JPH0899820A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 水溶性ルチンと活性酸素除去剤及び／又は抗
酸化剤とを有効成分として含有することを特徴とする、
化粧品、医薬品等の皮膚外用剤。 【効果】 本発明の皮膚外用剤は、優れた活性酸素除去
作用を有し、肌荒れ改善や、皮膚老化防止等に安定でか
つ優れた効果を有する。従って、本発明の皮膚外用剤
は、紫外線による皮膚中での活性酸素生成に起因する過
酸化脂質の生成、炎症、黒化、老化等に対し、極めて高
い予防効果を有するもので、美容や医療において極めて
有用なものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚外用剤に関し、さ
らに詳しくは、皮膚中での活性酸素生成に起因する過酸
化脂質の生成や、肌の炎症、黒化、老化等を防止するこ
とのできる、優れた皮膚老化防止効果、肌荒れ改善効果
等を有する化粧品、医薬品等の皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】女性にとって日焼け等により生じる皮膚
の黒化や、色素沈着により生ずるシミ、ソバカスは大き
な問題であり、このような現象を防止する美白化粧料の
開発が求められていた。

【０００３】従来、美白化粧料に配合されている有効成
分としては、アスコルビン酸類、グルタチオン、コロイ
ドイオウ、ハイドロキノン、コウジ酸、シンナミックア
ルデヒド等が知られているが、美白作用が強いものは、
安定性、臭い、安全性等の面で問題があり、また逆にこ
れらの問題のないものは美白作用が弱いという欠点があ
り、いずれも十分に満足しうるものとはいい難かった。

【０００４】また一方、化粧品等の皮膚外用剤には、肌
荒れ改善や、皮膚老化防止の機能も求められており、そ
のような作用を有する薬効成分としては、アラントイ
ン、アロエ抽出物、人参抽出物、胎盤抽出物、牛血液除
蛋白物、発酵代謝物等が知られている。

【０００５】しかしながら、これらの薬効成分を配合し
た皮膚外用剤は、肌荒れ改善や皮膚老化防止に対して実
際上充分な効果を発揮できず、より優れた作用を有する
皮膚外用剤の開発が望まれていた。

【０００６】そうした中にあって、ルチンは、ソバの全
草のほか、ジャガイモ、アスパラガス、アンズ、サクラ
ンボ、トマト、イチジク、柑橘類、アズキなどの野菜や
果物、又ハチミツ、緑茶などにも広く含まれる化合物で
あり、酸化防止、紫外線吸収、血管補強等の種々の作用
が知られているが、水にはほとんど溶けないことから、
あまり利用されないものであった。

【０００７】そこで、ルチンの水溶性を高め、これを化
粧料に配合利用することも試みられてきた（特開平３−
２７２９３号、同３−５８７９０号、同３−１１５２９
２号、同３−２７５６０７号、同３−２７５６０８号
等）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水溶性
ルチンを単独に配合した場合の肌荒れ改善作用や皮膚老
化防止作用に対する効果は十分なものとはいえず、また
他の基剤等の影響により水溶性ルチンの本来含有する効
果が発揮され得ないのが実情であった。

【０００９】

【課題を解決するための手段】前記実情に鑑み、本発明
者等は、水溶性ルチンの有する皮膚作用効果を十分に引
き出すべく鋭意研究を行なった。そしてその結果、水溶
性ルチンと皮膚の老化防止の目的で、皮膚外用剤に応用
される活性酸素除去剤又は抗酸化剤とを併用することに
より、肌荒れ改善作用及び皮膚老化防止作用に対する効
果が相乗的に発揮され、かつ皮膚外用剤として水溶性ル
チンの本来有する作用効果を安定的に得られることを見
出し、本発明を完成した。

【００１０】すなわち本発明は、水溶性ルチンと活性酸
素除去剤及び／又は抗酸化剤とを有効成分として含有す
ることを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。

