JP2858961B2 - 純粋な形態又は植物抽出物としてのマンジフェリン又はその誘導体を活性成分として含有する化粧用又は医薬用組成物 - Google Patents

純粋な形態又は植物抽出物としてのマンジフェリン又はその誘導体を活性成分として含有する化粧用又は医薬用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、天然由来であるか、又は化学的、酵素的若
しくは生物工学的な合成により得られたマンジフェリン
（mangiferine）又はその誘導体を活性成分として含有
する、化粧用又は医薬用組成物、及びマンジフェリン含
有植物抽出物、特にアフロイア（Aphloia）又はマンジ
フェラ（Mangifera）の葉の抽出物を活性成分として含
有する組成物に関する。
これらの組成物は、特に紫外線照射及び皮膚の老化に
対して皮膚を保護するため、及び皮膚組織の質を増強す
るために使用することができる。
マンジフェリンは、1,3,6,7−テトラヒドロキシキサ
ントンのＣ−グルコシドである。これはアフロイオール
（aphloiol）（Billetら,1965）とも呼ばれる。この分
子及びその誘導体（メチル化、Ｏ−グリコシル又はイソ
マンジフェリン誘導体）は、多くの植物中に天然に存在
するが、最も広く分布し（Hostettmann,1977）、特に被
子植物中に多いＣ−グルコシドキサントンはマンジフェ
リンである。
これは、下記式： （式中、R1＝R3＝R6＝R7＝OHであり、そしてR4＝R5＝R8
＝Ｈである）で示される化学構造を有する。
下記式： （式中、R1＝R3＝R6＝R7＝OHであり、そしてR2＝R5＝R8
＝Ｈである）で示される構造を有するイソマンジフェリ
ンも天然に存在する。
天然由来のこの誘導体は、R1、R3、R6又はR7位に−Ｏ
−メチル（−OCH3）又はグルコシル（−C6H11O6）基を
有してよい。
マンジフェリン及びその誘導体を含む全ての化合物
は、下記一般式（Ｉ）： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は−Ｈ、−OH、
−OCH3及びグリコシル基より選択される）で示される。
式（Ｉ）の化合物は、下記の種々の方法により得るこ
とができる： １）植物材料からの抽出。マンジフェリンとその誘導体
は、特に下記の表に示される種を含む種々の植物に天然
に存在する： アフロイアとマンジフェラ種は葉にマンジフェリンが
多く含まれる植物である。
−アフロイアは、完全に無毛で、高さ３〜4mの、マダガ
スカルの東海岸やその近くの島（レユニオン、モーリシ
ャス、セーシェル、コモロ）原産の低木である。互生葉
は、単葉、披針形で、基部を除いて葉縁に沿って多かれ
少なかれ菌牙状突起があり、托葉ではない。
小さい花の集散花序の形の単生の両性花は、花弁がな
い。これらは４〜６個の重なり合った萼片を有し；最も
内側の蕚片は花弁状である。
果実は成熟すると白色の漿果である。
この植物の葉は、利尿生、血管強壮性（veinotonic）
及び瘢痕形成性（この性質により、民間療法における浸
剤として使用されている）が知られている。
−マンジフェラ、及び特にマンゴー（Mangifera indic
a）は、ウルシ科（Anacardiaceae）に属する。マンジフ
ェラ属は、以下の共通の特徴により特徴付けられる：互
生葉で、有柄で、全体／革質の葉を有する、円錐花序の
形の頂生花序を有する樹木である。その果実は核果であ
る。
この属は、62の樹木様の種を含み、その内16種は実を
つける。
マンゴー（Mangifera indica L.）種は特に、多少枝
を張る習性を有する高さ９〜30mの直立性の樹木であ
り、常緑樹である。この種は現在約1,000種の変種を含
む。実をつけるマンジフェラ種は非常に広く分布してい
る。マンゴー（Mangifera indica）は、特にアジア、中
米と南米及び熱帯アフリカで見られる。
伝統的には、マンジフェラの果実は現地の人々により
消費され、彼らは種々の用途にその木の他の部分も使っ
ている：特にマンゴー（Mangifera indicaは人々を治療
するために普通に使用される（白帯下、出血及び赤痢を
治療するための樹皮の浸剤）。葉は、失声症及び糖尿病
のための煎剤として使用される。葉の灰も火傷に使用さ
れる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、任意の抽出及び精製方
法（例えば、水、アルカノール、又はこれらの溶媒の混
合物のような極性溶媒による抽出、次に結晶化又は当業
者に公知の任意の他の方法による精製）により、これら
の植物類の全部又は一部の抽出物を精製することにより
得られる。これらの方法の幾つかは、例えばFR−Ａ−2,
486,941号で公布された特許に記載されている。
２）化学的又は酵素的方法により（特に以下の２つの文
献に記載される方法:Bhatia−Ｖ−Ｋら,Tetrahedron le
tt.（14）,1741−２頁及びNott−Ｐ−E,Phytochemistr
y,6（11）;1597−９頁）。
３）任意の生物工学的方法により：固体支持体上又は醗
酵槽内のカルスとして、あるいはプロトプラストの形で
マンジフェラ細胞の培養を考えることは可能である。し
かし、マンジフェリン又はその誘導体の前駆体を微生物
（例えば、酵母、細菌など）により生物学的変換し、そ
