SK284921B6

SK284921B6 - Substituované 4-benzoylpyrazoly

Info

Publication number: SK284921B6
Application number: SK868-99A
Authority: SK
Inventors: Regina Luise Hill; Uwe Kardorff; Michael Rack; Norbert G�Tz; Ernst Baumann; Deyn Wolfgang Von; Stefan Engel; Guido Mayer; Martina Otten; Joachim Reinheimer; Matthias Witschel; Ulf Misslitz; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1997-01-03
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2006-02-02
Also published as: JP2001508421A; EA199900612A1; BR9714257A; CA2276463A1; AU6090898A; JP4242454B2; CN1106385C; US6028035A; HUP0000491A3; ATE244705T1; AR011354A1; AU744201B2; EP0960100A1; KR20000062415A; DE19700096A1; CZ239399A3; EP0960100B1; DK0960100T3; ZA987B; KR100523311B1

Abstract

Sú opísané zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom jednotlivé symboly majú svoje špecifické významy uvedené v opise, a ich poľnohospodársky užitočné soli; postup na prípravu zlúčenín vzorca (I); kompozície s ich obsahom a použitie týchto zlúčenín alebo kompozícií ako herbicídu.

Description

Oblasť techniky

Predložený vynález sa týka substituovaných 4-benzoylpyrazolov vzorca (I) a ich herbicidnej aktivity. Vynález sa ďalej týka procesov a intermediátov na prípravu zlúčenín vzorca (I), kompozícií, ktoré ich obsahujú, a použitia zlúčenín vzorca (1) a kompozícií ich obsahujúcich na kontrolu burín.

Doterajší stav techniky

4-Benzoylpyrazoly sú uvádzané v literatúre, napríklad v EP-A 282 944.

Herbicídne vlastnosti zlúčenín podľa doterajšieho stavu techniky a ich tolerancie zo strany kultúrnych plodín sú však iba čiastočne uspokojivé. Cieľom predloženého vynálezu bolo nájsť nové, osobitne herbicídne aktívne zlúčeniny so zlepšenými vlastnosťami.

Podstata vynálezu

Tento cieľ je podľa vynálezu dosiahnutý 4-benzoylpyrazolmi vzorca (1)

R¹ R' kde premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, CrC6-alkyl, Cj-Q-haloalkyl, Cj-Cs-alkoxy-Cj-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SOjOR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO₂R⁶ alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, C_rC₆-alkyl, C,-C₆-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo -NR⁷R¹⁰;

R⁴ je vodík, CrC6-alky1, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín:

hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C,-C4-alkyliminooxy, CrCí-alkoxyamino, Ci-C₄-alkylkarbonyl, C|-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, C|-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase substituovaných;

X je kyslík alebo NR⁸;

n jc 0, 1 alebo 2;

R⁵ je vodík, C_rC₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, C|-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁶ je C₁-C₆-alkyl alebo CrCY-haloalkyl;

R' je CpCí-alkyl, C|-C,-haloalkyl, C!-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₍-alkinyl:

R⁸ je vodík alebo C_]-C₆-alkyl;

R⁹ je C_rC₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkinyl, fenyl alebo benzyl;

R¹⁰je C|-C₆-alkyl, C|-C₆-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

Q je pyrazol vzorca (II)

R¹³

ktorý je viazaný v polohe 4 a kde

R¹¹ jc Ci-C₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, fenyl alebo fenyl, ktorý je čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C[-C₄-alkyl, C_rC₄-haloalkyl, C_rC₄-alkoxy, C_rC₄-haloalkoxy;

R¹²je vodík, Ci-C₆-alkyl, C|-C₆-haloalkyl, C]-C₆-alkyľ karbonyl, C_rC₆-haloalkylkarbonyl, C_rC₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, C|-C₆-haloalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl alebo fenylsulfonyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty sú nesubstituované alebo fenylový kruh je v každom prípade čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C,-C₄-alkyl, C)-C₄-haloalkyl, C|-C₄-alkoxy, C|-C₄-haloalkoxy;

R¹³ je vodík, Ci-C₆-alkyl alebo C_rC₆-haloalkyl: a ich soli užitočné v poľnohospodárstve a ich herbicídnou aktivitou.

Okrem toho sa našli herbicídne kompozície, ktoré obsahujú zlúčeniny I a ktoré majú veľmi dobrú herbicídnu aktivitu. Okrem toho sa našli procesy na prípravu týchto kompozícií a spôsoby kontroly nežiaducej vegetácie pomocou zlúčenín I.

Predložený vynález sa týka aj stereoizomérov zlúčenín vzorca (I). Tieto zahŕňajú čisté stereoizoméry a ich zmesi. Zlúčeniny vzorca I obsahujú dvojitú väzbu uhlík - dusík a preto existujú vo forme E izomérov alebo E/Z izomérových zmesí. Zlúčeniny vzorca (I) môžu ďalej obsahovať ďalšie dvojité väzby uhlík - uhlík alebo uhlík - dusík. Vynález sa týka čistých geometrických izomérov aj ich zmesí.

Podľa substitúcie môžu zlúčeniny vzorca (I) obsahovať jedno alebo viacero chirálnych centier, kedy existujú vo forme enantiomérov alebo diastereomcmych zmesí. Vynález sa týka čistých enantiomérov alebo diastereomérov aj ich zmesí.

Zlúčeniny vzorca (I) môžu byť prítomné aj vo forme ich solí užitočných v poľnohospodárstve, pričom typ soli vo všeobecnosti nie je dôležitý. Vo všeobecnosti sú vhodnými soľami soli tých katiónov alebo kyselinové adičné soli tých kyselín, ktorých katióny alebo anióny nemajú nepriaznivý vplyv na herbicídnu aktivitu zlúčenín (I).

Vhodnými katiónmi sú najmä ióny alkalických kovov, výhodne lítium, sodík a draslík, kovov alkalických zemín, výhodne vápnik a horčík, a prechodných kovov, výhodne mangán, meď, zinok a železo, a tiež amónium, kde - v prípade potreby - jeden až štyri vodíkové atómy môžu byť nahradené C|-C₄-alkylom alebo hydroxy-C₁-C₄-alkylom a/alebo fenylom alebo benzylom, výhodne diizopropylamónium, tetrametylamónium, tetrabutylamónium, trimetylbenzylamónium, ďalej fosfóniové ióny, sulfóniové ióny, výhodne tri(C|-C₄-alkyl)sulfónium, a sulfoxóniové ióny, výhodne tri(C₁-C₄-alkyl)sulfoxónium.

Aniónmi užitočných kyselinových adičných soli sú najmä chlorid, bromid, fluorid, sulfát, dihydrogenfosfát, hydrogenfosfát, nitrát, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluórsilikát, hexafluórfosfát, benzoát a anióny C_rC₄-alkánových kyselín, výhodne formát, acetát, propionát a butyrát.

Osobitne treba spomenúť zlúčeniny vzorca (I) podľa vynálezu, kde

R⁴ je vodík, CrC6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹ radikálov -COR⁹, -COjR⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR^SR¹⁰, CrC₄-alkyliminooxy, Cj-C^alkoxyamino, C_rC₄-alkylkarbonyl, C_rC₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo môže byť na ne pripojený jeden až tri radikály z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, C!-C₄-alkyl, C_rC₄-haloalkyl, Cj-C₄-alkoxy, Ci -C₄-haloalkoxy, C ] -C₄-alkoxykarbonyl.

Organické skupiny spomenuté pre substituenty R'-R¹³ alebo ako radikály na fenylovom, hetarylovom a heterocyklylovom kruhu sú spoločnými pojmami pre jednotlivé vymenovania jednotlivých členov skupín. Všetky uhľovodíkové reťazce, t. j. všetky alkyl, haloalkyl, cykloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkyliminooxy, alkoxyamino, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylkarbonyl, haloalkylkarbonyl, alkoxykarbonyl, alkoxyalkoxykarbonyl, alkenyl, cykloalkenyl, alkinyl skupiny môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Ak nie je uvedené inak, halogenované substituenty majú výhodne naviazaný jeden až päť rovnakých alebo rôznych halogénových atómov, pričom halogén v každom prípade znamená fluór, chlór, bróm alebo jód.

Medzi príklady na iné významy patria:

C₂-C₄-alkyl: etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metyl-propyl, 2-metylpropyl a 1,1-dimetyletyl;

- C_rC₄-alkyl a alkylové skupiny C|-C₄-alkylkarbonylu: C₂-C₄-alkyl, ako je uvedené, a tiež metyl;

C₂-C₆-alkyl a alkylové skupiny C j-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkylu: C₂-C₄-alkyl, ako je uvedené a tiež pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1 -dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1-etyl-1-metylpropyl a l-etyl-3-metylpropyl;

- C[-C₆-alkyl a alkylové skupiny C!-C₆-alkoxy-Ci-C₆-alkylu a Q-Q-alkylkarbonylu: C₂-C₆-alkyl, ako je uvedené skôr, a tiež metyl;

C]-C₄-haloalkyl: C_l-C₄-alkyl radikál, ako je uvedený, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napr. chlórmetyl, dichlórmetyl, trichlórmetyl, fluórmetyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlórfluórmetyl, dichlórfluórmetyl, chlórdifluórmetyl, 2-fluóretyl, 2-chlóretyl, 2-brómetyl, 2-jódetyl, 2,2-difluóretyl, 2,2,2-trifluóretyl, 2-chlór-2-fluóretyl, 2-chlór-2,2-difluóretyl, 2,2-dichlór-2-fluóretyl, 2,2,2-trichlóretyl, pentafluóretyl, 2-fluórpropyl, 3-fluórpropyl, 2,2-difluórpropyl, 2,3-difluórpropyl, 2-chlórpropyl, 3-chlórpropyl,

2,3-dichlórpropyl, 2-brómpropyl, 3-brómpropyl, 3,3,3-trifluórpropyl, 3,3,3-trichlórpropyl, 2,2,3,3,3-penta-fluórpropyl, heptafluórpropyl, l-(fluórmetyl)-2-fluóretyl, 1-(chlórmetyl)-2-chlóretyl, l-(brómmetyl)-2-brómetyl, 4-fluórbutyl, 4-chlórbutyl, 4-brómbutyl a nonafluórbutyl;

C_rC₆-haloalkyl a haloalkylové skupiny C_rC₆-haloalkylkarbonylu: C_rC₄-haloalkyl, ako je uvedené, a tiež 5-fluórpentyl, 5-chlórpentyl, 5-brómpentyl, 5-jódpentyl, un dekafluórpentyl, 6-fluórhexyl, 6-chlórhexyl, 6-brómhexyl, 6-jódhexyl a dodekafluórhexyl;

- C,-C₄-alkoxy a alkoxy skupiny od C,-C₄-alkoxyamino, C]-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonylu a C_rC₄-alkoxykarbonylu: metoxy, etoxy, propoxy, 1 -metyletoxy, butoxy, 1 -metylpropoxy, 2-metylpropoxy a 1,1 -dimetyletoxy;

- C,-C₆-alkoxy a alkoxy skupiny od Ci-C(,-alkoxy-Ci-C₆-alkylu, C_l-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkylu, C|-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonylu a C -C₆-alkoxykarbonylu: C_rC₄-alkoxy, ako je uvedené a tiež pentoxy, 1-metylbutoxy, 2-metyl butoxy, 3-metylbutoxy, 1,1-dimetylpropoxy, 1,2-dimetylpropoxy, 2,2-dimetylpropoxy, 1-etylpropoxy, hexoxy, 1-metylpentoxy, 2-mctylpentoxy, 3-metylpentoxy, 4-metylpentoxy, 1,1-dimetylbutoxy, 1,2-dimetylbutoxy, 1,3-dimetylbutoxy, 2,2-dimetylbutoxy, 2,3-dimetylbutoxy, 3,3-dimetylbutoxy, 1-etylbutoxy, 2-etylbutoxy, 1,1,2-trimetylpropoxy, 1,2,2-trimetylpropoxy, 1-etyl-1-metylpropoxy a 1 -etyl-2-metylpropoxy;

- C|-C₄-haloalkoxy: C|-C₄-alkoxy radikál, ako je uvedené, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napr. fluórmetoxy, difluórmetoxy, trifluórmetoxy, chlórdifluórmetoxy, brómdifluórmetoxy, 2-fluóretoxy, 2-chlóretoxy, 2-brómetoxy, 2-jódetoxy, 2,2-difluóretoxy, 2,2,2-trifluóretoxy, 2-chlór-2-fluóretoxy, 2-chlór-2,2-difluóretoxy, 2,2-dichlór-2-fluór-etoxy,

2.2.2- trichlóretoxy, pentafluóretoxy, 2-fluórpropoxy, 3-fluórpropoxy, 2-chlórpropoxy, 3-chlórpropoxy, 2-brómpropoxy, 3-brómpropoxy, 2,2-difluórpropoxy, 2,3-difluórpropoxy, 2,3-dichlórpropoxy, 3,3,3-trifluórpropoxy,

3.3.3- trichlórpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluórpropoxy, heptafluórpropoxy, 1 -(fluórmetyl)-2-fluóretoxy, l-(chlórmetyl)-2-chlóretoxy, l-(brómmetyl)-2-brómetoxy, 4-fluórbutoxy, 4-chlórbutoxy, 4-brómbutoxy a nonafluórbutoxy;

C_rC4-alkylsulfonyl (C₁-C₄-alkyl-S(=O)₂-): metylsulfonyl, etylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-mctyletylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-metylpropylsulfonyl, 2-metylpropylsulfonyl a 1,1-dimetyletylsulfonyl;

C_rC₆-alkylsulfonyl: C!-C₄-alkylsulfonyl, ako je uvedené, a tiež pentylsulfonyl, 1-metylbutylsulfonyl, 2-metylbutylsulfonyl, 3-metylbutylsulfonyl, 2,2-dimetylpropylsulfonyl, 1-etylpropylsulfonyl, 1,1-dimetylpropylsulfonyl,

1.2- dimetylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1 -metylpentylsulfonyl, 2-metylpentylsulfonyl, 3-metylpentyl-sulfonyl, 4-metylpentylsulfonyl, 1,1-dimetylbutylsulfonyl, 1,2-dimetylbutylsulfonyl, 1,3-dimetylbutylsulfonyl, 2,2-dimetylbutylsulfonyl, 2,3-dimetylbutylsulfonyl, 3,3-dimetylbutylsulfonyl, 1 -etylbutylsulfonyl, 2-etylbutylsulfonyl,

1.1.2- trimetylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimetylpropylsulfonyl,

1- etyl-1-metylpropylsulfonyl a l-etyl-2-metylpropylsulfonyl;

C|-C₆-haloalkylsulfonyl: C_rC₆-alkylsulfonyl radikál, ako je uvedené, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, t. j. fluórmetylsulfonyl, difluórmetylsulfonyl, trifluórmetylsulfonyl, chlórdifluórmetylsulfonyl, brómdifluórmetylsulfonyl, 2-fluóretylsulfonyl, 2-chlóretylsulfonyl, 2-brómetylsulfonyl,

2- jódetylsulfonyl, 2,2-difluóretylsulfonyl, 2,2,2-trifluóretylsulfonyl, 2,2,2-trichlóretylsulfonyl, 2-chlór-2-fluóretylsulfonyl, 2-chlór-2,2-difluóretylsulfonyl, 2,2-dichlór-2-fluóretylsulfonyl, pentafluóretylsulfonyl, 2-fluórpropylsulfonyl, 3-fluórpropylsulfonyl, 2-chlórpropylsulfonyl, 3-chlórpropylsulfonyl, 2-brómpropylsulfonyl, 3-brómpropylsulfonyl, 2,2-difluórpropylsulfonyl, 2,3-difluórpropylsulfonyl, 2,3-dichlórpropylsulfonyl, 3,3,3-trifluórpropylsulfonyl, 3,3,3-trichlórpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluórpropylsulfonyl, heptafluórpropylsulfonyl, l-(fluórmetyl)-2-fluóretylsulfonyl, l-(chlórmetyl)-2-chlóretylsulfonyl, 1

-(brómmetyl)- 2-brómetylsulfonyl, 4-fluórbutylsulfonyl, 4-chlórbutylsulfonyl, 4-brómbutylsulfonyl, nonafluórbutylsulfonyl, 5-fluórpentylsulfonyl, 5-chlórpentylsulfonyl, 5-brómpentylsulfonyl, 5-jódpentylsulfonyl, 6-fluórhexylsulfonyl, 6-brómhexylsulfonyl, 6-jódhexylsulfonyl a dodckafluórhexylsulfonyl;

C|-C₄-alkyliminooxy: metyliminooxy, etyliminooxy, 1-propyliminooxy, 2-propyliminooxy, 1-butyliminooxy a 2-butyliminooxy;

- C₃-C₆-alkenyl: prop-l-en-l-yl, prop-2-en-l-yl, 1-metyletenyl, buten-l-yl, buten-2-yl, buten-3-yl, 1-metylprop-l-en-l-yl, 2-metylprop-1-en-1-yl, 1 -metylprop-2-en1-yl, 2-metylprop-2-en-l-yl, penten-l-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl, 1-metylbut-l-en-l-yl, 2-metylbut-l-en-l-yl, 3-metylbut-l-en-l-yl, l-metylbut-2-en-l-yl, 2-metylbut-2-en-l-yl, 3-metylbut-2-en-1-yl, l-metylbut-3-en-l-yl, 2-metylbut-3-en-l-yl, 3-metylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimetylprop-2-en-l-yl, 1,2-dimetylprop-l-cn-l-yl, 1,2dimetylprop-2-en-l-yl, l-etylprop-l-en-2-yl, l-etylprop-2en-l-yl, hex-l-en-l-yl, hex-2-en-l-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-l-yl, hex-5-en-l-yl, 1-metylpent-l-en-l-yl, 2-metylpent-l-en-l-yl, 3-metylpent-l-en-l-yl, 4-metylpent-l-en-l-yl, l-metylpent-2-en-l-yl, 2-metylpent-2-en-l-yl, 3-metylpent-2-en-l-yl, 4-metylpent-2-en-l-yl, l-metylpent-3-en-l-yl, 2-metylpent-3-en-l-yl, 3-metylpent-3-en-l-yl, 4-metylpent-3-en-l-yl, l-metylpent-4-en-l-yl, 2-metylpent-4-en-l-yl, 3-metylpent-4-en-l-yl, 4-metylpent-4-en-l-yl, 1,1-dimetylbut-2-en-l-yl, l,l-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-l-en-l-yl, l,2-dimetylbut-2-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-l-en-l-yl, l,3-dimetylbut-2-en-1-yl, 1,3-dimetylbut-3-cn-l-yl, 2,2-dimetylbut-3-en-l-yl,

2,3-dimetylbut-l-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 3,3-dimetylbut-l-en-l-yl, 3,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 1-etylbut-1-en-1-yl, 1-etylbut-2-en-1-yl,

1- etylbut-3-en-l-yl, 2-etylbut-1 -en-1 -yl, 2-etylbut-2-en-l-yl, 2-etylbut-3-en-1 -yl, l,l,2-trimetylprop-2-en-l-yl, 1-etyl-l-metylprop-2-en-l-yl, l-etyl-2-metyl- prop-l-en-l-yl a l-etyl-2-metylprop-2-en-l-yl;

C₂-C₆-alkenyl: C₃-C₆-alkyl, ako je uvedené, a tiež etenyl;

C₃-C₆-alkinyl: prop-1 -in-l-yl, prop-2-in-1 -yl, but-l-in-1-yl, but-l-in-3-yl, but-l-in-4-yl, but-2-in-1 -yl, pent-l-in-1-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, pent-l-in-5-yl, pent-2-in-l-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-metylbut-l-in-3-yl, 3-metylbut-l-in-4-yl, hex-l-in-l-yl, hex-l-in-3-yl, hex-l-in-4-yl, hex-1 -in-5-yl, hex-1 -in-6-yl, hex-2-in-l-yl, hex-

2- in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-3-in-l-yl, hex-3-in-2-yl, 3-metylpent-l-in-l-yl, 3-metylpent-l-in-3-yl, 3-metylpent-l-in-4-yl, 3-metylpent-1 -in-5-yl, 4-metylpent-l-in-l-yl, 4-metylpent-2-in-4-yl a4-metylpent-2-in-5-yl;

C₂-C₆-alkinyl: C₃-C₆-alkinyl, ako je uvedené, a tiež etinyl;

- C₃-C₆-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;

- C₄-C₆-cykloalkenyl: cyklobuten-l-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-1-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-yl, cyklohexen-l-yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen-4-yl;

heterocykly! a tiež heterocyklylové radikály v heterocyklyloxy: troj- až sedemčlenné nasýtené alebo čiastočne nenasýtené mono- alebo polycyklické heterocykly, ktoré obsahujú jeden až tri heteroatómy vybrané zo skupiny pozostávajúcej z kyslíka, dusíka a síry, napríklad oxiranyl, oxetan-3-yl, tietán-3-yl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl, 3-tetrahydrotienyl, 2-pyrolidinyl, 3-pyrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5

-izoxazolidinyl, 3-izotiazolidinyl, 4-izotiazolidinyl, 5-izotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 4-tiazolidinyl, 5-tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, l,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-tiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-tiadiazolidin-5-yl, l,2,4-triazolidin-3-yl, l,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-tiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofuran-2-yl, 2,3-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrofuran-4-yl, 2,3-dihydrofuran-5-yl, 2,5-dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl, 2,3-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydrotien-4-yl, 2,3-dihydrotien-5-yl, 2,5-dihydrotien-2-yl, 2,5-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydropyrol-2-yl, 2,3-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydropyrol-4-yl, 2,3-dihydropyrol-5-yl, 2,5-dihydropyrol-2-yl, 2,5-dihydropyrol-3-yl,

2.3- dihydroizoxazol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol-3-yl, hydroizoxazol-4-yl, hydroizoxazol-3-yl, hydroxazol-5-yl, hydroizotiazol-4-yl, hydroizotiazol-3-yl, hydroizotiazol-5-yl, roizotiazol-4-yl, pyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol -5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl

4.5- dihydropyrazol-5-yl, 2,5-dihydropyrazol-3-yl, 2,5-di hydropyrazol-4-yl, 2,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3 dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydroo xazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl

4.5- dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl, 2,5-di hydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydro tiazol-2-yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl, 2,3-dihydrotiazol-5-yl

4.5- dihydrotiazol-2-yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl, 4,5-dihydro tiazol-5-yl, 2,5-dihydrotiazol-2-yl, 2,5-dihydrotiazol-4-yl

2.5- dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-di hydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, hydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydro imidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydro imidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3 -morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3 -tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetra hydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydro pyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin 2-yl, l,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl

1.3- dioxan-2-yl, 1,3-ditian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 3 -tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahvdro tiopyranyl, 3-tetrahydrotiopyranyl, 4-tetrahydrotiopyranyl

1.3- dioxolan-2-yl, 1,3-ditiolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydro pyridin-2-yl, 4H-1,3-tiazin-2-yl, 4H-3,l-benzotiazin-2-yl 1,1 -dioxo-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-yl, 2H-1,4-benzotiazin -3-yl, 2H-l,4-benzoxazin-3-yl, l,3-dihydrooxazin-2-yl,

4.5-di

2.5-di

2,3-di

4.5-di

4,5-di

4.5- dihydroizoxazol-5-yl,

2.5- dihydroizoxazol-4-yl,

2,3-dihydroizotiazol-3-yl,

2,3-dihydroizotiazol-5-yl,

4.5- dihydroizotiazol-4-yl,

2,5-dihydroizotiazol-3-yl, 2,5-dihyd

2,5-dihydroizotiazol-5-yl, 2,3-dihydro

4,5-di hetaryl a tiež hetarylové radikály v hetaryloxy: aromatické mono- alebo polycyklické radikály, ktoré okrem uhlíkov v kruhu môžu ďalej obsahovať jeden až štyri dusíkové atómy alebo jeden až tri dusíkové atómy a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry, napr. 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrolyl, 3-pyrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izotiazolyl, 4-izotiazolyl, 5-izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-tiazolyl, 4-tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxa4 diazol-5-yl, l,2,4-tiadiazol-3-yl, l,2,4-tiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-tiadiazol-2-yl, l,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl,

5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-

3-yl, 1,2,4,5-tetrazin-3-yl, a tiež príslušné benzo- kondenzované deriváty.

Všetky fenylové, hetarylové a heterocyklylové kruhy sú výhodne nesubstituované, alebo nesú jeden až tri halogénové atómy a/alebo jeden alebo dva radikály vybrané z nasledujúcej skupiny: nitro, kyano, metyl, trifluórmetyl, metoxy, trifluórmetoxy alebo metoxykarbonyl.

Vzhľadom na použitie zlúčenín vzorca (I) podľa vynálezu ako herbicídov majú premenné výhodne nasledujúce významy, v každom prípade samotné alebo v kombinácii: R¹ je nitro, halogén, kyano, tiokyanato, C|-C6-alkyl, C|-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-Cd-alkinyl, -OR⁵ alebo -S(O)nR⁷;

s osobitnou výhodou nitro, halogén, napr. fluór, chlór alebo bróm, Cj-C₆-haloalkyl, -OR⁵ alebo -SO₂R⁷, napr. metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl; osobitne výhodne nitro, fluór, chlór, bróm, trifluórmetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl;

R² je vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, C|-C₆-alkyl, C|-C₆-haloalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C|-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₀-alkinyl, -OR⁵ alebo -S(O)„R⁷;

s osobitnou výhodou vodík, nitro, halogén, napr. fluór, chlór alebo bróm, C_rC₆-alkyl, napr. metyl alebo etyl, C|-C₆-haloalkyl, -OR⁵ alebo -SO₂R⁷, napr. metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl; osobitne výhodne nitro, fluór, chlór, bróm, metyl, etyl, trifluórmetyl, metoxy, etoxy, metylsulfonyl, etylsulfonyl alebo difluórmetylsulfonyl;

R³ je vodík, kyano, C_rC_e-a!kyl, Cj-C;,-haloalkyl alebo -OR⁷;

R⁴ je vodík, CpCe-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR’R¹⁰, C|-C₄-alkyliminooxy, C_rC₄-alkylkarbonyl, C_rC₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo obsahovať jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, C_rC₄-alkyl, Ct-C₄-haloalkyl, C_rC₄-alkoxy, C i -C₄-haloalkoxy, C j -C₄-alkoxykarbonyl;

osobitne výhodne C_rC₆-alkyl, C₃-C₆-cykloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R'°, -COSR¹⁰, -CONR^SR¹⁰, C,-C4-alkyliminooxy, C|-C₄-alkylkarbonyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo obsahovať jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny: nitro, kyano, C|-C₄-alkyl, Cj-Crhaloalkyl, C_rC₄-alkoxy, C|-C₄-haloalkoxy, C_rC₄-alkoxykarbonyl;

X je vodík alebo NH;

n je 0 alebo 2;

R⁵ je vodík, C_rC₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, C_rC₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

s osobitnou výhodou metyl, etyl, trifluórmetyl, difluórmetyl, metoxyetyl, alyl alebo propargyl;

R⁷ je C|-C₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R^s je vodík alebo C_rC₆-alkyl;

R¹⁰je C_rC₆-alkyl, Cj-Q-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R¹¹ je C!-C₆-alkyl alebo C_rC₆-haloalkyl; s osobitnou výhodou metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl alebo izobutyl;

R^l2je vodík, Ci-C₆-alkyl, C_rC_č-alkylkarbonyl, C_rC₆-haloalkylkarbonyl, C_rC_č-alkoxykarbonyl, C_rC₆-alkylsulfonyl, C!-C₆-haloalkylsulfonyl, fenylkarbonylmetyl alebo fenylsulfonyl, pričom fenylový kruh posledných dvoch uvedených substituentov môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo niesť jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C₁-C₄-alkyl, C_rC₄-haloalkyl, C_rC₄-alkoxy, Ci-C₄-haloalkoxy;

R¹³ je vodík, C]-C₆-alkyl alebo C,-C_fi-haloalkyl; s osobitnou výhodou vodík, metyl, etyl alebo trifluórmetyl.

Osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca (la) (s I, kde R¹je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu).

Veľmi výhodné sú zlúčeniny vzorca (la), kde premenné R¹ až R³, Q a X majú uvedené významy a

R⁴ je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl, pričom posledné 4 uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: hydroxyl, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR^1C, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C_rC₄-alky1iminooxy, C,-C₄-alkylkarbonyl, C_rC₄-alkoxy-C₂-C_č-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy alebo hetaryloxy, pričom osem posledných uvedených radikálov môže zase byť čiastočne alebo úplne halogenovaných a/alebo niesť jeden až tri radikály vybrané z nasledujúcej skupiny:

nitro, kyano, Cj-C^-alkyl, CpC^-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C] -C₄-haloalkoxy, C i -C₄-alkoxykarbonyl.

Mimoriadne výhodné sú zlúčeniny lal I, kde R¹ = Cl, R¹¹ = CH₃ a R¹² a R¹³ = H, kde R¹ je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu), konkrétne zlúčeniny z tabuľky 1.

(Ial).

Tabuľka 1

Č.	R-	R³	R⁴	X
lal.001	Cl	H	ch₃	0
lal.002	Cl	H	c₂h₅	0
lal.003	Cl	H	CH₂-C5CH	0
Ial.004	Cl	CHj	CH,	0
lal.005	Cl	CH,	c₂h₅	0
la 1.006	Cl	CHj	CH₂-C5CH	0
Jal.007	Cl	c₂h₅	ch₃	0
lal.008	Cl	c₂h₅	c₂h₅	0
lal.009	Cl	c₂h₅	CH₂-C5CH	0
lal.010	Cl	OCHj	ch₃	0
Ial.011	Cl	OCHj	c₂h₅	0
lal.012	Cl	OCHj	CH₂-C5CH	0
lal.013	Cl	oc₂h₅	CHj	0
lal.014	Cl	oc₂h₅	c₂H₅	0
lal.015	Cl	oc₂h₅	CH₂-C5CH	0
lal.016	Cl	H	ch₃	NH
lal.017	Cl	H	c₂h₅	NH
Ial.018	Cl	H	CH₂-C5CH	NH
Ial.019	Cl	CH,	ch₃	NH
lal .020	Cl	ch₃	c₂h₅	NH
lal.021	Cl	CHj	CH₂-C5CH	NH
lal.022	Cl	c₂h₅	ch,	NH
lal .023	Cl	c₂h₅	c₂h₅	NH
lal.024	Cl	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal.025	Cl	och.	ch₃	NH
lal.026	Cl	OCH,	C₂H_s	NH
lal.027	Cl	OCHj	CH₂-C5CH	NH
Ja 1.028	Cl	oc₂h₅	CHj	NH
lal.029	Cl	oc₂h₅	c₂h₅	NH
lal.030	Cl	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal.031	CH,	H	CHj	0
lal.032	CH,	H	c₂h₅	O
lal .033	CHj	H	CH₂-C5CH	0
lal .034	CHj	CHj	ch₃	0
lal .035	CHj	ch₃	c₂h₅	0
lal.036	CH,	ch₃	CH₂-C5CH	0
lal.037	CHj	c₂h₅	ch₃	0
lal.038	ch₃	c₂h₅	c₂h₅	0
lal.039	CHj	C₂H_s	CH₂-C5CH	0
la 1.040	CHj	och₃	CHj	0
la 1.041	ch₃	och,	c,h₅	0
lal.042	CHj	och₃	CH₂-C5CH	0
lal.043	CHj	oc₂h₅	CHj	0
lal.044	CH,	oc₂h₅	c₂h₅	0
la 1.045	CH₃	oc-h_;	CH₂-C5CH	0
lal .046	CHj	H	CHj	NH
lal .047	CHj	H	c₂h₅	NH
lal.048	ch₃	H	CH₂-C5CH	NH
lal .049	CHj	CHj	CHj	NH
lal.050	CHj	CH,	c₂h₅	NH
lal.051	ch₃	CHj	CH₂-C5CH	NH
lal.052	CHj	C₂H₅	ch₃	NH
lal.053	ch₃	c₂h₅	c₂h₅	NH
lal.054	ch₃	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal.055	CHj	och₃	ch₃	NH
lal.056	CH₃	OCHj	C₂H₅	NH
lal.057	ch₃	och₃	CH₂-C5CH	NH
lal.058	ch₃	oc₂h₅	CH,	NH
lal.059	ch₃	OCjIIj	c₂h₅	NH
lal .060	ch₃	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal .061	och₃	h	CHj	O

la 1.062	OCHj	h	c₂h₅	O
lal.063	OCH,	H	CH₂-C5CH	O
lal.064	och₃	ch₃	ch₃	O
lal.065	OCHj	ch₃	c₂h₅	O
lal.066	och₃	CH,	CH₂-C5CH	O
lal.067	OCHj	c₂H₅	CH,	O
lal.068	OCHj	c₂h₅	c₂h₅	O
lal.069	OCHj	c₂h₅	CH₂-C5CH	O
lal.070	OCH,	och₃	ch₃	O
lal.071	OCHj	och₃	c₂h₅	O
lal.072	OCHj	och,	CH₂-C5CH	O
lal.073	OCHj	oc₂h₅	ch₃	O
lal.074	OCHj	oc₂h₅	c₂h₅	O
lal .075	OCHj	oc₂h₅	CH₂-C5CH	0
lal.076	och₃	h	ch₃	NH
lal.077	och₃	h	c₂h₅	NH
lal.078	och₃	h	CH₂-C5CH	NH
lal .079	OCH,	CHj	CHj	NH
lal.080	och₃	ch₃	c₂h₅	NH
lal.081	och₃	ch₃	CH₂-C5CH	NH
lal.082	OCHj	c₂h₅	ch₃	NH
lal.083	OCHj	c₂h₅	c₂h₅	NH
lal.084	OCH,	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal.085	OCH,	OCHj	CHj	NH
lal.086	OCHj	och,	c₂h₅	NH
lal.087	OCH,	och.	CH₂-C5CH	NH
Ial.088	OCH,	oc₂h₅	CHj	NH
la 1.089	OCH₃	oc₂h₅	c₂h₅	NH
lal.090	OCHj	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal .091	CFj	H	CHj	O
lal .092	CF,	H	c₂h₅	O
lal.093	CF,	H	CH₂-C5CH	O
lal.094	CF,	CH,	CH,	o
lal.095	CF,	CH₃	c₂h₅	0
la 1.096	CF₃	ch₃	CH₂-C5CH	0
lal.097	CFj	c₂h₅	CH,	0
lal.098	CFj	c₂h₅	c₂h₅	0
lal.099	CFj	c₂h₅	C5CH	0
lal. 100	CF,	och,	CH,	0
lal.101	CF,	och,	C₂H₅	0
lal. 102	CF,	och₃	CH₂-C5CH	0
lal. 103	CFj	oc₂h₅	CH,	0
lal. 104	CF,	oc₂h₅	c₂h₅	0
lal.105	CF,	oc₂h₅	CH₂-C5CH	0
lal. 106	CF,	H	CH,	NH
lal. 107	CFj	H	C₂H₅	NH
lal.108	CF₃	H	CH₂-C5CH	NH
lal.109	CF,	CII,	CH,	NH
lal.110	CF,	CHj	c₂h₅	NH
lal.111	CF₃	ch₃	CH₂-C5CH	NH
lal.112	cf,	c₂h₅	CH,	NH
lal.113	CFj	c₂h₅	c₂H₅	NH
lal.114	CF,	c₂h.	CH,-C5CH	NH
lal.115	CFj	OCH,	CH,	NH
lal.116	CFj	OCH,	c₂h₅	NH
lal.117	CF,	OCH,	CH₂-C5CH	NH
lal.118	CF,	OC₂H₅	CH,	NH
lal.119	cf₃	oc₂h₅	c₂H₅	NH
lal.120	CFj	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
IaI.12I	so₂ch₃	H	CH,	O
lal. 122	so₂ch₃	H	C₂H₅	O
lal. 123	so₂ch₃	H	CH₂-C5CH	O
lal. 124	SOzCHj	CH,	CH,	0

Ial. 125	SO₂CH₃	CHj	c₂h₅	O
Ial. 126	SO₂CH₃	CH,	CH₂-C5CH	O
Ial. 127	so₂ch₃	c₂h₅	ch₃	0
Ial. 128	so₂ch₃	c₂h₅	c₂h₅	0
Ial. 129	so₂ch₃	c₂h₅	CH₂-C5CH	0
Ial. 130	so₂ch₃	OCHj	ch₃	0
Ial.131	so₂ch₃	OCHj	c₂h₅	0
Ial. 132	so₂ch₃	och₃	CH₂-C5CH	0
Ial. 133	so₂ch₃	oc₂h₅	ch₃	0
Ial. 134	so₂ch₃	oc₂h,	c₂h₅	0
Ial. 135	so₂ch₃	oc₂h,	CH₂-C5CH	0
Ial. 136	so₂ch₃	H	ch₃	NH
Ial. 137	so₂ch₃	H	c₂h₅	NH
Ial. 138	so₂ch₃	H	CH₂-C5CH	NH
Ial. 139	so₂ch₃	ch₃	ch₃	NH
Ial. 140	so₂ch₃	ch₃	c₂h₅	NH
Ial.141	so₂ch₃	CHj	CH₂-C5CH	NH
Ial. 142	so₂ch₃	c₂h₅	CHj	NH
Ial. 143	so₂ch₃	c₂h₅	c₂h₅	NH
Ial.144	so₂ch₃	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
Ial. 145	so₂ch₃	OCHj	ch₃	NH
Ial.146	so₂ch₃	OCHj	c₂h₃	NH
Ial. 147	so₂ch₃	OCHj	CH₂-C5CH	NH
Ial.148	so₂ch₃	oc₂h,	ch₃	NH
Ial. 149	so₂ch₃	oc₂h₅	c₂h₅	NH
Ial.150	so₂ch₃	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH
Ial.151	no₂	H	ch₃	O
Ial. 152	no₂	H	c₂h₅	O
Ial. 153	no₂	H	CH₂-C5CH	O
Ial. 154	no₂	CHj	ch₃	0
Ial. 155	no₂	CHj	c₂h₅	0
Ial. 156	no₂	CHj	CH₂-C5CH	0
Ial.157	no₂	c₂h₅	ch₃	0
Ial.158	no₂	c₂h₅	c₂h₅	0
Ial. 159	no₂	c₂h₅	CH₂-C5CH	0
Ial.160	no₂	OCHj	ch₃	0
Ial.161	no₂	OCHj	c₂h₅	0
Ial. 162	no₂	OCHj	CH₂-C5CH	0
Ial. 163	no₂	oc₂h₅	ch₃	0
Ial. 164	no₂	oc₂h₅	c₂h₅	0
Ial. 165	no₂	oc₂h₅	CH₂-C5CH	0
Ial. 166	no₂	H	ch₃	NH
Ial. 167	no₂	H	c₂h₅	NH
Ial. 168	no₂	H	CH₂-C5CH	NH
Ial. 169	no₂	ch₃	ch₃	NH
Ial. 170	no₂	ch₃	c₂h₅	NH
Ial.171	no₂	ch₃	CH₂-C5CH	NH
Ial. 172	no₂	c₂h₅	ch₃	NH
Ial. 173	no₂	c₂h₅	c₂h₅	NH
Ial. 174	no₂	c₂h₅	CH₂-C5CH	NH
lal. 175	no₂	OCHj	ch₃	NH
lal. 176	no₂	OCHj	c₂h₅	NH
Ial. 177	no₂	OCHj	CH₂-C5CH	NH
Ial. 178	no₂	oc₂h₅	ch₃	NH
Ial. 179	no₂	oc₂h₅	C₂H₅	NH
Ial.180	no₂	oc₂h₅	CH₂-C5CH	NH

(Ia2)

- zlúčeniny (Ia3), najmä zlúčeniny (Ia3.001) - (Ia3.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) -

- (Ial.l 80) tým, že R¹¹ je n-propyl:

(Ia3)

- zlúčeniny (Ia4), najmä zlúčeniny (Ia4.001) - (Ia4.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) -

- (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl:

N

(Ia4) zlúčeniny (Ia5), najmä zlúčeniny (Ia5.001) - (Ia5.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl:

CH(CH₃)₂ (Ia5)

- zlúčeniny (Ia6), najmä zlúčeniny (Iaó.OOl) - (Ia6.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) -(Ial.l 80) tým, že R¹² je metyl:

O R²	R³
II 1
		^X\
Π íl Ti T	N	R⁴

1 ⁰	^Cl
ch₃ ch₃

(Ia6)

- zlúčeniny (Ia7), najmä zlúčeniny (Ia7.001) - (Ia7.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) -

- (Ial .180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je metyl:

O R² R³

C₂H₅ CHj

(la.7)

Okrem toho sú osobitne mimoriadne výhodné nasledujúce 4-benzoyl-pyrazoly vzorca (I):

zlúčeniny (Ia2), najmä zlúčeniny (Ia2.001) - (Ia2.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl:

zlúčeniny (Ia8), najmä zlúčeniny (IaS.OO 1) - (Ia8.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R¹'je n-propyl a R¹² je metyl:

(Ia8)

(iai4)

- zlúčeniny (Ia9), najmä zlúčeniny (Ia9.001) -

- (Ia9.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je metyl:

- zlúčeniny (Ial5), najmä zlúčeniny (Ial5.001) -

- (lal5.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

- zlúčeniny (Ial0), najmä zlúčeniny (IalO.OOl) -

- (lal 0.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl:

(IalO) (Ial 1), najmä zlúčeniny (Ial l.OOl) zlúčeniny

- (Ial 1.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je etyl:

CH(CH₃)₃

- zlúčeniny (Ialó), najmä zlúčeniny (Ialô.OOl) -

- (Ial 6.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je n-propyl:

O	R²	R³
		Λ ,	(Ial6)
Π íl II		N R

1 ⁰		'' Cl
ch₃ c₃h₇

zlúčeniny (Ial 7), najmä zlúčeniny (Ial 7.001) - (Ial 7.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (Ial2), najmä zlúčeniny (Ial2.001) - (Ial2.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ a R¹² sú etyl:

- zlúčeniny (Ial 8), najmä zlúčeniny (Ial 8.001) -

- (Ial 8.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R a R¹² sú n-propyl:

O R² R³

C₃H₇ c₃h₇

- zlúčeniny (Ial3), najmä zlúčeniny (Ial3.001) -

- (Ial3.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

- zlúčeniny (Ial9), najmä zlúčeniny (Ial9.001) -

- (Ial9.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-

- zlúčeniny (Ia20), najmä zlúčeniny (Ia20.001) -

- (Ia20.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (Ial4), najmä zlúčeniny (Ial4.001) - (Ial4.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je etyl:

íIa2O)

O R² R³

zlúčeniny (Ia21), najmä zlúčeniny (Ia21.001) - (Ia21.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001) - (lal. 180) tým, že R¹² je izopropyl:

ch₃ c₄h₃ zlúčeniny (Ia27), najmä zlúčeniny (Ia27.001) - (Ia27.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹²je n-butyl:

O R² R³

	0 R² II 1	R³
	II 1	As, ₄	(Ia21
Π í	T ll T	N R‘

	0	Cl

C₂H₅ c₄h,

CH₃ CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia22), najmä zlúčeniny (Ia22.001) zlúčeniny (Ia28), najmä zlúčeniny (Ia28.001) - (Ia28.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je n- (Ia22.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je izopropyl:

(Ia22)

(Ia28) zlúčeniny (Ia23), najmä zlúčeniny (Ia23.001) - (Ia23.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je zlúčeniny (Ia29), najmä zlúčeniny (Ia29.001) - (Ia29.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že Rⁿ a R¹² sú n-butyl:

[Ia23)

zlúčeniny (Ia24), najmä zlúčeniny (Ia24.001) - (Ia24.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je

(Ia24) zlúčeniny (Ia30), najmä zlúčeniny (la30.001) - (Ia30.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-

-butyl: 0 R²	R³
íjCO 1 f	''U. ₄ N R⁴ Cl	(Ia30)
CH₂ c₄h₉
1 CH(CH₃)₂

zlúčeniny (Ia31), najmä zlúčeniny (Ia31.001) zlúčeniny (Ia25), najmä zlúčeniny (Ia25.001) - (Ia25.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

- (Ia31.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(Ial.001)-(Ial.	.180) tým, že R¹² je sec-butyl:
0 II	R² R³
II	₄ ^!Ia31
n ííh	T N R⁴

N- '-θ	Cl
CH₃ CH(CH₃)C₂H₅

zlúčeniny (Ia26), najmä zlúčeniny (Ia26.001) - (Ia26.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je n-butyl:

zlúčeniny (Ia32), najmä zlúčeniny (Ia32.001) - (Ia32.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butyl:

(Ia32) (Ia38) zlúčeniny (Ia33), najmä zlúčeniny (Ia33.001) - (Ia33.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R je n-propyl a R¹² je sec-

(Ia33) zlúčeniny (Ia34), najmä zlúčeniny (la34.001) - (Ia34.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je sec-

-butyl:
	O R² R² II 1 1
Π iT	Λ x X	(Ia34
l Ľ
\|	p Cl
C₄H_y	CH(CH₃) c₂h₅

zlúčeniny (Ia35), najmä zlúčeniny (Ia35.001) - (Ia35.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je sec-butyl:

CH(CH₃)₂

(Ia35) zlúčeniny (Ia36), najmä zlúčeniny (Ia36.001) - (Ia36.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹² je izobutyl:

O R² R³

II Π íl ii	T ^N R	(Ia36
1 II I
	Cl

CH, CH₂CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia37), najmä zlúčeniny (Ia37.001) - (Ia37.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹² je etyl a R¹³ je izobutyl:

(Ia37) zlúčeniny (Ia38), najmä zlúčeniny (Ia38.001) - (Ia38.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutyl:

zlúčeniny (Ia39), najmä zlúčeniny (Ia39.001) - (Ia39.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je

) zlúčeniny (Ia40), najmä zlúčeniny (Ia40.001) - (Ia40.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (la 1.001) - (la 1.180) tým, že R¹¹ a R¹² sú izobutyl:

(Ia40) zlúčeniny (Ia41), najmä zlúčeniny (Ia41.001) - (Ia41.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹² je metylkarbonyl:

zlúčeniny

) (Ia42), najmä zlúčeniny (Ia42.001)- (Ia42.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je metylkarbonyl:

(Ia42) zlúčeniny (Ia43), najmä zlúčeniny (Ia43.001) - (Ia43.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R je propyl a R¹² je

(Ia43) zlúčeniny

Ia44.180, ktoré sa la44, najmä zlúčeniny Ia44.001líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(Ia49) (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je (Ia44) zlúčeniny (Ia45), najmä zlúčeniny (Ia45.001) - (Ia45.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je zlúčeniny (Ia50), najmä zlúčeniny (Ia50.001) - (Ia5O.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl karbonyl:

(Ia45)

(Ia50) zlúčeniny (Ia51), najmä zlúčeniny (Ia51.001) - (Ia51.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia46), najmä zlúčeniny (Ia46.001) - (Ia46.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹² je etylkarbonyl:

(Ia46)

zlúčeniny (Ia52), najmä zlúčeniny (Ia52.001) - (Ia52.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je nzlúčeniny (Ia47), najmä zlúčeniny (Ia47.001) - (Ia47.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je etylkarbonyl:

(Ia47)

-propylkarbonyl:

(Ia52) zlúčeniny Ia53, najmä zlúčeniny (Ia53.001) - (Ia53.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je nzlúčeniny (Ia48), najmä zlúčeniny (Ia48.001) - (Ia48.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je

Ia48

(Ia53) zlúčeniny (Ia54), najmä zlúčeniny (Ia54.001) - (Ia54.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R je n-butyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia49), najmä zlúčeniny (Ia49.001) - (la49.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R je n-butyl a R¹² je etylkarbonyl:

(Ia54) (la60) zlúčeniny (Ia55), najmä zlúčeniny (Ia55.001) - (la55.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je nzlúčeniny (laól), najmä zlúčeniny (Iaól.001) -

