentieren.
  • Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy)-phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxysilylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2''-methylpropenyloxy)-2-hydroxy)-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2''-methyl-propyloxy)-2-hydroxy)-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
  • Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einem oder mehreren Triazinderivaten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,01 Gew.-% bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Vorteilhafte sulfonierte, wasserlösliche UV-Filter im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
    Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure, welche sich durch folgende Struktur auszeichnet:
  • Figure 00120001
  • Sowie ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz
    Figure 00120002
    mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
  • Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter sulfonierter UV-Filter sind die Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst
    Figure 00130001
    mit der INCI Bezeichnung Phenylbenzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan® Hydro bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
  • Eine weiterer vorteilhafter sulfonierter UV-Filter ist die 3,3'-(1,4-Phenylendimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethane Sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst:
    Figure 00130002
    mit der INCI-Bezeichnung Terephtalidene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2), welche beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl® SX von der Fa. Chimex erhältlich ist.
  • Weitere vorteilhafte wasserlösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z.B.:
    Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
  • Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einer oder mehreren sulfonierten UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Die UV-B- und/oder Breitband-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z.B.:
    3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
    4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester, 4-Bis(polyethoxy)aminobenzoesäurepolyethoxyethylester (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® P25 von der Fa. BASF erhältlich);
    Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® M40 von der Fa. BASF erhältlich) 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MS40 von der Fa. BASF erhältlich);
    sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
  • Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester.
  • Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
  • Figure 00140001
  • 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539T erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
  • Figure 00150001
  • 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Ethylhexyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
  • Figure 00150002
  • 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Fa. BASF unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MC 80 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
  • Figure 00150003
  • 4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
  • Figure 00150004
  • Eine weitere vorteilhafte, bei Raumtemperatur flüssige UV-Filter Substanz im Sinne der vorliegenden Erfindung (3-(4-(2,2-bis-Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methylsiloxan/Dimethylsiloxan Copolymer, welches beispielsweise bei Hoffmann-La Roche unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX erhältlich ist.
  • Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einer oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Vorteilhafte Dibenzoylmethanderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von BASF unter der Marke Uvinul® BMBM und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
  • Figure 00160001
  • Ein weiters vorteilhaftes Dibenzoylmethanderivat ist das 4-Isopropyl-Dibenzoylmethan (CAS-Nr. 63250-25-9), welches von Merck unter dem Namen Eusolex® 8020 verkauft wird. Das Eusolex 8020 zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
  • Figure 00160002
  • Benzotriazole zeichnen sich durch die folgende Strukturformel aus:
    Figure 00160003
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, substituierte (z.B. mit einem Phenylrest substituierte) oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder Polymerreste, welche selbst nicht UV- Strahlen absorbieren (wie z.B. Silikonreste, Acrylatreste und dergleichen mehr), darstellen können und R3 aus der Gruppe H oder Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt wird.
  • Ein vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), ein Breitbandfilter, welcher durch die chemische Strukturformel
    Figure 00170001
    gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
  • Vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]-propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches von Fa. Chimex unter der Marke Mexoryl® XL verkauft wird und durch die folgende chemische Strukturformel
    Figure 00170002
    gekennzeichnet ist.
  • Weitere vorteilhafte Benzotriazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind [2,4'-Dihydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2'-n-octoxy-5'-benzoyl]diphenylmethan, 2,2'-Methylen-bis-[6-(2N-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol], 2,2'-Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2'- Hydroxy-5'-octylphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3,5-di-t-amylphenyl)benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol.
  • Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einem oder mehreren Benzotriazolen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist der in EP-A-0 895 776 beschriebene 2-(4-Ethoxy-anilinomethylen)-propandicarbonsäurediethylester der folgenden Formel.
  • Figure 00180001
  • Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist das in DE A 199 17 906 beschriebene Diethylaminohydroxybenzoyl n-hexylbenzoat der folgenden Formel
  • Figure 00180002
  • Die Liste der genannten UV-Filter, die in Kombination mit mindestens einem der erfindungsgemäß verwendeten Lignane eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
  • Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolaririciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.
  • Bei kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zum Schutze der Haare gemäß der Erfindung handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.
  • Die kosmetischen und dermatologischen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulgatoren, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetische oder dermatologische Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Substanzen gegen das Fetten der Haare.
  • Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Ammonium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorganischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet sein muss, dass sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenklichkeit auszeichnen.
  • Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate. Hydrogenphosphate und der linearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate.
  • Liegen die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in Form einer Lotion vor, die ausgespült und z.B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Shampoonierung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten vor oder nach der Dauerwellbehandlung angewendet wird, so handelt es sich dabei z.B. um wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, deren Konzentration zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gew.-%, liegen kann.
  • Diese kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können auch Aerosole mit den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen.
  • Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbesondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wässrige, alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein kationisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemische derselben, sowie mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolaririciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in wirksamer Konzentration. Die Menge der verwendeten Polymeren liegt z.B. zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,1 und 3 Gew.-%.
  • Kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare, die mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten, können als Emulsionen vorliegen, die vom nichtionischen oder anionischen Typ sind. Nicht-ionische Emulsionen enthalten neben Wasser Öle oder Fettalkohole, die beispielsweise auch polyethoxyliert oder polypropoxyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden organischen Komponenten. Diese Emulsionen enthalten gegebenenfalls kationische oberflächenaktive Substanzen.
  • Erfindungsgemäß können kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Chroman-Derivat der Formel I und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z.B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglycolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
  • Vorzugsweise beträgt die Menge an mindestens einem Lignan in einem für die Haare bestimmten Mittel 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
  • Erfindungsgemäße wässrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wässrige Reinigung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate können anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise
    • – herkömmliche Seifen, z.B. Fettsäuresalze des Natriums
    • – Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate
    • – Sulfoacetate
    • – Sulfobetaine
    • – Sarcosinate
    • – Amidosulfobetaine
    • – Sulfosuccinate
    • – Sulfobernsteinsäurehalbester
    • – Alkylethercarboxylate
    • – Eiweiß-Fettsäure-Kondensate
    • – Alkylbetaine und Amidobetaine Fettsäurealkanolamide
    • – Polyglycolether-Derivate.
  • Kosmetische Zubereitungen, die kosmetische Reinigungszubereitungen für die Haut darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten neben mindestens einem Lignan vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gewünschtenfalls einen oder mehrere Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten neben einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gegebenenfalls einen erfindungsgemäßes Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 94 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten außer den vorgenannten Tensiden Wasser und gegebenenfalls die in der Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Desodorantien, antimikrobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanzagentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wirkstoffe und dergleichen.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein kosmetisches Verfahren zum Schutze der Haut und der Haare vor oxidativen bzw. photooxidativen Prozessen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein kosmetisches Mittel, welches eine wirksame Konzentration an mindestens einem Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthält, in ausreichender Menge auf die Haut oder Haare aufbringt.
  • Ebenso umfaßt die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zum Schutze kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen gegen Oxidation oder Photooxidation, wo bei diese Zubereitungen z.B. Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare darstellen, insbesondere Haarfärbemittel, Haarlacke, Shampoonierungsmittel, Farbshampoonierungsmittel, ferner Schminkprodukte wie z.B. Nagellacke, Lippenstifte, Teintgrundlagen, Wasch- und Duschzubereitungen, Cremes zur Behandlung oder Pflege der Haut oder um sämtliche anderen kosmetischen Zubereitungen handelt, deren Bestandteile Stabilitätsprobleme aufgrund von Oxidation bzw. Photooxidation bei der Lagerung mit sich bringen können, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetischen Zubereitungen einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan aufweisen.
  • In den nachfolgenden Beispielen werden Zusammensetzungen von kosmetischen Formulierungen, die mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten, näher erläutert. Beispiel 1 Soft Skin Fluid
    Massengehalt (Gew.-%)
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,50
    Ceteareth-25 2,50
    Hydrogenated Coco-Glycerides 1,50
    PEG-40 Dodecyl Glycol Copolymer 3,00
    Dimethicone 3,00
    Phenethyl Dimethicone 2,00
    Cyclomethicone 1,00
    Cetearyl Octanoate 5,00
    Avocado Oil 1,00
    Sweet Almond Oil 2,00
    Wheat Germ Oil 0,80
    Secoisolariciresinol 0,20
    Panthenol USP 1,00
    Phytantriol 0,20
    Tocopheryl Acetat 0,30
    Propylene Glycol 5,00
    Fragrance q.s.
    Preservative q.s.
    Aqua ad 100
    Beispiel 2 Hand Protection Cream
    Massengehalt (Gew.-%)
    Cetearyl Alcohol 1,00
    Glyceryl Stearate 1,50
    Stearyl Alcohol 1,50
    Cetyl Palmitat 2,00
    Tocopheryl Acetate 0,50
    Dimethicone 8,00
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 3,00
    Octyl Methoxycinnamate 5,00
    Propylenglycol 8,00
    Panthenol 1,00
    Evening Primrose Oil 3,00
    PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 6,00
    Glyceryl Oleate 1,00
    Phenethyl Dimethicone 3,00
    Beeswax 1,50
    Locust Bean Gum 0,80
    Silkpowder 0,80
    Preservative q.s.
    Fragrance q.s.
