JPH10279458A - 組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 活性酸素除去剤が本来有する効果を向上し、
効果的に過酸化脂質生成を抑制し、安定で且つ優れた皮
膚の炎症や黒化並びに老化等の防止効果を有する組成物
を提供する。 【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）活性酸素除去剤の１種又は２種以上を含有する組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、組成物に関し、更
に詳細には、リグナン配糖体と活性酸素除去剤を配合す
ることにより、皮膚内での活性酸素生成に起因する過酸
化脂質の生成や、肌の炎症、黒化、老化等を防止するこ
とのできる優れた老化防止効果、肌あれ改善効果等を有
する化粧品、外用医薬品等の組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、乳液、クリーム、化粧水、パ
ック、洗浄料、ファンデーション、軟膏、分散液等の外
用剤には、これらに所定の薬効を付与することを目的と
して薬効成分が加えられている。近年では、皮膚老化の
原因の一つとして、生体に対する活性酸素の悪影響が挙
げられている。活性酸素には、一重項酸素、スーパーオ
キサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素等がある
が、これらは過酸化脂質の生成や、核、タンパク質、酵
素にダメージを与えることが分かっており、これらが大
量に発生した場合には疾病や死を招くことがある。ま
た、量的には少なくとも、活性酸素に起因するダメージ
の蓄積により生体機能が低下して、いわゆる、老化現象
の一因になっている。このため、従来より様々な活性酸
素除去剤や抗酸化剤が開発されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、生体防御や老
化防止を目的として、高い効果を有する活性酸素除去剤
の開発が求められているが、生体系への適用を考慮した
場合、単にその効果のみならず、安全性の観点からも十
分満足できるものでなければならない。すなわち、優れ
た活性酸素除去及び／又は抗酸化効果を有し、なおかつ
生体系への適用に際しても好適な薬効成分の開発が望ま
れていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、外用剤の
薬効成分の効果を向上させるべく鋭意検討を行った結
果、リグナン配糖体抽出物と活性酸素除去剤を組み合わ
せれば、本来活性酸素除去剤の有する作用が十分発揮さ
れることを見出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ） （Ａ）構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体 （Ｂ）活性酸素消去剤

【化５】 を含有する組成物を提供するものであり、該リグナン配
糖体としては下記の構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体の１種
または２種以上を主成分として含有するものが好まし
く、また好ましい実施態様としては前記リグナン配糖体
がゴマ種子やその加湿物もしくは発芽体、またはそれら
の粉砕物の含水低級アルコール抽出物である。

【化６】

【化７】

【化８】

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分であるリグナ
ン配糖体を一般式で表現すれば、前記の構造式（Ｉ）で
示される。すなわち本発明に係るリグナン配糖体は、２
個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリコン部
分と、そのヒドロキシル基にグルコース、ガラクトース
またはフルクトースの糖残基が１〜４分子結合している
糖部分とから構成されるものである。

【０００７】かかるリグナン配糖体は、好ましくは前記
構造式（Ｉ）において糖残基がジグルコシド残基および
／またはトリグルコシド残基であるグルコシドリグナン
であり、さらにより好ましくは前記の構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示されるも
のの１種または２種以上、あるいはこれらを主成分とす
るものである。また、その調製法は特に限定されない
が、例えば、本発明者等によって開示された（特開平８
−２２８７９３号）方法がある。

【０００８】本発明の組成物におけるリグナン配糖体類
の配合量は、リグナン配糖体の各成分の含有率の相違に
より一律に規定しがたいが、例えば特開平８−２２８７
９３号に開示された方法により調製された含水低級アル
コール抽出物のときは、０．０５〜２０重量％（以下単
に「％」で示す）、好ましくは０．１〜１０％であり、
粗リグナン配糖体を配合するときは０．０１〜１０％、
好ましくは０．０５〜５％であり、また、高純度精製物
（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）また
は（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体のうち少なく
とも１種以上を合計量として約６０％以上含む。）を用
いるときは０．００１〜５％、好ましくは０．０１〜１
％である。

