JPH10279464A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH10279464A JPH10279464A JP9099829A JP9982997A JPH10279464A JP H10279464 A JPH10279464 A JP H10279464A JP 9099829 A JP9099829 A JP 9099829A JP 9982997 A JP9982997 A JP 9982997A JP H10279464 A JPH10279464 A JP H10279464A
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- lignan
- lignan glycoside
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗炎症剤が本来有する効果を向上し、安定で
且つ優れた抗炎症作用を有する皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 リグナン配糖体と、抗炎症剤から選ばれ
る１種または２種以上とを含有する皮膚外用剤。
且つ優れた抗炎症作用を有する皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 リグナン配糖体と、抗炎症剤から選ばれ
る１種または２種以上とを含有する皮膚外用剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、リグナン配糖体と
特定の薬効成分とを配合した皮膚外用剤に関し、更に詳
細には、優れた皮膚老化防止や肌荒れ改善効果並びに保
湿効果を有する皮膚外用剤に関する。
特定の薬効成分とを配合した皮膚外用剤に関し、更に詳
細には、優れた皮膚老化防止や肌荒れ改善効果並びに保
湿効果を有する皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、乳液、クリーム、化粧水、パ
ック、分散液、洗浄料等の化粧品や、軟膏剤、クリーム
剤、外用液剤等の医薬部外品である皮膚外用剤には、こ
れらに所定の薬効を付与することを目的として薬効成分
が加えられている。例えば、日焼後の皮膚のホテリや紅
斑等の炎症を鎮め、色素沈着を抑制することを目的とし
て、グリチルリチン酸、インドメタシン、酸化亜鉛、ア
ロエ抽出物、カミツレ抽出物等の薬効成分が加えられて
いる。
ック、分散液、洗浄料等の化粧品や、軟膏剤、クリーム
剤、外用液剤等の医薬部外品である皮膚外用剤には、こ
れらに所定の薬効を付与することを目的として薬効成分
が加えられている。例えば、日焼後の皮膚のホテリや紅
斑等の炎症を鎮め、色素沈着を抑制することを目的とし
て、グリチルリチン酸、インドメタシン、酸化亜鉛、ア
ロエ抽出物、カミツレ抽出物等の薬効成分が加えられて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の薬効成分を配合した皮膚外用剤では、薬効成分の効果
が十分でなかったり、あるいは、薬効を得るのに十分な
量を配合すると安定性に欠けたり使用感が損なわれる
等、その改善が望まれていた。
の薬効成分を配合した皮膚外用剤では、薬効成分の効果
が十分でなかったり、あるいは、薬効を得るのに十分な
量を配合すると安定性に欠けたり使用感が損なわれる
等、その改善が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、薬効成分
の効果を向上させるべく鋭意検討を行った結果、リグナ
ン配糖体と特定の薬効成分とを組み合わせれば、本来薬
効成分の有する作用が十分発揮されることを見出し、本
発明を完成した。
の効果を向上させるべく鋭意検討を行った結果、リグナ
ン配糖体と特定の薬効成分とを組み合わせれば、本来薬
効成分の有する作用が十分発揮されることを見出し、本
発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ） （Ａ）構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体 （Ｂ）抗炎症剤
（Ｂ） （Ａ）構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体 （Ｂ）抗炎症剤
【化５】 を含有する皮膚外用剤を提供するものであり、該リグナ
ン配糖体としては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−
ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるセサミノール配糖
体の１種または２種以上を主成分として含有するものが
好ましく、また好ましい実施態様としては前記リグナン
配糖体がゴマ種子やその加湿物もしくは発芽体、または
それらの脱脂物の含水低級アルコール抽出物である。
ン配糖体としては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−
ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるセサミノール配糖
体の１種または２種以上を主成分として含有するものが
好ましく、また好ましい実施態様としては前記リグナン
配糖体がゴマ種子やその加湿物もしくは発芽体、または
それらの脱脂物の含水低級アルコール抽出物である。
【化６】
【化７】
【化８】
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分であるリグナ
ン配糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で
示される。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２
個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部
分と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトース
またはフルクトースの糖残基が１〜４分子結合している
糖部分とから構成されるものである。
ン配糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で
示される。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２
