JP2000095642A - 美白化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】従来にないすぐれた美白化粧料を提供するこ
と。 【解決手段】特定の配糖体と「火棘」の果実抽出物など
を配合すること。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品、医薬部外
品に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、肌のしみやそばかす等の予防
や治療を目的とする美白化粧料には、Ｌ−アスコルビン
酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸の
ピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物が配合さ
れている。

【０００３】これらは、メラニン生成の抑制、生成した
メラニンの淡色漂白作用等の効果を有し、美白効果を有
する物質として広く知られている。しかし、これらの物
質を単独で使用した場合、例えばＬ−アスコルビン酸及
びその誘導体は保存安定性が十分ではなくその効果が十
分に発揮されなかったり、またハイドロキノン誘導体は
安全性に問題があるなど十分なものではなかった。

【０００４】中国名「火棘」は、その果実が漢方名「赤
陽子」として脾臓を健やかに保つ、消化不良の治療等の
薬効が知られている。またその果実にはチロシナーゼ活
性阻害効果やメラニン生成抑制効果があり、この抽出物
を配合した美白用化粧料が提案されている（特開平５−
５８８７０号公報）。しかし、単独で配合した場合、十
分な効果を得られるまでに長期を有した。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
欠点を解消すべく鋭意検討を行った結果、特定の配糖体
と、バラ科ピラカンタ属の一種である中国名「火棘」の
果実抽出物又は甘草（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ ｇｌａ
ｂａ Ｌｉｎｎｅ Ｖａｒ．）、マリアアザミ（Ｓｉｌ
ｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ Ｇａｅｒｔｎ．）、モモ
（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ Ｂａｔｓｃｈ）の抽出
物からなる群から選ばれる一種以上、あるいはニコチン
酸アミドを含有した皮膚化粧料は、紫外線による炎症を
防ぎ紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに
優れたメラニン生成抑制効果を示すだけではなく、肌を
整えることによりメラニン色素の排泄を促し、短期間で
優れた美白効果を発現することを見出し、本発明を完成
した。

【０００６】本発明の目的は、紫外線による炎症を防ぎ
紫外線障害によるメラニン産生を抑制するとともに優れ
たメラニン生成抑制効果を示し、さらに肌を整えること
によりメラニン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白
効果を発現する発現する美白化粧料を提供することにあ
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明の請求項１は、下記一般式

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、式中Ｒは単糖類、二糖類から選ば
れる糖類の残基である。）で表される配糖体とバラ科ピ
ラカンタ属の一種である中国名「火棘」の果実抽出物を
含有することを特徴とする美白化粧料である。上記の目
的を達成する本発明の請求項２は、上記配糖体と、甘草
（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂａ Ｌｉｎｎｅ
Ｖａｒ．）、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉ
ａｎｕｍ Ｇａｅｒｔｎ．）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａ Ｂａｔｓｃｈ）の抽出物からなる群から
選ばれる一種以上を含有することを特徴とする美白化粧
料である。上記の目的を達成する請求項３の本発明は、
上記配糖体とニコチン酸アミドを含有することを特徴と
する美白化粧料である。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態は、美白化粧
料である。以下、本発明の構成について詳述する。本発
明に用いられる配糖体の一部は公知の物質である（薬学
雑誌：第９３巻、６号、７３３頁、１９７３年、および
フィトケミストリー：第２９巻、１２号、３８５３頁、
１９９０年）。

【００１１】本発明の配糖体を得る方法としては、天然
物から単離精製がある。また、アルブチンの合成方法と
して既に公知の方法（ＵＳＰ第３２０１３８５号公報）
にしたがって合成することも出来る。たとえばトルエン
などの有機溶媒中において４−（ｐ−ハイドロキシフェ
ニル）−２−ブタノン（以下ラズベリーケトンと略す）
とアセチル化糖を三フッ素化ホウ酸やオキシ塩化リンな
どを触媒として縮合した後、アルカリ存在下にアセチル
基を脱離することにより本発明に係る配糖体を白色の粉
末結晶として容易に得ることもできる。

