JPS6038369A - アロキシ‐ピリミジニル‐アルカノール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なアロキシ−ピリミソニル−アルカノール
、そのネ′１造方法並びに植物生長調節剤及び殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ　）　としてのその使用に
関するものである。 ある種のフェノキシ−ピリミジニル−アルカノールは植
物生長調節剤性及び殺菌・殺カビ特性を有することは既
に開示されている〔ドイツ国特許出ＩＮ公ｒ５Ｍ（７）
Ｅ−Ｏ５）ｇ２，７４２，１７３号及び同第２．９４４
．８５０号参照〕。かくて、例えば３．３−ジメチル−
１−（４−クロロ−フェノキシ）−２−（ピリミジン−
５−イル）−ブタン−２−オールを１ｉＮ物生長を調節
し、そして菌類（ｆｗｎｒｔｉ）を防除するために用い
ることができる。 この物質の作Ｊ４１ｉＪ良好であるが、ある場合におい
て低濃度で施用する際にある種のものが望まれる。 式 式中、ＲＨ随時置換されたナフチルまた０式 ％式％ アルコキシ、へロケ９ノアルキル、ハロヶ９ノアルコキ
シ、アルキルチオ、随時置換されたフェニル、随時置換
されたフェノキシ、随時置換されたツユ一二ルアルコキ
シｉたは随時置換されたフェニルアルキルを表わし、そ
して ｎけ０，１．２またけ３を表わす、 の新規なアロキシ−ピリミジニル−アルカノール、並び
にその酸付加塩及び金属塩錯体が見い出された。 このアロキシ−ピリミジニル−アルカノールは不斉的に
置換された炭素原子を含有し、従って２つの光学異性体
まだけラセミ体として存在し得る。 本発明は異性体混合物及び個々の異性体の両方に関する
ものである。 −’１　０− 更に式 ０ 式中、Ｒけ上記の意味を有する、 のアロキシケトンを希釈剤の存在下で、且つアルカリ金
属−有機化合物の存在下で式 式中、Ｚけハロゲンを表わす、 のハロゲン化ピリミジニルと反応させ、そして連出なら
ば次に酸または金属塩を付加させる場合に、式（１）の
アロキシ−ピリミジニル−アルカノール並びにその酸付
加塩及び金属塩錯体が得られることが見い出された。 １１徒ニ、新規彦式（■）のアロキシ−ピリミジニル−
アルカノール日極めて良好な植物生長調節作用及び殺菌
・殺カビ特性を有することが見い出された。 本発明による式（Ｔ）のアロキシ−ビリミソニル−アル
カノールは同様の活性タイプの化合物で構造的に最も類
似の活性化合物であり、既に公知の亀３−ゾメチル−１
−（４−クロロフェノキシ）−２−（ぎリミソンー５−
イル）−ブタン−２−オールよシ良好な植物生長調節作
用及び殺菌・殺カビ作用を有することは極めて驚くべき
こととして記載されよう。 式（Ｔ）は本発明によるアロキシ−ピリミソニル−アル
カノールの一般的定義を与えるものである。 この式において、Ｒけ好ましくは随時ハロケ゛ンで置換
されるナフチルを表わすか、または式式中、Ｙけ好まし
くけフッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個を有するア
ルキル、炭素原子５〜７個ｋ・有するシクロアルキル、
炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子２個ま
で、及びハロケ゛ン原子１〜５個を有するハロケ゛ノア
ルキル、炭素原子１捷たは２個及びへロケ゛ン原子１〜
５個を有するハロケ゛ノアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、随時ハロゲン及び／また１炭素
原子１〜４個を有するアルギルで置換されるフェニル、
随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有するア
ルキルで置換されるフェノキシ、アルコキシ部分に炭素
原子１〜４個を有し、且つ随時ハロケ゛ン及び／または
炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されるフェニ
ルアルコキシ、或いはアルキル部分に炭素原子１１３− 〜４個を有し、且つ随時ハロケ゛ン及び／または炭素原
子１〜４個を有するアルキルで置換されるフェニルアル
キルを表わし、そして 指数ｎは０，１．２または３を表わす、の基を表わし、
ここに記号Ｙで表わされるＷ換基は同一もしくけ相異な
ることができる。 殊に好適な式（Ｉ）の化合物けＲが随時フッ素、塩素及
び／もしくけ臭素で置換されるナフト−１−イルを表わ
すか、または式 式中、Ｙけフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ
ゾロビル、ｎ−プロピル、シクロヘキシル、メトキシ、
工）キシ、？Ｌ−プロポキシ、インプロポキシ、炭素原
子１もしくは２個並びにフッ素及び／または塩−１４− 素原子１〜３個を有するハロケ゛ノアルキル、炭素原子
ｌもしくけ２個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜
３個を有するハロケ゛ノアルコキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｌｊ；１時フッ素、塩素、メチル及び／もしく
けエチルで置換されるフェニル、随時フッ素、塩素、メ
チル及び／もしくはエチルで置換されるフェノキシ、ア
ルキレン基に炭素原子１もしく１−１２個を有し、且つ
随時フッ素、塩素、メチル及び／もしくはエチルで置換
されるフェニルアルキル、またはアルコキシ基に炭素原
子１もしくけ２個を有し、且つ随時フッ素、塩素、メチ
ル及び／もしくけエチルで１置換されるフェニルアルコ
キシを表わし、そして 指数ｎｆ：’ｆ　Ｏ、１＊　２まだは３を表わす、の基
を表わすものである。 またＲが上記の好適彦意味を有する式（Ｉ）のアロキシ
−ビリミソニル−アルカノールの酸付加堪口本発明によ
る好適な物質である。次の酸からの添加によシ生じる塩
が本明細書で殊に好ましい：塩酸、臭化水紫酸、リン酸
、硝酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホンｆｆ［Ｈ＆ｄｌ　
ｌ　５−ナフクレンーソスルホン酸。 またＲが上記の好適な意味を有する式（１）のアロキシ
−ピリミソニル−アルカリ土類金属塩錯体は本発明によ
る好適な物質である。周期表の第■〜■主族並びにＩ、
ＩＩＩ及び■〜■亜族の金属の塩を含む錯体が本明細書
で殊に好ましく、挙げ得る金属の例には銅、亜鉛、マン
ガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケルがある。 出発物質として１−（４−クロロ−フェノキシ）−３−
メチル−ブタン−２−オン及び５−プロモーピリミジン
を用い、そしてアルカリ金属−有機化合物としてｎ−ブ
チル−リチウムを用いる場合、本発明による方法の工程
は次式で表わすことができる： 式（［は本発明による方法における出発物質として必要
とされるアロキシ−ケトンの一般的定義を与える。この
式において、Ｒは本発明による式（Ｉ）の物質の記述に
関連してこれらの置換基に対して好適なものとして既に
記載された基を表わすこと　１７− が好ましい。 式（２）のアロキシ−ケトンは公知であるか、まだけこ
れらのものけ公知の方法により簡単に調製することがで
きる（ドイツ国特許出願第２．１０５．４９０号、同第
２．２０１．０６３号及びＯｒｇ、　５ｙｎｔｈ。 ５５．２４参照）。このアロキシ−ケトンは例えば対応
するアリールヒドロギシ化合物を酸結合剤の存在下にて
、且つ痛釈剤の存在下にて対応するハロゲノケトンと反
応させることにより葡られる。 式（Ｉｎ）は本発明の方法における出発物質としても必
要とされるハロダン化ピリミジニルの一般的定義を与え
る。この式において、Ｚけ好ましくけ塩素または臭素を
表わす。 式罰のハロダン化ピリミジニルは一般的に公知の有機化
学の化合物である。 本発明による方法において可能な希釈剤にはすべての不
活性有機溶媒がある。好ましくは例えば−　１８　− エーテルの如き倶１’ｊｌ’、’Ａ’を有する有槙沁媒
を用いることができる。ジエザルエーテル及びテトラヒ
ドロフラン、並びにこれら２つの溶媒の混合物が本明細
層でＨ殊Ｖ好゛ましい。 本発明（どよる反応に１１２用し得る好適々アルカリ金
に一有機化合物にな！例えばｎ−ブチル−リチウムの如
き一γルノ７り金１〜１−アルギルまたは例えばフェニ
ルーリチウノ、の如きアルカリ金属−アリールがある。 反応偏度ｉ／：１°木発明による方法において、ある範
囲内で変えることができる。一般に、反応は−１５０″
Ｃ，ＰＪ至−５０”０間、好ましくけ一１２０℃乃ヤ゛
−８０°Ｃ間で行われる。 −７１・祈明による反応に好ましくは例えば窒素またロ
アルゴンの如き不活ｔｕｂガス雰囲気下で行われる。 本発明しく′よる方法を行う際に、式（ＩＴ）のアロキ
シ−ケトン及びｅ（’　０１ｌ）のハロゲン化ピリミジ
ニルｉｔ　一般にほぼ等モル量で用いる。しかし々から
、との２つの成分の１つを比較的大過剰で用いることも
できる。アルカリ金に一有（得化合物は一般に５〜７５
モル％、好すしく　）ｉ−１０〜５０モル９に過剰に用
いる。不法はアルカリ金属−有機化合物をル初に式（Ｉ
ｆＯのハロゲン化ピリミジニルど反応させ、次に式（ｍ
のアロキシ−ケトンを加える方法により行うことができ
るが；式（ＴＴ）のアロキシ−ケトン及び式θ刊のハロ
ゲン化ピリミジニルを採取し、次にアルカリ金属−有機
化合物を低温、例えば−１００℃〜−１３０℃で加える
こともできる。 式（■）のアロキシ−ピリミソニル−アルカノールは一
般に、反応中に最初に生じるアルカリ金属アルカノラー
ド例えばりチウムアルカノラードを水で加水分解する方
法により中部する。更に常法で処胛する。 生理学上許容し得るすべての酸を式（Ｔ）の化合物の酸
付加塩の潤穿ソに用いることができる。本発明による物
質の記載に関連して好適に付加される酸２して既に挙げ
られた酸名゛好ましくけ用いることができる。 式（Ｔ）の化合物の酸イ１／７１］塩を通常の塩生成方
法によね筒部に調製ケることかできる。一般に、式（Ｉ
）の化合物を適当な不活１＜ｌ：希釈剤に溶解させ、次
に酸を加える方法に何って行われる。例えば塩をろ別［
２、そして適当ならばこのものを不活性有機溶媒で洗浄
して精製することによる公知の方法で単離を行う。 本発明による物質の４１−慣ンに関連して好適に付加さ
れる金属として既に挙げられた金属からの塩を式（Ｔ）
の化合物の調製に好ましく用いることができる。これら
の金属塩の好適で可能なアニオンにけハロケ゛ン化水素
酸、例えば塩酸及び臭化水素酸、並びに１＋’　しｉ７
１）ン酸、硝酸及び硫酸のアニオンがあ２１− る。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体ｉｔ常法によシ簡単に調
製することができる。一般に、金属塩を例えばエタノー
ルの如きアルコールに溶解させ、次に式（Ｉ）の化合物
を加える方法に従って行われる。例えば金属塩錯体をろ
別し、そして適当ならばこのものを再結晶により精製す
る公知の方法で同様に単離を行う。 本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異匁る作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場２２− 合に、生長言周節剤が特定の所望の方法で殻物、１泊物
に影響を及ぼずようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑ｆ
ｌｉｌｌするために用いることができる。かかる生長抑
制はなかでも草の場合は経済的な利害ｉノし１係による
ものであり、その理由はこれによって装飾用の紅、公園
及び運促１場内、境界、空港で壕だ１４咀樹園内での争
二刈りの回数を減じることができるためである。むＥ　
ｌ／、Ｉ及びパイプラインもしく（弓オ・−バーラント
゛・ライン付近内で或い（弓、全く一般的に、植物の大
引の追加生長が望ましくない場所で草及び木Ｗ　１（ｉ
′ｊ物の生長な抑制すること１重要なことで七ｊ；ンる
。 また穀物のたけの生長を抑制するだめの生長調節の用途
も７Ｆタリである。これによって収穫前の植物のたおれ
（ｌｏｄｇｉｎ、ｇ）の危険が減じられるか、またシ、
１゛完全ド除去される。更に生長調節剤−穀物の茎を長
くすることができ、このことけまたたおれを妨げる。茎
を短かく及び長くする際に生長調節剤の使用は、穀物の
た卦れの危険々しに、収量を増加させるために多量の肥
料を施用することができる。 多くの穀物植物の歩合に、植物生長の抑制ｉＪより密集
した植え付けを可能にし、従って土地の面積当り多量の
収部″を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点−作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生舟部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果ツ形成のためになるからであ
る。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。乙の促進が収穫する植物の生長部分である場
合、枠めて有オ１１である。しかし々がら寸た、植物生
長促進に１同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はよ
り同化物を生じ、従って多くのまたけ大きな果実が得ら
れるためである。 ある場合にｋｉｓ植物植物油に作用して、植物生長に闘
められるほどの変化もなく、収量の増加を図ることがで
きる。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植
物の組成変化を生長調節剤によってもたらすことができ
る。かくて例えば、てんさい、さとうきび、・臂イナツ
プル及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか
、或いは太りまたは穀物中の蛋白含量を増加させること
が可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例
えばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前
または後に阻止することができる。また第二の植物成分
の生成またけ流出物に有利が影響を与えることができる
。その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を
挙げることができる。 −２５− 岐為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の１４１已に影響を与えることができる
。また花粉を無効にすることができ、このことは、雑種
々子の繁殖及び製造において極めて重要である。 植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽の発達
を促進させることができ、このことけ生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら一方、側芽の生長を抑制することもできる。この
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において
極めて重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節中るこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例２６− えげぶどう栽培における収穫促進に対しても重要である
。壕だ植物の落葉は植物を移植する前Ｖζ植物の蒸散を
低下京せるために行うことができる。 また沫実の落下を生長調節剤で抑制することができる。 一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させるととがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に権めて異な
る収量を生じるために果実の誹る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘獣するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。 とのことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。Ｗに生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことけ例えばタバコ、トマトまたＵｌ゛コーヒ
ーの場合に、１回の通過のみで完全に機械的または平に
よる収穫を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及はすことができ、従って植物例えばノｅイナッ
プル捷たけ苗床内の装飾用植物が正常でない時期ｔ：ｊ
ずれに発芽し、枝を出しまたは開花する。生長ＫＬ％　
説剤による芽の枝出しまたは種子の発ｑ・の遅蝿し１１
晩霜による損害を避けるために、霜の危険がある地域に
望ましいことである。 ｓ後に、ｔｇ、早ぼり或いは土壌中の高度の塩含祉に対
する植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることが
できる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に＋ＩＩｔ物
の栽培が可能となる。 本発明による化合物は植物、殊に穀物例えば大麦、小麦
、ライ麦、カラス麦及び米の縦方向の生長を抑制するた
めに殊に適している。 捷た本発明における活性化合物は強い殺菌・殺カビ及び
殺微生物作用を示し、従って望ましくなＬ／１菌及びカ
ビ類及び微生物を防除するために使用−２９− することができる。 ４ｍ物保僅の殺菌会殺カビ剤はプラスモゾオフオロミセ
テスＣＰｌａｔｒｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｒｎｙｃｇｔｅ
ｓ　）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅａ）、チトリソオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｔ−ｄｉｏｍｙｃｇ　ｔｅａ　）
　、接合菌類ＣＺ１ｔａｏｍｙｃｇｔｅｓ　）、素子菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｇｔｇａ）　、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｏ−ｍｙａｅｔｅａ）、及び不完全菌類（Ｄｇｕｔｇ
ｒｌ／、ｏｍｙｃｅ　ｔｅａ’）を防除する際に用いら
れる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な詐容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 殺菌・殺カビ剤として、本発明による活性化合物はうど
んこ病の原因となる菌類の防除；例えば大麦または穀物
のうどんこ病の原因となる微生物〔うどんこ病原菌（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｇ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）］の如きうどんこ
病原菌種を防除する際に殊に良好に用３０− いることができる。＋たこのものはリンコゞ黒星病原に
相開　［ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ　ｃａｕ、ｓａｔｉｖｇ
　ｏｒｇａｎｉｓｍ（Ｉｌｇｎ、ｔｌｌｓｉａ　ｑｉ、
ｎａｇｑｕ、ａｌｉｔｔ）　〕、及びイネのいもち病Ｃ
Ｐ７／ｒｉｃｕＬａｒｉａ　ｏｒｙｚａｇ）Ｖｃ対して
殊に良好な有利性を示す。 本発明に」、・ける活性化合物は保瞠作用のみならず、
才だ組織的作用を有することが殊に強調されるべきであ
る。かくして活性化合物を土壌及び根を介Ｉ７て植物の
地上部分または種子を介して与えた場合、菌類の功撃か
ら植物を保腰することができる。１だ本発明による化合
物は穀物におけるフーザリウムＮ　Ｃ１ｊ’ｑｂｓａｒ
ｉａ）　、セプトリア）ｔｍＣ８ｅｐ−１Ｏ？’　ｔａ
　）　、＠［７，、ｉ病（ＣｏｃｈＬｉｏｂｏｌｕｓ　
ａａｔｉｖｒｂｓ’）及び網斑病ＩＰ７／ｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　ｔｓｒｅｓ）に対する良好力殺蘭・Ａ２トカビ
作用ケ示す。更に寸た、本発明によるＩｔ’ｌｌ　Ｊｉ
！ｊは良好な除却特性を示す。 本活性化合

【吻は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、
懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種
子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコーティ
ング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変身ることができる
。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／−！たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／″！たけ分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例λはキシレン、トルエン
もしくけアルキルナフタレン、塩素化きれた芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレンもしくに環化メチレン、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサン、またはノソラフイン例えば鉱
油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサン、強い有柳性溶媒例えばダメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。液化した気体の伸展剤または担体とは、常流及
びフに圧でｔよ気体である液体を意味し、例λはハロケ
゛ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二「Ｗ化炭素の如きエアロゾル噴射ノよ剤である。ｌ
ｉ’ｉ体の相体として、粉砕した天然鉱物、例λ目″カ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイト、−またはケイソウ土並び
に粉砕した合成鉱物例えば１す１度に分１１（シたケイ
酸、アルミナ及びシリケートが白している。粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕］、目つ分別した天然岩、例
えば方解石、太鹿石、軽石、ＩＩσ泡石及び白雲石並び
に無枦及び　３３− ラ、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。 乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えば；１セリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪す灸アルコールエーテル
例えばアルキルアリールＩリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、了り−ルス
ルホネート並びにアルプンン加水分解生成物が適してい
る。分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物ｒ（用いることができる。 青色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チー　３４
− タン及びプルシアングルー亜びに有様染料例えばアリザ
リン染料、アゾ−及び金属フタロシアニンｓ、、ｉ【４
　＄４、並ひにｆ！ｈ１の栄１．！；剤世１えば鉄、マ
ンカン、ホウ素、峠１、コバルト、モリブテン及ヒＩｌ
ｌ！、ｅＷ′ｉのζ；Ｋを月４いることができる。 調製物Ｖ、１．一般に活性化合物Ｏｌ乃至９５重律％間
、好寸しく　ｉｔ　Ｏ，５乃至９０重吋係間を含有する
。 不発１明による活性化合物ＩＩ′：ｉ：配合物として存
在し得るか、またｖ、ｖ他の公知の活性化合物例えば殺
菌・殺カビ剤、殺ＬＪａ剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに
捷だ肥料及び他の生長１凋節剤との混合物として存在す
ることができる。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態せた
は該配合物から調ｌすした施用形態、例えばｍｒ！１１
１１！ｌ　？＊　ｉ？＋斉ＩＩ　Ｃｒｇａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ’）、　濃厚乳剤、乳剤、
発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、水和性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で用いることができる。この形態のものけ
普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎσ）、
スプレー、アトマイソング（ａ、ｔｏｍｉｓｉｎｇ）　
、粒剤散布、粉剤散布、フォーミングＣｆＯαｍｉｎｇ
）、コーティング等によって用いられる。更に活性化合
物を超低容帽法（ｕｌｔｒａ、−１ｏｗｖｏｌｕｍｅ　
ｙｏｃｅｓｓ）に従って施用するか、活性化合物の調製
物を注射するか、或いは活性化合物自体を土壌に施用す
ることができる。捷た植物の種子を処理することもでき
る。 本発明における化合物を植物生長調節剤として用いる場
合、施用する量は実匂的な騨、曲内で変えることができ
る。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活性化合物０．
００１〜５ゆ、好捷しくは０００５〜１　ｋｇを用いる
。 植物生長１．Ｗ節剤として本発明による物質を用いる際
に、生長調節剤を好適な期間内に加１用することが決め
られており、その期間の厳密な５セ等へは天候及び生長
環境に依存する。 殺菌・殺カビ剤として本発明による物質を用いる際に、
施用する瞳１は〃１１ｊ用形態に依存して実質的な刑り
曲内で駕えることもできる。かくて、植物の部分的な処
理において、１史用形態における活性化合物売３展は一
般に１乃至０．０００１重量係間、好１しくは０５乃至
ｏ、ｏｏｉ重惜係間である。イ１■子の処理において、
種子１にｇ当り０．００１〜５０ｇ１好ましく１−ｊｏ
、０１〜１０．９の活性化合物惜が一般に必要とされる
。土壌の処理において、ｏ、ｏｏｏｏｔ〜ｏ、　ｉ　１
ｉ’搦係、好ましくは０．０００１〜０．０２重針％の
活性化合物濃度が作用させる場所で必要とされる。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実ｈｆｉ
例から知ることができる。 製造実施例 実施例１ −　：（７− Ｒ ヘキサン中のｎ−ブチル−リチウムの５０％溶ｉ’ｌｆ
　２５０　ｍｌを攪拌しながら一１１５°Ｃ〜−１２０
°Ｃで＃惜部の無水ソエチルエーテル及び無水テトラヒ
ドロフランからなる混合物２１中の５−プロモーピリミ
ジン２０６．７Ｊ（１，３モル）の溶液に滴下しながら
加えた。引き続きこの混合物を一１１５〜１２０℃で１
時間攪拌した後、無水テトラヒドロフラン５００ａ中の
１−（４−クロロフェノキシ）−３−メチル−ブタン−
２−オン２８２．１７（１，３モル）の溶液を同じ温度
で滴下しながら加えた。この反応混合物を−１１５〜１
２．０℃で史に２時間攪拌し、次に冷却浴をアセトン／
ドライアイス冷却浴に取換え、そして攪拌ｆ１６時間−
３８− 続けた。次に［少１１）の水中の塩化アンモニウム８０
．３ｇ（１５モル）の？８８１　？滴下しながら加えた
。水相？Ｊにｉ、去（７たｆ！）　％イ１−豊相を順次
中飽和の嗜化ナトリウム氷７Ｈ１１３！Ｉ　Ｒ１（及び
飽和の痩化ナトリウム水浴蔽２ｆη１（で洗７コｌＬ、
、次に（１４ｅ敵ナトＩＪウム土で乾燥し、そ１−で減
圧下で溶媒を除去して（」縮した。残留し／こ残ｈ’ｊ
ン−１−ルエン１．５／に溶解させ、そしてこのｉｆＦ
　液’（ｒ　１１１Ｌ１次半（１８細された水性ｔａ酸
３２０ｍ１．次に４０罰で抽出（また。次に塩酸抽出液
をトルエン１ｇの層゛−ｃ　階い、冷却Ｌ　２ｉ：がら
４５係水酸化す）　ＩＪＱノ・水浴汲置・詠々に加λて
塩基性にし、水相を分別し、−ムしで］・ルエンで１円
び抽出した。減圧下で溶ム’（Ｉ−１！■（去した１な
、淡ｔｒＬ色の油状物惜が残り、こσ）ものは徐々に児
全に結晶化した。この方法で１−（４−りｒｌローフコ
ニノキシ）−３−メチル〜２〜（ピリミジン−５−イル
）−ブタン−２−オール２５４．９（ｊ呈Ｘｌｌ仙の６
６．８％）が険１！点７７〜７８℃の物質の状態で得ら
れた。 弐　〇 の出発物質の製造 １−ブロモ−３−メチル−ブタン−２−オン３３８ｇ（
２，７７モル）ラメチルエチルケトン２５ン中の４−ク
ロロフェノール３Ｆ＋７．９（２，７８モル）及び炭酸
カリウム４８３Ｊｉ’（３，ｓモル）の混合物に滴下し
ながら迅速に加えた。この混合物ｆ速流下で１６時間加
熱し、次に瀘過し／ζ。減圧下で溶媒を除去して涙液を
濃縮し、残渣舌’　＋１．Ａ化メチレン中に取り出し、
そして有機相ｆ２Ｎｙｋ、！耀化ナトＩＪウム水削液で
２回、水で１回モして飽；１１】増化ナトリウム水溶液
で１回洗浄した。乾燥後、溶媒を除去して有機相を濃縮
した。残留した残渣を高適、空下で蒸留した。この方法
で１−（４−クロロフェノキ７）−：（−メチル−ブタ
ン−２−オン４３５ｇ（理ｊ’ｆｌｌ＋＋値の７４％）
が得られた。 沸点＝１０３〜１０５°Ｃ１０，１５ミリバール。 次の実７４！を例中のその式として示きれるネ°犯明に
よる物Ｔ」は実施例１に記載の方法により製造すること
ができた。 −４１− ＣＨ。 ″　４２− −Ｆ記の物Ｎを次の使用実旋例における比較成分として
用いた１ 〔３，３−ツメチル−２−（４−クロロ−フェノキシ）
−２−（ビリミジン−５−イル）−ブタン−２−オール
墨ドイツ国７に＋’許出願公開第２，７４２．１７３号
から公知〕 〔３，３−ジメチル−１−フェノキシ−２−（＋−！ｌ
リミジンー５−イル）−ブタン−２−オール；ドイツｌ
±１特許出涼０公開第２．７４２．１７３号から公爽施
例Ａ 溶　媒３ツメチルホルムアミド３０’ｉ−Ｊ部乳化剤１
　、ｆリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重
餡部 活性化合物の適当なＭＭａ　ｌｌ’ｉ物を１１ＩＩＩ造
するために、活性化合物１軍量部を手記ｈ１の溶媒及び
″１１．化剤と？１＃１合し、この混合物を水によって
所望の茜１片にした。 大ヲ゛偵物ｆ７Ｎ初の第二葉が完全に開くまで、温床中
で生育ンΣ−ｔＪた。この段階で、活性化合物の調製物
を］−たたりだ、るイゲ度にぬれる才で植物に噴霧した
。３週間Ｖ１全ての植物について追加生長を訓示し、対
ＩＩθ植物の追加生長の百分率における生長抑制′！ｒ
−割初した。１００優生長抑制は生長が止ったことを新
味し、０係は対照植物に対応する生長ケ衣わす。 この８、験において、本発明による化合物（Ｉ）は０．
０５係及び０．０１２５係の両方の漢歴で、比較物）ｌ
ｂ’　（Ａ　）よりかなり強力な生長抑制作用を示した
。 −４５− 第４表 （対照） （Ａ）　０．０５　７８ （公知）　０．０１２５　６５ （１１０，０５９５ ０，０１２５８８ （３１０，０５８２ （５１０，０５８９ （７）　０．０５　８９ （８１０，０５８６ （Ｉυ　０．０５　８９ 実施例Ｂ 溶媒ニジメチルホルムアミド３０軍量部−４６− γｌｆｌ：ｎ’ｌ　ｌ　＋Ｉ２リオキシエチレンソルビ
タンモノラウ１／　−ト１　ｉｌｒ　ｊ４１名；ｉ 枯４／１．化イ］（１勿の適当々ｉ門製物を製造するた
めに、活イ・′」、化合物１重ｉ１部を手記量の溶媒及
び乳化剤と？′ＩＬイ「（２、この混合物を水によって
所望の？；；　ｌｋ’　ｉｃ　Ｌだ。 大麦植物を二葉段階まで、温床中で生育させた。 この世″；り）−′で、活４Ｉ（、化合物の調製物をし
たたり落る稈）λＶにぬれる捷で＋ｌＩｌ物に噴餠した
。３週間後、全てのｊｐ’を物について追加生長を測走
し、対照イ１１物の追加中−１４の百分４′々に」、・
ける生長抑制を計算した。 １００係生長抑制し１牛艮が止ったことを意味し、０係
ｉｔ対照梢物に対応する生長を表わす。 この混験において、本発明による化合物（１１は０、５
　＜７）　（ｊ、１虎でｌ　Ｉ−９＋ｔ１勿）ｔ？１　
（Ａ　）よりかなり強力な生長抑１ｂ１１を示１７た。 （）０５係よね低い濃度で、化合物（Ａ）Ｉ／こよｈ生
）そｔ、１’　Ｊｊｌ＋制されず、−力木発明による化
合ｗ　ｍ　ｋ１８１：だかなりの効果を及ぼした。 −４７− −４８− 更１バ（１例　Ｃ 赤さび病（〕）ｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保睦溶
　ＩＭニジメチルホルムアミド１００重量部乳化削：ア
ルギルアリールポリグリコールエーテル０．２５重搦・
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１型筒部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この′
ｔＩ！に原物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に０１％」Ｌ自ｈ
Ｗ東牡ｋ　−−〜 寒天水溶液中の赤さび病（ｐｕｃｃｉｎａ　ｒｅｃｏｎ
−ｄｔｔａ　）の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が
乾燥（〜だ後、植物に活性化合物の調製物をしたたり落
る程にぬれるまで噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度
１００％で培養室に２４時間保持した。 ４１１１物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の温−
４９− 床に置き、さび病の膿癩の発展を促進させた。 評価を接種して１０日後に行った。 この試験において、本発明による化合物（１）は０、０
２５％の濃度で、比較物質（Ａ）よシかなり良好な作用
を示した。 −５０− −５１一 実施例　Ｄ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）試験（大麦）／保護 然　媒：ジノチルホルムアミド１００重量部乳化剤；ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上Ｈ［１量の溶媒及び゛乳化剤と混合し１
．この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するだめに、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングげ乾燥した後、この４１／ｌ物にＥｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒ−ｄｅｉ
　の胞子をふりかけた。 うどんと病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０％の−５２− 温床に１用いた。 評価を接種して７１Ｅ（後に行った。 この試験において、本発明による化合物（１）は０、０
．００２５％の四度で、比較物質ＣＢ）よりがなり良好
なｆｉ用を示した。 〜　５３　− −５４〜 実施、例　Ｅ 黒λ１１病（＃’　ｅ　ｎ　ｔ　ｔｔ、　ｒ　ｉ　ａ　
）試験（リンゴ）／保護溶　妨、：アセトン４．７７１
ｒＭ部 乳化削：アルギルアリールボリグリコールエーテル０コ
１１Ｆ′袖部 活性化合物の適当な１１−４製物を製造するために、活
性化合物１型部部を」−記１１−の溶媒及び乳化剤と混
合し、この濃へ物を水で希釈して所望の濃度にしだ。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしまた六り落ちる程度にぬれるまで噴霧１〜だ。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星
病ＩＩ籟菌１．ｒｔｐｐｌｅ　５ｃａｂｃａ、ｑＬｓａ
ｔｉｖｅ　ｏｒ（Ｈｒ、ｒｒ、ｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　〕の分生胞子器の水性
懸濁液−を級押し、次に２　（１’（：及び相対湿度１
００％で培養室に１日間性いた。 この植物を約２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。 評価を接種の１２日後に行った。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表から知る
ことができる。 第　１ｃ　表 黒ｈ１．病試験（リンゴ）／保護 下記活性化合物濃 度における感染率 ％ 活性化合物　２５ｐ７）ｍ　１０ｐｐｍ公知： 本発明による： 　Ｉｆ −５７一 実施例　Ｆ いもち病（Ｐｙｒｉｃｒｂｌａｒｉａ　）試験（イネ）
／保護 溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０８
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈ｊ〜で所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧［また。 噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（ｐｙ
ｒｉｃｒｂｌａすｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の水性胞子懸
濁液を接種（〜だ。次に植物を相対湿度１００％及び２
５°Ｃの温床に置いた。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 −５８− 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表から知る
ととができる。 ／ 実ｌバ１１例　Ｇ 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤；ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重部”部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合１２、こ
の混合物を水によって所望の濃度にした。 草（ウシノケグザ）を５　ｃｍの高さに生長するまで、
温床中で生育させた。この段階で、活性化合物の調製物
をしまたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３
週間後、追加生長を測定し、対照植物の追加生長の汀分
率における生長抑制を計算した。１００％生長抑制は生
長が止ったことを意味し、０％目対照植物に対応する生
長を表わす。 −６１− 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表から知る
ことができるニ ー　６２− 第１１表 草の生長抑制（ウシノケグサ） −６３一 実施例　Ｈ 綿の生長抑制 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳（ｔＪｌ：
ポリオキシエチレンソルピタ／モノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度に１〜た。 純植物を第５の第二葉が完全に開くまで、温床中で生育
させた。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落
る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、植物の
追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分率におけ
る生長抑制を計算した。１００％生長抑制は生長が止っ
たことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を表わ
す。 活性化合物、活性化合物濃度及び結果を次の表−６４− から知ることができるニ ー　６５− 第Ｈ表 綿の生長抑制 覗：許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト−
６６− 第１頁の続き ■発明者　ビルヘルム・ブランチ　ドイス　１１７ ０発　明　者　ゲルト・ヘンスラー　ドイシュ ソ連邦共和国デー５６５３ライヒリンゲントアイヘンド
シュトラーセ　３ ソ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼン・ハイマ
ントラセ　４０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｒは随時置換されたナフチルま九は式 ％式％ アルコキシ、アルキルチオ、随時置換されたフェニル、
   随時置換されたフェノキシ、随時置換されたフェニルア
   ルコキシまたは随時置換されたフェニルアルキルを表わ
   し、そして ｎは０，１．２または３を表わす、 のアロキシ−ピリミソニル−アルカノール、並びにその
   酸付加塩及び金属塩錯体。 ２、Ｒが随時ハロゲンで置換されるナフチルを表わずか
   、または式 式中、Ｙはフッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個を有
   するアルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロアルキ
   ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
   または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロケ゛
   ノアルキル、炭素原子１まだは２個及びハロケ゛ン原−
   Ｆ１〜５個を有するハロケ゛ノアル：１ギシ、炭素原子
   １〜４個を有するアルキルチオ、随時ハロケ゛ン及び／
   またｄ炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換される
   フェニル、随時ハロケ゛ン及び／またけ炭素原子１〜４
   個を有するアルキルで置換されるフェノキシ、アルコキ
   シ部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時ノ・ロケ゛
   ン及び／また１１炭素原子１〜４個を有するアルキルで
   置換されるフェニルアルコキシ、或いし１アルギル部分
   に炭素原子１〜４個を有し、旧つ随時ハロゲン及び／ま
   たけ炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換されるフ
   ェニルアルキルを表わし、そして 指数ｎ１ＪＯ，１，２４た＋’：ｔ　３を表わす、の基
   を表わし、ここに記号Ｙで表わされる置換基１伏同−も
   しくし、１相異々ることかできる、式（■）の皓許請求
   の範ｆｔＴＩａ１項記載のアロキシ−ピリミソニル−ア
   ルカノール。 ３式 の特許請求の範囲第１項記載のアロキシ−ピリミジニル
   −アルカノール。 ４、式 式中、Ｒは随時置換されたナフチルまたは式 ％式％ アルコキシ、アルキルチオ、随時置換されたフェニル、
   随時置換されたフェノキシ、随時置換されたフェニルア
   ルコキシまたは随時置換されたフェニルアルキルを表わ
   し、そして ｎは０，１．２または３を表わす、 のアロキシークトンを希釈剤の存在下で、月つアルカリ
   金属−有機化合物の存在下で式 式中、Ｚけへロケ゛ンを表わす、 のハロケ゛ン化ピリミジニルと反応させ、そして適尚な
   らば次に酸または金Ｉ；塩を付加させることを　５− 特徴とする、式 式中、ＲＣ上記の童味を有する、 のアロキシ−ピリミソニル−アルカノール並びにその酸
   付加塩及び金属塩錯体の製造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   Ｉ）のアロキシ−ビリミソニル−アルカノールまたは式
   （■）のアロキシ−ビリミソニル−アルカノールの酸付
   加塩もしくけ金属塩錯体を含有することを特徴とする、
   植物生長調節剤及び殺菌・殺カビ剤。 ６　％許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアロキシ−
   ピリミジニル−アルカノールまたはその酸付加塩もしく
   け金麟塩錯体を植物及び／もしくはそ　６− の環境またに１菌又はカビ及び／もしくけその環境に施
   用することを特徴とする、植物生長の調節及び菌及びカ
   ビ類の防除方法。 ７、植物生長を調節するか、またけ菌又はカビ類を防除
   する際の、％ｌ’Ｆ請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の
   アロキシ−ピリミジニル−アルカノールの使用。 ８、％許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のアロキシ−
   ピリミジニル−アルカノールまたはその酸伺加堪もしく
   け金属塩錯体を伸展剤及び／または表面活性物質と混合
   することを特徴とする、植物生長ＩＡＩ節剤及び殺菌・
   殺カビ剤の製造方法。 ９、式 の特許請求の範囲第１項記載のアロキシ−ビリミソニル
   −アルカノール。 １０式 の特許請求の範囲第１項記載のアロキシ−ピリミジニル
   −アルカノール。