WO2005048970A1 - Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen - Google Patents

Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen Download PDF

Info

Publication number
WO2005048970A1
WO2005048970A1 PCT/EP2004/012973 EP2004012973W WO2005048970A1 WO 2005048970 A1 WO2005048970 A1 WO 2005048970A1 EP 2004012973 W EP2004012973 W EP 2004012973W WO 2005048970 A1 WO2005048970 A1 WO 2005048970A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cosmetic
weight
preparations
secoisolariciresinol
oil
Prior art date
Application number
PCT/EP2004/012973
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Oliver Hasselwander
Klaus Krämer
Axel Jentzsch
Karin Schein
Sylke Haremza
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of WO2005048970A1 publication Critical patent/WO2005048970A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to the use of lignans in cosmetic preparations.
  • the invention further relates to cosmetic preparations with an effective content of lignans.
  • the present invention relates to cosmetic preparations for prophylaxis against aging processes in the skin.
  • the human skin is subject to certain aging processes, which are partly due to intrinsic processes (chronoaging) and partly to exogenous factors (environmental, e.g. photoaging).
  • temporary or permanent changes in the skin appearance can occur, such as acne, oily or dry skin, keratoses, rosaceae, photosensitive, inflammatory, erythematous, allergic or autoimmune-reactive reactions such as dermatoses and photodermatoses.
  • the exogenous factors include, in particular, sunlight or artificial radiation sources with a comparable spectrum, as well as compounds that can arise from the radiation, such as undefined reactive photo products, which can also be radical or ionic. These factors also include cigarette smoke and the reactive compounds contained therein, such as ozone, free radicals, for example the hydroxyl radical, singlet oxygen and other reactive oxygen or nitrogen compounds which disrupt the natural physiology or morphology of the skin.
  • MMPs matrix metalloproteinases
  • TIMPs tissue inhibitor of matrix metalloproteinases
  • Cosmetic or dermatological care products with properties that counteract the described or comparable processes or that are intended to reduce or reverse the harmful effects are often characterized by the following specific properties - radical-catching, antioxidative, anti-inflammatory or moisturizing. They prevent or reduce the activity of the matrix-degrading enzymes or regulate the new synthesis of collagen, elastin or proteoglycans.
  • antioxidants or free radical scavengers in cosmetic preparations is known per se.
  • the use of antioxidant vitamin E in sunscreen formulations is already state of the art (eg De Polo, KF "A Short Textbook of Cosmetology” 1998). However, the effect achieved here still falls far short of the hoped-for effect.
  • the object of the present invention to provide new active ingredients for cosmetic use which show the cosmetic effects already mentioned, sufficient oxidation. and should be photostable and easy to formulate.
  • the cosmetic preparations thus produced should furthermore have the lowest possible irritation potential for the skin, they should have a positive influence on the water binding in the skin, increase the elasticity of the skin and thus smooth the skin. In addition, they should create a pleasant feeling on the skin when applied to the skin.
  • lignans selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides in cosmetic or dermatological preparations.
  • the lignans used according to the invention are preferably compounds selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone and enterodiol, particularly preferably secoisolariciresinol.
  • Lignans belong to the phytoestrogens and form the starting material for the plant framework lignin. Above all, rye and linseed are an important source of lignans. Various publications have demonstrated cholesterol-lowering, antioxidative and anticancerogenic effects for lignans (Prasad K., Circulation, 1999, 99, 1355-1362; Prasad K., Mol. Cell. Biochem., 1997, 168, 117- 123; Thompson et al., Carcinogenesis 1996, 17, 1373-1376). Lignans are usually present in the plant as sugar conjugates. An example of such glycosides is the secoisolariciresinol diglycoside of the following formula
  • lignans in cosmetic preparations offers i.a. protection against damage caused directly or indirectly by UV radiation or processes caused by reactive compounds, e.g. skin aging, loss of skin moisture, loss of skin elasticity, the formation of wrinkles or wrinkles or pigmentation disorders or age spots.
  • the present invention relates to the use of the above. Preparations for the cosmetic prevention of undesirable changes in the complexion, e.g.
  • the lignans used according to the invention in hair cosmetic preparations offer protection against premature aging processes of human hair and can thus be used as active ingredients in the cosmetic treatment of brittle, dull and inelastic hair.
  • the invention further relates to the use of lignans selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides for the stabilization of cosmetic and dermatological preparations or for the stabilization of other active substances contained in such Preparations are included, e.g. B. from harmful oxidation processes or microbial decay.
  • the invention also relates to cosmetic preparations for protecting the human epidermis or human hair, characterized in that they contain a cosmetically effective amount of at least one of the above-mentioned lignans in a cosmetically suitable carrier.
  • the cosmetic preparations according to the invention also serve to soothe sensitive and irritated skin, to preventively regulate the synthesis of collagen, hyaluronic acid, elastin, stimulate DNA synthesis, in particular in the case of deficient or hypoactive skin conditions, regulate transcription and translation of matrix-degrading enzymes, in particular the MMPs, increasing cell renewal and skin regeneration, increasing the skin's protective and repair mechanisms for DNA, lipids and / or proteins.
  • the cosmetic formulations according to the invention can be composed as usual and can be used for preventive treatment, care and cleaning of the skin or hair and as a make-up product in cosmetics. They generally contain 0.01 to 30% by weight, preferably 0.01% to 15% by weight, particularly preferably 0.05 to 5% by weight, very particularly preferably 0.1 to 2 % By weight of at least one of the lignans mentioned at the outset.
  • the cosmetic preparations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficiently effective amount in the manner customary for cosmetics.
  • Preparations according to the invention can e.g. a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil or oil-in-water type, a multiple emulsion, for example of the water-in-oil-in-water type, a gel, a solid stick, a Ointment, an aerosol or an aqueous system or a surfactant preparation for cleaning skin and / or hair.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing agents Substances, fats, oils, waxes or other usual components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • antioxidants are generally preferred. According to the invention, all the antioxidants suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the antioxidants are advantageously selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L- Carnosine and its derivatives (e.g. anserine), carotenoids, carotenes (e.g. ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g.
  • amino acids eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan
  • imidazoles eg urocanic acid
  • peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L- Carnosine and its derivatives (e.g. anserine)
  • carotenoids e.g
  • thiols e.g. Thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl - and glyceryl esters
  • salts dilauryl thio dipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthionine sulfoximines, homocysteine sulfoximine, penta- ion sulfone) Hexa-, heptathioninsulfoximine) in very low tolerable doses eg pmol to ⁇ mol / kg
  • metal chelators eg ⁇ -hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactofemn), ⁇ -hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid) , Malic acid), humic acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated fatty acids and their derivatives (eg ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and its derivatives, furfurylidene sorbitol and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and its derivatives, vitamin C and derivatives
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • vitamin A or vitamin A derivatives or carotenes or their derivatives represent the antixoidant (s)
  • Mineral oils mineral wax oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies, preferably esters of fatty acids with alcohols of low C number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C 'alkanoic acids or with fatty acids; benzoates; Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the sense of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 3 to 30 carbon atoms the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stereate, isopropyl oleate, n-butyl stereate, N-hexyl laurate, N-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stereate, isononyl isnoanoal, 2-ethylhexyl hexyl ethyl acetate, 2-ethylhexyl ethyl acetate, Octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, olerlerucat, erucyl oleate, erucylerucate as well as synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, for example Jojoba oil.
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, silicon oils, dialkyl ethers, and the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols. hole, and the fatty acid triglycerides, especially the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18, carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can, for example, advantageously be selected from the group of synthetic, semisynthetic and natural oils, for example olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
  • any mixtures of such oil and wax components can also be used advantageously for the purposes of the present invention. It may also be advantageous to use waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase.
  • the oil phase is selected from the group 2-ethylhexyl advantageous Octyldo- decanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12 _ 1s alkyl benzoate, caprylic capric triglyceride, dicapryl ether.
  • hydrocarbons paraffin oil, squalane and squalene can be used advantageously for the purposes of the present invention.
  • the oil phase can advantageously also have a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or the silicone oils.
  • Cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is advantageously used as the silicone oil to be used according to the invention.
  • other silicone oils can also be used advantageously for the purposes of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • Mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isonanoate, of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate are also particularly advantageous.
  • the total amount of filter substances e.g. 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 15% by weight, in particular 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations, that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation.
  • UV-A or UV-B filter substances are, for example, bis-resorcinyltriazine derivatives with the following structure:
  • R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or represent a single hydrogen atom. Particularly preferred are 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: Aniso Tria - Zin), which is available under the trade name Tinosorb ® S from CIBA-Chemicals GmbH.
  • UV filter substances which the structural motif are advantageous UV filter substances for the purposes of the present invention, for example the s-triazine derivatives described in European patent application EP 570 838 A1, the chemical structure of which is given by the generic formula
  • a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups represents an oxygen atom or an NH group
  • R is a branched or unbranched C 1 -C 18 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more CC 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A represents a branched or unbranched d-d ⁇ -alkyl radical, a C 5 -C 2 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted with one or more d- C 4 -alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n a number from 1 to 10
  • R 2 represents a branched or unbranched d-d ⁇ -alkyl radical, a C 5 -C 1 2 -cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more dd-alkyl groups, when X represents the NH group, and a branched or unbranched C 1 -C 8 -Alkyl radical, a C 5 -C 12 -cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more dd-alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A represents a branched or unbranched d-d ⁇ -alkyl radical, a C 5 -d 2 -cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted with one or more d-C-alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n a number from 1 to 10 when X represents an oxygen atom.
  • a particularly preferred UV filter substance in the sense of the present invention is also an asymmetrically substituted s-triazine, the chemical structure of which is represented by the formula is reproduced, which is also referred to below as dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) and is available under the trade name UVASORB ® HEB from Sigma 3V.
  • s-triazine 4,4, 4 "- (1.3,5-Triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzo ⁇ klare-tris (2-ethylhexyl)
  • 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1, 3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone), which is available from BASF Aktiengesellschaft is marketed under the trade name UVINUL ® T 150.
  • European laid-open specification 775698 also describes bis-resorcinyltriazine derivatives which are preferably to be used and whose chemical structure is represented by the generic formula
  • R and R 2 inter alia, C 3 -C 18 alkyl or C 2 -C 18 alkenyl and A represent an aromatic radical.
  • Also advantageous for the purposes of the present invention are 2,4-bis - ⁇ [4- (3-sulfonato) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine Sodium salt, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3.5 -triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- [4- (2-methoxyethylcarboxyl) phenylamino] -1, 3, 5-triazine, the 2,4-bis - ⁇ [4- (3- (2-propyloxy) -2-hydroxypropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- [4
