JPS6121631B2

JPS6121631B2 -

Info

Publication number: JPS6121631B2
Application number: JP57209466A
Authority: JP
Inventors: Suketsuchu Karuro; Baumeruto Deiitoritsuhi; Ieruku Kureemaa Hansu; Arunto Furiidoritsuhi
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1981-12-04
Filing date: 1982-12-01
Publication date: 1986-05-28
Also published as: PH20418A; HU188821B; AU556935B2; FI823910A0; FR2517673A1; BG37072A3; PL131542B1; ZA828916B; NO824071L; ES517288A0; DE3148742A1; RO85812B; CH651559A5; CA1194481A; SU1179923A3; AU9070482A; IL67403A; US4517367A; GB2110687A; DK537982A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規アゾリル−ペンテン誘導体、その
製法および該誘導体を含有する殺生剤に関する。トリアゾール化合物の幾何異性体および該異性
体を含有する除黴、除草および／または植物成長
調節剤は既に公知である（西ドイツ特許出願公開
第3010560号明細書）。これらの化合物は有用植物
の成長調節に利用することができるが、その作用
は中でも豆科植物および綿花で十分ではないこと
が示された。本発明の課題は多方面に使用可能であり、特に
豆科植物および綿花で著しい成長調節作用を有す
る新規アゾリル−ペンテン誘導体を見出すことで
ある。この課題は本発明により一般式：〔式中ＲはC_1〜10 ^-アルキル基を表わし、R₁はイミ
ダゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル
−１−イル基を表わし、R₂は芳香族炭化水素
基、ハロゲン、C_1〜4 ^-アルコキシ、C_1〜4 ^-アルキ
ル、C_1〜4 ^-アルキルチオ、トリフルオルメチルま
たはニトロ基の同じものかまたは異なるもの１個
以上によつて置換された芳香族炭化水素基、また
はチエニル、フリルまたはピリジル基を表わし、
かつＺは

