CZ297520B6

CZ297520B6 - 4-benzoylpyrazoly a způsob jejich výroby a jejich použití

Info

Publication number: CZ297520B6
Application number: CZ0239399A
Authority: CZ
Inventors: Luise Hill@Regina; Kardorff@Uwe; Rack@Michael; GĂ¶tz@Norbert; Baumann@Ernst; Deyn@Wolfgang Von; Engel@Stefan; Mayer@Guido; Otten@Martina; Rheinheimer@Joachim; Witschel@Matthias; Misslitz@Ulf; Walter@Helmut; Westphalen@Karl-Otto
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1997-01-03
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2007-01-03
Also published as: JP4242454B2; HUP0000491A2; ES2203832T3; EA199900612A1; KR20000062415A; CN1106385C; DK0960100T3; EA002421B1; IL130600A; AR011354A1; BR9714257A; KR100523311B1; EP0960100B1; DE59710430D1; ZA987B; IL130600A0; CZ239399A3; ATE244705T1; CA2276463C; US6028035A

Abstract

.sigma.Řešení se týká 4-benzoylpyrazolů vzorce I, ve kterém mají proměnné následující význam: R.sup.1.n., R.sup.2.n. vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, alkyl, halogenalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkinyl, -OR.sup.5.n., -OCOR.sup.6.n., -OSO.sub.2.n.R.sup.6.n., -SH, -S(O).sub.n.n.R.sup.7.n., -SO.sub.2.n.OR.sup.5.n., -SO.sub.2.n.NR.sup.5.n.R.sup.8.n., -NR.sup.8.n.SO.sub.2.n.R.sup.6.n. nebo -NR.sup.8.n.COR.sup.6.n., R.sup.3.n. vodík, kyano, alkyl, halogenalkyl, -OR.sup.7.n., -SR.sup.7.n., nebo -NR.sup.7.n.R.sup.10.n., R.sup.4.n.vodík, případně substituovaný alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl, alkinyl, -COR.sup.9.n., -CO.sub.2.n.R.sup.9.n., -COSR.sup.9.n., nebo -CONR.sup.8.n.R.sup.9.n., X kyslík, nebo NR.sup.8 .n., n 0, 1 nebo 2, R.sup.5.n. vodík, alkyl, halogenalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, nebo alkinyl, R.sup.6.n. alkyl, halogenalkyl, R.sup.7.n. alkyl, halogenalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, nebo alkinyl, R.sup.8.n. vodík, nebo alkyl, R.sup.9.n. alkyl, alkenyl, alkinyl, fenyl, nebo benzyl, R.sup.10.n. alkyl, halogenalkyl, alkenyl nebo alkinyl, Q případně substituovaný v poloze 4 vázaný pyrazol a rovněž jejich hospodářsky použitelné soli. Vynález se rovněž týká způsobu a meziproduktů k výrobě sloučenin vzorce I, prostředků, které je obsahují, a rovněž použití těchto derivátů, nebo těchto prostředků k potírání nežádoucích rostlin.

Description

Oblast techniky

Předložený vynález se týká substituovaného 4-benzoylpyrazolů. Kromě toho se vynález týká způsobu a meziproduktů k výrobě sloučenin vzorce I, prostředků, které je obsahují a použití sloučenin vzorce I a je obsahujících prostředků k potírání škodlivých hub.

Dosavadní stav techniky

Z literatury, například z EP-A 282 944 jsou 4-benzoylpyrazoly známé.

Herbicidní vlastnosti dosud známých sloučenin a rovněž snášenlivost s kulturními rostlinami však je pouze podmíněně uspokojivá.

Podstata vynálezu

Vynález proto spočívá v úkolu nalézt nové, zejména herbicidně účinné sloučeniny s zlepšenými vlastnostmi.

Proto byly nalezeny 4-benzoylpyrazoly vzorce I a rovněž jejich herbicidní účinek.

Předložený vynález se týká substituovaných 4-benzoylpyrazolů vzorce I

(I), ve kterém mají proměnné následující význam:

R¹, R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-C6-alkyl, Q-Cs-halogenalkyl, C]-C6-alkoxyC]-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO2R⁶ nebo -NR⁸COR⁶,

R³ vodík, kyano, C|-C_fi-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, -OR⁷, -SR⁷, nebo -NR⁷R¹⁰,

R⁴ vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-Cé-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo případně nesou jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, C,-C₄alkoxyamino, Ci-C₄-alkylkarbonyl, C]-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, C]-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů je případně částečně nebo zcela halogenizováno a/nebo případně nese jeden až tři radikály z následující skupiny:

- 1 CZ 297520 B6 nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C|-C₄-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy a C|C₄-alkoxykarbonyl a přičemž heterocyklylové a heterocyklyloxylové radikály jsou tří až sedmi členné, nasycené, nebo částečně nenasycené a obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a hetarylové a hetaryloxylové radikály jsou aromatické a kromě uhlíkových kruhů obsahují jeden až čtyři atomy dusíku, nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku, nebo jeden atom síry, nebo jede atom kyslíku, nebo jede atom síry,

X kyslík, nebo NR⁸, n 0, 1 nebo 2,

R⁵ vodík, C|”C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy-C2-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃-C₆-alkinyl,

R⁶ Ci-C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl,

R⁷ C|-C₆-alkyl, C)-C₆-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃Ce-alkinyl,

R⁸ vodík, nebo Ci-C₆-alkyl,

R⁹ Ci-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkinyl, fenyl, nebo benzyl,

R¹⁰ C|-C6-alkyl, Cj-C₆-halogenalkyl, C₃-C₆-alkenyl nebo C₃-C6-alkinyl,

Q v poloze 4 vázaný pyrazol vzorce II

R1J

R¹¹ přičemž značí:

Rⁿ Ci_C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl, fenyl, nebo fenyl, který je částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-halogenalkoxy,

R¹² vodík, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkylkarbonyl, C]-C₆-halogenalkylkarbonyl, C|-C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, C|-C₆-halogenalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl, nebo fenylsulfonyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty jsou nesubstituované nebo je fenylový kruh částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy,

R¹³ vodík, Ci-C₆-alkyl nebo Ci-C₆-halogenalkyl, a rovněž jejich hospodářsky použitelné soli.

Rovněž byly nalezeny herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny vzorce I a mají velmi dobrý herbicidní účinek. Kromě toho byl nalezen způsob výroby těchto prostředků a způsob potírání nežádoucího růstu rostlin pomocí sloučenin vzorce I.

Předmětem vynálezu jsou také stereoizomery sloučenin vzorce I. Zahrnují jak čisté stereoizomery tak také jejich směsi.

Sloučeniny vzorce I obsahují dvojnou vazbu uhlík-dusík a existují proto jako E-izomery nebo Z-izomery nebo jako E/Z izomerové směsi. Dále mohou sloučeniny vzorce I obsahovat další uhlíkové dvojné vazby, případně dvojné vazby uhlík-dusík. Předmětem vynálezu jsou jak čisté geometrické izomery, tak také jejich směsi.

Sloučeniny vzorce I mohou podle substitučního vzorce obsahovat jedno nebo více chiralitových center a existují potom jako enantiomery nebo diastereomerenové směsi. Předmětem vynálezu jsou jak čisté enantiomery nebo diastereomery, tak také jejich směsi.

Sloučeniny vzorce I mohou také existovat ve formě svých hospodářsky použitelných solí, přičemž zpravidla nezávislé na druhu soli. Zpravidla přichází do úvahy soli takových kationtů nebo soli takových kyselin, jejichž kationy, případně aniony negativně neovlivňují herbicidní účinek sloučenin I.

Jako kationty přichází do úvahy zejména iony alkalických kovů, přednostně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, přednostně vápníku a hořčíku, a přechodových kovů, přednostně manganu, mědi, zinku a železa, a rovněž amonium, přičemž zde mohou být nahrazeny jeden až čtyři atomy vodíku Ci-C4~alkylem nebo hydroxy-Ci-C₄-alkylem a/nebo fenylem, nebo benzylem, přednostně diizopropylamonium, tetrametylamonium, tetrabutylamonium, trimetylbenzylamonium, dále fosfoniové iony, sulfoniové iony, přednostně tri(Ci-C₄-alkyl)sulfonium a sulfoxoniové iony, přednostně tri(Ci-C₄-alkyl)-sulfonium.

Aniony použitelných solí jsou v první řadě chlorid, bromid, fluorid, hydrosíran, síran, dihydrofosforečnan, hydrofosforečnan, dusičnan, hydrouhličitan, uhličitan, hexafluorkřemičitan, hexafluorfosforečnan, benzoat a rovněž aniony C]-C₄-alkylkyselin, přednostně mravenčan, octan, propionat a butyrat.

Přednostní jsou sloučeniny podle vynálezu vzorce I, přičemž značí

R⁴ vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-~C6-alkinyl, COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR⁹, -CO₂R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ musí být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R’°, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Q-Q-alkyliminooxy, C]-C4alkoxyamino, C|-C₄-alkylkarbonyl, C]-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela halogenizováno a/nebo mohou nést jeden až tři radikály z následující skupiny:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, C]-C₄-alkoxy, C]-C₄-halogenalkoxy a C]-C₄-alkoxykarbonyl.

Organické části molekul uvedené pro substituenty R¹ až R¹³ nebo jako radikály na fenylových, hetarylových a hetarocyklylových kruzích představují souhrnné pojmy pro jednotlivé členy skupiny. Samotné uhlovodíkové řetězce, tedy všechny alkylové, halogenalkylové, cykloalkylové,

-3CZ 297520 B6 alkoxyalkylové, alkoxyové, halogenaalkoxyové, alkyliminooxyové, alkoxyaminové, alkylsulfonové, halogenaalkylsulfonylové, alkylakarboxylové, halogenalkylkarbonylové, alkoxykarbonylové, alkoxalkoxykarbonylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové části mohou být přímé nebo rozvětvené. Pokud není uvedeno nic jiného nesou halogenizované substituenty přednostně jeden až pět stejných nebo různých halogenových atomů. Význam halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod.

Rovněž například značí

C₂-C4-alkyl: etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl a 1,1-dimetyletyl,

Ci-C₄-alkyl a rovněž alkylové části Ci-C4-alkylkarbonylu: C₂-C4-alkyl, vpředu uvedené a rovněž metyl,

C₂-C₄-alkyl a rovněž alkylové části C]-C6-alkoxy-C₂-C6-alkyl:

C₂-C₄-alkyl, jak je vpředu uvedeno, a rovněž pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl,

2.2- dimetylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metyipentyl,

2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpropyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2—trimetylpropyl, 1-etyl-1-metylpropyl a l-etyl-3-metylpropyl,

Ci-C₆-alkyl a rovněž alkylové části Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl a C|-C₆-alkylkarbonyl: C₂-C6alkyl, vpředu uvedené a rovněž metyl,

Ci-C₄-halogenalkyl: Ci-C₄-alkylový radikál, jak je uvedeno vpředu, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jódem, tedy například chlormetyl, dichlormetyl, trichlormetyl, fluormetyl, difluormetyl, trifluormetyl, chlorfluormetyl, dichlorfluormetyl, chlordifluormetyl, 2-fluoretyl, 2-chloretyl, 2-brometyl, 2-jodetyl, 2,2-difluoretyl, 2,2,2-trifluoretyl, 2-chlor-2-fluoretyl, 2-chlor-2,2-difluoretyl, 2,2-dichlor-2-fluoretyl, 2,2,2-trichloretyl, pentafluoretyl, 2-fluorpropyl, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl, 2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluor-propyl, 3,3,3-trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethyl, l-(chlormethyl)-2-chlorethyl, l-(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlor-butyl, 4brombutyl a nonafluorbutyl,

C]-C₆-halogenalkyl a rovněž halogenalkylové části C]-C6-halogenalkylkarbonylu: C,-C₄halogenalkyl jako vpředu uvedené a rovněž 5-fluorpentyl, 5-chlorpentyl, 5-brompentyl, 5jodpentyl, undekafluorpentyl, 6-fluorhexyl, 6-chlorhexyl, 6-bromhexyl, 6-jodhexyl a dodekafluorhexyl,

C]-C₄-alkoxy a rovněž alkoxylové části v C]-C₄-alkoxyaminu, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonylu a C]-C₄-alkoxykarbonylu, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-metylethoxy, butoxy, 1methylpropoxy, 2-methylpropoxy a 1,1-dimethylethoxy,

Ci-C₆-alkoxy a rovněž alkoxyové části v Ci-C₆-alkoxy-Ci-C₆-alkylu, Ci-C6-alkoxy-C₂-C₆alkylu, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C6-alkoxy-karbonyl a Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkoxy jako vpředu uvedené a rovněž pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1— dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethyl-butoxy,

1.2- dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethyl-butoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3— dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy,

1-ethyl-1-methylpropoxy a l-ethyl-2-methylpropoxy,

-4CZ 297520 B6

Ci-C₄-halogenalkoxy: Ci-C₄-alkoxy radikál jako vpředu uvedený, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlordifluormethoxy, bromdifluormethoxy, 2-fluor-etoxy-2-chlorethoxy, 2-brommethoxy, 2-jodethoxy, 2,2-difluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy, 2-chlor-2-fluorethoxy, 2-chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-trichlorethoxy, pentafluorethoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy, 2-chlor-propoxy, 3-chlorpropoxy, 2-brompropoxy, 3brompropoxy, 2,2-difluorpropoxy, 2,3-difluorpropoxy, 2,3-dichlorpropoxy, 3,3,3-trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, l-(fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1(chlormethyl)-2-chlor-ethoxy, 1 -(fluormethy 1)—2—fl uorethoxy, 1 -(chlormethyl)-2-chlorethoxy, l-(brommethyl)-2-bromethoxy, 4-fluorbutoxy, 4-chlorbutoxy, 4-brombutoxy a nonafluorbutoxy,

Cj-C₄-alkylsulfonyl (Ci-C₄-alkyl-S(=0)₂-): methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl a 1,1-dimethylethylsulfonyl,

Ci-C₆-alkylsulfonyl: Ci-C₄-alkylsulfonyl jako vpředu uvedený a rovněž pentylsulfonyl, 1methylbutylsulfony, 2-methylbutylsulfony, 3-methylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl,

1-ethylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl,

1- methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfony, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethyl-butylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1ethyl-1-methylpropylsulfonyl a l-ethyl-2-methylpropylsulfonyl,

C]-C₆-halogenalkylsulfonyl: Ci-C₆-alkylsulfonylový radikál jak je vpředu uvedeno, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jódem, tedy například fluormethylsulfonyl, difluormethylsulfonyl, trifluormethylsulfonyl, chlordifluormethylsulfonyl, bromdifluormethylsulfonyl, 2-fluorethylsulfonyl, 2-chlorethylsulfonyl, 2-bromethylsulfonyl, 2-jodethylsulfonyl, 2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2,2-trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-trichlorethylsulfonyl,

2- chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-dichlor-2-fluorethylsulfonyl, pentafluorethylsulfonyl, 2-fluorpropylsulfonyl, 3-fluorpropylsulfonyl, 2-chlorpropylsulfonyl, 3-chlorpropylsulfonyl, 2-brompropylsulfonyl, 3-brompropylsulfonyl, 2,2-difluorpropylsulfony, 2,3-difluorpropylsulfonyl, 2,3-dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropylsulfonyl, heptafluorpropylsulfonyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, l-(chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, l-(brommethylj-bromethylsulfonyl, 4-fluorbutylsulfonyl, 4-chlorbutylsulfonyl, 4-brombutylsulfonyl a nonafluorbutylsulfonyl, 5-fluorpentylsulfonyl, 5-chlorpentylsulfonyl, 5-brom-pentylsulfonyl,

5-jodpentylsulfonyl, 6-fluorhexylsulfonyl, 6-bromhexylsulfonyl, 6-jodhexylsulfonyl a dodekafluorhexylsulfonyl,

C3-C₆-alkenyl: prop-l-en-l-yl, prop-2-en-l-yl, 1-methyl-etenyl, buten-l-yl, buten-2-yl, buten-3-yl, 1-methyl-prop-l-en-l-yl, 2-methyl-prop-l-en-yl, l-methyl-prop-2-en-l-yl a 2-methyl-prop-2-en-l-yl, penten-l-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl, 1-methylbut-l-en-l-yl, 2-methyl-but-en-l-yl, 3-methyl-but-l-en-l-yl, l-methyl-but-2-en-l-yl,

2- methyl-but-2-en-l-yl, 3-methyl-but-2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl, 2-methyl-but-

3- en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-l-yl, l,l-dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1,2-dimethyl-prop-l-en1-yl, l,2-dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-prop-l-en-2-yl, l-ethyl-prop-2-en-l-yl, hex1-en-l-yl hex-2-en-l-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-l-yl, hex-5-en-l-yl, 1-methyl-pent-len-l-yl, 2-methyl-pent-l-en-l-yl, 3-methyl-pent-l-en-l-yl, 4-methyl-pent-l-en-l-yl, l-methyl-pent-3-en-l-yl, 2-methyl-pent-3-en-l-yl, 3-methyl-pent-3-en-l-yl, 4-methylpent-3-en-l-yl, l-methyl-pent-4-en-l-yl, 2-methyl-pent-4-en-l-yl, 3-methyl-pent-4-en-lyl, 4-methyl-pent-4-en-l-yl, l,l-dimethyl-but-2-en-l-yI, l,l-dimethyl-but-3-en-l-yl,

1,2-dimethyl-but-l-en-l-yl, l,3-dimethyl-but-2-en-l-yl, l,3-di-methyl-but-3-en-l-yl, 2,2dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3—di

-5CZ 297520 B6 methyl-but-l-en-l-yl, 3,3-dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-ethyl-but-l-en-l-yl, l-ethyl-but-2en-l-yl, l-ethyl-but-3-en-l-yl, 2-ethyl-but-l-en-l-yl, 2-ethyl-but-2-en-l-yl, 2-ethyl-3en-l-yl, l,l,2-trimethyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-2methyl-prop-l-en-l-yl a l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl, 1-ethyl—methyl-prop-2-en-lyl, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl a l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl,

C₂-C₆-alkyl: C₃-C₆-alkenyl jako vpředu uvedený a rovněž ethyl,

C3-C₆-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, but-l-in-l-yl, but-l-in-3-yl, but-l-in-4-yl, but-2-in-l-yl, pent-l-in-l-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in^l-yl, pent-l-in-5-yl, pent-2-in-lyl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, hex-1in-l-yl, hex-l-in-3-yl, hex-l-in-4-yl, hex-l-in-5-yl, hex-l-in-6-yl, hex-2-in-l-yl, hex-2in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-3-in-l-yl, hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-l-in-

1— yl, 3-methyl-pent-l-in-3-yl, 3-methyl-pent-l-in-4-yl, 3-methyl-pent-l-in-5-yl, 4methyl-pent-l-in-l-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl a 4-methyl-pent-2-in-5-yl,

C₂-C₆-alkinyl: C₃-C₆-alkinyl jako vpředu uvedený a rovněž ethinyl,

C₃-C₆-cykloalkyl, cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl,

C₄-C₆-cykloalkenyl: cyklobuten-l-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-l-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-yl, cyklohexen-3-yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen^l-yl, heterocyklyl a rovněž heterocyklylové deriváty v heterocykloxy: tří až sedmi členné nasycené nebo parciálně nenasycené monocyklické, nebo polycyklické heterocykly, které obsahují jeden až tři heteroatomy ze skupiny sestávající z kyslíku, dusíku a síry, jako oxiranyl, oxetan-3-yl, tietan-

3—yl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl,

2— pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isotiazolidinyl, 4-isotiazolidinyl, 5-isotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4— thiadiazolidin-3-yl, l,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidinyl-3-yl, l,3,4-oxadiazoli-din-2yl, 1,2,4-tiadiazolidin-2-yl, l,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofuran-2-yl, 2,3-dihydrofuran-3yl, 2,3-dihydrofuran^l-yl, 2,3-dihydrofuran-5-yl, 2,5-dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,3-dihydropyrrol-2-yl, 2,3-dihydropyrrol-

3— yl, 2,3-dihydropyrrol-4-yl, 2,3-dihydropyrrol-5-yl, 2,5-dihydropyrrol-2-yl, 2,5-dihydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-

5—yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroisoxazol-5-yl, 2,5dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-dihydroxazol-5-yl, 2,3-dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-dihydroisothiazol-5-yl, 4,5-dihydroisothiazol-3yl, 4,5-dihydroisothiazol^l-yl, 4,5-dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-dihydroisotiazol-3-yl, 2,5-dihydroiso-tiazol-4-yl, 2,5-dihydroisotiazol-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-

4— yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5dihydropyrazol-5-yl, 2,5-dihydropyrazol-3-yl, 2,5-dihydropyl-4-yl, 2,5-dihydropyrazol-5-yl,

2.3- dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihyrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol2—yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl, 2,5—dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3—dihydrothiazol^l-yl,

2.3- dihydrothiazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-

5— yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5— tetrahydrotriazin-2-yl, l,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, l,3-dioxan-2-yl,

-6CZ 297520 B6

1,3—dithia—2—yl, 2-tetrahydroopyranyl, 3-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothiopyranyl, 3-tetrahydrothiopyranyl, 4-tetrahydrothiopyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3dithiolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-thiazin-2-yl, 4H-3,l-benzothiazin-2yl, l,l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-l,4-benzothiazin-3-yl, 2H-l,4-benzoxazin-3yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, hetaryl a rovněž hetarylové radikály v hetaryloxy:

aromatické monocyklické nebo polycyklické radikály, které mohou obsahovat vedle členů uhlovodíkového kruhu přídavně jeden až čtyři atomy dusíku, nebo jeden až tři atomy dusíku a atom kyslíku, nebo atom síry, nebo atom kyslíku, nebo atom síry, například 2-furyl, 3-furyl,

2- thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazol, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-amidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-

3- yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, l,3,4-thiadiazol-2-yl, l,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl,

4- pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, l,2,4,5-tetrazin-3-yl a rovněž příslušné benzokondenzanové deriváty.

Všechny fenylové, hetarylové a heterocyklické kruhy jsou předběžně nesubstituované nebo nesou jeden až tři halogenové atomy a/nebo jeden nebo dva radikály z následující skupiny: nitro, kyano, methyl, trifluormethyl, methoxy, triflurmethoxy nebo methoxycarbonyl.

Z hlediska použití sloučenin vzorce I jako herbicidů mají proměnné přednostně následující význam, a to sami nebo v kombinaci:

R¹ nitro, halogen, kyano, rhodano, C|-C6-alkyl, Cj-Cé-halogen-alkyl, C]-C6-alkoxy-C]-C6alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, nebo -S(O)nR⁷, zvláště přednostně nitro, halogen jako například fluor, chlor nebo brom, C|-C6-halogenalkyl, -OR⁵, nebo S(O)nR⁷, jako například methylsulfonyl, ethylsulfonyl nebo difluormethylsulfonyl, zvláště přednostně nitro, fluor, chlor, brom, trifluormethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, nebo difluormethylsulfonyl,

R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Q-Cg-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxyC|-C6-alkyI, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -S(O)nR⁷, zvláště přednostně vodík, nitro, halogen, jako například fluor, chlor nebo brom, Q-Ce-alkyl, jako například -methyl nebo ethyl, Ci-C6halogenalkyl, -OR⁵, nebo -S(O)nR⁷, jako například methyl nebo ethyl, Ci-C6-halogenalkyl, -OR⁵ nebo -S(O)nR⁷, jako například methylsulfonyl, ethylsulfonyl nebo difluormethylsulfonyl, zvláště přednostně nitro, fluor, chlor, brom, methyl, ethyl, trifluormethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, nebo difluormethylsulfonyl,

R³ vodík, kyano, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, nebo -OR⁷,

R⁴ vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C]-C4-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkylkarbonyl, C|-C₄alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela substituováno a/nebo může nést jeden až tři radikály z následující skupiny:

nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, C]-C₄-halogenalkoxy, C|-C₄-alkenyl, nebo C₃-C6-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou posledně uvedené substituenty

-7CZ 297520 B6 mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C4-alkyliminooxy, C|-C₄-alkylkarbanyl, C|-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo heterryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela halogenizováno, a/nebo mohou nést jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, C]C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, C]-C₄-alkoxy, C]-C₄-halogenalkoxy, C]-C₄-alkoxykarbonyl,

X kyslík, nebo NH, n 0, nebo 2,

R⁵ vodík, C|-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C]-C₆-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃-C₆-alkinyl, zvláště přednostně methyl, ethyl, trifluormethyl, difluormethyl, methoxyethyl, allyl, nebo propargyl,

R⁷ Ci-C6-alkyl, C|-C₍₎~halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃C_ň-alkinyl, zvláště přednostně methyl, ethyl, trifluormethyl, difluormethyl, methoxyethyl, allyl, nebo propargyl,

R⁸ vodík nebo Ci-C₆-alkyl,

R¹⁰ C]-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C₃-C₆-alkenyl nebo C₃-C₆-alkinyl,

R¹¹ Cj-Cé-alkyl, nebo C|-C_fi-halogenalkyl, zvláště přednostně methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl nebo isobutyl,

R¹² vodík, Cj-Cé-alkyl, C|-C₆-alkylkarbonyl, Ci-C₆-halogenalkylkarbonyl, Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylsulfonyl,

Ci-Ce-halogenalkylsulfonyl, fenylkarbonylmethyl, nebo fenylsulfonyl, přičemž fenylový kruh dvou posledně uvedených substituentů může být částečně nebo zcela halogenizován a/nebo může nést jeden až tři z následujících radikálů:

nitro, kyano, C]-C₄-alkyl, Ci-C₄-halogenalkyl, zvláště přednostně vodík, methyl, ethyl nebo trifluormethyl,

R¹³ vodík, C]-C₆-alkyl nebo C]-C₆-halogenalkyl, zvláště přednostně vodík, methyl, ethyl nebo trifluormethyl.

Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce Ia (přičemž R¹ je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² v poloze 2 fenylového kruhu).

Mimořádně přednostní jsou sloučeniny vzorce Ia, v nichž mají proměnné R¹ až R³, Q a X shora uvedený význam a

R⁴ značí vodík, Cj-C₆-akyl, C₃-C₆-cykloalkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo, C₃-C₆-alkinyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty mohou být parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, -OR¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, C]-C4-alkyliminooxy, C]-C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C6-alkoxy

-8CZ 297520 B6 karbonyl heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, nebo hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být částečně nebo zcela substituováno a/nebo může nést jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, C1-C4alkyl, Ci-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, C]-C₄-halogenalkoxy, C]-C₄-alkoxykarbonyl,

Příklady provedení vynálezu

Zvláště mimořádně přednostní jsou sloučeniny Ial (R¹⁼C1, R¹¹⁼CH₃ a R¹² a R¹³=H, přičemž R¹10 je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² je vázáno v poloze 2 fenylového kruhu), zejména sloučeniny v tabulce 1.

-9CZ 297520 B6

i

CH₃

O R²

lal

Tabulka 1

Číslo:	R²	R³	R⁴	X
lal.001	Cl	H	ch₃	0
lal.002	Cl	H	C₂Hs	0
lal.003	Cl	H	CH₂-C = CH	0
lal.004	Cl	ch₃	ch₃	0
lal.005	Cl	ch₃	c₂h₅	0
lal.006	Cl	ch₃	ch₂-c=ch	0
lal.007	Cl	c₂h₅	ch₃	0
lal.008	Cl	C₂Hs	C₂Hs	0
lal.009	Cl	C₂Hs	CH₂-CSCH	0
lal.010	Cl	och₃	ch₃	0
lal.011	Cl	och₃	c₂h₅	0
lal.012	Cl	och₃	CH₂-CSCH	0
lal.013	Cl	oc₂h₅	ch₃	0
lal.014	Cl	oc₂h₅	c₂h_s	0
lal.015	Cl	oc₂h₅	ch₂-csch	0
lal.016	Cl	H	ch₃	NH
lal.017	Cl	H	c₂h₅	NH
lal.018	Cl	H	CH₂-CSCH	NH
lal.019	Cl	ch₃	ch₃	NH
lal.020	Cl	ch₃	c₂Hs	NH
lal.021	Cl	ch₃	CH₂-CSCH	NH
lal.022	Cl	c₂h₅	ch₃	NH
lal.023	Cl	c₂Hs	c₂h₅	NH
lal.024	Cl	c₂h₅	CH₂-CsCH	NH
lal.025	Cl	och₃	ch₃	NH
lal.026	Cl	och₃	C₂H5	NH
lal.027	Cl	och₃	CH2-CSCH	NH
lal.028	Cl	oc₂h₅	ch₃	NH
lal.029	Cl	oc₂h₅	c₂Hs	NH
lal.030	Cl	cc₂h₅	CH₂-CSCH	NH
lal.031	ch₃	H	ch₃	0
lal.032	ch₃	^H	c₂h₅	0

- 10CZ 297520 B6

Číslo	&	R³	R⁴	X
lal.033	ch₃	H	CH₂-CsCH	0
lal.034	ch₃	ch₃	ch₃	0
lal.035	ch₃	ch₃	c₂h₅	0
lal.336	ch₃	ch₃	ch₂-c=ch	0
lal.037	CH₃	C₂Hs	ch₃	0
lal.038	ch₃	C₂Hs	c₂h₅	0
lal.039	ch₃	C₂Hs	CH2-CECH	ó
lal.040	ch₃	och₃	ch₃	0
lal.041	ch₃	och₃	c₂h₅	0
lal.042	ch₃	och₃	CH2-CSCH	0
lal.043	ch₃	oc₂h₅	ch₃	0
lal.044	ch₃	oc₂h₅	c₂h₅	0
Ia-2.04 5	ch₃	oc₂h_s	ch₂-c = ch	0
lal.046	ch₃	H	ch₃	NH
lal.047	ch₃	H	C₂řÍ5	NH
lal.048	ch₃	H	CH₂-CSCH	NH
lal.049	ch₃	ch₃	ch₃	NH
lal.050	ch₃	ch₃	c₂h_s	NH
lal.051	ch₃	ch₃	ch₂-csch	NH
lal.052	ch₃	C2H5	ch₃	NH
lal.053		C2H5	c₂Hg	NH
lal.054	ch₃	C2H5	CH₂-CSCH	NE
lal.055	ch₃	och₃	ch₃	NH
lal.056	ch₃	och₃	c₂«s	NE
lal.057	ch₃	och₃	CH₂-CSCH	NH
lal.058	ch₃	OC2H5	ch₃	NE
lal.05$	ch₃	OC2H5	C₂H$	NH
lal.060 \|	ch₃	cc₂hs	ch₂-c=ch	NH
lal.061 \|	och₃	H	ch₃	0
lal.062	OCI-Í3	H	>-₂Λ5	0
lal.063	och₃	H	CH₂-CSCH	0
lal.064	OCH-.	ch₃	ch₃	0
lal.065	och₃	ch₃	C₂Hs	0
lal.056	cch₃	ch₃	ch₂-csch	0
lal.067	och₃	c₂hc	ch₃	0
lal.068	och₃	c₂h₃	C₂Hs	0
lal.06$	och₃	C2H5	CH2-CSCH	0
lal.070	och₃	och₃	ch₃	0
lal.071	och₃	och₃	C₂«5	0

-11 CZ 297520 B6

Číslo	F.²	R³	R⁴	X
lal.072	OCH₃	och₃	CH₂’CS=CH	0
lal.073	OCH3	OC2H5	ch₃	0
lal.074	OCH₃	OC2H5	c₂h₅	0
lal.075	OCH₃	oc₂h₃	CH₂-C5CH	0
lal.075	OCH3	H	ch₃	NH
lal.077	0CH₃	H	c₂h₅	NH
lal.078	OCH3		ch₂-c=ch	NH
lal.072	OCH3	ch₃	ch₃	NH
lal.080	0CH₃	ch₃	c₂h_s	NH
lal.081	och₃	ch₃	CH₂-C“CH	NH
lal.082	OCH3	C₂ ^K5	ch₃	NH
lal.083	0CH3	C2H_s	C2H5	NH
lal.084	OCH3	C2H5	CH₂-C = CH	NH
lal.085	OCH3	OCH3	ch₃	NH
lal.086	OCH3	OCH3	C₂H_s	NH
lal.087	och₃	OCH3	ch₂-c=ch	NH
lal.088	och₃	OC2H5	ch₃	I NH
lal.089	OCH3	oc₂h₅	c₂Hs	NH
lal.090	OCH3	OC2H5	CH₂-C=CH	NH
lal.091	cf₃	H	ch₃	0
Ilal.092	cf₃	H	c₂h_s	0
ílal.093	cf₃	K	CH₂'C = CH	0
[lal.094	cf₃	CH3	ch₃	0
lal.095	cf₃	ch₃	C2H5	0
lal.096	cf₃	ch₃	CH2-CSCH	0
lal.097	CFj	C₂Hs	ch₃	0
lal.09 8	cf₃	c₂h₃	C2H5	0
Lal.099 1	cf₃	c₂h₃	C=CH	0
lal.100	CF3	0CH3	ch₃	0
lal.101	cf₂	0CH₃	C2H5	0
lal..102	cf₃	och₃	CH₂-CBCH	0
lal.103	cf₃	oc₂e₅	ch₃	0
jlal.104	CF3	OC₂K₃	c₂h₅	0
lal.105	C?3	OC₂H₃	CH₂-Csch	0
lal.106	CF3	H	ch₃	NH
lal.107	cf₃	H	c₂h₃	NH
lal.108	cf₃	H	ch₂-csch	NH
lal.109	cf₃	ch₃	ch₃	NH
lal.110	CF3	ch₃	C2H5	NH

- 12CZ 297520 B6

Číslo	R²	R³	R⁴ \|	X
lal.111	cf₃	ch₃	CH₂-C = CH I	NH
lal.112	CF₃	C₂H5	ch₃	NH
lal.113	cf₃	C2H5	c₂h₅	NH
lal.114	c?3	C₂H₅	CH₂-C = CH 1	NH
lal.115	cf₃	och₃	ch₃	NH
lal.116	cf₃	och₃	c₂h₅	NH
lal.117	cf₃	och₃	CH₂-CSCH I	NH
lal.118	cf₃	OC2H5	ch₃	NH
lal.119	cf₃	OC₂H₅	c₂h₅	NH
lal.120	cf₃	0C₂fí₅	ch₂-c=ch j	NH
lal.121	so₂ch₃	H	ch₃	0
lal.122	so₂ch₃	H	c₂h₅	0
lal.123	so₂ch₃	H	CH₂-CsCH 1	0
lal.124	so₂ch₃	ch₃	ch₃	0
lal.125	so₂ch₃	ch₃	C₂H₅	0
lal.126	so₂ch₃	ch₃	CH₂-CSCE 1	0
lal.127	SO2CH3	c₂h₅	CH₃ 1	0
lal.128	SO₂CH₃	C2H5	c₂h₅	0
lal.129	so₂ch₃	c₂h₅	CH₂-CSCH 1	0
lal.130	so₂ch₃	och₃	ch₃	0
lal.131	so₂ch₃	och₃	c₂h₅ 1	0
lal.132	so₂ch₃	0CH3	CH₂-CSCH I	0
lal.133	SO₂CH₃	oc₂h₅	ch₃	0
lal.134	SO₂CH₃	oc₂e₅	c₂r₅	0
lal.135	SO₂CH₃	oc₂h₅	CH₂-C = CH I	0
lal.136	so₂ch₃	H	ch₃ i	NH
lal.137	so₂ch₃	H	c₂h_s	NH
lal.138	so₂ch₃	w	ch₂-c = ch \|	NH
lal.139	so₂ch₃	ch₃	ch₃ I	NH
lal.140	so₂ch₃	ch₃	C2H5 1	NH
lal. 1-41	so₂ch₃	ch₃	CH₂-C = CH 1	NH
lal.142	so₂ch₃	C2H5	ch₃ [	NH
lal.143	so₂ch₃	c₂h₅	c₂h₃ I	NH
lal.144	SO₂Cn₃	C2H5	CH₂-C^CH 1	NH
lal.145	SO₂CH₃	och₃	ch₃	NH
lal.146	so₂ch₃	och₃	C2H5	NH
lal.147	so₂ch₃	och₃	CH₂-CSCH 1	NH
lal.148	SO₂C-₃	oc₂h₅	ch₃	NH
lal.149	SO₂CE₃	oc₂h₅	C2H5 1	NH

- 13 CZ 297520 B6

	Číslo	R² \| R³	R’	X
Ial.150	SO2CH3	OC2H5	CH₂ - C = CH	NH
Ial.151	NO₂	H	ch₃	0
Ial.152	no₂	H	C2H5	0
Ial.153	no₂	H	CH₂-C=CH	0
Ial.154	no₂	ch₃	ch₃	0
Ial.155	no₂	ch₃	c₂h₅	0
lal.156	no₂	ch₃	CH₂ -C=CH	0
Ial.157	no₂	C2H5	CH3	0
Ial.158	no₂	c₂h₅	C₂H5	0
Ial.159	no₂	C2H5	ch₂-c=ch	0
Ial.160	no₂	och₃	ch₃	0
lal.161	no₂	och₃	C2H5	0
Ial.1^2	no₂	OCH3	CH₂-C sCH	0
Ial.163	no₂	oc₂h₅	ch₃	0
Ial.164	NO₂	OC₂H₅	c₂h₅	0
lal.165	no₂	oc₂h₅	ch₂-c=ch	0
Ial.166	NO₂	H	ch₃	NH
Ial.167	NO₂	H	C2H5	NH
lal.168	no₂	H	ch₂-c=ch	NH
Ial.169	NO₂	CH-3	ch₃	NH
Ial.170	no₂	ch₃	c₂h₅	NH
	Ial.171	no₂	CH3	ch₂-c^ch	NH
	lal.172	no₂	C2H5	ch₃	NH
	lal.173	no₂	c₂h₅	C₂Ks	NH
	Ial.174	no₂	C2H5	CH₂-CSCK	NH
	Ial.175	NO₂	OCH3	ch₃	NH
	Ial.176	no₂	0CH3	C₂H₅	NH
	lal.177	no₂	OCHj	ch₂-c = ch	NH
	Ial.178	no₂	OC2H5	ch₃	NH
	Ial.179	NO₂	OC2H5	c₂h₅	NH
	Ial. 130	NOj	OC₂H₅	CH₂-C2CH	NH

Dále jsou zejména mimořádně přednostní následující 4-benzoyl-pyrazoly vzorce I:

- 14CZ 297520 B6 sloučenina Ia2, zvláště sloučeniny Ia2.001 až Ia2.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl:

(1*2) sloučeniny Ia3, zvláště sloučeniny Ia3.001 až Ia2.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial.180 odlišuje tím, že R¹¹ značí n-propyl:

(la3)

C₃h₇ sloučeniny Ia4, zvláště sloučeniny Ia4.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišuje tím, že R¹¹ značí n-butyl:

(Ia4)

C4H9 sloučeniny Ia5, zvláště sloučeniny Ia5.001 až Ia5.180, které se od sloučenin lal.000 až Ial.180 odlišují tím, že Rⁿ značí iso-butyl:

(ia5>

CH(CH₃)2

- 15CZ 297520 B6 sloučeniny Ia6, zvláště sloučeniny Iaó.OOl až Ia6.180, které se sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí methyl:

	D c	R2 k.	R³
h 1		1	N R⁴
			X.
	0 \|		Cl
ch₃	1 ch₃

sloučeniny Ia7, zvláště sloučeniny Ia7.001 až Ia7.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² methyl:

(Ia7) sloučeniny Ia8, zvláště sloučeniny Ia8.000 až Ia8.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² methyl:

(Ia8) c₃h₇ ch₃ io sloučeniny Ia9, zvláště sloučeniny Ia9.001 až Ia9.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² methyl:

	0 II	R² 1	R^J \|
h il	Sr	S'

I	0		Cl
c₄h₉	ch₃

(Ia9)

- 16CZ 297520 B6 sloučeniny IalO, zvláště sloučeniny IalO.OOl až Ial0.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² methyl:

CH(CH₃)₂ (XalO) sloučeniny Iall, zvláště sloučeniny Iall.001 až Iall.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹² značí ethyl:

(Iall) ch₃ c₂h₅ sloučeniny Ial2, zvláště sloučeniny Ial2.001 až Ial2.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí ethyl:

(lal 2) sloučeniny Ial3, zvláště sloučeniny Ial3.001 až Ial3.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí propyl a R¹² ethyl:

(Xal3)

- 17CZ 297520 B6 sloučeniny Ial4, zvláště sloučeniny Ial4.001 až Ial.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² ethyl:

C4H9 C2H5 sloučeniny Ial5, zvláště sloučeniny Ial5.001 až Ial5.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R^{* 11} značí iso-butyl a R¹² ethyl:

CH(CH₃)2

(ia!5) sloučeniny Ial6, zvláště sloučeniny Ialó.OOl až Ial6.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí n-propyl:

sloučeniny Ial7, zvláště sloučeniny Ial7.001 až Ial7.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² n-propyl:

(Ial7) c₂h₅ c₃h₇

-18CZ 297520 B6 sloučeniny Ial8, zvláště sloučeniny Ial 8.001 až lal 8.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí n-propyl:

sloučeniny Ial9, zvláště sloučeniny Ial9.001 až Ial9.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² n-propyl:

sloučeniny Ia20, zvláště sloučeniny Ia20.001 až Ia20.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² n-propyl:

0 II	R² i	R³ 1
	L

	Cl
f
ch₂ c₃h₇
1 CB(CH₃)₃

(la20) sloučeniny Ia21, zvláště sloučeniny Ia21.001 až Ia21.180, které se od sloučenin Ial.0001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí Iso-butyl a R¹² iso-propyl:

O R²	R³
		l
li 1	i H l
wIkJ
	0	^C1

CH₃ CH(CH₃)₂

-19CZ 297520 B6 sloučeniny Ia22, zvláště sloučeniny Ia22.001 až Ia22.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² iso-propyl:

(Ia22) sloučeniny Ia23, zvláště sloučeniny Ia23.001 až la23.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí n-propyl a R¹² iso-propyl:

C₃H₇ CH(CH₃)_:

(Ia23) sloučeniny Ia24, zvláště sloučeniny Ia24.001 až Ia24.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² iso-propyl:

C4H9 CH(CH₃)2

(Ia24) sloučeniny Ia25, zvláště sloučeniny Ia25.001 až Ia25.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² iso-propyl:

(Ia25)

-20CZ 297520 B6 sloučeniny Ia26, zvláště sloučeniny Ia26.001 až Ia26.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹² značí n-butyl:

0	R²	R³
II	1	1 X
		^R⁴
h 1 íi	i	(Ia26)
1 1		Cl
< 1 CH₃ C4H9

sloučeniny Ia27, zvláště sloučeniny Ia27.001 až Ia27.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² n-butyl:

0	R²	R³
j	1	1
	''XV	^R⁴ Cl
uO	u

C2H5 C4H9 (1*27) sloučeniny Ia28, zvláště sloučeniny Ia28.001 až Ia28.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² n-butyl:

(Ia28) sloučeniny Ia29, zvláště sloučeniny Ia29.001 až Ia29.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí n-butyl:

(Ia29)

-21 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia30, zvláště sloučeniny Ia30.001 až Ia30.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² n-butyl:

(Ia30) sloučeniny Ia31 zvláště sloučeniny Ia31.001 až Ia31.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí sec-butyl:

(la31) sloučeniny Ia32, zvláště sloučeniny Ia31.001 ažIa32.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² sec-butyl:

(Ia32) ío sloučeniny Ia33, zvláště sloučeniny Ia33. 001 až Ia33, 180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² sec-butyl:

C3H7 CH(CH₃)C2H5

(Ia33)

-22CZ 297520 B6 sloučeniny Ia34, zvláště sloučeniny Ia34.001 až Ia34.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² sec-butyl:

	O R²	R^a ^C1
	co

C₄H₉ CH(CH₃)C₂H₅ (Ia34) sloučeniny Ia35, zvláště sloučeniny Ia35.001 až Ia35.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R^{* 11} značí iso-butyl a R¹² sec-butyl:

CH₂ CH(CH₃)C₂H₅

CH(CH₃)₂ (Ia35) sloučeniny Ia36, zvláště sloučeniny Ia36.001 až Ia36.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹² značí iso-butyl:

(Ia36) sloučeniny Ia37, zvláště sloučeniny Ia37.001 až Ia37.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí etyl a R¹³ iso-butyl:

(Ia37)

-23 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia38, zvláště sloučeniny Ia38.001 až Ia38.180, které se od sloučenin

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² iso-butyl:

Ial.001 až

O R- r³

C₃H₇ CH₂CH(CH₃>2 (Ia38) sloučeniny Ia39, zvláště sloučeniny Ia39.001 až Ia39.180, které se od sloučenin

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² iso-butyl:

Ial.001 až

(Ia39) sloučeniny Ia40, zvláště sloučeniny Ia40.001 až Ia40.180, které se od sloučenin Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí iso-butyl:

lal.001 až

(Ia40) ío sloučeniny Ia41, zvláště sloučeniny Ia41.001 až Ia41.180, které se od sloučenin Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí methylkarbonyl

Ial.001 až

-24CZ 297520 B6 sloučeniny Ia42, zvláště sloučeniny Ia42.001 až Ia42.180, které se od sloučenin lal. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl a R¹² methylkarbonyl:

Ial.001 až

(la42) sloučeniny Ia43, zvláště sloučeniny Ia43.001 až la43.180, které se od sloučenin lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí propyl a R¹² methylkarbonyl:

Ial.001 až

(Ia43) sloučeniny Ia44, zvláště sloučeniny Ia44.001 až Ia44.180, které se od sloučenin lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² methylkarbonyl

Ial.001 až

(Ia.44) sloučeniny Ia45, zvláště sloučeniny Ia45.001 až Ia45.180, které se od sloučenin lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² methylkarbonyl:

Ial.001 až

(Ia45)

-25CZ 297520 B6 sloučeniny Ia46, zvláště sloučeniny Ia46.001 až Ia46.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí ethylkarbonyl:

(Ia46) sloučeniny Ia47, zvláště sloučeniny Ia47.001 až Ia47.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl a R¹² značí ethylkarbonyl

(Ia47) sloučeniny Ia48, zvláště sloučeniny Ia46.001 až Ia48.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí propyl a R¹² ethylkarbonyl:

sloučeniny Ia49, zvláště sloučeniny Ia49.001 až Ia49.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² ethylkarbonyl:

(Ia49)

-26CZ 297520 B6 sloučeniny Ia50, zvláště sloučeniny Ia50.001 až Ia50.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² ethylkarbonyl

sloučeniny Ia51, zvláště sloučeniny Ia51.001 až Ia51.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím že R¹² značí n-propylkarbonyl:

(Ia51) sloučeniny Ia52, zvláště sloučeniny Ia52.001 až Ia52.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ia52) sloučeniny Ia53, zvláště sloučeniny Ia53.001 až Ia53.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí propyl a R¹² n-propylkarbonyl

(Ia53)

-27CZ 297520 B6 sloučeniny Ia54, zvláště sloučeniny Ia54.001 až Ia54.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ia54) sloučeniny Ia55, zvláště sloučeniny la55.001 až Ia55.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ia55) sloučeniny Ia56, zvláště sloučeniny Ia56.001 až Ia56.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí trifluorkarbonyl

(la56) ío sloučeniny Ia57, zvláště sloučeniny Ia57.001 až Ia57.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² značí triflurmethylkarbonyl:

-28CZ 297520 B6 sloučeniny Ia58, zvláště sloučeniny Ia58.001 až Ia58.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² trifruormethylkarbonyl:

(Ia58) sloučeniny Ia59, zvláště sloučeniny Ia.59.001 až Ia59.180, které se od sloučenin la 1.001 až 5 1 al. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl

(Ia59) sloučeniny Ia60, zvláště sloučeniny IaóO.OOl až Ia60.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(Za60) ío sloučeniny Ia61, zvláště sloučeniny Iaól.OOl až Ia61.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí methylsulfonyl:

-29CZ 297520 B6 sloučeniny Ia62, zvláště sloučeniny Ia62.001 až Ia62.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² methylsulfonyl:

O R² R³

(Ia62) sloučeniny Ia63, zvláště sloučeniny Ia63.001 až Ia63.180, které se od sloučenin Ial.001 až 1 al80 5 odlišují tím, že R^{10 11} značí n-propyl a R¹² methylsulfonyl:

(ia63) sloučeniny Ia64, zvláště sloučeniny Ia64.001 až Ia64.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² methylsulfonyl:

(ra64) sloučeniny Ia65, zvláště sloučeniny Ia65.001 až Ia65.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² methylsulfonyl:

O R² R³

(Ia65)

CH(CH₃)₂

-30CZ 297520 B6 sloučeniny Ia66, zvláště sloučeniny Ia66.001 až Ia66.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí ethylsulfonyl:

