JP2001302525A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚美白効果が著しく改良され、かつ安定性
や安全性にも優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 トクサ科スギナ属コラ・デ・カバロ、ア
ヤメ科エレウセリン属ヤワー・ピリ−ピリ、ナス科ソラ
ナム属ジュルベバ・パイツ、ナス科ヴィザニア属ムサ
リ、マメ科グリリシディア属ココヒュイテ、キク科ブリ
ケリア属ハミュラ、シソ科ハッカ属スペアミント、バラ
科ポタンティラ属トルメンチラ、ショウガ科ショウガ属
ルムプヤン、ショウガ科ジンギバー属ブングレ、ショウ
ガ科ショウガ属ジンギバー・ゼランベット、ショウガ科
ショウガ属ジンギバー・アマリカンス、ショウガ科ショ
ウガ属ジンギバー・リットラーレ、トチノキ科マロニ
エ、シソ科エンメイソウ、バラ科バラ属セイヨウバラ、
キンポウゲ科オウレン属オウレン、シソ科アキノタムラ
ソウ属セージ、バラ科サンザシ属サンザシの各植物抽出
物の一種または二種以上と、グリコシル−Ｌ−アスコル
ビン酸のアシル化誘導体とを含有させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚美白効果が著し
く改良され、かつ安定性や安全性にも優れた皮膚外用剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみ、そばかすなどの色素沈着
は、ホルモンの異常や紫外線の刺激がきっかけとなっ
て、表皮色素細胞内でのメラニン産生が亢進し、メラニ
ンが表皮に過剰に沈着するために生ずる。しみ、そばか
すを防ぐにはメラニンの生成を抑制する物質、例えばＬ
−アスコルビン酸を大量に投与する方法、グルタチオン
等を注射する方法、あるいはコウジ酸、システインなど
を軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局所
に塗布するなどの方法がとられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のものの多くは、安定性、安全性、匂い等の面において
問題があり、また期待できる効果は弱く、未だ満足のい
くものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み、優れた美白効果を持つ皮膚外用剤を得る
べく鋭意研究を重ねた結果、美白作用のある植物抽出物
と、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル化誘導体と
を併用することにより、それぞれを単独で用いた場合に
比べて相乗的な美白効果が得られ、かつ安定性も向上す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、トクサ科スギナ属植
物コラ・デ・カバロ（Cola de caballo、学名：Equiset
um giganteum）の抽出物、アヤメ科エレウセリン属ヤワ
ー・ピリ−ピリ（Yawar Piri−Piri、学名：Eleucerine
plicata）の抽出物、ナス科ソラナム属植物ジュルベバ
・パイツ（jurubeba paiz、学名：Solanum paniculatu
m）の抽出物、ナス科ヴィザニア属植物ムサリ（Musal
i、学名：Withania somnifera）の抽出物、マメ科グリ
リシディア属植物ココヒュイテ（Cocohuite、学名：Gli
ricidae sepium）の抽出物、キク科ブリケリア属植物ハ
ミュラ（Hamula、学名：Brickellia cabanillesy）の抽
出物、シソ科ハッカ属植物スペアミント（学名：Mentha
spicata、Mentha gentilis）の抽出物、バラ科ポタン
ティラ属植物トルメンチラ（学名：Potantilla torment
illa）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ルムプヤン
（Lempuyang、学名：Zingiber aromaticum Mal.）の抽
出物、ショウガ科ジンギバー属植物ブングレ（Bengle、
学名：Zingiber cassumunar）の抽出物、ショウガ科シ
ョウガ属植物ジンギバー・ゼランベット（学名：Zingib
er zerumbet SM.）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植
物ジンギバー・アマリカンス（学名：Zingiber amarica
ns BI.）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ジンギバ
ー・リットラーレ（学名：Gingiber littorale Val.）
の抽出物、トチノキ科植物マロニエ（学名：Aesculus h
ippocastanum）の抽出物、シソ科植物エンメイソウ（学
名：Isodon japonicus，Isodon trichocarpus）の抽出
物、バラ科バラ属植物セイヨウバラ（学名：Rosa Centi
folia L.）の抽出物、キンポウゲ科オウレン属植物オウ
レン（Japanese Coptis、学名：Coptis japonica Makin
o）の抽出物、シソ科アキノタムラソウ属植物セージ
（サルビア、Sage、学名：Salvia officinalis Linne）
の抽出物、バラ科サンザシ属植物サンザシ（Crataegus
Fruit、学名：Crataegus cuneata Siebold et Zuccarin
i）の抽出物から選ばれる一種または二種以上の植物抽
出物と、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘
導体とを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。

