ES2201621T3 - Derivados de alf-alquil-estireno dimeros como filtro ultravioleta fotoestable en preparados cosmeticos y farmaceuticos. - Google Patents

Derivados de alf-alquil-estireno dimeros como filtro ultravioleta fotoestable en preparados cosmeticos y farmaceuticos.

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ES2201621T3 ES99122884T ES99122884T ES2201621T3 ES 2201621 T3 ES2201621 T3 ES 2201621T3 ES 99122884 T ES99122884 T ES 99122884T ES 99122884 T ES99122884 T ES 99122884T ES 2201621 T3 ES2201621 T3 ES 2201621T3
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Abstract

Empleo de derivados de -alquil-estireno dímeros substituidos de la fórmula I **fórmula** en la que los substituyentes, independientemente entre sí, tienen el siguiente significado: R1 y R2 hidrógeno, OH, NH2, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquilamino con 1 12 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 12 átomos de carbono-amino, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio; R3 COOR6, COR6, CONR6R7, CN; R4 COOR6, COR6, CONR6R7, CN; R5 alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, R6 y R7 hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, en caso dado substituido.

Description

Derivados de \alpha-alquil-estireno dimeros como filtro ultravioleta fotoestable en preparados cosméticos y farmacéuticos.
La invención se refiere al empleo de derivados de \alpha-alquil-estireno dímeros substituidos como filtros UV hidrosolubles fotoestables en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra radiación UV, especialmente en el intervalo de 320 a 400 nm.
Los agentes fotoprotectores empleados en preparados cosméticos y farmacéuticos tienen el cometido de impedir, o al menos reducir en sus repercusiones, las influencias nocivas de la luz solar sobre la piel humana. No obstante, estos agentes fotoprotectores sirven además para la protección de otras substancias de contenido ante la descomposición o degradación debida a la radiación UV. En formulaciones cosméticas capilares se debe reducir un deterioro de las fibras de queratina a través de la radiación UV.
La luz solar que llega a la superficie terrestre tiene una fracción de radiación UV-B (280 a 320 nm) y de radiación UV-A (> 320 nm), que siguen directamente al intervalo de luz visible. La influencia sobre la piel humana se hace notar especialmente en el caso de radiación UV-B a través de la quemadura solar. Correspondientemente, la industria ofrece un mayor número de substancias que absorben la radiación UV-B y, por lo tanto, impiden la quemadura solar.
Los ensayos dermatológicos han mostrado ahora que también la radiación UV-A puede provocar deterioros de la piel y alergias bajo todo punto de vista, dañándose, a modo de ejemplo, la queratina o elastina. De este modo se reducen elasticidad y poder de almacenaje de agua de la piel, es decir, la piel se vuelve menos flexible, y tiende a la formación de arrugas. La frecuencia de cáncer de piel, sorprendentemente elevada, en regiones de fuerte radiación solar muestra que, aparentemente, también se provocan deterioros de la información genética en las células debido a la luz solar, especialmente a través de la radiación UV-A. Por lo tanto, todos estos conocimientos muestran la necesidad de desarrollo de substancias filtrantes eficientes para el intervalo UV-A.
Existe una demanda creciente de agentes fotoprotectores para preparados cosméticos y farmacéuticos, que pueden servir sobre todo como filtro UV-A, y cuyos máximos de absorción se deben situar, por consiguiente, en el intervalo de aproximadamente 320 a 380 nm. Para conseguir la acción deseada con una cantidad de empleo lo más reducida posible, tales agentes fotoprotectores debían presentar adicionalmente una extinción altamente específica. Además, los agentes fotoprotectores para determinados preparados cosméticos deben cumplir aún una pluralidad de requisitos adicionales, a modo de ejemplo buena solubilidad en agua o con disolventes miscibles con agua, como por ejemplo alcoholes, alta estabilidad de las disoluciones o emulsiones obtenidas con los mismos, carácter inofensivo desde el punto de vista toxicológico, así como olor propio reducido y color propio reducido.
Otro requisito que deben cumplir los agentes fotoprotectores es una fotoestabilidad suficiente. No obstante, esto no se garantiza, o se garantiza sólo insuficientemente, con los agentes fotoprotectores que absorben UV-A disponibles hasta la fecha.
En la solicitud de patente francesa nº 2 440 933 se describe el 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano como filtro UV-A. Se propone combinar este filtro UV-A especial, que se vende por la firma GIVAUDAN bajo la denominación "PARSOL 1789", con diversos filtros UV-B, para absorber la radiación UV total con una longitud de onda de 280 a 380 nm.
No obstante, este filtro UV-A, si se emplea únicamente o en combinación con filtros UV-B, no es suficientemente estable desde el punto de vista fotoquímico para garantizar una protección duradera de la piel durante un baño de sol más largo, lo que requiere aplicaciones reiteradas a intervalos regulares y cortos, si se desea conseguir una acción eficaz de la piel contra la radiación UV total.
Por consiguiente, según la PE-A-0 514 491 se estabilizarán los filtros UV-A no suficientemente fotoestables mediante la adición de 2-cian-3,3-difenilacrilatos, que sirven como filtros en el intervalo UV-B por sí mismos.
