JP2001511118A

JP2001511118A - ３−アミノカルボニル−／３−アミノチオカルボニル−置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン

Info

Publication number: JP2001511118A
Application number: JP52958998A
Authority: JP
Inventors: カルドルフ，ウヴェ; ヒル，レジナ，ルイーゼ; ラック，ミヒャエル; ダイン，ヴォルフガングフォン; エンゲル，シュテファン; オッテン，マルティナ; ヴィチェル，マティアス; バウマン，エルンスト; ラインハイマー，ヨーアヒム; マイァ，グイド; ミスリッツ，ウルフ; ヴェストファレン，カール−オットー; ヴァルター，ヘルムート
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1997-01-03
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2001-08-07
Also published as: BR9714256A; US6310245B1; AU744155B2; EA199900613A1; ATE251120T1; AU5985098A; IL130598A0; EP0960095B1; DE19700097A1; KR20000062416A; NZ336450A; HUP0001009A2; CN1245487A; SK282886B6; ZA988B; HUP0001009A3; EP0960095A1; SK86799A3; PL334524A1; WO1998029383A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ：［但し、Ｒ¹、Ｒ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、−ＯＲ⁵、−ＯＣＯＲ⁶、−ＯＳＯ₂Ｒ⁶、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＳＯ₂ＯＲ⁵、−ＳＯ₂ＮＲ⁵Ｒ⁸、−ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁶又は−ＮＲ⁸ＣＯＲ⁶を表し；Ｒ³が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し；Ｒ⁴が、水素、置換又は無置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し；Ｘが、酸素又はＮＲ⁸を表し；Ｚが、酸素又は硫黄を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し；Ｒ⁶が、アルキル又はハロアルキルを表し；Ｒ⁷が、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し；Ｒ⁸が、水素又はアルキルを表し；Ｒ⁹が、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；Ｒ¹⁰が、アルキル、ハロアルキル、アルケニル又はアルキニルを表し；そしてＱが、２位で結合する置換基を有しても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；そしてＲ³が水素の場合、ｍが１を表す。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン、及びその農業上有用な塩；式Ｉの化合物の製造方法、製造するための中間体；これを含む組成物；この誘導体又は組成物を不要な植物を防除するために使用すること関する。

Description

【発明の詳細な説明】３−アミノカルボニル−／３−アミノチオカルボニル− 置換２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン本発明は、式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、−ＯＣＯＲ⁶、 −ＯＳＯ₂Ｒ⁶、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＳＯ₂ＯＲ⁵、−ＳＯ₂ＮＲ⁵Ｒ⁸、− ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁶又は−ＮＲ⁸ＣＯＲ⁶を表し；Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹及び−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹のＲ⁹は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、 −ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ置換されていても良い）を結合状態で有していても良く；Ｘが、酸素又は硫黄を表し；Ｚが、酸素又はＮＲ⁸を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表し；Ｒ⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁸が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｑが、２位で結合する置換基を有しても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；そしてＲ³が水素の場合、ｍが１を表す。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン、及びその農業上有用な塩、に関する。更に、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、製造するための中間体、これらを含む組成物、そして式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を有害植物の防除（植生の制御）のために使用することに関する。２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンは、文献、例えばＥＰ−Ａ２７８７４２、ＥＰ−Ａ２９８６８０、ＥＰ−Ａ３２０８６４及びＷＯ−９６／１４２８５に記載されており、公知である。しかしながら、これらの従来技術の化合物における、除草特性、及び栽培植物との適合性は、完全には満足できるものではない。本発明の目的は、新規で、特性、特に除草活性が向上した化合物を提供することにある。本発明者等は、上記目的が、本発明の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン− １，３−ジオン及びその除草活性により達成されることを見出した。更に、本発明は、化合物Ｉを含み、極めて優れた除草活性を有する除草剤組成物を見出した。さらにまた、本発明は、これらの組成物の製造方法及び化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法を見出した。置換の態様の相違により、式Ｉの化合物は、１種類以上のキラル中心を含むことができ、その場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物の形で存在する。この発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びこれらの混合物を提供する。式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形でも存在することができる。一般に塩の種類は重要ではない。これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩は、一般に、そのアニオン又はカチオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用を阻害しないで安定である。好適なカチオンとしては、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム及びマグネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン及びアンモニウム（所望により、１〜４個の水素がＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはヒドロキシル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はフェニル又はベンジルで置換されていても良く、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル）スルホキソニウム）を挙げることができる。有用な酸付加塩のアニオンとしては、まず塩化物、臭化物、弗化物、硫酸水素塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸一水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩及びＣ₁〜Ｃ₄アルカン酸のアニオン（好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）を挙げることができる。本発明において、記号Ｑが式IIで表され、２位で結合するシクロヘキサン−１，３−ジオン環である、式Ｉの化合物が特に強調されなければならない。上記IIは、また２位で結合する、互変異性の式II’およびII”：を表す。上式において、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（最後の２個の基が１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを結合状態で有していても良い）；又はテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３− ジチオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後の６個の基が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されていても良い）を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し；或いはＲ¹³とＲ¹⁶が合体してπ−結合又は３員〜６員の炭素環を形成するか、或いは、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置き換わっていても良い。本発明の式Ｉの化合物では、Ｒ⁴が下記で規定されるものが重要である：すなわち、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、−ＣＯＲ⁹、 −ＣＯ₂Ｒ⁹、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ⁹ 、−ＣＯ₂Ｒ⁹、−ＣＯＳＲ⁹及び−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹のＲ⁹は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを結合状態で有していても良い）、を結合状態で有していても良い。置換基Ｒ¹〜Ｒ¹⁶の定義で述べた有機基、あるいはフェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル環上の基として述べた有機基は、各基の例の列挙における共通の用語である。全ての炭化水素鎖、即ち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルコキシアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニルの部分は、直鎖でも分岐鎖でも良い。特に断らない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を結合状態で有することが好ましい。