CZ234199A3 - 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem - Google Patents

3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem Download PDF

Info

Publication number
CZ234199A3
CZ234199A3 CZ19992341A CZ234199A CZ234199A3 CZ 234199 A3 CZ234199 A3 CZ 234199A3 CZ 19992341 A CZ19992341 A CZ 19992341A CZ 234199 A CZ234199 A CZ 234199A CZ 234199 A3 CZ234199 A3 CZ 234199A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
ial
alkyl
nch
lal
hydrogen
Prior art date
Application number
CZ19992341A
Other languages
English (en)
Inventor
Uwe Kardorff
Regina Luise Hill
Michael Rack
Deyn Wolfgang Voin
Stefan Engel
Martina Otten
Matthias Witschel
Ernst Baumann
Joachim Rheinheimer
Guido Mayer
Ulf Misslitz
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to CZ19992341A priority Critical patent/CZ234199A3/cs
Publication of CZ234199A3 publication Critical patent/CZ234199A3/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

2-Benzoylc>klohexan-l,3-dionyobecného vzorce I, kde Xje kyslíknebo síra; Zje kyslík nebo NR8; mje 0 nebo 1; nje 0,1 nebo 2; Qje nesuhstituovaný nebo substituovaný cyklohexan-1,3- dionovýkruh, kterýje napojen v pozici 2;kdemje 1, pokudR3je vodík; ajejich zemědělskypoužitelné soli; způsoby a meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, směsí, kteréje obsahují apoužití sloučenin obecného vzorce I a směsí, kteréje obsahují, pro regulaci růstu škodlivých rostlin.

Description

2-Benzoylc>klohexan-l,3-diony obecného vzorce I, kde X je kyslík nebo síra; Z je kyslík nebo NR8; m je 0 nebo 1; n je 0,1 nebo 2; Q je nesuhstituovaný nebo substituovaný cyklohexan-1,3dionovýkruh, kterýje napojen v pozici 2;kdemje 1, pokudR3je vodík; a jejich zemědělsky použitelné soli; způsoby a meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, směsí, které je obsahují a použití sloučenin obecného vzorce I a směsí, které je obsahují, pro regulaci růstu škodlivých rostlin.
.s
- 1 «« · · · · • í> · · · * · ··· ·· · * · * • · · · · · ·
77937
3-Aminokarbony1-/3-aminothiokarbonyl-substituované 2benzoylcyklohexan-1,3-díony s herbicidním účinkem
Oblast techniky
Vynález se týká 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionů vzorce I
kde proměnné máji následující význam:
R1, R2 jsou vodík, nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci-C6-alkyl, Cr-C6-halogenalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 nebo NR8COR6/
R3 je vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C3-C6~alkenyl nebo C3-C6-alkinyl,·
R4 je vodík, Cj-Cs-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 nebo -CONR8R9, přičemž je možné, aby výše uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a skupina R9 z radikálů -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R9, byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny:
9 .1 hydroxyl, merkaptoskupina, ami no skup i na, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, C1-C4-alkyliminoxyskupina, Ci-C4-alkoxyaminoskupina, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C4-al kyl sulf ony 1, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci~C4-alkoxyskupina a heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak substituováno;
X je kyslík nebo síra;
z je kyslík nebo NR8;
m je 0 nebo 1;
n je 0, 1 nebo 2;
R5 je vodík, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Cj-Ce-alkoxy-Cz-Ce-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R6 je Ci-Cg-alkyl nebo Ci-C6-halogenalkyl;
R? je Ci-Ce-alkyl, Ci~C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-C2-CG-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R8 je vodík nebo Ci-C6-alkyl;
R je Ci~Cř,-alkyl, C3-Cfi-alkenyl, C3-Cfi-alkinyl, fenyl nebo benzyl;
• ···· I φ ·· ·· • · · · · 9 · · · · · φφφφ * φ φφφφ • · φ* φφφφφ» • · · · φ φ
R10 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
Q je nesubstituovaný nebo substituovaný cyklohexan-1,3dionový kruh, který je napojen v pozici 2;
kde m je 1 pokud R3 je vodík;
a jejich zemědělsky použitelných solí.
Kromě toho se vynález týká způsobů a meziproduktů pro přípravu sloučenin vzorce I, směsí, které je obsahují, a použití sloučenin vzorce I a směsí, které je obsahují, pro regulaci růstu škodlivých rostlin.
Dosavadní stav techniky
2-Benzoylcyklohexan-l,3-diony byly popsány v literatuře, například v EP -A 278 742, EP-A 298 680, EP-A 320 864 a WO 96/14285.
Herbicidní vlastnosti sloučenin z dosavadního stavu techniky a jejich tolerance užitkovými rostlinami jsou pouze částečně uspokojivé.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnutí nových zvláště herbicidně aktivních sloučenin, které mají zlepšené vlastnosti.
Bylo zjištěno, že tohoto cíle je dosaženo 2-benzoylcyklohexan-l,3-diony vzorce I a jejich herbicidní aktivitou.
Dále byly objeveny herbicidní kompozice, které obsahují sloučeniny I, a které mají velmi dobrou herbicidní * *· · · tt · • · ·· fl · # • fl α·· • · · . · • ·>
aktivitu. Dále byly nalezeny způsoby přípravy těchto kompozic a způsoby regulace nežádoucí vegetace za použití sloučeniny I.
V závislosti na substituentech mohou sloučeniny vzorce I také obsahovat jedno nebo více chirálních center, přičemž v tomto případě jsou přítomny jako enantiomerní nebo diastereomerní směsi. Vynález se také týká čistých enantiomerů nebo diastereomerů a také jejich směsí.
Sloučeniny vzorce I mohou také existovat ve formě jejich zemědělsky vhodných solí, přičemž typ solí je obecně nedůležitý. Obecně jsou vhodnými solemi soli takových kationtů nebo kyselé adiční solí těch kyselin, jejichž kationty nebo anionty negativně neovlivňují herbicidní aktivitu sloučenin I.
Vhodné kationty jsou zvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku, a přechodných kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa, a také amonia, přičemž v tomto případě, pokud je to žádoucí, jeden až čtyř atomy vodíků jsou nahrazeny Ci-C4-alkylem nebo hydroxy-Ci-C4-alkylem a/nebo fenylem nebo benzylem, výhodně je to diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamonium, navíc fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium, a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium.
Anionty vhodných kyselých adičních solí jsou hlavně chlorid, bromid, fluorid, hydrogensíran, síran, dihydrogenfosforečnan, hydrogenfosforečnan, dusičnan, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluorkřemičitan, hexafluorfosforečnan, benzoát a anionty Ct-C4-alkanových kyselin, výhodně mravenčan, acetát, propionát a butyrát.
• · · φ φ • φφ • * · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ φ φ φφφ φφφ • φ φ » φφφ φ · · ·'
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu, na které je kladen důraz, jsou ty, kde proměnná Q je cyklohexan-1,3-dionový kruh vzorce II
kde II také představuje tautomerní vzorce II' a II'',
II II' II které jsou spojeny v pozici 2 a kde
R11, R12, R14 a R16 jsou vodík nebo Ci-C4-alkyl;
Rls je vodík, C4-C4-alkyl nebo C.3-C4-cykloalkyl, přičemž je možné, aby k dvěma posledně zmiňovaným skupinám byly připojeny jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci-C4-alkylthioskupina nebo C1-C4-alkoxyskupina;
nebo
4 4 4 • · · • 444 • 44 ··· « ♦ 44 44
4 4 4 φ 4 4 » · · 4 4 4 • · · · ······ • · 4 · • 44 4 4 4 4 4 4 4 je tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl,
1.3- dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl,
1.3- oxathiolan-2-yl., 1,3-oxathian-2-yl, 1, 3-dithiolan-2-yl nebo 1,3-dithian-2-yl, přičemž je možné, aby šest posledně zmiňovaných radikálů bylo substituováno jedním až třemi Ci-C4-alkylovými radikály;
R15 je vodík, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C6-alkoxykarbonyl;
nebo
R13 a R16 spolu tvoří π vazbu nebo tří až šestičlenný karbocyklický kruh;
nebo jednotka CR13R14 může být nahrazena C-0.
Stejně tak jsou hodné pozornosti sloučeniny vzorce I podle vynálezu, kde
R4 je vodík, C]-C6-alkyl·, C3-C6-cykloalkyl·, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyi, -COR9, -CO2R9, -COSR9 nebo -CONR8R9, přičemž je možné, aby výše uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a skupina R9 z radikálů -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R9, byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny: hydroxyl, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, SCOR10, -NRbCOR10, • · · · • ·· « · ·>
• · 4 • ♦ • * · t · ··· ··· • · · · tt» · · · « · « A
-CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, Ci~C4-alkyliminoxyskupina, Ci-C4-alkoxyaminoskupina, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkyl sul fonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci-C4-alkoxyskupina a heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak částečně nebo zcela halogenováno a/nebo jsou k nim připojeny jeden až tři radikály vybrané z následujících skupin: nitroskupina, kyanoskupina, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Cx-C4-alkoxyskupina, Ci-C4-halogenalkoxyskupina, Ci~C4-alkoxykarbonyl.
Organické části uváděné jako substituoenty R1 - R16 nebo jako radikály na fenylovém, heteroarylovém a heterocyklickém kruhu [sic] jsou souhrnné termíny pro individuální uvedení jednotlivých členů skupin. Všechny uhlovodíkové řetězce, t.j. všechny alkyly, halogenalkyly, cykloalkyly, alkoxyalkyly, alkoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkyliminooxyskupiny, aikoxyaminoskuipiny, alkylthioskupiny, alkylsulfonyly, alkylkarbonyly, alkoxykarbonyly, alkoxyalkoxykarbonyly, alkenyly, cykloalkenyly, alkinyly, mohou mít přímý nebo rozvětvený řetězec. Pokud není uvedeno jinak, halogenované substituenty výhodně mají k sobě připojené jednu až pět stejných nebo různých halogenových atomů. Halogen je ve všech případech fluor, chlor, brom nebo jod.
Jinými příklady významu skupin jsou:
- C2-C4-alkyl: ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl,
1-methylpropyl, 2-methylpropyl a 1,1-dimethylethyl;
• 444 4 *
4 · <9 4 4
444 4
4 4 4 • «
4 • ·
- Ci-Cí-alkyl a alkylové části Ci-C4-alkylkarbonylu: C2-C4-alkyl, jak je popsán výše, a také methyl;
- C2-C6-alkyl a alkylová část Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkylu: C2-C4-alkyl, jak je popsán výše, a také pentyl,
1- methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl,
2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl,
1.1- dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl,
2- methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl,
1.1- dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl,
1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,
1-ethyl-l-methylpropyl a l-ethyl-3-methylpropyl;
- Ci-C6~alkyl a alkylové části Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkylu: C2-C6-alkyl, jak je popsán výše, a také methyl;
- Ci-C4-halogenalkyl: Cý-Ch-alkylový radikál, jak je popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, například chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl,
2-bromethyl, 2-jodethyl, 2,2-difluorethyl,
2.2.2- trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl,
2- chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluorethyl,
2.2.2- trichorethyl, pentafluorethyl, 2-fluorpropyl,
3- fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl,
2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl,
2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl,
3.3.3- trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, 1-(fluormethyl)-2-fluorethyl,
4 4 4 4 4 * • » tt
• · • · • · • 4
• *· • 4 » ·
• Φ • ·· · 4 · 4
• 4 4 • · · 4 4 4 ·
1-(chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(brommethyl)-2-bromethyl,
4- fluorbutyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl a nonafluorbutyl;
- C]_-C6-halogenalkyl: Ci-C4-halogenalkyl, jak je popsán výše, také 5-fluorpentyl, 5-chlorpentyl, 5-brompentyl,
5- jodpentyl, undekafluorpentyl, 6-fluorhexyl, 6-chlorhexyl,
6- bromhexyl, 6-jodhexyl a dodekafluorhexyl;
- Ci-C4-alkoxyskupina a alkoxylové části
Ci-C4-alkoxyaminoskupiny, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonylu a Ci-C4-alkoxykarbonylu: methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, 1-methylethoxyskupina, butoxyskupina,
1- methylpropoxyskupina, 2-methylpropoxyskupina a
1.1- dimethyiethoxyskupina;
- Ci-Cg-alkoxyskupina a alkoxylové části
Ci-Ce-alkoxy-Ci-Cg-alkylu, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonylu a Cj-Cg-alkoxykarbonylu: Ci-C4-alkoxyskupina, jak je popsána výše, a také pentoxyskupina, 1-methylbutoxyskupina,
2- methylbutoxyskupina, 3-methoxybutoxyskupina [sic] ,
1.1- dimethylpropoxyskupina, 1,2-dimethylpropoxyskupina,
2.2- dimethylpropoxyskupina, 1-ethylpropoxyskupina, hexoxyskupina, 1-methylpentoxyskupina,
2-methylpentoxyskupina, 3-methylpentoxyskupina,
4-methylpentoxyskupina, 1,1-dimethylbutoxyskupina,
1.2- dimethylbutoxyskupina, 1,3-dimethylbutoxyskupina,
2.2- dimethylbutoxyskupina, 2,3-dimethylbutoxyskupina,
3.3- dimethylbutoxyskupina, 1-ethylbutoxyskupina,
2-ethylbutoxyskupina, 1,1,2-trimethylpropoxyskupina,
1,2,2-trimethylpropoxyskupina, 1-ethyl-l-methylpropoxyskupina a
1-ethy1-2-methylpropoxyskupina;
·· «· • 9 9 9
9 9 9
99 9 999
9
O » 9 9 9
- Ci-C4-halogenalkoxyskupina: Ci-C4-alkoxylový radikál, jak je uveden výše, který je částečně nebo plně substituovaný fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, například fluromethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, chlordifluormethoxyskupina, bromdifluormethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina, 2-bromethoxyskupina,
2-jodethoxyskupina, 2,2-difluorethoxyskupina,
2.2.2- trifluorethoxyskupina, 2-chior-2-fluorethoxyskupina, 2-chlor-2,2-difluorethoxyskupina,
2.2- dichlor-2-fluorethoxyskupina,
2.2.2- trichlorethoxyskupina, pentafluorethoxyskupina,
2-fluorpropoxyskupina, 3-fluorpropoxyskupina, 2-chlorpropoxyskupina, 3-chlorpropoxyskupina, 2-brompropoxyskupina, 3-brompropoxyskupina,
2.2- difluorpropoxyskupina, 2,3-difluorpropoxyskupina,
2.3- dichlorpropoxyskupina, 3,3,3-trifluorpropoxyskupina,
3.3.3- trichlorpropoxyskupina,
2.2.3.3.3- pentafluorpropoxyskupina, heptafluorpropoxyskupina,
1-(fluormethyl)-2-fluorethoxyskupina,
1-(chlormethyl)-2-chlorethoxyskupina,
1-(brommethyl)-2-bromethoxyskupina, 4-fluorbutoxyskupina, 4-chlorbutoxyskupina, 4-brombutoxyskupina a nonafluorbutoxyskupina;
- C1-C4-alkylthioskupina: methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina,
1-methylethylthioskupná, butyithioskupina,
1-methylpropylthioskupina, 2-methylpropylthioskupina a
1,1-dimethylethylthioskupina;
· 9 » • 99
999 9·9
9 9 9 9 9 9 9 • · 9 9 9 9 • 9 9 ·· · 9 « « • * * · ··* »99 99 99
- Ci-C4-alkylsulfonyl (Ci-C4-alkyl-S (=0) 2-) : methyl sul fonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsuflonyl, 1-methylpropylsuflonyl,
2-methylpropylsulfonyl a 1,1-dimethylethylsulfonyl;
- Ci-C4-alkyliminooxyskupina: methyliminooxyskupina, ethyliminooxyskupina, 1-propyliminooxyskupina,
2-propyliminooxyskupina, 1-butyliminooxyskupina a
2-butyliminooxyskupina;
- C3-C6-alkenyl: prop-l-en-l-yl, prop-2-en-l-yl,
1-methylethenyl, buten-l-yl, buten-2-yl, buten-3-yl,
1-methylprop-l-en-1-yl, 2-methylprop-l-en-l-yl,
1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-l-yl, penten-l-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl,
1- methylbut-l-en-l-yl, 2-methylbut-l-en-l-yl,
3- methylbut-l-en-1-yl, l-methylbut-2-en-l-yl,
2- methylbut-2-en-l-yl, 3-methylbut-2-en-l-yl, l-methylbut-3-en-l-yl, 2-methylbut-3-en-l-yl,
3- methylbut-3-en-l-yl, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yl,
1,2-dimethylprop-l-en-l-yl, 1,2-dimethylprop-2-en-l-yl,
1- ethylprop-l-en-2-yl, l-ethylprop-2-en-l-yl, hex-l-en-l-yl, hex-2-en-l-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-l-yl, hex-5-en-l-yl, 1-methylpent-l-en-l-yl,
2- methylpent-l-en-l-yl, 3-methylpent-l-en-1-yl,
4- methylpent-l-en-l-yl, l-methylpent-2-en-l-yl,
2-methylpent-2-en-l-yl, 3-methylpent-2-en-1-yl,
4- methylpent-2-en-l-yl, l-methylpent-3-en-1-yl,
2-methylpent-3-en-l-yl, 3-methylpent-3-en-l-yl,
4-methylpent-3-en-l-yl, l-methylpent-4-en-1-yl,
2-methylpent-4-en-1-yl, 3-methylpent-4-en-1-yl, • · · · * ·· 44
4« 4 44 4
4 4 4 4
4 444 944 ♦ 4 4
444 44 44
4-methylpent-4-en-l-yl, 1,l-dimethylbut-2-en-l-yl,
1.1- dimethylbut-3-en-l-yl, 1,2-dimethylbut-l-en-l-yl,
1.2- dimethylbut-2-en-l-yl, 1,2-dimethylbut-3-en-l-yl,
1.3- dimethylbut-l-en-l-yl, 1,3-dimethylbut-2-en-l-yl,
1.3- dimethylbut-3-en-l-yl, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yl,
2.3- dimethylbut-l-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yl,
2.3- dimethylbut-3-en-l-yl, 3,3-dimethylbut-l-en-l-yl,
3.3- dimethylbut-2-en-l-yl, 1-ethylbut-l-en-l-yl,
1- ethylbut-2-en-l-yl, l-ethylbut-3-en-l-yl,
2- ethylbut-l-en-l-yl, 2-ethylbut-2-en-l-yl,
2-ethylbut-3-en-l-yl, 1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yl,
1-ethyl-l-mehylprop-2-en-1-yl, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yl a
1-ethyl-2-methylprop-2-en-1-yl;
- C2-C6-alkenyl: C3-C6-alkenyl, jak je popsán výše, a také ethenyl;
- C3-C6-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, but-l-in-l-yl, but-l-in-3-yl, but-l-in-4-yl, but-2-in-l-yl, pent-l-in-l-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, pent-l-in-5-yl, pent-2-in-5-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-methylbut-l-in-3-yl,
3-methylbut-l-in-4-yl, hex-l-in-l-yl, hex-l-in-3-yl, hex-l-in-4-yl, hex-l-in-5-yl, hex-l-in-6-yl, hex-2-in-l-yl, hex-2-in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-3-in-l-yl, hex-3-in-2-yl, 3-methylpent-l-in-l-yl,
3-methylpent-l-in-3-yl, 3-methylpent-l-in-4-yl,
3- methylpent-l-in-5-yl, 4-methylpent-l-in-l-yl,
4- methylpent-2-in-4-yl a 4-methylpent-2-in-5-yl;
• 9 • · · 9 · · · ··* 9 · · • ·
9 9·
- C2-C6-alkinyl: C3-C6-alkinyl, jak je popsán výše, a také ethinyl;
- C3-C4-cykloalkyl: cyklopropyl a cyklobutyl;
- C3-C6-cykloalkyl: C3-C4-cykloalkyl, jak je popsán výše, a také cyklopentyl a cyklohexyl;
- C4-C6-cykloalkenyl: cyklobuten-l-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-l-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-yl, cyklohexen-l-yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen-4-yl;
- heterocyklyl a heterocyklylové [sic] radikály v heterocyklyloxyskupině: tří až sedmičlenné nasycené nebo částečně nenasycené mono- nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny sestávající z kyslíku, dusíku a síry, jako je oxiranyl,
2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl,
2- tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolídinyl,
3- pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl·, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl,
5-isothizolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl,
5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl,
5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl,
5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl,
1.2.4- oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl,
1.2.4- thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl,
1.2.4- triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl,
1.3.4- thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl,
2.3- dihydrofuran-2-yl, 2,3-dihydrofuran-3-yl,
2.3- dihydrofuran-4-yl·, 2,3-dihydrofuran-5-yl,
2,5-dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, • φ φ φ φφφ φφφ φφ φφ
2.3- dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2.3- dihydrothien-4-yl, 2,3-dihydrothien-5-yl,
2.5- dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl,
2.3- dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyrrol-3-yl,
2.3- dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl,
2, 5-dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl,
2, 3-dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl,
2.3- dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
4.5- dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroisoxazol-5-yl,
2.5- dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-dihydroisoxazol-4-yl,
2.5- dihydroxazol-5-yl, 2,3-dihydroisothiazol-3-yl,
2.3- dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-dihydroisothiazol-5-yl,
4.5- dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-dihydroisothiazol-4-yl,
4.5- dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-dihydroisothiazol-3-yl,
2.5- dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl,
2.3- dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl,
2.3- dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl,
4.5- dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl,
2, 5-dihydropyrazol-3-yl·, 2,5-dihydropyrazol-4-yl,
2.5- dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl,
2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl,
4.5- dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl,
4.5- dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl,
2.5- dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl,
2.3- dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4-yl,
2, 3-dihydrothiazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl,
4.5- dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl,
2, 5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl,
2.5- dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl,
2.3- dihydroimidazol-4-yl, 2, 3-dihydroimidazol-5-yl,
4.5- dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl,
4.5- dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl,
• ftftft
• · • ·
• ftft ft
ft ·
ft
ftftft • ·
ft· ftft • ftft · » ftft · • ftft ft · · • · ·· ftft
- 15 2, 5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl,
4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl,
4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl,
4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl,
2- tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl,
1.2.4- tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl,
1.3- dithian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahyrothiopyranyl,
3- tetrahydrothiopyranyl, 4-tetrahydrothiopyranyl,
1.3- dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl,
4H-1,3-thiazin-2-yl, 4H-3,l-benzothiazin-2-yl,
1,l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl,
2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl,
1.3- dihydrooxazin-2-yl,
- heteroaryl a heteroarylové radikály v heteroaryloxyskupinách: aromatické mono- nebo polycyklické radikály, které, kromě uhlíků kruhu, mohou dále obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a kyslíku nebo atom síry nebo atom kyslíku nebo atom síry, například 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl,
3- thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
4- isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl,
5- isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl,
2- oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl,
4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl,
1.2.4- thiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl,
1.2.4- trazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl,
1.3.4- thiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl,
3- pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, ·* ·· • · · · ♦ · · • ·* · ··· • · ·· ·Φ • ·
2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl,
1.3.5- triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl,
1.2.4.5- tetrazin-3-yl a odpovídající benzo-kondenzované deriváty.
