DE3630840C2 - - Google Patents

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DE3630840C2
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Shiro Yamazaki
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Azolderivate der allgemeinen Formel (I):
worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet und X die gleiche oder eine verschiedene Gruppe oder das gleiche oder ein verschiedenes Atom sein kann,
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet und
A ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Kontrolle Pilzspecies, Regulierung des Wachstums von Pflanzen oder zur Unkrautvernichtung.
Getreide bzw. Feldfrüchte werden jedes Jahr durch Pflanzenkrankheiten sehr stark zerstört, und landwirtschaftliche Chemikalien zu ihrer Kontrolle verursachen eine ernsthafte Umweltverschmutzung, die viele Leute beunruhigt. Es besteht deshalb ein großes Bedürfnis nach neuen Fungiziden für die Landwirtschaft und den Gartenbau, die eine niedrige Toxizität gegenüber Menschne, Tieren, Vögeln und Fischen und ebenfalls eine niedrige Phytotoxizität gegenüber geeigneten Pflanzen besitzen. Solche Fungizide sollten in der Handhabung sehr sicher sein, wenig nachteilige Wirkungen auf die Umwelt besitzen und ausgezeichnete Kontrollwirkungen für einen breiten Bereich von Pflanzenkrankheiten bieten.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Azolderivate nicht nur eine fungizide Wirkung, sondern auch eine Pflanzenwachstumskontrollwirkung und eine herbizide Wirkung besitzen.
Die Fig. 1 bis 36 zeigen die Infrarotabsorptionsspektren von erfindungsgemäßen Azolderivaten. Die Figurennummern entsprechen den entsprechenden Verbindungsnummern der Tabelle 1.
Tabelle 1
Die erfindungsgemäßen Azoderivate der allgemeinen Formel (I) werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise ein Oxiranderivat der allgemeinen Formel (II)
worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet und X die gleiche oder eine verschiedene Gruppe oder das gleiche oder ein verschiedenes Atom sein kann und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, mit einem 1,2,4-Triazol oder einem Imidazol der allgemeinen Formel (III):
worin M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet und A ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe bedeutet, umsetzt.
Nachstehend wird das Verfahren zur Herstellung der Azolderivate der allgemeinen Formel (I) und ihre Verwendung näher erläutert.
Ein Azolderivat der allgemeinen Formel I wird durch Umsetzung eines Oxiranderivats, dargestellt durch die Formel (II), mit 1,2,4-Triazol oder Imidazol, dargestellt durch die Formel (III)
worin M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet und A ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe bedeutet, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hergestellt.
Ein Oxiranderivat der allgemeinen Formel (II), das das Ausgangsmaterial der Reaktion ist, wird durch Umsetzung eines Ketons, dargestellt durch die allgemeine Formel (IV)
worin X und n die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I) besitzen, mit beispielsweise Dimethyloxosulfoniummethylid oder Dimethylsulfoniummethylid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hergestellt.
Ein Beispiel für eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) ist 2-substituiertes Benzylcyclopentanon. Es kann aus 2-Alkoxycarbonylcyclopentanon und einem entsprechenden substituierten Benzylhalogenid gemäß dem in Org. Syn., 45, 7 (1965) und J. Chem. Soc., (1950), 325 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Es kann ebenfalls aus einem entsprechend substituierten Benzylhalogenid und einem Enamin von Cyclopentanon hergestellt werden, wie in J. Pharm. Sci., 68, 1501 (1979) beschrieben.
Das in dem Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (I) verwendete Verdünnungsmittel schließt Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Alkohole, wie Methanol, und Ethanol, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether und Tetrahydrofuran, und andere Verbindungen, wie Acetonitril, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Gegenwart des vorstehenden Lösungsmittels zusammen mit einer Base durchgeführt werden. Beispiele für Basen sind Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat; Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethylat und Kalium-t-butylat; Alkalimetallhydride, wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid; und Triethylamin und Pyridin.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird auf die folgende Weise durchgeführt. Ein Azol der Formel (III) wird in einem vorstehend genannten Verdünnungsmittel gelöst, und zur erhaltenen Lösung wird ein Oxiran der allgemeinen Formel (II) in einer Menge von 0,5 bis 1,0 Äquivalenten gegeben. Die Lösung kann eine Base, wie vorstehend angegeben, wenn notwendig, enthalten. Alternativ dazu kann das Oxiran zuerst in dem Verdünnungsmittel gelöst werden, und zu der erhaltenen Lösung kann ein Alkalimetallsalz des Azols gegeben werden.
Die Reaktionstemperatur reicht vom Gefrierpunkt bis zum Siedepunkt des vorstehend genannten Verdünnungsmittels; die bevorzugte Reaktionstemperatur beträgt jedoch 0°C bis 100°C. Die Reaktionszeit beträgt 1 h bis 3 h. Die Reaktion wird vorzugsweise unter Rühren durchgeführt.
Nach Abschluß der Reaktion wird die Reaktionsmischung gekühlt und mit einem organischen Lösungsmittel, wie Ethylacetat, Chloroform oder Benzol, in Eiswasser extrahiert. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter verringertem Druck abdestilliert. Die Rückstände werden gereinigt, um die gewünschte Verbindung zu ergeben. Die Reinigung kann durch Umkristallisierung oder Silicagel-Chromatographie durchgeführt werden.
Ein Azolderivat (ein Derivat von Azolylcyclopentanol) der allgemeinen Formel (I) weist die folgenden Aktivitäten als aktiver Bestandteil einer Zusammensetzung mit fungizider Wirkung oder Pflanzenwachstumsregulierungswirkung auf.
(1) Fungizide Wirkung auf Pflanzenkrankheiten
Ein erfindungsgemäßes Azolderivat weist eine Kontrollwirkung auf einen breiten Bereich von Pflanzenkrankheiten, wie nachstehend angegeben, auf.
Reispflanze:
Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Rhizoctonia solani, Helminthosporium sigmoideum und Giberella fujikuroi.
Apfelbaum: Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Sclerotinia mali, Alternaria mali und Valso mali.
Pfirsichbaum: Alternaria kikuchiana, Phyllactinia pyri, Gymnosporangium haraeonum und Venturia nashicola.
Weinstock: Unccinula necator und Phakospora ampelopsidis.
Gerste: Erysiphe graminis f. sp. hordei, Rhynchosporium secalis, Puccinia graminis und Puccinia triformis.
Weizen: Puccinia recondita, Septoria tritici, Puccinia triformis und Erysiphe graminis f. sp. tritici.
Orientalische Melonenpflanze: Sphaerotheca fuliginea.
Wassermelonenpflanze: Fusarium oxysporum.
Tomatenpflanze: Erysiphe cichoracearum und Alternaria solani.
Aubergine: Erysiphe cichoracearum.
Erdbeerpflanze: Sephaerotheca humuli.
Tabakpflanze: Erysiphe chichoracearum und Alternaria longipes.
Zuckerrübe: Cercospora beticola.
Kartoffelpflanze: Alternaria solani.
Sojabohnenpflanze: Cercospora kikuchii und Septoria glycines.
Steinfruchtpflanze: Sclerotinia cinerea.
Andere Fruchtpflanzen: Botrytis cinerea und Sclerotinia sclerotiorum.
Ein erfindungsgemäßes Azolderivat besitzt nicht nur eine vorbeugende Wirkung, sondern auch eine therapeutische Wirkung bei einigen der vorstehend genannten Pflanzenkrankheiten.