  • the total amount of one or more triazine derivatives optionally used in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously chosen from the range from 0.01% by weight to 15% by weight, preferably from 0.1 to 10% by weight. each based on the total weight of the preparations.
  • Phenylene-1, 4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid which is characterized by the following structure:
  • salts especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, especially the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt
  • Another sulfonated UV filter which is advantageous in the context of the present invention are the salts of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, such as its sodium, potassium or triethanolammonium salt, and the sulfonic acid itself
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid (CAS No. 27503-81-7), which is available, for example, under the trade name Eusolex ® 232 from Merck or under Neo Heliopan ® Hydro from Haarmann & Reimer.
  • Another advantageous sulfonated UV filter is the 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo- [2.2.1] hept-1-ylmethane sulfonic acid, such as its sodium -, potassium or their triethanolammonium salt, as well as the sulfonic acid itself:
  • water-soluble UV-B and / or broadband filter substances are e.g. B .:
  • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-Oxo-3-bornyl-idenmethyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid and their salts.
  • the total amount of one or more sulfonated UV filter substances used in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously in the range from 0.01% by weight to 20% by weight, preferably from 0.1 to 10 wt .-% selected, each based on the total weight of the preparations.
  • the UV-B and / or broadband filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • Advantageous oil-soluble UV-B and / or broadband filter substances are e.g. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoeklareamylester, 4-bis (polyethoxy) amino benzoeklarepolyethoxyethylester (under the trade name Uvinul ® P25 from the Fa. BASF available );
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (under the trade name Uvinul ® M40 from the Fa. BASF available) 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4- methoxybenzopheno ⁇ -5-sulfonic acid (under the trade name Uvinul ® MS40 from BASF.);
  • Homomenthyl salicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
  • 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: Octocrylene) is available from BASF under the name Uvinul ® N 539T and is characterized by the following structure:
  • 2-ethylhexyl-2-hydroxybenzoate (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate, INCI: ethylhexyl salicylate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan ® OS and is characterized by the following structure:
  • 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl-4-methoxycin ⁇ amat, INCI: ethylhexyl methoxycinnamate) is available, for example, from BASF under the trade name Uvinul ® MC 80 and is characterized by the following structure:
  • Isopentyl 4-methoxycinnamate isopentyl 4-methoxycinnamate, INCI: isoamyl p-methoxycinnamate
  • isopentyl 4-methoxycinnamate INCI: isoamyl p-methoxycinnamate
  • isoamyl p-methoxycinnamate is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan ® E 1000 and is distinguished by the following structure:
  • the total amount, if any, of one or more UV filter substances which are liquid at room temperature in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously in the range from 0.1% by weight to 30% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight. % selected, in each case based on the total weight of the preparations.
  • dibenzoylmethane derivatives according to the present invention in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by BASF under the trademark Uvinul ® BMBM and from Merck under the Trade name Eusolex ® 9020 is sold is characterized by the following structure:
  • Another advantageous dibenzoylmethane derivative is 4-isopropyl-dibenzoylmethane (CAS No. 63250-25-9), which Merck sells under the name Eusolex ® 8020.
  • the Eusolex 8020 is characterized by the following structure:
  • R 1 and R 2 independently of one another are linear or branched, saturated or unsaturated, substituted (for example substituted with a phenyl radical) or unsubstituted alkyl radicals having 1 to 18 carbon atoms and / or polymer radicals which are not themselves UV Absorb radiation (such as silicone residues, acrylate residues and the like), can represent and R 3 is selected from the group H or alkyl residue with 1 to 18 carbon atoms.
  • An advantageous benzotriazole for the purposes of the present invention is 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol) Broadband filter, which by the chemical structural formula
  • Tinosorb ® M is identified and is available under the trade name Tinosorb ® M from CIBA Chemical GmbH.
  • An advantageous benzotriazole for the purposes of the present invention is also 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1, 3,3,3-tetramethyl-1 - [( trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS no .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole Trisiloxane, which is sold by Chimex under the Mexoryl ® XL brand and by the following chemical structural formula
  • benzotriazoles for the purposes of the present invention are [2,4'-dihydroxy-3- (2H-benzotriazol-2-yl) -5- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -2'-n-octoxy- 5'-benzoyl-diphenylmethane, 2,2 'methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol], 2,2'-methylene-bis- [6- (2H-benzotriazole -2-yl) -4- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) phenol], 2- (2'- Hydroxy-5'-octylphenyl) benzotriazole, ⁇ - ⁇ '- hydroxy-S'. ⁇ '-di-t-amylpheny benzotriazole and 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole.
  • the total amount of one or more benzotriazoles used in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously in the range from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.5 to 15% by weight, very particularly preferably from 0 , 5 to 10 wt .-% selected, each based on the total weight of the preparations.
  • UV-A filter which is advantageous in the sense of the present invention is the 2- (4-ethoxy-anilinomethylene) propanedicarboxylic acid diethyl ester of the following formula described in EP-A-0 895 776.
  • UV-A filter which is advantageous in the sense of the present invention is the diethylaminohydroxybenzoyl n-hexylbenzoate of the following formula described in DE A 199 17 906
  • UV filters mentioned which can be used in combination with at least one of the lignans used according to the invention, is of course not intended to be limiting.
  • Cosmetic and dermatological preparations with an effective content of at least one lignan selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolaririciresinoi and lariciresinol and their glycosides can also contain inorganic pigments, which are usually present in the Cosmetics can be used to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, zirconium, silicon, manganese, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. It is particularly preferred to use pigments based on titanium dioxide.
  • Cosmetic and dermatological preparations for protecting the hair according to the invention are, for example, shampooing agents, preparations which are used when rinsing the hair before or after the shampooing, before or after the permanent wave treatment, before or after the coloring or discoloration of the hair, for preparations for blow-drying or pickling the hair, preparations for coloring or decolouring, for a styling and treatment lotion, a hair lacquer or for permanent waving agents.
  • the cosmetic and dermatological agents contain active ingredients and auxiliaries, as are usually used for this type of preparations for hair care and hair treatment.
  • Preservatives, surface-active substances, substances for preventing foaming, thickeners, emulators, fats, oils, waxes, organic solvents, bactericides, perfumes, dyes or pigments, the task of which is the hair or the cosmetic or dermatological preparation serve as auxiliaries self-coloring, electrolytes, substances against greasing the hair.
  • electrolytes are understood to mean water-soluble alkali metal, ammonium, alkaline earth metal (including magnesium) and zinc salts of inorganic anions and any mixtures of such salts, it being necessary to ensure that these salts are pharmaceutical or distinguish cosmetic harmlessness.
  • the anions according to the invention are preferably selected from the group of chlorides, sulfates and hydrogen sulfates, phosphates. Hydrogen phosphates and the linear and cyclic oligophosphates as well as the carbonates and hydrogen carbonates.
  • aqueous or aqueous-alcoholic solutions which may contain surface-active substances, the concentration of which can be between 0.1 and 10% by weight, preferably between 0.2 and 5% by weight.
  • These cosmetic or dermatological preparations can also be aerosols with the auxiliaries usually used for them.
  • a cosmetic preparation in the form of a lotion that is not rinsed out, in particular a lotion for inlaying the hair, a lotion that is used for blow-drying the hair, a styling and treatment lotion generally represents an aqueous, alcoholic or aqueous alcoholic solution and contains at least one cationic, anionic, non-ionic or amphoteric polymer or mixtures thereof, as well as at least one lignan, selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringarsenol, isolaririciresinol and lariciresinol and their glycosides in effective concentrates - on.
  • the amount of the polymers used is, for example, between 0.1 and 10% by weight, preferably between 0.1 and 3% by weight.
  • Cosmetic preparations for the treatment and care of the hair which contain at least one lignan selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides, can be present as emulsions which are nonionic or are anionic type.
  • non-ionic emulsions contain oils or fatty alcohols, which can also be polyethoxylated or polypropoxylated, for example, or also mixtures of the two organic components. These emulsions may contain cationic surface-active substances.
  • cosmetic preparations for the treatment and care of the hair can be in the form of gels which, in addition to an effective content of at least one chroman derivative of the formula I and solvents conventionally used for this, preferably water, or organic thickeners, e.g. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. Aluminum silicates such as bentonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate, contain.
  • the thickener is in the gel e.g. in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15% by weight.
  • the amount of at least one lignan in an agent intended for the hair is preferably 0.01 to 30% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, in particular 0.1 to 2% by weight, based on the Total weight of the product.
  • Aqueous cosmetic cleaning agents according to the invention or low-water or water-free cleaning agent concentrates intended for aqueous cleaning can contain anionic, nonionic and / or amphoteric surfactants, for example
  • Cosmetic preparations which are cosmetic cleaning preparations for the skin, can be in liquid or solid form.
  • they preferably contain at least one anionic, non-ionic or amphoteric surface-active substance or mixtures thereof, if desired one or more electrolytes and auxiliaries, as are usually used therefor.
  • the surface-active substance can be present in the cleaning preparations in a concentration between 1 and 94% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • cosmetic preparations which are a shampooing agent preferably contain at least one anionic, non-ionic or amphoteric surface-active substance or mixtures thereof, optionally an electrolyte and auxiliary according to the invention, as are usually used therefor.
  • the surface-active substance can be present in the shampoo in a concentration between 1% by weight and 94% by weight.
  • compositions according to the invention contain water and, if appropriate, the additives customary in cosmetics, for example perfume, thickeners, dyes, deodorants, antimicrobial substances, lipid-replenishing agents, complexing and sequestering agents, pearlescent agents, plant extracts, vitamins, active ingredients and the like.
  • the additives customary in cosmetics for example perfume, thickeners, dyes, deodorants, antimicrobial substances, lipid-replenishing agents, complexing and sequestering agents, pearlescent agents, plant extracts, vitamins, active ingredients and the like.
  • the present invention also encompasses a cosmetic method for protecting the skin and hair from oxidative or photooxidative processes, which is characterized in that a cosmetic agent which comprises an effective concentration of at least one lignan selected from the group from secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides, in sufficient quantities on the skin or hair.
  • a cosmetic agent which comprises an effective concentration of at least one lignan selected from the group from secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringaresinol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides, in sufficient quantities on the skin or hair.
  • the present invention also includes a method for protecting cosmetic or dermatological preparations against oxidation or photooxidation, where these preparations represent, for example, preparations for the treatment and care of the hair, in particular hair dyes, hair lacquers, shampoos, color shampoos, and also make-up products such as nail varnishes, lipsticks, complexion bases, washing and shower preparations, creams for treating or caring for the skin or for all others cosmetic preparations, the components of which can cause stability problems due to oxidation or photooxidation during storage, characterized in that the cosmetic preparations have an effective content of at least one lignan.
  • compositions of cosmetic formulations which contain at least one lignan selected from the group consisting of secoisolariciresinol, matairesinol, enterolactone, enterodiol, pinoresinol, syringarsenol, isolariciresinol and lariciresinol and their glycosides are explained in more detail.
  • Cetearyl octanoate 2.50 aluminum stearate 0.25
  • Microemulsion mass content (% by weight)
  • Liposome angel mass content (% by weight)
  • Oil gel mass content (% by weight)
  • Cooling Body Splash mass content (wt .-%)
  • Foot deodorant spray mass content (% by weight) PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0.80