個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部
分と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトース
またはフルクトースの糖残基が１〜４分子結合している
糖部分とから構成されるものである。
【０００７】かかるリグナン配糖体は、好ましくは前記
構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシド残基および
／またはトリグルコシド残基であるグルコシドリグナン
であり、さらにより好ましくは前記の構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるも
のの１種または２種以上、あるいはこれらを主成分とす
るものである。また、その調製法は特に限定されない
が、例えば、本発明者等によって開示された（特開平７
−１４５０６６号）方法がある。
構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシド残基および
／またはトリグルコシド残基であるグルコシドリグナン
であり、さらにより好ましくは前記の構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるも
のの１種または２種以上、あるいはこれらを主成分とす
るものである。また、その調製法は特に限定されない
が、例えば、本発明者等によって開示された（特開平７
−１４５０６６号）方法がある。
【０００８】本発明の皮膚外用剤におけるリグナン配糖
体類の配合量は、リグナン配糖体の各成分の含有率の相
違により一律に規定しがたいが、例えば特開平７−１４
５０６６号に開示された方法により調製された含水低級
アルコール抽出物のときは、０．０５〜２０重量％（以
下単に「％」で示す）、好ましくは０．１〜１０％であ
り、粗リグナン配糖体を配合するときは０．０１〜１０
％、好ましくは０．０５〜５％であり、また、高純度精
製物（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
または（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少
なくとも１種以上を合計量として約６０％以上含む。）
を用いるときは０．００１〜５％、好ましくは０．０１
〜１％である。
体類の配合量は、リグナン配糖体の各成分の含有率の相
違により一律に規定しがたいが、例えば特開平７−１４
５０６６号に開示された方法により調製された含水低級
アルコール抽出物のときは、０．０５〜２０重量％（以
下単に「％」で示す）、好ましくは０．１〜１０％であ
り、粗リグナン配糖体を配合するときは０．０１〜１０
％、好ましくは０．０５〜５％であり、また、高純度精
製物（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
または（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少
なくとも１種以上を合計量として約６０％以上含む。）
を用いるときは０．００１〜５％、好ましくは０．０１
〜１％である。
【０００９】一方、本発明の（Ｂ）成分である抗炎症剤
は、以下に示すものが挙げられる。
は、以下に示すものが挙げられる。
【００１０】即ち、グリチルリチン酸、グリチルレチン
酸、メフェナム酸、フェニルブタゾン、インドメタシ
ン、イブプロフェン、ケトプロフェン、アラントイン、
グアイアズレン、Ｄ−パンテノール及びそれらの誘導体
並びにそれらの塩、ε−アミノカプロン酸、酸化亜鉛、
ジクロフェナクナトリウム、アロエ抽出物、シコン抽出
物、サルビア抽出物、ソウハクヒ抽出物、シソ抽出物、
カワラヨモギ抽出物、オランダカラシ抽出物、ガマ抽出
物、セイヨウニワトコ抽出物、ヒレハリソウ抽出物、ア
ルニカ抽出物、オウバク抽出物、カミツレ抽出物、シラ
カバ抽出物、オトギリソウ抽出物、ユーカリ抽出物及び
ムクロジ抽出物等が挙げられ、このうちの１種または２
種以上を適宜選択すればよい。
酸、メフェナム酸、フェニルブタゾン、インドメタシ
ン、イブプロフェン、ケトプロフェン、アラントイン、
グアイアズレン、Ｄ−パンテノール及びそれらの誘導体
並びにそれらの塩、ε−アミノカプロン酸、酸化亜鉛、
ジクロフェナクナトリウム、アロエ抽出物、シコン抽出
物、サルビア抽出物、ソウハクヒ抽出物、シソ抽出物、
カワラヨモギ抽出物、オランダカラシ抽出物、ガマ抽出
物、セイヨウニワトコ抽出物、ヒレハリソウ抽出物、ア
ルニカ抽出物、オウバク抽出物、カミツレ抽出物、シラ
カバ抽出物、オトギリソウ抽出物、ユーカリ抽出物及び
ムクロジ抽出物等が挙げられ、このうちの１種または２
種以上を適宜選択すればよい。
【００１１】これら抗炎症剤のうち、特に好ましいもの
としては、グリチルリチン酸、インドメタシン、アラン
トイン、グアイアズレン及びそれらの誘導体並びにそれ
らの塩、酸化亜鉛、アロエ抽出物、シコン抽出物、カミ
ツレ抽出物、オトギリソウ抽出物及びムクロジ抽出物等
が挙げられる。これらの各成分は、その起源について特
に制約はなく、動物由来、微生物由来、合成品のいずれ
であってもよい。また、その抽出方法、精製処理方法
等、製法についても特に制約されない。
としては、グリチルリチン酸、インドメタシン、アラン
トイン、グアイアズレン及びそれらの誘導体並びにそれ
らの塩、酸化亜鉛、アロエ抽出物、シコン抽出物、カミ
ツレ抽出物、オトギリソウ抽出物及びムクロジ抽出物等
が挙げられる。これらの各成分は、その起源について特
に制約はなく、動物由来、微生物由来、合成品のいずれ
であってもよい。また、その抽出方法、精製処理方法
等、製法についても特に制約されない。
【００１２】本発明の皮膚外用剤において上記（Ｂ）成
分は１種または２種以上を適宜選択して配合することが
でき、その配合量は、特に限定されないが、抗炎症剤と
して好ましくは、０．０００１〜１０％、より好ましく
は、０．０１〜５％である。この範囲であればリグナン
配糖体単独で用いた場合より経時安定性に優れ、十分に
高い薬効を発揮する。
分は１種または２種以上を適宜選択して配合することが
でき、その配合量は、特に限定されないが、抗炎症剤と
して好ましくは、０．０００１〜１０％、より好ましく
は、０．０１〜５％である。この範囲であればリグナン
配糖体単独で用いた場合より経時安定性に優れ、十分に