【００１１】本発明の必須成分である水溶性ルチンは、
上記の如くルチンの水溶性を高めたものであれば良く、
特に限定するものではないが、例えば、ルチンにデキス
トリン等の澱粉質を混合し、酵素反応によりルチンにグ
ルコース、マルトース、マルトトリオース、マルトテト
ラオース等の転移した一般式化１で表されるα−グリコ
シルルチンが好適に用いられる。これらは１種又は２種
以上組み合わせて用いても良く、ルチン含量が１０〜８
５重量％のものが好ましい。

【００１２】

【化１】

【００１３】本発明の皮膚外用剤における水溶性ルチン
の含有量は、ルチン換算で、好ましくは０．００００１
〜５重量％（以下単に「％」で示す）（未反応デキスト
リンを含む粉末として好ましくは０．０００１〜１０
％、より好ましくは０．０１〜５％）である。

【００１４】水溶性ルチンの含有量が０．００００１％
より少ないと十分な効果は得られないことがあり、ま
た、５％を超えて配合してもそれ以上の効果の増大は見
られない。

【００１５】一方、本発明の他の必須成分のうち、活性
酸素除去剤は水溶性ルチン以外のものであって、例え
ば、マンニトール、ベーターカロチン等のカロテノイ
ド、ハイドロキノン、ビリルビン、コレステロール、ト
リプトファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエルシト
リン、カテキン、カテキン誘導体、没食子酸、没食子酸
誘導体、オウゴン抽出物などのフラボノイドを成分中に
含む植物抽出物、ＳＯＤ、ＳＯＤ様錯体、ＳＯＤ活性を
有する動植物抽出物等が挙げられる。

【００１６】また、本発明における抗酸化剤としては、
水溶性ルチン以外のものであって、例えば、ビタミンＡ
類及びそれらの誘導体、例えばビタミンＡアセテート、
ビタミンＡパルミテート等並びにそれらの塩、ビタミン
Ｂ類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミンＣ
及びその誘導体、例えばリン酸−Ｌ−アスコルビルマグ
ネシウム、Ｌ−アスコルビン酸硫酸エステル二ナトリウ
ム、ビタミンＣジパルミテート等並びにその塩、エルゴ
カルフェロール等のビタミンＤ類及びそれらの誘導体並
びにそれらの塩、ビタミンＥ及びその誘導体、例えばビ
タミンＥアセテート並びにその塩、グルタチオン及びそ
の誘導体並びにその塩、ＢＨＴ及びＢＨＡ等が挙げられ
る。これら活性酸素除去剤、抗酸化剤のうち、特に好ま
しいものとしては、ＳＯＤ、ＳＯＤ様錯体、ＳＯＤ活性
を有する動植物抽出物、ベーターカロチン、ビタミンＣ
及びその誘導体並びにその塩、ビタミンＥ及びその誘導
体並びにその塩が挙げられる。

【００１７】これら活性酸素除去剤及び／又は抗酸化剤
の本発明皮膚外用剤中の含有量は、一般には０．０００
０１〜５％、好ましくは０．００１〜３％である。活性
酸素除去剤及び／又は抗酸化剤の含有量が０．００００
１％より少ない場合は、十分な効果が得られないことが
あり、また、５％を超えて配合してもそれ以上の効果の
増大は見られず、かえって製剤面で悪影響が生じる場合
がある。

【００１８】本発明の皮膚外用剤は、常法に従い、必須
成分である水溶性ルチン及び活性酸素除去剤及び／又は
抗酸化剤とを通常の皮膚外用剤として知られる種々の形
態の基剤に配合して調製することができる。

【００１９】皮膚外用剤の形態の例としては、特に限定
されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、分
散液、洗浄料等の化粧品や、軟膏剤、クリーム剤、外用
液剤等の医薬品などとすることができ、外用剤の基剤と
しては、これら外用剤の形態に応じた基剤、例えば、精
製水、低級アルコール、多価アルコール、油脂、界面活
性剤、美容成分、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、防腐
剤、香料等を用いることができる。

【００２０】

【実施例】次に、参考例、試験例及び実施例を挙げ本発
明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらになんら制
約されるものではない。

【００２１】試験例１ スーパーオキサイド除去活性測定試験：水溶性ルチンと
表１に記載の活性酸素除去剤を、それぞれ単独または混
合して試料とし、水で希釈後、下記測定方法によりスー
パーオキサイド除去活性を測定した。すなわち、０．０
５Ｍ炭酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ１０．２）２．４ｍｌ
に基質溶液［３．０ｍＭ キサンチン（０．０５Ｍ炭酸
ナトリウム緩衝液に溶解）］０．１ｍｌ、３．０ｍＭ
ＥＤＴＡ Ｏ．１ｍｌ、０．１５％(W/V) ウシ血清アル
ブミン ０．１ｍｌ、０．７５ｍＭ ニトロブルーテト
ラゾリウム ０．１ｍｌ及び各被験試料０．１ｍｌを混
合し、２５℃で１０分間放置した。次いで、酵素溶液
［キサンチンオキシダーゼ溶液（精製水にて約０．０４
units/ml希釈）］０．１ｍｌを加えて反応を開始し、２
５℃で２０分間インキュベートした後、６ｍＭ ＣａＣ
ｌ2 ０．１ｍｌを加えて反応を停止する。次いで５６０
ｎｍにおける吸光度（Ａ）を測定する。

【００２２】対照には被験試料のかわりに精製水を加え
た試料の吸光度（Ｂ）、また各試料のブランクには、６
ｍＭ ＣａＣｌ2 ０．１ｍｌを加えて反応停止後に、キ
サンチンオキシダーゼ０．１ｍｌを添加した試料の吸光
度（Ｃ）を測定し、次式より、スーパーオキサイド除去
率を算出した。その結果を表１に示す。

【００２３】

【式１】

【００２４】

【表１】

【００２５】表１の結果より明らかな如く、水溶性ルチ
ンは単独でもＳＯＤ様作用を有していたが、ＳＯＤ及び
オウゴン抽出物と併用することにより、相乗的な作用を
発揮し、活性酸素除去に極めて有効であることが示され
た。

【００２６】このことは、水溶性ルチンと活性酸素除去
剤を併用した本発明の皮膚外用剤が、紫外線による皮膚
中での活性酸素生成に起因する過酸化脂質の生成、炎
症、黒化、老化に対し、極めて高い予防効果を有するこ
とを示すものである。

【００２７】実施例１ 乳液：表２に示す組成及び下記製法で乳液を調製し、そ
の美肌効果及び皮膚老化防止効果を調べた。この結果を
表３に示す。

【００２８】

【表２】

【００２９】＜製法＞ Ａ．成分（６）、（７）、（９）及び（１３）を加熱混
合し、７０℃に保つ。 Ｂ．成分（１）〜（５）、（８）及び（１０）を加熱混
合し、７０℃に保つ。 Ｃ．上記Ｂを先のＡに加えて混合し、成分（１２）を加
えて均一に乳化し、３０℃まで冷却して、成分（１１）
を加え、均一に混合して乳液を得る。

【００３０】（試験方法）２８〜５８才の女性１５名を
パネルとし、毎日、朝と夜の２回、１２週間にわたって
洗顔後に被験乳液の適量を顔面に塗布した。塗布による
美肌及び皮膚老化防止効果を下の基準によって評価し
た。

【００３１】美肌効果： ［評 価］ ［内 容］ 有 効 肌のくすみが目立たなくなった。 やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。

【００３２】皮膚老化防止効果： ［評 価］ ［内 容］ 有 効 肌のはり、つやが改善された。 やや有効 肌のはり、つやがやや改善された。 無 効 使用前と変化なし。

【００３３】

【表３】

【００３４】表３から、本発明品はその美肌効果及び皮
膚老化防止効果が顕著であることがわかる。

【００３５】実施例２ クリーム：表４に示す組成及び下記製法でクリームを調
製し、その美肌効果及び皮膚老化防止効果を調べた。こ
の結果を表５に示す。

【００３６】

【表４】

【００３７】＜製法＞ Ａ．成分（１）〜（７）、（１１）及び（１２）を混合
し、加熱して７０℃に保つ。 Ｂ．成分（８）及び（１３）を混合し、加熱して７０℃
に保つ。 Ｃ．ＡにＢを加え、混合した後、冷却して（９）（１
０）を加えて、均一に混合して、クリームを得た。 ＜試験方法＞ 実施例１と同じ ＜評価基準＞ 実施例１と同じ

【００３８】

【表５】

【００３９】表５の結果より明らかな如く、本発明品２
及び３のクリームは肌の「つや」、「はり」の喪失、
「くすみ」等の皮膚の老化現象の防止、改善に有効であ
った。

【００４０】実施例３ 化粧水：次に示す処方及び下記製法で化粧水を得た。本
発明の化粧水は優れた肌荒れ改善効果、皮膚老化防止効
果を有するものであった。 ＜処方＞ （配合量）％ （１）グリセリン ５．０ （２）１，３−ブチレングリコール ６．５ （３）ポリオキシエチレンソルビタン １．２ モノラウリン酸エステル（２０Ｅ．Ｏ．） （４）エチルアルコール ８．０ （５）水溶性ルチン（注１） １．０ （６）ＳＯＤ（注２） ０．５ （７）防腐剤 ０．２ （８）香料 ０．１ （９）精製水 残量 （注１）ルチンにグルコース一残基を転移して得られ
た、ルチン含量として８０％のもの （注２）シグマ社製；人赤血球より得たもの(5.230 uni
ts/mg)

【００４１】＜製法＞ Ａ．成分（３）、（４）、（７）及び（８）を混合溶解
する。 Ｂ．成分（１）、（２）、（５）、（６）及び（９）を
混合溶解する。 Ｃ．ＡとＢを混合して均一にし、化粧水を得た。

【００４２】実施例４ パック：次に示す処方及び下記製法でパックを得た。本
発明のパックは優れた肌荒れ改善効果、皮膚老化防止効
果を有するものであった。 ＜処方＞ （配合量）％ （１）ポリビニルアルコール ２０．０ （２）エチルアルコール ２０．０ （３）グリセリン ５．０ （４）カオリン ６．０ （５）水溶性ルチン（注１） ０．０５ （６）オウゴン抽出物（注２） ０．２ （７）防腐剤 ０．２ （８）香料 ０．１ （９）精製水 残量 （注１）ルチンにグルコース一残基を転移して得られ
た、ルチン含量として８０％のもの （注２）一丸ファルコス社製

【００４３】＜製法＞ Ａ．成分（１）、（３）〜（５）及び（９）を混合し、
７０℃に加熱し、攪拌する。 Ｂ．成分（２）、（７）及び（８）を混合する。 Ｃ．上記Ｂを先のＡに加え、混合した後、冷却して
（６）を均一に分散してパックを得た。

【００４４】実施例５ 洗浄料：次に示す処方及び下記製法で洗浄料を得た。本
発明の洗浄料は優れた肌荒れ改善効果、皮膚老化防止効
果を有するものであった。 ＜処方＞ （配合量）％ （１）ステアリン酸 １０．０ （２）パルミチン酸 ８．０ （３）ミリスチン酸 １２．０ （４）ラウリン酸 ４．０ （５）オレイルアルコール １．５ （６）精製ラノリン １．０ （７）香料 ０．１ （８）防腐剤 ０．２ （９）グリセリン １８．０ （１０）水酸化カリウム ６．０ （１１）水溶性ルチン（注１） ０．５ （１２）酢酸−ｄｌ−α−トコフェロール（注２） ０．０５ （１３）精製水 残量 （注１）ルチンにマルトース一残基を転移して得られ
た、ルチン含量として６０％のもの （注２）シグマ社製

【００４５】＜製法＞ Ａ．成分（９）、（１０）及び（１３）を混合し、７０
℃に加熱する。 Ｂ．成分（１）〜（６）、（８）及び（１２）を混合
し、７０℃に加熱する。 Ｃ．上記Ｂを先のＡに加え、しばらく７０℃に保ち、け
ん化反応が終了後、５０℃まで冷却し、成分（７）及び
（１１）を加え、冷却して洗浄料を得た。

【００４６】実施例６ ゲル軟膏：次に示す処方及び下記製法でゲル軟膏を得
た。本発明のゲル軟膏は優れた肌荒れ改善効果、皮膚老
化防止効果を有するものであった。 ＜処方＞ （配合量）％ （１）カルボキシビニルポリマー １．０ （２）トリエタノールアミン １．０ （３）１，３−ブチレングリコール １０．０ （４）水溶性ルチン（注１） ０．０１ （５）エルゴカルシフェロール（注２） ０．０２ （６）精製水 残量 （注１）ルチンにマルトース一残基を転移して得られ
た、ルチン含量として８０％のもの （注２）シグマ社製

【００４７】＜製法＞ Ａ．成分（１）及び（３）〜（６）を混合溶解する。 Ｂ．Ａに成分（２）を加え、混合して均一にし、ゲル軟
膏を得た。

【００４８】実施例７ クリーム：以下に示す処方及び下記製法でクリームを調
製した。本発明のクリームは優れた肌荒れ改善効果、皮
膚老化防止効果を有するものであった。 ＜処方＞ （配合量）％ （１）ミツロウ ６．０ （２）セタノール ５．０ （３）還元ラノリン ５．０ （４）スクワラン ３０．０ （５）グリセリンモノステアレート ４．０ （６）親油型モノステアリン酸グリセリン ２．０ （７）ポリオキシエチレンソルビタンモノ ２．０ ラウリン酸エステル（２０Ｅ．Ｏ．） （８）水溶性ルチン（注１） ０．１ （９）活性酸素除去剤／抗酸化剤（注２） （１０）防腐剤 ０．２ （１１）香料 ０．１ （１２）精製水 残量 （注１）ルチンにグルコース一残基を転移して得られ
た、ルチン含量として８０％のもの （注２）配合活性酸素除去剤／抗酸化剤及びその配合量
は表６に示す。

【００４９】

【表６】

【００５０】＜製法＞ Ａ．成分（１）〜（７）、（１０）及び（１１）を混合
し、加熱して７０℃に保つ。 Ｂ．成分（８）〜（９）及び（１２）を混合し、加熱し
て７０℃に保つ。 Ｃ．ＡにＢを加えて混合し、３０℃まで冷却してクリー
ムを得た。

【００５１】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、優れた活性酸素
除去作用を有し、肌荒れ改善や、皮膚老化防止等に安定
でかつ優れた効果を有する。従って、本発明の皮膚外用
剤は、紫外線による皮膚中での活性酸素生成に起因する
過酸化脂質の生成や、炎症、黒化、老化等に対し、極め
て高い予防効果を有するもので、美容や医療において極
めて有用なものである。 以 上

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水溶性ルチンと活性酸素除去剤及び／又
   は抗酸化剤とを有効成分として含有することを特徴とす
   る皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 水溶性ルチンが、α−グリコシルルチン
   である請求項１記載の皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 活性酸素除去剤が、マンニトール、ベー
   ターカロチン等のカロテノイド、ハイドロキノン、ビリ
   ルビン、コレステロール、トリプトファン、ヒスチジ
   ン、クエルセチン、クエルシトリン、カテキン、カテキ
   ン誘導体、没食子酸、没食子酸誘導体、オウゴン抽出物
   などのフラボノイドを成分中に含む植物抽出物、ＳＯ
   Ｄ、ＳＯＤ様錯体、ＳＯＤ活性を有する動植物抽出物か
   ら選ばれたものである請求項１記載の皮膚外用剤。
4. 【請求項４】 抗酸化剤がビタミンＡ類及びそれらの誘
   導体、例えばビタミンＡアセテート、ビタミンＡパルミ
   テート等並びにそれらの塩、ビタミンＢ類及びそれらの
   誘導体並びにそれらの塩、ビタミンＣ及びその誘導体、
   例えばリン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム、Ｌ−ア
   スコルビン酸硫酸エステル二ナトリウム、ビタミンＣジ
   パルミテート等並びにその塩、エルゴカルシェフェロー
   ル等のビタミンＤ類及びそれらの誘導体並びにそれらの
   塩、ビタミンＥ及びその誘導体、例えばビタミンＥアセ
   テート並びにその塩、グルタチオン及びその誘導体並び
   にその塩、ＢＨＴ及びＢＨＡから選ばれたものである請
   求項１記載の皮膚外用剤。