O R³ R³

(±a66) sloučeniny Ia67, zvláště sloučeniny Ia67.001 až Ia67.180, které se od sloučenin lal.001 až 5 1 al. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² ethylsulfonyl:

O R² R³

(Ia67) sloučeniny Ia68, zvláště sloučeniny Ia68.001 až Ia68.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí propyl a R¹² ethylsulfonyl:

(Ta68) ío sloučeniny Ia69, zvláště sloučeniny Ia69.001 až Ia69.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyla R¹² ethylsulfonyl:

O R² R³

(Ia69)

-31 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia70, zvláště sloučeniny Ia70.001 až Ia70.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí iso-butyl a R¹² ethylsulfonyl:

(Ia70) sloučeniny Ia71, zvláště sloučeniny Ia71.001 až Ia71.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹² značí n-propylsulfonyl:

(Ia71) sloučeniny Ia72, zvláště sloučeniny Ia72.001 až Ia72.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(Ia72) sloučeniny Ia73, zvláště sloučeniny Ia73.001 až Ia73.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(la73)

-32CZ 297520 B6 sloučeniny Ia74, zvláště sloučeniny Ia74.001 až Ia74.180, které se od sloučenin ^Ial001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(Ia74) sloučeniny Ia75, zvláště sloučeniny Ia75.001 až Ia75.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí iso-butyl a R¹² propylsulfonyl:

(Ia75) sloučeniny Ia76, zvláště sloučeniny Ia76.001 až Ia76.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí iso-propylsulfonyl:

(Ia76) sloučeniny Ia77, zvláště sloučeniny Ia77.001 až Ia77.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí etyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ia77)

-33 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia78, zvláště sloučeniny Ia78.001 až Ia78.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R^{* 11} značí propyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ia78) sloučeniny Ia79, zvláště sloučeniny Ia79.001 až Ia79.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ia79) sloučeniny Ia80, zvláště sloučeniny Ia80.001 až Ia80.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² isopropylsulfonyl:

CH(CH₃)₂ (IaSO) sloučeniny Ia81, zvláště sloučeniny Ia81.001 až Ia81.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí n-butylsulfonyl:

(Ia81)

-34CZ 297520 B6 sloučeniny Ia82, zvláště sloučeniny Ia81.001 až Ia82.180, které se od sloučenin lal. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí etyl a R¹² n-butylsulfonyl:

lal.001 až

(Ia82) sloučeniny Ia83, zvláště sloučeniny Ia83.001 až Ia83.180, které se od sloučenin lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² n-butylsulfonyl:

lal.001 až

(Ia83) sloučeniny Ia84, zvláště sloučeniny Ia84.001 až Ia84.180, které se od sloučenin lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

lal.001 až

(Ia84) sloučeniny Ia85, zvláště sloučeniny Ia85.001 až Ia85.180, které se od sloučenin lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

lal.001 až

(Ia85)

-35CZ 297520 B6 sloučeniny Ia86, zvláště sloučeniny Ia86.001 až Ia86.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí iso-butylsulfonyl:

(Ia86) sloučeniny Ia87, zvláště sloučeniny Ia87.001 až Ia87.180, které se od sloučenin lal.001 až 5 Ial .180 odlišují tím, že značí etyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia87) sloučeniny Ia88, zvláště sloučeniny Ia88.001 až Ia88.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

	0 R² ΛΛ	R²
II ll	Π Ί	K	F⁴

	0	Cl

o CH₂CH(CH_;)₂ (Ia89)

-36CZ 297520 B6 sloučeniny Ia90, zvláště sloučeniny Ia90.001 až Ia90.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia90) sloučeniny Ia91, zvláště sloučeniny Ia91.001 až Ia91.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí sec-butylsulfonyl:

(Ia91) sloučeniny Ia92, zvláště sloučeniny Ia92.001 až Ia92.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí etyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

R⁴ (Ia92) sloučeniny Ia93, zvláště sloučeniny Ia93.001 až Ia93.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(la93)

-37CZ 297520 B6 sloučeniny Ia94, zvláště sloučeniny Ia94.001 až Ia94.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.l 80 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(Ia94) sloučeniny Ia95, zvláště sloučeniny Ia95.001 až Ia95.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{* 11} značí iso-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

O R² R³

(Ia95)

I qr ^ch(ch₃)c₂H5

CH(CH₃)2 sloučeniny Ia96, zvláště sloučeniny Ia96.001 až Ia96.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí trifluormethylsulfonyl:

(Ia96) sloučeniny Ia97, zvláště sloučeniny Ia97.001 až Ia97.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

(Ia97)

-38CZ 297520 B6 sloučeniny Ia98, zvláště sloučeniny Ia98.001 až Ia98.180, které se od sloučenin Ial.001 až 11.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

(la98j sloučeniny Ia99, zvláště sloučeniny Ia99.001 až Ia99.180, které se od sloučeniny Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

o a² R³

o cf₃ (Ia99) sloučeniny IalOO, zvláště sloučeniny IalOO.OOl až Ial00.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

sloučeniny Ial01, zvláště sloučeniny IalOl.OOl až IalOl.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹² značí fenylkarbonylmethyl:

(IalOl)

-39CZ 297520 B6 sloučeniny Ial02, zvláště sloučeniny Ial02.001 až Ial02.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(Ial02) sloučeniny Ial03, zvláště sloučeniny Ial03.001 až lal03.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(jal 03) sloučeniny lal04, zvláště sloučeniny lal04.001 až lal04.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(lal04)

-40CZ 297520 B6 sloučeniny Ial05, zvláště sloučeniny Ial05.001 až Ial05.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

sloučeniny Ial06, zvláště sloučeniny Ial06.001 až IalOó.l80, které se od sloučeniny Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí fenylsulfonyl:

(lal06) sloučeniny Ial07„ zvláště sloučeniny Ial07.001 až Ial07.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí etyl a R¹² fenylsulfonyl:

(Ial 07) sloučeniny Ial08, zvláště sloučeniny Ial08.010 až Ial08.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² fenylsulfonyl:

(IalO8)

-41 CZ 297520 B6 sloučeniny Ial09, zvláště sloučeniny Ial09.001 až Ial09.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

(lal 09) sloučeniny lal 10, zvláště sloučeniny lal0.001 až lal 10.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí isobutyl a R¹² fenylsulfonyl:

(.IallO) sloučeniny lal 11, zvláště sloučeniny lal 11.001 až lal 11.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí 4-methylfenylsulfonyl:

(Talii)

-42CZ 297520 B6 sloučeniny Ial 12, zvláště sloučeniny Ial 12.001 až Ial 12.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

Ial.180 odlišují tím,že R¹¹ značí n-propyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

sloučeniny Ial 14, zvláště sloučeniny Ial 14.001 až Ial 14.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

-43CZ 297520 B6 sloučeniny Ial 15, zvláště sloučeniny Ial 15.001 až Ial 15.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

(lalis) sloučeniny Ial 16, zvláště sloučeniny Ial 16.001 až Ial 16.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro:

(Ial 16) sloučeniny Ial 17, zvláště sloučeniny Ial 17.001 až Ial 17.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹¹ etyl:

C₂Hs

(Ial 17) sloučeniny Iall8, zvláště sloučeniny Ial 18.001 až Ial 18.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial80 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹¹ propyl:

(Ial 18)

-44CZ 297520 B6 sloučeniny Ial 19, zvláště sloučeniny Ial 19.001 až Ial 19.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹¹ n-butyl:

C₄K_S

(Ial 19) sloučeniny Ial20, zvláště sloučeniny Ial20.001 až lal20.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹¹ iso-butyl:

CH(CH₃)₂

(Ial 20) sloučeniny Ial21, zvláště sloučeniny Ial21.001 až Ial21.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² metyl:

(lal 21) sloučeniny Ial22, zvláště sloučeniny Ial22.001 až Ial22.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² methyl:

-45 CZ 297520 B6 sloučeniny Ial23, zvláště sloučeniny Ial23.001 až Ial23.180, které se od sloučenin lal.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹¹ n-propyl a R¹² methyl:

(la!23) sloučeniny Ial24, zvláště sloučeniny Ial24.001 až Ial24.180, které se od sloučenin lal.001 až 5 lal.180 odlišují tím že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² methyl:

(la!24) sloučeniny lal25, zvláště sloučeniny Ial25.001 až Ial25.180, které se od sloučenin lal .001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² methyl:

(ja!25)

CH(CH₃)2 sloučeniny Ial26, zvláště sloučeniny Ial26.001 až Ial26.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² ethyl:

-46CZ 297520 B6 sloučeniny Ial27, zvláště sloučeniny Ial27.001 až Ial27.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² ethyl:

sloučeniny Ial28, zvláště sloučeniny Ial28.001 až Ial28.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² ethyl:

(la!28) sloučeniny Ial29, zvláště sloučeniny Ial29.001 až Ial29.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² ethyl:

(la!29) ío sloučeniny Ial30, zvláště sloučeniny Ial30.001 až Ial30.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² ethyl:

(lal3Ó)

CH(CH₃)2

-47CZ 297520 B6 sloučeniny Ial31, zvláště sloučeniny Ial31.001 až Ial31.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R? značí nitro a R¹² n-propyl:

<Xal31) sloučeniny Ial32, zvláště sloučeniny Ial32.001 až Ial32.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² n-propyl:

(la!32) sloučeniny Ial33, zvláště sloučeniny lal33.001 až Ial33.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² n-propyl:

(lal33) io sloučeniny Ial34, zvláště sloučeniny Ial34.001 až Ial34.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propyl:

(lal34)

-48CZ 297520 B6 sloučeniny lal35, zvláště sloučeniny lal35.001 až lal35.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propyl:

CH(CH₃)2

(Ial35) sloučeniny Ial36, zvláště sloučeniny Ial36.001 až Ial36.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal 80 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² iso-propyl:

(lal 36) sloučeniny Ial37, zvláště sloučeniny Ial37.001 až Ial37.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{io 11} etyl a R¹² iso-propyl:

(lal 37) io sloučeniny Ial38, zvláště sloučeniny Ial38.001 až Ial38.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n—propyl a R¹² iso-propyl:

(Ial38)

-49CZ 297520 B6 sloučeniny Ial39, zvláště sloučeniny Ial39.001 až Ial39.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propyl:

(Ial39) sloučeniny Ial40, zvláště sloučeniny Ial40.001 až Ial40.180. které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propyl:

(lal 40) sloučeniny Ial41, zvláště sloučeniny Ial41.001 až Ial41.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² n-butyl:

(Ial41) ío sloučeniny Ial42, zvláště sloučeniny Ial42.001 až Ial42.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím že R¹ značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² n—butyl:

(Ial42)

-50CZ 297520 B6 sloučeniny Ial43, zvláště sloučeniny Ial43.001 až Ial43.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butyl:

(Ial43) sloučeniny Ial44, zvláště sloučeniny lal44.001 až Ial44.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² n-butyl:

(Ial44) sloučeniny Ial45, zvláště sloučeniny Ial45.001 až Ial45.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-butyl:

CH(CH₃)₂

(Ial 45) io sloučeniny lal46, zvláště sloučeniny Ial46.001 až Ial46.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² sec-butyl:

(Ial46)

-51 CZ 297520 B6 sloučeniny Ial47, zvláště sloučeniny Ial47.001 až Ial47.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² sec-butyl:

(Ial47) sloučeniny Ial48, zvláště sloučeniny Ial48.001 až Ial48.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butyl:

(Ial48) sloučeniny Ial49, zvláště sloučeniny Ial49.001 až Ial49.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butyl:

(Ial49) sloučeniny Ial50, zvláště sloučeniny Ial50.001 až Ial50.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butyl:

(Ial 50)

-52CZ 297520 B6 sloučeniny Ial51, zvláště sloučeniny Ial51.001 až Ial51.18, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² iso-butyl:

(Ial51) sloučeniny Ial52, zvláště sloučeniny Ial52.001 až lal52.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} etyl a R¹² iso-butyl:

(Ial 52) sloučeniny Ial53, zvláště sloučeniny Ial53.001 až Ial53.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butyl:

(Ial 53) sloučeniny lal54, zvláště sloučeniny Ial54.001 až Ial54.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-butyl:

(Ial 54)

-53 CZ 297520 B6 sloučeniny Ial55, zvláště sloučeniny Ial55.001 až Ial55.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² iso-butyl:

O R² R³

(la!5S)

CH2 CH₃CH(CH₃)2

CH(CH₃)₂ sloučeniny Ial56, zvláště sloučeniny Ial56.001 až Ial56.180, které se od sloučenina Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² methylkarbonyl:

(Ial56) sloučeniny Ial57, zvláště sloučeniny Ial57.001 až Ial57.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² methylkarbonyl:

(la!57) ío sloučeniny Ial58, zvláště sloučenin Ial58.001 až Ial58.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R²² methylkarbonyl:

(la!58)

-54CZ 297520 B6 sloučeniny Ial59, zvláště sloučeniny Ial59.001 až Ial59.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² methylkarbonyl:

(13159) sloučeniny Ial60, zvláště sloučeniny IalóO.OOl až Ial60.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² methylkarbonyl:

(la!6o) sloučeniny Ialól, zvláště sloučeniny Ialól.OOl až Ial61.180, které se od sloučenin lal.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² ethylkarbonyl:

ío sloučeniny Ial62, zvláště sloučeniny Ial62.001 až Ial62.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² ethylkarbonyl:

(Ial62)

-55CZ 297520 B6 sloučeniny Ial63, zvláště sloučeniny Ial63.001 až Ial63.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² ethylkarbonyl:

sloučeniny Ial64, zvláště sloučeniny Ial64.001 až Ial64.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² ethylkarbonyl:

sloučeniny Ial65, zvláště sloučeniny Ial.165.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² ethylkarbonyl:

(Ial65) ío sloučeniny Ial66, zvláště sloučeniny Ial66.001 až Ial66.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² n-propylkarbonyl:

(ial66)

-56CZ 297520 B6 sloučeniny Ial67, zvláště sloučeniny Ial67.001 až Ial67.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(IaI67) sloučeniny Ial68, zvláště sloučeniny Ial68.001 až Ial68.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ial68) sloučeniny Ial69, zvláště sloučeniny Ial69.001 až Ial69.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ial69) io sloučeniny Ial70, zvláště sloučeniny Ial70.001 až Ial70.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ial 70)

-57CZ 297520 B6 sloučeniny lal71, zvláště sloučeniny Ial71.001 až lal71.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² trifluormethylkarbonyl:

sloučeniny lal72, zvláště sloučeniny lal72.001 až lal72.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(la!72) sloučeniny Ial73, zvláště sloučeniny lal73.001 až lal73.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(lal73>

ío sloučeniny Ial74, zvláště sloučeniny Ial74.001 až Ial74.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(Ial74)

-58CZ 297520 B6 sloučeniny Ial75, zvláště sloučeniny lal75.001 až lal75.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(ja!75) sloučeniny Ial76, zvláště sloučeniny Ial76.001 až Ial76.180, které se od sloučenin lal.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² methylsulfonyl:

(la!76) sloučeniny lal77, zvláště sloučeniny lal77.001 až lal 77.180, které se od sloučeniny lal .001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} ethyl a R¹² methylsulfonyl:

(la!77) sloučeniny lal78, zvláště sloučeniny lal78.001 až Ial78.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² methylsulfonyl:

(la!78)

-59CZ 297520 B6 sloučeniny Ial79, zvláště sloučeniny Ial79.001 až Ial79.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² methylsulfonyl.

(la!79) sloučeniny Ial80, zvláště sloučeniny Ial80.001 až Ial80.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² methylsulfonyl:

(lal80) sloučeniny Ial81, zvláště sloučeniny Ial81.001 až Ial81.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² ethylsulfonyl:

(Ial 81) sloučeniny Ial82, zvláště sloučeniny Ial82.001 až Ial82.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² ethylsulfonyl:

-60CZ 297520 B6 sloučeniny lal83, zvláště sloučeniny Ial83.001 až lal83.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² ethylsulfonyl:

(lal83) sloučeniny lal84, zvláště sloučeniny lal84.001 až lal84.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² ethylsulfonyl:

(lal 6 4) sloučeniny Ial85, zvláště sloučeniny lal85.001 až Ial85.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² ethylsulfonyl:

(lal 8 5) sloučeniny Ial86, zvláště sloučeniny lal86.001 až Ial86.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² n-propylsulfonyl:

(laiss)

-61 CZ 297520 B6 sloučeniny Ial87, zvláště sloučeniny Ial87.001 až Ial87.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² n-propylsulfonyl:

sloučeniny Ial88, zvláště sloučeniny Ial88.001 až Ial88.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, Rⁿ n-propyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(Ial 88) sloučeniny Ial89, zvláště sloučeniny Ial89.001 až Ial89.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butylaR¹² n-propylsulfonyl:

(Ial 89) ío sloučeniny Ial90, zvláště sloučeniny Ial90.001 až Ial90.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

O R² R³

CH(CH₃)₂

(Ial 90)

-62CZ 297520 B6 sloučeniny Ial91, zvláště sloučeniny Ial91.001 až Ial91.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ial91) sloučeniny Ial92, zvláště sloučeniny Ial92.001 až Ial92.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} etyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ial92) sloučeniny Ial93, zvláště sloučeniny Ial93.001 až Ial93.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ial93) sloučeniny Ial94, zvláště sloučeniny Ial94.001 až Ial94.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(Ial94)

-63CZ 297520 B6 sloučeniny Ial95, zvláště sloučeniny Ial95.001 až Ial95.180, které se od sloučeniny Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

O R² 11 1	R³ 1
jl !
lt 1 L T
XT LL U.	no₂
1. L·⁰

CH₂^S^

I o CH(CH₃)₂

CH(CH₃)₂ (Ial95) sloučeniny Ial96, zvláště sloučeniny Ial96.001 až Ial96.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² n-butylsulfonyl:

(Ial 96) sloučeniny Ial97, zvláště sloučeniny Ial97. 001 až Ial97.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² n-butylsulfonyl:

(Ial97) sloučeniny Ial98, zvláště sloučeniny Ial98.001 až Ial98.180, které se sloučeniny Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butylsulfonyl:

(Ial98)

-64CZ 297520 B6 sloučeniny Ial99, zvláště sloučeniny Ial99.001 až Ial99.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

(Ial99) sloučeniny Ia200, zvláště sloučeniny Ia200.001 až Ia200.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-butylsulfonyl:

(Ia200) sloučeniny Ia201, zvláště sloučeniny Ia201.001 až Ia201.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia201) ío sloučeniny Ia202, zvláště sloučeniny Ia202.001 až Ia202.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R1 značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia202)

-65CZ 297520 B6 sloučeniny Ia203, zvláště sloučeniny Ia203.001 až Ia203.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

	0 R²	R³ X ₄
li \|\|	II Ί	N R⁴
nL_n>
	0	no₂
1	L·⁰

O CH₂CH(CH₃)₂ (Ia203) sloučeniny Ia204, zvláště sloučeniny Ia204.001 až Ia204.180, které se od sloučenin Ial .001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} n-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia204) sloučeniny Ia205, zvláště sloučeniny Ia205.001 až Ia205.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia205) sloučeniny Ia206, zvláště sloučeniny Ia206.001 až Ia206.180, které se od sloučenin Ial .001 až

Ial. 180 odlišují tím že R¹ značí nitro a R¹² sec-butylsulfonyl:

(Ia206)

-66CZ 297520 B6 sloučeniny Ia207, zvláště sloučeniny Ia207.001 až Ia207.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ etyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(Ia207) sloučeniny Ia208, zvláště sloučeniny Ia208.001 až Ia208.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{* 11} n-propyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(Ia208) sloučeniny Ia209, zvláště sloučeniny Ia209.001 až Ia209.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(la2O9) sloučeniny Ia210, zvláště sloučeniny Ia210.001 až Ia210.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(la210)

-67CZ 297520 B6 sloučeniny Ia211, zvláště sloučeniny Ia211.001 až Ia211.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² trifluormethylsulfonyl:

sloučeniny Ia212, zvláště sloučeniny Ia212.001 až Ia212.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

O R² R³

O CF3 (Xa212) sloučeniny Ia213, zvláště sloučeniny Ia213.001 až Ia213.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹²trifluormethylsulfonyl:

(ja213) io sloučeniny Ia214, zvláště sloučeniny Ia214.001 až Ia214.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

(la214)

-68CZ 297520 B6 sloučeniny Ia215, zvláště Ia215.001 až Ia215.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹²trifluormethylsulfonyl:

<Ia215) sloučeniny Ia216, zvláště sloučeniny Ia216. 001 až Ia216.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ methyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la216) sloučeniny Ia217, zvláště sloučeniny Ia217.001 až Ia217.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, Rⁿ ethyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

-69CZ 297520 B6 sloučeniny Ia218, zvláště sloučeniny Ia218.001 až Ia218.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la218) sloučeniny Ia219, zvláště sloučeniny Ia219.001 až Ia219.180, které se od sloučeniny Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(Ja219) sloučeniny Ia220, zvláště sloučeniny Ia220.001 až Ia220.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la22Cl)

-70CZ 297520 B6 sloučeniny Ia221, zvláště sloučeniny Ia221.001 až Ia221.180, které se od sloučeni Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² fenylsulfonyl:

(la221) sloučeniny Ia222, zvláště sloučeniny Ia222.001 až Ia222.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, Rⁿ ethyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(ia.222¹) sloučeniny Ia223, zvláště sloučeniny Ia223.001 až Ia223.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylsulfonyl:

R2 r3

(xa223) ío sloučeniny Ia224, zvláště sloučeniny Ia224.001 až Ia224.180, které se od sloučenin lal.001 až Ial .180 odlišují tím, že R1 značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

(I&224)

-71 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia225, zvláště sloučeniny Ia225.001 až Ia225.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la225) sloučeniny Ia226, zvláště sloučeniny Ia226.001 až Ia226.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

(ia226) sloučeniny Ia227, zvláště sloučeniny Ia227.001 až Ia227.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišuje tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

(Ia227)

-72CZ 297520 B6 sloučeniny Ia228, zvláště sloučeniny Ia228.001 až Ia228.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹²4-methylfenylsulfonyl:

(la229) sloučeniny Ia229, zvláště sloučeniny Ia229.001 až Ia229.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

(la229) sloučeniny Ia230, zvláště sloučeniny Ia230.001 až Ia230.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹² 4-methylsulfonyl:

O R² R³

(la230) sloučeniny Ia231, zvláště sloučeniny Ia231.001 až Ia231.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl:

(la231)

-73 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia232, zvláště sloučeniny Ia232.001 až Ial232.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial 80 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl:

(la232) sloučeniny Ia233, zvláště sloučeniny Ia233.001 až Ia233.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹¹ n-propyl:

O	R³	R³

11 i' \| OH		SO2CH3
C3H7

sloučeniny Ia234, zvláště sloučeniny Ia234.001 až Ia234.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹¹ n-butyl:

O	R³	R³
π iTu
\| OH		SO₃CH₃

(la234) io sloučeniny Ia235, zvláště sloučeniny Ia235.001 až Ia235.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial 80 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹¹ iso-butyl:

OS(CHj)₂

(Ia235)

-74CZ 297520 B6 sloučeniny Ia236, zvláště sloučeniny Ia236.001 až Ia236.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² methyl:

□	R²	R³
		1 X
Γΐ ίΓΐί
		SO2CH3
1 1 C»3 CHs

(Ia236) sloučeniny Ia237, zvláště sloučeniny Ia237.001 až Ia237.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² methyl:

(Ia237)

C_aH_s CE₃ sloučeniny Ia238, zvláště sloučeniny Ia238.001 až Ia238.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² methyl:

(ia238) sloučeniny Ia239, zvláště sloučeniny Ia239.001 až Ia239.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² methyl:

O	R²	R³

h ιΓ	Ίί		N
i	** 0 \|		** SO2CH3
1 C4H9	1 ch₃

(Ia239)

-75CZ 297520 B6 sloučeniny Ia240, zvláště sloučeniny Ia240.001 až Ia240.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² methyl:

0	R²	R3
^!ι ifY		L
o¹-		SO2CH3

CH(CH₃)₂

(la240) sloučeniny Ia241, zvláště sloučeniny Ia241.001 až Ia241.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² ethyl:

(Ia24!) sloučeniny Ia242, zvláště sloučeniny Ia242.001 až Ia242.180, které se od sloučenin ^{lal 001} až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² ethyl:

C₃Hs C3H3

sloučeniny Ia243, zvláště sloučeniny Ia243.001 až Ia243.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² ethyl:

(la243)

-76CZ 297520 B6 sloučeniny Ia244, zvláště sloučeniny Ia244.001 až Ia244.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² ethyl:

(ia244) sloučeniny Ia245, zvláště sloučeniny Ia245.001 až Ia245.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, Rⁿ iso-butyl a R¹² ethyl:

(la245) sloučeniny Ia246, zvláště sloučeniny Ia246.001 až Ia246.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² n-propyl:

	0 R²	R³
N R⁴	(10246)
	Π 1
	0	so»ch₃
ch₃	C3E7
sloučeniny Ia247, zvláště sloučeniny Ia247.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹	Ia247.180, které se ethyl a R¹² n-propyl:	od sloučenin ^{Ial 001} až

O R² R³

(Ia247)

C₂Hs c₃h₇

-77 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia248, zvláště sloučeniny Ia248.001 až Ia248.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² n-propyl:

(Ja248) sloučeniny Ia249, zvláště sloučeniny Ia249.001 až Ia249.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} n-butyl a R¹² n-propyl:

(Ia249) sloučeniny Ia250, zvláště sloučeniny Ia250.001 až Ia250.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propyl:

(la250) sloučeniny Ia251, zvláště sloučeniny Ia251.001 až Ia251.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² iso-propyl:

(Ia253)

-78CZ 297520 B6 sloučeniny Ia252, zvláště sloučeniny Ia252.001 až Ia252.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² iso-propyl:

0	R²	R³
		1 x
oOí		R«
^4-

(Ia252)

C₂H5 ce(ch₃)₃ sloučeniny Ia253, zvláště sloučeniny Ia253.001 až Ia253.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-propyl:

(la253) sloučeniny Ia254, zvláště sloučeniny la254.001 až la254.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propyl:

(ia254)

C₄H₃ CH(CH₃)2 sloučeniny Ia255, zvláště sloučeniny Ia255.001 až Ia255.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propyl:

	0 R²	a³
Π—Π
	0	SO₃CH₃

(Ia255)

CH(CH₃)₂ cHíCHah

-79CZ 297520 B6 sloučeniny Ia256, zvláště sloučeniny Ia256.010 až la256.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² n-butyl:

(I&256) sloučeniny Ia257, zvláště sloučeniny Ia257.001 až Ia257.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} ethyl a R¹² n-butyl:

(la257) sloučeniny Ia258, zvláště sloučeniny Ia258.001 až Ia258.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butyl:

(Xa258) sloučeniny Ia259, zvláště sloučeniny Ia259.001 až Ia259.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² n-butyl:

(Ia25$

-80CZ 297520 B6 sloučeniny la260, zvláště sloučeniny Ia260.001 až Ia260.180, které se od sloučenin lal .001 až lal. 180 odlišují tím, že R? značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹²n-butyl:

(la260) sloučeniny Ia261, zvláště sloučeniny Ia261.001 až Ia261.180, které se od sloučenin lal.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² sec-butyl:

(Ia261) sloučeniny Ia262, zvláště sloučeniny Ia262.001 až Ia262.180, které se od sloučeniny lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² sec-butyl:

(Ía262) ío sloučeniny Ia263, zvláště sloučeniny Ia263.001 až Ia263.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.80 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butyl:

<Ia263)

-81 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia264, zvláště sloučeniny Ia264.001 až Ia264.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butyl:

(Ia264) sloučeniny Ia265, zvláště sloučeniny Ia265.001 až Ia265.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.80 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butyl:

(Ia265) sloučeniny Ia266, zvláště sloučeniny Ia266. 001 až Ia266.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² iso-butyl:

0	R²	R³
^h £	lir	N R⁴
a 1	SO2CH3
CHs	ch₂ch (ch₃) 3

(ia2G6) ío sloučeniny Ia267, zvláště sloučeniny Ia267.001 až Ia267.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² iso-butyl:

O R2 R*

(la267)

C₂H₅ CK₂GH{CH₃)2

-82CZ 297520 B6 sloučeniny Ia268, zvláště sloučeniny Ia268.001 až Ia268.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial80 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butyl:

(la268)

CH₃CH(CH₃)2 sloučeniny Ia269, zvláště sloučeniny Ia269.001 až Ia269.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-butyl:

(Ia269) sloučeniny Ia270, zvláště sloučeniny Ia270.001 až Ia270.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² iso-butyl:

O Ř² R³

(la270)

CH(CH₃)₂ sloučeniny Ia271, zvláště sloučeniny Ia271.001 až Ia271.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹²methylkarbonyl:

(ja271)

-83 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia272, zvláště sloučeniny Ia272.001 až Ia272.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² methylkarbonyl:

(la273) sloučeniny Ia273, zvláště sloučeniny Ia273.010 až Ia273.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² methylkarbonyl:

(la273) sloučeniny Ia274, zvláště sloučeniny Ia274.001 až Ia274.180, které se od sloučenin ^{Ial 001} až Ial .180, odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² methylkarbonyl:

(Ia274) ío sloučeniny Ia275, zvláště sloučeniny Ia275.001 až Ia275.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² methylkarbonyl:

(la275)

-84CZ 297520 B6 sloučeniny Ia276, zvláště sloučeniny Ia276.001 až Ia276.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² ethylkarbonyl:

(Ta27€) sloučeniny Ia277, zvláště sloučeniny Ia277.001 až Ia277.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² ethylkarbonyl:

(Ia277) sloučeniny Ia278, zvláště sloučeniny Ia278.001 až Ia278.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² ethylkarbonyl:

(la27S) ío sloučeniny Ia279, zvláště sloučeniny Ia279.001 až Ia279.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹²ethylkarbonyl:

-85CZ 297520 B6 sloučeniny Ia280, zvláště sloučeniny Ia280.001 až Ia280.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² ethylkarbonyl:

(la280) sloučeniny Ia281, zvláště sloučeniny Ia281.001 až Ia281.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(la281) sloučeniny Ia282, zvláště sloučeniny Ia282.010 až Ia282.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, Rⁿ ethyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(ia283) sloučeniny Ia283, zvláště sloučeniny Ia283.001 až Ia283.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-propylkarbonyl:

O R² R³

(Ia283)

-86CZ 297520 B6 sloučeniny Ia284, zvláště sloučeniny Ia284.001 až Ia284.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(Ia284) sloučeniny Ia285, zvláště sloučeniny Ia285.001 až Ia285.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylkarbonyl:

(~a285) sloučeniny Ia286, zvláště sloučeniny Ia286.001 až Ia286.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(la286) ío sloučeniny Ia287, zvláště sloučeniny Ia287.001 až Ia287.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(Ia287)

-87CZ 297520 B6 sloučeniny Ia288, zvláště sloučeniny Ia288.001 až Ia288.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

(Ia288)

sloučeniny Ia289, zvláště sloučeniny Ia289.001 až	Ia289.180, které se od sloučenin Ial.001 až
lal. 180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹	n-butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:
0 R²	»3
π—	[ X ^*R⁴ (Xa289)
\| 0	~^SO2CH₃
cr cf₃

sloučeniny Ia290, zvláště sloučeniny Ia290.001 až Ia290.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² trifluormethylkarbonyl:

O R³ R³

(la290) ío sloučeniny Ia291, zvláště sloučeniny Ia291.001 až Ia291.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl:

(ia291)

-88CZ 297520 B6 sloučeniny Ia292, zvláště sloučeniny Ia292.001 a Ia292.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ R¹² značí methylsulfonyl a R¹’ ethyl:

(Ia292) sloučeniny Ia293, zvláště sloučeniny Ia293.001 až Ia293.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl, R¹’ n-propyl:

(Ia293) sloučeniny Ia294, zvláště sloučeniny Ia294.010 až Ia294.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl a R¹¹ n-butyl:

(Ia294) sloučeniny Ia295, zvláště sloučeniny Ia295.001 až Ia295.I80, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ R¹²značí methylsulfonyl a R¹¹ iso-butyl:

(la295)

-89CZ 297520 B6 sloučeniny Ia296, zvláště sloučeniny Ia296.001 až Ia296.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹²ethylsulfonyl:

(la296) sloučeniny Ia297, zvláště sloučeniny Ia297.001 až Ia297.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² ethylsulfonyl:

<Ia297) sloučeniny Ia298, zvláště sloučeniny Ia298.001 až Ia298.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² ethylsulfonyl:

ío sloučeniny Ia299, zvláště sloučeniny Ia299.001 až Ia299.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² ethylsulfonyl:

-90CZ 297520 B6 sloučeniny Ia300, zvláště sloučeniny Ia300.001 až Ia300.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² ethylsulfonyl:

(ia300) sloučeniny Ia301, zvláště sloučeniny Ia301.001 až Ia301.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(la301) sloučeniny la302, zvláště sloučeniny Ia302.001 až Ia302.180, které se od sloučenin Ial.001 až ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} ethyl a R¹² n-propylsulfonyl:

O ň² R³

(Ia302) sloučeniny Ia303, zvláště sloučeniny Ia303.001 až Ia303.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹²n-propylsulfonyl:

O R² R³

(la3Q3)

-91 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia304, zvláště sloučeniny Ia304.001 až Ia304.180, které se od sloučenin Ial.001 až ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(IS-SOť) sloučeniny Ia305, zvláště sloučeniny Ia305.001 až Ia305.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² n-propylsulfonyl:

O R3 r3

CHfCříJa sloučeniny Ia306, zvláště sloučeniny Ia306.001 až Ia306.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

(la306) sloučeniny Ia307, zvláště sloučeniny Ia307.001 až Ia307.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

<Ia307)

-92CZ 297520 B6 sloučeniny Ia308, zvláště sloučenin Ia308.001 až Ia308.180, které se od sloučenin lal .001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-propylsulfonyl:

(Ia308) sloučeniny Ia309, zvláště sloučeniny Ia309.001 až Ia309.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

Qta3O9) sloučeniny Ia310, zvláště sloučeniny Ia310.001 až Ia310.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-propylsulfonyl:

SOaCHa

CK(CK₃)2 (la310) sloučeniny Ia311, zvláště sloučeniny Ia311.001 až Ia311.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² n-butylsulfonyl:

O R² R³

(Xa31í)

-93 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia312, zvláště sloučeniny Ia312.001 až Ia312.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² n-butylsulfonyl:

(ja312) sloučeniny Ia313, zvláště sloučeniny Ia313.001 až Ia313.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² n-butylsulfonyl:

sloučeniny Ia314, zvláště sloučeniny Ia314.001 až Ia314.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180. odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹²n-butylsulfonyl:

ío sloučeniny Ia315, zvláště sloučeniny Ia315.001 až Ia315.180, které se od sloučeni Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹²n-butylsulfonyl:

(la315)

-94CZ 297520 B6 sloučeniny Ia316, zvláště sloučeniny Ia316.001 až Ia316.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(la316) sloučeniny Ia317, zvláště sloučenin Ia317.001 až Ia317.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{io 11} ethyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

sloučeniny Ia318, zvláště sloučeniny Ia318.001 až Ia318.180, které se od sloučenin ^{Ial 001} až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

0te318) io sloučeniny Ia319, zvláště sloučeniny Ia319.001 až Ia319.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

(Ia319)

-95CZ 297520 B6 sloučeniny Ia320, zvláště sloučeniny Ia320.001 až Ia320.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² iso-butylsulfonyl:

sloučeniny Ia321, zvláště sloučeniny Ia321.001 až Ia321.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

0 R²	R³
	R»
sní XJC
SO₂CH₃
1 1 Q CH(CH₃)C₂H₅

(la321) sloučeniny Ia322, zvláště sloučeniny Ia322.001 až Ia322.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(la322) sloučeniny Ia323, zvláště sloučeniny Ia323.001 až Ia323.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

(la323)

-96CZ 297520 B6 sloučeniny Ia324, zvláště sloučeniny Ia324.001 až Ia324.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

CHICHaJCzHs

sloučeniny Ia325, zvláště sloučeniny Ia325.001 až Ia325.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² sec-butylsulfonyl:

R² S³

| O CHlCHsJtgHs

CH(CH3)₂

(la325) sloučeniny Ia326, zvláště sloučeniny Ia326.001 až Ia326.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹²trifluormethylsulfonyl:

O R2 r3

io sloučeniny Ia327, zvláště sloučeniny Ia327.001 až Ia327.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹’ ethyl a R¹²trifluormethylsulfonyl:

(la327)

-97CZ 297520 B6 sloučeniny Ia328, zvláště sloučeniny Ia328.001 až Ia328.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹²trifluormethylsulfonyl:

(la328) sloučeniny Ia329, zvláště sloučeniny Ia329.001 až Ia329.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

sloučeniny Ia330, zvláště sloučeniny Ia330.001 až Ia330.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ isobutyl a R¹² trifluormethylsulfonyl:

O R²	a³

ní Li i ?	N SC2CH3
1 1 0 Cf₃
CHťCHsh

io sloučeniny Ia331, zvláště sloučeniny Ia331.001 až Ia331.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

R² R³

O

(ia33i)

-98CZ 297520 B6 sloučeniny Ia332, zvláště sloučeniny Ia332.001 až Ia332.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la332) sloučeniny Ia333, zvláště sloučeniny Ia333.001 až Ia333.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la333) sloučeniny Ia334, zvláště sloučeniny Ia334.001 až Ia334.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la334) ío sloučeniny Ia335, zvláště sloučeniny Ia335.001 až Ia335.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylkarbonylmethyl:

(la335)

-99CZ 297520 B6 sloučeniny Ia336, zvláště sloučeniny Ia336.001 až Ia336.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² fenylsulfonyl:

(la33«) sloučeniny Ia337, zvláště sloučeniny Ia337.001 až Ia337.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² fenylsulfonyl:

(ia337) sloučeniny Ia338, zvláště sloučeniny la338.001 až Ia338.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² fenylsulfonyl:

(Ia330)

sloučeniny Ia339, zvláště sloučeniny Ia339.001 až Ia339.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

(la339)

- 100CZ 297520 B6 sloučeniny Ia340, zvláště sloučeniny Ia340.001 až Ia340.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² fenylsulfonyl:

(Ta340) sloučeniny Ia341, zvláště sloučeniny Ia341.001 až Ia341.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² 4-methylsulfonyl:

(Ia341) sloučeniny Ia342, zvláště sloučeniny Ia342.001 až Ia342.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R^{10 11} ethyl a R¹² 4-methylsulfonyl:

(Ia342) sloučeniny Ia343, zvláště sloučeniny Ia343.001 až Ia343.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² 4-methylsulfonyl:

- 101 CZ 297520 B6

(la343) sloučeniny Ia344, zvláště sloučeniny Ia344.001 až Ia344.180, které se od sloučenin lal .001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² 4-methylsulfonyl:

(Ia344) sloučeniny Ia345, zvláště sloučeniny Ia345.001 až Ia345.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² 4-methylfenylsulfonyl:

O R2 R3

Qla345) sloučeniny Ia346, zvláště sloučeniny Ia346.001 až Ia346.180, které se od sloučenin lal.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹³ značí methyl:

sloučeniny Ia347, zvláště sloučeniny Ia347.001 až Ia347.180, které se od sloučenin lal .001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹³ methyl:

-102CZ 297520 B6

(Ia34?) sloučeniny Ia348, zvláště sloučeniny Ia348.001 až Ia348.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl aR¹³ methyl:

sloučeniny Ia349, zvláště sloučeniny Ia349.001 až Ia349.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹³ methyl:

(la349) sloučeniny Ia350, zvláště sloučeniny Ia350.001 až Ia350.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹³ methyl:

	0	R² R³
	1 OH
	ch₂
10	CH(CH3>2

sloučeniny Ia351, zvláště sloučeniny Ia351.001 až Ia351.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹² a R¹³ značí methyl:

-103 CZ 297520 B6

(la351) sloučeniny Ia352, zvláště sloučeniny Ia352.001 až Ia352.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl a R¹² a R¹³ methyl:

(la352) sloučeniny Ia353, zvláště sloučeniny Ia353.001 až Ia353.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹² a R¹³ methyl:

(la353) sloučeniny Ia354, zvláště sloučeniny Ia354.001 až Ia354.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl a R¹² a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia355, zvláště sloučeniny Ia355.001 až Ia355.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl a R¹² a R¹³ methyl:

- 104CZ 297520 B6

(la355)

CHÍCHala

sloučeniny Ia356, zvláště sloučeniny Ia356.001 až Ia356.180, které se od sloučenin Ial.001 až
lal .180 odlišují tím, že R ² značí ethyl a R ³ methyl: 0 R²	R³
^H3C	L X Cl	(la356)
I
CH₃ c₂h₅

sloučeniny Ia357, zvláště sloučeniny Ia357.001 až Ia357.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí ethyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia358, zvláště sloučeniny Ia358.001 až Ia358.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

R* (la358) sloučeniny Ia359, zvláště sloučeniny Ia359.001 až Ia359.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² ethyl a R¹³methyl:

-105CZ 297520 B6

(la359) sloučeniny Ia360, zvláště sloučeniny Ia360.001 až Ia360.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(la360) sloučeniny Ia361, zvláště sloučeniny Ia361.001 až Ia361.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl a R¹³ methyl:

(la361) sloučeniny Ia362, zvláště sloučeniny Ia362.001 až Ia362.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² n-propyl a R¹³methyl:

<Ia362) sloučeniny Ia363, zvláště sloučeniny Ia363.001 až Ia363.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² znač n-propyl a R¹³ methyl:

-106CZ 297520 B6

(ja363) sloučeniny Ia364, zvláště sloučeniny Ia364.001 až Ia364.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

O	R2	R³
h₃c JI jfí		A-'*''»
		Ά1
c₄h_s c₃h₇

(la3€4>

sloučeniny Ia365, zvláště sloučeniny Ia365.001 až Ia365.18O, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

CH(CH3)2

CLa365) sloučeniny Ia366, zvláště sloučeniny Ia366.001 až Ia366.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím že R¹² značí iso-propyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia367, zvláště sloučeniny Ia367.001 až Ia367.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

-107CZ 297520 B6

(Ta367) sloučeniny Ia368, zvláště sloučeniny Ia368.001 až Ia368.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(ja368) sloučeniny Ia369, zvláště sloučeniny Ia369.001 až Ia369.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

	O R²	R3
H iT
21 11 j		*C1
i	CK{CH₃)3

(Ia369) sloučeniny Ia370, zvláště sloučeniny Ia370.001 až Ia370.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(la37O) sloučeniny Ia371, zvláště sloučeniny Ia371.001 až Ia371.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹² značí n-butyl a R¹³ methyl:

R² R^s

(Ia371)

- 108CZ 297520 B6 sloučeniny Ia372, zvláště sloučeniny Ia372.001 až Ia372.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

R<

(ia372) sloučeniny Ia373, zvláště sloučeniny Ia373.001 až Ia373.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím že R¹¹ značí n-propyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

(Ta373) sloučeniny Ia374, zvláště sloučeniny Ia374.001 až Ia374.180, které se od sloučenin lal.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹² značí n-butyl a R¹³ methyl:

(Ia374) io sloučeniny Ia375, zvláště sloučeniny Ia375.001 až Ia375.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí n-butyl a R¹³ methyl:

0	R*	R³
h il T
Λ
Qla C4H9
CHÍCSah

(la375) sloučeniny Ia376, zvláště sloučeniny Ia376.001 až Ia376.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí sec-butyl a R¹³ methyl:

-109CZ 297520 B6

(Ia376) sloučeniny Ia377, zvláště sloučeniny Ia377.001 až Ia377.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

Cia377) sloučeniny Ia378, zvláště sloučeniny Ia378.001 až Ia378.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

(laS78) sloučeniny Ia379, zvláště sloučeniny Ia379.001 až Ia379.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

(la379) sloučeniny Ia380, zvláště sloučeniny Ia380.001 až Ia380.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

(la380)

- 110CZ 297520 B6 sloučeniny Ia381, zvláště sloučeniny Ia381.001 až Ia381.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹² značí iso-butyl a R¹³ methyl:

(řa381) sloučeniny Ia382, zvláště sloučeniny Ia382.001 až Ia382.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

O R² R³

C_aH₅ CttjCHlCHsh (Ia382) sloučeniny Ia383, zvláště sloučeniny Ia383.001 až Ia383.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

&a383) sloučeniny Ia384, zvláště sloučeniny Ia384.001 až Ia384.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

0 řl	R² R³ 1 i
sr-if JI —Π	* x
	Cl

C₄H₉ CEiCHlCHils (Ia3S4)

- 111 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia385, zvláště sloučeniny Ia385.001 až Ia385.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹² značí iso-butyl a R¹³ methyl:

(1*385) sloučeniny Ia386, zvláště sloučeniny Ia386.001 až Ia386.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(ia38ř) sloučeniny Ia387, zvláště sloučeniny Ia387.001 až Ia387.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Ia387) sloučeniny Ia388, zvláště sloučeniny Ia388.001 až Ia388.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(ia38á)

- 112CZ 297520 B6 sloučeniny Ia389, zvláště sloučeniny Ia389.001 až Ia389.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la3S9) sloučeniny Ia390, zvláště sloučeniny Ia390.001 až Ia390.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹²methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la39D) sloučeniny Ia391, zvláště sloučeniny Ia391.001 až Ia391.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Ia391) ío sloučeniny Ia392, zvláště sloučeniny Ia392.001 až Ia392.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la392)

- 113 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia393, zvláště sloučeniny Ia393.001 až Ia393.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

a* sloučeniny Ia394, zvláště sloučeniny Ia394.001 až Ia394.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la394) sloučeniny Ia395, zvláště sloučeniny Ia395.001 až Ia395.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(lž395) ío sloučeniny Ia396, zvláště sloučeniny Ia396.001 až Ia396.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹²značí fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la396)

- 114CZ 297520 B6 sloučeniny Ia397, zvláště sloučeniny Ia397.001 až Ia397.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la397) sloučeniny Ia398, zvláště sloučeniny Ia398.001 až Ia398.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la398) sloučeniny Ia399, zvláště sloučeniny Ia399.01 až Ia399.180, které se od sloučenin lal.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ znač n-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia399) ío sloučeniny Ia400, zvláště sloučeniny Ia400.001 až Ia400.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la400)

- 115CZ 297520 B6 sloučeniny Ia401, zvláště sloučeniny Ia401.001 až Ia401.180, které se od sloučenin lal .001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(l»403) sloučeniny Ia402, zvláště sloučeniny Ia402.001 až Ia402.180, které se od sloučenin lal.001 až lal. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia4O2) sloučeniny Ia403, zvláště sloučeniny Ia403.001 až Ia403.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la.403) sloučeniny Ia404, zvláště sloučeniny Ia404.001 až Ia404.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

CK₃

- 116CZ 297520 B6 sloučeniny Ia405, zvláště sloučeniny Ia405.001 až Ia405.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia405) sloučeniny Ia406, zvláště sloučeniny Ia406.001 až Ia406.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la406) sloučeniny Ia407, zvláště sloučeniny Ia407.001 až Ia407.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la407) ío sloučeniny Ia408, zvláště sloučeniny la408.001 až Ia408.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(i&ÁOS)

-117CZ 297520 B6 sloučeniny Ia409, zvláště sloučeniny Ia409.001 až Ia409.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R^{10 11} značí n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia410, zvláště sloučeniny Ia410.001 až Ia410.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí isobutyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(TallO) sloučeniny Ia411, zvláště sloučeniny Ia411.001 až Ia411.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹²značí trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia412, zvláště sloučeniny Ia412.001 až Ia412.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹²trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la412)

- 118CZ 297520 B6 sloučeniny Ia413, zvláště sloučeniny Ia413.001 až Ia413.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí n-propyl, R¹²trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(ia413) sloučeniny Ia414, zvláště sloučeniny Ia414.001 až Ia414.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia415, zvláště sloučeniny Ia415.001 až la415.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹²trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

Cla415) sloučeniny Ia416, zvláště sloučeniny Ia416.001 až Ia416.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹² značí methylsulfonyl a R¹³ methyl:

- 119CZ 297520 B6 sloučeniny Ia417, zvláště sloučeniny Ia417.001 až Ia417.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia4I8, zvláště sloučeniny Ia418.001 až Ia418.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la418) sloučeniny Ia419, zvláště sloučeniny Ia419.001 až Ia419.180, které se od sloučenin lal.001 až Ial. 180 odlišuje tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la419) ío sloučeniny Ia420, zvláště sloučeniny Ia420.001 až Ia420.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la.430)

- 120CZ 297520 B6 sloučeniny Ia421, zvláště sloučeniny Ia421.001 až Ta421.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia42i) sloučeniny Ia422, zvláště sloučeniny Ia422.001 až Ia422.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³methyl:

(Ia422) sloučeniny Ia423, zvláště sloučeniny Ia423.001 až Ia423.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(I&423) sloučeniny Ia424, zvláště sloučeniny Ia424.001 až Ia424.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la424)

- 121 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia425, zvláště sloučeniny Ia425.001 až la425.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia426, zvláště sloučeniny Ia426.001 až Ia426.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹² značí n-propylsulfonyl a R^!3 methyl:

(la425) sloučeniny Ia427, zvláště sloučeniny Ia427.001 až Ia427.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R^{io 11} značí ethyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la427) io sloučeniny Ia428, zvláště sloučeniny Ia428.001 až Ia428.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Xa428)

- 122CZ 297520 B6 sloučeniny Ia429, zvláště sloučeniny Ia429.001 až Ia429.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la439) sloučeniny Ia430, zvláště sloučeniny la430.001 až Ia430.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R^{10 11} značí iso-butyl, R¹² propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Za430) sloučeniny Ia431, zvláště sloučeniny Ia431.001 až Ia431.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia431) sloučeniny Ia432, zvláště sloučeniny Ia432.001 až Ia432.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(18432)

- 123 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia433, zvláště sloučeniny Ia433.001 až Ia433.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹' značí n-propyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia434, zvláště sloučeniny Ia434.010 až Ia434.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R^{io 11} značí n-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Za434) sloučeniny Ia435, zvláště sloučeniny Ia435.001 až Ia435.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la435) io sloučeniny Ia436, zvláště sloučeniny Ia436.001 až Ia436.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia436)

- 124CZ 297520 B6 sloučeniny Ia437, zvláště sloučeniny Ia437.001 až Ia437.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹²n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia437) sloučeniny Ia438, zvláště sloučeniny Ia438.001 až Ia438.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹²n-butylsulfonyl a R¹³methyl:

sloučeniny Ia439, zvláště sloučeniny Ia439.001 až Ia439.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

ío sloučeniny Ia440, zvláště sloučeniny Ia440.001 až Ia440.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

O R² R³

(T&440)

CHÍCHsh

- 125 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia441, zvláště sloučeniny Ia441.001 až Ia441.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹² značí iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ra441) sloučeniny Ia442, zvláště sloučenin Ia442.001, až Ia442.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí ethyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Xa443) sloučeniny Ia443, zvláště sloučeniny Ia443.001 až Ia443.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180, odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la443) sloučeniny Ia444, zvláště sloučeniny Ia444.001 až Ia444.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(1&444)

- 126CZ 297520 B6 sloučeniny Ia445, zvláště sloučeniny la445.001 až Ia445.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia445) sloučeniny Ia446, zvláště sloučeniny Ia446.001 až Ia446.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal. 180 odlišují tím, že R¹² značí sec-butyisulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia447, zvláště sloučeniny Ia47.001 až Ia447.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(1*447) ío sloučeniny Ia448, zvláště sloučeniny Ia448.001 až Ia448.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

- 127CZ 297520 B6 sloučeniny Ia449, zvláště sloučeniny Ia449.001 až Ia449.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia450, zvláště sloučeniny Ia450.001 až Ia450.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí isobutyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la450) sloučeniny Ia451, zvláště sloučeniny Ia451.001 až Ia451.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím,že R¹² značí trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(U451) sloučeniny Ia452, zvláště sloučeniny Ia452.001 až Ia452.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹²trifluomethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia452)

- 128CZ 297520 B6 sloučeniny Ia453, zvláště sloučeniny Ia453.001 až Ia453.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-propyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(I&453) sloučeniny Ia454, zvláště sloučeniny Iay454.001 až Ia454.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R^{io 11} značí n-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia454) sloučeniny Ia455, zvláště sloučeniny Ia455.001 až Ia455.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³methyl:

(la4S5) io sloučeniny Ia456, zvláště sloučeniny Ia456.001 až Ia456.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹¹ a R¹³ značí methyl, R¹² fenylkarbonylmethyl:

(Ia45ť>)

- 129CZ 297520 B6 sloučeniny Ia457, zvláště sloučeniny Ia457.001 až Ia457.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí ethyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

(ra4S7) sloučeniny Ia458, zvláště sloučeniny Ia458.001 až Ia458.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R^{10 11} značí n-propyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

<Ia45S) sloučeniny Ia459, zvláště sloučeniny Ia459.001 až Ia459.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹¹ značí n-butyl, R¹²fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia460, zvláště sloučeniny Ia460.001 až Ia460.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹¹ značí iso-butyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

O (la460)

-130CZ 297520 B6 sloučeniny Ia461, zvláště sloučeniny Ia461.001 až Ia461.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia462, zvláště sloučeniny Ia462.001 až Ia462.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl a R¹³ methyl:

(Ia462) sloučeniny Ia463, zvláště sloučeniny Ia463.001 až Ia463.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹³ methyl:

(la463) sloučeniny Ia464, zvláště sloučeniny Ia464.001 až Ia464.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹³ methyl:

(xa464) sloučeniny Ia465, zvláště sloučeniny Ia465.001 až Ia465.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹³ methyl:

CHfCKjla (la<65)

- 131 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia466, zvláště sloučeniny Ia466.001 až Ia466.180, které se od sloučenin ^{Ial 001} až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² a R¹³ methyl:

(I&466) sloučeniny Ia467, zvláště sloučeniny Ia467.001 až Ia467.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{io 11} ethyl a R¹² a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia468, zvláště sloučeniny Ia468.001 až Ia468.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl a R¹² a R¹³ methyl:

(la.468) io sloučeniny Ia469, zvláště sloučeniny Ia469.001 až Ia469.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl a R¹² a R¹³methyl:

- 132CZ 297520 B6 sloučeniny Ia470, zvláště sloučeniny Ia470.001 až Ia470.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl a R¹²a R¹³ methyl:

(Xa470) sloučeniny Ia471, zvláště sloučeniny Ia471.001 až Ia471.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(la471) sloučeniny Ia472, zvláště sloučeniny Ia472.001 až Ia472.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{io 11} a R¹² ethyl a R¹³ methyl:

$5472) io sloučeniny Ia473, zvláště sloučeniny Ia473.001 až Ia473.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(2a473)

- 133 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia474, zvláště sloučeniny Ia474.001 až Ia474.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(la474) sloučeniny Ia475, zvláště sloučeniny Ia475.001 až Ia475.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} iso-butyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(ía475) sloučeniny Ia476, zvláště sloučeniny Ia476.001 až Ia476.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

	0 R³	R³
\| í li
	0
CH1	CjR?

sloučeniny Ia477, zvláště sloučeniny Ia477.001 až Ia477.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

(I&477)

- 134CZ 297520 B6 sloučeniny Ia478, zvláště sloučeniny Ia478.001 až Ia478.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

(la478) sloučeniny Ia479, zvláště sloučeniny Ia479.001 až Ia479.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

(Ia479) sloučeniny Ia480, zvláště sloučeniny Ia480.001 až Ia480.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R^l značí nitro, R^u iso-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

(ia480) sloučeniny Ia481, zvláště sloučeniny Ia481.001 až Ia481.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

- 135CZ 297520 B6 sloučeniny Ia482, zvláště sloučeniny Ia482.001 až Ia482.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(Ia482) sloučeniny Ia483, zvláště sloučeniny Ia483.001 až Ia483.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} n-propyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(ia483) sloučeniny Ia484, zvláště sloučeniny Ia484.001 až Ia484.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(Ia484) sloučeniny Ia485, zvláště sloučeniny Ia485.001 až Ia485.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹' iso-butyl, R¹² isopropyl a R¹³ methyl:

(18435)

-136CZ 297520 B6 sloučeniny Ia486, zvláště sloučeniny Ia486.001 až Ia486.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

(laiSS) sloučeniny Ia487, zvláště sloučeniny Ia487.001 až Ia487.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180, odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

(Ia487) sloučeniny Ia488, zvláště sloučeniny Ia488.001 až Ia488.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

O R² R³

C3H7 *

Qla488) ío sloučeniny Ia489, zvláště sloučeniny Ia489.001 až Ia489.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

(Ie489)

- 137CZ 297520 B6 sloučeniny Ia490, zvláště sloučeniny Ia490.001 až Ia490.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

	O	R³
Η Π	I)
	ti o
CH_Z	1
CHÍCHah

sloučeniny Ia491, zvláště sloučeniny Ia491.001 a Ia491.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia492, zvláště sloučeniny Ia492.001 až Ia492.180, které se o sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

(la$92) ío sloučeniny Ia493, zvláště sloučeniny Ia493.001 až Ia493.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, Rⁿ n-propyl, R¹² sec-butyl a R¹³methyl:

- 138CZ 297520 B6 sloučeniny Ia494, zvláště sloučeniny Ia494.001 až Ia494.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} n-butyl, R¹²sec-butyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia495, zvláště sloučeniny Ia495.001 až Ia495.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

	0 R³ r³
	JLJLX

i	o i: £
pa	CHtaijlCiHs

(la495) sloučeniny Ia496, zvláště sloučeniny Ia496.001 až Ia496.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

0 R³	R³

O i \|
Ob 1
CH₃CK(CH₃)2

(la49«) sloučeniny Ia497, zvláště sloučeniny Ia497.001 až Ia497.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

(laW?)

- 139CZ 297520 B6 sloučeniny Ia498, zvláště sloučeniny Ia498.001 až Ia498.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

Η 1T	0 .R²	R³ X
1	o
CjH?	1
	CH₃CE(ca₃)_a

(ia498) sloučeniny Ia499, zvláště sloučeniny Ia499.001 až Ia499.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butyl a R¹³methyl:

(la499) sloučeniny Ia500, zvláště sloučeniny Ia500.001 až Ia500.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ a R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

o a²

(laSOO)

CH(CH₃la sloučeniny Ia501, zvláště sloučeniny Ia501.001 až Ia501.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² methylkarbonyl a R¹³methyl:

(laSOl)

- 140CZ 297520 B6 sloučeniny Ia502, zvláště sloučeniny Ia502.001 až Ia502.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(ia5D2) sloučeniny Ia503, zvláště sloučeniny Ia503.001 až Ia503.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R1 značí nitro, R^{io 11} n-propyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Sa5O3) sloučeniny Ia504, zvláště sloučeniny Ia504.001 až Ia504.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(13504) io sloučeniny Ia505, zvláště sloučeniny Ia505.001 až Ia505.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

O R’ R³

CHÍCHíIí (la505)

- 141 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia506, zvláště sloučeniny Ia506.001 až Ia506.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

Qla5Q6) sloučeniny Ia507, zvláště sloučeniny Ia507.001 až Ia507.180, které se od sloučenin ^{Ial 001} až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹²ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la507) sloučeniny Ia508, zvláště sloučeniny Ia508.001 až Ia508.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la508) ío sloučeniny Ia509, zvláště sloučeniny Ia509.001 až Ia509.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

- 142CZ 297520 B6 sloučeniny Ia510, zvláště sloučeniny Ia510.001 až Ia510.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, Rⁿ iso-butyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(18.510) sloučeniny Ia511, zvláště sloučeniny Ia511.001 až Ia511.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia512, zvláště sloučeniny Ia512.001 až Ia512.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Σβ512) sloučeniny Ia513, zvláště sloučeniny Ia513.001 až Ia513.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

- 143 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia514, zvláště sloučeniny Ia514.001 až Ia514.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ia 1.180 odlišuj í tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(iasi4) sloučeniny Ia515, zvláště sloučeniny Ia515.001 až Ia515.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(laSiS) sloučeniny Ia516, zvláště sloučeniny Ia516.001 až Ia516.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

io sloučeniny la517, zvláště sloučeniny Ia517.001 až Ia517.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la.517)

- 144CZ 297520 B6 sloučeniny Ia518, zvláště sloučeniny Ia518.001 až Ia518.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny la519, zvláště sloučeniny Ia519.001 až Ia519.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

<Ia519) sloučeniny Ia520, zvláště sloučeniny Ia520.001 až Ia520.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

O R² R*

CHÍCHjla (1*520) sloučeniny Ia521, zvláště sloučeniny Ia521.001 až Ia521.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia521)

- 145CZ 297520 B6 sloučeniny Ia522, zvláště sloučeniny Ia522.001 až Ia522.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

0 II	T-t ~i Λ^-	R³
n“iT	1 * 1 I i 1
_o
1	..a
0	CHi

(ia522) sloučeniny Ia523, zvláště sloučeniny Ia523.001 až Ia523.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} n-propyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la523) sloučeniny Ia524, zvláště sloučeniny Ia524.001 až Ia524.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la524) sloučeniny Ia525, zvláště sloučeniny Ia525.001 až Ia525.180, které se od sloučenin Ial.001 až

(Xa525)

- 146CZ 297520 B6 sloučeniny Ia526, zvláště sloučeniny Ia526.001 až Ia526.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia52S) sloučeniny Ia527, zvláště sloučeniny Ia527.001 až Ia527.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia527) sloučeniny Ia528, zvláště sloučeniny Ia528.001 až Ia528.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(iaS28) ío sloučeniny Ia529, zvláště sloučeniny Ia529.001 až Ia529.180, které se od sloučenin ^{Ial 001} až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la529>

- 147 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia530, zvláště sloučeniny Ia530.001 až Ia530.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} iso-butyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(2a530) sloučeniny Ia531, zvláště sloučeniny Ia531.001 až Ia531.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(iaS31) sloučeniny Ia532, zvláště sloučeniny la532.001 až Ia532.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³methyl:

(xaS32) sloučeniny Ia533, zvláště sloučeniny Ia533.001 až Ia533.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

- 148CZ 297520 B6 sloučeniny Ia534, zvláště sloučeniny Ia534.001 až Ia534.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

Cia534) sloučeniny Ia535, zvláště sloučeniny Ia535.001 až Ia535.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia535) sloučeniny Ia536, zvláště sloučeniny Ia536.001 až Ia536.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

O R² R³

ío sloučeniny la537, zvláště sloučeniny Ia537.001 až la537.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ib537)

- 149CZ 297520 B6 sloučeniny Ia538, zvláště sloučeniny Ia538.001 až Ia538.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia538) sloučeniny Ia539, zvláště sloučeniny Ia539.001 až Ia539.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{io 11} n-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

o a² a»

(I«539) sloučeniny Ia540, zvláště sloučeniny Ia540.001 až Ia540.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³methyl:

(za540) io sloučeniny Ia541, zvláště sloučeniny Ia541.001 až Ia541.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(raSU)

- 150CZ 297520 B6 sloučeniny Ia542, zvláště sloučeniny Ia542.001 až Ia542.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹²n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia542) sloučeniny Ia543, zvláště sloučeniny Ia543.001 až Ia543.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(K&43) sloučeniny Ia544, zvláště sloučeniny Ia544.001 až Ia544.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia544) io sloučeniny Ia545, zvláště sloučeniny Ia545.001 až Ia545.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

O li	R² X?
τπηΓ	1 L ^x-
o	KO₃


1 O
CH (CH₃)2

(10545)

- 151 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia546, zvláště sloučeniny Ia546.001 až Ia546.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia546) sloučeniny Ia547, zvláště sloučeniny Ia547.001 až Ia547.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} ethyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

Ua547) sloučeniny Ia548, zvláště sloučeniny Ia548.001 až Ia548.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

o	R2	r3
	1ΓΤ	1 X R*


1 1 ^3^7^.8
CHjCH (Cfíj) 2

<Ia548>

sloučeniny Ia549, zvláště sloučeniny Ia549.001 až Ia549.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³methyl:

- 152CZ 297520 B6 sloučeniny Ia550, zvláště sloučeniny Ia550.001 až Ia550.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

<Xa.55O) sloučeniny Ia551, zvláště sloučeniny Ia551.001 až Ia551.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia551) sloučeniny Ia552, zvláště sloučeniny Ia552.001 až Ia552.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹' ethyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia552) ío sloučeniny Ia553, zvláště sloučeniny Ia553.010 až Ia553.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia553)

- 153 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia554, zvláště sloučeniny Ia554.001 až Ia554.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia554) sloučeniny Ia555, zvláště sloučeniny Ia555.001 až Ia555.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

O	R²	_R3
.......
h li tí
' L U

(18555)

I c> CH(CSs)CaB5

CH(CH₃)j sloučeniny Ia556, zvláště sloučeniny Ia556.001 až Ia556.180, které se od sloučenin lal.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(xa55S) sloučeniny Ia557, zvláště sloučeniny Ia557.001 až Ia577.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(TaS57)

-154CZ 297520 B6 sloučeniny Ia558, zvláště sloučeniny Ia558.001 až Ia558.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(IaS5S) sloučeniny Ia559, zvláště sloučeniny Ia559.001 až Ia559.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la5S9) sloučeniny Ia560, zvláště sloučeniny Ia560.001 až la560.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la560) sloučeniny Ia561, zvláště sloučeniny Ia561.001 až Ia561.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ methyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

- 155CZ 297520 B6 sloučeniny Ia562, zvláště sloučeniny Ia562.001 až Ia562.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} ethyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

(Ia5S2) sloučeniny Ia563, zvláště sloučeniny Ia563.001 až Ia563.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

(ta553) sloučeniny Ia564, zvláště sloučeniny Ia564.001 až Ia564.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia565, zvláště sloučeniny Ia565.001 až Ia565.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

O R¹ R³

| |

CH(C»3)a ₀ (lasss)

- 156CZ 297520 B6 sloučeniny Ia566, zvláště sloučeniny Ia566.001 až Ia566.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia566) sloučeniny Ia567, zvláště sloučeniny Ia567.001 až Ia567.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia567) sloučeniny Ia568, zvláště sloučeniny Ia568.001 až Ia568.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ ethyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Za568) sloučeniny Ia569, zvláště sloučeniny Ia569.001 až Ia569.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia569)

- 157CZ 297520 B6 sloučeniny Ia570, zvláště sloučeniny Ia570.001 až Ia570.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la5?0 ) sloučeniny Ia571, zvláště sloučeniny Ia571.001 až Ia571.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia571) sloučeniny Ia572, zvláště sloučeniny Ia572.001 až Ia572.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R^{10 11} ethyl, R¹² 4-methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(I&572) sloučeniny Ia573, zvláště sloučeniny Ia573.001 až Ia573.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-propyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

- 158CZ 297520 B6 sloučeniny Ia574, zvláště sloučeniny Ia574.001 až Ia574.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ n-butyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia574) sloučeniny Ia575, zvláště sloučeniny la575.001 až Ia575.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 lal.180 odlišují tím, že R¹ značí nitro, R¹¹ iso-butyl, R¹²4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia575) sloučeniny Ia576, zvláště sloučeniny Ia576.001 až Ia576.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia576) sloučeniny Ia577, zvláště sloučeniny Ia577.001 až la577.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² methyl:

(Ia577)

- 159CZ 297520 B6 sloučeniny Ia578, zvláště sloučeniny Ia578.001 až Ia578.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² methyl:

(I&578) sloučeniny Ia579, zvláště sloučeniny Ia579.001 až Ia579.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹³ methyl:

(Ia579) sloučeniny Ia580, zvláště sloučeniny Ia580.001 až Ia580.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² methyl:

(la580) sloučeniny Ia581, zvláště sloučeniny Ia581.001 až Ia581.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl a R¹² a R¹³ methyl:

(Ia581)

- 160CZ 297520 B6 sloučeniny Ia582, zvláště sloučeniny Ia582.001 až Ia582.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² a R¹³ methyl:

0	R2	R³
H3C
íl d (i
j f		SO2CH3
C2H5 ch₃

(Ia582) sloučeniny Ia583, zvláště sloučeniny Ia583.001 až Ia583.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹² a R¹³ methyl:

(la583) sloučeniny la584, zvláště sloučeniny Ia584.001 až Ia584.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹² a R¹³ methyl:

(Ia584) io sloučeniny Ia585, zvláště sloučeniny Ia585.001 až Ia585.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹² a R¹³ methyl:

(XaS85)

- 161 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia586, zvláště sloučeniny Ia586.001 až Ia586.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

<la5B6) sloučeniny Ia587, zvláště sloučeniny Ia587.001 až Ia587.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{io 11} a R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(Xa587) sloučeniny Ia588, zvláště sloučeniny Ia588.001 až Ia588.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

0	5t²	R³


! ?		^SOjCHj
1 1 C3H7 c₃h₅

(Ta588) io sloučeniny Ia589, zvláště sloučeniny Ia589.001 až Ia589.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² ethyl a R¹³methyl:

(Xa589)

-162CZ 297520 B6 sloučeniny Ia590, zvláště sloučeniny Ia590.001 až Ia590.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² ethyl a R¹³ methyl:

(Ia59O) sloučeniny Ia591, zvláště sloučeniny Ia591.001 až Ia591.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl.

C3H7 (Ia591) sloučeniny Ia592, zvláště sloučeniny Ia592.001 až Ia592.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

(Ia592) sloučeniny Ia593, zvláště sloučeniny la593.010 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹

Ia593.180, které se od sloučenin Ial.001 až a R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

-163 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia594, zvláště sloučeniny Ia594.001 až Ia594.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propyl a R¹³ methyl:

0*594) sloučeniny Ia595, zvláště sloučeniny Ia595.001 až Ia595.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} iso-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(Ia595) sloučeniny Ia596, zvláště sloučeniny Ia596.001 až Ia596.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

	O R³ R³
a₃c. ______
I	SO2CK3
1 CH3	1

(Ia596) sloučeniny Ia597, zvláště sloučeniny Ia597.001 až Ia597.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

CB(CH3)í

(Xa597)

- 164CZ 297520 B6 sloučeniny Ia598, zvláště sloučeniny la598.001 až Ia598.180, které se od sloučeniny Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

	O R²	R³


	_r o	SOaCHj

CsH? CHíCHjla

(ía598) sloučeniny Ia599, zvláště sloučeniny Ia599.001 až Ia599.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{io 11} n-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³methyl:

O	R2	R3
HjC	ΙΊ	k R*
1 ?		'SChCHj
C_tH> CHÍdhh

(Xa599) sloučeniny Ia600, zvláště sloučeniny IaóOO.OOl až Ia600.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propyl a R¹³ methyl:

(13.600) io sloučeniny Ia601, zvláště sloučeniny Ia601.001 až Ia601.180, které se od sloučenin IaOOl až

Ial.180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

(Ia601)

- 165CZ 297520 B6 sloučeniny Ia602, zvláště sloučeniny Ia602.001 až Ia602.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia603, zvláště sloučeniny Ia603.001 až Ia603.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{io 11} n-propyl, R¹² n-butyl R¹³ methyl:

Cra«03) sloučeniny Ia604, zvláště sloučeniny Ia604.001 až Ia604.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

io sloučeniny Ia605, zvláště sloučeniny Ia605.01 až Ia605.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-butyl a R¹³⁺methyl:

(la605)

- 166CZ 297520 B6 sloučeniny Ia606, zvláště sloučeniny Ia606.001 až Ia606.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} iso-butyl, R¹² n-butyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia607, zvláště sloučeniny Ia607.001 až Ia607.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

O R³ R³

CaHS CHÍCH₃)C₃H₅

(Ia607) sloučeniny Ia608, zvláště sloučeniny Ia608.001 až Ia608.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

Ga608) sloučeniny Ia609, zvláště sloučeniny Ia609.001 až Ia609.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³ methyl:

(Ia609)

- 167CZ 297520 B6 sloučeniny Ia610, zvláště sloučeniny IaólO.OOl až Ia610.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butyl a R¹³methyl:

(la610) sloučeniny Iaóll, zvláště sloučeniny Ia611.001 až Ia611.180, které se od sloučenin Ial.001 až 5 Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

O R2	R³
1 JL WYY
	^so₂ch₃

^Cíí3 CH₂CR(CH₃)₂ sloučeniny Ia612, zvláště sloučeniny Ia612.001 až Ia612.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

R²

O

H₃C

SO5CH3 sloučeniny Ia613, zvláště sloučeniny Ia613.001 až Ia613.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹²iso-butyl, aR¹³ methyl:

(Xa6í3)

- 168CZ 297520 B6 sloučeniny Ia614, zvláště sloučeniny Ia614.001 až Ia614.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹²iso-butyl a R¹³ methyl:

(Ia614) sloučeniny Ia615, zvláště sloučeniny Ia615.001 až Ia615.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ a R¹² iso-butyl a R¹³ methyl:

0	R.²	R³
'Tj
* H U i 9	<5^	^SO₂CHj
F³⁵ CH₂CH{CH3l_a
CH(CM₃)₂

sloučeniny la616, zvláště sloučeniny Ia616.001 až la616.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

0	R³	R³
5» jí II
21 1L u
1 ⁰	ch₃

(íaS15) ío sloučeniny Ia617, zvláště sloučeniny Ia617.001 až Ia617.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Ia617)

- 169CZ 297520 B6 sloučeniny Ia618, zvláště sloučeniny Ia618.001 až Ia618.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

0	R²
li íi Π
		'SOaCHj
1 ⁰	CIIj

(Xa618) sloučeniny Ia619, zvláště sloučeniny Ia619.001 až Ia619.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(la619) sloučeniny Ia620, zvláště sloučeniny Ia620.001 až Ia620.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² methylkarbonyl a R¹³ methyl:

(X»520) sloučeniny Ia621, zvláště sloučeniny Ia621.001 až Ia621.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

- 170CZ 297520 B6 sloučeniny Ia622, zvláště sloučeniny Ia622.001 až Ia622.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(Ia622) sloučeniny Ia623, zvláště sloučeniny Ia623.001 až Ia623.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

(lam) sloučeniny Ia624, zvláště sloučeniny Ia624.001 až Ia624.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹²ethylkarbonyl a R¹³methyl:

(la624) ío sloučeniny Ia625, zvláště sloučeniny Ia625.001 až Ia625.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² ethylkarbonyl a R¹³ methyl:

O R² R³

CE(CH₃)₃ (Ja625)

- 171 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia626, zvláště sloučeniny Ia626.010 až Ia626.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia627, zvláště sloučeniny Ia627.001 až Ia627.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

(ia627) sloučeniny la628, zvláště sloučeniny Ia628.001 až Ia628.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³methyl:

(16528) sloučeniny Ia629, zvláště sloučeniny Ia629.001 až Ia629.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

O R³ R³

(la629)

- 172CZ 297520 B6 sloučeniny Ia630, zvláště sloučeniny Ia630.001 až Ia630.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propylkarbonyl a R¹³ methyl:

O R² R³

CII{CH₃)2 (ls.63ú) sloučeniny Ia631, zvláště sloučeniny Ia631.001 až Ia631.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² trifluormethylkarbonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia632, zvláště sloučeniny Ia632.001 až Ia632.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² trifluormethylkarbonyl aR¹³methyl:

sloučeniny Ia633, zvláště sloučeniny Ia633.001 až Ia633.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormethylkarbonyl aR¹³methyl:

R³ R³

(Ia633)

- 173 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia634, zvláště sloučeniny Ia634.001 až Ia634.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormethylkarbonyl aR¹³ methyl:

(iaS3«) sloučeniny Ia635, zvláště sloučeniny Ia635.001 až Ia635.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormethylkarbonyl aR¹³methyl:

(Ia635) sloučeniny Ia636, zvláště sloučeniny Ia636.001 až Ia636.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ a R¹²značí methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Iať>36) sloučeniny Ia637, zvláště sloučeniny Ia637.001 až Ia637.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl a R¹³ methyl:

(X&637)

- 174CZ 297520 B6 sloučeniny Ia638, zvláště sloučeniny Ia638.001 až Ia638.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl a R¹³ methyl:

(la638) sloučeniny Ia639, zvláště sloučeniny Ia639.001 až Ia639.180, které se od sloučenin lal.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ a R¹² značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia640, zvláště sloučeniny Ia640.001 až Ia640.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ a R¹²značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl a R¹³methyl:

R² R¹

CHICHPj

Oa640) io sloučeniny Ia641, zvláště sloučeniny Ia641.001 až Ia641.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia541)

- 175 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia642, zvláště sloučeniny Ia642.001 až Ia642.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹²ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia643, zvláště sloučeniny Ia643.001 až Ia643.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} n-propyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

<Ie643) sloučeniny Ia644, zvláště sloučeniny Ia644.001 až Ia644.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R1 značí methylsulfonyl, Rⁿ n-butyl, R¹² ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia644) sloučeniny Ia645, zvláště sloučeniny Ia645.001 až Ia645.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹¹ ethylsulfonyl a R¹³ methyl:

CH(CH₃)₃ (la645)

- 176CZ 297520 B6 sloučeniny Ia646, zvláště sloučeniny Ia646.001 až Ia646.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia646) sloučeniny Ia647, zvláště sloučeniny Ia647.001 až Ia647.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

O R* R¹

sloučeniny Ia648, zvláště sloučeniny Ia648.001 až Ia648.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² n-propylsulfonyl aR¹³methyl:

(Ia648) sloučeniny Ia649, zvláště sloučeniny Ia649.001 až Ia649.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² n-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

R^a R³

(la549)

-177CZ 297520 B6 sloučeniny Ia650, zvláště sloučeniny Ia650.001 až Ia650.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-propylsulfonyl aR¹³ methyl:

sloučeniny Ia651, zvláště sloučeniny Ia651.001 až sloučeniny Ia651, zvláště sloučeniny Ia651.001 až Ia651.180, které se od sloučeniny Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(lam) sloučeniny Ia652, zvláště sloučeniny Ia652.001 až Ia652.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² iso-propylsulfonyl a R¹³ methyl:

(ia652) sloučeniny Ia653, zvláště sloučeniny Ia653.001 až Ia653.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-propylsulfonyl aR¹³methyl:

O	R²	R³

	ML 0
1
0	CHÍCHaJa

(Ta553)

- 178CZ 297520 B6 sloučeniny Ia654, zvláště sloučeniny Ia654.001 až Ia654.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl aR¹³ methyl:

<Xa554) sloučeniny Ia655, zvláště sloučeniny Ia655.001 až Ia655.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-propylsulfonyl aR¹³methyl:

R* <laS55)

CE{CH₃)₂ sloučeniny Ia656, zvláště sloučeniny Ia656.001 až Ia656.180, které se od sloučenin Ial.001 až ío Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia656) sloučeniny Ia657, zvláště sloučeniny Ia657.001 až Ia657.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹² methyl:

0 R²	R³
		1 X

n 1	II i
	0	SOjCH₃
	1 ^0

ζ) C4H9

Cia657)

-179CZ 297520 B6 sloučeniny Ia658, zvláště sloučeniny Ia658.001 až Ia658.180, které se od sloučeniny Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{io 11} n-propyl, R¹²n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

SChCHj (Ia658) sloučeniny Ia659, zvláště sloučeniny Ia659.001 až Ia659.180, které se od sloučeniny Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl, a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia660, zvláště sloučeniny Ia660.001 až Ia660.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² n-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

O	R*	Rj
11
ÁjtJk
1 1

1 O	C₄H₉
CHlCHah

io sloučeniny Ia661, zvláště sloučeniny Ia661.001 až Ia661.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Xa661)

- 180CZ 297520 B6 sloučeniny Ia662, zvláště sloučeniny Ia662.001 až Ia662.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia663, zvláště sloučeniny Ia663.001 až Ia663.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² iso-butylsulfonyl aR¹³ methyl:

(Ia663) sloučeniny Ia664, zvláště sloučeniny Ia664.001 až Ia664.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl a R³ methyl:

O R³ R··

sloučeniny Ia665, zvláště sloučeniny Ia665.001 až Ia665.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² iso-butylsulfonyl aR¹³methyl:

(laSSS)

- 181 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia666, zvláště sloučeniny Ia666.001 až Ia666.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

H⁴ sloučeniny Ia667, zvláště sloučeniny Ia667.001 až Ia667.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia668, zvláště sloučeniny Ia668.001 až Ia668.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² sec-butylsulfonyl aR¹³methyl:

(I&668) sloučeniny Ia669, zvláště sloučeniny Ia669.001 až Ia669.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl a R¹³ methyl:

O R³ R³

- 182CZ 297520 B6 sloučeniny Ia670, zvláště sloučeniny Ia670.001 až Ia670.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² sec-butylsulfonyl aR¹³ methyl:

(J&670) sloučeniny Ia671, zvláště sloučeniny Ia671.001 až Ia671.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³methyl:

(Ia671) sloučeniny Ia672, zvláště sloučeniny Ia672.001 až Ia672.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² trifluormethylsulfonyl aR¹³10 methyl:

sloučeniny Ia673, zvláště sloučeniny Ia673.001 až Ia673.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² trifluormethylsulfonyl aR¹³methyl:

(Ia«73)

- 183 CZ 297520 B6 sloučeniny Ia674, zvláště sloučeniny Ia674.001 až Ia674.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl a R¹³ methyl:

ζΙ«574>

sloučeniny Ia675, zvláště sloučeniny Ia675.001 až Ia675.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² trifluormethylsulfonyl aR¹³methyl:

(Ia675) sloučeniny Ia676, zvláště sloučeniny Ia676.001 až Ia676.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ methyl, R¹² fenylkarbonylmethyl aR¹³methyl:

(Ζββ76) sloučeniny Ia677, zvláště sloučeniny Ia677.001 až Ia677.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³ methyl:

(13677^-)

-184CZ 297520 B6 sloučeniny Ia678, zvláště sloučeniny Ia678.001 až Ia678.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² fenylkarbonylmethyl aR¹³ methyl:

(Ia678>

sloučeniny Ia679, zvláště sloučeniny Ia679.001 až Ia679.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180. odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylkarbonylmethyl aR¹³methyl:

(Ia679) sloučeniny Ia680, zvláště sloučeniny Ia680.001 až Ia680.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² fenylkarbonylmethyl a R¹³methyl:

0	K³	a¹
^TnnlT
		30,01,
CEa CH₃‘	Y	O
CH(CH₃)₂	ll o

(la6B0) sloučeniny Ia681, zvláště sloučeniny Ia681.001 až Ia681.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la681)

-185CZ 297520 B6 sloučeniny Ia682, zvláště sloučeniny Ia682.001 až Ia682.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Ia683) sloučeniny Ia683, zvláště sloučeniny Ia683.001 až Ia683.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R^{10 11} n-propyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Iaé83) sloučeniny Ia684, zvláště sloučeniny Ia684.001 až Ia684.180, které se od sloučenin Ial.001 až Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Xa684) sloučeniny Ia685, zvláště sloučeniny Ia685.001 až Ia685.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial .180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² fenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la<585)

-186CZ 297520 B6 sloučeniny Ia686, zvláště sloučeniny Ia686.001 až Ia686.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹² 4-methylfenylsulfon a R¹³ methyl:

sloučeniny Ia687, zvláště sloučeniny Ia687.001 až Ia687.180, které se od sloučeniny Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ ethyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³methyl:

(ja6«7) sloučeniny Ia688, zvláště sloučeniny Ia688.001 až Ia688.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-propyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ío methyl:

(iam) sloučeniny la689, zvláště sloučeniny Ia689.001 až Ia689.180, které se od sloučenin Ial.001 až lal. 180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ n-butyl, R¹²4-methylsulfonyl a R¹³ methyl:

(Za689)

- 187CZ 297520 B6 sloučeniny Ia690, zvláště sloučeniny Ia690.001 až Ia690.180, které se od sloučenin Ial.001 až

Ial.180 odlišují tím, že R¹ značí methylsulfonyl, R¹¹ iso-butyl, R¹² 4-methylfenylsulfonyl a R¹³ methyl:

(la69ú)

Zvláště mimořádně přednostní jsou sloučeniny vzorce Ia' (přičemž R¹ je vázáno v poloze 4 fenylového kruhu a R² v poloze 2 fenylového kruhu), přičemž proměnné mají následující význam:

R¹ halogen, Ci-C₄-alkylsulfonyl,

R² halogen, nebo C]-C₄-alkyl, zvláště halogen,

R³ vodík, nebo C]-C₄-alkyl, zvláště vodík,

R⁴ Ci-C₄-alkyl, C3-C₆-alkinyl, přičemž tyto dva substituenty mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny: fenyl nebo hetaryl, přičemž tyto mohou být částečně nebo zcela halogenizovány,

X kyslík,

R¹¹ Ci-Cg-alkyl,

R¹² vodík,

R¹³ vodík.

4-benzoly-pyrazoly vzorce I jsou různého typu a lze je obdržet různou cestou, například následujícími postupy:

- 188CZ 297520 B6

Způsob A:

Reakce pyrazolů vzorce II s R¹²=H s aktivizovanou kyselinou karboxylovou vzorce lila nebo kyselinou karboxylovou vzorce ΙΙΙβ, která je přednostně aktivována, na acylaění produkt vzor5 ce IV a následným přesmykem.

L¹ značí nukleofílně vytěsnitelnou skupinu, jako halogen, například brom, chlor, hetaryl, například imidazolyl, pyridyl, karboxylát, například octan, trifluoroctan a podobně.

Aktivovaná kyselina karboxylová se může použít přímo, jako v případě halogenidů kyseliny karboxylové nebo se může vyrobit, například s dicyklohexylkarbodiimidem, esterem trifenyl

-189CZ 297520 B6 fosfinu a kyseliny azodikarboxylové, 2-pyridindisulfitem a trifenylfosfinem, karbonyldiimidazolem a podobně.

Příkladně může být výhodné provést acylizační reakci za přítomnosti zásady. Reaktandy a pomocné zásady se přitom přednostně používají v ekvimilámích množstvích. Za stanovených okolností může být výhodný malý přebytek, například 1,2 až 1,5 molekvivalentu, vztaženo na sloučeninu II.

Jako pomocné zásady jsou vhodné terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Jako rozpouštědlo se mohou použít například chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, chlorbenzen, ether jako diethyleter, methyl-terc.-butyleter, tetrahydrofuran, dioxan, polární aprotická rozpouštědla, jako acetonitril, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo ester jako octan ethylnatý nebo jejich směsi.

Jestliže se jako aktivované komponenty kyseliny karboxylové používají halogenidy kyseliny karboxylové, může být účelné při přídavku reakčního partnera ochladit reakční směs na 0 až 10 °C. Následně se míchá při 20 až 100 °C, přednostně při 25 až 50 °C, až do úplné reakce. Zpracování nastává obvyklou cestou, například se reakční směs vlije na vodu a extrahuje se žádaný produkt. Jako rozpouštědla jsou proto vhodná zejména methylenchlorid, diethylether a octan ethylnatý. Po sušení organické fáze a po odstranění rozpouštědla se čistý enolester vzorce IV čistí přednostně pomocí chromatografie. Je ale také možné použít k přesmyku surový enolester bez dalšího čištění.

Přesmyk enolesteru vzorce IV na sloučeniny vzorce I nastává přednostně při teplotách 20 až 40 °C v rozpouštědle a za přítomnosti pomocné zásady a rovněž za přítomnosti sloučeniny kyanu jako katalyzátoru.

Jako rozpouštědla se mohou použít acetonitril, methylenchlorid, 1,2-dichloretan, dioxan ethylester kyseliny octové, toluen nebo jejich směs. Přednostním rozpouštědlem je acetonitril a dioxan.

Vhodné zásady jsou terciární aminy jako triethylamin, pyridin nebo alkalické uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný, které se přednostně používají v ekvimolámím množství nebo až ve čtyřnásobném přebytku, vztažena ester. Přednostně se používají triethylamin, nebo alkalické uhličitany.

Jako kyanové sloučeniny přichází do úvahy anorganické kyanidy, jako kyanid sodný, kyanid draselný a organické kyanové sloučeniny, jako acetonkyanhydrid a trimethylsilylkyanid. Používají se v množství 1 až 50 molových procent, vztaženo na ester. Přednostně se používá aceton-kyanhydrid nebo trimethylsilylkyanid, například v množství 5 až 15, přednostně 10 molových procent, vztaženo na ester.

Zvláště přednostně se používají alkalické uhličitany, uhličitan draselný v acetonitrilu, nebo dioxanu.

Zpracování může nastat známým způsobem. Reakční směs se okyselí například zředěnou minerální kyselinou, jako 5% kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou sírovou, a extrahuje se organickým rozpouštědlem, například methylenchloridem, nebo octan ethylnatý. Organický extrakt se může extrahovat 5 až 10% roztokem alkalického uhličitanu, například roztokem uhličitanu sodného nebo uhličitanu draselného. Vodná fáze se okyselí a odsaje se tvořící usazenina a/nebo se extrahuje methylenchloridem nebo octanem ethylnatým, suší se a koncentruje. (Příklady pro estery hydroxypyrazolů a pro přesmyk esterů jsou uvedeny například v EP-A 282 944, nebo US 4 643 757).

- 190CZ 297520 B6

Způsob B:

Reakce 4-benzoyl-pyrazolenu vzorce I s R¹²=H se sloučeninou vzorce V (R¹² není H):

I (s R12 AH)

L¹ značí nukleofílně vytěsněnou skupinu, jako halogen, například brom, chlor, hetaryl, například imidazolyl, pyridyl, karboxylat, například octan, trifluoroctan, sulfonat, například mesylat, triflat a podobně.

Sloučeniny vzorce V se mohou použít přímo, jako v případě alkylhalogenidů, halogenidů kyseliny karboxylové, halogenidů kyseliny sulfonové, anhydridů kyseliny karboxylové a anhydridů kyseliny sulfonové nebo se může vyrobit, například pomocí aktivovaných kyselin (pomocí karboxylové kyseliny a dicyklohexylkarbodiimidu, karbonyldiimidazolu a podobně).

Výchozí sloučeniny se zpravidla používají v ekvimolámích poměrech. Je ale také výhodné použít jednu z komponent v přebytku.

Případně může být výhodné provádět reakci za přítomnosti zásady. Reaktandy a pomocné báze se přitom přednostně používají v ekvimolámích množstvích. Za stanovených okolností může být výhodný přebytek pomocné zásady, například 1,5 až 3 molové ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu II.

Jako pomocné zásady jsou vhodné terciární alky laminy, jako triethylamin, pyridin, uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný, uhličitan draselný a hydridy alkalických kovů, například hydrid sodný. Přednostně se používají triethylamin, pyridin a uhličitan draselný.

Jako rozpouštědlo přichází do úvahy například chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, chlorbenzen, ether jako diethyleter, methyl-tert.-butyleter, tetrahydrofuran, dioxan, polární aprotická rozpouštědla, jako acetonitril, dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo ester jako octan ethylnatý nebo jejich směsi.

Zpravidla leží reakční teplota v rozmezí od 0 °C k teplotě varu reakční směsi.

- 191 CZ 297520 B6

Zpracování na produkt může nastat známou cestou.

Pyrazoly vzorce II, použité jako výchozí materiál (R¹²=H) jsou známé nebo se mohou vyrobit známým způsobem (například EP-A 240 001, J. Prakt. Chem. 315, 383 (1973)).

Deriváty kyseliny benzoové vzorce III jsou nové, přičemž proměnné mají následující význam:

R¹, R², vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-C6-alkyl, Ci-Có-halogenalkyl, Cj-Có-alkoxyCi-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO2R⁶ nebo -NR⁸COR⁶, R³ vodík, kyano, C]-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, -OR⁷, -SR⁷, nebo -NR⁷R¹⁰, R⁴ vodík, Ci-C6-alkyl, C₃-C₆-cykloalkyl, C₃Cs-alkenyl, C₄-C₆-cykloalkenyl, C₃-C₆-alkinyl, -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cyklo- alkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou případně nést jednu až tři následující skupiny:

hydroxy, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C.-alkyliminooxy, Ci-C4-alkoxyamino, C^ C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů může být případně substituováno,

X kyslík, nebo NR⁸, n 0, 1 nebo 2,

R⁵ vodík, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃-C₆-alkinyl,

R⁶ C]-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl,

R⁷ Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃Có-alkinyl,

R⁸ vodík nebo Ci-C₆-alkyl,

R⁹ Ci-Cé-alkyl, C₃-Cg-alkenyl, C₃-C6-alkinyl, fenyl nebo benzyl,

R¹⁰ Cj-C₆-alkyl, C|-C₆-halogenalkyl, C₃-C6-alkenyl, nebo C₃-C₆-alkinyl,

R¹⁴ hydroxy, neb odhydrolyzovatelný radikál.

Příkladem odhydrolyzovatelných radikálů jsou alkoxyové fenoxylové, alkylthiové radikály, které mohou být substituovány, halogenidy, heterylové radikály, které jsou vázány pomocí dusíku, aminové a iminové radiály, které mohou být substituovány, a podobně.

-192CZ 297520 B6

Přednostní jsou halogenidy kyseliny benzoové vzorce lila s L=halogen (III s R¹⁴=halogen),

lila přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený u sloučeniny vzorce III a L značí halogen, zejména chlor nebo brom.

Rovněž přednostní jsou kyseliny karboxylové vzorce ΙΙΙβ (III s R¹⁴=hydroxy),

přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený u sloučeniny vzorce III.

Rovněž přednostní jsou kyseliny karboxylové vzorce ΙΙΙγ (III s R¹⁴ = hydroxy),

lily přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený u sloučeniny vzorce III a M značí C|-C₆-alkoxy.

Ve vztahu k přednostním sloučeninám vzorce III platí pro radikály R¹ až R⁴ a X význam uvedený u sloučeniny vzorce I.

Sloučeniny vzorce lila (L¹⁼halogen) se mohou v analogii k v literatuře uvedeným metodám (viz L.G. Fieser, M. Fieser „Reagents for Organic Synthesis, svazek I, str. 767 až 769 (1967) vyrobit reakcí benzoových kyselin vzorce ΙΙΙβ s halogenizačními reagenty jako tionylchlorid, tionylbromid, fosgen, difosgen, trifosgen, oxalylchlorid a oxalylbromid.

Kyseliny benzoové vzorce ΙΙΙβ se mohou mimo jiné získat zmýdelněním esteru kyseliny benzoové vzorce ΙΙΙτ (s M=C]-C₆-alkoxy).

- 193 CZ 297520 B6

Estery kyseliny benzoové vzorce lily lze získat různého typu a různým postupem, například následujícím způsobem.

Oxidací aldehydů vzorce I se mohou získat deriváty kyseliny isoftalové vzorce VII (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání, str. 629 a následující, Wiley-Interscience Publication, 1985).

V analogii k v literatuře známým způsobům se mohou sloučeniny vzorce VII nejprve převést na příslušné aktivované karboxylové kyseliny vzorce VIII, přičemž L³ značí nukleofílně vytěsnitelné skupiny jako například brom, chlor, hetaroyl, například imidazoyl, pyridyl, karboxylat, například acetát, trifluoracetát a podobně a následně se převedou na příslušné hydrazidové deriváty kyseliny hydroxamové, případně kyseliny karboxylové (Australian J. Chem. (1969), 22, 1731— 1735, tamtéž 161-173, J. Org. Chem. (1974), 27, 1341 až 1349).

Alkylace sloučenin vzorce IX na sloučeniny vzorce ΙΙΙτ (s R³=OR⁷) se provádí známým způsobem (EP-A 463 989, Synthesis (1983), 220 až 222, US 4 931 088, J. Org. Chem. (1971), 31, 284 až 294, J. Chem. Soc. Perk. II (1977), 1080 až 1084).

(s R³ =H, Cj-Ce-alkyl,

Ci-Cé-halogenalkyl) (s R³ =H, Ci-C₆-alkyl

C|-C₆-halogenalkyl )

- 194CZ 297520 B6

Reakcí aldehydů/ketonů vzorce X s alkoxiaminy, respektive alkylhydraziny se obdrží známým způsobem sloučeniny vzorce ΙΙΙτ. V analogii k v literatuře známému způsobuje možné zreagovat aldehydy/ketony vzorce X s hydroxylaminem, případně hydrazinem a následně alkylizovat 5 (J. Merch, „Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání,str. 359., 805 až 806, Wiley-Intersience

Publication, 1985).

Známým postupem se mohou nitrily vzorce XI převést pomocí alkoholýzy (R⁷OH) na iminoestery, které se mohou v dalším kroku zreagovat s hydroxylaminem, případně hydrazinem na 10 sloučeniny vzorce lily (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání, str. 792 až 793, Wiley-Interscience Publication, 1985, US 4 965 390).

Nitrily vzorce XI se mohou v analogii k v literatuře známému způsobu vyrobit z příslušných aldehydů vzorce VI (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání, str. 806 až 807, 15 Wiley-Interscience Publication). Rovněž je možné nitrily vzorce XI získat z anilinů vzorce XII pomocí Sandmeyerovy reakce nebo pomocí Rosemund/von Braunovy reakce z arylhalogenidů vzorce XIII s kyanidy kovu, zejména CuCN (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 3. vydání, str. 594, str. 648 807, Wiley-Interscience Publication, 1985).

- 195CZ 297520 B6

XIII (Hal ~ halogen)

Aldehydy vzorce VI se mohou vyrobit v analogii k v literatuře známému způsobu z příslušných toluenů vzorce XIV tím, že se převedou na w-halogentoluen vzorce XV a následně se oxidují (viz Synth. Commun, 22, 1967-1971 (1992)).

- 196CZ 297520 B6

Výrobní příklady

4-(2,4-dichlor-3-etoxyiminometyl-benzoyl)-2-etyl-3-hydroxypyrazol (sloučenina 2.03)

Roztok 1,50 g (0,006 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3-etoxyiminometyl-benzoové, 0,61 g (0,006 mol) 2-etyl-3-hydroxypyrazolu a 1,13 g (0,006 mol) dicyklohexylkarbodimidu se míchal 12 hodin při pokojové teplotě v 50 ml suchého acetonitrilu. Následně se odsála usazenina a filtrát se rozpustil ve vodě. Vodnatá fáze se extrahovala octanem etylnatým. Spojené organické fáze se sušily a koncentrovaly ve vakuu. Zbytek se absorboval v 50 ml suchého acetonitrilu, přidá se 1,20 g (0,0087 mol) jemně práškového uhličitanu draselného a 3,5 h se ohřívalo pod reflux. Po ochlazení se ve vakuu oddělilo rozpouštědlo a zbytek se rozpustí ve vodě. Vodnatá fáze se 10% roztokem kyseliny chlorovodíkové nastavila na pH 1 až 2 a extrahovala se octanem etylnatým. Spojené organické fáze se následně praly vodou, sušily se a ve vakuu se oddestilovalo rozpouštědlo. Obdrželo se 0,70 g 4-(2,4-dichlor-3-etoxyiminometyl-benzoyl)-2-etyl-3-hydroxypyrazolu, který se vysrážel k vyčištění od octanu etylnatého n-hexanem. (teplota tekutosti Fp.: 97 až 98 °C).

V následující tabulce 2 jsou vedle vpředu popsaných benzoylových derivátů vzorce I uvedeny ještě další benzoylové deriváty, které byly vyrobeny, nebojsou vyrobitelné analogickým způsobem:

-197CZ 297520 B6

r< E a a fe·⁵ ⁶⁰ 'da > i t * U-l	m Φ H 1 fd U> r-4	X rd XXΙΌ N Ol Η N CQ in· - m -mu * C - Ί3 - Λ pj — —' co — ... in — 03 ·» 01 O -C s— to X . x - X - ff) <ř N O rí ® j_> ·» to — *O — x x x iri r-l US <-4 03 ·-« -co - tn - . ® - tn - w r-< — <r —r- “'	97-98	cn o r-d í CO O rd	168-170 \|	171-176	1 190-195 I
Γ9 r*4	M	X	X	X	X	X	X
X	*rt r« U	in fd U	lA X n U	in W M u	ř* 33 σ> U 1 c	9» K O 1 c	n X u
Cí	m X n U	X u lil u ts X u	X n υ	<n 5	σι X O	σι X u	rt X u
rt	X	x	X	X	X	X	X
	rd u	t—( u	rd u	rd u	f-d o	rd u	rd u
Ct	σ> x u r-í O m	rd u	rd o	r-t O	r4 U	r-l u	σι X u « o w
X	o	o	o	o	O	o	o
xj	F< O 05	05 O 1 05	fO o 03	o 05	m O 04	\£> O 0»	οα 05

- 198CZ 297520 B6

e a a M ' SĚS 3 ? N X >1 Ž M	tn r4 O r“<	in m rH 1 O m	U1 un 1 o m	75-80	tn r-4 O tH				rH O
CN r-4 Ctí	a	a	a	M	X	mm	X	X	a
r-H í—< Ctí	m MX fc*· O	<) P'· £	υΊ X O u	ΙΛ X Γ4 u	ri »r· o	rj u	m pM rs o	o	in X n u
ctí	in cs U	Lfl g; u C9 r** Ό	Jf u? u Ol »· MX u	¹ Ή M >, ¹ c ο <V ffi -H O +>	<*1 >, G a -H U +J	íH O	m a υ	r? a o	l*J •r· MM u
m X		X	-r-	»r*	»X*	1*7 k—í O	η a u	m X O	r> r ϋ
r* Ctí	7—4 u	i—4 o	•*4 u	rS o	T-l u	u	r-4 u	m *** pM O	Γ7 5
JV*	r» T* u Γ4 O w	ΰ Γ» C a	u rs O a	rA a o CM O	f”) o, u CN O co	5 ÍM O 0Ί	»-r« 5 (N O «	!*ϊ a o O a	n MM υ <M O a
>;	o	O	O	Λ*\ •S	o	o	o	o	O
xJ	co o CM	ei o 03	o r4 OJ	rH rH n	03 i”4 03	ΓΌ «-4 Ol	1-H 02	Lfl r4 03	UJ TM 03

- 199CZ 297520 B6

V následujícím jsou uvedeny syntézy některých výchozích látek:

Kyselina 2-chlor-3-ethoxyiminoethyl-4-methylsulfonyl-benzoová (sloučenina 3.04) Stupeň a)

2- chlor-3-methyl^l-methylthioacetofenon

K suspenzi 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého ve 420 ml 1,2-dichloretanu se při 15 až 20 °C přikapal roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu ve 420 ml 1,2-dichloretanu. Následně se přikapal roztok 346 g (2 mol) 2-chlor-6-methylthiotoluenu v 11 1,2-dichloretanu. Po 12 hodinách míchání se reakční směs nalila do směsi ze 3 1 ledu a 1 1 koncentrované HC1. Extrahovalo se methylenchloridem, organická fáze se prala vodou, sušila síranem sodným a koncentrovala. Zbytek se destiloval ve vakuu. Obdrželo se 256 g (60 %) 2-chlor-3-methyl-4-methylthioacetofenon.

(Fp.: 45 °C).

Stupeň b) 2-chlor-3-methyM-methylsulfonylacetofenon

163,0g (0,76 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylthioacetofenonu se rozpustilo v 1,5 1 octanu ethylu, přidalo se 18,6 g wolframátu sodného a za chlazení se přikapalo 18,6 g 30% roztoku peroxidu vodíku. Dva dny se domíchávalo a následně se ředilo vodou. Vysrážená pevná látka se odsála, prala se vodou a sušila. Obdrželo se 164,0 g (88 %) 2-chlor-3-methyl-4-methyl sulfonylacetofenonu.

(Fp.: 110 až 111 °C).

Stupeň c) Kyselina 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoová g (0,33 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylacetofenonu se rozpustilo v 70 ml dioxanu a při pokojové teplotě se přidal 1 1 12,5 % roztoku chlornanu sodného. Následně se 1 hodinu při 80 °C míchalo. Po ochlazení se vytvořily dvě fáze, z nichž spodní se zředila vodou a mírně okyselila. Vysrážená pevná látka se prala vodou a sušila. Obdrželo se 60 g (73 %) kyseliny 2-chlor-

3- methyl-4-methylsulfonyl-benzoové.

(Fp.: 230 až 231 °C).

Stupeň d) Methylester kyseliny 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl—benzoové)

100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlor-3-methyl-4-methyl-sulfonyl-benzoové se rozpustilo v 1 1 metanolu a při teplotě refluxu se 5 hodin proplyňovalo chlorovodíkem. Následně se koncentrovalo. Obdrželo se 88,5 g (84 %) methylesteru kyseliny 2—chlor-3-methyl^l—methylsulfonylbenzoové.

(Fp.: 107 až 108 °C).

Stupeň e) Methylester kyseliny 3-brommethyl-2-chlor-3-methyM-methylsulfonyl-benzoové g (0,31 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-methyM-methylsulfonyl-benzoové se rozpustilo ve 2 1 tetrachlormetanu a za osvitu se v dávkách přidalo 56 g (0,31 mol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs se filtrovala, filtrát se koncentroval a zbytek se rozpustil v 200 ml methyltert.-butylesteru. K roztoku se přidal petroleter, odsála se vysrážená pevná látka a sušila se. Obdrželo se 74,5 g (70 %) methylesteru kyseliny 3-brommcthyl-2-chlor-3-mcthyM-methyIsulfonyl-benzoové.

(Fp.: 74 až °C).

-200CZ 297520 B6

Stupeň f) Methylester kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl-benzoové

K roztoku 41,0 g (0,12 mol) methylesteru kyseliny 3-brommethyl-2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoové ve 250 ml acetonitrilu se přidalo 42,1 g (0,36 mol) N-methylmorfolin-Noxidu. Vsázka se 12 hodin při pokojové teplotě míchala, následně se koncentrovala a zbytek se rozpustil v octanu ethylnatém. Roztok se extrahoval vodou, sušil síranem sodným a koncentroval. Obdrželo se 31,2 g (94 %) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4—methylsulfony 1-benzoové.

(Fp.: 98 až 105 °C).

Stupeň g) Kyselina 2-chlor-3-formyl~4-methylsulfonyl-benzoová

K roztoku 9,60 g (0,072 nmol) jódidu lithného a 70 ml suchého pyridinu se při teplotě refluxu pomalu přikapal roztok 5,00 methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl^4-methylsulfonyl-benzoové. Po dvou hodinách míchání pod reflux se reakční směs ochladila a ve vakuu se odstranilo rozpouštědlo. Zbytek se následně rozpustil ve vodě a nastavil se kyselinou chlorovodíkovou na pHl až 2. Po extrakci vodnaté fáze octanem ethylnatým se sebrané organické fáze praly vodou, sušily a koncentrovaly. Obdržely se 4,00 g kyseliny 2-chlor-3-formyMl-methylsulfonyl-benzoové (85 % výtěžek).

('H-NMR (d-DMSO, t vppm): 3,41 (8,05 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 10,49 (s, 1H), 14,21 (s, br., 1H).)

Stupeň h) Kyselina 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoová

1,63 g (0,017) hydrochloridu ethoxyaminu a 1,15 g (0,0085 mol) jemně práškovitého uhličitanu draselného se 1 hodinu míchalo v 60 ml suchého metanolu. Následně se přidalo 4,90 g (0,015 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methyl-sulfonyl-benzoové ve 40 ml metanolu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se oddělilo rozpouštědlo, zbytek se přidal do octanu ethylnatého a organická fáze se čtyřikrát prala vodou. Po sušení a oddestilaci rozpouštědla se obdrželo 3,60 g kyseliny 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoové (výtěžek 78 %).

(Fp.: 155 až 160 °C).

Alternativně:

Stupeň g') Methylester kyseliny 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoové (sloučenina 3.01)

1,90 g (0,0195 mol) hydrochloridu ethoxyaminu a 1, 35 g (0,0097 mol) jemně práškového uhličitanu draselného se míchalo 1 hodinu při pokojové teplotě v 60 ml suchého metanolu a následně se přidalo 4,90g (0,0177 mol) methylesteru kyseliny 2—chlor-3-formyl^l—methylsulfonyl-benzoové. Po 8 hodinách míchání při pokojové teplotě se oddělilo rozpouštědlo, zbytek se přidal do octanu ethylnatého a organická fáze se prala vodou, sušila a koncentrovala ve vakuu. Obdrželo 5 g methylesteru kyseliny 2-chlor-3-ethoxyominomethyl-4-methylsulfonyl-benzoové (výtěžek 88 %) (‘H-NMR (CDC1₃ t v ppm): 1.34 (t, 3H), 3,29 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,26 (q, 2H), 7,91 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,38 (s, 1H).)

-201 CZ 297520 B6

Stupeň h') Kyselina 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl-4-methylsulfonyl-benzoová

K 7,29 g (0,055 mol) jódidu lithného v 50 ml suchého pyridinu se pomalu přikapal roztok 4,37 g (0,0137 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl^l-methylsulfonyl-benzoové. Po dvou hodinách míchání pod reflux se reakční směs ochladila a ve vakuu se odstranilo rozpouštědlo. Zbytek se následně rozpustil ve vodě a kyselinou chlorovodíkovou se nastavilo pH 1 až 2. Po extrakci vodnaté fáze octanem ethylnatým se spojené organické fáze praly vodou, sušily a koncentrovaly ve vakuu. Obdrželo se 3,70 g kyseliny 2-chlor-3-ethoxyiminomethyl-4methylsulfonyl-benzoové (89 % výtěžek). (Fp.: 155 až 160 °C).

Methylester kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoové

Stupeň a) Methylester kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyM—methylsulfonyl-benzoové

K roztoku 115,3 g (0,42 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl-benzoové a 2000 ml acetonitrilu se při 5 °C po sobě přidalo 13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrofosforečnanu sodného ve 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30% roztoku peroxidu vodíku a 66,2 g (0,59 mol) 80% vodnatého roztoku chloritanu sodného. Reakční roztok se následně míchal 1 hodinu při 5 °C a 12 hodin při teplotě okolí. Potom se 10 % kyselinou chlorovodíkovou nastavilo pH 1 a přidalo se 1500 ml vodnatého roztoku 40 % hydrosiřičitanu sodného. Po 1 hodině míchání při pokojové teplotě se vodnatá fáze třikrát extrahovala octanem ethylnatým. Spojené organické fáze se praly roztokem hydrosiřičitanu sodného a sušily. Po oddestilování rozpouštědla se obdrželo 102,0 g methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoové.

(Ή-NMR (d⁶DMSO, t v ppm): 3,34 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 8,08 (s, 2H), 14,50 (s, br., 1H).)

Stupeň b) Methylester kyseliny 2-chlor-3-chlorkarbonyM-methylsulfonyl-benzoové

K roztoku 6,0 g (0,021 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoové a 50 ml suchého toluenu se přidaly dvě kapky dimethylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) thionylchloridu. Roztok se 4 hodiny ohříval pod reflux. Pod odstranění rozpouštědla ve vakuu se obdrželo 6,2 g methylesteru kyseliny 2-chlor-3-chlorkarbonyl-4-methylsulfonylbenzoové.

(’Η-NMR (CDC1₃1 v ppm): 3,22 (s, 3H), 4,02 (s, 3H), 8,02 (d, 1H), 8,07 (d, 1H).)

2,4-Dichlor-3-( 1 '-methoxyimino-1 '-(methoxy)methyl)-benzoylchlorid (sloučenina 3.14)

Stupeň a) 2,4-dichlor-3-methylcetofenon

K roztoku 502,Og (3,12 mol) 2,6-dichlortoluenu a 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého se při 100 °C za míchání přikapalo během 2 hodin 235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu. Po 2 hodinách míchání při 100 až 105 °C se provedlo ochlazení a reakční směs se nalila na 3 1 ledu a 1 1 vody. Přitom vysrážená pevná látka se odsála a prala se 800 ml vody. Po sušení při 40 °C se obdrželo 500,0 g 2,4-dichlor-3-methylacetofenonu jako surového produktu, který se následně destiloval ve vakuu.

(teplota varu Sdp: 121 až 128 °C (4 mbar))

Stupeň b) Kyselina 2,4-dichlor-3-methyl-benzoová

Do roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného ve 2600 ml vody se při 0 až 10 °C nejprve přikape 655,2 g (4,1 mol) bromu a následně 203,0 g (1,0 mol) 2,4-dichlor-3-methylacetofenonu

-202CZ 297520 B6 ve 1300 ml 1,4-dioxanu. Po 12 hodinách míchání se oddělila organická fáze, kvodnaté fázi se přidal 30% roztok, sestávající z pyrosiřičitanu sodného a vody, kyselinou chlorovodíkovou se nastavila hodnota pH 1. Vysrážená usazenina se odsála, prala se vodou a sušila se ve vakuu při 60 °C. Obdrželo se 197,0g kyseliny 2,4-dichlor-3-methyl-benzoové.

(Fp.: 173 až 175 °C).

Stupeň c) Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-methyl-benzoové

Do roztoku 424,0 g (2 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3-methyl-benzoové a 1500 ml metanolu se přikapalo 60 ml koncentrované kyseliny sírové. Po 5 hodinách ohřevu pod reflux, se reakční směs ochladila, koncentrovala ve vakuu a následně se rozpustila v 100 ml methylenchloridu. Organická fáze se prala vodou, následně 5%ním roztokem hydrouhličitanu sodného a potom opět vodou, sušila se a koncentrovala ve vakuu. Obdrželo se 401,0 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3methyl-benzoové.

(Sdp: 103 až 107 °C (1 až 1,5 mbar))

Stupeň d) Methylester kyseliny 3-brommethyl-2,4-dichlor-benzoové

K roztoku 84,0 g (0,38 mol) methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-methyl-benzoové a 67,6 g (0,38 mol) N-bromsukcinimidu ve 380 ml chloridu uhličitého se přidal 1,0 g azobisisobutyronitrilu. Po 3,5 hodinách ohřevu pod reflux se reakční směs ochladila a odsála se tvořící usazenina. Filtrát se koncentroval ve vakuu. Získalo se 108,0 g methylesteru kyseliny 3-brommethyl2,4-dich 1 or-benzoové.

(Fp.: 51 až 54 °C).

Stupeň e) Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-formyl-benzoové

K roztoku 312,0 g (0,99 mol) methylesteru kyseliny 3-brommethyl-2,4-dichlorbenzoové ve 2 1 acetonitrilu se pod refluxem přikapá 696,2 g (2,97 mol) vodnatého 50% roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu. Po 48 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční roztok zamíchá do 6 1 vody. Odsaje se vysrážená usazenina, pere se vodou a suší ve vakuu. Obdrželo se 141,3 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-formyl-benzoové.

('H-NMR (CDC1₃1 v ppm): 3,98 (s, 3H), 7,47 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 10,48 (s, 1H).)

Stupeň f) Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-hydroxykarbonyl-benzoové

K roztoku 40,0 g (0,172 mol) methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-formyl-benzoové a 500 ml acetonitrilu se při 5 °C po sobě přidalo 5,9 g (0,043 mol) monohydrátu hydrofosforečnanu sodného v 70 ml vody, 20,5 g (0,181 mol) 30% roztoku peroxidu vodíku a 27,3 g (0,241 mol) 80% roztoku chloritanu sodného. Reakční roztok se následně míchal 1 hodinu při 5 °C a 12 hodin při teplotě okolí. Potom se 10% kyselinou chlorovodíkovou nastavilo pH 1 a přidalo se 500 ml vodnatého roztoku 40% hydrosiřičitanu sodného. Po 1 hodině míchání při pokojové teplotě se vodnatá fáze třikrát extrahovala octanem ethylnatým. Spojené organické fáze se praly 1,0 1 10% roztokem hydrosiřičitanu sodného a následně se sušily. Po oddestilování rozpouštědla se obdrželo 40,4 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoové.

(’Η-NMR (d⁶-DMSO, t v ppm): 3,90 (s, 3H), 7,69 (d, 1H), 7,89 (d, 1H).)

-203 CZ 297520 B6

Stupeň g) Methylester kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor—benzoové

K roztoku 5,0 g (0,02 mol) methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonyl-benzoové a 50 ml suchého toluenu se přidaly dvě kapky dimethylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) thionylchloridu. Roztok se 4 hodiny ohříval pod reflux. Po odstranění rozpouštědla se obdrželo 5,35 g methylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové.

Stupeň h) Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-methoxyamino-karbonyl-benzoové

K roztoku 5,35 g (0,02 mol) methylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlorbenzoové a 100 ml dichlormetanu se přidalo 4,60 g (0,045 mol) triethylaminu a 3,75 g (0,045 mol) hydrochloridu methoxyaminu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční roztok pral zředěnou kyselinou fosforečnou, sušil se a koncentroval. Získaný zbytek se rozmíchal s diethyleterem. Získalo se 4,80 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-methoxyaminokarbonyl-benzoové.

(Fp.: 162 až 164 °C).

Stupeň i) Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-(r-methoxyimino-r-(methoxy)methyl)benzoové (sloučenina 3.09)

Směs 16,0 g (0,058 mol) methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-methoxyaminokarbonyl-benzoové a 10,1 g (0,073 mol) uhličitanu draselného se míchalo 30 min při pokojové teplotě ve 300 ml dimethylformamidu. Následně se přikapalo 11,0 g (0,087 mol) dimethylsulfátu. 12 hodin se při pokojové teplotě míchalo a znovu se přidalo 11,0 g dimethylsulfátu. Po 6 hodinách ohřevu na 60 °C se směs ochladila a zamíchala do 2 1 ledové vody. Vodnatá fáze se extrahovala octanem ethylnatým, spojené organické fáze se sušily a ve vakuu se oddestilovalo rozpouštědlo. Po chromatografíi zbytku na křemičitém gelu (eluent: toluen/octan ethylnatý = 9/1) se obdrželo 2,0 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-(l '-methoxyimino-1'-(methoxy)-methyJ)-benzoové.

('H-NMR (CDC1₃1 v ppm): 3,43 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 7,35 (d, 1H), 7,82 (d, 1H).)

Stupeň j) Kyselina 2,4-dichlor-3-( 1 '-methoxyimino-1 '-(methoxy)-methyl)-benzoová (sloučenina 3.10)

Roztok 2,20 g (0,008 mol) methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-(l'-methoxyimino-(l'-methoxy)-methyl)-benzoové a 3,00 g (0,075 mol hydroxidu sodného v 50 ml vody se 2 hodiny míchal při 80 °C. Po ochlazení se reakční směs zamíchala do 200 ml ledové vody a koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou se nastavilo pH 1. Vodnatá fáze se extrahovala octanem ethylnatým, spojené organické fáze se sušily a koncentrovaly ve vakuu. Obdrželo se 2,10 g kyseliny 2,4-dichlor-3-( 1 '-methoxyimino-1 '-(methoxy)-methyl)-benzoové.

(‘H-NMR (d⁶-DMSO, t v ppm): 3,53 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 7,74 (d, 1H), 7,95 (d, 1H).)

Stupeň k) 2,4-dichlor-3-(l'-methoxyimino-1 '-(methoxy)methyl)-benzoylchlorid (sloučenina 3.14)

Roztok 2,10 g (0,0076 mol) kyseliny 2,4-dichlor-3-(r-methoxyimino-r-(methoxy)-methyl)benzoové a 20,00 g thionylchloridu v 50 ml suchého toluenu se míchá 2 hodiny při 80 °C. Po oddělení rozpouštědla ve vakuu se obdrželo 2,25 g 2,4-dichlor-3-(r-methoxyimino-l-(methoxy)methyl)-benzoylchloridu.

-204CZ 297520 B6

Methylester kyseliny 2,4-dichlor-3-propoxyaminokarbonyl-benzoové

K roztoku 4,50g (0,04 mol) hydrochloridu propoxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) triethylaminu ve 200 ml methylenchloridu se pomalu při 30 °C přikapalo 10,7g (0,004 mol) methylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové ve 100 ml methylenchloridu. Po 2 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakění směs prala kyselinou fosforečnou, sušila a koncentrovala. Získaný zbytek se podrobil chromatografii na křemičitém gelu ((eluent:toluen/octan ethylnatý = 9/1). Obdrželo se 11,50 g methylesteru kyseliny 2,4-dichlor-3-propoxy-aminokarbonyl-benzoové.

(Fp.: 80 až 81 °C).

Methylester kyseliny 3-(4-chlorbenzoyloxyaminokarbonyl)-2,4-dichlor-benzoové

K roztoku 7,76 g (0,04 mol) hydrochlorid 4-chlor-benzyloxyaminu a 4,05 g (0,04 mol) triethylaminu ve 200 ml methylenchloridu se pomalu při 30 °C přikape 10,70 g (0,04 mol) methylesteru kyseliny 3-chlorkarbonyl-2,4-dichlor-benzoové v 50 ml methylenchloridu. Po 12 hodinách míchání při pokojové teplotě se reakční směs prala zředěnou kyselinou fosforečnou, sušila a koncentrovala. Po vymíchání zbytku diethyleterem se získalo 19,00 g methylesteru kyseliny 3-(4chlorbenzoyloxyamino-karbonyl)-2,4-dichlor-benzoové.

(Fp.: 120 až 121 °C)

Kyselina 3-( 1 '-methoxyiminoeth-1 '-yl)-2-methyl^l-methylsulfonyl-benzoová (sloučenina 3.22)

Stupeň a) 3-(l'-methoxyiminoeth-1'-yl)-2-methylanilin

50,0 g (0,0335 mol) 3-amino-2-methylacetofenonu, 66,3 g (0,838 mol) pyridinu a 42,0 g (0,503 mol) hydrochloridu O-methyl-hydroxylaminu se zamíchalo při pokojové teplotě do 400 ml etanolu. Po odstranění rozpouštědla se zbytek přidal do methylenchloridu, pral se vodou, sušil a koncentroval. Obdrželo se 54,0 g (91 %) 3-(l '-methoxyiminoeth-1 '-ylý-2-methylanilinu.

Stupeň b) 3-(l'-methoxyiminoeth-l'-yl)-2-methyl-4-rhodanoanilin

K 54,0 g (0,303 mol) 3-(l'-methoxyiminoeth-1 '-yl)-2-methylanilinu, 49,3 g (0,479 mol) bromidu sodného a 77,5 g (0,956 mol) rhodanidu sodného ve 300 mol metanolu se při teplotě -20 až -15 °C přikapalo 50,9 g (0,319 mol) bromu. Po 30 minutách míchání při této teplotě se odsály nerozpustné podíly, k filtrátu se přidal octan ethylnatý a vodnatým roztokem hydrouhličitanu sodného se nastavilo pH 8. Oddělila se organická fáze a zůstávající vodnatá fáze se několikrát extrahovala octanem ethylnatým. Spojené organické fáze se potom praly vodou, sušily a koncentrovaly. Obdrželo se 67,3 g (95 %) 3-(l'-methoxyiminoeth-1'-ylý-2-methyl^l-erhodanoanilinu.

Stupeň c) 3-(l '-methoxyiminoeth-1 '-yl)-2-methyl-4-methylthianilin

Ke 404 g (0,315 mol) simíku sodného ve 200 ml vody se při 20 až 30 °C přikapalo 67,3 g (0,286 mol) 3-(l'-methoxy-iminoeth-1'-yl)-2-methyl-4-rhodano-anilinu v 600 ml metanolu. Po třech hodinách míchání při teplotě okolí se rovněž při 20 až 30 °C přidalo 45,1 g (0,318 mol) jódidu methylu ve 200 ml metanolu. Následně se 12 hodin míchalo při teplotě okolí, oddělilo se rozpouštědlo, zbytek se rozpustil ve vodě a vícekrát se extrahoval octanem ethylnatým. Spojené organické fáze se potom praly vodou, sušily a koncentrovaly a takto získaný zbytek se tepelně extrahoval n-hexan/methyl-tert.-butyleterem. Obdrželo se 43,2 g (67%) 3-(l '-methoxyiminoeth-1 '-yl)-2-methyl-4-methylthioanilinu. (Fp.: 83 až 89 °C).

-205 CZ 297520 B6

Stupeň d) 6-brom-2-(l'-methoxyiminoeth-l'-yl)-3-methylthiotoluen

K 3,00 g (13,4 mmol) 3-(l'-methoxyiminoeth-r-yl)-2-methyl-4-methyIthionilinu ve 13,40 g ledové kyseliny octové se při pokojové teplotě přikapalo 9,23 g 47% kyseliny bromovodíkové. Následně se přidalo 9,23 g vody, 10 minut se míchalo při pokojové teplotě a při teplotě -5 až 0 °C se přidalo 0,92 g (13, 4 mmol) dusitanu sodného v 1,9 ml vody. Výsledná reakční směs se potom při 0 °C přikapala k 1,92 g (13,4 mmol) bromidu měďného v 6 ml 47% kyselině bromovodíkové. Po 12 hodinách míchání při teplotě okolí se směs nalila na ledovou vodu a extrahovala se methylenchloridem. Organická fáze se potom prala simíkem sodným a vodou, sušila se a odstranilo se rozpouštědlo. Obdrželo se 2,50 g (65 %) 6-brom-2-(l⁰-methoxyiminoeth-l⁰-yl)3-methylthio-toluenu.

Stupeň e) 6-brom—2-(T-methoxyiminoeth-l°-yl)-3-methylsulfonyltoluen

Ke 2,5 g (8,71 mmol) 6-brom-2-(l'-methoxyiminoeth-l⁰-yl)-3-methylthiotoluenu v 50 ml methylenchloridu se během 96 hodin přidalo v dávkách celkem 7,0g (34,80 mmol) kyseliny m-chlorperbenzoové. Po odstranění rozpouštědla se směs dala do organického rozpouštědla, prala se roztokem uhličitanu sodného, roztokem simíku sodného a vodou, sušila se a koncentrovala se. Zbytek se podrobil chromatografii na křemičitém gelu ((eluent: toluen/octan ethylnatý = 9/1). Obdrželo se 0,8 (29 %) 6-brom-2-(T-methoxyiminoeth-l'-yl)-3-methylsulfonyl-toluenu

Stupeň f) Kyselina 3-(l'-methoxyiminoeth-l'-yl)-2-methyl-4-methyl-sulfonyl-benzoová

0,77 g (2,41 mmol) 6-brom-2-(l'-methoxyiminoeth-l'-yl)-3-methylsulfonyltoluenu, 0,03 g (0,1 mmol) octanu palladia, 0,14 g (0,49 mmol) tricyklohexylfosfinu, 0,10 g (2,4 mmol) chloridu litného a 0,49 g (4,81 mmol) triethylaminu se suspendovalo ve 37,5 ml toluenu a 17,5 ml vody a při 140 °C a tlaku 20 bar se 36 hodin proplyňovalo. Následně se po ochlazení oddělily nerozpustné podíly, organická fáze se extrahovala vodou, která obsahovala 1 ml triethylaminu. Výsledná vodnatá fáze se nastavila kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahovala se methylenchloridem. Tato organická fáze se sušila a koncentrovala. Obdrželo se 0,62 g (90 %) kyseliny 3-( 1 '-methoxyiminoeth-1 '-y l)-2-methy l^l-methy Isulfony l-benzoové.

V následující tabulce 3 jsou uvedeny vedle vpředu popsaných sloučenin další deriváty kyseliny benzoové vzorce III, které se vyrobily nebojsou vyrobitelné analogickým postupem.

-206CZ 297520 B6

Tabulka	3
0 1!	R2 \|	R²
11	1 I		X R* lila {- III 3 R< _T poloze 4
			Η² τ poloze 2 τ»ζ*ηο)
		R¹

Č.	X	R¹	R²	R³	R⁴	Rl4	Fp. [°C] 'H-NMR [ppm]
3.01	0	so₂ch₃	Cl	H	C₂H₅	och₃	1,34 (t,3H); 3,29 (s,3H); 3,98 (s,3H); 4526 (q, 2H); 7,91 (d, 1H); 8,10 (d, 1H); 8,38 (s, 1H)
3.02	O	Cl	Cl	H	CH₃	OCH₃	55-57
3.03	O	Cl	Cl	H	C₂H₅	och₃	1,35 (t, 3H); 3,93 (s,3H); 4,27 (q,2H); 7,42 (d, 1H); 7,69 (d, 1H); 8,24 (s, 1H)
3.04	0	SO2CH3	Cl	H	C₂H₅	OH	155-160
3.05	0	Cl	Cl	H	C₂H_s	OH	120-123
3.06	0	Cl	Cl	H	CH₃	OH	168-169
3.07	0	Cl	Cl	H	CH₂ChCH	OH	155-160
3.08	0	Cl	Cl	OC₂H₅	n-C₃H?	OH	105-106
3.09	0	Cl	Cl	och₅	ch₃	och₃	3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 7,35 (d, 1H); 7,82 (d, 1H)
3.10	0	Cl	Cl 1	och₃	ch₃	OH	3,53 (s, 3H); 3,72 (s, 3H); 7,74 (d, 1H); 7,95 (d, 1H)
3.11	0	Cl	C!	OCH3	CH₂-4-C!-C₆H₄	OH	3,55 (s, 3H); 5,08 (s, 2H); 7,18-7,30 (m, 2H); 7,36 (d, 1H); 8,03 (d, 1H); 9,14 (s, br„ 1H)
3.12	0	Cl	Cl	och₃	n-C₃H7	och₃	47-48
3.13	0	Cl	Cl	oc₂h₅	n-C₃H₂	och₃	48-50
3.14	0	Cl	Cl	och₃	ch₃	Cl
3.15	0	SO2CH3	Cl	H	ch₂c₆h₅	och₃	95-100
3.16	0	SO₂CH₃	Cl	H	ch₂c₆h₅	OH	115-120
3.17	0	SO₂CH₃	Cl	H	CH₂-3-thienyl	OCH₃	90-95
3.18	0	SO₂CH₃	Cl	H	CH]	och₃	95-100
3.19	0	so₂ch₃	Cl j H	ch₃	OH	180-185

-207CZ 297520 B6

·	X	R¹	R-	R³	R⁴	_RJ4	Fp. [°C] Ή-NMR [ppml
3.20	O	SO₂CHj	Cl	H	CH₂-3-(hicnyl	OH	95-100
3.21	0	so₂ch₃	Cl	CH₃	CHj	OH
3.22	0	SO₂CHj	CHj	CHj	CHj	OH	01

4-benzoyl-pyrazoly vzorce I a jejich hospodářsky využitelné soli jsou vhodné jako herbicidy jak jako stereoizomerové směsi, tak také ve formě ěistých stereoizomerů. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny vzorce I potírají velmi dobře růst nekultumích rostlin, zvláště při vysokých použitých množstvích. V kulturách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna působí proti plevelům a škodlivým travám, aniž poškodí kulturní rostliny. Tento efekt nastává především při nízkých používaných množstvích.

V závislosti na způsobu aplikace se mohou 4-benzoyl-pyrazoly vzorce I, případně je obsahující prostředky, použít k odstranění nežádoucích rostlin ještě u dalších kulturních rostlin. V úvahu přichází například následující kultury: allium cápe, ananas comosus, arachis hypogaea, asparagus offícinalis, beta vulgaris spec, altissima, beta vulgaris spec, rapa, brassica napus var. napus, brassica napus var. napobrassica, brassica rapa var. silvestris, camellia sinensis, carthamus tinctorium, carya illinoinensis, citrus limon, citrus sinensis, coffea arabica (coffea canephora, cofea liberica) cucumis sativus, cynodon dactylon, daucus carota, elais quineensis, fragaria vesca, glyrine mex gossypium hirsutum, (gossypia arboreum, gossypium herbaceum, gossypium vitifolium), helianthus annus, havea brasiliensis, hordeum vulgare, humulus lupulus, ipomoea batatas, juglans regia, lens culinaris, linum usitatissimum, lycopersicon lycopersicum, malus spec., manihot esculenta, medicago sativa, musa spec., nicotiana tabacum (nicotiana rustica) olea europaea, oryza sativa, phasoelus lunatus, phaseolus vulgaris, picea abies, pinus spec., pisum sativum, prunus avium, prunus persica, pyrus communis, ribes sylestre, ricinus communis saccharum officinarum, secale cereale, solanum tuberosum, sorghum bicolor (sorghum vulgare), theobroma cacao, trifolium pratense, triticum aestivum, triticum durum, vicia faba, vitis vinifera, zea mays.

Kromě toho se mohou sloučeniny vzorce I používat také v kulturách, které jsou kultivací výlučně metodami genové techniky tolerantní proti účinkům herbicidů.

Sloučeniny vzorce I, případně je obsahující herbicidní prostředky, se mohou použít například v podobě přímo rostřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí také vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašovacích prostředků, zásypových prostředků nebo granulátů pomocí rozstřikování, mlžení, poprašování, posypávání nebo zalévání. Formy použití se volí podle účelu použití, v každém případě se má zajistit co možná nejjemnější rozdělení účinné látky podle vynálezu.

Herbicidní prostředky obsahují herbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny vzorce I nebo hospodářsky využitelné soli vzorce I a pro formulování prostředků ochrany rostlin obvyklých pomocných prostředků.

Jako inertní přísady přichází v podstatě do úvahy: frakce minerálního oleje se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin, motorová nafta, rovněž dehtové oleje z uhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkylované benzoly nebo jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, ketony jako cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla, například aminy jako N-methylpyrrolidon nebo voda.

Vodnaté formy použití se mohou připravit zemulzních koncentrátů, suspenzí, past, zesíťovatelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulátů přídavkem vody. K výrobě emulzí, past

-208CZ 297520 B6 nebo olejových disperzí se mohou substráty jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovat ve vodě pomocí zesíťovacího, adhezního, dispergačního nebo emulgačního prostředku. Mohou se ale také vyrobit koncentráty sestávající z účinné substance, zesíťovacích prostředků, adhezních prostředků, dispergačních prostředků nebo emulgačních prostředků a případně z rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k rozpuštění ve vodě.

Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahu soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninové, kyseliny fenolové, kyseliny naftalenové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenylether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridekylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, polyglykoletheracetát laurylakoholu, ester sorbitu, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.

Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím účinné substance s pevnou nosnou látkou.

Granuláty se mohou vyrobit vazbou účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální zeminy jako kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatá, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.

Koncentrace účinné látky vzorce I ve zhotovených přípravcích mohou variovat v širokých rozmezích. Formulace obsahují 0,001 až 98 hmotn. %, přednostně 0,01 až 95 hmotn. % alespoň jedné účinné látky. Účinná látka se přitom používá v čistotě 90 až 100%, přednostně 95 až 100 % (podle NMR spektra).

Sloučeniny vzorce I podle vynálezu se například mohou formulovat následně:

I. 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 2.01 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotn. dílů alkylovaného benzolu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol Nmonoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodekylbenzolsulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.

II. 20 hmotn. dílů sloučeniny č. 2.03 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 7 mol etylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.

III. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2,5 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotn. dílech vody se obdrží vodnatá disperze, která obsahuje 0,02 hmotn. % účinné látky.

-209CZ 297520 B6

IV. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2.06 se dobře promíchá s 3 hmotn. díly sodné soli kyseliny diisobutylnafitalensulfonové, 17 hmotn. díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového výluhu a 60 hmotn. dle práškového gelu kyseliny křemičité a mele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotn. dílech vody se obdrží postřiková kapalina, která obsahuje 0,1 hmotn. % účinné látky.

V. 3 hmotn. díly účinné látky č. 2.01 se promíchají s 97 hmotn. díly jemně rozděleného kaolinu. Touto cestou se obdrží posypový prostředek, který obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.

VI. 20 hmotn. dílů účinné látky č. 2.04 se promíchá s 2 hmotn. díly vápenaté soli kyseliny dodekylbenzolsulfonové, 8 hmotn. díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotn. díly sodné soli fenolmočovinoformaldehydového kondenzátu a 68 hmotn. dílů parafínového minerálního oleje. Obdrží se stabilní olejová disperze.

VII. 1 hmotn. díl sloučeniny vzorce č. 2.03 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotn. dílů cyklohexanonu, 20 hmotn. dílů ethoxylizovaného isooktylfenolu a 10 hmotn. dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Obdrží se stabilní emulzní koncentrát.

VIII. 1 hmotn. díl sloučeniny vzorce č. 2.05 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotn. dílů cyklohexanonu, 20 hmotn. dílů Wettolu^R EM 31 (neiontový emulgátor na bázi ethoxylizovaného ricinového oleje). Obdrží se stabilní emulzní koncentrát.

Aplikace účinné látky vzorce I, případně účinných prostředků se může provést předem nebo dodatečně. Jestliže jsou účinné látky pro jisté kulturní rostliny méně snesitelné, tak se mohou nanášet rozmetacími technikami, při kterých se herbicidní prostředky rozstřikují rozstřikovacími zařízeními tak, že se listy rozhodujících kulturních rostlin podle možnosti nepokapají, zatímco účinná látka pokračuje na listy dole rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nezakryté plochy půdy (post-directed, lay-by).

K rozšíření účinného spektra a k docílení synergických efektů se mohou sloučeniny vzorce I míchat a nanášet společně s početnými zástupci jiných herbicidních nebo růst regulujících skupin účinných látek. Například přichází jako partneři pro směs do úvahy 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, kyselina (het)— aryloxyalkanová a její deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-aroyl1,3-cyklohexandiony, hetaryl-aryl-ketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF₃-fenylové deriváty, karbamaty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, cyklohexanoximeterové deriváty, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, kyseliny hexagenkarboxylové a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily,imidazoly, imidazolinony, N-fenyl3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy- nebo heteroaryloxyfenoxypropionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylové močoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.

Kromě toho může být užitečné nanášet samotné sloučeniny vzorce I, nebo smíchané v kombinaci s jinými herbicidními prostředky, společně také s dalšími prostředky ochrany růstu, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, případně bakterií. Zájem je rovněž o možnost smíchání s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění zásad ve výživných nebo stopových prvcích. Mohou se přidávat například také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Použití množství účinné látky činí podle cíle použití, roční doby, cílových rostlin a stádia růstu 0,001 až 3,0 kg/ha, přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha, aktivní substance.

-210CZ 297520 B6

Příklady použití

Herbicidní účinky 4-benzoyl-pyrazolů vzorce I lze ukázat skleníkový pokusy:

Jako nádoba na kulturu slouží plastikový květináč s hlinitým pískem s 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byla vysázena podle typů odděleně.

Při předběžném ošetření byly účinné látky suspendované nebo emulgované ve vodě naneseny přímo o vysázení pomocí jemně rozprašujících trysek. Nádoby byly lehce zavlaženy pro potřeby naklíčení a růstu a následně byly zakryty průsvitným plastikovým krytem, až byly vypěstovány rostliny. Tento kryt způsobuje rovnoměrné klíčení těchto rostlin, pokud nebyly ovlivněny účinnými látkami.

Za účelem následného ošetření byly testované rostliny podle formy vzrůstu vypěstovány nejprve na výšku 3 až 15 cm a potom byly ošetřeny účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Testované rostliny byly proto buď přímo vysazeny a pěstovány ve stejné nádobě, nebo byly nejprve jako klíčící rostliny pěstovány odděleně a několik dní před ošetřením byly přesazeny do pokusné nádoby. Použité množství pro následné ošetřování činilo 0,125 kg/ha, respektive 0,0625 kg/ha aktivní substance.

Rostliny byly ponechány podle typu při teplotách 10 až 25 °C, respektive 20 až 35 °C. Zkušební perioda činila přes 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivá ošetření byla vyhodnocena.

Vyhodnocení bylo provedeno podle stupnice 0 až 100. Přitom 100 znamená bez výskytu rostlin, respektive úplné zničení alespoň povrchových částí a 0 žádné poškození nebo normální průběh růstu.

Rostliny použité ve skleníkových pokusech sestávaly z následujících druhů:

latinský název	anglický název	německý název
cenopodium album	lembsquartes (goose f oot)	WeiBer GansfuB
echinochloa crus galii	barnyardgrass	Huhnerhirse
sinapis alba	white mustard	WeiBer Senf
setaria faberii	giant foxtail	Borstenhirsé
triticum aestivum	summer wheat	Sommerwei zen

Při použití aktivní substance v množství 0,125, případně 0,0625 kg/ha vykazuje sloučenina 2.01 (tabulka 2) při následném použití velmi dobré účinky proti shora uvedeným monokotylním a dikotylním škodlivým rostlinám a dobrou snesitelnost s triticum aestivum.

Claims

(I),

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 4-benzoylpyrazoly vzorce I ve kterém mají proměnné následující význam:

R¹, R² vodík, nitro, halogen, kyano, rhodano, Ci-C6-alkyl, C|-C6-haiogenalkyl, Ci-C6-alkoxyCi-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, -OCOR⁶, -OSO2R⁶, -SH, -S(O)nR⁷, -SO2OR⁵, -SO2NR⁵R⁸, -NR⁸SO2R⁶ nebo -NR⁸COR⁶,

R³ vodík, kyano, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, -OR⁷, -SR⁷, nebo -NR⁷R¹⁰,

R⁴ vodík, Ci-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, COR⁹, -CO2R⁹, -GOSR⁹, nebo -CONR⁸R⁹, přičemž uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové radikály a rovněž R⁹ z radikálů -COR⁹, -CO2R⁹, -COSR⁹ a -CONR⁸R⁹ jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo případně nesou jednu až tři následující skupiny: hydroxy, merkapto, amino, kyano, R¹⁰, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -NR⁸R¹⁰, =NOR¹⁰, -OCOR¹⁰, -SCOR¹⁰, -NR⁸COR¹⁰, -CO2R¹⁰, -COSR¹⁰, -CONR⁸R¹⁰, Ci-C₄-alkyliminooxy, Ci-C₄-alkoxyamino, C]-C₄-alkylkarbonyl, Ci-C₄-alkoxy-C₂-C₆alkoxykarbonyl, Ci-C₄-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, benzyl, hetaryl, fenoxy, benzyloxy, a hetaryloxy, přičemž osm posledně uvedených radikálů je případně částečně nebo zcela halogenizováno a/nebo případně nese jeden až tři radikály z následující skupiny: nitro, kyano, Ci-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, C]-C₄-halogenalkoxy a C]-C₄-alkoxykarbonyl a přičemž heterocyklylové a heterocyklyloxylové radikály jsou tří až sedmi členné, nasycené, nebo částečně nenasycené a obsahují jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a hetarylové a hetaryloxylové radikály jsou aromatické a kromě uhlíkových kruhů obsahují jeden až čtyři atomy dusíku, nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom kyslíku, nebo jeden atom síry, nebo jeden atom kyslíku, nebo jeden atom síry,

X kyslík, nebo NR⁸, n 0, 1 nebo 2,

R⁵ vodík, Ci-C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃-C6-alkinyl,

R⁶ C|-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl,

R⁷ C|-C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy-C₂-C6-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, nebo C₃C₆-alkinyl,

R⁸ vodík, nebo Ci-C₆-alkyl,

R⁹ C]-C₆-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkinyl, fenyl, nebo benzyl,

R¹⁰ Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C₃-C₆-alkenyl nebo C3-C₆-alkinyl,

-212CZ 297520 B6

Q v poloze 4 vázaný pyrazol vzorce II

OR¹² (Π), přičemž značí:

R¹¹ Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, fenyl, nebo fenyl, který je částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, C]-C₄-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C]-C₄-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy,

R¹² vodík, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkylkarbonyl, Ci-C₆-halogenalkylkarbonyl, Ci-C₆-alkoxykarbonyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, C]-C₆-halogenalkylsulfonyl, fenylkarbonyl, fenylkarbonylmetyl, fenoxykarbonyl, nebo fenylsulfonyl, přičemž čtyři posledně uvedené substituenty jsou nesubstituované neboje fenylový kruh částečně nebo zcela halogenizován a/nebo nese jeden až tři následující radikály:

nitro, kyano, C]-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, C]-C₄-alkoxy, Ci-C₄-halogenalkoxy,

R¹³ vodík, Ci-C₆-alkyl nebo Ci-Cý-halogenalkyl, a rovněž jejich hospodářsky použitelné soli.
2. 4-benzoylpyrazoly vzorce I podle nároku 1, kde značí

R¹ nitro, halogen, kyano, rhodano, C]-C6-alkyl, C,—C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy-Ci-C6alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR⁵, nebo -S(O)nR⁷,

R² vodík, nebo jeden z radikálů uvedených pod R¹.
3. 4-benzoylpyrazoly vzorce Ia podle nároku 1, ve kterém mají proměnné R¹ až R⁴, X a Q význam uvedený v nárocích 1 až 2.

-213 CZ 297520 B6
4. Způsob výroby 4-benzoylpyrazolů vzorce 1 podle nároku 1,vyznačující se tím, že se pyrazol vzorce II (s R²=H), ve kterém mají proměnné R¹¹ a R¹³ význam uvedený v nároku 1,

Rll acylizuje aktivovanou kyselinou karboxylovou vzorce lila nebo kyselinou karboxylovou vzor- přičemž proměnné R¹ až R⁴ a X mají význam uvedený v nároku 1 a L¹ značí nukleofilně vytěsnitelnou skupinu, a produkt acylace se zreaguje, případně za přítomnosti katalyzátoru, na sloučeniny vzorce I (s R¹²=H) a případně se k výrobě 4-benzoylpyrazolů vzorce I, kde R¹² není vodík, zreaguje se sloučeninou vzorce V,

L²---------R¹² V (s R¹² není vodík) ve kterém má R¹² mimo vodíku význam jako u nároku 1 a L² značí nukleofilně vytěsnitelnou skupinu.
5. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho 4-benzoylpyrazolu vzorce I nebo jeho hospodářsky použitelné soli podle nároků 1 až 3 a obvyklý pomocný prostředek pro formulování prostředků ochrany rostlin.
6. Způsob výroby herbicidně účinných prostředků podle nároku 5, vyznačující se tím, že se smíchá herbicidně účinné množství alespoň jednoho 4-benzoylpyrazolu vzorce I nebo jeho hospodářsky použitelné soli podle nároků 1 až 3 a obvyklý pomocný prostředek pro formulování prostředků pro ochranu rostlin.
7. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se herbicidně účinným množstvím alespoň jednoho 4-benzoylpyrazolu vzorce I nebo jeho hospodářsky použitelné soli podle nároků 1 až 3 působí na rostliny, jejich životní prostředí a/nebo na semena.
8. Použití 4-benzoylpyrazolů vzorce I a jejich hospodářsky použitelných solí podle nároků 1 až 3 jako herbicidů.