    Borax 0,10
    Secoisolariciresinol 0,20
    Aqua ad 100
    Beispiel 3 Sun Care Lotion
    Massengehalt (Gew.-%)
    PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 6,00
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,50
    Isopropyl Palmitate 7,00
    PEG-45/Dodecyl Glycol Coplymer 2,00
    Jojoba Oil 3,00
    Magnesium Stearate 0,60
    Octyl Methoxycinnamate 8,00
    C12-15 Alkyl Benzoate 5,00
    Titanium Dioxide 4,00
    Propylene Glycol 5,00
    EDTA 0,20
    Preservative q.s.
    Sodium Ascorbyl Phosphate 1,00
    Tocopheryl Acetate 0,50
    Secoisolariciresinol 0,20
    Fragrance q.s.
    Aqua ad 100
    Beispiel 4 Multiple Emulsion
    Massengehalt (Gew.-%)
    Mineral Oil 7,50
    Cetearyl Octanoate 2,50
    Aluminium Stearate 0,25
    Magnesium Stearate 0,25
    Microdristalline Wax H 0,50
    Cetearyl Alcohol 1,00
    Lanolin Alcohol 1,50
    Mineral Alcohol and Lanolin Alcohol 1,50
    PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 0,75
    PEG-45/Dodecyl Glyocol Copolymer 2,00
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,00
    Ceteareth-25 2,00
    Trilauret-4 Phosphate 1,00
    Hydroxyethylcellulose 0,20
    Propylenglycol 7,50
    Magnesium Sulfate 0,25
    Secoisolariciresinol 0,10
    Water ad 100
    Beispiel 5 Microemulsion
    Massengehalt (Gew.-%)
    Ceteareth-25 13,00
    PEG-7 Glyceryl Cocoate 20,00
    Octyl Dodecanol 5,00
    Preservative q.s.
    Secoisolariciresinol 0,20
    Aqua ad 100
    Beispiel 6 Liposomengel
    Massengehalt (Gew.-%)
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1,00
    Bisabolol rac. 0,10
    Propylene Glycol 8,00
    Panthenol 0,50
    Tocopheryl Acetate and Polysorbate 80 and Caprylic/Capric Triglyceride and Lecithin 3,00
    Preservative q.s.
    Parfum q.s.
    Carbomer 0,50
    Secoisolariciresinol 0,20
    Triethanolamine 0,70
    Aqua ad 100
    Beispiel 7 Blunted Oil Gel
    Massengehalt (Gew.-%)
    Silica 5,00
    Dimethicone 10,00
    Cetearyl Octanoate 40,00
    Caprylic/Capric Triglyceride 8,00
    Phenethyl Dimethicone 2,00
    Mineral Oil 28,50
    Sweet Almond Oil 5,00
    Phytantriol 0,30
    Secoisolariciresinol 0,10
    Tocopherol 0,50
    Fragrance 1,00
    Beispiel 8 Oil Gel
    Massengehalt (Gew.-%)
    Silica 5,00
    Dimethicone 10,00
    Cetearyl Octanoate 30,00
    Caprylic/Capric Triglyceride 10,00
    Isopropylmyristate 5,00
    Phenethyl Dimethicone 5,00
    Mineral Oil 28,20
    Jojoba Oil 5,00
    Phytantriol 0,30
    Secoisolariciresinol 0,30
    Tocopherol 0,50
    Fragrance 1,00
    Beispiel 9 Sun Care Lip Protection Stick
    Massengehalt (Gew.-%)
    Beeswax 12,00
    Hydrogenated Coco Glycerides 5,00
    Ricinus Oil 40,00
    Isopropylpalmitate 10,00
    Mineral Oil 10,00
    Candellila Wax 8,00
    Phenethyl Dimethicone 5,00
    Secoisolariciresinol 0,20
    Petrolatum 539
    Benzophenone-3 5,00
    Beispiel 10 Cooling Body Splash
    Massengehalt (Gew.-%)
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2,00
    Menthyl Lactate 0,20
    Alcohol 5,00
    PEG-7 Glyceryl Cocoate 2,00
    Witch Hazel 5,00
    Allantoin 0,10
    Bisabolol rac. 0,20
    Propylenglycol 5,00
    Panthenol USP 0,50
    Lactic Acid (80%ig) 0,20
    Secoisolariciresinol 0,20
    Fragrance q.s.
    Aqua ad 100
    Beispiel 11 Make-up
    Massengehalt (Gew.-%)
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 9,00
    Dimethicone 5,00
    Cetearyl Octanoate 8,00
    Macadamia Nut Oil 5,00
    Propylenglycol 5,00
    Sicovit White E 171 8,00
    Sicomet Brown 70 13E 3717 2,00
    Secoisolariciresinol 0,20
    Fragrance q.s.