(2) Pflanzenwachstumsregulierungswirkung
Seit kurzem werden Pflanzenwachstumsregulatoren allgemein in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet, da der Mechanismus der Pflanzenwachstumsregulierung durch Pflanzenhormone aufgeklärt ist. Die Verwendung von Pflanzenhormonen schließt beispielsweise die Herstellung von kernlosen Weintrauben mittels Gibberellin, die Beschleunigung der Wurzelbildung bei Schnitten mittels α-Naphthalinessigsäure und die Wachstumsverzögerung von Weizen mittels 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (Handelsname "CCC") ein.
Pflanzenwachstumsregulatoren zur Kontrolle der Umgebung von Pflanzen werden nun nicht nur bei Getreide, Gemüsen und Früchten, sondern auch bei Zierpflanzen, wie Blumen und bei einem weiteren Bereich von Pflanzen, wie Bäumen, angewandt. Es besteht eine erhöhte Möglichkeit, daß die Funktion von Pflanzenwachstumsregulatoren sich zur Wurzelbildungsbeschleunigung, Blühregulierung, Fruchttragung und -verdickung, Wachstumsbeschleunigung, Wachstumsverzögerung und Metabolismusregulierung ausbreitet. Pflanzenwachstumsregulatoren werden in den letzten Jahren in größerer Anzahl entwickelt, und ihre Verbrauchsmenge steigt, jedoch nicht in dem Maße, wie es aufgrund der vorstehenden Möglichkeiten erwartet werden kann.
Das erfindungsgemäße Azolderivat (Derivat von Azolylcyclopentanol) besitzt eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung (einschließlich einer herbiziden Wirkung) für eine Vielzahl von Pflanzen, wie nachstehend gezeigt:
  • 1) Unterdrückung des vegetativen Wachstums der Pflanzen, insbesondere Unterdrückung des Höhenwachstums,
  • 2) Erhöhung der erhältlichen Nährstoffe in den Pflanzen,
  • 3) Regulierung der Reifungsstufe oder Blühzeit von Pflanzen.
Die erste genannte Aktivität ist zur Unterdrückung von Unkrautwachstum (unkrautvernichtende Funktion), der Unterdrückung von Rasen, der Verhinderung des Umlegens von Reispflanzen und Weizen, der Unterdrückung der Höhe von Sojabohnen- und Baumwollpflanzen, was den Einsatz von Erntemaschinen ermöglicht, die Unterdrückung von Hilfsknospen, was das Wachstum von Tabakpflanzen fördert, die Unterdrückung des Heckenpflanzenwachstums, was die Häufigkeit des Beschneidens verringert und die Wachstumsverzögerung von Zierpflanzen, was zu einem erhöhten wirtschaftlichen Wert führt, geeignet.
Die zweite genannte Aktivität trägt zur Verbesserung von Rübenzucker, Zuckerrohr und Citrus durch die Erhöhung des Zuckergehalts und ebenfalls zu einer Verbesserung des Getreides und der Sojabohnen durch eine Erhöhung des Proteins bei.
Die dritte genannte Aktivität ermöglicht es, frische Früchte und Blumen zu jeder Zeit entsprechend den Bedürfnissen zu versenden.
Ein Azolderivat der allgemeinen Formel (I) kann als Fungizid, als Pflanzenwachstumsregulator oder als Herbizid in Form von Staub, eines benetzbaren Pulvers, eines Granulats, eines emulgierbaren Konzentrats oder einer Lösung mit oder ohne Mischen mit einem Träger (oder Verdünnungsmittel) verwendet werden. Es kann ebenfalls als solches verwendet werden. Die Formulierung kann zusätzlich zu einem Träger Zusätze, wie Verteilungsmittel, Emulgatoren, Benetzungsmittel und Haftmittel, zur Gewährleistung der Wirkung enthalten.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Azolderivat in Form eines organischen Salzes, eines organischen Salzes oder eines Metallkomplexes verwendet werden, weil es den 1,2,4-Triazolring oder Imidazolring enthält.
