JPS63275504A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２，２−ジアルキル−１−イミダゾリルインダ
ン化合物及び２，２−ジアルキル−１−イミダゾリルテ
トラリン化合物を用いて植物の生長に影９９？与える新
規な方法に関する。

２．２−ジアルキル−１−イミダゾリルインダン及び２
，２−ジアルキル−１−イミダゾリルテトラリン化合物
は公告になったヨーロッパ特許出前ＥＰ−Ａ２０７５６
５により、除草剤として公知である。

個々の１−イミダゾリルテトラワン類は、吸枝１つほみ
抑制剤として合衆国特許第３，８７５，２９７号により
公知でおる。合衆国特許第３，４８５．９１７号には、
薬理学的にも使用しうる殺菌剤として、１−イミダゾリ
ルテトラリン類及び１−イミダゾリルインダン類が記載
されている。

本発明による方法において使用しうる化合物は次式ｌ： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３な
いし４のアルキニル基または炭素原子数２ないし４のア
ルコキシアルキル基を表わし、 Ｗ及びＷは各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わすか、またはぎ及びＷはそれらが結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし７のシクロ
アルキル環を表わし、 Ｒ４及びＲｓは各々独立に水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ６及びＲ７は各々独
立に水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基またはハロゲン原子を衷わし、そ
して ｎは０または１の整数を表わす）で表わされる化合物、
まｆｃはその塩、またはそれらの立体異性体である。

驚くべきことに、式Ｉの化合物は植物に対して再生不可
能な毒性作用を有することなく、処理した植物の代謝に
特異的な干渉を行なうことからなる驚くべき植物生長調
節作用を有する。

式ｌの化合物の定義において、アルキル基は直鎖または
枝分かれ鎖のアルキル基を表すものと理解され、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基
またはブチル基の４個の異性体、ペンチル基、ネオペン
チル基、インペンチル基、２−ペンチル基またｉｊ　５
−　ヘンチル基である。メチル基及びエチル基が好まし
い。アルコキシ基は下記の意味：メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、またはブチルオキシ基の４個の異性
体、しかし好ましくはメトキシ基、エトキシ基またはイ
ソプロポキシ基を表すものと理解される。上記の定義に
おいて、ハロゲンは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
またはヨウ素原子を表すが、フッ素原子及び塩素原子が
好ましい。アルケニル基は、例えばアリル基、３−ブテ
ニル基、２−ブテニル基またはメ、タリル基を表し、ア
リル基及びメタリル基が好ましい。アルキニル基の例は
、グロパルギル基、２−ブチニル基または３−ブチニル
基であり、グロバルギル基が好ましい。シクロアルキル
基は、一般にシクロプロピル基、シクロブチ卿 ル基、クロペンチル基、シクロヘキシル基マタはシクロ
ヘプチル基、好ましくはシクロペンチル基またはシクロ
ヘキシル基を表す。アルコキシアルキル基、ハロアルキ
ル基またはノ＼ロアルコキシ基のような組み合わせた定
義は、基礎となる語により作り上げられる。例えば、ア
ルコキシアルキル基は、好ましくはメトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基またはメトキシエチル基、しか
し特に好ましくはメトキシエチル基である。ハロアルキ
ル基は、例えばジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、２．２．２−）リフルオロエチ
ル基、１，１，２．２−テトラフルオロエチル基、１、
２．２−　）リクロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−ブロモエテル基、しかし好ましくはトリフルオロメ
チル基である。ノ蔦ロアルコキシ基は、例えばジフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエ
トキシ基、２゜２．２−）リフルオロエトキシ基、２．
２．２−トリクロロエトキシ基、１，１，２．２−テト
ラフルオロエトキシ基、１．１．２．５．３．３−へキ
サフルオロプロポキシ基、２−フルオロエトキシ基、フ
ルオロエトキシ基、クロロメトキシ基または１，２．２
−トリクロロエトキシ基であシ、シかし好ましくはジフ
ルオロメトキシ基である。

Ｒ２及びＲ３は、それらが結合している炭素原子と−ａ
ｒｃなってスピロサイクル環を形成しうる。

その工うなスピロサイクル環の典型的な代表例はシクロ
プロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキ
サン及びシクロヘプタン環である。

本発明は、さらに式Ｉの化合物とアルカリ金属及びアル
カリ土類金属、または４級アンモニウム塩基、または有
機もしくは無機の酸、例えば鉱酸、スルホン酬、カルボ
ン酸またはリン含有酸とにより形成されうる塩の使用法
にも関する。

塩形成性の鉱酸の例としては、７ツ化水素酸、塩化水素
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素醗、硫酸、硝酸、塩化水素
酸、ベル塩素酸またはリン酸が挙げられる。好ましい塩
形成スルホン酸は、トルエンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンス
ルホン酸である。好ましい塩形成カルボン酸は、酢酸、
トリフルオロ酢酸、安息香酸、クロロ酢酸、フタル酸、
マレイン酸、マロン醗及びクエン酸である。リン含有酸
は、種々のリン酸、亜リン酸及び次亜リン酸である。

好ましい塩形成アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類
金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウムま＋ｈカルシウムの水酸化物であるが、特に
ナトリウムまたはカリウムの水酸化物である。適当な塩
形成アミンは、第一、第二及び第三脂肪族及び芳香族ア
ミンの例は、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミンの４つ
の異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジェタノ
ールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン
、ジーｎ　−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、
モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン
及びイソキノリンである。好ましいアミンは、エチルア
ミン、プロピルアミン、ジエチルアミンまたはトリエチ
ルアミンでアク、シかし特にイソプロピルアミン、ジェ
タノールアミン及び１，４−ジアザビシクロ（２，２，
２）　、ｄ−クタンである。第４アンモニウム塩基の例
としては、一般にハロアンモニウム塩の陽イオン、例え
ばテトラメチルアンモニウム陽イオン、トリメチルベン
ジルアンモニウム陽イオン、テトラエチルアンモニウム
陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム陽イオン及び
さらにアンモニウム陽イオンが挙げられる。

本発明は、さらに式Ｉの化合物の全ての光学異性体の本
発明による使用法金倉む。こｔらは式Ｉの化合物のイミ
ダゾール環の１位の炭素環基及び／まｆｃは個々の置換
基Ｒ１ないしＲ３が不斉炭素を含む場合に生じる。記載
しない限り、化合物の化学配位はそれらの立体異性体の
全ての混合物をも含む。混合物は基本分子構造のすべて
のジアステレオマー及びエナンチオマーを含む。

これらの光学的に活性な化合物の純粋な異性体は、慣用
の分離方法により混合物から得られる。

個々の場合に、特定の立体異性体を望む場合は、この化
合物は好ましくは立体選択的な合成により製造される。

該方法においては光学的に活性な出発材料の純粋な形を
使用するのが有利である。

本発明により使用畜れうる式１の化合物の例を、下記の
第１表に挙ける。これらは本発明を制限するものではな
い。

−−−−−Ｐ　　ｑ＋　　Ｆ　　？＋　　ロ　　　　ロ
　　ロロ　　ロ　　−−−ロ　　　　−−一一工　エ　
エ　工　エ　　エ　　エ　工　　エ　　エニ　工　エ　
エ　エ　　エ　　エ　エ　　エ　　エ：ｒ：　　エ　エ
　工　工　　工　　工　エ　　エ　　エニー ■ エ　エ　エ　エ　エ　　ユ　　エ　エ　　エ　　エＦ−
ｐ　　　　　Ｐ　　　　Ｐ　　　　ロ　　ロ　　ロ　　
ロ　　ロ　　　　ロ二　　二　　工　　エ　　エ　エ　
国　エ　エ　　エニ　　工　　エ　　工　　に　エ　エ
　工　工　　国；　　工　　：！：　　　国　　工　平
　工　工　≠　　工工　　エ　　エ　　工　　エ　エ　
工　工　国　　工ロ　　　ロ　　　ロ　　　ロ　　　　
ロ　　　　０　　　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ０：　　平
　　工　　エ　　エ　　エ　　エ　工　エ　ミニ　　工
　　工　　工　　工　　工　　工　国　工　工ロ　　ロ
　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　
　−−工　１’−Ｆ％　　ｌ’ｂ　　Ｇｏ　　い　い　
エ　エ　カ　エ　エム ｌ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　ニ　二　工　エム　
エ　Ｏｌ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　１−一？
Ｊ　　　ｖ’−ｖ’　　　ｗａ　　　ｖ’　　　−一一
一一−−−−−−−＋ ミニ工工国エエ　１ 本発明において、驚くべきことに、式Ｉの化合物が特に
植物代謝への選択的な影響により特徴づけられることが
見出された。この植物の生育の生理学的過程に対する選
択的な影響は、本発明による組成物を種々の植物の生長
調節の目的、特に有用植物の収穫量の増加に関する目的
、収穫期の促進に関する目的、並びに植物を栽培する際
の省力化に関する目的のために適するも験により１種類
の有効成分が接物に一種もしくはそれ以上の異なった方
法で作用しうろことがわかっている。有効成分の作用は
、種子または植物の発達段階に基づく施用時期、並びに
植物またはその生育地に施用される有効成分の量及び施
用形態に実質的に依存している。全ての場合において、
植物生長調節剤は栽培植物に対して所望の正の効果を示
さねばならない。

植物の生長調節剤ね、例えば植物の草丈成長の抑制のた
めに用いることができる。このような成長の抑制は特に
、観賞用の庭園、飛行機の離着陸揚、公園、運動場もし
くは路肩における芝刈りの頻度を減らすこ七ができるの
で経済的に興味あるものである。路肩および線路わきま
たは一般的に激しい生長の好ましくない地域の草木およ
び木質植物の生長の抑制も″また重要である。

穀物の丈の成長を抑制するための生長調節剤の使用も、
茎を短かくすること罠より、植物を収穫する前の側寄の
おそれを減少するかまたは完全に防止しうるので重要で
ある。さらに、穀物の生長調節剤は穀物の植物体の茎を
強化することができ、このこともまた側寄を防止するの
に役立つ。

多くの栽培植物において、草丈生長の抑制は栽培地に植
える植物数全多くすることを可能にし、そのため単位面
積当シの収穫量全高める。

生長調節剤を用いることが収穫向上に貢献するさらに別
の要因は、草丈生長が抑制されたため、栄養素が花の形
成および果実のつきをより同上させる事実にある。

生長調節剤はまた、しばしば草丈生長を促進することも
できる。このことは植物の草丈の部分を収穫するときに
は非常に有益である。しかしながら、草丈生長の促進は
また同時に生殖成長の促進をひきおこすこともあり、そ
れにより例えば果実の量または大きさを増やすことがで
きる。

収穫沁の増加はいくつかの場合において草丈生長に目立
った変化を与えることなく植物の代鉗に影９１及ぼすこ
とによっても達成されうる。

生長調節剤はまた植物の組成に変化を与え、収穫作物の
品質を同上させることもできる。例えば、てんさい、砂
糖きび、パイナツプル、かんきつ類の糖分を増加させ、
あるいは大豆または穀物の蛋白ｗｉｔを増加させること
も可能である。

生長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたらすこ
ともできる。花の性もまた影響される。

生長調節剤によって、２次植物物質の生産またにが１出
にもまた明らかに影響を与えることができ、例えばゴム
の木のラテックスの流出を刺激することができる。

植物の生長の間、生長調節剤を用い頂芽優性を化学的に
阻害することにより側芽の生長を促進することもできる
。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要である。しか
しながら、例えばタバコの植物体において、側芽の形成
を抑制するために摘部した後側芽の生長を抑制し、葉の
生長を促進させることもできる。

植物の葉を生長調節剤の作用によって、所望時期での植
物の落葉全達成し得るように制御することもできる。こ
のような落葉は、たとえばぶどうまたは棉の、機械的収
穫を促進するのに、または植物を移植すべき時期におけ
る蒸散を低減するのに重要である。

未熟果実の落下も生長調節剤の使用によシ防止できる。

しかしながら、例えば果樹において、化学的取り入れ（
ｃｈｅｍｉ′ｃａｌ　ｐｒｕｎｉｎｇ　）果実の落下を
ある程度まで促進することも可能である。

生長調節剤は収穫時に果実をもぎとる力を減少させ、植
物の機械的収穫全可能ならしめ、１念は手による収穫を
容易にするために使用することもできる。

生長調節剤を用いて収穫前後の収穫物の成熟を促進まｆ
ｃは遅延させることも可能である。このことは、市場で
の要求に最もうまく適合させることができるので特に有
利である。さらに、生長調節剤はしばしば果実の色を向
上させることができる。生長調節剤を使用して、成熟を
特定の時期に集中させることもできる。したがって、例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械収穫また
は手による収穫ｔ−ただ一回の処理で行なう条件を創り
出すことができる。

生長調節剤の使用は、植物の種子またはつぼみの休眠（
すなわち、内在的年間リズム）に影゛　　響を与えるこ
ともでき、パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常と
は別の時期に発芽式せ、若芽を形成させまたは開花させ
ることができる。

生長調節剤により、例えば霜の恐れのある地域で遅霜の
危険を避けるために、種子の発芽ま７’（は若芽形成を
運らせることも可能である。逆に、根の成長および／ま
念は若枝の形成を刺激して成長を短期間に制限すること
もできる。

生長調節剤はまた、栽培植物に好塩性を付与することも
できる。こうして、塩分の多い土壌において植物を栽培
する条件をつくシ出すことが可能である。生長調節剤は
、植物に霜害および干害に対する耐性を付与することも
できる。

生長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の老
化（枯れ）を抑制または遅延させることができる。その
ような作用は、果実、漿果野菜、サラダ菜または観賞植
物のような植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を処
理により向上または長期化することができるので、経済
上非常に重要である。同様に、処理により栽培植物の光
合成活性期を長期化することにより実質的収穫向上が達
成される。

さらに生長調節剤とじて使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰成長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランチーシラ
ン、棉およびトウモロコシ畑等においては、間作植物特
に豆科植物がしばしば土壌の質の保持または同上（乾燥
防止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕（風及び水によ
る土の除去）防止の念めに植えられる。本発明の化合物
の使用により、これら間作植物の生長を抑制し、こハら
の植物の丈の生長金低く抑制し、こうして栽培植物の健
全な生長および好ましい土壌条件を保つことができる。

本発明の範囲内に入る栽培植物は、いずれの形にせよ生
産物、例えば種子、根、茎、塊茎、葉、花、及び油、糖
、デンプン、タンパク質等のような抽出物質を生産する
植物、並びにその目的のために栽培されている植物の全
てである。

これらの植物は、例えば全ての種類の穀物、例えば小麦
、ライ麦、大麦及びオート麦を含み、サラに、特にイネ
、モロコシ、トウモロコシ、綿、サトウダイコン、サト
ウキビ、タバコ、大豆、マメ及びエントウマメを含む。

本発明による方法による方法において、植物の生長に影
Ｉｌｌ与えるには、上記式Ｉ中、ａ）　　Ｒ’が炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わすか、まｆｃ、は ｂ）　　Ｒ２及びＲ３がメチル基またはエチル基を表わ
すか、または り　Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わすか、またはｄ）几
６及びＲ７が各々独立に水素原子、メチル基、メトキシ
基、フッ素原子または塩素原子を表わす化合物全使用す
るのが好ましい。

副群ａ）において、好ましい化合物はＲ１がメチル基ま
たはエチル基を表わし、副群ｂ）において、好ましい化
合物はＲ２及びＲ３がメチル基を表わし、副群ｄ）にお
いて好ましい化合物はＲ及びＲ３が各々独立に水素原子
、メチル基またはメトキシ基を表わすものである。

本発明による方法において、特に好ましい化合物群は、
Ｒ１がメチル基またはエチル基を表わし、ＲＦ及びＲ３
がメチル基を表わし、Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わし
、Ｒ及びＲ７が各々水素原子、メチル基またはメトキシ
基を表わすものである。

好ましい個々の化合物全下記に示す： １−（２，２−ジメチル−テトラリン−１−イル）−５
−イミダゾールカルボン酸メチルエステル １−（２，２−ジメチル−テトラリン−１−イル）−５
−イミダゾールカルボン酸エチルエステル １−（２，２−ジメチル−インダン−１−イル）−５−
イミダゾールカルボン酸メチルエステル １−（２，２−ジメチル−インダン−１−イｋ）−５−
’（ミｆ’／−ルカルポン酸エチルエステル （−）−１−（２，２−ジメチル−インダン−１−イル
）−５−イミダゾールカルボン酸メチルエステル。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体ま九
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物捷たは置換ナフタレン；ジブチル７タレートまたは
ジオクチル７タレートのような７タレート；シクロヘキ
サンま念はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルマタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
りなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトま九は粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／ま穴はアニオン性界
面活性剤である。

１界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃｔｔ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸″！′ｆｃはス
テアリン酸、或いは例えばココナツツ油ｔ′ｆｉ−は獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムま穴はカ
リウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得
る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあジ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基と全含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまタハトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン　オキシド　ヲ含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま念適当であ
る。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、まｆｃは飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキクフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物でアリ、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ泊ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールお工びオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキンエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面桔性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、エチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまたはベンジル　ジー（２−７０ロエチル）エチ
ルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（Ｍｃ　ｅｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　　、　マｙり
出版社、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９７９
年；ジェー・およびエム・アッシュ（Ｊ、ａｎｄ　Ｍ。

Ａｓｈ　）　、　’エンサイクロペディア　オブ　サー
７ァクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕ
ｒｆａｃｔａｎ　−ｔｓ）”、第１−１巻、ケミカル出
版社、ニューヨーク、　　１９８０〜１９８１年。

本発明の方法において使用されうる組成物は通常、本発
明による有効成分の組合わせ０．１ないし９５％、好ま
しくはα１ないし８０％、固体または液体補助剤１ない
し９９９％、および界面活性剤口ないし２５％、好まし
くはα１ないし２５％′！ｒ含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よＶなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 いし１０％ 界面活性剤：　　５ないし５０％、好ましくは１０ない
し２０％ 液体担体；　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 ないし１％ 固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
９ないし９９％ 懸濁原液 水　　：　９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３
０％ 界面活性剤：　　１ないし４０％、好ましくは２ないし
３０％ 水和剤 ないし８０％ 界面活性剤：　　　ｃＬＳないし２０％、好ましくは１
０ないし２０％ 固体担体：　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％ 粒　　　剤 ないし１５％ 固体担体：　　９９．５ないし７０％、好ましくは９９
ないし８５％ 市販品は好１しくけ濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤祉α００１％のよう
な低濃度に希釈することができる。施用比率は通常α０
１ないし１ｏＫｆ有効成分（ａ、　ｔ、　）／ｈａ、好
ましくはα０２５ないし５Ｋｐ　ａ、　ｉ、　／ｈａ　
”ｔ’　ｈる。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま−ｆＩ：、
Ｆｉ特別な効果のための他の有効成分を含有してもよい
。

本発明により使用されうる製剤の配合例ａ）水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 化合物墓ｔ００２　　　　　２０％６０％　α５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　６％　−−高分散ケイ
波　　　　　　　５％　２７％２７％カオリン　　　　
　　　　　６７％　−−塩化ナトリウム　　　　　　−
　　−６α５％有効成分全助剤とともに十分に混合し穴
径、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得
られる。

ａ）　　　ｂ） 化合物罵ｔ０３２　　　　　　　１０％　１％ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　５％　　３％シクロヘ
キサノン　　　　　　３０％　１０％キシレン混合物　
　　　　　　５０％　７９％この乳剤原液を水で希釈す
ることにより、所望の濃度のエマルシヨンを得ることが
できる。

Ｃ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　　　ｂ）化合物Ａｔ０１５　　　　　　　　α１
％　１％メルク　　　　　　　　　　　９９．９％　−
カオリン　　　　　　　　　　−９９％有効成分を担体
とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕する
ことにより、そのまま使用することのできる粉末を得る
。

ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　ｂ） 化合物Ａ　１００８　　　　　　　１０％　　１％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　２％　　２％カルボキシ
メチルセルロース　　　１％　　１％カオリン　　　　
　　　　　　８７％　９６％有効成分を助剤とともに混
合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物
を押出し、空気流中で乾燥させる。

化合物厘１００８　　　　　　　　　　３％ポリエチレ
ングリコール２００　　　　　３％カオリン　　　　　
　　　　　　　　９４％細かく粉砕し次有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオ
リンに均一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒
剤が得られる。

ｆ）懸濁原液 ａ）　　ｂ） 化合物屋１００２　　　　　　　　４０％　５％エチレ
ングリコール　　　　　　　　１０％１０％リグノスル
ホン醗ナトリウム　　　　１０％　５％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　１％　　１％３７％ホルムア
ルデヒド水溶液　　　　　α２％　　０．２％７５％水
性エマ水性エマルジョ ン−シリイル　　　　　　　　　　　　　α８％　１８
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％　　７７％細かく粉砕した有効成分全助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

温室内で、ソラヌム　リコペルシクム（Ｓｏ−１ａｎｕ
ｍ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、シナビスアルバ（８
ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　）　、ステラリア　メディア
（８ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）、ファセオルス
クルカリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
）、アヴエナ　サティヴ７　（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖ
ａ　）　　、セタリアイタリカ（８ｅｔａｒｉａ　１ｔ
ａｌｉｃａ　）及びロリウムヘレネ（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　
ｐｅｒｅｎｎｅ　）　ｆ）植物Ｔｈ、ＩＩＩ過Ｌ、消毒
した土を満たした直径１２ｃＨ＆のプラスチック容器に
播く。植物を、良好な生長に必要な光、温度、湿度及び
潅水条件に保つ。播種後１１〜１４日目に、若い植物に
試験化合物を噴霧する。

施用は、１ヘクタールあたり有効成分混合物４〜及び水
５００ｔの投与量で行なわれる。植物を温室内で保持し
、観察する。試験を処理後１４日目に、処理し念植物を
未処理の対照群と比較することにより評価する。新しい
生長の長さを下記の基準に従って類別する。

１：施用後成長なし ないし ９：未処理の対照群におけるのと同じ生長さらに、植物
に観察された生長調節効果を定性的に調べ、下記の文字
によシ示した。

Ａ：落下 Ｂ：葉の形成 Ｉ：比較的強い緑色化 Ｌ：わずかな白化 Ｐ：生長点の壊死 Ｒ：葉の表面部分の減少 Ｓ：茎の太さの増加 Ｗ：側部の吸枝の促進 Ｘ；わずかな壊死 Ｙ：深刻な壊死 結果を下記に示す。

ＸＸＸ ｔ−＋　　　　　　　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋
　　　＋　　　＋膿　　へ　　へ　　哨　　ヘ　　ヘ　
　噂　　哨　　へ　　ヘ　　へＸ　　　　　　ＸＸＸ ＋−１−１１−１１−１１−１１−１１−１ｃＤ　　　
へ　　も　　哨　　寸　　へ　　哨　　哨　　ヘ　　ヘ
　　ｈへ　　　ｃＤ　　　　伽　　　臂　　　　寸　　
　　彎　　　　哨　　　へ　　　哨　　　へ　　　へ噂
　　　００ａ）　　　　へ　　　−−ＰＰ　　　　−躯
　　　へ鳩　　　嘴　　　ａｏ　　　　哨　　　−へ　
　　噂　　　へ　　　ヘ　　　哨　　　１賃　　　噴　
　　く　　　ｃ％１　　−　　−　　−　　−　　−　
　　ヘ　　　ヘ哨　　　（噂　　　へ　　　−へ　　　
−−へ　　　ｈ　　　臂−□−１ 実施例２：　芝及びクローバ−における生長のロリウム
ヘレネ（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、ボアプ
ラテンシス（ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）　、７　
ｘ　スツカオヴイナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）
、ダクチリス　グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏ
ｍｅｒａｔａ　）、フェスツカルプラ（Ｆｅ５ｔｕｃａ
　ｒｕｂｒａ　）　、アグロビロン　レベンス（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ　）、プロムス　イネルミ
ス（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｉｓ　）、シノスＡ／ス
　クリスタトウス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｉｓｔａ
ｔｕｓ　）種の芝及びトリフオリラム　プラテンス（Ｔ
ｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ　）及びトリフオリ
ラム　レベンス（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ　
）の２種のクローバ−を、温室中、土壌／泥炭／砂混合
物（６：３：１）’ｉ入れたプラスチック皿に播種し、
必要に応じて給水する。発芽した草を週毎に約４ｃｒｎ
の高さまでに切シ戻し、そして播種から約４０日後且つ
最終の切断から１日後に式■の化合物の水性噴霧混合物
全噴霧する。有効成分の量は、１ヘクタールあたシスｌ
の化合物１００（ｌまたは３０００？及び噴霧混合物５
００Ｊに相当する。施用後２１日目に１植物の新しい生
長の長さを、未処理の対照群の植物と比較した噂として
、単子葉類と双子葉類とに分けて評価する。さらに、植
物調節作用を実施例１で定義した特性文字を用いて記録
する。

下記の結果が得られた。

□□□−−−−−コ ｍ：試験しない 実施例３：　大麦における生長抑制 温室内で、ホルデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅ　）　（夏大麦、１イバｙ　（Ｉｂａｎ　）
種）を消毒した士を入れたプラスチック容器に播種し、
必要に応じて潅水する。播種後約３５日後に１吸枝に式
Ｉの化合物の水性噴霧混合物を噴霧する。有効成分の量
は、１ヘクタールあたり有効成分１５．１または５ｋｌ
ｌｌＣ相当し、噴霧混合物の量は１ヘクタールあたり５
００ＪＫ相当する。

施用後５０日目に生長を評価する。新しい生長の長さは
未処理の対照群と比較したパーセントで記録される。他
の作用を、実施例１で定義した特性文字を用いて記録す
る。

下記の結果が得られた。

温室内で、大豆植物（東メープル　アロー（Ｍａｐｌｅ
　Ａｒｒｏｗ　）　’種）の種子を、プラスチック容器
中の土壌／ビート／砂（６：５：１）混合物中に播種し
、気候室中で生長させる。潅水、温度調整及び照光を必
要に応じて行なう。５−Ｊｉ期（播種後、約２０日）に
、１ヘクタールあたり［１０６ないし１．５神の有効成
分、１ヘクタールあたり５００１の噴霧混合物の量で式
■の化合物を施用する。施用から２０日後に試験を評価
した。

新しい生長の長さは未処理の対照群と比較したパーセン
トで表した。他の作用は、実施例１で定義した特性文字
を用いて表わした。

下記の結果が得られた。

実施例５：　エントウマメの生長抑制 マメ（ファセオル：ｘ　（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　）種）
をプラスチック容器中の土／ビート／砂（６：３：１）
混合物中に播き、温室内で育て、必要に応じて潅水する
。播種後１１日に、主な吸枝を分かれていない第１葉の
上で切断する。２ないし５日後に、式Ｉの化合物を１ヘ
クタールあたり有効成分α０６ないしα５　ｋｇの量、
１ヘクタールめたり噴霧混合物５００Ｊの量で施用する
。施用後１４日目に試験を評価する。新しい生長の長さ
を未処理の対照群と比べてパーセントで表す。他の作用
を実施例１で定義した特性文字を用いて記録した。

下記の結果が得られた。

熱帯間作作物であるセントロセマ　プペッセｙ　ス（Ｃ
ｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）及びプソ
７オカルプス　パルストリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐｕ
ｓ　ｐａｌｕｓ−ｔｒｉｓ　）をビートを含む石綿セメ
ント血中、挿木から繁殖させる。根が出たら、これらの
挿木を、温室中のプラスチック容器中の土／ピート（１
：３）混合物に移し、育て、必要に応じて潅水する。２
週間ごとく植物を１５副の長さに切る。

移植してから６５日後、最後の切断から３日後に、Ａｔ
０１５の化合物の水性分散剤を、１ヘクタールあたりＳ
ａｔないし４００？の施用割合、１ヘクタールあたり５
００１の噴霧混合物の量で施用する。施用から３２日後
に、新しい生長の重量を未処理の対照群に対するパーセ
ントとして示す。

下記の結果が得られた。

合衆国特許第５８７５２９７号でタバコ植物の側枝の抑
制の性質があるとされる従来技術の下記の二つの化合物
を用いて、タバコ、大豆、マメ及び穀物について比較試
験を行なった。

タバコの種子にコチアナ、鬼コツカーＩ種（Ｎ１ｃｏｔ
ｉａｒａ、　’Ｃｏｃｋｅｒ　’　ｖａｒｉｅｔｙ　）
）を、ビートと含有する種子器に播き、発芽後プラスチ
ック容器に移植し、温室内で育てる。必要に応じて潅水
を行なう。播種から７５日後に植物を６ないし８対の葉
が残るようなやり方で刈り込む。１日後、化合物Ａ、　
Ｂ、　　１．００２゜ＬＯＧ８．　ｉ、ｏ１５及びｔ０
５２を、１ヘクタールあたり有効成分５０ないし１００
２の量、植物１個あたり噴霧混合物１５−の量で、噴霧
混合物が茎を流れ落ち、葉腋中の側枝のつぼみが湿るよ
うに施用する。施用から２０日後、側枝の重量を、未処
理の対照植物で生育した側枝のパーセントとして調べる
。

結果： 実施例４による試験方法により、化合物Ａ。

Ｂ、　　１．００２．１．００９．１．０１５及びｔ０
３２を１ヘクタールあたり有効成分’１００Ｆないし４
５０ｆの施用割合で比較した。

結果： 実施例５による試験方法により、化合物Ａ。

Ｂ、　　ｔ００２．１．０１５及びｔ０３２を、１ヘク
タールあたり５０？ないし４５０ｔの有効成分の施用割
合で比較した。

結果二 温室内で、夏大麦（ホルデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅ
ｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）、′イバｙ（Ｉｂａｎ）’種
）及び夏小麦（トリチクＡ　（Ｔｒｉ　ｔｉｃｕｍ　）
、１ウォルタ−（Ｗａｉｔｅｒ　）　’種）をプラスチ
ック容器中の消毒した土に播き、必要に応じて潅水する
。播種から３５日後に、しげった段階（ｂｕｓｈｉｎｇ
　ｐｈａｓｅ　）の最後に１化合物Ａ。

Ｂ、　　１．００２．１．（Ｎ５及び１．０３２を１ヘ
クタールあたり有効成分１ｋｆの施用割合、１ヘクター
ルあたり噴霧混合物５００ｊの量で施用する。

施用から５０日後に、新しい生長の長さを未処理の対照
群と比較したチとして表す。

結果：

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし４のアルキニル基または炭素原子数２ないし４の
   アルコキシアルキル基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わすか、またはＲ＾２及びＲ＾３はそれ
   らが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３
   ないし７のシクロアルキル環を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々独立に水素原子または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７は各々独立に水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基または
   ハロゲン原子を表わし、そして ｎは０または１の整数を表わす）で表わさ れる化合物、またはその塩、またはそれらの立体異性体
   を植物、植物の部分または植物の生育地に施用すること
   を特徴とする植物の生長に影響を与える方法。
2. （２）上記式 I 中、Ｒ＾１が炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わす請求項１記載の方法。
3. （３）上記式 I 中、Ｒ＾２及びＲ＾３がメチル基また
   はエチル基を表わす請求項１記載の方法。
4. （４）上記式 I 中、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素原子を表
   わす請求項１記載の方法。
5. （５）上記式 I 中、Ｒ＾６及びＲ＾７が各々独立に水
   素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子または塩素
   原子を表わす請求項１記載の方法。
6. （６）上記式 I 中、Ｒ＾１がメチル基またはエチル基
   を表わす請求項２記載の方法。
7. （７）上記式 I 中、Ｒ＾２及びＲ＾３がメチル基を表
   わす請求項３記載の方法。
8. （８）上記式 I 中、Ｒ＾６及びＲ＾７が各々独立に水
   素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす請求項５記
   載の方法。
9. （９）上記式 I 中、Ｒ＾１がメチル基またはエチル基
   を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３がメチル基を表わし、Ｒ＾
   ４及びＲ＾５が水素原子を表わし、そしてＲ＾６及びＲ
   ＾７が各々独立に水素原子、メチル基またはメトキシ基
   を表わす請求項１記載の方法。
10. （１０）有効成分として１−（２，２−ジメチルテトラ
    リン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸メチル
    エステルを使用する請求項１記載の方法。
11. （１１）有効成分として、１−（２，２−ジメチル−テ
    トラリン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸エ
    チルエステルを使用する請求項１記載の方法。
12. （１２）有効成分として、１−（２，２−ジメチル−イ
    ンダン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸メチ
    ルエステルを使用する請求項１記載の方法。
13. （１３）有効成分として、１−（２，２−ジメチル−イ
    ンダン−１−イル）−５−イミダゾールカルボン酸エチ
    ルエステルを使用する請求項４記載の方法。
14. （１４）有効成分として、（−）−１−（２，２−ジメ
    チル−インダン−１−イル）−５−イミダゾールカルボ
    ン酸メチルエステルを使用する請求項１記載の方法。
15. （１５）１ヘクタールあたり０．０２５ないし５Ｋｇの
    有効成分量の式 I の化合物を施用する請求項１記載の
    方法。
16. （１６）単子葉類の植物の生長を抑制するための請求項
    １記載の方法。
17. （１７）双子葉類の植物の生長を抑制するための請求項
    １記載の方法。
18. （１８）穀物の生長を抑制するための請求項１６記載の
    方法。
19. （１９）大麦または小麦の生長を抑制するための請求項
    １８記載の方法。
20. （２０）芝の生長を抑制するための請求項１６記載の方
    法。
21. （２１）豆科の植物の生長を抑制するための請求項１７
    記載の方法。
22. （２２）クローバー、大豆、マメまたはセントロセマ（
    Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ）もしくはプッフォカルプス（Ｐ
    ｓｏｐｈｏｃａｒｐｕｓ）種の間作植物を処理する請求
    項２１記載の方法。