【０００９】一方、本発明の（Ｂ）成分である活性酸素
消去剤は、以下に示すものが挙げられる。

【００１０】スーパーオキシドディスムターゼ（以下Ｓ
ＯＤと略す）、マンニトール、ベーターカロチン等のカ
ロテノイド類、ハイドロキノン、ビリルビン、トリプト
ファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエルシトリン、
カテキン及びその誘導体、没食子酸及びその誘導体、オ
ウゴン抽出物及びイチョウ抽出物等のフラボノイドを成
分中に含む植物抽出物、ユキノシタ抽出物、ゴカヒ抽出
物、ヤシャジツ抽出物及びジコッピ抽出物等が挙げら
れ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いても
良い。

【００１１】これら活性酸素消去剤のうち、特に好まし
いものとしては、ＳＯＤ、マンニトール、ベーターカロ
チン等のカロテノイド類、ハイドロキノン、カテキン及
びその誘導体、オウゴン抽出物、イチョウ抽出物、ユキ
ノシタ抽出物、ゴカヒ抽出物、ヤシャジツ抽出物及びジ
コッピ抽出物等が挙げられる。これらの各成分は、その
起源について特に制約はなく、動物由来、微生物由来、
合成品のいずれであってもよい。また、その抽出方法、
精製処理方法等、製法についても特に制約されない。

【００１２】本発明の組成物における上記（Ｂ）成分の
配合量は、特に限定されないが、活性酸素除去剤として
好ましくは、０．０００１〜５％、より好ましくは、
０．００１〜３％である。この範囲であれば優れた皮膚
老化防止効果、肌あれ改善効果が得られる。すなわち、
皮膚内での活性酸素生成に起因する過酸化脂質の生成
や、肌の炎症、黒化、老化等の防止に有効である。な
お、これらの活性酸素除去剤は１種又は２種以上を組み
合わせて用いることができる。

【００１３】本発明の組成物は、常法に従い必須成分で
ある（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを通常の外用剤として知
られる種々の形態の基剤に配合して調製することができ
る。

【００１４】外用剤の形態としては、特に限定されず、
例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、洗浄料等の
スキンケア化粧料、口紅、ファンデーション等のメーキ
ャップ化粧料、頭皮・毛髪用化粧料や、軟膏剤、分散
液、クリーム剤、外用液剤などの医薬品等とすることが
できる。

【００１５】本発明の組成物には、上記した必須成分の
他に通常の外用剤に配合される成分、例えば、油剤、粉
体、界面活性剤、精製水、低級アルコール、高分子化合
物、ゲル化剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、酸化防止
剤、色素、防腐剤、香料、美容成分等を本発明の効果を
損なわない範囲で適宜選択して用いることができる。

【００１６】

【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。

【００１７】参考例１ 含水メタノール抽出物の製造 予め滅菌した石英砂を３００ｃｍ² のステンレス製のバ
ットに敷き、その上に中国産ゴマ種子１０ｇを撒き、蒸
留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温槽中で２日間
培養し、発芽させた。発芽率は８９％以上であった。発
芽状態が同程度の一定量の発芽物を１００ｍｌの含水メ
タノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉
砕した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固してメタノール
抽出物を得た。ついで、該抽出物をｎ−ヘキサンで抽出
洗浄して脂溶性物質を除き、含水メタノール抽出物を得
た。この含水メタノール抽出物を１００ｍｌ含水メタノ
ール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分析した。

【００１８】ＨＰＬＣ条件は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ５
μ、１０ｍｍΦ×２５０ｍｍ）、紫外線吸収検出器（Ｕ
Ｖ−８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メ
タノールが９０：１０（ｖ：ｖ）から開始して、６０分
後に同１０：９０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを
用い、流速を１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長は２８０ｎｍと
した。

