JPH10279485A - 組成物 - Google Patents
組成物Info
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- JPH10279485A JPH10279485A JP9099811A JP9981197A JPH10279485A JP H10279485 A JPH10279485 A JP H10279485A JP 9099811 A JP9099811 A JP 9099811A JP 9981197 A JP9981197 A JP 9981197A JP H10279485 A JPH10279485 A JP H10279485A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lignan glycoside
- lignan
- glycoside
- composition
- acid
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 リグナン配糖体には製剤中で変質する等して
所期の薬効が得られない場合が多く、その改善が望まれ
ていた。 【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）金属封鎖剤の１種または２種以上 を含有する組成物を提供する。
所期の薬効が得られない場合が多く、その改善が望まれ
ていた。 【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）金属封鎖剤の１種または２種以上 を含有する組成物を提供する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物に関し、更
に詳細には、リグナン配糖体と金属封鎖剤を配合するこ
とにより、リグナン配糖体の安定配合を可能とし、皮膚
内での活性酸素生成に起因する過酸化脂質の生成や、肌
の炎症、黒化、老化等を防止することのできる優れた皮
膚老化防止効果、肌あれ改善効果等を有する化粧料、外
用医薬品等の組成物に関する。
に詳細には、リグナン配糖体と金属封鎖剤を配合するこ
とにより、リグナン配糖体の安定配合を可能とし、皮膚
内での活性酸素生成に起因する過酸化脂質の生成や、肌
の炎症、黒化、老化等を防止することのできる優れた皮
膚老化防止効果、肌あれ改善効果等を有する化粧料、外
用医薬品等の組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、乳液、クリーム、化粧水、パ
ック、洗浄料、ファンデーション、軟膏、分散液等の外
用剤には、これらに所定の薬効を付与することを目的と
して薬効成分が加えられている。例えば、リグナン配糖
体は抗酸化作用やチロシナーゼ活性阻害作用を有し、皮
膚老化防止化粧料や美白化粧料へ配合されている。
ック、洗浄料、ファンデーション、軟膏、分散液等の外
用剤には、これらに所定の薬効を付与することを目的と
して薬効成分が加えられている。例えば、リグナン配糖
体は抗酸化作用やチロシナーゼ活性阻害作用を有し、皮
膚老化防止化粧料や美白化粧料へ配合されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、リグナ
ン配糖体を単独で配合した外用剤では、リグナン配糖体
の安定性の低さのため、製剤中で変質するなどして所期
の薬効が得られない場合が多く、その改善が望まれてい
た。
ン配糖体を単独で配合した外用剤では、リグナン配糖体
の安定性の低さのため、製剤中で変質するなどして所期
の薬効が得られない場合が多く、その改善が望まれてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、リグナン
配糖体の製剤中での安定性を向上させるべく鋭意検討を
行った結果、リグナン配糖体と金属封鎖剤を組み合わせ
れば、リグナン配糖体が製剤中でも変質することなく、
本来有する作用が十分発揮されることを見出し、本発明
を完成した。
配糖体の製剤中での安定性を向上させるべく鋭意検討を
行った結果、リグナン配糖体と金属封鎖剤を組み合わせ
れば、リグナン配糖体が製剤中でも変質することなく、
本来有する作用が十分発揮されることを見出し、本発明
を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ） （Ａ）構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体 （Ｂ）金属封鎖剤
（Ｂ） （Ａ）構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体 （Ｂ）金属封鎖剤
【化５】 を含有する組成物を提供するものであり、該リグナン配
糖体としては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体の１種
または２種以上を主成分として含有するものが好まし
く、また好ましい実施態様としては前記リグナン配糖体
がゴマ種子やその加湿物もしくは発芽体、またはそれら
の脱脂物の含水低級アルコール抽出物である。
糖体としては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体の１種
または２種以上を主成分として含有するものが好まし
く、また好ましい実施態様としては前記リグナン配糖体
がゴマ種子やその加湿物もしくは発芽体、またはそれら
の脱脂物の含水低級アルコール抽出物である。
【化６】
【化７】
【化８】
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分であるリグナ
ン配糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で
示される。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２
個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部
分と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトース
またはフルクトースの糖残基が１〜４分子結合している
糖部分とから構成されるものである。
ン配糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で
示される。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２
個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部
分と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトース
またはフルクトースの糖残基が１〜４分子結合している
糖部分とから構成されるものである。
【０００７】かかるリグナン配糖体は、好ましくは前記
構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシド残基および
／またはトリグルコシド残基であるグルコシドリグナン
であり、さらにより好ましくは前記の構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるも
のの１種または２種以上、あるいはこれらを主成分とす
るものである。また、その調製法は特に限定されない
が、例えば、本発明者等によって開示された（特開平８
−２２８７９３号）方法がある。
構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシド残基および
／またはトリグルコシド残基であるグルコシドリグナン
であり、さらにより好ましくは前記の構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるも
のの１種または２種以上、あるいはこれらを主成分とす
るものである。また、その調製法は特に限定されない
が、例えば、本発明者等によって開示された（特開平８
−２２８７９３号）方法がある。
【０００８】本発明の組成物におけるリグナン配糖体類
の配合量は、リグナン配糖体の各成分の含有率の相違に
より一律に規定しがたいが、例えば特開平８−２２８７
９３号に開示された方法により調製された含水低級アル
コール抽出物のときは、０．０５〜２０重量％（以下単
に「％」で示す）、好ましくは０．１〜１０％であり、
粗リグナン配糖体を配合するときは０．０１〜１０％、
好ましくは０．０５〜５％であり、また、高純度精製物
（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）また
は（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少なく
とも１種以上を合計量として約６０％以上含む。）を用
いるときは０．００１〜５％、好ましくは０．０１〜１
％である。
の配合量は、リグナン配糖体の各成分の含有率の相違に
より一律に規定しがたいが、例えば特開平８−２２８７
９３号に開示された方法により調製された含水低級アル
コール抽出物のときは、０．０５〜２０重量％（以下単
に「％」で示す）、好ましくは０．１〜１０％であり、
粗リグナン配糖体を配合するときは０．０１〜１０％、
好ましくは０．０５〜５％であり、また、高純度精製物
（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）また
は（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少なく
とも１種以上を合計量として約６０％以上含む。）を用
いるときは０．００１〜５％、好ましくは０．０１〜１
％である。
【０００９】一方、本発明の（Ｂ）成分である金属封鎖
剤は、以下に示すものが挙げられる。
剤は、以下に示すものが挙げられる。
【００１０】即ち、エチレンジアミン四酢酸及びその
塩、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”
−五酢酸及びその塩、２，２’−ジピリジルアミン、デ
フェロキサミン、ラクトフェリン、トランスフェリン、
フィチン酸及びその塩、サリチル酸及びその塩、クエン
酸及びその塩、ｏ−フェナントロリン、マンニトール、
グルコサミン、グルクロン酸、デオキシリボ核酸及びそ
の塩等が挙げられる。
塩、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”
−五酢酸及びその塩、２，２’−ジピリジルアミン、デ
フェロキサミン、ラクトフェリン、トランスフェリン、
フィチン酸及びその塩、サリチル酸及びその塩、クエン
酸及びその塩、ｏ−フェナントロリン、マンニトール、
グルコサミン、グルクロン酸、デオキシリボ核酸及びそ
の塩等が挙げられる。
【００１１】これら金属封鎖剤のうち、特に好ましいも
のとしては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩、ジエ
チレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−五酢酸
及びその塩、２，２’−ジピリジルアミン、ラクトフェ
リン、トランスフェリン、フィチン酸及びその塩、サリ
チル酸及びその塩、クエン酸及びその塩、マンニトー
ル、グルコサミン、デオキシリボ核酸及びその塩等が挙
げられる。これらの各成分は、その起源について特に制
約はなく、動物由来、微生物由来、合成品のいずれであ
ってもよい。また、その抽出方法、精製処理方法等、製
法についても特に制約されない。これらの金属封鎖剤は
１種又は２種以上を適宜選択することができる。
のとしては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩、ジエ
チレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−五酢酸
及びその塩、２，２’−ジピリジルアミン、ラクトフェ
リン、トランスフェリン、フィチン酸及びその塩、サリ
チル酸及びその塩、クエン酸及びその塩、マンニトー
ル、グルコサミン、デオキシリボ核酸及びその塩等が挙
げられる。これらの各成分は、その起源について特に制
約はなく、動物由来、微生物由来、合成品のいずれであ
ってもよい。また、その抽出方法、精製処理方法等、製
法についても特に制約されない。これらの金属封鎖剤は
１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００１２】本発明の組成物における上記（Ｂ）成分の
配合量は、特に限定されないが、金属封鎖剤として好ま
しくは、０．０００１〜１０％、より好ましくは、０．
０１〜５％である。この範囲であればリグナン配糖体単
独で用いた場合より経時安定性に優れ、十分に高い薬効
を発揮する。
配合量は、特に限定されないが、金属封鎖剤として好ま
しくは、０．０００１〜１０％、より好ましくは、０．
０１〜５％である。この範囲であればリグナン配糖体単
独で用いた場合より経時安定性に優れ、十分に高い薬効
を発揮する。
【００１３】本発明の組成物は、常法に従い必須成分で
ある（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを通常の外用剤として知
られる種々の形態の基剤に配合して調製することができ
る。
ある（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを通常の外用剤として知
られる種々の形態の基剤に配合して調製することができ
る。
【００１４】外用剤の形態としては、特に限定されず、
例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料等の
スキンケア化粧料、口紅、ファンデーション等のメーキ
ャップ化粧料、頭皮・毛髪用化粧料や、軟膏剤、分散
液、クリーム剤、外用液剤などの医薬品等とすることが
できる。
例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料等の
スキンケア化粧料、口紅、ファンデーション等のメーキ
ャップ化粧料、頭皮・毛髪用化粧料や、軟膏剤、分散
液、クリーム剤、外用液剤などの医薬品等とすることが
できる。
【００１５】本発明の組成物には、上記した必須成分の
他に通常の外用剤に配合される成分、例えば、油剤、粉
体、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高分子化合
物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、酸化防止
剤、色素、防腐剤、香料、美容成分等を本発明の効果を
損なわない範囲で適宜選択して用いることができる。
他に通常の外用剤に配合される成分、例えば、油剤、粉
体、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高分子化合