してこれらの微生物からの抽出による、又は培地中への
排泄によるその産生を考えることも可能である。
マンジフェリン（又はその誘導体）は、単独又は混合
物として種々のレベルの純度で使用することができる。
乾燥精製マンジフェリンは、黄色の三稜形針状結晶の
形で存在する。これは無味無臭である。
これは冷水には極めて溶けにくく、アルカリ性液に可
溶性である。その可溶化は、フェノール性「OH」基によ
る塩の形成に起因し、マンジフェリン（又はその誘導
体）は遊離形又は塩の形態で使用することができる。
発明者らは、純粋な形態又は植物抽出物の形態でマン
ジフェリン（及びその誘導体）の生物学的性質を検討し
た。特に、マンジフェリンが葉に多く含まれるアフロイ
ア又はマンジフェラ抽出物の活性を検討した。
発明者らは、純粋な形態、又は植物抽出物、特にアフ
ロイア葉又はマンジフェラ葉に含まれるマンジフェリン
及びその誘導体が、非常に著しい抗紫外線（UV）、抗コ
ラゲナーゼ及び抗エラスターゼ活性を有することを発見
した。式（Ｉ）のこれらの化合物はまた、抗フリーラジ
カル及び抗チロシナーゼ作用も有する。したがってこれ
らは、紫外線に対する表皮の保護、皮膚組織の質の増
強、及び生物学的及び／又は化学線による皮膚の老化に
拮抗する助けを提供することを目的とした化粧用又は医
薬用組成物に特に有用である。
したがって本発明の主題は、下記一般式（Ｉ）： 式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、−Ｈ、
−OH、−OCH3及びグリコシル基より選択される）で示さ
れる化合物、又は薬学的に許容しうるその塩の１つを活
性成分として含む、化粧用又は医薬用組成物である。
有利な一態様として、本発明の組成物は、式（Ｉ）の
化合物であって、式中、R1、R3、R6及びR7は、−Ｈ、−
OH、−OCH3及びグルコシル基より選択され；そしてR2＝
R5＝R8＝ＨでR4がグルコシル基であるか、又はR2はグル
コシル基でR4＝R5＝R8＝Ｈである化合物を活性成分とし
て含む。
更に好適には、R1＝R3＝R6＝R7＝OHであり；そしてR2
がグルコシル基で、R4＝R5＝R8＝Ｈである。
１つの有利な実施態様として、本発明の組成物は、植
物抽出物から得られた式（Ｉ）の化合物を含む。
好適にはこれらの組成物は、選択した化合物により、
0.01〜50重量％、更に好適には0.01〜10重量％の範囲の
割合で乾燥状態のこの化合物を含む。
本発明の主題はまた、アフロイア葉又はマンジフェラ
葉の抽出物、特に極性溶媒による抽出により得られた抽
出物を活性成分として含む、化粧用又は医薬用組成物で
ある。
アフロイア又はマンジフェラ抽出物を含む本組成物
は、一般に組成物の全重量に対して0.1〜20重量％の乾
燥抽出物を含む。しかし抽出物の割合は、液体抽出物の
場合には50％までの範囲であってよい。
本発明の組成物は、皮膚、唇又は毛髪に対して光防御
効果を有する。これらは一般に皮膚組織の質を増強する
か、又は皮膚の老化に拮抗することが意図される。
本発明の組成物は、好適には単純な油／水又は水／油
エマルション、複エマルションあるいはマイクロエマル
ション、水性又は水性−アルコール性ゲル、油剤、水性
又は水性−アルコール性ローション、クリーム、スティ
ック、シャンプー又はコンディショナーの形態で提供さ
れる。
本発明の主題はまた、これらの化粧用組成物の任意の
１つを皮膚、毛髪又は唇に適用することよりなる美容的
処置方法である。
更にこの主題は、光防御、抗コラゲナーゼ及び抗エラ
スターゼ、抗フリーラジカル及び抗チロシナーゼ作用を
有する薬剤又は化粧用組成物の製造のための、式（Ｉ）
の化合物（マンジフェリン又はその誘導体）又はアフロ
イア葉若しくはマンジフェラ葉の抽出物の用途である。
アフロイア及びマンジフェラ抽出物の性質は精製マン
ジフェリンの性質同様、以下に記載される。これらの性
質は図１〜7bに説明される。
−図1aは、波長の関数として表したアフロイア抽出物の
UV吸収スペクトルを示し； −図1bは、波長の関数として表したマンジフェラ抽出物
のUV吸収スペクトルを示し； −図1cは、波長の関数として表したマンジフェリンのUV
吸収スペクトルを示し； −図2aは、市販の日焼け止め剤であるパラソルMCX（Par
sol MCX）と比較した、アフロイア抽出物の光安定性を
照射時間の関数として表し； −図2bは、市販の２つの合成日焼け止め剤と比較した、
マンジフェラ抽出物の光安定性を時間の関数として表し
（マンジフェラ抽出物、ユニブルT150（Univul T15
0）、ベンゾフェノン３）； −図2cは、市販の日焼け止め剤であるパラソルMCX（Par
sol MCX）と比較した、マンジフェリンの光安定性を時
間の関数として表し； −図3aは、時間の関数として表した、アフロイア抽出物
と阻害剤を含まない対照物の抗フリーラジカル作用曲線
を示し； −図3bは、時間の関数として表した、マンジフェラ抽出
物（0.25％乾燥抽出物）と阻害剤を含まない対照物の抗
フリーラジカル作用曲線を示し； −図3cは、時間の関数として表した、マンジフェリン
（0.05％）と阻害剤を含まない対照物の抗フリーラジカ
ル作用曲線を示し； −図4aは、アフロイア抽出物（0.20％、1/5希釈）と阻
害剤を含まない対照物の抗エラスターゼ活性曲線を表
し； −図4bは、分光光度計を使用した酵素反応速度論により
測定（時間に対する吸光度の比率の測定）した、マンジ
