JP7222560B2 - 化粧用組成物、美容組成物、関節保護組成物、組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの素材による作用は十分に高いものではなく、より一層高いMMP-13の発現抑制作用を奏する技術が求められている。
したがって、本発明の課題は、安全性が高く、効果的にMMP-13の発現を抑制することにより、皮膚の老化防止、関節保護等に有効な組成物を提供することにある。
本発明はアミノ糖と、フラボノイド類含有植物とを含有する美容組成物を提供するものである。
本発明はアミノ糖と、フラボノイド類含有植物とを含有する関節保護組成物を提供するものである。
本発明はアミノ糖と、フラボノイド類含有植物とを含有する組成物を提供するものである。
以下では、これらの組成物を、総称して「本発明の組成物」という。
本発明でいうアミノ糖とは、糖のヒドロキシル基がアミノ基で置換された構造を有する化合物及びその誘導体ならびにこれらの塩を意味する。本発明で用いるアミノ糖は、フラボノイド類含有植物(後述)と組み合わせてなる組成物としての状態で、ヒトを含む哺乳類に適用したときに本発明の課題を解決する効果を発揮する限り、化学構造、純度、性状や調製方法は特定のものに限定されない。本発明を実施する上で比較的望ましいアミノ糖は、天然に遊離の状態で又は多糖、糖蛋白質、糖脂質などの構成単位として存在するものであって、具体的には、例えば、グルコサミン、マンノサミン、ノイラミン酸、ガラクトサミンならびにこれらのアミノ糖の誘導体が挙げられる。天然での存在が確認されている斯かる誘導体の例としては、N-アセチル化誘導体などのアシル化誘導体、N-硫酸化誘導体やO-硫酸化誘導体などの硫酸化誘導体、N-グリコリル化誘導体などのグリコリル化誘導体などが挙げられる。これらは1種又は2種以上を用いることができる。これらのアミノ糖のうち、グルコサミン類は、本発明の効果が高いため、特に有用である。ここでいうグルコサミン類とは、グルコサミン(Glucosamine、C6H13NO5)又はその誘導体ならびにこれらの塩が挙げられる。特に本発明の効果を高めるために、グルコサミン類の中でも、グルコサミンのアシル化誘導体が好ましく、N-アセチルグルコサミン(C8H15NO6)がとりわけ好ましい。本発明で用いるアミノ糖は、以上のようなアミノ糖を構成単位として含む多糖や糖蛋白質などを、例えば、哺乳類、魚類、軟体動物、節足動物、菌類などから常法により採取し、酸性条件下で又は適宜の酵素の作用によって加水分解した後に、クロマトグラフィーなどの糖類の分離精製のための慣用の方法に供して調製することができる。例えば、N-アセチルグルコサミンは、例えば、カニやエビなどの甲殻類の殻から調製された多糖類キチンを原料として、これを、酸で部分加水分解し、さらにこれにキチナーゼのような酵素を作用させて分解することで調製することができる。また、市販されている調製品(例えば、市販のグルコサミン)を利用することもできる。
フラボノイド類含有植物におけるフラボノイド類としては、クマル酸コエンザイムAとマロニルコエンザイムAとが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物が挙げられる。フラボノイド類の例としては、フラボン類やフラボノール類、フラバノール類、プロアントシアニジン類等が挙げられる。
フラボノール類としては3-ヒドロキシフラボン(3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オンともいう)及びその誘導体が挙げられ、3-ヒドロキシフラボン骨格の3’、4’、5、7位の何れか1又は2以上にヒドロキシ基又はメトキシ基が結合したものが好ましく挙げられる。これらは当該骨格の3位のヒドロキシ基に糖が結合した配糖体であってもよい。
フラバノール類としては、フラバン―3-オール及びフラバン‐3,4‐ジオール並びにこれらの誘導体が挙げられる。これらの誘導体としては、フラバン―3-オール又はフラバン‐3,4‐ジオール骨格の3’、4’、5、7位の何れか1又は2以上にヒドロキシ基又はメトキシ基が結合したものが好ましく挙げられる。