【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で使用する植物抽出物としては、トクサ科スギナ属
植物コラ・デ・カバロ（Cola de caballo、学名：Equis
etum giganteum）の抽出物、アヤメ科エレウセリン属ヤ
ワー・ピリ−ピリ（Yawar Piri−Piri、学名：Eleuceri
ne plicata）の抽出物、ナス科ソラナム属植物ジュルベ
バ・パイツ（jurubeba paiz、学名：Solanum paniculat
um）の抽出物、ナス科ヴィザニア属植物ムサリ（Musal
i、学名：Withania somnifera）の抽出物、マメ科グリ
リシディア属植物ココヒュイテ（Cocohuite、学名：Gli
ricidae sepium）の抽出物、キク科ブリケリア属植物ハ
ミュラ（Hamula、学名：Brickellia cabanillesy）の抽
出物、シソ科ハッカ属植物スペアミント（学名：Mentha
spicata、Mentha gentilis）の抽出物、バラ科ポタン
ティラ属植物トルメンチラ（学名：Potantilla torment
illa）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ルムプヤン
（Lempuyang、学名：Zingiber aromaticum Mal.）の抽
出物、ショウガ科ジンギバー属植物ブングレ（Bengle、
学名：Zingiber cassumunar）の抽出物、ショウガ科シ
ョウガ属植物ジンギバー・ゼランベット（学名：Zingib
er zerumbet SM.）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植
物ジンギバー・アマリカンス（学名：Zingiber amarica
ns BI.）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ジンギバ
ー・リットラーレ（学名：Gingiber littorale Val.）
の抽出物、トチノキ科植物マロニエ（学名：Aesculus h
ippocastanum）の抽出物、シソ科植物エンメイソウ（学
名：Isodon japonicus，Isodon trichocarpus）の抽出
物、バラ科バラ属植物セイヨウバラ（学名：Rosa Centi
folia L.）の抽出物、キンポウゲ科オウレン属植物オウ
レン（Japanese Coptis、学名：Coptis japonica Makin
o）の抽出物、シソ科アキノタムラソウ属植物セージ
（サルビア、Sage、学名：Salvia officinalis Linne）
の抽出物、バラ科サンザシ属植物サンザシ（Crataegus
Fruit、学名：Crataegus cuneata Siebold et Zuccarin
i）の抽出物から選ばれる一種または二種以上をあげる
ことができる。

【０００７】本発明の実施に当たってはこれらの中から
一種または二種以上が適宜選択され配合される。

【０００８】本発明に係る皮膚外用剤に配合される植物
抽出物の配合量には特に限定はないが、一般には皮膚外
用剤全量に対して０．００１〜２０．０重量％、好まし
くは０．０１〜１０．０重量％、特に好ましくは０．１
〜７．０重量％配合する。この配合量が０．００１重量
％未満では皮膚外用剤の美白効果が乏しくなる傾向にあ
り、逆に２０．０重量％を超えて配合しても美白効果の
増加は実質上望めないし、皮膚外用剤への配合も難しく
なる傾向にある。

【０００９】本発明でいうグリコシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸とは、アシル化によって油溶性が改善される全ての
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸を包含する。望ましい
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸としては、Ｌ−アスコ
ルビン酸における２位の位置に１又は複数のグルコシル
残基若しくはガラクトシル残基が結合した、例えば、２
−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸をはじめとする一連の２−グルコピラノシル−Ｌ−
アスコルビン酸、及び２−Ｏ−β−Ｄ−モノガラクトピ
ラノシル−Ｌ−アスコルビン酸をはじめとする一連の２
−ガラクトピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸が挙げられ
る。

【００１０】本発明でいうアシル化とは、かかるグリコ
シル−Ｌ−アスコルビン酸にアシル基ＲＣＯ−を導入す
ることを意味する。ここで、Ｒは直鎖状又は分枝を有す
る、通常、２乃至１９、望ましくは４乃至１７から選ば
れる整数を炭素数とする飽和又は不飽和のアルキル基を
意味する。したがって、この発明でいうアシル化誘導体
とは、前述のごときグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸に
おける１又は複数のヒドロキシル基、望ましくは、グリ
コシル−Ｌ−アスコルビン酸におけるＬ−アスコルビン
酸残基の１又は複数のヒドロキシル基にアシル基が結合
した化合物全般を意味することとなるが、特に好ましく
はモノアシル化誘導体である。

【００１１】かかるアシル化誘導体は諸種の方法により
調製することができる。例えば、グリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸に適宜のアシル化剤を反応させれば、所望の
アシル化誘導体が得られる。このとき、必要とあれば、
反応系内に触媒を共存させてもよく、その触媒はリパー
ゼなどの酵素であってもよい。原料となるグリコシル−
Ｌ−アスコルビン酸は、例えば、特開平３−１３９２８
８号公報、特開平３−１３５９９２号公報及び特開平３
−１８３４９２号公報に記載されているように、シクロ
マルトデキストリン・グルカノトランスフェラーゼなど
の糖転移酵素の存在下でＬ−アスコルビン酸にシクロマ
ルトデキストリンや澱粉加水分解物などのα−グルコシ
ル化合物を反応させるか、あるいは、特開平６−２２８
１８３号公報及び特開平６−２６３７９０号公報に記載
されているように、β−ガラクトシダーゼの存在下で
５，６−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビン酸にラク
トースなどのβ−ガラクトシル化合物を反応させること
によって得ることができる。ちなみに、２−グルコピラ
ノシル−Ｌ−アスコルビン酸の市販品としては、例え
ば、「ＡＡ−２Ｇ」（固形分重量当りの２−Ｏ−α−Ｄ
−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸含量９８
％以上、株式会社林原商事販売）が挙げられる。用途に
もよるけれども、この発明においては、グリコシル−Ｌ
−アスコルビン酸は必ずしも高度に精製されておらずと
もよく、調製方法に特有な類縁体や他の成分との未分離
組成物であっても、実質的なアシル化を妨げない他の成
分との混合物であってもよい。

