JP2001163755A

JP2001163755A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JP2001163755A
Application number: JP34708299A
Authority: JP
Inventors: Kiyotaka Hasegawa; 聖高長谷川; Kiyoshi Sato; 潔佐藤; Ouji Ifuku; 欧二伊福; Itaru Yamamoto; 格山本
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1999-12-07
Filing date: 1999-12-07
Publication date: 2001-06-19

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚美白効果が著しく改良され、かつ安定性
や安全性にも優れた皮膚外用剤を提供する。【解決手段】クワ科クワ（ソウハクヒ）の抽出物、
シソ科オウゴンの抽出物、シソ科ローズマリーの抽出
物、キク科カミツレの抽出物、ユリ科アロエの抽出
物、マンサク科ハマメリスの抽出物、バラ科エイジツ
またはその近縁種の抽出物、シソ科セージの抽出物、
シソ科オドリコソウ、マメ科カンゾウの抽出物、ユキ
ノシタ科ユキノシタの抽出物、バラ科キイチゴの抽出
物、バラ科カキョクの抽出物から選ばれる一種または
二種以上の植物抽出物と、グリコシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸のアシル化誘導体とを含有させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚美白効果が著し
く改良され、かつ安定性や安全性にも優れた皮膚外用剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみ、そばかすなどの色素沈着
は、ホルモンの異常や紫外線の刺激がきっかけとなっ
て、表皮色素細胞内でのメラニン産生が亢進し、メラニ
ンが表皮に過剰に沈着するために生ずる。しみ、そばか
すを防ぐにはメラニンの生成を抑制する物質、例えばＬ
−アスコルビン酸を大量に投与する方法、グルタチオン
等を注射する方法、あるいはコウジ酸、システインなど
を軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局所
に塗布するなどの方法がとられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のものの多くは、安定性、安全性、匂い等の面において
問題があり、また期待できる効果は弱く、未だ満足のい
くものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み、優れた美白効果を持つ皮膚外用剤を得る
べく鋭意研究を重ねた結果、美白作用のある植物抽出物
と、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル化誘導体と
を併用することにより、それぞれを単独で用いた場合に
比べて相乗的な美白効果が得られ、かつ安定性も向上す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、クワ科クワ（ソウ
ハクヒ）（学名：Morus alba）の抽出物、シソ科オウ
ゴン（学名：Scutellaria baicalensis）の抽出物、シ
ソ科ローズマリー（学名：Rosamarinus officinalis）
の抽出物、キク科カミツレ（学名：Matricaria chamom
illa）の抽出物、ユリ科アロエ（学名：Aloe ferox，A
loe africana，Aloe spicata，Aloe barbadensis，Aloe
arborescens）の抽出物、マンサク科ハマメリス（学
名：Hamamelis virginiana）の抽出物、トチノキ科マ
ロニエ（学名：Aesculus hippocastanum）の抽出物、バ
ラ科エイジツ（学名：Rose multiflora）またはその近
縁種（Rosaceae）の抽出物、シソ科セージ（学名：Sal
via officinalis）の抽出物、シソ科オドリコソウ（学
名：Lamium album）、シソ科エンメイソウ（学名：Iso
don japonicus，Isodon trichocarpus）の抽出物、マメ
科カンゾウ（学名：Glycyrrhiza glabra，Glycyrrhiza
uralensis）の抽出物、ユキノシタ科ユキノシタ（学
名：Saxifraga stolonfera）の抽出物、バラ科キイチ
ゴ（学名：Rosa centigolia）の抽出物、バラ科カキョ
ク（学名：Pyracantha fortuneana）の抽出物から選ば
れる一種または二種以上の植物抽出物と、グリコシル−
Ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘導体とを含有すること
を特徴とする皮膚外用剤である。

【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で使用する植物抽出物としては、クワ科クワ（ソ
ウハクヒ）（学名：Morus alba）の抽出物、シソ科オ
ウゴン（学名：Scutellaria baicalensis）の抽出物、
シソ科ローズマリー（学名：Rosamarinus officinali
s）の抽出物、キク科カミツレ（学名：Matricaria cha
momilla）の抽出物、ユリ科アロエ（学名：Aloe fero
x，Aloe africana，Aloe spicata，Aloe barbadensis，
Aloe arborescens）の抽出物、マンサク科ハマメリス
（学名：Hamamelis virginiana）の抽出物、トチノキ科
マロニエ（学名：Aesculus hippocastanum）の抽出
物、バラ科エイジツ（学名：Rose multiflora）または
その近縁種（Rosaceae）の抽出物、シソ科セージ（学
名：Salvia officinalis）の抽出物、シソ科オドリコ
ソウ（学名：Lamium album）、シソ科エンメイソウ
（学名：Isodon japonicus，Isodon trichocarpus）の
抽出物、マメ科カンゾウ（学名：Glycyrrhiza glabr
a，Glycyrrhiza uralensis）の抽出物、ユキノシタ科
ユキノシタ（学名：Saxifraga stolonfera）の抽出物、
バラ科キイチゴ（学名：Rosa centigolia）の抽出物、
バラ科カキョク（学名：Pyracantha fortuneana）の抽
出物から選ばれる一種または二種以上をあげることがで
きる。