Všechny fenylové a heteroarylové kruhy jsou výhodně nesubstituované nebo mají na sebe navázané jeden až tři atomy halogenu a/nebo jeden nebo dva radikály vybrané ze skupiny: nitro, kyano, methyl, trifluormethyl, methoxy, trifluormethoxy a methoxykarbonyl.
S ohledem na použití sloučenin vzorce I podle vynálezu jako herbicidů, mají proměnné výhodně následující význam, v každém případě samostatně nebo v kombinaci:
R1 je nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci~C6-alkyl, Ci~C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 nebo -S(O)nR7;
zvláště výhodně nitroskupina, halogen, například fluor, chlor nebo brom, Ci-C6-halogenalkyl, například trif luorme thyl, -OR5 nebo -SO2R7;
R2 je vodík, nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci-C6-alkyl, Cr-Cg-halogenalkyl,
Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 nebo -S(O)nR7;
zvláště výhodně vodík, nitroskupina, halogen, například fluor, chlor nebo brom, Ci-C6-alkyl, například methyl nebo ethyl, Ci-C6-halogenalkyl, například trifluormethyl, -OR5 nebo -SO2Rř;
fc · · · • fcfc • fc
- 17 • ·« • fc fc · · fc • fcfcfcfc fc fc fcfc · · · fc • fcfc • fcfc fcfc fcfc
R3 je vodík, Ci-Cg-alkyl, například methyl, ethyl, propyl nebo butyl nebo Ci-C6-halogenalkyl, například difluormethyl nebo trifluormethyl;
R4 je vodík, Ci-Ce-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl, přičemž je možné, aby 4 posledně uvedené substituenty byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny:
hydroxyl, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, -OR10, =NOR10, -OCOR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, Ci-C4-alkyliminoxyskupina, C1-C4-alkyl karbonyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-Ci~C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci-C4-alkoxyskupina nebo heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak částečně nebo zcela halogenováno a/nebo mají k sobě připojeny jeden až tři radikály vybrané z následující skupiny:
nitroskupina, kyanoskupina, Ci-C4-alkyl, Ci-C4_halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy skupina, Ci~C4-halogenalkoxyskupina,
Ci-C4-alkoxykarbonyl;
X je kyslík nebo síra; zvláště výhodně kyslík;
Z je kyslík, NH nebo NCH3;
m je 0 nebo 1;
n je 0 nebo 2;
R-' je vodík, Ct-Cý-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, • · • · · · • · · · ··· ··· • · • · · ·
Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl; zvláště výhodně methyl, ethyl, trifluormethyl, difluormethyl, methoxyethyl, allyl nebo propargyl;
R7 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl; zvláště výhodně methyl, ethyl, trifluormethyl, difluormethyl, methoxyethyl, allyl nebo propargyl;
R8 je vodík nebo Ci-C6-alkyl;
R10 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6~alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R11, R12, R14, R16 jsou vodík nebo Ci-C4-alkyl;
zvláště výhodně vodík, methyl nebo ethyl;
R13 je vodík, Ci-C4-alkyl, C3-C4-cykloalkyl, přičemž je možné, aby 2 posledně uvedené skupiny byly nesubstituované nebo měly k sobě připojen jeden až tři následující substituenty:
halogen, Ci-C4-alkoxyskupina nebo Ci-C4-alkylthioskupina; tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl,
1.3- dioxolan-2-yl, 1,3-dioxoan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl,
1.3- oxothiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-dithian-2-yl nebo 1,3-dithiolan-2-yl, přičemž je možné, aby šest posledně jmenovaných skupin mělo k sobě připojeny v každém případě jeden až tři Ci.-C4-alkylylové radikály;
zvláště výhodně vodík, methyl, ethyl, cyklopropyl, di(methoxy)methyl, di(ethoxy)methyl, 2-ethylthiopropyl,
• φ
ΦΦΦ φφφ ·· Φ· tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrofhiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl,
1.3- dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl,
5.5- dimethyl-l,3-dioxan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl,
1.3- oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
5.5- dimethyl-l, 3-dithian-2-yl nebo 1-methylthiocyklopropyl;
R15 je vodík, Ci-CU-alkyl nebo Ci-C4-alkoxykarbonyl; zvláště výhodně vodík, methyl nebo methoxykarbonyl.
Stejně tak může být výhodné, aby R13 a R16 tvořily π vazbu tak, aby to mělo za následek vznik systému dvojných vazeb.
Také jednotka CR13R14 může být výhodně nahrazena C=0.
Zvláště výhodné sloučeniny vzorce I mají m = 1. Také zvláště výhodné jsou sloučeniny, kde m = 0 a R3,
R4 Ψ vodík.
Zvláště výhodné sloučeniny vzorce I jsou ty, kde m = 1.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce la (odpovídá sloučenině I, kde R1 je vázán v pozici 4 fenylového kruhu a R2 v pozici 2 fenylového kruhu).
• · · · · ··· ··· • · · · · ··· ··· ·· ··
Zvláště velmi výhodné jsou sloučeniny vzorce la, kde proměnné R1 až R3, Q, X, Z a m mají výše uvedený význam a
R4 je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl, přičemž je možné, aby 4 posledně uvedené substituenty byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny:
hydroxyl, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina,
-OR10, =NOR10, -OCOR10, -CO2R10, -COSR10, ~CONR8R10, Ci-C4-alkyliminoxyskupina, Cx-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-C1-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci~C4-alkoxyskupina nebo heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak částečně nebo zcela halogenováno a/nebo mají k sobě připojeny jeden až tři radikály vybrané z následujících skupin:
nitroskupina, kyanoskupina, Ci-C4-alkyl, Ci-C4_halogenalkyl, Ci~C4-alkoxyskupina, Ci-C4-halogenaikoxyskupina, Ci-C4-alkoxykarbonyl.
Zcela nejvýhodnější jsou sloučeniny vzorce Ial (odpovídají sloučenině vzorce I, kde R1 = Cl, R11, R12, R13,
R14, R13, R16 = Η, X = kyslík a m = 1, kde R1 je vázán ·· • 99 • 9 9 · • 9 9 · ··· 99 9 • 9 • 9 99 v pozici 4 fenylového kruhu a R2 v pozici 2 fenylového kruhu), zvláště sloučeniny v tabulce 1.
Ial
999 • ·♦·· • · · • ···
9 9
9
999 999 ·· · · ft « • · · · ft • · ··· ··· • ·· ··· ftft 99
Tabulka 1
v c. R2 R3 R4 z
Ial.l Cl H ch3 0
Ial. 2 Cl ch3 ch3 0
Ial. 3 Cl ch2ch3 ch3 0
Ial.4 Cl (CH2)2CH3 ch3 0
Ial. 5 Cl (CH2)3CH3 ch3 0
Ial. 6 Cl H C2H5 0
Ial. 7 Cl ch3 c2h5 0
Ial. 8 Cl ch2ch3 C2H5 0
Ial. 9 Cl (CH2)2CH3 c2h5 0
Ial.10 Cl (ch2)3ch3 c2h5 0
Ial.ll Cl H (CH2)2CH3 0
Ial.12 Cl ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.13 Cl ch2ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.14 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.15 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.16 Cl H CH(CH3)2 0
Ial.17 Cl CH3 CH(CH3)2 0
Ial.18 Cl ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.19 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial.20 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)2 0
Ial.21 Cl H (CH2)3CH3 0
Ial.22 Cl CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.23 Cl ch2ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.24 Cl (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.25 Cl (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.26 Cl H CH2CH(CH3)2 0
Ial.27 Cl CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.28 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.29 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.30 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.31 Cl H CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.32 Cl ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.33 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.34 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.35 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.36 Cl H (CH2)2-C6H5 0
Ial.37 Cl CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.38 Cl ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
J 9 9 9 9 99
• 9 9 99 ·
9·9 ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.39 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.40 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.41 Cl H CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.42 Cl ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.43 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.44 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.45 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.46 Cl H CH(CH3 )CH2-C6H5 0
Ial.47 Cl ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.48 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.49 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.50 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.51 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.52 Cl CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.53 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.54 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.55 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.56 Cl H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.57 Cl ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.58 Cl ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.59 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.60 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.61 Cl H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.62 Cl ch3 CH2CH(CH3) -(4-Cl-C6H4) 0
Ial.63 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.64 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.65 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.66 Cl H CH(CH3)CH2-(4-C1-C6H4) 0
Ial.67 Cl CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.68 Cl CH2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.69 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.70 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.71 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.72 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.73 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.74 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.75 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.76 Cl H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.77 Cl ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
·· • e·· ! i • ·>
• · · ·
»·· ·«·
G. R2 R3 R4 z
Ial.78 Cl ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.79 Cl (ch2)2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.80 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.81 Cl H CH2CH(CH3 ) - ( 2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.82 Cl ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.83 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.84 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.85 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.86 Cl H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.87 Cl ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.88 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.89 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.90 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.91 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.92 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.93 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.94 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH(CH3) - ( 2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.95 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.96 Cl H (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.97 Cl ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.98 Cl ch2ch3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.99 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-0-c6h5 0
Ial.100 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.lOl Cl H CH2CH(CH3)-O-C6Hs 0
Ial.102 Cl ch3 CH2CH(CH3)-O-C6Hs 0
Ial.103 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.104 Cl (CH2)2CH3 ch2ch(ch3)-o-c6h5 0
Ial.105 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.106 Cl H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.107 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.108 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.109 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
lal.110 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.lll Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.112 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 0
Ial.113 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 0
Ial.114 Cl (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.115 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.116 Cl H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
« · * · · • · · ft • · · ι ··· «ftft ft ft i
• ft ft ♦
t ft ftft • · ft · ft ft
č. R2 R3 R4 2
Ial.117 Cl ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.118 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.119 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.120 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.121 Cl H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.122 Cl ch3 CH2CH(CH3) -0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.123 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.124 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.125 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.126 Cl H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.127 Cl ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.128 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.129 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.130 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.131 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.132 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.133 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.134 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.135 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.136 Cl H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.137 Cl ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.138 Cl ch2ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.139 Cl (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.140 Cl (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.141 Cl H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.142 Cl ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.143 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.144 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.145 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.146 Cl H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.147 cl ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
ial.148 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.149 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.150 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) 0
ial.151 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-CgH3) 0
Ial.152 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.153 Cl ch2ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.154 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.155 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0- ( 2,4-Cl2-C6H3) 0
« · fe · • · · fe fe· fe · • fefe ί fefefe
č. R2 R3 R4 z
Ial.156 Cl H ch3 NH
Ial.157 Cl ch3 ch3 NH
Ial.158 Cl ch2ch3 ch3 NH
Ial.159 Cl (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.160 Cl (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.161 Cl H c2h5 NH
Ial.162 Cl ch3 c2h5 NH
Ial.163 Cl ch2ch3 c2h5 NH
Ial.164 Cl (CH2)2CH3 c2h5 NH
Ial.165 Cl (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.166 Cl H (CH2)2CH3 NH
Ial.167 Cl ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.168 Cl ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.169 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.170 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.171 Cl H CH(CH3)2 NH
Ial.172 Cl ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.173 Cl ch2ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.174 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.175 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.176 Cl H (CH2)3CH3 NH
Ial.177 Cl ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.178 Cl ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.179 Cl (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.180 Cl (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.181 Cl H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.182 Cl ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.183 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.184 Cl (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.185 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.186 Cl H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.187 Cl ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.188 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.189 Cl (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.190 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.191 Cl H (CH2)2-C6H5 NH
Ial.192 Cl ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.193 Cl ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.194 Cl (ch2)2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
• · · » • ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.195 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.196 Cl H CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.197 Cl ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
lal.198 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
lal.199 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.200 Cl (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.201 Cl H CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.202 Cl CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.203 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.204 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.205 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.206 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
lal.207 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.208 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.209 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.210 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
lal.211 Cl H (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.212 Cl CH3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.213 Cl ch2ch3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.214 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.215 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.216 Cl H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.217 Cl ch3 CH2CH(CH3)-{4-Cl-C6H4) NH
lal.218 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.219 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.220 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.221 Cl H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.222 Cl ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.223 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.224 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.225 Cl (CH2)3CH3 CH (CH3 )CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.226 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.227 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.228 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.229 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.230 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.231 Cl H (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.232 Cl ch3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.233 Cl ch2ch3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
• · · · · ί · 4 * · <
• · · · · # ·· ♦ ··· • · · «·· ·» ·· • · · • · · · · > · · • ♦ ·· • · ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.234 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.235 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.236 Cl H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.237 Cl ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.238 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.239 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.240 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.241 Cl H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.242 Cl ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.243 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3) NH
lal.244 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.245 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.246 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.247 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.248 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.249 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.250 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.251 Cl H (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.252 Cl ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.253 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.254 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.255 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.256 Cl H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.257 Cl ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.258 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.259 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.260 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.261 Cl H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.262 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.263 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.264 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.265 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.266 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.267 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.268 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.269 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.270 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.271 Cl H (CH2) 2-0- ( 4-Cl-C6H4 ) NH
lal.272 Cl ch3 (CH2 ) 2-0- ( 4-Cl-C6H4) NH
♦ · ♦ · ftftft ♦ ·♦ • 2 ft · « · · • « · · · • · ·· • · ·
č. R2 R3 R4 Z
Ial.273 Cl ch2ch3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.274 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.275 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.276 Cl H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.277 Cl ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.278 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.279 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.280 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.281 Cl H CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.282 Cl ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.283 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.284 Cl (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.285 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.286 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.287 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.288 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.289 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.290 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.291 Cl H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.292 Cl CH3 (CH2) 2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.293 Cl ch2ch3 (CH2 )2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.294 Cl (CH2)2CH3 (CH2) 2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.295 Cl (CH2)3CH3 (CH2) 2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.296 Cl H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.297 Cl ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.298 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.299 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.300 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.301 Cl H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.302 Cl ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.303 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.304 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.305 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.306 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.307 Cl CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.308 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.309 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.310 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Μ ·· • * · · • · · · ··« ·· ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.311 Cl H ch3 nch3
Ial.312 Cl ch3 ch3 nch3
Ial.313 Cl CH2CH3 ch3 nch3
lal.314 Cl (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.315 Cl (CH2)3CH3 ch3 nch3
lal.316 Cl H c2h5 nch3
Ial.317 Cl ch3 c2h5 nch3
Ial.318 Cl ch2ch3 c2h5 nch3
Ial.319 Cl (CH2)2CH3 c2h5 nch3
lal.320 Cl (CH2)3CH3 c2h5 nch3
Ial.321 Cl H (CH2)2CH3 nch3
Ial.322 Cl ch3 (ch2)2ch3 nch3
Ial.323 Cl ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
lal.324 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
lal.325 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.326 Cl H CH(CH3)2 nch3
Ial.327 Cl ch3 CH(CH3)2 nch3
lal.328 Cl ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.329 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
lal.330 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.331 Cl H (CH2)3CH3 nch3
Ial.332 Cl ch3 (CH2)3ch3 nch3
lal.333 Cl ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.334 Cl (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.335 Cl (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
lal.336 Cl H CH2CH(CH3)2 nch3
lal.337 Cl ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.338 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
lal.339 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.340 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.341 Cl H CH(CH3)CH2CH3 nch3
lal.342 Cl ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.343 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
lal.344 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.345 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
lal.346 Cl H (CH2)2-C6H5 nch3
lal.347 Cl ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
lal.348 Cl ch2ch3 (ch2)2-c6h5 nch3
lal.349 Cl 1 (ch2)2ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
* flflflfl « fl • · • fl
♦ ··
V fl fl fl flflfl :4 ·
• « • fl r · • · < 4 • » • e ; i • flfl fl c fl
Č.i R2 R3 R4 z
Ial.350 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NCH3
Ial.351 Cl H CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.352 Cl ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.353 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.354 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.355 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.356 Cl H CH(CH3 )CH2-C6H5 nch3
Ial.357 Cl ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.358 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.359 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.360 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.361 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.362 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.363 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.364 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.365 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.366 Cl H (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.367 Cl ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.368 Cl ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.369 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) ........ nch3
Ial.370 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.371 Cl H ch2ch(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.372 Cl ch3 CH2CH{CH3)-{4-Cl-C6H4) nch3
Ial.373 Cl ch2ch3 ch2ch(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.374 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.375 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.376 Cl H CH(CH3)CH2-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.377 Cl CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.378 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.379 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.380 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.381 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.382 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.383 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.384 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.385 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.386 Cl H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.387 Cl ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.388 Cl ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
4 4 4
4 4 -4 ·4 4 < 444 444 • 4
4 4 <
• 44 *
4 · 4 4
4 44 4 b 4 4 4
4 4
444444 444
č. R2 R3 R4 z
Ial.389 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.390 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.391 Cl H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.392 Cl ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.393 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.394 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.395 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.396 Cl H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.397 Cl ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.398 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.399 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.400 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.401 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.402 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.403 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.404 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.405 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.406 Cl H (CH2)2-o-c6h5 nch3
Ial.407 Cl CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.408 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.409 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.410 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.411 Cl H CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.412 Cl ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.413 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.414 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.415 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.416 Cl H CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.417 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.418 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.419 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.420 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.421 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.422 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.423 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.424 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.425 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.426 Cl H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.427 Cl ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
9 999 9 9 i ♦ * · • • · fc fc
9 9
• 9 99 9 9
• « fc 9 · 99 9
♦ · · « · · 9 9
č. R2 R3 R4 Z
Ial.428 Cl ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.429 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.430 Cl (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.431 Cl H CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.432 Cl ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.433 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.434 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.435 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.436 Cl H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.437 Cl CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.438 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2 -0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.439 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.440 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.441 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.442 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.443 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-C1-C6H4) nch3
lal.444 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.445 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) nch3
lal.446 Cl H (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.447 Cl ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.448 Cl ch2ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.449 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.450 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.451 Cl H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.452 Cl ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.453 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
lal.454 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
lal.455 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
lal.456 Cl H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.457 Cl CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
lal.458 Cl ch2ch3 CH(CH3 )CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.459 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.460 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.461 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.462 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.463 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
lal.464 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
lal.465 Cl (ch2)3ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
• · · « « ·· » 9 44 44
Λ 4 ♦· · * ♦ » « « » · · * • · < »·»··· • 4 · · »·· «»« ·· 94
č; R2 R3 R4 z
Ial.466 ch3 H ch3 0
Ial.467 ch3 ch3 ch3 0
Ial.468 ch3 ch2ch3 ch3 0
Ial.469 ch3 (ch2)2ch3 ch3 0
Ial.470 ch3 (CH2)3CH3 ch3 0
Ial.471 ch3 H C2H5 0
Ial.472 ch3 ch3 C2H5 0
Ial.473 ch3 ch2ch3 c2h5 0
Ial.474 ch3 (CH2)2CH3 c2h5 0
Ial.475 ch3 (CH2)3CH3 C2H5 0
Ial.476 ch3 H (CH2)2CH3 0
Ial.477 ch3 ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.478 ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.479 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.480 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.481 ch3 H CH(CH3)2 0
Ial.482 ch3 ch3 CH(CH3)2 0
lal.483 ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 0
lal.484 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial.485 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 0
Ial.486 ch3 H (CH2)3CH3 0
Ial.487 ch3 ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.488 ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 0
lal.489 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.490 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.491 ch3 H CH2CH(CH3)2 0
Ial.492 ch3 ch3 CH2CH(CH3)2 0
lal.493 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.494 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.495 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.496 ch3 H CH(CH3)CH2CH3 0
lal.497 ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.498 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
lal.499 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.500 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
lal.501 ch3 H (CH2)2-C6H5 0
Ial.502 ch3 ch3 (CH2)2-C6H5 0
lal.503 ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
lal.504 ch3 (ch2)2ch3 (CH2)2-C6H5 0
• · · · ·· · φ··
č; ' R2 R3 R4 z
lal.505 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.506 ch3 H CH2CH(CH3)-C6H5 0
lal.507 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.508 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.509 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
lal.510 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
lal.511 ch3 H CH(CH3)CH2-C6H5 0
lal.512 ch3 CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.513 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
lal.514 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.515 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.516 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.517 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
lal.518 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.519 ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.520 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
lal.521 ch3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
lal.522 ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
lal.523 ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.524 ch3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.525 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.526 ch3 H ch2ch(CH3)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.527 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.528 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.529 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.530 ch3 (CH2)3CH3 ch2ch(CH3)-< 4-Cl-C6H4) 0
lal.531 ch3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.532 ch3 ch3 CH(CH3)CH2- ( 4-C1-C6H4) 0
Ial.533 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
lal.534 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
lal.535 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.536 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.537 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.538 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
lal.539 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.540 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
lal.541 ch3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.542 ch3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.543 ch3 ch2ch3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
· 4 4 · · 4 • 4 4 4 · ·· · « 4 • « 4 4 • 4 4
4 44 · «
4
č. R2 R3 R4 z
Ial.544 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.545 ch3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.546 ch3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.547 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.548 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.549 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.550 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.551 ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.552 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.553 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.554 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.555 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.556 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.557 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.558 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.559 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.560 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.561 ch3 H (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.562 ch3 ch3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.563 ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.564 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.565 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.566 ch3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.567 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.568 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.569 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.570 ch3 (CH2)3CH3 ch2ch(CH3)-O-C6H5 0
lal.571 ch3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
lal.572 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.573 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
lal.574 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
lal.575 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
lal.576 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.577 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.578 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.579 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.580 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.581 ch3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
lal.582 ch3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
« Φ ΦΦ φ Φ ΦΦ Φ ΦΦ Φ φ Φ ΦΦΦΦ • Φ φ φφΦ ΦΦΦ • « · Φ φ Φ Φ ΦΦΦ Φ · ··
Č. > R2 R3 R4 Z
Ial.583 ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.584 ch3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.585 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.586 ch3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.587 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.588 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.589 ch3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
lal.590 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.591 ch3 H CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.592 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.593 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
lal.594 ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
lal.595 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
lal.596 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
lal.597 ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.598 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
lal.599 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
lal.600 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.601 ch3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.602 ch3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.603 ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.604 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.605 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.606 ch3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.607 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.608 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.609 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) -0- ( 2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.610 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.611 ch3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.612 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.613 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.614 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.615 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.616 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
lal.617 ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-{2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.618 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
lal.619 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.620 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
4 4 4 • 4 4 9
9 9 9
4* 4 4 4 4
4 * · · • 4 4-4 4 • 4 · · • 4 99 • · ·
Č. ' R2 R3 R4 z
Ial.621 ch3 H ch3 NH
Ial.622 ch3 ch3 ch3 NH
Ial.623 ch3 ch2ch3 ch3 NH
Ial.624 ch3 (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.625 ch3 (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.626 ch3 H c2h5 NH
Ial.627 ch3 ch3 c2h5 NH
lal.628 ch3 ch2ch3 c2h5 NH
Ial.629 ch3 (CH2)2CH3 C2H5 NH
lal.630 ch3 (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.631 ch3 H (CH2)2CH3 NH
Ial.632 ch3 ch3 (CH2)2CH3 NH
lal.633 ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
lal.634 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
lal.635 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
lal.636 ch3 H CH(CH3)2 NH
lal.637 ch3 ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.638 ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 NH
lal.639 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.640 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
lal.641 ch3 H (CH2)3CH3 NH
Ial.642 ch3 ch3 (CH2)3CH3 NH
lal.643 ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.644 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
lal.645 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.646 ch3 H CH2CH(CH3)2 NH
lal.647 ch3 CH3 CH2CH(CH3)2 NH
lal.648 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
lal.649 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.650 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.651 ch3 H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.652 ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
lal.653 ch3' ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.654 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
lal.655 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.656 ch3 H (CH2)2-C6H5 NH
lal.657 ch3 ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.658 ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
lal.659 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 NH
• 9 9 9
9 9 9 • 9 9 9
999 Φ·· *
·« 9 • φ »· • · · • ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.660 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.661 ch3 H CH2CH(CH3)-C6H5 NH
lal.662 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-C6Hs NH
Ial.663 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
lal.664 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