(Ia55) zlúčeniny (Ia56), najmä zlúčeniny (Ia56.001) - (Ia56.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

O X íl il lí	R² R³ Xa ₄ 1 N R⁴	(ia56)
1 Ll
1 °	CI
c_%A	cf₃

zlúčeniny (Ia57), najmä zlúčeniny (Ia57.001) - (Ia57.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

(Ia57) zlúčeniny (Ia58), najmä zlúčeniny (Ia58.001) - (Ia58.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

O R² R³

(Ia58) od zodpovedajúcich zlúčenín je n-butyl a R¹² je (Ia59), najmä zlúčeniny (Ia59.001) sa líšia zlúčeniny

- (Ia59.180), ktoré (Ial.001) - (lal.180) tým, tri fl uórmetylkarbonyl:

)

zlúčeniny (íaóO), najmä zlúčeniny (IaóO.OOl) - (Ia60.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifl uórmetylkarbonyl:

- (Ia61.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je metylsulfonyl:

O R² R³

N

(Ia61) zlúčeniny (Ia62), najmä zlúčeniny (Ia62.001) - (Ia62.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R je etyl a R¹² je

metylsulfonyl:	R³
O	R² I
l\|	s		(Ia62)

0		CI

o ch₃ zlúčeniny (Ia63), najmä zlúčeniny (Ia63.001) - (Ia63.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je

(Ia63) zlúčeniny (Ia64), najmä zlúčeniny (la64.001) - (Ia64.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia65), najmä zlúčeniny (Ia65.001) - (Ia65.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je metylsulfonyl:

ch₂ | O CH₃

CH(CH₃), (Ia65) zlúčeniny (Ia66), najmä zlúčeniny (Ia66.001) - (Ia66.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je etylsulfonyl:

(Ia71) zlúčeniny (Ia67), najmä zlúčeniny (Ia67.001) - (Ia67.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ia72), najmä zlúčeniny (Ia72.001) - (Ia72.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je netylsulfonyl:

(Ia67)

-propylsulfonyl:

(Ia72) zlúčeniny (Ia73), najmä zlúčeniny (Ia73.001) zlúčeniny (Ia68), najmä zlúčeniny (Ia68.001) - (Ia68.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je

- (Ia73.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹' je n-propyl a R¹² je n-

(Ia68)

N

(Ia73) zlúčeniny Ia69, najmä zlúčeniny (la69.001) - (Ia69.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je zlúčeniny (Ia74), najmä zlúčeniny (Ia74.001) - (Ia74.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-

(Ia69)

(Ia74) zlúčeniny (la70), najmä zlúčeniny (Ia70.001) - (Ia70.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

N

(la70)

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia71), najmä zlúčeniny (Iaľl.OOl) - (Ia71.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia75), najmä zlúčeniny (Ia75.001) - (la75.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

(Ia75)

CH(CH₃]₂ zlúčeniny (Ia76), najmä zlúčeniny (Ia76.001) - (Ia76.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je izopropylsulfonyl:

(Ia8i) (Ia76) zlúčeniny (Ia77), najmä zlúčeniny (Ia77.001) - (Ia77.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ia82), najmä zlúčeniny (Ia82.001) - (Ia82.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je nizopropylsulfonyl:

(Ia77)

-butylsulfonyl:

(Ia82) zlúčeniny (Ia78), najmä zlúčeniny (Ia78.001) - (Ia78.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je propyl a R¹² je zlúčeniny (la83), najmä zlúčeniny (Ia83.001) - (Ia83.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je nizopropylsulfonyl:

^C3Ht^S\ (Ia78)

-butylsulfonyl:
0 R^z H 1	R
_
tUVM	₄ N R⁴
1 9	Cl
Z

C4H3 (Ia83) zlúčeniny (Ia79), najmä zlúčeniny (Ia79.001) - (Ia79.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² jc zlúčeniny (Ia84), najmä zlúčeniny (Ia84.001) - (Ia84.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je nizopropylsulfonyl:

(Ia79)

(Ia84) zlúčeniny (Ia80), najmä zlúčeniny (IaSO.OOl) - (Ia80.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je zlúčeniny (Ia85), najmä zlúčeniny (Ia85.001) - (Ia85.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-

CH(CH₃)₂

(Ia80)

CH(CH₃)₂

(Ia85) zlúčeniny (Ia8I), najmä zlúčeniny (Ia81.001) - (Ia81.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia86), najmä zlúčeniny (Ia86.001) - (Ia86.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia87), najmä zlúčeniny (Ia87.001) - (Ia87.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ia93), najmä zlúčeniny (Ia93.001) - (Ia93.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je sec-

(Ia87)

-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia88), najmä zlúčeniny (Ia88.001) - (Ia88.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia94), najmä zlúčeniny (Ia94.001) - (Ia94.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

Ia88 zlúčeniny (Ia89), najmä zlúčeniny (Ia89.001) - (Ia89.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je

(Ia94)

(Ia89) zlúčeniny (Ia95), najmä zlúčeniny (Ia95.001) - (Ia95.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je seczlúčeniny (Ia90), najmä zlúčeniny (Ia90.001) - (Ia90.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je

)

zlúčeniny (Ia96), najmä zlúčeniny (Ia96.001) - (Ia96.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia91), najmä zlúčeniny (Ia91.001) - (Ia91.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹² je sec-butylsulfonyl:

X.

(Ia9i) zlúčeniny (Ia97), najmä zlúčeniny (la97.001) - (Ia97.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórzlúčeniny (Ia92), najmä zlúčeniny (Ia92.001) - (Ia92.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

) metylsulfonyl:

(Ia97) zlúčeniny (Ia98), najmä zlúčeniny (Ia98.001) - (Ia98.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

(Ia98) (lal03) zlúčeniny (Ia99), najmä zlúčeniny (Ia99.001) - (Ia99.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

(Ia99) zlúčeniny (IalOO), najmä zlúčeniny (Ial00.001) - (IalOO.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je tri fluórmetylsul fonyl:

100)

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (lalOl), najmä zlúčeniny (IalOl.OOl) - (IalOl .180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (la 102), najmä zlúčeniny (Jal 02.001) - (lal02.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je fenyl-

(Ial02) zlúčeniny (Ial03), najmä zlúčeniny (lal03.001) - (lal03.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R je n-propyl a R¹² je fenylkarbonyl metyl:

zlúčeniny (Ial04), najmä zlúčeniny (Ial04.001) - (Ial04.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

(Ial04) zlúčeniny (Ial05), najmä zlúčeniny (Ial05.001) - (Ial 05.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R” je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

(IalOS) zlúčeniny (Ial06), najmä zlúčeniny (Ial06.001) - (Ial06.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001) - (Ial. 180) tým, že R¹² je fenylsulfonyl:

(Ial06) zlúčeniny (Ial07), najmä zlúčeniny (Ial07.001) - (Ial 07.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je fenylsulfonyl:

(Ial07) zlúčeniny (ial08), najmä zlúčeniny (Ial08.001) - (Ial08.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylsulfonyl:

(lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

(Ial08)

zlúčeniny (Ial09), najmä zlúčeniny (Ial09.001) - (Ial09.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je zlúčeniny (Ial 14), najmä zlúčeniny (Ial 14.001) - (Ial 14.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² je 4-

)

N

CH₃ zlúčeniny (Ial 10), najmä zlúčeniny (Ial 10.001) - (Ial 10.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je zlúčeniny (Ial 15), najmä zlúčeniny (Ial 15.001) - (Ial 15.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² je 4-

-metylfenylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial 11), najmä zlúčeniny (Ial 11.001) - (Ial 11.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ial 16), najmä zlúčeniny (Ial 16.001) - (Ial 16.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro:

O R² R³

zlúčeniny (Ial 17), najmä zlúčeniny (Ial 17,001) - (Ial 17.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je etyl:

zlúčeniny (Ial 12), najmä zlúčeniny (Ial 12.001) - (Ial 12.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² je 4metyl fenylsulfonyl:

)

zlúčeniny (lal 18), najmä zlúčeniny (Ial 18,001) - (Ial 18.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je propyl:

zlúčeniny (Ial 13), najmä zlúčeniny (Ial 13.001) - (Ial 13.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(IallB)

zlúčeniny (lal 19), najmä zlúčeniny (lal 19.001) - (lal 19.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je n-butyl:

zlúčeniny (lal 20), najmä zlúčeniny (lal 20.001) - (lal20.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ je izobutyl:

O Ar	R² A	R³
	(Ial20)
IX IÍ \| OH	A	₄ N R⁴ '^xno₂
^H₂
ch(ch₃)₂

zlúčeniny (lal21), najmä zlúčeniny (Ial21.001) - (Jal21.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal .180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je metyl:

O R² R³

O NO₂ ch₃ ch₃ zlúčeniny (lal22), najmä zlúčeniny (Ial22.001) - (Ial22.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

N R³ (Ial22) zlúčeniny (lal23), najmä zlúčeniny (lal23.001) - (lal23.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹’ je n-propyl a

zlúčeniny (lal24), najmä zlúčeniny (Ial24.001) - (Ial24.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je metyl:

zlúčeniny (lal25), najmä zlúčeniny (lal25.001) - (Ial25.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

zlúčeniny (Ial26), najmä zlúčeniny (lal26.001) - (lal26.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je etyl:

(Ial26) zlúčeniny (Ial27), najmä zlúčeniny (lal27.00)) - (lal27.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú etyl:

(Ial27) zlúčeniny (lal28), najmä zlúčeniny (lal28.001) - (Ial28.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

zlúčeniny (lal29), najmä zlúčeniny (Ial29.001) - (Ial29.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

) zlúčeniny (Ial30), najmä zlúčeniny (lal30.001) - (lal 30.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

CH (CH₃) ₂

CH(CH₃)₂ (Ial35) zlúčeniny (lal31), najmä zlúčeniny (Ial31.001) - (lal 31.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (lal36), najmä zlúčeniny (lal36.001) - (lal 36.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (lal .180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je izopropyl:

(Ial31)

(Ial36) zlúčeniny (Ial37), najmä zlúčeniny (lal37.001) - (lal 37.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ial32), najmä zlúčeniny (lal32.001) - (lal 32.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (la 1.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propyl:

(Ial37)

O R² R³

(Ial32) zlúčeniny (lal38), najmä zlúčeniny (lal 38.001) - (lal38.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a zlúčeniny (Ial33), najmä zlúčeniny (lal33.001) - (Ial33.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú n-propyl:

(Ial38)

O R² R³

(Ial33) zlúčeniny (Jal 39), najmä zlúčeniny (lal39.001) - (lal 39.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je izopropyl:

zlúčeniny (lal34), najmä zlúčeniny (lal34.001) - (lal34.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

(ial34) zlúčeniny (Ial35), najmä zlúčeniny (lal35.001) - (Ial35.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (lal40), najmä zlúčeniny (Ial40.001) - (Ial40.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

(Ial40) zlúčeniny (IaI41), najmä zlúčeniny (IaI41.001) - (lal 41.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-butyl:

zlúčeniny (lal47), najmä zlúčeniny (lal47.001) - (lal 47.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

zlúčeniny (Ial42), najmä zlúčeniny (lal42.001) - (Ial42.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

(Ial47)

(Ial42) zlúčeniny (Ial43), najmä zlúčeniny (Ial43.001) - (Ial43.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

R¹² je n-butyl:
O R	R^J
	N
⁰ ^C3H7 c₄h,

(Ial43) zlúčeniny (lal44), najmä zlúčeniny (Ial44.001) - (Ial44.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹¹ a R¹² sú n-

ÍIal44;

zlúčeniny (Ial45), najmä zlúčeniny (lal45.001) - (Ial45.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

zlúčeniny (lal46), najmä zlúčeniny (lal46.001) - (Ial46.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, žc R¹ je nitro a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny (lal48), najmä zlúčeniny (lal48.001) - (Ial48.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

(Ial48) zlúčeniny (lal49), najmä zlúčeniny (Ial49.001) - (Ial49.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je sec-butyl:

(Ial49) zlúčeniny (lal 50), najmä zlúčeniny (lal 50.001) - (Ial50.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

(Ial50) zlúčeniny (lal51), najmä zlúčeniny (lal 51.001) - (lal 51.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (lal 52), najmä zlúčeniny (lal 52.001) - (lal 52.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutyl:

(Ial52) (Ial.OOl) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylkarbonyl:

zlúčeniny (Ial53), najmä zlúčeniny (Ial53.001) - (Ial53.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹* je izobutyl:

zlúčeniny (Ial59), najmä zlúčeniny (Ial59.001) - (Ial59.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² zlúčeniny (Ial54), najmä zlúčeniny (Ial54.001) - (Ial54.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

(Ial59)

(Ial54) zlúčeniny (Ial60), najmä zlúčeniny (Ial 60.001) - (Ial60.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metylkarbonyl:

zlúčeniny (Ial55), najmä zlúčeniny (Ial 55.001) - (Ial55.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, žc R¹ jc nitro a R¹¹ a R¹² sú izobutyl:

(Ial55) zlúčeniny (Ial56), najmä zlúčeniny (Ial 56.001) - (Ial 56.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je metyl-

zlúčeniny (Ial57), najmä zlúčeniny (Ial 57.001) - (Ial57.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

(Ial57) zlúčeniny (Ial58), najmä zlúčeniny (Ial58.001) - (Ial58.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(Ial60) zlúčeniny (Ial61), najmä zlúčeniny (Ial61.001) - (Ial 61.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je

(Ial61) zlúčeniny (Ial62), najmä zlúčeniny (Ial62.001) - (Ial62.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

zlúčeniny (Ial63), najmä zlúčeniny (Ial63.001) - (Ial 63.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etylkarbonyl:

zlúčeniny (Ial69), najmä zlúčeniny (Ial69.001) - (Ial69.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² zlúčeniny (Ial64), najmä zlúčeniny (Ial64.001) - (lal64.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (la 1.00 J) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

(Ial69)

(Ial64) zlúčeniny (Ial 70), najmä zlúčeniny (Ial 70.001) - (Ial70.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny (Ial65), najmä zlúčeniny (lal65.001) - (Ial65.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a

(Ial65)

zlúčeniny (Ial 71), najmä zlúčeniny (JaJ 71.001) - (Ial 71.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je zlúčeniny (Ial66), najmä zlúčeniny (Ial 66.001) - (lal 66.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-

(Ial66) trifluórmetylkarbonyl:

(Ial71) zlúčeniny (Ial67), najmä zlúčeniny (Ial67.001) - (Ial 67.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ial 72), najmä zlúčeniny (Ial 72.001) - (Ial72.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R” je etyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

(IalS7)

zlúčeniny (Ial 68), najmä zlúčeniny (Ial68.001) - (Ial68.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny (Ial73), najmä zlúčeniny (Ial 73.001) - (Ial73.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

(Ial68)

(Ial73) zlúčeniny (Ial74), najmä zlúčeniny (Ial74.00i) - (Ial74.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je trifluórmetylkarbonyl:

(Ial74) zlúčeniny (Ial75), najmä zlúčeniny (Ial75.001) - (Ial75.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl;

(Ial75;

zlúčeniny (Ial76), najmä zlúčeniny (Ial76.001) - (Ial76.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je

zlúčeniny (Ial 77), najmä zlúčeniny (Ial77.001) - (lal 77.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je metylsulfonyl:

(Ial77) zlúčeniny (Ial78), najmä zlúčeniny (Ial78.001) - (lal 78.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial 79), najmä zlúčeniny (Ial 79.001) - (Ial79.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

(lal7S) zlúčeniny (Ial 80), najmä zlúčeniny (Ial 80.001) - (Ial 80.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metylsulfonyl:

) zlúčeniny (Ial 81), najmä zlúčeniny (Ial 81.001) - (Ia 181.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ial 82), najmä zlúčeniny (Ial 82.001) - (Ial82.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

zlúčeniny (Ial83), najmä zlúčeniny (Ial83.001) - (Ial83.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etylsulfonyl:

O R² R³

NO₂

c_;h^S\ o c₂h₅ zlúčeniny (Ial 84), najmä zlúčeniny (Ial 84.001) - (Ial 84.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R’ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

(Ial84) zlúčeniny (Ial 85), najmä zlúčeniny (Ial 85.001) - (Ial85.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylsulfonyl:

(Ial85)

(Ial90) zlúčeniny (Ial 86), najmä zlúčeniny (Ial 86.001) - (lal 86.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-propyl-

zlúčeniny (Ial91), najmä zlúčeniny (Ial91.001) - (Ial91.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je izoprozlúčeniny (Ial 87), najmä zlúčeniny (Ial 87.001) - (Ial 87.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.00!) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je

(Ial91) n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial92), najmä zlúčeniny (Ial92.001) - (Ial 92.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je zlúčeniny (Ial88), najmä zlúčeniny (Ial 88.001) - (lal 88.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹' je n-propyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

izopropylsulfonyl: O R² II 1	R³ I
II 1
íj [T Ti T	N R
, <?	no₂
L·⁰
c₂h_5<^s^
o CH I	:ch₃)₂

(Ial92)

zlúčeniny (Ial93), najmä zlúčeniny (Ial93.001) - (Ial93.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a zlúčeniny (Ial 89), najmä zlúčeniny (Ial 89.001) - (Ial 89.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R je n-butyl a R¹²je n-propylsulfonyl:

R¹² jc izopropylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial94), najmä zlúčeniny (Ial 94.001) - (Ial 94.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ jenitro, R¹¹ jc n-butyl a R¹²

je izopropylsulfonyl:

(Ial94) zlúčeniny (lal 90), najmä zlúčeniny (Ial 90.001) - (Ial90.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial95), najmä zlúčeniny (Ial95.00I) - (Ial95.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

(Ial95) zlúčeniny (Ial96), najmä zlúčeniny (Ial96.001) - (la 196.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je n-butyl-

(Ia200) zlúčeniny (Ia201), najmä zlúčeniny (Ia201.001) -

- (Ia201.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ial97), najmä zlúčeniny (Ial97.001) -

- (Ial 97.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

(Ial97) zlúčeniny (Ial 98), najmä zlúčeniny (Ial98.001) - (Ial 98.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-butylsulfonyl·.

zlúčeniny (Ial 99), najmä zlúčeniny (Ial99.001) - (Ial 99.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je n-butyl a R¹²

(Ial99) zlúčeniny (Ia200), najmä zlúčeniny (Ia200.001) - (Ia200.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je izobutyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia202), najmä zlúčeniny (Ia202.001) - (la202.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia203), najmä zlúčeniny (Ia203.001) - (Ia203.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

í zlúčeniny (Ia204), najmä zlúčeniny (Ia204.001) - (Ia204.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia205), najmä zlúčeniny (Ia205.001) - (Ia205.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

(Ia210)

(Ia205)

zlúčeniny (Ia206), najmä zlúčeniny (Ia206.001) - (la206.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je sec-

zlúčeniny (Ia2U), najmä zlúčeniny (Ia211.001) - (Ia211.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia207), najmä zlúčeniny (Ia207.001) - (Ia207.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ jc nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

(Ia207) zlúčeniny (Ia212), najmä zlúčeniny (Ia212.001) - (Ia212.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmctylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia208), najmä zlúčeniny (Ia208.001) - (Ia208.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je n-propyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

O R² R³

C₃H7^^s\

O CH(CH₃)C₂H₅

NO₂ zlúčeniny (Ia213), najmä zlúčeniny (Ia213.001) - (Ia213.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia209), najmä zlúčeniny (la209.001) - (Ia209.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R^! je nitro, R je n-butyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia214), najmä zlúčeniny (Ia214.001) - (Ia214.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

(la209) (Ia214) zlúčeniny (Ia210), najmä zlúčeniny (Ia210.001) - (Ia210.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je izobutyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia215), najmä zlúčeniny (Ia215.001) - (lal25.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

(Ia215) zlúčeniny (Ia216), najmä zlúčeniny (Ia216.001) - (Ia216.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je metyl a R¹²je fenylkarbonylmetyl:

(Ia216) zlúčeniny Ia217, najmä zlúčeniny Ia217.001Ia217.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia218), najmä zlúčeniny (Ia218.001) - (Ia218.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

zlúčeniny (Ia219), najmä zlúčeniny (la219.001) - (Ia219.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²

zlúčeniny (Ia220), najmä zlúčeniny (Ia220.001) - (la220.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

(Ia220) zlúčeniny (Ia221), najmä zlúčeniny (Ia221.001) - (Ia221.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je fenylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia222), najmä zlúčeniny (U222.001) - (Ia222.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je fenylsulfonyl:

(Ia222) zlúčeniny (Ia223), najmä zlúčeniny (Ia223.001) - (Ia223.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a

(Ia223) zlúčeniny (Ia224), najmä zlúčeniny (Ia224.001) - (Ia224.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹²je fenylsulfonyl:

) zlúčeniny (Ia225), najmä zlúčeniny (Ia225.001) - (la225.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylsulfonyl:

(Ia229) zlúčeniny (Ia226), najmä zlúčeniny (Ia226.001) - (Ia226.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro a R¹² je 4-metylzlúčeniny Ia230, najmä zlúčeniny (Ja230.001) - (Ia230.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

o R² R³

(Ia226)

zlúčeniny (Ia227), najmä zlúčeniny (Ia227.001) - (Ia227.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

(Ia227) zlúčeniny (Ia228), najmä zlúčeniny (Ia228.001) - (Ia228.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R^! je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

zlúčeniny (la229), najmä zlúčeniny (Ia229.001) - (Ia229.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ jen-butyl a R¹²je 4-metylfenylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia231), najmä zlúčeniny (Ia231.001) - (Ia231.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl:

O R² II 1	R³
		(Ia231)
h Π ΙΪΊ

\| OH	SO₂CH₃
ch₃

zlúčeniny (Ia232), najmä zlúčeniny (Ia232.001) - (Ia232.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je

zlúčeniny (Ia233), najmä zlúčeniny (Ia233.001) - (Ia233.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial .180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je n-

-propyl:
O R²	R³ I
i--------------------------	A
ljH ľ	N R

OH	SO₂CH₃
c₃h,

(Ia233) zlúčeniny (la234), najmä zlúčeniny (Ia234.001) - (Ia234.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je n-butyl:

(Ia234)

(Ia239) zlúčeniny (Ia235), najmä zlúčeniny (Ia235.001) - (Ia235.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je izobutyl:

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia240), najmä zlúčeniny (la240.001) - (Ia240.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metyl:

zlúčeniny (Ia236), najmä zlúčeniny (Ia236.001) - (Ia236.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je zlúčeniny (Ia241), najmä zlúčeniny (Ia241.001) -

(Ia236) zlúčeniny (Ia237), najmä zlúčeniny (Ia237.001) - (Ia237.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl

(ia237)

- (Ia241.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je etyl:

zlúčeniny (la242), najmä zlúčeniny (Ia242.001) - (Ia242.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹²

(Ia242) zlúčeniny (Ia238), najmä zlúčeniny (Ia238.001) - (Ia238.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metyl:

x

R⁴ zlúčeniny (Ia243), najmä zlúčeniny (Ia243.001) - (Ia243.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹' je n-

zlúčeniny (Ia239), najmä zlúčeniny (Ia239.001) - (Ia239.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je metyl:

zlúčeniny Ia244, najmä zlúčeniny (Ia244.001) - (Ia244.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-butyl a R¹² je etyl:

0 R²	R^J I
	A --¹..
Π Π li T	N R
1 1 1 L ¹ J* L
l O	SO₂CH₃
c,h₉ c₂h₅

(Ia244)

(Ia249) zlúčeniny (Ia245), najmä zlúčeniny (Ia245.001) - (Ia245.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etyl:

zlúčeniny (Ia250), najmä zlúčeniny (Ia250.001) - (Ia250.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (Ia246), najmä zlúčeniny (Ia246.001) - (Ia246.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je nzlúčeniny (Ia251), najmä zlúčeniny (Ia251.001) - (Ia251.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je

(Ia246)

(Ia251) zlúčeniny (Ia247), najmä zlúčeniny (Ia247.001) - (Ia247.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl R¹¹ je etyl

