JPH11509189A - ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および作物保護組成物におけるそれらの使用 - Google Patents

ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および作物保護組成物におけるそれらの使用

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JPH11509189A
JPH11509189A JP9504129A JP50412997A JPH11509189A JP H11509189 A JPH11509189 A JP H11509189A JP 9504129 A JP9504129 A JP 9504129A JP 50412997 A JP50412997 A JP 50412997A JP H11509189 A JPH11509189 A JP H11509189A
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ゼグラー，ヒューゴー
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ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト
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Abstract

(57)【要約】 下記の式（Ｉ）のオキシムエーテルは、農業用の殺真菌剤、ダニ駆除剤および殺虫剤の有効成分である。 （上式中、ａ）ＸがＮ原子であり、かつＹが酸素原子もしくはＮＨであるか、またはｂ）ＸがＣＨてあり、かつＹが酸素原子もしくはＮＨであり、さらに、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ2が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはシクロプロピルであり、かつＲ3およびＲ4がこの明細書の中に規定されるものである）それらは、作物保護組成物として配合して使用することもできる。

Description

【発明の詳細な説明】 ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および作物保護組成物におけるそれらの使 用 本発明は、下記の一般式（Ｉ）のオキシムエーテル、並びにその存在し得る異 性体および異性体の混合物に関する。 (上式中、 ａ）ＸがＮ原子であり、かつ Ｙが酸素原子もしくはＮＨであるか、または ｂ）ＸがＣＨであり、かつ Ｙが酸素原子であり、 さらに、 Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはシクロプロピルであり、Ｒ3が、置換され ていないかもしくは１〜５個のハロゲン原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルコキ シ、置換されているかもしくは置換されていないアリールオキシ、置換されてい ないかもしくは１〜５個のハロゲン原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルチオ 、置換されているかもしくは置換されていないアリールチオ、置換されているか もしくは置換されていないヘテロアリールオキシ、置換されているかもしくは置 換されていないヘテロアリールチオ、置換さ れているかもしくは置換されていないアラルキル、置換されているかもしくは置 換されていないビフェニル、置換されているかもしくは置換されていないＣ2〜 Ｃ4アルキニルフェニル、置換されているかもしくは置換されていないヘテロア リールメチルであり、かつＲ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、１〜５個のハロゲン原子 を有するＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、置換 されていないかもしくは１〜３個のハロゲン原子で置換されているＣ2〜Ｃ6アル ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されていないかもしくは１〜４個のハロゲン 原子で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 ここで、同時に、Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、ＸがＣＨ、Ｙが酸素およびＲ4がＣ1 〜Ｃ4アルキルである場合は、Ｒ3はジクロロベンジル以外の意味を有する) 本発明にかかる化合物は、殺微生物剤、ダニ駆除剤および殺虫剤の性質を有し 、農業において使用するための農薬の有効成分として適している。 さらに、本発明は、本発明にかかる化合物の合成方法に、並びにこのような化 合物を有効成分として含む殺真菌剤、ダニ駆除剤および殺虫剤の組成物に、並び に植物病原性の菌類、ダニ類および虫の抑制並びにこのような発病の予防のため のこのような化合物および組成物の使用にも関する。 もしも式Ｉの化合物に不斉炭素原子が存在する場合、前記の化合物は光学的に 活性な形態で生ずる。脂肪族およびオキシミノの２重結合の存在のみに基づき、 各々の場合の前記化合物は［Ｅ］および／または［Ｚ］の形態で生ずる。さらに 、アトロプ異性が生ずることもあり得る。式Ｉは、例えばラセミ混合物および希 望する［Ｅ／Ｚ］混合物のような、それらの混合物と同様に存在し得るすべての これらの異性体の形態を含むと解釈される。 炭素原子の数により、アルキルおよびアルコキシ基は直鎖状であるかまたは分 岐している。これらの基におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−プ ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ− ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル 、ｎ−ヘキシルなどである。 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシ クロヘキシルを意味していると理解されるべきである。 アルケニルは、例えばビニル、１−メチルビニル、アリル、１−ブテニル、イ ソプロペニルのような、直鎖状のまたは分岐しているアルケニルを意味している と理解されるべきである。 アルキニルは、例えばエチニル、１−プロピニルまたは１−ブチニルである。 Ｃ2〜Ｃ4アルキニルフェニルは、フェニル基を介して残留分子(residual molecu le)に結合されているアルキニルである。Ｃ4アルキニルフェニルは１，３−ブタ ジ−１−イルフェニルを含む。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩 素または臭素である。 ハロアルキルは、同一のまたは異なるハロゲン原子を含むことができる。 場合により置換されているアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオ、アラルキル、ヘテロアリールメチル、ビフェニルお よびＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニル基の置換基は、とりわけＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（とりわけＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ル コキシ（とりわけＯＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シア ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルである。とり わけ置換されているかまたは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニル基の アルキニル基の上のさらなる置換基は、さらに置換されているかまたは置換され ていないフェニル、ピリドイルまたはベンゾイル（ここで、これらの６員環の上 の置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（ とりわけＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（とりわけＯＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4アル キルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜 Ｃ4ルキルスルホニルである）、さらに遊離のまたはＣ1〜Ｃ4アクリル化もしく はＣ1〜Ｃ4アルキル化されているＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコ キシカルボニル、 Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシカルバモイル、置換されていないかもしくはハロゲンで置換さ れているシクロプロピルオキシカルボニルまたはＣ2〜Ｃ5アルケニル（置換され ていないかもしくはＣ2〜Ｃ4アルコキシおよび／もしくはハロゲンで置換されて いる）、さらに置換されていないかもしくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよ び各々が４個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル ケニルオキシもしくはアルキニルオキシの置換基の１種以上で置換されている５ または６員のヘテロアリールである。 前記の置換基はお互いに独立に１〜３回存在する。 アリールは、フェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。 前記のヘテロアリールという用語は、とりわけ、同一もしくは異 なるヘテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを１〜３個有する５または６員の芳香族環を含 み、もしも希望するならば、ベンゾ環(benzo ring)が縮合してもよい。例には、 ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキ ノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、 １−メチルイミダゾール、１−メチルテトラゾール、４−メチル−１，２，４− トリアゾールがある。 化合物の重要なサブグループは、Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないフェノキシ、置換され ていないかもしくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＣＦ3 および置換されているフェニルチオから選ばれる１〜３個の置換基で置換されて いるＣ1〜Ｃ6アルキルチオであり、または置換されていないかもしくは場合によ りハロゲンで置換されているピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリルオ キシ、キナゾリニルオキシもしくはキノキサゾリニル、または置換されていない かもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルでもしくはハロゲンで置換されているベンゾチアゾ リルチオ、ベンゾキサゾリルチオ、イミダゾリルチオもしくはテトラゾリルチオ 基、または置換されていないかもしくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、ＣＦ3およびＣＮから選ばれる１〜３個の置換基で置換されている ジフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルフェニル、ベンジルもしくはナフチルメチルで あり、 Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、置換されていないかもしく はハロゲンで置換されているＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、置換さ れていないかもしくはハロゲンで置換されているシクロプロピルメチルであり、 同時に、Ｘ、Ｙ、Ｒ1およびＲ2が、式Ｉに対して規定されている ものと同じである、式Ｉの化合物である。 最後に述べた化合物の中では、Ｒ1がメチルであり、かつＲ2が水素、メチルま たはシクロプロピルであり、同時に、Ｘ、Ｙ、Ｒ3およびＲ4が規定されているも のと同じである化合物が好ましい。 下記の置換基の組み合わせは本発明に関して好ましい。 １）式Ｉの化合物であって、式中、 ＸがＣＨまたはＮであり、 Ｙが酸素であり、 Ｒ1がメチルまたはエチルであり、 Ｒ2がメチルまたはシクロプロピルであり、かつ Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ２）式Ｉの化合物であって、式中、 ＸがＮであり、 ＹがＮＨであり、 Ｒ1がメチル、エチルまたはイソプロピルであり、 Ｒ2がメチルまたはシクロプロピルであり、かつ Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ３）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキルであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ3が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ４）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6ア ルコキシ、または置換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6アルキル チオであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ５）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないアリールオキシ、または置 換されているかもしくは置換されていないアリールチオであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ６）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリールオキシ、ま たは置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリールチオであり、同 時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ７）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないベンジル、または置換され ているかもしくは置換されていないヘテロアリールメチルであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである 。 ８）式Ｉの化合物であって、式中、 Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないビフェニル、または置換さ れているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニルであり、同時 に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである。 ９）最後に述べたサブグループ８）の範囲内では、Ｒ4がメチル、エチルまた はアリルであり、Ｒ3が、置換されていないかまたは存在し得る置換基がアルキ ニル基の上にあり、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル キル（とりわけＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（とりわけＯＣＦ3）、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、置換されていないかもしくは置換されているフ ェニル（ここで、フェニルの置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ 、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルチオ、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選ばれる）、Ｏ−アクリル（Ｃ1 〜Ｃ4）化もしくはＯ−アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）化されていてもよいＣ1〜Ｃ4ヒド ロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜 Ｃ4アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル、 Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルバモイル、置換されていな いかもしくはハロゲンで置換されているシクロプロピルメトキシカルボニル、置 換されていないか、Ｃ1〜Ｃ4アルコ キシで置換されているかもしくはハロゲンで置換されているＣ2〜Ｃ5アルケニル 、および置換されていないかもしくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、および 各々が４個を越えない炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシもしくはアルキニルオキシで置換されている５もしくは６員のヘ テロアリール環から選ばれる置換されているＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニル基であ るそれらの化合物が好ましい。 １０）サブグループ９）の化合物の中で重要なグルーブは、Ｒ3が、置換され ていないかまたは置換されているエチニルフェニル基であるものであり、このエ チニル基の上に存在し得る置換基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 、ニトロ、シアノ、置換されていないかまたは３回まで置換されているフェニル （ここで、フェニルの置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニト ロおよびシアノから選ばれる）、Ｏ−アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）化されていてもよい Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ −メトキシカルバモイル並びに置換されていないかまたは存在し得る置換基がハ ロゲンおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから選ばれる置換されているＣ2〜Ｃ5アルケニ ルから選ばれる。 １１）サブグループ９）の化合物の中で重要なグループは、Ｒ3が、置換され ているエチニルフェニル基であるものであり、このエチニル基の上の置換基が、 置換されていないかまたはハロゲン（例えばＣｌもしくはＢｒ）、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル（例えばメチル、エチル、イソプロピル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ （例えばメトキシ）もしくはヒドロキシルで３回まで置換されている５もしく は６員のヘテロアリール環である。 １２）最後に述べたサブグループ１１）のヘテロアリールフェニル化合物の中 では、ヘテロアリール環が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ト リアジン、（イソ）チアゾール、（イソ）オキサゾール、ピロール、ピラゾール 、イミダゾール、トリアゾールおよびチオフェンから選ばれ、かつ置換されてい ないかまたはメチル、エチル、イソプロピル、ＣＮ、ハロゲン（とりわけ塩素） 、メトキシおよびヒドロキシルから選ばれる３つまでの置換基で置換されている ものが好ましい。 置換されていない、１置換の、および２置換のヘテロアリール基を有する誘導 体は、有効成分の重要なグループである。それらは、ピラジニルエチニルフェニ ルおよびピリジニルエチニルフェニル誘導体などを含む。 １３）サブグループ１０）の範囲内では、エチニル基の上の置換基が、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ）、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル（例えばＣＦ3 ）、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ（例えばＯＣＦ3）、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ 、シアノ、Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル化（例えばＯ−メチル化）されていてもよいＣ1 〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル（例えばメトキシカ ルボニル）、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイル並びに置換されていないか または存在し得る置換基がハロゲン（例えば塩素）およびメトキシから選ばれる 置換されているＣ2〜Ｃ5アルケニル（例えばアリル、メタリル、ブテニル）から 選ばれるそれらの化合物が好ましい有効成分である。 この最後に述べたグループの中で有効成分および中間体として重要な化合物は 、例えば、前記の置換基Ｒ3がヒドロキシアルキルエ チニルフェニル基であるものである。 １４）Ｘ＝Ｃの２重結合がＥ立体配置を有する式Ｉの化合物がさらに好ましい 。この選択は、上述のすべてのサブグループの個々に対しても適用される。 １５）グループ９）およびそれから誘導されるサブグループの化合物の中で、 好ましいサブグループの中の１つは、置換基Ｒ3が、置換されていないかまたは 置換されている３−もしくは４−（Ｃ2〜Ｃ4アルキニル）フェニル基であるもの 、つまり置換されているかまたは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニル基はフェ ニル環のメタ−もしくはパラー位で分子に結合されているものである。 前記の好ましい個々の化合物は、もっと後にに述べる番号1.1、1.6、1.8、1.1 2、1.13、1.15、1.28、1.55、1.56、1.68、1.77、1.85、1.87、1.88、番号 2.1 、2.6、2.8、2.12、2.13、2.15、2.28、2.55、2.56、2.68、2.77、2.85、2.87、 2.88、番号 3.1、3.6、3.8、3.12、3.13、3.15、3.28、3.55、3.56、3.68、3.77 、3.85、3.87、3.88、およびまたこの明細書の中に記載されている表４および４ ａの化合物を含む。 Ａ）下記のような手順で、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して規 定されているものと同じである式Ｉの化合物を合成することができる。 下記の一般式IIのオキシム （上式中、Ｒ2〜Ｒ4は、上記において規定されているものと同じ である） を、下記の式IIIのベンジル誘導体 （上式中、Ｒ1、ＸおよびＹは、上記において規定されているものと同じであり 、Ｕは脱離基である） と反応させる。 この反応は、この反応に関して一般的な反応条件下で行うことができる求核置 換である。式IIIのベンジル誘導体の中に存在する前記の脱離基Ｕは、塩素、臭 素、ヨウ素、メシルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ニトロベンゼンスルホ ニルオキシまたはトシルオキシを意味していると理解されることが好ましい。前 記の反応は、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサンのような環状エーテ ル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキ シドのような不活性有機希釈剤の中で、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムもし くは炭酸カリウム、ナトリウムアミド、例えばトリアルキルアミン、特にジアザ ビシクロノナンもしくはジアザビシクロウンデカンのような第３級アミン、また は酸化銀の存在下で、−20℃〜＋80℃の間の温度において、好ましくは０℃〜50 ℃の温度範囲内で行うことが都合がよい。 他の選択肢としては、前記の反応は、例えばトルエンのような有機溶媒の中で 、例えば水酸化ナトリウム溶液のような塩基性水溶液および例えば硫酸水素テト ラブチルアンモニウムのような相間移動触媒の存在下で、相間移動触媒を用いて 、室温において行うことが できる。 Ｂ）ＹがＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）である式Ｉの化合物を得るためには、Ｙが ＯＣＨ3である式Ｉの化合物の基となる化合物を、例えばメチルアミンのような Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミンと反応させる。この反応は、アルキルアミン用の溶媒と して既に使用されているエタノールの中で、０℃〜40℃の間の温度において、好 ましくは室温において行うことが都合がよい。 この方法により合成される式Ｉの化合物の単離および精製は、本質的に公知の 方法により行うことができる。得られた例えばＥ／Ｚ異性体の混合物のような異 性体の混合物は、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶のような本質的に公 知の方法により、純粋な異性体に分離することもできる。 出発原料として使用される前記の一般式IIのオキシムは、下記の一般式IVのケ トン を、ヒドロキシルアミンまたは例えば塩酸塩のようなその塩の１種と反応させる ことにより合成する。この反応は、溶媒としてのピリジンまたはメタノールの中 で行うことが都合がよく、メタノールを使用する場合は、−20℃〜＋80℃の間の 温度またはメタノールの沸点において、好ましくは０℃〜50℃の温度範囲におい て、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩、トリエチルアミンも しくはジアザビシクロノナンのような第３級アミン、ピリジンまたは酸化銀のよ うな塩基が必要である。 前記の一般式IVのケトンは公知であるか、または公知の方法（例えば、FP 561 61: Arthur F．Ferris，J．Org．Chem．24，1726（1959）および、J．Irurre Oe rez 他のAn．Quim．75，958(1979)）により合成することができる。前記の式II およびIVのまだ新規な化合物もまた本発明の対象である。 前記の式IIIの出発原料もまた、例えば欧州特許公開第EP-A-203 606号におい て、およびそこで引用されている論文において、またはAngew．Chem. 71, 349-3 65（1959）において説明されているように、本質的に公知の方法により合成する ことができる。 Ｃ）Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が、式Ｉに対して規定されているものと同じ であり、Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないベンジル、または 置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリールメチル、または置換 されているかもしくは置換されていないビフェニル、または置換されているかも しくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニルである式Ｉの化合物を合成 するためには、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が上記において規定されているもの と同じである下記の一般式Ｖのオキシム を、Ｒ4が式Ｉの項目下で規定されているものと同じであり、Ｕが式III の項目 下で規定されているものと同じである下記の一般式の化合物 Ｕ−Ｒ4 VI と反応させる。 この反応は、Ａ）の項目下で説明されているような求核置換である。 Ｃ．ａ）Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＣ）の項目下で規定されているものと 同じである式Ｖのオキシムを合成するためには、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が 上記において規定されているものと同じである下記の一般式VII のケトン を、ヒドロキシルアミンまたは例えば塩酸塩のようなその塩の１種と反応させる ことができる。この反応は、溶媒としてのピリジンまたはメタノールの中で行う ことが都合がよく、メタノールを使用する場合は、−20℃〜＋80℃の間の温度ま たはメタノールの沸点において、好ましくは０℃〜50℃の温度範囲において、例 えば（炭酸カリウムのような）アルカリ金属の炭酸塩、（トリエチルアミンもし くはジアザビシクロノナンのような）第３級アミン、ピリジンまたは酸化銀のよ うな塩基が必要である。 前記の一般式VII のケトンの合成は、Ａ）の項目下で説明されている方法と同 様に行う。類似のケトンおよびそれらの合成は、例えば、EP-370 629、EP-506 1 49、EP-403 618、EP-414 153、EP-463 488、EP-472 300、EP-460 575、WO-92/18 494 などにおいて説明されている。 Ｄ）Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである式Ｉの 化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4が上記において規定されているものと同じである下 記の一般式VIIIのエノールまたはオ キシム の、例えばヨウ化メチル、硫酸ジメチルもしくはジアゾメタンのようなメチル化 剤を用いるメチル化により合成することができる。この反応は、例えば炭酸カリ ウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、適切な溶媒の中で、適切 な反応温度において行うことが都合がよい（例えば、H.S．Anker and H.T.Clark e; Organic Synthesis，Coll．Vol．3，172を参照されたい）。 Ｄ．ａ）Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4が式Ｉに対して規定されているものと同じであり、 ここでＲ3は”置換されているかもしくは置換されていないベンジル”および” 置換されているかもしくは置換されていないベンジルヘテロアリールメチル”以 外の意味を有する式VIIIの化合物は、EP-A-178 826（Ｘ＝ＣＨ）において説明さ れている方法と同様に、塩基の存在下で（例えばＨＣＯＯＣＨ3のような）ホル ミル酸エステルを使用して、または、EP-A-254 426において説明されている方法 と同様に、塩基もしくは酸の存在下で亜硝酸ＨＯＮＯもしくは亜硝酸エステルを 使用して、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4が上記において規定されているものと同じである下 記の式IXのフェニル酢酸誘導体 からのニトロソ化により合成することもできる。式Ｉの化合物は、Ｄ）の項目下 において説明されているように、メチル化により化合物VIIIから得ることができ る。 Ｄ．ｂ）式Ｉの化合物を合成するさらなる可能性は、下記の反応にある。 Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4が式Ｉに関して指定されているものと同じである下記の式Ｘのケ トエステル を、EP-A-178 826において説明されている方法と同様にメトキシメチレントリフ ェニルホスホランと反応させるか、または、EP-A-254 426において説明されてい る方法と同様にＯ−メチルヒドロキシアミン（もしくはその塩）と反応させる。 前記の式VII、VIII、IXおよびＸの新規な化合物もまた本発明の対象である。 式Ｉの化合物は、実用上の要求に対して、病原性の微生物、特に菌類の抑制に 関する特に好ましい殺微生物範囲を有するということが、今ここに見いだされた 。それらは、非常に都合のよい治療特性、予防特性そして特に全身性特性を有し 、多くの植物の保護に用い ることができる。式Ｉの有効成分を使用すると、植物または有益な植物のさまさ まな作物の植物の部分（果実、花、葉、茎、球根もしくは根）に発生する有害生 物を抑制または駆除するために使用することができ、後に生長する植物の部分さ えも、病原性の微生物から保護される。 菌類への感染からの保護および土壌の中に発生する病原性の菌類からの保護の ために、実（果実、球根、穀果）および苗木の処理、つまりあらゆる種類の増殖 性材料(propagation material)の処理のためのドレッシング剤(dressing agent) として、式Ｉの化合物をさらに用いることができる。 式Ｉの化合物は、例えば下記の綱(class)の病原性の同属の菌類に対して活性 である。 不完全菌類(Fungi imperfecti)（特に、ボトリチス(Botrytis)、ピリキュラリア (Pyricularia)、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)、フザリウム(Fusari um)、セプトニア(Septoria)、セルコスポラ(Cercospora)、セルコスポレラ(Cerc osporella)およびアルテルナリア(Alternaria)）、 担子菌類(Basidiomycetes)（例えば、リゾクトニア(Rhizoctonia)、ヘミレイア( Hemileia)、サビキン(Puccinia)）、 子嚢菌類(Ascomycetes) （例えば、ベンチュリア(Venturia)およびウドンコカ ビ(Erysiphe)、ポドスファエラ(Podosphaera)、キツネノワン(Monilinia)、ウン シニュラ(Uncinula)）、 とりわけ卵菌類(Oomycetes)（例えば、エキビョウキン(Phytophthora)、ツユカ ビ(Peronospora)、ラッパツユカビ(Bremia)、フハイカビ(Pythium)、タンジクツ ユカビ(Plasmopara)）。 式Ｉの化合物は、植物を吸う(sucking)虫および植物を食べる(feeding)虫並びに 虫のさまざまな期(insect stages)に対して、並び にダニ類の目(order)の有害生物に対しても、殺虫剤およびダニ駆除剤の作用を も有する。 例えば下記の植物の種は、本発明に関連して、この明細書において開示されて いる植物保護用途についての対象作物とみなされる。 穀類：（小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、ライコムギ、稲、メイズ、モロコシ 属および同属の種）、 トウヂサ属：（甜菜および飼料ビート）、 なし状果、石果および漿果：（リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモン ド、サクランボ、イチゴ、スグリ、キイチゴおよびブラックベリー）、 マメ科植物：（インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ、大豆）、 油料植物：（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、コ コアおよびラッカセイ）、 ウリ目：（カボチャ、キュウリ、メロン）、 繊維植物：（綿、亜麻、アサおよびツナソ）、 柑橘属果実：（オレンジ、レモン、ザボン、グレープフルーツおよびマンダリン ミカン）、 野菜の品種：（ホウレンソウ、タマチシャ、アスパラガス、キャベツ種、ニンジ ン、ネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、 クスノキ科：（アボカドノキ、シナモン、樟脳）、 または花および装飾用の植物と同様に、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ 、チャ、コショウおよび他の香辛料の植物、ブドウの木、ホップ、ナス、バナナ および天然ゴムの木のような植物。 習慣的に、式Ｉの有効成分は組み合わせて使用し、さらなる有効成分と同時ま たは連続的に、地表または植物に添加することができる。これらのさらなる有効 成分は、肥料、微量元素供給物または植物の生長に影響する他の調合剤であって もよい。殺虫剤、殺真菌剤 、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの調合剤のいくつかの混合物 と同様に、必要ならば、さらなるキャリア、界面活性剤または配合技術において 一般的な他の適用促進添加剤といっしょに、式Ｉの化合物の効力を害するように 影響することなく、選択的な除草剤を使用することができる。 適切なキャリアおよび添加剤は固体または液体であってもよく、配合技術にお いて適切な物質、例えば天然の、もしくは再生された鉱物質、溶剤、分散剤、浸 潤剤、粘着性付与剤、増粘剤、結合剤または肥料のような配合技術において普通 に使用される物質に該当する。 使用可能な溶媒は、 芳香族炭化水素、好ましくは、例えばキシレン混合物もしくは置換ナフタレン、 ジブチルもしくはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステルのようなＣ8 〜Ｃ12の留分、 シクロヘキサンもしくはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エチ レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチルエーテ ルのようなアルコールおよびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル 、シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス ルホキシドもしくはジメチルホルムアミドのような極性の強い溶剤、並びに、も しも希望するならば、エポキシ化されているヤシ油もしくは大豆油のようなエポ キシ化されている植物油、または水 である。 例えば散布用組成物および分散性粉末のようなものに使用される固体のキャリ アは、一般的に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパル ジャイトである。 さらに、結果として適用割合を大きな減少につながることのでき る特に都合のよい適用促進添加剤は、例えば大豆から得ることができるセファリ ンおよびレシチンの系列の天然（動物性もしくは植物性の）または合成のリン脂 質である。 配合されるべき式Ｉの有効成分の性質により、適切な界面活性化合物は、良好 な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／または アニオン性の界面活性剤である。界面活性剤は、界面活性剤の混合物を含むもの としても理解される。 適切なアニオン性の界面活性剤は、いわゆる水溶性の石鹸および水溶性の合成 界面活性化合物の両方である。 石鹸として挙げることのできるものは、例えばオレイン酸もしくはステアリン 酸、または、例えばココヤシ油もしくは獣脂から得ることができる天然脂肪酸の 混合物のナトリウムもしくはカリウム塩のような、高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）の アルカリ金属、アルカリ土類金属または、もしも希望するならば、置換アンモニ ウムの塩である。 使用可能な非イオン性の界面活性剤は、３〜30個のエーテル基および（脂肪族 ）炭化水素基に８〜20個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル基に６ 〜18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは脂環式のアルコール、飽和もしくは不飽 和の脂肪酸並びにアルキルフェノールのグリコールエーテル誘導体である。 非イオン性の界面活性剤の例として挙げることができるものは、ノニルフェノ ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油のポリグリコールエーテル、ポリプロピ レン−ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ ール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノー ルである。 三オレイン酸ポリエトキシエチレンソルビタンのようなポリオキシエチレンソ ルビタンの脂肪酸エステルも、さらに適している。 とりわけ、前記のカチオン性の界面活性剤は、８〜22個のＣ原子を有する少な くとも１つのアルキル基をＮ置換基として含み、ハロゲンを含まないかもしくは ハロゲン化されている、より低級のアルキル基、ベンジル基またはヒドロキシア ルキル基をさらなる置換基として含む第４級アンモニウム塩である。 配合技術において一般的なアニオン性、非イオン性もしくはカチオン性の界面 活性剤は、当該分野における熟練者に公知であり、または関連する下記の技術論 文から推論することができる。 - "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual"，Mc Publishing Corp. ，Glen Rock，New Jersey，1988． - M．and J．Ash，"Encuclopedia of Surfactants"，Vol．I-III，Chemical Pub lishing Co.，New York，1980-1981． - Dr．Helmut Stache，"Tensid-Taschenbuch"[Surfactant Handbook]，Carl Han ser Verlag，munich/Vienna 1981． 一般的に、農芸化学的な調合物は、式Ｉの有効成分を 0.1〜99％、特に 0.1〜 95％含み、固体または液体の添加剤を99.9〜１％、特に99.9〜５％含み、そして 界面活性剤を０〜25％、特に 0.1〜25％含む。 商業的に入手可能な商品としては、もっと濃縮されている組成物が好ましく、 一般的に最終消費者は組成物を希釈して使用する。 前記の組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着性付与剤および 肥料、または特別な効果を達成するための他の有効成分のようなさらなる添加剤 をも含むことができる。 前記の配合物、つまり式Ｉの有効成分および、もしも希望するならば、固体も しくは液体の添加剤を含む組成物、調製剤または組み合わせは、例えば、この有 効成分を、例えば溶媒（混合物）、固体のキャリア、および、もしも希望するな らば、界面活性化合物（界 面活性剤）のような増量材といっしょによく混ぜて、および／もしくは挽くこと によるような公知の方法により調製する。 式Ｉの有効成分もしくは少なくとも１種のこれらの有効成分を含む農芸化学的 な組成物の好ましい適用方法は、葉への適用（葉適用）である。この場合の適用 頻度および適用割合は、関連する原因生物の侵襲圧力(pressure)に依存する。し かしながら、植物の立地を液体の調製剤で飽和させることにより、または、例え ば粒状物の形態のような、固体の形態において前記の物質を土壌の中に混ぜ込む ことにより（土壌適用）、土壌経由で根の網様構造を通して、式Ｉの有効成分を 植物に到達させることもできる（全身性作用）。水稲作物の場合、このような粒 状物は、水を張った水田に添加することができる。しかしながら、式Ｉの化合物 は、有効成分の液体の調製剤の中で穀果を飽和させるか、またはそれらを固体の 調製剤でコーティングすることにより、種子である穀果に適用することもできる （コーティング）。基本的に、式Ｉの化合物を使用して、例えば種子、根、茎、 枝または苗条のような、植物のあらゆる種類の増殖性材料を保護することができ る。 ここで、式Ｉの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは配合技術におい て一般的な助剤といっしょに用いる。この目的のために、例えば乳濁液の濃縮物 、塗布用のペースト、直接噴霧用もしくは希釈用の溶液、希釈乳濁液、湿潤性の 粉末、可溶性の粉末、散布用組成物または粒体（例えばポリマー物質中へのカプ セル封入による）のような公知の様式に加工することが都合がよい。噴霧、アト マイジング(atomising)、散布、ばらまき(broadcasting)、塗布または給水のよ うな適用方法、および組成物の性質もまた、希望する目的および所定の比率に従 って選択する。好ましい適用割合は、一般にha当りで１ｇ〜２kgの活性物質(AS) 、好ましくは25ｇ〜800gの AS／ha、特に好ましくは50ｇ〜400gのAS／haである。種子の仕上げ剤として使用 する場合は、種子のkg当りで0.001g〜1.0gの有効成分を使用することが都合がよ い。 下記の実施例は本発明を非常に詳細に説明するのに役立ち、これを制限するこ とはない。１．合成の実施例 実施例Ｈ−１： 化合物の合成 0.22ｇの60％水素化ナトリウムの分散体をヘキサンで洗い、５mlのＮ，Ｎ−ジ メチルホルムアミドで処理する。この懸濁液に、1.43ｇのメチル ２−（α−ブ ロモ−ｏ−トシル）−３−メトキシアクリレートおよび1.03ｇの３−メトキシミ ノ−４−フェニル−２−ブタノン オキシムを添加し、反応混合物を１時間攪拌 する。次に、それを氷水で処理し、形成される油を短時間の後に結晶化させる。 この結晶を吸引濾過し、水で洗い、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させる。最 終生成物は、m.p．124〜 126℃の白色結晶の形態で得られる（化合物番号 1.1） 。実施例Ｈ−２： 化合物の合成 0.36ｇの60％水素化ナトリウムの分散体をヘキサンで洗い、10mlのＮ，Ｎ−ジ メチルホルムアミドで処理する。この懸濁液に、2.55ｇのメチル ２−（２−ブ ロモエチルフェニル）グリコキシレート Ｏ−メチルオキシムおよび1.83ｇの３ −メトキシミノ−４−フェニル−２−ブタノン オキシムを添加し、反応混合物 を１時間攪拌する。次に、それを氷水で処理し、形成される油を短時間の後に結 晶化させる。この結晶を吸引濾過し、水で洗い、ジエチルエーテル／ヘキサンか ら再結晶させる。最終生成物は、m.p.86〜88℃の黄色みがかった結晶の形態で得 られる（化合物番号 2.1）。実施例Ｈ−３： 化合物の合成 ５mlのメチルアミンの33％のエタノール溶液の中で、Ｈ−２において得られる 化合物1.0gを２時間にわたり室温において攪拌する。エタノールおよび過剰のメ チルアミンを留去し、残留物をジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶させる。 最終生成物は、m.p．119〜 120℃の黄色みがかった結晶の形態で得られる（化合 物番号 3.1）。 本発明の限定されている範囲に属する下記の化合物は、この方法で、または上 に示されている方法の中の１つと同様に合成することができる。 ［1Ｈ−ＮＭＲ：化学シフトデータδ(ppm)はＣＤＣｌ3中のもの］実施例Ｈ−４： 化合物の合成 200mlのアセトニトリルの中の、6.2gの２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチ ニルフェニル）−３−メトキシミノプロパンおよび8.2gのメチル ２−（α−ブ ロモ−ｏ−トシル）−３−メトキシアクリレートに、9.9gのＫ2ＣＯ3を添加する 。反応混合物を65℃において６時間にわたり攪拌し、次に濾過し、そして濾液を 蒸発させる。油状残留物に対してシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン ／ジイソプロピルエーテル／トルエン ２：１：１）を行い、9.2gの表題の化合 物（番号1.88）が得られる。m.p．127〜 129℃。実施例Ｈ−５： Ｔが３−ピリジルである実施例Ｈ−４にかかる化合物の合成 400mlのトリエチルアミンおよび50mlのテトラヒドロフランの中の、実施例Ｈ −４に従って得られる化合物20ｇおよび10ｇの３−ヨードピリジンに、0.3gのヨ ウ化銅（Ｉ）および0.8gのＰｄ（ＴＰＰ）2Ｃｌ2を添加する。反応混合物を65℃ において２時間にわたり攪拌し、次に濾過し、そして濾液を蒸発させる。残留油 に対してシリカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン １：２） を行い、19.7ｇの表題の化合物（番号4.14）が得られる。m.p．106〜 108℃。 ［ＴＰＰはトリフェニルホスフィンである］実施例Ｈ−６： 実施例Ｈ−４に関連して、２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチ ニルフェニル）−３−メトキシミノプロパンおよびメチル ２−（α−ブロモ− ｏ−トシル）グリオキシレート Ｏ−メ チルオキシムから、クロマトグラフィーによる精製の後に、表２に記載されてい る化合物番号2.88が得られる。実施例Ｈ−７： メチルアミンのエタノール溶液と反応させることにより、実施例 Ｈ−６に従って得られるメチル グリオキシレート Ｏ−メチルオキシムから、 表３において番号3.88として記載されている対応するグリオキシル酸メチルアミ ド Ｏ−メチルオキシムを得ることができる。 この表における化合物番号4a.1〜4a.105は、化合物 4.1〜4.105を含む表４の Ｘ、Ｙ、Ｒ3についての化学構造的な細部に、同じ順番で対応している。殺真菌 剤作用の他に、表４ａの化合物は著しい殺虫剤およびダニ駆除剤の作用を示す。中間体の合成 実施例Ｚ−１： 下記の式 の出発原料の合成 ａ）2.6gの60％水素化ナトリウムの分散体をヘキサンで洗い、50mlのＮ，Ｎ− ジメチルホルムアミドで処理する。8.9gの３−ヒドロキシミノ−４−フェニル− ２−ブタノン（A．F．Ferris; J．Org.Chem．24，1726（1959）に従って合成さ れる）を、この懸濁液に少しずつ添加する。水素の発生が終了した後に、この反 応混合物を氷浴の中で冷却し、3.4mlのヨウ化メチルを滴下添加する。室温にお ける１時間にわたる攪拌の後に、この混合物を氷水の上に注ぎ、酢酸エチルで抽 出する。この有機相を回転式蒸発装置上での濃縮した後に、残留物に対してヘキ サンを使用してシリカゲル上でクロマト グラフィーを行う。無色の油として、３−メトキシミノ−４−フェニル−２−ブ タノンが得られる。m.p．127〜129℃。 ｂ）上記で得られる油5.7gおよび2.8gのヒドロキシルアミン塩酸塩を、30mlの ピリジンの中で、40℃において５時間にわたり攪拌する。この混合物を氷水の上 に注ぎ、沈殿した油から一晩かけて生ずる結晶を濾過する。出発原料が、m.p.94 〜95℃の白色結晶の形態で得られる（化合物番号 5.1）。実施例Ｚ−２： 下記の式 ２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチニルフェニル）−３−メトキシミノプロパ ン の出発原料の合成 ａ）600mlのトリエチルアミンの中の51.5ｇの４−ブロモプロピオフェノンに 、26mlの３−メチル−１−ブチン−３−オールおよび0.3gのヨウ化銅（Ｉ）およ び0.8gのＰｄ（ＴＰＰ）2Ｃｌ2を攪拌しながら添加する。約65℃まで温めた後に 、反応混合物を 1.5時間にわたり攪拌し、次に、残留物を吸引濾過し、そして濾 液を蒸発させる。残る油に対してシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離剤： ジエチルエーテル）を行う。52ｇの４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブ チニル）プロピオフェノンが得られる。m.p.56〜58℃。 ｂ）500mlのトルエンの中の、ａ）において得られる中間体44ｇの溶液に、３ ｇのＮａＯＨ粉を添加し、反応混合物を 100℃におい て５時間にわたり攪拌する。次に、それを蒸発させ、残る油状残留物に対してシ リカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン １：５）を行う。26 .7ｇの４−エチニルプロピオフェノンが得られる。m.p.55〜67℃。 ｃ）1200mlのジオキサンの中の94ｇの４−エチニルプロピオフェノンの溶液の 中に、ＨＣｌガスを１分間通す。次に、90ｇのイソペンチルニトリルを攪拌しな がら数分間かけて滴下添加する。反応混合物を室温において２時間にわたり攪拌 する。10mlのトリエチルアミンの添加の後に、固形物を吸引濾過し、そして濾液 を蒸発させる。油状残留物に対してシリカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エ チル／ヘキサン ２：７）を行う。89ｇの２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチ ニルフェニル）プロパン−３−オンが得られる。m.p．131〜132℃。 ｄ）100mlのピリジンの中の、ｃ）に従って得られる中間体15ｇの溶液に、８ ｇのメトキシアミンを添加する。 100℃における 2.5時間にわたる攪拌の後に、 反応混合物を蒸発させ、各々 200mlのジエチルエーテルで振ることにより２回抽 出する。エーテル相を併せ、各々 100mlの水で２回洗い、濃縮し、そしてシリカ ゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／ジイソプロピルエーテル ３：１）を 行う。8.35ｇの表題の化合物の結晶が得られる（化合物番号5.88）。m.p．149〜 151℃。さらに、5.8gのＺ異性体も得られる。m.p．111〜 113℃。実施例Ｚ−３： ２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチニルフェニル）−３−メト キシミノプロパンの合成 ａ）250mlのトリエチルアミンの中の21.3ｇ(= 0.1 mol)の４−ブロモフェニル アセトンの溶液に、0.35ｇ(0.5 mmol)のＰｄ（ＴＰＰ）2 Ｃｌ２および0.12ｇ(= 0.6 mol)のヨウ化銅（Ｉ）および10 .7ｇ(= 0.13 mmol)の１−メチル−３−ブチン−１−オールを攪拌しながら数分 間かけて添加する。反応混合物を55℃まで温め、その温度を４時間かけてゆっく りと80℃まで上げる。冷却後、この混合物を濾過し、濾液を濃縮する。残る油に 対してシリカゲル上でクロマトグラフィーを行う。17.4ｇ（＝理論値の90.3％） の４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）フェニルアセトンが得ら れる。m.p.67〜69℃。 ｂ）800mlのトルエンの中の、ａ）において得られる中間体41ｇ（= 0.19 mol ）の溶液に、11ｇ(= 0.2 mol)のＫＯＨを添加し、反応混合物を85〜96℃におい て35分間にわたり攪拌する。濾過後、濾液を蒸発させ、油状残留物に対してシリ カゲル上でクロマトグラフィーを行う。19.6ｇ（＝理論値の65.2％）の４−エチ ニルフェニルアセトンが得られる。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；250MHz）：2.18(s) ; 3.08(s); 3.71(s); 7.17(m); 7.47(m)。 ｃ）８ｇ（= 0.35 mol）のＮａを 300mlのメタノールの中に室温において溶解 する。この反応混合物を約32℃まで温めながら、44ｇ（= 0.28 mol）の４−エチ ニルフェニルアセトンをこの溶液の中に添加し、34.2ｇ(0.29 mol)のイソペンチ ルニトリルを数分間かけて滴下添加する。それを1.5時間にわたり攪拌し、次に 蒸発させる。48.5ｇ（＝理論値の93.2％）の１−ヒドロキシミノ−１−（４’− エチニルフェニル）プロパン−２−オンが得られる。Ｈ−ＮＭＲ：2.47(s); 3.0 7(s); 7.20(m); 7.48(m); 8.01(s)。 ｄ）500mlのアセトニトリルの中の、ｃ）において得られる生成物59.7ｇ（= 0 .32 mol）の溶液に、72.8ｇ（= 0.51 mol）のヨウ化メチルおよび71.6ｇ（= 0.5 2 mol）のＫ2ＣＯ3を添加する。反応混合物を40〜42℃において19時間にわたり 攪拌し、約 200mlの容積まで濃縮し、そして無機成分を濾過する。この濾液をさ らに濃縮す る。60.7ｇ（＝理論値の94.6％）の１−メトキシミノ−１−（４’−エチニルフ ェニル）プロパン−２−オンが油として残る。m.p．149〜 151℃。さらに、5.8g のＺ異性体も得られる。Ｈ−ＮＭＲ：2.53(s); 3.10(s); 4.07(s); 7.27(m); 7. 52(m)。 ｅ）60.7ｇ（= 0.3mol）の１−メトキシミノ−１−（４’−エチニルフェニル ）プロパン−２−オンを 600mlのエタノールの中に溶解し、22ｇ(= 0.315 mol) のヒドロキシルアミン塩酸塩および29.4ｇ(= 0.372 mol)のピリジンで処理する 。室温における15時間にわたる攪拌の後に、この溶液を蒸発させて濾過し、濃縮 した油状濾液をシリカゲル上で精製する。55.3ｇ（＝理論値の84.7％）の［Ｅ］ −２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチニルフェニル）−３−メトキシミノプロ パンが得られる（化合物番号5.88）。Ｈ−ＮＭＲ：1.98(s); 2.90(s); 3.73(s): 6.98(m); 7.32(m); 8.07(s)。この方法によると、対応する［Ｚ］異性体は非常 に少量しか形成されない。 ２．式Ｉの有効成分についての配合物の実施例（％は重量パーセントである） ２．１．湿潤性粉末 この有効成分を添加剤とよく混合し、適切なミルの中でよく挽く。水で希釈し ていかなる希望の濃度の懸濁液でも生ずることができる湿潤性粉末が得られる。２．２．乳化性濃縮液 表１〜４ａからの有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド ４〜５ mol） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ シクロヘキサノン 34％ キシレン混合物 50％ 水で希釈することにより、いかなる希望する希釈度の乳濁液でもこの濃縮液か ら得ることができる。２．３．散布用組成物 キャリアと混合した有効成分を適切なミルの中で挽くことにより、すぐに使用 できる散布用組成物が得られる。２．４．押出粒体 表１〜４ａからの有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ この有効成分を添加剤と混合して挽き、そして水で湿らせる。この混合物を押 出し、次に気流中で乾燥する。２．５．被覆粒体 表１〜４ａからの有効成分 3％ ポリエチレングリコール(MW200) 3％ カオリン 94％ （MWは分子量） ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに細かく挽いた有効成分をミキサ ーの中で均一に加える。この方法により、無粉塵性の被覆粒体が得られる。２．６．懸濁液濃縮液 表１〜４ａからの有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド 15 mol） 6％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース 1％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ シリコーン油（75％水性乳濁液の形態にある） 0.8％ 水 32％ 細かく挽いた有効成分を添加剤と完全に混合する。このようにして得られる懸 濁液濃縮液から、水で希釈することにより、いかなる希望の希釈度の懸濁液でも 得ることができる。３．生物学的な実施例 実施例Ｂ−１：トマトにおけるエキビョウキン(Phytophthora)の侵襲に対する作 用 ａ）治療的作用 ３週間の栽培の後に、”ローターグノム(Roter Gnom)”品種のトマトの植物に 、菌類の遊走子の懸濁液を噴霧し、18〜20℃で飽和大気湿度の小室の中で栽培す る。24時間後に給湿を停止する。この植 物が乾燥した後に、湿潤性粉末として配合されている有効成分を200ppmの濃度で 含む液体をそれらに噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後に、この植物を再び湿潤小 室に４日間置く。この期間の後に現れた典型的な葉の斑点の数および大きさを、 試験用物質の効力の評価尺度とする。ｂ）予防的全身性作用 鉢の中に植えられている３週齢の”ローターグノム”品種のトマトの植物の土 壌表面に、湿潤性粉末として配合されている活性物質を添加する。３日間の待ち 時間の後に、この植物の葉の裏側に、エキビョウキン侵襲体の遊走子の懸濁液を 噴霧する。次に、それらを18〜20℃で飽和大気湿度の噴霧小室の中に５日間保つ 。この期間の後に、典型的な葉の斑点が現れ、この数および大きさを使用して、 試験用物質の効力を評価する。 処理されておらず、感染させられている対照植物は100%の発病を示すけれども 、表１〜３の中の１種にかかる式Ｉの有効成分、特に化合物番号 1.2、 1.6、 1 .8、1.28、1.77、1.85、1.88、 2.2、 2.6、 2.8、2.28、2.55、2.77、2.85、2. 88、 3.1、 3.2、 3.6、 3.8、3.28、3.77、3.85、3.88により、２つの試験の一 方における発病は10％以下に抑制される。莫大な数の表４の化合物の大部分は、 ひときわ良好な作用を示す（10％〜０％の発病）。実施例Ｂ−２：ブドウにおけるブドウべと病菌(Plasmopara viticola(Bert．and Curt.)（Berl．abd DeToni））に対する作用 ａ）残留予防的作用 ”シャッセラス(Chasselas)”品種のブドウの苗を温室の中で栽培する。第10 葉期に液体（有効成分200ppm）で３つの植物を噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後 に、菌類の胞子の懸濁液で、葉の裏側において、この植物を均一に感染させる。 次に、この植物を湿潤室の 中に８日間保つ。この期間の後に、対照植物に明らかな病状が認められる。処理 された植物における感染部位の数および大きさを、試験用物質の効力の評価尺度 として使用する。ｂ）治療的作用 ”シャッセラス”品種のブドウの苗を温室の中で栽培し、第10葉期にブドウべ と病菌の胞子の懸濁液で葉の裏側において感染させる。湿潤小室の中に24時間置 いた後に、有効成分の液体（有効成分200ppm）で、この植物を噴霧する。次に、 この植物を湿潤小室の中にさらに７日間保つ。この期間の後に、対照植物に病状 が認められる。処理された植物における感染部位の数および大きさを、試験用物 質の効力の評価尺度として使用する。 対照植物と比較して、式Ｉの有効成分で処理した植物は20％以下の発病を示す 。試験Ｂ−１において述べられている調合剤は発病を10〜０％に抑制する。実施例Ｂ−３：甜菜(Beta vulgaris)における苗立枯病菌(Pythium debaryanum) に対する作用 ａ）土壌適用後の作用 前記の菌を無菌カラスムギで培養し、土−砂の混合物の中に混ぜる。このよう に感染させた土を植木鉢の中に満たし、甜菜の種を蒔く。種を蒔いた直後に、湿 潤性粉末として配合されている試験用調合剤を水性懸濁液として土の上に注ぐ（ 土壌の容積に対して有効成分20ppm）。次に、この鉢を20〜24℃の温室の中に２ 〜３週間置く。土は、水を静かに噴霧することにより間断なく均一に湿らせてお く。試験の評価において、甜菜の植物の発芽並びに、健康な植物および疾患にか かった植物の割合を測定する。ｂ）種子被覆後の作用 前記の菌を無菌カラスムギで培養し、土−砂の混合物の中に混ぜ る。このように感染させた土を植木鉢の中に満たし、種子被覆用の粉末として配 合されている試験用調合剤で被覆（種子の重量に対して有効成分1,000ppm）され ている甜菜の種を蒔く。種を蒔いた鉢を20〜24℃の温室の中に２〜３週間置く。 土は、水を静かに噴霧することにより、この期間の間は均一に湿らせておく。 評価において、甜菜の植物の発芽並びに、健康な植物および疾患にかかった植 物の割合を測定する。 式Ｉの有効成分による処理の後は、80％を越える植物が発芽し、健康な様相を 有している。対照用の鉢においては、あちらこちらに発芽した病的な様相を有す る植物しか観察されない。実施例Ｂ−４：落花生におけるセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachi dicola)に対する残留保護作用 高さが10〜15cmの落花生の植物に、水性噴霧用液体（有効成分0.02％）を噴霧 してずぶ濡れにし、48時間後に、前記の菌の分生子の懸濁液で感染させる。この 植物を、高い大気湿度で21℃において72時間にわたって栽培し、次に、典型的な 葉の斑点が現れるまで温室の中内に置く。有効成分の作用の評価は、葉の斑点の 数および大きさに基づいて、感染後12日間行う。 式Ｉの有効成分は、葉の表面の約10％未満にまで葉の斑点を減少させる。いく つかの場合においては、疾患が完全に抑制される（０〜５％の発病）。実施例Ｂ−５：小麦におけるムギ黒さび病菌(Puccinia graminis)に対する作用 ａ）残留保護作用 種子を蒔いてから６日後、小麦の植物に、水性噴霧用液体を噴霧してずぶ濡れ にし、24時間後に、前記の菌の夏胞子の懸濁液で感染させる。48時間の培養期間 （条件：相対大気湿度95〜 100パーセン ト、20℃）の後に、この植物を22℃の温室の中に置く。さび病の胞子層の発育の 評価は、感染後12日間行う。ｂ）全身性作用 種子を蒔いてから５日後に、小麦の植物に、水性噴霧用液体（土壌の容積に対 して活性物質0.006%）を給水する。この期間の間は、この噴霧用液体が土壌より 上の植物の部分に接触しないように注意を払う。48時間後に、前記の菌の夏胞子 の懸濁液でこの植物を感染させる。48時間の培養期間（条件：相対大気湿度95〜 100パーセント、20℃）の後に、この植物を22℃の温室の中に置く。さび病の胞 子層の発育の評価は、感染後12日間行う。 例えば、番号 1.1、 1.2、 1.6、 1.8、1.28、1.55、1.56、1.68、1.77、1.85 、1.87、1.88、 2.1、 2.2、 2.6、 2.8、2.28、2.55、2.56、2.68、2.77、2.85 、2.87、2.88、 3.1、 3.2、 3.6、 3.8、3.28、3.55、3.56、3.68、3.77、3.85 、3.87、3.88などのような式Ｉの化合物は、菌類の侵襲を明確に減少させ、いく つかの場合においては10〜０％まで減少する。例えば、番号4.12〜4.17、4.24〜 4.33などのような表４における例として示されるように、式Ｉのサブグループ９ ）の化合物により著しい持続性作用が示される。実施例Ｂ−６：稲におけるイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)に対する作用 ａ）残留保護作用 ２週間の栽培の後に、稲の植物に、水性噴霧用液体（活性物質0.02％）を噴霧 してずぶ濡れにし、48時間後に前記の菌の分生子の懸濁液で感染させる。菌の侵 襲の評価は感染後５日間行い、この間は95〜 100パーセントの相対大気湿度およ び22℃の温度を維持する。ｂ）全身性作用 ２週齢の稲の植物に、水性噴霧用液体（土壌の容積に対して活性 物質0.006%）を給水する。この期間の間は、この噴霧用液体が土壌より上の植物 の部分に接触しないように注意を払う。次に、稲の植物の茎のもっとも底い部分 が水中に立つ程度に、この鉢を水で満たす。96時間後に、この植物を、前記の菌 の分生子の懸濁液で感染させ、95〜 100パーセントの相対大気湿度および24℃の 温度に５日間にわたって維持する。 式Ｉの化合物は、感染している植物における疾患の発生を十分に予防する。実施例Ｂ−７：リンゴにおけるリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)に対する 残留保護作用 10〜20cmの長さの新鮮な若枝を有するリンゴの挿し木に、水性噴霧用液体（活 性物質0.02％）を噴霧してずぶ濡れにし、24時間後に、前記の菌の分生子の懸濁 液で感染させる。この植物を５日間にわたって、90〜 100パーセントの相対大気 湿度において栽培し、さらに10日間にわたって、20〜24℃の温室の中に置く。か さぶたの発病の評価は、感染後15日間行う。表１〜３の中の１つからの式Ｉの化 合物は、かさぶた疾患に対する持続作用を主に示す。サブグループ９）の化合物 の作用は、さらにより明確である。実施例Ｂ−８：大麦における禾本植物うどんこ病菌(Erysiphe graminis)に対す る作用 ａ）残留保護作用 およそ８cmの高さの大麦の植物に、水性噴霧用液体（活性物質0.02％）を噴霧 してずぶ濡れにし、３〜４日後に、前記の菌の分生子を散布する。この感染させ た植物を22℃の温室の中に置く。菌の侵襲の評価は、感染後10日間行う。ｂ）全身性作用 およそ８cmの高さの大麦の植物に、水性噴霧用液体（土壌の容積 に対して活性物質0.002%）を給水する。この期間の間は、この噴霧用液体が土壌 より上の植物の部分に接触しないように注意を払う。48時間後に、この植物に、 前記の菌の分生子を散布する。この感染させた植物を22℃の温室内に置く。菌の 侵襲の評価は、感染後10日間行う。 特に、化合物番号 1.1、 1.2、 1.6、 1.8、1.28、1.55、1.56、1.68、1.77、 1.85、1.87、1.88、 2.1、 2.2、 2.6、 2.8、2.28、2.55、2.56、2.68、2.77、 2.85、2.87、2.88、 3.1、 3.2、 3.6、 3.8、3.28、3.55、3.56、3.68、3.77、 3.85、3.87、3.88などのような式Ｉの化合物は、一般的に、疾患による発病を20 ％未満にまで抑制することができ、いくつかの場合においては完全に抑制できる 。例えば、番号4.13、4.14、4.24、4.27などのような表４の化合物は、著しい効 力により特徴づけられる。実施例Ｂ−９：リンゴの苗条におけるうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha） に対する作用 残留保護作用 約15cmの長さの新鮮な若枝を有するリンゴの挿し木に、噴霧用液体（活性物質 0.06％）を噴霧する。24時間後に、この処理した植物を前記の菌の分生子の懸濁 液で感染させ、70％の相対大気湿度および20℃の耐候試験室に置く。菌類の侵襲 の評価は、感染後12日間行う。疾患による発病は、式Ｉの活性化合物により20％ 未満にまで抑制される。対照植物は100%発病する。実施例Ｂ−１０：リンゴの果実における灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)に対す る作用 残留保護作用 人為的に損傷させたリンゴを、噴霧用液体（活性物質0.02％）を損傷部位に滴 下することにより処理する。次に、この処理した果実 を前記の菌の胞子の懸濁液で接種し、高い大気湿度で約20℃において１週間培養 する。試験用物質の殺真菌剤作用は、腐敗し始めている損傷部位の数から導く。 いくつかの場合においては、表１〜３の式Ｉの有効成分は腐敗の広がりを完全 に予防することができる。サブグループ９のアルキニルフェニル化合物の例とし て、表４の化合物は著しく良好な作用を示す。実施例Ｂ−１１：オオムギ斑葉病菌(Helminthosporium gramineum)に対する作用 コムギの穀果を前記の菌の胞子の懸濁液で汚染し、乾燥させる。この汚染され ている穀果に、試験用物質の懸濁液をかける（種子の重量に対して有効成分600p pm）。２日後に、この穀果を適切な寒天皿の中に置き、さらに４日後に、この穀 果のまわりの菌の群体の発育を評価する。この菌の群体の数および大きさを使用 して、試験用物質を評価する。 いくつかの場合において、式Ｉの化合物は、例えば、この菌の群体の抑制のよ うな良好な作用を示す。実施例Ｂ−１２：キュウリにおけるウリ類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium )に対する作用 ２週間の栽培の後に、キュウリの植物に、噴霧用液体（濃度0.002%）を噴霧す る。２日後に、この植物を、前記の菌の胞子の懸濁液（ 1.5×105胞子／ml）で 感染させ、高い大気湿度で23℃において36時間培養する。次に、通常の大気湿度 で約22〜23℃において培養を続ける。接種した菌の侵襲は感染後８日間評価する 。処理されておらず、感染させられている対照植物は、菌の100%の侵襲を示す。 いくつかの場合において、式Ｉの化合物は疾患による発病をほぼ完全に抑制す る。実施例Ｂ−１３：ライ麦におけるムギ紅色雪腐病菌(Fusarium nivale)に対する 作用 ムギ紅色雪腐病菌に自然に感染するテトラヘル(Tetrahell)品種のライ麦に、 混合用ロールの上で、試験用殺真菌剤（種子の重量に対してＡＳが20または6ppm ）をかける。この感染していて、かつ処理されたライ麦を、10月に、６列で３メ ートル長の小区画の上に播種機で蒔く。各濃度毎に、反復試験を３回行う。 発病の評価を行うまでは、この実験植物は通常の現地条件で栽培する（冬の数 ヶ月の間は常に雪で覆われる地域が好ましい）。 植物毒性を評価するために、種子の発芽を秋に評定し、植分の密度／分蘗枝を 春に評定する。 有効成分の活性を測定するために、雪解け直後の初春に、フザリウムにより発 病している植物の百分率での割合を数える。式Ｉの化合物による処理の場合、発 病する植物の数は５％未満である。発芽した植物は健康な様相を有する。実施例Ｂ−１４：小麦におけるコムギふ枯病菌(Septoria nodorum)に対する作用 第３葉期の小麦の植物に、活性物質の湿潤性粉末から調製される噴霧用液体（ ＡＳ60ppm）を噴霧する。 24時間後に、この処理した植物を、前記の菌の分生子の懸濁液で感染させる。 次に、この植物を相対大気湿度90〜100%で２日間にわたって栽培し、20〜24℃の 温室の中に、さらに10日間置く。菌類の侵襲は、感染後13日間評定する。この小 麦の植物の１％未満だけが発病を示した。実施例Ｂ−１５：稲における紋枯病菌(Rhizoctonia solani)に対する作用 保護的な局所土壌適用 植木鉢の中の10日齢の稲の植物に、試験用物質の配合物から調製される懸濁液 （噴霧用液体）を、地面より上の植物の部分を汚染することなく給水する。３日 後に、紋枯病菌に感染しているオオムギのわらを鉢毎に１本の割合で、この稲の 植物の間に置くことにより感染を行う。95％の相対大気湿度で29℃の日中温度お よび26℃の夜間温度に空調されている部屋の中での６日間にわたる栽培の後に、 この菌の侵襲を評定する。５％未満の稲の植物しか発病を示さなかった。この植 物は健康な様相を有していた。保護的な局所葉適用 12日齢の稲の植物に、試験用物質の配合物から調製される懸濁液を噴霧する。 １日後に、紋枯病菌に感染しているオオムギのわらを鉢毎に１本の割合で、この 稲の植物の間に置くことにより感染を行う。95％の相対大気湿度で29℃の日中温 度および26℃の夜間温度に空調されている部屋の中での６日間にわたる栽培の後 に、評定を行う。処理されておらず、感染させられている対照植物は、菌の100% の侵襲を示す。いくつかの場合において、式Ｉの化合物は疾患による発病をほぼ 完全に抑制する。殺虫剤作用 実施例Ｂ−１６：ヘリオシス・ビレッセンス(Heliothis virescens)に対する作 用 若い大豆の植物に、100ppmの有効成分を含む水性乳濁液の噴霧用液体で噴霧し 、この噴霧被覆が乾燥した後にヘリオシス・ビレッセンスの第１期にある10匹の 幼虫を生息させ、次にプラスチックの容器の中に置く。６日後に、処理した植物 と処理していない植物との間で死亡した幼虫の数および摂食による損傷を比較す ることから、個体数および摂食による損傷の減少の百分率（効力（％））を測定 する。 式Ｉの化合物は、この試験において良好な効力を示す。例えば、化合物 4.1の ような表４および４ａからのグループ９の化合物は、著しく活性であると判明す る。実施例Ｂ−１７：スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)に対する 作用 若い大豆の植物に、100ppmの有効成分を含む水性乳濁液の噴霧用液体で噴霧し 、この噴霧被覆が乾燥した後にスポドプテラ・リトラリスの第３期にある10匹の 幼虫を生息させ、次にプラスチックの容器の中に置く。３日後に、処理した植物 と処理していない植物との間で死亡した幼虫の数および摂食による損傷を比較す ることから、個体数および摂食による損傷の減少の百分率（効力（％））を測定 する。 表の化合物、特に化合物 4.1のような表４および４ａのアルキニルフェニル化 合物は、この試験において良好な効力を示す。実施例Ｂ−２２：プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)の幼虫に対す る作用 若いキャベツの植物に、100ppmの有効成分を含む水性乳濁液の噴霧用液体で噴 霧する。この噴霧被覆が乾燥した後に、このキャベツの植物にプルテラ・キシロ ステラの第３期にある10匹の幼虫を生息させ、プラスチックの容器の中に置く。 ３日後に評定を行う。処理した植物についての死亡した幼虫の数および摂食によ る損傷の、処理していない植物のそれとの比較から、個体数の減少の百分率また は摂食による損傷の減少の百分率（効力（％））を測定する。 表の化合物、特に、例えば化合物 4.1のような表４および４ａからのものは良 好な効力を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｂ １０１Ｅ 43/42 １０１ 43/42 １０１ １０２ １０２ 43/50 43/50 Ｎ 43/54 43/54 Ａ Ｂ Ｃ Ｇ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 １０１ １０１ 43/66 43/66 43/713 43/713 43/76 43/76 １０１ １０１ 43/78 43/78 Ｂ １０１ １０１ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 47/02 47/02 Ｃ０７Ｃ 257/06 Ｃ０７Ｃ 257/06 317/22 317/22 323/20 323/20 323/47 323/47 325/02 325/02 327/58 327/58 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 213/64 213/64 213/65 213/65 213/68 213/68 215/20 215/20 215/22 215/22 215/24 215/24 217/24 217/24 231/18 231/18 233/84 233/84 237/08 237/08 239/26 239/26 239/34 239/34 239/80 239/80 241/12 241/12 241/44 241/44 263/58 263/58 275/03 275/04 275/04 277/28 277/28 277/64 277/64 333/20 333/20 275/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記の一般式（Ｉ）のオキシムエーテル、並びにその存在し得る異性体お よび異性体の混合物。 (上式中、 ａ）ＸがＮ原子であり、かつ Ｙが酸素原子もしくはＮＨであるか、または ｂ）ＸがＣＨであり、かつ Ｙが酸素原子であり、 さらに、 Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ2が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはシクロプロピルであり、Ｒ3が、置換され ていないかもしくは１〜５個のハロゲン原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルコキ シ、置換されているかもしくは置換されていないアリールオキシ、置換されてい ないかもしくは１〜５個のハロゲン原子で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルチオ 、置換されているかもしくは置換されていないアリールチオ、置換されているか もしくは置換されていないヘテロアリールオキシ、置換されているかもしくは置 換されていないヘテロアリールチオ、置換されているかもしくは置換されていな いアラルキル、置換されているかもしくは置換されていないビフェニル、置換さ れているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニル、置換されて い るかもしくは置換されていないヘテロアリールメチルであり、かつＲ4が、Ｃ1〜 Ｃ6アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、置換されていないかもしくは１〜３個のハロ ゲン原子で置換されているＣ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換され ていないかもしくは１〜４個のハロゲン原子で置換されているＣ3〜Ｃ6シクロア ルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、 ここで、同時に、Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、ＸがＣＨ、Ｙが酸素およびＲ4がＣ1 〜Ｃ4アルキルである場合は、Ｒ3はジクロロベンジル以外の意味を有する) ２．Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、置換されている かもしくは置換されていないフェノキシ、置換されていないかもしくはハロゲン 、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＣＦ3および置換されているフェニ ルチオから選ばれる１〜３個の置換基で置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルチオで あり、または置換されていないかもしくは場合によりハロゲンで置換されている ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリルオキシ、キナゾリニルオキシも しくはキノキサゾリニル、または置換されていないかもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル でもしくはハロゲンで置換されているベンゾチアゾリルチオ、ベンゾキサゾリル チオ、イミダゾリルチオもしくはテトラゾリルチオ基、または置換されていない かもしくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＣＦ3およびＣ Ｎから選ばれる１〜３個の置換基で置換されているジフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキ ニルフェニル、ベンジルもしくはナフチルメチルであり、 Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、置換されていないかもしく はハロゲンで置換されているＣ2〜Ｃ4アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、置換されていないかもしくはハロゲンで置換されてい るシクロプロピルメチルであり、 同時に、Ｘ、Ｙ、Ｒ、およびＲ2が、式Ｉに対して規定されているものと同じで ある、請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒ1がメチルであり、かつＲ2が水素、メチルまたはシクロプロピルであり 、同時に、Ｘ、Ｙ、Ｒ3およびＲ4が規定されているものと同じである、請求項２ に記載の化合物。 ４．ＸがＣＨまたはＮであり、 Ｙが酸素であり、 Ｒ1がメチルまたはエチルであり、 Ｒ2がメチルまたはシクロプロピルであり、かつ Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に記載 の化合物。 ５．Ｘが窒素であり、 ＹがＮＨであり、 Ｒ1がメチル、エチルまたはイソプロピルであり、 Ｒ2がメチルまたはシクロプロピルであり、かつ Ｒ3およびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に記載 の化合物。 ６．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキルであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ3が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 ７．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6ア ルコキシ、または置換されているかもしくは置換されていないＣ1〜Ｃ6アルキル チオであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 ８．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないアリールオキシ、または置 換されているかもしくは置換されていないアリールチオであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 ９．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリールオキシ、ま たは置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリールチオであり、同 時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 １０．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないベンジル、または置換され ているかもしくは置換されていないヘテロアリールメチルであり、同時に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 １１．Ｒ1がメチルであり、 Ｒ2がメチルであり、 Ｒ3が、置換されているかもしくは置換されていないビフェニル、または置換さ れているかもしくは置換されていないＣ2〜Ｃ4アルキニルフェニルであり、同時 に、 Ｘ、ＹおよびＲ4が式Ｉに対して規定されているものと同じである、請求項１に 記載の化合物。 １２．Ｒ4がメチル、エチルまたはアリルであり、Ｒ3が、置換されていないか または存在し得る置換基がアルキニル基の上にあり、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（とりわけＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコ キシ（とりわけＯＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ 、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、置換されてい ないかもしくは置換されているフェニル（ここで、フェニルの置換基は、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ニトロおよびシアノ から選ばれる）、Ｏ−アクリル（Ｃ1〜Ｃ4）化もしくはＯ−アルキル（Ｃ1〜Ｃ4 ）化されていてもよいＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボ ニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）カルバモイル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シカルバモイル、置換されていないかもしくはハロゲンで置換されているシクロ プロピルメトキシカルボニル、置換されていないか、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシで置換 されているかもしくはハロゲンで置換されているＣ2〜Ｃ5アルケニル、および置 換されていないかもしくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、および各々が４個 を越えない炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオ キシもしくはアルキニルオキシで置換されている５もしく は６員のヘテロアリール環から選ばれる置換されているＣ2〜Ｃ4アルキニルフェ ニル基である、請求項１１に記載の化合物。 １３．Ｒ3が、置換されていないかまたは置換されているエチニルフェニル基 であり、このエチニル基の上に存在し得る置換基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、フッ素、塩 素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、置換されていないかまたは３回まで置換さ れているフェニル（ここで、フェニルの置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、 ハロゲン、ニトロおよびシアノから選ばれる）、Ｏ−アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）化さ れていてもよいＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、 Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイル並びに置換されていないかまたは存在し 得る置換基がハロゲンおよびＣ1〜Ｃ2アルコキシから選ばれる置換されているＣ2 〜Ｃ5アルケニルから選ばれる、請求項１２に記載の化合物。 １４．Ｒ3が、置換されているエチニルフェニル基であり、このエチニル基の 上の置換基が、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはヒドロキシルで３回まで置換されている５もしく は６員のヘテロアリール環である、請求項１１に記載の化合物。 １５．ヘテロアリール環が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、 トリアジン、（イソ）チアゾール、（イソ）オキサゾール、ピロール、ピラゾー ル、イミダゾール、トリアゾールおよびチオフェンから選ばれ、かつ置換されて いないかまたはメチル、エチル、イソプロピル、ＣＮ、ハロゲン、メトキシおよ びヒドロキシルから選ばれる３つまでの置換基で置換されている、請求項１４に 記載の化合物。 １６．エチニル基の上の置換基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ 、シアノ、Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル化されていてもよいＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイル並 びに置換されていないかまたは存在し得る置換基がハロゲンおよびメトキシから 選ばれる置換されているＣ2〜Ｃ5アルケニル、から選ばれる、請求項１３に記載 の化合物。 １７．Ｒ3が、置換されていないかまたは置換されている３−もしくは４−（ Ｃ2〜Ｃ4アルキニル）フェニル基である、請求項１２に記載の化合物。 １８．Ｘ＝Ｃの２重結合がＥ立体配置を有する、請求項１に記載の化合物。 １９．Ｒ4がメチルであり、Ｒ3が４−エチニルフェニルである、請求項１１に 記載の化合物。 ２０．Ｒ4がメチルであり、Ｒ3が４−（ピラジニルエチニル）フェニルである 、請求項１４に記載の化合物。 ２１．Ｒ4がメチルであり、Ｒ3が４−（ピリジルエチニル）フェニルである、 請求項１４に記載の化合物。 ２２．Ｒ3が４−（３’−ピリジルエチニル）フェニルである、請求項２１に 記載の化合物。 ２３．Ｒ4がメチルであり、Ｒ3が４−（５’−ピリミジニルエチニル）フェニ ルである、請求項１４に記載の化合物。 ２４．下記の式IIのオキシム誘導体 と、下記の式IIIのベンジル誘導体 （上式中、式IIおよびIIIにおける置換基Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4は、式Ｉに対して規 定されているものと同じである） との反応による、式Ｉの化合物の合成方法。 ２５．前記の反応が、塩基の存在下、不活性有機希釈剤中、−20℃〜＋80℃で 進行する、請求項２４に記載の方法。 ２６．適切なキャリアといっしょに、請求項１に記載の式Ｉの化合物を有効成 分として含む農薬。 ２７．請求項２〜１２のいずれか１つに記載の化合物を有効成分として含む、 請求項２６に記載の農薬。 ２８．請求項１３〜２３のいずれか１つに記載の化合物を有効成分として含む 、請求項２６に記載の農薬。 ２９．植物、植物の部分に対してか、もしくは植物の栄養媒体の中に、式Ｉの 化合物を有効成分として適用し、微生物、ダニ類または虫による植物の発病の抑 制および予防のための方法。 ３０．前記の増殖性材料が処理される、請求項２９に記載の方法。 ３１．種子が処理される、請求項３０に記載の方法。 ３２．微生物による発病の抑制または予防のための式Ｉの化合物の使用。 ３３．下記の式VIの化合物。 （上式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は、式Ｉに対して規定されているものと 同じである） ３４．下記の式VIIIの化合物。 （上式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ4は、式Ｉに対して規定されているものと同じである ） ３５．下記の式IXの化合物。 （上式中、ＹおよびＲ1〜Ｒ4は、式Ｉに対して規定されているものと同じである ） ３６．下記の式Ｘの化合物。 （上式中、ＹおよびＲ1〜Ｒ4は、式Ｉに対して規定されているものと同じである ） ３７．４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）プロピオフェン、 ４−エチニルプロピオフェノン、 ２−ヒドロキシイミノ−３−（４’−エチニルフェニル）プロパン−３−オン、 および ２−ヒドロキシミノ−３−（４’−エチニルフェニル）−３−メトキシミノプロ パン の反応結果の化合物。 ３８．４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）フェニルアセトン 、 ４−エチニルフェニルアセトン、 １−ヒドロキシミノ−１−（４’−エチニルフェニル）−プロパン−２−オン、 １−メトキシミノ−１−（４’−エチニルフェニル）−プロパン−２−オン、お よび ［Ｅ］−２−ヒドロキシミノ−３−（４−エチニルフェニル）−３−メトキシミ ノプロパン の反応結果の化合物。
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