lal.665 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.666 ch3 H CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.667 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.668 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.669 ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.670 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.671 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.672 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.673 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.674 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-CgHs NH
Ial.675 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.676 ch3 H (CH2)2-(4-Cl-CgH4) NH
lal.677 ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.678 ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.679 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.680 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.681 ch3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.682 ch3 ch3 ch2ch(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.683 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
lal.684 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.685 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.686 ch3 H CH{CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.687 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.688 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.689 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.690 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lal.691 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.692 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.693 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.694 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.695 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
lal.696 ch3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.697 ch3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.698 ch3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-CgH3) NH
99 • · · 9
9 9 9
999 999 ·
9 9 9 ··«· • · 9
999 · ·
9
999 999
9
9 9
9
999 999
č. R2 R3 R4 z
Ial.699 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.700 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.701 ch3 H CH2CH(CH3 ) - (2,4-C12-C6H3) NH
lal.702 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.703 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.704 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.705 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.706 ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.707 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3 ) NH
lal.708 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.709 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.710 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.711 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.712 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.713 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
lal.714 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) NH
lal.715 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.716 ch3 H (CH2)2-O-C6H5 NH
lal.717 ch3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
lal.718 ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.719 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
lal.720 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
lal.721 ch3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.722 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.723 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.724 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.725 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.726 ch3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.727 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.728 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.729 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
lal.730 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.731 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.732 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.733 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.734 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.735 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.736 ch3 H (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.737 ch3 ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
• · · · • » · · • 999 999
9 • 9 ·9
č. R2 R3 R4 Z
Ial.738 ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.739 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.740 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.741 ch3 H CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.742 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.743 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.744 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.745 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.746 ch3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.747 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.748 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.749 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.750 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.751 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.752 ch3 ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.753 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.754 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.755 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.756 ch3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.757 ch3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.758 ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.759 ch3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.760 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.761 ch3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.762 ch3 ch3 CH2CH(CH3) -0-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.763 ch3 ch2ch3 CH2CH (CH3)-0-(2,4 -Cl2 -C6H3) NH
Ial.764 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.765 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.766 ch3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.767 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.768 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.769 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.770 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.771 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.772 ch3 ch3 CH(CH3 )CH(CH3) -0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.773 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.774 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.775 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
• ·· · ··· ► · · · » · · · • fefe fefefe • fe ·· fefe
Č. ! R2 R3 R4 z
Ial.776 ch3 H ch3 nch3
Ial.777 ch3 ch3 ch3 nch3
Ial.778 ch3 ch2ch3 ch3 nch3
Ial.779 ch3 (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.780 ch3 (CH2)3CH3 ch3 nch3
Ial.781 ch3 H C2H5 nch3
Ial.782 ch3 ch3 C2H5 nch3
Ial.783 ch3 CH2CH3 c2h5 nch3
Ial.784 ch3 (CH2)2CH3 C2H5 nch3
Ial.785 ch3 (CH2)3CH3 C2H5 nch3
Ial.786 ch3 H (CH2)2CH3 nch3
Ial.787 ch3 ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.788 ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.789 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.790 ch3 (ch2)3ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.791 ch3 H CH(CH3)2 nch3
Ial.792 ch3 ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.793 ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.794 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.795 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.796 ch3 H (CH2)3CH3 nch3
Ial.797 ch3 ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.798 ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.799 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.800 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.801 ch3 H CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.802 ch3 ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.803 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.804 ch3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.805 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.806 ch3 H CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.807 ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.808 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.809 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.810 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.811 ch3 H (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.812 ch3 ch3 (ch2)2-c6h5 nch3
Ial.813 ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.814 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
·» · · • · 9 9
9 9 9
999 999
9
č. ? R2 R3 R4 z
Ial.815 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.816 ch3 H CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.817 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.818 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.819 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.820 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.821 ch3 H CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.822 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.823 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.824 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.825 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.826 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.827 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.828 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.829 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.830 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.831 ch3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.832 ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.833 ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.834 ch3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.835 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.836 ch3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.837 ch3 ch3 ch2ch(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.838 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.839 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.840 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.841 ch3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.842 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.843 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.844 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.845 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.846 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.847 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-{4-Cl-C6H4) nch3
Ial.848 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.849 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.850 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.851 ch3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.852 ch3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.853 ch3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
• · · · ·♦· ··· ···♦ ft »··
č. R2 R3 R4 z
Ial.854 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.855 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.856 ch3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.857 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.858 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.859 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.860 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3) - (2 ,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.861 ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.862 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.863 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.864 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.865 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.866 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-{2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.867 ch3 ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.868 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.869 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.870 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.871 ch3 H (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.872 ch3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.873 ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.874 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.875 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.876 ch3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
lal.877 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.878 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.879 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.880 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.881 ch3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.882 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.883 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
lal.884 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.885 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.886 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
lal.887 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.888 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.889 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
lal.890 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.891 ch3 H (CH2 ) 2-0- ( 4-Cl-C6H4 ) nch3
lal.892 ch3 ch3 (CHZ ) 2-0- (4-Cl-C6H4 ) nch3
ft · · · ft ft · · ft ftftft ftftft • · ·· ftft • ••ft
č. R2 R3 R4 Z
Ial.893 ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.894 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.895 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.896 ch3 H CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.897 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.898 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.899 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.900 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.901 ch3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.902 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.903 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.904 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.905 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.906 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.907 ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.908 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.909 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.910 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.911 ch3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.912 ch3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.913 ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.914 ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.915 ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.916 ch3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.917 ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.918 ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.919 ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.920 ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.921 ch3 H CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.922 ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.923 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.924 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.925 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.926 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.927 ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.928 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.929 ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.930 ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
• Φ φφ φ · φ φ φ φ φ φ φ φφφ φ φ · • ΦΦΦ φ • Φ·
Č. R2 R3 R4 z
Ial.931 och3 H ch3 0
Ial.932 och3 ch3 ch3 0
Ial.933 och3 ch2ch3 ch3 0
Ial.934 OCH3 (CH2)2CH3 ch3 0
Ial.935 och3 (CH2)3CH3 ch3 0
Ial.936 och3 H c2h5 0
Ial.937 och3 ch3 c2h5 0
Ial.938 och3 ch2ch3 c2h5 0
Ial.939 och3 (CH2)2CH3 c2h5 0
Ial.940 och3 (ch2)3ch3 c2h5 0
Ial.941 och3 H (CH2)2CH3 0
Ial.942 och3 ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.943 och3 ch2ch3 (ch2)2ch3 0
Ial.944 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.945 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.946 och3 H CH(CH3)2 0
Ial.947 och3 ch3 CH(CH3)2 0
Ial.948 och3 ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.949 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial.950 och3 (ch2)3ch3 CH(CH3)2 0
Ial.951 och3 H (CH2)3CH3 0
Ial.952 och3 ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.953 och3 ch2ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.954 och3 (CH2)2CH3 (ch2)3ch3 0
Ial.955 och3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.956 och3 H CH2CH(CH3)2 0
Ial.957 och3 ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.958 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.959 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.960 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.961 och3 H CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.962 och3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.963 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.964 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.965 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.966 och3 H (CH2)2-C6H5 0
Ial.967 och3 ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.968 och3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.969 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 0
• ·· · • · fl · · • · «· · • · · · • · · • flfl flflfl fl1·· • ·· ·· • fl · · · · • · · · · • * flflfl flflfl • flfl «·· flfl flfl
Č. R2 R3 R4 z
Ial.970 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.971 och3 H CH2CH(CH3)-C6Hs 0
Ial.972 och3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.973 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.974 och3 <ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.975 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.976 och3 H CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.977 och3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.978 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.979 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.980 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.981 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.982 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.983 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 0
Ial.984 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.985 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.986 och3 H (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.987 och3 ch3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.988 och3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.989 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.990 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.991 och3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.992 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.993 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-{4-Cl-C6H4) 0
Ial.994 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.995 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.996 och3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.997 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.998 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.999 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1000 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1001 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1002 och3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1003 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-CgH4) 0
Ial.1004 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1005 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1006 och3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3, 0
Ial.1007 och3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1008 och3 ch2ch3 (CH2)2-(2, 4-Cl2-C6H3) 0
• ftftftft ft t ftft • ft
• ft · ftft • ft • · • ·
• ··· • ft • ft
• ftft ft ft ··· ftftft
• ft
• ftft ftftft • ftft ft·· ftft • ft
Č. R2 R3 R4 z
Ial.1009 och3 (CH2)2CH3 (CH2) 2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1010 och3 (CH2)3CH3 (CH2) 2-( 2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1011 och3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1012 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1013 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1014 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1015 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1016 och3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1017 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.1018 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1019 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1020 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1021 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1022 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1023 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1024 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1025 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1026 och3 H (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1027 och3 ch3 (CH2)2-0-c6h5 0
Ial.1028 och3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1029 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.1030 och3 (CH2)3CH3 (ch2)2-0-c6h5 0
Ial.1031 och3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1032 och3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1033 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1034 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1035 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1036 och3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1037 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1038 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1039 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1040 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1041 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1042 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1043 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 0
Ial.1044 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1045 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1046 och3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1047 och3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
J*·· e ·
Č. : R2 R3 R4 Z
Ial.1048 och3 ch2ch3 (CH2) 2-0-( 4-Cl-C6H4) 0
Ial.1049 och3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1050 och3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1051 och3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1052 och3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1053 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1054 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1055 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1056 och3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1057 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1058 och3 ch2ch3 CH (CH3 )CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1059 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1060 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1061 och3 H CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1062 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1063 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1064 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1065 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1066 och3 H (CH2 )2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1067 och3 ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1068 och3 ch2ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1069 och3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1070 och3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1071 och3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.1072 och3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1073 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.1074 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1075 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1076 och3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1077 och3 CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1078 och3 ch2ch3 CH (CH3 )CH2-O- (2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1079 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1080 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1081 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1082 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) 0
Ial.1083 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.1084 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1085 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) 0
» · · · fi
4*4 • 4
4'4 4 4 • 4 4 4 • 4 4 * · • « 444 · 4 4 • 4 © *4* 44 Μ
č. R2 R3 R4 z
Ial.1086 och3 H ch3 NH
Ial.1087 och3 ch3 ch3 NH
Ial.1088 och3 ch2ch3 ch3 NH
Ial.1089 och3 (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.1090 och3 (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.1091 och3 H c2h5 NH
Ial.1092 och3 ch3 c2h5 NH
Ial.1093 och3 ch2ch3 c2h5 NH
Ial.1094 och3 (CH2)2CH3 c2h5 NH
Ial.1095 och3 (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.1096 och3 H (CH2)2CH3 NH
Ial.1097 och3 ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1098 och3 ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1099 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1100 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1101 och3 H CH(CH3)2 NH
Ial.1102 och3 ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.1103 och3 ch2ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.1104 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.1105 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.1106 och3 H (CH2)3CH3 NH
Ial.1107 och3 ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1108 och3 ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1109 och3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1110 och3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.llll och3 H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1112 och3 ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1113 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1114 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1115 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1116 och3 H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1117 och3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1118 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1119 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1120 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1121 och3 H (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1122 och3 ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1123 och3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1124 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 NH
• · φ • · *· • · • φ ·· · 119 .1 «
φ ·· · φ·φ
č. ί R2 R3 R4 z
Ial.1125 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1126 och3 H CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1127 och3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1128 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1129 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1130 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1131 och3 H CH(CH3)CH2-C6H5 NH
lal.1132 och3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1133 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1134 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1135 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1136 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1137 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 NH
Ial.1138 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1139 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1140 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1141 och3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1142 och3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1143 och3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1144 och3 (CH2)2CH3 (CH2) 2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1145 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1146 och3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1147 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1148 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1149 och3 (CH2)2CH3 ch2ch(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1150 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1151 och3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1152 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1153 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1154 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1155 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1156 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1157 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4 ) NH
Ial.1158 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1159 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1160 och3 (Ch2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1161 och3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1162 och3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1163 och3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
« · · · • *
- 52 «· 9 • 9 ·· • 9 • * 9·· β ·· • » «9 t · · «' » 9 9 <*
9« 9 «99 ♦ 9 «Μ» · ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.1164 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1165 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1166 och3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1167 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1168 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1169 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1170 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1171 och3 H CH(CH3)CH2-{2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.1172 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1173 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1174 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1175 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1176 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1177 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1178 och3 ch2ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1179 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1180 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3 )CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1181 och3 H (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1182 och3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1183 och3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6Hs NH
Ial.1184 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1185 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1186 och3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1187 och3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1188 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1189 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1190 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1191 och3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1192 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1193 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1194 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1195 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1196 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1197 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1198 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1199 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1200 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1201 och3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1202 och3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
« · · · fc • fcfc |t * fc · · fc fcfc * · fc fcfc · « I * · · · • tfc fc·· ··♦ « * · · fc·· · fc 4) · fl 9 i
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1203 och3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1204 och3 (CH2)2CH3 (CH2) 2-0- (4-Cl-C6H4) NH
Ial.1205 och3 (CH2)3CH3 (CH2 ) 2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1206 och3 H CH2CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1207 och3 ch3 ch2ch(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1208 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1209 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1210 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1211 och3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1212 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1213 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1214 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-C1-C5H4) NH
Ial.1215 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1216 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1217 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1218 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1219 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1220 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3) -0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1221 och3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1222 och3 ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1223 och3 ch2ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1224 och3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1225 och3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1226 och3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1227 och3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.1228 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1229 och3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1230 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1231 och3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1232 och3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1233 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1234 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2—0—(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1235 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3 )CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1236 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1237 och3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1238 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1239 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1240 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-CgH3 ) NH
« 4 · 9 9
99
44 » 4 4 4 4 ·
Í 4 4 4 4
444 444
4 4
444 9 9 99
č. R2 R3 R4 z
Ial.1241 och3 H ch3 nch3
Ial.1242 och3 ch3 ch3 nch3
Ial.1243 och3 ch2ch3 ch3 nch3
Ial.1244 och3 (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.1245 och3 (CH2)3CH3 ch3 nch3
Ial.1246 och3 H C2H5 nch3
Ial.1247 och3 ch3 c2h5 nch3
Ial.1248 och3 ch2ch3 c2h5 nch3
Ial.1249 och3 (CH2)2CH3 C2H5 nch3
Ial.1250 och3 (CH2)3CH3 C2H5 nch3
Ial.1251 och3 H (CH2)2CH3 nch3
Ial.1252 och3 ch3 (ch2)2ch3 nch3
Ial.1253 och3 ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1254 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1255 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1256 och3 H CH(CH3)2 nch3
Ial.1257 och3 ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1258 och3 ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1259 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1260 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1261 och3 H (CH2)3CH3 nch3
Ial.1262 och3 ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1263 och3 ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1264 och3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1265 och3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1266 och3 H CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1267 och3 ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1268 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1269 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1270 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1271 och3 H CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1272 och3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1273 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1274 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1275 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1276 och3 H (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1277 och3 ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1278 och3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1279 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
φ φ φ φφφ* φ • φ φ • φ φ φ • φ
φ • φ <* φ φ φ φφφ φφ
ΦΦ φφ φ * φ · φ · φ « | φφφ Φ ® φ • · • φ · ·
Č. R2 R3 R4 z
Ial.1280 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1281 och3 H CH2CH(CH3)-c6h5 nch3
Ial.1282 och3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1283 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1284 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1285 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1286 och3 H CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1287 och3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1288 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1289 och3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1290 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1291 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1292 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1293 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1294 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1295 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 nch3
Ial.1296 och3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1297 och3 CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1298 och3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1299 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1300 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1301 och3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1302 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1303 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1304 och3 (CH2)2CH3 ch2ch(CH3 ) - (4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1305 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-CI-C6H4) nch3
Ial.1306 och3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1307 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1308 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1309 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1310 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-{4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1311 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1312 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1313 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1314 och3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4 ) nch3
Ial.1315 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1316 och3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1317 och3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1318 och3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
* · · 9 · 9 ·· 9 ··9 «·♦ • · • A ·.·
č. R2 R3 R4 z
Ial.1319 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1320 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1321 och3 H CH2CH(CH3 ) - (2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.1322 och3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1323 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3 )-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1324 och3 (CH2)2CH3 CH2CH (CH3 ) - (2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1325 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1326 och3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1327 och3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1328 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1329 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1330 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1331 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1332 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1333 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3 )-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1334 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1335 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3 j-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1336 och3 H (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1337 och3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1338 och3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1339 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1340 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-o-c6h5 nch3
Ial.1341 och3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1342 och3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1343 och3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1344 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1345 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1346 och3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1347 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1348 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1349 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1350 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1351 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1352 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1353 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1354 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6Hs nch3
Ial.1355 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1356 och3 H (CH2)2-0-(4-C1-C6H4 ) nch3
Ial.1357 och3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
• · ·· · · u · 44 4 44 4
4 4 4 4 · • · » 44 · 4 · * · · . ·
444 ·4· 44 4·
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1358 och3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C5H4) NCH3
Ial.1359 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1360 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1361 och3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1362 och3 CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1363 och3 ch2ch3 ch2ch(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1364 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1365 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1366 och3 H CH(CH3)CH2-0-{4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1367 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1368 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1369 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C5H4) nch3
Ial.1370 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1371 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1372 och3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1373 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1374 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1375 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1376 och3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1377 och3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1378 och3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1379 och3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1380 och3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1381 och3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1382 och3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1383 och3 ch2ch3 CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1384 och3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.1385 och3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1386 och3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1387 och3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1388 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1389 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1390 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1391 och3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1392 och3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1393 och3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1394 och3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1395 och3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
• · >·« «· · · • · · » • · · · » · · 9 9 9 9 . 9 · • 9 9 9
č. R2 R3 R4 z
Ial.1396 cf3 H ch3 0