【００１２】化学反応による場合には、ヒドロキシル基
を有する化合物をアシル化するための通常一般の方法を
適用すればよく、個々の方法としては、例えば、酸又は
酸ハライド、酸無水物若しくは酸エステルなどのアシル
化剤を用いる方法が挙げられる。アシル化剤としては、
通常、３乃至２０、望ましくは、４乃至１８から選ばれ
る整数を炭素数とする、例えば、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、ｎ−バレリアン酸、イソバレリアン酸、トリ
メチル酢酸、カプロン酸、ｎ−ヘプタン酸、カプリル
酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リシノレイン酸、アラキジン酸、ペト
ロセリン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エ
レオステアリン酸、リカン酸、パリナリン酸、タリリン
酸、カドレイン酸及びアラキドン酸などの低級脂肪酸及
び高級脂肪酸を基本骨格とするカルボン酸並びにカルボ
ン酸ハライド、カルボン酸無水物及びカルボン酸エステ
ルが用いられる。

【００１３】反応は、通常、反応系への水の侵入を遮断
した非水系で行われ、例えば、ピリジン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中、必
要に応じて、ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒を共存
させて、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸にカルボン酸
無水物を反応させるか、あるいは、濃硫酸などの触媒の
存在下、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸にカルボン酸
そのものを反応させる。反応条件としては、Ｌ−アスコ
ルビン酸のアシル化に通常用いられる反応がそのまま適
用できるが、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸１モルに
対して、アシル化剤を３モル以下、望ましくは、２モル
以下反応させるときには、反応がほぼ特異的に進行し、
グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸におけるＬ−アスコル
ビン酸残基の特定の部位にアシル基を導入することがで
きる。例えば、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル
−Ｌ−アスコルビン酸の場合、２モル以下のアシル化剤
を反応させると、実質的に、Ｌ−アスコルビン酸残基に
おける６位の位置のヒドロキシル基だけをアシル化する
ことができる。また、公知の方法によってＬ−アスコル
ビン酸における６位のヒドロキシル基だけをアシル化し
た後、適宜有機溶剤又は有機溶剤と水との適宜混液中、
例えば、シクロマルトデキストリン・グルカノトランス
フェラーゼなどの糖転移酵素の存在下でそのアシル化さ
れたＬ−アスコルビン酸にシクロマルトデキストリンや
澱粉部分加水分解物などのα−グルコシル化合物を反応
させるときには、Ｌ−アスコルビン酸残基における６位
のヒドロキシル基だけがアシル化された２−グルコピラ
ノシル−Ｌ−アスコルビン酸のモノアシル化誘導体を得
ることができる。

【００１４】酵素反応による場合には、グリコシル−Ｌ
−アスコルビン酸及びアシル化剤を基質とし、通常、こ
れらの基質と酵素に応じた適宜有機溶剤が用いられ、場
合によっては、適宜分配率の水及び有機溶剤からなる二
成分系が用いられる。酵素としてはリパーゼが一般的で
あり、酵素剤は固定化されていてもよい。有機溶剤とし
て、例えば、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、ｔ−アミルアルコール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ピ
リジンなどの親水性有機溶剤が用いられる。反応条件
は、酵素法によるＬ−アスコルビン酸のアシル化の場合
と同様に設定すればよく、酵素の種類にも特に制限がな
い。なお、グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸、とりわ
け、２−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸は水溶
液における安定性が著しく高いので、Ｌ−アスコルビン
酸のアシル化の場合とは違って、複雑な条件設定の必要
がない。

【００１５】かくして得られるアシル化誘導体は、Ｌ−
アスコルビン酸の脂肪酸エステルを精製するための通常
の方法を適用することにより精製することができる。個
々の精製方法としては、例えば、塩析、透析、濾過、濃
縮、分別沈殿、分液抽出、ゲルクロマトグラフィー、イ
オン交換クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー、ガスクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィ
ー、ゲル電気泳動、等電点電気泳動、結晶化などが挙げ
られ、これらは、反応条件並びに所望するアシル化誘導
体の種類及び純度に応じて適宜組合わせて適用される。