高い薬効を発揮する。
【００１３】本発明の皮膚外用剤は、常法に従い必須成
分である（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを通常の皮膚外用剤
として知られる種々の形態の基剤に配合して調整するこ
とができる。
分である（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを通常の皮膚外用剤
として知られる種々の形態の基剤に配合して調整するこ
とができる。
【００１４】皮膚外用剤の形態としては、特に限定され
ず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料
等のスキンケア化粧料、口紅、ファンデーション等のメ
ーキャップ化粧料、頭皮用化粧料や、軟膏剤、分散液、
クリーム剤、外用液剤などの医薬品等とすることができ
る。
ず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料
等のスキンケア化粧料、口紅、ファンデーション等のメ
ーキャップ化粧料、頭皮用化粧料や、軟膏剤、分散液、
クリーム剤、外用液剤などの医薬品等とすることができ
る。
【００１５】本発明の皮膚外用剤には、上記した必須成
分の他に通常の皮膚外用剤に配合される成分、例えば、
油剤、粉体、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高
分子化合物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、
酸化防止剤、色素、防腐剤、香料、美容成分等を本発明
の効果を損なわない範囲で適宜選択して用いることがで
きる。
分の他に通常の皮膚外用剤に配合される成分、例えば、
油剤、粉体、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高
分子化合物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、
酸化防止剤、色素、防腐剤、香料、美容成分等を本発明
の効果を損なわない範囲で適宜選択して用いることがで
きる。
【００１６】
【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。
【００１７】参考例１ 含水メタノール抽出物の製造 予め滅菌した石英砂を３００ｃｍ2 のステンレス製のバ
ットに敷き、その上に中国産ゴマ種子１０ｇを撒き、蒸
留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間
培養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発
芽状態が同程度の一定量の発芽物を１００ｍｌの含水メ
タノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉
砕した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固してメタノール
抽出物を得た。ついで、該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出
洗浄して脂溶性物質を除き、含水メタノール抽出物を得
た。この含水メタノール抽出物を１００ｍｌ含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。
ットに敷き、その上に中国産ゴマ種子１０ｇを撒き、蒸
留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間
培養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発
芽状態が同程度の一定量の発芽物を１００ｍｌの含水メ
タノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉
砕した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固してメタノール
抽出物を得た。ついで、該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出
洗浄して脂溶性物質を除き、含水メタノール抽出物を得
た。この含水メタノール抽出物を１００ｍｌ含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。
【００１８】ＨＰＬＣ条件は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ５
μ、１０ｍｍΦ×２５０ｍｍ）、紫外線吸収検出器（Ｕ
Ｖ−８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メ
タノールが９０：１０（ｖ：ｖ）から開始して、６０分
後に同１０：９０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを
用い、流速を１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長は２８０ｎｍと
した。
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ５
μ、１０ｍｍΦ×２５０ｍｍ）、紫外線吸収検出器（Ｕ
Ｖ−８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メ
タノールが９０：１０（ｖ：ｖ）から開始して、６０分
後に同１０：９０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを
用い、流速を１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長は２８０ｎｍと
した。
【００１９】ＨＰＬＣ分析の結果、セサミンを外標準と
して含水メタノール抽出物中のリグナン配糖体の組成及
び含量を求めたところ、セサミノールトリグリコシド
（構造式（ＩＩ−ａ））、セサミノールジグリコシド
（構造式（ＩＩ−ｂ））及びセサミノールモノグリコシ
ド（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種を含み、これらは含水
メタノール抽出物中に８０ｍｇ存在し、その組成はセサ
ミノールトリグリコシドが４０％、セサミノールジグリ