ハロゲンは、それぞれ、弗素、塩素、臭素又は沃素を表す。他の例としては、下記のものを挙げることができる：Ｃ₂〜Ｃ₄アルキル：エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ₂ 〜Ｃ₄アルキル及びメチル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルのアルキル部分：上述のＣ₂〜Ｃ₄アルキル、及びペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１ −ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２ −ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル −１−メチルプロピル及び１−エチル−３−メチルプロピル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルのアルキル部分：上述のＣ₂〜Ｃ₆アルキル、及びメチル；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２− ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、及び５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ１〜Ｃ４アルコキシ、及びペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル −２−メチルプロポキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２ −トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３ −フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３− ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１− （ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂−）：メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキシ及び２−ブチルイミノオキシ；Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１− イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３ −イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン −１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２− エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１ −イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ− ４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１ −エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ −２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３− メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１ −イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ− ３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１− イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２ −エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン −１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル及び１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン− １−イル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルケニル及びエテニル；Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１− イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン −４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ −１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５− イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２ −イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１ −イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン− １−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４ −イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン −１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル及び４−メチルペンタ−２ −イン−５−イル；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルキニル及びエチニル；Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル：シクロプロピル及びシクロブチル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル：上記Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、及びシクロペンチル及びシクロヘキシル；Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル：シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イル、シクロペンテンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロペンテン−４−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル及びシクロヘキセン−４−イル；ヘテロシクリル（複素環基）及びヘテロシクリルオキシのヘテロシクリル基：酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリル、例えば、オキシラニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２− イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン− ３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４− トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２，３−ジヒドロフラン−５−イル、２，５ −ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドピロール −２−イル、２，３−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドピロール−４−イル、２，３−ジヒドピロール−５−イル、２，５−ジヒドピロール− ２−イル、２，５−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５− ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール− ３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５− ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール −４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４ −イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール −２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３ −ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール −２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２− モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４− ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３− ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ− ２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル；ヘテロアリール及びヘテロアリルオキシのヘテロアリール基：炭素環員とは別に、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を有する芳香族の単環もしくは多環基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３ −ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３ −イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４− チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、及び対応するベンゾ縮合環誘導体。全てのフェニル及びヘテロアリール環は、無置換、又は１個〜３個のハロゲン及び／又は下記の基：即ちニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はメトキシカルボニルから選ばれる１個又は２個の基を結合状態で有することが好ましい。