Ial.1397 cf3 ch3 ch3 0
Ial.1398 cf3 ch2ch3 ch3 0
Ial.1399 cf3 (CH2)2CH3 ch3 0
Ial.1400 cf3 (CH2)3CH3 ch3 0
Ial.1401 CF3 H c2h5 0
Ial.1402 cf3 ch3 c2h5 0
Ial.1403 cf3 ch2ch3 c2h5 0
Ial.1404 cf3 (CH2)2CH3 c2h5 0
Ial.1405 cf3 (CH2)3CH3 c2h5 0
Ial.1406 cf3 H (CH2)2CH3 0
Ial.1407 cf3 ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.1408 cf3 ch2ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.1409 CF3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.1410 CF3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.1411 cf3 H CH(CH3)2 0
Ial.1412 cf3 CH3 CH(CH3)2 0
Ial.1413 cf3 ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.1414 cf3 (ch2)2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.1415 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 0
Ial.1416 cf3 H (CH2)3CH3 0
Ial.1417 cf3 ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.1418 CF3 ch2ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.1419 CF3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.1420 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.1421 cf3 H CH2CH(CH3)2 0
Ial.1422 cf3 ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1423 CF3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1424 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1425 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1426 cf3 H CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1427 cf3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1428 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1429 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1430 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1431 cf3 H (CH2)2-C6H5 0
Ial.1432 cf3 ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1433 cf3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1434 cf3 (ch2)2ch3 (CH2)2-C6H5 0
• · * • * ·· • · * * * • ft ft ft ftft · » · · • ft · ft · ft » ftft · · · · • ft · « · · · · ftft
č. R2 R3 R4 z
Ial.1435 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1436 cf3 H CH2CH(CH3)-c6h5 0
Ial.1437 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1438 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1439 cf3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1440 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1441 cf3 H CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1442 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-c6h5 0
Ial.1443 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1444 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1445 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1446 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1447 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1448 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1449 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1450 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1451 cf3 H (CH2) 2-( 4-Cl-C6H4) 0
Ial.1452 cf3 ch3 (CH2) 2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1453 cf3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1454 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1455 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1456 cf3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1457 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1458 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1459 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1460 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1461 cf3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1462 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1463 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1464 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1465 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1466 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1467 cf3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1468 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1469 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1470 cf3 (Ch2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) o
Ial.1471 cf3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1472 cf3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1473 cf3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
* ··
č. R2 R3 R4 z
Ial.1474 cf3 (ch2)2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1475 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1476 cf3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1477 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1478 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1479 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1480 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1481 cf3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1482 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1483 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1484 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1485 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1486 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1487 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1488 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1489 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1490 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1491 cf3 H (CH2)2—0—CgH5 0
Ial.1492 cf3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1493 CF3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1494 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1495 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1496 cf3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1497 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1498 CF3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1499 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1500 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1501 CF3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1502 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1503 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1504 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1505 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1506 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1507 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1508 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1509 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1510 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1511 cf3 H (CH2)2-O-(4-CL-C6H4) 0
Ial.1512 cf3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
• 9 · · · · · ·· · 9 •· 9 9 · · · 9·· »
99·· · · 9 9 · *
9¾ 9 · · ··»«·· • · 9 9 · · ···«·· ··· «·· · · · *
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1513 cf3 ch2ch3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1514 cf3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1515 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1516 cf3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1517 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1518 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.1519 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1520 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.1521 CF3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1522 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1523 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1524 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1525 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1526 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.1527 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1528 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1529 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1530 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1531 cf3 H (CH2) 2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1532 cf3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1533 cf3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1534 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1535 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1536 cf3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1537 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1538 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1539 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1540 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1541 cf3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1542 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1543 CF3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1544 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1545 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1546 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1547 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1548 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.1549 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1550 cf3 (CH2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
#» • · · · ·· · • 9 ·9 • «9 • * • · • 9 ·· • · • · * • * ♦·· ♦·♦
4 ·
9 4
444 44 4
4
49
č. R2 R3 R4 z
Ial.1551 cf3 H ch3 NH
Ial.1552 cf3 ch3 ch3 NH
Ial.1553 cf3 ch2ch3 ch3 NH
Ial.1554 cf3 (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.1555 cf3 (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.1556 cf3 H C2H5 NH
Ial.1557 cf3 ch3 c2h5 NH
Ial.1558 cf3 ch2ch3 c2h5 NH
Ial.1559 cf3 (CH2)2CH3 c2h5 NH
Ial.1560 cf3 (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.1561 cf3 H (ch2)2ch3 NH
Ial.1562 cf3 ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1563 cf3 ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1564 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1565 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.1566 cf3 H CH(CH3)2 NH
Ial.1567 cf3 ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.1568 cf3 ch2ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.1569 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.1570 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.1571 cf3 H (CH2)3CH3 NH
Ial.1572 cf3 ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1573 cf3 ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1574 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1575 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.1576 CF3 H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1577 cf3 ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1578 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1579 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1580 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.1581 cf3 H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1582 cf3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1583 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1584 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1585 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.1586 CF3 H (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1587 cf3 ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1588 cf3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1589 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 NH
• 999 • 9 9
999
9 9
9
9 9
99
9 9 9
9 9 9
999 999
9
9 9 ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.1590 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.1591 cf3 H CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1592 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1593 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1594 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1595 CF3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1596 CF3 H CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1597 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1598 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1599 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1600 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.1601 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1602 CF3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1603 CF3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1604 CF3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1605 CF3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.1606 cf3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1607 cf3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1608 cf3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1609 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1610 cf3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1611 cf3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1612 cf3 CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1613 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1614 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1615 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1616 cf3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1617 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1618 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1619 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
lál.1620 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1621 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1622 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1623 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1624 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1625 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1626 cf3 H (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1627 CF3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1628 cf3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
4 · · 4 •4 4 44 4
4 · 4 ·
4 444 444 « 4 4
444 44 44
č. R2 R3 R4 z
Ial.1629 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1630 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1631 cf3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1632 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1633 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1634 CF3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3) - ( 2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1635 CF3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1636 cf3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1637 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1638 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-CgH3 ) NH
Ial.1639 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1640 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.1641 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1642 cf3 ch3 CH(CH3 ) CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1643 cf3 ch2ch3 CH(CH3) CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1644 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.1645 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.1646 cf3 H (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1647 cf3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1648 cf3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1649 CF3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1650 CF3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.1651 cf3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1652 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1653 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1654 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1655 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1656 cf3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1657 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1658 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1659 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1660 CF3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.1661 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1662 cf3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1663 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C5H5 NH
ial.1664 CF3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1665 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.1666 cf3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1667 cf3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
• ••ft • ft ftftft ftft ftftftft ft ♦ ♦ · · • ftft • ftft ftftft ftft • · · ftft ft ••ft ftftft ft · ftft ftft
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1668 cf3 ch2ch3 (CH2 ) 2-O-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1669 cf3 (CH2)2CH3 (CH2 ) 2-0- (4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1670 CFj (ch2)3ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1671 cf3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1672 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1673 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1674 cf3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1675 CF3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-c1-C6H4) NH
Ial.1676 cf3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1677 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1678 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1679 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2-O-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.1680 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1681 < cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1682 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1683 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.1684 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1685 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.1686 cf3 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1687 cf3 ch3 (CH2 )2-0-( 2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1688 cf3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1689 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1690 cf3 (CH2)3CH3 (CH2 ) 2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1691 cf3 H CH2CH(CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1692 cf3 ch3 CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1693 cf3 ch2ch3 CH2CH (CH3) -0- ( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1694 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) -0- ( 2,4-Cl2-CgH3 ) NH
Ial.1695 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH (CH3 ) -0- ( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1696 cf3 H CH (CH3 ) CH2-O-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1697 cf3 ch3 CH(CH3 )CH2-O-( 2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.1698 cf3 ch2ch3 CH (CH3 )CH2-O-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1699 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2-O-( 2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1700 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1701 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1702 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1703 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.1704 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
ial.1705 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
« «· · ·· · · « α·α ♦ ♦ · fl » flfl · • flfl flflfl • · • · flfl
č. R2 R3 R4 z
Ial.1706 cf3 H ch3 nch3
Ial.1707 cf3 ch3 ch3 nch3
Ial.1708 cf3 ch2ch3 ch3 nch3
Ial.1709 cf3 (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.1710 cf3 (CH2)3CH3 ch3 nch3
Ial.1711 cf3 H c2h5 nch3
Ial.1712 cf3 ch3 c2h5 nch3
Ial.1713 cf3 ch2ch3 c2h5 nch3
Ial.1714 cf3 (CH2)2CH3 c2h5 nch3
Ial.1715 CF3 (CH2)3CH3 c2h5 nch3
Ial.1716 cf3 H (CH2)2CH3 nch3
Ial.1717 cf3 ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1718 cf3 ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1719 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1720 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.1721 cf3 H CH(CH3)2 nch3
Ial.1722 cf3 ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1723 cf3 ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1724 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1725 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.1726 cf3 H (CH2)3CH3 nch3
Ial.1727 cf3 ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1728 cf3 ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1729 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1730 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.1731 cf3 H CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1732 cf3 ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1733 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1734 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1735 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.1736 cf3 H CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1737 cf3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1738 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1739 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1740 cf3 <ch2)3ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.1741 CF3 H (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1742 cf3 ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1743 CF3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.1744 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
• ftftft • ft · • ftftft • · • ft • · · ♦ · ft «ftftft • · ftftft ftftft • ftft • ft ftft ftft
č. R2 R3 R4 z
Ial.1745 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NCH3
Ial.1746 cf3 H CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1747 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-C6Hs nch3
Ial.1748 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1749 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(ch3)-c6h5 nch3
Ial.1750 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1751 CF3 H CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1752 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1753 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1754 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.1755 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3 )CH2-C6H5 nch3
Ial.1756 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1757 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1758 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1759 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1760 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.1761 CF3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1762 cf3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-CgH4) nch3
Ial.1763 CF3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1764 CF3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1765 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1766 cf3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1767 CF3 CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1768 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1769 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1770 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1771 cf3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1772 cf3 CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1773 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1774 cf3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-(4-C1-C6H4 ) nch3
Ial.1775 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1776 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1777 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1778 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1779 CF3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1780 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1781 cf3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1782 CF3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1783 cf3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
• · 9
9 999
č. R2 R3 R4 z
Ial.1784 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1785 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1786 cf3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1787 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1788 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1789 cf3 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1790 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1791 cf3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1792 cf3 CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1793 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1794 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1795 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1796 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1797 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1798 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1799 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1800 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1801 cf3 H (ch2)2-o-c6h5 nch3
Ial.1802 cf3 ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1803 cf3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1804 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1805 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.1806 cf3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1807 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1808 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1809 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1810 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1811 cf3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
ial.1812 cf3 CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1813 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1814 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1815 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.1816 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1817 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1818 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1819 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1820 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.1821 cf3 H (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1822 cf3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
• · ··· ··· «··· • ··
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1823 cf3 ch2ch3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) NCH3
Ial.1824 cf3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1825 cf3 (CH2)3CH3 (CH2 )2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1826 cf3 H CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1827 cf3 CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1828 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1829 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1830 cf3 (CH2)3CH3 ch2ch(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1831 cf3 H CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1832 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1833 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1834 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1835 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1836 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1837 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.1838 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1839 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.1840 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.1841 cf3 H (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1842 cf3 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1843 cf3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1844 cf3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1845 cf3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-{2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1846 cf3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1847 cf3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1848 cf3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1849 cf3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1850 cf3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1851 cf3 H CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1852 cf3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.1853 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1854 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1855 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1856 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1857 cf3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1858 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.1859 cf3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.1860 cf3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
·· · ···
č. R2 R3 R4 z
Ial.1861 so2ch3 H ch3 0
Ial.1862 so2ch3 ch3 ch3 0
Ial.1863 so2ch3 ch2ch3 ch3 0
Ial.1864 so2ch3 (CH2)2CH3 ch3 0
Ial.1865 so2ch3 (CH2)3CH3 ch3 0
Ial.1866 so2ch3 H c2h5 0
Ial.1867 so2ch3 ch3 c2h5 0
Ial.1868 so2ch3 ch2ch3 c2h5 0
Ial.1869 so2ch3 (CH2)2CH3 C2H5 0
Ial.1870 so2ch3 (CH2)3CH3 c2h5 0
Ial.1871 so2ch3 H (CH2)2CH3 0
Ial.1872 so2ch3 ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.1873 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.1874 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.1875 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.1876 so2ch3 H CH(CH3)2 0
Ial.1877 so2ch3 ch3 CH(CH3)2 0
Ial.1878 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.1879 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial.1880 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 0
Ial.1881 so2ch3 H (CH2)3CH3 0
Ial.1882 so2ch3 ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.1883 so2ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.1884 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.1885 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.1886 so2ch3 H CH2CH(CH3)2 0
Ial.1887 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1888 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1889 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1890 so2ch3 (Ch2)3ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.1891 so2ch3 H CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1892 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1893 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1894 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1895 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.1896 so2ch3 H (CH2)2-C6H5 0
Ial.1897 so2ch3 ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1898 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1899 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 0
Φ «··· φ φ ·· Φ· φφ φ ·Φ φφ · · · · • φφφ · φ ΦΦΦ· φ φφ φ · φ ······ φ φ · φ · · ··· ··· ··· ··· ·· ··
Č. R2 R3 R4 z
Ial.1900 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.1901 so2ch3 H CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1902 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1903 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1904 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1905 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1906 so2ch3 H CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1907 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1908 so2ch3 ch2ch3 CK(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1909 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.1910 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
lal.1911 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1912 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 0
Ial.1913 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1914 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 0
Ial.1915 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.1916 so2ch3 H (CH2)2-( 4-Cl-C6H4) 0
Ial.1917 so2ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) o
Ial.1918 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) o
Ial.1919 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) o
Ial.1920 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1921 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1922 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1923 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1924 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1925 so2ch3 (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) o
Ial.1926 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1927 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1928 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1929 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1930 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1931 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4 ) o
Ial.1932 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3) - (4-C1-C6H4) o
Ial.1933 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1934 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1935 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1936 so2ch3 H (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1937 so2ch3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1938 so2ch3 ch2ch3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
99 99
9 9 9 9
9 9 9 9
9 999 999
9 9
999 99 99 ···« • ··
9 999
č. R2 R3 R4 z
Ial.1939 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1940 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1941 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1942 so2ch3 CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1943 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1944 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1945 so2ch3 (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1946 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1947 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1948 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1949 so2ch3 (CH2)2CH3 CH (CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1950 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1951 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1952 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1953 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1954 so2ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1955 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1956 so2ch3 H (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1957 so2ch3 CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1958 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2—0—CgH5 0
Ial.1959 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1960 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.1961 so2ch3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1962 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1963 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1964 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1965 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1966 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1967 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1968 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1969 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1970 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.1971 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1972 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1973 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.1974 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 0
Ial.1975 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 0
Ial.1976 so2ch3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1977 so2ch3 ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
fc ·· fcfc fcfc · · · « • · · · · • · ··· fcfcfc • · · ··· fcfc ·· ··«· *· * «· • ··· · • · · · • fcfc ··* ·<» *·*
č. R2 R3 R4 Z
Ial.1978 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1979 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2) 2-0-(4-Cl-C6H4 ) 0
Ial.1980 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2) 2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1981 so2ch3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1982 so2ch3 CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1983 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-{4-Cl-C6H4) 0
Ial.1984 so2ch3 ( --Í2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1985 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.1986 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1987 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1988 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1989 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-C1-C6H4) 0
Ial.1990 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1991 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1992 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1993 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1994 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1995 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.1996 so2ch3 H (CH2 )2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1997 so2ch3 ch3 (CH2)2-0-(2, 4-Cl2-C6H3) 0
Ial.1998 so2ch3 ch2ch3 (CH2 )2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.1999 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2 ) 2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2000 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2) 2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2001 so2ch3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2002 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2003 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4 -C12-C6H3) 0
Ial.2004 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2005 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2006 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2007 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2008 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2009 so2ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3 )CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2010 so2ch3 (CH2)3ch3 CH(CH3 )CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2011 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2012 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2013 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2014 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2015 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
I • 9 9 9 9 • 9 • ♦ ·· : s •i o
9 *9 • ·
9 9 9 9 • «9 9 • 9 9 9
999 999 ·
«9 9 9 9
č. R2 R3 R4 z
Ial.2016 so2ch3 H ch3 NH
Ial.2017 so2ch3 ch3 ch3 NH
Ial.2018 so2ch3 ch2ch3 ch3 NH
Ial.2019 so2ch3 (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.2020 so2ch3 (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.2021 so2ch3 H c2h5 NH
Ial.2022 so2ch3 ch3 c2h5 NH
Ial.2023 so2ch3 ch2ch3 c2h5 NH
Ial.2024 so2ch3 (CH2)2CH3 C2H5 NH
Ial.2025 so2ch3 (ch2)3ch3 c2h5 NH
Ial.2026 so2ch3 H (CH2)2CH3 NH
Ial.2027 so2ch3 ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2028 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2029 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2030 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2031 so2ch3 H CH(CH3)2 NH
Ial.2032 so2ch3 ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.2033 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.2034 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.2035 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.2036 so2ch3 H (CH2)3CH3 NH
Ial.2037 so2ch3 ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2038 so2ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2039 so2ch3 <CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2040 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2041 so2ch3 H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2042 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2043 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2044 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2045 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2046 so2ch3 H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2047 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2048 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2049 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2050 so2ch3 (ch2)3ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2051 so2ch3 H (ch2)2-c6h5 NH
Ial.2052 so2ch3 ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2053 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2054 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 NH
φ φ φ · φ φ
Φ * Φ € • ΦΦΦ ΦΦΦ
Φ Φ <9 Φ Φ ί* φ · ·· · φ» « • φ · φ .f • 9· »·
Φ
ΦΦ Φ ΦΦΦ
Č. R2 R3 R4 z
Ial.2055 SO2CH3 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2056 SO2CH3 H CH2CH(CH3)-c6h5 NH
Ial.2057 SO2CH3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2058 SO2CH3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2059 SO2CH3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2060 SO2CH3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2061 SO2CH3 H CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2062 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2063 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2064 so2ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-CgH5 NH
Ial.2065 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2066 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2067 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2068 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2069 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2070 'SO2CH3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH<CH3)-C6H5 NH
Ial.2071 so2ch3 H (CH2)2-(4-Cl-C5H4) NH
Ial.2072 so2ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2073 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2074 so2ch3 (ch2)2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2075 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2076 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2077 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2078 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2079 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2080 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2081 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2082 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2083 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2084 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2085 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.2086 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2087 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2088 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2089 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.2090 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.2091 so2ch3 H (CH2)2—(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2092 so2ch3 CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2093 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
• » • ♦ « · • ·· · ··· ·· ···· 9 · « · t · · £ ··» Φ ·
I · » · « < * · ·«··«» ό· · · ··
č. R2 R3 R4 z
Ial.2094 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-{2,4-Cl2-CgH3 ) NH
Ial.2095 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2096 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2097 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2098 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2099 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2100 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2101 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2102 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2103 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2104 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2105 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2106 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2107 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2108 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2109 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2110 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2111 so2ch3 H (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2112 so2ch3 CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2113 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2114 so2ch3 (Ch2)2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2115 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2116 so2ch3 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2117 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2118 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2119 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2120 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2121 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2122 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2123 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2124 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2125 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2126 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2127 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2128 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2129 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2130 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2131 so2ch3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2132 so2ch3 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
