JPH0892053A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH0892053A JPH0892053A JP22524394A JP22524394A JPH0892053A JP H0892053 A JPH0892053 A JP H0892053A JP 22524394 A JP22524394 A JP 22524394A JP 22524394 A JP22524394 A JP 22524394A JP H0892053 A JPH0892053 A JP H0892053A
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- JP
- Japan
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- effect
- skin
- active oxygen
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 スチルベンガロイル配糖体例えば，３，５，
４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−
（６″ガロイル）グルコピラノシド、３，５，４′−ト
リヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−（２″ガロ
イル）グルコピラノシドの少なくとも１種を主成分とし
て含む皮膚外用剤。 【効果】 美白効果はコウジ酸よりはるかに優れ、更に
活性酸素抑制効果、抗酸化効果にも優れる。
４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−
（６″ガロイル）グルコピラノシド、３，５，４′−ト
リヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−（２″ガロ
イル）グルコピラノシドの少なくとも１種を主成分とし
て含む皮膚外用剤。 【効果】 美白効果はコウジ酸よりはるかに優れ、更に
活性酸素抑制効果、抗酸化効果にも優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は美白作用、活性酸素抑制
作用が強く、肌荒れなどに有効な物質に関する。
作用が強く、肌荒れなどに有効な物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】美白作用をもった物質はすでに多くのも
のが知られている。製品化されたものにはコウジ酸など
がある。しかし、安全性に問題があったり、効果が弱い
等問題があった。大黄に関して、特開昭６２−１０００
６号に皮膚化粧品としての美白効果があることを、また
特開平３−２５８７１１号公報に大黄の成分の一つであ
るガロイルグルコース化合物が色白効果、日焼け止め効
果に優れていることが記載されている。
のが知られている。製品化されたものにはコウジ酸など
がある。しかし、安全性に問題があったり、効果が弱い
等問題があった。大黄に関して、特開昭６２−１０００
６号に皮膚化粧品としての美白効果があることを、また
特開平３−２５８７１１号公報に大黄の成分の一つであ
るガロイルグルコース化合物が色白効果、日焼け止め効
果に優れていることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
に適用して安全であると共に、美白作用が大きく且つ活
性酸素抑制作用が大きく、抗酸化性も有する化粧料を提
供することである。
に適用して安全であると共に、美白作用が大きく且つ活
性酸素抑制作用が大きく、抗酸化性も有する化粧料を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため、すでに多年にわたって食用に供さ
れ、人体に対する安全性が確認されている植物をスクリ
ーニングして調べ、化粧品として利用価値のあるものを
検討した。その結果、大黄に着目し、これを分離精製し
たところ、ある成分に美白作用が強く、また、そのほか
活性酸素抑制効果等に非常に強い効果があることが判明
した。
題を解決するため、すでに多年にわたって食用に供さ
れ、人体に対する安全性が確認されている植物をスクリ
ーニングして調べ、化粧品として利用価値のあるものを
検討した。その結果、大黄に着目し、これを分離精製し
たところ、ある成分に美白作用が強く、また、そのほか
活性酸素抑制効果等に非常に強い効果があることが判明
した。
【０００５】すなわち本発明は、スチルベンガロイル配
糖体例えば，３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン
４′−０−β−Ｄ−（６″ガロイル）グルコピラノシ
ド、３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０
−β−Ｄ−（２″ガロイル）グルコピラノシドの少なく
とも１種を主成分として含む皮膚外用剤であり、美白化
粧料であり、活性酸素抑制剤であり、抗酸化剤である。
糖体例えば，３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン
４′−０−β−Ｄ−（６″ガロイル）グルコピラノシ
ド、３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０
−β−Ｄ−（２″ガロイル）グルコピラノシドの少なく
とも１種を主成分として含む皮膚外用剤であり、美白化
粧料であり、活性酸素抑制剤であり、抗酸化剤である。
【０００６】これらは、特に大黄から抽出する必要はな
く、他の植物からでも、また、これを合成しても問題な
い。また、精製度は任意であり、特に、大黄の場合、古
くより医薬品として利用されており、問題はないが、必
要に応じて精製して用いる。抽出、精製方法は溶媒抽
出、分配、シリカゲル、ＯＤＳ、ＬＨ−２０、セファデ
ックス等のカラムクロマトなどの方法を組み合わせるこ
とによって得ることができる。
く、他の植物からでも、また、これを合成しても問題な
い。また、精製度は任意であり、特に、大黄の場合、古
くより医薬品として利用されており、問題はないが、必
要に応じて精製して用いる。抽出、精製方法は溶媒抽
出、分配、シリカゲル、ＯＤＳ、ＬＨ−２０、セファデ
ックス等のカラムクロマトなどの方法を組み合わせるこ
とによって得ることができる。
【０００７】この物質を他の化粧品原料例えばスクワラ
ン、ホホバ油等の液状油、ミツロウ、セチルアルコール
等の固体油、各種の活性剤、グリセリン、１，３ブチレ
ングリコール等の保湿剤や各種薬剤等を添加してさまざ
まな剤形の化粧料を調製することができる。例えばロー
ション、クリーム、乳液、パック等で目的に応じて利用
形態を考えればよい。
ン、ホホバ油等の液状油、ミツロウ、セチルアルコール
等の固体油、各種の活性剤、グリセリン、１，３ブチレ
ングリコール等の保湿剤や各種薬剤等を添加してさまざ
まな剤形の化粧料を調製することができる。例えばロー
ション、クリーム、乳液、パック等で目的に応じて利用
形態を考えればよい。
【０００８】本発明の抽出物としての効果は、前記した
如く、第１に肌の美白作用である。
如く、第１に肌の美白作用である。
【０００９】第２に活性酸素抑制作用である。空気中に
は酸素があり、これがないと生物（嫌気性のものを除
く）は存在しえない。しかし酸素は紫外線や酵素等の影
響を受けて活性酸素になる。活性酸素は脂肪酸を酸化し
過酸化物を生成させる。生体の生体膜のリン脂質も酸化
させ、障害を与える。その上、生成した過酸化物と活性
酸素はＤＮＡに損傷を与え、老化を促進するといわれて
いる。この活性酸素は、チロシンからメラニンを作る機
構にも影響を与え皮膚の黒化にも関与している。この活
性酸素を抑制することは皮膚にとって重要な、言い換え
れば化粧料に求められる重要な要素である。本発明は又
この活性酸素抑制作用、抗酸化性も有している。
は酸素があり、これがないと生物（嫌気性のものを除
く）は存在しえない。しかし酸素は紫外線や酵素等の影
響を受けて活性酸素になる。活性酸素は脂肪酸を酸化し
過酸化物を生成させる。生体の生体膜のリン脂質も酸化
させ、障害を与える。その上、生成した過酸化物と活性
酸素はＤＮＡに損傷を与え、老化を促進するといわれて
いる。この活性酸素は、チロシンからメラニンを作る機
構にも影響を与え皮膚の黒化にも関与している。この活
性酸素を抑制することは皮膚にとって重要な、言い換え
れば化粧料に求められる重要な要素である。本発明は又
この活性酸素抑制作用、抗酸化性も有している。
【００１０】
【実施例】以下に実際の利用方法である実施例を記載す
るが、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
るが、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。
【００１１】（製造例１）大黄３kgをアセトン１０リッ
ターで抽出し、アセトンを留去し乾燥した。ベンゼン−
酢酸エチル（１：１）と水で分液した。その水相を乾燥
し、さらに、酢酸エチルと水で分液した。これの酢酸エ
チル相をセファデックスＬＨ−２０を用いて、アセトン
で溶出し、さらに、ＯＤＳカラムを用いて精製し、３，
５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ
−（６″ガロイル）グルコピラノシドを３０．７ｇを得
た。
ターで抽出し、アセトンを留去し乾燥した。ベンゼン−
酢酸エチル（１：１）と水で分液した。その水相を乾燥
し、さらに、酢酸エチルと水で分液した。これの酢酸エ
チル相をセファデックスＬＨ−２０を用いて、アセトン
で溶出し、さらに、ＯＤＳカラムを用いて精製し、３，
５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ
−（６″ガロイル）グルコピラノシドを３０．７ｇを得
た。
【００１２】（製造例２）大黄３kgを製造例１と同様な
操作で、３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′
−０−β−Ｄ−（２″ガロイル）グルコピラノシドを
５．１１ｇ得た。
操作で、３，５，４′−トリヒドロキシスチルベン４′
−０−β−Ｄ−（２″ガロイル）グルコピラノシドを
５．１１ｇ得た。
【００１３】（製造例３）大黄５０ｇをアセトン５００
mlで抽出し、アセトンを留去し乾燥した。５％エタノー