コシドが５０％、セサミノールモノグリコシドが１０％
であった。
して含水メタノール抽出物中のリグナン配糖体の組成及
び含量を求めたところ、セサミノールトリグリコシド
（構造式（ＩＩ−ａ））、セサミノールジグリコシド
（構造式（ＩＩ−ｂ））及びセサミノールモノグリコシ
ド（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種を含み、これらは含水
メタノール抽出物中に８０ｍｇ存在し、その組成はセサ
ミノールトリグリコシドが４０％、セサミノールジグリ
コシドが５０％、セサミノールモノグリコシドが１０％
であった。
【００２０】なお、各リグナン配糖体成分の化学的構造
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。即
ち、各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
及び水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾
固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチルシ
リル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供
してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。即
ち、各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
及び水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾
固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチルシ
リル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供
してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。
【００２１】このＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔ
ｈｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮ
ＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット
比１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：
ヘリウム。
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔ
ｈｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮ
ＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット
比１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：
ヘリウム。
【００２２】また、水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５ｍｌを加
えて減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）
でトリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖
を定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、
フルクトース）。
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５ｍｌを加
えて減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）
でトリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖
を定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、
フルクトース）。
【００２３】このＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０
１（１５ｍ×０．２５ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔｈｉｃｋｎｅ
ｓｓ：１．０μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。
１（１５ｍ×０．２５ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔｈｉｃｋｎｅ
ｓｓ：１．０μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。
【００２４】参考例２ 粗リグナン配糖体の製造 参考例１と同様の方法で得た含水メタノール抽出物を水
１００ｍｌに分散させ、同容量のｎ−ヘキサンを加え激
しく振盪した。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性物
質を除いた。ｎ−ヘキサン層を完全に除いた残液に予め
水で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え、激しく振盪
した。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を除い
た。ｎ−ブタノール層を同容量の水で２回水洗した後、
減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得た。
１００ｍｌに分散させ、同容量のｎ−ヘキサンを加え激
しく振盪した。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性物
質を除いた。ｎ−ヘキサン層を完全に除いた残液に予め
水で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え、激しく振盪
した。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を除い
た。ｎ−ブタノール層を同容量の水で２回水洗した後、
減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得た。
【００２５】参考例１に記載の方法でＨＰＬＣ分析した
ところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はセサミ
ノールトリグリコシド、セサミノールジグリコシド及び
セサミノールモノグリコシドを含み、これらは粗リグナ
ン配糖体中に７０ｍｇ存在し、その組成はセサミノール
トリグリコシドが４５％、セサミノールジグリコシドが
４８％、セサミノールモノグリコシドが７％であった。
ところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はセサミ
ノールトリグリコシド、セサミノールジグリコシド及び
セサミノールモノグリコシドを含み、これらは粗リグナ
ン配糖体中に７０ｍｇ存在し、その組成はセサミノール
トリグリコシドが４５％、セサミノールジグリコシドが
４８％、セサミノールモノグリコシドが７％であった。
【００２６】参考例３ 高純度リグナン配糖体精製物の
製造 参考例２に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体を、
ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供した。
ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）６０
ｇを直径３ｃｍ、長さ５０ｃｍのガラス製カラムに充填
して水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配糖
体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノー
ル濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を溶
出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出す
る画分を集め、減圧濃縮したところ、約１００ｍｇのカ
ラム分画物が得られた。
製造 参考例２に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体を、
ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供した。
ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）６０
ｇを直径３ｃｍ、長さ５０ｃｍのガラス製カラムに充填
して水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配糖
体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノー
ル濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を溶
出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出す
る画分を集め、減圧濃縮したところ、約１００ｍｇのカ
ラム分画物が得られた。
【００２７】これを分取ＨＰＬＣに繰り返し供して、各
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行なった。
その結果、セサミノールトリグリコシド、セサミノール
ジグリコシド及びセサミノールモノグリコシドの各リグ
ナン配糖体精製物が各５〜１０ｍｇ得られた。これらの
全リグナン配糖体成分の含有率は、発芽乾燥物当たり
２．０％（ｗｔ／ｗｔ）、含水メタノール抽出物当たり
４．５％（ｗｔ／ｗｔ）であった。
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行なった。
その結果、セサミノールトリグリコシド、セサミノール
ジグリコシド及びセサミノールモノグリコシドの各リグ
ナン配糖体精製物が各５〜１０ｍｇ得られた。これらの
全リグナン配糖体成分の含有率は、発芽乾燥物当たり
２．０％（ｗｔ／ｗｔ）、含水メタノール抽出物当たり
４．５％（ｗｔ／ｗｔ）であった。
【００２８】参考例４ カミツレ抽出物の製造 乾燥したカミツレの花２０ｇを細切し、１，３−ブチレ
ングリコール１００ｍｌを加え、時々撹拌しながら室温
で５日間抽出し、濾過してカミツレ抽出物を得た。
ングリコール１００ｍｌを加え、時々撹拌しながら室温
で５日間抽出し、濾過してカミツレ抽出物を得た。
【００２９】試験例１ 紅斑抑制試験 有色モルモット（各群１５匹）の背部を剃毛し、麻酔下
紫外線を照射した。紫外線照射は、東芝（株）製ＦＬ２
０Ｓ・ＢＬＢランプとＦＬ２０Ｓ・Ｅ３０ランプを３本
ずつ同時に照射し、紫外線量は４．８×１０6 ｅｒｇ／
ｃｍ2 とした。紫外線照射２４時間前と照射直後及び照
射１２時間後、２４時間後にモルモット背部の４ヶ所に
表１に示した組成の試料を０．２ｍｌずつ塗布した。但
し、照射前には塗布部位を温水でよく洗浄した。照射２
４時間後に紅斑の程度を、７日後に色素沈着の程度を観
察し、以下に示す規準で評価した。この結果も併せて表
１に示す。
紫外線を照射した。紫外線照射は、東芝（株）製ＦＬ２
０Ｓ・ＢＬＢランプとＦＬ２０Ｓ・Ｅ３０ランプを３本
ずつ同時に照射し、紫外線量は４．８×１０6 ｅｒｇ／
ｃｍ2 とした。紫外線照射２４時間前と照射直後及び照
射１２時間後、２４時間後にモルモット背部の４ヶ所に
表１に示した組成の試料を０．２ｍｌずつ塗布した。但
し、照射前には塗布部位を温水でよく洗浄した。照射２
４時間後に紅斑の程度を、７日後に色素沈着の程度を観
察し、以下に示す規準で評価した。この結果も併せて表
１に示す。
【００３０】
【表１】 ＊１：参考例３で製造したもの ＊２：シグマ社製 ＊３：参考例４で製造したもの
【００３１】 （紅斑抑制効果の評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 著 効 紅斑が全く認められない。 有 効 紅斑がごく僅かに認められる。 やや有効 紅斑が認められるが、非照射部位との境界が不明瞭。 無 効 紅斑が認められ、非照射部位との境界が鮮明。
【００３２】 （色素沈着抑制効果の評価規準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 著 効 色素沈着が全く認められない。 有 効 色素沈着がごく僅かに認められる。 やや有効 色素沈着が認められるが、非照射部位との境界が不明瞭。 無 効 色素沈着が認められ、非照射部位との境界が鮮明。