【００１９】ＨＰＬＣ分析の結果、セサミンを外標準と
して含水メタノール抽出物中のリグナン配糖体の組成及
び含量を求めたところ、ＳＧ−１（構造式（ＩＩ−
ａ））、ＳＧ−３（構造式（ＩＩ−ｂ））及びＳＧ−５
（構造式（ＩＩ−ｃ））の３種が主成分であり、これら
は含水メタノール抽出物中に１１５ｍｇ存在し、その組
成はＳＧ−１が３０％、ＳＧ−３が４０％、ＳＧ−５が
３０％であった。

【００２０】なお、各リグナン配糖体成分の化学的構造
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。即
ち、各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
及び水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾
固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチルシ
リル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供
してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。

【００２１】このＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔ
ｈｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮ
ＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット
比１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：
ヘリウム。

【００２２】また、水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５ｍｌを加
えて減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）
でトリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖
を定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、
フルクトース）。

【００２３】このＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０
１（１５ｍ×０．２５ｍｍ、ｆｉｌｍ ｔｈｉｃｋｎｅ
ｓｓ：１．０μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。

【００２４】参考例２ 粗リグナン配糖体の製造 参考例１と同様の方法で得た含水メタノール抽出物を２
０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ５．０）１００ｍｌに分散さ
せ、β−グルコシダーゼ（フナコシ社製）２００ｍｇ、
セルラーゼ（ベーリンガーマンハイム社製）１ｇ及びア
ミラーゼ（和光純薬社製）１ｇを加え、５０℃で１５時
間振盪した。反応液に同容量のｎ−ヘキサンを加え激し
く振盪した。この抽出操作を３回繰り返し、脂溶性物質
を除いた。ｎ−ヘキサン層を完全に除いた残液に予め水
で飽和したｎ−ブタノールを同容量加え、激しく振盪し
た。この抽出操作を２回繰り返し、水溶性物質を除い
た。ｎ−ブタノール層を同容量の水で２回水洗した後、
減圧下で濃縮乾固して粗リグナン配糖体を得た。

【００２５】参考例１に記載の方法でＨＰＬＣ分析した
ところ、粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体はＳＧ−
１、ＳＧ−３及びＳＧ−５が主成分であり、これらは粗
リグナン配糖体中に１５０ｍｇ存在し、その組成はＳＧ
−１が２４％、ＳＧ−３が４３％、ＳＧ−５が３３％で
あった。

【００２６】参考例３ 高純度リグナン配糖体精製物の
製造 参考例２に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体を、
オクタデシルシリカ（ＯＤＳ）を担体とする分配クロマ
トグラフィーに供した。ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ−Ａ
（山村化学（株）製）６０ｇを直径３ｃｍ、長さ５０ｃ
ｍのガラス製カラムに充填して水を流して平衡化した。
これに前記粗リグナン配糖体１ｇをカラムの上部に負荷
した。水から順次メタノール濃度を増加させる段階溶出
法によって、分画成分を溶出させた。３０〜６０％（ｖ
／ｖ）メタノールで溶出する画分を集め、減圧濃縮した
ところ、約１００ｍｇのカラム分画物が得られた。

【００２７】これを分取ＨＰＬＣに繰り返し供して、各
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行なった。
その結果、ＳＧ−１、ＳＧ−３及びＳＧ−５の各リグナ
ン配糖体精製物が各５〜１０ｍｇ得られた。これらの全
リグナン配糖体成分の含有率は、発芽乾燥物当たり２．
５％（ｗｔ／ｗｔ）、含水メタノール抽出物当たり５．
０％（ｗｔ／ｗｔ）であった。

【００２８】参考例４ オウゴン抽出物の製造 オウゴン（コガネバナの根）１０ｇを細切し、無水エタ
ノール１００ｍｌを加え、時々撹拌しながら室温で５日
間抽出し、濾過してオウゴン抽出物を得た。

【００２９】参考例５ ゴカヒ抽出物の製造 ゴカヒの全草１０ｇを細切し、含水濃度５０％（ｖ／
ｖ）エタノール１００ｍｌを添加し、時々撹拌しながら
室温で３日間抽出し、濾過してゴカヒ抽出物を得た。