物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、酸化防止
剤、色素、防腐剤、香料、美容成分等を本発明の効果を
損なわない範囲で適宜選択して用いることができる。
【００１６】
【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。
【００１７】参考例１ 含水メタノール抽出物の製造 予め滅菌した石英砂を３００ｃｍ2 のステンレス製のバ
ットに敷き、その上に中国産ゴマ種子１０ｇを撒き、蒸
留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間
培養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発
芽状態が同程度の一定量の発芽物を１００ｍｌの含水メ
タノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉
砕した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固してメタノール
抽出物を得た。ついで、該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出
洗浄して脂溶性物質を除き、含水メタノール抽出物を得
た。この含水メタノール抽出物を１００ｍｌ含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。
ットに敷き、その上に中国産ゴマ種子１０ｇを撒き、蒸
留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間
培養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発
芽状態が同程度の一定量の発芽物を１００ｍｌの含水メ
タノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉
砕した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固してメタノール
抽出物を得た。ついで、該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出
洗浄して脂溶性物質を除き、含水メタノール抽出物を得
た。この含水メタノール抽出物を１００ｍｌ含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。
【００１８】ＨＰＬＣ条件は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ５
μ、１０ｍｍΦ×２５０ｍｍ）、紫外線吸収検出器（Ｕ
Ｖ−８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メ
タノールが９０：１０（ｖ：ｖ）から開始して、６０分
後に同１０：９０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを
用い、流速を１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長は２８０ｎｍと
した。
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ５
μ、１０ｍｍΦ×２５０ｍｍ）、紫外線吸収検出器（Ｕ
Ｖ−８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メ
タノールが９０：１０（ｖ：ｖ）から開始して、６０分
後に同１０：９０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを
用い、流速を１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長は２８０ｎｍと
した。
【００１９】ＨＰＬＣ分析の結果、セサミンを外標準と
して含水メタノール抽出物中のリグナン配糖体の組成及
び含量を求めたところ、ＳＧ−１（構造式（ＩＩ−
ａ））、ＳＧ−３（構造式（ＩＩ−ｂ））及びＳＧ−５
（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種が主成分であり、これら
は含水メタノール抽出物中に１１５ｍｇ存在し、その組
成はＳＧ−１が３０％、ＳＧ−３が４０％、ＳＧ−５が
３０％であった。
して含水メタノール抽出物中のリグナン配糖体の組成及
び含量を求めたところ、ＳＧ−１（構造式（ＩＩ−
ａ））、ＳＧ−３（構造式（ＩＩ−ｂ））及びＳＧ−５
（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種が主成分であり、これら
は含水メタノール抽出物中に１１５ｍｇ存在し、その組
成はＳＧ−１が３０％、ＳＧ−３が４０％、ＳＧ−５が
３０％であった。
【００２０】なお、各リグナン配糖体成分の化学的構造
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。即
ち、各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
及び水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾
固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチルシ
リル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供
してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。即
ち、各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
及び水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾
固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチルシ
リル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供
してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。
【００２１】このＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔ
ｈｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮ
ＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット
比１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：
ヘリウム。
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔ
ｈｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮ
ＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット
比１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：
ヘリウム。
【００２２】また、水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５ｍｌを加
えて減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）
でトリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖
を定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、
フルクトース）。
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５ｍｌを加
えて減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）
でトリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖
を定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、
フルクトース）。
【００２３】このＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０
１（１５ｍ×０．２５ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔｈｉｃｋｎｅ
ｓｓ：１．０μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。
１（１５ｍ×０．２５ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔｈｉｃｋｎｅ
ｓｓ：１．０μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。
【００２４】参考例２ 粗リグナン配糖体の製造 参考例１と同様の方法で得た含水メタノール抽出物を２
０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）１００ｍｌに分散さ
せ、β−グルコシダーゼ（フナコシ社製）２００ｍｇ、
セルラーゼ（ベーリンガーマンハイム社製）１ｇ及びア
ミラーゼ（和光純薬社製）１ｇを加え、５０℃で１５時
間振盪した。反応液に同容量のｎ−ヘキサンを加え激し
く振盪した。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性物質
を除いた。ｎ−ヘキサン層を完全に除いた残液に予め水
で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え、激しく振盪し
た。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を除い
た。ｎ−ブタノール層を同容量の水で２回水洗した後、
減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得た。
０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）１００ｍｌに分散さ
せ、β−グルコシダーゼ（フナコシ社製）２００ｍｇ、
セルラーゼ（ベーリンガーマンハイム社製）１ｇ及びア
ミラーゼ（和光純薬社製）１ｇを加え、５０℃で１５時
間振盪した。反応液に同容量のｎ−ヘキサンを加え激し
く振盪した。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性物質
を除いた。ｎ−ヘキサン層を完全に除いた残液に予め水
で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え、激しく振盪し
た。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を除い
た。ｎ−ブタノール層を同容量の水で２回水洗した後、
減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得た。
【００２５】参考例１に記載の方法でＨＰＬＣ分析した
ところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はＳＧ−
１、ＳＧ−３及びＳＧ−５が主成分であり、これらは粗
リグナン配糖体中に１５０ｍｇ存在し、その組成はＳＧ
−１が２４％、ＳＧ−３が４３％、ＳＧ−５が３３％で
あった。
ところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はＳＧ−
１、ＳＧ−３及びＳＧ−５が主成分であり、これらは粗
リグナン配糖体中に１５０ｍｇ存在し、その組成はＳＧ
−１が２４％、ＳＧ−３が４３％、ＳＧ−５が３３％で
あった。
【００２６】参考例３ 高純度リグナン配糖体精製物の
製造 参考例２に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体を、
ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供した。
ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）６０
ｇを直径３ｃｍ、長さ５０ｃｍのガラス製カラムに充填
して水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配糖
体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノー
ル濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を溶
出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出す
る画分を集め、減圧濃縮したところ、約１００ｍｇのカ
ラム分画物が得られた。
製造 参考例２に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体を、
ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供した。
ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）６０
ｇを直径３ｃｍ、長さ５０ｃｍのガラス製カラムに充填
して水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配糖
体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノー
ル濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を溶
出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出す
る画分を集め、減圧濃縮したところ、約１００ｍｇのカ
ラム分画物が得られた。
【００２７】これを分取ＨＰＬＣに繰り返し供して、各
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行なった。
その結果、ＳＧ−１、ＳＧ−３及びＳＧ−５の各リグナ
ン配糖体精製物が各５〜１０ｍｇ得られた。これらの全
リグナン配糖体成分の含有率は、発芽乾燥物当たり２．
５％（ｗｔ／ｗｔ）、含水メタノール抽出物当たり５．
０％（ｗｔ／ｗｔ）であった。
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行なった。