プロアントシアニジン類としては、フラバン―3-オール若しくはフラバン‐3,4‐ジオール又はこれらの誘導体が4-8結合により縮合した重合度が2以上の縮重合体からなる化合物が挙げられる。構成するフラバン―3-オール又はフラバン‐3,4‐ジオール単位の3’、4’、5、7位の何れか1又は2以上にヒドロキシ基又はメトキシ基が結合したものが好ましく挙げられる。
、フラボノール類としては、ケルセチン、ケルセチン-3-ルチノシド等が挙げられ、フラバノール類として、カテキン、エピカテキン等が挙げられ、プロアントシアニジン類として、カテキン又はエピカテキン等が重合したものが挙げられ、アントシアニジン類として、ペラルゴニジン、 、シアニジン、デルフィニジン、オーランチニジン、ルテオリニジン、ペオニジン、マルビジン、ペチュニジン、ヨーロピニジン、ロシニジン、が挙げられる。また、これらに挙げた化合物の配糖体、エステル、重合体などの誘導体も用いることができる。
松としては、マツ科マツ属の植物が挙げられ、具体的には、フランス海岸松(Pinus Martima)、ニュージーランドマツ、フィンランドマツ、エキナタマツ、カラマツ、クロマツ、アカマツ、ヒメコマツ、ゴヨウマツ、チョウセンマツ、ハイマツ、ストローブマツ、サトウマツ、リュウキュウマツ、スラッシュマツ、カリビアマツ、リギダマツ、テ-ダマツ、ダイオウショウ、タイワンアカマツ、バンクスマツ、ウツクシマツ、ダイオウマツ、シロマツ、カナダのケベック地方のアネダ等が挙げられる。中でも、フランス海岸松、ニュージーランドマツ、フィンランドマツが好ましく、特に、フランス海岸松が好ましい。フランス海岸松は、南仏の大西洋沿岸の一部に生育している海洋性松をいう。
本発明で用いられる黒生姜(Kaempferia Parviflora)とは東南アジアに自生するショウガ科、バンウコン属の植物であり、精力増進、滋養強壮、血糖値の低下、体力回復、消化器系の改善、膣帯下、痔核、痔疾、むかつき、口内炎、関節痛、胃痛の改善等の報告がある。このように、黒生姜は、長期にわたり人間に摂取されてきた実績のある天然植物であって安全性が高い。
オオイタドリは、タデ科オンダテ属の多年草であり、学名をPolygonum sachalinenseという。
本発明の効果を更に高める観点から、本発明の組成物を経口摂取する場合において、本発明の組成物における、アミノ糖の含有量は、10~2000mgが好ましく、100~1000mgがより好ましく、200~800mgが更に好ましい。また本発明の組成物を経口摂取する場合、本発明の組成物における、アミノ糖の含有量は、1~80質量%が好ましく、5~50質量%がより好ましく、10~30質量%が更に好ましい。
下記の<試験液の調製I>の通りに各種(1)~(4)の液を調製し、得られた試験液を、下記の<MMP-13発現試験I>に供した。
(1)の液として、10%FBS-DMEM培地を用いた。
(2)アミノ糖含有液
アミノ糖として、N-アセチルグルコサミン(ナカライテスク社製、以下「NAG」とも略記する。)を用いた。これを10mg/mL濃度となるよう10%FBS-DMEM培地に溶解し、1.5時間転倒撹拌した後、フィルタリングしたものを、更に同培地により段階希釈して、NAGを目的とする最終濃度(下記表1参照)の3倍及び6倍の濃度で含有する10%FBS-DMEM培地をそれぞれ作成した。
(3)松含有液
松として、松樹皮抽出物(商品名「フラバンジェノール」(登録商標、株式会社東洋新薬製)、粉末状、OPCを30質量%以上含有)を用いた。これを10mg/mL濃度となるよう10%FBS-DMEM培地に溶解し、1.5時間転倒撹拌した後、フィルタリングしたものを、更に同培地により段階希釈して、松樹皮抽出物を目的とする最終濃度(下記表1参照)の3倍及び6倍の濃度で含有する10%FBS-DMEM培地をそれぞれ作成した。
(4)発現誘導剤含有液
MMP-13の遺伝子発現誘導剤としてインターロイキン1ベータ(以下「IL1b」とも記載する)の水溶液(Pepro Tech社製、IL1bの濃度10μg/mL、以下「IL1b原液」ともいう)を用いた。このIL1b原液3μLを、15mLの10%FBS-DMEM培地へ添加して発現誘導剤含有液を調製した。