(Ia247) zlúčeniny (Ia252), najmä zlúčeniny (Ia252.001) - (Ja252.180), ktoré sa hsia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl

zlúčeniny (Ia248), najmä zlúčeniny (Ia248.001) - (Ia248.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial .180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² zlúčeniny (Ia253), najmä zlúčeniny (Ia253.001) -

(Ia248)

- (Ia253.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izopropyl:

O R⁵ R³

(Ia253) zlúčeniny (Ia249), najmä zlúčeniny (Ia249.001) - (la249.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propyl:

zlúčeniny (Ia254), najmä zlúčeniny (Ia254.001) - (Ia254.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.OOl) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropyl:

(Ia254)

(Ia259) zlúčeniny (Ia255), najmä zlúčeniny (Ia255.001) - (Ia255.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropyl:

O R² R’ zlúčeniny (Ia260), najmä zlúčeniny (Ia260.001) - (Ia260.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-butyl:

(Ia255)

(la260) zlúčeniny (Ia256), najmä zlúčeniny (Ia256.001) - (Ia256.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je nzlúčeniny (Ia261), najmä zlúčeniny (Ia261.001) -

-butyl:
O R² II 1	R^J
	SO₂CH₃
\| O
ch₃ c₄h₉

(Ia256) zlúčeniny Ia257, najmä zlúčeniny (Ia257.001) - (Ia257.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-butyl:

) zlúčeniny (Ia258), najmä zlúčeniny (Ia258.001) -

- (Ia258.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-

- propyl a R¹² je n-butyl:

R³

so₂ch₃

- (Ia261.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny (Ia262), najmä zlúčeniny (Ia262.001) - (Ia262.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ jemetylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny (Ia263), najmä zlúčeniny (Ia263.001) - (Ia263.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-

zlúčeniny (Ia264), najmä zlúčeniny (Ia264.001) -

- (Ia264.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-

- butyl a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny (Ia259), najmä zlúčeniny (Ia259.001) - (la259.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹² sú n-butyl:

(Ia264)

(Ia269) zlúčeniny (Ia265), najmä zlúčeniny (Ia265.001) - (Ia265.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je sec-butyl:

zlúčeniny (Ia270), najmä zlúčeniny (Ia270.001) - (Ia270.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal .180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ a R¹²sú izobutyl:

(Ia270) zlúčeniny (Ia266), najmä zlúčeniny (Ia266.001) - (Ia266.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je zlúčeniny (Ia271), najmä zlúčeniny (Ia271.001) - (Ia271.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izobutyl:

(Ia266) metylkarbonyl:

(Ia271) zlúčeniny (Ja267), najmä zlúčeniny (Ia267.001) o ch₃

- (Ia267.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl

(Ia267) zlúčeniny (Ia268), najmä zlúčeniny (Ia268.001) zlúčeniny (Ia272), najmä zlúčeniny (Ia272.001) - (Ia272.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je metylkarbonyl:

O II	R²I	R³
		SO₂CH₃	(Ia272)
íuO \| O
O 1	ch₃

- (Ia268.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia273), najmä zlúčeniny (Ia273.001) - (Ia273.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je metylkarbonyl:

c₃h₇ ch₂ch(ch₃)₂

o ch₃ zlúčeniny (Ia274), najmä zlúčeniny (la274.001) - (Ia274.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je nbutyl a R¹² je metylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia269), najmä zlúčeniny (Ia269.001) - (Ia269.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ jc metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutyl:

o ch₃

(Ia274)

	O R²	R³
		A .
rj i	TTT	N R'

	0	SO₂CH₃

C,H,

O C₂H₅ (Ia279) zlúčeniny (Ia275), najmä zlúčeniny (Ia275.001) - (Ia275.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je metylkarbonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂ (Ia275) zlúčeniny (Ia280), najmä zlúčeniny (Ia280.001) - (Ia280.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia276), najmä zlúčeniny (Ia276.001) - (Ia276.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je

etylkarbonyl:	R³
O	R
Π iT Ii			íIa276)
¹1 11 U
0		SO₂CH₃

ch₃ o c₂h₅ zlúčeniny (Ia277), najmä zlúčeniny (Ia277.001) - (Ia277.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je etylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia278), najmä zlúčeniny (Ia278.001) - (Ia278.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-propyl a R¹² je etylkarbonyl:

O R² R³

o SO₂CH₃ c₃h₇ o c₂h₅ zlúčeniny (Ia281), najmä zlúčeniny (Ia281.001) - (Ia281.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

o c₃h₇ zlúčeniny (Ia282), najmä zlúčeniny (Ia282.001) - (Ia282.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ jemetylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

o c₃h₇ (Ia282) zlúčeniny (Ia283), najmä zlúčeniny (Ia283.001) - (Ia283.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

O R² R³

c₃h₇A\ o c₃h, zlúčeniny (Ia284), najmä zlúčeniny (la284.001) - (Ia284.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (Ial .180) tým, že R’ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia279), najmä zlúčeniny (Ia279.001) - (Ia279.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je etylkarbonyl:

(Ia284)

O	R²	R³
A,	Ay'	A
Íl íl Tí		N R
1 1 II
⁰		SO₂CH₃
CjH_g<A. O	CFj

(Ia289) zlúčeniny (Ia285), najmä zlúčeniny (Ia285.001) - (Ia285.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylkarbonyl:

zlúčeniny la290, najmä zlúčeniny (Ia290.001) - (Ia290.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je izobutyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia286), najmä zlúčeniny (Ia286.001) - (Ia286.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹¹ je zlúčeniny (Ia291), najmä zlúčeniny (Ia291.001) - (Ia291.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial .180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl:

trifl uórmetylkarbonyl:

(Ia286)

zlúčeniny (la287), najmä zlúčeniny (Ia287.001) - (Ia287.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.l 80) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia292), najmä zlúčeniny (Ia292.001) - (Ia292.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R je etyl:

zlúčeniny (Ia288), najmä zlúčeniny (Ia288.001) - (Ia288.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

zlúčeniny (Ia293), najmä zlúčeniny (Ia293.001) - (Ia293.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R¹¹ je n-propyl:

zlúčeniny (Ia294), najmä zlúčeniny (Ia294.001) - (Ia294.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a

R¹¹ je n-butyl:

zlúčeniny (Ia289), najmä zlúčeniny (Ia289.001) - (Ia289.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylkarbonyl:

(Ia294)

(Ia299) zlúčeniny Ia295, najmä zlúčeniny (Ia295.001) - (Ia295.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl a R¹¹ je izobutyl:

zlúčeniny (Ia300), najmä zlúčeniny (Ia300.001) - (Ia300.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je etylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia296), najmä zlúčeniny (Ia296.001) - (Ia296.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je etylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia301), najmä zlúčeniny (Ia301.001) - (Ia301.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia297), najmä zlúčeniny (Ia297.001) - (Ia297.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl

zlúčeniny (Ia302), najmä zlúčeniny (Ia302.001) - (Ia302.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

O R² R³

(Ia302) zlúčeniny (Ia298), najmä zlúčeniny (Ia298.001) - (Ia298.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je etylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia3O3), najmä zlúčeniny (Ia303.001) - (Ia303.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-propyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

(Ia303) zlúčeniny (Ia304), najmä zlúčeniny (Ia304.001) - (Ia304.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-butyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia299), najmä zlúčeniny (Ia299.001) - (Ia299.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ jc n-butyl a R¹² je etylsulfonyl:

(Ia304)

(Ia309) zlúčeniny (Ia305), najmä zlúčeniny (Ia305.001) - (Ia305.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-propylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia310), najmä zlúčeniny (Ia310.001) - (Ia310.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

O R² R¹

zlúčeniny (Ia306), najmä zlúčeniny (Ia306.001) - (Ia306.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je zlúčeniny (ľa311), najmä zlúčeniny (Ia311.001) -

(Ia306) zlúčeniny (Ja307), najmä zlúčeniny (Ia307.001) - (Ia307.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia308), najmä zlúčeniny (Ia308.001) - (Ia308.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹²je izopropylsulfonyl:

(Ia308)

- (Ia311.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia312.001) - (Ia312.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že

zlúčeniny (Ia313), najmä zlúčeniny (Ia313.001) - (Ia313.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia314), najmä zlúčeniny (Ia314.001) - (Ia314.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia309), najmä zlúčeniny (Ia309.001) - (Ia309.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izopropylsulfonyl:

(Ia314)

(Ia319) zlúčeniny (Ia315), najmä zlúčeniny (Ia315.001) - (Ia315.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je n-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia320), najmä zlúčeniny (Ia320.001) - (Ia320.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia316), najmä zlúčeniny (Ia316.001) - (Ia316.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

(Ia316) zlúčeniny (Ia321), najmä zlúčeniny (Ia321.001) - (Ia321.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

O R²ίΰόύ k

O CH[CH₃)C₂H₅

R³ ’ so₂CH₃ zlúčeniny (Ia317), najmä zlúčeniny (Ia317.001) - (Ia317.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹²je izobutylsulfonyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia322), najmä zlúčeniny (Ia322.001) - (Ia322.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ jc etyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

SO₂CH₃ c₂h₅^s^

O CH₂CH(CH₃)₂

(Ia322) zlúčeniny (Ia318), najmä zlúčeniny (Ia318.001) - (Ia318.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl. R¹¹ je n-propyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

(Ia318) zlúčeniny (Ia323), najmä zlúčeniny (Ia323.001) - (Ia323.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia324), najmä zlúčeniny (Ia324.001) - (Ia324.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je sec-butylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia319), najmä zlúčeniny (Ia319.001) - (Ia319.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je izobutylsulfonyl:

(Ia324)

(Ia329) zlúčeniny (Ia325), najmä zlúčeniny (Ia325.001) - (Ia325.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je

zlúčeniny (Ia330), najmä zlúčeniny (Ia33O.OO 1) - (Ia330.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia326), najmä zlúčeniny (Ia326.001) - (Ia326.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia331), najmä zlúčeniny (Ia331.001) -

- (Ia331.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je fen yl karbony lmetyl :

zlúčeniny (Ia327), najmä zlúčeniny (Ia327.001) -

- (Ia327.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

O R² R³

(Ia327) zlúčeniny (Ia328), najmä zlúčeniny (Ia328.001) - (Ia328.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

(Ia328) zlúčeniny (Ia332), najmä zlúčeniny (Ia332.001) - (Ia332.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

(Ia332) zlúčeniny (Ia333), najmä zlúčeniny (Ia333.001) - (Ia333.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

(Ia333) zlúčeniny (Ia329), najmä zlúčeniny (Ia329.001) - (la329.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je trifluórmetylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia334), najmä zlúčeniny (Ia334.001) - (la334.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

zlúčeniny (Ia335), najmä zlúčeniny (Ia335.001) - (Ia335.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylkarbonylmetyl:

zlúčeniny (Ia336), najmä zlúčeniny (Ia336.001) - (Ia336.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je

(Ia336) zlúčeniny (Ia337), najmä zlúčeniny (Ia337.001) - (Ia337.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je fenylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia338), najmä zlúčeniny (Ia338.001) - (Ia338.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹² je fenylsulfonyl:

R4 zlúčeniny (Ia339), najmä zlúčeniny (Ia339.001) - (Ia339.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je fenylsulfonyl:

zlúčeniny (Ia340), najmä zlúčeniny (Ia340,001) - (Ia340.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je fenylsulfonyl:

R⁴ zlúčeniny (Ia341), najmä zlúčeniny (Ia341.001) - (Ia341.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

(Ia341) zlúčeniny (Ia342), najmä zlúčeniny (la342.001) - (Ia342.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

(Ia342) zlúčeniny (Ia343), najmä zlúčeniny (Ia343.001) - (Ia343.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001) - (Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-

zlúčeniny (Ia344), najmä zlúčeniny (Ia344.001) - (Ia344.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001) - (la 1.180) tým, že R’je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

(Ia344)

(Ia349) zlúčeniny (Ia345), najmä zlúčeniny (Ia345.001) - (la345.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² je 4-metylfenylsulfonyl:

zlúčeniny (la350), najmä zlúčeniny (Ia350.001) - (la350.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

(Ia345)

CH(CH₃)₃ zlúčeniny Ia351, najmä zlúčeniny (Ia351.001) - (Ia351.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal .180) tým, že R¹² a R¹³ sú metyl:

zlúčeniny (Ia346), najmä zlúčeniny (Ia346.001) - (Ia346.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹³je metyl:

N

Ia351

(Ia346) zlúčeniny (la352), najmä zlúčeniny (Ia352.001) - (Ia352.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹² a R¹³ sú zlúčeniny (Ia347), najmä zlúčeniny (Ia347.001) - (Ia347.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001) - (lal. 180) tým, že R¹¹ je etyl a R¹³ je metyl:

O R² 1 1	R³I
H3C - 1 1	>¹ - .·	(Ia347

i ^0H	Cl
c₃h₅

zlúčeniny (Ia348), najmä zlúčeniny (Ia348.001) - (Ia348.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal. 180) tým, že R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

metyl:

(Ia352) zlúčeniny (Ia353), najmä zlúčeniny (Ia353.001) - (Ia353.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, žc R¹¹ jc n-propyl a R¹² a R¹³ sú

metyl:

(Ia353) zlúčeniny (la349), najmä zlúčeniny (Ia349.001) - (Ia349.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal .180) tým, že R je n-butyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (la354), najmä zlúčeniny (Ia354.001) - (Ia354.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001) - (lal.180) tým, že R¹¹ je n-butyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

O R² II 1	R³ I
H-tC JL 1	J. ,
H íl Τι I	N R

l ľ	Cl
CA _CH3

(Ia354) zlúčeniny (Ia355), najmä zlúčeniny (Ia355.001) - (Ia355.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³ sú

CH(CH₃)₂ (Ia355)

CH(CH₃)₂ (Ia360) zlúčeniny (Ia361), najmä zlúčeniny (Ia361.001) - (Ia361.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ jen-propyl aR¹³ je metyl:

zlúčeniny Ia356, najmä zlúčeniny (Ia356.001) - (Ia356.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

D zlúčeniny (Ia362), najmä zlúčeniny (Ia362.001) - (Ia362.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-propyl a R¹³ zlúčeniny (Ia357), najmä zlúčeniny (Ia357.001) - (Ia357.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹¹ a R¹² sú etyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

^CA c₂H₅ zlúčeniny (Ia363), najmä zlúčeniny (Ia363.001) - (Ia363.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ a R¹² sú n-propyl a R¹³ je zlúčeniny (Ia358), najmä zlúčeniny (Ia358.001) - (Ia358.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etyl a R¹³

je metyl:
	O R² 11 i	R³
h₃C . Ti ii	II 1	1	(Ia35B)
¹ 11
I	P	Cl
1 c₃h,	1 c₂H_s

(Ia363) zlúčeniny (la364), najmä zlúčeniny (Ia364.001) - (Ia364.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propyl a zlúčeniny (Ia359), najmä zlúčeniny (Ia359.001) - (Ia359.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

N

(Ia359)

(Ia364) zlúčeniny (Ia360), najmä zlúčeniny (Ia360.001) - (Ia360.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³je metyl:

zlúčeniny (Ia365), najmä zlúčeniny (la365.001) - (Ia365.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propyl a

zlúčeniny (Ia366), najmä zlúčeniny (Ia366.001) - (Ia366.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia367), najmä zlúčeniny (Ia367.001) - (Ia367.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³

zlúčeniny (Ia368), najmä zlúčeniny (Ia368.001) - (Ia368.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropyl

zlúčeniny (Ia369), najmä zlúčeniny (Ia369.001) - (Ia369.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropyl a

R¹³ je metyl:	O R²	R³
h₃c Ti Π		'k ₄ N R¹	(Ia369

	ľ	'cl
c₄h₉	CH(CHj)₂

zlúčeniny (Ia370), najmä zlúčeniny (Ia370.001) - (Ia370.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropyl a

zlúčeniny (Ia371), najmä zlúčeniny (Ia371.001) - (la371.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia372), najmä zlúčeniny (Ia372.001) - (Ia372.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je

metyl:
o II	R²	R³
^H3^C\ Ti íl lí		Λ ₄ N R⁴	(Ia372
U II II	<4^
1 ľ		^C1
c₂h₅ c₄h₉

zlúčeniny (Ia373), najmä zlúčeniny (Ia373.001) - (Ia373.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butyl a (Ia367)

(Ia373) zlúčeniny (Ia374), najmä zlúčeniny (Ia374.001) - (Ia374.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹¹ a R¹² sú n-butyl a R¹³ je (Ia368)

zlúčeniny (Ia375), najmä zlúčeniny (Ia375.001) - (Ia375.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butyl a

CH zlúčeniny (Ia376), najmä zlúčeniny (la376.001) - (Ia376.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia377), najmä zlúčeniny (Ia377.001) - (Ia377.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, žc R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butyl a R¹³je metyl:

(Ia377) zlúčeniny (Ia378), najmä zlúčeniny (Ia378.001) - (Ia378.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹²je sec-butyl a (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a

R¹³ je metyl:	O R²	R³
h₃cx Ti iT	ιιΎ	A ₄ N R⁴	(Ia383)

	0 1	Άι
c₃h₇	CH₂CH(CH₃)₂

) zlúčeniny (Ia384), najmä zlúčeniny (Ia384.001) - (Ia384.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001-Ial.l80) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia379), najmä zlúčeniny (Ia379.001) -

	O R² II I	R³
h₃cx	II 1	Λ > .
rj j	TTT	N R

	o	^C1

(Ta384)

- (Ia379.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butyl a c₄h, ch₂chich₃)₂

R¹³ je metyl:

O R² R³

C₄H, CH(CH₃)C₂H_h

R⁴ (Ia379) zlúčeniny (Ia385), najmä zlúčeniny (Ia385.001) - (Ia385.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ a R¹² sú izobutyl a R¹³ jc zlúčeniny (Ia380), najmä zlúčeniny (Ia380.001) - (Ia380.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butyl a

(Ia385)

(Ia380) zlúčeniny (Ia386), najmä zlúčeniny (Ia386.001) - (Ia386.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial. 180) tým, že R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je zlúčeniny (Ia381), najmä zlúčeniny (Ia381.001) - (Ia381.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹²je izobutyl a R¹³ je metyl:

(Ia381) zlúčeniny (Ia387), najmä zlúčeniny (Ia387.001) - (Ia387.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia382), najmä zlúčeniny (Ia382.001) - (Ia382.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izobutyl a R¹³

(Ia387) (Ia382) zlúčeniny (Ia383), najmä zlúčeniny (Ia383.001) - (Ia383.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín zlúčeniny (Ia388), najmä zlúčeniny (Ia388.001) - (Ia388.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia388)

(Ia393) zlúčeniny (Ia389), najmä zlúčeniny (Ia389.001) - (Ia389.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.l80) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia394), najmä zlúčeniny (Ia394.001) - (Ia394.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, karbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia389)

je n-butyl, R¹² je etyl(Ia394) zlúčeniny (Ia39O), najmä zlúčeniny (Ia39O.OO 1) - (la390.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia395), najmä zlúčeniny (Ia395.001) - (Ia395.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia391), najmä zlúčeniny Ia391.001Ia391.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etylkarbonyl a R¹³ je zlúčeniny (Ia396), najmä zlúčeniny (Ia396.001) - (Ia396.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je

(Ia396) zlúčeniny (Ia392), najmä zlúčeniny (Ia392.001) - (la392.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je etylkarbonyl a zlúčeniny (Ia397), najmä zlúčeniny (Ia397.001) - (Ia397.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je fenylsulfonyl a

(Ia392)

(Ia397) zlúčeniny (Ia398), najmä zlúčeniny (Ja398.001) - (Ia398.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹² je metyl:

zlúčeniny (Ia393), najmä zlúčeniny (Ia393.001) - (la393.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia398)

(Ia403) zlúčeniny (Ia399), najmä zlúčeniny (Ia399.001) - (Ia399.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia404), najmä zlúčeniny (Ia404.001) -

(Ia399) zlúčeniny (Ia400), najmä zlúčeniny (Ia400.001) - (Ia400.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (la401), najmä zlúčeniny (Ia401.001) - (Ia401.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³

(Ia401)

- (Ia404.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

(Ia404) zlúčeniny (Ia405), najmä zlúčeniny (la405.001) - (Ia405.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

) zlúčeniny (Ia406), najmä zlúčeniny (Ia406.001) - (Ia406.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001 -Ial. 180) tým, že R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je

(Ia406) zlúčeniny (Ia402), najmä zlúčeniny (Ia402.001) - (Ia402.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia402) zlúčeniny (Ia407), najmä zlúčeniny (Ia407.001) - (Ia407.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia403), najmä zlúčeniny (Ia403.001) - (Ia403.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal. 180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia408), najmä zlúčeniny (la408.001) - (Ia408.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia408) zlúčeniny (Ia414), najmä zlúčeniny (la414.001) - (Ia4l4.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia409), najmä zlúčeniny (Ia409.00I) - (Ia409.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

) zlúčeniny (Ia415), najmä zlúčeniny (Ia415.001) - (Ia415.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia410), najmä zlúčeniny (la410.001) - (Ia410.180), ktorc sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

)

io) zlúčeniny (Ia416), najmä zlúčeniny (Ia416.001) - (Ia416.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je zlúčeniny (la411), najmä zlúčeniny (Ia411.001) - (Ia411.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³je metyl:

o R² R³ metyl:

(Ia416)

zlúčeniny (Ia417), najmä zlúčeniny (Ia417.001) - (Ia417.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia412), najmä zlúčeniny (Ia412.001) - (Ia412.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia418), najmä zlúčeniny (Ia418.001) - (Ia418.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R je n-propyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia413), najmä zlúčeniny (Ia413.001) - (Ia413.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R je n-propyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

N

(Ia413)

(Ia418) zlúčeniny (Ia419), najmä zlúčeniny (Ia419.001) - (Ia419.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia419) zlúčeniny (Ia420), najmä zlúčeniny (Ia420.001) - (Ia420.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je metyl-

(la420) zlúčeniny (Ia421), najmä zlúčeniny (Ia421.001) - (Ia421.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je etylsulfonyl aR¹³je metyl:

(Ia421) zlúčeniny (Ia422), najmä zlúčeniny (Ia422.001) - (Ia422.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a

(Ia422) zlúčeniny (Ia423), najmä zlúčeniny (Ia423.001) - (Ia423.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl·.

zlúčeniny (Ia424), najmä zlúčeniny (la424.001) - (Ia424.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylsulfonyl

24) zlúčeniny (Ia425), najmä zlúčeniny (Ia425.001) - (Ia425.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

CT₂

I o c₂h₅

CH (CHj) ₂ zlúčeniny (Ia426), najmä zlúčeniny (Ia426.001) - (Ia426.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je

(Ia426) zlúčeniny (Ia427), najmä zlúčeniny (Ia427.001) - (Ia427.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, sulfonyl a R¹³ je metyl:

je etyl, R¹² je n-propyl-

zlúčeniny (Ia428), najmä zlúčeniny (Ia428.001) - (Ia428.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propyl-

zlúčeniny (Ia429), najmä zlúčeniny (Ia429.001) - (Ia429.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (la430), najmä zlúčeniny (Ia430.001) - (Ia430.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia430)

(Ia435) zlúčeniny (Ia431), najmä zlúčeniny (Ia431.001) - (Ia431.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia436), najmä zlúčeniny (Ia436.001) - (Ia436.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia437), najmä zlúčeniny (Ia437.001) zlúčeniny (Ia432), najmä zlúčeniny (ía432.001) - (Ia432.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- (Ia437.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je n-butylsulfonyl

(Ia432)

(13437) zlúčeniny (Ia433), najmä zlúčeniny (Ia433.001) - (Ia433.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia438), najmä zlúčeniny (Ia438.001) - (Ia438.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001-Ial .180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia433)

	O R³ II i	R³
_	II 1 —Xr	X/’A
Ti i	TTT	N R
	A AA
	0	^C1
l T	, L·⁰

¹ I t?