【００３０】参考例６ ユキノシタ抽出物の製造 ユキノシタの全草２５ｇを細切し、３０％（ｖ／ｖ）
１，３−ブチレングリコール３００ｍｌを加え、時々撹
拌しながら室温で３日間抽出し、濾過してユキノシタ抽
出物を得た。

【００３１】試験例１ スーパーオキサイド除去活性測
定試験 リグナン配糖体と表１記載の活性酸素除去剤を、それぞ
れ単独または混合して試料とし、水で希釈後、下記測定
方法により、スーパーオキサイド除去活性を測定した。

【００３２】（測定方法）０．０５Ｍ 炭酸ナトリウム
緩衝液（ｐＨ１０．２）２．４ｍｌに基質溶液［３．０
ｍＭ キサンチン（０．０５Ｍ 炭酸ナトリウム緩衝液
に溶解）］０．１ｍｌ，３．０ｍＭ ＥＤＴＡ ０．１
ｍｌ、０．１５％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミン ０．
１ｍｌ、０．７５ｍＭ ニトロブルーテトラゾリウム
０．１ｍｌ及び各被験試料０．１ｍｌを混合し、２５℃
で１０分間放置した。次いで、酵素溶液［キサンチンオ
キシダーゼ溶液（精製水にて約０．０４ｕｎｉｔｓ／ｍ
ｌに希釈）］０．１ｍｌを加えて反応を開始し、２５℃
で２０分間インキュベートした後、６ｍＭ ＣａＣｌ２
０．１ｍｌを加えて反応を停止する。次いで５６０ｎｍ
における吸光度（Ａ）を測定する。

【００３３】対照には被験試料のかわりに精製水を加え
た試料の吸光度（Ｂ）、また各試料のブランクには、６
ｍＭ ＣａＣｌ２０．１ｍｌを加えて反応停止後に、キ
サンチンオキシダーゼ０．１ｍｌを添加した試料の吸光
度（Ｃ）を測定し、次式より、スーパーオキサイド除去
率を算出した。その結果を表１に示す。

【００３４】

【数１】 Ａ：試料の酵素反応による吸光度 Ｂ：対照の酵素反応による吸光度 Ｃ：試料の無酵素反応による吸光度

【００３５】

【表１】 ＊１：参考例３で製造したもの ＊２：シグマ社製 ＊３：参考例４で製造したもの

【００３６】表１の結果より明らかなように、リグナン
配糖体は単独でもＳＯＤ様活性を有していたが、ＳＯＤ
及びオウゴン抽出物と併用することにより、相乗的な作
用を発揮し、活性酸素除去に極めて有効であることが示
された。

【００３７】実施例１ クリーム：表２に示す組成及び
下記製法でクリームを調製し、その美肌効果及び皮膚老
化防止効果を調べた。この結果も併せて表２に示す。

【００３８】

【表２】 ＊１：参考例１で製造したもの ＊２：参考例５で製造したもの ＊３：和光純薬社製

【００３９】（製法） Ａ．成分（１）〜（７）、（１１）及び（１２）を混合
し、加熱して７０℃に保つ。 Ｂ．成分（８）及び（１３）を混合し、加熱して７０℃
に保つ。 Ｃ．ＡにＢを加え、混合した後、冷却して（９）及び
（１０）を加えて均一に混合してクリームを得た。

【００４０】（試験方法）被験クリーム１品につき２５
〜５５才の女性１５名をパネルとし、毎日朝と夜の２
回、１２週間にわたって洗顔後に被験クリームの適量を
顔面に塗布した。塗布による美肌及び皮膚老化防止効果
を以下の基準によって評価した。

【００４１】（評価基準） 美肌効果： ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のくすみが目立たなくなった。 やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。

【００４２】皮膚老化防止効果： ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のはり、つやが改善された。 やや有効 肌のはり、つやがやや改善された。 無 効 使用前と変化なし。

【００４３】表２の結果に示す如く、本発明品１及び２
に代表されるリグナン配糖体抽出物と活性酸素除去剤を
配合したクリームを皮膚に適用することにより、肌の
「くすみ」等の発生の防止、美しい肌とするとともに、
肌のはり、つやが改善され、皮膚の老化を防止すること
が明らかとなった。

【００４４】実施例２ 化粧水：次に示す処方及び下記
製法で化粧水を調製した。 （処方） （％） （１）グリセリン ６．０ （２）１，３−ブチレングリコール ５．５ （３）ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．５ モノラウレート （４）エタノール ９．０ （５）含水メタノール抽出物＊１ １０．０ （６）マンニトール＊２ ０．５ （７）防腐剤 適量 （８）香料 適量 （９）精製水 残量 ＊１ 参考例１で製造したもの ＊２ 関東化学社製

【００４５】（製法） Ａ．成分（３）、（４）、（７）及び（８）を混合溶解
する。 Ｂ．成分（１）、（２）、（５）、（６）及び（９）を
混合溶解する。 Ｃ．ＡとＢを混合して均一にし、化粧水を得た。

【００４６】実施例３ 乳液：次に示す処方及び下記製
法で乳液を調製した。 （処方） （％） （１）ポリオキシエチレン（１０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．０ モノステアレート （２）ポリオキシエチレン（６０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．５ テトラオレエート （３）グリセリルモノステアレート １．０ （４）ステアリン酸 ０．５ （５）ベヘニルアルコール ０．５ （６）スクワラン ８．０ （７）粗リグナン配糖体＊１ ３．０ （８）エルゴカルシフェロール＊２ ０．０２ （９）オウゴン抽出物＊３ １．０ （１０）防腐剤 ０．１ （１１）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１２）水酸化ナトリウム ０．０５ （１３）エタノール ５．０ （１４）精製水 残量 （１５）香料 適量 ＊１ 参考例２で製造したもの ＊２ シグマ社製 ＊３ 参考例４で製造したもの

【００４７】（製法） Ａ．成分（９）〜（１４）を加熱混合し、７０℃に保
つ。 Ｂ．成分（１）〜（６）を加熱混合し、７０℃に保つ。 Ｃ．ＢにＡを加えて混合し、均一に乳化する。 Ｄ．Ｃを冷却後（７）、（８）及び（１５）を加え、均
一に混合して乳液を得た。

【００４８】実施例４ 軟膏：次に示す処方及び下記製
法で軟膏を調製した。 （処方） （％） （１）ステアリン酸 １８．０ （２）セタノール ４．０ （３）トリエタノールアミン ２．０ （４）グリセリン ５．０ （５）高純度リグナン配糖体精製物＊１ ２．０ （６）カテキン＊２ ０．５ （７）精製水 残量 ＊１ 参考例３で製造したもの ＊２ シグマ社製

【００４９】（製法） Ａ．成分（３）、（４）及び（７）の一部を加熱混合
し、７５℃に保つ。 Ｂ．成分（１）及び（２）を加熱混合し、７５℃に保
つ。 Ｃ．ＡをＢに徐々に加える。 Ｄ．Ｃを冷却しながら（７）の残部で溶解した（５）、
（６）を加え、軟膏を得た。

【００５０】実施例２の化粧水、実施例３の乳液及び実
施例４の軟膏はいずれも経時安定性に優れ、皮膚に適用
することにより、肌のはり、つやが改善され、肌のくす
みや皮膚の老化を防止するものであった。

【００５１】実施例５ 洗浄料：次に示す処方及び下記
製法で洗浄料を調製した。 （処方） （％） （１）ステアリン酸 １０．０ （２）パルミチン酸 ８．０ （３）ミリスチン酸 １２．０ （４）ラウリン酸 ４．０ （５）オレイルアルコール １．５ （６）精製ラノリン １．０ （７）香料 適量 （８）防腐剤 ０．１ （９）水酸化カリウム ６．０ （１０）高純度リグナン配糖体精製物＊１ ０．５ （１１）オウゴン抽出物＊２ ０．５ （１２）精製水 残量 ＊１ 参考例３で製造したもの ＊２ 参考例４で製造したもの

【００５２】（製法） Ａ．成分（９）及び（１２）を加熱混合し、７０℃に保
つ。 Ｂ．成分（１）〜（６）及び（８）を加熱混合し、７０
℃に保つ。 Ｃ．ＢにＡを加えてしばらく７０℃に保ち、けん化反応
が終了後、５０℃まで冷却し、成分（７）、（１０）及
び（１１）を加え、冷却して洗浄料を得た。

【００５３】実施例５の洗浄剤は、経時安定性に優れ、
皮膚に適用することによって、洗いあがりがしっとりと
して保湿性に優れ、肌のキメを整え、はり、つやを与え
るものであった。

【００５４】実施例６ パック：次に示す処方及び下記
製法でパックを調製した。 （処方） （％） （１）ポリビニルアルコール ２０．０ （２）エタノール ２０．０ （３）グリセリン ５．０ （４）カオリン ６．０ （５）含水メタノール抽出物＊１ １．０ （６）ユキノシタ抽出物＊２ ０．２ （７）防腐剤 適量 （８）香料 ０．０５ （９）精製水 残量 ＊１ 参考例１で製造したもの ＊２ 参考例６で製造したもの

【００５５】（製法） Ａ．成分（１）、（３）〜（６）及び（９）を混合し、
７０℃に加熱し、攪拌する。 Ｂ．成分（２）、（７）及び（８）を混合する。 Ｃ．ＢをＡに加え、混合した後、冷却してパックを得
た。

【００５６】実施例６のパックは、経時安定性に優れ、
皮膚に適用することによって、肌のはり、つやが改善さ
れ、肌のくすみや皮膚の老化を防止するものであった。

【００５７】実施例７ リップクリーム：次に示す処方
及び下記製法でリップクリームを調製した。 （処方） （％） （１）マイクロクリスタリンワックス ９．０ （２）固形パラフィン ８．０ （３）ワセリン １５．０ （４）エチルヘキサン酸セチル １５．０ （５）流動パラフィン ８．０ （６）ヒマシ油 残量 （７）高純度リグナン配糖体精製物＊１ ０．０２ （８）β−カロチン＊２ ０．０１ （９）マンニトール＊３ ０．００２ （１０）香料 適量 ＊１ 参考例３で製造したもの ＊２ 和光純薬社製 ＊３ 関東化学社製

【００５８】（製法） Ａ．成分（１）〜（６）を１００〜１１０℃にて加熱溶
解する。 Ｂ．Ａに成分（７）〜（１０）を９０℃にて撹拌混合す
る。 Ｃ．Ｂを冷却・成型してリップクリームを得た。

【００５９】実施例７のリップクリームは、経時安定
性、使用感及び仕上がりに優れ、唇に適用することによ
り、唇を滑らかに保ち、荒れを防止するものであった。

【００６０】実施例８ パウダーファンデーション：次
に示す処方及び下記製法でパウダーファンデーションを
調製した。 （処方） （％） （１）マイカ ５０．０ （２）酸化チタン １５．０ （３）ナイロンパウダー ５．０ （４）カオリン 残量 （５）着色顔料 ３．０ （６）パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ２．０ （７）ジメチルポリシロキサン ２．０ （８）スクワラン ３．０ （９）トリオクタン酸グリセリル ２．０ （１０）ワセリン １．０ （１１）粗リグナン配糖体＊１ ０．０２ （１２）トリプトファン＊２ ０．０２ （１３）香料 適量 ＊１ 参考例２で製造したもの ＊２ 関東化学社製

【００６１】（製法） Ａ．成分（１）〜（５）を混合する。 Ｂ．成分（６）〜（１３）を加熱溶解したものを添加混
合して粉砕する。 Ｃ．Ｂを金皿に充填しプレス成形して、パウダーファン
デーションを得た。