なお、フラバンジェノールの調製に用いた松樹皮の含水エタノール可溶性分は、下記の方法に従って測定したところ、13.2質量%であった。まず、2kgの乾燥した松樹皮をミルで1~5mmの大きさに粉砕して粉砕物とし、この粉砕物から10gを分取してサンプルとした。このサンプルに、100mLの80容量(v/v)%のエタノールを含有する水溶液を加えて、80℃にて1時間還流抽出を行った。次いで、濾過し、濾液1を回収した。濾過残渣については、さらに上記と同様にエタノール水溶液を用いて抽出および濾過を行って濾液を得る操作を2回繰り返した(それぞれ濾液2および3という)。得られた濾液1~3を合わせて抽出液とし、減圧濃縮乾固して乾燥物を得た(以下、含水エタノール可溶成分という)。この乾燥物の質量を測定したところ、1.32gであった。
また、フラバンジェノールは、下記の方法に従って調製されたものである。
まず、松樹皮100gに、水0.5Lを加えて、95℃以上にて1時間還流抽出を行った。次いで、濾過して0.5Lの濾液を回収し(濾液4とする)、さらに、濾過後の不溶物に対して、上記と同様に、水0.5Lを加えて還流抽出を行い、濾過して0.5Lの濾液を得た(濾液5とする)。濾液4と濾液5とを合わせて、1Lの松樹皮抽出液を得た。濾液を濃縮・乾燥し、得られた固体をフラバンジェノールとして使用した。
正常ヒト関節軟骨細胞(normal human articular chondrocyte; NHAC, Lonza社)を5.4×104cells/wellとなるよう24well plateへ播種し、一晩前培養を行った。この細胞に、下記の表1の量で上記(1)、(2)、(3)及び(4)の各液をこの記載順で添加した。添加後の細胞を、5%CO2濃度CO2インキュベータで37℃にて18時間培養した。培養後の細胞からセパゾールRNA(ナカライテスク社製)を用いて添付プロトコルに従ってtotal RNAを抽出した。得られたtotal RNAを鋳型とし、cDNA作成用キット(QIAGEN社、製品名:Quantitect Reverse Transcription Kit)を用いてcDNAを合成した。得られたcDNA含有反応液をNuclease free water(QIAGEN社製)を用いて20倍希釈したもの2μLを、RT-PCR用キット(QIAGEN社、製品名:Rotor-Gene Green PCR Kit)に付属の反応液8μLと混合して、下記の条件でPCRを行った。上記反応液8μlは、2x Rotor-Gene SYBR Green PCR Master Mix5μL 、Primer 1μL、Nuclease free water 2μLの混合液である。PCRはQIAGEN社製Rotor-Gene Qを用いて行い、PCR産物量をリアルタイムでモニタリングすることにより測定した。上記のRT-PCRでは、GAPDH (ハウスキーピング遺伝子)を内部標準とした。具体的には、MMP-13のPCR産物量/GAPDHのPCR産物量をMMP-13の遺伝子発現値とした。実験は3連で行って遺伝子発現値の平均値を求めた。実施例1、比較例1及び2、参考例1の遺伝子発現値について、参考例2のMMP-13の遺伝子発現値の平均値を1としたときの割合を、遺伝子発現の相対値として求めた。得られた相対値の平均値を、図1に示す。
Hold: 95℃・5min
Cycle:95℃・5sec → 60℃・10 sec →72℃・10sec × 45cycle
Melt:72- 99℃
・GAPDH:Hs_GAPDH_2_SG QuantiTect Primer Assay (QT01192646)
・MMP-13:Hs_MMP13_1_SG QuantiTect Primer Assay (QT00001764)
下記の<試験液の調製II>の通りに各種(i)~(iv)の液を調製し、得られた試験液を、下記の<MMP-13発現試験II>に供した。
(i)の液として、10%FBS-DMEM培地を用いた。
(ii)アミノ糖含有液
<試験液の調製I>における(2)において、調製したアミノ糖含有液の濃度を、目的とする最終濃度(下記表2参照)の4倍の濃度とした以外は、<試験液の調製I>の(2)と同様にした。
(iii)黒生姜含有液
黒生姜として下記の<黒生姜エキスの製造方法>により製造した粉末状のエキス(以下、「BG」ともいう、)を用いた。得られた粉末状のエキスを10mg/mL濃度となるよう10%FBS-DMEM培地に溶解し、1.5時間転倒撹拌した後、フィルタリングしたものを、更に同培地により段階希釈して、黒生姜エキスを、目的とする最終濃度(下記表2参照)の4倍の濃度で含有する10%FBS-DMEM培地を作成した。
