CN1106385C - 取代的4-苯甲酰基吡唑化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I 4-苯甲酰基吡唑化合物或其农业上可用的盐:其中各变量具有下述含义:R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,氰硫基,烷基,卤代烷基,烷氧基烷基,链烯基,炔基,-OR5,-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6或-NR8COR6;R3为氢,氰基,烷基,卤代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4为氢,未取代的或取代的烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、-COR9、-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9;X为氧或NR8;n为0,1或2;R5为氢,烷基,卤代烷基,烷氧基烷基,链烯基或炔基;R6为烷基或卤代烷基;R7为烷基,卤代烷基,烷氧基烷基,链烯基或炔基;R8为氢或烷基;R9为烷基,链烯基,炔基,苯基或苄基;R10为烷基,卤代烷基,链烯基或炔基;Q为通过4-位键连的未取代或取代的吡唑。本发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体;包括它们的组合物;以及这些衍生物或包含它们的组合物在防治杂草方面的应用。

Description

取代的4-苯甲酰基吡唑化合物
本发明涉及式I取代的4-苯甲酰基吡唑化合物及其农业上可用的盐:其中各变量具有下述含义:R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-链烯基,C2-C6-炔基,-OR5,-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6或-NR8COR6;R3为氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基,C4-C6-环烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、环烷基、链烯基、环烯基和炔基以及基团-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:羟基,巯基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺酰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳基,苯氧基,苄氧基和杂芳氧基,其中后八个基团本身也可以是被取代的;X 为氧或NR8;n 为0,1或2;R5为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,  C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R6为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;R7为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R8为氢或C1-C6-烷基;R9为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基,苯基或苄基;R10为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;Q为通过4-位连接的式II吡唑:其中
R11为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,苯基或部分或全部卤代和/或
连接有1-3个下列基团的苯基:
  硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧
基,C1-C4-卤代烷氧基;
R12为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-
卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤
代烷基磺酰基,苯基羰基,苯基羰基甲基,苯氧基羰基或苯磺酰
基,其中后四个取代基为未取代的或者在每种情况下苯环是部分
或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:
  硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷
氧基,C1-C4-卤代烷氧基;R13为氢,C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
另外,本发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体,包括式I化合物的组合物,以及式I化合物和包含它们的组合物在防治杂草方面的应用。
4-苯甲酰基吡唑类化合物在文献(例如EP-A 282 944)中已有记载。
然而,现有技术化合物的除草性能和作物耐受性只能部分令人满意。本发明的目的是寻求具有改进的活性、特别具有除草活性的新化合物。
这一目的可由式I 4-苯甲酰基吡唑化合物和它们的除草活性实现。
此外,我们还发现了包含式I化合物且具有十分优良除草活性的除草组合物。另外,也发现了制备这些组合物的方法以及使用化合物I控制不需要植物的方法。
本发明还涉及式I化合物的立体异构体。这些包括纯净立体异构体及其混合物。
式I化合物包含碳-氮双键,因而它们可以以E异构体或Z异构体或E/Z异构体混合物形式存在。此外,式I化合物也可以进一步包含碳或碳-氮双键。本发明不仅涉及纯净几何异构体,而且还涉及这些纯净几何异构体的混合物。
依据取代方式,式I化合物可以含有一个或多个手性中心,在这种情况下它们以对映体或非对映体混合物形式存在。
本发明不仅涉及纯对映体或非对映体,而且还涉及它们的混合物。
式I化合物还可以以其农业上可用的盐的形式存在,盐的种类通常并不重要。一般地,合适的盐为这样一些阳离子的盐,或这样一些酸的酸加成盐,即它们的阳离子或阴离子各自不会对化合物I的除草活性产生不利影响。
合适的阳离子尤为碱金属(优选锂,钠和钾)离子,碱土金属(优选钙和镁)离子,和过渡金属(优选锰、铜、锌和铁)离子,以及铵离子,并且如果需要的话,铵离子的1-4个氢原子可被C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基和/或苯基或苄基置换,优选二异丙基铵,四甲铵,四丁铵,三甲基苄基铵,此外,还有鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
实用的酸加成盐的阴离子主要为氯、溴、氟离子,硫酸氢根,硫酸根,磷酸二氢根,磷酸氢根,硝酸根,碳酸氢根,碳酸根,六氟硅酸根,六氟磷酸根,苯甲酸根以及C1-C4-链烷酸阴离子,优选甲酸根,乙酸根,丙酸根和丁酸根。
必须特别提及这样一些本发明式I化合物,其中:R4为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基,C4-C6-环烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、环烷基、链烯基、环烯基和炔基以及基团-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:羟基,巯基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺酰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳基,苯氧基,苄氧基和杂芳氧基,其中后八个基团本身也可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下述基团:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷氧基羰基。
对于取代基R1-R13或作为苯基、杂芳基和杂环基的环上基团中所提及的有机分子部分是单独列举的单一基团成员的总称。所有烃链,即所有烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基亚氨氧基、烷氧基氨基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、链烯基、环烯基、炔基部分可以是直链或支链的。除非另有说明,卤代取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子,术语卤素在每种情况下系指氟、氯、溴或碘。
其它术语的实例包括:-   C2-C4-烷基:乙基,丙基,1-甲基乙基,丁基,1-甲基丙基,
2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;-   C1-C4烷基,及C1-C4-烷基羰基的烷基部分:上述C2-C4烷基以及甲基;-   C2-C6-烷基及C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基的烷基部分:上述
C2-C4-烷基,以及戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基
丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,己基,1,1-二甲基丙
基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊
基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3
-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-
二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,
1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;-   C1-C6-烷基与C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基中的烷
基部分:上述C2-C6-烷基,以及甲基;-   C1-C4-卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1
-C4-烷基,例如氯甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲
基,三氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2-氟乙基,
2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2
-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2
-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,2-氟丙基,
3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-
氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三
氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟
丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,
1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基
和九氟丁基;-   C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷基羰基的卤代烷基部分:上述C1
-C4-卤代烷基,以及5-氟戊基,5-氯戊基,5-溴戊基,5-
碘戊基,十一氟戊基,6-氟己基,6-氯己基,6-溴己基,6-碘
己基和十二氟代己基;-   C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基氨基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰
基与C1-C4-烷氧基羰基的烷氧基部分:甲氧基,乙氧基,丙氧基,
1-甲基乙氧基,丁氧基,1-甲基丙氧基,2-甲基丙氧基和1,1
-二甲基乙氧基;-   C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-
烷基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的烷氧
基部分:上述C1-C4-烷氧基,以及戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲
基丁氧基,3-甲基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基
丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,己氧基,1-甲基
戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1
-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,
2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,
1-乙基丁氧基,2-乙基丁氧基,1,1,2-三甲基丙氧基,1,2,
2-三甲基丙氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基
丙氧基;-   C1-C4-卤代烷氧基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述
C1-C4-烷氧基,如氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯二氟甲
氧基,溴二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,
2-碘乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯
-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟
乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基,2-氟丙氧基,3-
氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧
基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2,3-二氯丙氧基,
3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2,2,3,3,3-
五氟丙氧基,七氟丙氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基,1-(氯
甲基)-2-氯乙氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基,4-氟丁氧
基,4-氯丁氧基,4-溴丁氧基和九氟丁氧基;-   C1-C4-烷基磺酰基(C1-C4-烷基-S(=O)2-):甲磺酰基,乙磺酰基,
丙磺酰基,1-甲基乙基磺酰基,丁磺酰基,1-甲基丙磺酰基,2
-甲基丙磺酰基,和1,1-二甲基乙磺酰基;-   C1-C6-烷基磺酰基:上述C1-C4-烷基磺酰基,以及戊磺酰基,1-
甲基丁磺酰基,2-甲基丁磺酰基,3-甲基丁磺酰基,2,2-二甲
基丙磺酰基,1-乙基丙磺酰基,1,1-二甲基丙磺酰基,1,2-
二甲基丙磺酰基,己磺酰基,1-甲基戊磺酰基,2-甲基戊磺酰基,
3-甲基戊磺酰基,4-甲基戊磺酰基,1,1-二甲基丁磺酰基,1,
2-二甲基丁磺酰基,1,3-二甲基丁磺酰基,2,2-二甲基丁磺
酰基,2,3-二甲基丁磺酰基,3,3-二甲基丁磺酰基,1-乙基
丁磺酰基,2-乙基丁磺酰基,1,1,2-三甲基丙磺酰基,1,2,
2-三甲基丙磺酰基,1-乙基-1-甲基丙磺酰基和1-乙基-2-
甲基丙磺酰基;-   C1-C6-卤代烷基磺酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的
上述C1-C6-烷基磺酰基,例如氟甲基磺酰基,二氟甲基磺酰基,三
氟甲基磺酰基,氯二氟甲基磺酰基,溴二氟甲基磺酰基,2-氟乙
基磺酰基,2-氯乙基磺酰基,2-溴乙基磺酰基,2-碘乙基磺酰
基,2,2-二氟乙基磺酰基,2,2,2-三氟乙基磺酰基,2,2,
2-三氯乙基磺酰基,2-氯-2-氟乙基磺酰基,2-氯-2,2-
二氟乙基磺酰基,2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基,五氟乙基磺酰
基,2-氟丙基磺酰基,3-氟丙基磺酰基,2-氯丙基磺酰基,3
-氯丙基磺酰基,2-溴丙基磺酰基,3-溴丙基磺酰基,2,2-二
氟丙基磺酰基,2,3-二氟丙基磺酰基,2,3-二氯丙基磺酰基,
3,3,3-三氟丙基磺酰基,3,3,3-三氯丙基磺酰基,2,2,3,
3,3-五氟丙基磺酰基,七氟丙基磺酰基,1-(氟甲基)-2-氟
乙基磺酰基,1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基,1-(溴甲基)
-2-溴乙基磺酰基,4-氟丁基磺酰基,4-氯丁基磺酰基,4-溴
丁基磺酰基,九氟丁基磺酰基,5-氟戊基磺酰基,5-氯戊基磺酰
基,5-溴戊基磺酰基,5-碘戊基磺酰基,6-氟己基磺酰基,6
-溴己基磺酰基,6-碘己基磺酰基和十二氟代己基磺酰基;-   C1-C4-烷基亚氨氧基:甲基亚氨氧基,乙基亚氨氧基,1-丙基亚
氨氧基,2-丙基亚氨氧基,1-丁基亚氨氧基和2-丁基亚氨氧
基;-   C3-C6-链烯基:丙-1-烯-1-基,丙-2-烯-1-基,1-甲基
乙烯基,丁烯-1-基,丁烯-2-基,丁烯-3-基,1-甲基丙-
1-烯-1-基,2-甲基丙-1-烯-1-基,1-甲基丙-2-烯-
1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,戊烯-1-基,戊烯-2-基,
戊烯-3-基,戊烯-4-基,1-甲基丁-1-烯-1-基,2-甲
基丁-1-烯-1-基,3-甲基丁-1-烯-1-基,1-甲基丁-2
-烯-1-基,2-甲基丁-2-烯-1-基,3-甲基丁-2-烯-1
-基,1-甲基丁-3-烯-1-基,2-甲基丁-3-烯-1-基,3
-甲基丁-3-烯-1-基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基,1,
2-二甲基丙-1-烯-1-基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基,
1-乙基丙-1-烯-2-基,1-乙基丙-2-烯-1-基,己-1-
烯-1-基,己-2-烯-1-基,己-3-烯-1-基,己-4-烯
-1-基,己-5-烯-1-基,1-甲基戊-1-烯-1-基,2-甲
基戊-1-烯-1-基,3-甲基戊-1-烯-1-基,4-甲基戊-1
-烯-1-基,1-甲基戊-2-烯-1-基,2-甲基戊-2-烯-1
-基,3-甲基戊-2-烯-1-基,4-甲基戊-2-烯-1-基,1
-甲基戊-3-烯-1-基,2-甲基戊-3-烯-1-基,3-甲基
戊-3-烯-1-基,4-甲基戊-3-烯-1-基,1-甲基戊-4-
烯-1-基,2-甲基戊-4-烯-1-基,3-甲基戊-4-烯-1-
基,4-甲基戊-4-烯-1-基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基,
1,1-二甲基丁-3-烯-1-基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-
基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基,1,2-二甲基丁-3-烯-
1-基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基,1,3-二甲基丁-2-
烯-1-基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基,2,2-二甲基丁-
3-烯-1-基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基,2,3-二甲基
丁-2-烯-1-基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基,3,3-二
甲基丁-1-烯-1-基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1-乙
基丁-1-烯-1-基,1-乙基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-3
-烯-1-基,2-乙基丁-1-烯-1-基,2-乙基丁-2-烯-1
-基,2-乙基丁-3-烯-1-基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-
1-基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基-2-甲基
-丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;-   C2-C6-链烯基:上述C3-C6-链烯基,以及乙烯基;-   C3-C6-炔基:丙-1-炔-1-基,丙-2-炔-1-基,丁-1-炔
-1-基,丁-1-炔-3-基,丁-1-炔-4-基,丁-2-炔-1
-基,戊-1-炔-1-基,戊-1-炔-3-基,戊-1-炔-4-
基,戊-1-炔-5-基,戊-2-炔-1-基,戊-2-炔-4-基,
戊-2-炔-5-基,3-甲基丁-1-炔-3-基,3-甲基丁-1-
炔-4-基,己-1-炔-1-基,己-1-炔-3-基,己-1-炔
-4-基,己-1-炔-5-基,己-1-炔-6-基,己-2-炔-1
-基,己-2-炔-4-基,己-2-炔-5-基,己-2-炔-6-
基,己-3-炔-1-基,己-3-炔-2-基,3-甲基戊-1-炔
-1-基,3-甲基戊-1-炔-3-基,3-甲基戊-1-炔-4-
基,3-甲基戊-1-炔-5-基,4-甲基戊-1-炔-1-基,4-
甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基;-   C2-C6-炔基:上述C3-C6-炔基,以及乙炔基;-   C3-C6-环烷基:环丙基,环丁基,环戊基和环己基;-   C4-C6-环烯基:环丁烯-1-基,环丁烯-3-基,环戊烯-1-基,
环戊烯-3-基,环戊烯-4-基,环己烯-1-基,环己烯-3-基
和环己烯-4-基;-   杂环基,以及杂环氧基中的杂环基基团:含有1-3个选自氧、氮
和硫杂原子的三至七元饱和或部分不饱和的单-或多环杂环,如环
氧乙烷基,氧杂丁环(Oxetan)-3-基,噻丁环(Thietan)-3-
基,2-四氢呋喃基,3-四氢呋喃基,2-四氢噻吩基,3-四氢噻
吩基,2-吡咯烷基,3-吡咯烷基,3-异噁唑烷基,4-异噁唑烷
基,5-异噁唑烷基,3-异噻唑烷基,4-异噻唑烷基,5-异噻唑
烷基,3-吡唑烷基,4-吡唑烷基,5-吡唑烷基,2-噁唑烷基,
4-噁唑烷基,5-噁唑烷基,2-噻唑烷基,4-噻唑烷基,5-噻
唑烷基,2-咪唑烷基,4-咪唑烷基,1,2,4-噁二唑烷-3-
基,1,2,4-噁二唑烷-5-基,1,2,4-噻二唑烷-3-基,1,
2,4-噻二唑烷-5-基,1,2,4-三唑烷-3-基,1,3,4-
噁二唑烷-2-基,1,3,4-噻二唑烷-2-基,1,3,4-三唑
烷-2-基,2,3-二氢呋喃-2-基,2,3-二氢呋喃-3-基,
2,3-二氢呋喃-4-基,2,3-二氢呋喃-5-基,2,5-二氢
呋喃-2-基,2,5-二氢呋喃-3-基,2,3-二氢噻吩-2-基,
2,3-二氢噻吩-3-基,2,3-二氢噻吩-4-基,2,3-二氢
噻吩-5-基,2,5-二氢噻吩-2-基,2,5-二氢噻吩-3-基,
2,3-二氢吡咯-2-基,2,3-二氢吡咯-3-基,2,3-二氢
吡咯-4-基,2,3-二氢吡咯-5-基,2,5-二氢吡咯-2-基,
2,5-二氢吡咯-3-基,2,3-二氢异噁唑-3-基,2,3-二
氢异噁唑-4-基,2,3-二氢异噁唑-5-基,4,5-二氢异噁
唑-3-基,4,5-二氢异噁唑-4-基,4,5-二氢异噁唑-5-
基,2,5-二氢异噁唑-3-基,2,5-二氢异噁唑-4-基,2,
5-二氢噁唑-5-基,2,3-二氢异噻唑-3-基,2,3-二氢异
噻唑-4-基,2,3-二氢异噻唑-5-基,4,5-二氢异噻唑-3
-基,4,5-二氢异噻唑-4-基,4,5-二氢异噻唑-5-基,2,
5-二氢异噻唑-3-基,2,5-二氢异噻唑-4-基,2,5-二氢
异噻唑-5-基,2,3-二氢吡唑-3-基,2,3-二氢吡唑-4-
基,2,3-二氢吡唑-5-基,4,5-二氢吡唑-3-基,4,5-
二氢吡唑-4-基,4,5-二氢吡唑-5-基,2,5-二氢吡唑-3
-基,2,5-二氢吡唑-4-基,2,5-二氢吡唑-5-基,2,3
-二氢噁唑-2-基,2,3-二氢噁唑-4-基,2,3-二氢噁唑
-5-基,4,5-二氢噁唑-2-基,4,5-二氢噁唑-4-基,4,
5-二氢噁唑-5-基,2,5-二氢噁唑-2-基,2,5-二氢噁唑
-4-基,2,5-二氢噁唑-5-基,2,3-二氢噻唑-2-基,2,
3-二氢噻唑-4-基,2,3-二氢噻唑-5-基,4,5-二氢噻唑
-2-基,4,5-二氢噻唑-4-基,4,5-二氢噻唑-5-基,2,
5-二氢噻唑-2-基,2,5-二氢噻唑-4-基,2,5-二氢噻唑
-5-基,2,3-二氢咪唑-2-基,2,3-二氢咪唑-4-基,2,
3-二氢咪唑-5-基,4,5-二氢咪唑-2-基,4,5-二氢咪唑
-4-基,4,5-二氢咪唑-5-基,2,5-二氢咪唑-2-基,2,
5-二氢咪唑-4-基,2,5-二氢咪唑-5-基,2-吗啉基,3
-吗啉基,2-哌啶基,3-哌啶基,4-哌啶基,3-四氢哒嗪基,
4-四氢哒嗪基,2-四氢嘧啶基,4-四氢嘧啶基,5-四氢嘧啶
基,2-四氢吡嗪基,1,3,5-四氢三嗪-2-基,1,2,4-四
氢三嗪-3-基,1,3-二氢噁嗪-2-基,1,3-二噁烷-2-基,
1,3-二硫己环(Dithian)-2-基,2-四氢吡喃基,3-四氢吡
喃基,4-四氢吡喃基,2-四氢噻喃基,3-四氢噻喃基,4-四氢
噻喃基,1,3-二氧戊环-2-基,1,3-二硫戊环-2-基,3,
4,5,6-四氢吡啶-2-基,4H-1,3-噻嗪-2-基,4H-3,1
-苯并噻嗪-2-基,1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩-2
-基,2H-1,4-苯并噻嗪-3-基,2H-1,4-苯并噁嗪-3-
基,1,3-二氢噁嗪-2-基,-   杂芳基,以及杂芳氧基中的杂芳基基团:除碳环原子外,可另外
含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个氧或一个硫原子或
一个氧或一个硫原子的芳族单-或多环基团,如2-呋喃基,3-
呋喃基,2-噻吩基,3-噻吩基,2-吡咯基,3-吡咯基,3-异
噁唑基,4-异噁唑基,5-异噁唑基,3-异噻唑基,4-异噻唑基,
5-异噻唑基,3-吡唑基,4-吡唑基,5-吡唑基,2-噁唑基,
4-噁唑基,5-噁唑基,2-噻唑基,4-噻唑基,5-噻唑基,2
-咪唑基,4-咪唑基,1,2,4-噁二唑-3-基,1,2,4-噁
二唑-5-基,1,2,4-噻二唑-3-基,1,2,4-噻二唑-5-
基,1,2,4-三唑-3-基,1,3,4-噁二唑-2-基,1,3,4
-噻二唑-2-基,1,3,4-三唑-2-基,2-吡啶基,3-吡啶
基,4-吡啶基,3-哒嗪基,4-哒嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,
5-嘧啶基,2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基,1,2,4-三嗪
-3-基,1,2,4,5-四嗪-3-基,以及相应的苯并稠合衍生
物。
所有苯基、杂芳基和杂环基环优选为未取代的或带有一至三个卤原子和/或一或两个选自如下的基团:硝基,氰基,甲基,三氟甲基,甲氧基,三氟甲氧基或甲氧羰基。
对于本发明式I化合物作为除草剂的应用而言,各变量无论是单独使用还是组合使用都优选具有下列含义:R1  为硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-
烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-链烯基,C2-C6-炔基,-OR5或-S(O)nR7
 尤其优选硝基,卤素,如氟、氯或溴,C1-C6-卤代烷基,-OR5
-SO2R7,如甲磺酰基,乙磺酰基或二氟甲磺酰基;
特别优选硝基,氟,氯,溴,三氟甲基,甲氧基,乙氧基,甲磺
酰基,乙磺酰基或二氟甲磺酰基;R2  为氢,硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,
C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-链烯基,C2-C6-炔基,-OR5,或
-S(O)nR7
尤其优选氢,硝基,卤素,如氟、氯或溴,C1-C6-烷基,如甲基或
乙基,C1-C6-卤代烷基,-OR5或-SO2R7,如甲磺酰基,乙磺酰基或
二氟甲磺酰基;
特别优选硝基,氟,氯,溴,甲基,乙基,三氟甲基,甲氧基,
乙氧基,甲磺酰基,乙磺酰基或二氟甲磺酰基;R3  为氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基或-OR7;R4  为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,其
中后四个取代基可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列
基团:羟基,巯基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10
-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-
烷氧基-C2-C6-烷氧羰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳
基,苯氧基,苄氧基或杂芳氧基,其中最后所述的八个基团本身又
可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个选自如下的基团:硝
基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-
卤代烷氧基,C1-C4-烷氧羰基;
特别优选C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,
其中后四个取代基可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下
列基团:羟基,巯基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10
-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-
烷氧基-C2-C6-烷氧羰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳
基,苯氧基,苄氧基或杂芳氧基,其中最后所述的八个基团本身又
可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个选自如下的基团:硝
基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-
卤代烷氧基,C1-C4-烷氧羰基;X   为氧或NH;n   为0或2;R5  为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,
C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;尤其优选甲基,乙基,三氟甲基,二
氟甲基,甲氧基乙基,烯丙基或炔丙基;R7  为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-
C6-链烯基或C3-C6-炔基;
尤其优选甲基,乙基,三氟甲基,二氟甲基,甲氧基乙基,烯丙基或炔丙基;R8为氢或C1-C6-烷基;R10为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R11为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;尤其优选甲基,乙基,丙基,异
 丙基,丁基或异丁基;R12为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-
烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,苯基
羰基甲基或苯磺酰基,其中最后所述两个取代基的苯环可以是
部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:硝基,氰基,
C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤
代烷氧基;R13为氢,C1-C6-烷基或c。C1-C6-卤代烷基;尤其优选氢,甲基,乙基或三氟甲基。
特别优选式Ia化合物(
Figure C9718188400191
I,其中R1键连在苯环的4位和R2键连在苯环的2位上)。
格外优选这些式Ia化合物,其中变量R1-R3、Q和x具有上述含义,并且R4为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,其中后4个取代基可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:
羟基,巯基,氨基,氰基,-OR10,=NOR10,-OCOR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳基,苯氧基,苄氧基和杂芳氧基,最后所述的八个基团本身也可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷氧基羰基。
更特别优选这些式Ial化合物( I,其中R1=Cl,R11=CH3,以及R12和R13=H,并且R1键合在苯环的4位和R2键合在苯环的2位上),尤其是表1化合物。
表1
  编号     R2     R3     R4     X
 Ia1.001     Cl     H     CH3     O
 Ia1.002     Cl     H     C2H5     O
 Ia1.003     Cl     H     CH2-C≡CH     O
 Ia1.004     Cl     CH3     CH3     O
 Ia1.005     Cl     CH3     C2H5     O
 Ia1.006     Cl     CH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.007     Cl     C2H5     CH3     O
 Ia1.008     Cl     C2H5     C2H5     O
 Ia1.009     Cl     C2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.010     Cl     OCH3     CH3     O
 Ia1.011     Cl     OCH3     C2H5     O
 Ia1.012     Cl     OCH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.013     Cl     OC2H5     CH3     O
 Ia1.014     Cl     OC2H5     C2H5     O
 Ia1.015     Cl     OC2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.016     Cl     H     CH3     NH
 Ia1.017     Cl     H     C2H5     NH
 Ia1.018     Cl     H     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.019     Cl     CH3     CH3     NH
 Ia1.02O     Cl     CH3     C2H5     NH
 Ia1.021     Cl     CH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.022     Cl     C2H5     CH3     NH
 Ia1.023     Cl     C2H5     C2H5     NH
 Ia1.024     Cl     C2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.025     Cl     OCH3     CH3     NH
 Ia1.026     Cl     OCH3     C2H5     NH
 Ia1.027     Cl     OCH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.028     Cl     OC2H5     CH3     NH
 Ia1.029     Cl     OC2H5     C2H5     NH
 Ia1.030     Cl     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.031     CH3     H     CH3     O
 Ia1.032     CH3     H     C2H5     O
    编号     R2     R3     R4     X
 Ia1.033     CH3     H     CH2-C≡CH     O
 Ia1.034     CH3     CH3     CH3     O
 Ia1.035     CH3     CH3     C2H5     O
 Ia1.036     CH3     CH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.037     CH3     C2H5     CH3     O
 Ia1.038     CH3     C2H5     C2H5     O
 Ia1.039     CH3     C2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.040     CH3     OCH3     CH3     O
 Ia1.041     CH3     OCH3     C2H5     O
 Ia1.042     CH3     OCH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.043     CH3     OC2H5     CH3     O
 Ia1.044     CH3     OC2H5     C2H5     O
 Ia1.045     CH3     OC2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.046     CH3     H     CH3     NH
 Ia1.047     CH3     H     C2H5     NH
 Ia1.048     CH3     H     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.049     CH3     CH3     CH3     NH
 Ia1.050     CH3     CH3     C2H5     NH
 Ia1.051     CH3     CH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.052     CH3     C2H5     CH3     NH
 Ia1.053     CH3     C2H5     C2H5     NH
 Ia1.054     CH3     C2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.055     CH3     OCH3     CH3     NH
 Ia1.056     CH3     OCH3     C2H5     NH
 Ia1.057     CH3     OCH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.058     CH3     OC2H5     CH3     NH
 Ia1.059     CH3     OC2H5     C2H5     NH
 Ia1.060     CH3     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.061     OCH3     H     CH3     O
 Ia1.062     OCH3     H     C2H5     O
 Ia1.063     OCH3     H     CH2-C≡CH     O
 Ia1.064     OCH3     CH3     CH3     O
 Ia1.065     OCH3     CH3     C2H5     O
 Ia1.066     OCH3     CH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.067     OCH3     C2H5     CH3     O
 Ia1.068     OCH3     C2H5     C2H5     O
 Ia1.069     OCH3     C2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.07O     OCH3     OCH3     CH3     O
 Ia1.071     OCH3     OCH3     C2H5     O
    编号     R2     R3     R4     X
 Ia1.072     OCH3     OCH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.073     OCH3     OC2H5     CH3     O
 Ia1.074     OCH3     OC2H5     C2H5     O
 Ia1.075     OCH3     OC2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.076     OCH3     H     CH3     NH
 Ia1.077     OCH3     H     C2H5     NH
 Ia1.078     OCH3     H     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.079     OCH3     CH3     CH3     NH
 Ia1.080     OCH3     CH3     C2H5     NH
 Ia1.081     OCH3     CH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.082     OCH3     C2H5     CH3     NH
 Ia1.083     OCH3     C2H5     C2H5     NH
 Ia1.084     OCH3     C2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.085     OCH3     OCH3     CH3     NH
 Ia1.086     OCH3     OCH3     C2H5     NH
 Ia1.087     OCH3     OCH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.088     OCH3     OC2H5     CH3     NH
 Ia1.089     OCH3     OC2H5     C2H5     NH
 Ia1.090     OCH3     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.091     CF3     H     CH3     O
 Ia1.092     CF3     H     C2H5     O
 Ia1.093     CF3     H     CH2-C≡CH     O
 Ia1.094     CF3     CH3     CH3     O
 Ia1.095     CF3     CH3     C2H5     O
 Ia1.096     CF3     CH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.097     CF3     C2H5     CH3     O
 Ia1.098     CF3     C2H5     C2H5     O
 Ia1.099     CF3     C2H5     C≡CH     O
 Ia1.100     CF3     OCH3     CH3     O
 Ia1.101     CF3     OCH3     C2H5     O
 Ia1.102     CF3     OCH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.103     CF3     OC2H5     CH3     O
 Ia1.104     CF3     OC2H5     C2H5     O
 Ia1.105     CF3     OC2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.106     CF3     H     CH3     NH
 Ia1.107     CF3     H     C2H5     NH
 Ia1.108     CF3     H     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.109     CF3     CH3     CH3     NH
 Ia1.110     CF3     CH3     C2H5     NH
    编号     R2     R3     R4     X
Ia1.111     CF3     CH3     CH2-C≡CH     NH
Ia1.112     CF3     C2H5     CH3     NH
Ia1.113     CF3     C2H5     C2H5     NH
Ia1.114     CF3     C2H5     CH2-C≡CH     NH
Ia1.115     CF3     OCH3     CH3     NH
Ia1.116     CF3     OCH3     C2H5     NH
Ia1.117     CF3     OCH3     CH2-C≡CH     NH
Ia1.118     CF3     OC2H5     CH3     NH
Ia1.119     CF3     OC2H5     C2H5     NH
Ia1.120     CF3     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
Ia1.121     SO2CH3     H     CH3     O
Ia1.122     SO2CH3     H     C2H5     O
Ia1.123     SO2CH3     H     CH2-C≡CH     O
Ia1.124     SO2CH3     CH3     CH3     O
Ia1.125     SO2CH3     CH3     C2H5     O
Ia1.126     SO2CH3     CH3     CH2-C≡CH     O
Ia1.127     SO2CH3     C2H5     CH3     O
Ia1.128     SO2CH3     C2H5     C2H5     O
Ia1.129     SO2CH3     C2H5     CH2-C≡CH     O
Ia1.130     SO2CH3     OCH3     CH3     O
Ia1.131     SO2CH3     OCH3     C2H5     O
Ia1.132     SO2CH3     OCH3     CH2-C≡CH     O
Ia1.133     SO2CH3     OC2H5     CH3     O
Ia1.134     SO2CH3     OC2H5     C2H5     O
Ia1.135     SO2CH3     OC2H5     CH2-C≡CH     O
Ia1.136     SO2CH3     H     CH3     NH
Ia1.137     SO2CH3     H     C2H5     NH
Ia1.138     SO2CH3     H     CH2-C≡CH     NH
Ia1.139     SO2CH3     CH3     CH3     NH
Ia1.140     SO2CH3     CH3     C2H5     NH
Ia1.141     SO2CH3     CH3     CH2-C≡CH     NH
Ia1.142     SO2CH3     C2H5     CH3     NH
Ia1.143     SO2CH3     C2H5     C2H5     NH
Ia1.144     SO2CH3     C2H5     CH2-C≡CH     NH
Ia1.145     SO2CH3     OCH3     CH3     NH
Ia1.146     SO2CH3     OCH3     C2H5     NH
Ia1.147     SO2CH3     OCH3     CH2-C≡CH     NH
Ia1.148     SO2CH3     OC2H5     CH3     NH
Ia1.149     SO2CH3     OC2H5     C2H5     NH
    编号     R2     R3     R4     X
 Ia1.150     SO2CH3     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.151     NO2     H     CH3     O
 Ia1.152     NO2     H     C2H5     O
 Ia1.153     NO2     H     CH2-C≡CH     O
 Ia1.154     NO2     CH3     CH3     O
 Ia1.155     NO2     CH3     C2H5     O
 Ia1.156     NO2     CH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.157     NO2     C2H5     CH3     O
 Ia1.158     NO2     C2H5     C2H5     O
 Ia1.159     NO2     C2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.160     NO2     OCH3     CH3     O
 Ia1.161     NO2     OCH3     C2H5     O
 Ia1.162     NO2     OCH3     CH2-C≡CH     O
 Ia1.163     NO2     OC2H5     CH3     O
 Ia1.164     NO2     OC2H5     C2H5     O
 Ia1.165     NO2     OC2H5     CH2-C≡CH     O
 Ia1.166     NO2     H     CH3     NH
 Ia1.167     NO2     H     C2H5     NH
 Ia1.168     NO2     H     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.169     NO2     CH3     CH3     NH
 Ia1.170     NO2     CH3     C2H5     NH
 Ia1.171     NO2     CH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.172     NO2     C2H5     CH3     NH
 Ia1.173     NO2     C2H5     C2H5     NH
 Ia1.174     NO2     C2H5     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.175     NO2     OCH3     CH3     NH
 Ia1.176     NO2     OCH3     C2H5     NH
 Ia1.177     NO2     OCH3     CH2-C≡CH     NH
 Ia1.178     NO2     OC2H5     CH3     NH
 Ia1.179     NO2     OC2H5     C2H5     NH
 Ia1.180     NO2     OC2H5     CH2-C≡CH     NH
另外,也特别优选下述式I 4-苯甲酰基-吡唑化合物:
-化合物Ia2,尤其是化合物Ia2.001-Ia2.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基:
-化合物Ia3,尤其是化合物Ia3.001-Ia3.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基:
-化合物Ia4,尤其是化合物Ia4.001-Ia4.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基:
Figure C9718188400263
-化合物Ia5,尤其是化合物Ia5.001-Ia5.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基:
-化合物Ia6,尤其是化合物Ia6.001-Ia6.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是甲基:
Figure C9718188400271
-化合物Ia7,尤其是化合物Ia7.001-Ia7.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是甲基:
-化合物Ia8,尤其是化合物Ia8.001-Ia8.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是甲基:
-化合物Ia9,尤其是化合物Ia9.001-Ia9.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12为甲基:
-化合物Ia10,尤其是化合物Ia10.001-Ia10.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12为甲基:
Figure C9718188400281
-化合物Ia11,尤其是化合物Ia11.001-Ia11.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是乙基:
Figure C9718188400282
-化合物Ia12,尤其是化合物Ia12.001-Ia12.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11和R12都为乙基:
Figure C9718188400283
-化合物Ia13,尤其是化合物Ia13.001-Ia13.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是乙基:
-化合物Ia14,尤其是化合物Ia14.001-Ia14.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是乙基:
Figure C9718188400292
-化合物Ia15,尤其是化合物Ia15.001-Ia15.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是乙基:
Figure C9718188400293
-化合物Ia16,尤其是化合物Ia16.001-Ia16.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是正丙基:
-化合物Ia17,尤其是化合物Ia17.001-Ia17.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是正丙基:
Figure C9718188400301
-化合物Ia18,尤其是化合物Ia18.001-Ia18.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11和R12是正丙基:
Figure C9718188400302
-化合物Ia19,尤其是化合物Ia19.001-Ia19.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是正丙基:
-化合物Ia20,尤其是化合物Ia20.001-Ia20.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是正丙基:
Figure C9718188400304
-化合物Ia21,尤其是化合物Ia21.001-Ia21.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是异丙基:
Figure C9718188400305
-化合物Ia22,尤其是化合物Ia22.001-Ia22.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是异丙基:
-化合物Ia23,尤其是化合物Ia23.001-Ia23.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是异丙基:
Figure C9718188400312
-化合物Ia24,尤其是化合物Ia24.001-Ia24.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是异丙基:
Figure C9718188400313
-化合物Ia25,尤其是化合物Ia25.001-Ia25.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是异丙基:
-化合物Ia26,尤其是化合物Ia26.001-Ia26.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是正丁基:
-化合物Ia27,尤其是化合物Ia27.001-Ia27.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是正丁基:
-化合物Ia28,尤其是化合物Ia28.001-Ia28.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是正丁基:
-化合物Ia29,尤其是化合物Ia29.001-Ia29.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11和R12都为正丁基:
Figure C9718188400324
-化合物Ia30,尤其是化合物Ia30.001-Ia30.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是正丁基:
Figure C9718188400331
-化合物Ia31,尤其是化合物Ia31.001-Ia31.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是仲丁基:
Figure C9718188400332
-化合物Ia32,尤其是化合物Ia32.001-Ia32.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400333
-化合物Ia33,尤其是化合物Ia33.001-Ia33.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是仲丁基:
-化合物Ia34,尤其是化合物Ia34.001-Ia34.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是仲丁基:
-化合物Ia35,尤其是化合物Ia35.001-Ia35.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400342
-化合物Ia36,尤其是化合物Ia36.001-Ia36.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是异丁基:
Figure C9718188400343
-化合物Ia37,尤其是化合物Ia37.001-Ia37.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是乙基和R13是异丁基:
-化合物Ia38,尤其是化合物Ia38.001-Ia38.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是异丁基:
Figure C9718188400351
-化合物Ia39,尤其是化合物Ia39.001-Ia39.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是异丁基:
-化合物Ia40,尤其是化合物Ia40.001-Ia40.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11和R12均为异丁基:
Figure C9718188400353
-化合物Ia41,尤其是化合物Ia41.001-Ia41.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是甲基羰基:
Figure C9718188400354
-化合物Ia42,尤其是化合物Ia42.001-Ia42.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188400361
-化合物Ia43,尤其是化合物Ia43.001-Ia43.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia44,尤其是化合物Ia44.001-Ia44.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188400363
-化合物Ia45,尤其是化合物Ia45.001-Ia45.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia46,尤其是化合物Ia46.001-Ia46.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是乙基羰基:
Figure C9718188400371
-化合物Ia47,尤其是化合物Ia47.001-Ia47.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188400372
-化合物Ia48,尤其是化合物Ia48.001-Ia48.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia49,尤其是化合物Ia49.001-Ia49.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188400374
-化合物Ia50,尤其是化合物Ia50.001-Ia50.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia51,尤其是化合物Ia51.001-Ia51.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是正丙基羰基:
Figure C9718188400382
-化合物Ia52,尤其是化合物Ia52.001-Ia52.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia53,尤其是化合物Ia53.001-Ia53.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia54,尤其是化合物Ia54.001-Ia54.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia55,尤其是化合物Ia55.001-Ia55.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia56,尤其是化合物Ia56.001-Ia56.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188400393
-化合物Ia57,尤其是化合物Ia57.001-Ia57.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia58,尤其是化合物Ia58.001-Ia58.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188400401
-化合物Ia59,尤其是化合物Ia59.001-Ia59.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia60,尤其是化合物Ia60.001-Ia60.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188400403
-化合物Ia61,尤其是化合物Ia61.001-Ia61.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是甲磺酰基:
Figure C9718188400404
-化合物Ia62,尤其是化合物Ia62.001-Ia62.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是甲磺酰基:
-化合物Ia63,尤其是化合物Ia63.001-Ia63.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是甲磺酰基:
Figure C9718188400412
-化合物Ia64,尤其是化合物Ia64.001-Ia64.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是甲磺酰基:
-化合物Ia65,尤其是化合物Ia65.001-Ia65.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是甲磺酰基:
Figure C9718188400414
-化合物Ia66,尤其是化合物Ia66.001-Ia66.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是乙磺酰基:
-化合物Ia67,尤其是化合物Ia67.001-Ia67.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia68,尤其是化合物Ia68.001-Ia68.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia69,尤其是化合物Ia69.001-Ia69.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188400431
-化合物Ia70,尤其是化合物Ia70.001-Ia70.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188400432
-化合物Ia71,尤其是化合物Ia71.001-Ia71.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是正丙基磺酰基:
Figure C9718188400433
-化合物Ia72,尤其是化合物Ia72.001-Ia72.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia73,尤其是化合物Ia73.001-Ia73.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia74,尤其是化合物Ia74.001-Ia74.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是正丙基磺酰基:
Figure C9718188400442
-化合物Ia75,尤其是化合物Ia75.001-Ia75.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是正丙基磺酰基:
Figure C9718188400443
-化合物Ia76,尤其是化合物Ia76.001-Ia76.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia77,尤其是化合物Ia77.001-Ia77.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400452
-化合物Ia78,尤其是化合物Ia78.001-Ia78.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是丙基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400453
-化合物Ia79,尤其是化合物Ia79.001-Ia79.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400461
-化合物Ia80,尤其是化合物Ia80.001-Ia80.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400462
-化合物Ia81,尤其是化合物Ia81.001-Ia81.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia82,尤其是化合物Ia82.001-Ia82.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia83,尤其是化合物Ia83.001-Ia83.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188400471
-化合物Ia84,尤其是化合物Ia84.001-Ia84.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188400472
-化合物Ia85,尤其是化合物Ia85.001-Ia85.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188400473
-化合物Ia86,尤其是化合物Ia86.001-Ia86.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188400481
-化合物Ia87,尤其是化合物Ia87.001-Ia87.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188400482
-化合物Ia88,尤其是化合物Ia88.001-Ia88.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia89,尤其是化合物Ia89.001-Ia89.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia90,尤其是化合物Ia90.001-Ia90.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia91,尤其是化合物Ia91.001-Ia91.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188400493
-化合物Ia92,尤其是化合物Ia92.001-Ia92.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188400501
-化合物Ia93,尤其是化合物Ia93.001-Ia93.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia94,尤其是化合物Ia94.001-Ia94.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188400503
-化合物Ia95,尤其是化合物Ia95.001-Ia95.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188400504
-化合物Ia96,尤其是化合物Ia96.001-Ia96.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia97,尤其是化合物Ia97.001-Ia97.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400512
-化合物Ia98,尤其是化合物Ia98.001-Ia98.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400513
-化合物Ia99,尤其是化合物Ia99.001-Ia99.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400521
-化合物Ia100,尤其是化合物Ia100.001-Ia100.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400522
-化合物Ia101,尤其是化合物Ia101.001-Ia101.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia102,尤其是化合物Ia102.001-Ia102.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是苯基羰基甲基:
Figure C9718188400531
-化合物Ia103,尤其是化合物Ia103.001-Ia103.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia104,尤其是化合物Ia104.001-Ia104.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是苯基羰基甲基:
Figure C9718188400533
-化合物Ia105,尤其是化合物Ia105.001-Ia105.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia106,尤其是化合物Ia106.001-Ia106.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是苯磺酰基:
-化合物Ia107,尤其是化合物Ia107.001-Ia107.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400543
-化合物Ia108,尤其是化合物Ia108.001-Ia108.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia109,尤其是化合物Ia109.001-Ia109.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia110,尤其是化合物Ia110.001-Ia110.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400553
-化合物Ia111,尤其是化合物Ia111.001-Ia111.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188400554
-化合物Ia112,尤其是化合物Ia112.001-Ia112.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188400561
-化合物Ia113,尤其是化合物Ia113.001-Ia113.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188400562
-化合物Ia114,尤其是化合物Ia114.001-Ia114.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia115,尤其是化合物Ia115.001-Ia115.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia116,尤其是化合物Ia116.001-Ia116.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基:
Figure C9718188400572
-化合物Ia117,尤其是化合物Ia117.001-Ia117.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R11是乙基:
-化合物Ia118,尤其是化合物Ia118.001-Ia118.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R11是丙基:
-化合物Ia119,尤其是化合物Ia119.001-Ia119.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R11是正丁基:
Figure C9718188400582
-化合物Ia120,尤其是化合物Ia120.001-Ia120.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R11是异丁基:
Figure C9718188400583
-化合物Ia121,尤其是化合物Ia121.001-Ia121.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是甲基:
-化合物Ia122,尤其是化合物Ia122.001-Ia122.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基,R11是乙基和R12是甲基:
Figure C9718188400591
-化合物Ia123,尤其是化合物Ia123.001-Ia123.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基,R11是正丙基和R12是甲基:
-化合物Ia124,尤其是化合物Ia124.001-Ia124.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基,R11是正丁基和R12是甲基:
-化合物Ia125,尤其是化合物Ia125.001-Ia125.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是甲基:
Figure C9718188400594
-化合物Ia126,尤其是化合物Ia126.001-Ia126.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是乙基:
-化合物Ia127,尤其是化合物Ia127.001-Ia127.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基以及R11和R12均为乙基:
Figure C9718188400602
-化合物Ia128,尤其是化合物Ia128.001-Ia128.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙基:
Figure C9718188400603
-化合物Ia129,尤其是化合物Ia129.001-Ia129.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙基:
Figure C9718188400611
-化合物Ia130,尤其是化合物Ia130.001-Ia130.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是乙基:
Figure C9718188400612
-化合物Ia131,尤其是化合物Ia131.001-Ia131.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是正丙基:
Figure C9718188400613
-化合物Ia132,尤其是化合物Ia132.001-Ia132.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基:
-化合物Ia133,尤其是化合物Ia133.001-Ia133.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11与R12均为正丙基:
-化合物Ia134,尤其是化合物Ia134.001-Ia134.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基:
-化合物Ia135,尤其是化合物Ia135.001-Ia135.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是正丙基:
Figure C9718188400623
-化合物Ia136,尤其是化合物Ia136.001-Ia136.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是异丙基:
Figure C9718188400631
-化合物Ia137,尤其是化合物Ia137.001-Ia137.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是异丙基:
Figure C9718188400632
-化合物Ia138,尤其是化合物Ia138.001-Ia138.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是异丙基:
-化合物Ia139,尤其是化合物Ia139.001-Ia139.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是异丙基:
-化合物Ia140,尤其是化合物Ia140.001-Ia140.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是异丙基:
Figure C9718188400641
-化合物Ia141,尤其是化合物Ia141.001-Ia141.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是正丁基:
-化合物Ia142,尤其是化合物Ia142.001-Ia142.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丁基:
Figure C9718188400643
-化合物Ia143,尤其是化合物Ia143.001-Ia143.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丁基:
-化合物Ia144,尤其是化合物Ia144.001-Ia144.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11与R12均为正丁基:
Figure C9718188400651
-化合物Ia145,尤其是化合物Ia145.001-Ia145.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是正丁基:
-化合物Ia146,尤其是化合物Ia146.001-Ia146.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400653
-化合物Ia147,尤其是化合物Ia147.001-Ia147.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400661
-化合物Ia148,尤其是化合物Ia148.001-Ia148.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400662
-化合物Ia149,尤其是化合物Ia149.001-Ia149.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400663
-化合物Ia150,尤其是化合物Ia150.001-Ia150.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是仲丁基:
-化合物Ia151,尤其是化合物Ia151.001-Ia151.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是异丁基:
-化合物Ia152,尤其是化合物Ia152.001-Ia152.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是异丁基:
Figure C9718188400672
-化合物Ia153,尤其是化合物Ia153.001-Ia153.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是异丁基:
Figure C9718188400673
-化合物Ia154,尤其是化合物Ia154.001-Ia154.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是异丁基:
-化合物Ia155,尤其是化合物Ia155.001-Ia155.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11与R12均为异丁基:
-化合物Ia156,尤其是化合物Ia156.001-Ia156.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188400682
-化合物Ia157,尤其是化合物Ia157.001-Ia157.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188400683
-化合物Ia158,尤其是化合物Ia158.001-Ia158.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia159,尤其是化合物Ia159.001-Ia159.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia160,尤其是化合物Ia160.001-Ia160.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia161,尤其是化合物Ia161.001-Ia161.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188400694
-化合物Ia162,尤其是化合物Ia162.001-Ia162.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia163,尤其是化合物Ia163.001-Ia163.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188400702
-化合物Ia164,尤其是化合物Ia164.001-Ia164.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188400703
-化合物Ia165,尤其是化合物Ia165.001-Ia165.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia166,尤其是化合物Ia166.001-Ia166.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia167,尤其是化合物Ia167.001-Ia167.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基羰基:
Figure C9718188400712
-化合物Ia168,尤其是化合物Ia168.001-Ia168.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia169,尤其是化合物Ia169.001-Ia169.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia170,尤其是化合物Ia170.001-Ia170.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是正丙基羰基:
Figure C9718188400722
-化合物Ia171,尤其是化合物Ia171.001-Ia171.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia172,尤其是化合物Ia172.001-Ia172.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia173,尤其是化合物Ia173.001-Ia173.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia174,尤其是化合物Ia174.001-Ia174.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188400732
-化合物Ia175,尤其是化合物Ia175.001-Ia175.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188400733
-化合物Ia176,尤其是化合物Ia176.001-Ia176.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是甲磺酰基:
-化合物Ia177,尤其是化合物Ia177.001-Ia177.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是甲磺酰基:
-化合物Ia178,尤其是化合物Ia178.001-Ia178.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是甲磺酰基:
-化合物Ia179,尤其是化合物Ia179.001-Ia179.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是甲磺酰基:
Figure C9718188400744
-化合物Ia180,尤其是化合物Ia180.001-Ia180.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是甲磺酰基:
Figure C9718188400751
-化合物Ia181,尤其是化合物Ia181.001-Ia181.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia182,尤其是化合物Ia182.001-Ia182.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188400753
-化合物Ia183,尤其是化合物Ia183.001-Ia183.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188400754
-化合物Ia184,尤其是化合物Ia184.001-Ia184.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia185,尤其是化合物Ia185.001-Ia185.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188400762
-化合物Ia186,尤其是化合物Ia186.001-Ia186.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia187,尤其是化合物Ia187.001-Ia187.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia188,尤其是化合物Ia188.001-Ia188.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丙基磺酰基:
Figure C9718188400772
-化合物Ia189,尤其是化合物Ia189.001-Ia189.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丙基磺酰基:
Figure C9718188400773
-化合物Ia190,尤其是化合物Ia190.001-Ia190.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia191,尤其是化合物Ia191.001-Ia191.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia192,尤其是化合物Ia192.001-Ia192.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400782
-化合物Ia193,尤其是化合物Ia193.001-Ia193.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188400783
-化合物Ia194,尤其是化合物Ia194.001-Ia194.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia195,尤其是化合物Ia195.001-Ia195.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia196,尤其是化合物Ia196.001-Ia196.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia197,尤其是化合物Ia197.001-Ia197.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia198,尤其是化合物Ia198.001-Ia198.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188400801
-化合物Ia199,尤其是化合物Ia199.001-Ia199.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia200,尤其是化合物Ia200.001-Ia200.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188400803
-化合物Ia201,尤其是化合物Ia201.001-Ia201.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia202,尤其是化合物Ia202.001-Ia202.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188400812
-化合物Ia203,尤其是化合物Ia203.001-Ia203.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia204,尤其是化合物Ia204.001-Ia204.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188400821
-化合物Ia205,尤其是化合物Ia205.001-Ia205.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188400822
-化合物Ia206,尤其是化合物Ia206.001-Ia206.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia207,尤其是化合物Ia207.001-Ia207.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia208,尤其是化合物Ia208.001-Ia208.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia209,尤其是化合物Ia209.001-Ia209.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia210,尤其是化合物Ia210.001-Ia210.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia211,尤其是化合物Ia211.001-Ia211.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia212,尤其是化合物Ia212.001-Ia212.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia213,尤其是化合物Ia213.001-Ia213.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400843
-化合物Ia214,尤其是化合物Ia214.001-Ia214.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188400851
-化合物Ia215,尤其是化合物Ia215.001-Ia215.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia216,尤其是化合物Ia216.001-Ia216.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是甲基和R12是苯基羰基甲基:
Figure C9718188400853
-化合物Ia217,尤其是化合物Ia217.001-Ia217.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是苯基羰基甲基:
Figure C9718188400861
-化合物Ia218,尤其是化合物Ia218.001-Ia218.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia219,尤其是化合物Ia219.001-Ia219.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia220,尤其是化合物Ia220.001-Ia220.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是苯基羰基甲基:
-化合物Ia221,尤其是化合物Ia221.001-Ia221.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia222,尤其是化合物Ia222.001-Ia222.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400872
-化合物Ia223,尤其是化合物Ia223.001-Ia223.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.1 80的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400873
-化合物Ia224,尤其是化合物Ia224.001-Ia224.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400881
-化合物Ia225,尤其是化合物Ia225.001-Ia225.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188400882
-化合物Ia226,尤其是化合物Ia226.001-Ia226.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia227,尤其是化合物Ia227.001-Ia227.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是乙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia228,尤其是化合物Ia228.001-Ia228.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia229,尤其是化合物Ia229.001-Ia229.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia230,尤其是化合物Ia230.001-Ia230.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是硝基、R11是异丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188400901
-化合物Ia231,尤其是化合物Ia231.001-Ia231.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基:
-化合物Ia232,尤其是化合物Ia232.001-Ia232.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11是乙基:
Figure C9718188400903
-化合物Ia233,尤其是化合物Ia233.001-Ia233.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11是正丙基:
Figure C9718188400904
-化合物Ia234,尤其是化合物Ia234.001-Ia234.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11是正丁基:
Figure C9718188400911
-化合物Ia235,尤其是化合物Ia235.001-Ia235.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11是异丁基:
Figure C9718188400912
-化合物Ia236,尤其是化合物Ia236.001-Ia236.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是甲基:
Figure C9718188400913
-化合物Ia237,尤其是化合物Ia237.001-Ia237.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是甲基:
Figure C9718188400921
-化合物Ia238,尤其是化合物Ia238.001-Ia238.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是甲基:
-化合物Ia239,尤其是化合物Ia239.001-Ia239.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是甲基:
-化合物Ia240,尤其是化合物Ia240.001-Ia240.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是甲基:
-化合物Ia241,尤其是化合物Ia241.001-Ia241.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是乙基:
Figure C9718188400932
-化合物Ia242,尤其是化合物Ia242.001-Ia242.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11与R12都为乙基:
Figure C9718188400933
-化合物Ia243,尤其是化合物Ia243.001-Ia243.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙
Figure C9718188400934
-化合物Ia244,尤其是化合物Ia244.001-Ia244.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是乙基:
Figure C9718188400941
-化合物Ia245,尤其是化合物Ia245.001-Ia245.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是乙基:
-化合物Ia246,尤其是化合物Ia246.001-Ia246.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是正丙基:
Figure C9718188400943
-化合物Ia247,尤其是化合物Ia247.001-Ia247.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是正丙基:
Figure C9718188400951
-化合物Ia248,尤其是化合物Ia248.001-Ia248.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11与R12为正丙基:
-化合物Ia249,尤其是化合物Ia249.001-Ia249.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是正丙基:
Figure C9718188400953
-化合物Ia250,尤其是化合物Ia250.001-Ia250.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是正丙基:
Figure C9718188400961
-化合物Ia251,尤其是化合物Ia251.001-Ia251.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是异丙基:
Figure C9718188400962
-化合物Ia252,尤其是化合物Ia252.001-Ia252.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是异丙基:
-化合物Ia253,尤其是化合物Ia253.001-Ia253.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是异丙基:
Figure C9718188400971
-化合物Ia254,尤其是化合物Ia254.001-Ia254.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是异丙基:
Figure C9718188400972
-化合物Ia255,尤其是化合物Ia255.001-Ia255.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是异丙基:
Figure C9718188400973
-化合物Ia256,尤其是化合物Ia256.001-Ia256.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是正丁基:
Figure C9718188400974
-化合物Ia257,尤其是化合物Ia257.001-Ia257.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是正丁基:
-化合物Ia258,尤其是化合物Ia258.001-Ia258.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是正丁基:
Figure C9718188400982
-化合物Ia259,尤其是化合物Ia259.001-Ia259.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11与R12为正丁基:
-化合物Ia260,尤其是化合物Ia260.001-Ia260.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是正丁基:
Figure C9718188400991
-化合物Ia261,尤其是化合物Ia261.001-Ia261.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是仲丁基:
Figure C9718188400992
-化合物Ia262,尤其是化合物Ia262.001-Ia262.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是仲丁基:
-化合物Ia263,尤其是化合物Ia263.001-Ia263.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是仲丁基:
Figure C9718188401001
-化合物Ia264,尤其是化合物Ia264.001-Ia264.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是仲丁基:
Figure C9718188401002
-化合物Ia265,尤其是化合物Ia265.001-Ia265.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是仲丁基:
-化合物Ia266,尤其是化合物Ia266.001-Ia266.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是异丁基:
-化合物Ia267,尤其是化合物Ia267.001-Ia267.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是异丁基:
-化合物Ia268,尤其是化合物Ia268.001-Ia268.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是异丁基:
Figure C9718188401013
-化合物Ia269,尤其是化合物Ia269.001-Ia269.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁
-化合物Ia270,尤其是化合物Ia270.001-Ia270.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11与R12为异丁基:
-化合物Ia271,尤其是化合物Ia271.001-Ia271.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia272,尤其是化合物Ia272.001-Ia272.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia273,尤其是化合物Ia273.001-Ia273.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188401031
-化合物Ia274,尤其是化合物Ia274.001-Ia274.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是甲基羰基:
-化合物Ia275,尤其是化合物Ia275.001-Ia275.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是甲基羰基:
Figure C9718188401033
-化合物Ia276,尤其是化合物Ia276.001-Ia276.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia277,尤其是化合物Ia277.001-Ia277.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia278,尤其是化合物Ia278.001-Ia278.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是乙基羰基:
Figure C9718188401043
-化合物Ia279,尤其是化合物Ia279.001-Ia279.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia280,尤其是化合物Ia280.001-Ia280.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁基和R12是乙基羰基:
-化合物Ia281,尤其是化合物Ia281.001-Ia281.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia282,尤其是化合物Ia282.001-Ia282.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia283,尤其是化合物Ia283.001-Ia283.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是正丙基羰基:
Figure C9718188401062
-化合物Ia284,尤其是化合物Ia284.001-Ia284.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是正丙基羰基:
-化合物Ia285,尤其是化合物Ia285.001-Ia285.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是异丁
-化合物Ia286,尤其是化合物Ia286.001-Ia286.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R11是三氟甲基羰基:
-化合物Ia287,尤其是化合物Ia287.001-Ia287.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是乙基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188401072
-化合物Ia288,尤其是化合物Ia288.001-Ia288.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丙基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188401073
-化合物Ia289,尤其是化合物Ia289.001-Ia289.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基,R11是正丁基和R12是三氟甲基羰基:
-化合物Ia290,尤其是化合物Ia290.001-Ia290.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是三氟甲基羰基:
Figure C9718188401082
-化合物Ia291,尤其是化合物Ia291.001-Ia291.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1和R12都为甲磺酰基:
Figure C9718188401083
-化合物Ia292,尤其是化合物Ia292.001-Ia292.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基和R11是乙基:
Figure C9718188401091
-化合物Ia293,尤其是化合物Ia293.001-Ia293.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基和R11是正丙基:
-化合物Ia294,尤其是化合物Ia294.001-Ia294.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12均为甲磺酰基以及R11是正丁基:
Figure C9718188401093
-化合物Ia295,尤其是化合物Ia295.001-Ia295.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12均为甲磺酰基且R11是异丁基:
-化合物Ia296,尤其是化合物Ia296.001-Ia296.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia297,尤其是化合物Ia297.001-Ia297.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia298,尤其是化合物Ia298.001-Ia298.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是乙磺酰基:
-化合物Ia299,尤其是化合物Ia299.001-Ia299.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188401111
-化合物Ia300,尤其是化合物Ia300.001-Ia300.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是乙磺酰基:
Figure C9718188401112
-化合物Ia301,尤其是化合物Ia301.001-Ia301.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia302,尤其是化合物Ia302.001-Ia302.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia303,尤其是化合物Ia303.001-Ia303.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia304,尤其是化合物Ia304.001-Ia304.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia305,尤其是化合物Ia305.001-Ia305.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是正丙基磺酰基:
-化合物Ia306,尤其是化合物Ia306.001-Ia306.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188401132
-化合物Ia307,尤其是化合物Ia307.001-Ia307.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia308,尤其是化合物Ia308.001-Ia308.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia309,尤其是化合物Ia309.001-Ia309.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是异丙基磺酰基:
-化合物Ia310,尤其是化合物Ia310.001-Ia310.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是异丙基磺酰基:
Figure C9718188401142
-化合物Ia311,尤其是化合物Ia311.001-Ia311.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia312,尤其是化合物Ia312.001-Ia312.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188401151
-化合物Ia313,尤其是化合物Ia313.001-Ia313.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia314,尤其是化合物Ia314.001-Ia314.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是正丁基磺酰基:
-化合物Ia315,尤其是化合物Ia315.001-Ia315.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是正丁基磺酰基:
Figure C9718188401161
-化合物Ia316,尤其是化合物Ia316.001-Ia316.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia317,尤其是化合物Ia317.001-Ia317.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia318,尤其是化合物Ia318.001-Ia318.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188401171
-化合物Ia319,尤其是化合物Ia319.001-Ia319.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是异丁基磺酰基:
Figure C9718188401172
-化合物Ia320,尤其是化合物Ia320.001-Ia320.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是异丁基磺酰基:
-化合物Ia321,尤其是化合物Ia321.001-Ia321.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia322,尤其是化合物Ia322.001-Ia322.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188401181
-化合物Ia323,尤其是化合物Ia323.001-Ia323.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia324,尤其是化合物Ia324.001-Ia324.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是仲丁基磺酰基:
-化合物Ia325,尤其是化合物Ia325.001-Ia325.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是仲丁基磺酰基:
Figure C9718188401191
-化合物Ia326,尤其是化合物Ia326.001-Ia326.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188401192
-化合物Ia327,尤其是化合物Ia327.001-Ia327.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia328,尤其是化合物Ia328.001-Ia328.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188401201
-化合物Ia329,尤其是化合物Ia329.001-Ia329.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
-化合物Ia330,尤其是化合物Ia330.001-Ia330.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是三氟甲基磺酰基:
Figure C9718188401203
-化合物Ia331,尤其是化合物Ia331.001-Ia331.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是苯羰基甲基:
Figure C9718188401211
-化合物Ia332,尤其是化合物Ia332.001-Ia332.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是苯羰基甲基:
-化合物Ia333,尤其是化合物Ia333.001-Ia333.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是苯羰基甲基:
Figure C9718188401213
-化合物Ia334,尤其是化合物Ia334.001-Ia334.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是苯羰基甲基:
-化合物Ia335,尤其是化合物Ia335.001-Ia335.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是苯羰基甲基:
Figure C9718188401222
-化合物Ia336,尤其是化合物Ia336.001-Ia336.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia337,尤其是化合物Ia337.001-Ia337.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188401224
-化合物Ia338,尤其是化合物Ia338.001-Ia338.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia339,尤其是化合物Ia339.001-Ia339.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是苯磺酰基:
Figure C9718188401232
-化合物Ia340,尤其是化合物Ia340.001-Ia340.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是苯磺酰基:
-化合物Ia341,尤其是化合物Ia341.001-Ia341.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基和R12是4-甲基苯磺酰基:
-化合物Ia342,尤其是化合物Ia342.001-Ia322.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是乙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188401242
-化合物Ia343,尤其是化合物Ia343.001-Ia343.180,它们与相应的化合物Ial.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丙基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188401243
-化合物Ia344,尤其是化合物Ia344.001-Ia344.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是正丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188401251
-化合物Ia345,尤其是化合物Ia345.001-Ia345.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1是甲磺酰基、R11是异丁基和R12是4-甲基苯磺酰基:
Figure C9718188401252
-化合物Ia346,尤其是化合物Ia346.001-Ia346.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R13是甲基:
Figure C9718188401253
-化合物Ia347,尤其是化合物Ia347.001-Ia347.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R13是甲基:
Figure C9718188401254
-化合物Ia348,尤其是化合物Ia348.001-Ia348.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R13是甲基:
Figure C9718188401261
-化合物Ia349,尤其是化合物Ia349.001-Ia349.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R13是甲基:
Figure C9718188401262
-化合物Ia350,尤其是化合物Ia350.001-Ia350.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R13是甲基:
-化合物Ia351,尤其是化合物Ia351.001-Ia351.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12和R13都为甲基:
-化合物Ia352,尤其是化合物Ia352.001-Ia352.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia353,尤其是化合物Ia353.001-Ia353.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R12与R13都为甲基:
-化合物Ia354,尤其是化合物Ia354.001-Ia354.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基和R12与R13都为甲基:
-化合物Ia355,尤其是化合物Ia355.001-Ia355.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基和R12与R13都为甲基:
-化合物Ia356,尤其是化合物Ia356.001-Ia356.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12是乙基和R13是甲基:
Figure C9718188401282
-化合物Ia357,尤其是化合物Ia357.001-Ia357.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11与R12都为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia358,尤其是化合物Ia358.001-Ia358.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基、R12是乙基和R13是甲基:
-化合物Ia359,尤其是化合物Ia359.001-Ia359.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia360,尤其是化合物Ia360.001-Ia360.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia361,尤其是化合物Ia361.001-Ia361.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基和R13是甲基:
-化合物Ia362,尤其是化合物Ia362.001-Ia362.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia363,尤其是化合物Ia363.001-Ia363.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11与R12都为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401303
-化合物Ia364,尤其是化合物Ia364.001-Ia364.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基、R12为正丙基
-化合物Ia365,尤其是化合物Ia365.001-Ia365.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是异丁基、R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401311
-化合物Ia366,尤其是化合物Ia366.001-Ia366.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401312
-化合物Ia367,尤其是化合物Ia367.001-Ia367.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia368,尤其是化合物Ia368.001-Ia368.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401321
-化合物Ia369,尤其是化合物Ia369.001-Ia369.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401322
-化合物Ia370,尤其是化合物Ia370.001-Ia370.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401323
-化合物Ia371,尤其是化合物Ia371.001-Ia371.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia372,尤其是化合物Ia372.001-Ia372.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为正丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401332
-化合物Ia373,尤其是化合物Ia373.001-Ia373.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基、R12是正丁基和R13是甲基:
-化合物Ia374,尤其是化合物Ia374.001-Ia374.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11与R12都是正丁基和R13是甲基:
Figure C9718188401334
-化合物Ia375,尤其是化合物Ia375.001-Ia375.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia376,尤其是化合物Ia376.001-Ia376.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401342
-化合物Ia377,尤其是化合物Ia377.001-Ia377.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是乙基、R12是仲丁基和R13是甲基:
-化合物Ia378,尤其是化合物Ia378.001-Ia378.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丙基、R12是仲丁基和R13是甲基:
-化合物Ia379,尤其是化合物Ia379.001-Ia379.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401352
-化合物Ia380,尤其是化合物Ia380.001-Ia380.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
-化合物Ia381,尤其是化合物Ia381.001-Ia381.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia382,尤其是化合物Ia382.001-Ia382.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia383,尤其是化合物Ia383.001-Ia383.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401362
-化合物Ia384,尤其是化合物Ia384.001-Ia384.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11是正丁基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia385,尤其是化合物Ia385.001-Ia385.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11与R12都为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia386,尤其是化合物Ia386.001-Ia386.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401372
-化合物Ia387,尤其是化合物Ia387.001-Ia387.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia388,尤其是化合物Ia388.001-Ia388.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401381
-化合物Ia389,尤其是化合物Ia389.001-Ia389.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia390,尤其是化合物Ia390.001-Ia390.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401383
-化合物Ia391,尤其是化合物Ia391.001-Ia391.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401384
-化合物Ia392,尤其是化合物Ia392.001-Ia392.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401391
-化合物Ia393,尤其是化合物Ia393.001-Ia393.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401392
-化合物Ia394,尤其是化合物Ia394.001-Ia394.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia395,尤其是化合物Ia395.001-Ia395.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401401
-化合物Ia396,尤其是化合物Ia396.001-Ia396.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401402
-化合物Ia397,尤其是化合物Ia397.001-Ia397.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia398,尤其是化合物Ia398.001-Ia398.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia399,尤其是化合物Ia399.001-Ia399.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401412
-化合物Ia400,尤其是化合物Ia400.001-Ia400.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia401,尤其是化合物Ia401.001-Ia401.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia402,尤其是化合物Ia402.001-Ia402.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401422
-化合物Ia403,尤其是化合物Ia403.001-Ia403.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401423
-化合物Ia404,尤其是化合物Ia404.001-Ia404.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401424
-化合物Ia405,尤其是化合物Ia405.001-Ia405.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401431
-化合物Ia406,尤其是化合物Ia406.001-Ia406.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401432
-化合物Ia407,尤其是化合物Ia407.001-Ia407.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401433
-化合物Ia408,尤其是化合物Ia408.001-Ia408.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401441
-化合物Ia409,尤其是化合物Ia409.001-Ia409.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia410,尤其是化合物Ia410.001-Ia410.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia411,尤其是化合物Ia411.001-Ia411.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia412,尤其是化合物Ia412.001-Ia412.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia413,尤其是化合物Ia413.001-Ia413.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401453
-化合物Ia414,尤其是化合物Ia414.001-Ia414.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401461
-化合物Ia415,尤其是化合物Ia415.001-Ia415.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia416,尤其是化合物Ia416.001-Ia416.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401463
-化合物Ia417,尤其是化合物Ia417.001-Ia417.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia418,尤其是化合物Ia418.001-Ia418.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401471
-化合物Ia419,尤其是化合物Ia419.001-Ia419.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401472
-化合物Ia420,尤其是化合物Ia420.001-Ia420.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401473
-化合物Ia421,尤其是化合物Ia421.001-Ia421.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401481
-化合物Ia422,尤其是化合物Ia422.001-Ia422.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401482
-化合物Ia423,尤其是化合物Ia423.001-Ia423.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia424,尤其是化合物Ia424.001-Ia424.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为乙磺酰
Figure C9718188401484
-化合物Ia425,尤其是化合物Ia425.001-Ia425.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为乙磺酰
Figure C9718188401491
-化合物Ia426,尤其是化合物Ia426.001-Ia426.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401492
-化合物Ia427,尤其是化合物Ia427.001-Ia427.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia428,尤其是化合物Ia428.001-Ia428.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401501
-化合物Ia429,尤其是化合物Ia429.001-Ia429.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401502
-化合物Ia430,尤其是化合物Ia430.001-Ia430.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为丙磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia431,尤其是化合物Ia431.001-Ia431.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia432,尤其是化合物Ia432.001-Ia432.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia433,尤其是化合物Ia433.001-Ia433.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia434,尤其是化合物Ia434.001-Ia434.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia435,尤其是化合物Ia435.001-Ia435.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401521
-化合物Ia436,尤其是化合物Ia436.001-Ia436.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401522
-化合物Ia437,尤其是化合物Ia437.001-Ia437.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401523
-化合物Ia438,尤其是化合物Ia438.001-Ia438.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401531
-化合物Ia439,尤其是化合物Ia439.001-Ia439.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia440,尤其是化合物Ia440.001-Ia440.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401533
-化合物Ia441,尤其是化合物Ia441.001-Ia441.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia442,尤其是化合物Ia442.001-Ia442.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401541
-化合物Ia443,尤其是化合物Ia443.001-Ia443.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia444,尤其是化合物Ia444.001-Ia444.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia445,尤其是化合物Ia445.001-Ia445.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401551
-化合物Ia446,尤其是化合物Ia446.001-Ia446.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia447,尤其是化合物Ia447.001-Ia447.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia448,尤其是化合物Ia448.001-Ia448.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401561
-化合物Ia449,尤其是化合物Ia449.001-Ia449.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401562
-化合物Ia450,尤其是化合物Ia450.001-Ia450.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia451,尤其是化合物Ia451.001-Ia451.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia452,尤其是化合物Ia452.001-Ia452.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia453,尤其是化合物Ia453.001-Ia453.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia454,尤其是化合物Ia454.001-Ia454.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia455,尤其是化合物Ia455.001-Ia455.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia456,尤其是化合物Ia456.001-Ia456.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11与R13都为甲基和R12为苯羰基甲基:
Figure C9718188401582
-化合物Ia457,尤其是化合物Ia457.001-Ia457.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为乙基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
-化合物Ia458,尤其是化合物Ia458.001-Ia458.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丙基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188401591
-化合物Ia459,尤其是化合物Ia459.001-Ia459.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为正丁基、R12为苯羰基
-化合物Ia460,尤其是化合物Ia460.001-Ia460.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R11为异丁基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
-化合物Ia461,尤其是化合物Ia461.001-Ia461.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基和R13为甲基:
-化合物Ia462,尤其是化合物Ia462.001-Ia462.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基和R13为甲基:
Figure C9718188401601
-化合物Ia463,尤其是化合物Ia463.001-Ia463.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia464,尤其是化合物Ia464.001-Ia464.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia465,尤其是化合物Ia465.001-Ia465.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401611
-化合物Ia466,尤其是化合物Ia466.001-Ia466.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基和R12与R13为甲基:
Figure C9718188401612
-化合物Ia467,尤其是化合物Ia467.001-Ia467.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia468,尤其是化合物Ia468.001-Ia468.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia469,尤其是化合物Ia469.001-Ia469.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基和R12与R13为甲基:
Figure C9718188401622
-化合物Ia470,尤其是化合物Ia470.001-Ia470.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基和R12与R13为甲基:
Figure C9718188401623
-化合物Ia471,尤其是化合物Ia471.001-Ia471.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia472,尤其是化合物Ia472.001-Ia472.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11与R12为乙基和R13为甲基:
Figure C9718188401631
-化合物Ia473,尤其是化合物Ia473.001-Ia473.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia474,尤其是化合物Ia474.001-Ia474.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia475,尤其是化合物Ia475.001-Ia475.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为乙基和R13为甲基:
Figure C9718188401641
-化合物Ia476,尤其是化合物Ia476.001-Ia476.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401642
-化合物Ia477,尤其是化合物Ia477.001-Ia477.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为正丙基和R13为甲基:
- 化合物Ia478,尤其是化合物Ia478.001-Ia478.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11与R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401651
-化合物Ia479,尤其是化合物Ia479.001-Ia479.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia480,尤其是化合物Ia480.001-Ia480.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401653
-化合物Ia481,尤其是化合物Ia481.001-Ia481.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia482,尤其是化合物Ia482.001-Ia482.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401662
-化合物Ia483,尤其是化合物Ia483.001-Ia483.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401663
-化合物Ia484,尤其是化合物Ia484.001-Ia484.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia485,尤其是化合物Ia485.001-Ia485.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia486,尤其是化合物Ia486.001-Ia486.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为正丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401672
-化合物Ia487,尤其是化合物Ia487.001-Ia487.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为正丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401673
-化合物Ia488,尤其是化合物Ia488.001-Ia488.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia489,尤其是化合物Ia489.001-Ia489.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11与R12为正丁基以及R13为甲基:
Figure C9718188401682
-化合物Ia490,尤其是化合物Ia490.001-Ia490.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为正丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401683
-化合物Ia491,尤其是化合物Ia491.001-Ia491.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为仲丁基和R13为甲基:
-化合物Ia492,尤其是化合物Ia492.001-Ia492.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401692
-化合物Ia493,尤其是化合物Ia493.001-Ia493.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401693
-化合物Ia494,尤其是化合物Ia494.001-Ia494.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401701
-化合物Ia495,尤其是化合物Ia495.001-Ia495.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
-化合物Ia496,尤其是化合物Ia496.001-Ia496.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia497,尤其是化合物Ia497.001-Ia497.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia498,尤其是化合物Ia498.001-Ia498.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188401712
-化合物Ia499,尤其是化合物Ia499.001-Ia499.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia500,尤其是化合物Ia500.001-Ia500.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11与R12为异丁
-化合物Ia501,尤其是化合物Ia501.001-Ia501.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401721
-化合物Ia502,尤其是化合物Ia502.001-Ia502.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia503,尤其是化合物Ia503.001-Ia503.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia504,尤其是化合物Ia504.001-Ia504.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia505,尤其是化合物Ia505.001-Ia505.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401732
-化合物Ia506,尤其是化合物Ia506.001-Ia506.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401733
-化合物Ia507,尤其是化合物Ia507.001-Ia507.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia508,尤其是化合物Ia508.001-Ia508.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia509,尤其是化合物Ia509.001-Ia509.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401743
-化合物Ia510,尤其是化合物Ia510.001-Ia510.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401751
-化合物Ia511,尤其是化合物Ia511.001-Ia511.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia512,尤其是化合物Ia512.001-Ia512.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia513,尤其是化合物Ia513.001-Ia513.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401754
-化合物Ia514,尤其是化合物Ia514.001-Ia514.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia515,尤其是化合物Ia515.001-Ia515.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401762
-化合物Ia516,尤其是化合物Ia516.001-Ia516.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia517,尤其是化合物Ia517.001-Ia517.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401771
-化合物Ia518,尤其是化合物Ia518.001-Ia518.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia519,尤其是化合物Ia519.001-Ia519.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188401773
-化合物Ia520,尤其是化合物Ia520.001-Ia520.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia521,尤其是化合物Ia521.001-Ia521.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401782
-化合物Ia522,尤其是化合物Ia522.001-Ia522.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401783
-化合物Ia523,尤其是化合物Ia523.001-Ia523.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia524,尤其是化合物Ia524.001-Ia524.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401792
-化合物Ia525,尤其是化合物Ia525.001-Ia525.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为甲磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401793
-化合物Ia526,尤其是化合物Ia526.001-Ia526.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401794
-化合物Ia527,尤其是化合物Ia527.001-Ia527.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia528,尤其是化合物Ia528.001-Ia528.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia529,尤其是化合物Ia529.001-Ia529.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401803
-化合物Ia530,尤其是化合物Ia530.001-Ia530.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401811
-化合物Ia531,尤其是化合物Ia531.001-Ia531.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia532,尤其是化合物Ia532.001-Ia532.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia533,尤其是化合物Ia533.001-Ia533.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia534,尤其是化合物Ia534.001-Ia534.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia535,尤其是化合物Ia535.001-Ia535.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia536,尤其是化合物Ia536.001-Ia536.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401831
-化合物Ia537,尤其是化合物Ia537.001-Ia537.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia538,尤其是化合物Ia538.001-Ia538.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia539,尤其是化合物Ia539.001-Ia539.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia540,尤其是化合物Ia540.001-Ia540.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401841
-化合物Ia541,尤其是化合物Ia541.001-Ia541.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401842
-化合物Ia542,尤其是化合物Ia542.001-Ia542.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia543,尤其是化合物Ia543.001-Ia543.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401851
-化合物Ia544,尤其是化合物Ia544.001-Ia544.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401852
-化合物Ia545,尤其是化合物Ia545.001-Ia545.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia546,尤其是化合物Ia546.001-Ia546.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia547,尤其是化合物Ia547.001-Ia547.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia548,尤其是化合物Ia548.001-Ia548.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401863
-化合物Ia549,尤其是化合物Ia549.001-Ia549.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401871
-化合物Ia550,尤其是化合物Ia550.001-Ia550.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401872
-化合物Ia551,尤其是化合物Ia551.001-Ia551.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401873
-化合物Ia552,尤其是化合物Ia552.001-Ia552.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia553,尤其是化合物Ia553.001-Ia553.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401882
-化合物Ia554,尤其是化合物Ia554.001-Ia554.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia555,尤其是化合物Ia555.001-Ia555.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401884
-化合物Ia556,尤其是化合物Ia556.001-Ia556.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia557,尤其是化合物Ia557.001-Ia557.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia558,尤其是化合物Ia558.001-Ia558.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia559,尤其是化合物Ia559.001-Ia559.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia560,尤其是化合物Ia560.001-Ia560.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia561,尤其是化合物Ia561.001-Ia561.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为甲基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188401903
-化合物Ia562,尤其是化合物Ia562.001-Ia562.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188401911
-化合物Ia563,尤其是化合物Ia563.001-Ia563.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
-化合物Ia564,尤其是化合物Ia564.001-Ia564.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188401913
-化合物Ia565,尤其是化合物Ia565.001-Ia565.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188401921
-化合物Ia566,尤其是化合物Ia566.001-Ia566.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia567,尤其是化合物Ia567.001-Ia567.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia568,尤其是化合物Ia568.001-Ia568.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia569,尤其是化合物Ia569.001-Ia569.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401931
-化合物Ia570,尤其是化合物Ia570.001-Ia570.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401932
-化合物Ia571,尤其是化合物Ia571.001-Ia571.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia572,尤其是化合物Ia572.001-Ia572.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为乙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia573,尤其是化合物Ia573.001-Ia573.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401942
-化合物Ia574,尤其是化合物Ia574.001-Ia574.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为正丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia575,尤其是化合物Ia575.001-Ia575.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为硝基、R11为异丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188401951
-化合物Ia576,尤其是化合物Ia576.001-Ia576.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia577,尤其是化合物Ia577.001-Ia577.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基和R12为甲基:
-化合物Ia578,尤其是化合物Ia578.001-Ia578.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188401961
-化合物Ia579,尤其是化合物Ia579.001-Ia579.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia580,尤其是化合物Ia580.001-Ia580.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia581,尤其是化合物Ia581.001-Ia581.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia582,尤其是化合物Ia582.001-Ia582.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia583,尤其是化合物Ia583.001-Ia583.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基和R12与R13为甲基:
Figure C9718188401972
-化合物Ia584,尤其是化合物Ia584.001-Ia584.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia585,尤其是化合物Ia585.001-Ia585.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基和R12与R13为甲基:
-化合物Ia586,尤其是化合物Ia586.001-Ia586.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为乙基和R13为甲基:
Figure C9718188401982
-化合物Ia587,尤其是化合物Ia587.001-Ia587.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11与R12都为乙基以及R13为甲基:
Figure C9718188401983
-化合物Ia588,尤其是化合物Ia588.001-Ia588.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia589,尤其是化合物Ia589.001-Ia589.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为乙基和R13为甲基:
Figure C9718188401992
-化合物Ia590,尤其是化合物Ia590.001-Ia590.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia591,尤其是化合物Ia591.001-Ia591.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia592,尤其是化合物Ia592.001-Ia592.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188402002
-化合物Ia593,尤其是化合物Ia593.001-Ia593.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11与R12为正丙基以及R13为甲基:
Figure C9718188402003
-化合物Ia594,尤其是化合物Ia594.001-Ia594.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为正丙基和R13为甲基:
Figure C9718188402004
-化合物Ia595,尤其是化合物Ia595.001-Ia595.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia596,尤其是化合物Ia596.001-Ia596.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia597,尤其是化合物Ia597.001-Ia597.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia598,尤其是化合物Ia598.001-Ia598.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia599,尤其是化合物Ia599.001-Ia599.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
Figure C9718188402022
-化合物Ia600,尤其是化合物Ia600.001-Ia600.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为异丙基和R13为甲基:
-化合物Ia601,尤其是化合物Ia601.001-Ia601.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia602,尤其是化合物Ia602.001-Ia602.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia603,尤其是化合物Ia603.001-Ia603.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia604,尤其是化合物Ia604.001-Ia604.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11与R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia605,尤其是化合物Ia605.001-Ia605.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为正丁基和R13为甲基:
-化合物Ia606,尤其是化合物Ia606.001-Ia606.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为仲丁基和R13为甲基:
-化合物Ia607,尤其是化合物Ia607.001-Ia607.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为仲丁基和R13为甲基:
-化合物Ia608,尤其是化合物Ia608.001-Ia608.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402052
-化合物Ia609,尤其是化合物Ia609.001-Ia609.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402053
-化合物Ia610,尤其是化合物Ia610.001-Ia610.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为仲丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402054
-化合物Ia611,尤其是化合物Ia611.001-Ia611.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402061
-化合物Ia612,尤其是化合物Ia612.001-Ia612.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402062
-化合物Ia613,尤其是化合物Ia613.001-Ia613.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia614,尤其是化合物Ia614.001-Ia614.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为异丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402071
-化合物Ia615,尤其是化合物Ia615.001-Ia615.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11与R12都异丁基以及R13为甲基:
Figure C9718188402072
-化合物Ia616,尤其是化合物Ia616.001-Ia616.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia617,尤其是化合物Ia617.001-Ia617.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia618,尤其是化合物Ia618.001-Ia618.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188402082
-化合物Ia619,尤其是化合物Ia619.001-Ia619.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia620,尤其是化合物Ia620.001-Ia620.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia621,尤其是化合物Ia621.001-Ia621.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia622,尤其是化合物Ia622.001-Ia622.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia623,尤其是化合物Ia623.001-Ia623.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia624,尤其是化合物Ia624.001-Ia624.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188402101
-化合物Ia625,尤其是化合物Ia625.001-Ia625.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为乙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia626,尤其是化合物Ia626.001-Ia626.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia627,尤其是化合物Ia627.001-Ia627.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188402111
-化合物Ia628,尤其是化合物Ia628.001-Ia628.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188402112
-化合物Ia629,尤其是化合物Ia629.001-Ia629.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia630,尤其是化合物Ia630.001-Ia630.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为正丙基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia631,尤其是化合物Ia631.001-Ia631.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
Figure C9718188402122
-化合物Ia632,尤其是化合物Ia632.001-Ia632.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia633,尤其是化合物Ia633.001-Ia633.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia634,尤其是化合物Ia634.001-Ia634.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia635,尤其是化合物Ia635.001-Ia635.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为三氟甲基羰基和R13为甲基:
-化合物Ia636,尤其是化合物Ia636.001-Ia636.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia637,尤其是化合物Ia637.001-Ia637.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基、R11为乙基和R13为甲基:
-化合物Ia638,尤其是化合物Ia638.001-Ia638.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基、R11为正丙基和R13为甲基:
-化合物Ia639,尤其是化合物Ia639.001-Ia639.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12都为甲磺酰基、R11为正丁基和R13为甲基:
Figure C9718188402143
-化合物Ia640,尤其是化合物Ia640.001-Ia640.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1与R12为甲磺酰基、R11为异丁基和R13为甲基:
-化合物Ia641,尤其是化合物Ia641.001-Ia641.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402152
-化合物Ia642,尤其是化合物Ia642.001-Ia642.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402153
-化合物Ia643,尤其是化合物Ia643.001-Ia643.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402161
-化合物Ia644,尤其是化合物Ia644.001-Ia644.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402162
-化合物Ia645,尤其是化合物Ia645.001-Ia645.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为乙磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402163
-化合物Ia646,尤其是化合物Ia646.001-Ia646.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为正丙基磺酰基和R13甲基:
-化合物Ia647,尤其是化合物Ia647.001-Ia647.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402172
-化合物Ia648,尤其是化合物Ia648.001-Ia648.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402173
-化合物Ia649,尤其是化合物Ia649.001-Ia649.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402174
-化合物Ia650,尤其是化合物Ia650.001-Ia650.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为正丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402181
-化合物Ia651,尤其是化合物Ia651.001-Ia651.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402182
-化合物Ia652,尤其是化合物Ia652.001-Ia652.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia653,尤其是化合物Ia653.001-Ia653.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402191
-化合物Ia654,尤其是化合物Ia654.001-Ia654.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia655,尤其是化合物Ia655.001-Ia655.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为异丙基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402193
-化合物Ia656,尤其是化合物Ia656.001-Ia656.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia657,尤其是化合物Ia657.001-Ia657.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402202
-化合物Ia658,尤其是化合物Ia658.001-Ia658.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402203
-化合物Ia659,尤其是化合物Ia659.001-Ia659.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia660,尤其是化合物Ia660.001-Ia660.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为正丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia661,尤其是化合物Ia661.001-Ia661.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402213
-化合物Ia662,尤其是化合物Ia662.001-Ia662.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia663,尤其是化合物Ia663.001-Ia663.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia664,尤其是化合物Ia664.001-Ia664.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia665,尤其是化合物Ia665.001-Ia665.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为异丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402224
-化合物Ia666,尤其是化合物Ia666.001-Ia666.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402231
-化合物Ia667,尤其是化合物Ia667.001-Ia667.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia668,尤其是化合物Ia668.001-Ia668.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia669,尤其是化合物Ia669.001-Ia669.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia670,尤其是化合物Ia670.001-Ia670.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为仲丁基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402242
-化合物Ia671,尤其是化合物Ia671.001-Ia671.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402243
-化合物Ia672,尤其是化合物Ia672.001-Ia672.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402251
-化合物Ia673,尤其是化合物Ia673.001-Ia673.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia674,尤其是化合物Ia674.001-Ia674.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402253
-化合物Ia675,尤其是化合物Ia675.001-Ia675.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为三氟甲基磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia676,尤其是化合物Ia676.001-Ia676.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为甲基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
-化合物Ia677,尤其是化合物Ia677.001-Ia677.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为苯羰基甲基以及R13为甲基:
-化合物Ia678,尤其是化合物Ia678.001-Ia678.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188402264
-化合物Ia679,尤其是化合物Ia679.001-Ia679.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188402271
-化合物Ia680,尤其是化合物Ia680.001-Ia680.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为苯羰基甲基和R13为甲基:
Figure C9718188402272
-化合物Ia681,尤其是化合物Ia681.001-Ia681.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402273
-化合物Ia682,尤其是化合物Ia682.001-Ia682.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia683,尤其是化合物Ia683.001-Ia683.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402282
-化合物Ia684,尤其是化合物Ia684.001-Ia684.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402283
-化合物Ia685,尤其是化合物Ia685.001-Ia685.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402291
-化合物Ia686,尤其是化合物Ia686.001-Ia686.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia687,尤其是化合物Ia687.001-Ia687.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为乙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402293
-化合物Ia688,尤其是化合物Ia688.001-Ia688.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丙基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia689,尤其是化合物Ia689.001-Ia689.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为正丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
-化合物Ia690,尤其是化合物Ia690.001-Ia690.180,它们与相应的化合物Ia1.001-Ia1.180的区别在于R1为甲磺酰基、R11为异丁基、R12为4-甲基苯磺酰基和R13为甲基:
Figure C9718188402303
更特别优选式Ia′化合物( I,其中R1键连在苯环的4位和R2键连在苯环的2位上)
Figure C9718188402305
其中:R1为卤素或C1-C4-烷基磺酰基;R2为卤素或C1-C4-烷基,尤其是卤素;R3为氢或C1-C4-烷基,尤其是氢;R4为C1-C6-烷基,C3-C6-炔基,这两种取代基可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:苯基或杂芳基,这些基团本身又可以是部分或全部卤代的;X为氧;R11为C1-C6-烷基;R12为氢;R13为氢。
式I的4-苯甲酰基吡唑化合物可以通过各种途径制得,例如通过下列方法:方法A:
使其中R12=H的式II吡唑化合物与活化羧酸IIIα或羧酸IIIβ(优选就地活化)反应,得到酰化产物IV,然后再进行重排反应。
II(其中R12=H)                   IIIα
Figure C9718188402321
L1为可亲核置换的离去基团,例如卤素,如溴、氯,杂芳基,如咪唑基、吡啶基,羧酸根,如乙酸根、三氟乙酸根等。
可以直接使用活化羧酸,如羧酰卤,也可以就地制备它们,例如与二环碳化二亚胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶亚硫酸氢盐/三苯膦、羰基二咪唑等反应就地制备。
如果合适的话,酰化反应在碱存在下进行可能是有利的。反应物和助碱的用量宜为等摩尔量,在某些情况下,使用稍许过量的助碱可能比较有利,例如1.2-1.5摩尔当量(以II为基准)。
合适的助碱为叔烷基胺,吡啶或碱金属碳酸盐。可使用的溶剂的实例包括氯代烃,例如二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯,二甲苯,氯苯,醚如乙醚,甲基叔丁基醚,四氢呋喃,二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,或酯如乙酸乙酯或这些溶剂的混合物。
如果使用羧酰卤作为活化羧酸组分,则当加入这种反应物时,较为有利的是将反应混合物冷却至0-10℃。随后在20-100℃(优选25-50℃)下搅拌反应混合物至反应完全。后处理按常规方式进行,例如将反应混合物倾入到水中,提取有价值的产物。特别适于这一目的的溶剂为二氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯。在有机相干燥和溶剂除去之后,优选通过色谱法纯化所得的粗式IV烯醇酯。另一方面,也可将所得式IV烯醇酯粗品无需进一步纯化而直接用于重排反应。
式IV烯醇酯重排形成式I化合物的反应适宜在碱存在下以及如果需要的话在氰基化合物的存在下、在溶剂中于20-40℃下进行。
可使用的溶剂的实例包括乙腈,二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,二噁烷,乙酸乙酯,甲苯或这些溶剂的混合物。优选的溶剂为乙腈和二噁烷。
合适的碱为叔胺如三乙胺,吡啶或碱金属碳酸盐如碳酸钠,碳酸钾。以所用酯为基准,碱的用量优选为等摩尔量或多至四倍过量。优选使用三乙胺或碱金属碳酸盐。
合适的氰基化合物为无机氰化物例如氰化钠、氰化钾,以及有机氰基化合物,例如丙酮合氰化氢,三甲基甲硅烷基氰化物,其用量为酯用量的1-50mol%。优选使用例如5-15(优选10)mol%量的丙酮合氰化氢或三甲基甲硅烷基氰化物,其中所述量以酯为基准。
特别优选于乙腈或二噁烷内使用碱金属碳酸盐,例如碳酸钾。
后处理采用已知的方式完成。例如,将反应混合物用稀无机酸(例如5%浓度盐酸或硫酸)酸化,继之用有机溶剂(如二氯甲烷,乙酸乙酯)提取。随后将有机提取物用5-10%浓度的碱金属碳酸盐溶液(例如碳酸钠或碳酸钾溶液)提取。酸化水相,所形成的沉淀物通过抽滤滤出和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯提取,干燥并浓缩。
(由羟基吡唑合成酯以及酯重排的实例在例如EP-A 282 944或US 4643757中已有记载)。方法B:
使其中R12=H的式I 4-苯甲酰基吡唑与式V化合物(其中R12≠H)反应:
I(其中R12=H)                          v(其中R12≠H)
Figure C9718188402342
I(其中R12≠H)
L2为可亲核置换的离去基团,例如卤素,如溴、氯,杂芳基,如咪唑基、吡啶基,羧酸根,如乙酸根、三氟乙酸根,磺酸根,如甲磺酸根,三氟甲磺酸根等。
式V化合物可以直接使用,例如在烷基卤、羧酰卤、磺酰氯、羧酸酐和磺酸酐的情况下,不过也可以就地制备,例如活化羧酸(由羧酸与二环己基碳化二亚胺、羰基二咪唑等反应就地制备)。
通常,使用等摩尔比起始化合物。但可能有利的是其中的一种组分的用量要过量。
如果合适的话,反应最好在碱存在下进行。在这种情况下反应物和助碱的用量适宜为等摩尔量。但在某些情况下,使用过量的助碱可能比较有利,例如1.5-3摩尔当量(以II为基准)。
合适的助碱为叔烷基胺如三乙胺,吡啶或碱金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾)和碱金属氢化物(例如氢化钠),其中优选使用三乙胺、吡啶和碳酸钾。
合适溶剂的实例为氯代烃,例如二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯,二甲苯,氯苯,醚如乙醚,甲基叔丁基醚,四氢呋喃,二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈,二甲基甲酰胺,二甲亚砜,或酯如乙酸乙酯,或这些溶剂的混合物。
一般而言,反应温度为0℃-反应混合物的沸点。
后处理按照本领域公知的方式进行,从而得到所要产物。
作为起始物质的式II吡唑化合物(其中R12=H)是已知的或可以按照本身已知的方法(例如EP-A 240001,应用化学杂志(J.Prakt.Chem.)315(1973),383)制备。
式III苯甲酸衍生物为新化合物:其中各变量具有下述含义:R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷
基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-链烯基,C2-C6-炔基,-OR5
-OCOR6,-OSO2R6,-SH,-S(O)nR7,-SO2OR5,-SO2NR5R8,-NR8SO2R6
或-NR8COR6;R3  为氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4  为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基,C4-C6-环烯基,
C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、环
烷基、链烯基、环烯基和炔基以及基团-COR9、-CO2R9、-COSR9
-CONR8R9中的R9可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基
团:
羟基,巯基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10
-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-
烷基亚氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基
-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺酰基,杂环基,杂环氧基,苯基, 苄基,杂芳基,苯氧基,苄氧基和杂芳氧基,其中最后所述的八个基团本身可以是未取代的或取代的;X为氧或NR8;n为0,1或2;R5为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R6为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;R7为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R8为氢或C1-C6-烷基;R9为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基,苯基或苄基;R10为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6炔基;R14为羟基或可水解除去的基团。
可水解除去的基团的实例有烷氧基,苯氧基,烷硫基和苯硫基,这些基团可以被取代;此外还有卤化物,经氮键连的杂芳基、可以被取代的氨基和亚氨基,等等。
优选其中L=卤素的苯甲酰卤IIIα(
Figure C9718188402361
III,其中R14=卤素),其中变量R1-R4以及X的定义同式III,而L为卤素,尤其是氯或溴。
同样优选式IIIβ苯甲酸(
Figure C9718188402363
III,其中R14=羟基),
Figure C9718188402364
其中变量R1-R4以及X的定义同式III。
同样还优选式IIIγ苯甲酸酯( III,其中R14=C1-C6-烷氧基),其中变量R1-R4以及X的定义同式III,且M为C1-C6-烷氧基。
就优选的式III化合物而言,在式I化合物中所作的描述适用于基团R1-R4和X。
式IIIα化合物(其中L1=卤素)可按照文献类似方法(参见L.G.Fieser,M.Fieser《有机合成试剂》(Reagents for OrganicSynthesis)(1967),Vol I,pp.767-769)如下合成:使式IIIβ苯甲酸与诸如亚硫酰氯、亚硫酰溴、光气、双光气、三光气、草酰氯和草酰溴之类的卤化剂反应。
式IIIβ苯甲酸可通过水解式IIIγ苯甲酸酯(其中M=C1-C6-烷氧基)制得。
式IIIγ苯甲酸酯可通过各种途径获得,例如下列方法之一:
Figure C9718188402373
Figure C9718188402381
           IIIγ(其中R3=OR7)
式VII间苯二甲酸衍生物可按照本身已知的方法通过氧化式VI醛制备(J.March,《高级有机化学》(Advanced Organic Chemistry),1985,第3版,629以下页,Wiley-Interscience出版社)。
按照文献类似方法,可以先将式VII化合物转化为相应的活化羧酸VIII,其中L3为可亲核置换的离去基团,例如卤素(如溴、氯),杂芳基(如咪唑基、吡啶基),羧酸根(如乙酸根、三氟乙酸根)等,随后再将所得产物转化为相应的式IX异羟肟酸或卡巴肼衍生物( 澳大 利亚化学会志(Australian J.Chem.)(1969),22,1731-1735; (1969),22,161-173; 有机化学杂志(J.Org.Chem.)(1974),27,1341-1349)。
以本身已知的方式(EP-A 463 989;合成(Synthesis)(1983),220-222;US 4931088; 有机化学杂志(1971),31,284-294; 英国化 学会志Perk.II(J.Chem.Soc.Perk.II)(1977),1080-1084),烷基化式IX化合物,得到式IIIγ化合物(其中R3=OR7)。
Figure C9718188402382
(其中R3=H,C1-C6-烷基,                             (其中R3=H,C1-C6-烷基,
C1-C6-卤代烷基)                                              C1-C6-卤代烷基)
以本身已知的方式,通过式X醛/酮与“烷氧基胺或烷基肼”反应,制备式IIIγ化合物。按照与文献类似的方法,也可以使式X醛/酮与羟基胺或肼反应,随后烷基化所得产物(J.March,《高级有机化学》,1985,第3版,p.359,pp.805-806,Wiley-Interscience出版社)。
Figure C9718188402391
                 IIIγ(其中R3=OR7)
按照本身已知方式,醇(R7OH)解式XI腈,使其转化为亚氨基酯,随后在进一步的反应步骤中,采用羟基胺或肼转化这些亚氨基酯,得到式IIIγ化合物(J.March,《高级有机化学》,1985,第3版,pp.792-793,Wiley-Interscience出版社;US 4 965 390)。
式XI腈可按照与文献类似的方法由相应的醛VI合成得到(J.March,《高级有机化学》,1985,第3版,pp.806-807,Wiley-Interscience出版社)。同样,式XI腈也可以通过式XII苯胺由Sandmeyer反应制得或通过式XIII芳基卤与金属氰化物的Rosemund/von Braun反应获得,其中的金属氰化物尤为CuCN(J.March,《高级有机化学》,1985,第3版,p.594,p.648,Wiley-Interscience出版社)。
   XIII(Hal=卤素)
式VI醛可按照与文献类似的方法如下合成:将相应的式XIV甲苯化合物转化为ω-卤代甲苯XV,随后再氧化该产物(参见 合成通讯(Synth.Commun.)22(1992),1967-1971)。
制备实施例4-(2,4-二氯-3-乙氧基亚氨基甲基苯甲酰基)-2-乙基-3-羟基吡唑(化合物2.03)
将1.50g(0.006mol)2,4-二氯-3-乙氧基亚氨基甲基苯甲酸、0.61g(0.006mol)2-乙基-3-羟基吡唑和1.13g(0.006mol)二环己基碳化二亚胺在50ml无水乙腈中的溶液于室温下搅拌12小时。随后抽滤出沉淀物,并将滤液溶于水。将此水溶液用乙酸乙酯提取。合并有机相,干燥并真空浓缩。将残留物溶于50ml无水乙腈,用1.20g(0.0087mol)碳酸钙细粉处理,并回流3.5小时。冷却后,真空除去溶剂,将残留物溶于水。水相利用10%浓度盐酸溶液调节至pH1-2,继之用乙酸乙酯提取。随后用水将合并的有机相洗涤至中性,接着干燥,并真空蒸除溶剂。从而得到0.70g 4-(2,4-二氯-3-乙氧基亚氨基甲基苯甲酰基)-2-乙基-3-羟基吡唑,进而通过在乙酸乙酯中用己烷沉淀加以纯化(M.p.:97-98℃)
除上述式I苯甲酰衍生物外,表2中还列出了其它式I苯甲酰基衍生物,它们采用类似方式制得或是可制备的。表2Ia(其中R13=H)
编号 X R1 R2 R3 R4 R11 R12         物理数据M.p.[℃];1H-NMR[δppm]
    2.01     O     SO2CH3     Cl     H   C2H5     C2H5     H 161-163
2.02 O Cl Cl H CH2C≡CH C2H5 H 1,45(t,3H);2,53(s,1H);4,05(q,2H);4,86(s,2H);7,39(s,1H);7,42(d,1H);7,52(d,1H);8,32(s,1H);8,59(brs,1H)
    2.03     O     Cl     Cl     H   C2H5     C2H5     H 97-98
    2.04     O     Cl     Cl     H   CH3     C2H5     H 108-109
    2.05     O     Cl     Cl     H   CH3     n-C3H7     H 168-170
    2.06     O     Cl     Cl     H   CH3     n-C4H9     H 171-176
    2.07     O     SO2CH3     Cl     H   CH3     CH3     H 190-195
编号 X R1 R2 R3 R4 R11 R12     物理数据M.p.[℃];1H-NMR[δppm]
    2.08     O     SO2CH3     Cl     H     C2H5     CH3     H     140-145
    2.09     O     SO2CH3     Cl     H     CH2C6H5     CH3     H     130-135
    2.10     O     SO2CH3     Cl     H     CH2C6H5     C2H5     H     50-55
2.11 O SO2CH3 Cl H     CH2-3-噻吩基 C2H5     H     75-80
2.12 O SO2CH3 Cl H     CH2-3-噻吩基     CH3     H     140-145
    2.13     O     SO2CH3     Cl     CH3     CH3     CH3     H
    2.14     O     SO2CH3     Cl     CH3     CH3     C2H5     H
    2.15     O     SO2CH3     CH3     CH3     CH3     CH3     H
    2.16     O     SO2CH3     CH3     CH3     CH3     C2H5     H     l
下面给出了一些起始物质的合成:2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲基磺酰基苯甲酸(化合物3.04)步骤a)2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯
15-20℃下,向286g(2.14mol)三氯化铝的420ml 1,2-二氯乙烷悬浮液中逐滴加入157g(2mol)乙酰氯的420ml 1,2-二氯乙烷溶液。随后再滴加入346g(2mol)2-氯-6-甲硫基甲苯的1升1,2-二氯乙烷溶液。搅拌反应混合物12小时后,将其倾入到3升冰与1升浓HCl的混合物内。用二氯甲烷提取,并水洗有机相,硫酸钠干燥后浓缩。残留物在真空下蒸馏,从而得到256g(理论产率的60%)2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯(M.p.:46℃)步骤b)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基乙酰苯
将163.0g(0.76mol)2-氯-3-甲基-4-甲硫基乙酰苯溶于1.5升冰乙酸内,加入18.6g钨酸钠,尔后在冷却下再滴加入173.3g30%浓度的过氧化氢溶液。继续搅拌2天,随后加水稀释此混合物。抽滤出所沉淀出的固体,水洗并干燥,从而得到164.0g(理论产率的88%)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基乙酰苯。(M.p.:110-111℃)步骤c)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸
将82g(0.33mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基乙酰苯溶于700ml二噁烷中,室温下加入1升12.5%浓度次氯酸钠溶液。接着在80℃继续搅拌1小时。冷却后,形成两相。移出底相,加水稀释并稍微加以酸化。水洗沉淀出的固体并干燥,从而得到60g(理论产率的73%)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸。(M.p.:230-231℃)步骤d)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
将100g(0.4mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸溶于1升甲醇,在回流温度下通氯化氢气体5小时。接着浓缩混合物,这样得到88.5g(理论产率的84%)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(M.p.:107-108℃)步骤e)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
将82g(0.31mol)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶于2升四氯化碳中,在光照射下分小批加入56g(0.31mol)N-溴代琥珀酰亚胺。过滤反应混合物,浓缩滤液,并将残留物溶于200ml甲基叔丁基醚内。将此溶液用石油醚处理,抽滤出所沉淀出的固体物并干燥,从而得到74.5g(理论产率的70%)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(M.p.:74-75℃)步骤f)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
将41.0g(0.12mol)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯在250ml乙腈中的溶液用42.1g(0.36mol)N-甲基吗啉N-氧化物处理。在室温下搅拌反应物料12小时,接着浓缩,并将残留物溶于乙酸乙酯。用水提取所得溶液,硫酸钠干燥并浓缩。从而得到31.2g(理论产率的94%)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(M.p.:98-105℃)步骤g)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸
在回流温度下,将5.00g 2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶液缓慢滴加到9.60g(0.072mol)碘化锂与70ml无水吡啶的溶液内。搅拌回流反应混合物2小时后进行冷却,并真空除去溶剂。接着将残留物溶于水,利用稀盐酸调节至pH1-2。在水相用乙酸乙酯提取后,将合并的有机相用水洗涤至中性,干燥并浓缩。从而得到4.00g2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸(85%产率)。(1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm)):3.41(s,3H);8.05(d,1H);8.11(d,1H);10.49(s,1H);14.21(s,br.,1H).)步骤h)2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸
将1.63g(0.017mol)乙氧基胺盐酸盐和1.15g(0.0085mol)碳酸钾细粉在60ml无水甲醇中一起搅拌1小时。接着加入4.00g(0.015mol)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸的40ml甲醇溶液。室温搅拌混合物12小时后,除去溶剂,将残留物溶于乙酸乙酯,并水洗有机相4次。干燥混合物,蒸除溶剂后得到3.60g 2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(78%产率)。(M.p.:155-160℃)另一方法:步骤g′)2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(化合物3.01)
室温下,将1.90g(0.0195mol)乙氧基胺盐酸盐和1.35g(0.0097mol)碳酸钾细粉在60ml无水甲醇中-起搅拌1小时,接着加入4.90g(0.0177mol)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。混合物在室温下搅拌8小时后,除去溶剂,将残留物溶于乙酸乙酯,水洗有机相至中性,干燥并真空浓缩。从而得到5.00g 2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(产率:88%)。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm)):1.34(t,3H);3.29(s,3H);3.98(s,3H);4.26(q,2H);7.91(d,1H);8.10(d,1H);8.38(s,1H).)步骤h′)2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸
将4.37g(0.0137mol)2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯溶液缓慢滴加到7.29g(0.055mol)碘化锂/50ml无水吡啶内。搅拌回流混合物2小时,然后冷却,并真空除去溶剂。接着将残留物溶于水,用稀盐酸调节混合物的pH值至1-2。在水相用乙酸乙酯提取后,将合并的有机相用水洗涤,干燥并真空浓缩。从而得到3.70g2-氯-3-乙氧基亚氨基甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(产率:89%)。(M.p.:155-160℃)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯步骤a)2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
5℃下,依次向115.3g(0.42mol)2-氯-3-甲酰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯的2000ml乙腈溶液内加入13.8g(0.11mol)磷酸氢钠一水合物于170ml水中的溶液、49.3g(0.43mol)30%浓度的过氧化氢溶液以及66.2g(0.59mol)80%浓度的亚氯酸钠水溶液。接着将反应溶液在5℃搅拌1小时,并在室温下搅拌12小时。然后采用10%浓度盐酸调节pH到1,加入1500ml 40%浓度亚硫酸氢钠水溶液。室温搅拌混合物1小时后,将水相用乙酸乙酯提取三次。合并的有机相用亚硫酸氢钠溶液洗涤,并干燥。蒸除溶剂后得到102.0g 2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm)):3.34(t,3H);3.93(s,3H);8.08(s,2H);14.50(s,br.,1H).)步骤b)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
向6.0g(0.021mol)2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和50ml无水甲苯的溶液中加入两滴二甲基甲酰胺和11.9g(0.1mol)亚硫酰氯。将溶液回流4小时。真空蒸除溶剂后,得到6.2g 2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm)):3.21(s,3H);4.02(s,3H);8.02(d,1H);8.07(d,1H).)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯(化合物3.14)步骤a)2,4-二氯-3-甲基乙酰苯
搅拌及100℃下,在2小时内将235.0g(3.0mol)乙酰氯滴加到502.0g(3.12mol)2,6-二氯甲苯和408.0g(3.06mol)三氯化铝的溶液内。在100-105℃搅拌混合物2小时,然后冷却,并将反应混合物倾入到3升冰与1升水中。抽滤出此过程中所沉淀出的固体物,用800ml水洗涤至中性。在40℃干燥后,得到500.0g 2,4-二氯-3-甲基乙酰苯粗产物,随后在高真空下蒸馏。(沸点:121-128℃(4毫巴))步骤b)2,4-二氯-3-甲基-苯甲酸
0-10℃下,向520.0g(13mol)氢氧化钠的2600ml水溶液内先后滴加入655.2g(4.1mol)溴和203.0g(1.0mol)2,4-二氯-3-甲基乙酰苯于1300ml 1,4-二噁烷中的溶液。搅拌混合物12小时后,分出有机相,将水相用由焦亚硫酸钠和水配制成的30%浓度溶液处理,并将混合物用盐酸调节至pH1。抽滤出析出的沉淀物,水洗并于60℃下真空干燥。从而得到197.0g 2,4-二氯-3-甲基苯甲酸。(M.p.:173-175℃)步骤c)2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯
将60ml浓硫酸逐滴加到424.0g(2mol)2,4-二氯-3-甲基苯甲酸和1500m甲醇形成的溶液中。回流反应混合物5小时,然后冷却并真空浓缩,接着将残留物溶于1000ml二氯甲烷。有机相依次用水、5%浓度碳酸氢钠溶液和水洗涤,干燥并真空浓缩。从而得到401.0g 2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯。(沸点:103-107℃(1-1.5毫巴))步骤d)3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯
在84.0g(0.38mol)2,4-二氯-3-甲基苯甲酸甲酯和67.6g(0.38mol)N-溴代琥珀酰亚胺的380ml四氯化碳溶液中加入1.0g偶氮二异丁腈。回流反应混合物3.5小时,然后冷却,抽滤出所形成的沉淀物。真空浓缩滤液,并在搅拌下用甲基叔丁基醚提取所得残留物。从而得到108.0g 3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯。(M.p.:51-54℃)步骤e)2,4-二氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯
回流下,向312.0g(0.99mol)3-溴甲基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的2升乙腈溶液内逐滴加入696.2g(2.97mol)50%浓度N-甲基吗啉N-氧化物水溶液。在室温下搅拌反应溶液48小时后,将其在搅拌下倒入6升水中。抽滤所析出的沉淀物,水洗并真空干燥。从而得到141.3g 2,4-二氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm)):3.98(s,3H);7.47(d,1H);7.84(d,1H);10.48(s,1H).)步骤f)2,4-二氯-3-羟基羰基苯甲酸甲酯
5℃下,向40.0g(0.172mol)2,4-二氯-3-甲酰基苯甲酸甲酯和500ml乙腈的溶液内接连加入5.9g(0.043mol)磷酸二氢钠一水合物在70ml水中的溶液、20.5g(0.181mol)30%浓度的过氧化氢溶液和27.3g(0.241mol)80%浓度的亚氯酸钠溶液。将反应溶液在5℃搅拌1小时,继之在室温下搅拌12小时。随后用10%浓度盐酸调节至pH1,并加入500ml 40%浓度亚硫酸氢钠溶液。室温搅拌混合物1小时后,将水相用乙酸乙酯提取三次,并用1.0升10%浓度亚硫酸氢钠溶液洗涤合并的有机相,随后干燥。蒸除溶剂后,得到40.0g2,4-二氯-3-羟基羰基苯甲酸甲酯。(1H NMR(d6-DMSO,,δ(ppm)):3.90(s,3H);7.69(d,1H);7.89(d,1H).)步骤g)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯
向5.00g(0.02mol)2,4-二氯-3-羟基羰基苯甲酸甲酯和50ml无水甲苯的溶液中加入两滴二甲基甲酰胺和11.9g(0.1mol)亚硫酰氯。将溶液回流4小时。真空蒸除溶剂后,得到5.35g 3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯。步骤h)2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯
向5.35g(0.02mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯和100ml二氯甲烷的溶液中加入4.60g(0.045mol)三乙胺和3.75g(0.045mol)甲氧基胺盐酸盐。室温搅拌反应溶液12小时后,用稀磷酸洗涤,干燥并浓缩。然后在搅拌下用乙醚提取所得残留物,从而得到4.80g2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯。(M.p.:162-164℃)步骤i)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯(化合物3.09)
将16.0g(0.058mol)2,4-二氯-3-甲氧基氨基羰基苯甲酸甲酯和10.1g(0.073mol)碳酸钾在300ml二甲基甲酰胺中的混合物在室温下搅拌30分钟。接着逐滴加入11.0g(0.087mol)硫酸二甲酯,将混合物在室温下搅拌12小时,再加入11.0g硫酸二甲酯。将混合物在60℃加热6小时,然后冷却,并在搅拌下倒入到2升冰水内。尔后用乙酸乙酯提取水相,干燥合并的有机相,并真空蒸除溶剂。硅胶层析残留物(洗脱剂:甲苯/乙酸乙酯=9/1),得到2.0g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯。(1H NMR(CDCl3,δ(ppm)):3.43(s,3H);3.58(s,3H);3.92(s,3H);7.35(d,1H);7.82(d,1H).)步骤j)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸(化合物3.10)
将2.20g(0.008mol)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸甲酯和3.00g(0.075mol)氢氧化钠在50ml水中的溶液于80℃搅拌2小时。待反应混合物冷却之后,在搅拌下倒入到200ml冰水中,并用浓盐酸调节pH至1。水相用乙酸乙酯提取,干燥合并的有机相并真空浓缩。从而得到2.10g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酸。1H NMR(d6-DMSO,δ(ppm)):3.53(s,3H);3.72(s,3H);7.74(d,1H);7.95(d,1H).)步骤k)2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯(化合物3.14)
将2.10g(0.0076mol)2,4-二氯-3-(1′-(甲氧基)亚氨基-1′-甲氧基甲基)苯甲酸和20.00g亚硫酰氯在50ml无水甲苯中的溶液于80℃下搅拌2小时。真空除去溶剂之后,得到2.25g 2,4-二氯-3-(1′-甲氧基亚氨基-1′-(甲氧基)甲基)苯甲酰氯。2,4-二氯-3-丙氧基氨基羰基苯甲酸甲酯
30℃下,向4.50g(0.04mol)丙氧基胺盐酸盐和4.05g(0.04mol)三乙胺的200ml二氯甲烷溶液内缓慢滴加入10.7g(0.04mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的100ml二氯甲烷溶液。室温搅拌反应混合物2小时后,用稀磷酸洗涤,干燥并浓缩。硅胶层析所得残留物(洗脱剂:甲苯/乙酸乙酯=9/1)。从而得到11.50g 2,4-二氯-3-丙氧基氨基羰基苯甲酸甲酯。(M.p.:80-81℃)3-(4-氯苄氧基氨基羰基)-2,4-二氯苯甲酸甲酯
在大约30℃下,向7.76g(0.04mol)4-氯苄氧基胺盐酸盐和4.05g(0.04mol)三乙胺在200ml二氯甲烷中的溶液内缓慢滴加入10.70g(0.04mol)3-氯羰基-2,4-二氯苯甲酸甲酯的50ml二氯甲烷溶液。室温搅拌反应混合物12小时后,反应混合物用稀磷酸洗涤,干燥并浓缩。将残留物在搅拌下用乙醚提取,从而得到19.00g 3-(4-氯苄氧基氨基羰基)-2,4-二氯苯甲酸甲酯。(M.p.:120-121℃)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸(化合物3.22)步骤a)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺
室温下,将50.0g(0.335mol)3-氨基-2-甲基乙酰苯、66.3g(0.838mol)吡啶和42.0g(0.503mol)0-甲基羟胺盐酸盐在400ml乙醇中搅拌。除去溶剂后,将残留物溶于二氯甲烷,水洗,干燥并蒸发,得到54.0g(理论产率的91%)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺。步骤b)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺
在-20至-15℃下,向54.0g(0.303mol)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基苯胺、49.3g(0.479mol)溴化钠和77.5g(0.956mol)硫氰酸钠在300ml甲醇的溶液内滴加入50.9g(0.319mol)溴。将混合物在这一温度下搅拌30分钟,然后抽滤去不溶组分,向滤液中加入乙酸乙酯,并用碳酸氢钠水溶液调节混合物的pH至8。分出有机相,将剩余水相用乙酸乙酯提取数次,然后水洗合并的有机相,蒸发后得到67.3g(理论产率的95%)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺。步骤c)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺
在20-30℃下,向40.4g(0.315mol)硫化钠的200ml水溶液内逐滴加入67.3g(0.286mol)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-氰硫基苯胺的600ml甲醇溶液。室温搅拌混合物3小时后,同样在20-30℃下加入45.1g(0.318mol)甲基碘在200ml甲醇中的溶液。然后将混合物在室温下搅拌12小时,除去溶剂,将残留物溶于水,并用乙酸乙酯提取数次。尔后水洗合并的有机相,干燥并蒸发。将所得残留物在正己烷/甲基叔丁基醚中浸提,从而得到43.2g(理论产率的67%)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺。(m.p.:83-89℃)步骤d)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯
室温下,将9.23g 47%浓度的氢溴酸逐滴加到3.00g(13.4mmol)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲硫基苯胺的13.40g冰乙酸溶液内,尔后加入9.23g水,在室温下搅拌混合物10分钟,接着在-5至0℃下加入0.92g(13.4mmol)亚硝酸钠的1.9ml水溶液。尔后在0℃下将所得反应混合物逐滴加到1.92g(13.4mmol)溴化铜(I)在6ml 47%浓度氢溴酸中。混合物在室温下搅拌12小时,随后倒入冰水中,用二氯甲烷提取。尔后用亚硫酸钠溶液和水洗涤有机相,并干燥。除去溶剂后得到2.50g(理论产率的65%)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯。步骤e)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲磺酰基甲苯
在96小时内,将总量为7.0g(34.80mmol)的间-氯过苯甲酸分批加入到2.5g(8.71mmol)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲硫基甲苯的50ml二氯甲烷溶液内。除去溶剂,将残留物溶于有机溶剂,用碳酸钠溶液、亚硫酸钠溶液和水洗涤所得溶液,干燥并蒸发。硅胶层析残留物(洗脱剂:甲苯/乙酸乙酯),得到0.8g(理论产率的29%)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲磺酰基甲苯。步骤f)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸
将0.77g(2.41mmol)6-溴-2-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-3-甲磺酰基甲苯、0.03g(0.1mmol)乙酸钯、0.14g(0.49mmol)三环己基膦、0.10g(2.4mmol)氯化锂和0.49g(4.81mmol)三乙胺悬浮在37.5ml甲苯和17.5ml水中,并在20巴压力下于140℃通气36小时。冷却后,分离出不溶组分,将有机相用水(其中加有1ml三乙胺)提取,并用盐酸调节所得水相至pH1,用二氯甲烷提取。干燥这一有机相并蒸发浓缩,得到0.62g(理论产率的90%)3-(1′-甲氧基亚氨基乙-1′-基)-2-甲基-4-甲磺酰基苯甲酸。
除上述化合物外,下表3中还列出了其它式IIIa苯甲酸衍生物,它们采用类似方式制得或是可制备的。表3
Figure C9718188402541
( III,其中R1键连在4-位和R2键连在2位上)
编号   X  R1     R2    R3     R4   R14 M.p.[℃]1H-NMR[ppm]
3.01   O  SO2CH3     Cl    H C2H5   OCH3 1,34(t,3H);3,29(s,3H);3,98(s,3H);4,26(q,2H);7,91(d,1H);8,10(d,1H);8,38(s,1H)
3.02   O  Cl     Cl    H CH3   OCH3 55-57
3.03   O  Cl     Cl    H C2H5   OCH3 1,35(t,3H);3,93(s,3H);4,27(q,2H);7,42(d,1H);7,69(d,1H);8,24(s,1H)
3.04   O  SO2CH3     Cl    H C2H5   OH 155-160
3.05   O  Cl     Cl    H C2H5   OH 120-123
3.06   O  Cl     Cl    H CH3   OH 168-169
3.07   O  Cl     Cl    H CH2C≡CH   OH 155-160
3.08   O  Cl     Cl    OC2H5 n-C3H7   OH 105-106
3.09   O  Cl     Cl    OCH3 CH3   OCH3 3,43(s,3H);3,58(s,3H);3,92(s,3H);7,35(d,1H);7,82(d,1H)
3.10   O  Cl     Cl    OCH3 CH3   OH 3,53(s,3H);3,72(s,3H);7,74(d,1H);7,95(d,1H)
3.11   O  Cl     Cl    OCH3 CH2-4-Cl-C6H4   OH 3,55(s,3H);5,08(s,2H);7,18-7,30(m,2H);7,36(d,1H);8,03(d,1H);9,14(s,br.,1H)
3.12   O  Cl     Cl    OCH3 n-C3H7   OCH3 47-48
3.13   O  Cl     Cl    OC2H5 n-C3H7   OCH3 48-50
3.14   O  Cl     Cl    OCH3 CH3   Cl
3.15   O  SO2CH3     Cl    H CH2C6H5   OCH3 95-100
3.16   O  SO2CH3     Cl    H CH2C6H5   OH 115-120
3.17   O  SO2CH3     Cl    H CH2-3-噻吩基   OCH3 90-95
3.18   O  SO2CH3     Cl    H CH3   OCH3 95-100
3.19   O  SO2CH3     Cl    H CH3   OH 180-185
编号   X  R1     R2     R3  R4   R14 M.p.[℃]1H-NMR[ppm]
 3.20   O  SO2CH3     Cl     H  CH2-3-噻吩基   OH  95-100
 3.21   O  SO2CH3     Cl     CH3  CH3   OH
 3.22   O  SO2CH3     CH3     CH3  CH3   OH  1
式I 4-苯甲酰基吡唑化合物及其农业上有用的盐适合作为除草剂,它们可以是立体异构体混合物的形式和纯立体异构体的形式。包含式I化合物的除草组合物在控制非耕地的植物方面非常有效,特别是在高施用量的情况下更是如此。它们可以用来防治诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花之类作物中的阔叶杂草和禾本科杂草,而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据施用方法的不同,式I 4-苯甲酰基吡唑化合物或含有它的除草组合物也可以用于其它许多作物,用于消灭有害植物。适合的作物的实例是:洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、芜菁甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
而且,式I化合物也可以用在通过育种(包括基因工程方法育种)而对除草剂具有耐受性的作物上。
式I化合物或含有它的组合物可以例如以可直接喷雾水溶液、粉末和悬浮液,或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油性分散液、糊剂、喷粉剂、撒施物或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼方式施用。施用形式取决于预定目的;在每一种情况下,应确保本发明的活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
除草组合物包括除草活性量的至少一种式I化合物或其农业上可用的盐以及用于配制作物保护组合物的常规辅助剂。
合适的惰性辅助剂主要是:中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油,煤焦油和动植物油,脂族烃、环烃和芳烃,例如,石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮如环己酮或强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、膏剂、可湿性粉末或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、糊剂或油分散液,该物质本身或其溶解在油或溶剂中,借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂在水中均化。然而同样可以由活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和可能的话溶剂或油制备适合于用水稀释的浓缩物。
表面活性物质(助剂)是芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐,烷基磺酸和烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,异十三烷基醇、脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施物和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣、浸渍和匀质颗粒可以通过将活性物质粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮、木材和坚果壳粉,纤维素粉末或其他固态载体。
式I化合物在现用型制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般所使用的制剂包含约0.001~98重量%、优选0.01~95重量%的至少一种活性物质。活性物质的纯度是90~100%,优选95~100%(根据NMR-光谱确定)。
本发明化合物I可如下所述加以配制:
I.将20重量份的化合物2.01溶于如下组成的混合物:80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性物质的水分散液。
II.将20重量份的化合物2.03溶于如下组成的混合物:40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性物质的水分散液。
III.将20重量份的活性化合物2.05溶于如下组成的混合物:25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性物质的水分散液。
IV.将20重量份的活性化合物2.06与3重量份的二异丁基萘磺酸钠、17重量份的来源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60重量份的粉状硅胶充分混合,并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中,获得含有0.1%(重量)活性化合物的喷雾混合物。
V.将3重量份的活性化合物2.01与97重量份细分散的高岭土混合。从而获得含有3%(重量)活性化合物的喷粉组合物。
VI.将20重量份的活性化合物2.04与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。
VII.将1重量份的化合物2.03溶于如下组成的混合物:70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物2.05溶于由80重量份的环己酮和20重量份的WettolEM31(=基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂;)所组成的混合物。获得稳定的乳油。
活性组分I或除草组合物的使用可以在苗前或苗后进行。如果这种活性组分对某种农作物是较不耐受的,那么可以采用这样的施用技术,即借助喷洒设备喷洒该除草组合物,以便尽可能地不要喷洒到敏感性农作物的叶片上,同时活性物质到达生长于其下的不希望的植物的叶片上或到达未覆盖的土表上(苗后直接处理、铺施)。
为了扩展作用谱和得到协同的效果,式I化合物可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性物质混合和一起使用。例如合适的混合组分是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类,酰胺类、氨基磷酸和其衍生物,氨基三唑类,N-酰苯胺、(杂)芳基氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸类和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烯酮肟醚衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶(Dipyridyle)、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外,有利的是式I化合物单独或与其他的除草剂一起与其他的作物保护剂混合使用,例如与灭害虫或植物病原真菌或细菌的制剂一起使用。此外,有意义的是与无机盐溶液的可混合性,该无机盐溶液可用来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油的浓缩物。
根据防治的目的、季节、靶体植物和生长期的不同,活性成分的施用剂量是0.001至3.0,优选0.01至1.0千克活性组分(a.s.)/公顷。应用实施例
由下列温室试验可以证实式I 4-苯甲酰基吡唑的除草作用:
所用的栽培容器是塑料花盆,盆中装有腐殖质含量约为3.0%的壤砂土作为基质。根据不同的种类,分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下,在播种后,即将悬浮或乳化于水中的活性组分用分布性能良好的喷嘴喷施。花盆稍微浇些水,以促使种子萌发和生长,然后,覆盖上透明塑料地膜,直到植物生根。如果不是受活性组分影响的话,覆盖应会使试验植物均匀地萌发。
进行苗后处理时,先让试验植物长出,根据不同的生长形式,让其长到3至15cm高,此时方用悬浮或乳化于水中的活性组分处理。为此,试验植物或是直接播种并在相同花盆中生长,或是先以秧苗分开生长,再在处理前几天,将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0.125或0.0625kg/ha a.s.(活性物质)。
根据物种的不同,将植物分别维持在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间,悉心照料植物,并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评价。这里100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分,而0是指无伤害或生长正常。温室试验中所用的植物由下列种类组成:
拉丁名 中文名 德语名
Chenopodium album 白藜 WeiBer GnsefuB
Echinochloa crus galli Hūhnerhirse
Sinapis alba 欧白芥 WeiBer Senf
Setaria faberii 大狗尾草 Borstenhirse
Triticum aestivum 小麦 Sommerweizen
在0.125和0.0625kg(a.s.)/公顷的施用量下,在苗后处理的方法中,化合物2.01(表2)能够非常有效地防除上面提到的单-和双子叶杂草,而且对小麦显示出良好的耐受性。

Claims (6)

1.式I 4-苯甲酰基吡唑或其农业上可用的盐:其中各变量具有下述含义:R1,R2为硝基,卤素,氰基,氰硫基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-
烷氧基-C1-C6-烷基,C2-C6-链烯基,C2-C6-炔基,-OR5,或-S(O)nR7;R3为氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,-OR7,-SR7或-NR7R10;R4为氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-链烯基,C4-C6-环烯基,C3-C6-炔基,-COR9,-CO2R9,-COSR9或-CONR8R9,上述烷基、环烷基、链烯基、环烯基和炔基以及基团-COR9、-CO2R9、-COSR9和-CONR8R9中的R9可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:羟基,巯基,氨基,氰基,R10,-OR10,-SR10,-NR8R10,=NOR10,-OCOR10,-SCOR10,-NR8COR10,-CO2R10,-COSR10,-CONR8R10,C1-C4-烷基亚氨氧基,C1-C4-烷氧基氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,C1-C4-烷基磺酰基,杂环基,杂环氧基,苯基,苄基,杂芳基,苯氧基,苄氧基和杂芳氧基,其中最后所述的八个基团本身也可以是部分或全部卤代的和/或带有1-3个选自如下的基团:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷氧羰基;和其中杂环基和杂环氧基是含有1-3个选自氧、氮和硫杂原子的三至七元饱和或部分不饱和的单-或多环杂环;和其中杂芳基和杂芳氧基是除碳环原子外,可另外含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个氧或一个硫原子或一个氧或一个硫原子的芳族单-或多环基团;X 为氧或NR8;n 为0,1或2;R5为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R6为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;R7为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;R8为氢或C1-C6-烷基;R9为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基,苯基或苄基;R10为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基;Q  为通过4-位连接的式II吡唑:
Figure C9718188400031
其中
R11为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,苯基或部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团的苯基:
 硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基;R12为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,苯基羰基,苯基羰基甲基,苯氧基羰基或苯磺酰基,其中后四个取代基为未取代的或者在每种情况下苯环是部分或全部卤代的和/或带有1-3个下列基团:
 硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基;R13为氢,C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
2.一种制备权利要求1所述的式I 4-苯甲酰基吡唑化合物的方法,该方法包括用活化羧酸IIIα或用羧酸IIIβ:
Figure C9718188400041
其中变量R1-R4和X的含义同权利要求1,且L1为可亲核置换的离去基团,酰化式II吡唑(其中R12=H):其中变量R11和R13的含义同权利要求1,并使所得酰化产物进行重排反应,如果合适的话,在催化剂存在下进行,得到化合物I(其中R12=H),并且如果需要的话,使该产物与式V化合物反应制备其中R12≠H的式I 4-苯甲酰基吡唑化合物:
          L2-R12      V(其中R12≠H)其中R12的含义同权利要求1,但不为氢,且L2为可亲核置换的离去基团。
3.一种组合物,它包括除草有效量的权利要求1所述的至少一种式I 4-苯甲酰基吡唑或其农业上可用的盐,以及配制作物保护产品用的常规辅助剂。
4.制备权利要求3所述的除草活性组合物的方法,该方法包括将除草有效量的权利要求1所述的至少一种式I 4-苯甲酰基吡唑或其农业上可用的盐与配制作物保护产品用的常规辅助剂混合。
5.防治有害植物的方法,它包括使除草有效量的权利要求1所述的至少一种式I 4-苯甲酰基吡唑或其农业上可用的盐作用于植物及其生存环境和/或作用于种子。
6.权利要求1所述的式I 4-苯甲酰基吡唑或其农业上可用的盐作为除草剂的应用。
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