ル５００mlに溶かした上記アセトン抽出物をＨＰ−２０
を充填したカラム（３０mm×３０mmL）に流しこんだ。
さらに、５％エタノール３００mlを流した後、５０％エ
タノール５００mlで溶出した。
mlで抽出し、アセトンを留去し乾燥した。５％エタノー
ル５００mlに溶かした上記アセトン抽出物をＨＰ−２０
を充填したカラム（３０mm×３０mmL）に流しこんだ。
さらに、５％エタノール３００mlを流した後、５０％エ
タノール５００mlで溶出した。
【００１４】 （実施例１）ローション オリーブ油 ０．５ 製造例１ ０．２ ポリオキシエチレン(２０Ｅ．Ｏ．)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(６０Ｅ．Ｏ．)硬化ヒマシ油 ２．０ エタノール １０．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ 精製水 ８０．０
【００１５】 （実施例２）クリーム Ａ スクワラン ２０．０ オリーブ油 ２．０ ミンク油 １．０ ホホバ油 ５．０ ミツロウ ５．０ セトステアリルアルコール ２．０ グリセリンモノステアレート １．０ ソルビタンモノステアレート ２．０ 製造例２ ０．５ Ｂ 精製水 ４８．４ ポリオキシエチレン(２０Ｅ．Ｏ.）ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(６０Ｅ．Ｏ.）硬化ヒマシ油 １．０ グリセリン ５．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ ＡとＢをそれぞれ計量し、７０℃まで加温し、ＢにＡを
撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ３０
℃まで冷却した。
撹拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり撹拌しつつ３０
℃まで冷却した。
【００１６】（実施例３）実施例１は製造例１を製造例
３に置き換えたもの。
３に置き換えたもの。
【００１７】（チロシナーゼ活性阻害） （試験方法）マックルバルン（Mcllvaln）緩衝液０．９
ml、１．６６mMチロシン（Tyrosine）溶液１．０ml、前
記製造例の水溶液１．０mlをスクリューバイアルにと
り、３７℃恒温水槽中で５分以上加温した。チロシナー
ゼ溶液（Ｓｉｇｍａ社製、マッシュルーム由来、９１４
ユニット／ml）０．１mlを加え、３７℃恒温水槽中で保
温し、１０分後に４７５nmで吸光度を測定した。対照と
して、上記試料液のかわりに純水を加え同様に測定し
た。濃度段階を数段階試験を行い、５０％チロシナーゼ
活性阻害濃度を探した。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（％）＝｛Ｂ−（Ａ−Ｐ）｝／
Ｂ×１００ 但し Ａ：試料検体の吸光度 Ｂ：対照の吸光度 Ｐ：試料検体の着色による吸光度（３倍希釈）
ml、１．６６mMチロシン（Tyrosine）溶液１．０ml、前
記製造例の水溶液１．０mlをスクリューバイアルにと
り、３７℃恒温水槽中で５分以上加温した。チロシナー
ゼ溶液（Ｓｉｇｍａ社製、マッシュルーム由来、９１４
ユニット／ml）０．１mlを加え、３７℃恒温水槽中で保
温し、１０分後に４７５nmで吸光度を測定した。対照と
して、上記試料液のかわりに純水を加え同様に測定し
た。濃度段階を数段階試験を行い、５０％チロシナーゼ
活性阻害濃度を探した。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（％）＝｛Ｂ−（Ａ−Ｐ）｝／
Ｂ×１００ 但し Ａ：試料検体の吸光度 Ｂ：対照の吸光度 Ｐ：試料検体の着色による吸光度（３倍希釈）
【００１８】
【表１】
【００１９】（Ｂ−１６メラノーマ細胞試験）検体を所
定の濃度になるように、ＥａｇｌｅｓＭＥＭ培地に加
え、除菌フィルターでろ過後、牛胎児血清が１０％にな
るように加え、ｐＨを７．６±０．１になるように炭酸
水素ナトリウムで調整し、シャーレに６ml分注し、Ｂ−
１６メラノーマ細胞浮遊液（１×１０6cell／ml）を
０．０５ml加え、５％ＣＯ2、９５％ａｉｒの条件下で
３７℃で３日間培養した。さらに、培地交換（上記の検
体が入った１０％牛胎児血清含有ＥａｇｌｅｓＭＥＭ培
地）を行い、３日間培養した。（このとき、細胞増殖を
判定する） 細胞を剥離し、遠心分離して、細胞を集め、肉眼で白色
度の判定を行った。 白色度 ブランクと同程度 ± わずかに白色化傾向 ＋ 明らかに白色化傾向 ＋＋ 強い白色化傾向 ＋＋＋
定の濃度になるように、ＥａｇｌｅｓＭＥＭ培地に加
え、除菌フィルターでろ過後、牛胎児血清が１０％にな
るように加え、ｐＨを７．６±０．１になるように炭酸
水素ナトリウムで調整し、シャーレに６ml分注し、Ｂ−
１６メラノーマ細胞浮遊液（１×１０6cell／ml）を
０．０５ml加え、５％ＣＯ2、９５％ａｉｒの条件下で
３７℃で３日間培養した。さらに、培地交換（上記の検
体が入った１０％牛胎児血清含有ＥａｇｌｅｓＭＥＭ培
地）を行い、３日間培養した。（このとき、細胞増殖を
判定する） 細胞を剥離し、遠心分離して、細胞を集め、肉眼で白色
度の判定を行った。 白色度 ブランクと同程度 ± わずかに白色化傾向 ＋ 明らかに白色化傾向 ＋＋ 強い白色化傾向 ＋＋＋
【００２０】
【表２】
【００２１】（活性酸素抑制試験効果）活性酸素を抑制
する効果を測定する方法は各種あるが、今回以下の方法
を利用した。 ｐＨ７．８ ５０mM リン酸カリウム緩衝液(1.3mM DETAPAC含有) １３３ml ４０ unit/ml カタラーゼの上記のリン酸カリウム緩衝液 ５ml ２mM ニトロブルーテトラゾリウムの上記のリン酸カリウム緩衝液 ５ml １．８mM キサンチンの上記のリン酸カリウム緩衝液 １７ml １６０ml 上の試薬の混合物を２．４ml、検体を０．３ml加えてキ
サンチンオキシナーゼ（予め検体を水とし、実験すると
き、吸光度が１分当たり０．０２前後上昇するように上
記のリン酸カリウム緩衝液で調整しておく）液を０．１
ml加えて直ちに吸光度（５６０nm）を測定する。（測定
は２分位し、直線性を確認する） 計算式 阻害率＝（（Ａ−Ｂ）／Ａ）×１００ Ａ：検体を水としたときの１分当たりの吸光度の変化 Ｂ：検体の１分当たりの吸光度の変化 濃度段階を数段階行い、５０％活性酸素生成阻害濃度を
探した。検体の作成方法は前記製造例（凍結乾燥品）を
適当な濃度の水溶液（溶解しにくい場合はエタノールを
加えて溶解したのち精製水を加えて、エバポレートし、
エタノールを除去したのち適当な濃度％となるように調
製した）とした。
する効果を測定する方法は各種あるが、今回以下の方法
を利用した。 ｐＨ７．８ ５０mM リン酸カリウム緩衝液(1.3mM DETAPAC含有) １３３ml ４０ unit/ml カタラーゼの上記のリン酸カリウム緩衝液 ５ml ２mM ニトロブルーテトラゾリウムの上記のリン酸カリウム緩衝液 ５ml １．８mM キサンチンの上記のリン酸カリウム緩衝液 １７ml １６０ml 上の試薬の混合物を２．４ml、検体を０．３ml加えてキ
サンチンオキシナーゼ（予め検体を水とし、実験すると
き、吸光度が１分当たり０．０２前後上昇するように上
記のリン酸カリウム緩衝液で調整しておく）液を０．１
ml加えて直ちに吸光度（５６０nm）を測定する。（測定
は２分位し、直線性を確認する） 計算式 阻害率＝（（Ａ−Ｂ）／Ａ）×１００ Ａ：検体を水としたときの１分当たりの吸光度の変化 Ｂ：検体の１分当たりの吸光度の変化 濃度段階を数段階行い、５０％活性酸素生成阻害濃度を
探した。検体の作成方法は前記製造例（凍結乾燥品）を
適当な濃度の水溶液（溶解しにくい場合はエタノールを
加えて溶解したのち精製水を加えて、エバポレートし、
エタノールを除去したのち適当な濃度％となるように調
製した）とした。
【００２２】
【表３】
【００２３】（使用テスト）女性９名づつの顔面を左右
に分け、一方を実施例、もう一方を比較例として毎日、
１回以上使用してもらって、３月後、アンケートした。
なお、比較例は実施例より製造例を水にかえたものであ
る。（比較例１，２） なお、２０名を４班にわけ、下記の試料を使って実験し
た。
に分け、一方を実施例、もう一方を比較例として毎日、
１回以上使用してもらって、３月後、アンケートした。
なお、比較例は実施例より製造例を水にかえたものであ
る。（比較例１，２） なお、２０名を４班にわけ、下記の試料を使って実験し
た。
【００２４】
【表４】
【００２５】判定基準は以下のようでアンケートの評点
結果を合計してまとめたのが以下の表５である。 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３
結果を合計してまとめたのが以下の表５である。 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３
【００２６】
【表５】
【００２７】
【発明の効果】チロシナーゼ活性阻害効果、Ｂ−１６メ
ラノーマ細胞による美白作用の結果より明らかな通り、
コウジ酸、或いはガロイルグルコース化合物に比較し
て、はるかに優れたチロシナーゼ活性阻害効果、Ｂ−１
６メラノーマ細胞による美白作用の結果があり、本発明
のスチルベンガロイル配糖体の選択効果は明らかであ
る。又活性酸素抑制効果、抗酸化効果にも優れる。
ラノーマ細胞による美白作用の結果より明らかな通り、
コウジ酸、或いはガロイルグルコース化合物に比較し
て、はるかに優れたチロシナーゼ活性阻害効果、Ｂ−１
６メラノーマ細胞による美白作用の結果があり、本発明
のスチルベンガロイル配糖体の選択効果は明らかであ
る。又活性酸素抑制効果、抗酸化効果にも優れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 15/203 (72)発明者 下村 健次 三重県伊勢市船江３−16−32 (72)発明者 飯田 浩一 三重県伊勢市黒瀬町56−１
Claims (5)
- 【請求項１】 スチルベンガロイル配糖体を主成分とし
て含む皮膚外用剤。 - 【請求項２】 スチルベンガロイル配糖体が３，５，
４′−トリヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−
（６″ガロイル）グルコピラノシド、３，５，４′−ト
リヒドロキシスチルベン４′−０−β−Ｄ−（２″ガロ
イル）グルコピラノシドの少なくとも１種である請求項