【００３３】表１の結果に示される如く、本発明品１に
代表される高純度リグナン配糖体精製物とグリチルレチ
ン酸を組合せた本発明の組成物および本発明品２に代表
される高純度リグナン配糖体精製物とカミツレ抽出物を
組合せた本発の明組成物は、これらを皮膚に適用するこ
とにより、紫外線による紅斑や色素沈着を効果的に抑制
することがわかった。
代表される高純度リグナン配糖体精製物とグリチルレチ
ン酸を組合せた本発明の組成物および本発明品２に代表
される高純度リグナン配糖体精製物とカミツレ抽出物を
組合せた本発の明組成物は、これらを皮膚に適用するこ
とにより、紫外線による紅斑や色素沈着を効果的に抑制
することがわかった。
【００３４】 実施例１：クリーム （成分） （％） （１）ポリオキシエチレンモノステアレート（４０Ｅ．Ｏ） ２．０ （２）グリセリルモノステアレート ５．０ （３）ステアリン酸 ５．０ （４）ベヘニルアルコール ０．５ （５）スクワラン １５．０ （６）イソオクタン酸セチル ５．０ （７）防腐剤 適量 （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）含水メタノール抽出物＊１ １０．０ （１０）グリチルリチン酸ジカリウム＊２ １．０ （１１）精製水 残量 （１２）香料 適量 ＊１ 参考例１で製造したもの ＊２ 和光純薬社製
【００３５】（製法） Ａ．成分（１）〜（７）を混合し、７０℃に加熱し、撹
拌する。 Ｂ．成分（８）〜（１１）を混合し、７０℃に加熱し、
撹拌する。 Ｃ．ＡにＢを加え、混合した後、冷却して（１２）を添
加しクリームを得た。
拌する。 Ｂ．成分（８）〜（１１）を混合し、７０℃に加熱し、
撹拌する。 Ｃ．ＡにＢを加え、混合した後、冷却して（１２）を添
加しクリームを得た。
【００３６】実施例１のクリームは皮膚に適用すること
により紫外線照射による紅斑を抑制し、効果的に炎症に
よる色素沈着を防止するものであった。
により紫外線照射による紅斑を抑制し、効果的に炎症に
よる色素沈着を防止するものであった。
【００３７】 実施例２：乳液 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレンソルビタン モノステアレート（１０Ｅ．Ｏ．） １．０ （２）ポリオキシエチレンソルビット テトラオレエート（６０Ｅ．Ｏ．） ０．５ （３）グリセリルモノステアレート １．０ （４）ステアリン酸 ０．５ （５）ベヘニルアルコール ０．５ （６）精製アボガド油 ４．０ （７）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ４．０ （８）防腐剤 適量 （９）粗リグナン配糖体＊１ ０．０１ （１０）グアイアズレン＊２ ０．２ （１１）カルボキシビニルポリマー ０．０７ （１２）１，３−ブチレングリコール ５．０ （１３）水酸化ナトリウム ０．０２５ （１４）精製水 残量 （１５）香料 適量 ＊１ 参考例２で製造したもの ＊２ シグマ社製
【００３８】（製法） Ａ．成分（１）〜（１０）を７０℃で加熱溶解する。 Ｂ．成分（１１）及び（１２）を７０℃で加熱溶解す
る。 Ｃ．ＡをＢに加え、均一に混合し、冷却後、成分（１
３）〜（１５）を加え、均一に混合して乳液を得た。
る。 Ｃ．ＡをＢに加え、均一に混合し、冷却後、成分（１
３）〜（１５）を加え、均一に混合して乳液を得た。
【００３９】実施例２の乳液は皮膚に適用することによ
り日焼けによるほてりを鎮め、色素沈着を効果的に抑制
するものであった。
り日焼けによるほてりを鎮め、色素沈着を効果的に抑制
するものであった。
【００４０】 実施例３：化粧水 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） １．０ （２）香料 適量 （３）エタノール １０．０ （４）防腐剤 適量 （５）ε−アミノカプロン酸＊１ ０．３ （６）クエン酸 ０．１ （７）クエン酸ナトリウム ０．３ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）高純度リグナン配糖体精製物＊２ ０．０１ （１０）精製水 残量 ＊１ シグマ社製 ＊２ 参考例３で製造したもの
【００４１】（製法） Ａ．成分（１）〜（５）を７０℃にて加熱溶解する Ｂ．成分（６）〜（１０）を７０℃にて加熱溶解する Ｃ．ＢをＡに加え、均一に混合して化粧水を得た
【００４２】実施例３の化粧水は皮膚に適用することに
より日焼けによるほてりを鎮め、紅斑の形成を抑制し、
色素沈着を効果的に防止するものであった。
より日焼けによるほてりを鎮め、紅斑の形成を抑制し、
色素沈着を効果的に防止するものであった。
【００４３】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤はリグナン配糖体と
抗炎症剤とを配合することにより、薬効成分の本来有す
る効能を十分に発揮させることができる。即ち、安定で
且つ優れた抗炎症作用を有するため、日焼けによるほて
りや紫外線照射による紅斑の発生、あるいは、色素沈着
等の発生の防止、改善に有効なものであり、美容や医療
において極めて有用なものである。
抗炎症剤とを配合することにより、薬効成分の本来有す
る効能を十分に発揮させることができる。即ち、安定で
且つ優れた抗炎症作用を有するため、日焼けによるほて
りや紫外線照射による紅斑の発生、あるいは、色素沈着
等の発生の防止、改善に有効なものであり、美容や医療
において極めて有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 ＡＧＺ Ａ６１Ｋ 7/00 ＡＧＺＫ 7/40 7/40 (72)発明者 妹尾 正巳 東京都北区田端新町３−26−２−1004 (72)発明者 亀山 久美 東京都豊島区上池袋４−11−９−512
Claims (5)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）抗炎症剤から選ばれる１種又は２種以上を含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項２】 リグナン配糖体が、下記の構造式（Ｉ）
で示されるセサミノール配糖体である請求項１記載の皮
膚外用剤。 【化１】 - 【請求項３】 リグナン配糖体が、下記の構造式（ＩＩ
−ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示される
リグナン配糖体の１種または２種以上を主成分とするセ
サミノール配糖体である請求項１または２記載の皮膚外
用剤。 【化２】 【化３】 【化４】 - 【請求項４】 リグナン配糖体がゴマ種子やその加湿物
もしくは発芽体、またはそれらの粉砕物、またはそれら
の脱脂物の含水低級アルコール抽出物である請求項１、
２または３記載の皮膚外用剤。 - 【請求項５】 抗炎症剤が、グリチルリチン酸、グリチ
ルレチン酸、メフェナム酸、フェニルブタゾン、インド
メタシン、イブプロフェン、ケトプロフェン、アラント
イン、グアイアズレン、Ｄ−パンテノール及びそれらの
誘導体並びにそれらの塩、ε−アミノカプロン酸、酸化
亜鉛、ジクロフェナクナトリウム、アロエ抽出物、シコ
ン抽出物、サルビア抽出物、ソウハクヒ抽出物、シソ抽
出物、カワラヨモギ抽出物、オランダカラシ抽出物、ガ
マ抽出物、セイヨウニワトコ抽出物、ヒレハリソウ抽出
物、アルニカ抽出物、オウバク抽出物、カミツレ抽出
物、シラカバ抽出物、オトギリソウ抽出物、ユーカリ抽
出物及びムクロジ抽出物から選ばれる１種または２種以
上である請求項１、２、３または４記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099829A JPH10279464A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099829A JPH10279464A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279464A true JPH10279464A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14257717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9099829A Pending JPH10279464A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279464A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031580A (ja) * | 1999-05-19 | 2001-02-06 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| JP2003146825A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-05-21 | Fujiyama:Kk | 亜鉛含有の溶岩製微粉状化粧基材 |
| JP2003525256A (ja) * | 2000-03-02 | 2003-08-26 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | 単分散粒子サイズ分布を有する顆粒状固体 |
| FR2842732A1 (fr) * | 2002-07-25 | 2004-01-30 | Oreal | Utilisation cosmetique de lignanes |
| WO2004012697A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | L'oréal | Cosmetic use of lignans |
| WO2005048970A1 (de) * | 2003-11-20 | 2005-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen |
| JP2013001684A (ja) * | 2011-06-17 | 2013-01-07 | Ssp Co Ltd | 表皮ターンオーバー促進剤 |
-
1997
- 1997-04-01 JP JP9099829A patent/JPH10279464A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031580A (ja) * | 1999-05-19 | 2001-02-06 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
| JP2003525256A (ja) * | 2000-03-02 | 2003-08-26 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | 単分散粒子サイズ分布を有する顆粒状固体 |
| JP2003146825A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-05-21 | Fujiyama:Kk | 亜鉛含有の溶岩製微粉状化粧基材 |
| FR2842732A1 (fr) * | 2002-07-25 | 2004-01-30 | Oreal | Utilisation cosmetique de lignanes |
| WO2004012697A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | L'oréal | Cosmetic use of lignans |
| WO2005048970A1 (de) * | 2003-11-20 | 2005-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen |
| JP2013001684A (ja) * | 2011-06-17 | 2013-01-07 | Ssp Co Ltd | 表皮ターンオーバー促進剤 |
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| A521 | Written amendment |
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| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050126 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050208 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050712 |