フェラ抽出物（0.25％、1/4希釈）の抗エラスターゼ活
性曲線を表し； −図4cは、マンジフェリン（0.01％）の抗エラスターゼ
活性曲線を表し； −図5aは、アフロイア抽出物の抗ヒアルロニダーゼ活性
を表し； −図5bは、マンジフェラ抽出物（0.25％）の抗ヒアルロ
ニダーゼ活性を表し； −図６は、アフロイア抽出物の抗チロシナーゼ活性を表
し； −図7aは、320nmでの吸光度測定により決定した、マン
ジフェラ抽出物（0.25％）の抗コラゲナーゼ活性曲線を
表し； −図7bは、マンジフェリン（0.042％）の抗コラゲナー
ゼ活性曲線を表す。
Ｉ−アフロイア抽出物 アフロイア抽出物は任意のアフロイア亜種、例えばAp
hloia theaformis（Vahl）Benn、及びAphloia madagasc
ariensis Closから得られる。
本発明のアフロイア葉の抽出物中に現在同定されてい
る主要成分は、以下のものである： ・Ｃ−グルコシルテトラヒドロキシキサンタン（アフロ
イオール） ・フラボノイド類 ・タンニン類 ・３種のトリテルペングルコシド（トルメンチン酸（to
rmentic acid）及び23−ヒドロキシトルメンチン酸のグ
ルコシドエステル及び６−β−ヒドロキシトルメンチン
酸のグルコシドエステル）。
これはアルカロイドを含まない物質である。
アフロイア抽出物は、新鮮な又は乾燥アフロイア葉を
極性溶媒、特に水、アルカノール（例えば、エタノー
ル、メタノール）、プロピレングリコール、ブチレング
リコール又はこれらの溶媒の混合物により抽出すること
により得ることができる。例えば、アルカノール／水混
合物又はプロピレングリコール／水混合物を使用するこ
とが可能である。
使用される溶媒の重量は、好適には、乾燥重量で表し
た葉の重量の２〜20倍である。抽出は、有利には、撹拌
しながら、10℃と溶媒の沸点の間の温度で行われる。抽
出時間は、好適には15分〜５時間である。
抽出液は場合により濃縮し、得られた濃縮物は、場合
により当業者に公知の方法（真空乾燥器、マイクロ波乾
燥器など）により乾燥させる。
アフロイア抽出物の実施例 検討した抽出物は、下記の方法で得た： 粗く砕いたマダガスカル産のAphloia theaformisの乾
燥葉６％（w/w）を、撹拌しながら55℃で、プロピレン
グリコール／水混合物（40/60）に接触させた。１時間3
0分間抽出を行った。布（55μｍ）で濾過することによ
り植物を分離した。次に抽出液をプレートフィルター
（５μｍ）で濾過した。
抽出液のpHは約5.5であり、その乾燥抽出物量は0.8と
1.3％の間であった。
光防御効果 上記アフロイア抽出物は、図1aに表されるように、UV
B線に対応する320nm周辺で最大になり、UVA線の領域に
対応する360nm周辺でもう１つのピークを有する、太陽
紅斑を防御するための適用に非常に有用なUV吸収スペク
トルを示した。
更に光毒性（phototoxicity）のないことを立証し
た。
この抽出物の安全性を考慮に入れて、既に市販されて
いる合成日焼け止め剤（例えば、オクチルメトキシケイ
皮酸エステル（パラソルMCX（PARSOL MCX）、ジボーダ
ン社（Givaudan）、バーゼル、スイス）と比較した、照
射に対する抽出物の抵抗性、即ちその光安定性を立証し
た。
日焼け止めは、その定義によれば、高エネルギーの紫
外線を吸収する分子である。このように励起されると、
高波長線を放射すること、又は分子内変換を受けること
により、そのエネルギーを失うことが可能である。
これらの再調整（rearrangement）は、その物理化学
的性質、特に考慮されるスペクトル領域内の光を吸収す
る能力を改変する。
したがってこの抽出物を、スペクトルが太陽光のスペ
クトルと同様で、調節可能なエネルギーレベルを有す
る、キセノンランプによる連続照射に付した。吸収スペ
クトルの変動を経時的にモニターし、半減期を測定した
（固定波長で吸収の50％消失に必要な照射時間）。
図2aに表されるように、アフロイア抽出物は同じ条件
下でパラソルMCXと比べると、非常に類似した半減期を
有し、照射に対して同等に抵抗性であることが判った。
最後に、インビトロ・インターナショナル（IN VITRO
INTERNATIONAL）（アーヴィン、カリフォルニア州、米
国）から市販されている、インビトロ（試験管内）で太
陽光防御因子（sun protection factor）を評価する方
法である、ソラテックス（SOLATEX）法により、その防
御値であるSPFを評価するために、上述の方法で調製し
たアフロイア抽出物を化粧用組成物の形で試験した。
10重量％の上記抽出物を含有する化粧下地（bace）
を、10重量％の純粋なプロピレングリコールを含有する
同じ下地と比較した。ソラテックス法を適用後、下記の
結果を得た： 下地＋プロピレングリコール→SPF＝１ 下地＋本発明の抽出物→SPF＝4.5 したがって本発明の抽出物は、紫外線照射に対して皮
膚を保護するのに有効であることが判った；この抽出物
は単独、又はこれらの効力を高める合成化学日焼け止め
剤若しくは無機日焼け止め剤との組合せで使用すること
ができる。
更に、下記インビトロ活性試験により、分子レベルで
の皮膚の保護における本発明により得られた抽出物の有
益性を示した。
抗フリーラジカル活性（V.Ponti,M.U.Dianzani,K.Chees