１記載の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 請求項１或いは請求項２記載の化合物を
主成分として含む美白化粧料。 - 【請求項４】 請求項１或いは請求項２記載の化合物を
主成分として含む活性酸素抑制剤。 - 【請求項５】 請求項１或いは請求項２記載の化合物を
主成分として含む抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22524394A JPH0892053A (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22524394A JPH0892053A (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892053A true JPH0892053A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16826250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22524394A Pending JPH0892053A (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892053A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980034292A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일퀴닉산을 함유하는 피부 미백용 조성물 |
| JPH11269066A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-10-05 | Kao Corp | 経口用美白剤及び美白用食品 |
| FR2778561A1 (fr) * | 1998-05-14 | 1999-11-19 | Oreal | Azurants optiques comme agents blanchissants |
| EP1175888A2 (fr) * | 2000-07-28 | 2002-01-30 | L'oreal | Compositions à application topique comprenant des hydroxystilbènes glucosyles et utilisations |
| FR2844714A1 (fr) * | 2002-09-20 | 2004-03-26 | Af Consulting | Compositions pour les soins de la peau subissant un desequilibre hormonal, et contenant un ou des oligomeres de resveratrol, en particulier de l'epsilone-viniferine, et/ou certains de leurs derives |
| JP2005112760A (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-28 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 美白剤及び美白用皮膚外用剤 |
| JP2005306792A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Pola Chem Ind Inc | ベンゾフラン誘導体及びそれを含有してなる皮膚外用剤 |
| JP2011006462A (ja) * | 2010-08-26 | 2011-01-13 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤 |
| WO2012156917A3 (fr) * | 2011-05-19 | 2014-02-20 | Caudalie | Procede d'obtention d'epsilon-viniferine et/ou de resveratrol et produits correspondants |
-
1994
- 1994-09-20 JP JP22524394A patent/JPH0892053A/ja active Pending
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| JPH11269066A (ja) * | 1998-03-20 | 1999-10-05 | Kao Corp | 経口用美白剤及び美白用食品 |
| KR100338399B1 (ko) * | 1998-05-14 | 2002-05-27 | 조지안느 플로 | 미백제로서의 광 미백제를 함유하는 피부 미백용 조성물 |
| EP0962224A3 (fr) * | 1998-05-14 | 2000-01-05 | L'oreal | Azurants optiques comme agents blanchissants |
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