【００１６】本発明で用いられるグリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸のアシル化誘導体は、次の諸性質を有してい
る。 （１）Ｌ−アスコルビン酸や公知の無機酸エステルと比
較して、油溶性が高い。しかも、アシル化剤におけるア
ルキル基の鎖長を加減するときには、油溶性を付与しつ
つ、実質的な水溶性を保持することができる。 （２）公知の脂肪酸エステルや無機酸エステルとは違っ
て、生体内でＬ−アスコルビン酸を遊離するので、Ｌ−
アスコルビン酸本来の生理作用が期待でき、安全性も高
い。 （３）Ｌ−アスコルビン酸とは違って、熱、光、酸素及
び金属イオンに対してすこぶる安定である。 （４）Ｌ−アスコルビン酸とは違って、直接還元性を示
さないので、例えば、メイラード反応のような反応を起
こさない。 （５）Ｌ−アスコルビン酸や公知の無機酸エステルとは
違って、皮膚や粘膜の浸透性が高い。 （６）Ｌ−アスコルビン酸と同様、生体内に発生するラ
ジカルを捕捉する性質がある。 （７）アシル化剤の種類や精製の程度にもよるが、一般
に無味、無臭、無色である。

【００１７】これらの性質故に、本発明で用いられるア
シル化誘導体は、酸化条件下において安定であるばかり
でなく、脂肪酸の部分の炭素数が増えるに従い親油性が
強まり、皮膚組織への浸透性が優れたものとなってい
る。さらには体内でα−グルコシダーゼおよびエステラ
ーゼにより糖と脂肪酸を酵素的に分離しアスコルビン酸
となり、従来から知られているビタミンＣの美白作用を
発揮する。一方、体内で生じた糖と脂肪酸はいずれもエ
ネルギーとして利用されるため、グリコシル−Ｌ−アス
コルビン酸のアシル化誘導体の体内安全性は保証された
ものとなっている。本発明で用いられるアシル化誘導体
のうちでも、比較的長い鎖長のアシル基が結合したアシ
ル化誘導体、とりわけ、８以上の整数を炭素数とするア
シル基が結合したアシル化誘導体は、皮膚や粘膜への浸
透性が著しく高いので、化粧品や医薬品の分野において
特に有用である。

【００１８】本発明で使用するグリコシル−Ｌ−アスコ
ルビン酸のアシル化誘導体の具体例としては、例えば、
６−Ｏ−ブチリル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノ
シル−Ｌ−アスコルビン酸、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグル
コピラノシル−６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビ
ン酸、２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−６−Ｏ
−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ−デカノ
イル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−ア
スコルビン酸、６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ
−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ
−ミリストイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシ
ル−Ｌ−アスコルビン酸、６−Ｏ−パルミトイル−２−
Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン
酸又は６−Ｏ−ステアロイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モノグ
ルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸等が挙げられる。

【００１９】本発明者らは、従来公知の美白剤である美
白作用のある植物抽出物とグリコシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸アシル化誘導体とを併用することで、美白効果が相
乗的に向上し、さらに従来公知の美白剤の安定性等の問
題も解消されることを新たに見い出したものである。

【００２０】グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸のアシル
化誘導体の配合量は特に限定はないが、一般には、皮膚
外用剤全量に対して０．００１〜１０．０重量％、好ま
しくは０．０１〜７．０重量％配合する。この配合量が
０．００１重量％未満では皮膚外用剤の美白効果が不十
分であり、皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効果も乏
しくなる傾向にあり、逆に、１０．０重量％を超えて配
合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤へ
の配合も難しくなる傾向にある。

【００２１】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分、例えば油分、湿潤剤、酸化防止剤、界面活
性剤、防腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤
等を必要に応じて適宜配合することができる。

【００２２】本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、例えば化粧水などの可溶化系、乳液、クリームなど
の乳化系、または軟膏、分散液などの任意の剤型をとる
ことができる。

【００２３】

【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明の技術的範囲はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。なお、以下の実施例において配合量
は重量％である。

【００２４】 実施例１〜８、比較例１〜９ （アルコール相） ９５％エタノール ２５．０ 重量％ ポリオキシエチレン（25モル） 硬化ヒマシ油エーテル ２．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシ ベンゾフェノン−５−スルホン酸塩 ３．０ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 薬剤（表１，表２記載） （水相） グリセリン ２．０ プロピレングリコール １．０ イオン交換水 残余 ［製法］水相、アルコール相を調製後、可溶化する。こ
こで用いた６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ−モ
ノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法
は、次の通りである。

【００２５】（１）６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α
−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製
造方法 室温下、反応容器に２−グルコピラノシル−Ｌ−アスコ
ルビン酸（商品名「ＡＡ−２Ｇ」、固形分重量当りの２
−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビ
ン酸含量９８％以上、株式会杜林原商事販売）を２．７
１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）とり、アルゴン気流下、ピリジ
ンを３５０ｍｌ加え、溶解するまで撹拌した。次に、ピ
リジン５０ｍｌに溶解した無水ラウリン酸（９．６ｍｍ
ｏｌ）をアルゴン気流下、２分間かけて反応容器内に滴
々加えた後、室温下で１６５分間反応させた。その後、
反応容器内にメタノールを加え、濃縮し、乾固して反応
を停止させた。

【００２６】得られた反応混合物の固状物（４．６５
ｇ）をカラムクロマトグラフィー用シリカゲル（商品名
「ワコーゲル」、和光純薬工業株式会社製造）１３９．
５ｇのカラムに負荷し、酢酸エチル５００ｍｌ、酢酸エ
チル／メタノール混液（容量比９：１）５００ｍｌ、酢
酸エチル／メタノール混液（容量比８：２）５００ｍｌ
及び酢酸エチル／メタノール混液（容量比７：３）５０
０ｍｌをこの順序でそれぞれ通液する一方、溶出液を１
００ｍｌずつ採取した。各溶出画分の一部をそれぞれと
り、これを薄層クロマトグラフィー用シリカゲルプレー
ト（商品名「シリカゲル６０ Ｆ２５４」、メルク製
造）に少量滴下し、乾燥させた後、酢酸エチル／メタノ
ール混液（容量比６：４）を用いて展開した。展開後、
プレートを乾燥し、波長２５４ｎｍの紫外線を照射した
ときにＲｆ０．４２付近に移動した成分を含むカラムか
らの溶出画分を採取し、合一し、濃縮し、乾固した。

【００２７】得られた固状物（２．０９ｇ）を上記と同
様にカラムクロマトグラフィーにより再度精製し、薄層
クロマトグラフィーにおいてＲｆ０．４２付近に移動し
た成分を含むカラムからの溶出画分を採取し、合一し、
濃縮し、乾固したところ、６−Ｏ−ドデカノイル−２−
Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン
酸が無味無臭の白色細粒として１．９３ｇ得られた（収
率４６．４％）。

【００２８】得られた実施例１〜８および比較例１〜９
のローションを用いて、累積塗布による皮膚に対する色
白効果、しみ、そばかすの解消などの使用テストから美
白効果を判定した。試験方法および評価方法は以下の通
りである。その結果を表１および表２に併せて示す。

【００２９】（試験方法）色黒、しみ、そばかす等に悩
む被試験者を１群２０名として、実施例１〜８および比
較例１〜９の試料ローションを朝タ、３ケ月間、毎日顔
面に塗布してもらった。３ケ月後にその美白効果を調
べ、開始前後における色黒、しみ、そばかすの程度を７
段階で評価した。

【００３０】（判定基準） １：色黒、しみ、そばかすがない。 ２：色黒、しみ、そばかすが軽微にある。 ３：色黒、しみ、そばかすが軽度にある。 ４：色黒、しみ、そばかすが中軽度にある。 ５：色黒、しみ、そばかすが中等度にある。 ６：色黒、しみ、そばかすが高中等度にある。 ７：色黒、しみ、そばかすが高度にある。

【００３１】（判定） ◎：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が８０％以上。 ○：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が５０％以上，８０％未満。 △：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が３０％以上，５０％未満。 ×：被試験者のうち、２段階以上改善した人の割合（有
効率）が３０％未満。

【００３２】

【表１】 ────────────────────────────────── 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ────────────────────────────────── コラ・デ・カバロの抽出物 1.0 − − − − − − − ジュルベバ・パイツの抽出物 − 1.0 − − − − − − ムサリの抽出物 − − 1.0 − − − − − ルムプヤンの抽出物 − − − 1.0 − − − − ハミュラの抽出物 − − − − 1.0 − − − ジンギバー・ゼランベットの抽出物 − − − − − 1.0 − − マロニエの抽出物 − − − − − − 1.0 − エンメイソウの抽出物 − − − − − − − 1.0 6−O−ドデカノイル−2−O−α− D−モノグルコピラノシル− L−アスコルビン酸 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 ────────────────────────────────── 美白効果 ◎ ○ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ──────────────────────────────────

【００３３】

【表２】 ─────────────────────────────────── 比較例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ ─────────────────────────────────── コラ・デ・カバロの抽出物 2.0 − − − − − − − − ジュルベバ・パイツの抽出物 − 2.0 − − − − − − − ムサリの抽出物 − − 2.0 − − − − − − ルムプヤンの抽出物 − − − 2.0 − − − − − ハミュラの抽出物 − − − − 2.0 − − − − ジンギバー・ゼランベットの抽出物 − − − − − 2.0 − − − マロニエの抽出物 − − − − − − 2.0 − − エンメイソウの抽出物 − − − − − − − 2.0 − 6−O−ドデカノイル−2−O−α− D−モノグルコピラノシル− L−アスコルビン酸 − − − − − − − − 2.0 ─────────────────────────────────── 美白効果 △ × △ ○ × ○ △ △ ○ ───────────────────────────────────

【００３４】表１，表２より明らかなように、比較例に
比べて、実施例の方が相乗的な皮膚美白効果を有するも
のであることが認められた。

【００３５】 実施例９ バニシングクリーム ステアリン酸 ６．０ 重量％ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５ ルムプヤンの抽出物 ７．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ プロピレングリコール １０．０ ６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 １．０ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にルムプヤンの抽出物とプロピレ
ングリコールを加え、加熱して７０℃に保つ（水相）。
他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサー
で均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで
冷却する。