fe c · • fefe •9 • fe fefe fe fefe · • fefe · • fefefe fefefe • · ‘i fe * i
č. R2 R3 R4 Z
Ial.2133 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2134 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.2135 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4 ) NH
Ial.2136 so2ch3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2137 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2138 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2139 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2140 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2141 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2142 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2143 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2144 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2145 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2146 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2147 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2148 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2149 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2150 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2151 so2ch3 H (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2152 so2ch3 ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2153 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2154 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-{2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2155 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2156 so2ch3 H CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2157 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2158 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2159 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2160 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2161 so2ch3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2162 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2163 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2164 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2165 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2166 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2167 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2168 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2169 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2170 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
«· · ft ··»
4 ft ft «<·· · · ft • ft ,« • · ftft ft · · » • >· · • · · ft · · ft · • ft ftft
č. R2 R3 R4 z
Ial.2171 so2ch3 H ch3 NCH3
Ial.2172 so2ch3 ch3 ch3 nch3
Ial.2173 so2ch3 ch2ch3 ch3 nch3
Ial.2174 so2ch3 (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.2175 so2ch3 (CH2)3CH3 ch3 nch3
Ial.2176 so2ch3 H c2h5 nch3
Ial.2177 so2ch3 ch3 c2h5 nch3
Ial.2178 so2ch3 ch2ch3 c2h5 nch3
Ial.2179 so2ch3 (CH2)2CH3 c2h5 nch3
Ial.2180 so2ch3 (CH2)3CH3 C2H5 nch3
Ial.2181 so2ch3 H (CH2)2CH3 nch3
Ial.2182 so2ch3 ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2183 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2184 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2185 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2186 so2ch3 H CH(CH3)2 nch3
Ial.2187 so2ch3 ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2188 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2189 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2190 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2191 so2ch3 H (CH2)3CH3 nch3
Ial.2192 so2ch3 ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2193 so2ch3 ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2194 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2195 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2196 so2ch3 H CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2197 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2198 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2199 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2200 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2201 so2ch3 H CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2202 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2203 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2204 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2205 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2206 so2ch3 H (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.2207 so2ch3 ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.2208 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.2209 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 nch3
• 44 · · · «· * · • < · 4 · « · 4 · ·44 « · 4 · · · • · · · ·«·····« • · · · 4 · ·· 444 4*4 4·4 44 *4
č. R2 R3 R4 z
Ial.2210 SO2CH3 (CH2)3CH3 <CH2)2-C6H5 nch3
Ial.2211 SO2CH3 H CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2212 SO2CH3 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2213 SO2CH3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6Hs nch3
Ial.2214 SO2CH3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2215 SO2CH3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2216 SO2CH3 H CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2217 SO2CH3 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2218 SO2CH3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2219 so2ch3 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2220 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2221 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2222 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2223 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2224 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-c6h5 nch3
Ial.2225 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2226 so2ch3 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.2227 so2ch3 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.2228 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2229 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-{4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2230 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2231 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2232 so2ch3 CH3 CH2CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2233 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2234 so2ch3 (CH2)2CH3 ch2ch(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2235 SO2CH3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2236 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.2237 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2238 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2239 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2240 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2241 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2242 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2243 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2244 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
ial.2245 so2ch3 (ch2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2246 so2ch3 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2247 so2ch3 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2248 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
• φ · φ ·» • φ φ · · φφφφ φφφ · φ φφφφ • » · φ φ · φφφφφφ φφφφ φ « •ΦΦΦΦ «φφ φφφ φ φ ·«
Č. R2 R3 R4 Z
Ial.2249 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2) 2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NCH3
Ial.2250 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2) 2-( 2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2251 so2ch3 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2252 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2253 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2254 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3 ) nch3
Ial.2255 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3 ) nch3
Ial.2256 so2ch3 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2257 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2258 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2259 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2260 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2261 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2262 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.2263 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3 ) nch3
Ial.2264 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-CgH3 ) nch3
Ial.2265 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2266 so2ch3 H (CH2)2-O-CgHs nch3
Ial.2267 so2ch3 ch3 (CH2)2-O-CgHs nch3
Ial.2268 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-O-CgHs nch3
Ial.2269 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-CgHs nch3
Ial.2270 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-CgHs nch3
Ial.2271 so2ch3 H CH2CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2272 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2273 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2274 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2275 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2276 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-CgH5 nch3
Ial.2277 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-O-CgH5 nch3
Ial.2278 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-CgH5 nch3
Ial.2279 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-CgH5 nch3
Ial.2280 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-CgH5 nch3
Ial.2281 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2282 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-CgHg nch3
Ial.2283 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2284 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-CgH5 nch3
Ial.2285 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-CgHg nch3
Ial.2286 so2ch3 H (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2287 so2ch3 ch3 (CH2 ) 2-0-( 4-Cl-CgH4 ) nch3
fl · · · fl • · flfl
fl · • · fl · • fl
• flfl « fl fl ·
• · fl • flflfl • flfl
fl * fl
• · · fl · · fl « • ·
č. R2 R3 R4 Z
Ial.2288 SO2CH3 ch2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NCH3
Ial.2289 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2290 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2291 so2ch3 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2292 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2293 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2294 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4 ) nch3
Ial.2295 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-CgH4) nch3
Ial.2296 so2ch3 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2297 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2298 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2299 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2300 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2301 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2302 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2303 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2304 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2305 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2306 so2ch3 H (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2307 so2ch3 ch3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2308 so2ch3 ch2ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C5H3) nch3
Ial.2309 so2ch3 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2310 so2ch3 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2311 so2ch3 H CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2312 so2ch3 ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2313 so2ch3 ch2ch3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.2314 so2ch3 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2315 so2ch3 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2316 so2ch3 H CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.2317 so2ch3 ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2318 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.2319 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2320 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.2321 so2ch3 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2322 so2ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2323 so2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2324 so2ch3 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
ial.2325 so2ch3 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
• · · · » • · 9 • 9«·
9 · ·· · 9 9 4 9 9 *
9 9 9 9· • · 9 99 9 ··· • 9 9 9
999 « 9 · 99 9 ·
č. R2 R3 R4 z
Ial.2326 no2 H ch3 0
Ial.2327 no2 ch3 ch3 0
Ial.2328 no2 ch2ch3 ch3 0
Ial.2329 no2 (CH2)2CH3 ch3 0
Ial.2330 no2 (CH2)3CH3 ch3 0
Ial.2331 no2 H c2h5 0
Ial.2332 no2 CH3 c2h5 0
Ial.2333 no2 ch2ch3 c2h5 0
Ial.2334 no2 (CH2)2CH3 c2h5 0
Ial.2335 no2 (CH2)3CH3 C2H5 0
Ial.2336 no2 H (CH2)2CH3 0
Ial.2337 no2 ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.2338 no2 ch2ch3 (CH2)2CH3 0
Ial.2339 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.2340 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 0
Ial.2341 no2 H CH(CH3)2 0
Ial.2342 no2 ch3 CH(CH3)2 0
Ial.2343 no2 ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.2344 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial.2345 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 0
Ial.2346 no2 H (CH2)3CH3 0
Ial.2347 no2 ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.2348 no2 ch2ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.2349 no2 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.2350 no2 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 0
Ial.2351 no2 H CH2CH(CH3)2 0
Ial.2352 no2 ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.2353 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.2354 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.2355 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 0
Ial.2356 no2 H CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.2357 no2 CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.2358 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.2359 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.2360 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.2361 no2 H (CH2)2-C6H5 0
Ial.2362 no2 ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.2363 no2 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.2364 no2 (ch2)2ch3 (CH2)2-C6H5 0
· *·· » ·
444 ·
* * ' ·» » « * ♦ · » .' · «. * : · . * · · · · · ¢0-,
č. R2 R3 R4 z
Ial.2365 NO2 (CH2)3CH3 (CH2)2-c6H5 0
Ial.2366 no2 H CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2367 no2 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2368 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2369 no2 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2370 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2371 no2 H CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.2372 no2 CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.2373 no2 : CH2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.2374 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.2375 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.2376 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2377 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2378 N°2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2379 2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2380 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.2381 no2 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2382 no2 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2383 no2 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2384 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2385 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2386 no2 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2387 no2 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2388 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2389 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2390 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2391 no2 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2392 no2 CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2393 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2394 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2395 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2396 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2397 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2398 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2399 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2400 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2401 no2 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2402 no2 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2403 no2 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
« « 9 9 » ·♦ ·
Ιι 9 « 9 ♦ 9.9 99 9 «
9· 9 · · • 9 9 9 • · · • 9» • *
999
Č. R2 R3 R4 z
Ial.2404 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2405 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2406 no2 H CH2CH (CH3) - (2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2407 no2 CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2408 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2409 no2 (ch2)2ch3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2410 no2 (CH2)3CH3 CH2CH (CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2411 no2 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2412 no2 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2413 no2 ch2ch3 CH(CH3 )CH2- (2, 4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2414 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2415 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2416 no2 h :; CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2417 no2 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2418 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) o
Ial.2419 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6 H3) θ
Ial.2420 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2421 no2 H (ch2)2-o-c6h5 0
Ial.2422 no2 ch3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.2423 no2 ch2ch3 (CH2)2-o-c6h5 0
Ial.2424 no2 (CH2)2CH3 (ch2)2-0-c6h5 0
Ial.2425 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.2426 no2 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2427 no2 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2428 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2429 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2430 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2431 no2 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.2432 no2 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.2433 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.2434 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-C6H5 0
Ial.2435 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.2436 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2437 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2438 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2439 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.2440 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3 )-O-C6H5 0
Ial.2441 no2 H (CH2 ) 2-0- ( 4-Cl-C6H4) 0
Ial.2442 no2 ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
č. R2 R3 R4 Z
Ial.2443 no2 ch2ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2444 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2445 no2 (ch2)3ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2446 no2 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2447 no2 CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2448 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2449 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2450 no2 (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2451 no2 H CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2452 no2 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2453 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) θ
Ial.2454 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2455 no2 (ch2)3ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) - o
Ial.2456 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2457 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2458 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.2459 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2460 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) 0
Ial.2461 no2 H (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2462 no2 ch3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2463 no2 ch2ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2464 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2465 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2466 no2 H CH2CH (CH3) -0- (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2467 no2 ch3 CH2CH (CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2468 no2 ch2ch3 CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2469 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2470 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2471 no2 H CH (CH3) CH2-0- (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2472 no2 ch3 CH (CH3) CH2-0- (2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2473 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-CfiH3) 0
Ial.2474 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-0-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2475 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.2476 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2477 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) 0
Ial.2478 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) 0
Ial.2479 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
Ial.2480 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) 0
« ♦ · · ·
9 · 9 9 9 9 · * :- - <# ·.
999 . ·9 : ' ♦.·?
• 9 9,·. 99^:. .9 9 9 '
.9 '··.·
• 9 · ♦ «· 9 9 9 ,.:1.4 V
č. R2 R3 R4 z
Ial.2481 no2 H CH3 NH
Ial.2482 no2 ch3 ch3 NH
Ial.2483 no2 ch2ch3 ch3 NH
Ial.2484 no2 (CH2)2CH3 ch3 NH
Ial.2485 no2 (CH2)3CH3 ch3 NH
Ial.2486 no2 H C2H5 ,4 NH
Ial.2487 no2.. ch3 c2h5 . NH
Ial.2488 no2 ch2ch3 c2h5 NH
Ial.2489 no2 (CH2)2CH3 c2h5 NH
Ial.2490 no2 (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.2491 no2 H (CH2)2CH3 NH
Ial.2492 NO2 ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2493 no2 ch2ch3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2494 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2495 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 NH
Ial.2496 no2 H CH(CH3)2 NH
Ial.2497 no2 ch3 CH(CH3)2 NH
lal.2498 no2 ch2ch3 CH(CH3)2 NH
Ial.2499 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.2500 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.2501 no2 H (CH2)3CH3 NH
Ial.2502 no2 ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2503 no2 ch2ch3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2504 no2 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2505 no2 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.2506 no2 H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2507 no2 ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2508 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2509 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2510 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.2511 no2 H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2512 no2 ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2513 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2514 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2515 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.2516 no2 H (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2517 no2 ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2518 no2 ch2ch3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2519 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-C6H5 NH
9 9
999 9 ·· · • · «
9 99 9 • · '99
9 9.9
9 9 .9
999 999 ' '9
99' 99
Č. ? R2 R3 R4 z
Ial.2520 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.2521 no2 H CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2522 no2 ch3 ch2ch(ch3)-c6h5 NH
Ial.2523 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2524 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2525 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2526 no2 H CH(CH3)CH26H5 NH
Ial.2527 no2 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2528 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2529 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2530 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.2531 no2 H CH(CH3)ch(CH3)-C6H5 NH
Ial.2532 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2533 no2 ch2ch3 CH (CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2534 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6Hs NH
Ial.2535 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.2536 no2 H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2537 no2 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2538 no2 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2539 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2540 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2541 no2 H CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2542 no2 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2543 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2544 no2 (CH2)2CH3 CH2CH (CH3) - (4-C.l-C6H4 ) NH
Ial.2545 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2546 no2 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2547 no2 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2548 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2549 no2 (ch2)2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2550 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2551 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2552 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2553 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2554 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2555 no2 (ch2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2556 no2 H (CH2 )2—(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2557 no2 ch3 (CH2 )2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2558 no2 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
999
999 9 . 9 '
9 9 9 ' • 9
999 . «
9, 9 / ·'·
« · ' :
9 9 999 9 9
. 9
9
Č. R2 R3 R4 z
Ial.2559 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
, Ial.2560 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2561 no2 H CH2CH (CH3) - (2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2562 no2 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2563 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2564 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3) - (2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2565 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2566 no2 H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2567 no2 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2568 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2569 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2570 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) NH
Ial.2571 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2572 no2 CH3 CH(CH3j CH (CH3) - (2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.2573 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2574 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3) CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.2575 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3 ) NH
Ial.2576 no2 H (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2577 no2 ch3 (CH2)2-O—c6h5 NH
Ial.2578 no2 ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2579 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2580 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial.2581 no2 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
lal.2582 no2 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2583 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2584 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2585 no2 (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2586 no2 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2587 no2 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2588 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2589 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2590 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.2591 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2592 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2593 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.2594 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 NH
Ial.2595 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-o-c6h5 NH
Ial.2596 no2 H (ch2)2-0-(4-ci-c6h4) NH
Ial.2597 no2 ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NH
• 4444' 4 : 4 4 44
4 4 4 <4 · , 4 4 4 4 4 4
.4.. 4 4.4: • 4 4 4
4 . 4 4 444 4 4 4
4 . 4 4 • 4
44 4 44 4'' 4 4 4 44 4 4 4 44
Č. R2 R3 R4 Z
Ial.2598 no2 ch2ch3 (CH2) 2-0-( 4-Cl-C6H4) NH
Ial.2599 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2600 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2601 no2 H CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2602 no2 ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2603 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2604 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2605 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2606 no2 H CH(CH3)CH2-O-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2607 no2 ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2608 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2609 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH?-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2610 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2611 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2612 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) NH
Ial.2613 no2 ch2ch3 CH(CH3) CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2614 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2615 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.2616 no2 H (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2617 no2 CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2618 no2 ch2ch3 (CH2 ).2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2619 no2 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2620 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2621 no2 H CH2CH (CH3) -0- (2,4 -C12-C6H3) NH
Ial.2622 no2 ch3 CH2CH (CH3) -0- (2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2623 no2 ch2ch3 CH2CH (CH3) -0- (2,4 -C12-C6H3) NH
Ial.2624 no2 (CH2)2CH3 CH2CH (CH3) -0- (2,4 -C12 -C6 H3) NH
Ial.2625 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2626 no2 H CH(CH3)CH2-O-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.2627 no2 ch3 CH (CH3 )CH2-O- (2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2628 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2629 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2630 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.2631 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.2632 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.2633 no2 ch2ch3 CH(CH3 )CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.2634 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3,-0-(2,4-C12-C6H3) NH
Ial.2635 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-C12-C6H3) NH
··«· • ft * • ftftft · • , - · · • ft • ftft ··« ft. • · ·· ·· • · · · • ftft · • ftft ·« · ft · ·· ··
c. R2 R3 R4 z
Ial.2636 no2 H ch3 nch3
Ial.2637 no2 ch3 : CH3 nch3
Ial.2638 no2 ch2ch3 ch3 nch3
Ial.2639 no2 (CH2)2CH3 ch3 nch3
Ial.2640 no2 (CH2)3CH3 ch3 nch3
Ial.2641 no2 H C2Hs nch3
Ial.2642 no2 ch3 c2h5 nch3
Ial.2643 no2 ch2ch3 , C2H5 nch3
Ial.2644 no2 (CH2)2CH3 C2Hs nch3
Ial.2645 no2 (CH2)3CH3 c2h5 nch3
Ial.2646 no2 H (CH2)2CH3 nch3
Ial.2647 no2 CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2648 no2 ch2ch3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2649 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2650 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2CH3 nch3
Ial.2651 no2 H CH(CH3)2 nch3
Ial.2652 no2 ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2653 no2 ch2ch3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2654 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2655 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)2 nch3
Ial.2656 no2 H (CH2)3CH3 nch3
Ial.2657 no2 ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2658 no2 ch2ch3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2659 no2 (CH2)2CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2660 no2 (CH2)3CH3 (CH2)3CH3 nch3
Ial.2661 no2 H CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2662 no2 ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2663 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2664 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2665 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)2 nch3
Ial.2666 no2 H CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2667 no2 ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2668 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2669 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2670 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 nch3
Ial.2671 no2 H (CH2)2-C6Hs nch3
Ial.2672 no2 ch3 (CH2)2-C6H5 nch3
Ial.2673 no2 ch2ch3 (CH2)2-c6H5 nch3
Ial.2674 no2 (CH2)2CH3 <CH2)2-C6H5 nch3
• · φ φ ···
Č. R2 R3 R4 z
Ial.2675 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-c6H5 NCH3
Ial.2676 no2 H CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2677 no2 ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2678 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2679 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2680 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2681 no2 H CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2682 no2 ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2683 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2684 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2685 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-C6H5 nch3
Ial.2686 no2 , H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2687 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2688 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2689 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2690 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 nch3
Ial.2691 no2 H (CH2 )2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2692 no2 ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2693 no2 ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2694 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2695 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2696 no2 H ch2ch(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2697 no2 ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2698 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2699 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2700 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2701 no2 H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2702 no2 ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2703 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2704 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2705 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2706 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2707 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2708 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2709 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2710 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2711 no2 H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2712 no2 ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2713 no2 ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
• · φ φφ · * · · f Φ φφφ φ · φ
Φ Φ Φ φ t
ΦΦΦ ΦΦΦ φφ φφ
Č. / R2 R3 R4 z
Ial.2714 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NCH3
Ial.2715 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2716 no2 H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2717 no2 ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.2718 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2719 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2720 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.2721 no2 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2722 no2 ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6H3) nch3
Ial.2723 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2724 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)ČH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2725 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2726 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-C12-C6 H3) nch3
Ial.2727 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2728 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2729 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2730 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2731 no2 H (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.2732 no2 ch3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.2733 no2 ch2ch3 (CH2)2-O-C6Hs nch3
Ial.2734 no2 (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6Hs nch3
Ial.2735 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6H5 nch3
Ial.2736 no2 H CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2737 no2 ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2738 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2739 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2740 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2741 no2 H CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.2742 no2 ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.2743 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.2744 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.2745 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 nch3
Ial.2746 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2747 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2748 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2749 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2750 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 nch3
Ial.2751 no2 H (CH2)2-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2752 no2 CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
• · · · ··· • *
- 93 • · I I ··
v C. R2 R3 R4 Z
Ial.2753 no2 ch2ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2754 no2 (ch2)2ch3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2755 no2 (CH2)3CH3 (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2756 no2 H CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2757 no2 ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2758 no2 ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2759 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) NCH3
Ial.2760 no2 (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2761 no2 H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NCH3
Ial.2762 no2 ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2763 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH2-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2764 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2765 no2 (ch2)3ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2766 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C 6 H4) nch3
Ial.2767 no2 ch3 CH(Cfi3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2768 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2769 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-Cl-C6H4) nch3
Ial.2770 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.2771 no2 H (CH2 )2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2772 no2 ch3 (CH2) 2-0-(2,4 -C12-C6H3) nch3
Ial.2773 no2 ch2ch3 (CH2) 2-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2774 no2 (CH2)2CH3 (CH2 )2-0-( 2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2775 no2 (CH2)3CH3 (CH2) 2-O-(2,4-Cl2-CgH3) nch3
Ial.2776 no2 H CH2CH (CH3)-0-(2,4-C12-C6H3 ) nch3
Ial.2777 no2 ch3 CH2CH (CH3) -0- (2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2778 no2 ch2ch3 CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2779 no2 (CH2)2CH3 CH2CH(CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2780 no2 (CH2)3CH3 CH2CH (CH3 )-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2781 no2 H CH(CH3) CH2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2782 no2 ch3 CH (CH3 )CH2-O- (2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2783 no2 ch2ch3 CH (CH3) CH2-0- (2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2784 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3 )CH2-0- (2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2785 no2 (CH2)3CH3 CH (CH3) CH2-0- ( 2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2786 no2 H CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4 -C12-C6H3) nch3
Ial.2787 no2 ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2788 no2 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
Ial.2789 no2 (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3 ) nch3
Ial.2790 no2 (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-0-(2,4-Cl2-C6H3) nch3
« ··
9999 ··· ·' ·*· .·.» 99 • · . · 9. · » · « • . 9 ·· 9 · ·
·. 9 ' ·>·. :·<'<9'·9 · · · · ··..· » ··· ♦·· ·· «· Nejvýhodnější jsou následující 2-benzoylcykTohexan1,3-diony vzorce I:
- Sloučeniny Ia2, zvláště sloučeniny Ia2.1 - Ia2.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.1 - Ial.2790 tím, že R13 je methyl:
- Sloučeniny Ia3, zvláště sloučeniny Ia3.1 - Ia3.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R13 a R14 jsou v každém případě methyl:
- Sloučeniny Ia4, zvláště sloučeniny Ia4.1 - Ia4.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R15 a R16 jsou v každém případě methyl:
Ia4 fc. v··· fcfcfc • fc·· • fcfc ·· · :
• fc • ·« fcfc • fc * · · - fc fc · fcfc · ' ·' ' · fcfc · fcfcfc
-·'·..·· ' fc · •fcfc fcfc fcfc
-Sloučeniny Ia5, zvláště sloučeniny Ia5.1 - Ia5.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial^l - Ial.2790 tím, že jednotka CR13R14 je nahrazena G=0:
- Sloučeniny Ia6, zvláště sloučeniny Ia6.1 - Ia6.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R11, R15 R1€ jsou v každém případě methyl a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
- Sloučeniny Ia7, zvláště sloučeniny Ia7.1 - Ia7.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R11, R12, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
• 9
- Sloučeniny Ia8, zvláště sloučeniny Ia8.1 - Ia8.2790, které se liši od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina:
- Sloučeniny Ia9, zvláště sloučeniny Ia9.1 - Ia9.2790, které se liši od odpovídajících sloučenin Ial.1 - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina a R13 je methyl:
- Sloučeniny IalO, zvláště sloučeniny IalO.l - Ial0.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina a R13 a R14 jsou v každém případě methyl:
- Sloučeniny Iall, zvláště sloučeniny Iall.l - Iall.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina a R15 a R16 jsou v každém případě methyl:
-Sloučeniny Ial2, zvláště sloučeniny Ial2.1 - Ial2.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
- Sloučeniny Ial3, zvláště sloučeniny Ial3.1 - Ial3.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina, R11, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
- Sloučeniny Ial4, zvláště sloučeniny Ial4.1 - Ial4.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je nitroskupina, R11, R12, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
- 98 fc re·· * · *
Ífc fcfc • « • fc ··· ··· • · · · · >e · • · fc · · · · a • fc · fcfc.·.
• · < ··· ··· « * ·· •·· ··· · · ·*
Ial4.
- Sloučeniny Ial5, zvláště sloučeniny Ial5.1 - Ial5.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je me thyl sul fonyl:
Ial5
- Sloučeniny Ial6, zvláště sloučeniny Ial6.1 - Ial6.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je methylsulfonyl a R13 je methyl:
Ial6
- Sloučeniny Ial7, zvláště sloučeniny Ial7.1 - Ial7.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je methylsul fonyl a R13 a R14 jsou v každém případě methyl:
• · · · · • · · « · ·· • · · ·' '· *·<* ·«· .ϊ ,ϊ ϊ I .
• · - # ' • · » · · · • · : ι ·· · ,βφ
- Sloučeniny Ial8, zvláště sloučeniny Ial8.1 - Ial8.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je methyl sulf onyl a R15 a R16 jsou v každém případě methyl:
Ial8
- Sloučeniny Ial9, zvláště sloučeniny Ial9.1 - Ial9.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je me thylsulf onyl a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=0:
- Sloučeniny Ia20, zvláště sloučeniny Ia20.1 - Ia20.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je methylsulfonyl, R11, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
«· '· .'fe.fe. · •' fe··.·.'· fe • «·<«’ fe
- fe-.fe '
-100
A fc · · ♦ ·· · fe * tfe • * · • · · « · · « · ·
A * «· i :
fe « •fefe ···
- Sloučeniny Ia21, zvláště sloučeniny Ia21.1 - Ia21.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je methylsulfonyl, R11, R12, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
- Sloučeniny Ia22, zvláště sloučeniny Ia22.1 - Ia22.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl:
- Sloučeniny Ia23, zvláště sloučeniny Ia23.1 - Ia23.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trif luormethyl a R13 je methyl:
- 101 99 9 . * 9 9 9« ' :: · · ' · · · 9 9 ' ·. li ·; .9' · ' 9 ' 9 ·· 999 9 9 9 . ':-4 · .·
OH 0 1 I R2 0 II
JI
------ S9 | 'CF3 r3 Ia23
- Sloučeniny Ia24, zvláště sloučeniny Ia24.1 — Ia24.2790,
které se liši od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl a R13 a R14 jsou v každém případě methyl:
- Sloučeniny Ia25, zvláště sloučeniny Ia25.1 - Ia25.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl a R15 a R16 jsou v každém případě methyl:
- Sloučeniny Ia26, zvláště sloučeniny Ia26.1 - Ia26.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
-102 • 4 4 4 4
4 · • w ·· • o « 4* 4# • 4 4 4>4 4 :· 4 4 4 '4 «4.4 444 • 4 4
444 44 4 4
la'2'6
- Sloučeniny Ia27, zvláště sloučeniny Ia27.1 - Ia27.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l -Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl, R11, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
Ia27
- Sloučeniny Ia28, zvláště sloučeniny Ia28.1 - Ia28.2790, které se liší od odpovídajících sloučenin Ial.l - Ial.2790 tím, že R1 je trifluormethyl, R11, R12, R15 a R16 jsou v každém případě methyl, a že jednotka CR13R14 je nahrazena C=O:
Ze všech nejvýhodnější sloučeniny jsou sloučeniny vzorce Ia'(odpovídá sloučenině I, kde R1 je vázán v pozici fenylového kruhu a R2 je vázán v pozici 2 fenylového kruhu) fcfc · · fc · • fc fcfc fcfc· fc) fc fcfcfc fc fc · · «fcfc fcfcfc fcfc
- 103 fc fcfcfcfc -fcfc fc • fcfc • · fcfcfc
la'
R1 je halogen nebo Cx-C4-alkylsul fonyl;
R2 je halogen nebo Ci-C4-alkyl;
R3 je vodík nebo Ci-C4-alkyl;
R4 je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, přičemž je možné, aby dva posledně uvedené substituenty byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny:
fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, přičemž čtyři posledně jmenované radikály mohou být naopak částečně nebo zcela halogenovány;
X je kyslík;
Z je kyslík nebo NH;
m je 0 nebo 1;
R11, R12, R14, R15, R16 jsou vodík nebo Ci-C4-alkyl;
104
4 · 4 » · • · ·
* * • · • ' · • ·
» «» • · 9 . ·
• · · • *·· • 9»
' ·
« ·· • · · • * a · .
R13 je vodík, Ci-Cí-alkyl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl nebo 1,4-dioxan-2-yl.
Pokud je to žádoucí, jednotka CR13R14 může být nahrazena C=0.
2-Benzoylcyklohexan-l,3-diony vzorce I jsou získatelné různými způsoby, například následujícím způsobem:
Reakcí cyklohexandionů vzorce II s aktivovanou karboxylovou kyselinou lila nebo karboxylovou kyselinou ΙΙΙβ, které jsou výhodně aktivovány in šitu, čímž vznikne acylační produkt IV, načež následuje přesmyk.
I
L1 je nukleofilně zaměnitelná odstupující skupina, jako je halogen, například brom, chlor, heteroaryl, například imidazolyl, pyridyl, karboxylat, například acetát, trifluoracetát a podobně.
Aktivované karboxylové kyseliny mohou být použity přímo, jako v příkladě halidů karboxylových kyselin, nebo vytvořeny in sítu, například pomocí dicyklohexylkarbodiimidu, trifenylfosfin/azodikarboxylového
106
fcfcfcfc fc fc • ·
• » fc ♦ · ♦ « fc » *
• fcfc fc fc · «
• fc • fcfcfc • «
« fc «
fcfcfc • fcfc fcfc* fcfc fc • fc » ♦
esteru, 2-pyridindisulfitu/trifenylfosfinu, karbonyldiimidazolu a podobně.
Může být výhodné provádět acylační reakci v přítomnosti báze. Reaktanty a pomocná báze jsou výhodně pro tyto účely použity v ekvimolárních množstvích. Za určitých podmínek však může být výhodný malý přebytek pomocné báze, například 1,2 až 1,5 mol ekvivalentu vztaženo na sloučeninu II.
Vhodné pomocné báze jsou terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Příklady rozpouštědel, kterých je možno použít, zahrnují chlorované uhlovodíky jako je methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, jako je toluen, xylen, chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, methyl-terc.butylether, tetrahydrofuran, dioxan, polární aprotická rozpouštědla, jako je acetonitril, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo estery, jako je ethylacetát, nebo jejich směsi.
Pokud je jako aktivované karboxylové kyseliny použito halidů karboxylové kyseliny, může být výhodné při přidávání tohoto reaktantů ochladit reakční směs na 0 až 10 °C. Směs je následně míchána při 20 až 100 °C, výhodně při 25 až 50 °C, až do dokončení reakce. Další zpracování se provádí běžným způsobem, například je reakční směs nalita do vody a žádaný produkt je extrahován. Rozpouštědla, která jsou zvláště vhodná pro tyto účely, jsou methylenchlorid, diethylether a ethylacetát. Po vysušení organické fáze a odstranění rozpouštědla je surový enolester vzorce IV přečištěn, výhodně chromatograficky. Je však také možné použít surový enolester vzorce IV při další reakci bez dalšího přečištění.
Enolestery vzorce IV jsou výhodně podrobeny přesmyku za vzniku sloučeniny vzorce I při 20 až 40 °C v
107
• ·« Φ « • ·.· ·*
• · • · • « • *
• « « ·
♦ · » • ··« • · Φ ·
s> 9
• · » • * ' . 9.9
rozpouštědle a v přítomnosti pomocné báze a za nebo bez pomoci kyanosloučeniny jako katalyzátoru.
Jako rozpouštědel může být použito například acetonitrilu, methylenchloridu, 1,2-dichlorethanu, ethylacetátu, toluenu nebo jejich směsí. Výhodným rozpouštědlem je acetonitril.
Vhodné pomocné báze jsou terciární aminy, jako je triethylamin, pyridin nebo uhličitan alkalického kovu, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, které jsou výhodně použity v ekvimolárních množstvích nebo až v čtyřnásobném přebytku, vztaženo na enolester. Výhodně je použit triethylamin, výhodně v dvojnásobném množství vztaženo na enolester.
Jako katalyzátory přesmyku jsou vhodné anorganické kyanidy, jako je kyanid sodný, kyanid draselný, a organické kyanosloučeniny, jako je acetonkyanohydrin a trimethylsilylkyanid. Normálně jsou použity v množství od 1 do 50 mol procent, vztaženo na enolester. Je výhodné použít acetonkyanohydrin nebo trimethylsilylkyanid, například v množství od 5 do 15, výhodně 10 mol procent vztaženo na enolester.
Zpracování může být prováděno dále o sobě známým způsobem. Reakční směs může být například okyselena zředěnou minerální kyselinou, například 5% kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou, a extrahována organickým rozpouštědlem, například methylenchloridem, ethylacetátem. Organický extrakt může být extrahován 5 až 10% roztokem uhličitanu alkalického kovu, například roztokem uhličitanu sodného, uhličitanu draselného. Vodná fáze se okyselí a výsledná sraženina se odfiltruje přesátím a/nebo extrahuje methylenchloridem nebo ethylacetátem, vysuší a odpaří. (Příklady syntéz enolesterů cyklohexan-1,3-dionu a přesmyků
108 katalyzovaných kyanidy u enolesterů jsou uvedeny například v EP-A 186 118, US 4 780 127).
Ty cyklohexan-1,3-diony vzorce IX, kterých se používá jako výchozích látek a které nejsou již známé, mohou být připraveny o sobě známými způsoby (například EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4 249 937; WO 92/13821).
Nové deriváty kyseliny benzoové vzorce III
jsou ty, kde proměnné mají následující význam:
R1, R2 jsou vodík, nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci-C6-alkyl, Ci-C6_halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5, OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 nebo NR8COR6;
R3 je vodík, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R4 je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 nebo -CONR8R9, přičemž je možné, aby výše uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a skupina R9 z radikálů -COR9, -CO2R9, -COSR9 a
109 fl flflflfl • fl · • flflfl • flfl • fl • fl flfl • flfl · • flfl « fl ··♦ flflfl • fl ♦/ · fl fl-CONR8R9, byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny: hydroxyl, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10 -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, Ci-C4-alkyliminoxyskupina, Ci-Cí-alkoxyaminoskupina, Ci-C4-alkylkarbonyl,
Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylsul fonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci-C4-alkoxyskupina a heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak substituováno;
X je kyslík nebo síra;
Z je kyslík nebo NR8;
m je 0 nebo 1;
n je 0, 1 nebo 2;
R5 je vodík, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R6 je Ci-C6-alkyl nebo Cx-C6-halogenalkyl;
R7 je Ci-C6~alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
C4-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R8 je vodík nebo Ci-C6-alkyl;
110
9 9 9.9 . . · 9 4Λ 9 9
.49 ·' 4 ' 9 ' 4 • 9
··♦ . ... « .. · 9 9 9
9 9 : 4 4 99 9 ♦ · 9
' 4 9 9 9
• 9 9 * · 4 4 « 9 <P
R9 je Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, fenyl nebo benzyl;
R10 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R17 je hydroxyl, nebo radikál, který může být odstraněn hydrolýzou, kde m je 1 pokud R3 je vodík.
Příklady radikálů, které mohou být odstraněny hydrolýzou jsou alkoxy, fenoxy, alkylthio a fenylthioradikály, které jsou nesubstituované nebo substituované, halidy, heteroarylové radikály, které jsou vázány přes dusík, aminoradikály, iminoradikály, které jsou nesubstituované nebo substituované.
Výhodné jsou halidy benzoové kyseliny lila, kde L1 = halogen (odpovídají vzorci III, kde R17 = halogen),
kde proměnné R1 až R4, X, Z a m mají význam uvedený u vzorce III a
L1 je halogen, zvláště chlor nebo brom.
. ·9 . 99 99
999 9
9.999 9
9 ·. 9 9 9 ' · · · φ·· ·« ·♦
111 • ···♦ » · · 9 9
999 9 * 9 9 9
9 9
99
Stejně výhodné jsou benzoové kyseliny vzorce ΙΙΙβ (odpovídají vzorci III, kde R17 = hydroxyl),
kde proměnné R1 až R4, X, Z a m mají význam uvedený u vzorce III.
Stejně výhodné jsou estery benzoové kyseliny vzorce lily (odpovídají vzorci III, kde M = Ci-C6-alkoxyskupina)
lily kde proměnné R1 až R4, X, vzorce III a
Z a m mají význam uvedený u
M je Ci-C6--alkoxyskupina.
V konkrétních provedeních estery benzoové kyseliny vzorce III s odkazem na proměnné R1 až R4, X, Z a M odpovídají těm, které jsou uvedeny u 2-benzoylcyklohexan1,3-dionů vzorce I.
• · · ·· ·· ·· '·· ·.· » · · 9 • · · · » · •4 · » · ♦♦·'··* * . 9 · ·
112 • fefe
Sloučeniny vzorce lila (kde L1 = halogen) mohou být syntetizovány reakcí benzoových kyselin vzorce ΙΙΙβ s halogenačními činidly, jako je thionylchlorid, thionylbromid, fosgen, difosgen, trifosgen, oxalylchlorid, oxalylbromid, obdobnými způsoby, jako ty, které jsou známé z literatury (srov. L. G. Fieser, M. Fieser Reagents for Organic Synthesis, sv. I (1967) str. 767 -769).
Benzoové kyseliny vzorce ΙΙΙβ mohou být získány kromě jiného hydrolýzou esterů benzoových kyselin vzorce ΙΙΙγ (kde M = Ci-C6-alkoxyskupina) obdobnými způsoby, jako jsou způsoby známé z literatury.
Estery kyseliny benzoové vzorce lily (kde X = kyslík) jsou získatelné různými způsoby, například následující cestou:
113
t ···· * • . · ♦· - »·
• • ·· * · • • · • • • « · ' ' ♦ · · ·’ ·♦:. .» • > • ··· ♦ » .# • ♦ ♦ · · «
• · ; ··# ♦
ΙΙΙγ ( kde χ=ο, r3 = Η)
b)
---►
ΙΙΐγ ( kde ι X = Ο)
Deriváty isoftalové kyseliny vzorce VI mohou být získány známým způsobem oxidací aldehydů vzorce V (J.
March, Advanced Organic Chemistry, .3. vydání (1985), str. 629 a násl., Viley-Inerscience Publication).
Způsoby podobné těm, které jsou známé z literatury, mohou být použity pro první konverzi sloučenin vzorce VI na odpovídající aktivované karboxylové kyseliny vzorce VII, kde L je nukleofilně nahraditelná odstupující skupina,
- 114 fcfcfcfc • ·· • fc ·«
R · · · fcfcfc fcfcfc » · • fc ·· jako je halogen, například brom, chlor, heteroaryl, například imidazolyl, pyridyl, karboxylat, například acetát, trifluoracetat a podobně. Pak, v případě aj je produkt zreagován s amino, hydroxylamino nebo hydrazinovým derivátem, kde R3 je vodík. Následná alkylace (a2) dává odpovídající derivát amidu, hydroxamové kyseliny nebo karbohydrazidu vzorce lily (kde X = O a R3 se nerovná H) (kde L3 má význam uvedený u L2) (J. Org. Chem. (1971), 31,
284 - 294, J. Chem. Soc. Perk. II (1977), 1080 - 1084; Australian J. Chem. (1969), 22, 161 - 173; výše (1974), 27, 1341 - 1349). V případě b) je konečný produkt získán přímou reakcí s R3NH-(Z)m-R4 (srov. Australian J. Chem. (1974), 27, 1341 - 1349).
Aldehydy vzorce V mohou být syntetizovány z odpovídajících toluenů vzorce VIII způsobem podobným způsobům známým z literatury konverzí na ω-halogentoluen IX a následnou oxidací produktu (srov. Synth. Commun. 22 (1992), 1967 - 1971).
V
- 115
99*9 • 449 • · - · '
9«99
9· 94' 99'
9: ·' « * ·.: »
9 9 9 9 • 9 94» 444 • 4 · • 99 94 49
Karboxylové kyseliny vzorce VI jsou dosažitelné hydrolýzou nitrilu vzorce X způsobem známým z literatury (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání (1970),
Nitrily vzorce X mohou být syntetizovány z odpovídajících aldehydů V způsoby podobnými způsobům známým z literatury (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání (1985), str. 806 - 807, WileyInterscience Publication). Stejně tak je možno získat nitrily vzorce X z anilinů vzorce XI pomocí Sandmeyerovy reakce z arylhalidů vzorce XII pomocí Rosemund/von Braunovy reakce s kyanidy kovů, zvláště CuCN (J. March, Advanced Organic Chemistry, 1985, 3. vydání, str. 594, 648, WileyInterscience Publication).
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy
2- [2, 4-dichlor-3- (N-ethyl-N-propoxyaminokarbonyl) benzoyl] 1,3-cyklohexandion (sloučenina 2.03)
K roztoku 0,71 g (0,0070 mol) triethylaminu a 0,79 g (0,0070 mol) 1,3-cyklohexandionu v 50 ml methylenchloridu bylo přidáno 2,2 g (0,0065 mol) 2,4-dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxyaminókarbonyl)benzoylchloridu. Poté, co byl reakční roztok míchán po dobu 2 hodin při pokojové teplotě, bylo rozpouštědlo odpařeno za vakua. Zbytek byl přečištěn chromatografií na silikagelu (eluční činidlo toluen/ethylacetát = 8/2) . Výsledný enolester byl převeden do 50 ml acetonitrilu a bylo přidáno 0,50 g (0,0049 mol)
- 117
9 9999 9 9 9 9 ; 9 9
9 9 99
9 9 · 9
• 9
9 9 9 · ·. 9 *
• · 9
999 999 triethylaminu a 0,10 g (0,0010 mol) trimethylsilylkyanidu. Poté, co byla směs míchána po dobu 3 hodin při pokojově teplotě, bylo rozpouštědlo odstraněno a zbytek byl přenesen do methylenchloridu. Organická fáze byla promyta zředěnou kyselinou fosforečnou, vysušena a odpařena. Bylo získáno l,20g2-[2,4-dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxyaminokarbnyl)benzoyl]-1,3-cyklohexandionu, který byl extrahován mícháním s diethyletherem.
(teplota tání: 180 až 183 °C)
Kromě 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionu vzorce I, jehož příprava je popsána výše, byly nebo mohou být připraveny obdobným způsobem i jiné sloučeniny, které jsou uvedeny v následující tabulce 2:
- 118 ···· ·· · * • ··· • ' · ·
-·♦ · • ·· ·· ·· ♦ · · · • · · · · • · ηι ·.♦· • · · ·»· ·♦ ··
Tabulka /
Ν
- 119
9» 9 • ··· • · · • ·
999 9··
99 • 9 · ·
9 9 9
999 ♦ ··
c •r* 1 '3; . ή <7 β o '«» . 44 » íU £ 50-55 159-166 60-67 157-163 190-210 >200 > 200 >200 160-175 72-80 75-113 177-180 195-197 168-178 200-201
SO OS X X X X tn X CJ X x1 O X X X X X X X X
Ά oS X X X X tn X υ X tn X u X X X X X X' X X
•ř os X X X X o II X X tn X υ X X X X X X X
ro os φ X X 9 X X tn X o X X X X X X X
CM *»* aí X X X X tn X o X X X X X X X X X X
X X X X co X o X X X X X X X X X X
os to X O CM x—\ CM X o 0 K X cj rH o o tn X O X u cn X o r—1 o o m X CJ X o tn X u tn X o ro δ tn X u ro δ to δ CO δ cn X cj tn X u cn X u G X CJ II X CJ cn X CJ I t*-\ St G X cj II X CJ cn X CJ 1 £Γ S—✓ X co X CJ
to OS m X υ tn X υ tn X υ tn X υ tn X o tn X υ tn X υ ro δ· to δ cn X o tn X o cn X o m X CJ X CO X CJ tn X CJ CO δ
CM oS G G G G G G 0 G 0 0 G G G 0 G
os 0 G G 0 co X α CM O OO co X o CM O 03 co s CM O 03 tn X u tn O CZ3 to δ tn O CZ3 <o X cj <M O oo to X o CM O oo ro X α CM O 03 CO X CJ cn O 00 ro X CJ cm O 03 CO δ CM O 03
N o o o o o o o O O o o o O X z 1
>U 00 o ri Os O ri o »*-< ri rH ri CJ rH ri cn ri TT w ri wo ri \O ri r* r*M ri 00 ri o ri O CJ ri r-4 CJ ri Cl CJ ri
- 120 φ ΦΦ Φ Φ Φ 4 Φ « • * Φ Φ
4* I β ο Η *<0 ·.· X «Ρ Ν -U 160-162 < 194-197 75-130 170-181 193-198 154-155 164-168 164-168 180-183 >200
Π m
Ρί X δ. X υ X X X X X X χ:
«Π •F* , '· ' - & * X m & i X X X X X X X
CO m
06 X υ X. ο X υ X X υ X X X X
II
m m m
Ρί ' X υ X X υ X X υ X X X X.
d Pá X X 2? δ X X X X X X δ
X X CH X X X X X X X υ
η
m Ο <0 X υ m ΓΊ
Κ X X X X X X X χ
υ υ υ υ X u υ
U
X
η <*> m m ΓΩ X υ η
X X X X X υ τ X •Τί X X
U υ υ υ Ο X υ υ
υ υ V-/
C1 ΓΊ
ϋ ϋ CH CH ΰ ΰ ϋ ΰ ΰ ΰ
m rC ΓΊ <*> «η
X X X X X X X X X
*-· υ υ υ υ υ υ υ υ ο υ
κ d d η π d d d d
ϋ ο ο ο ο Ο ο ο ο
CZ5 C/J &ο CZ) CZ) ιη CZ)
Ν I 1 ι Ο ο 1 1
1223 χτ ΜΊ C 00 σ\ ο CJ
C4 ci CJ ci CI ci C1 ci CJ CÍ CJ ci cl ΓΟ ci Γθ ci
- 121
Dále jsou uvedeny syntézy některých, výchozích látek:
Methyl-[2-chlor-3-(N-ethoxy-N-methylaminokarbonyl)-4methylsulfonylbenzoat] (sloučenina 3.29) .Krok a) ;
2-Chlor-3-methyl-4-methylthioacetofenon Roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu v 420 mol
1.2- dichlorethanu byl po kapkách přidán při 15 až 20 °C do suspenze 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml
1.2- dichlorethanu. Následně byl po kapkách přidán roztok 346 g (2 mol) 2-chlor-6-methylthiotoluenu vil
1,2-dichlorethanu. Poté, co byla reakční směs míchána po dobu 12 hodin, byla nalita do směsi 3 1 ledu a 1 1 koncentrované HCI. Směs byla extrahována methylenchloridem a organická fáze byla promyta vodou, vysušena síranem sodným a odpařena. Zbytek byl destilován za vakua. Bylo získáno 256 g (60 % teoretického množství) 2-chlor-3methyl-4-methylthioacetofenonu (teplota tání: 46 °C).
Krok b)
2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonylacetofenon 163,0 g (0,76 mol) 2-chlor-3-methyl-4methylthioacetofenonu bylo rozpuštěno v 1,5 1 ledové kyseliny octové, bylo přidáno po kapkách za chlazení 18,6 g wolframanu sodného a 173,3 g 30% roztoku peroxidu vodíku. Míchání pokračovalo další 2 dny a směs byla následně zředěna vodu. Pevná látka, která se vysrážela, byla odfiltrována přesátím, promyta vodou a vysušena. Bylo získáno 164,0 g (88 % teoretického množství) 2-chlor-3methyl-4-methylsulfonylacetofenonu.
(teplota tání: 110 až 111 °C)
122
Krok c)
Kyselina 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoová 82 g (0,33 mol) 2-chlor-3-methyl-4methylsulfonylacetofenonu bylo rozpuštěno v 700 ml dioxanu a za pokojové teploty byl přidán 1 1 12,5% roztoku chlornanu sodného. V mícháni se poté pokračovalo 1 hodinu při 80 °C. Po ochlazení se vytvořily dvě fáze, přičemž spodní fáze byla zředěna vodou a slabě okyselena. Pevná látka, která se vysrážela, byla odfiltrována přesátím, promyta vodou a vysušena. Bylo získáno 60 g (73 %) teoretického množství kyseliny 2-chlor-3-methyl-4methylsulfonylbenzoové.
(teplota tání: 230 až 231 *C)
Krok d)
Methyl[2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoat]
100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlor-3-methyl-4methylsulfonylbenzooové bylo rozpuštěno vil methanolu a po dobu 5 hodin při teplotě refluxu bylo proháněno plynným chlorovodíkem. Směs byla následně odpařena, bylo získáno 88,5 g (84 % teoretického množství) methyl-[2-chlor-3methyl-4-methylsulfonylbenzoatu].
(teplota tání: 107 až 108 °C)
Krok e)
Methyl-(3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonylbenzoat) 82 g (0,31 mol) methyl-(2-chlor-3-methyl-4methylsulfonylbenzoatu) bylo rozpuštěno v 2 1 tetrachlormethanu, pomalu bylo přidáno 56 g (0,31 mol)
N-bromsukcinimidu za vystavení světlu. Reakční směs byla přefiltrována, filtrát byl zahuštěn a zbytek byl přenesen • 44
444 44 44 4 44
4444 4 . · 444 *4 4 44444 do 200 ml methyl-terc.butyletheru. Roztok byl zpracován petroletherem a pevná látka, která se vysrážela, byla odfiltrována přesátím a vysušena. Bylo získáno 74,5 g (70 % teoretického množství) methyl-(3-brommethyl-2-chlor-4methylsulfonylbenzoatu).
(teplota tání: 74 až 75 eC)
Krok f)
Methyl-(2-chlor-3-formyÍ-4-methylsulfonylbenzoat)
K roztoku 41,0 g (0,12 mol) methyl-(3-brommethyl-2chlor-4-methylsulfonylbenzoatu) v 250 ml acetonitrilu bylo přidáno 42,1 g (0,36 mol) N-methylmorfolin-N-oxidu. Várka byla míchána 12 hodin při pokojové teplotě a poté odpařena, zbytek byl přenesen do ethylacetátu. Roztok byl extrahován vodou, vysušen síranem sodným a odpařen. Bylo získáno 31,2 g (94 % teoretického množství) methyl-(2-chlor-3formyl-4-methylsulfonylbenzoatu).
(teplota tání 98 až 105 °C)
Krok g)
Methyl-(2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4methylsulfonylbenzoat)
13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30% roztoku peroxidu vodíku a 66,2 g (0,59 mol) 80% vodného roztoku chloridu sodného bylo přidáno postupně při 5 °C k roztoku 115,3 g (0,42 mol) methyl-(2-chlor-3-formyl-4methylsulfonylbenzoatu) a [sic] 2000 ml acetonitrilu. Reakční roztok byl míchán 1 hodinu při 5 °c a 12 hodin při pokojové teplotě. Poté bylo pH upraveno na hodnotu 1 10% kyselinou chlorovodíkovou a bylo přidáno 1500 ml 40% vodného roztoku hydrogensiřičitanu sodného. Poté, co byla
124 • · · · · . 9 ···· • · , · · · · · * 9 · ·
9 · 9 ·.'· · · ·. · • 9 · 9 9 9 99 9 9 9 9 9 ' 9 9 9 9 9
999 999 999 999 ·9 99 směs míchána 1 hodinu při pokojové teplotě, byla vodná fáze extrahována třikrát ethylacetátem. Spojené organické fáze byly promyty roztokem hydrogensiřičitanu sodného a vysušeny. Po oddestilování rozpouštědla byly získány 102,0gmethyl-(2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4methylsulfonylbenzoatu).
Ch NMR (de-DMSO, δ v ppm) : 3,34 (s, 3H); 3,93 (s, 3H); 8,08 (s, 2H); 14,50 (s, br., 1H))
Krok h)
Methyl-(2-chlor-3-chlorkarbonyl-4methylsulfonylbenzoat)
Dvě kapky dimethylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) thionylchloridu byly přidány k roztoku 6,0 g (0,021 mol) methyl-(2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonylbenzoatu) a [sic] 50 ml suchého toluenu. Roztok byl vařen pod zpětným chladičem 4 hodiny. Po odstranění rozpouštědla za vakua bylo získáno 6,2 g methyl-(2-chlor-3-chlorkarbonyl-4methylsulfonylbenzoatu).
Ch NMR (CDC13; δ v ppm) : 3,21 (s, 3H); 4,02 (s, 3H) ; 8,02 (s, 1H); 8,07 (d, 1H))
Krok i)
Methyl-[2-chlor-3-N-ethoxyaminokarbonyl-4methylsulfonylbenzoat] (sloučenina 3.28)
11,70 g (0,120 mol) hydrochloridu O-ethylhydroxylaminu a 12,10 g (0,120 mol) triethylaminu bylo přidáno při pokojové teplotě k roztoku 26,40 g (0,085 mol) methyl-(2chlor-3-chlorkarbonyl-4-methylsulfonylbenzoatu) a [sic]
300 ml dichlormethanu. Poté, co byl reakční roztok míchán po dobu 4 hodin při pokojové teplotě, byl promyt zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vysušen a odpařen. Výsledný ·· ·· » * · · » · · · ·· · ·t·
- 125 zbytek byl extrahován mícháním s diethyletherem. Bylo získáno 25,00 g methyl-(2-chlor-3-N-ethoxyaminokarbonyl-4methylsulfonylbenzoatu).
(teplota tání: 90 až 110 eC)
Krok j)
Methyl-[2-chlor-3-(N-ethoxy-N-methylaminokarbonyl)-4methylsulfonylbenzoat](sloučenina 3.29)
Směs 20,00 g (0,060 mol) methyl-(2-chlor-3-Nethoxyaminokarbonyl-4-methylsulfonylbenzoatu a 16,60 g (0,120 mol) uhličitanu draselného v 200 ml dimethylformamidu byla míchána po dobu 30 minut při pokojové teplotě. Následně bylo přidáno po kapkách 25,60 g (0,180 mol) methyljodidu a směs byla míchána 5 hodin při 50 eC. Po ochlazení reakční směsi byla tato směs míchána v 1 1 ledové vody, vodná fáze byla extrahována ethylacetátem a spojené organické fáze byly odpařeny a vysušeny. Zbytek byl podroben chromatografií na silikagelu (eluční činidlo: toluen/ethylacetát = 8/2). Bylo získáno 3,80 g methyl-(2chlor-3-(N-ethoxy-N-methylaminokarbonyl)-4methylsulfonylbenzoatu).
2,4-Dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxy)aminokarbonylbenzoylchlorid (sloučenina 3.21)
Krok a)
2,4-Dichlor-3-methylacetofenon
235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu bylo po kapkách během 2 hodin přidáno k roztoku 502,0 g (3,12 mol)
2,6-dichlortoluenu a [sic] 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého při 100 eC a za míchání. Poté, co byla reakční
- 126 • Φ . φφ
R · Φ Φ » ΦΦΦ
ΦΦΦ ΦΦΦ ; · ' ' Φ • φ φ φ směs míchána po dobu 2 hodin při 100 až 105 °C, byla ochlazena a nalita do 3 1 ledu a 1 1 vody. Pevná látka, která se vysrážela při tomto procesu, byla odfiltrována přesátím a promyta do neutrální reakce 800 ml vody. Po vysušení při 40 °C bylo získáno 500,0 g 2,4-dichlor-3methylacetofenonu, který byl, následně předestilován za vysokého vakua.
(teplota varu: 121 až128 °C (4 mbar)).
Krok b)
Kyselina 2,4-dichlór-3-methylbenzoová
K roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného v 2600 ml vody bylo nejprve přidáno 655,2 g (4,1 mol) bromu a následně 203,0 g (1,0 mol) 2,4-dichlor-3-methylacetofenonu v 1300 ml 1,4-dioxanu. Poté, co byla reakční směs míchána po dobu 12 hodin, byla organická fáze odseparována, vodná fáze byla zpracována 30% roztokem disiřičitanu sodného ve vodě a pH bylo upraveno na hodnotu 1 kyselinou chlorovodíkovou. Sraženina, která byla odseparována, byla odfiltrována odsátím, promyta vodou a vysušena za vakua při 60 °C. Bylo získáno 197,0 g kyseliny 2,4-dichlor-3methylbenzoové.
(teplota tání 173 až 175 °C)
Krok c)
Methyl-(2,4-dichlor-3-methylbenzoat) ml koncentrované kyseliny sírové bylo po kapkách přidáno k roztoku 424,0 g (2 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3methylbenzoové a [sic] 1500 ml methanolu. Poté, co byla reakční směs podrobena varu pod zpětným chladičem po dobu 5 hodin, byla ochlazena a odpařena za vaku a zbytek byl následně převeden do 1000 ml methylenchloridu. Organická
127
999· 9 9 ·· ·· ·· · . ..99 .,99 · : · 9 9 9
999 9 9, 9 9 9 9 ·9 99 · ·9· 999 :·>' .9 -. 9 9 9 '9 • 99 999 999' '999' 99 99 fáze byla promyta vodou, následně 5% roztokem hydrogenuhličitanu sodného a poté opět vodou, vysušena a odpařena za vakua. Byl získán 401,0 g methyl-(2,4^-dichlor3-methylbenzoatu).
(teplota varu; 103 až 107 eC (1 až 1,5 mbar))
Krok d)
Methyl-(3-brommethyl-2,4-dichlorbenzoat)
K 84,0 g (0,38 mol) methyl-(2,4-dichlor-3methylbenzoatu) a 67,6 g (0,38 mol) N-bromsukcinimidu v 380 ml tetrachlormethanu byl přidán 1,0 g azobisisobutyronitrilu. Poté, co byla reakční směs podrobena varu pod zpětným chladičem po dobu 3,5 hodiny, byla ochlazena a tvořící se sraženina byla odfiltrována přesátím. Filtrát byl odpařen za vakua a výsledný zbytek byl extrahován mícháním s methyl-terč.butyletherem. Bylo získáno 108,0 g methyl-(3-brommethyl-2,4-dichlorbenzoatu). (teplota tání: 51 až 54 °C)
Krok e)
Methyl-(2,4-dichlor-3-formylbenzoat)
K roztoku 312,0 g (0,99 mol) methyl-(3-brommethyl-2,4dichlorbenzoatu) v 2 1 acetonitrilu bylo přidáno 696,2 g (2,97 mol) 50% vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu.
Poté, co byla reakční směs míchána po dobu 48 hodin při pokojové teplotě, byla míchána v 6 1 vody. Vytvořená sraženina byla oddělena filtrací odsátím, byla promyta vodou a vysušena za vakua. Bylo získáno 141,3 g methyl(2,4-dichlor-3-formylbenzoatu).
(XH NMR (CDC13,* δ v ppm) : : 3,98 (s, 3H); 7,47 (d, 1H) ; 7,84 (d, 1 H); 10,48 (s, 1H))
- 128 • · ft · ··· • ft ·· • · · · • · · · ··· 999 ·
Krok f)
Methyl-(2,4-dichlor-3-hydroxykarbonylbenzoat)
5,9 g (0,043 mol) monohydrátu dihydrogenufosforečnanu sodného v 70 ml vody, 20,5 g (181 mol) 30% roztoky peroxidu vodíku a 27,3 g (0,241 mol) 80% roztoku chloridu sodného bylo postupně při 5 °C přidáno k roztoku 40,0 g (0,172 mol) methyl-(2,4-dichlor-3-formylbenzoatu) a [sic] 500 ml acetonitrilu. Reakční roztok byl míchán po dobu 1 hodiny při 5 °C a po dobu 12 hodin při pokojové teplotě. Poté bylo pH upraveno na hodnotu 1 pomocí 10% kyseliny chlorovodíkové a bylo přidáno 500 ml 40% hydrogensiřičitanu sodného. Poté, co byla směs míchána 1 hodinu při pokojové teplotě byla vodná fáze extrahována třikrát ethylacetátem, spojené organické fáze byly promyty 1,0 1 10% roztoku hydrogensiřičitanu sodného a poté vysušeny. Po oddestilování rozpouštědla bylo získáno 40,0 g methyl-(2,4dichlor-3-hydroxykarbonylbenzoatu).
(XH NMR (d6-DMSO; δ v ppm) : 3,90 (s, 3H); 7,69 (d, 1H) ;
7,89 (d, 1H))
Krok g)
Methyl-(3-chlorkarbonyl-2,4-dichlorbenzoat K roztoku 5,00 g (0,02 mol) methyl-(2,4-dichlor-3hydroxykarbonylbenzoatu a [sic] 50 ml suchého toluenu tyly přidány 2 kapky dimethylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) thionylchloridu. Roztok byl podroben varu pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin. Po oddestilování rozpouštědla bylo získáno 5,35 g methyl-(3-chlorkarbonyl-2,4dichlorbenzoatu).
- 129 • . · · · 9 · · · · • ·· · ···
Krok h)
Methyl-[2,4-dichlor-3-(N-propoxy)aminokarbonylbenzoat] (sloučenina 3.17)
K roztoku 10,70 g (0,40 mol) methyl-(3-chlorkarbonyl2,4-dichlorbenzoatu) a (sic] 200 ml dichlormethanu bylo přiáno 4,05 g (0,040 mol) triethylaminu a 4,50 g (0,040 mol) propoxyaminochydrochloridu. Poté, co byl reakční roztok míchán po dobu 2 hodin při pokojové teplotě, byl promyt zředěnou kyselinou fosforečnou, vysušen a odpařen. Získaný zbytek byl podroben chromatografií na silikagelu (eluční činidlo: toluen/ethylacetát = 9/1). Byl získán methyl-(2,4-dichlor-3-(Npropoxy)aminokarbonylbenzoat.
Krok i)
Methyl- [2, 4-dichlor-3- (N-ethyl-Ν'propoxy) aminokarbonylbenzoat] (sloučenina 3.14)
Směs 12,50 g (0,041 mol) methyl-(2,4-dichlor-3-(Npropoxy)aminokarbonylbenzoatu a 11,30 g (0,082 mol) uhličitanu draselného v 100 ml dimethylformamidu byla míchána po dobu 30 minut při pokojové teplotě. Následně bylo přidáno po kapkách 19,20 g (0,123 mol) ethyljodidu. Poté, co byla reakční směs ohřátá na 5 hodin na 50 ’C, byla ochlazena a míchána vil ledové vody. Vodná fáze byla extrahována ethylacetátem a spojené organické fáze byly vysušeny a rozpouštědlo bylo oddestilováno za vaku. Poté, co byl zbytek podroben chromatografií na silikagelu (eluční činidlo: toluen/ethylacetát = 9/1), bylo získáno 7,00 g methyl-(2,4-dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxy)aminokarbonylbenzoatu).
(teplota tání 48 až 50 °C).
130 • ••Φ • ··· . ·φ
Φ· φφ φφ φφ φφ φ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φ φ φφφ φφφ φφ φφ
Krok j)
Kyselina 2,4-dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxy) aminokarbonylbenzoová (sloučenina 3.18)
Roztok 7,00 g (0,021 mol) methyl-(2,4-dichlor-3-(Nethyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoatu) a [sic] 40 ml 10% vodného roztoku hydroxidu sodného byla míchána 2 hodiny při 80 °C. Po ochlazení reakční směsi byla míchána v 200 ml ledové vody a pH bylo upraveno na hodnotu 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Vodná fáze byla extrahována ethylacetátem a spojené organické fáze byly vysušeny a odpařeny za vakua. Bylo získáno 5,50 g kyseliny
2,4-dichlor-3-(N-ethyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoové.
Krok k)
2,4-Dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxy) aminokarbonylbenzoylchlorid (sloučenina 3.21)
Roztok 4,00 g (0,0125 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3-(Nethyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoové a 14,90 g thionylchloridu v 100 ml suchého toluenu byl míchán po dobu 3 hodin při 100 °C. Poté, co bylo rozpouštědlo odstraněno za vakua, bylo získáno 4,40 g 2,4-dichlor-3-(N-ethyl-Npropoxy) aminokarbonylbenzoylchloridu.
Methyl-[2,4-dichlor-3-(N-methoxy)aminokarbonylbenzoat] (sloučenina 3.01)
K roztoku 5,35 g (0,02 mol) methyl-(3-chlorkarbonyl2,4-dichlorbenzoatu a [sic] 100 ml dichlormethanu bylo přidáno 4,60 g (0,045 mol) triethylaminu a 3,75 g (0,045 mol) methoxyaminohydrochloridu. Poté, co byl reakční roztok míchán po dobu 12 hodin při pokojové teplotě, byl promyt zředěnou kyselinou fosforečnou, vysušen a odpařen.
131
9999 9 • · * 99
9 • · ·· • · 9' 9
999 • ♦ • ·
9 9 • ··· 9 99
·. 9
999 « ·· • · • ·
Výsledný zbytek byl míchán v diethyletheru. Bylo získáno 4,80 g methyl-(2,4-dichlor-3-(Nmethoxy)aminokarbonylbenzoatu) (teplota tání: 162 až 164 °C)
Methyl-[2,4-dichlor-3-(N-propoxy)aminokarbonylbenzoat] (sloučenina 3.02)
K roztoku 4,50 g (0,04 mol) hydrochloridu propoxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) triethylaminu v 200 ml methylenchloridu bylo přidáno pomalu po kapkách 10,7 g (0,04 mol) methyl-(3chlorkarbonyl-2,4-dichlorbenzoatu) ve 100 ml methylenchloridu. Poté, co byla reakční směs míchána po dobu 2 hodin při pokojové teplotě, byla promyta zředěnou kyselinou fosforečnou, vysušena a odpařena. Výsledný zbytek byl podroben chromatografií na silikagelu (eluční činidlo: toluen/ethylacetát = 9/1). Bylo získáno 11,50 g methyl(2,4-dichlor-3-(N-propoxyamino)karbonylbenzoatu).
(teplota tání: 80 až 81 °C)
Methyl-[3-(N-4-chlorbenzyloxy)aminokarbonyl-2,4dichlorbenzoat] (sloučenina 3.03)
K roztoku 7,76 g (0,04 mol) hydrochloridu 4chlorbenzyloxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) triethylaminu v 200 ml methylenchloridu bylo přidáno pomalu po kapkách 10,70 g (0,04 mol) methyl-(3-chlorkarbonyl-2,4dichlorbenzoatu) v 50 ml methylenchloridu. Poté, co byla reakční směs míchána po dobu 12 hodin při pokojové teplotě, byla promyta zředěnou kyselinou fosforečnou, vysušena a odpařena. Po extrakci zbytku mícháním v diethyletheru bylo získáno 19,00 g methyl-(3-(4-chlorbenzyloxy)aminokarbonyl2,4-dichlorbenzoatu).
132 ·♦·* . ; ····;·.. . tt ,·« i • . . .·»·.· , ···'·: . . « .« ; · * • e* · *«··· » · · ♦ · ·· · · tt i ·;
··· ··· ··* ·'· 4» ' (teplota tání: 120 až 121 °C)
Kromě výše popsaných sloučenin, byly připraveny nebo mohou být připraveny obdobným způsobem i jiné deriváty benzoové kyseliny, které jsou uvedeny níže v tabulce 3.
Tabulka 3
(odpovídá III kde R1 je vázána v pozici 4 a R2 je vázána v pozici 2) ·· ·♦
133 • · ·· · · «· · · ft · · 9 ·» · ·· · ' · ·
9 ·
č. X R1 R2 R3 (Z)m-R4 R17 T.t. [°C] *H NMR [ppm]
3.01 0 a Cl H och3 OCH3 162-164
3.02 0 a Cl H O(CH2)2CH3 och3 80-81
3.03 0 a a H och2-£^-ci och3 120-121
3.04 0 Cl Cl ch3 och3 och3 78-80
3.05 0 Cl Cl ch3 och3 OH
3.06 s Cl Cl ch3 och3 och3
3.07 0 a a ch3 och3 Cl
3.08 0 Cl a H och3 OH
3.09 o a Cl H och3 Cl
3.10 0 Cl Cl ch3 ocH2-£y~ci och3 121-123
3.11 0 Cl a ch3 ch2ch3 och3
3.12 0 Cl Cl ch3 ch2ch3 OH 151-153
3.13 0 a Cl ch3 O(CH2)2CH3 och3 47-48
3.14 0 a Cl c2h5 O(CH2)2CH3 och3 48-50
3.15 0 Cl a ch3 och2—θ— a OH 130-131
3.16 0 Cl Cl ch3 O(CH2)2CH3 OH olej
3.17 0 Cl Cl H O(CH2)2CH3 och3 80-81
3.18 0 Cl Cl c2H5 O(CH2)2CH3 OH olej
3.19 0 Cl Cl ch3. CH2CH3 Cl
3.20 0 Cl Cl ch3 och2—θ— a Cl
3.21 0 Cl Cl c2h5 O(CH2)2CH3 Cl
3.22 0 so2ch3 Cl H och3 och3 160-162
3.23 0 so2ch3 Cl ch3 och3 och3 102-103
3.24 0 Cl Cl H N(CH3)2 och3 170-176
3.25 0 Cl Cl H 0CH2CH(CH3)O - Cl och3
3.26 0 Cl a ch3 OCH2CH(CH3)O Cl och3
3.27 0 Cl a ch3 OCH2CH(CH3)O-<^- Cl OH 110-118
134 · · · · «fl · · • 999 • · 9 • fl *<··«· · t 99 flfl • * · · · 9 • 9 9 9 9
9 999 999 ·* 9 9 • 99 4} · 9 9
č. X R1 R2 R3 (Z)m-R4 R17 T.t. [°q 'H NMR [ppm]
3.28 0 SO2CH3 Cl H OCH2CH3 0CH3 90-110
3.29 0 SO2CH3 α ch3 OCH2CH3 och3
3.30 0 SO2CH3 Cl ch3 OCH2CH3 OH
3.31 0 SO2CH3 Cl ch3 och3 OH
3.32 o SO2CH3 Cl ch3 och3 Cl
3.33 0 SO2CH3 α ch2ch3 och3 och3 140-144
3.34 0 so2ch3 α ch2ch3 och3 OH 194-197
3.35 0 so2ch3 Cl ch3 och2ch3 OH 98-103
3.36 0 so2ch3 Cl ch2ch3 och2ch3 och3
3.37 0 so2ch3 Cl CH2CH3 och2ch3 OH
3.38 0 so2ch3 α H (E)-OCH2CH=CHC1 OH 204
3.39 0 so2ch3 Cl ch3 (E)-OCH2CH=CHC1 OH 57-60
3.40 0 so2ch3 ch3 ch3 ch3 OH 249-270
3.41 0 Cl α ch3 N(CH3)2 och3 93
3.42 0 so2ch3 Cl C(CH3)2 CH2C1 H och3 147-148
3.43 0 so2ch3 Cl H och3 OH olej
3.44 0 so2ch3 Cl (CH2)2C h3 H OH 168-170
3.45 0 so2ch3 Cl ch3 nh2 OH 203-205
3.46 0 so2ch3 Cl ch3 H nhch3 olej
3.47 0 so2ch3 α ch3 H OH olej
«<···· < fe • fe · <· ··
Afe : fefe • ' '· fe · • 9 · . ‘ · . · A · · · ·
V* fe ·
2-Benzoylcyklohexan-l,3-diony vzorce I a jejich zemědělsky vhodné soli jsou vhodné jako herbicidy, jak ve formě izomerních směsí, tak ve formě čistých izomerů. Herbicidní kompozice obsahující sloučeniny vzorce I působí velmi dobrou regulaci vegetace v mimopolních oblastech, zvláště při velmi vysokých aplikačních dávkách. U plodin, jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlník, působí proti plevelům s širokými listy a travním plevelům v podstatě bez škod na užitkových plodinách. Tento efekt byl pozorován zvláště při nízkých aplikačních dávkách.
V závislosti na metodě aplikace mohou být sloučeniny vzorce I a kompozice, které je obsahují, dále použity u množství jiných užitkových rostlin pro eliminaci nežádoucích rostlin. Příklady vhodných plodin jsou tyto:
Allium cepa, Ananas comosus, Archis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Bata vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus. Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec.,
Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa,
Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus
136 ·' · · · · • Φ :- ftA .. φ... φφφ ....
ft · ο ft φ ft ♦
Ϊ φ Φ φφ ftft φ φφφ * · · ft • φ · φ Φ ·
Φ · • · ·Φ spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes syl estre [sic], Ricinus communis,
Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobromacacao, Trifolium pratenše, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho mohou být také použity sloučeniny vzorce I u plodin, které tolerují působení herbicidů díky šlechtění zahrnujícím metody genového inženýrství.
Sloučeniny vzorce I nebo herbicidní kompozice, které je obsahují, mohou být použity například ve formě přímo rozprašovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí, také vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašků, materiálů pro roztírání nebo granulí, prostřednictvím sprejování, atomizací, práškování, potírání nebo ponořování. Použité formy závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měly garantovat nej lepší možnou distribuci aktivních složek podle vynálezu.
Herbicidní kompozice zahrnují herbicidně aktivní množství alespoň jedné sloučeniny vzorce I nebo její zemědělsky vhodné soli a pomocné prostředky obvykle používané pro formulaci produktů na ochranu plodin.
Vhodná inertní aditiva jsou zvláště: frakce minerálních olejů o středním až vysokém bodu varu, jako je letecký olej nebo nafta, dále oleje uhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen,, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy
137 • · · · · «· » ··· : : ·· · ·*· ·» ·· • ♦ v · • * »· ♦ ·' ······ • . · jako methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, ketony jako cyklohexanon a silně polární rozpouštědla, například aminy jako N-methylpyrrolidon a voda.
Vodné aplikační formy mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulí přídavkem vody. K přípravě emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být substance [sic] jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovány ve vodě prostřednictvím smáčecího činidla, látky způsobující lepivost, dispergačního činidla nebo emulgátoru. Je však také možno připravit koncentráty složené z aktivní substance, smáčedla, látky způsobující lepivost, dispergačního činidla nebo emulgátoru a, pokud je to vhodné, rozpouštědla nebo oleje, a tyto koncentráty jsou vhodné pro zředění vodou.
Vhodná povrchově aktivní činidla (adjuvans) jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli s aromatickými sulfonových kyselinami, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonovu kyselinou, a mastnými kyselinami, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů, a glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty suflonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenyl a tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkoholů/ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery,
138 • ·'» ·.· · · · ftft ftftft ftft ftft ·, · · * ft ftft* · · ' ♦ ftft · • · · · · ··· ··· ft 9 · · * » ftftft ««ft ··· ··· ft· ·· laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, odpadní lignosulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Prášky, látky pro potírání a poprašky mohou být připraveny smícháním nebo společných mletím aktivních látek s pevným nosičem.
Granule, například povlečené granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být připraveny vázáním aktivních složek na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální hlinky, jako jsou siliky, silikáty, silikagely, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, infuzoriová hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako cereální mouka, drcená kůra, piliny, drcené skořápky ořechů, celulózové prášky a jiné pevné nosiče.
Koncentrace sloučenin vzorce I v produktech k přímému použití se může pohybovat v širokém rozmezí. Obecně kompozice zahrnuje hmotnostně od 0,001 do 98 %, výhodně od 0,01 do 95 %, alespoň jedné aktivní složky. Aktivní složky jsou použity v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 do 100 % (podle NMR spektra).
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu mohou být například uvedeny do kompozic takto:
I. Ve směsi sestávající z 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje bylo rozpuštěno 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 2.01. Nalití roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody
139
• «·'« «· · / * · '· « v · * ·' · » · Φ
• ·»· • ' 9
• > • ' · · · .9 9 9
• · · · · · • t « · · • ·· • * · · t 9
a jemné rozptýlení v ní dalo vodnou disperzi, která obsahovala 0,02 % hmotnostních aktivní složky.
II. Ve směsi sestávající z 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 molu isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje bylo rozpuštěno 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.03. Nalití roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemné rozptýlení v ní dalo vodnou disperzi, která obsahovala 0,02 % hmotnostních aktivní složky.
III. Ve směsi sestávající z 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostní dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje bylo rozpuštěno 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.05. Nalití roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemné rozptýlení v ní dalo vodnou disperzi, která obsahovala 0,02 % hmotnostních aktivní složky.
IV. 20 hmotnostních dílů aktivní složky č. 2.06 bylo důkladně promícháno s 3 hmotnostními díly diisobutylnaftalensulfonátu sodného, 17 hmotnostními díly sodné soli lignosuflonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 hmotnostními díly práškového silikagelu a směs byla namleta kladivovým mlýnem. Jemné rozptýlení směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody dalo sprejovou směs, která obsahovala 0,1 % hmotnostních aktivní složky.
- 140 9 99 9 »9 •
• 99 9 9 «9 9 · 9 9 9 • · « · · » 9»9 999 * 9 9 • «·· 44 94
V. 3 hmotnostní díly aktivní složky č. 2.09 byly smíchány s 97 hmotnostními díly jemně rozemletého kaolinu. Byl získán prášek, který obsahoval 3 % hmotnostní aktivní složky.
VI. 20 hmotnostních dílů aktivní složky č. 2.11 bylo jemně smícháno s 2 hmotnostními díly dodecylbenzenuslfonátu vápenatého, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu fenol/močovina/formaldehyd a 68 hmotnostními díly parafinového minerálního oleje. Byla získána stabilní olejová disperze.
VII. Ve směsi sestávající ze 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylovaného ricínového oleje byl rozpuštěn 1 hmotnostní díl sloučeniny 2.12. Byl získán stabilní emulzní koncentrát.
VIII. Ve směsi sestávající z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Wettol EM 31 (neiontový emulgátor na bázi ethoxylovaného ricinového oleje) byl rozpuštěn 1 hmotnostní díl sloučeniny 2.07. Byl získán stabilní emulzní koncentrát.
Aktivní složky vzorce I nebo herbicidní kompozice mohou být aplikovány preemergentně nebo postemergentně. Jestliže jsou aktivní složky méně dobře tolerovány určitou plodinou, může být použito aplikačních technik, ve kterých jsou herbicidní kompozice sprejově rozprašovány pomocí přístrojů takovým způsobem, že dochází, pokud vůbec dochází, k malému kontaktu s listy citlivých užitkových rostlin, přičemž aktivní složky zasahují listy nežádoucích
141 ····
1.9 9 • · ·· • 11
11
1 ··' · ··
111 ' 1 < 9 rostlin, které rostou pod nimi, nebo při zemi (postdirected, lay-by).
K rozšíření spektra působení a k dosažení synergických účinků mohou být sloučeniny vzorce I smíseny a aplikovány společně s velkým množstvím představitelů jiných skupin herbicidních nebo růstově regulačních aktivních složek. Vhodné složky ve směsích jsou například 1,2,4-thioadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, (het)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-aroyl-l, 3-cyklohexandiony, hetaroarylarylketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3fenylové deriváty, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, cyklohexenonoximové ethery, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, haiogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, aryloxya hetaryloxyfenoxypropionové estery, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina 2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, ethery pyrimidylu, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být také výhodné aplikovat sloučeniny vzorce I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy ve formě směsí s jinými činidly na ochranu plodin, například s pesticidy nebo činidly na regulaci růstu fytopathogenních plísní nebo bakterií. Pozornost je třeba také věnovat mísitelnosti s roztoky minerálních solí, které se používají • ··
142 4
9.4 • '4 4 4 '» 4 4 4 n ·«* 944
9
4» «9 pro řešení nedostatku nutričních a stopových prvků. Je také možno přidat nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Aplikační dávky aktivní složky jsou od 0,001 do 3,0, výhodně od 0,01 do 1,0 kg/ha aktivní látky - substance (a. s.), v závislosti na účelu regulačních opatření, období, cílové rostlině a růstové fázi.
Příklady použití
Herbicidní působení 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionů vzorce I bylo dokázáno následujícími skleníkovými pokusy:
Použité kultivační nádoby byly plastikové květináče obsahující jako substrát sprašový písek s přibližně 3,0 % humusu. Semena testovacích rostlin byly vysety odděleně pro každý druh.
Při preemergentním ošetření byly aplikovány aktivní složky suspendované nebo emulgované ve vodě přímo po vysetí prostřednictvím trysek pro jemné rozdělení. Květináče byly jemně zavlažovány k vyvolání klíčení a růstu a následně pokryty průsvitným plastickým poklopem, dokud rostliny nezakořenily. Tento poklop způsobil jednotné klíčení testovacích rostlin, pokud nebyly negativně ovlivněny aktivními složkami.
Při postemergentním ošetření byly testované rostliny nejprve vypěstovány na rostliny o výšce od 3 do 15 cm v závislosti na druhu habitu rostliny a poté byly ošetřeny aktivními složkami, které byly suspendovány nebo emulgovány ve vodě. Až potud byly testovací rostliny buď vysety přímo a pěstovány ve stejných nádobách, nebo byly nejprve
143 •
ft • · · · ft • ·· ftftft ft ftftft ··· • ft • · «· vypěstovány odděleně jako sadba a poté přesazeny do testovacích nádob několik dnů před ošetřením. Aplikační dávka pro postemergentní ošetření byla 0,125 nebo 0,0625 kg aktivní složky (a. s.)/ha.
V závislosti na druhu byly udržovány rostliny při 10 až 25 °C a 20 až 35 °C. Doba pozorování byla od 2 do 4 týdnů. Během této doby bylo o rostliny pečováno a byla pozorována a vyhodnocována jejich odezva na individuální ošetření.
Vyhodnocení bylo provedeno za použití stupnice od 0 do 100. 100 znamená nevzejití rostlin nebo úplnou destrukci alespoň jejich nadzemní části, 0 znamená růst beze škod nebo normální růst.
Rostliny použité ve skleníkových pokusech patřily do následujících druhů:
Latinský název Český název
Chenopodium album merlík
Ipomoea spp. povijnice, svlačec
Polygenum persicaria rdesno červivec
Solanum nigrům lilek černý
Zea mays kukuřice
Sloučenina 2.01 (tabulka 2) při postemergentní aplikaci 0,125 a 0,0625 kg/ha (a. s.) vykazovala velmi dobrý účinek na výše uvedené jednoděložné a dvouděložné plevely za současné dobré tolerance u kukuřice.
- 144 -
fc ' fcfcfcfc ' fc' • fc /
fc : fcfc - fc · . · . ♦ • ·
• fcfc ' ♦ ' • fc • ·
.· fc·' ·... fc : fc fc fcfcfc fcfcfc
• ·. · 3 <'· • fc fc
· fcfc fcfcfc fc fc fc·
Z3W- Ťf

Claims (10)

1. 2-Benzoylcyklohexan-l,3-dion vzorce I kde proměnné mají následující význam:
R1, R2 jsou vodík, nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci-C6-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, - S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 nebo NR8COR6;
R3 je vodík, Cj-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R4 je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 nebo -CONR8R9, přičemž je možné, aby výše uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a skupina R9 z radikálů -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R9, byly částečně nebo zcela halogenovány a/nebo aby k nim byly připojeny jedna až tři následující skupiny: hydroxyl, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, Ci-C4-alkyliminoxyskupina, Ci-C4-alkoxyaminoskupina, Ci-C4-alkylkarbonyl,
145 • ·« · φ
111 φ* ·· • · · · φ · φ ·
ΦΦΦ «Μ • ·
Φ * * ·
Ci-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxyskupina, fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, heteroaryl, fenoxyskupina, fenyl-Ci-C4-alkoxyskupina a heteroaryloxyskupina, přičemž osm posledně jmenovaných radikálů může být naopak substituováno;
X je kyslík nebo síra;
Z je kyslík nebo NR8;
m je 0 nebo 1;
n je 0, 1 nebo 2;
R5 je vodík, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6~alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R6 je Ci-Cg-alkyl nebo Ci-C6-halogenalkyl;
R7 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
R8 je vodík nebo Ci-C6-alkyl;
R9 je Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, fenyl nebo benzyl;
R10 je Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl;
146 • · r
·· ·
Q je nesuhstituovaný nebo substituovaný cyklohexan-1,3dionový kruh, který je napojen v pozici 2;
kde m je 1 pokud R3 je vodík;
nebo jeho zemědělsky použitelná sůl.
2. 2-Benzoylcyklohexan-l,3-dion vzorce I podle nároku 1, kde Q je cyklohexan-1,3-dionový kruh vzorce II
OH •O
II který je napojen v pozici 2, kde
R11, R12, R14 * a R16 jsou vodík nebo Ci-C4-alkyl;
R13 je vodík, Ci-C4-alkyl nebo C3-C4-cykloalkyl, přičemž je možné, aby k dvěma posledně zmiňovaným skupinám byly připojeny jeden až tři následující substituenty: halogen, Ci-C4-alkylthioskupina nebo Ci~C4-alkoxyskupina;
nebo je tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-y1, tetrahydrothiopyran-2-y1, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl, 1, 3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl,
- 147 * · » · · fe · · fe • fefefe fe fefe • fe • fefe fe fe » · · • fe · fefefe • · • fe fefe
1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl nebo 1,3-dithian-2-yl, přičemž je možné, aby šest posledně zmiňovaných radikálů bylo substituováno jedním až třemi Ci-C4-alkylovými radikály;
R15 je vodík, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C6-alkoxykarbonyl;
nebo
R13 a R16 spolu tvoří π vazbu nebo tří až šestičlenný karbocyklický kruh;
nebo jednotka CR13R14 může být nahrazena C=0.
3. 2-Benzoylcyklohexan-l,3-dion/vzorce I podle nároku 1 nebo 2, kde
R1 je nitroskupina, halogen, kyanoskupina, thiokyanatoskupina, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 nebo -S(O)nR7;
R2 je vodík nebo radikál uvedený výše u R1.
4. 2-Benzoylcyklohexan-l,3-dion 'vzorce I podle některého z nároků 1 až 3, kde m je 1.
2-Benzoylcyklohexan-l,3-dion [sic] ''vzorce la
148 • · · 4 4
4 44 » 4 4 • 4 4
4 * · »4 4 4 4
Ia kde proměnné R1 až R4, Q, X, Z a m mají význam uvedený v nárocích 1 až 4.
6. Způsob přípravy 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionu vzorce I podle některého z nároku 1 až 5, vyznačující se tím, že zahrnuje acylaci nesubstituovaného nebo substituovaného cyklohexan-1,3-dionu Q aktivovanou karboxylovou kyselinou lila nebo karboxylovou kyselinou ΙΙΙβ, lila
ΙΙΙβζ kde proměnné R1 až R4, X, Z a m mají význam uvedený v nároku 1 a L1 je nukleofilně nahraditelná odstupující skupina a, pokud je to vhodná, podrobení acylačního produktu přesmyku v přítomnosti katalyzátoru za vzniku sloučeniny yposte, ,
Ί. Derivát benzoové kyseliny Ázzorce III
149
99·· • 99
99 9·
9 9 9 9 • ♦ · ·
99· 999 • ·
9 9 9 9 kde
R17 je hydroxyl nebo radikál, který může být odstraněn hydrolýzou a proměnné R1 až R4, X, Z a m mají význam uvedený v nároku 1.
8, Derivát benzoové kyseliny vzorce III podle nároku 6, kde je halogen, hydroxyl nebo Ci~CĚ-alkoxyskupina.
9. Kompozice obsahující herbicidně účinné množství alespoň jednoho 2-benzoylcyklohexan-l, 3-dionu vzorce I nebo zemědělsky vhodná sůl I podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5 a pomocné látky běžně používané při formulaci produktů na ochranu plodin.
10. Způsob přípravy herbicidně účinné kompozice podle nároku 9, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání herbicidně účinného množství alespoň jednoho 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionu ^vzorce I nebo zemědělsky vhodné soli I podle některého z nároků 1 až 5 a pomocných látek běžně používaných při formulaci produktů na ochranu plodin.
150 • · · 999 99 9
11. Způsob regulace nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje ponechání herbicidně účinného množství alespoň jednoho 2-benzoylcyklohexan-l,3-dionu Vzorce I nebo zamědělsky vhodné soli podle některého z nároků 1 až 5 působit na rostliny, jejich prostředí a/nebo semena.
12. Použití 2-benzoylcyklohexan-1, 3-dionu'-vzorce I nebo jeho zemědělsky vhodné soli podle některého z nároků 1 až 5 jako herbicidu.
CZ19992341A 1997-12-19 1997-12-19 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem CZ234199A3 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19992341A CZ234199A3 (cs) 1997-12-19 1997-12-19 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ19992341A CZ234199A3 (cs) 1997-12-19 1997-12-19 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ234199A3 true CZ234199A3 (cs) 2000-02-16

Family

ID=5464772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19992341A CZ234199A3 (cs) 1997-12-19 1997-12-19 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem

Country Status (1)

Country Link
CZ (1) CZ234199A3 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6310245B1 (en) 3-aminocarbonyl/3-aminothiocarbonyl-substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect
US6576596B1 (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect
US6271179B1 (en) Benzylidene pyrazolones, production and use thereof
US6372693B1 (en) Substituted 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexane-1,3-diones
SK284921B6 (sk) Substituované 4-benzoylpyrazoly
CZ234199A3 (cs) 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem
AU748974B2 (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
CZ394999A3 (cs) Substituované 2-(3- alkenylbenzoyl)cyklohexan-l,3-diony
KR20020025185A (ko) α,α&#39;-치환된 N-알킬-3-알케닐벤조일피라졸 유도체
CA2289112A1 (en) Substituted 4-(3-alkenylbenzoyl)-pyrazoles
US6475957B1 (en) N-cycloalkyl-3-alkenybenzoyl-pyrazole derivatives
MXPA99006214A (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect
MXPA99008431A (en) Substituted 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexane-1,3-diones

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic