DE3148742A1 - Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel - Google Patents
Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Azolyl-penten-derivate, Verfahren
zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende biozide Mittel insbesondere mit wuchsregulatorischer
Wirkung.
1^ Geometrische Xsomere von Triazolverbindungen und diese enthaltende
fungizide, herbizide und/oder das Pflanzenwachstum steuernde Mittel sind bereits bekannt (DE-OS 30 10 56O) .
Diese Verbindungen können zwar auch zur Steuerung des Wachstums wertvoller Pflanzen herangezogen werden, indessen hat
1^ es sich gezeigt, daß ihre Wirkung vor allem bei Leguminosen
und Baumwolle nicht ausreichend ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung neuer Azolyl-penten-derivate, die vielseitig verwendbar sind
S. und insbesondere bei Leguminosen und Baumwolle eine starke wuchsregulatorisehe Wirkung aufweisen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch neue Azolylpenten-derivate
der allgemeinen Formel
25 OR /R2
CH. -C-Z-C=C I,
3 ι I \
CH3 R1 ^H
in der
R einen C.-C. -Alkylrest oder einen C_-Cft-Alkenylreet,
30 -1 ·*■" i ö
R1 die Imidazol-1-yl oder die 1,2,4-Triazol-l-yl Gruppe,
R einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen C1-C4-AIkOXy, C1-C4-AIlCyI1 C^C^-Alkylthio, Trifluor-
methyl oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen 35
Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest
und
Z die 0 oder die OH
Z die 0 oder die OH
Jl I
- C - - CH - Gruppe bedeuten
π und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und orga-
ζ nischen Säuren.
j Vorstand ■ Dr. Herbort Asmlä · Dr. Christian Bruhn Hnns-Jürqon Hurnnnn foilnnschrllt r SCHF-RINQ AQ D-1000 Bertin M · Poitlnch M 0311
ξ Dr. Heinz »,„„„.. Karl O„o Mi.,uls,onSch„,d - Dr Hor5, WII/.I Po,Ischeck.Kon,0: Ber.ln-We.t 1,75-101. B.nkl.Mx.h. 1W100W
•3 Vorsitzender des Aufsicntsrals Dr. Eduard v. fachwartzkoppon [Inrliner Commerxb»nk AQ. Berlin, Konto-Nr 10e 7006 00, Banklallzahl 100 «0
f- Sitz dnr Goanllschnll tlailln und nnruknninii ilnrllnoi l)ln<:oiito (Junk Ao, HnilKi. Konto Ni ?4l/!i000. U«nkl»IUnhl 100/0000
° Handoluragistur: AU Cliiiilutlniihiiru UJ HIUJi1U.I υ AO Knrnon MHU IKI(II llnrllnar llnndala-aaiolliichnll ~ frnnkturlui UnnK -, Bariin,
D :..: "V · ι..:.*.' :.SÖHER1NG AG
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere durch eine
wuchsregulatorische Wirkung aus, worin sie überraschenderweise bekannte Wirkstoffe analoger Konstitution und Wirkungsrichtung übertreffen.
Da die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl qualitative und
quantitative Veränderungen an Pflanzen verursachen, sind sie
in die Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren einzustufen, die sich durch folgende Anwendungsmöglichkeiten auszeichnen:
Hemmung des vegetativen Wachstums bei holzigen und krautigen
Pflanzen zum Beispiel an Straßenrändern, Gleisanlagen u.a., um ein zu üppiges Wachstum zu unterbinden. Wuchshemmung beim
Getreide, um das Lagern oder Umknicken zu unterbinden, bei Baumwolle zur Ertragserhöhung.
Beeinflussung der Verzweigung von vegetativen und generativen
Organen bei Zier- und Kulturpflanzen zur Vermehrung des Blütenansatzes oder bei Tabak und Tomate zur Hemmung von Seitentrieben.
Verbesserung der FruchtquaIitat, zum Beispiel eine Zuckergehaltssteigerung
beim Zuckerrohr, bei Zuckerrüben oder bei Obst, und eine gleichmäßigere Reife des Erntegutes, die zu
höheren Erträgen führt.
Erhöhung der Widerstandskraft gegen klimatische Einflüsse
wie Kälte und Trockenheit.
Beeinflussung des Latexflusses bei Gummipflanzen.
Ausbildung parthenokarper Früchte, Pollensterilität und Geschlechtsbeeinflussung
sind ebenfalls Anwendungsmöglichkeiten.
^o -9-
ftÄtf^ Po:™IκcmΓΓΓw^^^ff"f;PO8tfa*M0311
Vorsitzender des Aufsichtsrats: D, Eduard v. Schwappen βΑΑ^ζΑ'α^
Sitz der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handals-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin
β ο e
:..· %.· ; .:..:.. 0SCHERINGAG
3148742 -9- Giweiblicher Rechtsschutz
Kontrolle der Keimung von Samen oder des Austriebs von Knospen.
Entlaubung oder Beeinflussung des Fruchtfalles zur Ernteerleichterung.
Die erfindungsgemäßen Stoffe entfalten ihre Wirkung sowohl bei Vor- als auch bei Nachauflaufbehandlung. Ihre Wirkung
ist systemisch.
Sie eignen sich insbesondere zur Beeinflussung des vegetativen
und generativen Wachstums bei Leguminosen, wie zum Beispiel Soja.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsziel im allgemeinen
von 0,005 bis 5 kg Wirkstoff/ha, können jedoch gegebenenfalls
auch in höheren Aufwandmengen eingesetzt werden.
Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und
den klimatischen Bedingungen. Je nach Pflanzenart und Aufwand 25
menge können sich auch gewisse herbizide Effekt· ergeben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich überraschen
derweise auch zur Erhöhung der Streßresistenz bei Kulturpflanzen wie Baumwolle, Buschbohne, Gurke, Mais, Soja und
anderen.
Besonders hervorzuheben ist die Erhöhung der Trockenresistenz.
Dieser Effekt ist in sofern von Bedeutung als in wichtigen Anbaugebieten viele Kulturen unter großem Energieaufwand
künstlich bewässert werden müssen. Schätzungen zufolge werden im Jahr 2000 ca. 200 Millionen ha Land bewässert.
w Konto-Nr. 14-362, Bankleltzahl 100 20200
L- '.J":" .·..::. SGHERlNG AG
31A8742 "10" Gewerblicher Rechtsschutz
Ein Konditionieren der Pflanzen in der Hinsicht, daß ihnen •weniger Wasser zugeführt werden muß, oder daß sie über einige
Tage hinweg Trockenperioden ohne Bewässerung überstehen, würde eine große Arbeite- und Materialersparnis bedeuten
und Verlusten vorbeugen.
10
Darüber hinaus könnten auch Anbauflächen bebaut werden, die
bisher aufgrund zu großer Trockenheit nicht bebaut wurden.
1^ Die fungizide Wirkung erstreckt sich überraschenderweise ge
gen Pilze unterschiedlichster systematischer Stellung. Bei der Behandlung oberirdischer Pflanzenteile schützen sie gegen
windbürtige Krankheitserreger. Gegen samenübertragbare Krank heitserreger kann man die Verbindungen zur Saatgutbehandlung
einsetzen. Außerdem wirken diese systemisch, das heißt, sie
werden von den Wurzeln der Pflanzen zum Beispiel nach Einbrin gen bei der Saat aufgenommen, werden in die oberirdischen Teile der Pflanze transportiert und schützen diese gegen Krankheitserreger.
25 30 35
1 40
SC3 GC IV «SSO
O U:t' .L:;; SCHERING AG
3148742 -11- Gewerblicher Rechtsschutz
5 Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen außerdem eine
bakterizide Wirkung auf.
Wegen des erkannten' breiten Wirkungsspektrums eignen sich
die Verbindungen nicht nur zum Schutz von Kulturpflanzen 1O sondern auch zum Materialschutz und zur Bekämpfung humanpathogener
und tierpathogener Mikroben, woraus sich breit gefächerte Anwendungsmöglichkeiten ergeben.
Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben 1^ sich hierbei schwerpunktmäßige Anwendungsgebiete, bei denen
die Verbindungen herausragende Wirkungen entfalten. So können diese jeweils als Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungizide
oder Bakterizide eingesetzt werden.
In den durch die allgemeine Formel I gekennzeichneten Verbindungen
können zum Beispiel bedeuten: R C1-C10-AIkYl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl,
Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Isopropyl, 2,2-Dimethylpropyl-1,
3,3-Dimethyl-butyl-2, C--Cg-Alkenyl, zum
Beispiel Allyl, 2-Buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-l-yl, Hexenyl,
Heptenyl, Octenyl,
R1 Imidazol-1-yl oder 1,2,4-Triazol-l-yl,
30 R Phenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl,
2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl,
3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Jodphenyl, 3-Jodphenyl, 4-Jodphenyl,
2, 3-Dichlorphenyl, 2, 4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl,
2,6-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl,
2-Äthylphenyl, 3-Äthylphenyl, 4-Äthylphenyl, 2-Propylphenyl,
3-Propylphenyl, 4-Propylphenyl, 2TIsopropylphenyl,
3-Isopropylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 2-Butylphenyl, 3-Butylphenyl,
4-Butylphenyl, 2-sek.-Butylphenyl, 3-sek.-Butylphenyl,
2-tert.-Butylphenyl, 3-tert.-Butylphenyl, 2-Methoxyphenyl,
υ -12-
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1000 Berlin 85 · Postfach 95 0311
Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Wlbel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
*..: ·'..·· T · ..:. ..·:. SCHERING AG
3148742 ~l2~ G*w«bllch.r Radrtsachute
4-Me thoxyphenyl, 2-Äthoxyphenyl, 3-Äthoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl,
2-Methylthiophenyl, 2-Äthylthiophenyl, 3-Äthylthiophenyl,
4-Äthylthiophenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl,
4-Trifluormethylphenyl, 2-Nitrophenyl,
3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl,
4-Chlor-2-fluorphenyl, 3,4,5-Trimethoxyphenyl,
5-Chlor-2-nitrophenyl, Naphthyl, Pyridyl, Thienyl, Furyl und
Z die -CO- oder -CH(OH)-GrUpPe.