Das erfindungsgemäße Azolderivat besitzt eine Azolylmethylgruppe und eine substituierte Benzylgruppe in der 1-Position bzw. 2-Position des Cyclopentanrings. Deshalb kann es in Form von Stereoisomeren, d. h. geometrischen Isomeren (cis-Form und trans-Form) und optischen Isomeren vorliegen. In der vorliegenden Erfindung kann das Azolderivat ein einzelnes Isomer oder eine Mischung daraus in einem willkürlichen Verhältnis sein. So kann das Mittel der vorliegenden Erfindung eines der Isomere oder eine Mischung der Isomere als aktiven Bestandteil enthalten.
Die folgenden Beispiele, die die Herstellung von Azolderivaten und die Wirkung der Mittel, die ein Azolderivat als aktiven Bestandteil enthalten, zeigen, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Herstellung von 2-(2,4-Dichlorbenzyl)-1-(1H-imidazol-1-yl-methyl)cyclopentan-1-ol (Verbindung Nr. 8 in Tabelle 1)
Zu 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid wurden 336 mg Natriumhydrid (hergestellt durch Waschen von 60%igem öligem Natriumhydrid mit getrocknetem Benzol) gegeben, während unter Heliumatmosphäre gerührt wurde, und danach wurden 950 mg 1H-Imidazol in die so hergestellte Mischung gegeben und die Gesamtmischung bei Raumtemperatur solange gerührt, bis sich keine Blasen mehr bildeten. In die so erhaltene Lösung wurde eine Lösung aus 1,8 g 4-(2,4-Dichlorbenzyl)-1-oxaspiro[2,4]heptan in 10 ml wasserfreiem Dimethylformamid getropft, und die Gesamtmischung wurde 2 h bei 80°C gerührt.
Nach Stehenlassen der so erhaltenen Reaktionsmischung zum Abkühlen wurde diese in Eiswasser gegossen, und die Mischung wurde mit Ethylacetat extrahiert, um eine organische Schicht zu erhalten. Nach dem Waschen der organischen Schicht mit Wasser und Trocknen der Schicht auf wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel aus der Schicht unter verringertem Druck abdestilliert, um einen Rückstand zu erhalten. Durch Umkristallisierung des Rückstands mit einer Mischung aus Hexan und Ethylacetat wurde120 g der oben angegebenen Verbindung erhalten.
Die Ergebnisse der Bestimmung der physikalischen Eigenschaften der so erhaltenen Verbindung werden im folgenden angegeben, und zusätzlich wurde das NMR-Spektrum der Verbindung unter Verwendung von TMS als innerem Standard bestimmt, und die Ergebnisse sind durch die folgenden Abkürzungen gezeigt (die gleichen Abkürungen werden in den anderen Beispielen verwendet):
s: Singlett
d: Doublett
m: Multiplett
b: eine breite Linie
Physikalische Eigenschaften
(1) Schmelzpunkt: 150-151°C.
(2) Infrarot-Absorptionsspektrum (KBr-Methode):
ν max
3130, 2940, 1580, 1430 und 1100 cm-1
.
(3) NMR-Spektrum (CDCl₃, ppm):
δ
1.38-1.97 (bs, 7H), 2.50-3.18 (m, 2H), 3.53 (bs, 1H), 3.83 (d, 1H, J=14 Hz), 4.22 (d, 1H, J=14 Hz), 7.03 (s, 2H), 7.27-7.55 (m, 3H) und 7.62 (s, 1H).
Beispiel 2 Herstellung von 2-(4-Chlorbenzyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)cyclopentan-1-ol (Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1)
In 15 ml wasserfreies Dimethylformamid wurden 1,0 g 4-(4-Chlorbenzyl)-1-oxaspiro[2.4]heptan gegeben und unter Rühren in einer Heliumatmosphäre gelöst. Zu der so hergestellten Lösung wurden langsam 0,6 g Natriumsalz von 1H-1,2,3-Triazol mit 90%iger Reinheit (Handelsprodukt, hergestellt von Aldrich Co.) gegeben. Die Mischung wurde 2 h bie 60°C gerührt.