Además, según la PE-A-0 251 398 se propuso ya reunir cromóforos que absorben la radiación UV-A y UB-B mediante un eslabón de enlace en una molécula. Esto tiene el inconveniente de que, por una parte, ya no es posible una combinación libre de filtros UV-A y UV-B en el preparado cosmético, y que las dificultades en el enlace químico de los cromóforos permiten sólo determinadas combinaciones.
La EP-A-0 413 648 describe el empleo de derivados de estireno dímeros, substituidos, como substancia absorbente en UV en agentes antisolares cosméticos.
La EP-A-0 401 128, la DE-A-1 568 693 y la US 4,749,774 describen respectivamente el empleo de derivados de estireno dímeros, substituidos, como substancias absorbentes en UV en materiales sintéticos, a modo de ejemplo en materiales de envasado para medidas y productos alimenticios.
No obstante, los derivados de estireno dímeros dados a conocer en las solicitudes de patente citada anteriormente no presentan una fotoestabilidad satisfactoria.
Por lo tanto, existía la tarea de proponer agentes fotoprotectores para fines cosméticos y farmacéuticos, que absorben en el intervalo UV-A con extinción elevada, que son fotoestables, presentan un color propio reducido, es decir, una estructura de bandas nítida, y son solubles en aceite o agua según substituyente.
Según la invención se solucionó el problema mediante el empleo de derivados de \alpha-alquil-estireno dímeros substituidos de la fórmula I
1
en la que los substituyentes, independientemente entre sí, tienen el siguiente significado:
R^{1} y R^{2} hidrógeno, OH, NH_{2}, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquilamino con 1 12 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 12 átomos de carbono-amino, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} COOR^{6}, COR^{6}, CONR^{6}R^{7}, CN;
R^{4} COOR^{6}, COR^{6}, CONR^{6}R^{7}, CN;
R^{5} alquilo con 1 a 12 átomos de carbono,
R^{6} y R^{7} hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, en caso dado substituido;
A O, S, N-R^{8};
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquileno con 4 a 12 átomos de carbono, aralquileno con 8 a 22 átomos de carbono, monooxoaralquileno con 9 a 21 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
R^{8} hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono;
X -CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-Z-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-;
Z O, S;
n 1 a 150,
pudiendo formar respectivamente dos de los restos R^{1}, R^{2} y R^{8} un anillo de 5 ó 6 eslabones junto con el anillo aromático al que están unidos, como filtros UV fotoestables en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o en combinación con compuestos que absorben en la zona UV, conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
Cítense como restos alquilo para R^{1} y R^{2}, así como para R^{6} y R^{8}, cadenas de alquilo con 1 a 20 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, preferentemente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetil-butilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo.
Cítense como restos alquenilo para R^{6} y R^{7} cadenas de alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, preferentemente etenilo, n-propenilo, 1-metil-etenilo, n-butenilo, 1-metilpropenilo, 2-metilpropenilo, 1,1-dimetiletenilo, n-pentenilo, 1-metilbutenilo, 2-metilbutenilo, 3-metilbutenilo, 2,2-dimetilpropenilo, 1-etilpropenilo, n-hexenilo, 1,1-dimetilpropenilo, 1,2-dimetil-propenilo, 1-metilpentenilo, 2-metilpentenilo, 3-metilpentenilo, 4-metilpentenilo, 1,1-dimetilbutenilo, 1,2-dimetilbutenilo, 1,3-dimetilbutenilo, 2,2-dimetilbutenilo, 2,3-dimetilbutenilo, 3,3-dimetilbutenilo, 1-etilbutenilo, 2-etilbutenilo, 1,1,2-trime-tilpropenilo, 1,2,2-trimetilpropenilo, 1-etil-1-metilpropenilo, 1-etil-2-metilpropeni-lo, n-heptenilo, n-octenilo, n-nonenilo, n-decenilo.
\newpage
Cítense como restos cicloalquilo para R^{6} y R^{7} cadenas de cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, preferentemente ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, 1-metilciclopropilo, 1-etilciclopropilo, 1-propilciclopropilo, 1-butilciclopropilo, 1-pentilciclopropilo, 1-metil-1-butilciclopropilo, 1,2-dimetilciclopropilo, 1-metil-2-etilciclopropilo, ciclooctilo, ciclononilo o ciclodecilo.
Cítense como restos cicloalquenilo para R^{6} y R^{7} preferentemente cadenas de cicloalquenilo con 3 a 10 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, con uno o varios dobles enlaces, como ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclopentadienilo, ciclohexenilo, 1,3-ciclohexadienilo, 1,4-ciclohexadienilo, ciclo-heptenilo, cicloheptatrienilo, ciclooctenilo, 1,5-ciclooctadienilo, ciclooctatetraenilo, ciclononenilo o ciclodecenilo.
Los restos cicloalquenilo y cicloalquilo pueden estar substituidos, en caso dado, con uno o varios, por ejemplo 1 a 3 restos, como halógeno, por ejemplo flúor, cloro o bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 4 átomos de carbono-amino, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, u otros restos, o contener 1 a 3 heteroátomos, como azufre, nitrógeno, cuyas valencias libres pueden estar saturadas por hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, u oxígeno en el anillo.
Entran en consideración como restos alcoxi para R^{1} y R^{2} aquellos con 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente con 4 a 8 átomos de carbono.
Se deben citar, a modo de ejemplo:
metoxi etoxi
n-propoxi iso-propoxi
1-metilpropoxi n-butoxi
n-pentoxi 2-metilpropoxi
3-metilbutoxi 1,1-dimetilpropoxi
2,2-dimetilpropoxi hexoxi
1-metil-1-etilpropoxi heptoxi
octoxi 2-etilhexoxi
Entran en consideración como restos mono- o dialquilamino para R^{1} y R^{2} aquellos que contienen restos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente 1 a 8 átomos de carbono, como por ejemplo metilo, n-propilo, n-butilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, hexilo, heptilo, 2-etilhexilo, isopropilo, 1-metilpropilo, n-pentilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-metil-1-etilpropilo y octilo.
Se debe entender por arilo para R^{6} y R^{7} anillos aromáticos o sistemas de anillos con 6 a 18 átomos de carbono en el sistema de anillo, a modo de ejemplo fenilo o naftilo, que pueden estar substituidos, en caso dado, con uno o varios restos, como halógeno, por ejemplo flúor, cloro o bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 4 átomos de carbono-amino, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, u otros restos. Son preferentes fenilo, en caso dado substituido, metoxifenilo y naftilo.
Los restos heteroarilo para R^{6} y R^{7} son ventajosamente sistemas de anillos aromáticos simples o condensados, con uno o varios anillos heteroaromáticos de 3 a 7 eslabones. Pueden estar contenidos como heteroátomos uno o varios átomos de nitrógeno, azufre y/u oxígeno, en el anillo o sistema de anillos.
Los restos hidrófilos, es decir, que posibilitan la solubilidad en agua de compuestos de la fórmula I para R^{1} y R^{2} son, por ejemplo, restos carboxi y sulfoxi, y en especial sus sales con cualquier catión compatible desde el punto de vista fisiológico, como las sales alcalinas, o como las sales de trialquilamonio, como sales de tri-(hidroxialquil)-amonio, o las sales de 2-metilpropan-1-ol-2-amonio. Además entran en consideración restos amonio, en especial alquilamonio, con cualquier anión compatible desde el punto de vista fisiológico.
Como restos alquileno para B cítense cadenas de alquileno con 1 a 12 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, preferentemente metileno, etileno, n-propileno, 1-metiletileno, n-butileno, 1-metilpropileno, 2-metilpropileno, 1,1-dimetiletileno, n-pentileno, 1-metilbutileno, 2-metilbutileno, 3-metilbutileno, 2,2-dimetilpropileno, 1-etilpropileno, n-hexileno, 1,1-dimetilpropileno, 1,2-dimetil-propileno, 1-metilpentileno, 2-metilpentileno, 3-metilpentileno,
4-metilpentileno, 1, 1-dimetilbutileno, 1,2-dimetilbutileno, 1,3-dimetilbutileno, 2, 2-dimetilbutileno, 2,3-dimetilbutileno, 3,3-dimetilbutileno, 1-etilbutileno, 2-etilbutileno, 1,1,2-trime-tilpropileno, 1,2,2-trimetilpropileno, 1-etil-1-metilpropileno, 1-etil-2-metilpropile-no, n-heptileno, n-octileno, n-nonileno, n-decileno, n-undecileno y n-dodecileno.
Los restos alquileno citados anteriormente pueden estar substituidos, en caso dado, una o varias veces. En este caso cítense como posibles substituyentes: OH, O-acilo con 1 a 6 átomos de carbono, O-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, NH_{2}, NH-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, NH-acilo con 1 a 6 átomos de carbono, CN, COOH, COO-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.
\newpage
Cítense como restos cicloalquenilo para B restos cicloalquileno con 4 a 12 átomos de carbono, a modo de ejemplo
2
Como restos aralquileno para B cítense restos aralquileno con 8 a 22 átomos de carbono, a modo de ejemplo
3
Como restos monooxoaralquileno para B cítense restos monooxoaralquileno con 9 a 21 átomos de carbono, a modo de ejemplo
4
El resto [-X-]_{n}-Y- representa éteres de alquilo con 2 a 4 átomos de carbono dímeros o polímeros, alquiltioéteres con 2 a 4 átomos de carbono o alquiliminas con 2 a 4 átomos de carbono con 3 a 151 unidades monómeras alternantes. Son preferentes éteres de alquilo dímeros o polímeros con 2 a 4 átomos de carbono, con 2 a 21 unidades monómeras alternantes, son muy especialmente preferentes etilenglicoles o propilenglicoles dímeros o polímeros con 2 a 21 unidades monómeras alternantes.
Respectivamente dos de los restos R^{1}, R^{2} y R^{8} pueden formar un anillo adicional de 5 ó 6 eslabones junto con el anillo aromático al que están unidos. Cítense como ejemplo las siguientes estructuras:
5
6
7
8
Son preferentes aquellos compuestos de la fórmula I, en la que
R^{1} y R^{2} significan hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} COOR^{6}, CN;
R^{4} COOR^{6}, CN;
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R^{6} alquilo con 1 a 12 átomos de carbono;
A O;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, aralquileno con 8 a 22 átomos de carbono, cicloalquileno con 4 a 12 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
X -CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-O-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-;
n 1 a 20.
Son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula I, en la que
R^{1} y R^{2} significan hidrógeno, alquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 4 a 8 átomos de carbono, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} y R^{4} CN;
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
A O;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
X -CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-(CH_{3})-CH_{2}-O-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-;
n 1 a 20.
El grupo -A-B-A- puede estar unido al anillo aromático respectivamente en posición orto, meta o para, referido al resto que contiene R^{3} a R^{5}. Son especialmente preferentes compuestos de la fórmula I, en los que -A-B-A- se presenta en la posición para.
Son muy especialmente preferentes aquellos derivados de \alpha-alquil-estireno dímeros, substituidos, con la siguiente formula estructural Ia,
9
teniendo los substituyentes el siguiente significado:
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente metilo;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono.
De este modo, los siguientes compuestos de la fórmula Ia, indicados en la tabla 1, presentan propiedades fotoestables especiales.
TABLA 1
10
11 
\newpage
Los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención se pueden obtener, a modo de ejemplo, según la siguiente ecuación de reacción
12
representando Hal halógeno, como por ejemplo cloro o bromo, y teniendo R^{1} a R^{5}, así como las variables A y B, el significado citado en la reivindicación 1.
Además son objeto de la presente invención preparados cosméticos y farmacéuticos, que contienen un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso, referido a la cantidad total de preparado cosmético y farmacéutico, uno o varios compuestos de la fórmula I, junto compuestos que absorben en la zona UV-B, conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos como agentes fotoprotectores, empleándose los compuestos de la fórmula I por regla general en cantidad más reducida que los compuestos que absorben en UV-B.
Son preferentes aquellos de los preparados cosméticos y farmacéuticos citados anteriormente que contienen uno o varios de los compuestos de la fórmula Ia,
13
teniendo los substituyentes el siguiente significado:
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente metilo;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono.
La mayor parte de agentes fotoprotectores en los preparados cosméticos y farmacéuticos útiles para la protección de la epidermis humana, que absorben luz UV en la zona UV-B, es decir, en el intervalo de 280 a 320 nm. A modo de ejemplo, la fracción de substancia que absorbe en UV-A a emplear según la invención asciende a un 10 hasta un 90% en peso, preferentemente a un 20 hasta un 50% en peso, referido a la cantidad total de substancias que absorben en UV-B y UV-A.
Los preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen agentes fotoprotectores son generalmente a base de un soporte, que contiene al menos una fase oleaginosa. No obstante, también son posibles preparados únicamente de base acuosa en el caso de empleo de compuestos con substituyentes hidrófilos. Correspondientemente, entran en consideración aceites, emulsiones de aceite en agua, y de agua en aceite, cremas y pastas, masas para lápices protectores para labios, o geles exentos de grasas.
Por consiguiente, tales preparados antisolares se pueden presentar en forma líquida, pastosa o sólida, a modo de ejemplo como cremas de agua en aceite, cremas y lociones de aceite en agua, cremas espumosas en aerosol, geles, aceites, lápices grasos, polvos, sprays, o lociones alcohólicas-acuosas.
Los componentes oleaginosos habituales en cosmética son, a modo de ejemplo, aceite de parafina, estearato de glicerilo, miristato de isopropilo, adipato de diisopropilo, 2-etilhexanoato de cetilestearilo, poliisobuteno hidrogenado, vaselina, triglicéridos de ácido caprílico/ácido caprínico, cera microcristalina, lanolina y ácido esteárico.
\newpage
Las substancias auxiliares cosméticas que entran en consideración como aditivos son, por ejemplo, co-emulsionantes, grasas y ceras, estabilizadores, agentes espesantes, principios activos biógenos, filmógenos, perfumes, colorantes, agentes de brillo nacarado, agentes conservantes, pigmentos, electrólitos (por ejemplo sulfato de magnesio), y reguladores de pH. Entran en consideración como co-emulsionantes preferentemente los conocidos emulsionantes W/O, y además también O/W, como por ejemplo éster poliglicérico, éster de sorbitano, o glicéridos parcialmente esterificados. Son ejemplos típicos los glicéridos; se deben citar como ceras, entre otras, cera de abeja, cera de parafina o microceras, en caso dado en combinación con ceras hidrófilas. Se pueden emplear como estabilizadores sales metálicas de ácidos grasos, como por ejemplo estearato de magnesio, aluminio y/o cinc. Los agentes espesantes apropiados son, a modo de ejemplo, ácidos poliacrílicos reticulados y sus derivados, polisacáridos, en especial goma de xantano, goma de guar, agar-agar, alginatos y tilosas, carboximetilcelulosa e hidroximetilcelulosa, además alcoholes grasos, monoglicéridos y ácidos grasos, poliacrilatos, alcohol polivinílico y polivinilpirrolidona. Se debe entender por principios activos biógenos, a modo de ejemplo, extractos vegetales, hidrolizados proteicos y complejos vitamínicos. Los agentes filmógenos habituales son, a modo de ejemplo, hidrocoloides, como quitosano, quitosano microcristalino, o quitosano cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la serie de ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternizados, y compuestos similares. Son apropiados como agentes conservantes, a modo de ejemplo, disolución de formaldehído, p-hidroxibenzoato o ácido sórbico. Entran en consideración como agentes de brillo nacarado, a modo de ejemplo, diestearato de glicol, como diestearato de etilenglicol, pero también ácidos grasos y ésteres monoglicólicos de ácidos grasos. Se pueden emplear como colorantes las substancias apropiadas y permitidas para fines cosméticos, como se reúnen, a modo de ejemplo, en la publicación "Kosmetische Färbemittel" de la Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, publicada en la editorial Chemie, Weinheim, 1984. Estos colorantes se emplean habitualmente en concentración de un 0,001 a un 0,1% en peso, referido a la mezcla total.
La fracción total de substancias auxiliares y aditivos puede ascender a un 1 hasta un 80, preferentemente un 6 a un 40% en peso, y la fracción no acuosa ("substancia activa") puede ascender a un 20 hasta un 80, preferentemente un 30 a un 70% en peso - referido a los agentes -. La obtención de los agentes se puede efectuar de modo conocido en sí, es decir, a modo de ejemplo mediante emulsión en caliente, frío, caliente/frío, o bien PIT. En este caso se trata de un procedimiento puramente mecánico, no tiene lugar una reacción química.
Finalmente se pueden emplear de modo concomitante otras substancias que absorben en la zona UV-A conocidas en sí, en tanto éstas sean estables en el sistema total de la combinación de filtros UV-B y UV-A a emplear según la invención.
Entran en consideración como substancias filtrantes en UV, que se aplican en combinación con los compuestos de la fórmula I a emplear según la invención, cualquier substancia filtrante en UV-A y UV-B. A modo de ejemplo se deben citar (véase tabla 2):
TABLA 2
Nº Substancia Nº CAS
(= ácido)
1 ácido p-aminobenzoico 150-13-0
2 sulfato de 3-(4'-trimetilamonio)-bencilidenbornan-2-ona 52793-97-2
3 salicilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexilo (homosalatum) 118-56-9
4 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (oxibenzonum) 131-57-7
5 ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico y sus sales potásicas, sódicas y 27503-81-7
trietanolamínicas
6 ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxobiciclo[2,2,1]- 90457-82-2
heptan-1-metanosulfónico) y sus sales
7 4-bis(polietoxi)amino-benzoato de polietoxietilo 113010-52-9
8 4-dimetilamino-benzoato de 2-etilhexilo 21245-02-3
9 salicilato de 2-etilhexilo 118-60-5
10 4-metoxi-cinamato de 2-isoamilo 71617-10-2
11 4-metoxi-cinamato de 2-etilhexilo 5466-77-3
TABLA 2 (continuación)
Nº Substancia Nº CAS
(= ácido)
12 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon-5-sulfona (sulisobenzonum) y la sal 4065-45-6
sódica
13 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona 36861-47-9
14 3-bencilidenbornan-2-ona 15807-24-8
15 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenilpropan-1,3-diona 63250-25-9
16 salicilato de 4-isopropilbencilo 94134-93-7
17 ácido 3-imidazol-4-il-acrílico y su éster etílico 88122-99-0
18 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo 104-98-3
19 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2'-etilhexilo 5232-99-5
20 metil-o-aminobenzoatos o: 5-metil-2-(1-metiletil)-2-aminobenzoatos 6197-30-4
21 p-aminobenzoato de glicerilo o: 4-aminobenzoato de 1-glicerilo 134-09-8
22 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (dioxibenzona) 136-44-7
23 2-hidroxi-4-metoxi-4-metilbenzofenona (mexonona) 1641-17-4
24 salicilato de trietanolamina 2174-16-5
25 ácido dimetoxifenilglioxálico o: sal sódica de ácido 3,4-dimetoxi- fenil 4732-70-1
glioxálico
26 3-(4'-sulfo)benciliden-bornan-2-ona y sus sales 56039-58-8
27 4-terc-butil-4'-metoxi-dibenzoilmetano 70356-09-1
28 2,2',4,4'-tetrahidroxibenzofenona 131-55-5
29 benzoato de 4,4'-[[6-[[4-[[(1,1-dimetiletil)-amino]carbonil]fenil] 154702-15-5
amino]-1,3,5-triazin-2,4-diil]diimino]bis-, bis(2-etilhexilo)
30 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1- 155633-54-8
[(trimetilsilil)-oxi]disiloxanil]propil]-fenol
31 dietilbenzalmalonato de dimeticona 207574-74-1
32 bis[2-hidroxi-5-terc.-octil-3-(benzotriazol-2-il)fenil]metano 103597-45-1
(bisoctiltriazona)
33 ácido 1H-benzimidazol-4,6-disulfónico, 2,2'-(1,4-fenilen)bis-, sal 180898-37-7
disódica (benzimidazilato)
34 fenol, 2,2'-[6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazin-2,4-diil]bis[5-[(2- etilhexil) 187393-00-6
oxi] (aniso triazina)
Finalmente se deben citar también pigmentos micronizados, como dióxido de titanio y óxido de cinc.
Para la protección de la piel humana ante la radiación UV se pueden incorporar los agentes fotoprotectores de la fórmula I según la invención en champúes, lociones, geles, sprays para el cabello, cremas espumosas en aerosol, o emulsiones, en concentraciones de un 0,1 a un 10% en peso, preferentemente un 1 a un 7% en peso. En este caso se pueden emplear las respectivas formulaciones, entre otras cosas, para el lavado, teñido, así como el moldeado de los cabellos.
Los compuestos a emplear según la invención se distinguen generalmente por un poder de absorción especialmente elevado en la zona de radiación UV-A con estructura de bandas nítida. Además son convenientemente solubles en sistemas acuosos o alcohólicos-acuosos y, por consiguiente, se pueden incorporar fácilmente en la fase acuosa de formulaciones cosméticas. Las emulsiones obtenidas con los compuestos I se distinguen especialmente por su alta estabilidad, los propios compuestos I por su alta fotoestabilidad, y los preparados obtenidos con I por su agradable sensación cutánea.
La acción filtrante en UV de los compuestos de la fórmula I según la invención se puede aprovechar también para el estabilizado de principios activos y substancias auxiliares en formulaciones cosméticas y farmacéuticas.
Ejemplos I. Obtención. Ejemplo 1
Prescripción de obtención para el compuesto número 2 de la tabla 2.
a)
Se calentó 0,5 moles de 4-hidroxiacetofenona, 0,25 moles de 1,4-dibromobutano y 0,5 moles de carbonato potásico con 200 ml de dimetilformamida 4 horas a 80ºC. Se combinó la mezcla con 600 ml de agua y se agitó 30 minutos a temperatura ambiente, precipitando el producto. Se separó el precipitado mediante filtración por succión, se lavó tres veces con 100 ml de agua respectivamente y se secó a 50ºC en vacío (200 mbar). Rendimiento: 68 g (83% de la teoría) de acetofenona dímera de la siguiente fórmula:
14
b)
Se disolvieron 65,2 g (0,2 moles) de compuesto del ejemplo 1a y 26,4 g (0,4 moles) de dinitrilo de ácido malónico en 500 ml de tolueno, y se mezclaron respectivamente con 9,2 g de ácido fenoxiacético y ácido salicílico. Se calentó a 60ºC, y se introdujo amoniaco hasta saturación. A continuación se calentó la mezcla de reacción 3 horas bajo reflujo, separándose el agua de reacción producida. Se separó el precipitado formado mediante filtración por succión, y se lavó convenientemente de modo subsiguiente con 100 ml de metanol y agua. A continuación se secó en vacío (200 mbar) a 50ºC. Rendimiento: 73 g (86% de la teoría).
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La obtención de compuestos 1 y 3 a 6 en la tabla 3 se efectúa de modo análogo a la del ejemplo 1.
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 3 Condensados de hidroxiacetofenona dímeros
16
Compuesto X \lambda_{max} E^{1}_{1}
1 -[CH_{2}]_{2}- 334 885
2 -[CH_{2}]_{4}- 336 902
3 -[CH_{2}]6- 336 780
4 -CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}- 336 900
5 -CH_{2}-C(CH_{3}) _{2}-CH_{2}- 336 803
6 -[CH_{2}]_{8}- 338 760
7 -[CH_{2}]_{10}- 336 730
Ejemplo 2 Método estandarizado para la determinación de la fotoestabilidad (ensayo solar)
Se aplica una disolución alcohólica-acuosa al 5% en peso de agente fotoprotector a analizar por medio de una pipeta Eppendorf (20 \mul) sobre la escotadura de una plaqueta de vidrio. Mediante la presencia del alcohol se distribuye la disolución uniformemente sobre la superficie de vidrio granulada. La cantidad aplicada corresponde a la cantidad de agente fotoprotector que se requiere en cremas solares para la consecución de un factor de fotoprotección medio. En el control se irradiaron respectivamente 4 plaquetas de vidrio. El tiempo de evaporación y la irradiación ascienden a 30 minutos respectivamente. Durante la irradiación se enfrían ligeramente las plaquetas de vidrio mediante una refrigeración de agua, que se encuentra en el fondo del aparato de ensayo solar. La temperatura dentro del aparato de ensayo solar asciende a 40ºC durante la irradiación. Después de haber irradiado las muestras, éstas se lavan con etanol en un matraz aforado oscuro de 50 ml, y se miden con el fotómetro. Se aplican las muestras en blanco igualmente sobre plaquetas de vidrio, y s evaporan 30 minutos a temperatura ambiente. Como las demás muestras, se lavan con etanol y se diluyen a 100 ml, y se miden.
Comparación - Fotoestabilidad
17
18
Prescripción general para la obtención de emulsiones para fines cosméticos
Se calentaron todos los componentes solubles en aceite a 85ºC en una caldera de agitación. Cuando todo los componentes están fundidos, o bien cuando se presentan en fase líquida, se incorpora bajo homogeneizada Fotoestabilidad: 82% la emulsión bajo agitación a aproximadamente 40ºC, se perfuma, se homogeneiza, y después se enfría a 25ºC bajo agitación permanente.
Preparados Ejemplo 3 Composición para el cuidado de los labios
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 Eucerinum anhydricum
10,00 glicerina
10,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
8,00 metoxicinamato de octilo
5,00 óxido de cinc
4,00 aceite de castor
4,00 estearato/caprato/caprilato/adipato de pentaeritritilo
3,00 estearato de glicerilo SE
2,00 cera de abeja
2,00 cera microcristalina
2,00 Quaternium-18 bentonita
1,50 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
Ejemplo 4 Composición para el cuidado de los labios
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 Eucerinum anhydricum
10,00 glicerina
10,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 4 de la tabla 3
8,00 metoxicinamato de octilo
5,00 óxido de cinc
4,00 aceite de castor
4,00 estearato/caprato/caprilato/adipato de pentaeritritilo
3,00 estearato de glicerilo SE
2,00 cera de abeja
2,00 cera microcristalina
2,00 Quaternium-18 bentonita
1,50 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
Ejemplo 5 Composición para protector solar con micropigmentos
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
10,00 metoxicinamato de octilo
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
6,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
5,00 aceite mineral
5,00 p-metoxicinamato de isoamilo
5,00 propilenglicol
3,00 aceite de yoyoba
3,00 4-metilbencilidenalcanfor
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,00 dimeticona
0,50 aceite de castor hidrogenado PEG-40
0,50 acetato de tocoferilo
0,50 fenoxietanol
0,20 EDTA
Ejemplo 6 Composición para protector solar con micropigmentos
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
10,00 metoxicinamato de octilo
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
6,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 4 de la tabla 3
5,00 aceite mineral
5,00 p-metoxicinamato de isoamilo
5,00 propilenglicol
3,00 aceite de yoyoba
3,00 4-metilbencilidenalcanfor
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,00 dimeticona
0,50 aceite de castor hidrogenado PEG-40
0,50 acetato de tocoferilo
0,50 fenoxietanol
0,20 EDTA
Ejemplo 7 Gel exento de grasas
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
7,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
5,00 glicerina
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-metilbencilidenalcanfor
0,40 acrilatos, polímero cruzado de acrilato de alquilo con 10 a 30 átomos de carbono
0,30 imidazolidinilurea
0,25 hidroxietilcelulosa
0,25 metilparabeno sódico
0,20 EDTA disódico
0,15 fragancia
0,15 propilparabeno sódico
0,10 hidróxido sódico
Ejemplo 8 Gel exento de grasas
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
7,00 dióxido de titanio
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
5,00 glicerina
5,00 PEG-25 PABA
1,00 4-metilbencilidenalcanfor
0,40 acrilatos, polímero cruzado de acrilato de alquilo con 10 a 30 átomos de carbono
0,30 imidazolidinilurea
0,25 hidroxietilcelulosa
0,25 metilparabeno sódico
0,20 EDTA disódico
0,15 fragancia
0,15 propilparabeno sódico
0,10 hidróxido sódico
Ejemplo 9 Crema solar (LSF 20)
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
8,00 dióxido de titanio
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 compuesto nº 1 de la tabla 3a
6,00 aceite mineral
5,00 óxido de cinc
5,00 palmitato de isopropilo
5,00 imidazolidinilurea
3,00 aceite de yoyoba
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,00 4-metilbencilidenalcanfor
0,60 estearato de magnesio
0,50 acetato de tocoferilo
0,25 metilparabeno
0,20 EDTA disódico
0,15 propilparabeno
Ejemplo 10 Crema solar (LSF 20)
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
8,00 dióxido de titanio
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 compuesto nº 4 de la tabla 3
6,00 aceite mineral
5,00 óxido de cinc
5,00 palmitato de isopropilo
5,00 imidazolidinilurea
3,00 aceite de yoyoba
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,00 4-metilbencilidenalcanfor
0,60 estearato de magnesio
0,50 acetato de tocoferilo
0,25 metilparabeno
0,20 EDTA disódico
0,15 propilparabeno
Ejemplo 11 Crema solar resistente al agua
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
5,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 propilenglicol
4,00 palmitato de isopropilo
4,00 triglicérido caprílico/cáprico
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
4,00 glicerina
3,00 aceite de yoyoba
2,00 4-metilbencilidenalcanfor
2,00 dióxido de titanio
1,50 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,50 dimeticona
0,70 sulfato de magnesio
0,50 estearato de magnesio
0,15 fragancia
Ejemplo 12 Crema solar resistente al agua
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
8,00 metoxicinamato de octilo
5,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 propilenglicol
4,00 palmitato de isopropilo
4,00 triglicérido caprílico/cáprico
5,00 compuesto nº 4 de la tabla 3
4,00 glicerina
3,00 aceite de yoyoba
2,00 4-metilbencilidenalcanfor
2,00 dióxido de titanio
1,50 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
1,50 dimeticona
0,70 sulfato de magnesio
0,50 estearato de magnesio
0,15 fragancia
Ejemplo 13 Leche solar (LSF 6)
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
10,00 aceite mineral
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 palmitato de isopropilo
3,50 metoxicinamato de octilo
5,00 compuesto nº 2 de la tabla 3
3,00 triglicérido caprílico/cáprico
3,00 aceite de yoyoba
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
0,70 sulfato de magnesio
0,60 estearato de magnesio
0,50 acetato de tocoferilo
0,30 glicerina
0,25 metilparabeno
0,15 propilparabeno
0,05 tocoferol
Ejemplo 14 Leche solar (LSF 6)
Contenido másico
(% en peso)
hasta 100 agua
10,00 aceite mineral
6,00 aceite de castor hidrogenado PEG-7
5,00 palmitato de isopropilo
3,50 metoxicinamato de octilo
5,00 compuesto nº 4 de la tabla 3
3,00 triglicérido caprílico/cáprico
3,00 aceite de yoyoba
2,00 copolímero de PEG-45/dodecilglicol
0,70 sulfato de magnesio
0,60 estearato de magnesio
0,50 acetato de tocoferilo
0,30 glicerina
0,25 metilparabeno
0,15 propilparabeno
0,05 tocoferol.

Claims (8)

1. Empleo de derivados de \alpha-alquil-estireno dímeros substituidos de la fórmula I
19
en la que los substituyentes, independientemente entre sí, tienen el siguiente significado:
R^{1} y R^{2} hidrógeno, OH, NH_{2}, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, alquilamino con 1 12 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 12 átomos de carbono-amino, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} COOR^{6}, COR^{6}, CONR^{6}R^{7}, CN;
R^{4} COOR^{6}, COR^{6}, CONR^{6}R^{7}, CN;
R^{5} alquilo con 1 a 12 átomos de carbono,
R^{6} y R^{7} hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo, heteroarilo, en caso dado substituido;
A O, S, N-R^{8};
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquileno con 4 a 12 átomos de carbono, aralquileno con 8 a 22 átomos de carbono, monooxoaralquileno con 9 a 21 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
R^{8} hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono;
X -CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Z-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-Z-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-;
Z O, S;
n 1 a 150,
pudiendo formar respectivamente dos de los restos R^{1}, R^{2} y R^{8} un anillo de 5 ó 6 eslabones junto con el anillo aromático al que están unidos, como filtros UV fotoestables en preparados cosméticos y farmacéuticos para la protección de la piel humana o cabellos humanos contra la radiación solar, por separado o en combinación con compuestos que absorben en la zona UV, conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos.
2. Empleo de compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, teniendo los substituyentes el siguiente significado:
R^{1} y R^{2} hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} COOR^{6}, CN;
R^{4} COOR^{6}, CN;
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R^{6} alquilo con 1 a 12 átomos de carbono;
A O;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, aralquileno con 8 a 22 átomos de carbono, cicloalquileno con 4 a 12 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
X -CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-O-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-, -CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-;
n 1 a 20.
3. Empleo de compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 ó 2, teniendo los substituyentes el siguiente significado:
R^{1} y R^{2} hidrógeno, alquilo con 4 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 4 a 8 átomos de carbono, substituyentes que solubilizan en agua, seleccionados a partir del grupo constituido por restos carboxilato, sulfonato o amonio;
R^{3} y R^{4} CN;
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
A O;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono, [-X-]_{n}-Y-;
X -CH_{2}-CH_{2}-O-, -CH_{2}-(CH_{3})-CH_{2}-O-;
Y -CH_{2}-CH_{2}-, -CH(CH_{3})-CH_{2}-;
n 1 a 20.
4.- Empleo de derivados de \alpha-alquil-estireno dímeros substituidos según una de las reivindicaciones 1 a 3 con la siguiente fórmula estructural Ia,
20
teniendo los substituyentes el siguiente significado:
R^{5} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente metilo;
B alquileno con 1 a 12 átomos de carbono.
5. Empleo de compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 4 como filtros de UV-A fotoestables.
6. Empleo de compuestos de la fórmula I, definida según la reivindicación 1, como estabilizador UV en formulaciones cosméticas y farmacéuticas.
7. Preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen agentes fotoprotectores para la protección de la epidermis humana o cabellos humanos contra radiación UV en el intervalo de 280 a 400 nm, caracterizados porque contienen, en un soporte apropiado desde el punto de vista cosmético o farmacéutico, por separado o junto con compuestos que absorben en la zona UV, conocidos en sí para preparados cosméticos y farmacéuticos, como filtro UV fotoestable cantidades eficaces de compuestos de la fórmula I
21
en la que los substituyentes tienen el significado según la reivindicación 1.
\newpage
8. Preparados cosméticos y farmacéuticos que contienen agentes fotoprotectores según la reivindicación 7, que contiene como filtro UV-A compuestos de la fórmula Ia, en la que los substituyentes tienen el significado definido según la reivindicación 4.
ES99122884T 1998-12-03 1999-11-18 Derivados de alf-alquil-estireno dimeros como filtro ultravioleta fotoestable en preparados cosmeticos y farmaceuticos. Expired - Lifetime ES2201621T3 (es)

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