Z die -CO- oder -CH(OH)-GrUpPe.
Zur Bildung der Säureadditionssalze kommen sowohl anorganische wie auch organische Säuren in Frage. Als Beispiele seien
genannt: Halogenwasserstoffsäuren, wie zum Beispiel die Chlorwasser
stoff säure und die Bromwasserstoff säure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle
Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäure, wie zum Beispiel Essigsäure, Maleinsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure,
Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure undlt5-
Naphthalindisulfonsäure.
Diese Säueadditionssalze können nach den üblichen Salzbildungsverfahren,
zum Beispiel durch Lösen einer Verbindung der Formel
I in einem geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der
Säure erhalten werden.
Eine herausragende wucheregulatorisehe Wirkung zeigen insbesondere
die folgenden Verbindungen:
l-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n*thOxy-4-n«thyl-2-(l,2,%-tri«soll-yl)-l-penten-3-on
1- ( 2,6-Dichlorphenyl) -^-methoxy-^-methyl^- (1,2,4-triazol-1-yl)
- 1-penten-3-on
4-Me thoxy-4-methyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
1- ( 4-Chlorphenyl) ^-methoxy^-methyl^- (1,2, 4-triazol- l-yl>^O
l-penten-3-ol
Vorstand: Dr. Herbert Asml« - Dr. Christian Brunn . Hans-Jürgen Hamann Postanschrift; SCHERINQ AQ · D-1000 B«rlln 85 · Poitfadi «0311
Dr. Heinz Hannse^ Karl Otto Mittelstenscheid.Dr.HorstWIUe. Postscheck-Konto: ΒβΠΙη-W..t 117M01. B^kleltZ^M^""
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Kontc-Nr.106700600 BinkWüihl 10040000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008. Banklettzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
D L'-'Ί" .·...·:. SCHERING AG
Ί1Λ87Λ2 -13- GeweAlicher RttMsschutz
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-^-
methyl-1-penten-3-on
i-(4-ChlorphenyX)-k-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten
eine überragende fungizide Wirkung:
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
1- (2-Chlorphenyl) ^-methoxy^-methyl^- (1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on
1- (4-Chlorphenyl) -il-methoxy-^-niethyl^- (1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-oJ.
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4~
methyl-1-penten-3-on
^-Methoxy-^-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
Wie bereits erwähnt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen
systemisch in der Pflanze transportiert.
Dementsprechend entfalten sie sowohl bei Applikationen über den Boden als auch bei einer Spritzbehandlung ihre
wuchsregulatorische Wirkung.
Besonders auffällig sind wuchshemmende Effekte bei Legumi-30
nosen und Baumwolle.
Außer den vorbezeichneten Wirkungen entfalten die erfindungs
gemäßen Verbindungen auch eine bakterizide und herbizide Wirkung, die weitere Anwendungsmöglichkeiten erlaubt·
35
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein,
in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange-
- 14 -
rVOniO-Nr. 14-ιΚί«, οΟΠΚΙβΙιΖβπΐ MiAf^W
^ L: ·*..·· T · ..:..::. 'SCHERING AG
3148742 ■ - 14 - Gew.ifelieher Rechtsschutz
wendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder
Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren
Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen,
unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-,
Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
15
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel
Mehle,
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem
gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen
- 15 -
Vorsit.enderdesAu.sichtsra^Or.Eduardv.Sch^rtzXoppen bÄ£Ä^^^
Sitz der Gesollschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin. KoMo-Nr.241/5006 Bankleltzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u AG K HRB 0061 Berliner HandelsGesellsohaft Frankfute Bk Bli
Sitz der Gesollschaft: Berlin und Bergkamen Berliner DiscontoBankAG, Berlin. KoMo-Nr.241/5006 Bankl
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellsohaft - Frankfurter Bank - Berlin
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200 '
:..· VT ·.·..::! 'SßHERING AG
3148742 -15- G«weiblidi«r ReehttMhuta
Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent
Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozente flüssige oder
feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von
etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten 11LoW-VoIuTOe-" oder "Ultra*- Low-Volume-Verfahren"
*5 ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten
Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt: 20
A. Spritzpulver
a) kO Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Ba- '
sis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglykoläthem
b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewichtsprozent Kieselsäure
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins
und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
- 16 -
11 Hamann :°«πτϊ fHTT AQ ■ D-1MO Beriin K
BCHERING AG
-Id- OUw#*llch*r Rechtsschutz
5 c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Tonmineralien
15 Gewichtsprozent Kieselsäure 10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis
10 des Natriumsalzes des N-Methyl-N-
oleyl-taurins und des Calciumsalzes
der Ligninsulfonsäure.
B. Paste
15 k5 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolather mit 8 Mol Äthylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
20 10 Gewichtsprozent Polyäthylenglycol 23 Teile Wasser
C. Emulsionkonzentrat
25 Gewichtsprozent Wirkstoff 25 15 Gewichtsprozent Cyclohexanon
55 Gewichtsprozent Xylol i
5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxy-
äthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat.
30
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum
Beispiel herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
?R 9
35 I II
CH-- C-C- CH_ - R. II
3 j 2 1
- 17 -
4ο
irgen Hamann
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr.Eduard v.Schwartzkoppen Berliner CommerzbankAG, Berlin, Kont'o-Nr!i08 70o6rjO Bankleltzahl 10040000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleltzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362. Bankleltzahl 10020200
:..* :..= "T '.:*..::. SCHERING AG
3148742 -17- Geweiblicher Rechtsschutz
5 mit Verbindungen der allgemeinen Formel
III
gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators kondensiert und die Reaktionsprodukte
mit Z in der Bedeutung - CO - gewünschtenfalls zu
den entsprechenden Verbindungen mit Z in der Bedeutung - CH(OH) - redus
Bedeutung haben.
- CH(OH) - reduziert, worin R, R. und R0 die oben genannte
Die Kondensation wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt.
Im allgemeinen setzt man dabei 1 Mol des 3-Alkoxy- -l-(azol-l-yl)-3-methyl-2-butanons der allgemeinen Formel
II mit 1 bis 2 Mol des Aldehyds der allgemeinen Formel III gegebenenfalls unter Anwendung eines geeigneten Lösungsmittels
und in Gegenwart eines Katalysators um. Katalysatoren können beispielsweise sein: Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide
wie Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumäthylat
oder Kaliummethylat, Carbonate, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumcarbonat, Acetate, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumacetat,
sekundäre Amine, zum Beispiel Diethylamin, Dipropylamin, Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, und tertiäre
Amine, wie Triethylamin, Tributylamin, Pyridin, Picolin oder Dimethylanilin. Der Katalysator gelangt in einer Menge
von 0,5 bis 0,0 Mol(en) zum Einsatz. Verwendbare Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol oder
Äthanol, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Äther, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder
Dioxan, Wasser und Mischungen hiervon. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise im Bereich von 0° C bis zum Kochpunkt
des jeweiligen Lösungsmittels.
D Ü:T" .:..:!. 'SCHERING AG
ο -ι / O "7 /' O -18- Gewerblicher Rechtsschutz
J I 4 O / 4 L
Wenn als Katalysator ein Acetat, zum Beispiel Natriumoder Kaliumacetat, ein Carbonat, zum Beispiel Natriumoder
Kaliumcarbonat oder ein tertiäres Amin verwendet wird, kann als Reaktionslösungsmittels Eisessig oder
Essigsäureanhydrid verwendet werden.
Die Reinigung der Verbindungen erfolgt im allgemeinen durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie.
Zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Z ausschließlich in der Bedeutung -CH(OH)-Gruppe, den 4-Alk-
^ oxy-l-aryl-2-(azol-l-yl)-4-methyl-l-penten-3-olea» gelangt
man durch Reduktion der entsprechenden On-Verbindungen der
allgemeinen Formel I mit Z = -CO-. Dazu verwendet man in
einem geeigneten Lösungsmittel einen Metallkomplex, zum Beispiel Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid oder
ein Aluminiumalkoxid, zum Beispiel Aluminiumisopropylat·
Als Lösungsmittel bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid eignen sich zum Beispiel Äther wie Diäthyläther
oder Tetrahydrofuran. Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen -20 bis +60 C. Bei Verwendung von
Natriumborhydrid eignen sich als Lösungsmittel insbesondere Äther, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, Alkohole wie
Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Die Reaktionstemperatur
beträgt vorzugsweise 0°C bis Raumtemperatur· Wird al· Reduk
tionsmittel Aluminiumisopropylat verwendet, werden als 30
Losungsmittel vorzugsweise Alkohole wie Isopropanol oder
aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol eingesetzt·
Die Reinigung der Verbindungen erfolgt im allgemeinen durch
!/»kristallisation oder durch Säulenchromatographie·
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
- 19 -
Vorstand - Dr. Horbnrl Asmis - Or Christian firuhn - Hnna-Jflrgon Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · 0-1000 Bariin 85 ■ Poatfach 89 0311
Dr Heinz Hamiria Knrl Otto Mlltulritonschold Dr. Ilaret WiUdI Postscheck-Konto: Berlln-We.l 1175-101. Bankleltiahl 10010010
Vorsitzender des Aulsichlsrais Or. Lduord v. Schwarlzkoppen Berliner Commerzbank AQ, Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 400
Sitz dar Gesellschalt Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankloitzahl 10070000
D Ü:T· J..:!. SCHERING AG
/o -19- Gewerblicher Rechtsschutz
3 1 4 o / 4 z
Beispiel
1-(4-Chlorphenyl) -4-methoxy-4-methyl-2- (1,2, 4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
26,8 g (0,146 Mol) 3-Methöxy-3-methyl-l-(l,2,4-triazol-lyl)-2-butanon
werden mit 21,38 g (0,152 Mol) 4-Chlorbenzaldehyd in 85 ml Eesigeäureanhydrid vorgelegt. Nach Erwärmen
auf 50° C werden 20 ml Triethylamin zugetropft. Dann wird 4,5 Stunden bei 70 C gerührt, über Nacht stehengelassen
und bis zur Trockne am Vakuumrotationsverdampfer eingeengt.
Man nimmt in 500 ml Essigsäureethylester auf, wäscht 2 mal mit je 300 ml verdünnter Kaliumhydrogencarbonatlosung und
anschließend 2 mal mit je 200 ml Wasser. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und nach FiI-tration
am Vakuumrotationsverdampfer eingeengt. Das zurückbleibende dunkelbraune Öl kristallisiert nach Zugabe von
Hexan. Man kristallisiert aus Diisopropyläther um.
Ausbeute: 21 g (47 % der Theorie) 25 Fp.: 102 - 104° C
- 20 -
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen g.rjln.r SS^^SS^^^^i^^-^l^Sm'^
Hendelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HBB 0001 kIX?nFu?x£b"u*'u?M iöo »2 00
D L5T " .:...·:. BCHERlNG AG
Ή Afi7A? "20- . GwwbHeher Rechtsschutz
5 Beispiel 2
1- ( 2-Chlorphenyl) -4-methoxy-4-methyl-2- (1,2, 4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ολ
10 g (0,0327 MoI) l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
werden in 25 ml Methanol vorgelegt.
Bei 0-10 C trägt man unter Rühren während 15 Minuten 0,57 S (0,015 Mol) Natriumborhydrid ein. Man rührt 1 Stunde
nach, rotiert im Vakuum ein, versetzt mit Essigsäure undn.
stellt die Lösung anschließend mit K CO«-Lösung alkalisch.
Man extrahiert mit Essigester, trocknet die Essigesterphase über MgSO., filtriert, rotiert ein und kristallisiert den
Rückstand aus Diisopropylather um.
20 Ausbeute: 5,2 g = 51,7 % der Theorie Fp.: II6 - 118° c " ■ * ·
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen
Verbindungen herstellen:
25
Name der Verbindungen Physikalische
Konstante
l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(l,2,4-tfiazol-l-yl)- Fp.: 95 - 98° C
-methyl-2-(l,2,4-tfiazol-l-yl)- Fp.: 95 - 98° C
-1-penten-3-on
30
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l- Fp.: 89 - 91° C
-yl)-1-penten-3-on l-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l- Fp.: 100 - 103° C
35 -yl)-l-penten-3-on 4-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-
- (l, 2,4-triazol-1-yl)- 1-penten- Fp.: 76 - 80° C
3-on
- 21 -
Ι Ίο
£ Vorstand; Dr. Herbort Asmls · Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach M 0311
έ Dr. He,nz Hannse^ Karl Otto Mittelstenscherd - Dr. Horstwib.1 Postscheck-Konto: Berlln-WestHTS-IOI. Banklelteahl 10010010
—
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr.103 700600. Bankleitzahl 100 400 OO
S
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
«J Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft —Frankfurter Bank.-, Berlin.
"■ Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
3U8742
- 21 -
•!.SCHEMING AG
Name der Verbindungen
Physikalische Konstante
1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-
-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-
-1-(2-thienyl)-1-penten-3-on
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-
-yl) -^c-methoxy-^-methyl-1-penten-3-on
1- ( 2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)
^^-1-penten-3-on
1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-
-^-niethoxy^-methyl- 1-penten- 3-on
2- (Imidazol- 1-yl) -^-methoxy^-inethyl-
-1-penten-3-on
-l
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-
-penten-3-ol
1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-
-penten-3-on, Naphthalindisulfonat
1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-me thoxy-4-
-raethyl-2-(1,2,4-triazol-l»yl)-1-
-penten-3-oi
1-(4-Chlorphenyl)-4-me thoxy-4-me thyl-
-2- ( 1,2,4-triazol- 1-yl) - 1-penten- 3-oi.
4-Methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
5 4-Äthoxy-(4-chlorphenyl)-4-me thyI-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-(4-fluorphenyl)-4-methyl-2-
- Cl,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
Fp.: 70 - 73 C
Fp.: 94 - 97° C
Fp.: 72 - 76° C
Fp.: 105 - 108° C
: 97 - 99 C
Fp.: 72 - 75 C
Fp.: 67 - 70° C
Fp.: 175 - 177
Fp.: 227 - 32 C
Fp.: 128— 30 C
Fp.: 126P C
Fp.: 131 - 136 C
Fp.: 102 - 105 C
Fp.: 105 - IO7 C
Fp.: 57 - 60° C
- 22 -
hnck-Konto: Herlln-Weal 1175-101, Bnnklellmhl 10010010
Uorllnor CommiKibenk AQ, Barlln, Konto-Nr 108 7006 00, Bankloltzihl 100 400
üorllnor Dlaconlo-Bank AO, üorlln, Konto-Nr. 241/5008, Bonkl»llz»hl 100 70000
Borllner Handsli-Gasellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362, Bankleltzahl 10020200
SC3 GC IV 425S0
3.U8742
:.\ SCHERING AG
Name der Verbindungen
Physikalische Konstante
1- (4-Fluorphenyl) -4-methoxy-4-raethyI-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
1-(3-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
4-Äthoxy-4-metiiyl- l-phenyl-2- (1,2,4-
-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-l-(2-chlorphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl)-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-(3-chlorphenyl)-4-methy1-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
1-(4-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(4-bromphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-1-(2,4-dichlorphenyl)-4- -methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-
-penten-3-on
jQ 4-Äthoxy-1-(3,4-dichlorphenyl)-4-
-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-
-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methy1-1-(4-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-
-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(4-fluorphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4-penten-3-ol
Fp.: 104 - 107° C nD 20: 1,5480 Fp.: 129 -
nD 20: 1,5580
nD 20: 1,5610
: 1,5660
nD 20: 1,5535 Fp.: 142 -
Fp.: 90,5 - 93,5 Fp.: 110 - 112" C
: 1,5700
Fp.: 83 - 85° C
Fp.: 84 - 87° C Fp.: 88 - 92° C
Fp.: 125 -
- 23 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG » D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Hemz Hannse^ Karl Otto Mi.teis(enschefd . Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Ber.in-West 1175-101. Bankleitzah. 1001M10
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 00
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berirner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 100700 00
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
SiGHERlNG AG
Name der Verbindungen
Physikalis ehe
Konstante
Konstante
4-Äthoxy-l-(2-chlorphenyl)-4-methyl-
-2- ( 1,2 , 4-triazol-1-yl) -l-penten-3-ol
l-(2-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Methqxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
* 4-Äthoxy-1- ( 4-bromphenyl) -4-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(2,4-dichlorphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(3,4-dichlorphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-
- (1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- l-penten-3-on
4-Äthoxy-1-(2-furyl)-4-methyl-2-(1,2,4-
-triazol-1-yl)-l-penten-3-on
4-Äthoxy-1- ( 2-furyl) -4-Inethyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-l-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-
_2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2- -(1,2,4-triazol- 1-yl) - l-penten-3-ol
4-Äthoxy-4-methyl-l-(2-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Äthoxy-4-methyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4-
-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4-
-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
Fp.: 142 - 145 C
nD 2°: 1,5380
nD 20: 1,5870
Fp.: l80 - 182° C
Fp.; 148 - 152° C
Fp.: 148 - 152° C
Fp.: 115 - 117° C
Fp.: 120 - 123° C
Fp.: 135 - 137° C
nD 20: 1,5650
Fp.: 124 - 127
Fp.: 112 - 115
Fp.: 138 - l40° C
Fp.: 148 - 152° C
SC3 GC
3H8742
:.*.' SGhERING AG
Name der Verbindungen
Physikalische Konstante
4-Äthoxy-4-methyl-1-(2-naphthyl) - 2 -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Äthoxy-4-methyl-1-(2-naphthyl)-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
4-Methoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
4-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)
- 1-penten-3*-ol
l-(3, 4-Dichlorphenyl) ^-methoxy^-me.thyl-
-2-(1,2, 4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on Fp
1- ( 3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
4-Methoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl)-2- -(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
4-Methoxy-4-methyl-l-(2-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)-
-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-öl
1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-
-4-methoxy-4-methyl-l-penten-3-ol
1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-
-methoxy-4-methyl-1-penten-3-ol
4-Äthoxy-1-(3-Chlorphenyl)-4.-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol Fp.: 85
Fp.: 152 Fp.: 72 Fp.: 110 Fp.:9O,5 Fp.: 77 80 115
124
Fp.: 157 Fp.: 72 Fp.: 128 Fp.: 154
Fp.: 90
- 89°C
- 154°C
- 76°C
- 113°C
-95,5°C
- 82°C
- 82°C
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.: 114 1- ( 3-Chlorphenyl) ^-methoxy-^-rmethyl^- (1,2,4-
-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
Fp.: 80 - 2
- 128°C
- 16O°C
- 760C
- 133°C
- 158°C
- 95°C
- il6°C
- 84°C 5"
Vorsitzender de, Au...*·.«,.: Dr. Eduard v.Schwartzkoppen
Siiz der Gesollscha»: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061
r-' ::·■— ~r «.-.««..«#-.«, ^a. ·■■■, nwmu-iilr. 10Ö 7006 00. Bankleltzahl 100 400
Berliner Dlsconto-Bank AQ, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleltzahl 100 700
Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank - Berlin Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200 ' '
SC3 GC IV 42550
Μ :..: :..:'Τ' .:..:.'. SGhERINGAG
3148742 -35- Q.w«rblleh.r R«chts«dtiib
5 Die erfindungsgemäßen Verbindungen lösen sich schlecht
in Wasser und mehr oder weniger gut in polaren organischen Lösungsmitteln, wie weitere Alkohole, zum Beispiel Methanol,
Äthanol u.a., sowie Essigsäureäthylester, Diethylether,
Diisopropyläther, Acetonitril und Ν,Ν-Dimethylformamid.
Sie lösen sich gut in organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Chloroform, Methylenchlorid, Toluol und Xylol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Z, E-Isomere
vorliegen und als reine Z- beziehungsweise E-Formen. Es
versteht sich, daß alle Isomeren zum Gegenstand der Erfindung gehören.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden AusfUhrungsbeispiele dienen zur Erläuterung
der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindüngen,
die in Form der oben angeführten Zubereitungen erfolgte.
- 26 -
ι Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1000 Berlin 65 · Postfach 05 0311
POBladiBck-Konlor Berlin-West 1179-101, tJankleltzahl 10010010
tlerllner Commerzlmnk AG, Berlin, Konto Nr. 108 7006 00, Bfmklqluahl 100 HOO
u τ _,....ι und BeraKBinon Ueiluwr Uleaonto U«nk Au, Oerlln, Κοηίο-ΝΓ.ϊ^ι/ϋοοβ. Bankleltiahl 100 700
* SGHERING AG
6«w«blidier Rechtsschutz
Beispiel
Sojapflanzen wurden im Gewächshaus bis zum Primärblattstadium
angezogen. Die erfindungsgeraäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen in Aufwandmengen von 0,1 und
0,5 kg Wirkstoff/ha auf die Pflanzen gespritzt. Drei
Wochen nach der Applikation wurde die Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die Wuchshemmung im Vergleich zur
Kontrolle ermittelt.
Erfindungsgemäße Verbindungen
Wuchshemmung in 0,1 kg 0,5 kg Wirkstoff/ha Wirkstoff/ha
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)
1-penten-3-on
1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-
1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol
13
11
53
17
21
75
2-Chloräthyltrimethylanunoniumchlorld 15
(Chlorine qua tchloride)
2-Chloräthylphosphonsäure 0
(Ethephon)
- 27 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
Ur. Heinz Hannse · Karl Otto Mittolstenscheid - Dr. Horst Witzel
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz:der Gesellschalt: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061
Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 ÜiÜi mmf2ant^ l?""· Konto-Nr. 108 700600, Bankleltzah! 100 400
Sa OC IV 42550
> Ü:t' .:..:!. 'SCHERING AG
5 Beispiel k
Sojapflanzen wurden im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen
der zu prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 0,5
und 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt und im Gewächshaus kultiviert·
und 1,0 kg Wirkstoff/ha behandelt und im Gewächshaus kultiviert·
Nach 3 Wochen wurde die Gesamtlänge der Pflanzen und die
prozentuale Wuchshemmung im Vergleich zur Kontrolle ermittelt. Außerdem wurde aus den Primärblättern eine Blattscheibe mit 1,7 cm Durchmesser gestanzt. Aus dieser Scheibe wurde das Chlorophyll extrahiert. Die Chlorophyllmenge wurde bei 665 nm photometrisch bestimmt und die prozentuale
Steigerung im Vergleich zur Kontrolle errechnet.
prozentuale Wuchshemmung im Vergleich zur Kontrolle ermittelt. Außerdem wurde aus den Primärblättern eine Blattscheibe mit 1,7 cm Durchmesser gestanzt. Aus dieser Scheibe wurde das Chlorophyll extrahiert. Die Chlorophyllmenge wurde bei 665 nm photometrisch bestimmt und die prozentuale
Steigerung im Vergleich zur Kontrolle errechnet.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß sich die intensive
wuchsregulatorische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich von der der entsprechenden Vergleichsverbindungen abhebt.
wuchsregulatorische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich von der der entsprechenden Vergleichsverbindungen abhebt.
- 28 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ- D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttetstonichoid · Or. Horst Witze) Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzahl 10010010
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Wirkstoff/ha
Wuchshemmung
in %
Wuchshemmung
in %
Chlorophyll-Gehalt ss teige-.rung in %
l-(4-Chlorphenyl)-4- -methoxy-4-methyl-2-
-(1,2,k-triazol-1-yl)-
-l-penten-3-on
1-(2,^-Dichlorphenyl)- -2-(imidazol-l-yl)-4-
-methoxy-4-methyl-1- -penten-3-on
1-(4-Chlorphenyl)-k-
-methoxy-4-methyl-2- 8k
-(1,2,k-triazol-1-yl)-
-1-penten-3-ol
Vergleichsmittel (gemäß DE-OS 30 10 56Ο)
1-(4-Chlorphenyl)-k,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-
-yl) -l-penten-3-on·
l-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-74
-yl)-1-penten-3-0I
5,8
15,5
27,4
12,5
1,0 kg Chlorophyll-Wirkstoff/ha Gehaltßsteige-Wuchshemmung rung in %
in %
71
11
19
86
9,7
17,5
56,5
0,8 36,3
CO
00
to
OS
• ·
•
t a
# S6hteRING AG
Beispiel
Baumwollpflanzen wurden im Vorlauflauf mit wäßrigen Emulsionen
der zu prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach 3 Wochen Kultur im Gewächshaus
wurde die Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die prozentuale Wuchshemmung errechnet.
Aus der Tabelle ist der Wirkungsvorteil der erfindungsgemäßen
Verbindung ersichtlich.
Erfindungsgemäße Verbindung Prozentuale Wuchshemmung
l-(4-Chlorphenyl) -4-methoxy-4-
-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) ■
-1-penten-3-ol
2-Chloräthylphosphons äure
(Ethephon)
1,1-Dimethyl-piperidlnumchlorid
(Mepiquat chloride)
3C3 OC IV «USO
D Ü:t· .:..::.'SdHERlNG AG
3148742 -30- Geweibllcher Rechtsschub
5
Beispiel 6
Gerste wurde im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der zu
prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 0,5 und 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach drei Wochen Kultur im Gewächshaus wurde die Gesamtlänge der Pflanzen bestimmt und die
*0 prozentuale Wuchshemmung errechnet.
Die Versuchsergebnisse zeigen deutlich die durch die erfindungsgemäße
Verbindung verursachte Wuchshemmung bei Graminen am Beispiel der Gerste. Die Vergleichsmittel zeigten demgegenüber
keine Wirkung.
Erfindungsgemäße Verbindung Prozentuale Wuchshemmung
0,5 kg 1,0 kg Wirkstoff/ha Wirkstoff/ha
20 l-i^-ChlorphenylJ-^-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 22 35
-l-penten-3-ol
2-Chloräthylphosphonsäure 0 0
(Ethephon)
2-Chloräthyltrimethylammonium- 0 Ö
chlorid (Chlormequat chloride)
-31-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse . Karl Otto Mittelstenschoid - Dr. Horst WiInI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankieitzahl 1«ΠΟοΤ
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 00G1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
3148742 -31- Gewerblicher Rectitsschutz
5 Beispiel 7
Buschbohne wurde in Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der
zu prüfenden Verbindungen in Aufwandmengen von 0,5 - l»0 und 2,0 kg Wirkstoff/ha behandelt. Nach drei Wochen wurde
das Längenwachstum der Pflanzen gemessen und die prozen-
10 tuale Wuchshemmung errechnet.
Aus den Primärblättern wurden außerdem Blattscheiben mit 1,7 cm Durchmesser ausgestanzt. Aus diesen Blattscheiben
wurde das Chlorophyll extrahiert und bei 665 nm photometrisch
der Chlorophyll-a-Gehalt ermittelt. Aus der nachstehenden
Tabelle ist die Steigerung des Chlorophyll-a-Gehaltes in % zu entnehmen. Es kommt der deutliche Wirkungsvorteil
der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich
zur bekannten Verbindung zum Ausdruck. 20
- 32 -
Vorstand: Dr. Herbert Aamls · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1000 Berlin «5 · Postfach 050311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlltelstenschold . Dr. Hor.t WIUoI Postnchock-Konto: Berlln-W..t 1175-101. Bankleltuhl 10010010
SO QC IV 42S10
Formular-Nr,: 1439-3
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ro
Erfindungsgemäße
Verbindung
Wuchshemmung und Chlorophyll-Gehaltssteigerung bei Buschbohne
Wuchshemmung in % Chlorophyll-Gehaltssteigerung in %
0,5 1,0 2,0 (kg AS/ha) 0,5 1,0 2,0 (kg AS/ha)
1_ (4t-Chlorphenyl) -k-
-methoxy-4-methyl-2- 17 60
-(1,2,4-triazol-1-yl)-
-l-penten-3-on
l-(4-Chlorphenyl)-4-
-methoxy-4-methyl-2- 92 93
- ( 1, 2, 4t- triazol- 1-yl) -l-penten-3-ol
40,7
,4 85,3
154,4 203,9 210,3
ο it α οο ο
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U)
Vergleichsmittel (gemäß DE-OS 30 10 56O)
1-(4-Chlorphenyl)-k,4-dimethyl-2-(l,2,4-thriazol-75
-1-yl)-l-penten-3-ol
83 93
121,6 130,9 158,3
, D Ü"Γ" J..=:. "SCHERING AG
5 Beispiel- 8
Baumwolle, Buschbohne und Sojabohne wurden im Vorauflauf
mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Verbindungen
in Aufwandmengen von 0,1, 0,3, 1 und 3 kg Wirkstoff/ha
gespritzt, im Gewächshaus angezogen und gleichmäßig gegössen. Nach 3 Wochen Kultur wurde das Gießen eingestellt
und in ein- oder mehrtägigen Abständen bonitiert. Es wurde
folgendes Boniturschema verwendet:
0 = Pflanze voll turgeszent
1 = Anzeichen von Welke 15 2 = Blätter welk
3 = Blätter stark welk
4 = Blätter trocken, papierartig
Bonitur 1, 2 und 5 Tage nach Einstellen des Gießens 20
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Or. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ - D-1000 Berlin 85 · Postfach 050311
Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
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ο φ α φ ο ο 3 — — — it Z-ο 5'5'5'K S
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Hm»
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Aufwandmenge kg Wirkstoff/Ha
Baumwolle 12 5 Tage
CXl
hO
Buschbohne Sojabohne
5 Tage 12 5 Tage
l-(4t-Chlorphenyl)-*t-
-me thoxy-k-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-
-l-penten-3-on
1-(4-Chlorphenyl)-4-
-methoxy-4-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)- -l-penten-3-ol
Konirolle
0,1
0,3
1,0
3,0
0,1
0,3
1,0 3,0
0 2 3
0 13
OO 2 0 0 2
0
0
0
0
0
0
0
4
3
2
2
2
3/4 4
4
2
1
0
0
0
0
0
0
0
1 0 0 0
4 4 4
4 ': 3
2 2
• < c c ( β β * *
3/4 4
-: kein Versuch
sf II·2 s
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-1IlIl ΪΓ1
VJI
Ι!.*: Ü:f· .L::.* SGhERING AG
31Λ8742 -35- G*w.ri»licher Rechtsschutz
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Pflanze eine höhere Trockresistenz verleihen. Während bei allen Kontrollen schon nach ein bis zwei Tagen eine
starke Welke eintritt, können behandelte Pflanzen zum Teil mehr als zwei Tage ohne Gießen auskommen.
- 36 -
" Konto-Nr. 14-362, Banklellzahl 100 20200
SCl GC I/ 42SJ0
' SChERING AG
10
Beispiel 9
Erbsen und Tomaten wurden im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen
der Verbindungen in Aufwandmengen von 1 und 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Nach 3 Wochen Gewächshauskultur
wurden Pflanzenlänge und prozentuale Wuchshemmung ermittelt·
In der Tabelle sind die Ergebnisse aufgeführt.
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Verbindungen
Aufwandmenge kg Wirkstoff/ha
Erbse Tomate
15
20
25
1-(4-Chlorphenyl)-4- -methoxy-^-methyl-^-
-(1,2,4-triazol-1-yl)- -l-penten-3-on
1-(4-Chlorphenyl)-4- -me thoxy-4-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)- -1-penten-3-ol
Vergleichsmittel
1-(4-Chlorphenyl)-4,4- -dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-
-3-ol
| 53 | 12 |
| 66 | 25 |
| 73 | 62 |
| 73 | 75 |
53 73
62 62
30
Es zeigte sich, daß die erfindungsgemäße 'Verbindung mit
1 kg Wirkstoff/ha Aufwandmenge gleiche Effekte verursachte
wie das Vergleichsmittel mit 2 kg Wirkstoff/ha.
35
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann
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Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SC3 CC IV CSSO
ft · a
j 4 ff
,1/Q7/, i»: :··:":·" ■:..::.--SÖHERING AG
O I 4O IkI
-37- Gewerblicher Rechtsschutz
Beispiel 10
Soja wurde im Vorauflauf mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen
Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg Wirkstoff/ha gespritzt, im Gewächshaus angezogen und gleichmäßig
gegossen. Nach 3 Wochen Kultur wurde das Gießen eingestellt. 4 Tage später wurde nach dem Schema für Beispiel 8
bonitiert
4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 2
1-(4-Bromphenyl)-4-me thoxy-4-me thyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 2
1-(3-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 1
l-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 0
4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 0
l-(4-Fluorpbenyl)-4-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol 0
Kontrolle 4
-38-
4o
Vorstand: Dr. Herbert Aemle · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 85 · Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse^ Kar. Otto Mlt.elstenscheld . Dr. Horst Wltzel Pos.schecK-Konto: Berlin-West 1175-101, Bank.eltzah. 10010010
SCHERING AG
Beispiel
11
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung in den
angegebenen Aufwaiidmengen behandelt.
10 15
25
Die Verbindung wurde zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht.
3 Wochen nach der Behandlung wurde bonitiert nach dem Boniturschema 0 - 10, wobei
0 = Vernichtung der Pflanzen
1-4 = vollkommene bis sehr starke Inhibition
der Pflanzen
5-7 = starke bis mittlere Inhibition der Pflanzen 8-9 = geringe Inhibition der Pflanzen
10 = normales Wachstum der Pflanzen
bedeuten.
Aus der Tabelle geht hervor, daß besonders viele Unkrautarten durch die erfindungsgemäße Verbindung vollkommen in ihrer
Entwicklung inhibiert werden, so daß sie als Konkurrenz ausgeschaltet
werden können.
Dieser Effekt kann zur Unkrautbekämpfung benutzt werden.
Dieser Effekt kann zur Unkrautbekämpfung benutzt werden.
30 35
- 39 -
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Miltelstenschoid · Dr. Horst Witzel
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Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin,
SQ GC IV 42S0
# M Λ ^ Λ * Λ β
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:I." :SOHERING AG
10
15
20
25
Erfindungsgemäße Verbindung
l-(4-Chlorphenyl)-4- -methoxy-4-methyl-2-
-(1,2,4-triazol-l-yl)
-l-penten-3-ol
Stellaria m. Abutilon h.
Matricaria eh. Viola t. Centaurea c. Amar anthus r.
GaIium a. Chrysanthemum s. Ipomea p.
Polygonum f. Avena f.
Alopecurus m. Echinochloa e.g. Setaria Digitaria s.
Cyperus es. Sorghum h. Poa a.
kg/ha 1,0
kg/ha
kg/ha
3»0 kg/ha
| 3 | 0 | 0 |
| k | 3 | 2 |
| 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 |
| k | 2 | 1 |
| 6 | k | 2 |
| 5 | T-I | 1 |
| 7 | 5 | |
| 3 | 2 | 1 |
| 6 | 5 | k |
| 8 | 6 | 5 |
| 9 | 8 | |
| 7 | 6 | |
| 7 | 5 | 3 |
| 8 | 3 | |
| 10 | 5 | |
| 5 | 3 | 1 |
30
Kontrolle 10
35 -ko-
SO GC IV 43SSO
W «
. :..: KJ V .:..:·. SCHERING AG
3148742 - *O - G«w«*licher RKhfssehiitz
Beispiel 12
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe
cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte
Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch
Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert« Zugleich wurden unbehandelte Pflanzen als Kontrolle
inokuliert. Die Pflanzen wurden im Gewächshaus bei o
2k C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Blattfläche
in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt:
.__ 100 . Befall in Behandelt «/ TT. ,
lOO - - = % Wirkung
20
Befall in Unbehandelt
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor.
Die Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor.
T_a_i?_Ü_i_l_f 1 ^ Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 85 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannso . Kar. Otto Minels.enscheid - Dr. Horst Witz.) Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzah. 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG. Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —. Berlin.
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SC3 GC IV «SS)
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration
Verbindungen 0,025 % 0,005 %
l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100 100
-1-penten-3-on
10
10
l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100 100
-l-penten-3-on
l-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100 6θ
-l-penten-3-on
1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100 95
-l-penten-3-on
^-Methoxy-^-methyl-l-phenyl-2-
-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten- 100 95
_3-on
1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-
-l-yl)-4-methoxy-4-methyl-l- 100 100
-penten-3-on
^-Methoxy-^-methyl-1-(2-thionyl)-
-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten- 100 94
-3-on
2- (Iniidazol-l-yl)-4-raethoxy-4-
-methyl-l-(2-thienyl)-l-penten- 100 90
-3-on
l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-
_l_yi)-4-methoxy-4-raethyl-l-pen- 100 100
ten-3-on
1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-
-l-yl)-4-methoxy-4-methyl-l-pen- 100 100
ten-3-on
l-(2-Chlorphenyl)-2-(iraidazol-l-
-yl)-4-methoxy-4-methyl-l-penten- 100 100
-3-on
. Konto-Nr. 14-362, Bankleltzahl 10020200
SCHERING AG
Erfindungsgemäße
Verbindungen
Verbindungen
Wirkstoffkonzentration 0,025 % 0,005 %
2-(Imidazol-l-yl)-4-methoxy-4- 100 -methyl-1-phenyl-l-pent en-3-on
l-(il-Chlorphenyl)-zl-methoxy-4- 100
-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-
-l-penten-3-ol
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy- 100
-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) -l-penten-3-ol
1- ( 3, 4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-%-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-
1-penten-3-on
Naphthalindxsulfonat 100
1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-
l-penten-3-ol 100
4-Methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-
3-0I 100
1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl
-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-
3-on 100
98 100
100
Vorstand: Dr. Herbert Asmla · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Miitelstenscheid - Dr. Horst Witzel
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
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Ber ner Disconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleltzahl 10070000
Berliner Handela-Gesellschaft - Frankfurter Bank -.Berlin «"·"»"
SC3 GC IV 425K
, Λ, Q7 , , SCWERING AG
J I HO / 4 L
-'13- Q«w*ibllch«r Rechtocchutz
Beispiel
\·\
Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an
Junge Reispflanzen wurden mit 0,1 % Wirkstoffkonzentration
1° tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden
die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/
ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae und feucht
bei +25 bis +27° C im Gewächshaus inkubiert.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche
befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
100 . Befall in Behandelt l00 _ _ y0 wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
T. a b e 1 1 e: % Wirkung gegen Piricularia oryzae
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration
Verbindungen 0,1 %
l-.( 4-Chlorphenyl) -4-methoxy-4t-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 82 -l-penten-3-on
1- (2-Chlorp1ienyl)-/t-methoxy-/l-
-methyl-2-(1,2,^-triazol-1-yl)- 90
-1-penten-3-on
1-(4-ehlorphenyl)-2-(imidazol-1-
-yl)-^-methoxy-4-methyl-1-pent en- 82 -3-on
- kk -
3148742 -44- Gewerblicher R«drtuchu1z
5 Erfindungsgemnße Wirkstoffkonzentration
Verbindungen 0,1 9»
2- (Imidazol- 1-yl)-^-y
-methyl-l-(2-thienyl)-l-penten- 80
-3-on
10 l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 8θ
-l-penten-3-ol
- 45 -
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Wilzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 M, Bankleitzahl 10040000
Sitz der Gesellschaft · Berlin und Berqkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Komo^N^ii-M^B^fklefah"^^»""6' Ββη" ~" 8^"""
:$gRering ag
25
Beispiel
30
14
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara
viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8. Blättern wurden mit 0,025 % Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt,
nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml)
blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre
inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag
auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde
von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur
Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
100
Befall in Behandelt
100 -
Befall in Unbehandelt
= % Wirkung
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung gegen Plasmopora viticola
35
- 46 -
40
»CJ (IC IV «MW
3148742 - 46 - G.w.rblich.r RKhtsschiitz
5 Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzentration
Verbindungen 0,025 %
1-(2-Chlorphenyl)-4-raethoxy-4-
-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 98
-l-penten-3-on 10 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(i,2,4-triazol-l-yl)- 8θ -l-penten-3-on
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-
- 1-yl) -4-nsethoxy-4-methyl- 1-penten- 80
15 -3-on
1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-
-l-ylj-^methoxy-'t-methyl-l-penten- 80
-3-on
Vorstand: Dr. Herbort Asmis · Dr.Christian Brunn · Hans-Jflrgen Hamann Poetanschriftr SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Oi
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 00
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
::SGHERING AG
Beispiel
15.
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Botrytis cinerea an Tomatensämlinsen im Gewächshaus
Junge Tomatenpflanzen wurden mit O,025 % Wirkstoff ent-10
haltender Spritzflüssigkeit tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen
sowie unbehandelte Pflanzen als Kontrolle inokuliert. Hierzu wurde als Inokulat eine Suspension von Sporen (etwa
1 Million je Milliliter Fruchtsaftlösung) des Grauschimmel-15
erregers Botrytis cinerea auf die Pflanzen gesprüht. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei etwa
20° C und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dem Zusammenbrechen
der unbehandelten Pflanzen (= 100 % Befall)
wurde der Befallsgrad der behandelten Pflanzen festge-20
stellt und die Fungizidwirkung wie folgt errechnet:
100 -
100 . Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
% Wirkung
25 Die erfindungsgemäße Verbindung l-(2'f4-D±chlorphenyi)->2-
- (imidazol-l-yl)-4-methoxy-4:-methyl- l-penten-3-on, in
20 %iger Formulierung angewandt, schränkte den Befall um 8o % ein.
30
35
SC3 GC IV 42SiO
3H8742
::SGHEBING AG
Beispiel
16
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium
gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise be-
10 handelt (siehe Tabelle) in Pflanzgefäße mit Erde gesät
und bei Temperaturen unter +16 C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurde für 12 Stunden taglich Beleuchtung
der Pflanzen eingeschaltet. Nach etwa 5 Wochen wurden die befallenen Pflanzen gezählt und desgleichen die
1^ insgesamt aufgelaufenen Pflanzen je Versuchsglied· Die
Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
20 25
35
100
Befall in Behandelt
100 -
Befall in Unbehandelt
% Wirkung
Die Verbindungen lagen als 20 9iige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung gegen Helminthosporium gramineum
D?rM=ini:HDr· ΗβΓΐ)ϊ' ^i1'3 ;°,r- Cnristlan Sruhn · Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstenscheid - Dr. Horst Witzel
Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Postschedc-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Berliner Commerzbank Aß, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleitzahl 100 400
Ber iner Dlsconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5TO BanÄahl 1O070OOO
Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank - Berlin '«u"~vu
SC3 GC IV 425J0
D U'"\" .L:SCHEFäNG AG
1 Λ ß 7 Λ 9 _/l9- Gewerblicher RechUcchutz
Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg
Verbindungen
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-
-^-methyl-2-(l,2,^-triazol-l- 75
-yl)-l-penten-3-on
10
10
1-(2-Chlorphenyl)-^-methoxy-
-^-methyl^- (1,2, k- triazol-1- 70
-yl)-1-penten-3-on
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,^-triazol-60
-1-yl)-l-penten-3-on
^-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten- 90
-3-on
1-(Ί-Chlorphenyl)-2-(imidazol-
-l-ylJ-il-methoxy-^-methyl-l- 60
-penten-3-on
2- (Imidazol- 1-yl) -^-methoxy-'l-
-methyl-1-(2-thienyl)-1-penten- 65
-3-on
l-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1- -yl)-^-methoxy-^-methyl-1-penten- 65
-3-on
2- ( Imidazol- 1-yl) -^-methoxy-'i-
-me thyl- l-phenyl-r 1-pent en- 3- on 60
- 50
Vorstand: Dr. Herbert Asmls ■ Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 6!0311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstenscheld ■ Dr. Horst Wltzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
„1/fl7/, :· -SCHERING AG
5 Beispiel 17
Systemische Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Getreidemehltau Erysiphe graminis an Gerste
Saatgut der Sommergerste MGZ wurde uribehandelt beziehungsweise
behandelt in Pflanzgefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen um 20 C im Gewächshaus der Keimung überlassen.
Nach der Ausbildung des ersten Laubblattes wurden die Pflanzen durch Überstreichen mit mehltaubefallenen Pflanzen inokuliert.
Eine Woche später wurde notiert, wieviel Prozent der Blattfläche von Mehltau bedeckt war.
Eine Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: 100 . Befall in Behandelt „>
100 - - "
20 Befall in Unbehandelt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lagen als 20 Jiige Formulierungen
vor.
25 T_a_b_e 1 l_e£ % Wirkung gegen Erysiphe graminis
Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg
Verbindungen
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
30 -methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100
-1-penten-3-on
1-(2, 4-Dichlorphθnyl)-4-Inθthoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l- 100
-yl)-1-penten-3-on
l-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-
35 -yl)-4-methoxy-4-methyl-l-penten- 90
-3-on
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l- 100 ,
-penten-3-öl
- 51 Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1000 Berlin 65· Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mit.elstenscheid - Dr. Horst Witze. Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Banklelbahl 10010010
-51- Gewerblicher Reditttchirtz
Beispiel 18
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an
Weizen
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregers
Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte beziehungsweise behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen
Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter +12° C 3 Tage inkubiert. Anschließend
wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den 1^ zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert unter
+ 12° C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 . Keim-% in Behandelt
100 - = % Wirkung
100 - = % Wirkung
20 Keim-% in Unbehandelt
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries
Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg
Verb indung en
iihlopnyD^tmethoxy^
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100
30 -l-penten-3-on
l-(2-Chlorphenyl)-4r-methoxy-^-
-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)- 100
-l-penten-3-on l-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-
-4-methyl-2-(l,2,4b-triazol-l-yl)- 100
-1-penten-3-on
4-Methoxy-4-methyl- l-phuenyl-2-
-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-
90
- 52 -
i AhlSn'?"..?1:o,!SSSmSS1 Hamann poMschot'Kon3«0"!01M QwQ ■D;1 °°°Berlln""Posl(ach Mra
,£ Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Berliner Handela-Gesellschalt - Frankfurter Bank - Berlln
-,., ο 7 , , :-'· ■■■■ "=■ ■ ·;· "-'SUHEFHNG AG
5 Beispiel I9
Saatgutbehandlung gegen Fusarium nivale (Gerlachia nivalis)
an Roggen . .
Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Fusarium nivale
wurde behandelt und wie auch unbehandeltes Saatgut (Kontrolle) in Pflanzgefäße gesät» Die Gefäße wurden bei 6° C
aufgestellt. Nach dem Auflaufen der Pflanzen wurde die Beleuchtung eingeschaltet und £ür nahezu 100 % relative Luftfeuchtigkeit
gesorgt. Drei Wochen nach der Aussaat wurde *5 der prozentuale Befall geschätzt. Aus dem Mittelwert von
fünf Wiederholungen wurde die Fungizidwirkung errechnet.
100 . Befall in Behandelt 100 - = % Wirkung
Befall in Unbehandelt 20
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung gegen Fusarium nivale
5 Erfindungsgemäße 50 g Wirkstoff / 100 kg
Verbindungen
4-Methoxy-4t-methyl- l-phenyl-2-
-(l,2,^-triazol-l-yl)-l-penten- 82
-3-on
3° l-(2,4r-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-
- 1-yl) -^-methoxy-^-methyl- 1-penten- 100
-3-on
l-(zt-Chlorphenyl)-4-methoxy-^-
-methyl-2-(l,2,/l-triazol-l-yl)- 80
-1-penten-3-ol
35
- 53 -
ko
AlHannseKLro;^ iSÄÄ^DVJÄJäi Posta"sd"i(t: EHERING AG · D-10CO Berlia 65 · Postfach 650311
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard ν SchwartzkoDDen BefnnTrer^mnJO:KBeillAnAW2stn175"'101· Bankleitzahl 10010010
g .. „..,„„, u,änu,a,u«i.»ia. ui.cuuara ν. öcnwartzkoppen Berliner CommarzbankAG Berlin
£ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG* Berlin' Konto-Nr MIWKM R=~ηΐ
£ Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank-Berlin
• · · ♦ ft
=··: :«:": " ··-SCHERING AG
-53- Gewerblich« RechUschirtz
Beispiel 20
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Helminthosporium teres an Gerstenpflanzen im Gewächshaus
Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration
tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten sowie unbehandelten Pflanzen mit einer Suspension
der Konidien (etwa 50 000 ml) von Helminthosporium
teres besprüht und im Gewächshaus bei 20 - 22 C feucht inkubiert. Nach einer Woche wurde der prozentuale Befall der
Blätter notiert. Aus den Zahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
20
1OO 100 . Befall in Behandelt _ ., W1 _!_.__
100 Befall in Unbehandelt " % w"*ung
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandlung
hosporium teres 0,5 % Wirkstoff ,
25
2-(Imidazol-l-yl)-4-methoxy-4-methyl-
l-(2.thienyl)-l-penten-3-on 95
1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-d-methoxy-^-methyl-l-penten-3-on
90
l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-
(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol 95
1-(3»4-Dichlorphenyl)-^-methoxy-^-methyl-1-(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
Naphthalindisulfonat ' 89
1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-ii:-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
9^
l-(4-Fluorphenyl)-4-methoxy-*t-methyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on 86
1- (3-Chlorphenyl) -id^^S-on
95
-54-
Hamann
:..: :..:"··· .:..SCHERING AG
3148742 "5^" Geweiblleh« Radiisidiuiz
5 Erfindungsgemäße Verbindungen Helminthosporium teres
0,05 % Wirkstoff
1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-ηιβ thyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
95
4-Äthoxy-4-methyl-l-phenyl-2-C1,2,4-10
triazol-l-yl)-l-penten-3-on 95
4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
97
ko
-55-
Vorstand Dr. Herbort Asmls · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65 · Postfach 850311
Dr. Heini Hannsa ■ Karl Otto Mlltelstenschoid - Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gosollschnlt: Berlin und Bergkamen Berliner Dlsconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Chnrlottenburg 93 HRB 203 u. AG Knmen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
SC] GC IV «550
··· "* * *** ""OwnCTiHWJI MVj y
- 5 5 - Gewerblicher Rechtsschutz
Beispiel 21
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe
graminis an Gerstenpflanzen im Gewächshaus
Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration
tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden
die behandelten sowie unbehandelten Pflanzen inokuliert, indem man befallene Pflanzen über die Versuchspflanzen strich,
so daß die Kondiosporen von Erysiphe graminis trocken übertragen wurden. Danach wurden die Versuchspflanzen im Gewachs-
haus bei 20 - 22 C inkubiert. Nach einer Woche wurde der prozentuale
Befall der Blätter notiert. Aus den Zahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
inn 100 . Befall in Behandelt ,, „.,_,„„,„.
100 - —3 ' "3— ■■'■■ β 7» Wirkung
Befall in Unbehandelt ö
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
T a b e 1 1 e:
% Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandlung
Erfindungsgemäße Verbindungen Erysiphe graminis
0,05 % Wirkstoff
l- ( 3, 4-Dichlorphenyl) -^-inethoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on
Naphthalindisulfonat 100
l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4b-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
100
4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2-(1,2,^t-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol
90
4-Äthoxy-(4-fluorphenyl)-4-methyl-2-
(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90
!-(/i-Fluorphenyli-^-methoxy-'t-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on
99
"
r Uea Aut.MI.riil. Dr. Eciuurd v. BchwarMapp... Αί,°&ηΆΑ"Χ^^ m tM M
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Dleoonto-B«nk AQ, Berlin. Konlo-Nr. 2^1/5008, Bankleitzahl 100 700 00
Handelsregister: AQ Charlottenburg 93 HRB 283 u. AQ Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Qesellschal! - Frankfurter Bank - Berlin
Konto-Nr. 14-362, Bankleltzahl 10020200
D L:"T" .:..SCHERING AG
3 1 A 8 7 4 2 ~5β~
G«w«WIeh«r ReehisMhutz
5 Erfindungsgemäße Verbindungen Erysiphe graminis 0,05 % Wirkstoff
1_ ( 3-Chlorphenyl) -'l-methoxy-^-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100
1- ( 4-Bromphenyl) -^-methoxy-^-methyl-2-(1,2,
4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol 100
4-Äthoxy-4-methyl- 1-phenyl-2- ( 1, 2, 4-
triazol-1-yl)-1-penten-3-on 98
'i-Äthoxy-'t-methyl-l-C't-nitrophenyl)-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 95
1^ 4-Xthoxy-(3-chlorphenyl)-4-methyl-2-
(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90
4-Äthoxy-l-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
99
-57-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 850311
Dr. H..nz H«„.e - K.,. Otto M.tU>l.ten.ch.ld · Dr. Horst Witze. Postschedc-Konto: Berlin-West 1175-101. BanKleitzah. 1001»™
:..: :..:'V -:. ^ÜHERINGAG
3148742 -57- G«w.rbllch*r Rechtsschutz
Beispiel 22
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Puccinia hordei (Zwergrost) an Gerstenpflanzen im Gewächshaus.
10 Junge Gerstenpflanzen wurden mit 0,05 % Wirkstoffkonzentration
tropfnaß gespritzt· Nach Antrocknen des Spritzbelages
wurden die behandelten sowie die unbehandelten Pflanzen trok- k*n inokuliert, indem man Zwergrost-befallene Pflanzen über
die Versuchspflanzen strich. Anschließend wurden die Versuchs-
1^ pflanzen bei 15 - 17°C und hoher Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus
inkub i e r t.
Nach anderthalb Wochen wurde der prozentuale Anteil befallener Blattfläche notiert. Die Fungizidwirkung errechnete man
20 wie folgt:
100 - 100 . Befall in Behandelt _ % Wirkun_
100 Befall in Unbehandelt " * wa-rKunS
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
Tabelle: % Wirkung der prophylaktischen Spritzbehandlung
Erfindungsgemäße Verbindungen Puccinia hordei
0,05 % Wirkstoff
l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on 100
l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on 96
1-(2,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-^-methyl-
2-(1,2,k-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 90
l-(2,6-Dichlorphenyl)-il-methoxy-4-methyl-
2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 100
^-Methoxy-^-methyl- l-phenyl-2- (1,2, l\-
triazol-1-yl)-l-penten-3-on 100
1-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-k-
methoxy-4-methyl-l-penten-3-on 1OO
(to -58-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1000 Berlin SS · Postfach OS 0311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitt.l8len.ch.ld · Dr. Horst Wltzel Pos.scheck-Konto: Berlin-West 1!75-10I, BukMtaM 1M1»10
5C3 OC IV 42SiO
,1/H7/, ,. "·: :·:'Τ" =■ "SCHERING AG
O I 4O Ike
~5°- Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Puccinia hordei
0,05 % Wirkstoff
4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 95
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-l-penten-3-on
100
1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on
. 100
1-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-
4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on 90
2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-
1-phenyl-1-penten-3-on 100
1-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol
100
1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-on
85
Naphthalindisulfonat
4-Methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-0I
90
l_(4_Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on 80
4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-
(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-0I 85
25
30
35
-59-
i ^o
φ Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
ξ Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlln-Weat 1175-101, Bankleitzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 10040000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disoonto-BankAG. Berlin. Konto-Nr 241/5Ke^nMeItZaIl110070000
S Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 ^n^%^^'iM^ ~'
— Frankfurter Bank —, Berlin,
Claims (1)
- in derR einen C -C. -Alkylrest oder einen C -Cß-Alkenylrest,R1 die Imidazol-1-yl oder die 1,2, At-Triazol- 1-yl Gruppe, R einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen G1-C^-AIkOXy, C1-C^-Alkyl, C^C^-Alkylthio, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenvasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest undZ die 0 oder die OHϊ ι- C - - CH - Gruppe bedeutenund deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.2. Azolyl-penten-derivate gemäß Anspruch 1, worin R einen C -C '-Alkylrest oder einen C.-Cg-Alkenylrest, R1 die Imidazol-1-yl oder die 1,2,4-Triazol-l-yl Gruppe, R Phenyl, ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^C^-Alkyl, C1-C^thio, Trifluormethyl oder die Nitrogruppe substituiertes Phenyl, Thienyl, Pyridyl oder Puryl und Z die O oder die OH- C - - CH - Gruppe bedeuten.3. 1-(4-Chlorphenyl)-k-methoxy-2-(1,2,k-triazol-l-yl)-1-penten-3-onk. l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-il-methyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-olkO -2- ιVorstand: Dr. Herbort Asmis ■ Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Posl.-inschrllt: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 uDr. Heinz Hannse · Karl Otto Miltelslenschoid Dr. Horst Witzel Ponlml.nck-Konlo Berlin-Weit 1175-101. flankleltzahl 100 10010Vorsitzendor des Aulslchtsmts: Dr. tduard v. Sdiwiirt/koppnn llnilinor Gommnrzhank AO, Borllti, Konto Nr. 100/00(100, Bankleitzahl 100Ί00«)Sitz dor Go3nll3chnll: Borliii und riorgkiimmi lloillnni ninnonlo Unnk A(I. H.nliii. Konto Nr ?41/!iOOD. [Innkloltzehl 100/00Handolsrogialor: Au Charlollonburg UU I Hill 203 u. Au Kninnn Mim 00(11 Itoillnni Mmidnln (liiiiiilltidmtl I ruiikluilur Unnk - . üorlln.Konlo Nr 14 aiii, Ounklullzulil 10020200O U:t· .!..::. :SC!HERING AGo-l / O7/ 2 _2- Geweiblicher Rechtsschutz5. l-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on. 1- ( 2 , 4-Dichlorphenyl) -^-methoxy^-me thyl-2- (1,2, 4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on7. 1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on8. 4-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on9. l-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-l-yl)-4-methoxy-4-metliyl-1-penten-3^On10. 4-Methoxy-4-methyl-l-(2-thienyl)-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-1-penten—3-on11. 2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-1-penten-3-on. 1- ( 2 , 4-Dichlorphenyl) -2- ( imidazol- 1-yl) -^-methoxy-^ Of) methyl-l-penten-3-on13. 1-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-methyll-penten-3-on1^. l-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methyl-l-penten-3-on15. 2-(Imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-l-phenyl-l-penten-3-on ■'-..". . 1- ( 2, 4-Dichlorphenyl) -^methoxy-^-methyl-2- (1,2,4- triazo,l-1-yl)-l-penten-3-ol17. l-(3,ii-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on, Naphthalindisülfonat18. 1-(2,6-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol19. 1-(2-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol20. 4-Methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol21. 1-(4-Bromphehyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on22. 4-Äthoxy-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl>1-penten-3-on/jo -3-Vorstand Dr Herben Asmia · Dr Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - O-1000 Berlin 65-Postfach SS0311 Dr. He.nz Hannse - Karl Otto M.ttelslenschoid ■ Dr. Horst WMzel Postscheck-Konto: ΒβΠΓπ-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 «0Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000Handelsregister: AG Charlottsnburg 93 HRB 283 u.AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin,Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200ΐ: ϋ:·"--' L. : SCIHERINGAGΊ148742 "3- G«weiblId*M RKhtuchutz23. 4-Äthoxy-(4-fluorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on24. 1-(4-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on25. 1-(3-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on26. 1-(4-Bromphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) - 1-penten- 3-0I27. 4-Äthoxy-4-methyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on28. 4-Äthoxy-l-(2-chlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on29. 4-Äthoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl)-2-(l,2,4-triazol-lyl)-1-penten-3-on30. 4-Äthoxy- ( 3-chlorphenyl) -4-methy!^- ( 1, 2,4-triazol-1-yl) 1-penten-3-on31. 4-Äthoxy-1-(4-chlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-0I32. 1-(4-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) - 1-penten- 3-0I33. 4-Äthoxy-l-(4-bromphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on34. 4-Äthoxy-l-(2,4-dichlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on35. 4-Äthoxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on36. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on37. 4-Äthoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol38. 4-Äthoxy-l-(4-fluorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-0I39. 4-Äthoxy-l-(2-chlorphenyl)-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-lyl)-1-penten-3-0I ,-4--3 VuiolUnmlm .lon AiifoltJHaKita 1)1. I ιΙιιακΙ ν !ι.JiWdiUkuppan llnrlliior Oulninar/bmik A(I. ltorllii, ΚαηΙΟ-Νι ΙΟβ 700B00, O*nkl«llzilhl 100 400 (WE Sitz der Oesollnchnft: Barlln und Oaryknmnii lliulliior Olnccinlolionk A(J. llarlln, Konto Nr 24I/60U8 BanklclUahl 100 700ο Handolaraglstnr: AU Chnrlottonburg 9U I!Uli 2B3 u AQ Kamen HRU 0001 Unrllnor Hnnclnls-Qeeellacliall - I rnnkfurUr Uank -. BerlinKonto-Nr. ΙΊ-302, Danklellzahl 100 202 00} üt AG1 / fi7/ 9 ~^~ Gewerblicher RMhtsschutz4θ. l-(2-Fluorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) - 1-penten- 3-on41. 4-Methoxy-l-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-pente^-3-on42. 4-Äthoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl) -2-( 1, 2:, 4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol43. 4-Äthoxy-1-(4-bromphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol44. 4-Äthoxy-l-(2,4-dichlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) -l-penten-3-ol45. 4-Äthoxy-1-(3,4-dichlorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-0I46. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol47. 4-Äthoxy-l-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on48 . 4-Äthoxy- 1- ( 2-furyl) -4-methyl-2- (1,2, 4-triazol- 1-yl) 1-penten-3-on49. 4-Äthoxy-1-(2-furyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol50. 4-Äthoxy-l-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazoll-yl) -1-penten- 3-on r51. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol52. 4-Äthoxy-4-methyl-l-(2-methylphenyl)-2-(l,2,4-triazoll-penten-3-ol5 3. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(3-pyridyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on54. 4-Äthoxy-4-methyl-l-(3-pyridyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol55. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(2-naphthyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on56. 4-Äthoxy-4-methyl-1-(2-naphthyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol " '-5-Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Wi.zel Pos.stfedc-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleifcah. 1001M10Vorsitzender des Aufsichtsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Cpmmerzbank AG- Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disoonto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -. Berlin.Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200SC3 GC IV «SOD " :''1" A..-:. * :SCJHERING AG3148742 ~5~ Gewerblicher Rechtsschutz57. 4-Methoxy-4-methyl-l-(4-methylphenyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl) -l-penten-3-on58. 4-Methoxy-4-methyl-l-(4-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-i-penten-3-ol59· 4-Methoxy-l-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol60. 4-Methoxy-4-methyl-l-phenyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol61. l-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-raethyl-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on1^ 62. 1-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,k-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol63. 4-Methoxy-4-methyl-l-(4-nitrophenyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on64. 4-Methoxy-4-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol65. 4-Methoxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl) - l.-penten-3-on66. 4-Methoxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol67. l-(2-Chlorphenyl)-2-(imidazol-l-yl)-4-methoxy-4-methyl-. l-penten-3-ol68. l-(4-Chlorphenyl)-2-(imidazol-l-yl) -4-methoxy-4-Inethyll-penten-3-ol69. 4-Äthoxy-1-(2-fluorphenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol70. 1-(3-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol71. l-(4-Chlorphenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-ol72. 4-Äthoxy-4-methyl-l-(2-methylphenyl)-2-(l,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on73. 4-ıhoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on '~ or Heinz Mannse Karl Otto Mittelste sched D H .en Hamann ■ Postanschrift: SCHERINQ AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach SS 0311— Vorsitzender des Aufsichtsrai<s■'Dr Frt!L·^ Krt!' ?? ""' Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Vorsitzender des Aufsichtsrats. Dr Eduard v. Schwartzkoppen BeH nor Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400E Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5006 Bankleitzahl 100 70000£ Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB O0G1 Berliner Handels-Gesellschalt - Frankfurter Bank -, BerlinKonto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200SO GC IV 425»D Ü:f· .!..:.'.' "..SCHERING AGΉ AR7/l·? ~^~ Gewerblicher Rechtsschutz5 ~?k. Verfahren zur Herstellung von Azolyl-penten-derivaten gemäß Ansprüchen 1 bis 73» dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel OR 0I JiCH - C - C - CH - R1 II10 'mit Verbindungen der allgemeinen Formel15 R2 - -c^ ingegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators kondensiert und die Reaktionsprodukte mit Z in der Bedeutung -CO- gewünschtenfalls zu den 2ü entsprechenden Verbindungen mit Z in. der Bedeutung -CH(OH)-reduziert, -worin R1 R und R die oben genannte Bedeutung haben.75· Biozide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min-21J destens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 73·76. Biozide Mittel gemäß Anspruch 75 mit wuchsregulatorischer Wirkung.30 77. Biozide Mittel gemäß Anspruch 75 mit fungizider Wirkung.78. Biozide Mittel gemäß Anspruch 75 mit herbizider Wirkung.79. Biozide Mittel gemäß Anspruch 75 mit bakterizider Wirkung. 3580. Biozide Mittel gemäß Anspruch 75 in Mischung mit Trägerun'd/odor FIiI fsa to ff on.Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65· Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Kar. Otto Mi.telstenscheid . Dr. Horst Witze! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzah. 10010010Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 K-Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 100700Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank -, Berlin,Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
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