Nach Stehenlassen der so erhaltenen Reaktionsmischung zum Kühlen wurde die gekühlte Reaktionsmischung in Wasser gegossen und die Mischung mit Ethylacetat extrahiert, um eine organische Schicht zu erhalten. Nach Waschen der Schicht mit Wasser und Trocknen auf wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel aus der Schicht unter verringertem Druck abdestilliert, um einen Rückstand zu erhalten.
Durch Reinigung des Rückstands durch Silicagel-Säulenchromatographie wurden 0,6 g der oben angegebenen Verbindung erhalten, deren physikalische Eigenschaften wie folgt waren:
Physikalische Eigenschaften
(1) Schmelzpunkt 115-116°C
(2) Infrarot-Absorptionsspektrum (KBr-Methode):
ν max
3260, 2940, 1280, 1140 und 670 cm-1
(3) NMR-Spektrum (CDCl₃, ppm):
δ
1.35-2.13 (m, 7H), 2.48-2.77 (m, 2H), 3.02 (bs, 1H) 4.18 (s, 2H), 7.18 (d, 2H, J=9 Hz), 7.40 (d, 2H, J=9 Hz), 8.08 (s, 1H) und 8.25 (s, 1H).
Die folgenden zwei Beispiele (Beispiele 3 und 4) sind Beispiele für die Herstellung eines Fungizids zur Verwendung in der Land- und Gartenwirtschaft, enthaltend ein erfindungsgemäßes Azolderivat als aktiven Bestandteil.
Beispiel 3
Durch Pulverisieren und Mischen von 3 Gew.-Teilen einer der erfindungsgemäßen Verbindungen (Verbindung Nr. 5 in Tabelle 1), 40 Gew.-Teilen Ton und 57 Gew.-Teilen Talk wurde ein Fungizidstaub hergestellt.
Der so hergestellte Fungizidstaub wird durch Verstreuen auf dem Objekt verwendet.
Beispiel 4
Durch Pulverisieren und Mischen von 50 Gew.-Teilen einer der erfindungsgemäßen Verbindungen (Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1), 5 Gew.-Teilen eines Salzes von Ligninsulfonsäure, 3 Gew.-Teilen eines Salzes einer Alkylsulfonsäure und 42 Gew.-Teilen Diatomeenerde wurde ein benetzbares Fungizidpulver hergestellt.
Das so hergestellte benetzbare Fungizidpulver wird nach Verdünnen mit Wasser verwendet.
Die folgenden fünf Beispiele (Beispiele 5 bis 9) sind Beispiele, die die fungizide Wirkung des Fungizids zur Verwendung in der Land- und Gartenwirtschaft gemäß der vorliegenden Erfindung zeigen.
Beispiel 5 Schädlingskontrolltest gegen Erysiphe graminis f. sp. tritici auf Weizen
Auf die Blätter von Weizensämlingen (Sorte: Norin Nr. 64, 16 Sämlinge pro Topf) in der zweiten Blattstufe, gezüchtet in einem unverglasten Topf, wurde ein benetzbares Fungizidpulver, hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 4 und mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt, in einer Rate von 5 ml/Topf (der Kontrolltopf wurde nur mit Wasser besprüht) besprüht. Nach natürlichem Trocknen der so besprühten Blätter wurde eine wäßrige Suspension der Sporen von Erysiphe graminis f. sp. tritici, gesammelt von angegriffenen Weizenblättern, auf die so getrockneten Blätter des eingetopften Weizens gesprüht, und die so behandelten Sämlinge wurden 24 h bei einer Temperatur von 20 bis 25°C in einer hochfrequenten Atmosphäre gehalten. Daraufhin wurden die so behandelten Sämlinge in einem Gewächshaus aus Glas stehengelassen. 10 Tage nach der Impfung wurde die Morbidität der Sämlinge auf der Basis der folgenden Standards untersucht, und der Kontrollwert wurde durch die folgende Formel aus der durchschnittlichen Morbidität pro Blatt berechnet:
Untersuchungsstandard
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Tabelle 2
Beispiel 6 Schädlingskontrolltest gegen Sphaerotheca fuligenea auf Gurkenpflanzen
Auf das Blatt von Gurkensämlingen (Sorte: Sagami- Hampaku, ein Sämling pro Topf, 3 Töpfe in einem Test einer Verbindung) in der zweiten Blattstufe, gezüchtet in einem unverglasten Topf mit 10 cm Durchmesser, wurde ein benetzbares Fungizidpulver, hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 4 und mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt, in einer Rate von 5 ml/Topf (der Kontrolltopf wurde nur mit Wasser besprüht) besprüht, und dann wurden die Sporen von Sphaerotheca fluliginea von Gurken auf das so besprühte Blatt von dem angegriffenen Blatt der Gurkenpflanze unter Verwendung einer Bürste verbreitet, um das Blatt zu impfen, und die so behandelten Töpfe wurden in einem Gewächshaus aus Glas stehengelassen. 7 Tage nach der Impfung wurde die Morbidität des Blatts der Sämlinge (ein Blatt/Topf, drei Töpfe/Verbindung) gemäß dem folgenden Standard untersucht, und der Kontrollwert wurde aus der durchschnittlichen Mobidität pro Blatt unter Verwendung der gleichen Formel wie in Beisiel 5 berechnet.
Untersuchungsstandard
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Beispiel 7 Schädlingskontrolltest gegen Puccina recondita f. sp. tritici auf Weizen:
Auf das Blatt von Weizensämlingen (Sorte: Norin Nr. 64, 16 Sämlinge pro Topf) in der zweiten Blattkultur, gezüchtet in einem unverglasten Topf mit 10 cm Durchmesser, wurde ein benetzbares Fungizidpulver, hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 4 und mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt, in einer Rate von 5 ml/Topf (der Kontrolltopf wurde nur mit Wasser besprüht) gesprüht. Nach natürlichem Trocknen der so besprühten Blätter wurde eine wäßrige Suspension der Uredosporen von Puccinia recondita f. sp. tritici, gesammelt von den angegriffenen Blättern von Weizen, auf die so getrockneten Blätter des eingetopften Weizens gesprüht, und die so behandelten Sämlinge wurden 24 h bei einer Temperatur von 20 bis 25°C in hochfeuchter Atmosphäre gehalten. Daraufhin wurden die so behandelten Sämlinge in einem Gewächshaus aus Glas stehengelassen, und nach 7 Tagen wurde die Morbidität auf der Basis des folgenden Standards untersucht. Der Kontrollwert jedes Fungizids wurde aus der in Beispiel 5 gezeigten Formel aus der durchschnittlichen Morbilität pro Blatt der zehn Sämlinge pro Topf berechnet.
Untersuchungsstandard:
Der gleiche wie in Beispiel 6.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4
Beispiel 8 Schädlingskontrolltest gegen Cochliobolus miyabenaus auf einer Reispflanze
In unverglaste Töpfe mit 10 cm Durchmesser wurden die Samen einer Reispflanze (Sorte: Sasanishiki) in einer Rate von 16 Samen/Topf gesät, und in der Stufe von vier bis fünf Blättern wurde das benetzbare Fungizidpulver, hergestellt nach dem Verfahren in Beispiel 4, mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt, und die so hergestellte wäßrige Suspension des Fungizids auf die Sämlinge der Reispflanze in einer Rate von 5 ml/Topf gesprüht. Nach natürlichem Trocknen der so behandelten Blätter der Reissämlinge wurde eine wäßrige Suspension der Sporen von Cochliobolus miyabeanus (in einer Konzentration von 15 Sporen in dem sichtbaren Feld eines Mikroskops mit 150facher Vergrößerung), vorgezüchtet, auf die Blätter von Sämlingen in einer Rate von 5 ml/Topf zur Impfung gesprüht. Nach der Impfung wurden die Töpfe sofort in einen Impfungsraum von 25°C und mit gesättigter Feuchtigkeit gebracht und nach ihrem Stehenlassen darin über zwei Tage wurden die Töpfe in ein Gewächshaus aus Glas gebracht. Fünf Tage nach der Impfung wurde die Zahl der Krankheitsflecken auf 10 Blättern pro Topf gezählt, und der Kontrollwert jedes Fungizids wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet:
worin A die Zahl der Krankheitsflecken in den behandelten Töpfen ist und B die Zahl der Krankheitsflecken in den Kontrolltöpfen (die nicht mit dem Fungizid besprüht wurden) ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben.
Tabelle 5
Beispiel 9 In-vitro-Test gegen verschiedene Pilzspezies
Die pilzbefallverhütenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen verschiedene Pilzspezies wurden wie folgt untersucht:
Nach gründlichem Mischen jeder der vorliegenden Verbindungen mit dem PSA-Kulturmedium in einer vorgeschriebenen Konzentration wurde die so hergestellte Mischung in Schalen mit 9 cm Durchmesser in einer Menge von 10 ml pro Schale gegeben, um Plattenkulturmedium herzustellen. Andererseits wurde jede der Pilzspezies, die in einem Plattenkulturmedium gezüchtet wurden, mit einem Korkbohrer von 6 ml Durchmesser gelocht und auf dem so hergestellten Plattenkulturmedium in den Schalen geimpft. Nach der Impfung wurde jeder der so geimpften Pilze über ein bis drei Tage bei einer Temperatur, die für jeden Pilz geeignet war, gezüchtet, und das Wachstum des Pilzes wurde durch den Durchmesser jeder Pilzkolonie bestimmt. Die Ergebnisse wurden mit dem Ergebnis der Kontrolle (das Kulturmedium enthielt kein Fungizid) verglichen, und auf der Basis der folgenden Formel wurde die Kontrollrate des Myzelwachstums erhalten:
worin R die Kontrollrate des Myzelwachstums eines Pilzes bedeutet, d t den Durchmesser der Pilzkolonie auf der Kulturmediumplatte, enthaltend jede der vorliegenden Verbindungen, bedeutet und d c den Durchmesser der Pilzkolonie auf der Kulturmediumplatte, die kein Fungizid enthielt (Kontrolle) bedeutet.
Die so erhaltenden Werte wurden auf der Basis des folgenden Standards in fünf Stufen eingeteilt und sind in Tabelle 6 gezeigt.
Bewertungsstandard
Index der Wachstumskontrolle
Kontrollrate des Myzelwachstums
5
von 100 bis 90%
4 von 89 bis 70%
3 von 69 bis 40%
2 von 39 bis 20%
1 weniger als 20%
Tabelle 6 (I)
Beispiel 10
Herstellung einer Pflanzenwachstumsregulator-Zusammensetzung und einer Herbizidzusammensetzung, enthaltend ein Azolderivat als aktiven Bestandteil.
(1) Benetzbares Pulver
Die folgenden Verbindungen wurden pulverisiert und gemischt, um ein benetzbares Pulver zu bilden, das nach Verdünnung mit Wasser angewandt werden kann.
erfindungsgemäße Verbindung (Verbindung Nr. 3 in Tabelle 1)
50 Gew.-Teile
Ligninsulfonat 5 Gew.-Teile
Alkylsulfonat 3 Gew.-Teile
Diatomeenerde 42 Gew.-Teile
(2) Emulgierbares Konzentrat
Die folgenden Verbindungen wurden gleichmäßig gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen, das nach Verdünnung mit Wasser angewandt werden kann.