その結果、ＳＧ−１、ＳＧ−３及びＳＧ−５の各リグナ
ン配糖体精製物が各５〜１０ｍｇ得られた。これらの全
リグナン配糖体成分の含有率は、発芽乾燥物当たり２．
５％（ｗｔ／ｗｔ）、含水メタノール抽出物当たり５．
０％（ｗｔ／ｗｔ）であった。
【００２８】試験例１ リグナン配糖体安定性試験 リグナン配糖体単独または表１記載の金属封鎖剤と共に
５０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で溶解後、溶液中の
リグナン配糖体の安定性を調べた。
５０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で溶解後、溶液中の
リグナン配糖体の安定性を調べた。
【００２９】
【表１】
【００３０】リグナン配糖体単独又は金属封鎖剤と共に
溶解し、室温・遮光、室温・露光及び４０℃・遮光下に
静置し、６ヶ月後の５００ｎｍの吸光度変化（ΔＯ．
Ｄ．）よりリグナン配糖体の安定性を評価した。その結
果も表１に併せて示す。
溶解し、室温・遮光、室温・露光及び４０℃・遮光下に
静置し、６ヶ月後の５００ｎｍの吸光度変化（ΔＯ．
Ｄ．）よりリグナン配糖体の安定性を評価した。その結
果も表１に併せて示す。
【００３１】表１の結果に示される如く、リグナン配糖
体と金属封鎖剤を併用することにより、リグナン配糖体
の安定性が飛躍的に向上することが明らかとなった。
体と金属封鎖剤を併用することにより、リグナン配糖体
の安定性が飛躍的に向上することが明らかとなった。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、リグナン配糖体を金属
封鎖剤と組み合わせることにより安定に配合することが
できる。すなわち、リグナン配糖体の安定性が向上し、
長期間にわたりその薬効を発揮することが可能となるの
で、美容や医療において極めて有用なものである。
封鎖剤と組み合わせることにより安定に配合することが
できる。すなわち、リグナン配糖体の安定性が向上し、
長期間にわたりその薬効を発揮することが可能となるの
で、美容や医療において極めて有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 35/78 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｃ 47/18 ＡＢＥ 47/18 ＡＢＥＪ // Ｃ０７Ｈ 15/26 Ｃ０７Ｈ 15/26 (72)発明者 亀山 久美 東京都豊島区上池袋４−11−９−512
Claims (5)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）金属封鎖剤 を含有することを特徴とする組成物。
- 【請求項２】 リグナン配糖体が、下記の構造式（Ｉ）
で示されるリグナン配糖体である請求項１記載の組成
物。 【化１】 - 【請求項３】 リグナン配糖体が、下記の構造式（ＩＩ
−ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示される
リグナン配糖体の１種または２種以上を主成分とするリ
グナン配糖体である請求項１または２記載の組成物。 【化２】 【化３】 【化４】 - 【請求項４】 リグナン配糖体がゴマ種子やその加湿物
もしくは発芽体、またはそれらの粉砕物、またはそれら
の脱脂物の含水低級アルコール抽出物である請求項１、
２または３記載の組成物。 - 【請求項５】 金属封鎖剤が、エチレンジアミン四酢酸
及びその塩、ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”−五酢酸及びその塩、２，２’−ジピリジル
アミン、デフェロキサミン、ラクトフェリン、トランス
フェリン、フィチン酸及びその塩、サリチル酸及びその
塩、クエン酸及びその塩、ｏ−フェナントロリン、マン
ニトール、グルコサミン、グルクロン酸、デオキシリボ
核酸及びその塩から選ばれる１種または２種以上である
請求項１、２、３または４記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099811A JPH10279485A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9099811A JPH10279485A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279485A true JPH10279485A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14257250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9099811A Pending JPH10279485A (ja) | 1997-04-01 | 1997-04-01 | 組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279485A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2804602A1 (fr) * | 2000-02-09 | 2001-08-10 | Serobiologiques Lab Sa | Preparations cosmetiques |
| FR2825920A1 (fr) * | 2001-06-15 | 2002-12-20 | Oreal | Desferal comme inhibiteur de no-synthase et utilisations |
| US7582677B2 (en) | 2002-06-19 | 2009-09-01 | Hormos Medical Corp. | Lignan formulations |
-
1997
- 1997-04-01 JP JP9099811A patent/JPH10279485A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2804602A1 (fr) * | 2000-02-09 | 2001-08-10 | Serobiologiques Lab Sa | Preparations cosmetiques |
| WO2001058418A3 (de) * | 2000-02-09 | 2002-01-17 | Cognis France Sa | Sonnenschutzmittel |
| FR2825920A1 (fr) * | 2001-06-15 | 2002-12-20 | Oreal | Desferal comme inhibiteur de no-synthase et utilisations |
| WO2002102345A3 (fr) * | 2001-06-15 | 2003-03-20 | Oreal | Deferoxamine comme inhibiteur de no-synthase et utilisations |
| US7582677B2 (en) | 2002-06-19 | 2009-09-01 | Hormos Medical Corp. | Lignan formulations |
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Legal Events
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