【００１２】本発明で用いられる糖残基は、還元性の単
糖類または二糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。なお
本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体
が、そのどちらでも、あるいはその混合物として用いる
ことができる。

【００１３】本発明で用いられる具体的な配糖体として
は、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよび
β体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよび
β体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよび
β体）などを挙げることができる。これらの内、天然界
に存在することが確認されており、また入手の容易さか
らラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（β体）がもっと
も好ましい。なお、本発明に係る配糖体は、「人体用徐
放性芳香組成物」として、既に提案されている（特開平
７−１７９３２８号公報）。

【００１４】本発明の特定の配糖体の配合量は０．０１
〜１０．０重量％が好ましいが、これに限られない。

【００１５】本発明に用いられる中国名「火棘」の果実
である漢方名「赤陽子」の有効成分（以下「火棘抽出
物」と略記する）は、水またはメタノール、エタノー
ル、プロパノール等の低級アルコール、またはそれらの
混液により抽出される。この抽出液はそのまま化粧料に
配合することも可能であるが、これを凍結乾燥法やスプ
レ−ドライ法等で粉末化して使用するほうが望ましい。
また、抽出液を液液分配、吸着クロマトグラフィー等の
手段で精製して、液状のものあるいは粉末化したものを
配合することも可能である。

【００１６】その配合量は化粧品全量中、この抽出物の
乾燥残分に換算して０．０００１〜５重量％が好ましい
が、これに限られない。

【００１７】本発明に用いられる甘草の抽出物は、たと
えば油溶性甘草エキスＰＴ（４０）（丸善製薬製）など
が市販されている。また甘草（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚａ
ｇｌａｂａ Ｌｉｎｎｅ Ｖａｒ．）から単離される
グラブリジンを用いることもできる。

【００１８】本発明に用いられるマリアアザミの抽出物
としては、マリアアザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａ
ｎｕｍ Ｇａｅｒｔｎ．）の実や全草からアセトンで抽
出したものなどが挙げられる。

【００１９】本発明で用いられるモモ（Ｐｒｕｎｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａ Ｂａｔｓｃｈ）の抽出物としては、
葉、 実、種子などからエタノールで抽出したものなどが
挙げられる。

【００２０】これら植物抽出物の配合量は化粧品全量
中、抽出物の乾燥固形物量に換算して０．０００１〜１
０重量％が好ましいが、これに限られない。

【００２１】ニコチン酸アミドは公知の物質であり、医
薬品として総合ビタミン薬あるいはペラグラ治療、慢性
アルコール中毒、狭心症、しもやけ、舌萎縮等に使用さ
れているが、チロシナーゼ活性阻害効果やメラニン生成
抑制効果といった美白効果が期待できるかは定かではな
い。

【００２２】その配合量は化粧品全量中、０．００１〜
１０．０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１
〜３．０重量％である。

【００２３】本発明の化粧料には、上記の原料の他に、
色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤、保
湿剤、紫外線吸収剤などを、本発明の目的を達成する範
囲内で適宜配合することができる。

【００２４】本発明の化粧料の剤型としては、クリー
ム、乳液、化粧水、パックなど化粧料に一般に使用され
ている剤型であればいずれでもよい。また、この化粧料
は、例えば化粧水の場合、各成分を混合溶解するなど、
通常の方法により製造することができる。

【００２５】

【実施例】以下、実施例および比較例に基づいて本発明
を詳述する。尚、実施例に示す％とは重量％である。
「火棘」の果実抽出物及び本発明の植物抽出物は、乾燥
残分の配合量である。実施例に記載の皮膚色明度回復試
験法、官能試験（美白効果）は下記の通りである。ま
た、以下実施例で用いた配糖体等の調製方法は以下の通
りであるが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるも
のではない。