(iv)発現誘導剤含有液
<試験液の調製I>における(4)において、10%FBS-DMEM10mLに対してIL1b原液(10μg/mL)を2.67μL添加して調製した以外は、該(4)と同様とした。
黒生姜の根茎を細片化した後乾燥してチップ状の根茎を得た。この根茎チップ300gを秤量し、60%含水エタノール3Lとともに3角フラスコに入れる。途中で何回か攪拌しながら室温で24時間静置する。減圧濾過後、残ったチップに60%含水エタノール3Lに再度浸漬して、室温で24時間静置して抽出を行う。これを減圧濾過して、2回目の抽出液を得た。前記1回目、2回目の抽出液を併せ、これを約1/6の体積に減圧濃縮して原液とした。得られた原液を乾燥させて粉末状のエキスを得た。得られたエキス中の5,7-dimethoxyflavoneの含有量は6質量%であった。
上記の(1)~(4)の液を添加する代わりに、正常ヒト関節軟骨細胞に下記の表2の量で上記(i)、(ii)、(iii)及び(iv)の各液をこの記載順で添加したほかは、<MMP-13発現試験I>と同様にして、遺伝子発現値を得た。実施例2、比較例3及び4、参考例3の遺伝子発現値について、参考例4の発現値の平均値を1としたときの割合を、遺伝子発現の相対値として求めた。得られた相対値の平均値を、図2に示す。
下記の<試験液の調製III>の通りに各種(a)~(d)の液を調製し、得られた試験液を、下記の<MMP-13発現試験III>に供した。
(a)の液として、10%FBS-DMEM培地を用いた。
(b)アミノ糖含有液
<試験液の調製I>における(2)において、調製したアミノ糖含有液の濃度を、目的とする最終濃度(下記表3参照)の4倍の濃度とした以外は、<試験液の調製I>の(2)と同様にした。
(c)
オオイタドリとして下記の(オオイタドリエキスの製造方法)により製造した粉末状のエキスを用いた。これをオオイタドリエキスの濃度が10mg/mLとなるよう10%FBS-DMEM培地に溶解し、1.5時間転倒撹拌した後、フィルタリングしたものを、更に同培地により段階希釈して、オオイタドリエキスを、目的とする最終濃度(下記表3参照)の4倍の濃度で含有する10%FBS-DMEM培地を作成した。
(d)発現誘導剤含有液
10%FBS-DMEM5mLに対してIL1b原液(10μg/mL)を1.335μL添加して調製した。
オオイタドリの若芽を熱水で抽出、精製してエキスを得た。このエキスを冷凍乾燥して、粉末状とした。得られたエキス中にはケルセチン-3-ルチノシドが含有されていた。
上記の(1)~(4)の液を添加する代わりに、正常ヒト関節軟骨細胞に下記の表3の量で上記(a)、(b)、(c)及び(d)の各液をこの記載順で添加したほかは、<MMP-13発現試験I>と同様にして、遺伝子発現値を得た。実施例3、比較例5及び6、参考例5の遺伝子発現値について、参考例6の遺伝子発現値の平均値を1としたときの割合を、遺伝子発現の相対値とした。得られた相対値の平均値を、図3に示す。
全体を100質量部として、松樹皮抽出物 0.005質量部、N-アセチルグルコサミン 0.005質量部、グリセリン 10質量部、ジグリセリン 3質量部、1,3-ブチレングリコール 12質量部、ペンチレングリコール 3質量部、ヒアルロン酸ナトリウム 0.1質量部、クエン酸 0.01質量部、クエン酸ナトリウム 0.02質量部、キサンタンガム 0.1質量部、メチルパラベン 0.15質量部、カルボマー 0.2質量部、水酸化ナトリウム 0.03質量部及び水 残部を混合して、化粧水の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、松樹皮抽出物 0.001質量部、N-アセチルグルコサミン 0.001質量部、ラウレス硫酸ナトリウム 7.5質量部、コカミドプロピルベタイン 4.2質量部、コカミドDEA 3質量部、1,3-ブチレングリコール 0.1質量部、ポリクオタニウム-10 0.225質量部、クエン酸 0.15質量部、クエン酸ナトリウム 0.05質量部、フェノキシエタノール 0.9質量部及び水 