FR2587028A1 - Nouveau derive d'azole, procede de fabrication de ce derive, et composition a usage agricole et horticole contenant ce derive comme agent actif - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN DERIVE D'AZOLE REPONDANT A LA FORMULE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE X REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN ATOME D'HALOGENE, UN GROUPE ALKYLE, HALOALKYLE OU PHENYLE, UN GROUPE CYANO OU NITRO, X POUVANT ETRE LE MEME ATOME OU GROUPE, OU BIEN UN ATOME OU GROUPE DIFFERENT, N EST UN NOMBRE ENTIER DE 1 A 5, ET A REPRESENTE UN ATOME D'AZOTE OU UN GROUPE METHINE. LE PROCEDE DE PREPARATION DE CE DERIVE CONSISTE NOTAMMENT A FAIRE REAGIR UN DERIVE D'OXYRANE FORMULE (II) AVEC UNE 1,2,4-TRIAZOLE OU UNE IMIDAZOLE FORMULE (III). APPLICATIONS: TRAITEMENTS ANTI-CRYPTOGAMIQUES, REGULATION DE LA CROISSANCE ET DE LA FLORAISON DES VEGETAUX, DESHERBAGE.
Description
"Nouveau dérivé d'azole, procédé de fabrication de ce dérivé, et
composition à usage agricole et horticole contenant ce dérivé comme agent actif" L'invention a trait à un dérivé d'azole représenté par la formule (I): A
HO /CH2-N /
N
CH2 Xn (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou nitro, et X peut être le même atome ou le même groupe, ou bien un atome ou un groupe différent, n représente un nombre entier de 1 à 5 et A
représente un atome d'azote ou un groupe méthine.
L'invention vise également un procédé de fabrica-
tion de ce nouveau dérivé ainsi qu'une composition à usage agricole et horticole ayant une activité fongicide, une activité régulatrice de la croissance des végétaux et une activité herbicide, contenant ce dérivé d'azole comme agent actif. Chaque année, les récoltes des cultures en plein champ sont gravement endommagées par des maladies affectant les plantes, et les produits chimiques utilisés pour traiter
ces maladies provoquent une importante pollution de l'environ-
nement, qui est devenue un sujet d'inqtiétude pour les populations. Il existe donc une grande demande pour un nouveau fongicide à usage agricole et horticole ayant une 2587o28 faible toxicité à l'égard des plantes utiles. Ce fongicide doit avoir une grande sécurité de manipulation, avoir très peu d'effets défavorables pour l'environnement, et assurer un excellent contrôle sur un grand nombre de maladies diverses affectant les plantes. Dans leurs efforts tendant à mettre au point un tel fongicide à usage agricole et horticole, capable d'ouvrir une voie toute nouvelle, les auteurs de la présente invention ont cherché à créer de nouveaux composés, au lieu de se limiter à
modifier des composés existants. Dans ce but, ils ont syn-
thétisé un grand nombre de dérivés d'azole et les ont soumis à essais pour veérifier leur efficacité en utilisation pratique. A l'issue de cette étude, il a été constaté que les dérivés d'azole représents par la formule (I) ci-dessus
présentent les caractéristiques énoncées plus haut.
En outre, et de manière surprenante, les auteurs de la présente invention ont découvert que ces nouveaux dérivés d'azole n'exercent pas seulement un effet fongicide, mais qu'ils ont aussi un effet régulateur sur la croissance des plantes et un effet herbicide. Ces constatations sont à
l'origine de l'invention.
L'invention a donc pour premier objet la réalisation d'un nouveau dérivé d'azole représenté par la formule (I) ci-dessus. Un autre objectif de l'invention est de réaliser un fongicide à usage agricole et horticole efficace contre un grand nombre de maladies affectant les plantes, tout en ayant une faible toxicité pour les humains, les animaux, les oiseaux et les poissons, et une faible phytotoxicité à l'égard des
plantes utiles, ce fongicide exerçant en outre un effet régula-
teur sur la croissance des plantes ainsi qu'un effet herbicide.
L'invention a encore pour objectif de réaliser une composition à usage agricole et horticole contenant comme ingrédient actif un dérivé d'azole représenté par la formule (I) ci-dessus, ce compose chimique étant supérieur en ce qui concerne la sécurité lors des manipulations et la protection
de l'environnement.
Explication des dessins Les Figures 1 à 36 représentent les spectres d'absorption infrarouge des dérivés d'azole faisant partie de la présente invention. Leur numérotation correspond à
celle des composés énumérés dans le Tableau 1.
La caractéristique de la présente invention réside en:
1) un dérivé d'azole représenté par la formule (I) ci-dessus.
2) un procédé de fabrication de ce dérivé d'azole consistant à faire réagir un dérivé d'oxirane. représenté par la formule (II): - Xn (II) dans laquelle X et n ont la même signification que dans la formule (I), avec un 1,2,4-triazole ou de l'imidazole, et 3) une composition à usage agricole et horticole contenant comme ingrédient actif un dérivé d'azole représenté par la formule (I) et ayant une activité fongicide, une activité régulatrice de la croissance des plantes, et
une activité herbicide.
Un dérivé d'azole représenté par la formule (I) est un composé nouveau, et certains des dérivés sont énumérés dans le Tableau I ci-après, avec leurs points de fusion respectifs.
Description détaillée du procédé selon l'invention
On donne ci-dessous une description détaillée du
procédé de fabrication d'un dérivé d'azole représenté par la formule (I) ainsi que de l'utilisation de ce dérivé d'azole
en tant que composition à usage agricole et horticole.
Selon l'invention, on fabrique un dérivé d'azole représenté par la formule (I) en faisant réagir un dérivé
d'oxirane représenté par la formule (II), avec un 1, 2, 4-
-triazole ou un imidazole représenté par la formule (III) ci-dessous, en présence d'un diluant.
MN (III)
MN Dans cette formule (III), M représente un atome d'hydrogène ou d'un métal alcalin, et A représente un atome d'azote ou
un groupe méthine.
On prépare un dérivé d'oxirane représenté par la formule (II), qui constitue le matériau de départ de la réaction, en faisant réagir une cétone représentée par la formule (IV): Xn
2 CH (IV)
dans laquelle X et n ont les mêmes significations que dans la
formule (I), avec, par exemple, le méthylure de diméthyloxo-
sulfonium ou le méthylure de diméthylsulfonium en présence
d'un diluant.
Un exemple du composé représenté par la formule (IV) est le benzylcyclopentanone 2-substitué. I1 pourra être préparé à partir du 2alkoxycarbonylcyclopentanone et d'un halogénure de benzyle substitué correspondant, conformément au procédé décrit dans Org.Syn., 45, 7 (1965) et dans J. Chem. Soc., (1950), 325. Il pourra aussi âtre préparé à partir d'un halogénure de benzyle substitué correspondant et d'une énamine de cyclopentanone. (voir
J. Pharm. Sci., 68, 1501 (1979).
TABLEAU 1 -
Numéro Indication dans Position sur le Point de du la Formule (I) radical phényle fusion composé dans la Formule (OC) X n A (I) o X =
1 H 1 N -- 140 - 141
2 H 1 CH - - 130 - 131
3 C1 1 N 4, 115 - 116
4 C1 1 CH 4, 115 - 116
F 1 N 4, 135 - 136
6 F 1 CH 4, 139 - 140
7 C1 2 N 2,4, 120 - 121
8 C1 2 CH 2,4, 150 - 151
9 t-C4H9 1 N 4, 129 - 130 t-C4H9 1 CH 4, 123 - 124
11 C H 1 N 4, 146 - 147
12 C6H5 1 CH 4, 182 - 183
13 C3 1 N 3, 152 - 153
14 CF 1 CH 3, 87 - 88
C1 1 N 3, 152 - 153
16 C1 1 CH 3, 105 - 106
17 NO2 1 N 4, 131 - 132
18 F 2 N 2,6, 104 - 105-
19 F 2 CH 2,6, 150 - 151
Br 1 N 4, 106 - 107 21 Br 1 CH 4, 119 -
22 C1 1 N 2, 154 - 155
23 C1 1 CH 2, 103 - 104
24 CH3 1 N 4, 128 - 129
CH 1 CH 4, 122 - 123
26 F 2 N 2,4, 118 - 119
27 F 2 CH 2,4, 144 - 145
28 F 2 N 3,4, 119 - 121
29 F 2 CH 3,4, 103 - 105
CN 1 N 4, 115 - 116
31 CN 1 CH 4, 103 - 104
32 F,C1 2 N 2(F),4(C1) 125 - 127
33 F,C1 2 CH 2(F),4(C1) 141 - 143
34 F 5 N 2,3,4,5,6, 118 - 120
CF3 1 N 4, 102 - 103
36 CF3 1 CH 4, 91- 92
Le spectre infrarouge de chacun des composés figurant dans le TABLEAU 1 ci-dessus est représenté respectivement dans les
Figures 1 à 36 annexées ci-après.
Le diluant utilisé dans le procédé de préparation
du composé représenté par la formule (I) comprend des hydro-
carbures tels que benzène, toluène, xylène et hexane; des hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthylène, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone; des alcools tels que le méthanol et l'éthanol; des éthers tels que le diéthyléther-, l'éther diisopropylique et le tétrahydrofurane; et d'autres composés tels que l'acétonitrile, l'acétone, la
diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
Le procédé selon l'invention pourra être mis en
oeuvre en présence d'un des diluants précités et d'une base.
A titre d'exemple de cette base, on peut citer les carbonates de métaux alcalins tels que les carbonates de Na et K; les alcoolates de métaux alcalins tels que le méthylate de Na, l'éthylate de Na et le t-butylate de K; Les hydrures de métaux alcalins tels que l'hydrure de Na et l'hydrure de K,
ainsi que la triéthylamine et la pyridine.
Le procédé selon l'invention est mis en oeuvre comme suit: Une azole représentée par la formule (III) est mise en solution dans un des diluants précités, puis on ajoute à la solution ainsi obtenue une oxirane représentée par la formule (II) en quantité de 0,5 à 1,0 équivalent. Au besoin, la solution pourra contenir une des bases précitées. En variante, on pourra dissoudre l'oxirane dans le diluant en premier lieu, et ensuite ajouter à la solution obtenue un
sel formé de l'azole avec un métal alcalin.
La température de réaction peut se situer entre le point de solidification et le point d'ébullition du diluant, mais elle sera de préférence entre 0 C et 1000 C. La durée de la réaction est de 1 à 3 heures. De préférence, la
réaction est conduite sans agiter.
Une fois la réaction terminée, le mélange réaction-
nel est refroidi et extrait au moyen d'un solvant organique tel que l'acétate d'éthyle, le chloroforme ou le benzène, en eau glacée. On sépare la couche organique, qui est ensuite
rincée à l'eau et séchée. On élimine le solvant par distil-
lation sous vide. Les résidus sont purifiés pour obtenir le composé désiré. La purification pourra être faite par
recristallisation ou par chromatographie sur gel de silice.
Un dérivé d'azole (un dérivé d'azolylcyclopentanol) représenté par la formule (I) exerce Ies activités décrites ci-après en tant qu'ingrédient actif dans une composition à usage agricole et horticoleo 1) Action fongicide sur les maladies des plantes Un dérivé d'azole selon la présente invention exerce un effet inhibiteur sur un grand nombre de maladies
des plantes, dont la liste ci-dessous donnera une idée.
Plante affectée Parasite Riz: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Rhizoctonia solani, Heminthosporium sigmoideum et Giberella fujikuroi. Pommier: Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis,
Sclerotinia mali, Alternaria mali et Valsa mali.
Poirier: Alternaria kikuchiana, Phyllactinia pyri,
Gymnosporangium haraeonum et Venturia nashicola.
Vigne: Unccinula necator et Phakospora ampelopsidis.
Orge: Erysiphe graminis f. sp. Hordei, Rhynchosporium secalis, Puccinia graminis et Puccinia
triformis.
Froment: Puccinia recondita, Se toria tritici, Puccinia triformis et Erysiphe graminis
f. sp. tritici.
Melon oriental: Sphaerotheca fuliginea.
Melon d'eau: Fusarium oxysporum.
Tomate: Er ih cichoracearum et Alternaria solani.
Auberqin: EryEE cichoracearum.
Fraisier: Sephaerotheca humuli.
Tabac: Ersiphe cichoracearum et alternaria longipeso
Betterave à sucre: Cercospora beticola.
Pomme de terre: Alternaria solani.
Soja: Cercospora kikuchii et Septoria glycines.
Plantes portant des fruits à noyaux: Sclerotinia cinerea.
Autres récoltes: Botrytis cinerea et Sclerotinia sclerotiorum.