eman及びT.F.Slater,Cehm−Biol interaction,23（197
8）281−291により測定） スーパーオキシド陰イオンは、NADH（還元型のニコチ
ンアミドアデニンジヌクレオチド）とPMS（フェナジン
メトスルフェート）との反応により生成する。このスー
パーオキシド陰イオンは、NBT（ニトロブルーテトラゾ
リウム）を還元して青紫色のジホルマザンを形成させ
る。
分光光度計を使用して、還元されたNBTの出現を経時
的にモニターした。結果を図3aに示した。
抽出物の抗フリーラジカル活性は、50％阻害のルチン
当量として表される。アフロイア抽出物（１％乾燥抽出
物）は、使用した抽出溶媒の極性に依存して、ルチン対
照（0.1％）よりも６〜12倍高い活性を示した。
スーパーオキシドラジカルに対する防護に関して考え
られる抽出物の効果は、かなり大きかった。
老化過程におけるフリーラジカルの活発な役割を考慮
に入れると、アフロイア抽出物は、表皮の分子構造の改
変に起因する老化に対して皮膚を保護するのに有益な潜
在的活発を有する。
更に、アフロイア抽出物は、蛋白（エラスチンとコラ
ーゲン）の構造に対して保護活性を有する。
抗エラスターゼ活性の測定（J.Bieth,B.Spices及びCami
lle G.Wermecth,Biochemical medicine 11,350−357,19
74の変法により測定） 膵臓エラスターゼを、この酵素に特異的な親水性基質
であり、発色性生成物であるｐ−ニトロアニリド（pN
a）を遊離する特徴を有する、MeO Suc−Ala−Ala−Pro
−Val−pNaと反応させた。分光光度計を使用して、この
酵素反応速度をモニターした。結果は図4aに示した。
抗エラスターゼ活性は、任意の単位（arbitrary unit
s）で表され、50％阻害を得るための抽出物の量の逆数
に100をかけたものにより定義される。
こうして200μｌの上記抽出物を1/5希釈したものによ
り、阻害剤を含有しない対照例に比べて50％の阻害を得
ることが可能であった。したがってこの活性は、（1/20
0）×100×５＝2.5任意単位である。
アフロイア抽出（１％乾燥抽出物）は１〜６任意単位
の活性を有した。
抗コラゲナーゼ活性（Erich WnselsとHans Georg Hei
drich 15.07.1963により測定） クロストリディウム・ヒストリクム（Clostridium hi
stolycum）コラゲナーゼを親水性基質（ｐ−フェニルア
ゾ−ベンジルカルボニル−Ｌ−プロリル−Ｌ−ロイシル
−グリシル−Ｌ−プロリル−Ｄ−アルギニン）と反応さ
せた。LeuとGlyの間を切断して得られる生成物は、親油
性であり、320nmのUV光を吸収する。
抗コラゲナーゼ活性は、任意の単位で表され、50％阻
害を得るために必要な抽出物の量（１％乾燥抽出物）の
逆数に100をかけたものに相当する。アフロイア抽出物
について、その活性は0.5〜３であった。
抗ヒアルロニダーゼ活性（Jose L.Reissig,Jack L.St
ominger及びLuis F.Leloior,05.12.1955により測定） ヒアルロニダーゼとヒアルロン酸との反応中45分後に
遊離したＮ−アセチルグリコサミンを、分光光度計を使
用して測定した。酸性媒体中でフラン誘導体に変換され
る無水糖を還元する方法を使用した；この糖はパラ−ジ
メチルアミノベンズアルデヒドと反応して着色複合体を
形成する。
この活性は１分当りに形成されるＮ−アセチルグルコ
サミンの量（μｇ）で表される。
この抗ヒアルロニダーゼ活性は、50％阻害を得るため
の抽出物の量として表される。
結果は図5aに示した。
アフロイア抽出物の半阻害容量（half−inhibition v
olume）であるIV50は、95〜120μｌであった。比較のた
め、認知されているヒアルロニダーゼ阻害剤であるヘパ
リン（Sigma 10USP/ml）は、380μｌのIV50を有する。
抗チロシナーゼ活性（Hamada,TとMishima,Y,（1972）,B
ritish Journal of Dermatology,86,385の変法により測
定） この方法で、ドーパミンをpH7で緩衝化した媒体中の
チロシナーゼと接触させて、ドパクロムに変換した。ド
パクロムは475nmで吸光する着色分子である。したがっ
て生成物の形成を475nmで経時的にモニターした（図６
参照）。
チロシナーゼ活性は生成物の形成速度により示され
る。速度を50％低下させるのに充分な乾燥抽出物の濃度
（IC50）を測定した。
測定されたIC50は、５×10-2〜0.3mg/mlのオーダーで
あった。これは、その抗チロシナーゼ活性が既に知られ
ているクマコケモモ（bearberry）抽出物で得られる活
性より10〜15倍高い活性である。
このデータにより、アフロイア抽出物は非常に有益な
抗チロシナーゼ活性を有すると結論することができた。
その結果、既に定義されている用途に加えて、この抽出
物は、皮膚の老化による褐色斑の再吸収を助けるため、
そしてより一般的には皮膚を白くするために、基礎化粧
品及び／又はメイクアップ化粧品及び医薬において使用
することができる。
アフロイア抽出物は、皮膚の分子的損傷に対するかな
りの保護効果を有しており、このため、特に紫外線に対
して皮膚や毛髪を保護するため、年齢に関係する皮膚の
老化に対抗するため、及び一般に表皮の外見と組織の質
を増強するための化粧品としての適用が考えられる。
II−マンジフェラ抽出物 マンジフェラ抽出物は任意のマンジフェラ種、及び特
にマンゴー（Mangifera indica L.）から得られる。
本発明のマンジフェラ種の葉の抽出物中に現在同定さ
れている主要成分は、以下のものである： ・Ｃ−グルコシルテトラヒドロキシキサンタン ・フラボノイド類 ・タンニン類 （これはアルカロイド物質を含まない）。
マンジフェラ抽出物は、新鮮な又は乾燥葉を極性溶媒
又は極性溶媒の混合物（例えば、アルカノール／水又は
プロピレングリコール／水）により抽出することによ
り、アフロイア抽出物と同じ方法で得られる。これらの
抽出物は色々な程度に濃縮された液体、又は乾燥物で使
用することができる。
マンジフェラ抽出物の実施例 検討した抽出物は、下記の方法で得た： 粗く砕いたマンゴー（Mangifera indica）の乾燥葉５
％（w/w）を、撹拌しながら50℃で、エタノール／水混
合物（30/70）に接触させた。１時間30分間抽出を行っ
た。布（55μｍ）で濾過することにより植物を分離し
た。次に抽出物をセルロースフィルター（５μｍ）で濾
過した。
光防御効果 上記マンジフェラ抽出物は、図1bに表されるように、
UVB線に対応する320nm周辺で最大になり、UVA線の領域
に対応する約360nmでもう１つのピークを有する、太陽
紅斑の防御のための適用に非常に有用なUV領域の吸収ス
ペクトルを示した。
更に光毒性のないことを立証した。
この抽出物の安全性を考慮に入れて、各々溶解度に相
応する溶媒中で、既に市販されている合成日焼け止め剤
（例えば、ベンゾフェノン３（GAF、米国）又はUVINUL
T150（BASF、ドイツ）と比較して、照射に対するこの抽
出物の抵抗性（その光安定性）を試験した。
したがってこの抽出物に、キセノンランプにより放射
される、スペクトルが太陽光のスペクトルと同様で、調
節可能なエネルギーレベルを有する光線の連続照射を行
った。吸収スペクトルの変動を経時的にモニターし、半
減期を測定した（固定波長で吸収の50％消失に必要な照
射時間）。
図2bに表されるように、マンジフェラ抽出物は同じ条
件下でベンゾフェノン３、及びUVINUL T150と比べる
と、少なくとも同等に抵抗性であり、半減期はこれら２
つの合成日焼け止め剤よりも相当に長いことが判った。
最後に、インビトロ・インターナショナル（IN VITRO
INTERNATIONAL）（アーヴィン、カリフォルニア州、米
国）から市販されている、インビトロでの太陽光防御因
子（sun protection factor）を評価する方法である、
ソラテックス（SOLATEX）法により、その防御値であるS
PFを評価するために、本発明の方法に記載されるように
調製したマンジフェラ抽出物を化粧用組成物の形で試験
した。
５重量％の上記抽出物を化粧用下地に組み入れた（更
に、1.5％パラソル1789、４％パラソルMCX、２％ユーソ
レックス507（Eusolex 507）及び２％微粉酸化チタンの
チオベイル（Tioveil）を含有し、当初SPF値８を与えら
れている）。この調製物を、５重量％の純粋なプロピレ
ングリコールを含有する同じベースと比較した。ソラテ
ックス法を適用後、下記の結果を得た： 下地単独→SPF＝８ 下地＋本発明の抽出物→SPF＝14 したがって本発明の抽出物は、紫外線照射に対して皮
膚を保護するのに有効であることが判った；この抽出物
は単独、又はこれらの効力を高める合成化学日焼け止め
剤若しくは無機日焼け止め剤との組合せで使用すること
ができる。
下記実施例によっても、分子レベルでの皮膚の保護に
関する、本発明により得られた抽出物の有益性を説明し
た： インビトロの抗フリーラジカル活性（V.Ponti,W.U.Dian
zani,K.Cheeseman及びT.F.Slater,Cehm−Biol interact
ion,23（1978）281−291） 使用した方法は、アフロイア抽出物で記載したのと同
じである。結果を図3bに示した。
この抽出物の抗フリーラジカル活性は、50％阻害のル
チン当量として表される。マンジフェラ抽出物（１％乾
燥抽出物）は、使用した抽出溶媒の極性に依存して、ル
チン対照（0.1％）よりも15〜30倍高い活性を示した。
得られたデータは、スーパーオキシドラジカルに対す
る防護に関して考えられる抽出物の効果がかなり大きい
ことを示した。
フリーラジカルは老化過程において重要な役割を果た
すことが知られているため、本発明の抽出物は、表皮の
分子構造の改変による老化に対して皮膚を保護するのに
有益な潜在的活性を有する。
インビトロの抗エラスターゼ活性の測定（J.Bieth,B.Sp
ices及びCamille G.Wermecth,Biochemical medicine 1
1,350−357,1974の変法） 以下の方法は、アフロイア抽出物に関して記載した方
法と同じである。
マンジフェラ抽出物の量の関数として得られた傾斜曲
線により、50％阻害に対応する濃度（IC50）を求めるこ
とができた。この曲線は図4bにプロットした。
本発明のマンジフェラ抽出物は、５×10-2〜1mg/mlの
オーダーの非常に大きなIC50を示した。種によっては、
この範囲を越えると思われる。
インビトロの抗コラゲナーゼ活性（Erich WnselsとHa
ns Georg Heidrich,Hoppe−Seylar's−Zeit−Physiol.
−Chem.333,149−151,1963） コラゲナーゼは、親水性基質（ｐ−フェニルアゾ−ベ
ンジルカルボニル−Ｌ−プロリル−Ｌ−ロイシル−グリ
シル−Ｌ−プロリル−Ｄ−アルギニン）反応させた。Le
uとGlyの間を切断して生じる生成物は、親油性であり、
320nmのUV光を吸収する。
マンジフェラの阻害効果は、本発明により得られた抽
出物を反応媒体に添加することにより測定した。
図7aに、媒体に添加したマンジフェラ抽出物の種々の
容量の関数として320nmで得られた値の曲線を示した。
こうして50％阻害を示す濃度（IC50）を決定した。
マンジフェラ抽出物は、５×10-2〜1mg/mlのオーダー
のIC50を示した。種によってはこの範囲を越えると思わ
れる。
インビトロの抗ヒアルロニダーゼ活性（Jose L.Reissi
g,Jack L.Stominger及びLuis F.Leloior,J.Biol.−Che
m.217,960−966,1953） この方法はアフロイア抽出物について記載されたもの
と同じである。
この活性は１分当りに形成されるＮ−アセチルグルコ
サミンの量（μｇ）で表される。
この抗ヒアルロニダーゼ活性は、50％阻害を得るため
の抽出物の量として表される。結果は図5bにプロットし
た。
マンジフェラ抽出物（１％乾燥抽出物）の半阻害容量
（half−inhibition volume）であるIV50は、IV50＝380
μｌを有する認知されているヒアルロニダーゼ阻害剤で
あるヘパリン（Sigma 10USP/ml）と比べて、200〜250μ
ｌであった。
抗チロシナーゼ活性（Hamada,TとMishima,Y,（1972）,B
ritish Journal of Dermatology,86,385の変法により測
定） 以下の方法は、アフロイア抽出物について記載された
ものと同じである。チロシナーゼ活性は475nmで測定さ
れる生成物の形成速度により示される。
この速度を50％減少させるのに充分な乾燥抽出物の濃
度を決定した:IC50は２〜3mg/mlのオーダーであった。
このデータにより、マンジフェラ抽出物は皮膚の分子
的損傷に対するかなりの防御効果を有しており、このた
め、化粧品でのこれらの使用は、特に紫外線に対して皮
膚や毛髪を保護するため、年齢に関係する皮膚の老化に
対抗するため、及び一般に表皮の外見と組織の質を増強
するために、明らかに有用であると結論することができ
た。
III−精製マンジフェリン 植物抽出物からのマンジフェリン溶液の調製の実施例 マンジフェリンを抽出するための１つの方法は、40％
エタノールで、マンゴー属（genus Mangifera indica）
を砕いたものからキサントンのグルコシドを抽出するこ
とよりなる。抽出は、加熱（例えば50℃）して、10リッ
トルの抽出剤当り1kgの植物材料の割合で行った。抽出
液は一部を蒸発させて冷却した。マンジフェリンが結晶
化して沈殿した。この沈殿物を回収して、精製物質が得
られるまで溶媒（例えば水又はクロロホルム）の混合物
で数回濯いだ。
光防御効果 マンジフェリン（又はその誘導体）は、図1cに表され
るように、UVB線に対応する320nm周辺で最大になり、UV
A線の領域に対応する360nm周辺でもう１つのピークを有
する、太陽紅斑の防御のための適用に非常に有用なUV領
域の吸収スペクトルを示した。
更に光毒性のないことを立証した。
その安全性を考慮して、既に市販されている合成日焼
け止め剤（例えば、オクチルメトキシケイ皮酸エステル
（パラソルMCX（PARSOL MCX）、Givaudan、バーゼル、
スイス）と比較して、照射に対する抽出物の抵抗性（そ
の光安定性）を試験した。
マンジフェリン溶液に、キセノンランプにより放射さ
れる、スペクトルが太陽光のスペクトルと同様で、調節
可能なエネルギーレベルを有する光線の連続照射を行っ
た。吸収スペクトルの変動を経時的にモニターし、半減
期を測定した（固定波長で吸収の50％消失に必要な照射
時間）。
図2cに表されるように、マンジフェリン水溶液は同じ
条件下でベンゾフェノン４と比べると、照射に対して同
等に抵抗性であり、非常に類似した半減期を有すること
が判った。
更に計算されたその分子吸収係数は、市販されている
ほとんどの合成日焼け止め剤と同様、即ち、20,000と3
0,000L.cm-1mol-1の間であった。
したがってマンジフェリンは、紫外線照射に対して皮
膚を保護するのに有効であることが判った；これは単独
で、又はこれらの効力を高める合成化学日焼け止め剤若
しくは無機日焼け止め剤との組合せで使用することがで
きる。
下記実施例によっても、分子レベルでの皮膚の保護に
おけるマンジフェリンの有益性を説明した： インビトロの抗エラスターゼ活性の測定（J.Bieth,B.Sp
ices及びCamille G.Wermecth,Biochemical medicine 1
1,350−357,1974の変法） アフロイア及びマンジフェラ抽出物について上述され
たのと同じ方法により、マンジフェリン溶液（0.01％）
を増量しつつ最終反応混合物3.01ml中に導入した。
マンジフェリンの量の関数として得られた傾斜の曲線
により、50％阻害に対応する濃度（IC50）を求めること
ができた。この曲線は図4cにプロットした。
マンジフェリンは、10-2mg/mlのオーダーの非常に大
きなIC50を示した。
インビトロの抗コラゲナーゼ活性（Erich WnselsとHa
ns Georg Heidrich,Hoppe−Seylar's−Zeit−Physiol.C
hem.333,149−151,1963） マンジフェリンの阻害効果は、プロピレングリコール
中0.042％の溶液を反応媒体に添加することにより測定
した。
図7bに、媒体に添加したマンジフェリンの種々の容量
の関数として320nmで得られた値の曲線を示した。こう
して50％阻害を与える濃度（IC50）を決定した。マンジ
フェリンは、５×10-2mg/mlのオーダーのIC50を示し
た。
得られたデータは、この分子の効果が、特に皮膚組織
の質を保護することについてかなり優れていることを示
した。
インビトロの抗チロシナーゼ活性 チロシナーゼを基質であるＬ−ドーパと室温で反応さ
せた。形成された生成物を475nmで分光光度計を使用し
て経時的にモニターした。0.2％のマンジフェリン溶液
はチロシナーゼを50％阻害した。即ち、IC50は0.2mg/ml
のオーダーであった。
この抗チロシナーゼ効果により、マンジフェリンは皮
膚の外見の単一化（unification）に寄与しうる。
インビトロの抗フリーラジカル活性（V.Ponti,M.U.Dian
zani,K.Cheeseman及びT.F.Slater,Cehm.Biol.interacti
on,23（1978）281−291） 結果は図3cに示した。
抽出物の抗フリーラジカル活性は、50％阻害のルチン
当量として表される。
プロピレングリコール中の１％マンジフェリン溶液
は、0.1％ルチン参照溶液よりも４倍高い活性を示し
た。得られたデータにより、スーパーオキシドラジカル
を防御するこの分子の効力は有益であることが判った。
この全てのデータにより、マンジフェリン分子又はそ
の誘導体、及びこれを含有するアフロイア又はマンジフ
ェラ抽出物が、基礎化粧品及び／又はメイクアップ化粧
品及び医薬として使用することができることが結論でき
た。これらは特に以下のことに有用である：これらの遮
蔽及び抗フリーラジカル作用によって、UVA線の影響下
で生成するラジカルの有害作用から保護することによ
る；ヒアルロン酸（非常に強力な含水化力を有するプロ
テオグリカン）の分解を制限するこれらの抗ヒアルロニ
ダーゼ作用による；また、コラーゲンやエラスチン（こ
れらの分子の状態が特に皮膚組織の質に関係する）の分
解を制限する抗コラゲネーゼ及び抗エラスターゼ作用に
よる、時間（年齢）、組織の含水率と緊張の低下により
脆くなった皮膚のためのUVA及びUVB線の防御。
アフロイア葉及びマンジフェラ種の葉の抽出物、及び
純粋な形態のマンジフェリンとその誘導体は、植物油又
は鉱物油；植物性ロウ又は鉱物性ロウ；シリコーン；ア
ルコール及び脂肪酸；界面活性剤；蛋白の誘導体、無機
又は有機ゲル化剤；ラノリン及びその誘導体；有機又は
無機UV遮光剤、あるいは水のような、賦形剤の混合物と
の組合せで；あるいは他の植物抽出物との組合せで、そ
のまま、ベクトル化（vectorize）して、又はマイクロ
カプセル化して使用することができる。
活性成分としてアフロイア又はマンジフェラの抽出物
あるいは精製マンジフェリンを含有する組成物の下記の
実施例により、本発明を説明する。
1.ゲルの形の組成物の実施例 下記の表は水性ゲル（欄１）又は水性−アルコール性
ゲル（欄２）の形の組成物のための処方を示す。
−精製マンジフェリン含有処方： −マンジフェラ抽出物含有処方： 2.乳剤の形の組成物の実施例 −精製マンジフェリン含有処方： 水 適量 マンジフェリン 0.01〜10％ Ａ 保存料 適量 プロピレングリコール 5.00％ キサンタンガム 0.30％ アクリル酸／アクリル酸エステルコポリマー0.50％ ステアリン酸100EO＊＊＊＊ 3.00％ ステアリン酸ソルビタン 2.00％ ラウリル酸ソルビタン20EO 3.00％ セチルステアリルアルコール 1.50％ Ｂ ミツロウ 1.00％ 小麦胚芽油 5.00％ ジメチコン 2.00％ シクロメチコン 5.00％ Ｃ ポリアクリルアミドゲル 2.00％ Ｄ 香料 0.30％＊＊＊＊ EO 100モルを有するエトキシ化ステアリン酸 −アフロイア抽出物含有処方： 水 適量 アフロイアの乾燥抽出物 0.01〜10％ Ａ 保存料 適量 ジプロピレングリコール 5.00％ アルギン酸ナトリウム 0.30％ アクリル酸／アクリル酸エステルコポリマー0.50％ ステアリン酸100EO 3.00％ ステアリン酸ソルビタン 2.00％ ラウリン酸ソルビタン20EO 3.00％ ステアリン酸 1.50％ Ｂ カルナウバロウ 1.00％ ハシバミ実油（Hazelnut oil） 5.00％ ジメチコン 2.00％ シクロメチコン 5.00％ Ｃ ポリアクリルアミドゲル 2.00％ Ｄ 香料 0.30％ 3.クリーム剤の形の組成物の実施例 −精製マンジフェリン含有処方： 水 適量 キサンタンガム 0.30％ Ａ 金属イオン封鎖剤（例えばEDTA） 0.05％ 保存料 適量 マンジフェリン 0.01〜10％ C18酸 2.50％ C16アルコール 2.50％ トリラウリン 1.00％ Ｂ シア脂 3.00％ 酢酸トコフェロール 0.05％ α−ビサボロール（α−bisabolol） 0.05％ 植物油（小麦） 5.00％ ジメチコン 3.00％ ポリアクリル酸 0.30％ Ｃ 水 3.00％ Ｄ TEA 1.50％ Ｅ 香料 0.10％ マンジフェラ抽出物含有処方： 水 適量 グアーガム 0.30％ Ａ 金属イオン封鎖剤（例えばEDTA） 0.05％ 保存料 適量 マンゴー乾燥抽出物 0.01〜10％ C18酸 2.50％ パルミチン酸セチル 2.50％ トリラウリン 1.00％ Ｂ シア脂 3.00％ 酢酸トコフェロール 0.05％ α−ビサボロール（α−bisabolol） 0.05％ エチルヘキシルココエート（Ethyl hexyl cocoat
e） 5.00％ ジメチコン 3.00％ ポリアクリル酸 0.30％ Ｃ 水 3.00％ Ｄ TEA 1.50％ Ｅ 香料 0.10％ 4.ローション剤の形の組成物の実施例 −精製マンジフェリン含有処方： 水 適量 金属イオン封鎖剤 0.05％ プロピレングリコール 2.00％ 保存料 適量 マンジフェリン 0.01〜10％ アルコール ５〜50％ オレイルアルコール20EO 1.00％ 香料 0.05％ 着色料 適量 −アフロイア抽出物含有処方： 水 適量 金属イオン封鎖剤 0.05％ メチルグルセス（Methyl gluceth）20（柔軟剤） 2.00％ 保存料 適量 アフロイア抽出物 0.01〜50％ アルコール ５〜50％ ヒマシ油40EO 1.00％ 香料 0.05％ 着色料 適量 アラントイン 0.1％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＤＡＣ ＡＧＺ ＡＧＺＸ Ｃ０７Ｄ 311/86 Ｃ０７Ｄ 311/86 Ｃ０７Ｈ 17/07 Ｃ０７Ｈ 17/07 (31)優先権主張番号 ９５／０７５０８ (32)優先日 1995年６月22日 (33)優先権主張国 フランス（ＦＲ） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 35/78,31/70,31/35 C07D 311/86

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）： （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、−Ｈ、
    −OH、−OCH3及びグルコシル基より選択される）で示さ
    れる化合物、又は薬学的に許容しうるその塩を活性成分
    として含む、化粧用組成物。
  2. 【請求項２】R1、R3、R6及びR7は、−Ｈ、−OH、−OCH3
    及びグルコシル基より選択され；そしてR2＝R5＝R8＝Ｈ
    であって、R4はグルコシル基であるか；又はR2はグルコ
    シル基であって、R4＝R5＝R8＝Ｈである、請求項１記載
    の組成物。
  3. 【請求項３】R1＝R3＝R6＝R7＝OHであり、R2はグルコシ
    ル基であり、そしてR4＝R5＝R8＝Ｈである、請求項１又
    は２記載の組成物。
  4. 【請求項４】該化合物を、乾燥した形態で0.01〜50重量
    ％の量で含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれ
    か１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】該化合物を、乾燥した形態で0.01〜10重量
    ％の量で含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
    か１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】該化合物を、植物抽出物の形態で含む、請
    求項１〜５のいずれか１項記載の組成物。
  7. 【請求項７】活性成分としてアフロイア葉の抽出物を含
    む、請求項６記載の化粧用組成物。
  8. 【請求項８】活性成分としてマンジフェラ葉の抽出物を
    含む、請求項６記載の化粧用組成物。
  9. 【請求項９】葉の抽出物を、組成物の全重量に対する乾
    燥抽出物の重量で表して0.01〜20重量％含むことを特徴
    とする、請求項７又は８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】植物抽出物が、極性溶媒又は極性溶媒混
    合物で抽出することにより得られたものであることを特
    徴とする、請求項６〜８のいずれか１項記載の組成物。
  11. 【請求項１１】単純エマルション又は複エマルション、
    マイクロエマルション、水性又は水性−アルコール性ゲ
    ル、クリーム、油剤、水性又は水性−アルコール性ロー
    ション、スティック、シャンプー又はコンディショナー
    である、請求項１〜10のいずれか１項記載の組成物。
  12. 【請求項１２】紫外線に対して皮膚、唇又は毛髪を保護
    するための、請求項１〜11のいずれか１項記載の化粧用
    組成物。
  13. 【請求項１３】皮膚組織の質を増強するための、請求項
    １〜11のいずれか１項記載の化粧用組成物。
  14. 【請求項１４】皮膚の老化に拮抗するための、請求項１
    〜11のいずれか１項記載の化粧用組成物。
  15. 【請求項１５】請求項１〜14のいずれか１項記載の化粧
    用組成物を皮膚、唇又は毛髪に適用することよりなる美
    容的処置方法。
JP8518327A 1994-11-25 1995-11-23 純粋な形態又は植物抽出物としてのマンジフェリン又はその誘導体を活性成分として含有する化粧用又は医薬用組成物 Expired - Lifetime JP2858961B2 (ja)

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