erfindungsgemäße Verbindung (Verbindung Nr. 20 in Tabelle 1)
25 Gew.-Teile
Xylol 65 Gew.-Teile
Polyoxyethylenalkylarylether 10 Gew.-Teile
(3) Granulat
Die folgenden Verbindungen wurden gleichmäßig zusammen mit Wasser gemischt, und die Mischung wurde durch einen Extrusionsgranulator, gefolgt von Trocknen, granuliert.
erfindungsgemäße Verbindung (Verbindung Nr. 11 in Tabelle 1)
8 Gew.-Teile
Bentonit 40 Gew.-Teile
Ton 45 Gew.-Teile
Ligninsulfonat 7 Gew.-Teile
Beispiel 11 Pflanzenlängeninhibierung für Weizen
Zehn Weizenkörner wurden in eine Petrischale aus Glas mit 8,5 cm Durchmesser, enthaltend 5 ml einer 50 ppm Lösung der zu untersuchenden Verbindung, gesät. (Die Weizensorte ist AOBA Nr. 3). Nach Wachstum bei 27°C über 7 Tage wurde die Pflanzenlänge gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
Aus Tabelle 7 geht hervor, daß alle getesteten Verbindungen eine bemerkenswerte Wirkung der Inhibierung des Wachstums der Pflanzenlänge, insbesondere in dem Fall von Verbindungen vom Triazoltyp, lieferten. Es wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
Tabelle 7
Die durchschnittliche Länge des Weizens in der Kontrollgruppe betrug 80,5 mm.
Beispiel 12 Unkrautvernichtungstest (Erdbehandlung vor der Keimung)
Verschiedene Arten von Unkrautsamen wurden in sandigen Lehmboden, gefüllt in ein Pflanzgerät (650×210×220 mm) gesät. Am Tag nach dem Säen wurde die Erdoberfläche mit einer geeignet verdünnten Flüssigkeit des emulgierbaren Konzentrats, hergestellt nach dem Verfahren in Beispiel 10 (2), besprüht.
Das Unkraut wuchs in einem Gewächshaus aus Glas, und die unkrautvernichtende Wirkung wurde am 21. Tag nach der Behandlung beobachtet. Die unkrautvernichtende Wirkung wurde gemäß dem folgenden Standard bewertet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt.
Index
Vernichtungsrate
0
keine unkrautvernichtende Wirkung
1 unkrautvernichtende Wirkung von 30%
2 unkrautvernichtende Wirkung von 31 bis 50%
3 unkrautvernichtende Wirkung von 51 bis 70%
4 unkrautvernichtende Wirkung von 71 bis 90%
5 unkrautvernichtende Wirkung von 91 bis 100%
Tabelle 8

Claims (6)

1. Azolderivat der allgemeinen Formel (I): worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet und X die gleiche oder eine verschiedene Gruppe oder das gleiche oder ein verschiedenes Atom sein kann,
n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet und
A ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe bedeutet.
2. Azolderivat nach Anspruch 1, worin X ein Wasserstoffatom, ein 4-Chloratom, ein 4-Fluoratom, ein 4-Bromatom oder eine 4- Methylgruppe bedeutet,
n 1 ist und
A ein Stickstoffatom ist.
3. Azolderivat nach Anspruch 1, worin X 2,4-Chloratome, 3,4- Fluoratome, 2,4-Fluoratome oder 2-Fluor-4-chloratome bedeutet,
n 2 ist und
A ein Stickstoffatom bedeutet.
4. Azolderivat nach Anspruch 1, worin X ein Fluoratom bedeutet,
n 5 bedeutet und
A ein Stickstoffatom ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Oxiranderivat der allgemeinen Formel (II) worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet und X die gleiche oder eine verschiedene Gruppe oder das gleiche oder ein verschiedenes Atom sein kann und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, mit einem 1,2,4-Triazol oder einem Imidazol der allgemeinen Formel (III): worin M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet und A ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe bedeutet, umsetzt.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Kontrolle von Pilzspecies, Regulierung des Wachstums von Pflanzen oder zur Unkrautvernichtung.
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