Un dérivé d'azole selon l'invention n'a pas seule-
ment un effet préventif, mais en outre une action thérapeu-
tique sur certaines des maladies énumérées ci-dessus.
2) Effet régulateur de la croissance des plantes Récemment, des régulateurs de croissance de plantes sont devenus d'un emploi général en agriculture et en horticulture, depuis qu'a été élucidé le mécanisme régissant la régulation de la croissance des plantes au moyen d'hormones. L'utilisation des hormones agissant sur les plantes comprend notamment la production de raisins sans pépins, au moyen de la gibberelline, l'accélération de l'enracinement des boutures au moyen de l'acide xnaphthaleneacdtique et le retardement de la croissance du blé au moyen du chbrure de 2-chloroéthyltrimethylammonium
(nom commercial "CCC").
L'utilisation de techniques pour contrôler l'environnement des plantes par l'application de régulateurs de la croissance des plantes s'applique aujourd'hui non seulement aux récoltes de plein champ, aux légumes et aux
arbres fruitiers, mais aussi aux plantes d'ornement, notam-
ment aux fleurs et aux arbres décoratifs. Et il existe une possibilité croissante que la fonction des régulateurs de
croissance vienne à s'étendre.à l'accélération de l'enracine-
ment, à la régulation de lafbraison, de la fructification
et du développement des fruits, au retardement de la crois-
sance et à la régulation du métabolisme. Depuis quelques années, il y a eu accroissement du nombre des diffrents types de régulateurs de croissance, et de leur consommation, mais cet accroissement reste inférieur à ce qu'on pourrait
attendre, d'après les possibilités évoquées ci-dessus.
Le dérivé d'azole (dérivé de l'azolylcyclopentanol) selon la présente invention exerce l'effet régulateur de croissance (y compris l'effet herbicide) sur une très large
variété de plantes, comme celà sera décrit par la suite.
1) Suppression de la croissance végétative des plantes, en
particulier suppression de la croissance en hauteur.
2) Accroissement du taux d'éléments nutritifs dans Leèsplantes.
3) Régulation de la phase de maturation ou de l'époque de
floraison des plantes.
La première des activités mentionnées ci-dessus est utile pour supprimer la croissance des mauvaises herbes (fonction herbicide), la suppression du gazon, la prévention de la verse du riz et du blé, la limitation de la hauteur des plantes de soja et de coton, facilitant leur récolte à la machine, la suppression des bourgeons axillaires pour
favoriser la croissance des feuilles du tabac, la suppres-
sion de la croissance des haies, ce qui diminue la fréquence des élagages, et le retardement de la croissance des plantes
d'ornement, ce qui accroît leur valeur commerciale.
La deuxième activité mentionnée ci-dessus contri-
bue à l'amélioration des betteraves à sucre, de la canne à sucre et des agrumes, grâce à l'accroissement de leur teneur en sucre, ainsi qu'à l'amélioration des récoltes de céréales
et de soja grâce à l'accroissement du taux en protéines.
La troisième activité mentionnée ci-dessus procure la possibilité d'expédier des fruits frais et des fleurs
fraîches à tout moment selon la demande du marché.
Un dérivé d'azole représenté par la formule (I) peut être utilisé comme fongicide, comme régulateur de la croissance des plantes ou comme herbicide sous la forme de poussière, de poudre humectable, de granules, de concentré ou de solution susceptibles d'être émulsionnés, avec ou sans addition d'un vecteur (ou diluant). Il peut aussi être utilisé tel quel, si nécessaire, et la formulation peut contenir, en plus d'un vecteur, des adjuvants tels qu'un agent favorisant l'étalement, un agent d'émulsion, un agent mouillant et un adhésif pour favoriser sa fixation sur les
plantes et assurer son effet.
Incidemment, le dérivé d'azole selon l'invention peut être utilisé sous la forme de sel inorganique, de sel organique ou avec un complexe de métaux, parce qu'il
contient l'anneau 1,2,4-triazole ou l'anneau imidazole.
- Le dérivé d'azole selon l'invention possède un groupe azolylméthyle et un groupe benzyle substitué en position 1 et en position 2, respectivement, sur l'anneau cyclopentane. Par conséquent, il devrait exister sous la forme de stéreoisomères, par exemple d'isomères. géométriques (forme cis et forme trans) et isomères optiques. Dans la présente invention, le dérivé d'azole pourra être un seul isomère ou un mélange d'isomères en toute proportion. Ainsi, le produit chimique agricole et horticole selon l'invention peut contenir, comme ingrédient actif, un seul isomère ou
bien un mélange des isomères.
L'invention sera maintenant illustrée grâce aux exemples suivants qui expliquent la production des dérivés
d'azole et les effets du produit chimique agricole et horti-
cole contenant un dérivé d'azole en tant qu'ingrédient actif.
Exemple 1
Préparation du 2-(2,4-dichlorobenzyle)-1-(lH-imidazole-l-yl-
methyl)cyclopentane-l-ol (Composé N 8 du Tableau 1): Dans 20 ml de diméthylformamide anhydre, on a ajouté 336 mg d'hydrure de sodium (préparé en lavant avec du benzène séché de l'hydrure de sodium huileux à 60 %) tout en agitant sous atmosphère d'hélium, et après addition de 950 mg de lH-imidazol dans le mélange ainsi préparé, tout le mélange a été brassé à la température ambiante jusqu'à ce que le bouillonnement ait cessé. On a laissé tomber goutte-à-goutte dans la solution ainsi obtenue une solution de 1,8 g de 4-(2,4-dichlorobenzyle)-l-oxaspiroC2.4) heptane dans 10 ml de diméthylformamide anhydre, et tout le
mélange a été agité pendant 2 heures à 80 C.
Apres avoir laissé refroidir le mélange obtenu par cette réaction, on l'a versé dans de l'eau glacée, et le mélange a été extrait au moyen d'acétate d'éthyle pour obtenir une couche organique. Apres lavage de la couche organique avec de l'eau et séchage de cette couche sur du sulfate de sodium anhydre, on a éliminé le solvant par distillation sous vide pour obtenir un résidu. Par recristallisation du résidu avec un mélange d'hexane et d'acétate d'éthyle, on a obtenu 1,20 g du composé indiqué
dans le titre ci-dessus.
Les résultats de la détermination des propriétés physiques du composé ainsi obtenu sont indiqués ci-dessous, et en outre le spectre RMN du composé a été déterminé en utilisant TMS comme standard interne, et les résultats sont
rapportés avec les abréviations suivantes (les mêmes sym-
boles d'abréviation sont utilisés dans d'autres Exemples): s: singulet d: doublet m: multiplet b: une raie large Propriétés physiques 1) Point de fusion: 150 - 151 C 2) Spectre d'absorption infrarouge (méthode au KBr): max -1 3130, 2940, 1580, 1430 et 1100 cm 3) Spectre RMIN (CDC13, ppm): 1, 38 - 1,97 (bs, 7 H), 2,50 - 3,18 (m, 2 H), 3,53 (bs,!. H), 3,83 (d, 1 H, J = 14 Hz), 4,22 (d, 1 H, J = 14 Hz), 7,03 (s, 2 H), 7,27 - 7,55 (m, 3 E) et
-30 7,62 (s, 1 H).
Exemple 2
Préparation du 2-(4-chlorobenzyle)-1-(lH-1,2,4,-triazole-1-
yl-méthyle)cyclopentane-l-ol (Composé N 3 du Tableau 1): Dans 15 ml de diméthylformamide anhydre, on a ajouté 1,0 g de 4-(4-chlorobenzyle)-loxaspiro 2.41 heptane à dissoudre en agitant sous atmosphère d'hélium, et dans la solution ainsi préparé,,on a ajouté lentement 0,6 g de sel
sodique de lH-1,2,4-triazole à 90 % de pureté (produit com-
mercial fabriqué par ALDRICH Co). Le mélange a été agité
pendant 2 heures à 60 C.
Après avoir laissé refroidir le mélange réactionnel ainsi obtenu, ce mélange refroidi a été versé dans de l'eau et a été extrait au moyen d'acétate d'éthyle pour obtenir une couche organique. Une fois cette couche lavée à l'eau puis séchée sur du sulfate de sodium anhydre, le solvant a été
éliminé par distillation sous vide pour obtenir un résidu.
En purifiant ce résidu par chromatographie sur une colonne de gel de silice, on a obtenu 0,6 g du composé indiqué dans le titre ci-dessus, et ayant les propriétés physiques suivantes: Propriétés physiques 1) Point de fusion: 115 - 116 C 2) Spectre d'absorption infrarouge (méthode au KBr): max -1 3260, 2940, 1280, 1140 et 670 cm 3) Spectre RMN (CDC13, ppm) : 1,35-2,13 (m, 7H), 2,48-2,77 (m, 2H), 3,02 (bs, 1H) 4,18 (s, 2H), 7,18 (d, 2H, J = 9 Hz), 7,40 (d, 2H,
J = 9 Hz), 8,08 (s, 1H) et 8,25 (s, 1H).
Les deux exemples suivants (Exemples 3 et 4) sont des exemples de préparation d'un fongicide l usage agricole et horticole contenant un dérive d'azole conforme à
l'invention, en tant qu'ingrédient actif.
Exemple 3
En pulvérisant et en mélangeant 3 parties en poids d'un des présents composés (Composé N . 5 du Tableau 1), 40 parties en poids d'argile et 57 parties en poids de talc, on a préparé une poudre fongicide. La poudre fongicide ainsi préparée est utilisée
en la dispersant sur l'objet à traiter.
Exemple 4
En pulvérisant et en mélangeant 50 parties en poids d'un des présents composés (Composé N 3 du Tableau 1), 5 parties en poids d'un sel de l'acide ligninsulfonique, 3 parties en poids d'un sel d'un acide alkylsulfonique et 42 parties en poids de terre de diatomées, on a préparé une
poudre fongicide mouillable.
La poudre fongicide mouillable ainsi obtenue est
utilisée après avoir été diluée d'eau.
Les cinq exemples suivants (Exemples 5 à 9) sont des exemples montrant l'effet fongicide du produit fongicide
à usage agricole et horticole selon l'invention.
Exemple 5
Essai de lutte anti-parasite contre ErysiPhe graminis f.sp.
Tritici sur le blé: Sur les feuilles de jeunes plants de blé (variété NORIN N 64 avec 16 plants par pot) au stade de la deuxième
feuille, cultivés dans un pot non émaillé, une poudre fongi-
cide mouillable préparée selon le procédé de l'Exemple 4 et diluée avec de l'eau jusqu'à concentration prédéterminée a été pulvérisée à raison de 5 ml par pot (le pot-témoin a été pulvérisé seulement avec de l'eau). Après séchage naturel des feuilles ainsi arrosées, une suspension aqueuse de spores d'Erysiphe graminis f.sp. tritici, recueillis sur les feuilles attaquées de blé, a été pulvérisée sur les feuilles ainsi séchées des plants de blé en pot, et les jeunes plants ainsi
258702'8
traités ont été maintenus pendant 24 heures à une tempéra-
ture de 20 à 25 C en atmosphère très humide. Ensuite, les jeunes plants ainsi traités ont été conserves dans une serre en verre. Dix jours après l'inoculation, la morbidité des jeunes plants a été examinée sur la base de la norme ci-après, et la valeur de contrôle a été calculée selon la formule suivante d'après la morbidité moyenne par feuille: Norme d'examen Indice de morbidité o 0,5 Etendue de l'infection Pas d'infection A'1) est inférieur à 10 % A est entre 10 et 20 % A est entre 20 et 40 % A est entre 40 et 60 % A est entre 60 et 80 % et A dépasse 80 % Note *1): A est le pourcentage de surface infectée par
la maladie sur la feuille inoculée.
Valeur de contrôle = (1 -
morbidité en-pot traité) x 100 morbidité en pot-témoin) 100 (%
Les résultats sont présentés au Tableau 2.
W t' o or
T 0
s, '-2 0 O -'wwwww >IJN> r'Z OJHHHHHHHHH H .tI tel 1- __j(o_ c: O- O' PF P 1-1- F' HF'I-FJI- P0-0' F4HHI-J)- FJ H FI ^t v ',j. Ot _ ut ut wu1uiLn u__Vl(i _ Ln ui.Ln L uU JLn1ui Ln V IU1UL L nui LnL i0 <n C Il 0 0CD-4oa 000a D D m0 --j -JU Cr% oooo0 00ooD% '.o100oo 00000 U a 0 aO DaV O0'JN> Coo e aOiaviC OUlOUO 000 00OOUiti QU000OO 00000 O m1 jIl o> H- CD O Ir1 Ij (Q 0) PJ. re (D o q ti Itrj --à tl ci r%) o CO Note *l Le Triadimefon est un fongicide commercial contenant le composé suivant comme ingrédient actif: Oi0 CH3 N NIr CH3 N
Exemple 6
Essai de lutte contre Sphaerotheca fuliginea sur un plant de concombre Sur la feuille d'un jeune plant de concombre (variété SAGAMI-HAMPAKU, à raison d'un plant par pot, avec 3 pots pour un essai d'un composé), au stade de la deuxième feuille, cultivés dans un pot non vernissé de 10 cm de diamètre, on a pulvérisé une poudre fongicide mouillable préparéeselon le procédé de l'Exemple 4, diluée d'eau avec une concentration prédéterminée en pulvérisant 5 ml par pot (le pot témoin a été pulvérisé avec de l'eau seulement), et ensuite des spores de Sphaerotheca fuliginea du concombre ont été répandus sur la feuille ainsi arrosée de la feuille contractée du plant de concombre en utilisant un pinceau pour inoculer sur la feuille, et les pots ainsi traités ont été conserves dans une serre en verre. Sept jours après l'inoculation, on a examiné la morbidité de la feuille des jeunes plants (une feuille par pot, trois pots pour chaque composé) selon la norme ci-après, et la valeur de contrôle a été calculée d'après la morbidité moyenne par feuille, en utilisant la même formule que dans l'Exemple 5: Norme d'examen Indice de morbidité Etendue de. l'infection 0 Pas d'infection 0,5 A1*l) est inférieur à 10 % 1 A est entre 10 et 20 % 2 A est entre 20 et 40 % 3 A est entre 40 et 60 % 4 A est entre 60 et 80 % A est supérieur à 80 %. Note *1): A est le taux d'infection, rapporté à la
superficie, à la surface de la feuille inoculée.
Les résultats sont présentés au Tableau 3.
TABLEAU 3
Composé N Concentration ds (voir TABLEAU 1)liquide pulvérisé Valeur de contrôle (ppm) (%)
1 62.5 100
2 62.5 100
3 62.5 100
4 62.5 100
62.5 100
6 62.5 100
10. 7 62.5 100
8 62.5 95
9 62.5 98
62.5 70
11 62.5 100
12 62.5 90
13 62.5 100
14 62.5 60
62.5 100
16 62.5 100
Un fongicide 125 100 commercial
*1) __,|0
Témoin _________0 Note *1): Un fongicide de la série quinoxaline représenté par la formule suivante: CH3 \ rS
Exemple 7
Essai de lutte contre Puccinia recondita f.sp. tritici sur le blé Sur le feuillage de jeunes plants de blé (variété NORIN N 64, à raison de 16 plants par pot), au stade de la deuxième feuille, cultivés dans un pot non vernissé de 10 cm de diamètre, on a pulvérisé une poudre fongicide mouillable préparée selon le procédé de l'Exemple 4, diluée d'eau avec une concentration prédéterminée, en pulvérisant 5 ml par pot
{le pot témoin a été pulvérisé avec de l'eau seulement).
Après séchage naturel du feuillage ainsi arrosé, on a pulvérisé sur les feuilles des plants en pot une suspension aqueuse d'urédospores de Puccinia recondita f.sp. tritici recueillis sur les feuilles de blé contaminé, et les plants ainsi inoculés ont été conservés 24 heures à une température de 20 à 25 C en atmosphère très humide. Ensuite, les plants ainsi traités ont été conservés dans une serre en verre, et 7 jours plus tard on a examiné la morbidité selon la norme ci-après. La valeur de contrôle de chaque fongicide a été calculée avec la formule indiquée dans l'Exemple 5, d'après la morbidité moyenne par feuille des dix plants par pot: Norme d'examen: La même que dans l'Exemple 6
Les résultats sont présentés au Tableau 4.
w o UI >i t-J u1 o Un - O O0 0 Glo 3 D' W W W<J Wt'>N>N NN NN N>'Jt IJHHH 1- HHH 1-- H-| O N.SWDH Oooe-O\ U-4Jt'H 0o<oe-o LAWSH 0'o-JO' @ JtJH > O.ri .m o D(.,J j. s % ti w bj N tO 1 N) tm ha N) ti NJ N) bJt h1 ONt) N) rs N t i t%) N) _i bit C OI o ooo oo o oo ooo ooo oo o oo oo oo oO ooooo O x O 0000 oooo ooooo 00000 00000 00000 00000 ooo o o F-i
0 o o-JOc" Coo0a 0%Co Co -J -.1 ch och-J' %D o b>-Ju1co-j W-J00 00000 dp -
o V14OOoe COOoDUICO wLnu1u1u1 aooui Uuitn oew i.noeooO 00000 (D (O :j- (D o r4' Ln o Co
Exemple 8
Essai de lutte contre Cochliobolus miyabeanus sur le riz Dans des pots non vernissés de 10 cm de diamètre, on a semé des graines de riz (variété: SASANISHIKI) à raison de 16 graines par pot, et au stade de 4 à 5 feuilles, on a pulvérisé sur ces plants la poudre fongicide mouillable préparée selon le procédé de l'Exemple 4, diluée d'eau à une concentration prédéterminée, cette solution aqueuse étant pulvérisée à raison de 5 mlpar pot. Après séchage naturel des feuilles des plants de riz ainsi traités, on a pulvérisé sur ces feuilles, à raison de 5 ml par pot, une suspension
aqueuse de spores de Cochliobolus.miyabeanus (à la concentra-
tion de 15 spores dans le champ visuel d'un microscope à
grandissement de 150) précédemment cultivés, pour l'inocula-
* tion. Après l'inoculation, les pots ont aussitôt été placés dans une chambre d'inoculation à 25 C et saturée d'humidité, et après les y avoir laissés 2 jours, ils ont été transférés dans une serre en verre pour être attaqués. Le cinquième jour après l'inoculation, on a compté le nombre de points malades sur dix feuilles par pot, et on a calculé la valeur de contrôle de chacun des fongicides avec la formule suivante: Valeur de contrôle (%) = (1 -B) x 100 dans laquelle A est le nombre de points malades dans les pots
traités et B est ce nombre dans les pots témoins (non pulvé-
risés avec le fungicide.
Les résultats sont présentés au Tableau 5.
TABLEAU 5
Composé N Concentration du Valeur préventive voir TABA liquide pulvérisé (voir TABLEAU 1) (ppm)%)
EDDP *1) 300 88
Témoin -- 0 I
*1) Note: voir page suivante.
Note *1): EDDP est un fongicide commercial contenant le composé ci-après comme ingrédient actif: jrS-P S oc 2H5 OC2H5
Exemple 9
Essai in vitro contre plusieurs espèces de champignons Les propriétés anti-fongiques des composés étudiés ici contre plusieurs espèces de champignons ont été examinées comme suit: Après avoir mélangé soigneusement chacun des composés avec le milieu de culture PSA à une concentration prescrite, le mélange ainsi préparé a été versé dans des coupelles de 9 cm de diamètre à raison de 10 ml par coupelle pour préparer un milieu de culture en coupelle. D'autre part, chacune des espèces de champignons cultivés sur un milieu de culture en coupelle a été découpée au moyen d'un outil à percer les bouchons, de 6 mm de diamètre, et inoculé sur le moyen de culture ainsi préparé en coupelles. Après l'inoculation, chacun des champignons ainsi inoculés a été
cultivé pendant un temps de un à trois jours à une tempéra-
ture appropriée à chaque champignon, et la croissance du champignon a été déterminée d'après le diamètre de chaque colonie de champignons. Les résultats ont été comparés à celui relevé sur le témoin (le milieu de culture ne contenant aucun fongicide), et selon la formule ci-après, on a obtenu le taux de suppression de la croissance du mycélium 100 R = (dc dt)d d c dans laquelle R représente le taux de suppression de la croissance du mycélium d'un champignon, dt représente le diamètre de la colonie de champignons sur la coupelle de milieu de culture contenant chacun deg composés étudié ici, et dc représente le diamètre de la colonie de champignons sur la coupelle de miilieu de culture ne contenant aucun
fongicide (témoin).
Les résultats ainsi obtenus ont été évalués d'après la norme ci-après, en cinq classes et sont repré-
sentés au Tableau 6.
Norme d'évaluation Indice de suppression Taux de suppression de la de croissance croissance du mycélium 5 de 100 à 90 % 4 de 89 à 70 % 3 de 69 à 40 % 2 de 39 à 20 % 1 moins de 20 % A ln tn ln tu tr tn n Ln tn ul " r m t n m La sr lm -W la la la ln tl 9 la -q N. -r Ua la la la La la la la la La in tn v Ln %A tn Ul V la Ln qe I UWtn un w q -w la la LA la 'w Ln q <41CM M M a Ula L la Ula la la la L U1 unlrruu lmt n- r *-%A n ul vr Wb VILn tn tn U tn VI Wb
vr N M c" M rN m U tn -e-
la' U nV W% VI tn u la " la la la la la La La la la Ln l an " ln la ln N a in M un tn 11n U7 U7 in tn a
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Note: voir page suivante.
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contenant un dérivé d'azole en tant qu'ingrédient actif.
1) Poudre mouillable On a pulvérisé et mélangé les constituants suivants pour préparer une poudre mouillable, destinée à être appliquée
après dilution à l'eau.
- Composé selon l'invention 50 parties en poids (Composé N 3 du TABLEAU 1) - Alkyl sulfonate 3 parties en poids - Terre de diatomées 42 parties en poids 2) Concentré émulsionnable On a mélangé uniformément les constituants suivants pour préparer un concentré émulsionnable, destiné à être
appliqué après dilution à l'eau.
- Composé selon l'invention 25 parties en poids (Composé N 20 du TABLEAU 1) - Xylène 65 parties en poids - Alkylaryl-éther de polyoxyéthylène 10 parties en poids 3) Granulé
On a mélangé uniformément avec de l'eau les consti-
tuants suivants, et le mélange a été granulé au moyen d'un 27-
granulateur à extrusion, puis séché.
- Composé selon l'invention 8 parties en poids (Composé N 11 du TABLEAU 1) - Bentonite 40 parties en poids - Argile 45 parties en poids - Ligninesulfonate 7 parties en poids
Exemple 11
Inhibition de longueur des plantes pour le blé Dix grains de blé ont été semés dans une coupelle de Petri en verre, de 8,5 cm de diamètre, contenant 5 ml d'une solution à 50 ppm du composé soumis à essai. (La variété de blé étant AOBA N 3). Après croissance en chambre à 27 C pendant 7 jours, on a mesuré la longueur
des plantes. Les résultats sont présentés au Tableau 7.
On notera d'après le Tableau 7 que tous les composés soumis à essais ont eu un effet inhibiteur prononcé sur la croissance en longueur des plantes, particulièrement
dans le cas des composés du type triazole. Aucune phyto-
toxicité n'a été constatée.
TABLEAU 7
Composé N Inhibition de (voir TABLEAU 1) la longueur des Phytotoxicité plantes (%)
- -- -26
82.8 54.1 88.5 42.6 81.8 46.7 85.6 43.5 3.8 3.1 13.7 3.5 20.4 35.7 7.2 11. 9 45.6 81.8 16.5 63.4 3.7 54.1 15.2 85.4 38.1 15.8 11.8 62.6 19.6 46.6 11. 2 79.0 14.7 72.5 35.5 14.3 Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune Aucune La longueur moyenne du blé dans le groupe témoin a été
de 80,5 mm.
Exemple 12
Essai de désherbage (traitement du sol avant germination) Plusieurs sortes de graines de mauvaises herbes ont été semées dans un limon sableux contenu dans une caisse (650 x 210 x 220 mm). Le lendemain du semis, la surface du sol a reçu une pulvérisation d'un liquide, dilué à la teneur convenable, du concentré émulsionnable préparé selon le
procédé de l'Exemple 10 (2).
On a fait pousser les mauvaises herbes dans une serre en verre, et l'effet herbicide a été constaté le 2lème jour après le traitement. L'effet herbicide a été évalué
selon la norme ci-après.
Les résultats sont présentés au Tableau 8.
Indice Taux de destruction O Aucun effet désherbant 1 Effet désherbant de 30 % 2 Effet désherbant de 31 à 50 % 3 Effet désherbant de 51 à 70 % 4 Effet désherbant de 71 à 90 % Effet désherbant de 91 à 100 % Note: Les abréviations du TABLEAU 8 ci-après désignent les mauvaises herbes comme suit: A.r.: Amaranthus retyofiexus B.p.: Bidens pilosa S.n.: Solanum nigrum E.f.: Echinochloa frumentaceum S.v.: Setaria viridis w o U) L o Vl o Ln P. 0 oo WLW Ln Ln W.I Wi W Ln ii f-n Ln LnL n L tn t-n Ln Li M LNLn n Ui 1 -F j> 3l LnL 0 iÀ n L O tVI Un Ln In vUl Ln U ' L I n Ln LUIUUl U i (l (l i ULnLnUl.in v.. uli 4 Ln UI 9 LV. L. n <.U
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O / VlUQ1UlU1 U11 lJ VfUllU(1U1 V Ul U1 VllUl..U1UV lIUl(1 UlUlUlUl P PU 2U UJlU7UlUl. nC D i * 0 <n C ri O Ul Ul UlUlU In qn ut en en en Ul Jn t. n Un U1 Ul UlUll Ul U Ul Un ln Un ln Un l v Ul tn U1ul1 UlUln Un U a _ 0-
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__,.< w Uli z r CD O m M F-q tD lu M% O r CD% pi (D n- CD re CO -4 Co CO
R E V E N D ICAT I 0 N S
1. Dérivé d'azole représenté par la formule (I):
HO XCH2-N
Xn (I)
--N-H2
dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou nitro, et X peut être le même atome ou le même groupe, ou bien un atome ou un groupe différent, n représente un nombre entier de 1 à 5,
et A représente un atome d'azote ou un groupe méthine.
2. Dérivé d'azole selon la revendication 1, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de fluor, un atome de brome, un groupe nitro, un groupe méthyle, un groupe t-butyle, un groupe phényle ou un groupe trifluorométhyle, ledit n représente 1, 2 ou 5, et ledit A représente un atome d'azote ou un
groupe méthine.
3. Dérivé d'azole selon la revendication 1, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène, un atome de 4-chlore, un atome de 4- fluor, un atome de 4-brome ou un groupe 4-méthyle, ledit n est 1 et ledit A est un atome d'azote. 4. Dérivé d'azole selon la revendication 1, dans 3G lequel ledit X représente des atomes de 2,4-chlore, des atomes de 3,4- fluor, des atomes de 2,4-fluor ou des atomes de 2-fluor, 4-chlore, ledit n est 2 et ledit A est un atome d'azote. 5. Dérivé d'azole selon la revendication 1, dans lequel ledit X représente un atome de fluor, ledit n est et ledit A est un atome d'azote. 6. Dérivé d'azole selon la revendication 3, dans lequel ledit X est un atome de 4-chlore. 7. Procédé de préparation d'un dérivé d'azole représenté par la formule (I)
HO CH -N A
N N Xn (I) HH2<3 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou un groupe nitro, et X peut être le même groupe ou le même atome, ou bien un groupe différent ou un atome différent, n représente un nombre entier de 1 à et A représente un atome d'azote ou un groupe méthine, ce procédé comprenant l'opération qui consiste à faire réagir un dérivé d'oxyrane représenté par la formule (II) : ^ @ CH2 Xn (II) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou un groupe nitro et X peut être le même groupe ou le même atome ou bien un groupe différent ou un atome différent, et n représente un nombre entier de 1 à 5 avec une 1, 2, 4-triazole ou une imidazole représentée par la formule III
MN AI
MN | (III)
MN dans laquelle M représente un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin et A représente un atome d'azote ou un
groupe méthine.
8. Composition à usage agricole et horticole ayant une activité fongicide, une activité régulatrice de la croissance des plantes et une activité herbicide, contenant à titre d'ingrédient actif un dérivé d'azole représenté par la formule (I): A
HO CH -N (
2 '-N (I)
_,,.Xn CH2 xn dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome / d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou un groupe nitro, et X peut être le même groupe ou le même atome, ou bien un groupe différent ou un atome différent, n représente un nombre entier de 1 à et A représente un atome d'azote ou un groupe méthine, et
un vecteur acceptable pour l'usage agricole et horticole.
9. Composition à usage agricole et horticole selon la revendication 8, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de fluor; un atome de brome, un groupe cyano, un groupe nitro, un groupe méthyle, un groupe t-butyle, un groupe phényle ou un groupe trifluorométhyle, n est 1, 2 ou 5 et A représente un atome
d'azote ou un groupe méthine.
10. Composition à usage agricole et horticole selon la revendication 8, dans laquelle ledit X est un atome de
4-chlore, ledit n est 1, et ledit A est un atome d'azote.
258?7028
11. Composition fongicide à usage agricole et horticole comprenant un dérivé d'azole représenté par la formule (I) en tant qu'ingrédient actif: A-
HO CH2-N
N C2 --,, Xn (I)
CH2 /
dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou un groupe nitro, et X peut être le même groupe ou le même atome, ou bien un groupe ou un atome différent, n représente un nombre entier de 1 à 5 et A représente un atome d'azote ou un groupe méthine, et un
vecteur acceptable pour l'action fongicide.
12. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor ou de brome, ou. bien un groupe méthyle, un groupe t-butyle ou un groupe phényle, ledit n représente 1, 2 ou 5 et ledit A représente un atome d'azote ou un groupe méthine. 13. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, un atome de 4-chlore, de 4-fluor, de 4-brome, ou un groupe 4-méthyle, un groupe 4-t-butyle ou un groupe 4-phényle,
ledit n est 1 et ledit A est un atome d'azote.
14. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente un atome de 4-chlore ou de 4-brome, un groupe 4-t-butyle ou un groupe 4-phényle, ledit
n est 1 et ledit A est un groupe méthine.
15. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente des atomes de 2,4 chlore, de 2,4 fluor, ou des atomes de 3,4 fluor ou des atomes de 2-fluor,
4-chlore, ledit n est 2 et ledit A est un atome d'azote.
16. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente des atomes de 2,4-chlore, de 2,4-fluor, ou des atomes de 2fluor, 4-Chlore, ledit n
est 2 et A est un groupe méthine.
17. Composition fongicide selon la revendication 11, dans laquelle ledit X représente des atomes de fluor, ledit
n est 5 et ledit A est un atome d'azote.
18. - Composition fongicide selon la revendication 13, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, un atome de 4-chlore, de 4-fluor ou de 4-brome ou un groupe 4-méthyle. 19. Composition fongicide selon la revendication 15, dans laquelle ledit X représente des atomes de 2,4fluor ou
de 3,4-fluor, ou des atomes de 2-fluor, 4-chlore.
20 Composition fongicide selon la revendication 18, dans laquelle ledit X représente un atome de 4-chlore ou de
4-brome. -
21. Composition fongicide selon la revendication 19,
dans laquelle ledit X représente des atomes de 3,4-fluor.
22. Composition fongicide selon la revendication 20,
dans laquelle ledit X représente un atome de 4-chlore.
23. Régulateur de croissance des plantes à usage agri-
cole et horticole, comprenant un dérivé d'azole représenté par la formule (I) en tant qu'ingrédient actif:
/A=
HO CH2-N l Xn (I) CH2_ dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phénule, un groupe cyano ou un groupe nitro, et X peut être le même groupe ou le même atome, ou bien un groupe ou un atome différent, n représente un nombre entier de 1 à 5, et A représente un atome d'azote ou un groupe méthine, et un vecteur acceptable pour la régulation de la croissance des plantes. 24. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 23, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor ou de brome, ou bien un groupe méthyle ou un groupe cyano, ledit n est 1, 2 ou 5
et ledit A représente un atome d'azote ou un groupe méthine.
25. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 23, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène, de 4-chlore, de 4-fluor, de 4-brome, de 2-chlore ou bien un groupe 4-méthyle ou un groupe 4-cyano,
ledit n est 1 et ledit A est un atome d'azote.
26. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 23, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène ou de 4-fluor, ledit n est 1 et ledit A est un
groupe méthine.
27. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 23, dans lequel ledit X représente des atomes de 2,4-chlore, de 2,6-fluor, de 3,4 fluor ou de 2-fluor,
4-chlore, ledit n est 2 est ledit A est un atome d'azote.
28. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 23, dans lequel ledit X représente des atomes de fluor, ledit N est 5 et ledit A est un atome d'azote,
29. Régulateur de croissance des plantes selon la re-
vendication 25, dans lequel ledit X représente un atome d'hydrogène, de 4chlore, de 4-fluor, ou bien un groupe 4-méthyle. 30. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 27, dans lequel ledit X représente des atomes
de 2,4 chlore, de 2,6 fluor ou de 2-fluor, 4-chlore.
31. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 29, dans lequel ledit X représente un atome de
4-chlore ou un groupe 4-méthyle.
32. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 30, dans lequel ledit X est des atomes de 2,4-chlore. 33. Régulateur de croissance des plantes selon la revendication 31, dans lequel ledit X est un atome de 4-chlore.
34. Composition herbicide à usage agricole et horti-
cole, comprenant un dérivé d'azole représenté par la formule (I) en tant qu'ingrédient actif: A---
HO CH-
Xn (I) j CH2 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle, un groupe haloalkyle, un groupe phényle, un groupe cyano ou un groupe nitro et X peut être
le même groupe ou le même atome, ou un groupe ou atome diffé-
rent, n représente un nombre entier de 1 à 5 et A représente
un atome d'azote ou un groupe méthine, et un vecteur accep-
table pour un herbicide.
35. Composition herbicide selon la revendication 34, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor ou de brome, ou bien un groupe méthyle ou trifluorométhyle, ledit n est 1, 2 ou 5 et ledit A représente
un atome d'azote ou un groupe méthine.
36. Composition herbicide selon la revendication 34, dans laquelle ledit X représente un atome d'hydrogène, de 4-chlore, de 4-fluor ou de 4-brome, ou bien un groupe 4-méthyle, ledit n est 1 et ledit A est un atome d'azote. 37. Composition herbicide selon la revendication 34,
dans laquelle ledit X représente un groupe 3-trifluoro-
méthyle ou 4-trifluorométhyle, ledit n est 1 et ledit A
est un groupe méthyle.
38. Composition herbicide selon la revendication 34, dans laquelle ledit X représente des atomes 2,4-chlore ou 2,4-fluor ou 2-fluor, 4-chlore, ledit n est 2 et ledit A
est un atome d'azote.
39. Composition herbicide selon la revendication 34, dans laquelle ledit X représente des atomes de fluor, ledit
n est 5 et ledit A est un atome d'azote.
40. Procédé de lutte contre une espèce de champignon,
comprenant l'application aux plantes d'une quantité suffisam-
ment fongicide d'un dérivé d'azole selon la revendication 1.
41. Procédé de lutte contre les champignons parasites, selon la revendication 40, dans lequel ladite espèce de champignon attaquant la plante ou les plantes est une des suivantes: Erysiphe graminis f.sp. tritici sur le blé Sphaerotheca fuliginea sur le concombre Puccinia recondita f.sp. tritici sur le blé Pyricularia orygae sur le riz Cochliobolus miyabeanus sur le riz Rhizoctonia solani sur le riz Givverella fujikuroi sur le riz Helminthosporium sigmoideum sur le riz Botrytis cinerea sur le melon d'eau Fusarium oxysporum f. niveum sur le melon d'eau Sclerotinia cinerea sur le pêcher Alternaria kikuchiana sur le poirier Valsa mali sur le pommier ou encore un combinaison desdites espèces de champignons. 42. Procédé de régulation de la croissance des plantes, comprenant l'application aux plantes d'une quantité efficace d'un dérivé d'azole selon la revendication 1 en tant que
régulateur de la croissance des plantes.
43. Procédé de régulation de la croissance des plantes selon la revendication 42, dans lequel ledit agent régulateur de croissance est utilisé pour inhiber la croissance des
plantes en longueur.
44. Procédé de régulation de la croissance des plantes selon la revendication 43, dans lequel la plante traitée est
le blé.
45. Procédé de régulation de la croissance des plantes selon la revendication 42, dans lequel ledit agent régulateur de croissance des plantes est utilisé pour accroître la
teneur en éléments nutritifs dans la plante.
46. Procédé de régulation de la croissance des plantes selon la revendication 42, dans lequel ledit régulateur dé croissance des plantes est utilisé pour la régulation de la
phase de maturation ou de floraison des plantes.
47. Procédé de désherbage comprenant l'application aux plantes d'une quantité suffisante pour l'effet herbicide d'un
dérivé d'azole selon la revendication 1.
48. Procédé de désherbage selon la revendication 47,
dar.s lequel les mauvaises herbes à éliminer sont l'une quel-
conque ou une combinaison des suivantes Amaranthus retyofiexus, Bidens pilosa, Solanum nigrum,
Echinochloa frumentaceum ou Setaria viridis.
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