【０００７】本発明の実施に当たってはこれらの中から
一種または二種以上が適宜選択され配合される。

【０００８】本発明に係る皮膚外用剤に配合される植物
抽出物の配合量には特に限定はないが、一般には皮膚外
用剤全量に対して０．００１〜２０．０重量％、好まし
くは０．０１〜１０．０重量％、特に好ましくは０．１
〜７．０重量％配合する。この配合量が０．００１重量
％未満では皮膚外用剤の美白効果が乏しくなる傾向にあ
り、逆に２０．０重量％を超えて配合しても美白効果の
増加は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しく
なる傾向にある。

【０００９】本発明でいうグリコシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸とは、アシル化によって油溶性が改善される全ての
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸を包含する。望ましい
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸としては、Ｌ−アスコ
ルビン酸における２位の位置に１又は複数のグルコシル
残基若しくはガラクトシル残基が結合した、例えば、２
−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸をはじめとする一連の２−グルコピラノシル−Ｌ−
アスコルビン酸、及び２−Ｏ−β−Ｄ−モノガラクトピ
ラノシル−Ｌ−アスコルビン酸をはじめとする一連の２
−ガラクトピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸が挙げられ
る。

【００１０】本発明でいうアシル化とは、かかるグリコ
シル−Ｌ−アスコルビン酸にアシル基ＲＣＯ−を導入す
ることを意味する。ここで、Ｒは直鎖状又は分枝を有す
る、通常、２乃至１９、望ましくは４乃至１７から選ば
れる整数を炭素数とする飽和又は不飽和のアルキル基を
意味する。したがって、この発明でいうアシル化誘導体
とは、前述のごときグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸に
おける１又は複数のヒドロキシル基、望ましくは、グリ
コシル−Ｌ−アスコルビン酸におけるＬ−アスコルビン
酸残基の１又は複数のヒドロキシル基にアシル基が結合
した化合物全般を意味することとなるが、特に好ましく
はモノアシル化誘導体である。

【００１１】かかるアシル化誘導体は諸種の方法により
調製することができる。例えば、グリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸に適宜のアシル化剤を反応させれば、所望の
アシル化誘導体が得られる。このとき、必要とあれば、
反応系内に触媒を共存させてもよく、その触媒はリパー
ゼなどの酵素であってもよい。原料となるグリコシル−
Ｌ−アスコルビン酸は、例えば、特開平３−１３９２８
８号公報、特開平３−１３５９９２号公報及び特開平３
−１８３４９２号公報に記載されているように、シクロ
マルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼなど
の糖転移酵素の存在下でＬ−アスコルビン酸にシクロマ
ルトデキストリンや澱粉加水分解物などのα−グルコシ
ル化合物を反応させるか、あるいは、特開平６−２２８
１８３号公報及び特開平６−２６３７９０号公報に記載
されているように、β−ガラクトシダーゼの存在下で
５，６−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビン酸にラク
トースなどのβ−ガラクトシル化合物を反応させること
によって得ることができる。ちなみに、２−グルコピラ
ノシル−Ｌ−アスコルビン酸の市販品としては、例え
ば、「ＡＡ−２Ｇ」（固形分重量当りの２−Ｏ−α−Ｄ
−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸含量９８
％以上、株式会社林原商事販売）が挙げられる。用途に
もよるけれども、この発明においては、グリコシル−Ｌ
−アスコルビン酸は必ずしも高度に精製されておらずと
もよく、調製方法に特有な類縁体や他の成分との未分離
組成物であっても、実質的なアシル化を妨げない他の成
分との混合物であってもよい。

【００１２】化学反応による場合には、ヒドロキシル基
を有する化合物をアシル化するための通常一般の方法を
適用すればよく、個々の方法としては、例えば、酸又は
酸ハライド、酸無水物若しくは酸エステルなどのアシル
化剤を用いる方法が挙げられる。アシル化剤としては、
通常、３乃至２０、望ましくは、４乃至１８から選ばれ
る整数を炭素数とする、例えば、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、ｎ−バレリアン酸、イソバレリアン酸、トリ
メチル酢酸、カプロン酸、ｎ−ヘプタン酸、カプリル
酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リシノレイン酸、アラキジン酸、ペト
ロセリン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エ
レオステアリン酸、リカン酸、パリナリン酸、タリリン
酸、カドレイン酸及びアラキドン酸などの低級脂肪酸及
び高級脂肪酸を基本骨格とするカルボン酸並びにカルボ
ン酸ハライド、カルボン酸無水物及びカルボン酸エステ
ルが用いられる。