残部を混合して、シャンプーの態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、黒生姜粉末 1質量部、N-アセチルグルコサミン 1質量部、グリセリン 2質量部、オリーブ油 1質量部、EDTA-4ナトリウム 0.1質量部、エチドロン酸4ナトリウム 0.2質量部及び石ケン素地 残部を混合及び固化することにより、石鹸の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、オオイタドリ抽出物 0.05質量部、N-アセチルグルコサミン 0.001質量部、ショ糖脂肪酸エステル 3質量部、グリセリン 12質量部、スクアラン 6質量部、ジメチルシリコーンオイル 24質量部、ポリプロピレングリコール 1質量部、増粘剤 0.06質量部、フェノキシエタノール 0.2質量部、エタノール 5質量部、水酸化ナトリウム 0.01質量部及び精製水 残部を混合して、乳液の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、黒生姜抽出物 0.03質量部、N-アセチルグルコサミン 0.1質量部、スクワラン 15.0質量部、ミリスチン酸オクチルドデシル 4.0質量部、水素添加大豆リン脂質 0.2質量部、ブチルアルコール 2.4質量部、硬化油 1.5質量部、ステアリン酸 1.5質量部、親油型モノステアリン酸グリセリン 1.5質量部、モノステアリン酸ポリグリセリル 0.5質量部、ベヘニルアルコール 0.8質量部、モノミリスチン酸ポリグリセリル 0.7質量部、サラシミツロウ 0.3質量部、d-δ-トコフェロール 0.1質量部、メチルパラベン 0.3質量部、C10~30アルキル変性カルボキシビニルポリマー 0.2質量部、カルボキシビニルポリマー 0.1質量部、1,3-ブタンジオール 18.0質量部、水酸化ナトリウム 0.1質量部及び精製水 残部を混合して、化粧用クリームの態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、オオイタドリエキス 0.1質量部、N-アセチルグルコサミン 0.01質量部、ポリビニルアルコール 20.0質量部、グリセリン 5.0質量部、エタノール 20.0質量部、カオリン 6.0質量部、防腐剤 0.2質量部、香料 0.1質量部及び精製水 残部を混合して、パック剤の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、黒生姜粉末 5質量部、N-アセチルグルコサミン 10質量部、ビタミンB1 5質量部、ビタミンB6 12質量部、ステアリン酸カルシウム 4質量部、麦芽糖 30質量部及びヒドロキシプロピルセルロース 残部を混合及び打錠することにより、錠剤の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、松樹皮抽出物 5質量部、オオイタドリエキス末 8質量部、N-アセチルグルコサミン 5質量部、黒生姜抽出物5質量部、乳糖 10質量部、ステアリン酸カルシウム 1質量部及び結晶セルロース 残部を混合及び顆粒化することにより、顆粒剤の態様で本発明の組成物を調製した。
全体を100質量部として、オオイタドリエキス 10質量部、N-アセチルグルコサミン 10質量部、黒生姜抽出物 10質量部、レシチン 8質量部及びオリーブ油 残部を混合して調製したものを内容液として、これをカプセル殻に内包することにより、カプセル剤の態様で本発明の組成物を調製した。
安息香酸ナトリウム 0.02質量部、香料製剤 2質量部、スクラロース 0.05質量部、アセスルファムカリウム 0.03質量部、及び精製水 残部を混合して、液剤の態様で本発明の組成物を調製した。
Claims (1)
- N-アセチルグルコサミンと、松樹皮とを含有するMMP-13遺伝子発現抑制用組成物(ただし、セレン、ビオチン、ヒアルロン酸、フィッシュコラーゲン、アセロラ果汁、大豆ペプチド及びサメ軟骨抽出物を含有する組成物、コラーゲンペプチド、ビフィズス菌、ヒアルロン酸、セラミド、エラスチン、ビタミンC、ナイアシン及びビタミンB6を含有する組成物、及びヨーグルトを除く)。
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