JPS60139673A - １‐ジアゾリル‐または１‐トリアゾリル‐２，３‐ジフエニルプロパン‐２，３‐ジオール、その製造方法及びそれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式■で表わされる１−ジアゾール−ま九は
１−トリアゾール−２，３−ジフェニルプロパン−２，
３−ジオール及び誘導体、並びにこれらの化合物を含有
する除草剤及び植物生長調節用組成物に関するものであ
る。本発明は、またこれらの新規１−ジアゾール−また
は１−トリアゾール−２，３−ジフェニルプロパン−２
，３−ジオール及びそれらを含有する組成物の製造方法
、並びに雑草を防除するため及び植物生長を調節する光
めのそれらの使用方法に関するものである。

さらに詳しくは、本発明状次式■： （式中、 Ｅは窒素原子またはメチン基−０Ｈ＝を表わし、ｍ及び
腎は互いに独立して各々ＩＩＬｔ２ｔたはＲ，７ｉびｄ
は互いに！立シてハＩゲ、ン原子、炭素原子数１ないし
４０ア、ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基、二、トロ基、シ丁）
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、各々未置
換またはＲ−によって置換されたフェニル基またはフェ
ノキシ基を表わすか、または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキルチオ基、アミノ基、モノ−またはジ（炭素原子数
１ないし４０アルキル）アミノ基を表わし、 −及び−は互？に独立して水素原子ま先は炭素原子数１
茫いし、４０アルキル基を表わし、鳥及び曳は互いに独
立して各々水素原子、炭素原子数１ないし、４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わすか、または−緒になってメチレン＠−ＯＲ，Ｒ，
−を表わし１ 、ＴＬｓは水素原子または炭亨原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、そして −及び鳥は互いに独立して水素原子または、炭素原子数
１″ｌｋ％Ａ山のアルキル基を表わすか、ｔをはそれら
が結合されている炭素原子と一緒になりて、３−員ない
し６−−の飽和または不飽和の炭化水素環を表わす。）
で表わされる１−ジアゾリルーまたは１−トリアゾリル
−λ３−シフェニルプロパンニ２．３−ジオール、また
はその誘導体に関するものである。

指示された炭素原子の数によシ、アルキル基自体または
他の置換基の部分としてのアルキル基は以下の基を表わ
す：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インブチル
基、ｎ−ブチル基、インブチル基、第ニーブチル基及び
第三−ブチル基。

上記定義のハロゲンはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子を意味するが、塩素原子及び臭素原子が
好ましい。

鳥及び良によって形成される分子断片−〇−馬はｔ３−
ジオキソラン環である。−ＯＲ，Ｒ。

によって形成される飽和または不飽和炭化水素環は例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロペンテニル、シクロペンタジェニル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキセニルまたはシクロヘキサジェニルであ
ってもよい。

式Ｉで表わ°される化合物は油状、樹脂：＆、ｔたは好
ましくは室温で安定な固形であり、かつ有用な除草作用
及び植物生長調節特性を有する。

それらは例えば有用作物中の望ましくない雑草を防除す
るために、及び植物生長を調節するために使用すること
ができる。

好ましい１−ジアゾール−ま友は１−トリアゾール−λ
３−ジフェニルプロパンー２．　Ｓ　−ジオールは次式
Ｉａ： （式中、Ｅ、　ｍ、　ｍ、　Ｒ，’ｆｉ：、鳥、曳及び
鳥は前記の意味を表わす。）で表わされる化合物二次式
■ｂ： （式中、 ｍ及びｌの各々は独立してへ１１九轄２であり、そして Ｒ及びｄの各々は独立してハロゲン原子、炭素原子数１
門いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基ま邂は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を
表わす。）で表わされる化合物、 特に２−（２，４−ジク□ロロフェニル）−５−フェニ
ルー１−（ｔλ４−トリアゾール−１Ｈ−１−イ・ル）
−プロパン−λ、Ｓ−ジオール；２−（４−１０ロフエ
ニル＞＝Ｓ−フェニルー１−Ｃ％２．４−）リアゾール
−１Ｈ−１−イル）−プＵパンー２．Ｓ−ジオール； ２−（４−り四ロフェニル）−５−（２−り四ロフェニ
ル）−１−Ｃｃ２．ａ−トリアゾール−１Ｈ−１−イル
）−プロパン−２，３−ジオール、２−（４−クロロフ
ェニル）−３−パラ−トリル−１−（ｔス４−トリアゾ
ール−ＩＨ−１−イル）プロパン−２，ｓ−ジオール、 ２−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェ
ニル）−１−（ｔ２．４−トリアゾール−１Ｈ−１−イ
ル）−プロパン−２，３−ジオール及び２−（４−クロ
ロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１−（
を翫４−トリアゾールー１Ｈ−１−イル）−プロパン−
２，３−ジオール； 次式ＩＣ＝ （式中、 ｍ及びｍの各々は独立してへ１または２であシ、そして Ｒ及びｄの各々は互いに独立してハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基な表わす。）で表わされる化合物； 次式Ｉｄ： （式中、 ｍ及びｍの各々はＱ、１まえは２であり、Ｒ及びｄの各
々は互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１表いし
４のアルキル基、炭素原子数１表いし４のアルコキシ基
または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし
、そして 鳥及び曳の各々は炭素原子数１ないし４のアルキルＳ、
　炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表わ
すか、または 鳥及び曳の一方はまた水素原子を表わすか、または双方
−緒になって、１個または２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換されてもよい３−員ないし６
−負のアルキレン橋を形成する。）で表わされる化合物
、特に２，２−ジメチ／Ｌ−−４−フェニル−５−（２
４４−ジクロロフェニル）　−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１Ｈ−１−イルメチル）−１３−ジオキソラ
ン、または１−（＄　５．４−）り了ゾールー１Ｈ−１
−イル）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メ
）キシ−５−フェニル−プロパン−３−オールであ、る
。

式１．で表わされる化合物は種々の合成経路により製造
されるが、あるものは公知であり、例えばスイス国特許
出願第６８２２１８５−２号明細書に記載されている。

式Ｉで表′わされる化合物は例えば次式Ｉ：で表わされ
るα−ハロケトンを、パラホルムアルデヒドと、または
式０＝０鳥−で表わされるケトン及び非求核性塩基例え
ばアルカリ金属水素化物（ＬｉＨ，ＮａＨ，ＫＨ，Ｋ−
第三ブチレートまたはＮａ０Ｏ冨Ｈ１）と一応させ、引
き続きイミダゾールまたは１，２．４７）り了ゾールを
それ自体またはアルカリ金属塩の形態で添加して、次式
１： で表わされるアルコフルヲ得。

水素化硼素す）　ＩＪウム、水素化リチウムアルミニウ
ムのような錯、疹水素化物またはりチウムアルキル化合
物ＬｉＴＬｓ、で、またはマグネシウムノ、１ライドＲ
，Ｍｇ　Ｈａｊ　Ｔ処理することＫよって反獲さ竺て、
次些■：。

で表わされるジオールを得ることＫよって製造される。

もし鳥が水素原子であるならば、反応は水素及び水素添
加触媒で行なうこともできる。

式Ｉで表わされる化合物は式■で表わされるデオキシベ
ンゾインと式Ｖで表わされるアルデヒドまたはケトンを
縮合して、 そして、次に得られ九次式■： で表わされる化合物を、塩基例えば水酸化ナトリウム水
溶液の存在下に、過酸でまたは過酸化水素で、次式■： で表わされる対応するエポキシドに転化し、セして次に
イミダゾールまたはｔ？Ｌ４−）リアゾールのアルカリ
金属塩と、不活性有機溶媒中に縮合して、式Ｉで表わさ
れる化合物を得るととＫよりても製造することができる
。

上記式■、■、■及び■において、Ｅ、　ｍ、　ｍ。

ｎ、、ａ’、鳥、鶏及び鳥は前記式■において定義した
意味を表わし、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子または臭素原子を表わす。

式■で表わされる化合物はまた次式： 鳥−Ｘ及び曳−Ｘ （式中、Ｘは慣用の脱離基例えば）・ロゲン原子、好ま
しくは塩素原子または臭素原子、スルホニルオキシ基、
イソウレア基またはアシルオキシ基を表わす。）で表わ
される化合物の各々１モルと、またはこれらの化合物の
１種の２モルと、不活性有機溶媒中及び酸受容体のよう
な塩基の存在下Ｋ、反応させることＫよって、式Ｉで表
わされるエーテルに、１段階または２段階で転化するこ
ともできる。

基塩は例えばハロゲン化物を、式Ｉの水酸基に直接結合
して、次の反応式： に従ってエニテルを得ることもできる。

式１ａで表わ□される化合物は次にさらに錯体金属氷素
花物ンリチウムアルキル化合物ＬｉＲ。

、ｔ’、ｔｆＦ、七ｉ−ｒ　ヶあ、ウ　、！２ミ、　イ
　、鳥Ｍｇ　Ｈａｌ　Ｔ処理するこｂｔｔｃよって反ｉ
させて、式■（式中、曳は水素−子を表わす。）で表わ
される化合物を得、そして引き続き式環−Ｘで表わされ
る化合物１モルと、不活性有機溶媒中及び塩基の存在下
に反応させて、式Ｉで表わされるエーテルを得る。

式１ｃで表わされる化合物は、弐〇＝０−Ｒ，で鳥 表わされるアルデヒド若しくはケトン、またはで表わさ
れるグリコールエーテルを得るととができる：ここで、
Ｅ、　ｍ、　ｍ、　Ｒ，ｍｙ　Ｒ１，１％、　Ｒ，。

鳥及び馬は式Ｉのために定義した意味を表わし、そして
曳は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。

本発明の製造方法は、次式ｌ： （式中、Ｅ、　ｍ、　ｒＡ、　Ｒ，瓜及び鳥は前記式Ｉ
のために定義した意味を表わす。）で表わされる化合物
を、錯体金属水素化物でまたは水素及び触媒で、不活性
有機溶媒中にリチウム（アルキル）化合物ＬｉＲ１でま
たはアルキルマグネシウムハライドＢ、　ＭｇＨａｌで
還元し、そして上記の式１ｃで表わされる生成したジオ
ールを反応させることより表る。

式１ｊ！　（式中、亀、鳥°及び−は水素原子を表わし
、そして瓜は炭素原子数１ないし４０アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物は、次式に： （式中、ｍ、　ｍ、　Ｒ＋及びｄは前記式Ｉのために定
義したものと同一の意味を表わす。）で表わされる置換
ベンゾインを、式ｔ−ｘ（式中、りは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そしてＸは脱離基、例えば
へＵゲン讐子またはスルホニルオキシ基、イソウレア基
またはアシルオキシ基を表わす。）で春わされる化食物
で、不活性有機溶媒中でそし下−えば水素化ナトリウム
のような塩基の等モル量、ρ存在下にアルキル化し、次
にそのケト基を、ジメチルスルホキソニウムメチリドで
エポキシ化して、次式Ｘ：（式中、 ｍ、　ｒ６．　Ｒ及びぼけ前記式■におけると同一の意
味を表わし、そして 繞は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で
表わされるエポキシドを得、そして引き続きエポキシ′
ｒ環を塩基の存在下でイミダゾールまたは１２．４−）
リアゾールと共に開・環することＫよ抄製造することも
できる。

式Ｉｂで表わされるジアゾリル−またはトリアゾ１トル
ー２．３−ジフェニルプロパン−２，３−ジオールの別
の製造方法は、式■で表わされるベンゾインを塩基の存
在下にホルムアルデヒドにより次の反応式： 国） に従ってヒドロキシメチル化し、そして得られた式■で
表わされる２、３−ジフェニル−１，２−ヒドロキシ−
３−オキソプロパンの第一アルコール基部分を、例えば
メタンスルホニルクロリドによりてエステル化して、反
応活性なエステルを得、続いて該エステルをイミダゾー
ルを九はｔ２．４−）り了ゾールと、ｉ基の存在下に反
応させ、そして最後に得られた次式Ｍ：で表わされる化
合物を、例えば錯体水素化物でまたは、触媒の存在下に
水素で還元することよシなるものである。

上記各式中、Ｂ、　ｍ、　ｍ、　Ｒ及びｄは前記式ＩＫ
おけると同一の意味を表わす。

該反応は酸受容体としての塩基または縮合剤の存在下に
行なってもよい。適当な塩基は有機及び無機塩基例えば
第二または第二アミン（ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ジプロピルアミン及びトリプロピルアミン）、ピ
リジン及びピリジン塩基（４−ジメチルアミノピリジン
、４−ピロリシルア、ミノ、ピリジン）、及びアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の、ｌＩ！化物、水素化物、
水酸化物、炭酸化物及び炭酸水素化物である。別の適当
な塩基はアルカリ金属アセテート及アルカリ金属アルコ
ラードである。

ｔ２．４−）リアゾニルまたはイミダゾールをまず、例
えば用時アル、カリ金属アルコラードと反応させてアル
カリ金属塩の形態で使用するととも有利である。

不活性有機溶媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル及びベンゾニトリルを使用すること
は好ましい。これらの溶媒は単独でまたは他の不活性な
溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
石油千−ｆル、クロロベンゼン５１りはニトロベンゼン
と組合せて使用される。

縮合反応は一１０℃１ないし溶媒の沸点の温度範囲で行
なう。

式ｌで表わされるα−ハロ、ケトンとバラホルムアルデ
ヒドまたはケトン０＝Ｏ−Ｒ，との反応鳥 は、強力な非求核性塩基例えばアルカリ金属水素化物（
ＮａＨ）の存在下に行ない、引き続きイミダゾールまた
は１．２．４−）リアゾールまたは好ましくはそれらの
アルカリ金属塩を添加する。

その反応は０°ないし１４０℃、好ましくは１０゜ない
し８０℃の温度範囲で、かつＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、アセ、トニトリル、エーテル、テトラ
ヒドロフランまたはジオキサンのような無水溶媒中で行
なうＯ 式■で表わされる出、発仲買は公知であるか、または公
知の不法、例えば式■で表わされるベンゾインを塩素化
することＫよって製造することができる。

式■で表わされるデオキシベンゾインは公知であるか１
．まえはフェニルアセチルハライド及びベンゼンから次
の反応式： に従って７リ一デルクラフト反応により製造することが
できる。

式■で表わされる化合物も同様に、下記の反応式に従っ
て安息香酸エステルとベンジルニトリルを縮合し、引き
続きシアノ基を加水分解し、そしてそのようにして得ら
れたカルボキシルエステルを脱カルボキシル化すること
Ｋよって得られる： 式■で表わされる化合物は、また例えば安息香酸塩、好
ましくけリチウム塩とベンジルマグネシウムハライドか
ら次式： に従って、グリニヤール灰地によっても製造することが
できる。

水素添加及び還元反応は無水不活性溶媒例えばエーテル
、ジオ−サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等中で行なう。

還元剤としては錯体金属水１素化物例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水□素化−素ナトリウム、アルカリ金
−水素化物が□使用゛できまたは水素屯触媒、例えばパ
ラジウム−炭素ま九は白金−炭素と一緒に使用するとと
ができる。もし丁ルキル基鳥を導入することを望″む”
°ならば、マグネシウムハライドＲ，Ｍｇ　Ｈａ　ｌ　
または瓜のリチウム、カリウム゛またはナトリウム化合
物を使用することが賢明である。

式Ｉで表わされる１−ジアゾール及び１−トリアゾール
゛−λ３−ジフェニルプロパン−２１！ｓ−ジオールは
２位及び３位に不斉炭素原子を含んでおり、そしてそれ
らは慣用方法で純粋な光学的対掌体に口徊えは光学的強
酸または塩基での塩の分別結晶により分割できるエナン
チオマー及びジアステレオマーとして得ることができる
−）Ｔステレオマ−は例えばカラムクロマトンラフイー
により分離し、次にエナンチオマーに分割することがで
き息。

エナンチオマーは異なった殺微生物特性を有し、活性ス
ペクトルは同一であるが、活性には段階的な相簀氷ある
。本発明は式■で表わされる化合物が得られる全てめ純
粋なステレオマ−１工・ナソチ芽゛マ―及びそ□め混合
物に関するもめである。

全ての部分的段階を含む王妃製造方法は、本発明の重要
な目的をなす。

驚くべきことに、弐■で表わされる新規々化合物および
これらを含む組成物は植物の物質代謝に対して特に選択
的影響を与えるという特徴を有することがわかった。植
物の年長における生理学的過程に対するこの選択的影響
は、式■で表わされる化合物を種々の目的、特に有用植
物の収量増大、収穫の促進、および栽培植物を作るうえ
での省力化に関連した目的に用いることができる。

生長調節剤の適用に関する従来の経験では有効成分が植
物において′１つもしくはそれ以上の異なる反応を導き
得ることが示されている。とれらの異なる反応は主とし
て種子もしくは植物の生長段階に基づく施用の時期、施
用方法、並びに植物もしくはその栽培地へ施用した有効
成分の濃度による。生長調節剤はいずれにしても栽培植
物に所望の方法で陽性の反応を導く必要がある。

生長調節剤は、例えば植物の草丈生長の抑制のために用
いることができる。乙のような生長の抑制は特に、草に
関して、花園、公園、運動場もしくは路肩において頻ば
んに行なわれている刈り取りの回数を減らすことができ
るので経済的に興味あるものである。路肩および線路わ
きまたは一般的に激しい生長の好ましくない地域の草木
および木質植物の生長の抑制もまた重要である。

穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の伺書のおそれを減少もしくは完
全に防止しうるので重要である。さらに、生長調節剤は
穀物の植物体の茎を強化することができ、このこともま
た伺書を防止する。

多くの栽培植物において、草丈生長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くすることを可能にし、その丸め単位面
積当りの収Ｗ！ｔを高める。

生長調節剤を用いる収穫向上のさらに別の機構は、草丈
生長が抑制されたとき、栄養素が花の形成および果実の
つきをより向上させる事実にある。

生長調節剤はまた、しばｔば草丈生ｉを促進すること亀
できる。このこと→植物の生長部を収穫するときＫは非
常に声益である。しかしながら１．４客生長の促進はま
た同時に生殖生長の□ 促進誉ひきおζすこともあり、それによ転例えばより置
数のま、たは１り天竺な果実を形成することができる。

収穫量の増加はしばしば草丈生長ヂ外観上の変化を与え
ることなく例えば空、合成能力を増加することによ妙植
卿の代１１（影響を及ばすことによりて４得られる。生
長調節剤はまた植物の、組成に変化を与え、収穫作轡の
品質を向、上させることもできる。。例えば、てんさい
、砂糖きび、バイナツプ７ｂ、、かんきつ類の、糖分を
増加させ、あるいは大豆また。は穀物の蛋白質量を増加
さｉ生長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたら
すこともできる。花の性もまた影響される。生長調節剤
によって、２次植物物質の生産または流出にもまた好ま
しい影響を与えることができ、例えばゴムの木のラテッ
クスの流出を刺激することができる。

植物の生長の間、生長調節剤を用い頂芽優性を化学的に
阻害することにより側芽の生長を促進するとともできる
。このことは例えば挿木の繁殖の際に重要である。しか
しながら、例えばタバコの植物体において、側芽の形成
を抑制するために摘芽して葉の生長を促進させ、側芽の
生長を抑制することもできる。

未熟果実の落下も生長１節剤の使用により防止で、きる
。しかしながら、例えば果菜類において、生長調節剤を
特定程度まで化学的に希釈することにより果実の落下を
促進するととべ可能である。生長調節剤は収穫時に果実
をもぎとる力を減少させ、植物の機械的収穫を可能なら
しめ、ｔたは手による収穫を容易にするために使用する
、こともできや・ 生長調節剤を用いて収穫前後の収穫物の成熟を促進また
は遅延させることも可能である。このことは、市場での
要求に最もうまく適合させることができるので特に有那
である。さらに１生長調節剤はしばしば果実の色を向上
させることができる。生長調節剤を使用して、成熟を特
定の時期に集中させることもできる。したがりて、例え
ばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械収穫または
手による収穫をただ一回の処理で行なう条件を創り出す
ことができる。

生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（すな
わち、内在的年間リズム）に影響を与えること本でき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常とは別の時期
に発芽させ、若芽を形成させまたは開花させることがで
きる。

生長調節剤により、例えば霜の恐れのある地域で遅霜の
危険を避けるために、種子の発芽または若芽形成を遅ら
せることも可能である。逆に、根の生長および／または
側芽の形成を刺激して生長を短期間に制限することもで
きる。

生長調節剤はまた、栽培種、物に好ハロゲン性を付与す
ることもできる。こうして、塩分の多い土壌において植
物を栽培する条件をつく抄出すことが可能である。生長
調節剤は、植物に霜害および干害に対する耐性を付与す
ることもできる。

生長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の枯
れを抑制または遅延させることができる。そのような作
用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜または観賞植物のよ
うな植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性を処理によ
ね向上または長期化することができるので、経済上非常
に重要である。同様に、処理によシ栽培植物の元合成活
性期を長期化することＫよね実質的収穫向上が達成され
る。

さらに生長調節剤として使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーシｌ
ン、棉およびトウモロコシ畑においては、間作植物等に
豆科植物がしばしば土壌の質の保持または向上（乾燥防
止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止のために植え
られる。本生長を抑制し、これらの植物の丈の生長を低
く抑制し・こう腎て栽培植物の健全な生長および好まし
い土壌条件を保つととができる。

本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の植物種を
誉む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、さと
うも、ろ□こ□しおよび関連作物）：ビート（砂糖大根
および飼料用ビート）；核果。

アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブ
ラックベリー）：まめ科植物（そら豆、レンズ豆、えを
どう豆、大豆）；油相植物（あぶらな、マスタード、ポ
ピー、オリーブ、サンてラワー、ココナ゛ツツ、ヒマシ
ｍｍ物、ココア豆、落花生）；うり科植物′（きψうシ
、マロー（ｍａｒｒｏｗｓ）′、メロン）：繊維植物（
綿、亜麻、大麻、黄麻）：種属植物（オレンジ、レモン
。

グレープフルー、ツ４、マンダリン）：ｌ［（ホウにん
じん、玉ねぎ、トマト、′馬れいしよ、パプリカ）；ク
スノキ科（アボガト、シナモン、樟−１甘蔗糖、茶、ぶ
どうのつる、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並び
に観賞植物（゛キク科植物）、草地、土手、土壌の侵蝕
や乾燥を防止したり、樹木や多年性植物を栽培したりす
るために有効な一般に丈の低い作物の栽培地（′果樹園
、ホップ園、トウモロコシ畑、ブドウ園等）。

、＝÷：＝：こ：二：：：：：二＃：：ｌ：：：。

通路、敷地、スポーツ施設、水路等における植物の生長
を防ぐ丸めの総合除草剤として使用でき、。低い施用率
ＫＴｈいアは、それらは有Ｍ：植物、例えば穀物、とう
もろこし、さとうもろこし：稲、大豆、綿、あぶらな、
ひまわり、けし等の大きな作物における選択的雑草抑制
のために適当である。

式ｉの化合物は通常組成物の形体で適用され、そして作
瞼の地面まｆｃは処理すべき植物に同時にまたは連続し
て別の化合物と共に適用し得る。

これらの化合物は消毒剤または微量養分供給体、或いは
植物生長に影響を及ばず他の製剤で４６シ得る。所望に
よシ更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗
布促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅
剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となシ得る。

適当な担体および補助剤は固体まｆｃｔｉ液体でｓｂ得
、そして製剤技術において通常使用される物質、例えば
天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、
結合剤または消毒剤、に相当する。

式１の化合物またに該化合物の少なくとも１種を含む農
薬組成物の好ましい適用法は葉散布である。適用回数お
よび施用率は対応する病原（菌のタイプ）による感染の
危険率による。しかしながら、式ｌの化合物はまた、液
体組成物と、して植物の栽培地に含浸させるか或いは固
形物の形体、例えば粒剤の形体、で該化合物を施用（土
壌散布）することにより、土壌を通して根を通過して植
物に浸入させ得る（浸透作用）。

式Ｉの化合物はまた、種子に式ｌの化合物を含む液体製
剤を含浸させるか或いは種子を固体製剤で被覆すること
によシ、種子に適用する（被覆）こともできる。特別の
場合は別のタイプの適用、例えば植物の茎まｆＩ：、ｔ
ｉ芽の選択的処理、も可能である。

式Ｉの化合物はそのままの形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、プツシで塗れるペースト、直接噴霧可能な
、またに希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水浴剤、
粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル
化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化
、散粉、散水まｆｃは注水のような適用法は、目的とす
る対象および使用環境に依存して選とれる。有利な適用
率は通常１ヘクタール尚り有効成分（ａ、ｉ、）　５０
　ｆないし５梅、好ましく６４１ｏｏｙないし２ｋｇａ
、ｉ／ｈａ、最屯好ましくＦ１２ＧＯｆないし６００ｆ
ａ、１．／ｈａである。

製剤、即ち式ｌの化合物（有効成分）および適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤は
、公知の方法によシ、例えば有効成分を溶媒、固体担体
および適当な場合Ｋｔｌｊ表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均一に混合および／ま、たは摩砕す
ることによシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートま死に
ジオクチルフタレートのような７タレート；シクロヘキ
サンま７’ｔｔｌｊパラフインのような脂肪族炭化水素
；エタノール、エチレングリコールモノメチルｔｌｊモ
ノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール
並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大
豆油のようなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤でおる。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性製のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはぺ／トナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体に方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたに粒状化植物残ガイ、が使用し
得る。

製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。“表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合
物をも含むも易と理解されたい。

適当な□アニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケンおよび
水溶性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ＊ｏ　＝　Ｃｔｚ　）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま
たは置換のアンモニウム塩、ｆＲＪＬｔ！オｖイン酸ま
ｆｃはステアリン酸、或いに例えばココナツツ油またけ
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載
し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形体にあシ、セしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ない（，２２個ｙ）炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例に、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジプチルナ
フタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホ
・ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム
またはトリエタノールアミン塩である。対応すルホスフ
ェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを
含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩
、もまた適当である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリクリコール・エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に’６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン争オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
ンのポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン優グリコールとの水溶性付加物゛でｓｂ、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレン・グリコール・エーテ
ル基および１０ないし′１００個のプロピレン・グリコ
ール・エーテル基を含む。とれらの化合物は通常プロピ
レン−クリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリ
□コール単位を含む。

非イオン柱表面□活性剤の例は、ノニルフェノール−ポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレ′７１１グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポ□リオキシエチレンンルビ
タｙおよびポリオキシ′エチレン・ソルビタレ・トリオ
レートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活
性剤で遣る。

カチオン性表面活性剤は、好ましく１−ｔＮ−置換基と
して少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化
アルキル基、ペンシル基またに低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
ケノ・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の
形体にアシ、例えばステアリルトリメチルアンモ風つム
・クロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム−プロミドでおる。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカツチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（ＭＣＣｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔａａｎｄ　Ｅｍｕ
ｔｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｔ）”、マック出版社、
ニューシャーシー州、リングウッド、１９７９にエッチ
・スタッヒエ（ＨＩＩ８ｔａｃｈｅ）著“テンシツドー
タッシェンブッフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）　ｅ。

カー　Ａ／　ａ　ハフ　ｔ　−７エアラーク（Ｃａｒｔ
ＩＩＨａｎｓｅｒＶｅｒｔａｇ）、ミュンヘン／ライ−
ｙ　（Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅ−ｎｎａ　）、１９８１：
ジェー及びエム　アッシュ（Ｊ＆ＭＡｓｈ　）著“エン
サイクロペジア　オブサ−７アクタｙ　ツ（Ｅｎｃｙｃ
ｔｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕｒｆａｃｔａｎ−ｔｓ）　
”第し１巻、ケミカル　バプリツシングカンバ＝　（Ｃ
ｈａｍｉｃａｔＰｕｂｔｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、）、ニュ
ーヨーク　１９８０−１９８１゜ 農薬製剤は通常、式Ｉの化合物α１ないし９９チ、好ま
しくはα１ないし９５チ、固体まｆｃは液体補助剤１な
いし９９チ、および界面活性剤口ないし２５チ、好まし
く　ｄ　（Ｌ”１’なイｌ、２５Ｉｓを含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。

本発明を以下の例によシ更に詳しく説明するが、これら
の例は本願記載の事項を限定するものではない。部およ
び百分率の重量基準である。

実施例１ ２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−フェニルー３
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−
１，２−ジオールの製造ｔ １−ペンソイル−１−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
エタノール４５ｆをメタノール３００−に溶解し、次に
攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウＡ　（ＮａＢＨ４
）　７．４　ｆを、５°ないし１０℃に冷却して少しづ
つ加える。攪拌を室温で１乏時間続け、次に濃塩酸を窒
素雰囲気下に少しづつ攪拌、滴下する。その反応混合物
をさらに５時間室温で攪拌し、次に蒸発することはよシ
濃縮する。その残留物をメタノール約１００ｉｕ中に職
シ出し、その溶液を蒸発によシ濃縮する。その残留物を
１０チ水酸化ナトリムラ浴液で強アルカリ性に調製しく
ｐＨ１２）、そしてメチレンク　′ロライドで抽出する
。有機層を水で洗い、硫酸す）　リウムで乾燥しそして
蒸発によシ濃縮する。

残留物をテトラヒドロフラン／ヘキサンかう再結晶して
、融点１８７°力いし１８９℃の標記化合物の白色結晶
を得る。

下記の化合物が類似の方法により製造される。

製剤例 式Ｉで表わされる化合物は農業にお麿ては、通常単独で
は使用されない。それらは直接また　゛は水で希釈して
そのまま使用できる配合物の形態で使用される。

実施例２ 粉剤 下記の物質がａ）５％及びｂ）２％の粉剤を調製するた
めに使用される： ａ）弐Ｉで表わされる化合物　５部 タルク　９５部 ｂ）上記化合物または混合部　２部 高分散ケイ酸　１部 タルク　９７部； 有効成分を担体と混合し、粉砕し、この形態で施用する
ための粉剤に加工できる。

実施例５ 粒剤 下記の物質がａ）５−の粒剤を調製するために使用され
る。

式■で表わされる化合物　５部 エポキシ化植物油　１１２５部 セチルポリグリコールエーテル　α２５部ポリエチレン
グリコール　１２５５ カオリン（粒径ａ５ないしａｒｍ）　９１部有効成分ま
たは混合物を植物油と混合し、そしてその混合物をアセ
トン６部に溶解する。次にポリエチレングリコールとセ
チルポリグリコールエーテルを加える。その生成した溶
液をカオリンに噴霧し、そしてアセトンを減圧下に蒸発
する。この種の微粒製剤は種子のみそに混入するために
便利である。

実施例４ 水利剤 下記の成分はａ）７０　％、ｂ）４０　％％ｃ）及びの
２５チ及びｅ）１０％の水和剤を調製するために使用さ
れる。

ａ）式！で表わされる化合物　７０部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　５部ナフタ
レンスルホンｍｌ／フェノールスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮金物（ｊ：２：１）　３部カオリン　１０部 シャンベンチ璽−り　１２部 ｂ）有効成分　４０部 リグノスルホン酸ナトリウム　５部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１部珪酸　５
４部 Ｃ）有効成分　２５部 リグノスルホン酸カルクウム　４．５部シャンベンチ習
−り／ヒドロキシエチルセルロース混合物（１：１）　
１．９部 ジプチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１．５部珪酸
　１９．．５部 シャンベンチ習−り　１９５部 カオリン　２部１部 ｄ）有効成分　２５部 イソ薯クりルフエノキシポリオキシエチレンエタノール
　２．５部 シャンベンチＷ−ｐ／ヒドロキシエチルセルロース混合
物（１：１）　１．７部 珪酸アルミニウムナトリウム　１５部 珪藻土　、４５部 カオリン　４６部 ｅ）有効成分　１０部 飽和脂肪族アルコールスルフェートのナトリウム塩の混
合物　３部 す７タレンスルホン酸／ホルムアルテヒト縮金物　５部 カオリン　８２部。

有効成分を適当なキキサー中で添加剤と均一に混合し、
適当なミル及びローラーで磨砕する。

優れた湿潤性と懸濁力を有する水利剤が得られる。これ
らの水利剤を水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得る
ことができ、特に葉施用のため使用することができる（
生長抑制のためまたは殺菌剤としての施用のため）。

実施例５ 乳剤原液 下記の物質を２５チ乳剤原液を調製するために使用する
。

有効成分　２５部 エポキシ化植物油　２．５部 アルキルアリールスルホネー）　／　脂ＩＬＦｊ　７　
ル：ｌ−ルポリグリコールエーテル混合物　１０部ジメ
チルホルムアミド　５部 キシレン　５７．５部 実施例６ ペースト 下記の物質を４５−ペーストを調製するために使用する
。

ａ）有効成分　４５部 珪酸アルミニウムナトリウム　５部 エチシンオキッド８モルを有するセチルポリグリコール
エーテル　１４部 エチレンオキシド５モルを有スルオレイルホリグリコー
ルエーテル　３部 スピンドル油　２部 ポリエチレンクリコール　１０部 水　２５部 ｂ）上記有効成分を九は混合物　４５部エチレングリコ
ール　５部 オクチルフェノール１モル当秒エチレンオ午シト９ない
し１０モルを含有するオクチルフェノキシポリエチレン
グリコール　５部 アンモニウム塩のようなホルムアルデヒドで、縮合さｎ
た芳香族スルホンスルホン酸の混合物３部 ７５チエマルジヨンの形態のクリコーン油１部 １−（５−クロロアリル）−５，５，７−くとも１１．
５チ）ｉ’　”　ｏ、ｌ＠ｐ１グラム当シ最当限最大限
細菌１００する生体高分子増粘剤　α２部 水　４２．７部。

有効成分を適当な容器で助剤と均一に混合し、粉砕する
。生成した々−ストを水で希釈することによ）、所望の
濃度の懸濁液を□調製することができる。

生物試験例 除草剤活性及び植物生長調節活性を下記の試験によって
測定した。

実施例７ 発芽前除草作用 温室内で、植物の種子を直径約１１鑞の植木鉢に播種し
て、１２ないし２５の植物体が各々の鉢で育つようにす
る。播種直後に、試験化合物の水性エマルジ冒ンで処理
する。このものは野外施用において１ヘクタ一ル当シ有
効成分４゜２・１・と及び７ｉ”ｐの濃度に相当するよ
うに希釈され噴霧される。次にその鉢を植物の生長のだ
めの最適条件に保つ、すなわち２２°ないし２５℃及び
相対湿度５０ないし７０％で規則的な散水を行なう。こ
の試験は下記等級に従って３週間後に評価する： １：植物は発芽せずまたは完全に枯死した２−５：非常
に強力な損傷 ４−６；中間的な損傷 ７−８：弱い損傷 ９二作用せず（未処理対照と同様な正常な生長）。

結果を下記に表記する。

実施例８ 種々の栽培植物体及び雑草を４ないし６葉期に達するま
で温室内の体中の種子から育てる。

その植物体を次に１ヘクタール当り４即及び２時で（２
５チ乳剤原液から得られる）試験化合物の水性エマルジ
冒ンで噴霧する。その処理した植物体を次に光、規則的
散水、温度（２２’ないし２５℃）及び湿度（５０ない
し７０％）の最適条件下に保つ。試験は処理の１５日後
に評価し、植物体の状態は実施例７０等級に従って評価
する。結果を下記に示す： 化合′＄Ｊ１ 実施例９ ２５日間育てた稲の植物体を温室内で大きな長四角形の
アスベストセメント容器に移植する。

稲作物に発生した雑草の種子、すなわち二チックロア（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）、シルパス（５ｃｉｒｐｕ
ｓ　）、モノ力リア（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　）　及び
サジタリア（８ａｇｉｔｔａｒｉａ　）　を次に稲の植
物体の列の間に播種する。その容器を十分に散水して温
度約２５℃及び高湿度で保つ。１２日後に、雑草が発芽
し２ないし３葉期に達したとき、各容器内、の土を高さ
２．５ｃＩＩＬまで水の層で覆う。次に試験化合物を乳
剤原液の形態で植物体の列の間にピペットで施用する。

その乳剤原液は希釈して、各々１ヘクタール当り２，１
．％、ｌ及び１譬　の野外施−率に相自、するように施
用する。試、験は先の実−例において、使用した等級に
従って４週　１間後に評、！、する。結±を下記に表記
する。

化合物１ 実施例１０ 穀物の生長抑制 夏大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｏｌｇａｒｅ　）および夏
ライ麦（５ｅｃａｌｅ　）を、温室内のプラスチックの
ビーカー中の滅菌した土壌に播種し必要量水をまく。

穀物の苗条を、播種後２１日目に、式Ｉの化合物の噴霧
用混合物水溶液で処理する。有効成分の量は各々１ヘク
タールあたりａ５ないし２．５即の有効成分に相当する
。穀物の生長の評価は施用後１０日および２１日目に行
う。未処理対照群と比べて、式■の化合物で処理した穀
物植物の生長は著しく減少した。実施例の化合物が特に
効果的でアシ、生長率を５ないし２５チに減少した。

実施例１１ イネ科雑草の生長抑制 はそむぎ（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｅ　）　、なが
はぐさく　Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｉｓ　）　、うしのけ
ぐさく　Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉ　−ｎａ）、かもがや
（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔｅ　）　、及び
ぎようぎしば（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）
のイネ科雑草の種子を、温室内の土／泥炭／砂（６：５
：１）の混合物で満たしたプラスチックの皿の中にまき
、必要量の水をまく。週−回のびた草を土壌上４αの高
さに刈シ込んで、そして播種後約５０日目そして最終的
表刈り込みから１日後、式Ｉで表わされる化合物の水溶
噴霧用混合物を噴霧する。試験化合物の濃度は１ヘクタ
ールあたりα５なＩｎｌ、、２・５塾の施用率に相当す
る。イネ科雑草の生長を施用の１０日後及び２１日後に
評価する。表１ないし２の化合物は新たな生長を著しく
減少した。実施例１の化合物は特に著しい生長抑制を行
ない、新たな生長を＃魯とんど完全に（生長率的１０％
）に減少した。

実施例１２ ―バルク（Ｈａｒｋ）″種の大豆を土／泥炭／砂（６：
５：１）　の混合物の入ったプラスチックの容器にまく
。この容器を気候室に置き、温度、光、肥料添加、およ
び散水を最適に調節してその植物を約５週間後三つ葉が
５〜６生ずるまで生長させる。次にこの植物に、式■の
化合物の混合物水溶液を充分にぬれるまで噴霧する。施
用率は有効成分５００　ｐｐｍ　に相当する。施用約５
週間後に評価を行う。未処理対照群と比べて、式Ｉで表
わされる化合物は、主な苗条における収穫される長角果
の数および重量を著しく増加させる。特に実施例１の化
合物が有効で、該試験によると、５ないし１２チの収量
増加をもたらした。

実施例１５ 間作植物の生長抑制 各種のセントロセマ　プルミエリ（Ｃｅｎｔｒｏｓｅ−
ｍａ　ｐｌ＋ｍ１ｅｒｉ　）　およびセントロセマ　パ
ペッセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓａｎａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎ
ｓ　）種の試験植物を土／泥炭／砂（１：１：１）　混
合物で満たしたプラスチックのポットでさし木から育て
る。根づいたら、９傷のポットに移植して必要に応じて
水をまく。そうして一層の生長のために、その植物は温
室内で昼は温度２７℃夜は温度２１℃に保たれる。平均
の光暴露は１４時間（ｔｓｏｏロルクス）そして湿度は
７０チである。その植物を高さ約１５ｃＩＬに刈り込ん
でそして７日後に試験化合物の噴霧用混合物（施用浸度
は各々α３および５即／有効成分／　ｈａに相当する。

）を噴霧する。施用後４週間目にその植物の生長を刈シ
込んだ未処理対照植物の生長と比べる。このことから実
施例１の化合物が、著しい間作植物の生長の抑制ｆ作用
を行なうことが確証され、生長率を約１０％に減少した
。

実施例１４ “スベンノ（８ｖｅｎｎｏ　）′種の夏小麦を堆肥上を
入れた鉢に播種し、特別な気候条件とせずに栽培する。

発芽の約１０日後に、１０ないし１２・儂の最初の葉を
刈り込み、それぞれ試験化合物の懸濁液２０　ｍｌ　（
１−２５ないし１０　ｐｐｍ　）を含有する試験管に入
れる。その試験管を気候室に２５℃及び相対湿度７０−
で保ち％　１日平均１４時間照射する（１０００ルクス
）。老化の評価を、黄変の程度をまだ生きのよい青い葉
と比較して、７日後に行なう。この試験は、実施例１の
化合物が著しく試験植物の老化を抑制することを示す。

それらは試験期間８０チ以上まで葉の黄変を抑制した。

特許出願人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト（ほか１名
）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式Ｉ： （式中、 Ｅは窒素原子またはメチン基−０Ｈ＝を表わし、 ｍ及びｍは互いに独立し１各々（Ｌ１２または３であり
   、 Ｂ及びｄは互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４めアルキル基、炭素原子数１竜いし４あハロナ
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、各々未
   置換またはＲ＠によ−）そ置換されたフェニル基または
   フェノキシ基を表わすか、ｔた追炭素原子数１ないし４
   のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキルチオ基、アミノ基、モノ−または□ジ（炭素
   原子数１な仏し４のアルキル）アミノ基を表わし、′　
   □　′ 鳥及び鳥は互いに独立して水素原子−たは炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ１１ｔび曳は互いに盛立□して各々水素原子、炭素原
   子数１′＆いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルカルボニル基を表わすか、ｔたは一緒になり
   てメチレン橋−０鳥馬−を表わし、 鳥は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、そして 鳥及び綽は互％ＡＫ独立して水素原子または炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わすか、またはそれらが結
   合されている炭素原子と一緒になって３−員ないし６−
   員の飽和または不飽和の炭化水素環を表わす。）で表わ
   される１−ジアゾリル−ま九は１−トリアソリルーム３
   −ジフェニルプロパン−２１５−、ジオール、またはそ
   の誘導体。
2. （２）次式Ｉａ： （式中、Ｅ、　ｍ、　ｔｒｙ、　Ｒ，’Ｉ（、塊、曳及
   び鳥は特許請求の範囲第１項記載の意味を表わす。）で
   表わされる特許請求の範囲第１項記載の３−ジアゾリル
   −または３−トリアゾリル−＄２−ジフェニルプロパン
   ー１．２−ジオール。
3. （３）次式Ｉｂ： （式中、 ｍ及びｄの各々は独立してへ１または２であり、そして Ｒ及びｄの各々は互いに独立してハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基または炭素原子数１ないし４０ハロアルキ
   ル基を表セす。）で表わされる特許請求の範囲第１項記
   載の１−（Ｌ２．４−）リアゾール−ＩＨ−１−イル）
   　−２，Ｓ　−ジフェニルプロパン−２，３，−ジオー
   ル誘導体。
4. （４）　２．、−　（２，４−ジクロロ、フェニル）　
   −５−：ｙエニルー１−（ｔλ４−）、リアゾール−１
   Ｈ−１でイル）、−プロパン−２，３−ジオールである
   ！許請求の範囲第、１、碑、記載の化合物。
5. （５）２−（４−クロロフェニル）−３−フェニル−１
   −（Ｌ２．４−）リアゾール−１Ｈ−１−イル）二プロ
   パンー：２１．３−ジオールである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。
6. （６）　２−（，４−クロロフェニ、／Ｉ／、、）−５
   −（２−クロロフェニル）−１−（ｔ２，４−）リアゾ
   ール−１Ｈ−１−イル）−プロパン−２４３−ジオール
   ′！：ある特許請求ＯＳｇ第１項記載の化合、物。　、
   。
7. （７）２−（４−クロロフェニル）−３−バラ−トリル
   −１−ＣＬ２．．４−）リアゾール−１，Ｈ−１−イル
   ）−プロパン−２，３−ジオールで暮る特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。
8. （８）２−（４−クロロフェニル）−５−（４−′メト
   キシ□フェニル）−１−（ｔ２．４−）リアゾール−１
   Ｈ−１ニイル）−プロパン−２，′３−ジオールである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）２−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオ
   ロフェニル’）−１−Ｃ％２．４−）リアゾール−１Ｈ
   −１−イル）−プロパン−２，Ｓ−ジオールである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 −次式ＩＣ＝ （式中、 ｍ及び腎の各々は独立してへ１または２であり、そして Ｒ及びｄの各々は互いに独立してハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基または炭素原子数１ないし４のハロアルキ
   ル基を表わす。）で表わされる特許請求の範囲第１項記
   載の１−（イミダゾール−１Ｈ−１−イル）−２，３−
   ジフェニルプロパン−２，３−ジオールまたはその誘導
   体。 ａｌ）次式Ｉｄ： （式中、 ｍ及びｌの各々はへ１または２であり、Ｒ及びｄの各々
   は互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１表いし４のアルコキシ基ま
   たは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基ｔ−表わし
   、そして 鳥及び瓜の各々は互いに独立して炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボ
   ニル基を表わすか、または 鳥及び曳の一方はまた水素原子を表わすか、または双方
   −緒になって、１個または２個の炭素原子数１ないし４
   のアルキル基によって置換されてもよい３−員ないし６
   −員のアルキレン橋を形成する。）で表わされる特許請
   求の範囲第１項記載の１−（１，４−）リアゾール−１
   Ｈ−１−イル＞−２，ｓ−ジフェニル−２，３−ジオー
   ル。 ａり　次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２．２−ジメ
   チＡｌ−４−フェニル−５−（２，４−ジクロロフェニ
   ル）　−３−Ｃ１２，ａ−）す、アゾール−ＩＨ−１−
   ”イルメチル）−ｔ３−ジオキソラン。 Ｑ：１　１−（１，３，４−）リアゾール−ＩＨ−１−
   イル）−２−（２，４−ジク−ロフエ二ル）−２−メ）
   キシ−３−フェニルプロパン−３−オールである特許請
   求の範囲ｗ＆１項記載の化合物。 ａ４　次弐鳳：　。 （式中、 Ｅは窒素原子またけメチン基−ＯＨ，を表わし、 ｍ及びｍａ互いに独立して各々Ｑ、１２または３であシ
   、 Ｒ及びぼけ互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４０アルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、各々未
   置換またはＲ−によって置換されたフェニル基またはフ
   ェノキク基を表わすか、または炭素原子数１ないし４の
   アルコキクカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキルチオ基、アミノ基、モノ−またはジ（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、 馬及び鳥は互いに独立して水素原子または炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、そして 島は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わす。）で表わされる化合物を、不活性有機溶媒中
   で錯体金属水素化物にて、または水素及び触媒にて、あ
   るいはリチウム（アルキル）化合物：ＬｉＲ１１にても
   しくはアルキルマグネシウムハライド：Ｒ，ＭｇＨａｌ
   にて還元し、そして得られ九次式Ｉｖ：（式中、ｇ、　
   ｍ、　ｍ、　Ｒ，に、瓜、鳥及び鳥は前記の意味を表わ
   す。）で表わされるジオールを、同一であることができ
   る化合物鳥−Ｘ及び曳−Ｘ（ここで４及び瓜は互いに独
   立して各々水素原子、炭素原子！ｔ１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
   表わすか、または−緒になってメチレン橋−〇−へを表
   わす、）の各々の１モルで、場合によっては不活性有機
   溶媒中で、かつ酸受容体としての等モル量の塩基の存在
   下に一段階もしくは二股シ、にてアル中ル化するか、ま
   たは前記式■で表ｉされる化合物を強酸の存在下Ｋ、次
   式Ｖ： （式中、鳥及び鳥は互いに独立して水素原子または炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、またはそれ
   らが結合されている、炭素原子と一緒になって、５−員
   ないし６−員の飽和または不飽和の炭化水素環を表わす
   。）で表わされるケトン、と縮合し、そして反応混合物
   からかくして得られた生成物を単離することよりなる次
   式■：゛ （式中、Ｅ、　ｍ、　ｍ、　Ｒ，繞也、鳥、鳥、曳及び
   鳥は前記の意味を表わす。）で表わされる３−ジアゾリ
   ル−ま光は３−トリアゾリル−１２−ジフェニルプロパ
   ン−＄２−ジオールの製造方法。 ａ喝　次式ｌ： （式中、 Ｅは窒素原子またはメチン基−〇Ｈ＝を表わし、 ｍ及び腎は互いに独立して各々Ｑ、１．２または３であ
   り。 Ｒ及びｄは互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、各々未
   置換またはＲ−によって置換されたフェニル基またはフ
   ェノキシ基を表わすか、または炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキルチオ基、アミノ基、モノ−またはジ（炭素原子
   数１かいし４０アルキル）アミノ基を表わし、鶏及び鳥
   は互ＺＫ独立して水素原子または炭素原子数１ないし４
   ０γルキル基を表わし、鳥及び曳は互いに独立して各々
   水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルカルボニル基ヲ表わすか、ま
   たは−緒罠なってメチレン橋−ＯＲ，ＲＩ？−を表わし
   、 鳥は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、そして 凡及び馬は互いに独立して水素原子または炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わすか、またはそれらが結合
   されている炭素原子と一緒になって、３−員ないし６−
   員飽和または不飽和の炭化水素環を表わす。）で表わさ
   れる１−ジアゾリル−または１−トリアゾリル−２，３
   −ジフェニルプロパン−２１３−ジオール、またはその
   誘導体を、不活性担体と一緒に含有する除草剤及び植物
   生長調節用組成物。 ａＩ　雑草またはその生育地に、式Ｉで表わされる化合
   物の除草剤としての有効量を施用して、該雑草を防除す
   るための特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 植物の部分に、式Ｉで表わ−される化合物の有効量を施
   用して該植物の生長を調節するための特許請求の範囲第
   １５］１ｊｊ記載の組成物。 （Ｉ睡　穀物の倒れに対する耐ｉを増加し、かつ茎を短
   くかつ−くするた６に生長を抑制するため、の特許請求
   の範囲第１５項記載の組成物。 傾　間作作物″の生長を抑制すｊための特許請求の範囲
   第１５項記載−組成物。 （至）作□物゛の収量を増加するために、さやの生長□
   を調節するための特許請求の範囲第１５項記載の組成物
   。　。 ｅカ　有用な作物中の雑草を選択的に抑制するために、
   該作物または栽培地を、式Ｉで表わさ′　れるイ゛ヒ合
   物の有効量で一一するための特許請求の範囲第１５項記
   載の組成物。 ム　穀物、！、とうもろこし及びとうもろこし□の実の
   雑草を選択的に抑制するために、該作ｑｈまたは栽培地
   を、式Ｉ毎表わされる化合物も有−量で処理するための
   特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 （至）　次式Ｉ： （式中、 Ｅは窒素原子またはメチン基−〇Ｈ＝を表わし、 ｍ及びＭは互いに独立して各々Ｑ、１．２また゛　Ｒ及
   びｄは互いに独立して・・ロゲン原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４１−ロアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、各々未置
   換またはＲ−によって置換されたフェニル基またはフェ
   ノキシ基を表わすか、または炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキルチオ基、アミノ基、モノ−またはジ（炭素原子数
   １ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、 鴇及び馬は互いに独立して水素原子または炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、 鳥及び曳は互いに独立して各々水素原子、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルカルボニル基を表わすか、または−緒になってメチレ
   ン橋−〇鳥へ−を表わし、 鳥は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表わし、そして 鳥及び賜は互いに独立して水素原子または炭素原子数１
   ないし４０ア°ルキル基を表わすか、またはそれらが結
   合されている炭素原子と一緒になって、３−員ないし６
   −員の飽和または不飽和の炭化水素環を表わす。）で表
   わされ°る１−ジアゾリル−または１−トリアゾリル−
   ２，３−ジフェニルプロパン−２，３−ジオール、また
   はその誘導体を適当な固体または液体助剤及び界面活性
   剤と均一に混合することよりなる除草剤または植物生長
   調節用組成物の製造方法。