【００３６】 実施例１０ 中性クリーム ステアリルアルコール ７．０ 重量％ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ２．０ 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン ３．５ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシルアルコール ６．０ ポリオキシエチレン（２５モル） セチルアルコールエーテル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ コラ・デ・カバロの抽出物 ０．１ プロピレングリコール ５．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ５．０ 香料 適量 防腐剤・酸化防止剤 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水に、プロピレングリコールを加え
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予
備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よく
かきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３７】 実施例１１ コールドクリーム 固型パラフィン ５．０ 重量％ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ ジュルベバ・パイツの抽出物 ２．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン ３．５ 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ ６−Ｏ−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 ０．１ イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤・酸化防止剤 適量 （製法）イオン交換水にジュルベバ・パイツの抽出物、
石鹸粉末および硼砂を加え、加熱溶解して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反
応を行う。反応終了後、ホモミキサーで均一に乳化し、
乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。

【００３８】 実施例１２ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ オクチル−ｐ−メトキシシンナメート ３．５ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ ルムプヤンの抽出物 ２．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 １０．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにルムプヤンの抽出
物とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、
よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００３９】 実施例１３ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ ムサリの抽出物 ５．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン ３．５ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにプロピレングリコ
ール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ（水
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモ
ミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜなが
ら、３０℃まで冷却する。

【００４０】 実施例１４ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ３．５ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ハミュラの抽出物 ５．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにハミュラの抽出物
とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、
７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よ
くかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００４１】 実施例１５ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ココヒュイテの抽出物 ３．０ ６−Ｏ−デカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 ３．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にココヒュイテの抽出物とプロピ
レングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に
保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行
い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきま
ぜながら、３０℃まで冷却する。

【００４２】 実施例１６ 乳液 ステアリン酸 １．５ 重量％ セチルアルコール ０．５ 蜜ロウ ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） モノオレイン酸エステル １．０ グリセリンモノステアリン酸エステル １．０ エタノール １０．０ トルメンチラの抽出物 ２０．０ スペアミント油（化粧品種別配合成分規格） ０．０３ プロピレングリコール ５．０ ６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 １．０ イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤・酸化防止剤 適量 （製法）イオン交換水にトルメンチラの抽出物とプロピ
レングリコールを加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水
相）。エタノールに香料を加えて溶解する（アルコール
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミ
キサーで均一に乳化する。これをかきまぜながらアルコ
ール相を加える。その後かきまぜながら３０℃まで冷却
する。

【００４３】 実施例１７ 乳液 マイクロクリスタリンワックス １．０ 重量％ 蜜ロウ ２．０ ラノリン ２．０ 流動パラフィン ２０．０ スクワラン １０．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ ヤワー・ピリ−ピリの抽出物 ５．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ コラ・デ・カバロの抽出物 ５．０ プロピレングリコール ７．０ ６−Ｏ−ミリストイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 ２．０ オクチル−ｐ−メトキシシンナメート ３．５ イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤・酸化防止剤 適量 （製法）イオン交換水にヤワー・ピリ−ピリの抽出物、
コラ・デ・カバロの抽出物およびプロピレングリコール
を加え、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混
合し、加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。油相をかき
まぜながら、この油相に水相を徐々に加え、ホモミキサ
ーで均一に乳化する。乳化後よくかきまぜながら３０℃
まで冷却する。

【００４４】 実施例１８ ゼリー ９５％エタノール １０．０ 重量％ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（１５モル） オレイルアルコールエーテル ２．０ ジンギバー・ゼランベットの抽出物 ０．５ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ アスコルビン酸ジステアレート ０．５ カルボキシビニルポリマー １．０ （商品名：カーボポール９４１） 苛性カリ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ２．０ 香料 適量 防腐剤 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にジンギバー・ゼランベットの抽
出物およびカーボポール９４１を均一に溶解し、一方９
５％エタノールに６−Ｏ−オクタノイル−２−Ｏ−α−
Ｄ−モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 ジプ
ロピレングリコール、ポリオキシエチレン（１５モル）
オレイルアルコールエーテル、その他の成分を溶解し、
水相に添加する。次いで苛性カリ、Ｌ−アルギニンで中
和させ、増粘する。

【００４５】 実施例１９ ピールオフ型パック （アルコール相） ９５％エタノール １０．０ 重量％ ポリオキシエチレン（15モル） オレイルアルコールエーテル ２．０ 4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン ３．５ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ３．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （水相） ジンギバー・アマリカンスの抽出物 １．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ ポリビニルアルコール １２．０ グリセリン ３．０ ポリエチレングリコール１５００ １．０ イオン交換水 残余 （製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
次いで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。

【００４６】 実施例２０ 粉末入りパック （アルコール相） ９５％エタノール ２．０ 重量％ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ 防腐剤 適量 香料 適量 色剤 適量 アスコルビン酸ジオレート １．０ （水相） ルムプヤンの抽出物 １．０ プロピレングリコール ７．０ 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ イオン交換水 残余 （製法）室温にて水相を均一に調製する。次いで室温に
て調製したアルコール相を添加し、均一に混合する。

【００４７】 実施例２１ 吸水軟膏 ワセリン ４０．０ 重量％ ステアリルアルコール １８．０ モクロウ ２０．０ ポリオキシエチレン（１０モル） モノオレイン酸エステル ０．２５ グリセリンモノステアリン酸エステル ０．２５ スペアミントの抽出物 １．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 １０．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にスペアミントの抽出物を加え、
７０℃に保つ（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解
する（油相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサー
で均一に乳化後、冷却する。

【００４８】 実施例２２ 固形ファンデーション タルク ４３．１ 重量％ カオリン １５．０ セリサイト １０．０ 亜鉛華 ７．０ 二酸化チタン ３．８ 黄色酸化鉄 ２．９ 黒色酸化鉄 ０．２ ６−Ｏ−ステアロイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 ０．１ ブングレの抽出物 １．０ スクワラン ８．０ イソステアリン酸 ４．０ モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン ３．０ オクタン酸イソセチル ２．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （製法）タルク〜ブングレの抽出物の粉末成分をブレン
ダーで十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソ
セチルの油性成分、防腐剤、香料を加え良く混練した
後、容器に充填、成型する。

【００４９】 実施例２３ バニシングクリーム ステアリン酸 ６．０ 重量％ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（20モル） ソルビタンモノステアリン酸エステル １．５ マロニエの抽出物 ５．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ プロピレングリコール １０．０ ６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 １．０ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にマロニエの抽出物とプロピレン
グリコールを加え、加熱して７０℃に保つ（水相）。他
の成分を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。
水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一
に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。

【００５０】 実施例２４ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ オクチル−ｐ−メトキシシンナメート ３．５ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ エンメイソウの抽出物 ２．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 １０．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにエンメイソウの抽
出物とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、
よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００５１】 実施例２５ 乳液 ポリオキシエチレン（20モル）ポリオキシ プロピレン（2モル）セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６（20cs）（信越化学社製） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ３．５ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ジンギバー・リットラーレの抽出物 ５．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにジンギバー・リッ
トラーレの抽出物とプロピレングリコール以下の水溶性
成分を溶解して、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分
を混合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳
化し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。

【００５２】 実施例２６ 乳液 ステアリン酸 １．５ 重量％ セチルアルコール ０．５ 蜜ロウ ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） モノオレイン酸エステル １．０ グリセリンモノステアリン酸エステル １．０ エタノール １０．０ マロニエの抽出物 ２０．０ スペアミント油（化粧品種別配合成分規格） ０．０３ プロピレングリコール ５．０ ６−Ｏ−ドデカノイル−２−Ｏ−α−Ｄ− モノグルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸 １．０ イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤・酸化防止剤 適量 （製法）イオン交換水にマロニエの抽出物とプロピレン
グリコールを加え、加熱溶解して７０℃に保つ（水
相）。エタノールに香料を加えて溶解する（アルコール
相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃に保
つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミ
キサーで均一に乳化する。これをかきまぜながらアルコ
ール相を加える。その後かきまぜながら３０℃まで冷却
する。

【００５３】 実施例２７ 乳液 ポリオキシエチレン(20モル)ポリオキシ プロピレン(2モル)セチルアルコール １．０ 重量％ オクチル−ｐ−メトキシシンナメート ３．５ シリコーンＫＦ９６(20cs)(信越化学社製) ２．０ 流動パラフィン(中粘度) ３．０ プロピレングリコール ５．０ セイヨウバラの抽出物 ２．０ 亜硫酸水素ナトリウム ０．０３ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル− ６−Ｏ−オクタノイル−L−アスコルビン酸 １０．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにセイヨウバラの抽
出物とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解し
て、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加
熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００５４】 実施例２８ 乳液 ポリオキシエチレン(20モル)ポリオキシ プロピレン(2モル)セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６(20cs)(信越化学社製) ２．０ 流動パラフィン(中粘度) ３．０ プロピレングリコール ５．０ オウレンの抽出物 ５．０ ４−メトキシ−４'−ｔ− ブチルジベンゾイルメタン ３．５ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−ヘキサノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにオウレンの抽出物
とプロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、
７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よ
くかきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００５５】 実施例２９ 乳液 ポリオキシエチレン(20モル)ポリオキシ プロピレン(2モル)セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６(20cs)(信越化学社製) ２．０ 流動パラフィン(中粘度) ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ３．５ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 セージの抽出物 ５．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−デカノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ７．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水とエタノールにセージの抽出物と
プロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７
０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳
化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よく
かきまぜながら、３０℃まで冷却する。

【００５６】 実施例３０ 乳液 ポリオキシエチレン(20モル)ポリオキシ プロピレン(2モル)セチルアルコール １．０ 重量％ シリコーンＫＦ９６(20cs)(信越化学社製) ２．０ 流動パラフィン(中粘度) ３．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ エタノール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ＫＯＨ 適量 防腐剤 適量 サンザシの抽出物 ３．０ ２−Ｏ−α−Ｄ−モノグルコピラノシル −６−Ｏ−オクタノイル−Ｌ−アスコルビン酸 ３．０ イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にサンザシの抽出物とプロピレン
グリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保つ
（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０℃
に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、
ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきまぜな
がら、３０℃まで冷却する。

