JPS60258167A - １‐ハロ‐１‐アゾリル‐２，２‐ジアリールエタン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する殺微生物剤組成物及びその使用方法 - Google Patents

１‐ハロ‐１‐アゾリル‐２，２‐ジアリールエタン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する殺微生物剤組成物及びその使用方法

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JPS60258167A
JPS60258167A JP60111273A JP11127385A JPS60258167A JP S60258167 A JPS60258167 A JP S60258167A JP 60111273 A JP60111273 A JP 60111273A JP 11127385 A JP11127385 A JP 11127385A JP S60258167 A JPS60258167 A JP S60258167A
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fluoro
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ウイリーフリツク
アルフレツド　マイヤー
ロバート　ニフエラー
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式■で表わされる新規な１−バロー１−
アゾリル−２，２−ジアリールエタン誘導体およびその
酸付加塩および金属錯体に関する。本発明は更にこれら
の物質の製造方法および有効成分としてこれ′らの化合
物の少なくと４１種を含む殺微物剤組成物に関する。更
に、本発明の目的は有害な微生物、特忙菌類を抑制する
ための該有効成分の使用方法である。
本発明の化合物は、次式Ｉ： （式中、 ＹＦｉ−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わし、Ｒ１は水素原子
または炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そ
して Ｒ２ｓ　Ｒ３、Ｒ４及びＲ５け互いに独立して各々水素
原子、・・・ゲン原・子、メチル基、メトキシ基１．１
゜ＣＦｓ、ｏｃｖｓ、０ＣＨＦ、、シアノ基、及び／ま
たは未置換もしくはフン素原子、塩素原子及び／または
臭素原子によって置換されたフェノキシ基を表わす。）
で表わされ、そして、更に酸付加塩及び金属錯体をも含
む。
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨ
ウ素原子を表わし、そして 炭素原子数１ないし３のアルキル基はメチル基、エチル
基、プロピル基及びイソプロピル基を表わす。
塩形成酸の例は無機酸、即ち、フッ化水素酸、塩酸、臭
化水素酸又はヨウ化水素酸のようｈ　ハロゲン化水素酸
、硫酸、燐酸、亜燐酸又は硝酸、並びに有機酸、例えば
酢酸、トリフルオル酢酸、トリクロル酢酸、プロピオン
酸、酒石酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハ
ク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、ギ酸、ベン
ゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェ
ノキシ安息香酸又は２−アセトキシ安息香酸である。こ
れらの酸は式！で表わされる遊離の化合物にそれ自体公
知の方法で付加することができる。
式Ｉで表わされる金属錯体は、塩基性有機分子および無
機又は有機の金属塩、例えば：マンガン、鉄、コバルト
、ニッケル、ジルコニウム、銅及び亜鉛のハロゲン化物
、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、から成る。
式■で表わされる化合物は、室温にて安定である。それ
らは農業又は関連分野において、予防的および治ゆ的態
様で植物病原性微生物の撲滅に使用することができ、好
ましい化合物は式■に包含されるトリアゾリルメチル誘
導体である。本発明による式Ｉで表わされる有効成分は
施用される濃度の広い範囲内で、非常に良好な殺菌活性
および施用の極度な容易さによシ特徴づけられる。
下記の物質群が顕著な殺微生物作用の点から好ましい： ａ〕　前記式Ｉにおいて、Ｙが−Ｎ＝を表わし、Ｒ。
が水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わし、Ｒ２が水素原子、２−Ｆ。
２−Ｃ１，２−ＣＨ３，２−Ｃ２Ｈ５または２−ＣＦ、
　１表わし、Ｒ３が水素原子、４−　ＣＬ　、４−０Ｃ
ＨＦｚ、４−フェノキシ基ｔタハ４−　（４’−ハロフ
ェノキシ）基ヲ表わし、Ｒ４が水素原子、２−Ｆ％２−
Ｃ１，２−ＣＨＩ、２−Ｃ２Ｈ，または２−　ｃｐｓを
表わし、そしてＲＩ＋が水素原子、４−Ｃ１゜４−ＯＣ
ＨＦ２．４−　Ｆ　、　４−７エノキシ基または４−　
（４’−ハロフェノキシ）基を表わす化合物；及び （ｂ）　前記式■において、Ｙが−Ｎ＝を表わし、Ｒ１
が水゛素原子を表わし、Ｒ２が水素原子、２−ＣＬまた
は２−ＣＨ，を表わし、Ｒ３がｐ−ハロフェノキシ基を
表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、そしてＲ５がｐ−ハ
ロゲン原子を表わす化合物。
特に好ましい個々の物質は、例えば式■で表わされる下
記の化合物である： １−フルオロ−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１，−（ＩＨ−，１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）−１−メチル−２−（２，４＝ジクロ
ロフエニル）−２−（４−フルオロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル
−１−イル）−１−エチル−２−（２，４゜−ジクロロ
フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）
　−２−、（２，４−ジクロロフェニル）−２−（４−
フルオロフェニル）エタン、１−フルオロ−１−（ＩＨ
−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−ビス（
４−クロロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−２−（４−クロロフェニル）−２−（４
−フルオロフェニル）エタン、）。
１−フルオロ−１−（１ｕ−１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−２−（４−クロロフェニル）　−２−（
２−フルオロフェニル）エタン、及び １−フルオロ−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−２−フェニル−２−（２゜４−ジクロロ
フェニル）エタン。
式■で表わされる化合物は、次式Ｉｌ：（式中、Ｙ％　
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記の意味を表わす。）で表わさ
れるアルコールを、 酸またはルイス酸の存在下に、 次式Ｌ （式中、Ｒ４及びＲ５は前記の意味を表わす。）で表わ
されるベンゼン誘導体と反応させることによって得るこ
とができる。この反応は、−２０゜ないし＋８０℃、好
ましくは一１０°ないし＋３０℃、そして特に好ましく
は−５ないし＋２０℃の温度範囲内で有利に行なわれる
。
好ましく使用される溶媒は、弐■で表わされる反応体の
過剰量である。例えばニトロベンゼン、または脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、ヘキサン等は、反応中年
活性希釈剤として存在することができる。適描な酸は例
えば濃鉱酸例えば硫酸、燐酸またはハロゲン化水素酸（
ＨＣｔ、ＨＦまたはＨＢｒ　）　、及びスルホン酸例え
ばベンゼンスルホン酸またｕｐ　−）ルエンスルホン酸
である。適当なルイス酸は、例えばホウ素、アルミニウ
ム、亜鉛、アンチモン、水銀、銅、銀またはチタンのハ
ロゲン化物（ＢＦ、、ｚｎＣｔ２、ＡｌＣｌ２、ＦｅＣ
ｌ２．５ｂＣｔ５．５ｎＣ４、Ｔ　ｉ　Ｃ１ａ、Ｚ　ｎ
Ｃ１鵞等）である。濃縮Ｈ２Ｓ　０４及びｋｌＣＬｇは
特に好ましい。
式■で表わされる出発物は、次式■： （式中、 Ｒ１，Ｒ１及びＲ３は前記の意味を表わし、そしてＨａ
ｔはハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
を表わす。）で表わされるａ、α−ジハロケトンから、
次式■： （式中、 Ｙは前記の意味を表わし、そして Ｍｅは水素原子または好ましくはアルカリ金属カチオン
またはアルカリ土類金属カチオン、特にＮａ＋またはに
＋を表わす。）で表わされるアゾールと反応させること
によって得ることができる。このタイプの反応−アゾー
ルによるハロゲン原子の置換−は文献によって良く知ら
れている。
式■で表わされる化合物は、次式■： （式中、置換基は式■において定義した意味を表わす。
）で表わされる公知の０−ハロケトンのハロゲン化によ
って得ることができる（Ｆ。
Ｂｅｒｇｍａｎ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　７９．４１７８（１９５７））。
前記製造方法は本発明の一部を構成する。
式！で表わされる化合物は、アゾール基に隣接する位置
に、常に不斉炭素原子（＊Ｃ）を含み、従って２つのエ
ナンチオマー形で存在することができる。これらの物質
の製造においては、一般に両エナンチオマーの混合物が
形成される。
これは、慣用方法例えば光学活性強酸との塩を分別結晶
することによって純粋な光学的対掌体に分離できる。２
つのエナンチオマーは異なる生物活性を示すことができ
′る。Ｒｔ及びＲ３がＲ４及びＲ，と異なる意味を有す
る場合には、２つのフェニル環に隣接して、更に不斉中
心が生じ、その結果としてジアステレオマー混合物（ｔ
ｈｒｅｏ−及び・ｒｙｔｈ・・−形）が存在する。この
シア＝テ　１．。
レオマーは慣用の物理的手段で分割することができる。
本発明は全ての純粋なエナンチオマー若しくけジアステ
レオマーまたはそれらの相互の混合物に関するものであ
る。
驚くべきことに、本発明者等は、式！で表わされる化合
物が実用的目的のために、菌類及びバクテリアに対する
非常に好ましい殺微生物スペクトルを示すことを発見し
た。式■で表わされる化合物は非常に有利な治ゆ的、予
防的及び浸透的性質を有し、かつ、作物の保睦のために
使用することができる。式■の有効成分を用いて、種々
の栽培作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、
塊茎又は根）に生じる微生物を阻止又は破壊することが
でき、そしてまた、その後に生長する植物の部分をその
ような微生物から保膿する。
式Ｉの有効成分は下記の類に属する植物病原性菌類に対
して有効である：嚢子菌（例えばベンチエリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　）　、ポドスファエラ（Ｐｏｄａｓｐｈａ
ｅｒａ　）、エリシフｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）、モ
ニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　）およびウンシヌラ（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　）　：担子菌類（例えばヘミレ
イア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　）　、茎腐病菌（Ｒｈ１ｚｏ
ｃｔｏｎｉａ　）及びプシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）
の種）：不完全菌類〔例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　）　、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フザリウム（Ｆｕｓａ−ｒｉｕ
ｍ）、セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ　）　、セルコス
ポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）およびアルタ−す＋７
７（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　）　）。更に、式Ｉの化合
物は浸透作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、穀
物）を処理するための種子粉衣剤、および菌類感染並び
に土壌に生じる植物病原性菌類に対する植物切除剤（ｐ
ｌａｎｔ　ｃｕｔｔｉｎｇｓ　）としても使用し得る。
本発明の有効成分は、植物に対する優れた耐性によって
特徴づけられる。
本発明はまた、殺微生物剤組成物並びに病原性微生物、
特に植物に損傷を与える菌類を抑制するため、及び菌に
よる植物の感染を予防するための式！で表わされる化合
物の使用方法に関するものである。
本発明の範囲内で、本明細書に開示された指摘について
の対象作物は、例えば下記種類の作物を包含する：穀類
（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さとうもろこし
および関連作物）；ビート（砂糖大根およびかいばビー
ト）；核果、梨果および軟果実（シんご、梨、プラム、
桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよ
びブラックベリー）ニー１め科植物（そら豆、レンズ豆
、えんどう豆および大豆）；油植物（あぶらな、マスタ
ード、ホビー、オリーブ、サンフラワー、ココナツツ、
ヒマシ油植物、ココア豆および落花生）；うり科植物（
かぼちや、きゅうり、およびメロン）；繊維植物（綿、
亜麻、大麻、黄麻）；種属植物（オレンジ、レモン、グ
レープフルーツおよびマンダリン）；多様の野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスノ；ラガス、多様のキャベツ、
にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょおよびパプリカ
）；クスノキ科植物（アボガド、シナモンおよび樟脳）
；又はとうもろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗
糖、茶、ぶどうのつる、ホップ、バナナおよび天然ゴム
植物のような植物、並びに観賞植物（花、かん木、落葉
樹及び針葉樹）。ここに挙げたものは限定的なものでは
ない。
式Ｉで表わされる有効成分は通常組成物の形体で適用さ
れ、そして作物の地面又は処理すべき植物に同時に又は
連続して別の有効成分と共に適用し得る。これらの別の
有効成分は肥料又は微量養分剤、或いは植物生長に影響
を及はす他の製剤でもあシ得る。しかしこれらはまた、
所望によシ更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤又
は塗布促進用補助剤と共に使用し７た、選択的除草剤、
殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤又は軟体
動物撲滅剤、或いはこれらの製剤のいくつかの混合物で
あり得る。
適当な担体および補助剤は固体又は液体であり得、そし
て製剤技術において通常使用される物質、例えば天然又
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、
結合剤又は消毒剤、１１：に相当する。
式■の化合物は非変形の形体で、或いは好ましくけ製剤
業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、ブラシかけ可能なペースト（ｂｒｕｓｈａｂ
ｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な又は希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤又は粒剤、およ
び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。適用法および同様に組成物の種類は、達成すべき対
象および与えられた環境に適合するように選ばれる。
農業において、好ましい適用量は一般に１ヘクタール当
り有効成分（ＡＳ）５０ｐないし５に９、好ましくけ１
００Ｆないし２Ｋｐ、ＡＳ／Ｓ／ツクル、特に１００Ｆ
ないし６００ｐＡｓ／ヘクタールである。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好１１
〜くけ炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン
混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジ
オクチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロ
ヘキサン又ハバラフィンのような脂肪族炭化水素：エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチル又は−エチルエーテルのようなアルコールおよび
グリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シ
クロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツツ油
又は大豆油のような場合によっては、エポキシ化された
植物油；又は水。
施用を促進し、かつ、施用される有効成分の量を相当減
少することができる特に有利な添加剤は、更に、ケファ
リン及びレシチンの類の天然（動物性または植物性）ま
たは合成燐脂質、例えばホスフ丁チジルエタノールアミ
ン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロー
ルまたはリンレシチンである。
製剤化すべき式■の有効成分の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／又はアニオン性表
面活性剤である。
″表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含む。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載ざ？している：゛′′マクカツチヤンズデタージエン
ツンド　エマルジファイツーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マック出版
社、リッジウッド、ニューシャーシー・州、１９８１年
：ヘルムート・シェタッヒエ（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃ
ｈｅ　）。
“テンジッドータッシェンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　−Ｔ
ａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　’　、カール　ハンザ−フエ
ルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）
　、ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年：及びシゼ
リーおよびウッド（５ｉｓｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ　
）著°′エンサイクロペディア　オン　サーファクタン
ト（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｆａｃｔａｎ
ｔｓ　）”、ｔ−ｍ巻、ケミカル出版社、ニューヨーク
、１９８０年ないし１９８１年。
農薬製剤は原則として、式Ｉの有効成分［Ｌｌないし９
９チ、特にα１ないし９５チ、固体又は液体添加剤９９
９ないし１％、特に９９８ないし５チ、および表面活性
剤０ないし２５チ、特に０１ないし２５チを含む。市販
品は好ましくは濃縮組成物の形体にあるが、消費者によ
り使用される組成物は原則として希釈されたものである
。
下記の例は本発明を更に例示するためのもので、本発明
の範囲を限定するものではない。温度は摂氏温度であり
、そしてパーセントおよび”部”は重量単位である。
製造例 例Ｐ１： の製造：　） ａ）出発物質 １−　（２，４−ジクロロフェニル）−２〜フルの製造
； メタノール９５１及び水０．５ｄ中に１−　（２，４−
ジクロロフェニル）−２−フルオロ　−２−（ＩＨ−１
，２，４−）リアゾール−１−イル）エタノン２．４ｙ
を分散した懸濁液に、５ないし１０℃にて攪拌下に水素
化ホウ素ナトリウム０．１２５＋を加え、得られた混合
物をまず口ないし５℃にて１時間、次に室温にて２時間
攪拌すると、その間に透明な溶液が徐々に形成される。
次に、この溶液を氷水に注ぎ、その混合物をジクロロメ
タンで２回抽出する。その抽出物を一緒に硫酸ナトリウ
ムで乾燥し７、沖過し、そして蒸発により濃縮する。残
留物を高減圧下に蒸留すると、ジアステレオマーの混合
物として上記アルコールを得る； 粗製生成物の沸点：１５０ないし１６０℃１０．０７ｍ
ｂａｒ０ジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテルか
ら結晶化すると、融点１０５ないし１１２℃ノヘーシュ
色の結晶の形態で純粋なジアステレオマー混合が得られ
る。
ｂ）最終生成物の製造 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）エタ
ノール２７６　Ｐ　ｋ　、内部の温度が＋１０℃を超え
ないような方法で、９８％Ｈ２Ｓ　０４１ｔとフルオロ
ベンゼン３０口１との０℃ニ冷却された混合物に入れて
、激しく攪拌する。続いて反応混合物を室温で更に６時
間攪拌し、次に約１．５　ｇの氷の上に注ぎ、そして各
々塩化メチレン３００コで６回抽出する。抽出物を一緒
にして水で洗って中性にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過Ｌ７、そして過剰の溶媒とフルオロベンゼンを留去
する。生成する淡い茶色の樹脂状物は０．０５ｍｔ）ａ
ｒ　、　１６０　℃（浴温）にて’／ｗ−トーパス（５
ｈｏｒｔ　−ｐａｔｈ　）　蒸留を行なう。このように
してわずかに着色されたガラス様物質３０ロタ（収率８
５チ）が得られる。このガラスはシクロヘキサン／ジエ
チルエーテルによって結晶化することができる；融点範
囲９６ないし１０４℃。
分析値は、得られた生成物が化合物産１．１のジアステ
レオマー混合物であることを示す。
上記に類僚な手Ｉ１Ｍによって、下記表１に挙げた式Ｉ
で表わされる化合物も製造でき、それらの化合物は特に
述べるものを除いてジアステレオマー混合物として得ら
れる。
式Ｉで表わされる有効成分の配合例（％−重量バーセン
ト） ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表の有効成分　８０％１０％　５％９５チエチレングリ
コールーモノメ チルエーテル　２０％　−−−−− ポリエチレングリコール （ＭＷ４００）　−７０チ　−− Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０チ　−−エポキシ
化ココナツツ油　−−１％５％リグロイン（沸点限界１
６０〜 １９０℃）　−−９４％　− （ＭＷは分子量） これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適する。
ａ）　ｂ） 表の有効成分　５チ　１０％ カオリン　９４チ　− 高分散ケイ酸　１チ　− アタパルジャイト　−９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
Ｆ五粉剤 ａ）　ｂ） 表の有効成分　２％　５％ 高分散ケイ酸　１％　５チ タルク　９７％　− カオリン　−　９０チ そのまま使用できる粉剤は、有効成分分担体と共に均一
に混合することにより得られる。
ａ）　ｂ）　ｃ） 表の有効成分　２５％　５０％　７５％ジイソブチルナ
フタレンスルホ ン酸ナトリウム　−６％　１０％ オクチルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレ ンオキシド７−８モル）−２１− 高分散性ケイ酸　５％１０優　１０チ カオリン　６７％２７チ　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
Ｆ５．　乳剤原液 表の有効成分　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４〜５モル）　３％ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　３チヒマシ油ポリクリコールエ
ーテル（エチレンオキシド３５モル）　４％ シクロヘキサノン　６０％ キシレン混合物　５０％　ｊ、ｉ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
Ｆ　６．　被覆粒剤 表の有効成分　３％ ポリエチレングリコール（Ｍ、Ｗ、２００）　３％カカ
オ７　９４％ （Ｍ、　Ｗ、は分子量） 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法によシ非粉塵性被咎粒剤が得られる。
生物試験例 例Ｂ１： 小麦の植物に、播種６日後に、有効成分の水利剤から調
製した噴霧液（有効成分０．０２％）を噴霧する。２４
時間後に、処理した植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させ
る。感染させた植物を約２０℃、相対湿度９５−１００
チで４８時間培養した後、温室内で約２２℃に保持した
。感染の１２日後に銹病いほのひろがシを評価する。
未処理であるが感染させた対照植物は１００％のプシニ
ア感染を示す。表１及び２の化合物はプシニア菌に対し
て良好な作用を示す。％に、良好な結果を示すＮｏｓ、
１．１．１．５．１．４．１．５，１．１０及び１．２
８の化合物はブシニアの感染を口ないし５％に低減させ
る。
例Ｂ２： 高さ１０ないし１５６ｎの落花生植物に有効成分を含む
水和剤から調製した噴霧液（有効成分ＩＩＬ０２％）を
噴霧し；そして４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により
感染させる。感染させた植物を約２１℃で高い相対湿度
にて７２時間培養し、典型的なはん点が生ずる迄温室内
に保持する。感染の１２日後にはん点の数と大きさに基
づいて殺菌作用を評価する。
有効成分の水利剤から調製した噴霧液（土の容積に対し
て有効成分ＣＬＯ６％）を高さ１０ないし１５ｒｒｎの
落花生め土壌に注ぐ。４８時間後に、処理した植物を菌
の分生胞子懸濁液で感染させ、そして続いて約２１℃に
て高い相対室温で７２時間培養する。次に、その植物を
温室内に保持し、菌の感染の度合を１１日後に評価する
。
未処理のしかし感染させた対照植物（はん点の数と大き
さ＝１００％）と比べて、表１及び２の有効成分で処理
された落花生植物はセルコスポラによる感染が著しく減
少する。たとえば化合物Ｎｏｓ　１．１．１．３．１．
４．１．５．１．１４．１．２／ｌ、　１．２８゜２．
１．２．８．２．９及び２．２４は、上記の試験ではん
点の発生を実質的に完全に（０〜１０％）阻止する。
例Ｂ３： ａ）残留保護作用 高さ約８ｃｒｎの大麦植物に、有効成分の水利剤から調
製された噴霧液（有効成分α０２チ）を噴霧する。３〜
４時間後に処理した植物に菌の分生胞子をふりかける。
感染させた大麦植物を約２２℃の温室内に保持し、１０
日後に菌感染の度合を評価する。
ｂ）浸透作用 高さ約８備の大麦植物の土壌に、有効成分の水利剤から
調製した噴霧液（土壌容積に対して有効成分０．００６
％）を注ぐ。噴霧液が土壌上の植物の部分に触れぬよう
に注意する。４８時間後、処理した植物に菌の分生胞子
をふりがける。
感染させた大麦植物を約２２℃の温室内に保持し、１０
日後に菌の蔓延を評価する。
式１で表わされる化合物はエリシフェ菌に対し良好な作
用を示す。未処理でしかし感染させた対照植物はエリシ
フェ感染１００％を示す。表１及び２の化合物の中でと
りわけ化合物ＮＯＳ。
１．１．１．３．１．４．１．５．１．６．１．９．１
．１０．１．１２゜１．１４．１．２３．１．２６．１
．２８．１．３□、　２．１．２．８，２．９．　’、
２．２１及び２．２４は大麦上の菌感染を０〜５％に低
減する。
例Ｂ４： 作用 長さ１０ないし２０ｍの新しい着板を有するりＸ７ごの
苗木に、有効成分の水利剤から調製したり霧液（有効成
分００６％）を噴霧する。処理した植物に、２４時間後
口の分生胞子懸濁液を噴霧する。次に該植物全相対湿度
ｔｏないし１００％で５日間培養し、更に１０日間２ｏ
ないし２４℃の温室内に保持する。感染の１５日後に腐
敗蔓延の程度を評価する。
表１及び２の化合物は感染を明らかに減少させる。たと
えば、化合物Ｎｏｓ、１．１．１．３．１．４゜１．５
．１．６．１．９．１．１０．１．１２．１．１４．１
．２＋、　１．２６゜１．２８．１．３２；２．１．２
．８．２．９．２．１０．２．２１及びＺ２４は菌の感
染をほとんど完全（口ないし５％）に防止した。未処理
で感染させた着板はペンチュリアに１００％感染される
。
例Ｂ５： 残留保護作用 高さ約１０ｃＩｎのそら豆植物を、有効成分の水和剤か
ら調製した噴霧液（有効成分α０２％　）で噴排する。
該植物を４８時間後に菌の分生胞子懸濁液で感染させる
。菌の感染の度合を２１℃で相対湿度９５ないし１００
％にて３日間感染させた植物を培養した後に評価する。
未処理で感染させたそら豆植物のボトリチスの感染は１
００チに達する。式Ｉの化合物のいずれかで処理した後
の感染の度合は、２０％未満であり、化合物Ｎｏｓ、　
１．１．１．５．１．２８及ヒソノ他の化合物で処理し
た場合には、実質的にほとんど感染さ、れない（口ない
し５チ）。
式Ｉで表わされる化合物及びそれらの塩の菌特に皮膚糸
状菌例えば白病菌、分芽菌、トルロプシス（Ｔｏｒｕｌ
ｏｐｓｉｓ　）、小胞子菌（Ｍｉ　ｃｒｏｓｐｏｒｕｍ
　）、スポロトリカム（Ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｕｍ　）
、アスベルギ／Ｉ／　ス（Ａｓｐｅｒｇｉ　１１ｕｓ　
）、ブドウ球菌等によって引き起こされるカンジグ症及
びその他の感染に対する優れた作用を強調されるべきも
のである。
適当な製剤においては、その製剤は固型、半固型または
液体製剤であることができ、がっ、タブレット、カプセ
ル、粉末、生薬、流動溶液、懸濁液、クリーム、ローシ
ョン、ゲル、軟膏等の形態であることができる。固体製
剤のために例えばトリカルシュラムホスフェート、炭酸
カルシウム、カオリン、ベントナイト、タルク、ゲラチ
ン、ラクトース、でん粉等が、そして半固型製剤のため
に例えばポリアルキレングリコール、ワセリン、軟性パ
ラフィン等が；そして液体製剤のために例えば水、植物
油及びインプロパツールのような低沸点溶媒が無毒性担
体として慣用される。
前記の使用目的のために、前記式Ｉの化合物及びそれら
の殺微生物性酸付加塩、またはそのような有効成分を含
有する製剤は、人間及び動物に例えば局部的に、経口的
に、非経口的に等の慣用手段によって投与することがで
きる。局部的投与はまた定期的に投与をも包含する。
そのような処理の場合には、菌若しくはバクテリアの増
加によって感染される、あるいはこの種の感染から保護
されるべき表面を、式Ｉの化合物で、あるいはそれらの
殺微生物活性塩で、あるいは例えばダスチング、浸漬、
噴霧、水洗または塗布により、そのような有効成分を含
有させた製剤で処理することができる。
全身系の、例えば経口的または非経口的、投与において
は、有効な効果を得るために、１なイｌ、１００’５Ｆ
／体ｌｉ　Ｉ　Ｋ９、特に５’ｌ／’Ｌ５０９／体重１
に９の投薬量を毎日、好ましくは数回の投与にて投薬す
るのが有利である。しかし局部的投薬のためには比較的
少ない有効成分しか必要ない。
実施例Ｂ６ 菌の抑制濃度（ＭＩ　Ｃ）の測定 ミコライル（Ｍｙｃｏｐｈ　ｉ　１　）寒天（ペプト７
１０　１：り、デキストロース１０ｐ及び寒天１６Ｆよ
りなる）３６ノを蒸留水１０００ｄ中に懸濁する。
各々の場合に１その希釈された懸濁液２０ｄ’ｉペトリ
皿（φａＳＩ：ｔｎ）に入れ、３５℃にて乾燥させる。
次に、有効成分の溶液（溶媒ニジメチルスルホキシド）
ラスチールアプリケーターのビンで皿の中の各々の寒天
プレートに施・用して、１２８、６４．３２．１６．８
．４．２及び１　ｍｃｇ／ｌＪの有効成分濃度を得る。
微生物をこれらのプレートの各々に何箇所も接種する（
滴下サイズ＝ｌＱμｔ１１０”個＋７）生物に含有）。
カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ　）については６日間及びそ
の他の全ての微生物に対しては７日間２８℃にて培養す
る。
抑制濃度（ＭＩＣ：単位Ｖり、４ａ）を下記の菌にて試
験する： ＳＡ＝スタフィロコカス　アウレウス （５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｖｓ　）　
１０　Ｂ　。
ＣＡ＝カンジダ　アルピカ７　ス（Ｃａｎｄｉｄａａｌ
ｂｉｃａｎｓ　）　ＡＴＣＣ１１６５１゜ＴＧ＝）ルロ
プシス　グラブラバ （Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　ｇｌａｂｒａｐａ　）　Ｋ　
−５８９。
ＢＤ−北アメリカ分芽菌（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ　ｄ
ｅｒｍ、）Ｋ−１５７３゜ ＴＱ＝）リコフィトン　クインケアヌム（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｈｙｔｏｎ　ｑｕｉｎｃｋｅａｎｕｍ　）　Ｄ　−２
４。
ＭＣ＝Ｃラミスボルム　カニメ（Ｍｉ　ｃｒｏｓｐｏｒ
ｕｍｃａｎｉｓ　）　ＡＴＣＣ−１０２１４，及びＳＳ
−スポロトリカム　センキイ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１次式■： （式中、 Ｙは一〇Ｈ−または−Ｎ−を表わし、 鳥は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を表わし、そして Ｒ？、　Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに独立して各々水素
    原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３、
    ＯＣＴ’３、ＱＣ）ＩＦ、、シアノ基、及び／またけ未
    置換もしくはフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原
    子によって置換されたフェノキシ基を表わす。）で表わ
    される化合物。 （２）前記式Ｉにおいて、 Ｙが−Ｎ＝を表わし、 鶏が水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
    金表わし、 鳥が水素原子、２−Ｆ、２−Ｃｔ、２−ＣＨ３，２−Ｃ
    ２Ｈ５または２−　ＣＦ３を表わし、鳥が水素原子、ａ
    　−Ｃ７，４−ＱＣ）（Ｆ、、４−フェノキシ基または
    ４−　（４’−ハロフェノキシ）基を表わし、 Ｒ４が水素原子、２−Ｆ、　２−Ｃ７，２−ＯＨ，，２
    −Ｃ鵞Ｈｓまたは２−ＣＦ３を表わし、そして瓜が水素
    原子、４−Ｃｔ、４−ＱＣ）１Ｆ２．４−Ｆ１４−フェ
    ノキシ基または４−　（４’−ハロフェノキシ）基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）前記式■において、 Ｙが−Ｎ＝を表わし− 鴇が水素原子を表わし、 鳥が水素原子、２−Ｃｔまたは２−　ＣＨｓを表わし、 鳥がｐ−ハロンエノキシ基を表わし、 Ｒ４が水素原子を表わし、そして 瓜がｐ−ハロゲン原子を表わす特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （４）前記式ｌにおいて、 １−フルオロ−１−（１ｎ−１，２，４−トリアゾール
    −１−イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−２
    −（４−フルオロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
    −２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（４−フル
    オロフェニル）エタン、１−フルオロ−１−（ＩＨ−１
    ，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−ビス（４−
    クロロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
    −１−イル）−２−（４−クロロフェニル）−２−（４
    −フルオロフェニル）エタン、 １−フルオロ−１＋　（ＩＨ−１，２，４−トリアゾー
    ル−１−イル）−２−（４−クロロフェニル）−２−（
    ２−フルオロフェニル）エタン、及び １−フルオロ−１−（１，Ｈ−１，２，４−トリアゾー
    ル−１−イル）−２−フェニルー２−（２，４−ジクロ
    ロフェニル）エタンカラなる群から選択される特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （５）　次式■： （式中、 Ｙは−ＣＨ−または−Ｎ−を表わし、 Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ７及びＲｓけ互いに独立して各々水素原子、ト ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦＳ、ｏｃｐ
    ｓ、０ＣＨＦｚ、シアノ基、及び／または未置換もしく
    はフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子によって
    置換されたフェノキシ基を表わす。）で表わされるアル
    コールを、酸またはルイス酸の存在下に、 次式ｌｌｌ： （式中、 Ｒ４及びＲ５は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
    原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３．０ＣＦ３．０Ｃ
    ＨＦ、、シアノ基、及び／または未置換もしくはフッ素
    原子、塩素原子及び／または臭素原子によって置換され
    たフェノキシ基を表わす。）で表わされるベンゼン誘導
    体と反応させることよりなる、次式Ｉ： （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＹは前記の
    意味を表わす。）で表わされる化合物の製造方法。 （６）少なくとも１種の有有成分として、次式１：（式
    中、 Ｙけ−Ｃ）Ｉ＝または−Ｎ−を表わし、Ｒ１は水素原子
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、そ
    して ＲＡ、ＲＭ、Ｒ４及びＲ５け互いに独立して各々水素原
    子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３、ｏ
    ｃｐｓ、ＯＣＨＦ２、シアノ基、及び／または未置換も
    しくはフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子によ
    って置換されたフェノキシ基を表わす。）で表わされる
    化合物を、慣用の製剤助剤と一緒に含有する、　。 微生物による感染を抑制または予防するための殺微生物
    剤組成物。 （７）　作物またはその作地に、次式■：（式中、 Ｙは−ＣＨ−または−Ｎ＝を表わし、 Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ２％　Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立して各々水素
    原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３、
    ＯＣＦｓ、０ＣＨＦ、、シアノ基、及び／または未置換
    もしくはフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子に
    よって置換されたフェノキシ基を表わす。）で表わされ
    る化合物の殺微生物活性有効量を施用することよりなる
    ・ 植物病原性微生物による作物の感染を抑制または予防す
    るための方法。
JP60111273A 1984-05-23 1985-05-23 １‐ハロ‐１‐アゾリル‐２，２‐ジアリールエタン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する殺微生物剤組成物及びその使用方法 Pending JPS60258167A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8212053B2 (en) 2005-12-28 2012-07-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing heteroaromatic ring compound having N-Rf group

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY100575A (en) * 1985-11-22 1990-12-15 Ciba Geigy Ag Microbicides
EP0228995A1 (de) * 1985-12-20 1987-07-15 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
US4937250A (en) * 1988-03-07 1990-06-26 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocycle substituted tolunitriles
US4978672A (en) * 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
US4817590A (en) * 1987-04-09 1989-04-04 Stancik Jr William C Cast and method of assembly on a limb
DE3819903A1 (de) * 1988-06-11 1989-12-21 Basf Ag 1-halogen-1-azolyl-ethan-derivate und diese enthaltende fungizide
DE3923151A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
DE3825841A1 (de) * 1988-07-29 1990-02-01 Basf Ag 1-halogen-1-azolypropene und -methyloxirane und diese enthaltende fungizide
DE4034352A1 (de) * 1990-10-29 1992-04-30 Basf Ag 1-halogen-1-azolylmethanderivate und diese enthaltende fungizide
TW210334B (ja) * 1990-12-12 1993-08-01 Ciba Geigy Ag

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004315B1 (de) * 1978-03-17 1981-02-25 Ciba-Geigy Ag 1.1-Diphenyläthenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide
DE2835157A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden
DE3121676A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "1,1-diaryl-2-azolyl-aethane, ihre herstellung, ihre verwendung und diese verbindungen enthaltende praeparationen"

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8212053B2 (en) 2005-12-28 2012-07-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing heteroaromatic ring compound having N-Rf group
US8252944B2 (en) 2005-12-28 2012-08-28 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing heteroaromatic ring compound having N-Rf group

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DE3572809D1 (de) 1989-10-12
PT80502A (en) 1985-06-01
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