【００２６】（ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシドの合
成方法）４０ｍｌの脱水トルエンに２．７６ｇ（１６．
８ｍｍｏｌ）のラズベリーケトン、８ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシー
ブス２ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌した後、三フッ
素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍｌを加え、さらに
３時間攪拌した。２０ｍｌの水を加えた後、モレキュラ
ーシーブスをろ別した。ろ液から有機層を分取し、１N
水酸化ナトリウムにて洗浄し、未反応のラズベリーケト
ンを除去した。有機層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、
減圧下に有機溶媒を除去することにより、ラズベリーケ
トンテトラアセチルグルコシドを得た。

【００２７】ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシ
ドを常法に従って、ナトリウムメトキシドを用いて、脱
アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライ
ト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、
減圧下に溶媒を除去し、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコ
シド（β体）３．４ｇを得た。この構造は１３C−ＮＭ
Ｒスペクトルおよび赤外吸収スペクトルにより確認し
た。

【００２８】この方法に準じて、ラズベリーケトン−Ｄ
−グルコシド（α体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラク
トシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシ
ロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マル
トシド（αおよびβ体）など他の配糖体を得た。

【００２９】（甘草抽出物の調整法）甘草の根５．００
ｇをエタノール５００ｍｌを加え還流下で３時抽出を行
う。この後に濾過し、得られた抽出液をダイヤイオンＨ
Ｐ−２０（三菱化成工業（株）製）のカラム（Φ３ｃｍ
×１１ｃｍ，Ｖｔ＝８０ｍｌ）に負荷後、８００ｍｌの
１０％エタノ−ル水溶液で洗浄した。ついで、４００ｍ
ｌの７０％エタノ−ル水溶液で溶出し、溶出液を減圧濃
縮した後、凍結乾燥してグラブリジン０．０４ｇを得
た。

【００３０】（マリアアザミ抽出物の調整法）マリアア
ザミの種５．００ｇをアセトン５００ｍｌを加え還流下
で３時抽出を行う。この後に濾過し、得られた抽出液を
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業（株）製）のカ
ラム（Φ３ｃｍ×１１ｃｍ，Ｖｔ＝８０ｍｌ）に負荷
後、５００ｍｌの精製水で洗浄した。ついで、５００ｍ
ｌの４０％エタノ−ル水溶液で溶出し、溶出液を減圧濃
縮した後、凍結乾燥して乾燥粉末２．６８ｇを得た。

【００３１】（モモ抽出物の調整法）モモの種（桃仁）
１０．０ｇをエタノール５００ｍｌを加え還流下で３時
抽出を行う。この後に濾過し、得られた抽出液をダイヤ
イオンＨＰ−２０（三菱化成工業（株）製）のカラム
（Φ３ｃｍ×１１ｃｍ，Ｖｔ＝８０ｍｌ）に負荷後、８
００ｍｌの１０％エタノ−ル水溶液で洗浄した。つい
で、４００ｍｌの７０％エタノ−ル水溶液で溶出し、溶
出液を減圧濃縮した後、凍結乾燥して乾燥粉末１．０４
ｇを得た。

【００３２】実施例によって本発明を具体的に述べるに
先立ち、評価試験の方法を次に述べる。 （１）皮膚色明度回復試験法 被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小
紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定
して各々の皮膚の基準明度（Ｖ０値，Ｖ０’値）を測定
した。引きつづいて塗布部位には試料を１日２回ずつ１
５週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後
の塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖｎ値，Ｖ
ｎ’値）を測定し、下記の判断基準にしたがって皮膚色
の回復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ
値）は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値
より算出した。また評価は被験者２０名について、３週
間後の評価点の平均値で示した。

【００３３】（２）官能試験 被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性
を評価した。評価は、美白効果のアンケート項目に対
し、「美白効果が感じられた」と回答した人数で示し
た。

【００３４】実施例１〜６，比較例１〜５ 特定の配糖体と火棘抽出物を含有するスキンクリームを
表１、２の組成にもとづいて通常の調製方法によって調
製した。これらを試料として前記の試験を実施した。そ
の結果を表２に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】本発明の実施例１〜６のスキンクリーム
は、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比
較例１〜５のスキンクリームは、十分な効果が認められ
ず、本発明の実施例に比べて劣っていた。

【００３８】実施例７（スキンローション） 表３の組成により本発明のスキンローションを通常の製
法によって調製した。

【００３９】

【表３】

【００４０】この実施例７のスキンローションは前記諸
試験において良好な結果を示した。

【００４１】実施例８（デイエッセンス） 表４の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容
液）を通常の製法によって調製した。

【００４２】

【表４】

【００４３】この実施例８のデイエッセンスは前記諸試
験において良好な結果を示した。

【００４４】実施例９〜１４，比較例６〜１０ 特定の配糖体と植物抽出物を表５、６の組成にもとづい
て通常の調製方法によって調製した。これらを試料とし
て前記の試験を実施した。その結果を表６に示す。

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】本発明の実施例９〜１４のスキンクリーム
は、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比
較例６〜１０のスキンクリームは、十分な効果が認めら
れず、本発明のスキンクリームに比べて劣っていた。

【００４８】実施例１０（スキンローション） 表７の組成により本発明のスキンローションを通常の製
法によって調製した。

【００４９】

【表７】

【００５０】この実施例１０のスキンローションは、前
記諸試験において良好な結果を示した。

【００５１】実施例１１（デイエッセンス） 表８の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容
液）を通常の製法によって調製した。

【００５２】

【表８】

【００５３】この実施例１１のデイエッセンスは前記諸
試験において良好な結果を示した。

【００５４】実施例１２〜１７，比較例１１〜１５ 特定の配糖体とニコチン酸アミドを表９、１０の組成に
もとづいて通常の調製方法によって調製した。これらを
試料として前記の試験を実施した。その結果を表１０に
示す。

【００５５】

【表９】

【００５６】

【表１０】

【００５７】本発明の実施例１２〜１７のスキンクリー
ムは、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、
比較例１１〜１５のスキンクリームは、十分な効果が認
められず、本発明のスキンクリームに比べて劣ってい
た。

【００５８】実施例１８（スキンローション） 表１１の組成により本発明のスキンローションを通常の
製法によって調製した。

【００５９】

【表１１】

【００６０】この実施例１８のスキンローションは、前
記諸試験において良好な結果を示した。

【００６１】実施例１９（デイエッセンス） 表１２の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美
容液）を通常の製法によって調製した。

【００６２】

【表１２】

【００６３】この実施例１９のデイエッセンスは前記諸
試験において良好な結果を示した。

【００６４】

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明が、短期間で
美白効果を発現する優れた美白化粧料を提供することは
明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｋ 31/00 ６１７ Ｃ０７Ｈ 15/203 Ｃ０７Ｈ 15/203 (72)発明者 濱田 こず枝 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 (72)発明者 佐々木 稔 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社基礎科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 BB03 CC04 DD01 JJ23 4C083 AA082 AA111 AB242 AC012 AC022 AC102 AC122 AC242 AC342 AC422 AC442 AC472 AC482 AC662 AC851 AC852 AD112 AD352 AD391 AD392 CC03 EE16

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、二糖類から選ばれる糖類の残
   基である。）で表される配糖体とバラ科ピラカンタ属の
   一種である中国名「火棘」の果実抽出物を含有すること
   を特徴とする美白化粧料。
2. 【請求項２】 上記配糖体と、甘草（Ｇｌｙｃｙｒｒｈ
   ｉｚａ ｇｌａｂａＬｉｎｎｅ Ｖａｒ．）、マリアア
   ザミ（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍＧａｅｒｔ
   ｎ．）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ Ｂａｔ
   ｓｃｈ）の抽出物からなる群から選ばれる一種以上を含
   有することを特徴とする美白化粧料。
3. 【請求項３】 上記配糖体とニコチン酸アミドを含有す
   ることを特徴とする美白化粧料。