【００５７】実施例９〜３０で得られた皮膚外用剤はい
ずれも実施例１〜８で行ったのと同じ美白効果試験にお
いて、実施例１〜８と同程度の効果が認められた。

【００５８】

【発明の効果】以上説明したように、本発明に係る皮膚
外用剤は、皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高
い皮膚外用剤である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｒ Ｔ 7/00 7/00 Ｋ Ｈ 7/48 7/48 31/7032 31/7032 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 (72)発明者 佐藤 潔 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 (72)発明者 伊福 欧二 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 (72)発明者 山本 格 岡山県岡山市花尻ききょう町１−102 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA111 AA112 AA122 AB032 AB212 AB232 AB242 AB352 AB432 AB442 AC012 AC022 AC072 AC092 AC102 AC122 AC182 AC212 AC242 AC342 AC352 AC402 AC422 AC432 AC442 AC582 AC792 AD042 AD092 AD112 AD152 AD282 AD391 AD392 AD641 AD642 CC05 CC07 CC12 CC23 DD21 DD22 DD41 EE16 4C086 AA01 AA02 EA11 MA02 MA03 MA04 NA05 ZA89 4C088 AA18 AB12 AB26 AB32 AB38 AB48 AB51 AB59 AB72 AB81 CA03 MA03 MA08 MA63 NA14 ZA89

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 トクサ科スギナ属植物コラ・デ・カバロ
   （Cola de caballo、学名：Equisetum giganteum）の抽
   出物、アヤメ科エレウセリン属ヤワー・ピリ−ピリ（Ya
   war Piri−Piri、学名：Eleucerine plicata）の抽出
   物、ナス科ソラナム属植物ジュルベバ・パイツ（jurube
   ba paiz、学名：Solanum paniculatum）の抽出物、ナス
   科ヴィザニア属植物ムサリ（Musali、学名：Withania s
   omnifera）の抽出物、マメ科グリリシディア属植物ココ
   ヒュイテ（Cocohuite、学名：Gliricidae sepium）の抽
   出物、キク科ブリケリア属植物ハミュラ（Hamula、学
   名：Brickellia cabanillesy）の抽出物、シソ科ハッカ
   属植物スペアミント（学名：Mentha spicata、Mentha g
   entilis）の抽出物、バラ科ポタンティラ属植物トルメ
   ンチラ（学名：Potantilla tormentilla）の抽出物、シ
   ョウガ科ショウガ属植物ルムプヤン（Lempuyang、学
   名：Zingiber aromaticum Mal.）の抽出物、ショウガ科
   ジンギバー属植物ブングレ（Bengle、学名：Zingiber c
   assumunar）の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ジン
   ギバー・ゼランベット（学名：Zingiberzerumbet SM.）
   の抽出物、ショウガ科ショウガ属植物ジンギバー・アマ
   リカンス（学名：Zingiber amaricans BI.）の抽出物、
   ショウガ科ショウガ属植物ジンギバー・リットラーレ
   （学名：Gingiber littorale Val.）の抽出物、トチノ
   キ科植物マロニエ（学名：Aesculus hippocastanum）の
   抽出物、シソ科植物エンメイソウ（学名：Isodon japon
   icus，Isodon trichocarpus）の抽出物、バラ科バラ属
   植物セイヨウバラ（学名：Rosa Centifolia L.）の抽出
   物、キンポウゲ科オウレン属植物オウレン（Japanese C
   optis、学名：Coptis japonica Makino）の抽出物、シ
   ソ科アキノタムラソウ属植物セージ（サルビア、Sage、
   学名：Salviaofficinalis Linne）の抽出物、バラ科サ
   ンザシ属植物サンザシ（Crataegus Fruit、学名：Crata
   egus cuneata Siebold et Zuccarini）の抽出物から選
   ばれる一種または二種以上の植物抽出物と、 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸のアシル化誘導体とを
   含有することを特徴とする皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
   化誘導体のグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸が、２−グ
   ルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸又は２−ガラクト
   ピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸である請求項１記載の
   皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
   化誘導体におけるアシル基が、低級脂肪酸または高級脂
   肪酸を基本骨格とするものである請求項１又は２記載の
   皮膚外用剤。
4. 【請求項４】 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
   化誘導体におけるアシル基の炭素数が３乃至２０から選
   ばれる整数である請求項１〜３のいずれかに記載の皮膚
   外用剤。
5. 【請求項５】 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
   化誘導体がモノアシル化誘導体である請求項１〜４のい
   ずれかに記載の皮膚外用剤。
6. 【請求項６】 グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸アシル
   化誘導体のグリコシル−Ｌ−アスコルビン酸残基の６位
   の位置のヒドロキシル基がアシル化されている請求項１
   〜５のいずれかに記載の皮膚外用剤。
7. 【請求項７】 植物抽出物の配合量が皮膚外用剤全量
   中、０．００１〜２０．０重量％であり、グリコシル−
   Ｌ−アスコルビン酸アシル化誘導体の配合量が皮膚外用
   剤全量中、０．００１〜１０．０重量％である請求項１
   記載の皮膚外用剤。
8. 【請求項８】 美白用の皮膚外用剤である請求項１記載
   の皮膚外用剤。