本発明の式Ｉの化合物を、除草剤として使用する観点から、置換基は下記の意味を有し、それぞれ単独又は組み合わせて有する式Ｉの化合物が好ましい：Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；特に好ましくは、ニトロ、ハロゲン（例、弗素、塩素又は臭素）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（例、トリフルオロメチル）、−ＯＲ⁵、又は−ＳＯ₂Ｒ⁷を表し；Ｒ²が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；特に好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲン（例、弗素、塩素又は臭素）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（例、メチル又はエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（例、トリフルオロメチル）、−ＯＲ⁵、又は−ＳＯ₂Ｒ⁷を表し；Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（例、メチル、エチル、プロピル又はブチル）、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル（例、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル）を表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、且つこれらの最後の４個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−ＯＲ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、− ＯＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良く；Ｘが、酸素又は硫黄、特に酸素を表し；Ｚが、酸素、ＮＨ又はＮＣＨ₃を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し；Ｒ⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し；Ｒ⁸が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；特に好ましくは水素、メチル又はエチルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（最後の２個の基が１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを結合状態で有していても良い）；又はテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３− ジチアン−２−イル又は１，３−ジチオラン−２−イル（最後の６個の基がそれぞれ１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を結合状態で有していても良い）を表し；特に好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ（メトキシ）メチル、ジ（エトキシ）メチル、２−エチルチオプロピル、テトラヒドロピラン−２− イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル又は１−メチルチオシクロプロピルを表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを表し；特に好ましくは水素、メチル又はメトキシカルボニルを表す。また、Ｒ¹³とＲ¹⁶が合体してπ−結合、従って２重結合系を形成することも有利であろう。ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されているのも有利であろう。特に式Ｉの化合物は、ｍ＝１の場合が好ましい。また、ｍ＝０且つＲ³、Ｒ⁴≠ 水素の場合も特に好ましい。中でも、ｍ＝１の場合の式Ｉの化合物が好ましい。式Ia（Ｒ¹がフェニルの４位に結合しており、Ｒ²がフェニルの２位に結合している場合のＩに該当する）で表される化合物が特に好ましい。中でも特に、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｑ、Ｘ及びＺが前記と同義で、Ｒ⁴が下記の意味を有する場合の上記の式Iaで表される化合物が好ましい：すなわち、Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、且つ最後の４個の基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−ＯＲ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、−ＯＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良い。最も好ましいのは、式Ia1（Ｒ¹＝Ｃｌ、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ ＝Ｈ、Ｘ＝酸素、ｍ＝１、そしてＲ¹はフェニル環の４位に結合しており、Ｒ² がフェニル環の２位に結合している場合のＩに該当する）で表され、特に表１に記載の化合物である。更に、式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンの最も好ましいものを下記に示す：化合物Ia2、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹³がメチルである点において異なる化合物Ia2.001〜Ia2.2790：化合物Ia3、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia3.001〜Ia3.2790：化合物Ia4、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia4.001〜Ia4.2790：化合物Ia5、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia5.001〜Ia5.2790：化合物Ia6、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶ がそれぞれメチルで、且つＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia6.001〜Ia6.2790：化合物Ia7、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、且つＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia7.001〜Ia7.2790：化合物Ia8、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロである点において異なる化合物Ia8.001〜Ia8.2790：化合物Ia9、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、Ｒ¹ ³ がメチルである点において異なる化合物Ia9.001〜Ia9.2790：化合物Ia10、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、Ｒ¹³ 及びＲ¹⁴がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia10.001〜Ia10.279 0：化合物Ia11、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、Ｒ¹⁵ 及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia11.001〜Ia11.279 0：化合物Ia12、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、且つＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia12.001〜 Ia12.2790：化合物Ia13、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、Ｒ¹¹ 、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia13.001〜Ia13.2790：化合物Ia14、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がニトロで、Ｒ¹¹ 、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia14.001〜Ia14.2790：化合物Ia15、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia15.001〜Ia15.2790：化合物Ia16、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、Ｒ¹³がメチルである点において異なる化合物Ia16.001〜Ia16.2790：化合物Ia17、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia17.001 〜Ia17．2790：化合物Ia18、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia18.001 〜Ia18.2790：化合物Ia19、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia19 .001〜Ia19.2790：化合物Ia20、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia20.001〜Ia20.2790：化合物Ia21、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がメチルスルホニルで、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia21.001〜Ia21.2790：化合物Ia22、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルである点において異なる化合物Ia22.001〜Ia22.2790：化合物Ia23、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、Ｒ¹³がメチルである点において異なる化合物Ia23.001〜Ia23.2790 ：化合物Ia24、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、Ｒ¹³及びＲ¹⁴がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia24.0 01〜Ia24.2790：化合物Ia25、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia25.0 01〜Ia25.2790：化合物Ia26、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia 26.001〜Ia26.2790：化合物Ia27、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia27.001〜Ia27.2790：化合物Ia28、特に対応する化合物Ia1.001〜Ia1.2790とは、Ｒ¹がトリフルオロメチルで、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、そしてｃＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置換されている点において異なる化合物Ia28.001〜Ia28.2790：際だって好ましいのは、式Ia’（Ｒ¹はフェニル環の４位に結合しており、Ｒ² がフェニル環の２位に結合している場合のＩに該当する）で表される化合物である。上記の式おいて、Ｒ¹が、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルを表し；Ｒ²が、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ³が、水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₃〜Ｃ₆アルケニルを表し、且つこれらの最後の２個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール又はフェニルオキシ（これらの最後の４個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても良い）を結合状態で有していても良く；Ｘが酸素を表し、Ｚが酸素又はＮＨを表し、ｍが０又は１を表し；Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル又は１，４−ジオキサン−２−イルを表す。必要により、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位が、Ｃ＝Ｏにより置換される得る。式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンは、種々の経路で得られ、例えば下記の方法に従い得ることができる。式IIのシクロヘキサンジオンを、活性化カルボン酸IIIα又はカルボン酸IIIβ （好ましくは系内で活性化される）と反応させて、アシル化生成物IVを得、次いで活性化して転位させる。Ｌ¹は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例、アセテート又はトリフルオロアセテート）等である。活性化カルボン酸は、ハロゲン化アシル（カルボン酸ハライド）の場合のように、直接使用することができ、或いはジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルファイト(2 -pyridine disulfite)／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて系内で発生させることができる。アシル化反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応物質と補助塩基は等モル量で使用することが有利であろう。補助塩基を少し過剰に、例えばIIに対して１．２〜１．５モル当量、に使用することが場合によっては有利であろう。好ましい補助塩基は、第３級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩である。適当な溶剤は、例えば、塩素化炭化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、非プロトン性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）又はエステル（例、酢酸エチル）、又はこれらの混合物を挙げることができる。ハロゲン化アシルを活性化カルボン酸成分として使用する場合、この反応の相手を加えた後は、反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であろう。次いで、混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で、反応が終了するまで攪拌する。後処理は、慣用法、例えば反応混合物を水に注ぎ、次いで重要な生成物を抽出することにより行われる。このための適当な溶剤としては、特に塩化メチレン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルを挙げることができる。有機層を乾燥、溶剤を除去した後、式IVの粗エノールエステルを好ましくはクロマトグラフィにより精製する。しかしながら、式IVの粗エノールエステルを更に精製することなく転位に使用することもできる。式IVのエノールエステルは、２０〜４０℃の温度で溶剤中、補助の塩基の存在下、所望により触媒としてシアノ化合物を添加することにより適宜転位反応に付され、式Ｉの化合物を得る。適当な溶剤としては、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物を挙げることができる。溶剤としてはアセトニトリルが好ましい。適当な補助塩基は、第３級アミン（例、トリエチルアミン）、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）である。これらは、エノールエステルに対して、等モル量又は４倍までの過剰量で使用されることが好ましい。トリエチルアミンを、エノールエステルに対して等モルの２倍で使用することが好ましい。適当な「転位触媒」としては、無機シアニド、例えばシアン化ナトリウム及びシアン化カリウム、有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン及びトリメチルシリルシアニドを挙げることができる。これらは、慣用的に、エノールエステルに対して１〜５０モル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドを、例えばエノールエステルに対して５〜１５モル％、特に１０モル％で使用することが好ましい。後処理は、公知の方法で行うことができる。例えば、反応混合物を、希薄な鉱酸、例えば５％濃度塩酸又は硫酸、で酸性化し、次いで有機溶剤、例えば塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物は、５〜１０％濃度アルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で抽出することができる。水層を酸性化し、得られた沈殿を吸引ろ過し及び／又は塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。（シクロヘキサン−１，３− ジオンからのエノールエステルの合成及びエノールエステルのシアニド触媒による転位反応の例は、例えばＥＰ−Ａ１８６１１８及びＵＳ４７８０１２７に記載されている）。出発材料として用いたまだ公知でない式IIのシクロヘキサン−１，３−ジオンは、公知の方法（例えば、ＥＰ−Ａ７１７０７、ＥＰ−Ａ１４２７４１、ＥＰ− Ａ２４３３１３、ＵＳ４２４９９３７、ＷＯ９２／１３８２１）で製造することができる。式IIIで表される安息香酸誘導体は新規である：上記の式において、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、 −ＯＣＯＲ⁶、−ＯＳＯ₂Ｒ⁶、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＳＯ₂ＯＲ⁵、−ＳＯ₂ ＮＲ⁵Ｒ⁸、−ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁶又は−ＮＲ⁸ＣＯＲ⁶を表し；Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹及び−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹のＲ⁹は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、 −ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ置換されていても良い）、を結合状態で有していても良く；Ｘが、酸素又は硫黄を表し；Ｚが、酸素又はＮＲ⁸を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表し；Ｒ⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁸が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；そしてＲ¹⁷が、ヒドロキシル又は加水分解により除去され得る基を表し；更に、Ｒ³が水素の場合、ｍは１である。上記加水分解により除去され得る基の例としては、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びフェニルチオ（これらは置換基を有しても良い）、ハロゲン化物、窒素を介して結合したヘテロアリール基、アミノ及びイミノ（これらは置換基を有しても良い）を挙げることができる。ハロゲン化ベンゾイルIIIα（Ｌ＝ハロゲンの場合（Ｒ¹⁷＝ハロゲンの場合のI IIに該当））：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍが式IIIにおけるのと同義であり、Ｌ¹がハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］が好ましい。安息香酸IIIβ（Ｒ¹⁷＝ヒドロキシルの場合のIIIに該当）：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍが式IIIにおけるのと同義である。］も好ましい。安息香酸エステルIIIγ（Ｍ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシの場合のIIIに該当）：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍが式IIIにおけるのと同義であり、ＭがＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシを表す。］も同様に好ましい。式IIIの安息香酸エステルの特に好ましい対応は、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍに関して、式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンのものに対応する。式IIIα（Ｌ¹＝ハロゲンの場合）の化合物は、文献の方法（参照、L.G.Fieser ，M.Fieser"Reagents for Organic Synthesis"，第I巻，(1967)，767-769頁）と同様にして、式IIIβの安息香酸をハロゲン化試薬（例、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリル）と反応させることにより、製造することができる。式IIIβの安息香酸は、文献に公知の方法により、特にIIIγの安息香酸エステル（Ｍ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）の加水分解により得ることができる。式IIIγ（Ｘ＝酸素）の安息香酸エステルは、種々な経路、例えば下記の方法により得ることができる。式VIのイソフタル酸誘導体は、それ自体公知の方法(J．March，"Advanced Org anic Chemistry"，第3版，(1985)，629頁以下，Wiley-Interscience Publicatio n)で、式Ｖのアルデヒドの酸化により得ることができる。文献の方法に類似の方法で、式VIの化合物を、まず対応する活性化カルボン酸 VII［Ｌ²は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例、アセテート又はトリフルオロアセテート）等、を表す］に転化する。その後、ａ₁）の場合、生成物を、アミノ、ヒドロキシルアミン又はヒドラジン誘導体と反応させるが、これはＲ³が水素の場合である。続くアルキル化（ａ₂）により、対応する式IIIγ（Ｘ＝Ｏ及びＲ³≠Ｈ；またＬ³はＬ²と同義である）のアミド、ヒドロキサム酸又はカルボヒドラジド誘導体を得る（J．Org．Chem．31(197 1)，284-294;J．Chem．Soc．Perk．II(1977)，1080-1084;Australian J．Chem． (1969)，22，161-173;同左(1974)，27，1341-1349）。ｂ）の場合、最終生成物は、Ｒ³ＮＨ−（Ｚ）_m−Ｒ⁴との直接反応により得られる（Australian J．Chem ．(1974)，27，1341-1349）。式Ｖのアルデヒドは、式VIIIの対応するトルエンから、文献に公知のものと類似の方法で、これらをω−ハロトルエンIXに転化し、次いで生成物を酸化することにより合成することができる（参照、Synth．Commun．22（1992）1967-1971）。式VIのカルボン酸は、文献に公知の方法で、式Ｘのニトリルを加水分解することにより得られる(J．March，"Advanced Organic Chemistry"，第3版，(1970)， 788頁，Wiley-Interscience Publication，1985;Ann．Chem．(1970)，23- 27頁)。式Ｘのニトリルを、文献に公知のと類似の方法で、対応するアルデヒドＶから製造される得る(J．March，"Advanced Organic Chemistry"，第3版，(1985)，80 6-807頁，Wiley-Interscience Publication)。同様に、式Ｘのニトリルを、式XI のアニリンからサンドマイヤー反応により、又は式XIIのアリールハライドから金属シアニド、特にＣｕＣＮを用いてロセムンド／フォンブラウン(Rosemund/vo n Braum)反応により、得ることができる(J．March，"Advanced Organic Chemist ry"，第3版，1985，594頁，648頁，Wiley-Interscience Publication)。［製造実施例］２−［２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシアミノカルボニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（化合物２．０３）２．２０ｇ（０．００６５モル）の２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ −プロポキシアミノカルボニル）ベンゾイルクロリドを、０．７１ｇ（０．００７０モル）のトリエチルアミンと０．７９ｇ（０．００７０モル）の１，３−シクロヘキサンジオンを５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に加えた。反応溶液を、室温で２時間攪拌し、その後溶剤を真空下に除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝８／２）で精製した。こうして得られたエノールエステルを５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、０．５０ｇ（０．００４９モル）のトリエチルアミン及び０．１０ｇ（０．００１０モル）のトリメチルシリルシアニドを加えた。混合物を室温で３時間攪拌後、溶剤を除去し、残渣を塩化メチレンに溶解した。有機層を希薄燐酸で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これをジエチルエーテルで攪拌、抽出して、１．２０ｇの２−［２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシアミノカルボニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンを得た。（融点：１８０〜１８３℃）上記の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体に加えて、類似の方法で得られた又は得られることができる他の化合物を、下記の表２に列挙する。出発材料の合成を下記に示す：２−クロロ−３−（Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物３．２９）工程ａ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン１５７ｇ（２モル）の塩化アセチルを４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解した液を、２８６ｇ（２．１４モル）の三塩化アルミニウムを４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに懸濁させた液に、１５〜２０℃にて滴下した。その後、３４６ｇ（２モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンを１Ｌの１，２− ジクロロエタンに溶解した液を滴下した。１２時間攪拌後、反応混合物を３Ｌの氷及び１Ｌの濃ＨＣｌの混合物に注いだ。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を真空下に蒸留した。２５６ｇ（理論量の６０％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを得た。（融点：４６℃）工程ｂ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン１６３．０ｇ（０．７６モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを、１．５Ｌの氷酢酸に溶解し、１８．６ｇのタングステン酸ナトリウムを加え、そして冷却しながら、１７３．３ｇの３０％濃度過酸化水素水を滴下した。攪拌を更に２日続け、その後混合物を水で希釈した。沈殿した固体を吸引ろ過し、水洗、乾燥した。１６４ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３− メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを得た。（融点：１１０〜１１１ ℃）工程ｃ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸８２ｇ（０．３３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを７００ｍｌのジオキサンに溶解し、１Ｌの１２．５％濃度次亜塩素酸ナトリウム溶液を室温で加えた。その後、混合物を８０℃Ｃで１時間攪拌した。冷却後、形成された二層の、下層を水で稀釈し、少し酸性化させた。沈殿した固体を吸引ろ過し、水洗、乾燥した。６０ｇ（理論量の７３％）の２−クロロ −３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を得た。（融点：２３０〜２３１ ℃）工程ｄ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル１００ｇ（０．４モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を１Ｌのメタノールに溶解し、還流温度で、５時間塩化水素ガスを通した。その後、混合物を濃縮した。８８．５ｇ（理論量の８４％）の２−クロロ−３ −メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：１０７〜１０８℃）工程ｅ）３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル８２ｇ（０．３１モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを２Ｌの四塩化炭素に溶解し、露光しながら、５６ｇ（０．３１モル）のＮ−ブロモコハク酸イミドと少しずつ加えた。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣を２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた。溶液を石油エーテルと混合し、沈殿した固体を吸引ろ過し、乾燥した。７４．５ｇ（理論量の７０％）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：７４〜７５℃）工程ｆ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル４２．１ｇ（０．３６モル）のＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを、４１．０ｇ（０．１２モル）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを２５０ｍｌのアセトニトリルに溶解した液に加えた。このバッチを室温で１２時間攪拌し、その後濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させた。溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。３１．２ｇ（理論量の９４％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：９８〜１０５℃）工程ｇ）２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル１３．８ｇ（０．１１モル）の燐酸水素ナトリウム・一水和物を１７０ｍｌの水に溶解した液、４９．３ｇ（０．４３モル）の３０％濃度の過酸化水素溶液及び６６．２ｇ（０．５９モル）の８０％濃度の亜塩素酸ナトリウム水溶液を、連続的に１１５．３ｇ（０．４２モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２０００ｍｌのアセトニトリルの溶液に、５℃にて加えた。その後、反応溶液を、５℃で１時間攪拌し、室温で１２時間攪拌した。次いで、ｐＨを、１０％濃度の塩酸を用いて１に調整し、１５００ｍｌの４０％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。室温で１時間攪拌後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を集め、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥した。蒸留で溶剤を除去し、１０２．０ｇの２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、８．０８（ｓ，２Ｈ）、１４．５０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。工程ｈ）２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル６．０ｇ（０．０２１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４− メチルスルホニル安息香酸メチル及び５０ｍｌの乾燥トルエンの溶液に、２滴のジメチルホルムアミド及び１１．９ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを加えた。溶液を４時間還流した。真空下に溶剤を除去した後、６．２ｇの２−クロロ−３ −クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ［ｐｐｍ］）：３．２１（ｓ，３Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）。工程ｉ）２−クロロ−３−Ｎ−エトキシアミノカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物３．２８）１１．７０ｇ（０．１２０モル）のＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び１２．１０ｇ（０．１２０モル）のトリエチルアミンを、２６．４０ｇ（０．０８５モル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと３００ｍｌの塩化メチレンの溶液に、室温で加えた。室温で４時間攪拌後、反応混合物を希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を、ジエチルエーテルで攪拌、抽出した。これにより、２５．００ｇの２−クロロ−３−Ｎ −エトキシアミノカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：９０〜１１０℃）工程ｊ）２−クロロ−３−（Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）− ４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物３．２９）２０．００ｇ（０．０６０モル）の２−クロロ−３−Ｎ−エトキシアミノカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル及び１６．６０ｇ（０．１２０モル）の炭酸カリウムを２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した液の混合物を、室温で３０分間攪拌した。次いで、２５．６０ｇ（０．１８０モル）の沃化メチルを滴下し、混合物を５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、それを１Ｌの氷水に投入、攪拌し、水層を酢酸エチルで抽出し、その後有機層を集め、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝８／２）でクロマトグラフィ処理した。これにより、３．８０ｇの２−クロロ−３ −（Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎプロポキシ）アミノカルボニルベンゾイルクロリド（化合物３．２１）工程ａ）２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノン２３５ｇ（３．０モル）の塩化アセチルを、５０２．０ｇ（３．１２モル）の２，６−ジクロロトルエン及び４０８．０ｇ（３．０６モル）の三塩化アルミニウムの溶液に攪拌しながら、１００℃にて２時間に亘って滴下した。１００〜１０５℃で２時間攪拌後、反応混合物を冷却し、３Ｌの氷及び１Ｌの水に注いだ。この工程で沈殿した固体を吸引ろ過し、８００ｍｌの水で、中性になるまで洗浄した。４０℃で乾燥し、次いで高真空で蒸留した５００．０ｇの粗２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノンを得た。（沸点：１２１〜１２８℃（４ミリバール））工程ｂ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸５２０．０ｇ（１３モル）の水酸化ナトリウムを２６００ｍｌの水に溶解した液に、まず６５５．２ｇ（４．１モル）の臭素、そして２０３．０ｇ（１．０モル）の２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノンを１３００ｍｌの１，４− ジオキサンに溶解した液を、０〜１０℃にて滴下した。１２時間攪拌後、有機層を分離し、水層を、３０％濃度のピロ亜硫酸ナトリウム水溶液と混合し、塩酸を用いてｐＨを１に調整した。ろ別した沈殿を吸引ろ過し、水洗し、真空下、６０ ℃で乾燥した。１９７ｇの２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸を得た。（融点：１７３〜１７５℃）工程ｃ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル４２４．０ｇ（２モル）の２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸及び１５００ｍｌのメタノールの溶液に、６０ｍｌの濃硫酸を滴下した。反応混合物を５時間還流した後、冷却し、真空下に濃縮し、次いで１０００ｍｌの塩化メチレンに溶解した。有機層を水洗し、その後５％濃度の炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で再び洗浄し、乾燥、真空下濃縮した。４０１．０ｇの２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチルを得た。（沸点：１０３〜１０７℃（１〜１．５ミリバール））工程ｄ）３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル１．０ｇのアゾビスイソブチロニトリルを、８４．０ｇ（０．３８モル）の２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル及び６７．６ｇ（０．３８モル）のＮ−ブロモコハク酸イミドを３８０ｍｌの四塩化炭素に溶解した液に添加した。３．５時間の還流下に加熱後、反応混合物を冷却し、得られた沈殿を吸引ろ過した。ろ液を真空下に濃縮し、得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで攪拌して抽出した。こうして１０８．０ｇの３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た。（融点：５１〜５４℃）工程ｅ）２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチル還流下に、６９６．２ｇ（２．９７モル）の５０％濃度のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド水溶液を、３１２．０ｇ（０．９９モル）の３−ブロモメチル− ２，４−ジクロロ安息香酸メチルを２Ｌのアセトニトリルに溶解した液に加えた。反応混合物を室温で４８時間攪拌した後、反応溶液を６Ｌの水に投入、攪拌した。ろ別した沈殿を吸引ろ過し、水洗し、真空下乾燥した。１４１．３ｇの２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ［ｐｐｍ］）：３．９８（ｓ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、１０．４８（ｓ，１Ｈ）。工程ｆ）２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチル５．９ｇ（０．０４３モル）の燐酸二水素ナトリウム・一水塩を７０ｍｌの水に溶解した液、２０．５ｇ（０．１８１モル）の３０％濃度過酸化水素溶液及び２７．３ｇ（０．２４１モル）８０％濃度の亜塩素酸ナトリウム溶液を、連続的に４０．０ｇ（０．１７２モル）の２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチル及び５００ｍｌのアセトニトリルの溶液に、５℃にて加えた。反応溶液を５ ℃で１時間、そして室温で１２時間攪拌した。次いで、１０％濃度塩酸を用いて、ｐＨを１に調整し、５００ｍｌの４０％濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液を加えた。混合物を１時間室温で攪拌した後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を集め、１．０Ｌの１０％濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、その後乾燥した。蒸留で溶剤を除去し、４０．０ｇの２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．９０（ｓ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）。工程ｇ）３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル５．００ｇ（０．０２モル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチル及び５０ｍｌの乾燥トルエンの溶液に、２滴のジメチルホルムアミド及び１１．９０ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを加えた。溶液を４時間還流した。蒸留で溶剤を除去した後、５．３５ｇの３−クロロカルボニル−２，４ −ジクロロ安息香酸メチルを得た。工程ｈ）２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル（化合物３．１７）４．０５ｇ（０．０４０モル）のトリエチルアミン及び４．５０ｇ（０．０４０モル）のプロポキシアミン塩酸塩を、１０．７０ｇ（０．０４０モル）の３− クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル及び２００ｍｌの塩化メチレンの溶液に加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌後、希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）上でクロマトグラフィ処理した。これにより２，４−ジクロロ−３−（Ｎ− プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチルを得た。工程ｉ）２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル（化合物３．１４）１２．５ｇ（０．０４１モル）の２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル及び１１．３ｇ（０．０８２モル）の炭酸カリウムを１００ｍｌのジメチルホルムアミドに混合した混合物を、室温で３０分間攪拌した。その後、１９．２０ｇ（０．１２３モル）の沃化エチルを滴下した。反応混合物を５０℃で５時間加熱した後、これを冷却し、１Ｌの氷水に投入、攪拌した。その後水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、乾燥し、溶剤を真空下に留去した。残渣をシリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）上でクロマトグラフィ処理することにより、７．００ｇの２，４−ジクロロ−３− （Ｎ−メチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチルを得た。（融点：４８〜５０℃）工程ｊ）２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸（化合物３．１８）７．００ｇ（０．０２１モル）の２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ− プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル及び４０ｍｌの１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液の溶液を、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を冷却後、２００ｍｌの氷水に投入、攪拌し、濃塩酸でｐＨ＝１に調整した。水層を、酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、乾燥し、真空下に濃縮した。５．５０ｇの２，４ −ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸を得た。工程ｋ）２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニルベンゾイルクロリド（化合物３．２１）４．００ｇ（０．０１２５モル）の２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ −プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸及び１４．９０ｇの塩化チオニルを１００ｍｌの乾燥トルエンに溶解した液を、１００℃で３時間攪拌した。真空下に溶剤除去後、４．４０ｇの２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニルベンゾイルクロリドを得た。２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル（化合物３．０１）４．６０ｇ（０．０４５モル）のトリエチルアミン及び３．７５ｇ（０．０４５モル）のメトキシアミン塩酸塩を、５．３５ｇ（０．０２モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルと１００ｍｌの塩化メチレンとの溶液に、滴下した。反応混合物を室温で１２時間攪拌後、希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を、ジエチルエーテルで攪拌、抽出した。これにより、４．８０ｇの２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−メトキシ）アミノカルボニル安息香酸メチルを得た。（融点：１６２〜１６４℃）２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチル（化合物３．０２）１０．７ｇ（０．０４モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを１００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液を、４．５０ｇ（０．０４モル）のプロピキシアミン塩酸塩及び４．０５ｇ（０．０４モル）のトリエチルアミンを２００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に、約３０℃にてゆっくり滴下した。反応混合物を室温で２時間攪拌した後、希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）上でクロマトグラフィ処理し、１１．５０ｇの２，４−ジクロロ−３−（Ｎ−プロポキシ）アミノカルボニル安息香酸メチルを得た。（融点：８０〜８１℃）３−（Ｎ−４−クロロベンジルオキシ）アミノカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル（化合物３．０３）１０．７０ｇ（０．０４モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した液を、７．７６ｇ（０．０４モル）の４−クロロベンジルオキシアミン塩酸塩及び４．０５ｇ（０．０４モル）のトリエチルアミンを２００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に、約３０℃にてゆっくり滴下した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した後、希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をジエチルエーテルで攪拌、抽出し、１９．００ｇの３−（４−クロロベンジルオキシ）アミノカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た。（融点：１２０〜１２１℃）上記の化合物に加えて、類似の方法で得られた又は得られることができる式II Iaの他の安息香酸誘導体を、下記の表３に列挙する。式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体として、除草剤に好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。施与方法の相違によるが、化合物１又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として以下のものを挙げることができる。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｅｃ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｅｃ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｅｃ．）タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｅｃ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。さらに、上記化合物１は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、一般的な処理法を含めて使用することができる。式Ｉの化合物又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。除草剤組成物は除草有効量の少なくとも１種の式Ｉの化合物又はその農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤（処方）で慣用される助剤を含むものである。好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、水）。水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。適当な界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例としては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。直接使用可能な製剤の式Ｉの化合物（有効成分）の濃度は、広い範囲で変更することができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、約０．００１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。本発明の化合物Ｉの製造を、例えば下記の用に調製するすることができる：Ｉ：２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０１を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 II：２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０３を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 III：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．０５を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．０６を、３重量部のジイソブチルナフタレン −α−スルホナート、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効化合物を含む噴霧混合物を得る。Ｖ：３重量部の有効成分Ｎｏ．２．０９を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これにより３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI：２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．１１を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII：１重量部の化合物Ｎｏ．２．１２を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII：１重量部の化合物Ｎｏ．２．０７を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部のウエットールＥＭ３１（Wettol^REM31;エトキシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。式Ｉの有効成分、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−バイ）。作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、式Ｉの化合物は、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２ −アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン− １，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル− ３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができる。更に、式Ｉの化合物は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。有効成分（物質）Ｉの施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。［使用実施例］式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１．３−ジオンの除草作用を下記の温室実験で示した。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効化合物を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効化合物で処理を行った。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当たり０．１２５ｋｇ及び０．０６２５ｋｇとした。各被検植物を種類により、１０〜２５℃、２０〜３５℃に保持し、実験期間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。化合物Ｎｏ．２．０１（表２）を、事後法で、０．１２５ｋｇ／ｈａ及び０．０６２５ｋｇ／ｈａ（の活性物質）の施与率で施与した場合、上記単子葉及び双子葉の有害植物に対して極めて優れた除草作用を示し、一方、トウモロコシは良好な耐性を示した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１１年１月２９日（１９９９．１．２９）【補正内容】請求の範囲１．式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、−ＯＣＯＲ⁶、 −ＯＳＯ₂Ｒ⁶、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＳＯ₂ＯＲ⁵、−ＳＯ₂ＮＲ⁵Ｒ⁸、− ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁶又は−ＮＲ⁸ＣＯＲ⁶を表し；Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹及び−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹のＲ⁹は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、 −ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ置換されていても良い）を結合状態で有していても良く；Ｘが、酸素又は硫黄を表し；Ｚが、酸素又はＮＲ⁸を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表し；Ｒ⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁸が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有しても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；そしてＲ³が水素の場合、ｍが１を表す。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン、及びその農業上有用な塩。２．Ｑが、式II：［但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（最後の２個の基が１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを結合状態で有していても良い）；又はテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３− ジチオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後の６個の基が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されても良い）を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し；或いはＲ¹³とＲ¹⁶が合体してπ−結合又は３員〜６員の炭素環を形成するか、或いは、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置き換わっていてもよい。］で表されるシクロヘキサン−１，３−ジオン環で、且つ２位で結合されている請求項１に記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。３．Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；そしてＲ²が、水素又はＲ¹で述べた基を表す請求項１又は２に記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。４．式Ｉにおいて、ｍが１を表す場合の請求項１〜３のいずれかに記載の２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。５．式Ia：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ、Ｘ、Ｚ及びｍが請求項１〜４と同義である。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。６．無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンＱを、活性化カルボン酸 IIIα又はカルボン酸IIIβ：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍが請求項１と同義であり、Ｌ¹が求核的置換が可能な脱離基を表す。］と反応させてアシル化し、そして必要により、アシル化生成物を触媒の存在もしくは不存在下に転位させて化合物Ｉを得ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンを製造する方法。７．式IIIa：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；ｍが１を表し；Ｒ¹⁷がヒドロキシル又は加水分解により除去可能な基を表し；そしてＲ³〜Ｒ⁵及びＲ⁷、Ｘ、Ｚ及びｎがそれぞれ請求項１と同義であり；更にＺがＮＨで且つＲ¹及びＲ²が塩素の場合にＲ⁴が水素以外の基を表す。］で表される安息香酸誘導体。８．Ｒ¹⁷が、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである請求項７に記載の式IIIaで表される安息香酸誘導体。９．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を含む組成物。１０．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を混合する工程を含む請求項９に記載の除草剤組成物の製造方法。１１．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩を、植物、その繁殖圏及び／又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。１２．請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 317/44 Ｃ０７Ｃ 317/44 317/46 317/46 327/56 327/56 Ｃ０７Ｄ 309/06 Ｃ０７Ｄ 309/06 319/12 319/12 333/28 333/28 335/02 335/02 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者フォンダイン，ヴォルフガングドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、アン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者エンゲル，シュテファンドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、フリードリヒ―エーベルト―シュトラーセ、13 (72)発明者オッテン，マルティナドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒスハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者ヴィチェル，マティアスドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒスハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラーセ、81 (72)発明者バウマン，エルンストドイツ国、Ｄ―67373、ドゥーデンホーフェン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者ラインハイマー，ヨーアヒムドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒスハーフェン、メルツィガー、シュトラーセ、24 (72)発明者マイァ，グイドドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、グートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、アム、ヘルツェル、40 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタター、シュトラーセ、82

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ：［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵、−ＯＣＯＲ⁶、 −ＯＳＯ₂Ｒ⁶、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷、−ＳＯ₂ＯＲ⁵、−ＳＯ₂ＮＲ⁵Ｒ⁸、− ＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁶又は−ＮＲ⁸ＣＯＲ⁶を表し；Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁴が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹又は−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ⁹、−ＣＯ₂Ｒ⁹ 、−ＣＯＳＲ⁹及び−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹のＲ⁹は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ¹⁰、−ＯＲ¹⁰、−ＳＲ¹⁰、−ＮＲ⁸Ｒ¹⁰、＝ＮＯＲ¹⁰、 −ＯＣＯＲ¹⁰、−ＳＣＯＲ¹⁰、−ＮＲ⁸ＣＯＲ¹⁰、−ＣＯ₂Ｒ¹⁰、−ＣＯＳＲ¹⁰、 −ＣＯＮＲ⁸Ｒ¹⁰、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルイミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ置換されていても良い）を結合状態で有していても良く；Ｘが、酸素又は硫黄を表し；Ｚが、酸素又はＮＲ⁸を表し；ｍが、０又は１を表し；ｎが、０、１又は２を表し；Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表し；Ｒ⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｒ⁸が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し；Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；Ｒ¹⁰が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し；Ｑが、２位で結合する、置換基を有しても良いシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表し；そしてＲ³が水素の場合、ｍが１を表す。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン、及びその農業上有用な塩。２．Ｑが、式II：［但し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁶が、それぞれ水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（最後の２個の基が１〜３個の下記の基：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを結合状態で有していても良い）；又はテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン− ２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３− ジチオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後の６個の基が１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されても良い）を表し；Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し；或いはＲ¹³とＲ¹⁶が合体してπ−結合又は３員〜６員の炭素環を形成するか、或いは、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴単位がＣ＝Ｏで置き換わっていてもよい。］で表されるシクロヘキサン−１，３−ジオン環で、且つ２位で結合されている請求項１に記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。３．Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−ＯＲ⁵又は−Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷を表し；そしてＲ²が、水素又はＲ¹で述べた基を表す請求項１又は２に記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。４．式Ｉにおいて、ｍが１を表す場合の請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。５．式Ia：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｑ、Ｘ、Ｚ及びｍが請求項１〜４と同義である。］で表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン。６．無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンＱを、活性化カルボン酸 IIIα又はカルボン酸IIIβ：［但し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｘ、Ｚ及びｍが請求項１と同義であり、Ｌ¹が求核的置換が可能な脱離基を表す。］と反応させてアシル化し、そして必要により、アシル化生成物を触媒の存在もしくは不存在下に転位させて化合物Ｉを得ることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオンを製造する方法。７．式III：［但し、Ｒ¹⁷がヒドロキシル又は加水分解により除去可能な基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁴ 、Ｘ、Ｚ及びｍがそれぞれ請求項１と同義である。］で表される安息香酸誘導体。８．Ｒ¹⁷が、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである請求項６に記載の式IIIで表される安息香酸誘導体。９．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を含む組成物。１０．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を混合する工程を含む請求項９に記載の除草剤組成物の製造方法。１１．除草有効量の、少なくとも１種の請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はＩの農業上有用な塩を、植物、その繁殖圏及び／又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。１２．請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表される２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。