【００６２】実施例８のパウダーファンデーションは、
経時安定性、使用感及び仕上がりに優れ、皮膚に適用す
ることにより、肌のくすみ、荒れ等を抑え、皮膚の老化
を防止するものであった。

【００６３】

【発明の効果】以上記述したように、リグナン配糖体と
活性酸素除去剤とを組み合わせることにより、活性酸素
除去剤の本来有する効能を十分に発揮させることができ
る。すなわち、皮膚中での活性酸素生成に起因する過酸
化脂質の生成、炎症、黒化、老化等に対し極めて高い改
善及び予防効果を有するため、美容や医療において極め
て有用なものである。

【手続補正書】

【提出日】平成１０年２月６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３２】（測定方法）０．０５Ｍ 炭酸ナトリウム
緩衝液（ｐＨ１０．２）２．４ｍｌに基質溶液［３．０
ｍＭ キサンチン（０．０５Ｍ 炭酸ナトリウム緩衝液
に溶解）］０．１ｍｌ，３．０ｍＭ ＥＤＴＡ ０．１
ｍｌ、０．１５％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミン ０．
１ｍｌ、０．７５ｍＭ ニトロブルーテトラゾリウム
０．１ｍｌ及び各被験試料０．１ｍｌを混合し、２５℃
で１０分間放置した。次いで、酵素溶液［キサンチンオ
キシダーゼ溶液（精製水にて約０．０４ｕｎｉｔｓ／ｍ
ｌに希釈）］０．１ｍｌを加えて反応を開始し、２５℃
で２０分間インキュベートした後、６ｍＭ ＣａＣｌ₂
０．１ｍｌを加えて反応を停止する。次いで５６０ｎｍ
における吸光度（Ａ）を測定する。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３３】対照には被験試料のかわりに精製水を加え
た試料の吸光度（Ｂ）、また各試料のブランクには、６
ｍＭ ＣａＣｌ₂ ０．１ｍｌを加えて反応停止後に、キ
サンチンオキシダーゼ０．１ｍｌを添加した試料の吸光
度（Ｃ）を測定し、次式より、スーパーオキサイド除去
率を算出した。その結果を表１に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 ＡＧＡ Ａ６１Ｋ 7/00 ＡＧＡＣ 7/40 7/40 31/70 ＡＧＺ 31/70 ＡＧＺ (72)発明者 亀山 久美 東京都豊島区上池袋４−11−９−512

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）リグナン配糖体 （Ｂ）活性酸素除去剤 を含有することを特徴とする組成物。
2. 【請求項２】 リグナン配糖体が、下記の構造式（Ｉ）
   で示されるリグナン配糖体である請求項１記載の組成
   物。 【化１】
3. 【請求項３】 リグナン配糖体が、下記の構造式（ＩＩ
   −ａ）、（ＩＩ−ｂ）もしくは（ＩＩ−ｃ）で示される
   リグナン配糖体の１種または２種以上を主成分とするリ
   グナン配糖体である請求項１または２記載の組成物。 【化２】 【化３】 【化４】
4. 【請求項４】 リグナン配糖体がゴマ種子やその加湿物
   もしくは発芽体、またはそれらの粉砕物、またはそれら
   の脱脂物の含水低級アルコール抽出物である請求項１、
   ２または３記載の組成物。
5. 【請求項５】 活性酸素除去剤が、スーパーオキシドデ
   ィスムターゼ（ＳＯＤ）、カタラーゼ、グルタチオンペ
   ルオキシダーゼ等の酵素類、マンニトール、ベーターカ
   ロチン等のカロテノイド類、ハイドロキノン、ビリルビ
   ン、トリプトファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエ
   ルシトリン、カテキン及びその誘導体、没食子酸及びそ
   の誘導体、オウゴン抽出物及びイチョウ抽出物等のフラ
   ボノイドを成分中に含む植物抽出物、ユキノシタ抽出
   物、ゴカヒ抽出物、ヤシャジツ抽出物及びジコッピ抽出
   物から選ばれる１種または２種以上である請求項１、
   ２、３または４記載の組成物。