    Benzophenone-3 5,00
    Aqua ad 100
    Beispiel 12 Fluid Make-up
    Massengehalt (Gew.-%)
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 7,00
    Ceteareth-25 5,00
    Dimethicone 5,00
    Cetearyl Octanoate 8,00
    Macadamia Nut Oil 5,00
    Propylenglycol 5,00
    Sicovit Weiss E 171 8,00
    Sicomet Braun 70 13E 3717 1,00
    Secoisolariciresinol 0,10
    Fragrance q.s.
    Benzophenone-3 5,00
    Aqua ad 100
    Beispiel 13 Sun Care Oil
    Massengehalt (Gew.-%)
    Cetearyl Octanoate 40,00
    Caprylic/Capric Triglyceride 28,70
    Evening Primrose Oil 3,00
    Macadamia Nut Oil 5,00
    Isopropylpalmitate 5,00
    Dimeticone 3,00
    Octyl Methoxycinnamate 8,00
    Octocrylene 5,00
    Benzophenone-3 2,00
    Phytantriol 0,10
    Secoisolariciresinol 0,10
    Tocopheryl Acetate 0,20
    Fragrance q.s.
    Beispiel 14 Facial Scrub Cleanser
    Massengehalt (Gew.-%)
    Cocoamidopropyl Betain 5,00
    Potassium Coco-Hydrolyzed Animal Protein 8,00
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2,00
    Polyquaternium-44 7,70
    Bisabolol rac. 0,20
    Panthenol 1,00
    Fragrance 0,50
    Hydroxyethyl Cellulose 2,00
    Secoisolariciresinol 0,50
    Propylenglycol 5,00
    Jojoba Wax 3,00
    Water ad 100
    Beispiel 15 Conditioner
    Massengehalt (Gew.-%)
    Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,00
    Ceteareth-25 1,00
    Cetearyl Octanoate 6,00
    Ceteareth-3 2,00
    Cetearyl Alcohol 6,00
    Phytantriol 1,00
    Propylene Glycol 5,00
    Polyquaternium-11 5,00
    Panthenol 1,00
    Retinyl Acetate 0,50
    Fragrance q.s.
    Secoisolariciresinol 0,50
    Preservative q.s.
    Aqua ad 100
    Beispiel 16 Hair Wax
    Massengehalt (Gew.-%)
    Polyethylenglycol-6 30,00
    Polyethylenglycol-75 45,00
    Paraffinum Liquidum 0,50
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1,00
    Glycerin 15,00
    Benzophenone-3 2,00
    Phytantriol 0,10
    Secoisolariciresinol 0,30
    Fragrance q.s.
    Aqua ad 100
    Beispiel 17 Anti-Dandruff Hair Tonic
    Massengehalt (Gew.-%)
    Alcohol 45,00
    Aloe Vera (10fach Konz.) 1,00
    Panthenol 1,00
    Tocopheryl Acetat 0,50
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,50
    Allantoin 0,10
    Hydrolyzed Animal Protein 1,50
    1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1H-imidazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanon 0,30
    Fragrance 0,10
    Secoisolariciresinol 0,40
    Aqua ad 100
    Beispiel 18 Foot Deo Spray
    Massengehalt (Gew.-%)
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,80
    Alcohol 20,00
    Farnesol 0,12
    Menthyl Lactat 0,08
    1,2 Propylenglycol 3,20
    Benzophenone-4 1,20
    PEG-7 Glyceryl Cocoate 0,80
    Fragrance q.s.
    Secoisolariciresinol 0,40
    Butan 60,00
    Aqua ad 100
    Beispiel 19 Hair Spray
    Massengehalt (Gew.-%)
    Aminomethyl Propanol 0,40
    Dimethicone Copolyol 0,03
    Alcohol 43,67
    Pentane 14,20
    Acrylates/Acrylamide Copolymer 3,40
    Fragrance q.s.
    Secoisolariciresinol 0,30
    Butane 2,40
    Iso-Butane ad 100

Claims (9)

  1. Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
  2. Verwendung von Lignanen nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol.
  3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse der menschlichen Haut.
  4. Verwendung nach Anspruch 3 zur Prophylaxe gegen trockene Haut, Faltenbildung und/oder Pigmentstörungen.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse menschlicher Haare.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Lignan in einem wirksamen Gehalt in kosmetischen Zubereitungen vorliegt.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Lignan in Konzentrationen von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der kosmetischen Zubereitung, vorliegt.
  8. Kosmetische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch geeigneten Träger eine kosmetisch wirksame Menge mindestens eines Lignans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten.
  9. Kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 8, enthaltend eine kosmetisch wirksame Menge mindestens eines Lignans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol.
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