【００１３】反応は、通常、反応系への水の侵入を遮断
した非水系で行われ、例えば、ピリジン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中、必
要に応じて、ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒を共存
させて、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸にカルボン酸
無水物を反応させるか、あるいは、濃硫酸などの触媒の
存在下、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸にカルボン酸
そのものを反応させる。反応条件としては、Ｌ−アスコ
ルビン酸のアシル化に通常用いられる反応がそのまま適
用できるが、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸１モルに
対して、アシル化剤を３モル以下、望ましくは、２モル
以下反応させるときには、反応がほぼ特異的に進行し、
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸におけるＬ−アスコル
ビン酸残基の特定の部位にアシル基を導入することがで
きる。例えば、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル
−Ｌ−アスコルビン酸の場合、２モル以下のアシル化剤
を反応させると、実質的に、Ｌ−アスコルビン酸残基に
おける６位の位置のヒドロキシル基だけをアシル化する
ことができる。また、公知の方法によってＬ−アスコル
ビン酸における６位のヒドロキシル基だけをアシル化し
た後、適宜有機溶剤又は有機溶剤と水との適宜混液中、
例えば、シクロマルトデキストリン・グルカノトランス
フェラーゼなどの糖転移酵素の存在下でそのアシル化さ
れたＬ−アスコルビン酸にシクロマルトデキストリンや
澱粉部分加水分解物などのα−グルコシル化合物を反応
させるときには、Ｌ−アスコルビン酸残基における６位
のヒドロキシル基だけがアシル化された２−グルコピラ
ノシル−Ｌ−アスコルビン酸のモノアシル化誘導体を得
ることができる。

【００１４】酵素反応による場合には、グリコシル−Ｌ
−アスコルビン酸及びアシル化剤を基質とし、通常、こ
れらの基質と酵素に応じた適宜有機溶剤が用いられ、場
合によっては、適宜分配率の水及び有機溶剤からなる二
成分系が用いられる。酵素としてはリパーゼが一般的で
あり、酵素剤は固定化されていてもよい。有機溶剤とし
て、例えば、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、ｔ−アミルアルコール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ピ
リジンなどの親水性有機溶剤が用いられる。反応条件
は、酵素法によるＬ−アスコルビン酸のアシル化の場合
と同様に設定すればよく、酵素の種類にも特に制限がな
い。なお、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸、とりわ
け、２−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸は水溶
液における安定性が著しく高いので、Ｌ−アスコルビン
酸のアシル化の場合とは違って、複雑な条件設定の必要
がない。

【００１５】かくして得られるアシル化誘導体は、Ｌ−
アスコルビン酸の脂肪酸エステルを精製するための通常
の方法を適用することにより精製することができる。個
々の精製方法としては、例えば、塩析、透析、濾過、濃
縮、分別沈殿、分液抽出、ゲルクロマトグラフィー、イ
オン交換クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー、ガスクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィ
ー、ゲル電気泳動、等電点電気泳動、結晶化などが挙げ
られ、これらは、反応条件並びに所望するアシル化誘導
体の種類及び純度に応じて適宜組合わせて適用される。

【００１６】本発明で用いられるグリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸のアシル化誘導体は、次の諸性質を有してい
る。（１）Ｌ−アスコルビン酸や公知の無機酸エステルと比
較して、油溶性が高い。しかも、アシル化剤におけるア
ルキル基の鎖長を加減するときには、油溶性を付与しつ
つ、実質的な水溶性を保持することができる。（２）公知の脂肪酸エステルや無機酸エステルとは違っ
て、生体内でＬ−アスコルビン酸を遊離するので、Ｌ−
アスコルビン酸本来の生理作用が期待でき、安全性も高
い。（３）Ｌ−アスコルビン酸とは違って、熱、光、酸素及
び金属イオンに対してすこぶる安定である。（４）Ｌ−アスコルビン酸とは違って、直接還元性を示
さないので、例えば、メイラード反応のような反応を起
こさない。（５）Ｌ−アスコルビン酸や公知の無機酸エステルとは
違って、皮膚や粘膜の浸透性が高い。（６）Ｌ−アスコルビン酸と同様、生体内に発生するラ
ジカルを捕捉する性質がある。（７）アシル化剤の種類や精製の程度にもよるが、一般
に無味、無臭、無色である。

【００１７】これらの性質故に、本発明で用いられるア
シル化誘導体は、酸化条件下において安定であるばかり
でなく、脂肪酸の部分の炭素数が増えるに従い親油性が
強まり、皮膚組織への浸透性が優れたものとなってい
る。さらには体内でα−グルコシダーゼおよびエステラ
ーゼにより糖と脂肪酸を酵素的に分離しアスコルビン酸
となり、従来から知られているビタミンＣの美白作用を
発揮する。一方、体内で生じた糖と脂肪酸はいずれもエ
ネルギーとして利用されるため、グリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸のアシル化誘導体の体内安全性は保証された
ものとなっている。本発明で用いられるアシル化誘導体
のうちでも、比較的長い鎖長のアシル基が結合したアシ
ル化誘導体、とりわけ、８以上の整数を炭素数とするア
シル基が結合したアシル化誘導体は、皮膚や粘膜への浸
透性が著しく高いので、化粧品や医薬品の分野において
特に有用である。

【００１８】本発明で使用するグリコシル−Ｌ−アスコ
ルビン酸のアシル化誘導体の具体例としては、例えば、
６−Ｏ−ブチリル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノ
シル−Ｌ−アスコルビン酸、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグル
コピラノシル−６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビ
ン酸、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−６−Ｏ
−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ−デカノ
イル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−ア
スコルビン酸、６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ
−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ
−ミリストイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシ
ル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ−パルミトイル−２−
Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン
酸又は６−Ｏ−ステアロイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグ
ルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸等が挙げられる。

【００１９】本発明者らは、従来公知の美白剤である美
白作用のある植物抽出物とグリコシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸アシル化誘導体とを併用することで、美白効果が相
乗的に向上し、さらに従来公知の美白剤の安定性等の問
題も解消されることを新たに見い出したものである。

【００２０】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸のアシル
化誘導体の配合量は特に限定はないが、一般には、皮膚
外用剤全量に対して０．００１〜１０．０重量％、好ま
しくは０．０１〜７．０重量％配合する。この配合量が
０．００１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果が不十
分であり、皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果も乏
しくなる傾向にあり、逆に、１０．０重量％を超えて配
合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤へ
の配合も難しくなる傾向にある。

【００２１】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分、例えば油分、湿潤剤、酸化防止剤、界面活
性剤、防腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤
等を必要に応じて適宜配合することができる。

【００２２】本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、例えば化粧水などの可溶化系、乳液、クリームなど
の乳化系、または軟膏、分散液などの任意の剤型をとる
ことができる。

【００２３】

【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明の技術的範囲はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。なお、以下の実施例において配合量
は重量％である。

【００２４】実施例１〜６、比較例１〜７（アルコール相）９５％エタノール２５．０重量％ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル２．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩３．０防腐剤・酸化防止剤適量香料適量薬剤（表１，表２記載）（水相）グリセリン２．０プロピレングリコール１．０イオン交換水残余［製法］水相、アルコール相を調製後、可溶化する。こ
こで用いた６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モ
ノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法
は、次の通りである。

【００２５】（１）６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α
−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製
造方法室温下、反応容器に２−グルコピラノシル−Ｌ−アスコ
ルビン酸（商品名「ＡＡ−２Ｇ」、固形分重量当りの２
−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸含量９８％以上、株式会杜林原商事販売）を２．７
１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）とり、アルゴン気流下、ピリジ
ンを３５０ｍｌ加え、溶解するまで撹拌した。次に、ピ
リジン５０ｍｌに溶解した無水ラウリン酸（９．６ｍｍ
ｏｌ）をアルゴン気流下、２分間かけて反応容器内に滴
々加えた後、室温下で１６５分間反応させた。その後、
反応容器内にメタノールを加え、濃縮し、乾固して反応
を停止させた。

【００２６】得られた反応混合物の固状物（４．６５
ｇ）をカラムクロマトグラフィー用シリカゲル（商品名
「ワコーゲル」、和光純薬工業株式会社製造）１３９．
５ｇのカラムに負荷し、酢酸エチル５００ｍｌ、酢酸エ
チル／メタノール混液（容量比９：１）５００ｍｌ、酢
酸エチル／メタノール混液（容量比８：２）５００ｍｌ
及び酢酸エチル／メタノール混液（容量比７：３）５０
０ｍｌをこの順序でそれぞれ通液する一方、溶出液を１
００ｍｌずつ採取した。各溶出画分の一部をそれぞれと
り、これを薄層クロマトグラフィー用シリカゲルプレー
ト（商品名「シリカゲル６０Ｆ２５４」、メルク製
造）に少量滴下し、乾燥させた後、酢酸エチル／メタノ
ール混液（容量比６：４）を用いて展開した。展開後、
プレートを乾燥し、波長２５４ｎｍの紫外線を照射した
ときにＲｆ０．４２付近に移動した成分を含むカラムか
らの溶出画分を採取し、合一し、濃縮し、乾固した。

【００２７】得られた固状物（２．０９ｇ）を上記と同
様にカラムクロマトグラフィーにより再度精製し、薄層
クロマトグラフィーにおいてＲｆ０．４２付近に移動し
た成分を含むカラムからの溶出画分を採取し、合一し、
濃縮し、乾固したところ、６−Ｏ−ドデカノイル−２−
Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン
酸が無味無臭の白色細粒として１．９３ｇ得られた（収
率４６．４％）。

【００２８】得られた実施例１〜６および比較例１〜７
のローションを用いて、累積塗布による皮膚に対する色
白効果、しみ、そばかすの解消などの使用テストから美
白効果を判定した。試験方法および評価方法は以下の通
りである。その結果を表１および表２に併せて示す。

【００２９】（試験方法）色黒、しみ、そばかす等に悩
む被試験者を１群２０名として、実施例１〜６および比
較例１〜７の試料ローションを朝タ、３ケ月間、毎日顔
面に塗布してもらった。３ケ月後にその美白効果を調
べ、開始前後における色黒、しみ、そばかすの程度を７
段階で評価した。

【００３０】（判定基準）１：色黒、しみ、そばかすがない。２：色黒、しみ、そばかすが軽微にある。３：色黒、しみ、そばかすが軽度にある。４：色黒、しみ、そばかすが中軽度にある。５：色黒、しみ、そばかすが中等度にある。６：色黒、しみ、そばかすが高中等度にある。７：色黒、しみ、そばかすが高度にある。

【００３１】（判定） ◎：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が８０％以上。 ○：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が５０％以上，８０％未満。 △：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が３０％以上，５０％未満。 ×：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が３０％未満。