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.

Description

Verwendung von Lignanen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Lignanen in kosmetischen Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Lignanen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse in der Haut.
Die menschliche Haut unterliegt gewissen Alterungsprozessen, die teilweise auf intrin- sische Prozesse (chronoaging) und teilweise auf exogene Faktoren (environmental, z.B. photoaging) zurückzuführen sind. Zusätzlich können vorübergehende oder auch andauernde Veränderungen des Hautbildes auftreten, wie Akne, fettige oder trockene Haut, Keratosen, Rosaceae, lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreaktive Reaktionen wie Dermatosen und Photodermatosen.
Zu den exogenen Faktoren zählen insbesondere das Sonnenlicht oder künstliche Strahlungsquellen mit vergleichbarem Spektrum sowie Verbindungen, die durch die Strahlung entstehen können, wie Undefinierte reaktive Photoprodukte, die auch radika- lisch oder ionisch sein können. Zu diesen Faktoren zählen auch Zigarettenrauch und die darin enthaltenen reaktiven Verbindungen wie Ozon, freie Radikale, beispielsweise das Hydroxylradikal, Singulettsauerstoff und andere reaktive Sauerstoff- oder Stickstoffverbindungen, die die natürliche Physiologie oder Morphologie der Haut stören.
Durch den Einfluß dieser Faktoren kann es unter anderem zu direkten Schäden an der DNA der Hautzellen kommen sowie an den Kollagen-, Elastin- oder Glycosaminogly- canmolekülen der extrazellulären Matrix, die für die Festigkeit der Haut verantwortlich sind. Darüberhinaus kann es zu einer Beeinflussung der Signaltransduktionsketten kommen, an deren Ende die Aktivierung matrixabbauender Enzyme steht. Wichtige Vertreter dieser Enzyme sind die Matrixmetalloproteinasen (MMPs, z.B. Kollagenasen, Gelatinasen, Stromelysine), deren Aktivität zusätzlich durch TIMPs (tissue inhibitor of matrix metalloproteinases) reguliert werden.
Die Folgen der o.g. Alterungsprozesse sind Verdünnung der Haut, schwächere Ver- zahnung von Epidermis und Dennis, Reduktion der Zellzahl sowie der versorgenden Blutgefäße. Dabei kommt es zur Ausbildung von feinen Linien und Falten, die Haut wird ledrig und es können Pigmentstörungen auftreten.
Die gleichen Faktoren wirken auch auf Haare, wo es ebenfalls zu einer Schädigung kommen kann. Die Haare werden spröde, weniger elastisch und glanzlos. Die Oberflächenstruktur der Haare ist geschädigt. Kosmetische oder dermatologische Pflegeprodukte mit Eigenschaften, die den beschriebenen oder vergleichbaren Prozessen entgegenwirken oder deren schädliche Folgen mindern oder rückgängig machen sollen, zeichnen sich häufig durch folgende spezifische Eigenschaften aus - radikalfangend, antioxidativ, entzündungshemmend oder feuchthaltend wirksam. Sie verhindern oder reduzieren u.a. die Aktivität der matrixabbauenden Enzyme oder regulieren die Neusynthese von Kollagen, Elastin oder Proteoglycanen.
Die Verwendung von Antioxidantien oder Radikalfängern in kosmetischen Zubereitun- gen ist an sich hinlänglich bekannt. So ist der Einsatz des antioxidativen Vitamin E in Sonnenschutzformulierungen bereits Stand der Technik (z. B. De Polo, KF "A Short Textbook of Cosmetology" 1998). Dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung hinter der erhofften weit zurück.
Aufgrund des immer größer werdenden Bedarfs an kosmetischen Wirkstoffen zur vorbeugenden Behandlung von menschlicher Haut und menschlicher Haare gegen Alterungsprozesse und schädigenden Umwelteinflüßen war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Wirkstoffe für die kosmetische Anwendung bereitzustellen, die die bereits eingangs genannten kosmetischen Wirkungen zeigen, ausreichend oxidations- und photostabil sowie gut formulierbar sein sollen. Die damit hergestellten kosmetischen Zubereitungen sollen ferner ein möglichst niedriges Irritationspotential für die Haut aufweisen, sie sollen die Wasserbindung in der Haut positiv beeinflussen, die Elastizität der Haut erhöhen und somit eine Glättung der Haut bewirken. Darüberhi- naus sollen sie beim Auftragen auf die Haut ein angenehmes Hautgefühl erzeugen.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Lignanen handelt es sich bevorzugt um Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol, besonders bevorzugt um Secoisolariciresinol.
Lignane gehören zu den Phytoestrogenen und bilden den Ausgangsstoff für die pflanzliche Gerüstsubstanz Lignin. Eine wichtige Quelle für Lignane sind vor allem Roggen und Leinsamen. In verschiedenen Veröffentlichungen konnte für Lignane cholesterin- senkende, antioxidative und anticancerogene Wirkungen nachgewiesen werden (Pra- sad K., Circulation, 1999, 99, 1355-1362; Prasad K., Mol. Cell. Biochem., 1997, 168, 117-123; Thompson et al., Carcinogenesis 1996, 17, 1373-1376). In der Pflanze liegen Lignane meist als Zuckerkonjugate vor. Ein Beispiel für derartige Glycoside ist das Secoisolariciresinol Diglycosid der folgenden Formel
Figure imgf000004_0001
Es war überraschend, dass mit den oben genannten Lignanen sowohl ein vorbeugender Effekt gegen Hautschäden, insbesondere ein vorbeugender Effekt gegen Alte- rungsprozesse der menschlichen Haut, als auch eine kosmetische Wirkung gegen bereits aufgetretene Hautschäden erzielt werden kann.
Die erfindungsgemäße Verwendung der oben genannten Lignane in kosmetischen Zubereitungen bietet u.a. einen Schutz vor Schäden, die durch UV-Strahlung oder durch reaktive Verbindungen hervorgerufene Prozesse direkt oder indirekt verursacht werden, wie z.B. der Hautalterung, dem Verlust der Hautfeuchtigkeit, dem Verlust der Hautelastizität, der Bildung von Falten oder Runzeln oder von Pigmentstörungen oder Altersflecken.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der o.g. Zubereitungen zur kosmetischen Vorbeugung unerwünschter Veränderungen des Hautbildes, wie z.B.
Akne oder fettige Haut, Keratosen, Rosaceae, lichtempfindliche, entzündliche, erythematöse, allergische oder autoimmunreak- tive Reaktionen.
Ferner bieten die erfindungsgemäß verwendeten Lignane in haarkosmetischen Zubereitungen einen Schutz gegen vorzeitige Alterungsprozeße der menschlichen Haare und können somit als Wirkstoffe bei der kosmetischen Behandlung von sprödem, glanzlosem und unelastischem Haar eingesetzt werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside zur Stabilisierung von kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen oder zur Stabilisierung anderer Wirkstoffe, die in derartigen Zubereitungen enthalten sind, z. B. vor schädlichen Oxidationsprozessen oder mikrobiellem Verfall.
Die Erfindung betrifft außerdem kosmetische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch geeigneten Träger eine kosmetisch wirksame Menge mindestens einer der oben genannten Lignane enthalten.
Der erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen dienen aber auch zur Beruhigung von empfindlicher und gereizter Haut, zur vorbeugenden Regulation der Kolla- gen-, Hyaluronsäure-, Elastinsynthese, Stimulation der DNA-Synthese, insbesondere bei defizitären oder hypoaktiven Hautzuständen, Regulation der Transkription und Translation matrixabbauender Enzyme, insbesondere der MMPs, Steigerung der Zellerneuerung und Regeneration der Haut, Steigerung der hauteigeπeπ Schutz- und Reparaturmechanismen für DNA, Lipide und/oder Proteine.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur vorbeugenden Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut oder der Haare und als Schminkprodukt in der Kosmetik dienen. Sie enthalten in der Regel 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eines der eingangs genannten Lignane.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in einer ausreichend wirksamen Menge aufgebracht.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-öl oder vom Typ Öl-inWasser, eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Ol-in-Wasser, ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe, ein Aerosol oder auch ein wässriges System bzw. eine Tensidzubereitung zur Reinigung von Haut und/oder Haaren, darstellen.
Es ist auch vorteilhaft, die Lignane in verkapselter Form darzureichen, z.B. als Cellulo- severkapselung, in Gelatine, Wachsmatrices, mit Cyclodextrinen oder liposomal ver- kapselt. Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Amino- säuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L- Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß- Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Gly- cosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthio- dipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindun- gen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, He- xa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytin- säure, Lactofemn), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Humiπsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubi- chinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmi- tat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin- E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfuryli- denglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharz- säure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO ), Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stil- benoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe. Die Menge der oben genannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen. Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antixoidantien darstellen, ist es vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- Mineralöle, Mineralwachse öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Pro- pylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedri- ' ger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Alkylbenzoate; Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkan- carbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstereat, Isopropyloleat, n-Butylstereat, N-Hexyllaurat, N- Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstereat, Isononylisnoanoal, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstereat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleyleru- cat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Ferner kann die ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Siiiconöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alko- hole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteil- haft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der ölphase einzusetzen.
Vorteilhaft wird die ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldo- decanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12_1s-Alkylbenzoat, Capryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12_ 5-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen ölen bestehen, wobei allerdings bevor- zugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen ölphasenkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Siiikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisi- loxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylison- nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft
- Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugswei- se Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylengly- kolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Silici- umdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Pol acrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Es ist weiterhin vorteilhaft, zusätzliche öllösliche organische Breitbandfilter, UV-A- Filter und/oder UV-B-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche organische
Breitbandfilter, UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der wässrigen Phase einzusetzen, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
Vorteilhafte Breitbandfilter, UV-A- oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Bis- Resorcinyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:
Figure imgf000009_0001
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2- Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Aniso Tria- zin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv
Figure imgf000010_0001
aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000010_0002
wiedergegeben wird, wobei einen verzweigten oder unverzweigten Cι-C18-Alkylrest, einen C5-Cι2- Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Al- kylgruppen, darstellt, ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R einen verzweigten oder unverzweigten Cι-C18-Alkylrest, einen C5-C12- Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C C4- Al- kylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000010_0003
bedeutet, in welcher A einen verzweigten oder unverzweigten d-dβ-Alkylrest, einen C5-Cι2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d- C4- Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten d-dβ-Alkylrest, einen C5-C12- Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d-d- Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten Cι-Cι8-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d-d- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoff- atom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000011_0001
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten d-dβ-Alkylrest, einen C5-d2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d- C - Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt, wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel
Figure imgf000012_0001
wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB® HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch ein symmetrisch substituiertes s-Triazin, das 4,4,,4"-(1.3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoδsäure-tris(2- ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5- triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000012_0002
wiedergegeben wird, wobei R und R2 u.a. C3-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl und A einen aromatischen Rest repräsentieren.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3- sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2- hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4- Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl- carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy- silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4- (2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1 ', 1 ', 1 \3\5\5\5'-Heptamethylsiloxy-2"-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin.
Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einem oder mehreren Triazinderiva- ten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,01 Gew.-% bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Vorteilhafte sulfonierte, wasserlösliche UV-Filter im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure, welche sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000013_0001
Sowie ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethano- lammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'- tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz
Figure imgf000013_0002
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist. Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter sulfonierter UV-Filter sind die Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst
Figure imgf000014_0001
mit der INCI Bezeichnung Phenylbenzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan® Hydro bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.
Eine weiterer vorteilhafter sulfonierter UV-Filter ist die 3,3'-(1,4-Phenylendimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1] hept-1-ylmethane Sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst:
Figure imgf000014_0002
mit der INCI-Bezeichnung Terephtalidene Dicampher Sulfonsäure
(CAS.-Nr.: 90457-82-2), welche beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl® SX von der Fa. Chimex erhältlich ist.
Weitere vorteilhafte wasserlösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z. B.:
Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornyl- idenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einer oder mehreren sulfonierten UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitun- gen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,01 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die UV-B- und/oder Breitband-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteil- hafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester, 4-Bis(polyethoxy)amino- benzoesäurepolyethoxyethylester (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® P25 von der Fa. BASF erhältlich);
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® M40 von der Fa. BASF erhältlich) 2-Hydroxy-4- methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenoπ-5-sulfonsäure (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MS40 von der Fa. BASF erhältlich);
sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3- diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester.
Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000015_0001
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539T erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000016_0001
2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Ethylhexyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000016_0002
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinπamat, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Fa. BASF unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MC 80 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000016_0003
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (lsopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p- Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbe- Zeichnung Neo Heliopan® E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000016_0004
Eine weitere vorteilhafte, bei Raumtemperatur flüssige UV-Filter Substanz im Sinne der vorliegenden Erfindung (3-(4-(2,2-bis-Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)- methylsiloxan/Dimethylsiloxan Copolymer, welches beispielsweise bei Hoffmann-La Röche unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX erhältlich ist. Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einer oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Vorteilhafte Dibenzoylmethanderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1), welches von BASF unter der Marke Uvinul® BMBM und von Merck unter der Handelsbezeich- nung Eusolex® 9020 verkauft wird zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000017_0001
Ein weiters vorteilhaftes Dibenzoylmethanderivat ist das 4-lsopropyl-Dibenzoylmethan (CAS-Nr. 63250-25-9), welches von Merck unter dem Namen Eusolex® 8020 verkauft wird. Das Eusolex 8020 zeichnet sich durch folgende Sturktur aus:
Figure imgf000017_0002
Benzotriazole zeichnen sich durch die folgende Strukturformel aus:
Figure imgf000017_0003
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättig- te, substituierte (z. B. mit einem Phenylrest substituierte) oder unsubstituierte Alkyl- reste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder Polymerreste, welche selbst nicht UV- Strahlen absorbieren (wie z. B. Silikonreste, Acrylatreste und dergleichen mehr), darstellen können und R3 aus der Gruppe H oder Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt wird.
Ein vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,2'- Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), ein Breitbandfilter, welcher durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000018_0001
gekennzeichnet ist und unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA- Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H- benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyl-1 -[(trimethyl- silyl)oxy]disiloxanyl]-propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches von Fa. Chimex unter der Marke Mexoryl® XL verkauft wird und durch die folgende chemische Strukturformel
Figure imgf000018_0002
gekennzeichnet ist.
Weitere vorteilhafte Benzotriazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind [2,4'- Dihydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1 , 1 ,3,3-tetramethylbutyl)-2'-n-octoxy-5'- benzoyljdiphenylmethan, 2,2' Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol], 2,2'-Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2'- Hydroxy-5'-octylphenyl)-benzotriazol, Σ-^'-Hydroxy-S'.δ'-di-t-amylpheny benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol.
Die gegebenenfalls eingesetzte Gesamtmenge an einem oder mehreren Benzotriazo- len in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 15 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 Gew.-% gewählt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist der in EP- A-0 895 776 beschriebene 2-(4-Ethoxy-anilinomethylen)-propandicarbonsäure- diethylester der folgenden Formel.
Ethyl
Figure imgf000019_0001
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist das in DE A 199 17 906 beschriebene Diethylaminohydroxybenzoyl n-hexylbenzoat der folgenden Formel
Figure imgf000019_0002
Die Liste der genannten UV-Filter, die in Kombination mit mindestens einem der erfindungsgemäß verwendeten Lignane eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolaririciresi- noi und Lariciresinol und deren Glycoside können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Ba- sis von Titandioxid. Bei kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zum Schütze der Haare gemäß der Erfindung handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.
Die kosmetischen und dermatologischen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden. Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Verdickungsmittel, Emulatoren, Fette, öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die kosmetische oder dermatolo- gische Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Substanzen gegen das Fetten der Haare.
Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali-, Ammonium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorgani- scher Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet sein muss, dass sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenklichkeit auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chlo- ride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate. Hydrogenphosphate und der linearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate.
Liegen die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in Form einer Lotion vor, die ausgespült und z.B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Sham- poonierung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten vor oder nach der Dauerwellbehandlung angewendet wird, so handelt es sich dabei z.B. um wässrige oder wässrig- alkoholische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, deren Konzentration zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gew.-%, liegen kann.
Diese kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können auch Aerosole mit den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen.
Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbe- sondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wässrige, alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein kationisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemische derselben, sowie mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringare- sinol, Isolaririciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in wirksamer Konzentrati- on. Die Menge der verwendeten Polymeren liegt z.B. zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,1 und 3 Gew.-%.
Kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare, die mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten, können als Emulsionen vorliegen, die vom nichtionischen oder anionischen Typ sind. Nicht-ionische Emulsionen enthalten neben Wasser öle oder Fettalkohole, die beispielsweise auch polyethoxyliert oder polypropo- xyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden organischen Komponenten. Diese Emulsionen enthalten gegebenenfalls kationische oberflächenaktive Substanzen.
Erfiπduπgsgemäß können kosmetische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Chroman-Derivat der Formel I und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypro- pylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z.B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylengly- colstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Vorzugsweise beträgt die Menge an mindestens einem Lignan in einem für die Haare bestimmten Mittel 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Erfindungsgemäße wässrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wässrige Rei- nigung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate können anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise
— herkömmliche Seifen, z.B. Fettsäuresalze des Natriums
— Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate — Sulfoacetate
— Sulfobetaine
— Sarcosinate — Amidosulfobetaine
— Sulfosuccinate
— Sulfobernsteinsäurehalbester
— Alkylethercarboxylate — Eiweiß-Fettsäure-Kondeπsate
— Alkylbetaine und Amidobetaine Fettsäurealkanolamide
— Polyglycolether-Derivate.
Kosmetische Zubereitungen, die kosmetische Reinigungszubereitungen für die Haut darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten neben mindestens einem Lignan vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gewünschtenfalls einen oder mehrere Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel darstellen, enthalten ne- ben einem wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gegebenenfalls einen erfindungsgemäßes Elektrolyten und Hilfsmittel, ' wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 94 Gew.-% in dem Shampoonierungsmit- tel vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten außer den vorgenannten Tensiden Wasser und gegebenenfalls die in der Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, beispielsweise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Desodorantien, antimikrobielle Stoffe, rück- fettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Periglanzagentien, Pflanzeπextrakte, Vitamine, Wirkstoffe und dergleichen.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein kosmetisches Verfahren zum Schütze der Haut und der Haare vor oxidativen bzw. photooxidativen Prozessen, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein kosmetisches Mittel, welches eine wirksame Konzentration an mindestens einem Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthält, in ausreichender Menge auf die Haut oder Haare aufbringt.
Ebenso umfaßt die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zum Schütze kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen gegen Oxidation oder Photooxidation, wo- bei diese Zubereitungen z.B. Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare darstellen, insbesondere Haarfärbemittel, Haarlacke, Shampoonierungsmittel, Farb- shampoonierungsmittel, ferner Schminkprodukte wie z.B. Nagellacke, Lippenstifte, Teintgrundlagen, Wasch- und Duschzubereitungen, Cremes zur Behandlung oder Pflege der Haut oder um sämtliche anderen kosmetischen Zubereitungen handelt, deren Bestandteile Stabilitätsprobleme aufgrund von Oxidation bzw. Photooxidation bei der Lagerung mit sich bringen können, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetischen Zubereitungen einen wirksamen Gehalt an mindestens einem Lignan aufweisen.
In den nachfolgenden Beispielen werden Zusammensetzungen von kosmetischen Formulierungen, die mindestens ein Lignan, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringare- sinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten, näher erläutert.
Beispiel 1
Soft Skin Fluid Massengehalt (Gew.-%)
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,50
Ceteareth-25 2,50
Hydrogenated Coco-Glycerides 1,50
PEG-40 Dodecyl Glycol Copolymer 3,00 Dimethicone 3,00
Phenethyl Dimethicone 2,00
Cyclomethicone 1,00
Cetearyl Octanoate 5,00
Avocado Oil 1,00 Sweet Almond Oil 2,00
Wheat Germ Oil 0,80
Secoisolariciresinol 0,20
Panthenol USP 1,00
Phytantriol 0,20 Tocopheryl Acetat 0,30
Propylene Glycol 5,00
Fragrance q.s.
Preservative q.s.
Aqua ad 100 Beispiel 2
Hand Protection Cream Massengehalt (Gew.-%)
Cetearyl Alcohol 1,00
Glyceryl Stearate 1 ,50
Stearyl Alcohol 1 ,50 Cetyl Palmitat 2,00
Tocopheryl Acetate 0,50
Dimethicone 8,00
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 3,00
Octyl Methoxycinnamate 5,00 Propylenglycol 8,00
Panthenol 1,00
Evening Primrose Oil 3,00
PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 6,00
Glyceryl Oleate 1 ,00 Phenethyl Dimethicone 3,00
Beeswax 1 ,50
Locust Bean Gum 0,80
Silkpowder 0,80
Preservative q.s. Fragrance q.s.
Borax 0,10
Secoisolariciresinol 0,20
Aqua ad 100
Beispiel 3
Sun Care Lotion Massengehalt (Gew.-%)
PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 6,00 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,50 Isopropyl Palmitate 7,00 PEG-45/Dodecyl Glycol Coplymer 2,00 Jojoba Oil 3,00
Magnesium Stearate 0,60 Octyl Methoxycinnamate 8,00 C12-15 Alkyl Benzoate 5,00
Titanium Dioxide 4,00
Propylene Glycol 5,00
EDTA 0,20
Preservative q.s.
Sodium Ascorbyl Phosphate 1,00
Tocopheryl Acetate 0,50
Secoisolariciresinol 0,20
Fragrance q.s.
Aqua ad 100
Beispiel 4
Multiple Emulsion Massengehalt (Gew.-%)
Mineral Oil 7,50
Cetearyl Octanoate 2,50 Aluminium Stearate 0,25
Magnesium Stearate 0,25
Microdristalline Wax H 0,50
Cetearyl Alcohol 1 ,00
Lanolin Alcohol 1 ,50 Mineral Alcohol and Lanolin Alcohol 1 ,50
PEG-7 Hydrogenated Castor Oil 0,75
PEG-45/Dodecyl Glyocol Copolymer 2,00
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,00
Ceteareth-25 2,00 Trilauret-4 Phosphate 1,00
Hydroxyethylcellulose 0,20
Propylenglycol 7,50
Magnesium Sulfate 0,25
Secoisolariciresinol 0,10 Water ad 100 Beispiel 5
Microemulsion Massengehalt (Gew.-%)
Ceteareth-25 13,00
PEG-7 Glyceryl Cocoate 20,00
Octyl Dodecanol 5,00
Preservative q.s.
Secoisolariciresinol 0,20
Aqua ad 100
Beispiel 6
Liposomengel Massengehalt (Gew.-%)
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1 ,00
Bisabolol rac. 0,10
Propylene Glycol 8,00
Panthenol 0,50
Tocopheryl Acetate and Polysorbate 80 and Caprylic/Capric Triglyceride and Lecithin 3,00
Preservative q.s.
Parfüm q.s.
Carbomer 0,50
Secoisolariciresinol 0,20
Triethanolamine 0,70
Aqua ad 100
Beispiel 7
Blunted Oil Gel Massengehalt (Gew.-%)
Silica 5,00
Dimethicone 10,00 Cetearyl Octanoate 40,00 Caprylic / Capric Triglyceride 8,00
Phenethyl Dimethicone 2,00
Mineral Oil 28,50
Sweet Almond Oil 5,00
Phytantriol 0,30
Secoisolariciresinol 0,10
Tocopherol 0,50
Fragrance 1 ,00
Beispiel e
Oil Gel Massengehalt (Gew.-%)
Silica 5,00
Dimethicone 10,00
Cetearyl Octanoate 30,00
Caprylic / Capric Triglyceride 10,00
Isopropylmyristate 5,00
Phenethyl Dimethicone 5,00
Mineral Oil 28,20
Jojoba Oil 5,00
Phytantriol 0,30
Secoisolariciresinol 0,30
Tocopherol 0,50
Fragrance 1 ,00
Beispiel 9
Sun Care Lip Protection Stick Massengehalt (Gew.-%)
Beeswax 12,00
Hydrogenated Coco Glycerides 5,00
Ricinus Oil 40,00
Isopropylpalmitate 10,00
Mineral Oil 10,00 Candellila Wax 8,00
Phenethyl Dimethicone 5,00
Secoisolariciresinol 0,20 Petrolatum 5,00 Benzophenone-3 5,00
Beispiel 10
Cooling Body Splash Massengehalt (Gew.-%)
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2,00
Menthyl Lactate 0,20
Alcohol 5,00
PEG-7 Glyceryl Cocoate 2,00
Witch Hazel 5,00 Allantoin 0,10
Bisabolol rac. 0,20
Propylenglycol 5,00
Panthenol USP 0,50
Lactic Acid (80%ig) 0,20 Secoisolariciresinol 0,20
Fragrance q.s.
Aqua ad 100
Beispiel 11
Make-up Massengehalt (Gew.-%)
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 9,00
Dimethicone 5,00
Cetearyl Octanoate 8,00
Macadamia Nut Oil 5,00
Propylenglycol 5,00 Sicovit White E 171 8,00
Sicomet Brown 70 13E 3717 2,00
Secoisolariciresinol 0,20
Fragrance q.s.
Benzophenone-3 5,00 Aqua ad 100 Beispiel 12
Fluid Make-up
Massengehalt (Gew.-%)
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 7,00
Ceteareth-25 5,00
Dimethicone 5,00
Cetearyl Octanoate 8,00
Macadamia Nut Oil 5,00
Propylenglycol 5,00
Sicovit Weiss E 171 8,00
Sicomet Braun 70 13E 3717 1 ,00
Secoisolariciresinol 0,10
Fragrance q.s.
Benzophenone-3 5,00
Aqua ad 100
Beispiel 13
Sun Care Oil Massengehalt (Gew.-%)
Cetearyl Octanoate 40,00
Caprylic/Capric Triglyceride 28,70
Evening Primrose Oil 3,00
Macadamia Nut Oil 5,00
Isopropylpalmitate 5,00
Dimeticone 3,00
Octyl Methoxycinnamate 8,00
Octocrylene 5,00
Benzophenone-3 2,00
Phytantriol 0,10
Secoisolariciresinol 0,10
Tocopheryl Acetate 0,20
Fragrance q.s. Beispiel 14
Facial Scrub Cleanser Massengehalt (Gew.-%)
Cocoamidopropyl Betain 5,00
Potassium Coco-Hydrolyzed
Animal Protein 8,00
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 2,00
Polyquatemium-44 7,70
Bisabolol rac. 0,20
Panthenol 1,00
Fragrance 0,50
Hydroxyethyl Cellulose 2,00
Secoisolariciresinol 0,50
Propylenglycol 5,00
Jojoba Wax 3,00
Water ad 100
Beispiel 15
Conditioner Massengehalt (Gew.-%)
Ceteareth-6 and Stearyl Alcohol 2,00
Ceteareth-25 1 ,00
Cetearyl Octanoate 6,00
Ceteareth-3 2,00
Cetearyl Alcohol 6,00
Phytantriol 1 ,00
Propylene Glycol 5,00
Polyquatemium-11 5,00
Panthenol 1,00
Retinyl Acetate 0,50
Fragrance q.s.
Secoisolariciresinol 0,50
Preservative q.s.
Aqua ad 100 Beispiel 16
Hair Wax Massengehalt (Gew.-%)
Polyethylenglycol-6 30,00
Polyethylenglycol-75 45,00
Paraffinum Liquidum 0,50 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1 ,00
Glycerin 15,00
Benzophenone-3 2,00
Phytantriol 0,10
Secoisolariciresinol 0,30 Fragrance q.s.
Aqua ad 100
Beispiel 17
Anti-Dandruff Hair Tonic Massengehalt (Gew.-%)
Alcohol 45,00 Aloe Vera (1 Ofach Konz.) 1 ,00
Panthenol 1 ,00
Tocopheryl Acetat 0,50
PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,50
Allantoin 0,10 Hydrolyzed Animal Protein 1 ,50
1 -(4-Chlorpheπoxy)-1 -(1 H-imi- dazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanon 0,30
Fragrance 0,10
Secoisolariciresinol 0,40 Aqua ad 100
Beispiel 18
Foot Deo Spray Massengehalt (Gew.-%) PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,80
Alcohol 20,00
Farnesol 0,12
Menthyl Lactat 0,08 1 ,2 Propylenglycol 3,20
Benzophenone-4 1 ,20
PEG-7 Glyceryl Cocoate 0,80
Fragrance q.s.
Secoisolariciresinol 0,40 Butan 60,00
Aqua ad 100
Beispiel 19
Hair Spray Massengehalt (Gew.-%)
Aminomethyl Propanol 0,40 Dimethicone Copolyol 0,03
Alcohol 43,67
Pentane 14,20
Acrylates/Acrylamide Copolymer 3,40
Fragrance q.s. Secoisolariciresinol 0,30
Butane 2,40
Iso-Butane ad 100

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Lignanen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
2. Verwendung von Lignanen nach Anspruch 1 , ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol.
3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse der menschlichen Haut.
4. Verwendung nach Anspruch 3 zur Prophylaxe gegen trockene Haut, Faltenbil- düng und/oder Pigmentstörungen.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zur Prophylaxe gegen Alterungsprozesse menschlicher Haare.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Lignan in einem wirksamen Gehalt in kosmetischen Zubereitungen vorliegt.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Lignan in Konzentrationen von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der kosmetischen Zubereitung, vorliegt.
8. Kosmetische Zubereitungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch ge- eigneten Träger eine kosmetisch wirksame Menge mindestens eines Lignans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton, Enterodiol, Pinoresinol, Syringaresinol, Isolariciresinol und Lariciresinol und deren Glycoside enthalten.
9. Kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 8, enthaltend eine kosmetisch wirksame Menge mindestens eines Lignans, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Secoisolariciresinol, Matairesinol, Enterolacton und Enterodiol.
PCT/EP2004/012973 2003-11-20 2004-11-16 Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen WO2005048970A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10354380A DE10354380A1 (de) 2003-11-20 2003-11-20 Verwendung von Lignanen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE10354380.5 2003-11-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005048970A1 true WO2005048970A1 (de) 2005-06-02

Family

ID=34585220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2004/012973 WO2005048970A1 (de) 2003-11-20 2004-11-16 Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE10354380A1 (de)
WO (1) WO2005048970A1 (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2875701A1 (fr) * 2004-09-30 2006-03-31 Lm Cosmetics Sarl Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de lignanes
WO2006128584A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-07 Beiersdorf Ag Kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an einem wässrigen anisfruchtextrakt und einem oder mehreren polymeren verdickungsmitteln, gewählt aus der gruppe der cellulosederivate
WO2007096088A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-30 Beiersdorf Ag Gegen unreine haut und milde formen der akne wirksame zubereitungen mit einem gehalt an hydroxymatairesinol als wirksames prinzip
KR20130047792A (ko) * 2011-10-27 2013-05-09 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 피부 미백용 조성물
CN103889413A (zh) * 2011-10-27 2014-06-25 株式会社爱茉莉太平洋 用于改善皮肤的包含丁香树脂醇的组合物
WO2017197530A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-23 University Of Ottawa Lignin-coated metal oxide nanoparticles and use thereof in cosmetic compositions
KR20180068914A (ko) * 2018-06-08 2018-06-22 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 노화 억제용 조성물
WO2022133566A1 (pt) 2020-12-22 2022-06-30 Botica Comercial Farmacêutica Ltda. Processo de obtenção de composição de lignina associada com z no e t io 2 para produto cosmético com cor para pele negra, para booster de proteção à luz azul e para proteção da pele contra agentes oxidantes externos, e respectivo produto resultante

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI20060729A0 (fi) * 2006-08-14 2006-08-14 Oy Granula Ab Ltd Ihon- tai karvanhoitokoostumus tai sen valmistuksessa käytetty puolivalmiste

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10279464A (ja) * 1997-04-01 1998-10-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 皮膚外用剤
JP2001122733A (ja) * 1999-10-26 2001-05-08 Noevir Co Ltd カタラーゼ産生促進剤、及びこれを含有する皮膚外用剤
US6489514B1 (en) * 2001-07-27 2002-12-03 Council Of Scientific And Industrial Research (-)-Secoisolariciresinol as an antioxidant obtained from a new natural source namely stereospermum personatum
DE10218476A1 (de) * 2002-04-25 2003-11-06 Beiersdorf Ag Zubereitungen mit Lignanen
WO2004010965A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-05 L'oreal Use of lignans for prevening or treating the sings of ageing of the skin

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10279464A (ja) * 1997-04-01 1998-10-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 皮膚外用剤
JP2001122733A (ja) * 1999-10-26 2001-05-08 Noevir Co Ltd カタラーゼ産生促進剤、及びこれを含有する皮膚外用剤
US6489514B1 (en) * 2001-07-27 2002-12-03 Council Of Scientific And Industrial Research (-)-Secoisolariciresinol as an antioxidant obtained from a new natural source namely stereospermum personatum
DE10218476A1 (de) * 2002-04-25 2003-11-06 Beiersdorf Ag Zubereitungen mit Lignanen
WO2004010965A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-05 L'oreal Use of lignans for prevening or treating the sings of ageing of the skin

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1999, no. 01 29 January 1999 (1999-01-29) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2000, no. 22 9 March 2001 (2001-03-09) *
QIU S-X ET AL: "ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF FLAXSEED (LINUM USITATISSIMUM) CONSTITUENTS", PHARMACEUTICAL BIOLOGY, SWETS AND ZEITLINGER, LISSE,, NL, vol. 37, no. 1, 1999, pages 1 - 7, XP008015490, ISSN: 1388-0209 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2875701A1 (fr) * 2004-09-30 2006-03-31 Lm Cosmetics Sarl Nouvelle utilisation cosmetique ou dermatologique de lignanes
WO2006128584A1 (de) * 2005-06-03 2006-12-07 Beiersdorf Ag Kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an einem wässrigen anisfruchtextrakt und einem oder mehreren polymeren verdickungsmitteln, gewählt aus der gruppe der cellulosederivate
WO2007096088A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-30 Beiersdorf Ag Gegen unreine haut und milde formen der akne wirksame zubereitungen mit einem gehalt an hydroxymatairesinol als wirksames prinzip
KR20130047792A (ko) * 2011-10-27 2013-05-09 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 피부 미백용 조성물
CN103889413A (zh) * 2011-10-27 2014-06-25 株式会社爱茉莉太平洋 用于改善皮肤的包含丁香树脂醇的组合物
EP2772255A4 (de) * 2011-10-27 2015-07-01 Amorepacific Corp Zusammensetzung mit syringaresinol zur verbesserung der haut
US20150290105A1 (en) * 2011-10-27 2015-10-15 Amorepacific Corporation Composition comprising syringaresinol for improving the skin
KR101949269B1 (ko) * 2011-10-27 2019-02-19 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 피부 미백용 조성물
WO2017197530A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-23 University Of Ottawa Lignin-coated metal oxide nanoparticles and use thereof in cosmetic compositions
KR20180068914A (ko) * 2018-06-08 2018-06-22 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 노화 억제용 조성물
KR101972073B1 (ko) * 2018-06-08 2019-04-24 (주)아모레퍼시픽 시링가레시놀을 포함하는 노화 억제용 조성물
WO2022133566A1 (pt) 2020-12-22 2022-06-30 Botica Comercial Farmacêutica Ltda. Processo de obtenção de composição de lignina associada com z no e t io 2 para produto cosmético com cor para pele negra, para booster de proteção à luz azul e para proteção da pele contra agentes oxidantes externos, e respectivo produto resultante

Also Published As

Publication number Publication date
DE10354380A1 (de) 2005-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19933466A1 (de) Verwendung von Ectoinen als Antioxidantien oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
EP1909747A1 (de) Dermokosmetische zubereitungen
EP1216692B1 (de) Verwendung von alpha-CEHC in kosmetischen Zubereitungen
EP1448157A1 (de) Kosmetische und/ oder dermatologische zubereitung enthaltend octadecendicarbons aeure und uv-filtersubstanzen
EP1725296A1 (de) Retinoid-haltige zubereitungen
EP1277460A2 (de) Kosmetische Formulierungen mit Benzoazolyl-, Benzodiazolyl-, bzw. Benzotriazol-Lichtschutzfiltern und Dihydroxyaceton (DHA)
WO2005048970A1 (de) Verwendung von lignanen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen
DE10122342A1 (de) Verwendung von Isoflavonen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
US20020015718A1 (en) Use of physiologically compatible sulfinic acids as antioxidant or free-radical scavenger in cosmetic or dermatological preparations
WO1996037187A1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an phytinsäure
EP0860164B1 (de) Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Butylenglycoldiestern
EP0935959B1 (de) Verwendung von Bienenwachs zur Verstärkung der UV-A-Schutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Formulierungen
EP0887068B1 (de) Verwendung von Bienenwachs zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel
EP0887069B1 (de) Verwendung von synthetischem Bienenwachs zur Verstärkung des Lichtschutzfaktors kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel
EP0826360B1 (de) Verwendung von Dibenzoylmethanderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von Triazinderivaten in Ölkomponenten
EP0744175A2 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an alpha-Hydroxyfettsäuren
DE19739349A1 (de) Verwendung von Troxerutin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE10120315A1 (de) Verwendung von Klee-Extrakt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe gegen und Behandlung von degenerativen Hauterscheinungen
EP1407758A1 (de) Fettfreie Sonnenschutzmittel
WO2003030992A1 (de) Betainhaltige kosmetika
DE10010814A1 (de) Verwendung von 4-Oxoretinol und dessen Derivaten in kosmetischen Zubereitungen
DE19739044A1 (de) Verwendung von Dihydrorobinetin als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
DE10150731A1 (de) Wirkstoffkombination zur Verhinderung unerwünschter Hautpigmentierung
WO2002015861A1 (de) Substanzen zur induktion und intensivierung der bräunungsmechanismen der haut und kosmetische oder dermatologische formulierungen dieselben enthaltend
EP1080716A1 (de) Verwendung von anellierten Benzolderivaten als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase