HU182931B - Plant growth regulating composition containing beta-triazolyl-oxime and process for preparing the active substance - Google Patents

Plant growth regulating composition containing beta-triazolyl-oxime and process for preparing the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU182931B
HU182931B HU79BA3860A HUBA003860A HU182931B HU 182931 B HU182931 B HU 182931B HU 79BA3860 A HU79BA3860 A HU 79BA3860A HU BA003860 A HUBA003860 A HU BA003860A HU 182931 B HU182931 B HU 182931B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
triazolyl
phenyl
oxime
Prior art date
Application number
HU79BA3860A
Other languages
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Hubert Sauter
Bernd Zeeh
Gerd Heilen
Johann Jung
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to CH1364161A priority Critical patent/CH455356A/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU182931B publication Critical patent/HU182931B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány új szubsztituált (3-triazolil-oximokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy a 2-klór-etil-trimetil-ammónium-kloridot (klór-kolin-klorid, CCC) [J. Bioi. Chem., 235, 475 (1960)] növényi növekedést befolyásoló szer hatóanyagaként alkalmazzák. Ezzel az ismert szerrel például egyes gabonafajok hossznövekedése gátolható, és más haszonnövények vegetatív fejlődése is befolyásolható. Az ismert szer hatása — különösen kis mennyiségű hatóanyag felhasználása esetén — nem mindig kielégítő, ezért a gyakorlati követelményeknek már nem felel meg.
Ismeretes az is, hogy az l-(4’-bróm-fenil)-l-allil-oxi2-(l”, 2”, 4”-triazolil-l”)-etánt növényi növekedést szabályozó szerként alkalmazzák repce-, kukorica-, rozs-, árpa- és zabültetvényekben (2 650 831 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat). Ennek az ismert szernek azonban — különösen kis mennyiségű hatóanyag alkalmazása esetén — nincs kielégítő hatása.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű új szubsztituált β-triazolil-oximokat hatóanyagként tartalmazó szerek a növényi növekedést kedvezően és hatásosan befolyásolják, továbbá a szereket a növények jól tűrik.
Az (I) általános képletben
R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, furil-, tienilcsoport, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, egy trifluormetilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, naftilcsoport, adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, és
R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, benzoilcsoport, (1—4 szénatomos alkil)karbonil-csoport vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport.
A találmány szerinti, növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagként 0,1—95 s% olyan (I) általános képletű 3-triazolil-oximot tartalmaznak, amelynek képletében
R1 jelentése furil- vagy tienilcsoport, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, egy trifluor-metilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, és
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek szterikus izomerek alakjában, azaz Z- vagy E-formában létezhetnek, de általában elegyeik alakjában vannak.
Az (I) általános képletű β-triazolil-oximokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (la) általános képletű β-triazoliloximot - ebben a képletben R1 és R2 a korábban megadott jelentésűek —, azaz egy olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 hidrogénatom, egy (II) általános képletű 1—4 szénatomos alkil-halogeniddel - ebben a képletben R3 1 -A szénatomos alkilcsoport, és X klór- vagy brómatomot jelent —; vagy egy (III) általános képletű savkloriddal vagy savanhidriddel - ebben a képletben R4 1 -4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, Y klór-, brómatomot vagy -0—CO-R4 általános képletű csoportot jelent —; vagy egy (IV) általános képletű izocianáttal — ebben a képletben R5 1 —4 szénatomos alkilcsoport —; vagy egy (V) általános képletű karbamoilkloriddal — ebben a képletben Rs 1—4 szénatomos alkilcsoport — adott esetben bázikus katalizátor és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
Az (I) általános képletű vegyületeket — ha R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - úgy is előállíthatjuk, hogy egy (VI) általános képletű β-triazolilketont — ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésűek - egy (VII) általános képletű hidroxil-amin-származékkal — ebben a képletben R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — adott esetben bázikus vagy savas katalizátor jelenlétében és adott esetben hígítószerjelenlétében reagáltatunk. Ez az eljárás előnyös.
Az (I) általános képletben R1 és R2 egymástól függetlenül például metil-, propil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, η-pentil-, neopentil-, hexil-, furanil-, tiofenil-, naftil-, bifenilii-, fenil-, m- és ρ-tolil-, p-tercbutil-fenil-, o- és ρ-metoxi-fenil-, 2,4-dimetoxi-fenil-, ρ-fluor-fenil-, o- és p-kl őr-fenil-, p-bróm-fenil-, 2,4diklór-fenil-, ρ-nitro-fenil- és p-(triíluor-metil)-fenil-csoportot jelenthet.
A (VI) általános képletű kiindulási vegyületek a 2 634 511 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali iratból ismertek vagy az ott leírt eljárással állíthatók elő.
A (II) általános képletű halogenidek, a (III) általános képletű savkloridok és savanhidridek, a (IV) általános képletű alkil-izocianátok, az (V) általános képletű karbamoil-kloridok és a (VII) általános képletű hidroxilaminok ismert vegyületek vagy szokásos eljárásokkal állíthatók elő.
A (VI) általános képletű β-triazolil-ketonnak a (VII) általános képletű hidroxil-aminnal való reagáltatását célszerűen vízben vagy vízzel elegyedő oldószerben végezzük. Oldószerként alkoholt, például metanolt, etanolt, propanolt, etilén-glikolt, 2-metoxi-etanolt; étert, például tetrahidrofuránt vagy dioxánt; amidot, például dimetil-formamidot, dietil-formamidot, dimetil-acetamídot, továbbá N-metil-pirrolidont vagy hexametil-foszforsavat, illetve savakat, például hangyasavat, ecetsavat vagy propionsavat használhatunk. Célszerű, ha a reakcióelegyhez bázist, például nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, bárium-hidroxidot, nátrium-acetátot; amint, például trietil-amint, piperidint vagy N-metil-piperidint vagy egy savat, például sósavat, kénsavat, foszforsavat, hangyasavat vagy ecetsavat adunk.
A reakcióhőmérséklet tág határok között változhat, általában 0 és 70 °C között, előnyösen 0 és 40 °C között dolgozunk.
Az (la) általános képletű β-azolil-oxim és a (Π), (III), (IV), illetve (V) általános képletű kiindulási vegyület reagáltatását célszerűen hígítószer nélkül vagy iners oldószerben végezzük. Oldószerként például acetonitrilt; étert, így dietil-, dipropil-, dibutil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt vagy dimetoxi-etánt; észtert, így ecetsav-etilésztert; ketont, így acetont vagy metü-etil-ketont; klórozott szénhidrogént, így metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, diklór-etánt, tetraklór-etánt, klórbenzolt; szénhidrogént, így benzolt, toluolt vagy xilolt használhatunk. Előnyös lehet, ha a reakcióelegyhez bázist, például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot,
-2182 931 kalcium-karbonátot, nátrium-acetátot; amint, például trietil-amint, piridint, imidazolt, vagy piperidint adunk. A bázist általában segédbázisként vagy katalitikus mennyiségben alkalmazzuk. A reakció hőmérséklete —25 °C és +100 °C között, előnyösen 10° és 80 °C között lehet.
A kapott (I) általános képletű vegyületet szokásos módszerrel elkülönítjük és adott esetben tisztítjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek közül kiemelkedők a következők:
4-(l 2’, 4’-triazolil-l’)-5,5-dimetil-hexán-2-on-oxim,
3-(l *, 2’, 4’-triazolil-l’)-2,2-dimetil-oktán-5-on-oxim,
3-(l 2’, 4’-triazolil-l’)-2,2-dimetil-nonán-5-on-oxim,
3-(l ’, 2’, 4’-triazolil-l’)-2,2-dimetil-dekán-5-on-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-2,2-dimetil-undekán-5-on-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-r)-l-fenil-4,4-dimetil-pentán-l-onoxim,
3-( 1 ’, 2 ’, 4 ’-t riazolil-1 ’)-1 -(4”-fluor-fenil)4,4-dime til-pentán-l-on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluor-fenil)-4,4-dimetil-pentán-l-on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluor-fenü)-4,4-dimetil-pent án-1 -on-O-metil-oxim,
3<Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-klór-fenil)-4,4-dímetil-pentán-l-on-oxim,
3<Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-klór-fenil)-4,4-dimetil-pentá η-1 -on-0-ace til-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-klór-fenil)4,4-dimetil-pentán-1 -on-O-propionil-oxim,
3-(1’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)4,4-dimetil-pentán-1 -on-O-acetil-oxim,
3-(l ’, 2’, 4’-triazolil-r)-l-(4”-bróm-fenil)4,4-dimetil-pentán-1 -on-O-propionil-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(2”, 4”-diklór-fenil)4,4-dimetil-pentán-1 -on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-r)-l-(4”-tolil)4,4-dimetil-pentán-lon-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(3”-tolil)4,4-dimetil-pentán-lon-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-metoxi-fenil)-4,4-dimetilpentán-1 -on-oxim,
1-(1’, 2’, 4’-triazolil-r)-l-(4”-klór-fenil)-5,5-dimetil-hexán-3-on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bifenilil)4,4-dimetil-pentán-1-on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(2”-furfuril)4,4-dimetil-pentán1 -on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(2”-tienil)4,4-dimetil-pentán-lon-oxim,
3-(l ’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-l-on-oxim-acetil-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-l-on-0-(metilkarbamoilj-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-fenil-3-(4”-tolil)-propán-l-onoxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-fenil-3-(4”-metoxi-fenil)-propán-1-on-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-fenil-3-(4”-terc-butil-fenil)-propán-1-on-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-fenil-3-(4”-nitro-fenil)-propán-1-on-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-fenil-3-(l”-naftil)-propán-lon-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-trifluor-metil-fenÜ)-3-fenilpropán-1 -on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-r)-l-(4”-klór-fenil)-3-(4”-tolil)-propánl-on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(2”-metoxi-fenil)-3-(4”-klór-fenil)-propán-l -on-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-r)-l-fenil4,4-dimetil-pentán-l-on-Ometil-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-r)-l-fenil4,4-dimetil-pentán-l-on-0allil-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-{4”-klór-fenil)4,4-pentán-l-onO-metil-oxim,
3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-klór-fenil )-4,4-pentán-l-on0-benzoil-oxim,
3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)4,4-pentán-lon-O-metil-oxim.
A következő példákban ismertetjük az új vegyületek előállítását.
1. PÉLDA
3-(l’, 2’, 4-TRIAZ0LIL-1’ )-l-(4’-BR ÓM-FENIL )-4,4-DIMETIL-PENTÁN-l-ON-OXIM
33,6 g 3<1’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)4,4dimetil-pentán-l-on 100 ml etanollal készült oldatához erőteljes keverés közben hozzáadunk 9,7 g hidroxilamin-hidrokloridot. A reakcióelegyet 24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A kapott maradékhoz 250 ml metilén-kloridot, majd 200 ml, 5 s%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldatot adunk és 10 percig keverjük. A szerves réteget vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A kapott, kristályos, színtelen maradékot 100 ml petroléterrel mossuk, majd leszívatjuk. 30,2 g (86,1%) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 185— 186 °C (1. hatóanyag).
2. PÉLDA
3-(Γ, 2’, 4-TRIAZOLIL-T-BRÓM-FENIL)-4,4-DIMETIL-PENTÁN-l -ON-O-PROPIONIL-OXIM g 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)4,4dimetil-pentán-l-on-oximot és 0,5 g imidazolt feloldunk 60 g propionsav-anhidridben és 6 óra hosszat 45 °C-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékhoz 200 ml metilén-kloridot, majd 150 ml 5 s%-os nátrium-hidrogén-karbonát oldatot adunk és fél óra hosszat keverjük. A szerves fázist ezután 2 ízben 100—100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, szüljük, majd bepároljuk. A maradékot 100 ml petroléterrei mossuk, leszívatjuk és szárítjuk.
16,3 g (83%) cím szerinti vegyületet kapunk, tiszta fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 106—108 °C. (2. hatóanyag.)
3. PÉLDA
3-(Γ, 2’, 4-TRIAZOLIL-T)-l-(4”-FLOOR-FENIL)-4,4-DIMETIL-PENTÁN-1-ON-O-METIL-OXIM
28,7 g 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluor-fenil)4,4dimetil-pentán-l-on 100 ml metanollal készült oldatához erőteljes keverés közben hozzáadunk 11,6 g 0-metil-hid3
-3182 931 roxil-amin-hidrokloridot és 14,1 g trietil-amint. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 50°C-on keverjük, majd bepároljuk. A kapott maradékot 250 ml metilén-kloriddal, és 200 ml vízzel kirázzuk. A kapott szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott szilárd, színtelen maradékot 80 ml dietil-éterrel —5 °C-on 2 óra hosszat digeráljuk, leszívatjuk, majd kevés hideg éterrel mossuk és szárítjuk.
g (46%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 109—111 C. (3. hatóanyag.)
4. PÉLDA
3-(l’, Z, 4-TRIAZOLIL-Γ )-1,3-DIFENIL-PROPÁN-l-ON-O-(METIL-KARBAMOIL j-OXIM
29,2 g 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-lon-oxim és 0,5 g trietil-amin 150 ml vízmentes dioxánnal készült oldatához szobahőmérsékleten erőteljes keverés közben hőzzácsepegtetünk 8,5 g metil-izocianátot. A reakcióelegyet 8 óra hosszat 40 C-on keverjük, majd bepároljuk. A szilárd, színtelen maradékot 0 °C-on összekeverjük 50 ml dietiléterrel, majd leszívatjuk és szárítjuk.
28,3 g (81%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 105—108 °C. (4. hatóanyag.)
Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
I. táblázat
Ve gyű let száma R1 i RJ R3 Olvadáspont °C
5. propil terc-butil H 141-143
6. butil izopropil H 73-76
7. butil terc-butil H 152-154
8. pentíl terc-butil H 141-143
E-izomer Z-izomer 81-83
9. fenil terc-butil H 168-170
10. 4-fluor-fenil terc-butil H 167-169
11. 4-klór-fenil terc-butil H 170-172
12. ízopentil 4-klór-fenil H 136-138
13. 4-bróm-fenil terc-butil CH3CO- 128-130
14. 2,4-diklór-fenil teic-butil H 202-205
15. 4-metil-fenil terc-butil H 178-180
16. 3-metil-fenil terc-butil H 149-151
17. 4-metoxi-fenil terc-butil H 174-176
18. bifenilil terc-butil H 180-183
19. furanil terc-butil H 159-160
20. tiofenil terc-butil H 139-142
21. fenil fenil H 153-156
22. feni] fenil CH3CO- 100-101
23. feni] 4-metil-fenil H 181-185
24. fenil 4-metoxi-fenil H 132-134
25. 4-klór-fenil 2-metoxi-fenil H 185 -186
26. fenil 4-(terc-butil)- fenil H 149-151
27. fenil 4-nitro-fenil H 194-196
28. fenil a-naftil H 173-175
29. 4-trifluor- metil-fenil fenil H 206-208
30. 4-klór-fenil 4-metil-fenil H 211-213
31. fenil terc-butil CH3CO- 131-133
32. fenil terc-butil CH.CH, CO- 60-62
33. fenil terc-butil benzoil 137-139
34. 4-fluor-fenil terc-butil CH3CO- 132-134
[et R1 Ra R3 Olvadáspont száma
35. 4-fluor-fenil terc-butil CH.CH, CO- 104-106
36. 4-fluor-fenil terc-butil benzoil 155-157
37. 4-klór-fenil terc-butil CH3CO- 123-126
38. 4-klór-fenil terc-butil ch3 ch3 CO- 102-104
35. 4-klór-fenil terc-butil íz óval etil l 98-100
40. izopentil 4-klór-fenil CH3CO- 108-110
41. 4-metoxi-fenil terc-butil CH.CO- 119-121
42. 4-metoxi-fenil terc-butil CH3CH,CO- 99-101
43. 4-metoxi-fenil terc-butil benzoil 121-123
44. 4-etoxi-fenil terc-butil H 165-168
45. 4-etoxi-fenil terc-butil CH3C0- 111-113
46. 4-propoxi-fenil terc-butil H 150-152
47. 4-propoxi-fenil terc-butil CH3C0- 97-98
43. 4-propoxi-fenil terc-butil ch3ch2 CO- 81-83
49. 4-butoxi-fenil terc-butil H 149-151
50. 4-butoxi-fenil terc-butil ch3CO- 119-121
51. 4-butoxi-fenil terc-butil CH3CHj CO- 70-71
52. fenil a-naftil CH3CO- gyanta
53. fenil a-naftil ch3ch3 CO- gyanta
A 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluor-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-O-metil-oximot (3. hatóanyag) úgy is előállíthatjuk, hogy 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluorfenil)-4,4-dimetil-pentán-l -on-oximot metil-b romidd al reagáltatunk.
A 3-(1-, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-l-on0-(metil-karbamoil)-oxim (4. hatóanyag) előállítására 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-l-on-oximot N-metil-karbamoil-kloriddal reagáltatunk,
Az új vegyületeket tartalmazó szerek a növényeknek gyakorlatilag összes fejlődési szakaszát különbözően befolyásolják, ezért növényi növekedést szabályozó szerekként alkalmazhatók.
A növényi növekedést szabályozó szerek hatásának jellege a következő tényezőktől függ:
a) a növény fajtájától és fajától;
b) a kezelés időpontjától, a növény fejlődési állapotára vonatkoztatva, és az évszaktól;
c) a kezelés helyétől és módjától (magok csávázása, a levelek kezelése vagy a talajra juttatás);
d) a földrajzi és időjárási tényezőktől, például a napfény mennyiségétől, az átlagos hőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől;
e) a talaj jellegétől (trágyázást is beleértve);
f) a szer kiszerelési formájától és alkalmazási módjától, végül
g) az alkalmazott hatóanyag-koncentrációtól.
A növényi növekedést szabályozó szereknek a növénytermesztésben, mezőgazdaságban és a kertészetben való sokrétű alkalmazási lehetőségei közül néhányat a következőkben ismertetünk.
A) Az új vegyületeket tartalmazó szerekkel a növények vegetatív növekedése hatásosan gátolható; ez elsősorban a hossznövekedés mérséklődésében jelentkezik. A kezelt növények ennek megfelelően alacsony növésűek, továbbá a levelek sötétebb színeződése is megfigyelhető.
A gyakorlat számára előnyös lehet például a gyepnövekedés visszaszorítása utak szélén, csatornák partján és gyepfelületeken, így parkokban, sportpályákon és gyümölcsösökben, díszpázsiton és repülőtereken; ezzel a munkaigényes és költséges fűnyírás csökkenthető.
Az elfekvésre hajlamos haszonnövények, például gabonafélék, kukorica és szója állásszilárdságának növe-4182 931 lése is gazdasági jelentőségű. A szerekkel előidézett szárrövidülés és szárerősödés csökkenti vagy elhárítja a növények elfekvésének veszélyét, elsősorban aratás előtt kedvezőtlen időjárási viszonyoknál.
A találmány szerinti növekedést szabályozó szerek fontos felhasználási területe a gyapot hossznövekedésének csökkentése és az érési időszak befolyásolása. Utóbbival megvalósítható ennek a fontos haszonnövénynek teljesen gépesített betakarítása.
A találmány szerinti növekedést szabályozó szerekkel a növények oldalhajtásainak száma szaporítható vagy gátolható. Ennek például a dohánytermesztésben van jelentősége, ahol az oldalhajtásokat a levélfejlődés érdekében meg kell gátolni.
Növekedést gátlókkal például fokozható a téli repce fagytűrő képessége. Ebben az esetben egyrészt a hossznövekedést, másrészt a buja — és ezáltal fagyra különösen érzékeny - levél- és szárfejlődést kell megakadályozni. Másrészt a fiatal repcenövényeket a vetés után és a téli fagyok beállta előtt kedvező fejlődési körülmények ellenére is vegetatív fejlődési szakaszban tarthatjuk. Ezzel olyan növények fagytól való veszélyeztetése is elhárítható, amelyek hajlamosak a korai virágzásra és a generatív szakaszba való átmenetre. Más haszonnövényeknél, például őszi gabonánál is előnyös, ha a találmány szerinti szerrel való kezelés hatására ősszel az állomány ugyan jól bokrosodva, de nem túl buján néz a tél elé. Ezzel az intézkedéssel a fagyra való fokozott érzékenység és — a viszonylag kevesebb levél- és szárállomány következtében — a különböző, elsősorban gombás fertőzések elkerülhetők. Számos haszonnövénynél a vegetatív fejlődés gátlása sűrűbb beültetést tesz lehetővé, így az egységnyi termőterületre számítva nagyobb terméshozam érhető el.
B) A találmány szerinti új szerrel elérhető terméshozam-növekedés a növényrészek és a terméstartalom növekedésében jelentkezhet. Lehetséges például nagyobb mennyiségű bimbó, virág, levél, gyümölcs, magtermés, mag és hagyma termelésének fokozása, cukorrépában, cukornádban és citrusfélékben a cukortartalom növelése, gabonafélék vagy szója fehérjetartalmának fokozása vagy gumifákon a latextermelés serkentése.
Az új szerek a terméshozamot a növények anyagcseréjére való befolyással, illetve a vegetatív és/vagy generatív fejlődés fokozásával vagy gátlásával növelik.
C) A növényi növekedést szabályozó szerekkel a növények különböző fejlődési szakaszai rövidíthetők, illetve hosszabbíthatok, valamint betakarítás előtt vagy után a betakarított növények érése gyorsítható, illetve lassítható.
Gazdasági jelentősége van például a betakarítás könnyebbé tételének; citrusféléknél, olajfáknál vagy más fajoknál és magvas, csonthéjas és kemény héjú gyümölcsöknél lehetséges a termékek egyidejű beérése vagy a gyümölcsszár szilárdságának csökkentése. Hasonló módon, azaz a termék, illetve levél és a növény hajtása között a választószövet kialakulásának fokozásával fák szabályozott levéltelenítése is megoldható.
A találmány szerinti növekedést szabályozó szer hatása jobb, mint az ismert növekedést szabályozóké. A hatás megnyilvánul egyszikű növényeknél, például gabonaféléknél, így kukoricánál, árpánál, zabnál, rozsnál és rizsnél vagy kukoricánál, kétszikű növényeknél, például napraforgónál, paradicsomnál, szójánál, szőlőnél, gyapotnál és elsősorban repcénél, valamint különböző dísznövényeknél, például krizantémféléknél, szegfűnél és hibiszkusznál.
Az új /3-triazolil-oximokat a haszonnövényekre juttathatjuk a magokon keresztül (magcsávázással), a talajon, azaz a gyökereken keresztül, valamint a levelekre való permetezéssel.
Mivel az új szereket a növények nagyon jól tűrik, ezért a hatóanyag mennyisége széles határok között változhat.
Vetőmagcsávázáshoz általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01—10 g hatóanyagot használhatunk 1 kg vetőmagra számítva.
A talaj és a levelek kezelésére általában 0,01 — 12 kg/ha, előnyösen 0,25—3 kg/ha hatóanyag bizonyul hatásosnak.
A találmány szerinti szereket a szokásos szeralakká, például oldattá, emulzióvá, szuszpenzióvá, porrá, porozószerré, pasztává és granulátummá dolgozhatjuk fel. A szer konkrét alakja teljesen az alkalmazási célhoz igazodik, és minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell biztosítania.
A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószenei és/vagy hordozóanyaggal — adott esetben felületaktív adalék, például emulgáló- vagy diszpergálószer jelenlétében — keverjük össze; ha hígítószerként vizet alkalmazunk, akkor ezzel együtt más szerves oldószer is felhasználható. A szerek előállításához segédanyagként a következőket használhatjuk; oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így xilolt, benzolt; klórozott aromás szénhidrogéneket, így klór-benzolt; paraffinokat, így ásványolaj-párlatokat; alkoholokat, így metanolt, butanolt; aminokat, így etanol-amint; dimetilformamidot és vizet; szilárd hordozóanyagként például természetes ásványi őrleményt, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát; és szintetikus ásványi őrleményt, így nagydiszperzitású kovasavat, szilikátokat; emulgálószerként nem-ionogén és anionos emulgátort, ígypolioxi-etilén-zsíralkohol-étert, alkil-szulfonátot, és diszpergálószerként lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt.
A szerek általában 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.
A szerek, beleértve az ezekből hígítással előállított közvetlenül felhasználható szereket, például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószereket, pasztákat és granulátumokat, ismert módon alkalmazhatók, például a növények kikelése előtt, a növények kikelése után vagy csávázószerként,
A találmány szerinti szerekhez más növényvédőszerek, például gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedési szabályozók és gpmbaölőszerek hatóanyagai vagy műtrágyák is keverhetők és ezekkel együtt juttathatók ki. Növekedést szabályozó hatóanyagok hozzákeverése esetén sok esetben a hatásspektrum fokozódása tapasztalható. Számos növekedést szabályozó keverék esetén szinergetikus hatás jelentkezik, azaz a kombinált tennék hatékonysága nagyobb, mint az egyes komponensek összegzett hatása.
A következőkben ismertetjük a találmány szerinti új növekedést szabályozó szerek biológiai hatását.
-5182 931
I. NÖVÉNYHÁZI VIZSGÁLATOK
A növényházi vizsgálatok folyamán a vizsgált növényeket elegendő tápanyaggal ellátott tőzegtalajjal töltött, 12,5 cm átmérőjű műanyag edényekben tenyésztettük. Kikelés előtti kezelésnél a különböző koncentrációjú vi7“s hatóanyagoldatot a vetés napján a talajra locsoltuk. A levelek kezelése esetén a körülbelül 10 cm magasra nőtt növényeket megpermeteztük a vizsgált hatóanyag különböző koncentrációjú vizes oldatával. A vizsgált hatóanyagok növekedést szabályozó hatását úgy határoztuk meg, hogy a kísérleti időszak végén megmértük a növények magasságát és ezt összehasonlítottuk a kezeletlen növények magasságával.
Összehasonlító hatóanyagként az (A) képletű ismert (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-kloridot és a (B) képletű ismert l-(4’-bróm-fenil)-l-(a]lil-oxi)-2-(l”, 2”, 4”-triazolil-1 ”)-etánt alkalmaztuk.
Az eredményeket a II/l —11/11. táblázatokban ismertetjük.
Π. VEGETÁCIÓS VIZSGÁLATOK
A vegetációs vizsgálatok alkalmával nyári repcét (,,Kosa”-fajta) elegendő tápanyaggal ellátott, semleges homokos agyagtalajjal töltött fémedényekben tenyésztettünk.
A talaj kezeléséhez a vizsgálandó hatóanyagokat vizes szer alakjában a vetés napján a talajra permeteztük. A levelek kezelése esetén a körülbelül 16 cm magasra nőtt növényeket megpermeteztük a vizsgált hatóanyagokat tartalmazó vizes szerrel.
A felhasznált hatóanyag mennyisége edényenként 5 és 10 mg volt. Egy vizsgálathoz 4 edényt használtunk. A kísérlet végén — beéréskor — a növények magasságát megmértük és összehasonlítottuk a kezeletlen növények magasságával.
Az eredményeket a III/l — III/2. táblázatokban ismertetjük.
III. GYAPOT NÖVEKEDÉSÉRE VÍZKUL TÚRÁBAN KIFEJTETT HATÁS
Kvarchomokon tenyésztett gyapotnövényeket („Delta Pine”-fajta) 4 literes tartályban vízkultúrába helyeztünk és a növényeket elláttuk elegendő tápoldattal és nyomelemmel. Miután a növények körülbelül 13 cm magasságúak lettek, a táptalajhoz hozzáadtuk a hatóanyagot. A növények a hatóanyaggal tartósan érintkeztek. 46 nap múlva megmértük a növények magasságát és összehasonlítottuk a kezeletlen növények magasságával.
Az eredményeket a IV. táblázatban ismertetjük.
Ilii. táblázat
A tavaszi árpa (,,Union”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 19 nap.
, ,
Hatóanyag Koncentráció, száma mg/edény
Növekedési magasság cm %
kezeletlen
kontroll 26,3 100
(A) 3 25,0 95,1
12 22,0 83,7
(B) 3 25,0 95,1
12 22,0 83,7
1. 3 24,0 91,3
12 21,0 79,9
11/2. táblázat
A nyári repce (,,Petronova”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 15 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mgledény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll - 12,1 100
(A) 3 12,0 99,2
12 12,0 99,2
(B) 3 11,5 95,0
12 10,0 82,6
1. 3 6,0 49,6
12 4,6 37,2
Π/3. táblázat
A nyári repce (,,Petronova”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
A levelek kezelése; a vizsgálat időtartama: 22 nap
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll - 18,6 100
(A) 1,5 17,5 94,1
6 17,5 94,1
(B) 1,5 17,5 94,1
6 17,0 91,4
1. 1,5 16,5 88,7
6 14,5 78,0
11)4. táblázat A nyári repce (,,Petronova”-fajta)
hossznövekedéséi Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat e kifejtett hatás időtartama: 16 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll — 13,5 100
(A) 3 13,0 96,3
12 12,5 92,6
(B) 3 12,5 92,6
12 n,o 81,5
11. 3 9,0 66,7
12 6,5 48,2
15. 3 ' 10,0 74,1
12 8,0 59,3
-6182 931 /7/5. táblázat
A nyári repce (,,Petronova”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
77/9. táblázat
A nyári repce („Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 16 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll - 16,6 100
(A) 3 15,5 90,4
12 14,5 87,4
(B) 3 15,0 90,4
12 11,0 66,3
29. 3 95 57,2
12 8,5 51,2
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 16 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság,
cm %
kezeletlen
kontroll - 15,9 100
(A) 3 15,9 100
12 14,5 91,2
17. 3 11,5 72,3
12 7,5 47,2
/7/6. táblázat
A szója (SRF 450 fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
A levelek kezelése; a vizsgálat időtartama: 40 nap
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll - 28,9 100
(A) 1,5 28,0 96,9
6 28,0 96,9
3. 1,5 26,0 90,0
6 24,0 83,0
11. 1,5 25,0 86,5
6 17,0 58,8
14. 1,5 27,0 93,4
6 24,0 83,0
15. 1,5 24,0 83,0
6 17,0 58,8
20. 1,5 25,0 86,5
6 24,0 83,0
77/7. táblázat
A tavaszi búza G,Kolibri”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 14 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen kontroll 30,6 100
(A) 3 21,6 70,3
10. 12 3 20,0 20,6 65,4 65,4
12 16,0 52,3
77/8. táblázat
A nyári repce (,,Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés; a vizsgálat időtartama: 16 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll - 15,3 100
(A) 3 14,0 91,5
12 14,0 91,5
10. 3 13,0 85,0
12 95 62,1
IlllO.fábtázat
A nyári repce G,Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
A levelek kezelése; a vizsgálat időtartama: 18 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság
cm %
kezeletlen
kontroll 16,4 100
(A) 15 15,5 94,5
6 15,0 91,5
10. 15 15,5 94,5
6 13,5 82,3
Iljl 7. táblázat
A nyári repce G,Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
A levelek kezelése; a vizsgálat időtartama: 18 nap.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság,
cm %
kezeletlen
kontroll - 16,8 100
(A.) 15 15,0 89,3
6 15,0 89,3
17 15 14,0 83,3
6 12,0 71,4
777/7. táblázat
A nyári repce („Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
Kikelés előtti kezelés.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság,
cm %
kezeletlen
kontroll - 108,7 100
(B) 5 99,7 91,7
10 93,3 85,8
1. 5 68,5 63,0
10 54,0 49,7
1 í. 5 72,9 67,1
10 60,6 55,8
15. 5 98,0 90,2
10 91,0 83,7
-7182 931
Ilii2. táblázat
A nyári repce („Kosa”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás
A levelek kezelése.
Hatóanyag száma Koncentráció, mg/edény Növekedési magasság,
cm %
kezdetien
kontroll - 106,3 100
(B) 5 102,0 96,0
10 97,0 91,3
1. 5 85,5 80,4
10 75,0 70,6
11. 5 89,0 83,7
10 77,0 72,4
15. 5 94,0 88,4
10 86,0 80,9
IV. táblázat
A gyapot („Delta Pine”-fajta) hossznövekedésére kifejtett hatás (vízkultúrában)
Hatóanyag Koncentráció, Növekedési magasság
száma mg/edény cm %
kezeletlen
kontroll - 34,5 100
1. 0,5 24,7 71,6
1,5 17,7 51,3
3,0 15,0 43,5
A következő példák néhány jellegzetes szer összeállítását szemléltetik.
5. példa sr. 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-oximot összekeverünk 10 sr. Nmetil-a-pirrolidonnal. így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyag-tartalmú szert kapunk.
6. példa sr. 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-O-propionil-oximot feloldunk 80 sr. xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr. dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.
7. példa sr. 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’>l-(4”-fluor-fenil>4,4dimetil-pentán-l-on-O-metil-oximot feloldunk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 S% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.
8. példa sr. 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-oximot feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210—280 °C forráspontú ásványolaj8 frakció és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.
9. példa sr. 3(12’, 4’-triazolil-l ’}l-(4”-bróm-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-O-propionil-oximot bensőségesen összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyag-tartalmú permetlevet kapunk.
10. példa sr. 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-fluor-fenil)-4,4dimetil-pentán-1 -on-0-metil-oximot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. így porozószert kapunk, amely 3 s% hatóanyagot tartalmaz.
11. példa sr. 3 (1’, 2’, 4’-triazolü-l’}l-(4”-bróm-fenü}4,4dimetil-pentán-l-on-oximot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
12. példa sr. 3-(Γ, 2’, 4’-triazolil-l’)-l,3-difenil-propán-lon-0-(metil-karbamoíl)-oximot alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátumnátriumsóval, 48 sr. vízzel és 2 sr. kovasavgéllel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. A diszperziót 100 000 sr. vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperzióhoz jutunk.
13. példa sr. 3-(l’, 2’, 4’-triazolil-l’)-l-(4”-bróm-fenil)-4,4dimetil-pentán-l-on-O-propionü-oximot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr. fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.

Claims (2)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Növényi növekedést szabályozó szer azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált (3-triazolil-oximot — a képletben
R1 jelentése furil- vagy tienilcsoport, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, egy trifluor-metil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R2 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport és
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport - tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen mesterséges vagy természetes ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció — és
-8182 931 felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált (J-triazolil-oximok előállítására — ebben a képletben
R1 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, furil-, tienilcsoport, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, egy trifluor-metil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicso- 1 porttal szubsztituált fenilcsoport;
R2 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport, naftilcsoport, adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, és 1
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, benzoilcsoport, (1—4 szénatomos alkil)karbonil-csoport vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport - azzal jellemezve, hogy
a) (la) általános képletű β-triazolil-oximot — R1 és 2
R2 a fenti jelentésű — aj ) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 1-4 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű alkil-halogeniddel —
R3 1 —4 szénatomos alkilcsoport, X klór- vagy brómatom —;
a2) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 benzoilcsoport vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, (ΠΙ) általános képletű savhalogeniddel vagy savanhidriddel — R4 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, Y klór- vagy brómatom vagy —0—CO—R4 általános képletű csoport —;
a3) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport, (IV) általános képletű izocianáttal vagy (V) általános képletű karbamoilkloriddal - Rs 1-4 szénatomos alkilcsoport — adott esetben bázikus katalizátor és adott esetben hígítószerjelenlétében reagáltatunk; vagy
b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, (VI) általános képletű (3-triazolil ketont — R1 és R2 a fenti jelentésű — (VII) általános képletű hidroxil-aminnal — R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport — adott esetben bázikus vagy savas katalizátor és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
HU79BA3860A 1978-09-30 1979-09-28 Plant growth regulating composition containing beta-triazolyl-oxime and process for preparing the active substance HU182931B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1364161A CH455356A (de) 1979-09-28 1961-11-23 Pneumatische Einrichtung zur Durchführung von Regel- oder Rechenoperationen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782842801 DE2842801A1 (de) 1978-09-30 1978-09-30 Beta-triazolyloxime

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182931B true HU182931B (en) 1984-03-28

Family

ID=6051072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3860A HU182931B (en) 1978-09-30 1979-09-28 Plant growth regulating composition containing beta-triazolyl-oxime and process for preparing the active substance

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4684392A (hu)
EP (1) EP0009740B1 (hu)
JP (1) JPS5549359A (hu)
AT (1) ATE1674T1 (hu)
CA (1) CA1132578A (hu)
DD (1) DD146240A5 (hu)
DE (2) DE2842801A1 (hu)
DK (1) DK407479A (hu)
HU (1) HU182931B (hu)
IL (1) IL58336A (hu)
PL (1) PL116393B2 (hu)
ZA (1) ZA795163B (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3116888A1 (de) * 1981-04-28 1982-11-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "azolylpropyl-oximino-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren"
DE3220183A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE3233145A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3321183A1 (de) * 1983-06-11 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
DE3343415A1 (de) * 1983-12-01 1985-06-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US5095028A (en) * 1988-01-14 1992-03-10 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 2-(4-chlorobenzyl)-1-(1H-imidazole-1-ylmethyl)-1-cyclohexanol and cycloheptanol
JP5593445B2 (ja) * 2010-07-12 2014-09-24 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー １−ヒドロキシイミノ−３−フェニル−プロパン類
RU2014119220A (ru) * 2011-10-26 2015-12-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг 1-циклоалкил-или 1-гетероциклил-гидроксиимино-3-фенилпропаны

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1569267A (en) * 1975-12-16 1980-06-11 Ici Ltd Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them
CH617427A5 (hu) * 1975-12-24 1980-05-30 Siegfried Ag
DE2634511A1 (de) * 1976-07-31 1978-02-02 Basf Ag Beta-azolylketone
DE2704682A1 (de) * 1977-02-04 1978-08-10 Bayer Ag Beta-azolyl-aldoxim-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
DE2734107A1 (de) * 1977-07-28 1979-02-08 Bayer Ag Beta-azolyl-aldoxim-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
NZ186369A (en) * 1977-02-08 1980-03-05 Ici Ltd Method of regulating plant growth
DE2723942C2 (de) * 1977-05-27 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen &omega;-(1,2,4-Triazol-1-yl) acetophenonoximäther
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
DE2816817A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Oximino-triazolyl-aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2820361A1 (de) * 1978-05-10 1979-11-15 Bayer Ag Substituierte alkanyl-azolyl-oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide

Also Published As

Publication number Publication date
PL218598A2 (hu) 1980-10-20
DK407479A (da) 1980-03-31
ZA795163B (en) 1980-10-29
DE2963890D1 (en) 1982-11-25
US4684392A (en) 1987-08-04
CA1132578A (en) 1982-09-28
ATE1674T1 (de) 1982-11-15
JPS5549359A (en) 1980-04-09
EP0009740B1 (de) 1982-10-20
DD146240A5 (de) 1981-02-04
DE2842801A1 (de) 1980-04-10
EP0009740A1 (de) 1980-04-16
JPS6228790B2 (hu) 1987-06-23
IL58336A (en) 1984-02-29
IL58336A0 (en) 1979-12-30
PL116393B2 (en) 1981-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU191671B (en) Regulating increase and fungicide preparates consisting of -as reagent - 1-hydroxi-ethil-azol derivatives and process for producing of reagents
JPH11255607A (ja) 植物成長調整剤
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
KR840001772B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
HU203832B (en) Compositions for controlling growth of plants contining azolyl-methyl-oxiranes as acitve components
US4906277A (en) Isoxazoline derivatives and plant growth regulators
JPH0216301B2 (hu)
JPS60228470A (ja) テトラヒドロフラン‐２‐イルメチルアミン類、その製造法および用途
HU182931B (en) Plant growth regulating composition containing beta-triazolyl-oxime and process for preparing the active substance
CS215077B2 (en) Means for regulation of the plant growth
JPH0741471A (ja) 殺真菌活性を有する３，４−ジアリール−（５ｈ）−フラン−２−オンを基本構造とする化合物
HU204800B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising azolylehtyl cyclopropanes and process for producing the active ingredients
EP0065712B1 (de) N-(1-Alkenyl)-chloressigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
HU186778B (en) Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients
US4244731A (en) Method for controlling the growth of plants
JPS61200968A (ja) 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物
US4875930A (en) Cyclohexane derivatives having plant growth regulating activities and applications thereof
JPS62249978A (ja) トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
JPS58909A (ja) 植物生長調整法
PT92617B (pt) Processo de preparacao de derivados substituidos de dionas e de composicoes herbicidas que os contem
HU189520B (en) Herbicide compositions containing 2-chloro-4-/trifluoro-methyl/-thiazole-carbothioacid derivatives as antidotes
CA1302423C (en) Isoxazoline derivatives and plant growth regulators
JPS6116396B2 (hu)
JPH0238589B2 (hu)
JPS5910579A (ja) チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628