【００３２】

【表１】 ────────────────────────────────── 実施例１２３４５６ ────────────────────────────────── オウゴンの抽出物 1.0 − − − − − カミツレの抽出物 − 1.0 − − − − マロニエの抽出物 − − 1.0 − − − エンメイソウの抽出物 − − − 1.0 − − カンゾウの抽出物 − − − − 1.0 − キイチゴの抽出物 − − − − − 1.0 6−O−ドデカノイル−2−O−α−D− モノグルコピラノシル−L−アスコルビン酸 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 ────────────────────────────────── 美白効果 ○ ○ ◎ ○ ◎ ○ ──────────────────────────────────

【００３３】

【表２】 ─────────────────────────────────── 比較例１２３４５６７ ─────────────────────────────────── オウゴンの抽出物 2.0 − − − − − − カミツレの抽出物 − 2.0 − − − − − マロニエの抽出物 − − 2.0 − − − − エンメイソウの抽出物 − − − 2.0 − − − カンゾウの抽出物 − − − − 2.0 − − キイチゴの抽出物 − − − − − 2.0 − 6−O−ドデカノイル−2−O−α−D− モノグルコピラノシル−L−アスコルビン酸 − − − − − − 2.0 ─────────────────────────────────── 美白効果 △ × △ △ △ × ○ ───────────────────────────────────

【００３４】表１，表２より明らかなように、比較例に
比べて、実施例の方が相乗的な皮膚美白効果を有するも
のであることが認められた。

【００３５】実施例７バニシングクリームステアリン酸６．０重量％ソルビタンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノステアリン酸エステル１．５マロニエの抽出物５．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３プロピレングリコール１０．０６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸１．０防腐剤・酸化防止剤適量香料適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水にマロニエの抽出物とプロピレン
グリコールを加え、加熱して７０℃に保つ（水相）。他
の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。
水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一
に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。

【００３６】実施例８中性クリームステアリルアルコール７．０重量％ステアリン酸２．０水添ラノリン２．０ 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン３．５スクワラン５．０２−オクチルドデシルアルコール６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０オウゴンの抽出物０．１プロピレングリコール５．０２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸５．０香料適量防腐剤・酸化防止剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に、プロピレングリコールを加え
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３７】実施例９コールドクリーム固型パラフィン５．０重量％蜜ロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０カミツレの抽出物３．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５石鹸粉末０．１硼砂０．２６−Ｏ−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸０．１イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水にカミツレの抽出物、石鹸粉末お
よび硼砂を加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。
他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応を行
う。反応終了後、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後
よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００３８】実施例１０乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％オクチル−ｐ−メトキシシンナメート３．５シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０エンメイソウの抽出物２．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３グリセリン２．０エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸１０．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールにエンメイソウの抽
出物とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、
よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３９】実施例１１乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０ユキノシタの抽出物５．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５グリセリン２．０エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸７．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールにプロピレングリコ
ール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモ
ミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜなが
ら、３０℃まで冷却する。

【００４０】実施例１２乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０グリセリン２．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン３．５エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量マロニエの抽出物５．０２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸７．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールにマロニエの抽出物
とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、
７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よ
くかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００４１】実施例１３乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０グリセリン２．０エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量カキョクの抽出物３．０６−Ｏ−デカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸３．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水にカキョクの抽出物とプロピレン
グリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ
（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃
に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、
ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜな
がら、３０℃まで冷却する。

【００４２】実施例１４乳液ステアリン酸１．５重量％セチルアルコール０．５蜜ロウ２．０ポリオキシエチレン（２０モル）モノオレイン酸エステル１．０グリセリンモノステアリン酸エステル１．０エタノール１０．０マロニエの抽出物２０．０スペアミント油（化粧品種別配合成分規格）０．０３プロピレングリコール５．０６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸１．０イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水にマロニエの抽出物とプロピレン
グリコールを加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水
相）。エタノールに香料を加えて溶解する（アルコール
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミ
キサーで均一に乳化する。これをかきまぜながらアルコ
ール相を加える。その後かきまぜながら３０℃まで冷却
する。

【００４３】実施例１５乳液マイクロクリスタリンワックス１．０重量％蜜ロウ２．０ラノリン２．０流動パラフィン２０．０スクワラン１０．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノオレイン酸エステル１．０セージの抽出物５．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３ローズマリーの抽出物５．０プロピレングリコール７．０６−Ｏ−ミリストイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸２．０オクチル−ｐ−メトキシシンナメート３．５イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水にセージの抽出物、ローズマリー
の抽出物およびプロピレングリコールを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、この
油相に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００４４】実施例１６ゼリー９５％エタノール１０．０重量％ジプロピレングリコール１５．０ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０エイジツの抽出物０．５亜硫酸水素ナトリウム０．０３アスコルビン酸ジステアレート０．５カルボキシビニルポリマー１．０（商品名：カーボポール９４１）苛性カリ０．１５Ｌ−アルギニン０．１２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸２．０香料適量防腐剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水にエイジツの抽出物およびカーボ
ポール９４１を均一に溶解し、一方９５％エタノールに
６−Ｏ−オクタノイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピ
ラノシル−Ｌ−アスコルビン酸ジプロピレングリコー
ル、ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコー
ルエーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。
次いで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ、増粘す
る。

【００４５】実施例１７ピールオフ型パック（アルコール相）９５％エタノール１０．０重量％ポリオキシエチレン（15モル）オレイルアルコールエーテル２．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸３．０防腐剤適量香料適量（水相）オドリコソウの抽出物１．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３ポリビニルアルコール１２．０グリセリン３．０ポリエチレングリコール１５００１．０イオン交換水残余（製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
次いで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。

【００４６】実施例１８粉末入りパック（アルコール相）９５％エタノール２．０重量％２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸７．０防腐剤適量香料適量色剤適量アスコルビン酸ジオレート１．０（水相）アロエの抽出物１．０プロピレングリコール７．０亜鉛華２５．０カオリン２０．０イオン交換水残余（製法）室温にて水相を均一に調製する。次いで室温に
て調製したアルコール相を添加し、均一に混合する。

【００４７】実施例１９吸水軟膏ワセリン４０．０重量％ステアリルアルコール１８．０モクロウ２０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル０．２５グリセリンモノステアリン酸エステル０．２５ハマメリスの抽出物１．０２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸１０．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水にハマメリスの抽出物を加え、７
０℃に保つ（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解す
る（油相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで
均一に乳化後、冷却する。

【００４８】実施例２０固形ファンデーションタルク４３．１重量％カオリン１５．０セリサイト１０．０亜鉛華７．０二酸化チタン３．８黄色酸化鉄２．９黒色酸化鉄０．２６−Ｏ−ステアロイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸０．１クワの抽出物１．０スクワラン８．０イソステアリン酸４．０モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン３．０オクタン酸イソセチル２．０防腐剤適量香料適量（製法）タルク〜クワの抽出物の粉末成分をブレンダー
で十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチ
ルの油性成分、防腐剤、香料を加え良く混練した後、容
器に充填、成型する。

【００４９】実施例７〜２０で得られた皮膚外用剤はい
ずれも実施例１〜６で行ったのと同じ美白効果試験にお
いて、実施例１〜６と同程度の効果が認められた。

【００５０】

【発明の効果】以上説明したように、本発明に係る皮膚
外用剤は、皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高
い皮膚外用剤である。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１２年２月９日（２０００．２．９）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】明細書

【発明の名称】皮膚外用剤

【特許請求の範囲】

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【０００２】

【０００３】

【０００４】

【０００５】すなわち、本発明は、クワ科クワ（ソウ
ハクヒ）（学名：Morus alba）の抽出物、シソ科オウ
ゴン（学名：Scutellaria baicalensis）の抽出物、シ
ソ科ローズマリー（学名：Rosamarinus officinalis）
の抽出物、キク科カミツレ（学名：Matricaria chamom
illa）の抽出物、ユリ科アロエ（学名：Aloe ferox，A
loe africana，Aloe spicata，Aloe barbadensis，Aloe
arborescens）の抽出物、マンサク科ハマメリス（学
名：Hamamelis virginiana）の抽出物、バラ科エイジツ
（学名：Rose multiflora）またはその近縁種（Rosacea
e）の抽出物、シソ科セージ（学名：Salvia officinal
is）の抽出物、シソ科オドリコソウ（学名：Lamium al
bum）、マメ科カンゾウ（学名：Glycyrrhiza glabra，
Glycyrrhiza uralensis）の抽出物、ユキノシタ科ユキ
ノシタ（学名：Saxifraga stolonfera）の抽出物、バラ
科キイチゴ（学名：Rosa centigolia）の抽出物、バラ
科カキョク（学名：Pyracantha fortuneana）の抽出物
から選ばれる一種または二種以上の植物抽出物と、グリ
コシル−Ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘導体とを含有
することを特徴とする皮膚外用剤である。

【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で使用する植物抽出物としては、クワ科クワ（ソ
ウハクヒ）（学名：Morus alba）の抽出物、シソ科オ
ウゴン（学名：Scutellaria baicalensis）の抽出物、
シソ科ローズマリー（学名：Rosamarinus officinali
s）の抽出物、キク科カミツレ（学名：Matricaria cha
momilla）の抽出物、ユリ科アロエ（学名：Aloe fero
x，Aloe africana，Aloe spicata，Aloe barbadensis，
Aloe arborescens）の抽出物、マンサク科ハマメリス
（学名：Hamamelis virginiana）の抽出物、バラ科エ
イジツ（学名：Rose multiflora）またはその近縁種（R
osaceae）の抽出物、シソ科セージ（学名：Salvia off
icinalis）の抽出物、シソ科オドリコソウ（学名：Lami
um album）、マメ科カンゾウ（学名：Glycyrrhiza gla
bra，Glycyrrhiza uralensis）の抽出物、ユキノシタ科
ユキノシタ（学名：Saxifraga stolonfera）の抽出
物、バラ科キイチゴ（学名：Rosa centigolia）の抽出
物、バラ科カキョク（学名：Pyracantha fortuneana）
の抽出物から選ばれる一種または二種以上をあげること
ができる。

【００２３】

【００２４】実施例１〜４、比較例１〜５（アルコール相）９５％エタノール２５．０重量％ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル２．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩３．０防腐剤・酸化防止剤適量香料適量薬剤（表１，表２記載）（水相）グリセリン２．０プロピレングリコール１．０イオン交換水残余［製法］水相、アルコール相を調製後、可溶化する。こ
こで用いた６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モ
ノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法
は、次の通りである。

【００２８】得られた実施例１〜４および比較例１〜５
のローションを用いて、累積塗布による皮膚に対する色
白効果、しみ、そばかすの解消などの使用テストから美
白効果を判定した。試験方法および評価方法は以下の通
りである。その結果を表１および表２に併せて示す。

【００２９】（試験方法）色黒、しみ、そばかす等に悩
む被試験者を１群２０名として、実施例１〜４および比
較例１〜５の試料ローションを朝タ、３ケ月間、毎日顔
面に塗布してもらった。３ケ月後にその美白効果を調
べ、開始前後における色黒、しみ、そばかすの程度を７
段階で評価した。

【００３２】

【表１】 ────────────────────────────── 実施例１２３４ ────────────────────────────── オウゴンの抽出物 1.0 − − − カミツレの抽出物 − 1.0 − − カンゾウの抽出物 − − 1.0 − キイチゴの抽出物 − − − 1.0 6−O−ドデカノイル−2−O−α−D− モノグルコピラノシル−L−アスコルビン酸 1.0 1.0 1.0 1.0 ────────────────────────────── 美白効果 ○ ○ ◎ ○ ──────────────────────────────

【００３３】

【表２】 ─────────────────────────────── 比較例１２３４５ ─────────────────────────────── オウゴンの抽出物 2.0 − − − − カミツレの抽出物 − 2.0 − − − カンゾウの抽出物 − − 2.0 − − キイチゴの抽出物 − − − 2.0 − 6−O−ドデカノイル−2−O−α−D− モノグルコピラノシル−L−アスコルビン酸 − − − − 2.0 ─────────────────────────────── 美白効果 △ × △ × ○ ───────────────────────────────

【００３５】実施例５中性クリームステアリルアルコール７．０重量％ステアリン酸２．０水添ラノリン２．０ 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン３．５スクワラン５．０２−オクチルドデシルアルコール６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０オウゴンの抽出物０．１プロピレングリコール５．０２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸５．０香料適量防腐剤・酸化防止剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水に、プロピレングリコールを加え
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３６】実施例６コールドクリーム固型パラフィン５．０重量％蜜ロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０カミツレの抽出物３．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５石鹸粉末０．１硼砂０．２６−Ｏ−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸０．１イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水にカミツレの抽出物、石鹸粉末お
よび硼砂を加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。
他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反応を行
う。反応終了後、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後
よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００３７】実施例７乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０ユキノシタの抽出物５．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５グリセリン２．０エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸７．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水とエタノールにプロピレングリコ
ール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモ
ミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜなが
ら、３０℃まで冷却する。

【００３８】実施例８乳液ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシプロピレン（2モル）セチルアルコール１．０重量％シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製）２．０流動パラフィン（中粘度）３．０プロピレングリコール５．０グリセリン２．０エタノール１５．０カルボキシビニルポリマー０．３ヒドロキシプロピルセルロース０．１ＫＯＨ適量防腐剤適量カキョクの抽出物３．０６−Ｏ−デカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸３．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水にカキョクの抽出物とプロピレン
グリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ
（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃
に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、
ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜな
がら、３０℃まで冷却する。

【００３９】実施例９乳液マイクロクリスタリンワックス１．０重量％蜜ロウ２．０ラノリン２．０流動パラフィン２０．０スクワラン１０．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノオレイン酸エステル１．０セージの抽出物５．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３ローズマリーの抽出物５．０プロピレングリコール７．０６−Ｏ−ミリストイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸２．０オクチル−ｐ−メトキシシンナメート３．５イオン交換水残余香料適量防腐剤・酸化防止剤適量（製法）イオン交換水にセージの抽出物、ローズマリー
の抽出物およびプロピレングリコールを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、この
油相に水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化す
る。乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００４０】実施例１０ゼリー９５％エタノール１０．０重量％ジプロピレングリコール１５．０ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル２．０エイジツの抽出物０．５亜硫酸水素ナトリウム０．０３アスコルビン酸ジステアレート０．５カルボキシビニルポリマー１．０（商品名：カーボポール９４１）苛性カリ０．１５Ｌ−アルギニン０．１２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸２．０香料適量防腐剤適量イオン交換水残余（製法）イオン交換水にエイジツの抽出物およびカーボ
ポール９４１を均一に溶解し、一方９５％エタノールに
６−Ｏ−オクタノイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピ
ラノシル−Ｌ−アスコルビン酸ジプロピレングリコー
ル、ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコー
ルエーテル、その他の成分を溶解し、水相に添加する。
次いで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中和させ、増粘す
る。

【００４１】実施例１１ピールオフ型パック（アルコール相）９５％エタノール１０．０重量％ポリオキシエチレン（15モル）オレイルアルコールエーテル２．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン３．５２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸３．０防腐剤適量香料適量（水相）オドリコソウの抽出物１．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３ポリビニルアルコール１２．０グリセリン３．０ポリエチレングリコール１５００１．０イオン交換水残余（製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
次いで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。

【００４２】実施例１２粉末入りパック（アルコール相）９５％エタノール２．０重量％２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸７．０防腐剤適量香料適量色剤適量アスコルビン酸ジオレート１．０（水相）アロエの抽出物１．０プロピレングリコール７．０亜鉛華２５．０カオリン２０．０イオン交換水残余（製法）室温にて水相を均一に調製する。次いで室温に
て調製したアルコール相を添加し、均一に混合する。

【００４３】実施例１３吸水軟膏ワセリン４０．０重量％ステアリルアルコール１８．０モクロウ２０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル０．２５グリセリンモノステアリン酸エステル０．２５ハマメリスの抽出物１．０２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸１０．０イオン交換水残余（製法）イオン交換水にハマメリスの抽出物を加え、７
０℃に保つ（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解す
る（油相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで
均一に乳化後、冷却する。

【００４４】実施例１４固形ファンデーションタルク４３．１重量％カオリン１５．０セリサイト１０．０亜鉛華７．０二酸化チタン３．８黄色酸化鉄２．９黒色酸化鉄０．２６−Ｏ−ステアロイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸０．１クワの抽出物１．０スクワラン８．０イソステアリン酸４．０モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン３．０オクタン酸イソセチル２．０防腐剤適量香料適量（製法）タルク〜クワの抽出物の粉末成分をブレンダー
で十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチ
ルの油性成分、防腐剤、香料を加え良く混練した後、容
器に充填、成型する。

【００４５】実施例５〜１４で得られた皮膚外用剤はい
ずれも実施例１〜４で行ったのと同じ美白効果試験にお
いて、実施例１〜４と同程度の効果が認められた。

【００４６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者佐藤潔神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者伊福欧二神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者山本格岡山県岡山市花尻ききょう町１−102 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA111 AA112 AA122 AB032 AB052 AB222 AB232 AB242 AB352 AB442 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC182 AC212 AC242 AC262 AC342 AC352 AC422 AC442 AC582 AC792 AC842 AD092 AD112 AD152 AD282 AD391 AD392 AD512 CC04 CC05 CC07 CC12 DD41

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】クワ科クワ（ソウハクヒ）（学名：Mor
us alba）の抽出物、シソ科オウゴン（学名：Scutella
ria baicalensis）の抽出物、シソ科ローズマリー（学
名：Rosamarinus officinalis）の抽出物、キク科カミ
ツレ（学名：Matricaria chamomilla）の抽出物、ユリ
科アロエ（学名：Aloe ferox，Aloeafricana，Aloe sp
icata，Aloe barbadensis，Aloe arborescens）の抽出
物、マンサク科ハマメリス（学名：Hamamelis virgini
ana）の抽出物、トチノキ科マロニエ（学名：Aesculus
hippocastanum）の抽出物、バラ科エイジツ（学名：Ro
se multiflora）またはその近縁種（Rosaceae）の抽出
物、シソ科セージ（学名：Salvia officinalis）の抽
出物、シソ科オドリコソウ（学名：Lamium album）、
シソ科エンメイソウ（学名：Isodon japonicus，Isodo
n trichocarpus）の抽出物、マメ科カンゾウ（学名：G
lycyrrhiza glabra，Glycyrrhiza uralensis）の抽出
物、ユキノシタ科ユキノシタ（学名：Saxifraga stolo
nfera）の抽出物、バラ科キイチゴ（学名：Rosa centi
golia）の抽出物、バラ科カキョク（学名：Pyracantha
fortuneana）の抽出物から選ばれる一種または二種以
上の植物抽出物と、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸の
アシル化誘導体とを含有することを特徴とする皮膚外用
剤。
【請求項２】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
化誘導体のグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸が、２−グ
ルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸又は２−ガラクト
ピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸である請求項１記載の
皮膚外用剤。
【請求項３】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
化誘導体におけるアシル基が、低級脂肪酸または高級脂
肪酸を基本骨格とするものである請求項１又は２記載の
皮膚外用剤。
【請求項４】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
化誘導体におけるアシル基の炭素数が３乃至２０から選
ばれる整数である請求項１〜３のいずれかに記載の皮膚
外用剤。
【請求項５】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
化誘導体がモノアシル化誘導体である請求項１〜４のい
ずれかに記載の皮膚外用剤。
【請求項６】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
化誘導体のグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸残基の６位
の位置のヒドロキシル基がアシル化されている請求項１
〜５のいずれかに記載の皮膚外用剤。
【請求項７】植物抽出物の配合量が皮膚外用剤全量
中、０．００１〜２０．０重量％であり、グリコシル−
Ｌ−アスコルビン酸アシル化誘導体の配合量が皮膚外用
剤全量中、０．００１〜１０．０重量％である請求項１
記載の皮膚外用剤。
【請求項８】美白用の皮膚外用剤である請求項１記載
の皮膚外用剤。