c₃h,^s^

O C₄H, (Ia43B) zlúčeniny (Ia434), najmä zlúčeniny (Ia434.001) - (Ia434.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia439), najmä zlúčeniny (la439.001) - (la439.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia439) zlúčeniny (la440), najmä zlúčeniny (Ia440.001) - (Ia440.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (la435), najmä zlúčeniny (Ia435.001) - (Ia435.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia440)

(Ia445) zlúčeniny (Ia441), najmä zlúčeniny (Ia44l .001) - (Ia441.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je zlúčeniny (la446), najmä zlúčeniny (Ia446.001) - (Ia446.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia441)

(Ia44S) zlúčeniny (la442), najmä zlúčeniny (Ia442.001) - (Ia442.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹¹ je etyl, R^k je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R² zlúčeniny (Ia447), najmä zlúčeniny (Ia447.001) - (Ia447.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

O CH₂CH (CH₃) ₂

o CH(CH₃)C₂H₅ zlúčeniny (Ia443), najmä zlúčeniny (Ia443.001) - (Ia443.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylzlúčeniny (Ia448), najmä zlúčeniny (Ia448.001) - (Ia448.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³ sulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

¹ I

O CH₂CH(CH₃)₂

(Ia443)

(Ia448;

zlúčeniny (Ia444), najmä zlúčeniny (Ia444.001) - (Ia444.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia444) zlúčeniny (Ia449), najmä zlúčeniny (Ia449.001) - (Ia449.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o r² R³

o CH(CH₃)C₂H₅ zlúčeniny (Ia445), najmä zlúčeniny (Ia445.001) - (Ia445.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia450), najmä zlúčeniny (Ia450.001) - (Ia450.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia450)

(Ia455) zlúčeniny (la451), najmä zlúčeniny (Ia451.001) - (Ia451.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ zlúčeniny (Ia456), najmä zlúčeniny (Ia456.001) - (Ia456.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹¹ a R¹³ sú metyl a R¹² je fenyl-

zlúčeniny (Ia452), najmä zlúčeniny (Ia452.001) - (Ia452.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia456)

) zlúčeniny (Ia457), najmä zlúčeniny (Ia457.001) - (la457.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia453), najmä zlúčeniny (Ia453.001) - (Ia453.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal. 180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ jc metyl:

O R² R³

(Ia457)

(Ia453) zlúčeniny (Ia458), najmä zlúčeniny (Ia458.001) - (Ia458.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia454), najmä zlúčeniny (Ia454.001) - (Ia454.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia454) zlúčeniny (Ia459), najmä zlúčeniny (la459.001) - (Ia459.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R” je n-butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia459) zlúčeniny (Ia460), najmä zlúčeniny (Ia460.001) - (Ia460.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín zlúčeniny (la455), najmä zlúčeniny (Ia455.001) - (Ia455.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.l80) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ial.001-Ial.180) tým, že R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia466), najmä zlúčeniny (Ia466.001) - (Ia466.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro a R¹² a R¹³ sú metyl:

zlúčeniny (Ia461), najmä zlúčeniny (Ia461.001) - (Ia461.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-la 1.180) tým, že R¹ je nitro a R¹³ je metyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia467), najmä zlúčeniny (Ja467.001) - (Ia467.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl a R¹² a R¹³

OH NO₂

CH₃

sú metyl:	O R²	R³ I
h₃c\___ Π 1	ιϊιΑ	1
	k
	0	^NO₂

(Ia467) c₂h₅ ¹ ch₃ zlúčeniny (Ia462), najmä zlúčeniny (Ia462.001) - (Ia462.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je etyl a R¹³ je

metyl:
0	R²	R³
^h-^c\ Π TI H	Αγ	N R⁴	(Ia462)
¹ 1 u NxjAA <
OH		NO-
c₂h₅

zlúčeniny (Ia468), najmä zlúčeniny (Ia468.001) - (Ia468.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹²a R¹³ sú metyl:

(Ia468) zlúčeniny (Ia463), najmä zlúčeniny (Ia463.001) - (Ia463.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl a R¹³

je metyl:
0	R²	R³
Π íl ll	Αγ	A ₄ N R⁴	(Ia463)
¹1 H U NxjAA	^A
OH		no₂
c₃h₇

zlúčeniny (Ia469), najmä zlúčeniny (Ia469.001) - (Ia469.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹² a R¹³ sú metyl;

) zlúčeniny (Ia464), najmä zlúčeniny (Ia464.001) - (Ia464.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001 -Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

C₄H₅ zlúčeniny (Ia470), najmä zlúčeniny (Ia470.001) - (Ia470.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

(Ia464) zlúčeniny (Ia465), najmä zlúčeniny (Ia465.001) - (Ia465.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl a R¹³

Ia470

(Ia465) chích₃)₂ zlúčeniny (Ia471), najmä zlúčeniny (Ia471.001) - (Ia471.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

(Ia471) zlúčeniny (Ia477), najmä zlúčeniny (Ia477.001) - (Ia477.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je nzlúčeniny (la472), najmä zlúčeniny (Ia472.001) - (Ia472.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú etyl a R¹³

)

zlúčeniny (la478), najmä zlúčeniny (Ia478.001) - (Ia478.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001 -lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú n-propyl zlúčeniny (Ia473), najmä zlúčeniny (Ia473.001) - (Ia473.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je

(Ia473) zlúčeniny (Ia479), najmä zlúčeniny (la479.001) - (Ia479.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia474), najmä zlúčeniny (Ia474.001) - (Ia474.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je

C₃H,

) zlúčeniny (Ia480), najmä zlúčeniny (Ia480.001) - (Ia480.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je zlúčeniny (Ia475), najmä zlúčeniny (Ia475.001) - (Ia475.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia480)

C₂H₅

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia481), najmä zlúčeniny (Ia481.001) - (Ia481.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je izopropyl a R¹³ zlúčeniny (Ia476), najmä zlúčeniny (Ia476.001) - (Ia476.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-laI.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

(Ia481)

(Ia476) zlúčeniny (Ia482), najmä zlúčeniny (Ia482.001) - (Ia482.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

(Ia482) zlúčeniny (Ia483), najmä zlúčeniny (Ia483.001) - (Ia483.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je n-propyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia484), najmä zlúčeniny (Ia484.001) - (Ia484.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je

izopropyl a R¹³ je metyl: O R²	R³ I
h₃c Π Π Τι I	'X- „ N R	(Ia484)
⁰	'NC,
C₄H₉ 1 chích₃)₂

zlúčeniny (Ia485), najmä zlúčeniny (Ia485.001) - (Ia485.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂ ch ( ch₃ ; ₂ zlúčeniny (Ia486), najmä zlúčeniny (Ia486.001) - (Ia486.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-butyl a R¹³ je

(Ia486) zlúčeniny (Ia487), najmä zlúčeniny (Ia487.001) - (Ia487.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je etyl, R¹² je n-

(Ia487) zlúčeniny (Ia488), najmä zlúčeniny (Ia488.001) - (Ia488.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ jen-propyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

C₃H₇ i c₄h, zlúčeniny (Ia489), najmä zlúčeniny (Ia489.001) - (Ia489.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú n-butyl a

zlúčeniny (Ia490), najmä zlúčeniny (Ia490.001) - (Ia490.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je

n-butyl a R¹³ je metyl: O R²	R³
H-.C\	Í2	Λ , N R⁴ ^NO₂	(Ia490)
XK t 1 ⁰
CH₂ 1 1 c,h₉
ch(ch₃)₂

zlúčeniny (Ia491), najmä zlúčeniny (Ia491.001) - (Ia491.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je sec-butyl a R¹³

zlúčeniny (Ia492), najmä zlúčeniny (Ia492.001) - (Ia492.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-

zlúčeniny (Ia493), najmä zlúčeniny (Ia493.001) - (Ia493.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

(Ia493) zlúčeniny (Ia499), najmä zlúčeniny (Ja499.001) - (Ia499.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je zlúčeniny (Ia494), najmä zlúčeniny (Ia494.001) - (Ia494.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je

(Ia494) zlúčeniny (Ia500), najmä zlúčeniny (Ia500.001) - (Ia500.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ a R¹² sú izobutyl zlúčeniny (Ia495), najmä zlúčeniny (Ia495.001) - (Ia495.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je

(Ia500)

(Ia495) zlúčeniny (Ia501), najmä zlúčeniny (Ia501.001) - (Ia501.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je metylkarbonyl zlúčeniny (Ia496), najmä zlúčeniny (Ia496.001) - (Ia496.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je izobutyl a R¹³

(IaäOl) je metyl:

O R² R²

CH₃ ¹

CH₂CH(CH₃)₂

(Ia496) zlúčeniny (Ia502), najmä zlúčeniny (la502.001) - (Ia502.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ia1.00l-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia497), najmä zlúčeniny (Ia497.001) - (Ia497.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

zlúčeniny (Ia503), najmä zlúčeniny (la503.00ľ) - (Ia503.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O	R²	R³
HjC Π Π H		A ₄ N R⁴	(Ia503

		NO_Z
1 ⁰
0	CH ₃

zlúčeniny (Ia498), najmä zlúčeniny (Ia498.001) - (Ia498.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001 -Ial .180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

O R² II 1	R³
H.c Π íl Ti T	1 X (Ia4 98
¹ 1	'no₂
c₃h, ' CH₂CH (CH,	;) 2

zlúčeniny (Ia504), najmä zlúčeniny (Ia504.001) - (Ia504.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O	R²	R³ I
^h ₃c JL,	xv	•Ά
		N R
		^NO₂
\| 0	ch₃

(Ia504) zlúčeniny (Ia505), najmä zlúčeniny (Ia505.001) - (la505.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂ (Ia505) zlúčeniny (la506), najmä zlúčeniny (lačOó.OOl) - (Ia506.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je etylkarbonyl a

zlúčeniny (Ia507), najmä zlúčeniny (Ia507.001) - (Ia507.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ jc etyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia507) zlúčeniny (Ia508), najmä zlúčeniny (Ia508.001) - (Ia508.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je

zlúčeniny (Ia509), najmä zlúčeniny (Ia509.001) - (Ia509.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia510), najmä zlúčeniny (Ia510.001) - Ia510.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial . 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia511), najmä zlúčeniny (Ia511.001) - (Ia511.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia512), najmä zlúčeniny (Ia512.001) - (Ia512.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia512) zlúčeniny (Ia513), najmä zlúčeniny (Ia513.001) - (Ia513.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia513) zlúčeniny (Ia514), najmä zlúčeniny (Ia514.001) - (Ia514.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia514) zlúčeniny (Ia515), najmä zlúčeniny (Ia515.001) - (Ia515.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia515)

(Ia520) zlúčeniny (Ia516), najmä zlúčeniny (Ia516.001) - (Ia516.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je trifluórzlúčeniny (Ia521), najmä zlúčeniny (Ia521.001) -

- (Ia521.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia517), najmä zlúčeniny (Ia517.001) - (Ia517.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia522), najmä zlúčeniny (Ia522.001) -

(Ia517) zlúčeniny (Ia518), najmä zlúčeniny (la518.001) - (Ia518.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia518) zlúčeniny (Ia519), najmä zlúčeniny (Ia519.001) - (Ia519.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia519)

- (Ia522.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia522) zlúčeniny (Ia523), najmä zlúčeniny (Ia523.001) - (Ia523.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² jc metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

0 R²	R³
n íl Ti T	X ^R⁴	(Ia523)
i o	'no₃
¹ L·⁰ o ch₃

zlúčeniny (Ia524), najmä zlúčeniny (Ia524.001) - (Ia524.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² II 1	R³
Π 1 1	X R⁴	(Ia524)
1 O	Ao₂
¹ L·⁰ C₄H₉^S^ 0 ch₃

zlúčeniny (Ia520), najmä zlúčeniny (la520.001) - (Ia520.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia525), najmä zlúčeniny (Ia525.001) - Ia525.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia525)

(Ia530) zlúčeniny (Ia526), najmä zlúčeniny (Ia526.001) - (Ia526.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia531), najmä zlúčeniny (Ia531.001) - (Ia531.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia526)

zlúčeniny (la527), najmä zlúčeniny (Ia527.001) - (Ia527.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia532), najmä zlúčeniny (Ia532.001) - (Ia532.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-

(Ia527)

(Ia532) zlúčeniny (Ia528), najmä zlúčeniny (Ia528.001) - (Ia528.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O C₂H_s zlúčeniny (Ia529), najmä zlúčeniny (Ia529.001) - (Ia529.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia529) zlúčeniny (Ia530), najmä zlúčeniny (Ia530.001) - (Ia530.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia533), najmä zlúčeniny (Ia533.001) - (Ia533.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

o c₃h.

zlúčeniny (Ia534), najmä zlúčeniny (Ia534.001) - (Ia534.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O C₃H₇ zlúčeniny (Ia535), najmä zlúčeniny (Ia535.OOl) - (Ia535.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia535)

(Ia540) zlúčeniny (Ia536), najmä zlúčeniny (Ia536.001) - (Ia536.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je izopropyl-

sulfonyl a R¹³ je metyl: O R² II 1	R³ I
^h-^c\ JL íí íl II T	Λ ₄ N R⁴	(Ia536
. 0	Yo,
O CH(CH₃)₂

zlúčeniny (Ia541), najmä zlúčeniny (Ia541.001) - (Ia541.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ jenitro, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia537), najmä zlúčeniny (Ia537.001) - (Ia537.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ jc metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia538), najmä zlúčeniny (la538.001) - (Ia538.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O C₃H, zlúčeniny (Ia539), najmä zlúčeniny (Ia539.001) - (Ia539.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O C₃H, zlúčeniny (Ia542), najmä zlúčeniny (Ia542.001) - (Ia542.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

o c₄h, zlúčeniny Ia543, najmä zlúčeniny (Ia543.001) - (Ia543.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

zlúčeniny (Ia544), najmä zlúčeniny (Ia544,001) - (Ia544.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O NO₂

O C.H, zlúčeniny (Ia545), najmä zlúčeniny (Ia545.001) - (Ia545.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R je izobutyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia540), najmä zlúčeniny (Ia540.001) - (Ia540.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia545)

(Ia550) zlúčeniny Ia546, najmä zlúčeniny (Ia546.001) - (Ia546.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² jc izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

o ch₂ch(ch,)₂ zlúčeniny (Ia551), najmä zlúčeniny (Ia551.001) - (Ia551.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je sec-butyl-

(Ia551) zlúčeniny (Ia547), najmä zlúčeniny (Ia547.001) - (Ia547.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ jc nitro, R¹¹ jc etyl, R¹² jc izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia552), najmä zlúčeniny (Ia552.001) - (Ia552.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³ (Ia547)

O CH(CH₃)C₂H₅ zlúčeniny (Ia548), najmä zlúčeniny (Ia548.001) - (Ia548.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia553), najmä zlúčeniny (Ia553.001) - (Ia553.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

O CH(CH₃)C₂H₅ zlúčeniny (Ia549), najmä zlúčeniny (Ia549.001) - (Ia549.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, žc R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia554), najmä zlúčeniny (Ia554.001) - (Ia554.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

o ch(ch₃)c₂h₅ zlúčeniny (Ia550), najmä zlúčeniny (Ia550.001) - (Ia550.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia555), najmä zlúčeniny (Ia555.001) - (Ja555.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia555)

(Ia560) zlúčeniny (Ia556), najmä zlúčeniny (Ia556.001) - (Ia556.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia561), najmä zlúčeniny (Ia561.001) - (Ia561.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je metyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia556)

(Ia561) zlúčeniny (Ia557), najmä zlúčeniny (Ia557.001) - (Ia557.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ jc etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia562), najmä zlúčeniny (Ia562.001) - (Ia562.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia557) zlúčeniny (Ia558), najmä zlúčeniny (Ia558.001) - (Ia558.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia562)

(Ia558) zlúčeniny (Ia559), najmä zlúčeniny (Ia559.001) - (la559.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia559) zlúčeniny (Ia563), najmä zlúčeniny (Ia563.001) - (Ia563.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia563) zlúčeniny (Ia564), najmä zlúčeniny (Ia564.001) - (Ia564.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ta564) zlúčeniny (Ia560), najmä zlúčeniny (Ia560.001) - (Ia560.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia565), najmä zlúčeniny (Ia565.001) - (Ia565.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia570), najmä zlúčeniny (Ia570.001) - (la570.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je

(Ia565)

(Ia570) zlúčeniny (Ia566), najmä zlúčeniny (la566.001) - (Ia566.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia571), najmä zlúčeniny (Ta571.001) - (Ia571.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal 001-Ial. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹² je 4-metyl-

zlúčeniny (Ia567), najmä zlúčeniny (Ia567.001) - (Ia567.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² je

(Ia567) zlúčeniny (Ia568), najmä zlúčeniny (Ia568.001) - (Ia568.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180)tým, že R¹ jenitro, R¹¹ jen-propyl, R¹²je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia569), najmä zlúčeniny (Ia569.001) - (Ia569.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia569) zlúčeniny (Ia572), najmä zlúčeniny (Ia572.001) - (Ia572.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je etyl, R¹² jc 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia573), najmä zlúčeniny (Ia573.001) - (Ia573.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal ,001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia573) zlúčeniny (Ia574), najmä zlúčeniny (Ia574.001) - (Ia574.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001-lal. 180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je n-butyl, R¹² je

) zlúčeniny (Ia575), najmä zlúčeniny (Ia575.001) - (Ja575.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial .180) tým, že R¹ je nitro, R¹¹ je izobutyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R²

CH(CH₃) ₂ (Ia5B0) zlúčeniny (Ia581), najmä zlúčeniny (la581.001) - (Ia581.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹² a R¹³ sú zlúčeniny (Ia576), najmä zlúčeniny (la576.001) - (Ia576.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl a R¹³ je

metyl:	O R²	R³ I
h₃c	II 1
ΓΪ í	T η T

	OH	so₂ch₃

metyl:

(Ia581) (Ia576) zlúčeniny (Ia582), najmä zlúčeniny (Ia582.001) ch₃

- (Ia582.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a zlúčeniny (Ia577), najmä zlúčeniny (Ia577.001) - (Ia577.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, žc R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl a

R¹³ je metyl:
0	R²	R³
h₃c jl Ii íl TÍ		X	(Ia577
'' 11 LI
, OH		so₂ch₃

(Ia5B2) c₂h.

zlúčeniny (Ia578), najmä zlúčeniny (Ia578.001) - (la578.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-pro-

zlúčeniny (Ia583), najmä zlúčeniny (Ia583.001) - (Ia583.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ jc n-pro-

pyl a R¹² a R	¹³ sú metyl: O R²	R³
h₃c Ti íl	TlY	X N R⁴	(Ia583)
	?	S0₂CH₃
C₃H7	1 ch₃

zlúčeniny (Ia584), najmä zlúčeniny (Ia584.001) zlúčeniny (Ia579), najmä zlúčeniny (Ia579.001) - (Ia579.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-bu-

(Ia579)

- (Ia584.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-bu-

tyl a R¹² a R¹³ sú metyl:	R³
	O	R“
h₃c Fi Π	jl	I^T	X ₄ N R⁴	(13584
N^X.			SOpCH-)

C,H, CH₃ zlúčeniny Ia585, najmä zlúčeniny (Ia585.001) - (Ia585.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹² a R¹³ sú metyl:

	O R² II i	R³
H₃C^__ Ti í	X 1	₄ N R⁴	(Ia585)
	X AA-
1	0	Ao₂ch₃

CH(CH₃)₂ zlúčeniny (Ia580), najmä zlúčeniny (Ia580.001) - (Ia58O.18O), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia586), najmä zlúčeniny (Ia586.001) - (Ia586.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal .001 -lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

CH c₂H₅

(Ia586)

(Ia591) zlúčeniny (Ia587), najmä zlúčeniny (Ia587.001) - (Ia587.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² sú zlúčeniny (Ia592), najmä zlúčeniny (Ia592.001) - (Ia592.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

(Ia587)

(Ia592) zlúčeniny (Ia588), najmä zlúčeniny (Ia588.001) - (Ia588.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia593), najmä zlúčeniny (Ia593.001) - (Ia593.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² sú n-propyl a R¹³ je metyl:

(Ia588)

(Ia593) zlúčeniny (Ia589), najmä zlúčeniny (Ia589.001) - (Ia589.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.l80) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia594), najmä zlúčeniny (Ia594.001) - (Ia594.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

(Ia589)

(Ia594) zlúčeniny (Ia590), najmä zlúčeniny (Ia590.001) - (Ia590.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia595), najmä zlúčeniny (Ia595.001) - (Ia595.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

(Ia590)

(Ia595) zlúčeniny (Ia591), najmä zlúčeniny (Ia591.001) - (Ia591.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia596), najmä zlúčeniny (Ia596.001) - (Ia596.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

(Ia596) zlúčeniny (Ia602), najmä zlúčeniny (Ia602.001) - (Ia602.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹' je etyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia597), najmä zlúčeniny (Ia597.001) - (Ia597.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

(Ia602)

(Ia597) zlúčeniny (Ia603), najmä zlúčeniny (Ia603.001) - (Ia603.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

(Ia603) zlúčeniny (Ia598), najmä zlúčeniny (Ia598.001) - (Ia598.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

O R² II 1	R³
H₃r U 1	'X.	(Ia598)
Π Π H T	N R⁴

1 O \|	SO₂CH₃
' 1 CjH, CH(CH₃)₂

zlúčeniny (Ia604), najmä zlúčeniny (la604.001) - (Ia604.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² sú n-butyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

SO2CH3

C4H9 c₄H, zlúčeniny (Ia599), najmä zlúčeniny (Ia599.001) - (Ia599.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropyl a R¹³ je metyl:

O R²	R³
h₃c, x 1	1 M·’	(Ia599)
XíX 1 ?	SO₂CH₃
i 1 CaHg CH(CH₂)₂

zlúčeniny (Ia605), najmä zlúčeniny (Ia605.001) - (la605.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Jal.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je izobutyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia600), najmä zlúčeniny (Ia600.001) - (laóOO. 180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹²

CH(CH₃)₂

(Ia600) zlúčeniny (Ia606), najmä zlúčeniny (Ia606.001) - (Ia606.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia601), najmä zlúčeniny (Ia601.001) - (Ia601.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-butyl a R¹³ je metyl:

(Ia606)

(Ia601) zlúčeniny (Ia607), najmä zlúčeniny (Ia607.001) - (Ia607.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butyl aR¹³je metyl:

(Ia607)

- zlúčeniny (Ia613), najmä zlúčeniny (Ia613.001) -

- (la613.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

o so₂ch₃

C3H7 CH₂CH(CHj)₂ zlúčeniny (Ia608), najmä zlúčeniny (Ia6O8.OOl) - (Ia608.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-propyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

	O R² R³
h₃c Ti í	111 k
T Tl Ί N R*	(Ia608)
¹1 1	1 \|i 0 so₂CH₃

zlúčeniny (Ia614), najmä zlúčeniny (Iaó 14.001) - (Ia614.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CjHy CH(CH₃)C₂H_e zlúčeniny (Ia609), najmä zlúčeniny (Ia609.001) - (la609.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

SO₂CH₃

CH₂CH(CHJ₂

	O	R²	R³
H₃C Π í		Ar		(Ia609)
			SO₂CH₃

zlúčeniny (Ia615), najmä zlúčeniny (Ia615.001) - (Iaó 15.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ a R¹² sú izobutyl a Rⁱ³ je metyl:

C.H, CH(CH₃)C₂H_e

- zlúčeniny (Ia610), najmä zlúčeniny (Ia610.001) -

- (Ia610.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je izobutyl, R¹² je sec-butyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CH (CHJ C₂H₅

CH (CHJ ₂

- zlúčeniny (Iaólú), najmä zlúčeniny (Iaóló.OOl) -

- (Ia616.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia611), najmä zlúčeniny (Ia611.001) - (Ia611.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

)

O R²	R³
H₃C ji 1	L

ii ιΓ T T	N R
1 ⁰	so₂ch₃
^ch3 ch₂ch ( ch j ₂

(Ia611)

- zlúčeniny (Ia617), najmä zlúčeniny (Ia617.001) -

- (Iaó 17.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je etyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia612), najmä zlúčeniny (Ia612.001) -

- (Ia612.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutyl a R¹³ je metyl:

(Ia617)

(Ia612)

- zlúčeniny (Ia618), najmä zlúčeniny (Ia618.001) -

- (Ia618.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia618) zlúčeniny (Ia619), najmä zlúčeniny (Ia619.001) - (Ia619.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ jc metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia620), najmä zlúčeniny (Ia620.001) - (Ia620.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je metylkarbonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia621), najmä zlúčeniny (Ia621.001) -

- (Ia621.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia622), najmä zlúčeniny (Ia622.001) - (Ia622.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia622)

- zlúčeniny (Ia623), najmä zlúčeniny (Ia623.001) -

- (Ia623.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia624), najmä zlúčeniny (Ia624.001) - (Ia624.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

najmä zlúčeniny (Ia625.001) -

- zlúčeniny (Ia625),

- (Ia625.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² jc etylkarbonyl a R¹³ je metyl:

SOjCHj (Ia625) najmä zlúčeniny (Ia626.001) -

- zlúčeniny (Ia626),

- (Ia626.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

najmä zlúčeniny (Ia627.001) )

- zlúčeniny (la627),

- (Ia627.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

)

- zlúčeniny (Ia628), najmä zlúčeniny (Ia628.001) - (Ia628.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ jc n-propyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia628) zlúčeniny (Ia629), najmä zlúčeniny (Ia629.001) - (Ia629.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

SK 284921 Β6

najmä zlúčeniny (Ia630.001) (Ia630), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín zlúčeniny

- (Ia630.180), (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je n-propylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia630) najmä zlúčeniny (Ia631.001) -

- zlúčeniny (Ia631),

- (Ia631.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia631) najmä zlúčeniny (Ia632.001) -

- zlúčeniny (Ia632),

- (Ia632.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

najmä zlúčeniny (Ia633.001) zlúčeniny (Ia633),

- (Ia633.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(IaS33) najmä zlúčeniny (Ia634.001) -

- zlúčeniny (Ia634),

- (Ia634.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

(Ia634) zlúčeniny (Ia635), najmä zlúčeniny (Ia635.001) - (Ia635.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylkarbonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

CH(CH₃J ₂

- zlúčeniny (Ia636), najmä zlúčeniny (Ia636.001) -

- (Ia636.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

- zlúčeniny (la637), najmä zlúčeniny (la637.001) -

- (Ia637.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je

- zlúčeniny (Ia638), najmä zlúčeniny (Ia638.001) -

- (Ia638.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl a R¹³ je metyl:

0 R² il 1	R³ I
h₃c Ti ii Ti T	k ₄ N R	(Ia638
0	SO₂CH₃
¹ x C3_H7^S^ 0 ch₃

zlúčeniny (Ia639), najmä zlúčeniny (Ia639.001) - (Ia639.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001-la 1.180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je

zlúčeniny (Ia640), najmä zlúčeniny (Ia640.001) - (Ia640.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ a R¹² sú metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl a R¹³ je metyl:

(Ia640)

(Ia645) zlúčeniny (Ia641), najmä zlúčeniny (Ia641.001) - (Ia641.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, žc R¹ je metylsulfonyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia646), najmä zlúčeniny (Ia646.001) - (Ia646.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

o c₂h₅

(Ia646)

- zlúčeniny (Ia642), najmä zlúčeniny (Ia642.001) - (Ia642.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia647), najmä zlúčeniny (Ia647.001) - (Ia647.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia642)

R⁴ (Ia647) zlúčeniny (Ia643), najmä zlúčeniny (la643.001) - (Ia643.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyi, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

^CH^S^ o c₃h₇

- zlúčeniny (Ia648), najmä zlúčeniny (Ia648.001) -

- (Ia648.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia644), najmä zlúčeniny (Ia644.001) - (Ia644.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R²

(Ia644)

- zlúčeniny (Ia649), najmä zlúčeniny (Ia649.001) -

- (Ia649.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-butyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³ zlúčeniny (Ia645), najmä zlúčeniny (Ia645.001) - (Ia645.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je etylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O C, H, zlúčeniny (Ia650), najmä zlúčeniny (Ia650.001) - (Ia650.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je izobutyl, R¹² je n-propylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia650)

- zlúčeniny Ia651, najmä zlúčeniny (Ia651.001) - (Ia651.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia651)

- zlúčeniny (Ia656), najmä zlúčeniny (Ia656.001) -

- (Ia656.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia652), najmä zlúčeniny (Ia652.001) - (Ia652.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² jc izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia652)

- zlúčeniny (Ia657), najmä zlúčeniny (Ia657.001) -

- (Ia657.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ jc metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny (Ia653), najmä zlúčeniny (Ia653.001) - (Ia653.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-Ial.180) tým, že R’ je metylsulfonyl, R¹¹ je npropyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia653)

- zlúčeniny (Ia658), najmä zlúčeniny (Ia658.001) -

- (Ia658.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹’ je n-propyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny Ia654, najmä zlúčeniny Ia654.001-Ia654.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia659), najmä zlúčeniny (Ia659.001) -

- (Ia659.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R je n-butyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia654)

(Ia659)

- zlúčeniny (Ia655), najmä zlúčeniny (Ia655.001) -

- (Ia655.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (lal.001-lal.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izopropylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia660), najmä zlúčeniny (Ia660.001) -

- (Ia660.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ jc izobutyl, R¹² je n-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

	O R² II 1	R³ 1
H₃C \|j í	II 1 iPí	Λ . N R
¹ 1 1
	0	^SOnCH,
l ru	L·⁰

(Ia660) ¹ ch₂

I o c,h₉

CH (CHJ ₂

(IaS65)

- zlúčeniny (Ia661), najmä zlúčeniny (Iaóól.OOl) -

- (Ia661.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, žc R¹ je metylsulfonyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

)

- zlúčeniny (Ia666), najmä zlúčeniny (Iaóóô.OOl) -

- (Ia666.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia666)

- zlúčeniny (Ia662), najmä zlúčeniny (Ia662.001) -

- (Ia662.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (ral.001-Ial.180) tým, žc R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R²

- zlúčeniny (Ia667), najmä zlúčeniny (Ia667.001) - (Ia667.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia667) zlúčeniny (Ia663), najmä zlúčeniny (Ia663.001) - (Ia663.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

- zlúčeniny (Ia668), najmä zlúčeniny (Ia668.001) -

- (Ia668.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je npropyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia663)

(Ia668)

- zlúčeniny (Ia664), najmä zlúčeniny (Ia664.001) - (Ia664.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia664)

- zlúčeniny (la669), najmä zlúčeniny (Ia669.001) -

- (Ia669.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

o R² R³

Cn (ĽH;) ľ₂H_s zlúčeniny (Ia665), najmä zlúčeniny (la665.001) - (Ia665.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je izobutylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia670), najmä zlúčeniny (Ia670.001) - (la670.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je sec-butylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia670)

(Ia675)

- zlúčeniny (Ia671), najmä zlúčeniny (Ia671.001) - (Ia671.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R³ R⁵

- zlúčeniny (Ia676), najmä zlúčeniny (Ia676.001) -

- (Ia676.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ jc metylsulfonyl, R¹¹ je metyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia671)

- zlúčeniny (Ia672), najmä zlúčeniny (Ia672.001) -

- (Ia672.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

R² R³ (Ia677), najmä zlúčeniny (Ia677.001) -

zlúčeniny

- (Ia677.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial .001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia678), najmä zlúčeniny (Ia678.001) -

- zlúčeniny (Ia673), najmä zlúčeniny (la673.001) -

- (Ia673.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

zlúčeniny

- (Ia678.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia674), najmä zlúčeniny (Ia674.001) - (Ia674.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia67B) (Ia679), najmä zlúčeniny (Ia679.001) -

S o CF₃

- zlúčeniny

- (Ia679.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia675), najmä zlúčeniny (Ia675.001) -

- (Ia675.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je trifluórmetylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (la680), najmä zlúčeniny (Ia680.001) -

- (Ia680.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ jc metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylkarbonylmetyl a R¹³ je metyl:

(Ia680) (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia681), najmä zlúčeniny (Ia681.001) - (Ia681.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² jc fcnylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia685)

(Ia681) zlúčeniny (Ia686), najmä zlúčeniny (Ia686.001) - (Ia686.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia682), najmä zlúčeniny (Ja682.001) -

- (Ia682.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-lal. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia686)

(Ia682) zlúčeniny (Ia687), najmä zlúčeniny (Ia687.001) - (Ia687.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je etyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia683), najmä zlúčeniny (Ta683.001) -

- (Ia683.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial. 180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(IaS87)

(Ia683) zlúčeniny (Ia684), najmä zlúčeniny (Ta684.001) - (Ia684.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je fenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

- zlúčeniny (Ia688), najmä zlúčeniny (Ia688.001) Ia688.180, ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-propyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

(Ia688)

- zlúčeniny Ia689, najmä zlúčeniny (Ia689.001) -

- (Ia689.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial 001-Ial .180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je n-butyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

zlúčeniny (Ia685), najmä zlúčeniny (Ia685.001) - (Ia685.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín

(Ia689)

- zlúčeniny (Ia690), najmä zlúčeniny (Ia690.001) -

- (la690.180), ktoré sa líšia od zodpovedajúcich zlúčenín (Ial.001-Ial.180) tým, že R¹ je metylsulfonyl, R¹¹ je izobutyl, R¹² je 4-metylfenylsulfonyl a R¹³ je metyl:

O R² R³

(Ia690)

Mimoriadne osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca (la’) (= I, kde R¹ je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R² v polohe 2 fenylového kruhu)

(la'), kde

R¹ je halogén alebo C₁-C₄-alkylsulfonyl;

R² je halogén alebo C₁-C₄-alkyl, najmä halogén;

R³ je vodík alebo C_rC₄-alkyl, najmä vodík;

R⁴ je Ci-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkinyl, pričom tieto dva substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo môžu obsahovať jednu až tri z nasledujúcich skupín: fenyl alebo hetaryl, pričom tieto môžu byť zase čiastočne alebo úplne halogenované;

X je kyslík;

R¹¹ jc C|-C₆-alkyl;

R¹² je vodík;

R¹³ je vodík.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Tieto 4-benzoylpyrazoly vzorca (I) možno získať rôznymi cestami, napríklad nasledujúcimi postupmi:

Proces A:

Reakcia pyrazolov vzorca (II), kde R¹² = H, s aktivovanou karboxylovou kyselinou ΙΙΙα alebo karboxylovou kyselinou ΙΙΙβ, ktorá je výhodne aktivovaná in situ, za vzniku acylačného produktu (IV), s nasledujúcim prešmykom.

Ľ je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaryl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát a podobne.

Aktivovanú karboxylovú kyselinu možno použiť priamo, ako napríklad v prípade halogenidov karboxylových kyselín, alebo ju možno pripraviť in situ, napr. s dicyklokarbodiimidom, trifenylfosfín/azodikarboxylovým esterom, 2-pyridín disulfit/trifenylfosfínom, karbonyldiimidazolom a podobne.

Ak sa hodí, môže byť výhodné uskutočniť acylačnú reakciu v prítomnosti bázy. Reaktanty a pomocná báza sa výhodne používajú v ekvimolámych množstvách. Za istých okolností môže byť výhodný mierny nadbytok pomocnej bázy, napríklad 1,2 až 1,5 molámych ekvivalentov vzhľadom na (II).

Vhodnými pomocnými bázami sú terciáme alkylamíny, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov. Príkladmi rozpúšťadiel, ktoré možno použiť, sú chlórované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, aromatické uhľovodíky ako toluén, xylén, chlórbenzén, étery ako dietyléter, metyl terc-butyléter, tetrahydrofurán, dioxán, poláme aprotické rozpúšťadlá ako acetonitril, dimetylformamid, dimetyl sulfoxid, alebo estery ako etylacetát alebo ich zmesi.

Ak sa ako aktivovaný komponent karboxylovej kyseliny používajú halogenidy karboxylových kyselín, môže byť pri pridávaní tohto reaktantu výhodné chladiť reakčnú zmes na 0 - 10 °C. Zmes sa potom mieša pri 20 - 100 °C, výhodne pri 25 - 50 °C, kým sa reakcia neskončí. Spracovanie sa uskutočňuje zvyčajným spôsobom, napríklad reakčná zmes sa vyleje do vody a príslušný produkt sa extrahuje. Rozpúšťadlá, ktoré sú osobitne vhodné na tento účel, sú dichlórmetán, dietyléter a etylacetát. Po vysušení organickej fázy a odstránení rozpúšťadla sa ester vzorca (IV) vyčistí, výhodne chromatograficky. Alternatívne je možné použiť surový enolový ester vzorca (IV) na prešmyk bez ďalšieho čistenia.

Prešmyk enolových esterov vzorca (IV) za vzniku zlúčenín vzorca (I) sa výhodne uskutočňuje pri 20 až 40 °C v rozpúšťadle a v prítomnosti bázy a ak sa hodí, v prílomnosfi kyano zlúčeniny.

Príkladmi rozpúšťadiel, ktoré možno použiť, sú acetonitril, dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, dioxán, etylacetát, toluén alebo ich zmesi. Výhodnými rozpúšťadlami sú acetonitril a dioxán.

Vhodnými bázami sú terciáme amíny ako trietylamín, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov, napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný, ktoré sa výhodne používajú v ekvimolámych množstvách alebo až do štvornásobného nadbytku vzhľadom na ester. Výhodne sa používajú trietylamín alebo uhličitany alkalických kovov.

Vhodnými kyano zlúčeninami sú anorganické kyanidy, napríklad kyanid sodný, kyanid draselný a organické kyano zlúčeniny, napríklad acctónkyanohydrín, trimetylsilyl kyanid. Používajú sa v množstve 1 až 50 molámych percent vzhľadom na ester. Výhodne sa používajú acetón kyanohydrín alebo trimetylsilyl kyanid, napríklad v množstve 5 až 15, výhodne 10 molárnych percent vzhľadom na ester.

Látky, ktoré sa používajú s osobitnou výhodou, sú uhličitany alkalických kovov, napríklad uhličitan draselný v acetonitrile alebo dioxán.

Spracovanie možno uskutočniť známym spôsobom. Napríklad reakčná zmes sa okyslí zriedenou minerálnou kyselinou, napríklad 5 % kyselinou chlorovodíkovou alebo kyselinou sírovou, a extrahuje sa organickým rozpúšťadlom, napríklad dichlórmetánom alebo etylacetátom. Organickú fázu možno extrahovať 5 - 10 % roztokom uhličitanu alkalického kovu, napríklad roztokom uhličitanu sodného alebo uhličitanu draselného. Vodná fáza sa okyslí a vzniknutá zrazenina sa odsaje a/alebo extrahuje dichlórmetánom alebo etylacetátom, vysuší a nakoncentruje.

(Príklady syntézy esterov z hydroxypyrazolov a prešmyku esterov sú uvedené napríklad v EP-A 282 944 alebo US 4 643 757).

Proces B:

Reakcia 4-benzoylpyrazolov vzorca I, kde R¹² = H, so zlúčeninou vzorca (V) (kde R¹* # H):

L²--- R¹²

(I) , (kde R¹²* H)

L² je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaryl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát, sulfonát, napr. mezylát, triflát a podobne.

Zlúčeniny vzorca (V) možno použiť priamo, napríklad v prípade alkylhalogenidov, halogenidov karboxylových kyselín, sulfonylhalogenidov, anhydridov karboxylových kyselín a anhydridov kyseliny sulfónovej, alebo ich pripraviť in situ, napríklad aktivované karboxylové kyseliny (pomocou karboxylovej kyseliny a dicyklohexylkarbodiimidu, karbonyldiimidazolu a podobne).

Východiskové zlúčeniny sa spravidla používajú v ekvimolárnom pomere. Môže však byť výhodne použiť jeden alebo druhý komponent v nadbytku.

Ak sa hodí, môže byť výhodné uskutočniť reakciu v prítomnosti bázy. Reaktanty a pomocná báza sa v tomto prípade výhodne používajú v ekvimolámych množstvách. Za istých okolností môže byť výhodný nadbytok pomocnej bázy, napríklad 1,5 až 3 molámych ekvivalentov vzhľadom na II.

Vhodnými pomocnými bázami sú terciáme alkylamíny, napríklad trietylamín, pyridín, uhličitany alkalických kovov, napr. uhličitan sodný, uhličitan draselný a hydridy alkalických kovov, napr. hydrid sodný. Výhodne používanými zlúčeninami sú trietylamín, pyridín a uhličitan draselný.

Príkladmi vhodných rozpúšťadiel sú chlórované uhľovodíky, napríklad dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, aromatické uhľovodíky ako toluén, xylén, chlórbenzén, étery ako dietyléter, metyl tcrc-butyléter, tetrahydrofurán, dioxán, poláme aprotické rozpúšťadlá ako acetonitril, dimetylformamid, dimetyl sulfoxid, alebo estery ako etylacetát alebo ich zmesi.

Reakčná teplota je spravidla v rozmedzí od 0 °C po teplotu varu reakčnej zmesi.

Spracovanie možno uskutočniť známym spôsobom.

Pyrazoly vzorca (II) (kde R¹² = H), ktoré sa používajú ako východiskové látky a ktoré ešte neboli opísané, možno pripraviť známymi spôsobmi (napríklad EP-A 240 001, J. Prakt. Chem. 315 (1973), 383).

Deriváty kyseliny benzoovej vzorca (III) sú nové,

R¹ R² pričom premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, C]-C6-alkyl, CrC6-haloalkyl, Ci-Cí-alkoxy-Ct-Cc-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR³, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)„R⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR^sR⁸, -NR⁸SO₂R⁶ alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, C|-C₆-alkyl, Q-Q-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo -NR⁷R¹⁰;

R⁴ je vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR^SR⁹, pričom uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín:

hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, C₁-C₄-alkoxyamino, C_rC₄-alkylkarbonyl, C|-C₄-alkoxyC₂-C₆-alkoxykarbonyl, C|-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase nesubstituovaných alebo substituovaných;

X je kyslík alebo NR^S;

n je 0, 1 alebo 2;

R⁵ je vodík, C]-C₆-alkyl, Ci-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy-C2-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁶ je C|-C₆-alkyl alebo C|-C₆-haloalkyl;

R⁷ je C|-C₆-alkyl, CrQ-haloalkyl, C_rC₆-alkoxy-C2-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁸ je vodík alebo C_rC₆-alkyl;

R¹⁰je C[-C₆-alkyl, C^Q-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R¹⁴je hydroxyl alebo radikál, ktorý možno odstrániť hydrolýzou.

chloridom, tionylbromidom, fosgénom, difosgénom, trifosgénom, oxalylchloridom a oxalylbromidom.

Benzoové kyseliny vzorca (ΙΙΙβ) možno získať medzi iným hydrolýzou esterov kyseliny benzoovej vzorca (ΙΙΙγ) (kde M = Ci-C₆-alkoxy).

Estery kyseliny benzoovej vzorca (ΙΙΙγ) možno získať rôznymi cestami, napríklad jedným z nasledujúcich postupov:

A)

Príkladmi radikálov, ktoré možno odstrániť hydrolýzou, sú alkoxy, fenoxy, alkyltio a fenyltio radikály, ktoré môžu byť substituované, halogenidy, hetaryl radikály, ktoré sú viazané cez dusík, amino a imino radikály, ktoré môžu byť substituované, a podobne.

Výhodné sú halogenidy kyseliny benzoovej (Hla), kde L = halogén (= III, kde R¹⁴ = halogén),

ÍVI)

kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom (III) a

L je halogén, najmä chlór alebo bróm.

Rovnako výhodné sú kyseliny benzoové vzorca (ΙΙΙβ) (= III, kde R¹⁴ = hydroxyl),

kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom (III).

Rovnako výhodné sú kyseliny benzoové vzorca (ΙΙΙγ) (= III, kde R¹⁴ = C_rC₆-alkoxy),

Deriváty kyseliny izoftalovej vzorca (VII) možno získať oxidáciou aldehydov vzorca (VI) známym spôsobom (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 629 a naši., Wiley-Interscience Publication).

Zlúčeniny vzorca (VII) možno najprv previesť na zodpovedajúce aktivované karboxylové kyseliny VIII, kde L³je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, napríklad halogén, napr. bróm, chlór, hetaroyl, napr. imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napr. acetát, trifluóracetát a podobne, metódami podobnými metódam známym z literatúry, a produkty možno potom previesť na zodpovedajúce hydroxámové kyseliny alebo karbohydrazidové deriváty vzorca (IX) (Australian J. Chem. (1969), 22, 1731-1735; ibid (1969), 22, 161-173; J. Org. Chem. (1974), 27, 1341-1349).

Alkylácia zlúčenín vzorca (IX) vedie k zlúčeninám vzorca (ΙΙΙγ) (kde R³ = OR⁷) známym spôsobom (EP-A 463 989; Synthesis (1983), 220-222; US 4 931 088; J. Org. Chem. (1971), 31, 284-294; J. Chem. Soc. Perk. II (1977),

(ιιΐγ),

M

(kde R³ = K, Cj-Cj-alkyl,

Ci-Cg-haloalkyll í ΙΙΙγ), (kde R³ = H, Cj-C_e-alkyl, Cj-C«-haloalkyl) kde premenné R¹ až R⁴ a X majú významy uvedené pod vzorcom (III) a

M je Cj-Ce-alkoxy.

V súvislosti s výhodnými zlúčeninami vzorca (III) výroky uvedené pri zlúčeninách vzorca (I) platia pre radikály R¹ až R⁴ a X.

Zlúčeniny vzorca (Hla) (kde Ľ = halogén) možno syntetizovať metódou podobnou metódam známym z literatúry (L. G. Fieser, M. Fieser „Reagents for Organic Synthesis“ (1967), zv. I, ss. 767-769) reakciou benzoových kyselín vzorca (ΙΙΙβ) s halogenačnými činidlami ako tionylZlúčeniny vzorca (ΙΙΙγ) sa získavajú známym spôsobom reakciou aldehydov alebo ketónov vzorca (X) s „alkoxaminmi alebo alkylhydrazínmi“. Postupmi podobnými postupom známym z literatúry je možné uskutočniť reakciu aldehydov alebo ketónov vzorca (X) s hydroxylamínom alebo hydrazínom a potom alkylovať produkt (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 359, ss. 805-806, Wiley-Interscience Publication).

(ΙΙΙγ), (kde R³ = OR³)

Nitrily vzorca (XI) možno previesť na iminoestery alkoholýzou (R⁷OH) známym spôsobom a tieto iminoestery možno previesť v ďalšom kroku s hydroxylamínmi alebo hydrazínmi na zlúčeniny vzorca (ΙΙΙγ) (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, ss. 792-793, Wiley-Interscience Publication; US 4 965 390).

Nitrily vzorca (XI) možno syntetizovať spôsobmi známymi z literatúry z príslušných aldehydov VI (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, ss. 806807, Wiley-Interscience Publication). Rovnako je možné získať nitrily vzorca (XI) z anilínov vzorca (XII) pomocou Sandmeyerovej reakcie alebo z arylhalogenidov vzorca XIII Rosemund/von Braunovou reakciou s kovovými kyanidmi, najmä CuCN (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 1985, 3rd Edition, s. 594, s. 648, WileyInterscience Publication).

o O

R¹ P?

XIII (Hal = halogén)

Aldehydy vzorca (VI) možno syntetizovať z príslušných toluénov vzorca (XIV) postupmi známymi z literatúry ich konverziou na ω-halotoluén XV a následnou oxidáciou produktu (Synth. Commun. 22 (1992), 1967-1971).

Príklady syntéz

o

R³ R²

XV (Hal - Cl, Br)

VI

4-(2,4-Dichlór-3-etoxyiminometylbenzoyl)-2-etyl-3-hydroxy-pyrazol (zlúčenina 2.03)

Roztok 1,50 g (0,006 mol) kyseliny 2,4-dichlór-3-etoxyimino-metylbenzoovej, 0,61 g (0,006 mol) 2-etyl-3-hydroxypyrazolu a 1,13 g (0,006 mol) dicyklohexylkarbodiimidu v 50 ml suchého acetonitrilu sa miešal 12 hodín pri teplote miestnosti. Zrazenina sa potom odsala a filtrát sa rozpustil vo vode. Tento vodný roztok sa extrahoval etylacetátom. Spojené organické fázy sa vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Zvyšok sa rozpustil v 50 ml suchého acetonitrilu, pridalo sa 1,20 g (0,0087 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého a zmes sa refluxovala

3,5 hodiny. Po ochladení sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu a zvyšok sa rozpustil vo vode. pH vodnej fázy sa upravilo na 1 - 2 pomocou 10% roztoku kyseliny chlorovodíkovej a fáza sa extrahovala etylacetátom. Spojené organické fázy sa následne premývali do neutrálnej reakcie vodou, vysušili a rozpúšťadlo sa oddestilovalo vo vákuu. Takto sa získalo 0,70 g 4-(2,4-dichlór-3-etoxyimino-metylbenzoyl)-2-etyl-3-hydroxy-pyrazolu, ktorý sa vyčistil zrážaním s n-hexánom z etylacetátu (t. t.: 97 - 98 °C). Uvedená tabuľka 2 uvádza nielen opísané benzoylderiváty vzorca (1), ale aj iné, ktoré boli pripravené alebo ktoré možno pripraviť podobným spôsobom.

Tabuľka 2

O R² R³

(la) , (Me R¹³ = H)

R¹¹ R¹²

Č.	X	R¹	R⁵	R³	R⁴	R¹¹	R¹³	Fyzikálne údaje -1.1, [°C];'H NMR [ô v ppm]
2.01	0	SO₂CH₃	Cl	H	c₂h₅	c₂h₅	H	161-163
2.02	0	Cl	Cl	H	ch₂c=ch	c₂h₅	H	1,45 (t, 3H); 2,53 (s, IH); 4,05 (q, 2H); 4,86 (s, 2H); 7,39 (s, IH); 7,42 (d, IH); 7,52 (d, IH); 8,32 (s, IH); 8,59 (brs, IH)
2.03	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	c₂h₅	H	97-98
2.04	0	Cl	Cl	H	ch₃	c₂h₅	H	108-109
2.05	0	Cl	Cl	H	CH₃	I1-C3H7	H	168-170
2.06	0	Cl	Cl	H	CH₃	n-C₄H₉	H	171-176
2.07	0	SO₂CH₃	Cl	H	ch₃	ch₃	H	190-195
2.08	0	SO₂CHj	Cl	H	c₂h₅	CH₃	H	140-145

Č.	X	R¹	R²	R³	R⁴	R¹¹	R¹¹	Fyzikálne údaje -1.1, [°C];'H NMR [ô v ppm]
2.09	O	SO₂CH₃	Cl	H	ch₂c₆h₅	ch₃	H	130-135
2.10	O	so₂ch₃	Cl	H	ch₂c₆h₅	c₂h₅	H	50-55
2.11	O	so₂ch₃	Cl	H	CH₂-3-tienyl	c₂h₅	H	75-80
2.12	O	so₂ch₃	Cl	H	CH₂-3-tienyl	ch₃	H	140-145
2.13	O	so₂ch₃	Cl	ch₃	CH,	ch₃	H
2.14	O	so₂ch₃	Cl	ch₃	CH,	c₂h₅	H
2.15	O	so₂ch₃	CH_}	CH,	ch₃	ch₃	H
2.16	O	so₂ch₃	CH,	ch₃	CH,	c₂h₅	H	Olej

Syntézy niektorých východiskových látok sú uvedené nižšie:

Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová (zlúčenina 3.04)

Krok a) 2-Chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenón

Roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu v 420 ml 1,2-dichlóretánu sa pridal po kvapkách do suspenzie 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml 1,2-dichlóretánu pri 15 - 20 °C. Potom sa po kvapkách pridal roztok 346 g (2 mol) 2-chlór-6-metyltiotoluénu v 11 1,2-dichlóretánu. Po 12-hodinovom miešaní sa reakčná zmes vyliala do zmesi 3 1 ľadu a 1 1 koncentrovanej HCI. Extrahovala sa dichlórmetánom a organická fáza sa premyla vodou, vysušila síranom sodným a nakoncentrovala. Zvyšok sa predestiloval vo vákuu. Takto sa získalo 256 g (60 % teórie) 2chlór-3-mctyl-4-mctyltioacetofenónu (t. t.: 46 °C).

Krok b) 2-Chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenón

163,0 g (0,76 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenónu sa rozpustilo v 1,5 1 ľadovej kyseliny octovej, pridalo sa 18,6 g volfrámanu sodného a po kvapkách

173,3 g 30 % roztoku peroxidu vodíka s chladením. Miešanie pokračovalo 2 dni a zmes sa potom zriedila vodou. Tuhá zrazenina sa odsala, premyla vodou a vysušila. Takto sa získalo 164,0 g (88% teórie) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenónu (t. t.: 110-111 °C).

Krok c) Kyselina 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoová g (0,33 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metyl-sulfonylacetofenónu sa rozpustilo v 700 ml dioxánu a pri teplote miestnosti sa pridal 1 1 12,5 % roztoku chlómanu sodného. Miešanie potom pokračovalo 1 hodinu pri 80 °C. Po ochladení sa vytvorili dve fázy, z ktorých dolná sa zriedila vodou a mierne okyslila. Tuhá látka, ktorá sa vyzrážala, sa premyla vodou a vysušila. Takto sa získalo 60 g (73 % teórie) kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej (t. t.: 230 231 °C).

Krok d) Metyl 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoát

100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej sa rozpustilo v 1 1 metanolu a pri teplote refluxu sa 5 hodín cez zmes prebublával plynný chlorovodík. Zmes sa potom nakoncentrovala. Takto sa získalo

88,5 g (84 % teórie) metyl 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 107 - 108 °C).

Krok e) Metyl 3-brómmetyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoát g (0,31 mol) metyl 2-chlór-3-metyl-4-metyl-sulfonylbenzoátu sa rozpustilo v 2 1 tetrachlórmetánu a po troškách sa pridalo sa 56 g (0,31 mol) N-brómsukcínimidu s expozíciou na svetlo. Reakčná zmes sa prefiltrovala, filtrát sa nakoncentroval a zvyšok sa rozpustil v 200 ml metyl tercbutyléteru. Do roztoku sa pridal petroléter a tuhá látka, ktorá sa vyzrážala, sa odsala a vysušila. Takto sa získalo 74,5 g (70 % teórie) metyl 3-bróm-metyl-2-chlór-4metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 74 - 75 °C).

Krok f) Metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoát

K roztoku 41,0 g (0,12 mol) metyl 3 -bróm-metyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoátu v 250 ml acetonitrilu sa pridalo 42,1 g (0,36 mol) N-metylmorfolín N-oxidu. Zmes sa miešala 12 hodín pri teplote miestnosti, potom sa nakoncentrovala a zvyšok sa rozpustil v etylacetáte. Roztok sa extrahoval vodou, vysušil síranom sodným a nakoncentroval. Takto sa získalo 31,2 g (94% teórie) metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu (t. t.: 98 -105 °C).

Krok g) Kyselina 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoová

Roztok 5,00 g metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu sa pomaly po kvapkách pridal do roztoku 9,60 g (0,072 mol) jodidu lítneho a 70 ml suchého pyridínu pri teplote refluxu. Po dvoch hodinách miešania s refluxom sa reakčná zmes ochladila a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu. Zvyšok sa potom rozpustil vo vode a jeho pH sa upravilo na hodnotu 1 - 2 pomocou zriedenej kyseliny chlorovodíkovej. Po extrakcii vodnej fázy etylacetátom sa spojené organické fázy premyli do neutrálnej reakcie vodou, vysušili a nakoncentrovali. Takto sa získali 4,00 g kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej (85 % výťažok). (’H NMR (d⁶-DMSO, ô v ppm): 3,41 (s, 3H); 8,05 (d, 1H); 8,11 (d, 1H); 10,49 (s, 1H); 14,21 (s, br., 1H).)

Krok h) Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová

1,63 g (0,017 mol) etoxyamín hydrochloridu a 1,15 g (0,0085 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého sa miešalo 1 hodinu v 60 ml suchého metanolu. Potom sa pridali 4,00 g (0,015 mol) kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej v 40 ml metanolu. Po 12 hodinách miešania zmesi pri teplote miestnosti sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v etylacetáte a organická fáza sa premyla štyrikrát vodou. Po vysušení zmesi a odstránení rozpúšťadla sa získalo 3,60 g kyseliny 2-chlór-3etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoovej (78 % výťažok) (t. t.: 155 - 160 °C).

Alternatíva:

Krok g’) Metyl 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoát (zlúčenina 3.01)

1,90 g (0,0195 mol) etoxyamín hydrochloridu a 1,35 g (0,0097 mol) jemne práškového uhličitanu vápenatého sa miešalo 1 hodinu pri teplote miestnosti v 60 ml suchého metanolu a potom sa pridalo 4,90 g (0,0177 mol) metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu. Po 8 hodinách miešania zmesi pri teplote miestnosti sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v etylacetáte a organická fáza sa premyla vodou do neutrálnej reakcie, vysušila sa a nakoncentrovala vo vákuu. Takto sa získalo 5,00 g metyl 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoátu. (Výťažok 88 %.) ('H NMR (CDCI₃, δ v ppm): 1,34 (t, 3H); 3,29 (s, 3H); 3,98 (s, 3H); 4,26 (q, 2H); 7,91 (d, IH); 8,10 (d, IH); 8,38 (s, 1 H),)

Krok h’) Kyselina 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoová

Roztok 4,37 g (0,0137 mol) metyl 2-chlór-3-etoxyimmometyl-4-metylsulfonylbenzoátu sa pomaly po kvapkách pridal do 7,29 g (0,055 mol) jodidu lítneho v 50 ml suchého pyridínu. Po dvoch hodinách miešania s refluxom sa zmes ochladila a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu. Zvyšok sa rozpustil vo vode a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 1 - 2 pomocou zriedenej kyseliny chlorovodíkovej. Po extrakcii vodnej fázy etylacetátom sa spojené organické fázy premyli vodou, vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Takto sa získalo 3,70 g kyseliny 2-chlór-3-etoxyiminometyl-4-metylsulfonylbenzoovej. (Výťažok 89 %) (T. t.: 155 - 160 °C).

Metyl 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-mctylsulfonylbenzoát

Krok a) Metyl 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoát

13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30% roztoku peroxidu vodíka a 66,2 g (0,59 mol) 80 % vodného roztoku chloritanu sodného sa postupne pridalo pri 5 °C do roztoku

115,3 g (0,42 mol) metyl 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoátu a 2000 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa potom miešal 1 hodinu pri 5 °C a 12 hodín pri teplote miestnosti. Hodnota pH sa upravila na 1 pomocou 10% kyseliny chlorovodíkovej a pridalo sa 1500 mi vodného 40 % roztoku hydrogensiričitanu sodného. Po hodine miešania pri teplote miestnosti sa vodná fáza extrahovala trikrát etylacetátom. Spojené organické fázy sa premyli roztokom hydrogensiričitanu sodného a vysušili. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 102,0 g metyl 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoátu. (*H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,34 (s, 3H); 3,93 (s, 3H); 8,08 (s, 2H); 14,50(s, br„ IH),)

Krok b) Metyl 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-mctylsulfonylbenzoát

Dve kvapky dimetylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridali do roztoku 6,0 g (0,021 mol) metyl

2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoátu a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval 4 hodiny. Po odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa získalo 6,2 g metyl 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoátu. (‘H NMR (CDC1₃; δ v ppm): 3,21 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 8,02 (d, IH); 8,07 (d, IH).)

2,4-D ichlór-3-(1 ’-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)benzoyl chlorid (zlúčenina 3.14)

Krok a) 2,4-Dichlór-3-metylacetofenón

235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu sa pridalo po kvapkách s miešaním pri 100 °C v priebehu 2 hodín do roztoku 502,0 g (3,12 mol) 2,6-dichlórtoluénu a 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého. Po 2 hodinách miešania pri 100 - 105 °C sa zmes ochladila a vyliala na 3 1 ľadu a 1 1 vody. Tuhá látka, ktorá sa počas tohto postupu vyzrážala, sa odsala a premyla do neutrálnej reakcie 800 ml vody. Po vysušení pri 40 °C sa získalo 500,0 g 2,4-dichlór-3-metylacetofenónu ako surový produkt, ktorý sa potom predestiloval za vysokého vákua. (Teplota varu: 121 - 128 °C (4 mbar))

Krok b) Kyselina 2,4-dichlór-3-metyl-benzoová

Najprv 655,2 g (4,1 mol) brómu a potom 203,0 g (1,0 mol) 2,4-dichlór-3-metylacetofenónu v 1300 mi 1,4-dioxánu sa pridalo po kvapkách do roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného v 2600 ml vody pri 0 - 10 °C. Po 12 hodinách miešania zmesi sa organická fáza oddelila, do vodnej fázy sa pridal 30 % roztok pyrosiričitanu sodného vo vode a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 1 pomocou kyseliny chlorovodíkovej. Zrazenina, ktorá sa oddelila, sa odsala, premyla vodou a vysušila pri 60 °C vo vákuu. Takto sa získalo 197,0 g kyseliny 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej (t. t.: 173 - 175 °C).

Krok c) Metyl 2,4-dichlór-3-metylbenzoát ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa pridalo po kvapkách do roztoku 424,0 g (2 mol) kyseliny 2,4-dichlór-

3-metylbenzoovej a 1500 ml metanolu. Po 5 hodinách refluxu sa reakčná zmes ochladila a nakoncentrovala vo vákuu a zvyšok sa potom rozpustil v 1000 ml dichlórmetánu. Organická fáza sa premyla vodou, potom 5 % roztokom hydrogenuhličitanu sodného a potom znova vodou, vysušila sa a nakoncentrovala vo vákuu. Takto sa získalo 401,0 g metyl 2,4-dichlór-3-metylbenzoátu. (Teplota varu: 103- 107 °C(1 - 1,5 mbar))

Krok d) Metyl 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoát

1,0 g azobisizobutyronitrilu sa pridalo do roztoku 84,0 g (0,38 mol) metyl 2,4-dichlór-3-metylbenzoátu a

67,6 g (0,38 mol) N-brómsukcínimidu v 380 ml tetrachlórmetánu. Po 3,5 hodinách refluxu sa reakčná zmes ochladila a zrazenina, ktorá sa vytvorila, sa odsala. Filtrát sa nakoncentroval vo vákuu a získaný zvyšok sa extrahoval miešaním s metyl terebutyléterom. Takto sa získalo 108,0 g metyl 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoátu (t. t.: 51 - 54 °C).

Krok e) Metyl 2,4-dichlór-3-formylbenzoát

696,2 g (2,97 mol) vodného 50 % roztoku N-metylmorfolín N-oxidu sa pridalo po kvapkách za refluxu do roztoku 312,0 g (0,99 mol) metyl 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoátu v 2 I acetonitrilu. Po 48 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčný roztok vmiešal do 6 1 vody. Zrazenina, ktorá sa oddelila, sa odsala, premyla vodou a vysušila vo vákuu. Takto sa získalo 141,3 g metyl

2,4-dichlór-3-formylbenzoátu. ('H NMR (CDC1₃, ô v ppm): 3,98 (s, 3H); 7,47 (d, IH); 7,84 (d, IH); 10,48 (s, I H).)

Krok f) Metyl 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbcnzoát

5,9 g (0,043 mol) monohydrátu dihydrogenfosforečnanu sodného v 70 ml vody, 20,Š g (0,181 mol) 30 % roztoku peroxidu vodíka a 27,3 g (0,241 mol) 80 % roztoku chloritanu sodného sa postupne pridali do roztoku 40,0 g (0,172 mol) metyl 2,4-dichlór-3-formylbenzoátu a 500 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa miešal 1 hodinu pri 5 °C a 12 hodín pri teplote miestnosti. Hodnota pH sa potom upravila na 1 pomocou 10% kyseliny chlorovodíkovej a pridalo sa 500 ml 40 % roztoku hydrogensiričitanu sodného. Po hodine miešania pri teplote miestnosti sa vodná fáza extrahovala trikrát etylacetátom a spojené organické fázy sa premyli 1,01 10% roztoku hydrogensiričitanu sodného a vysušili sa. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 40,0 g metyl 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonyl-bcnzoátu. ('H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,90 (s, 3H); 7,69 (d, IH); 7,89 (d, IH).)

Krok g) Metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoát

Dve kvapky dimetylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridali do roztoku 5,00 g (0,02 mol) metyl

2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoátu a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval 4 hodiny. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 5,35 g metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu.

Krok h) Metyl 2,4-dichIór-3-mctoxyaminokarbonylbenzoát

4,60 g (0,045 mol) trietylamínu a 3,75 g (0,045 mol) metoxyamin hydrochloridu sa pridalo do roztoku 5,35 g (0,02 mol) metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoätu a 100 ml dichlórmetánu. Po 12 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčný roztok premyl zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušil sa a nakoncentroval. Získaný zvyšok sa extrahoval miešaním s dietyléterom. Takto sa získalo 4,80 g metyl 2,4-dichlór-3-metoxyaminokarbonylbenzoátu. (T. t.: 162- 164 °C)

Krok i) Metyl 2,4-dichlór-3-(1 ’-metoxyimino-l ’-(metoxy)metyl)benzoát (zlúčenina 3.09)

Zmes 16,0 g (0,058 mol) metyl 2,4-dichlór-3-metoxyaminokarbonylbenzoátu a 10,1 g (0,073 mol) uhličitanu draselného v 300 ml dimetylformamidu sa miešala 30 minút pri teplote miestnosti. Potom sa po kvapkách pridalo 11,0 g (0,087 mol) dimetylsulfátu, zmes sa miešala 12 hodín pri teplote miestnosti a pridalo sa ďalších 11,0 g dimetylsulfátu. Po 6 hodinách zahrievania na 60 °C sa zmes ochladila a vmiešala do 21 ľadovej vody. Vodná fáza sa potom extrahovala etylacetátom, spojené organické fázy sa vysušili a rozpúšťadlo sa oddestilovalo vo vákuu. Po chromatografii zvyšku na silikagéli (eluent: toluén/etylacetát = = 9/1) sa získalo 2,0 g metyl 2,4-dichlór-3-(l’-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)-benzoátu. (*H NMR (CDC1₃, δ v ppm): 3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (d, 1 H); 7,35 (d, 1H); 7,82 (d, 1H).)

Krok j) Kyselina 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-l ’-(metoxy)metyl)-benzoová (zlúčenina 3.10)

Roztok 2,20 g (0,008 mol) metyl 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)-benzoátu a 3,00 g (0,075 mol) hydroxidu sodného v 50 ml vody sa miešal 2 hodiny pri 80 °C. Po ochladení sa reakčná zmes vmiešala do 200 ml ľadu a vody a pH sa upravilo na hodnotu 1 pomocou koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej. Vodná fáza sa extrahovala etylacetátom a spojené organické fázy sa vysušili a nakoncentrovali vo vákuu. Takto sa získalo 2,10 g kyseliny 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(mctoxy)metyl)benzoovej. 'H NMR (d⁶-DMSO, δ v ppm): 3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, 1H); 7,95 (d, 1H).)

Krok k)2,4-Dichlór-3-( 1 ’-metoxyimino-1 ’-(metoxy)metyl) -benzoylchlorid (zlúčenina 3.14)

Roztok 2,10 g (0,0076 mol) kyseliny 2,4-dichlór-3-( 1 ’-(metoxy)imino-ľ-metoxymetyl)-benzoovej a 20,00 g tionyl chloridu v 50 ml suchého toluénu sa miešal 2 hodiny pri 80 °C. Odstránením rozpúšťadla vo vákuu sa získalo 2,25 g 2,4-dichlór-3-(ľ-metoxyimino-ľ-(metoxy)metyl)-benzoylchloridu.

Metyl 2,4-dichlór-3-propoxyaminokarbonylbenzoát

10,7 g (0,04 mol) metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu v 100 ml dichlórmetánu sa pomaly pridalo pri 30 °C do roztoku 4,50 g (0,04 mol) propoxyamín hydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylamínu v 200 ml dichlórmetánu. Po 2 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčná zmes premyla zriedenou kyselinou fosfo rečnou, vysušila sa a nakoncentrovala. Získaný zvyšok sa chromatografoval na silikagéli (eluent: toluén/etylacetát = = 9/1). Takto sa získalo 11,50 g metyl 2,4-dichlór-3-propoxyaminokarbonylbenzoátu. (T. t.: 80-81 °C).

Metyl 3-(4-chlórbenzyIoxyaminokarbonyl)-2,4-dichlórbenzoát

10,70 g (0,04 mol) metyl 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoátu v 50 ml dichlórmetánu sa pomaly pridalo pri približne 30 °C do roztoku 7,76 g (0,04 mol) 4-chlórbenzyloxyamín hydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylaminu v 200 ml dichlórmetánu. Po 12 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa reakčná zmes premyla zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila sa a nakoncentrovala. Po extrahovaní zvyšku miešaním s dietyléterom sa získalo 19,00 g metyl 3-(4-chlórbenzyloxyammokarbonyl)-2,4-dichlórbenzoátu (t. t.: 120 - 121 °C).

Kyselina 3-(l ’-metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoová (zlúčenina 3.22)

Krok a) 3-(l ’-Metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metylanilín

50,0 g (0,335 mol) 3-amino-2-metylacetofenónu, 66,3 g (0,838 mol) pyridínu a 42,0 g (0,503 mol) O-metylhydroxylamín hydrochloridu sa miešalo pri teplote miestnosti v 400 ml etanolu. Po odstránení rozpúšťadla sa rozpúšťadlo odstránilo, zvyšok sa rozpustil v dichlórmetáne, premyl vodou, vysušil a odparil, čím sa získalo 54,0 g (91 % teórie) 3-(ľ-metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metylanilínu.

Krok b) 3-(ľ-Metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-rodanoanilín

50,9 g (0,319 mol) brómu sa pridalo po kvapkách pri 20 až -15 °C do 54,0 g (0,303 mol) 3-(l’-metoxyiminoetľ-yl)-2-metylanilínu, 49,3 g (0,479 mol) bromidu sodného a 77,5 g (0,956 mol) rodanidu sodného v 300 ml metanolu. Po 30 minútach miešania tejto zmesi pri tejto teplote sa nerozpustné zložky odsali, k filtrátu sa pridal etylacetát a pH zmesi sa upravilo na hodnotu 8 pomocou vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáza sa oddelila a ostávajúca vodná fáza sa extrahovala niekoľkokrát etylacetátom. Spojené organické fázy sa potom premyli vodou, vysušili a odparili, čím sa získalo 67,3 g (95 % teórie) 3-(l ’-metoxyiminoet-1 ’-yl)-2-metyl-4-rodanoanilínu.

Krok c) 3-(l ’-Metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metyl-4-metyltioanilín

67,3 g (0,286 mol) 3-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-rhodanoanilínu v 600 ml metanolu sa pridalo po kvapkách pri 20 až 30 °C do 40,4 g (0,315 mol) sulfidu sodného v 200 ml vody. Po 3 hodinách miešania pri teplote miestnosti sa do zmesi pridalo 45,1 g (0,318 mol) metyljodidu v 200 ml metanolu tiež pri 20 až 30 °C. Zmes sa potom miešala pri teplote miestnosti 12 hodín, rozpúšťadlo sa odstránilo a zvyšok sa rozpustil vo vode a extrahoval niekoľkokrát etylacetátom. Spojené organické fázy sa potom premyli vodou, vysušili a odparili a získaný zvyšok sa rozotrel v zmesi n-hexán/metyl terebutyléter, čím sa získalo 43,2 g (67 % teórie) 3-(l’-metoxyiminoet-l’-yl)-2-metyl-4-metyltioanilínu (t. t. 83 - 89 °C).

Krok d) 6-Bróm-2-(l’-metoxyiminoet-ľ-yl)-3-metyltiotoluén

9,23 g 47 % kyseliny bromovodíkovej sa pridalo po kvapkách pri teplote miestnosti do 3,00 g (13,4 mmol) 3-(1’-metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metyl-4-metyltioanilínu v

13,40 g ľadovej kyseliny octovej. Potom sa pridalo 9,23 g vody, zmes sa miešala pri teplote miestnosti 10 minút a pridalo sa 0,92 g (13,4 mmol) dusitanu sodného v 1,9 ml vody pri -5 až 0 °C. Získaná reakčná zmes sa potom pridala po kvapkách pri 0 °C do 1,92 g (13,4 mmol) bromidu meďného v 6 ml 47 % kyseline bromovodíkovej. Zmes sa miešala pri teplote miestnosti 12 hodín, vyliala sa na ľad a extrahovala dichlórmetánom. Organická fáza sa potom premyla roztokom siričitanu sodného a vodou a vysušila a rozpúšťadlo sa odstránilo, čím sa získalo 2,50 g (65 % teórie) 6-bróm-2-(l ’-metoxyiminoet-l ’-yl)-3-metyltiotoluénu.

Krok e)6-Bróm-2-(l’-metoxyiminoet-l ’-yl)-3-metylsulfonyltoluén

Celkom 7,0 g (34,80 mmol) kyseliny m-chlórperbenzoovej sa pridalo po častiach v priebehu 96 hodín do 2,5 g (8,71 mmol) 6-bróm-2-(ľ-metoxyimino-l’-yl)-3-metyltiotoluénu v 50 ml dichlórmetánu. Rozpúšťadlo sa odstránilo, zvyšok sa rozpustil v organickom rozpúšťadle a roztok sa premyl roztokom uhličitanu sodného, roztokom siričitanu sodného a vodou, vysušil a odparil. Zvyšok sa potom chromatografoval na silikagéli (eluent: tolu én/'etylacetát), čím sa získalo 0,8 g (29 % teórie) 6-bróm-2-(ľ-metoxyiminoet-ľ-yl)-3-metylsulfonyltoluénu.

Krok f) Kyselina 3-(1 ’-metoxyiminoet-ľ-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoová

0,77 g (2,41 mmol) 6-bróm-2-(ľ-metoxyíminoet-l’-yl)-3-metylsulfonyltoluénu, 0,03 g (0,1 mmol) octanu paládnatého, 0,14 g (0,49 mmol) tricyklohexylfosfínu, 0,10 g (2,4 mmol) chloridu lítneho a 0,49 g (4,81 mmol) trietylamínu sa suspendovalo v 37,5 ml toluénu a 17,5 ml vody a prevdzušňovalo sa 36 hodín pri 140 °C pod tlakom 20 barov. Po ochladené sa nerozpustné zložky oddelili, organická fáza sa extrahovala vodou (do ktorej sa pridal I ml trietylamínu) a pH získanej vodnej fázy sa upravilo na hodnotu 1 pomocou kyseliny chlorovodíkovej a nasledovala extrakcia dichlórmetánom. Táto organická fáza sa vysušila a odparila, čím sa získalo 0,62 g (90% teórie) kyseliny 3-(ľ-metoxyiminoet-l ’-yl)-2-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej.

Ďalšie deriváty kyseliny benzoovej vzorca (Illa), ktoré boli pripravené alebo ktoré možno pripraviť podobným spôsobom, sú uvedené v tabuľke 3 na dôvažok k opísaným zlúčeninám.

Tabuľka 3

O R² R²

R¹ (Hla) = m kde R¹ je viazané v polohe 4 a R² v polohe 2)

Č.	X	R¹	j?	R³	R³	R¹³	T. t, [°C] ‘H NMR [ppm]
3.01	O	SO₂CH₃	Cl	H	C₂H₅	och₃	1,34 (t,3H); 3,29 (s,3H); 3,98 (s,3H); 4,26 (q, 2H); 7,91 (d, IH); 8,10 (d, IH); 8,38 (s, IH)
3.02	O	Cl	Cl	H	ch₃	och₃	55-57
3.03	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	och₃	1,35 (t, 3H); 3,93 (s, 3H); 4,27 (q, 2H); 7,42 (d, IH); 7,69 (d, IH); 8,24 (s, IH)
3.04	o	SO₂CH₃	Cl	H	c₂h₅	oh	155-160
3.05	0	Cl	Cl	H	c₂h₅	OH	120-123
3.06	0	Cl	Cl	H	CHj	OH	168-169
3.07	0	Cl	Cl	H	CH₂C5CH	OH	155-160
3.08	0	Cl	Cl	OC₂Hj	n-C₃H₇	OH	105-106
3.09	o	Cl	Cl	OCH,	ch₃	OCHj	3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 7,35 (d, IH); 7,82 (d, IH)
3.10	0	Cl	Cl	OCH,	ch₃	OH	3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, IH); 7,95 (d, IH)
3.11	o	Cl	Cl	OCH₃	CH₂-4-Cl-C₆H₄	OH	3,55 (s, 3H); 5,08 (s, 2H); 7,18-7,30 (m, 2H); 7,36 (d, IH); 8,03 (d, IH); 9,14 (s, br„ IH)
3.12	0	Cl	Cl	OCHj	n-C₃H₇	OCH,	47-48
3.13	0	Cl	Cl	oc₂h.	n-C₃H₇	OCH₃	48-50
3.14	0	Cl	Cl	och₃	ch₃	Cl
3.15	0	SO₂CH,	Cl	H	ch₂c₆h₅	OCH₃	95-100
3.16	0	SO₂CH₃	Cl	H	ch₂c₆h₅	OH	115-120
3.17	0	so₂ch₃	Cl	H	CH₂-3-tienyl	OCH₃	90-95
3.18	0	so₂ch₃	Cl	H	ch₃	och₃	95-100
3.19	0	so₂ch₃	Cl	H	ch₃	OH	180-185
3.20	0	so₂ch₃	Cl	H	CH₂-3-tienyl	OH	95-100
3.21	0	so₂ch₃	Cl	CH₃	ch₃	OH
3.22	0	so₂ch₃	ch₃	CH₃	ch₃	OH	Olej

4-Benzoylpyrazoly vzorca (I) a ich soli užitočné v poľnohospodárstve sú vhodné ako herbicídy vo forme stereoizomémych zmesí aj vo forme čistých stereoizomérov. Herbicídne kompozície obsahujúce zlúčeniny vzorca (I) vykazujú veľmi dobrú kontrolu vegetácie na nekultivovaných plochách, najmä pri vysokej miere aplikácie. Pri plodinách, ako pšenica, ryža, kukurica, sója a bavlna pôsobia proti širokolistým burinám a trávnatým burinám bez podstatného poškodzovania kultúrnych rastlín. Tento účinok sa pozoruje najmä pri nízkej miere aplikácie.

V závislosti od danej aplikačnej metódy možno 4-benzoylpyrazoly vzorca (I) alebo kompozície ich obsahujúce okrem toho použiť pri ďalších niekoľkých kultúrnych rastlinách na odstránenie nežiaducich rastlín. Príkladmi vhodných kultúrnych rastlín sú nasledujúce: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinetorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Hclianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.

Zlúčeniny vzorca (I) možno okrem toho použiť pri kultúrnych rastlinách, ktoré tolerujú pôsobenie herbicídov vzhľadom na šľachtenie pomocou metód genetického inžinierstva.

Zlúčeniny vzorca (I) alebo herbicídne kompozície ich obsahujúce možno použiť napríklad vo forme priamo rozprašovateľných vodných roztokov, práškov, suspenzií a tiež vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzii, olejových disperzii, pást, práškov, materiálov na natieranie alebo granúl, pomocou rozprašovania, atomizácie, poprašovania, natierania alebo polievania. Formy použitia závisia od zamýšľaných účelov; v každom prípade by mali zaručiť najjemnejšie možné rozloženie aktívnych zložiek podľa vynálezu.

Herbicídne kompozície obsahujú herbicídne účinné množstvo aspoň jednej zlúčeniny vzorca (I) alebo poľnohospodársky užitočnú soľ I a pomocné látky bežne používané na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.

Medzi vhodné inertné pomocné látky patria najmä: frakcie minerálneho oleja so stredným až vysokým bodom varu, napríklad petrolej a nafta, ďalej uhoľnodechtové oleje a oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napr. parafín, tetrahydronaftalén, alkylované naftalény a ich deriváty, alkylované benzény a ich deriváty, alkoholy ako metanol, etanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketóny ako cyklohexanón alebo silne poláme rozpúšťadlá, napr. amíny ako N-metylpyrolidón a voda.

Vodné aplikačné formy možno pripraviť z emulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zmáčateľných práškov alebo vo vode dispergovateľných granúl pridaním vody. Pri príprave emulzií, pást alebo olejových disperzii možno látky, samotné alebo rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, homogenizovať vo vode pomocou zmáčadla, lepidla, disperzného činidla alebo emulgátora. Je však tiež možné pripraviť koncentráty zložené z aktívnej látky, zmáčadla, lepidla, disperzného činidla alebo emulgátora a v prípade potreby rozpúšťadla alebo oleja, a tieto koncentráty sú vhodné na riedenie vodou.

Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami (pomocné látky) sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napr. ligno-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová kyselina, a mastných kyselín, alkyl- a alkylaryl sulfonátov, alkyl sulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, a glykoléterov mastných alkoholov, kondenzátov sulfónovaného naftalénu a jeho deriváty s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylén oktylfenyl éter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl a tributylfenyl polyglykol éter, alkylaryl polyéter alkoholy, izotridecyl alkohol, kondenzáty mastných alkoholov a etylénoxidu, etoxylovaný bobrí olej, polyoxyetylén alkylétery alebo polyoxypropylén alkylétery, laurylalkohol polyglykoléter acetát, estery sorbitolu, lignín-siričitanové odpadové kaly alebo metylcelulóza.

Prášky, materiály na natieranie a prachy možno pripraviť miešaním alebo súčasným mletím aktívnych látok s tuhým nosičom.

Granuly, napr. poťahované granuly, impregnované granuly a homogénne granuly, možno pripraviť viazaním aktívnych zložiek na tuhé nosiče. Tuhými nosičmi sú minerálne hlinky ako oxid kremičitý, silikagély, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, íl, spraš, hlina, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, napríklad obilná múka, múčka z kôry stromov, drevená múčka a múčka zo škrupín orechov, celulózové prášky a iné tuhé nosiče.

Koncentrácie zlúčenín vzorca (I) v hotových produktoch sa môžu pohybovať v širokých rozmedziach. Vo všeobecnosti formulácie obsahujú približne 0,001 až 98 % hmotnostných, výhodne 0,01 až 95 % hmotnostných aspoň jednej aktívnej zložky. Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra).

Zlúčeniny (I) podľa vynálezu možno formulovať napríklad nasledovne:

I. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny č. 2.01 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej z 80 hmotnostných dielov alkylovaného benzénu, 10 hmotnostných dielov aduktu 8 až 10 molov etylénoxidu a 1 mólu N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 hmotnostných dielov dodecylbenzénsulfónanu vápenatého a 5 hmotnostných dielov aduktu 40 molov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky.

II. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny č. 2.03 sa rozpusti v zmesi pozostávajúcej zo 40 hmotnostných dielov cyklohexanónu, 30 hmotnostných dielov izobutanolu, 20 hmotnostných dielov aduktu 7 molov etylénoxidu a 1 mólu izooktylfenolu a 10 hmotnostných dielov aduktu 40 molov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky.

III. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.05 sa rozpusti v zmesi pozostávajúcej z 25 hmotnostných dielov cyklohexanónu, 65 hmotnostných dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostných dielov aduktu 40 molov etylénoxidu a 1 mólu bobrieho oleja. Naliatím roztoku do 100 000 hmotnostných dielov vody a jeho dôkladným rozmiešaním sa získa vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostného účinnej zložky,

IV. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.06 sa dôkladne zmieša s 3 hmotnostnými dielmi diizobutylnaftalénsulfónanu sodného, 17 hmotnostnými dielmi kyseliny lignosulfónovej zo siričitaného odpadového kalu a 60 hmotnostnými dielmi práškového silikagélu a zmes sa pomelie vkladivovom mlyne. Dôkladným rozmiešaním zmesi v 20 000 hmotnostných dieloch vody sa získa zmes na rozprašovanie, ktorá obsahuje 0,1 % hmotnostného účinnej zložky.

V. 3 hmotnostné diely účinnej zložky č. 2.01 sa zmiešajú s 97 hmotnostnými dielmi jemne rozomletého kaolínu. Takto sa získa prach, ktorý obsahuje 3 % hmotnostné účinnej zložky.

VI. 20 hmotnostných dielov účinnej zložky č. 2.04 sa dôkladne pomieša s 2 hmotnostnými dielmi dodecylbenzénsulfónanu vápenatého, 8 hmotnostnými dielmi polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 hmotnostnými dielmi sodnej soli kondenzátu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostnými dielmi parafínového minerálneho oleja. Takto sa získa stabilná olejová disperzia.

VII. 1 hmotnostný diel zlúčeniny č. 2.03 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej zo 70 hmotnostných dielov cyklohexanónu, 20 hmotnostných dielov etoxylovaného izooktylfenolu a 10 hmotnostných dielov etoxylovaného bobrieho oleja. Takto sa získa stabilný emulzný koncentrát.

VIII. 1 hmotnostný diel zlúčeniny č. 2.05 sa rozpustí v zmesi pozostávajúcej z 80 hmotnostných dielov cyklohexanónu a 20 hmotnostných dielov Wettol® EM 31 (= neiónový emulgátor na báze etoxylovaného bobrieho oleja. Takto sa získa stabilný emulzný koncentrát.

Účinné zložky I alebo herbicídne kompozície možno aplikovať pred vzídením alebo po ňom. Ak niektoré kultúrne rastliny horšie tolerujú účinné zložky, možno použiť aplikačné techniky, pri ktorých sa herbicídne kompozície rozprašujú pomocou rozprašovacieho zariadenia takým spôsobom, že prídu do čo najmenšieho kontaktu alebo vôbec neprídu do kontaktu s listami citlivých kultúrnych rastlín pri zasahovaní listov nežiaducich rastlín, ktoré rastú pod nimi, alebo s odokrytou pôdou (dodatočná aplikácia, lay-by).

Aby sa rozšírilo spektrum účinku a aby sa dosiahli synergické efekty, zlúčeniny vzorca (I) možno miešať a aplikovať spoločne s veľkým počtom zástupcov iných skupín herbicídnych alebo rastovo regulačných účinných zložiek. Vhodnými zložkami v zmesiach sú napríklad

1,2,4-tiadiazoly, 1,3,4-tiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a jej deriváty, aminotriazoly, anilidy, hctaryloxyalkánové kyseliny a ich deriváty, kyselina benzoová a jej deriváty, benzotiadiazinóny, 2-aroyl-l,3-cyklohexándióny, hetaryl aryl ketóny, benzylizoxazolidinóny, meta-CF₃-fenylderiváty, karbamáty, kyselina chinolínkarboxylová a jej deriváty, chlóracetanilidy, deriváty cyklohexenónoxíméteru, diazíny, kyselina dichlórpropiónová a jej deriváty, dihydrobenzofurány, dihydrofuran-3-óny, dinitroanilíny, dinitrofenoly, difenylétery, dipyridyly, halokarboxylové kyseliny a ich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinóny, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirány, fenoly, aryloxy- a hetaryloxyfenoxypropiónové estery, kyselina fenyloctová a jej deriváty, kyselina 2-fenylpropiónová a jej deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazíny, kyselina pyridínkarboxylová a jej deriváty, pyrimidylétery, sulfónamidy, sulfonylmočoviny, triazíny, triazinóny, triazolinóny, triazolkarboxamidy a uracily.

Okrem toho môže byť výhodné aplikovať zlúčeniny vzorca (I) samotné alebo v kombinácii s inými herbicídmi vo forme zmesi s ďalšími inými prostriedkami ochrany rastlín, napríklad prostriedkami na kontrolu škodcov, fytopatogénnych plesní alebo baktérií. Zaujímavá je aj miešateľnosť s roztokmi minerálnych solí, ktoré sa používajú na ošetrovanie nedostatku nutríčných a stopových prvkov. Možno pridávať aj nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

V závislosti od zamýšľaného účelu, ročného obdobia, cieľových rastlín a štádia rastu, miera aplikácie účinnej zložky je 0,001 až 3,0, výhodne 0,01 až 1,0 kg/ha účinnej zložky (ú.z.)

Herbicídne pôsobenie 4-benzoylpyrazolov vzorca (I) bolo demonštrované skleníkovými experimentmi:

Kultivačnými nádobami boli plastové kvetináče obsahujúce ilovitý piesok s približne 3,0 % humusu ako substrát. Semená experimentálnych rastlín sa siali osobitne pre každý druh.

Pri ošetrení pred vzídením sa účinné zložky suspendované alebo emulgované vo vode aplikovali priamo po siatí pomocou jemne rozprašujúcich dýz, Nádoby boli mierne zavlažované, aby sa podporilo klíčenie a rast a potom sa zakryli priesvitnými plastovými krytmi, kým sa rastliny nezakorenili. Tento kryt zabezpečil rovnomerné klíčenie experimentálnych rastlín, ak klíčenie nebolo nepriaznivo ovplyvnené účinnými zložkami.

Pri ošetrení po vzídení sa experimentálne rastliny najprv vypestovali na výšku od 3 do 15 cm, v závislosti od stavby rastliny a len potom sa na ne pôsobilo účinnými zložkami, ktoré boli suspendované alebo emulgované vo vode. Rastliny sa preto siali buď priamo a pestovali sa v tých istých nádobách, alebo sa vypestovali osobitne ako semenáčiky a presadili sa do experimentálnych nádob niekoľko dní pred ošetrením. Miera aplikácie pri ošetrení po vzídení bola 0,125 a 0,0625 kg/ha ú.z. (účinnej zložky). V závislosti od druhu sa rastliny udržiavali pri 10 - 25 °C, resp. 20 - 35 °C. Experiment trval 2 až 4 týždne. V priebehu tohto času sa rastliny opatrovali a vyhodnocovala sa ich reakcia na jednotlivé ošetrenia.

Vyhodnotenie sa uskutočňovalo pomocou stupnice od 0 do 100. 100 znamená nevzídenie rastlín alebo úplné zničenie aspoň nadzemných častí a 0 znamená žiadne poškodenie alebo normálny priebeh rastu.

Rastliny použité v skleníkových experimentoch patrili k nasledujúcim druhom:

Vedecký názov	Bežný názov
Chenopodium album	mrlík
Echinochloa erus galli
Sinapis alba	biela horčica
Setaria faberii
Triticum aestivum	jarná pšenica

Pri mierach aplikácie 0,125 a 0,0625 kg/ha (ú,z.) bola zlúčenina 2.01 (tabuľka 2) veľmi účinná po vzídení proti uvedeným jedno- a dvojklíčnym burinám a mala dobrú toleranciu pri jarnej pšenici.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1.4-Benzoylpyrazol vzorca (I) kde premenné majú nasledujúci význam:

R¹, R² sú vodík, nitro, halogén, kyano, tiokyanato, Ci-Cé-alkyl, CrC6-haloalkyl, Cl-C(,-alkoxy-C|-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)„R⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO₂R⁶ alebo -NR⁸COR⁶;

R³ je vodík, kyano, C_rC₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, -OR⁷, -SR⁷ alebo -NR⁷R¹⁰;

R⁴ je vodík, C|-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ alebo -CONR⁸R⁹, pričom uvedené alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl a alkinyl radikály a R⁹radikálov -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované a/alebo k nim môže byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín:

hydroxyl, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR^sR'°, CrC₄-alkyliminooxy, Cj-Gi-alkoxyamino, C_rC₄-alkylkarbonyl, C|-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, C|-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených radikálov môže byť zase substituovaných;

X je kyslík alebo NR^S;

n je 0, 1 alebo 2;

R⁵ je vodík, C_rC₆-alkyl, Q-Q-haloalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁶ je C_rC₆-alkyl alebo C_rC₆-haloalkyl;

R⁷ je C_rC₆-alkyl, CrCé-haloalkyl, CrC₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

R⁸ je vodík alebo Cj-Cô-alkyl;

R⁹ je C|-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkinyl, fenyl alebo benzyl;

R¹⁰je Ci-C₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, C₃-C₆-alkenyl alebo C₃-C₆-alkinyl;

Q je pyrazol vzorca (II) ktorý je viazaný v polohe 4 a kde

R¹¹ je C|-C₆-alkyl, Ci-C₆-haloalkyl, fenyl alebo fenyl, ktorý je čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C_rC₄-alkyl, C,-C₄-haloalkyl, C_rC4-alkoxy, C_rC₄-haloalkoxy;

R¹² je vodík, C_rC₆-alkyl, C_rC₆-haloalkyl, C_rC₆-alkylkarbonyl, C|-C₆-haloalkylkarbonyl, C|-C₆-alkoxykarbonyl, C|-C₆-alkylsulfonyl, C_rC₆-haloalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl alebo fenylsulfonyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty sú nesubstituovanc alebo fenylový kruh je v každom prípade čiastočne alebo úplne halogenovaný a/alebo je naň pripojený jeden až tri z nasledujúcich radikálov: nitro, kyano, C_rC₄-alkyl, C_rC₄-haloalkyl, C_rC₄-alkoxy, C_rC₄haloalkoxy;

R¹³ je vodík, C]-C₆-alkyl alebo C|-C₆-haloalkyl;

alebo jeho poľnohospodársky užitočná soľ.
2. 4-Benzoylpyrazol vzorca (I) podľa nároku 1, kde

R¹ je nitro, halogén, kyano, tiokyanato, CrC6-alkyl, Cj-Q-haloalkyl, Q-Cô-alkoxy-C -Cf.-alkvl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵ alebo -S(O)nR⁷;

R² je vodík alebo radikál podľa uvedenej definície pre R¹.
3. 4-Benzoylpyrazol vzorca (la) kde premenné R¹ až R⁴, X a Q majú významy uvedené v nárokoch 1 a 2.
4. Postup prípravy 4-benzoylpyrazolov vzorca (I) podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje acyláciu pyrazolu vzorca (II) (kde R¹² = H), kde premenné R¹¹ a R¹³ majú význam uvedený v nároku 1

R¹³ .

s aktivovanou karboxylovou kyselinou (ΙΙΙα) alebo s karboxylovou kyselinou (ΙΙΙβ), (ΙΙΙα) kde premenné R¹ až R⁴ a X majú význam podľa nároku 1 a Ľ je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina, podrobenie acylačného produktu prešmyku, ak sa hodí - v prítomnosti katalyzátora, za vzniku zlúčenín (I) (kde R¹² = = H) a v prípade potreby príprava 4-benzoylpyrazolov vzorca (I), kde R¹² * H, reakciou produktu so zlúčeninou vzorca (V) ^{l2 R12} (V) , (kde R¹² * H) kde R¹² má významy uvedené v nároku 1 s výnimkou vodíka a L² je nukleofilne vytesniteľná odchádzajúca skupina.
5. Kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje hcrbicídne aktívne množstvo aspoň jedného 483

-benzoylpyrazolu vzorca (I) alebo poľnohospodársky užitočnej soli 1 podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 a pomocné látky bežne používané na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.
6. Postup na prípravu herbicidne aktívnych kompozícií podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje zmiešanie herbicidne aktívneho množstva aspoň jedného 4-benzoylpyrazolu vzorca (I) alebo poľnohospodársky užitočnej soli (I) podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 s pomocnými látkami bežne používanými na formuláciu výrobkov na ochranu plodín.
7. Spôsob kontroly nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že obsahuje umožnenie pôsobenia herbicidne aktívneho množstva aspoň jedného 4-benzoylpyrazolu vzorca (I) alebo poľnohospodársky užitočnej soli (I) podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 na rastliny, ich prostredie a/alebo na semená.
8. Použitie 4-bcnzoylpyrazolu vzorca (I) alebo jeho poľnohospodársky užitočnej soli podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3 ako herbicídu.