【式】または

【式】基を表わす〕の新規アゾリル−ペンテン誘導体およびその無機
酸および有機酸との酸付加塩によつて解決され
る。本発明による化合物は広い意味において殺生作
用があり、特に成長調節作用に優れ、該作用にお
いて意想外にも類似の構造および作用方向を有す
る公知の作用物質を凌駕する。本発明による化合物は植物に質的、量的な変化
を惹起するので、該化合物を次の用途に優れてい
る植物成長調節剤の種類に分類することができ
る：例えば道路縁、軌条設備等においてうつそうと
繁るのを阻止するために草木植物の植物的成長阻
止。倒れたり折れたりするのを防ぐために穀物
で、生産高増加のために綿花で成長阻止。観賞用植物および栽培植物で花芽の増加のため
にまたはタバコおよびトマトで側枝の阻止のため
に成長および生殖機関の枝分れに対する作用。果実の質の改良、例えばサトウキビ、サトウダ
イコンまたは果物で糖分増加および収穫物の均一
な成熟、これはより高い生産をもたらす。気候の影響、例えば寒冷および乾燥に対する抵
抗力の増加。ゴム植物でラテツクス液に作用。単為結実果実の形成、花粉の滅菌および性に対
する作用も同様に用途に挙げられる。種子の胚形成および発芽の制御。収穫軽減のため落葉または落果に対する影響。本発明による物質は発芽前並びに茎葉処理で作
用を発揮する。その作用は浸透的である。該物質は豆科植物、例えばダイズで栄養成長お
よび生殖成長の調節に好適である。使用量は用途に応じて一般に作用物質0.005〜
５Kg/haであるが、場合により高い使用量でも使
用することができる。使用時間は用途および気候条件に左右される。
植物種および使用量に応じて一定の除草効果を得
ることもできる。本発明による化合物は意想外にも栽培植物、例
えば綿花、かん木性豆科植物（Buschbohne）、キ
ユーリ、とうもろこし、大豆他で耐ストレス性を
高めるためにも好適である。特に耐乾燥性が挙げられる。この効果は重要な
栽培分野では多数の栽培植物を大きなエネルギー
消費下に人工的に潅がいしなければならないため
に必要である。その結果2000年には約20000万ha
が潅がいされる見積りになる。植物の状態調節は、これに僅かな水を供給すれ
ばいい、または数日にわたつて乾期を潅がいなし
でもちこたえる点で大な作業および物質の節約を
意味し、かつ損失を予防する。その上に従来乾燥性が大きすぎて耕作されなか
つた作付面積をも耕作することができる。除黴作用は意想外にも種々の系統的位置の真菌
類に対して及ぶ。地表にある植物部分の処理では
風に基因する病原体から保護される。種子伝播病
原体に対しては化合物を種子処理に使用してよ
い。その上にこれらの化合物は浸透性であり、す
なわち例えば種々で施した後植物の根によつて吸
収され、植物の地表の部分に運ばれ、かつこの部
分を病原体から保護する。本発明による化合物は更に殺菌作用を有してい
る。化合物は認められる広い作用スペクトルのため
に栽培植物の保護のみならず、物質の保護および
ヒトおよび動物の発病因の微生物の撲滅に好適で
あり、このことから拡大された用途が得られる。置換基の詳細な定義に応じて重点的な用途が得
られ、その用途で化合物は卓越した作用を発揮す
る。化合物はそれぞれ植物成長調節剤、除黴剤ま
たは殺菌剤として使用することができる。一般式によつて特徴づけられる化合物におい
て例えば、ＲはC_1〜10 ^-アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イ
ソプロピル、２・２−ジメチルプロピル−１、
３・３−ジメチル−ブチル−２、C_3〜8−アルケ
ニル、例えばアリル、２−ブデン−１−イル、３
−メチル−２−ブテン−１−イル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニルを表わし；R₁はイミダ
ゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル−
１−イルを表わし；R₂はフエニル、２−フルオ
ルフエニル、３−フルオルフエニル、４−フルオ
ルフエニル、２−クロルフエニル、３−クロルフ
エニル、４−クロルフエニル、２−ブロムフエニ
ル、３−ブロムフエニル、４−ブロムフエニル、
２−ヨードフエニル、３−ヨードフエニル、４−
ヨードフエニル、２・３−ジクロルフエニル、
２・４−ジクロルフエニル、３・４−ジクロルフ
エニル、２・６−ジクロルフエニル、２−メチル
フエニル、３−メチルフエニル、４−メチルフエ
ニル、２−エチルフエニル、３−エチルフエニ
ル、４−エチルフエニル、２−プロピルフエニ
ル、３−プロピルフエニル、４−プロピルフエニ
ル、２−イソプロピルフエニル、３−イソプロピ
ルフエニル、４−イソプロピルフエニル、２−ブ
チルフエニル、３−ブチルフエニル、４−ブチル
フエニル、２−ｓ−ブチルフエニル、３−ｓ−ブ
チルフエニル、２−ｔ−ブチルフエニル、３−ｔ
−ブチルフエニル、２−メトキシフエニル、４−
メトキシフエニル、２−エトキシフエニル、３−
エトキシフエニル、４−エトキシフエニル、２−
メチルチオフエニル、２−エチルチオフエニル、
３−エチルチオフエニル、４−エチルチオフエニ
ル、２−トリフルオルメチルフエニル、３−トリ
フルオルメチルフエニル、４−トリフルオルメチ
ルフエニル、２−ニトロフエニル、３−ニトロフ
エニル、４−ニトロフエニル、３−フルオル−１
−メトキシフエニル、２−クロル−５−ニトロフ
エニル、４−クロル−２−フルオルフエニル、
３・４・５−トリメトキシフエニル、５−クロル
−２−ニトロフエニル、ナフチル、ピリジル、チ
エニル、フリルを表わし；かつＺは−CO−また
は−CH（OH）−基を表わす。酸付加塩の形成のために無機酸並びに有機酸が
挙げられる。例えばハロゲン化水素酸、例えば塩
化水素酸および臭化水素酸、更にリン酸、硫酸、
硝酸、単官能性および２官能性カルボン酸および
ヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、蓚酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、乳酸、並びにスルホン酸、例え
ばｐ−トルエンスルホン酸および１・５−ナフタ
リンジスルホン酸が挙げられる。これらの酸付加塩は常用の塩形成方法、例えば
式の化合物を好適な溶剤に溶かし、酸を添加す
ることにより得られる。特に次の化合物が卓越した成長調節作用を示
す：１−（２・４−ジクロルフエニル）−４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オン、１−
（２・６−ジクロルフエニル）−４−メトキシ−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オン、４−メトキシ
−４−メチル−１−フエニル−２−（１・２・４
−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−
オン、１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オール、１−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（イミダゾル
−１−イル）−４−メトキシ−４−メチル−１−
ペンテン−３−オン、１−（４−クロルフエニ
ル）−４−メトキシ−４−メチル−２−（１・２・
４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３
−オン。次の本発明による化合物は卓越した除黴作用を
示す：１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オン、１−（２−
クロルフエニル）−４−メトキシ−４−メチル−
２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オン、１−（４−クロルフエニ
ル）−４−メトキシ−４−メチル−２−（１・２・
４−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３
−オール、１−（２・４−ジクロルフエニル）−２
−（イミダゾル−１−イル）−４−メトキシ−４−
メチル−１−ペンテン−３−オン、４−メトキシ
−４−メチル−１−フエニル−２−（１・２・４
−トリアゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−
オン。既に述べたように本発明による化合物は植物の
全組織に送られる。したがつて該化合物は土壌を介して適用しても
噴霧処理でもその成長調節作用を発揮する。豆科植物および綿花における成長抑制作用は特
に著しい。前記の作用の他に本発明による化合物は殺菌お
よび除草作用を発揮し、これはより広い用途を可
能にする。本発明による化合物は単独で、または相互の、
または他の作用物質との混合物で使用することが
できる。場合により他の植物保護剤または実虫撲
滅剤を所望の目的に応じて添加してもよい。有利に、特性づけられた作用物質またはその混
合物は調剤、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶液、
エマルジヨンまたは懸濁液の形状で液状および／
または固体のキヤリヤもしくは希釈剤および場合
により湿潤剤、付着剤、乳化剤および／または分
散助剤の添加下に使用される。好適な液状キヤリヤは例えば水、脂肪族および
芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、更に鉱
油フラクシヨンおよび植物油である。固体のキヤリヤとしては鉱土、例えばトンシ
ル、シリカゲル、タルク、カオリン、アタプルギ
ツト（Attapulgit）、滑石、ケイ酸および植物性
生成物、例えば穀粉が好適である。界面活性物質を挙げることができる：例えばカ
ルシウムリグニンスルホネート、ポリオキシエチ
レンアルキルフエニル−エーテル、ナフタリンス
ルホン酸およびその塩、フエノールスルホン酸お
よびその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アル
コールスルフエート、並びに置換されたベンゼン
スルホン酸およびその塩。作用物質を種子の消毒に使用する限りにおいて
消毒済みの種子に明らかに認識可能な着色を与え
るために着色剤を添加混合してもよい。種々の調剤中の作用物質の割合は広範囲内で変
えることができる。例えば薬剤は作用物質約10〜
90重量％、液状または固体キヤリヤ約90〜10重量
％並びに場合により界面活性物質20重量％までを
含有する。薬剤の施与は常法で、例えばキヤリヤとして水
を用いて噴霧液量約100〜1000/haで行なわれ
る。いわゆる“低容量（Low−Volume）法”ま
たは“超低容量（Ultra−Low−Volume）法”で
の薬剤の使用がいわゆるマイクロ顆粒の形状での
適用と同様に可能である。調剤の製造には例えば次の成分が使用される：Ａ噴霧粉末 (a) 作用物質 40重量％粘土鉱物 25 〃ケイ酸 20 〃セルピツチ（Zellpech） 10 〃リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフエノールポリグリコールエーテルとの混合物をベースとする界面活性物質５〃 (b) 作用物質 25重量％カオリン 60 〃ケイ酸 10 〃Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸のカルシウム塩をベースとする界面活性物質５〃 (c) 作用物質 10重量％粘土鉱物 60 〃ケイ酸 15 〃セルピツチ 10 〃Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸のカルシウム塩をベースとする界面活性物質５〃Ｂペースト作用物質 45重量％アルミノケイ酸ナトリウム５〃エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリコールエーテル 15 〃スピンドル油２〃ポリエチレングリコール 10 〃水 23 部Ｃエマルジヨン濃縮物作用物質 25重量％シクロヘキサン 15 〃キシレン 55 〃ノニルフエニルポリオキシエチレンまたはカルシウムドデシルベンゼンスルホネートの混合物５〃新規の本発明による化合物は例えば次のように
して製造することができる：一般式：化合物と一般式：

【式】の化合物を場合により溶剤に溶かし、かつ触媒の
存在で縮合し、かつＺが−CO−を表わす反応生
成物を所望によりＺが−CH（OH）−を表わす相
応する化合物に還元する、その際式中Ｒ、R₁お
よびR₂は前記のものを表わす。縮合は自体公知の方法により実施される。一般
にその際一般式の３−アルコキシ−１−（アゾ
ル−１−イル）−３−メチル−２−ブタノン１モ
ルを一般式のアルデヒド１〜２モルと場合によ
り好適な溶剤の使用下におよび触媒の存在で反応
させる。触媒は例えばアルカリ−またはアルカリ
土金水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、−カリ
ウムまたは−カルシウム、アルカリ金属アルコラ
ート、例えばナトリウムエチラート、ナトリウム
メチラートまたはカリウムエチラート、カーボネ
ート、例えばナトリウム−またはカリウムカーボ
ネート、アセテート、例えば酢酸ナトリウムまた
は−カリウム、第２アミン、例えばジエチルアミ
ン、ジプロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン
またはモルホリン、および第３アミン、例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリンまたはジメチルアニリンであつてよい。
触媒は0.5〜0.0 モル量で使用される。使用可
能な溶剤は例えばアルコール、例えばメタノール
またはエタノール、芳香族炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエンまたはキシレン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは
ジオキサン、水およびこれらの混合物である。反
応は有利に０℃からその都度の溶剤の沸点までで
行なわれる。触媒としてアテート、例えば酢酸ナトリウムま
たは酢酸カリウム、カーボネート、例えば炭酸ナ
トリウムまたは−カリウムまたは第３アミンを使
用する場合、反応溶剤として氷酢酸または無水酢
酸を使用してよい。化合物の精製は一般に再結晶またはカラムクロ
マトグラフイーにより行なわれる。Ｚが専ら−CH（OH）−基を表わす一般式の
化合物、４−アルコキシ−１−アリール−２−
（アゾル−１−イル）−４−メチル−１−ペンテン
−３−オールを得るにはＺが−CO−である一般
式の相応するオン化合物を還元する。そのため
に好適な溶剤中で金属錯体、例えば水素化アルミ
ニウムリチウムまたは水素化硼素ナトリウムまた
はアルミニウムアルコキシド、例えばアルミニウ
ムイソプロピラートを使用する。水素化アルミニ
ウムリチウムで還元する際の溶剤として例えばエ
ーテル、例えばジエチルエーテルまたはテトラヒ
ドロフランが好適である。反応温度は有利に−20
〜60℃である。水素化硼素ナトリウムを使用する
際には溶剤として特にエーテル、例えばジエチル
エーテルまたはテトラヒドロフラン、アルコー
ル、例えばメタノール、エタノールまたはイソプ
ロパノールが好適である。反応温度は有利に０℃
から室温までである。還元剤としてアルミニウム
イソプロピラートを使用する場合には、溶剤とし
て有利にアルコール、例えばイソプロパノールま
たは芳香族炭化水素、例えばトルエンを使用す
る。化合物の精製は一般に再結晶またはカラムクロ
マトグラフイーにより行われる。以下の実施例は
本発明による化合物の製造を説明する。例１１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オン３−メトキシ−３−メチル−１−（１・２・４
−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノン26.8ｇ
（0.146モル）を無水酢酸85ml中の４−クロルベン
ズアルデヒド21.38ｇ（0.152モル）とともに装入
する。50℃に加熱後トリエチルアミン20mlを滴下
する。次いで70℃で4.5時間撹拌し、一夜にわた
つて放置し、かつ真空回転蒸発器で濃縮乾固す
る。酢酸エチルエステル500ml中に吸収し、希炭酸
水素カリウム溶液各300mlで２度洗い、引続き水
各200mlで２度洗う。有機相を硫酸マグネシウム
上で乾かし、かつ濾過後真空回転蒸発器で濃縮す
る。残つた暗褐色の油状をヘキサンの添加により
結晶化する。ジイソプロピルエーテルから再結晶
させる。収量：21ｇ（理論の47％）。融点：102〜
104℃。例２１−（２−クロルフエニル）−４−メトキシ−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オール１−（２−クロルフエニル）−４−メトキシ−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オン10ｇ（0.0327モ
ル）をメタノール５ml中に装入する。０〜10℃で撹拌下に15分間で水素化硼素ナトリ
ウム0.57ｇ（0.015モル）を入れる。１時間後撹
拌し、真空中で回転濃縮し、酢酸を加え、引続き
溶液をK₂CO₃−溶液でアルカリ性に調節する。酢
酸エステルで抽出し、酢酸エステル相をMgSO₄
上で乾かし、濾過し、回転濃縮し、かつ残分をジ
イソプロピルエーテルから再結晶させる。収量：
5.2ｇ＝理論の51.7％、融点：116〜118℃。同様にして次の本発明による化合物を製造する
ことができる：

【表】

【表】本発明による化合物は水に劣悪にしか溶解せ
ず、かつ多少極性有機溶剤、例えば他のアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール等並びに酢酸
エチルエステル、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、アセトニトリルおよびＮ・Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに良好に溶解する。化合物は有機溶剤、例えばクロロホルム、塩化
メチレン、トルエンおよびキシレンに良好に溶解
する。本発明による化合物はＺ、Ｅ−異性体として存
在し、かつ純粋なＺ−もしくはＥ−形で存在す
る。すべての異性体が本発明の対象に属すること
は理解される。本発明による化合物を製造するための出発物質
は自体公知であり、または自体公知の方法により
製造することができる。次の実施例は本発明による化合物の使用方法を
説明する、使用は前記の調剤の形状で行なつた。例３大豆植物を温室内で第一葉段階まで栽培した。
本発明による化合物は水性エマルジヨンとして作
用物質0.1〜0.5Kg/haの使用量で植物に噴霧し
た。投与後３週間植物の全長を測定し、かつ対照
と比較して成長阻害を測定した。

【表】例４大豆植物を発芽前処理で試験すべき化合物の水
性エマルジヨンを用いて作用物質0.5〜1.0Kg/ha
の使用量で処理し、かつ温室内で栽培した。３週間後植物の全長および成長阻害（％）を対
照と比較して測定した。その上に第一葉から直径
1.7cmの円板形に葉を押し抜いた。この金板形か
らクロロフイルが抽出された。クロロフイル量を
665nｍで測光法により測定し、かつ対照と比較
して増加率を算出した。表から本発明による化合物の著しい成長調節作
用が明らかに相応する比較化合物の同作用に比べ
きわ立つている。

【表】例５綿花植物を発芽前処理で試験すべき化合物の水
性エマルジヨンを用いて作用物質１Kg/haの使用
量で処理した。温室で３週間栽培後植物の全長を
測定し、かつ成長阻害（％）を算出した。表から本発明による化合物の作用の有利さが明
らかである。

【表】例６オオムギを発芽前に試験すべき化合物の水性エ
マルジヨンを用いて作用物質0.5〜１Kg/haの使用
量で処理した。栽培３週間後温室内で植物の全長
を測定し、かつ成長阻害率を算出した。試験結果によれば明らかに本発明による化合物
により惹起された成長阻害がオオムギの例で本来
科植物で示される。それとは異なり比較例は作用
を示さなかつた。

【表】例７かん木性豆科植物を発芽前に試験すべき化合物
の水性エマルジヨンで作用物質0.5、1.0および2.0
Kg/haの使用量で処理した。３週間後植物の全長
を測定し、かつ成長阻害（％）を算出した。更に第一葉から直径1.7cmの円板形の葉を打ち
抜いた。この円板形の葉からクロロフイルを抽出
し、かつ665nｍで測光法によりクロロフイル含
量を算出した。次表からクロロフイル含量の増加
（％）を見ることができる。公知化合物と比べて
の本発明による化合物の明らかな作用の有利さが
現われる。

【表】例８綿花、かん木性豆科植物および大豆を発芽前に
本発明による化合物の水性エマルジヨンを用いて
作用物質0.1、0.3、１および３Kg/haの使用量で
噴霧し、温室内で栽培し、かつ均一に打ち水し
た。３週間栽培後打ち水を調節し、かつ１日また
は数日間隔で評価した。次の評価式を使用した。０＝植物は完全に膨潤１＝枯れる徴候２＝葉枯れる３＝葉著しく枯れる４＝葉乾燥し、紙様。評価は打ち水の調節後１、２、および５日目。

【表】表は本発明による化合物が植物により高い耐乾
燥性を付与することを示す。すべての対照で既に
２日後までに著しい枯れが生じるのに対して、処
理された植物は一部２日を上回る期間打ち水なし
でもちこたえた。例９エンドウおよびトマトに発芽前に化合物の水性
エマルジヨンを作用物質１Kgおよび２Kg/haの使
用量で噴霧した。温室栽培３週後植物の長さおよ
び成長阻害（％）を測定した。表に結果を挙げ
る。

【表】

【表】ル
比較例１−（４−クロルフエニル）− １ 53 62 ４・４−ジメチル−２−（１・２・４２ 73 62 −トリアゾル−１−イル）−１ −ペンテン−３−オール本発明による化合物は作用物質１Kg/haで比較
剤の作用物質２Kg/haと同じ効果を惹起すること
が示された。例 10 大豆に発芽前で本発明による化合物の水性エマ
ルジヨンを用いて作用物質0.5Kg/haの使用量で噴
霧し、温室で栽培し、かつ均一に撤水した。栽培
３週間後撤水を調節した。４日後例８による基準
にしたがつて評価した。

【表】例 11 温室で発芽前の記載の植物を記載の使用量で本
発明による化合物で処理した。このために化合物を水500/haを用いて懸濁
液として均一に土壌に適用した。処理後３週間評
価基準０−10により評価した。その際０＝植物の撲滅１−４＝植物の完全なないしはきわめて著しい抑
制５−７＝植物の著しい、ないしは中程度の抑制８−９＝植物の僅かな抑制 10＝植物の正常な成長を表わす。表から特に多数の雑草が本発明による化合物に
よつて完全にその成長を抑制され、そのために雑
草を競争者として排除することができることが明
らかである。この効果を雑草撲滅を利用することができる。

【表】例 12 温室のカボチヤにおいてエリシフエ・シコラセ
アルムに対する予防葉面処理の作用記載の作用物質濃度を用いてびしよびしよに噴
霧した幼若カボチヤに噴霧液膜の乾燥後乾燥うど
んこ病胞子の噴霧によつてエリシフエ・シコラセ
アルム（Erysphe cichoracearm）を接種した。
同時に未処理の植物を対照として接種した。植物
を温室内で24℃で恒温保持した。一週間後病気に
なつた葉の面積を全体の葉面積に対する「％」で
示した。除黴作用を次のようにして算定した： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝％（作用）化合物は20％の処方で存在した。

【表】

【表】例 13 温室内でイネの苗においてピリキラリア・オリ
ザエに対する葉面処理の作用幼若イネ植物に作用物質濃度0.1％でびしよび
しよに噴霧した。噴霧液膜の乾燥処理した植物並
びに未処理の植物をイネいもち病菌のピリキユラ
リア・オリザエ（Piricularia oryzae）の胞子
（約20000／ml）の懸濁液を噴霧することにより接
種し、かつ湿つた状態で−25〜27℃で温室内で恒
温保持した。５日後何％の葉面積が病気になつたかを確認し
た。この罹病数から除黴作用を以下のようにして
算出した。 100−１００・処理植物における罹病／未処理における
罹病＝％（作用）化合物は20％の処方として存在した。

【表】例 14 温室内でぶどう植物におけるプラスモパラ・ビ
チコラに対する予防的葉面処理の作用約５〜８枚の葉を付けた若いぶどうの木に作用
物質濃度0.025％を用いてびしよびしよに噴霧
し、噴霧液膜の乾燥後真菌の胞子のうの水性懸濁
液（約20000／ml）を葉の下側に噴霧し、直ちに
温室内で22〜24℃でかつできる限り水蒸気飽和の
雰囲気で恒温保持した。２日目から温度を３〜４
日間通常の高さ（30〜70％の飽和）にもどし、次
いで１日水蒸気飽和に保つた。引続き各葉につき
真菌に罹病した面積の割合を％で記載し、かつ処
理当りの平均を除黴作用測定のために以下のよう
にして計算した： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝％（作用）化合物は20％の処方として存在した。

【表】例 15 温室内でトマトの苗においてボトリチス・シネ
レアに対する予防葉面処理の作用幼若トマト植物を作用物質0.025％含有する噴
霧液でびしよびしよになるまで処理した。噴霧液
膜の乾燥後処理植物並びに対照としての未処理植
物に接種した。そのために接種菌として灰色カビ
病菌ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）
の胞子の懸濁液（果汁溶液１ml当り約100万）を
植物に噴霧した。引続き植物を温室内で約20℃お
よび高い空中湿度で恒温保持した。未処理植物の
全滅後（100％罹病）、処理植物の罹病率を確認
し、かつ除黴作用を次のようにして算出した： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝作用（％）本発明による化合物１−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（イミダゾル−１−イル）−４−メ
トキシ−４−メチル−１−ペンテン−３−オンは
20％の処方で使用され、罹病を80％減少させた。例 16 ヘルミントスポリウム・グラミネウムに対する
種子処理ヘルミントスポリウム・グラミネウムによつて
自然罹病したオオムギの種子を未処理もしくは処
理して（表参照）土壌の入つた植物容器にまき、
かつ＋16℃を下回る温度で発芽させた。発芽後１
日に12時間植物に照明をつけた。約５週間後罹病
した植物を数え、同様に被験員につき発芽した総
植物を数えた。除黴作用は次のようにして算出し
た： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝作用（％）化合物は20％の処方で存在した。

【表】ン
例 17 オオムギで穀物ウドンコ病菌エリシフエ・グラ
ミニスに対する種子処理の系統的作用春まきオオムギNGZの種子を未処理もしくは処
理して土壌の入つた植物容器にまき、かつ約20℃
の温度で温室内で発芽させた。第１葉形成後植物
にウドンコ病に罹病した植物で塗ることにより接
種した。１週間後何％の葉の面積がウドンコ病に
かかつたかを調べた。除黴作用を以下のようにして算出した： 100−１００・処理植物中の罹病／未処理植物中の罹病
＝作用（％）本発明による化合物は20％の処方で存在した。

【表】例 18 コムギでテイレチア・カリエスに対する種子処
理の作用コムギの種子１Kgに対して黒穂病菌テイレチ
ア・カリエス（Tilletia caries）の胞子３ｇと混
合した。未処理のもしくは処理された穀粒をペト
リ皿内でそののぎのある端部に湿つた粘土で押圧
し、かつ＋12℃を下回る温度で３日恒温保持し
た。引続き穀粒を取出し、かつペトリ皿を黒穂病
の胞子を残したまま更に＋12℃を下回る温度で恒
温保持した。10後胞子の発芽を調べた。除黴作用
を次のようにして算出した： 100−１００・処理した方の発芽／未処理の方の発芽＝
作用（％）化合物は20％の処方として存在する。

【表】

【表】例 19 ライムギにおけるフサリウム・ニバレ（ゲルラ
キア・ニバリス）に対する種子処理フサリウム・ニバレ（Fusarium nivale）に自
然罹病したライムギの種子を処理し、未処理の種
子（対照）と同様に植物容器にまいた。容器を６
℃に調節した。植物の発芽後照明をつけ、かつ相
対空中温度を殆ど100％にした。播種後３週間に
罹病率を評価した。５度繰返し、平均値から除黴
作用を算出した。 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝作用（％）化合物は20％の処方として存在した。

【表】例 20 温室内でオオムギにおいてヘルミントスポリウ
ム・テレスに対する予防的葉面処理の作用幼若オオムギ植物に作用物質濃0.05％のものを
びしよびしよに噴霧した。噴霧液膜の乾燥後処理
および未処理の植物にヘルミントスポリウム・テ
レス（Helminthosporium teres）の分生子（約
50000ml）の懸濁液を噴霧し、かつ温室内で20〜
22℃で湿潤状態で恒温保持した。１週間後葉の罹
病率を調べた。除黴作用を次のようにして算出し
た： 100−１００・処理植物の罹病／未処理植物の罹病＝作
用（％）化合物は20％の処方として存在した。

【表】例 21 温室内でオオムギ植物においてエリシフエ・ダ
ラミニスに対する予防的葉面処理の作用幼若オオムギ植物に作用物質濃度0.05％のもの
をびしよびしよに噴霧した。噴霧液滴の乾燥後処
理植物並びに未処理植物を、罹病植物を被験植物
に塗つてエリシフエ・グラミニス（Erysiphe
graminis）の分生子が乾いたまま伝播されるよう
にして接種した。次いで被験植物を温室内で20〜
22℃で恒温保持した。１週間後葉の罹病率を調べ
た。数から除黴作用を次のようにして算出した： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝作用（％）化合物は20％の処方として存在した。

【表】例 22 温室内でオオムギ植物においてプツイニア・ホ
ルデイ（オオムギ小銹病）に対する予防葉面処
理の作用幼若オオムギ植物に作用物質濃度0.05％のもの
でびしよびしよになるまで噴霧した。噴霧液滴の
乾燥後処理植物並びに未処理植物にオオムギ小銹
病にかかつた植物を被験植物に塗布することによ
り乾燥接種した。引続き被験植物を15〜17℃で高
い空中温度で温室内で恒温保持した。１1/2週間後罹病した葉面積の％による割合を
調べた。除黴作用を次のようにして算出した： 100−１００・処理植物における罹病／未処理植物にお
ける罹病＝作用（％）

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：〔式中ＲはC_1〜10 ^-アルキル基を表わし、R₁はイミ
ダゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル
−１−イル基を表わし、R₂は芳香族炭化水素基
を表わすか、ハロゲン、C_1〜4 ^-アルコキシ、
C_1〜4 ^-アルキル、C_1〜4 ^-アルキルチオ、トリフル
オルメチルまたはニトロ基の同じものまたは異な
るもの１個以上によつて置換された芳香族炭化水
素基を表わすか、またはチエニル、フリルまたは
ピリジル基を表わし、かつＺは【式】または【式】基を表わす〕のアゾリル−ペンテン誘導体およびその無機酸および有機酸との酸付加
塩。２ＲがC_1〜10 ^-アルキル基を表わし、R₁はイミ
ダゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル
−１−イル基を表わし、R₂はフエニル基を表わ
すか、ハロゲン、C_1〜4 ^-アルキル、C_1〜4 ^-アルコ
キシ、C_1〜4 ^-アルキルチオ、トリフルオルメチル
またはニトロ基の同じものまたは異なるもの１個
以上によつて置換されたフエニルを表わすか、ま
たはチエニル、ピリジルまたはフリルを表わし、
かつＺが【式】または【式】基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ−
２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。４１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ−
４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オールである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。５１−（２−クロルフエニル）−４−メトキシ−
４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。６１−（２・４−ジクロルフエニル）−４−メト
キシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾ
ル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。７１−（２・６−ジクロルフエニル）−４−メト
キシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾ
ル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。８４−メトキシ−４−メチル−１−フエニル−
２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１−
ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。９１−（４−クロルフエニル）−２−（イミダゾ
ル−１−イル）−４−メトキシ−４−メチル−１
−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。１０４−メトキシ−４−メチル−１−（２−チ
エニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。１１２−（イミダゾル−１−イル）−４−メトキ
シ−４−メチル−１−（２−チエニル）−１−ペン
テン−３−オンである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。１２１−（２・４−ジクロルフエニル）−２−
（イミダゾル−１−イル）−４−メトキシ−４−メ
チル−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。１３１−（２・６−ジクロルフエニル）−２−
（イミダゾル−１−イル）−４−メトキシメチル−
１−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。１４１−（２−クロルフエニル）−２−（イミダ
ゾル−１−イル）−４−メチル−１−ペンテン−
３−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。１５２−（イミダゾル−１−イル）−４−メトキ
シ−４−メチル−１−フエニル−１−ペンテン−
３−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。１６１−（２・４−ジクロルフエニル）−４−メ
トキシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。１７１−（３・４−ジクロルフエニル）−４−メ
トキシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オン、ナ
フタリンジスルホネートである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。１８１−（２・６−ジクロルフエニル）−４−メ
トキシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。１９１−（２−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。２０４−メトキシ−４−メチル−１−（２−チ
エニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。２１１−（４−ブロムフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。２２４−エトキシ−（４−クロルフエニル）−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。２３４−エトキシ−（４−フルオルフエニル）−
４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。２４１−（４−フルオルフエニル）−４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。２５１−（３−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。２６１−（４−ブロムフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。２７４−エトキシ−４−メチル−１−フエニル
−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１
−ペンテン−３−オンである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。２８４−エトキシ−１−（２−クロルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。２９４−エトキシ−４−メチル−１−（４−ニ
トロフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。３０４−エトキシ−（３−クロルフエニル）−４
−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−
イル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。３１４−エトキシ−１−（４−クロルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３２１−（４−フルオルフエニル）−４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３３４−エトキシ−１−（４−ブロムフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。３４４−エトキシ−１−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。３５４−エトキシ−１−（３・４−ジクロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。３６４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。３７４−エトキシ−４−メチル−１−フエニル
−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１
−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。３８４−エトキシ−１−（４−フルオルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３９４−エトキシ−１−（２−クロルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。４０１−（２−フルオルフエニル）−４−メトキ
シ−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。４１４−メトキシ−１−（４−メトキシフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。４２４−エトキシ−４−メチル−１−（４−ニ
トロフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。４３４−エトキシ−１−（４−ブロムフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。４４４−エトキシ−１−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。４５４−エトキシ−１−（３・４−ジクロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。４６４−エトキシ−４−メチル−１−（４−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。４７４−エトキシ−１−（４−メトキシフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。４８４−エトキシ−１−（２−フリル）−４−メ
チル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。４９４−エトキシ−１−（２−フリル）−４−メ
チル−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。５０４−エトキシ−１−（４−メトキシフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。５１４−エトキシ−４−メチル−１−（２−チ
エニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。５２４−エトキシ−４−メチル−１−（２−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。５３４−エトキシ−４−メチル−１−（３−ピ
リジル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。５４４−エトキシ−４−メチル−１−（３−ピ
リジル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。５５４−エトキシ−４−メチル−１−（２−ナ
フチル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。５６４−エトキシ−４−メチル−１−（２−ナ
フチル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。５７４−メトキシ−４−メチル−１−（４−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。５８４−メトキシ−４−メチル−１−（４−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。５９４−メトキシ−１−（４−メトキシフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。６０４−メトキシ−４−メチル−１−フエニル
−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イル）−１
−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。６１１−（３・４−ジクロルフエニル）−４−メ
トキシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。６２１−（３・４−ジクロルフエニル）−４−メ
トキシ−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。６３４−メトキシ−４−メチル−１−（４−ニ
トロフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。６４４−メトキシ−４−メチル−１−（４−ニ
トロフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。６５４−メトキシ−４−メチル−１−（２−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。６６４−メトキシ−４−メチル−１−（２−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。６７１−（２−クロルフエニル）−２−（イミダ
ゾル−１−イル）−４−メトキシ−４−メチル−
１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。６８１−（４−クロルフエニル）−２−（イミダ
ゾル−１−イル）−４−メトキシ−４−メチル−
１−ペンテン−３−オールである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。６９４−エトキシ−１−（２−フルオルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。７０１−（３−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。７１１−（４−クロルフエニル）−４−メトキシ
−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オールである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。７２４−エトキシ−４−メチル−１−（２−メ
チルフエニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−
１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。７３４−エトキシ−４−メチル−１−（２−チ
エニル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。７４４−ｎ−ブトキシ−１−（４−クロルフエ
ニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾ
ル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。７５４−ｎ−ブトキシ−１−（２−クロルフエ
ニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾ
ル−１−イル）−１−ペンテン−３−オールであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。７６４−エトキシ−１−（２−フルオルフエニ
ル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリアゾル
−１−イル）−１−ペンテン−３−オンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。７７４−（ｎ−ブトキシ）−１−（４−クロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。７８４−（ｎ−ブトキシ）−１−（２−クロルフ
エニル）−４−メチル−２−（１・２・４−トリア
ゾル−１−イル）−１−ペンテン−３−オンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。７９４−メトキシ−４−メチル−１−（２−ピ
リジル）−２−（１・２・４−トリアゾル−１−イ
ル）−１−ペンテン−３−オールである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。８０一般式：〔式中ＲはC_1〜10 ^-アルキル基を表わし、R₁はイミ
ダゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル
−１−イル基を表わし、R₂は芳香族炭化水素基
を表わすか、ハロゲン、C_1〜4 ^-アルコキシ、
C_1〜4 ^-アルキル、C_1〜4 ^-アルキルチオ、トリフル
オルメチルまたはニトロ基の同じものまたは異な
るもの１個以上によつて置換された芳香族炭化水
素基を表わすか、またはチエニル、フリルまたは
ピリジル基を表わし、かつＺは【式】または【式】基を表わす〕のアゾリル−ペンテン誘導体を製造するための方法において、一般式：〔式中ＲおよびR₁は前記のものを表わす〕の化合
物を一般式：〔式中R₂は前記のものを表わす〕の化合物と縮合
し、かつ所望によりＺが−CO−を表わす反応生
成物を還元してＺが−CH（OH）−を表わす相応
する化合物にすることを特徴とするアゾリル−ペ
ンテン誘導体の製法。８１一般式：〔式中ＲはC_1〜10 ^-アルキル基を表わし、R₁はイミ
ダゾル−１−イルまたは１・２・４−トリアゾル
−１−イル基を表わし、R₂は芳香族炭化水素基
を表わすか、ハロゲン、C_1〜4 ^-アルコキシ、
C_1〜4 ^-アルキル、C_1〜4 ^-アルキルチオ、トリフル
オルメチルまたはニトロ基の同じものまたは異な
るもの１個以上によつて置換された芳香族炭化水
素基を表わすか、またはチエニル、フリルまたは
ピリジル基を表わし、かつＺは【式】または【式】基を表わす〕のアゾリル−ペンテン誘導体少なくとも１種含有することを特徴とする殺
生剤。８２成長調節作用を有する特許請求の範囲第８
１項記載の殺生剤。８３除黴作用を有する特許請求の範囲第８１項
記載の殺生剤。８４除草作用を有する特許請求の範囲第８１項
記載の殺生剤。８５殺菌作用を有する特許請求の範囲第８１項
記載の殺生剤。８６キヤリヤおよび／または助剤との混合物で
ある特許請求の範囲第８１項記載の殺生剤。