ES2203832T3 - 4-benzoil-pirazoles substituidos. - Google Patents
4-benzoil-pirazoles substituidos.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A 4 - BENZOIL - PIRAZOLES DE FORMULA (I) EN LA QUE LAS VARIABLES TIENEN LOS SIGNIFICADOS SIGUIENTES: R 1 A, R 2 A SIGNIFICAN HIDROGENO, NITRO, HALOGE NO, CIANO, RODANO, ALQUILO, ALQUILO HALOGENADO, ALCOXIALQUILO, ALQUENILO, ALQUINILO, - OR 5 A, OCOR 6 A, - OSO 2 R 6 A, - SH, S(O) N R 7 A, - SO 2 OR 5 A, SO 2 NR 5 AR 8 A, - NR 8 ASO 2 R 6 A O - NR 8 ACOR 6 A; R 3 A SIGNIFICA HIDROGENO, CIANO, ALQUILO, ALQUILO HALOGENADO, - OR 7 A O NR 7 AR 10; R 4 A SIGNIFICA HIDROGENO, ALQUILO OPTATIVAMENTE SUSTIT UIDO, CICLOALQUILO, ALQUENILO, CICLOALQUENILO, ALQUINILO, - COR 9 A, CO 2 R 9 A, - COSR 9 A O - CONR 8 A R 9 A; X SIGNIFICA OXIGENO O NR 8 A; N ES IGUAL A 0, 1 O 2; R 5 A SIGNIFICA HIDROGENO, ALQUILO, ALQUILO HALOGENADO, ALCOXIALQUILO, ALQUENILO O ALQUINILO; R 6 A SIGNIFICA A LQUILO O ALQUILO HALOGENADO; R 7 A SIGNIFICA ALQUILO, ALQUILO HALOGENADO, ALCOXIALQUILO, ALQUENILO O ALQUINILO; R 8 A SIGNIFICA HIDROGENO O ALQUILO; R 9 A SIGNIFICA ALQUILO, ALQUENILO, ALQUINILO, FENILO O BENCILO; R 10 A SIGNIFICA AL QUILO, ALQUILO HALOGENADO, ALQUENILO O ALQUINILO; Q SIGNIFICA PIRAZOL OPTATIVAMENTE SUSTITUIDO VINCULADO EN POSICION 4. SE EXPONEN IGUALMENTE LAS SALES DE ESTOS COMPUESTOS UTILES EN AGRICULTURA; PROCESOS Y PRODUCTOS INTERMEDIOS PARA PREPARAR LOS COMPUESTOS DE FORMULA (I), AGENTES QUE LOS CONTIENEN, Y EL USO DE ESTOS DERIVADOS O AGENTES QUE CONTIENEN LOS MISMOS PARA CONTROLAR LAS PLANTAS INDESEABLES.
Description
4-Benzoil-pirazoles
substituidos.
La presente invención se refiere a
4-benzoil-pirazoles substituidos de
la fórmula I
en la que las variables tienen el siguiente
significado:
R^{1}, R^{2} nitro, halógeno, ciano, rodano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos
de carbono, -OR^{5} o -S(O)_{n}R^{6};
R^{3} hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
-OR^{6}, -SR^{6} o -NR^{6}R^{8};
R^{4} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3
a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
pudiendo estar parcial o completamente halogenados los cuatro
substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a tres de los
siguientes grupos:
hidroxi, mercapto, amino, ciano, R^{8},
-OR^{8}, =NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos
de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo,
hetarilo, fenoxi, benciloxi y hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
y conteniendo el anterior resto heterocicliclo, o
bien heterocicliloxi, uno a tres heteroátomos seleccionados a
partir del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, siendo de 3 a 7
eslabones, mono- o policíclico, y estando saturado o parcialmente
insaturado;
y conteniendo el resto hetarilo, o bien
hetariloxi citado anteriormente, además de eslabones de anillo de
carbono, adicionalmente uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a
tres átomos de nitrógeno, y un átomo de oxígeno o azufre, o un
átomo de oxígeno o azufre, y siendo aromático;
X oxígeno o NR^{7};
n 0, 1 ó 2;
R^{5} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo
con 3 a 6 átomos de carbono;
R^{6} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono;
R^{7} hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono;
R^{8} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6
átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
Q un pirazol enlazado en posición 4, de la
fórmula II
donde
R^{9} representa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, o
fenilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o
portar uno a tres de los siguientes restos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{10} representa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo
halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
fenilcarbonilo, fenilcarbonilmetilo, fenoxicarbonilo o
fenilsulfonilo, no estando substituidos los cuatro substituyentes
citados en último lugar, o estando el anillo de fenilo parcial o
completamente halogenado en cada caso y/o portar uno a tres de los
siguientes restos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{11} representa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono;
así como sus sales útiles en agricultura.
La invención se refiere además a procedimientos y
productos intermedios para la obtención de compuestos de la fórmula
I, a agentes que contienen los mismos, así como al empleo de
compuestos de la fórmula I, y a agentes que contienen los mismos
para el combate de plantas nocivas.
Son conocidos por la literatura
4-benzoil-pirazoles, a modo de
ejemplo por la EP-A 282 944.
No obstante, las propiedades herbicidas de los
compuestos conocidos hasta la fecha, así como la compatibilidad
frente a plantas de cultivo, son satisfactorias solo de manera
condicionada. Por lo tanto, motivaba esta invención la tarea de
encontrar nuevos compuestos, en especial eficaces como fungicidas,
con propiedades mejoradas.
Correspondientemente se encontraron los
4-benzoil-pirazoles de la fórmula
I, así como su acción herbicida.
Además se encontraron agentes herbicidas que
contienen los compuestos I, y poseen una acción herbicida muy
buena. Además se encontraron procedimientos para la obtención de
estos agentes, y procedimientos para el combate del crecimiento
vegetal indeseable con los compuestos I.
También son objeto de la presente invención
estereoisómeros de compuestos de la fórmula I. Se incluyen en éstos
tanto estereoisómeros puros, como también mezclas de los
mismos.
Los compuestos de la fórmula I contienen un doble
enlace carbono-nitrógeno, y se presentan, por
consiguiente, como isómeros E o isómeros Z, o como mezclas de
isómeros E/Z. Además, los compuestos de la fórmula I pueden
contener otros dobles enlaces carbono, o bien
carbono-nitrógeno. Son objeto de la invención tanto
los isómeros geométricos puros, como también mezclas de los
mismos.
Según tipo de substitución, los compuestos de la
fórmula I pueden contener uno o varios centros de quiralidad, y se
presentan entonces como enantiómeros o diastereómeros. Son objeto
de la invención tanto los enantiómeros o diastereómeros puros,
como también sus mezclas.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
presentar también en forma de sus sales útiles en agricultura, no
siendo lo esencial generalmente el tipo de sal. En general entran
en consideración las sales de aquellos cationes, o las sales de
adición de ácido de aquellos ácidos, cuyos cationes, o bien aniones,
no influyen negativamente sobre la acción herbicida de los
compuestos I.
Entran en consideración como cationes, en
especial, iones de metales alcalinos, preferentemente litio, sodio
y potasio, de metales alcalinotérreos, preferentemente calcio y
magnesio, y de metales de transición, preferentemente manganeso,
cobre, cinc y hierro, así como amonio, pudiendo estar substituidos
aquí, en caso deseado, uno a cuatro átomos de hidrógeno por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, y/o un fenilo o bencilo, preferentemente
diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio,
trimetilbencilamonio, por lo demás iones fosfonio, iones sulfonio,
preferentemente tri(alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono)sulfonio, e iones sulfoxonio, preferentemente
tri(alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono)-sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición de ácido
empleables son, en primer término, cloruro, bromuro, fluoruro,
hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato,
nitrato, hidrogenocarbonato, carbonato, hexafluorsilicato,
hexafluorfosfato, benzoato, así como los aniones de ácidos
alcanoicos con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente formiato,
acetato, propionato y butirato.
Las partes moleculares orgánicas citadas para los
substituyentes R^{1}-R^{11} o como restos en
anillos de fenilo, hetarilo y heterociclilo representan conceptos
colectivos para enumeraciones individuales de los miembros de grupo
aislados. Todas las cadenas de hidrocarburo, es decir, todas las
partes alquilo, alquilo halogenado, cicloalquilo, alcoxialquilo,
alcoxi, alcoxi halogenado, alquiliminooxi, alcoxiamino,
alquilsulfonilo, alquilsulfonilo halogenado, alquilcarbonilo,
alquilcarbonilo halogenado, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo,
alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, pueden ser de cadena lineal o
ramificadas. En tanto no se indique lo contrario, los
substituyentes halogenados portan preferentemente uno a cinco átomos
de halógeno iguales o diferentes. El significado halógeno
representa respectivamente flúor, cloro, bromo o yodo.
Además significan, a modo de ejemplo:
- alquilo con 2 a 4 átomos de carbono: etilo,
propilo, 1-metiletilo, butilo,
1-metilpropilo, 2-metilpropilo y
1,1-dimetiletilo;
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, así como
las partes alquilo de alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono:
alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, como se cita anteriormente,
así como metilo;
- alquilo con 2 a 6 átomos de carbono, así como
las partes alquilo de alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de carbono: alquilo
con 2 a 4 átomos de carbono, como se cita anteriormente, así como
pentilo, 1-etilbutilo,
2-metilbutilo, 3-metilbutilo,
2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo,
hexilo, 1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
y
1-etil-3-metilpropilo;
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, así como
las partes alquilo de alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, y
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono: alquilo con 2 a 6
átomos de carbono, como se cita anteriormente, así como metilo;
- alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono:
un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, como se cita
anteriormente, que está substituido parcial o completamente por
flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo clorometilo,
diclorometilo, triclorometilo, fluormetilo, difluormetilo,
trifluormetilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo,
clorodifluormetilo, 2-fluoretilo,
2-cloroetilo, 2-bromoetilo,
2-yodoetilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,
2-trifluoretilo,
2-cloro-2-fluoretilo,
2-cloro-2,2-difluoretilo,
2,
2-dicloro-2-fluoretilo,
2,2,2-tricloroetilo, pentafluoretilo,
2-fluorpropilo, 3-fluorpropilo,
2,2-difluorpropilo,
2,3-difluorpropilo, 2-cloropropilo,
3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo,
2-bromopropilo, 3-bromopropilo,
3,3,3-trifluorpropilo,
3,3,3-tricloropropilo,
2,2,3,3,3-pentafluorpropilo, heptafluorpropilo,
1-(fluormetil)-2-fluoretilo,
1-(clorometil)-2-cloroetilo,
1-(bromometil)-2-bromoetilo,
4-fluorbutilo, 4-clorobutilo,
4-bromobutilo y nonafluorbutilo;
- alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
así como las partes alquilo halogenado de alquilcarbonilo
halogenado con 1 a 6 átomos de carbono: alquilo halogenado con 1 a
4 átomos de carbono, como se cita anteriormente, así como
5-fluorpentilo, 5-cloropentilo,
5-bromopentilo, 5-yodopentilo,
undecafluorpentilo, 6-fluorhexilo,
6-clorohexilo, 6-bromohexilo,
6-yodohexilo y dodecafluorhexilo;
- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, así como
las partes alcoxi de alcoxiamino con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxicarbonilo
con 2 a 6 átomos de carbono y alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de
carbono: metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi,
butoxi, 1-metilpropoxi,
2-metilpropoxi y
1,1-dimetiletoxi;
- alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, así como
las partes alcoxi de alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos de carbono
y alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono: alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, como se cita anteriormente, así como pentoxi,
1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi,
3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi,
1,2-dimetilpropoxi,
2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi,
hexoxi, 1-metilpentoxi,
2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi,
4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi,
1,2-dimetilbutoxi,
1,3-dimetilbutoxi,
2,2-dimetilbutoxi,
2,3-dimetilbutoxi,
3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi,
2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi,
1,2,2-trimetilpropoxi,
1-etil-1-metilpropoxi
y
1-etil-2-metilpropoxi;
- alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono:
un resto alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono como se cita
anteriormente, que está substituido parcial o completamente por
flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo fluormetoxi,
difluormetoxi, trifluormetoxi, clorodifluormetoxi,
bromodifluormetoxi, 2-fluoretoxi,
2-cloroetoxi, 2-bromometoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoretoxi,
2,2,2-trifluoretoxi,
2-cloro-2-fluoretoxi,
2-cloro-2,2-difluoretoxi,
2,2-dicloro-2-fluoretoxi,
2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoretoxi,
2-fluorpropoxi, 3-fluorpropoxi,
2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi,
2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi,
2,2-difluorpropoxi,
2,3-difluorpropoxi,
2,3-dicloropropoxi,
3,3,3-trifluorpropoxi,
3,3,3-tricloropropoxi,
2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi, heptafluorpropoxi,
1-(fluormetil)-2-fluoretoxi,
1-(clorometil)-2-cloroetoxi,
1-(bromometil)-2-bromoetoxi,
4-fluorbutoxi, 4-clorobutoxi,
4-bromobutoxi y nonafluorbutoxi;
- alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono
(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-S(=
O)_{2}-): metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo,
1-metiletilsulfonilo, butilsulfonilo,
1-metilpropilsulfonilo,
2-metilpropilsulfonilo y
1,1-dimetiletilsulfonilo;
- alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono:
alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, como se cita
anteriormente, así como pentilsulfonilo,
1-metilbutilsulfonilo,
2-metilbutilsulfonilo,
3-metilbutilsulfonilo,
2,2-dimetilpropilsulfonilo,
1-etilpropilsulfonilo,
1,1-dimetilpropilsulfonilo,
1,2-dimetilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo,
1-metilpentilsulfonilo,
2-metilpentilsulfonilo,
3-metilpentilsulfonilo,
4-metilpentilsulfonilo,
1,1-dimetilbutil-sulfonilo,
1,2-dimetilbutilsulfonilo,
1,3-dimetilbutilsulfonilo,
2,2-dimetilbutilsulfonilo,
2,3-dimetilbutilsulfonilo,
3,3-dimetilbutilsulfonilo,
1-etilbutilsulfonilo,
2-etilbutilsulfonilo,
1,1,2-trimetilpropilsulfonilo,
1,2,2-trimetilpropilsulfonilo,
1-etil-1-metilpropilsulfonilo
y
1-etil-2-metilpropilsulfonilo;
- alquilsulfonilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono: un resto alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, como
se cita anteriormente, que está substituido parcial o completamente
por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo
fluormetilsulfonilo, difluormetilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo,
clorodifluormetilsulfonilo,
bromodifluormetil-sulfonilo,
2-fluoretilsulfonilo,
2-cloroetilsulfonilo,
2-bromoetilsulfonilo,
2-yodoetilsulfonilo,
2,2-difluoretilsulfonilo,
2,2,2-trifluoretilsulfonilo,
2,2,2-tricloroetilsulfonilo,
2-cloro-2-fluoretilsulfonilo,
2-cloro-2,2-difluoretilsulfonilo,
2,2-dicloro-2-fluoretilsulfonilo,
pentafluoretilsulfonilo, 2-fluorpropilsulfonilo,
3-fluorpropilsulfonilo,
2-cloropropilsulfonilo,
3-cloropropilsulfonilo,
2-bromopropilsulfonilo,
3-bromopropilsulfonilo,
2,2-difluorpropil-sulfonilo,
2,3-difluorpropilsulfonilo,
2,3-dicloropropilsulfonilo,
3,3,3-trifluorpropilsulfonilo,
3,3,3-tricloropropilsulfonilo,
2,2,3,3,3-pentafluorpropilsulfonilo,
heptafluorpropilsulfonilo,
1-(fluormetil)-2-fluoretilsulfonilo,
1-(clorometil)-2-cloroetilsulfonilo,
1-(bromometil)-2-bromoetilsulfonilo,
4-fluorbutilsulfonilo,
4-clorobutilsulfonilo,
4-bromobutilsulfonilo, nonafluorbutilsulfonilo,
5-fluorpentilsulfonilo,
5-cloropentilsulfonilo,
5-bromopentil-sulfonilo,
5-yodopentilsulfonilo,
6-fluorhexilsulfonilo,
6-bromohexilsulfonilo,
6-yodohexilsulfonilo y
dodecafluorhexilsulfonilo;
- alquiliminoxi con 1 a 4 átomos de carbono:
metiliminooxi, etiliiminooxi, 1-propiliminooxi,
2-propiliminooxi, 1-butiliminooxi y
2-butiliminooxi;
- alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono: por
ejemplo
prop-1-en-1-ilo,
prop-2-en-1-ilo,
1-metiletenilo,
buten-1-ilo,
buten-2-ilo,
buten-3-ilo,
1-metil-prop-1-en-1-ilo,
2-metil-prop-1-en-1-ilo,
1-metil-prop-2-en-1-ilo,
2-metil-prop-2-en-1-ilo,
penten-1-ilo,
penten-2-ilo,
penten-3-ilo,
penten-4-ilo,
1-metil-but-1-en-1-ilo,
2-metil-but-1-en-1-ilo,
3-metil-but-1-en-1-ilo,
1-metil-but-2-en-1-ilo,
2-metil-but-2-en-1-ilo,
3-metil-but-2-en-1-ilo,
1-metil-but-3-en-1-ilo,
2-metil-but-3-en-1-ilo,
3-metil-but-3-en-1-ilo,
1,1-dimetil-prop-2-en-1-ilo,
1,2-dimetil-prop-1-en-1-ilo,
1,2-dimetil-prop-2-en-1-ilo,
1-etil-prop-1-en-2-ilo,
1-etil-prop-2-en-1-ilo,
hex-1-en-1-ilo,
hex-2-en-1-ilo,
hex-3-en-1-ilo,
hex-4-en-1-ilo,
hex-5-en-1-ilo,
1-metil-pent-1-en-1-ilo,
2-metil-pent-1-en-1-ilo,
3-metil-pent-1-en-1-ilo,
4-metil-pent-1-en-1-ilo,
1-metil-pent-2-en-1-ilo,
2-metil-pent-2-en-1-ilo,
3-metil-pent-2-en-1-ilo,
4-metil-pent-2-en-1-ilo,
1-metil-pent-3-en-1-ilo,
2-metil-pent-3-en-1-ilo,
3-metil-pent-3-en-1-ilo,
4-metil-pent-3-en-1-ilo,
1-metil-pent-4-en-1-ilo,
2-metil-pent-4-en-1-ilo,
3-metil-pent-4-en-1-ilo,
4-metil-pent-4-en-1-ilo,
1,1-dimetil-but-2-en-1-ilo,
1,1-dimetil-but-3-en-1-ilo,
1,2-dimetil-but-1-en-1-ilo,
1,2-dimetil-but-2-en-1-ilo,
1,2-dimetil-but-3-en-1-ilo,
1,3-dimetil-but-1-en-1-ilo,
1,3-dimetil-but-2-en-1-ilo,
1,3-dimetil-but-3-en-1-ilo,
2,2-dimetil-but-3-en-1-ilo,
2,3-dimetil-but-1-en-1-ilo,
2,3-dimetil-but-2-en-1-ilo,
2,3-dimetil-but-3-en-1-ilo,
3,3-dimetil-but-1-en-1ilo,
3,3-dimetil-but-2-en-1-ilo,
1-etil-but-1-en-1-ilo,
1-etil-but-2-en-1-ilo,
1-etil-but-3-en-1-ilo,
2-etil-but-1-en-1-ilo,
2-etil-but-2-en-1-ilo,
2-etil-but-3-en-1-ilo,
1,1,2-trimetil-prop-2-en-1-ilo,
1-etil-1-metil-prop-2-en-1-ilo,
1-etil-2-metil-prop-1-en-1-ilo
y
1-etil-2-metil-prop-2-en-1-ilo;
- alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono:
alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, como se cita anteriormente,
así como etenilo;
- alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono:
prop-1-in-1-ilo,
prop-2-in-1-ilo,
but-1-in-1-ilo,
but-1-in-3-ilo,
but-1-in-4-ilo,
but-2-in-1-ilo,
pent-1-in-1-ilo,
pent-1-il-3-ilo,
pent-1-in-4-ilo,
pent-1-in-5-ilo,
pent-2-in-1-ilo,
pent-2-in-4-ilo,
pent-2-in-5-ilo,
3-metil-but-1-in-3-ilo,
3-metil-but-1-in-4-ilo,
hex-1-in-1-ilo,
hex-1-in-3-ilo,
hex-1-in-4-ilo,
hex-1-in-5-ilo,
hex-1-in-6-ilo,
hex-2-in-1-ilo,
hex-2-in-4-ilo,
hex-2-in-5-ilo,
hex-2-in-6-ilo,
hex-3-in-1-ilo,
hex-3-in-2-ilo,
3-metil-pent-1-in-1-ilo,
3-metil-pent-1-in-3-ilo,
3-metil-pent-1-in-4-ilo,
3-metil-pent-1-in-5-ilo,
4-metil-pent-1-in-1-ilo,
4-metil-pent-2-in-4-ilo
y
4-metil-pent-2-in-5-ilo;
- alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono:
alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, como se cita anteriormente,
así como etinilo;
- cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono:
ciclopropilo, ciclobutilo, iclopentil y ciclohexilo;
- cicloalquenilo con 4 a 6 átomos de carbono:
ciclobuten-1-ilo,
ciclobuten-3-ilo,
ciclopenten-1-ilo,
ciclopenten-3-ilo,
ciclopenten-4-ilo,
ciclohexen-1-ilo,
ciclohexen-3-ilo y
ciclohexen-4-ilo;
- heterociclilo, así como los restos
heterociclilo en heterocicliloxi: heterociclos mono- o policíclicos
de tres a siete eslabones, saturados o parcialmente insaturados,
que contienen uno a tres heteroátomos seleccionados a partir de un
grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, como oxiranilo,
oxetan-3-ilo,
tietan-3-ilo,
2-tetrahidrofuranilo,
3-tetrahidrofuranilo,
2-tetrahidrotienilo,
3-tetrahidrotienilo,
2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo,
3-isoxazolidinilo,
4-isoxazolidinilo,
5-isoxazolidinilo,
3-isotiazolidinilo,
4-isotiazolidinilo,
5-isotiazolidinilo,
3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo,
5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo,
4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo,
2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo,
5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo,
4-imidazolidinilo,
1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-triazolidin-3-ilo,
1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-triazolidin-2-ilo,
2,3-dihidrofuran-2-ilo,
2,3-dihidrofuran-3-ilo,
2,3-dihidrofuran-4-ilo,
2,3-dihidrofuran-3-ilo,
2,5-dihidrofuran-2-ilo,
2,5-dihidrofuran-3-ilo,
2,3-dihidrotien-2-ilo,
2,3-dihidrotien-3-ilo,
2,3-dihidrotien-4-ilo,
2,3-dihidrotien-5-ilo,
2,5-dihidrotien-2-ilo,
2,5-dihidrotien-3-ilo,
2,3-dihidropirrol-2-ilo,
2,3-dihidropirrol-3-ilo,
2,3-dihidropirrol-4-ilo,
2,3-dihidropirrol-5-ilo,
2,5-dihidropirrol-2-ilo,
2,5-dihidropirrol-3-ilo,
2,3-dihidroisoxazol-3-ilo,
2,3dihidroisoxazol-4-ilo,
2,3-dihidroisoxazol-5-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-4-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-5-ilo,
2,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
2,5-dihidroisoxazol-4-ilo,
2,5-dihidroxazol-5-ilo,
2,3-dihidroisotiazol-3-ilo,
2,3-dihidroisotiazol-4-ilo,
2,3-dihidroisotiazol-5-ilo,
4,5-dihidroisotiazol-3-ilo,
4,5-dihidroisotiazol-4-ilo,
4,5-dihidroisotiazol-5-ilo,
2,5-dihidroisotiazol-3-ilo,
2,5-dihidroisotiazol-4-ilo,
2,5-dihidroisotiazol-5-ilo,
2,3-dihidropirazol-3-ilo,
2,3-dihidropirazol-4-ilo,
2,3-dihidropirazol-5-ilo,
4,5-dihidropirazol-3-ilo,
4,5-dihidropirazol-4-ilo,
4,5-dihidropirazol-5-ilo,
2,5-dihidropirazol-3-ilo,
2,5-dihidropirazol-4-ilo,
2,5-dihidropirazol-5-ilo,
2,3-dihidrooxazol-2-ilo,
2,3-dihidrooxazol-4-ilo,
2,3-dihidrooxazol-5-ilo,
4,5-dihidrooxazol-2-ilo,
4,5-dihidrooxazol-4-ilo,
4,5-dihidrooxazol-5-ilo,
2,5-dihidrooxazol-2-ilo,
2,5-dihidrooxazol-4-ilo,
2,5-dihidrooxazol-5-ilo,
2,3-dihidrotiazol-2-ilo,
2,3-dihidrotiazol-4-ilo,
2,3-dihidrotiazol-5-ilo,
4,5-dihidrotiazol-2-ilo,
4,5-dihidrotiazol-4-ilo,
4,5-dihidrotiazol-5-ilo,
2,5-dihidrotiazol-2-ilo,
2,5-dihidrotiazol-4-ilo,
2,5-dihidrotiazol-5-ilo,
2,3-dihidroimidazol-2-ilo,
2,3-dihidroimidazol-4-ilo,
2,3-dihidroimidazol-5-ilo,
4,5-dihidroimidazol-2-ilo,
4,5-dihidroimidazol-4ilo,
4,5-dihidroimidazol-5-ilo,
2,5-dihidroimidazol-2-ilo,
2,5-dihidroimidazol-4-ilo,
2,5-dihidroimidazol-5-ilo,
2-morfolinilo, 3-morfolinilo,
2-piperidinilo, 3-piperidinilo,
4-piperidinilo,
3-tetrahidropiridazinilo,
4-tetrahidropiridazinilo,
2-tetrahidropirimidinilo,
4-tetrahidropirimidinilo,
5-tetrahidropirimidinilo,
2-tetrahidropirazinilo,
1,3,5-tetrahidrotriazin-2-ilo,
1,2,4-tetrahidrotriazin-3-ilo,
1,3-dihidroxazin-2-ilo,
1,3-dioxan-2-ilo,
1,3-ditian-2-ilo,
2-tetrahidropiranilo,
3-tetrahidropiranilo,
4-tetrahidropiranilo,
2-tetrahidrotiopiranilo,
3-tetrahidrotiopiranilo,
4-tetrahidrotiopiranilo,
1,3-dioxolan-2-ilo,
1,3-ditiolan-2-ilo,
3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-ilo,
4H-1,3-tiazin-2-ilo,
4H-3,1-benzotiazin-2-ilo,
1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahidrotien-2-ilo,
2H-1,4-benzotiazin-3-ilo,
2H-1,4-benzoxazin-3-ilo,
1,3-dihidrooxazin-2-ilo,
- hetarilo, así como los restos hetarilo en
hetariloxi: restos aromáticos mono- o policíclicos, que pueden
contener, además de eslabones de anillo de carbono, adicionalmente
uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a tres átomos de nitrógeno y
un átomo de oxígeno o azufre, o un átomo de oxígeno o un átomo de
azufre, por ejemplo 2-furilo,
3-furilo, 2-tienilo,
3-tienilo, 2-pirrolilo,
3-pirrolilo, 3-isoxazolilo,
4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo,
3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo,
5-isotiazolilo, 3-pirazolilo,
4-pirazolilo, 5-pirazolilo,
2-oxazolilo, 4-oxazolilo,
5-oxazolilo, 2-tiazolilo,
4-tiazolilo, 5-tiazolilo,
2-imidazolilo, 4-imidazolilo,
1,2,4-oxadiazol-3-ilo,
1,2,4-oxadiazol-5-ilo,
1,2,4-tiadiazol-3-ilo,
1,2,4-tiadiazol-5-ilo,
1,2,4-triazol-3-ilo,
1,3,4-oxadiazol-2-ilo,
1,3,4-tiadiazol-2-ilo,
1,3,4-triazol-2-ilo,
2-piridinilo, 3-piridinilo,
4-piridinilo, 3-piridazinilo,
4-piridazinilo, 2-pirimidinilo,
4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo,
2-pirazinilo,
1,3,5-triazin-2-ilo,
1,2,4-triazin-3-ilo,
1,2,4,5-tetrazin-3-ilo,
así como los correspondientes derivados benzocondensados.
Preferentemente, todos los anillos de fenilo,
hetarilo y heterociclilo no están substituidos, y portan uno a tres
átomos de halógeno y/o uno o dos restos a partir del siguiente
grupo: nitro, ciano, metilo, trifluormetilo, metoxi, trifluormetoxi
o metoxicarbonilo.
Con respecto al empleo de compuestos de la
fórmula I según la invención como herbicidas, las variables tienen
preferentemente los siguientes significados, y precisamente, en
cada caso, por separado o en combinación:
R^{1} nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, -OR^{5} o
-S(O)_{n}R^{6};
de modo especialmente preferente nitro, halógeno,
como por ejemplo flúor, cloro o bromo, alquilo halogenado con 1 a 6
átomos de carbono, -OR^{5} o -S(O)_{n}R^{6};
como por ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo o
difluormetilsulfonilo;
en especial preferentemente nitro, flúor, cloro,
bromo, trifluormetilo, metoxi, etoxi, metilsulfonilo, etilsulfonilo
o difluormetilsulfonilo;
R^{2} nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, -OR^{5} o
-S(O)_{n}R^{6};
de modo especialmente preferente hidrógeno,
nitro, halógeno, como por ejemplo flúor, cloro o bromo, alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, -OR^{5} o
-S(O)_{n}R^{6}; como por ejemplo metilsulfonilo,
etilsulfonilo o difluormetilsulfonilo;
en especial preferentemente nitro, flúor, cloro,
bromo, metilo, etilo, trifluormetilo, metoxi, etoxi,
metilsulfonilo, etilsulfonilo o difluormetilsulfonilo;
R^{3} hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono u
-OR^{6};
R^{4} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3
a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
pudiendo estar parcial o completamente halogenados los cuatro
substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a tres de los
siguientes grupos:
hidroxi, mercapto, amino, ciano, -OR^{8},
=NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo, hetarilo,
fenoxi, benciloxi o hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
de modo especialmente preferente alquilo con 1 a
6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos
de carbono, pudiendo estar parcial o completamente halogenados los
4 substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a tres de
los siguientes grupos: hidroxi, mercapto, amino, ciano, -OR^{8},
=NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos
de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo,
hetarilo, fenoxi, benciloxi o hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
y conteniendo el anterior resto heterocicliclo, o
bien heterocicliloxi, uno a tres heteroátomos seleccionados a
partir del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, siendo de 3 a 7
eslabones, mono- o policíclico, y estando saturado o parcialmente
insaturado;
y conteniendo el resto hetarilo, o bien
hetariloxi citado anteriormente, además de eslabones de anillo de
carbono, adicionalmente uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a
tres átomos de nitrógeno, y un átomo de oxígeno o azufre, o un
átomo de oxígeno o azufre, y siendo aromático;
X oxígeno o NH;
n 0 ó 2;
R^{5} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono; de modo especialmente preferente metilo, etilo,
trifluormetilo, difluormetilo, metoxietilo, alilo o propargilo;
R^{6} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono;
de modo especialmente preferente metilo, etilo,
trifluormetilo, difluormetilo, metoxietilo, alilo o propargilo;
R^{7} hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono;
R^{8} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6
átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R^{9} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono; de modo
especialmente preferente metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo
o isobutilo;
R^{10} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a
6 átomos de carbono, alquilsulfonilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono, fenilcarbonilmetilo, o fenilsulfonilo, pudiendo el anillo
de fenilo de los dos substituyentes citados en último lugar estar
parcial o completamente halogenado, y/o portar uno a tres de los
siguientes restos: nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{11} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono o alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono; de modo
especialmente preferente hidrógeno, metilo, etilo o
trifluormetilo.
Son extraordinariamente preferentes los
compuestos de la fórmula I, en los que las variables
R^{1} a R^{3}, Q y X tienen el significado
citado anteriormente, y
R^{4} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos
de carbono, pudiendo estar parcial o completamente halogenados los
cuatro substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a
tres de los siguientes grupos:
hidroxi, mercapto, amino, ciano, -OR^{8},
=NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos
de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo,
hetarilo, fenoxi, benciloxi o hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
y conteniendo el anterior resto heterocicliclo, o
bien heterocicliloxi, uno a tres heteroátomos seleccionados a
partir del grupo oxígeno, nitrógeno o azufre, siendo de 3 a 7
eslabones, mono- o policíclico, y estando saturado o parcialmente
insaturado;
y conteniendo el resto hetarilo, o bien
hetariloxi citado anteriormente, además de eslabones de anillo de
carbono, adicionalmente uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a
tres átomos de nitrógeno, y un átomo de oxígeno o azufre, o un
átomo de oxígeno o azufre, y siendo aromático.
En especial son extraordinariamente preferentes
los compuestos I1(
\wedgedoublebarI con R^{1} = Cl; R^{9} = CH_{3} y R^{10} y R^{11} = H, en especial los compuestos de la tabla 1.
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Por lo demás, son extraordinariamente preferentes
en especial los siguientes
4-benzoil-pirazoles de la fórmula
I
- los compuestos I2, en especial los compuestos
I2.001-I2.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo:
- los compuestos I3, en especial los compuestos
I3.001-I3.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo:
- los compuestos I4, en especial los compuestos
I4.001-I4.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo:
- los compuestos I5, en especial los compuestos
I5.001-I5.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo:
- los compuestos I6, en especial los compuestos
I6.001-I6.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa metilo:
- los compuestos I7, en especial los compuestos
I7.001-I7.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I8, en especial los compuestos
I8.001-I8.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
metilo:
- los compuestos I9, en especial los compuestos
I9.001-I9.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
metilo:
- los compuestos I10, en especial los compuestos
I10.001-I10.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
metilo:
- los compuestos I11, en especial los compuestos
I11.001-I11.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa etilo:
- los compuestos I12, en especial los compuestos
I12.001-I12.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan etilo:
- los compuestos I13, en especial los compuestos
I13.001-I13.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I14, en especial los compuestos
I14.001-I14.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
etilo:
- los compuestos I15, en especial los compuestos
I15.001-I15.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
etilo:
- los compuestos I16, en especial los compuestos
I16.001-I16.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-propilo:
- los compuestos I17, en especial los compuestos
I17.001-I17.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I18, en especial los compuestos
I18.001-I18.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan n-propilo:
- los compuestos I19, en especial los compuestos
I19.001-I19.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I20, en especial los compuestos
I20.001-I20.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I21, en especial los compuestos
I21.001-I21.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-propilo:
- los compuestos I22, en especial los compuestos
I22.001-I22.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I23, en especial los compuestos
I23.001-I23.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I24, en especial los compuestos
I24.001-I24.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I25, en especial los compuestos
I25.001-I25.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I26, en especial los compuestos
I26.001-I26.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-butilo:
- los compuestos I27, en especial los compuestos
I27.001-I27.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I28, en especial los compuestos
I28.001-I28.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I29 en especial los compuestos
I29001-I29180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan n-butilo:
- los compuestos I30, en especial los compuestos
I30.001-I30.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I31, en especial los compuestos
I31.001-I31.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa sec-butilo:
- los compuestos I32, en especial los compuestos
I32.001-I32.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I33, en especial los compuestos
I33.001-I33.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I34, en especial los compuestos
I34.001-I34.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I35, en especial los compuestos
I35.001-I35.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I36, en especial los compuestos
I36.001-I36.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-butilo:
- los compuestos I37, en especial los compuestos
I37.001-I37.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I38, en especial los compuestos
I38.001-I38.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I39, en especial los compuestos
I39.001-I39.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I40, en especial los compuestos
I40.001-I40.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan iso-butilo:
- los compuestos I41, en especial los compuestos
I41.001-I41.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I42, en especial los compuestos
I42.001-I42.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I43, en especial los compuestos
I43.001-I43.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I44, en especial los compuestos
I44.001-I44.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I45, en especial los compuestos
I45.001-I45.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I46, en especial los compuestos
I46.001-I46.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I47, en especial los compuestos
I47.001-I47.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I48, en especial los compuestos
I48.001-I48.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I49, en especial los compuestos
I49.001-I49.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I50, en especial los compuestos
I50.001-I50.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
etilcarbonilo:
- los compuestos I51, en especial los compuestos
I51.001-I51.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-propilcarbonilo:
- los compuestos I52, en especial los compuestos
I52.001-I52.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I53, en especial los compuestos
I53.001-I53.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I54, en especial los compuestos
I54.001-I54.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I55, en especial los compuestos
I55.001-I55.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I56, en especial los compuestos
I56.001-I56.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I57, en especial los compuestos
I57.001-I57.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I58, en especial los compuestos
I58.001-I58.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I59, en especial los compuestos
I59.001-I59.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I60, en especial los compuestos
I60.001-I60.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I61, en especial los compuestos
I61.001-I61.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I62, en especial los compuestos
I62.001-I62.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I63, en especial los compuestos
I63.001-I63.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
metilsulfonilo:
- los compuestos I64, en especial los compuestos
I64.001-I64.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
metilsulfonilo:
- los compuestos I65, en especial los compuestos
I65.001-I65.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
metilsulfonilo:
- los compuestos I66, en especial los compuestos
I66.001-I66.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I67, en especial los compuestos
I67.001-I67.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I68, en especial los compuestos
I68.001-I68.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa etilsulfonilo
- los compuestos I69, en especial los compuestos
I69.001-I69.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
etilsulfonilo:
- los compuestos I70, en especial los compuestos
I70.001-I70.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
etilsulfonilo:
- los compuestos I71, en especial los compuestos
I71.001-I71.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-propilsulfonilo:
- los compuestos I72, en especial los compuestos
I72.001-I72.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I73, en especial los compuestos
I73.001-I73.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I74, en especial los compuestos
I74.001-I74.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I75, en especial los compuestos
I75.001-I75.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I76, en especial los compuestos
I76.001-I76.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I77, en especial los compuestos
I77.001-I77.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I78, en especial los compuestos
I78.001-I78.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa propilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I79, en especial los compuestos
I79.001-I79.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I80, en especial los compuestos
I80.001-I80.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I81, en especial los compuestos
I82.001-I82.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-butilsulfonilo:
- los compuestos I82, en especial los compuestos
I82.001-I82.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I83, en especial los compuestos
I83.001-I83.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I84, en especial los compuestos
I84.001-I84.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I85, en especial los compuestos
I85.001-I85.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I86, en especial los compuestos
I86.001-I86.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I87, en especial los compuestos
I87.001-I87.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I88, en especial los compuestos
I88.001-I88.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I89, en especial los compuestos
I89.001-I89.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I90, en especial los compuestos
I90.001-I90.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I91, en especial los compuestos
I91.001-I91.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I92, en especial los compuestos
I92.001-I92.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I93, en especial los compuestos
I93.001-I93.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I94, en especial los compuestos
I94.001-I94.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I95, en especial los compuestos
I95.001-I95.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I96, en especial los compuestos
I96.001-I96.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I97, en especial los compuestos
I97.001-I97.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I98, en especial los compuestos
I98.001-I98.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I99, en especial los compuestos
I99.001-I99.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I100, en especial los compuestos
I100.001-I100.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I101, en especial los compuestos
I101.001-I101.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I102, en especial los compuestos
I102.001-I102.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I103, en especial los compuestos
I103.001-I103.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I104, en especial los compuestos
I104.001-I104.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I105, en especial los compuestos
I105.001-I105.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I106, en especial los compuestos
I106.001-I106.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I107, en especial los compuestos
I107.001-I107.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I108, en especial los compuestos
I108.001-I108.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I109, en especial los compuestos
I109.001-I109.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I110, en especial los compuestos
I110.001-I110.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I111, en especial los compuestos
I111.001-I111.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa 4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I112, en especial los compuestos
I112.001-I112.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I113, en especial los compuestos
I113.001-I113.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I114, en especial los compuestos
I114.001-I114.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I115, en especial los compuestos
I115.001-I115.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo
- los compuestos I116, en especial los compuestos
I116.001-I116.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro:
- los compuestos I117, en especial los compuestos
I117.001-I117.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{9} representa etilo:
- los compuestos I118, en especial los compuestos
I118.001-I118.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{9} representa propilo:
- los compuestos I119, en especial los compuestos
I119.001-I119.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{9} representa
n-butilo:
- los compuestos I120, en especial los compuestos
I120.001-I120.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{9} representa
iso-butilo:
- los compuestos I121, en especial los compuestos
I121.001-I121.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I122, en especial los compuestos
I122.001-I122.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa metilo:
- los compuestos I123, en especial los compuestos
I123.001-I123.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I124, en especial los compuestos
I124.001-I124.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I125, en especial los compuestos
I125.001-I125.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I126, en especial los compuestos
I126.001-I126.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I127, en especial los compuestos
I127.001-I127.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{9} y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I128, en especial los compuestos
I128.001-I128.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I129, en especial los compuestos
I129.001-I129.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I130, en especial los compuestos
I130.001-I130.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I131, en especial los compuestos
I131.001-I131.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I132, en especial los compuestos
I132.001-I132.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa n-propilo:
- los compuestos I133, en especial los compuestos
I133.001-I133.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
n-propilo:
- los compuestos I134, en especial los compuestos
I134.001-I134.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I135, en especial los compuestos
I135.001-I135.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I136, en especial los compuestos
I136.001-I136.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I137, en especial los compuestos
I137.001-I137.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa iso-propilo:
- los compuestos I138, en especial los compuestos
I138.001-I183.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I139, en especial los compuestos
I139.001-I139.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I140, en especial los compuestos
I140.001-I140.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I141, en especial los compuestos
I141.001-I141.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I142, en especial los compuestos
I142.001-I142.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa n-butilo:
- los compuestos I143, en especial los compuestos
I143.001-I143.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I144, en especial los compuestos
I144.001-I144.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
n-butilo:
- los compuestos I145, en especial los compuestos
I145.001-I145.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I146, en especial los compuestos
I146.001-I146.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I147, en especial los compuestos
I147.001-I147.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa sec-butilo:
- los compuestos I148, en especial los compuestos
I148.001-I148.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I149, en especial los compuestos
I149.001-I149.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I150, en especial los compuestos
I150.001-I150.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I151, en especial los compuestos
I151.001-I151.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I152, en especial los compuestos
I152.001-I152.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa iso-butilo:
- los compuestos I153, en especial los compuestos
I153.001-I153.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I154, en especial los compuestos
I154.001-I154.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I155, en especial los compuestos
I155.001-I155.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
iso-butilo:
- los compuestos I156, en especial los compuestos
I156.001-I156.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I157, en especial los compuestos
I157.001-I157.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa metilcarbonilo:
- los compuestos I158, en especial los compuestos
I158.001-I158.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I159, en especial los compuestos
I159.001-I159.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I160, en especial los compuestos
I160.001-I160.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I161, en especial los compuestos
I161.001-I161.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I162, en especial los compuestos
I162.001-I162.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa etilcarbonilo:
- los compuestos I163, en especial los compuestos
I163.001-I163.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I164, en especial los compuestos
I164.001-I164.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I165, en especial los compuestos
I165.001-I165.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I166, en especial los compuestos
I166.001-I166.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I167, en especial los compuestos
I167.001-I167.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa n-propilcarbonilo:
- los compuestos I168, en especial los compuestos
I168.001-I168.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I169, en especial los compuestos
I169.001-I169.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I170, en especial los compuestos
I170.001-I170.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I171, en especial los compuestos
I171.001-I171.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I172, en especial los compuestos
I172.001-I172.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I173, en especial los compuestos
I173.001-I173.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I174, en especial los compuestos
I174.001-I174.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I175, en especial los compuestos
I175.001-I175.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I176, en especial los compuestos
I176.001-I176.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I177, en especial los compuestos
I177.001-I177.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa metilsulfonilo:
- los compuestos I178, en especial los compuestos
I178.001-I178.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I179, en especial los compuestos
I179.001-I179.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I180, en especial los compuestos
I180.001-I180.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
metilsulfonilo:
- los compuestos I181, en especial los compuestos
I181.001-I181.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I182, en especial los compuestos
I182.001-I182.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa etilsulfonilo:
- los compuestos I183, en especial los compuestos
I183.001-I183.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I184, en especial los compuestos
I184.001-I184.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I185, en especial los compuestos
I185.001-I185.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I186, en especial los compuestos
I186.001-I186.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I187, en especial los compuestos
I187.001-I187.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa n-propilsulfonilo:
- los compuestos I188, en especial los compuestos
I188.001-I188.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I189, en especial los compuestos
I189.001-I189.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I190, en especial los compuestos
I190.001-I190.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I191, en especial los compuestos
I191.001-I191.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro R^{10} representan
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I192, en especial los compuestos
I192.001-I192.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I193, en especial los compuestos
I193.001-I193.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I194, en especial los compuestos
I194.001-I194.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
isopropilsulfonilo:
- los compuestos I195, en especial los compuestos
I195.001-I195.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I196, en especial los compuestos
I196.001-I196.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I197, en especial los compuestos
I197.001-I197.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa n-butilsulfonilo:
- los compuestos I198, en especial los compuestos
I198.001-I198.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I199, en especial los compuestos
I199.001-I199.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I200, en especial los compuestos
I200.001-I200.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I201, en especial los compuestos
I201.001-I201.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I202, en especial los compuestos
I202.001-I202.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I203, en especial los compuestos
I203.001-I203.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I204, en especial los compuestos
I204.001-I204.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I205, en especial los compuestos
I205.001-I205.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I206, en especial los compuestos
I206.001-I206.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I207, en especial los compuestos
I207.001-I207.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I208, en especial los compuestos
I208.001-I208.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I209, en especial los compuestos
I209.001-I209.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I210, en especial los compuestos
I210.001-I210.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I211, en especial los compuestos
I211.001-I211.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I212, en especial los compuestos
I212.001-I212.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I213, en especial los compuestos
I213.001-I213.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I214, en especial los compuestos
I214.001-I214.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I215, en especial los compuestos
I215.001-I215.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I216, en especial los compuestos
I216.001-I216.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa metilo y R^{10}
representa fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I217, en especial los compuestos
I217.001-I217.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I218, en especial los compuestos
I218.001-I218.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I219, en especial los compuestos
I219.001-I219.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I220, en especial los compuestos
I220.001-I220.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I221, en especial los compuestos
I221.001-I221.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I222, en especial los compuestos
I222.001-I222.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{10}
representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I223, en especial los compuestos
I223.001-I223.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I224, en especial los compuestos
I224.001-I224.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I225, en especial los compuestos
I225.001-I225.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I226, en especial los compuestos
I226.001-I226.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I227, en especial los compuestos
I227.001-I227.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, y R^{10}
representa 4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I228, en especial los compuestos
I228.001-I228.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{10}
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I229, en especial los compuestos
I229.001-I229.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I230, en especial los compuestos
I230.001-I230.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I231, en especial los compuestos
I231.001-I231.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo:
- los compuestos I232, en especial los compuestos
I232.001-I232.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{9} representa etilo:
- los compuestos I233, en especial los compuestos
I233.001-I233.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{9} representa
n-propilo:
- los compuestos I234, en especial los compuestos
I234.001-I234.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{9} representa
n-butilo:
- los compuestos I235, en especial los compuestos
I235.001-I235.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{9} representa
iso-butilo:
- los compuestos I236, en especial los compuestos
I236.001-I236.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I237, en especial los compuestos
I237.001-I237.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa metilo:
- los compuestos I238, en especial los compuestos
I238.001-I238.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I239, en especial los compuestos
I239.001-I239.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I240, en especial los compuestos
I240.001-I240.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa metilo:
- los compuestos I241, en especial los compuestos
I241.001-I241.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I242, en especial los compuestos
I242.001-I242.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
etilo:
- los compuestos I243, en especial los compuestos
I243.001-I243.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} etilo:
- los compuestos I244, en especial los compuestos
I244.001-I244.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I245, en especial los compuestos
I245.001-I245.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilo:
- los compuestos I246, en especial los compuestos
I246.001-I246.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I247, en especial los compuestos
I247.001-I247.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa n-propilo:
- los compuestos I248, en especial los compuestos
I248.001-I248.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
n-propilo:
- los compuestos I249, en especial los compuestos
I249.001-I249.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I250, en especial los compuestos
I250.001-I250.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilo:
- los compuestos I251, en especial los compuestos
I251.001-I251.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I252, en especial los compuestos
I252.001-I252.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa iso-propilo:
- los compuestos I253, en especial los compuestos
I253.001-I253.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I254, en especial los compuestos
I254.001-I254.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I255, en especial los compuestos
I255.001-I255.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilo:
- los compuestos I256, en especial los compuestos
I256.001-I256.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I257, en especial los compuestos
I257.001-I257.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa n-butilo:
- los compuestos I258, en especial los compuestos
I258.001-I258.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I259, en especial los compuestos
I259.001-I259.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
n-butilo:
\newpage
- los compuestos I260, en especial los compuestos
I260.001-I260.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-butilo:
- los compuestos I261, en especial los compuestos
I261.001-I261.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I262, en especial los compuestos
I262.001-I262.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa sec-butilo:
- los compuestos I263, en especial los compuestos
I263.001-I263.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I264, en especial los compuestos
I264.001-I264.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I265, en especial los compuestos
I265.001-I265.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilo:
- los compuestos I266, en especial los compuestos
I266.001-I266.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I267, en especial los compuestos
I267.001-I267.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa iso-butilo:
- los compuestos I268, en especial los compuestos
I268.001-I268.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I269, en especial los compuestos
I269.001-I269.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-butilo:
- los compuestos I270, en especial los compuestos
I270.001-I270.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
iso-butilo:
- los compuestos I271, en especial los compuestos
I271.001-I271.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I272, en especial los compuestos
I272.001-I272.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I273, en especial los compuestos
I273.001-I273.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I274, en especial los compuestos
I274.001-I274.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa metilcarbonilo:
- los compuestos I275, en especial los compuestos
I275.001-I275.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
metilcarbonilo:
- los compuestos I276, en especial los compuestos
I276.001-I276.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
etilcarbonilo:
- los compuestos I277, en especial los compuestos
I277.001-I277.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I278, en especial los compuestos
I278.001-I278.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I279, en especial los compuestos
I279.001-I279.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I280, en especial los compuestos
I280.001-I280.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilcarbonilo:
- los compuestos I281, en especial los compuestos
I281.001-I281.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I282, en especial los compuestos
I282.001-I282.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa n-propilcarbonilo:
- los compuestos I283, en especial los compuestos
I283.001-I283.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I284, en especial los compuestos
I284.001-I284.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I285, en especial los compuestos
I285.001-I285.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilcarbonilo:
- los compuestos I286, en especial los compuestos
I286.001-I286.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{9} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I287, en especial los compuestos
I287.001-I287.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I288, en especial los compuestos
I288.001-I288.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I289, en especial los compuestos
I289.001-I289.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I290, en especial los compuestos
I290.001-I290.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo:
- los compuestos I291, en especial los compuestos
I291.001-I291.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo:
- los compuestos I292, en especial los compuestos
I292.001-I292.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, y R^{9} representa
etilo;
- los compuestos I293, en especial los compuestos
I293.001-I293.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, y R^{9} representa
n-propilo;
- los compuestos I294, en especial los compuestos
I294.001-I294.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, y R^{9} representa
n-butilo:
- los compuestos I295, en especial los compuestos
I295.001-I295.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, y R^{9} representa
iso-butilo:
- los compuestos I296, en especial los compuestos
I296.001-I296.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
etilsulfonilo:
- los compuestos I297, en especial los compuestos
I297.001-I297.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I298, en especial los compuestos
I298.001-I298.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I299, en especial los compuestos
I299.001-I299.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I300, en especial los compuestos
I300.001-I300.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa etilsulfonilo:
- los compuestos I301, en especial los compuestos
I301.001-I301.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I302, en especial los compuestos
I302.001-I302.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa n-propilsulfonilo:
- los compuestos I303, en especial los compuestos
I303.001-I303.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I304, en especial los compuestos
I304.001-I304.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I305, en especial los compuestos
I305.001-I305.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-propilsulfonilo:
- los compuestos I306, en especial los compuestos
I306.001-I306.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I307, en especial los compuestos
I307.001-I307.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I308, en especial los compuestos
I308.001-I308.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I309, en especial los compuestos
I309.001-I309.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I310, en especial los compuestos
I310.001-I310.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-propilsulfonilo:
- los compuestos I311, en especial los compuestos
I311.001-I311.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I312, en especial los compuestos
I312.001-I312.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa n-butilsulfonilo:
- los compuestos I313, en especial los compuestos
I313.001-I313.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I314, en especial los compuestos
I314.001-I314.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I315, en especial los compuestos
I315.001-I315.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
n-butilsulfonilo:
- los compuestos I316, en especial los compuestos
I316.001-I316.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I317, en especial los compuestos
I317.001-I317.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I318, en especial los compuestos
I318.001-I318.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I319, en especial los compuestos
I319.001-I319.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I320, en especial los compuestos
I320.001-I320.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
iso-butilsulfonilo:
- los compuestos I321, en especial los compuestos
I321.001-I321.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I322, en especial los compuestos
I322.001-I322.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa sec-butilsulfonilo;
- los compuestos I323, en especial los compuestos
I323.001-I323.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo;
- los compuestos I324, en especial los compuestos
I324.001-I324.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I325, en especial los compuestos
I325.001-I325.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
sec-butilsulfonilo:
- los compuestos I326, en especial los compuestos
I326.001-I326.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I327, en especial los compuestos
I327.001-I327.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I328, en especial los compuestos
I328.001-I328.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I329, en especial los compuestos
I329.001-I329.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I330, en especial los compuestos
I330.001-I330.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo:
- los compuestos I331, en especial los compuestos
I331.001-I331.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I332, en especial los compuestos
I332.001-I332.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I333, en especial los compuestos
I333.001-I333.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I334, en especial los compuestos
I334.001-I334.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I335, en especial los compuestos
I335.001-I335.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I336, en especial los compuestos
I336.001-I336.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I337, en especial los compuestos
I337.001-I337.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I338, en especial los compuestos
I338.001-I338.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I339, en especial los compuestos
I339.001-I339.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa fenilsulfonilo:
- los compuestos I340, en especial los compuestos
I340.001-I340.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
fenilsulfonilo:
- los compuestos I341, en especial los compuestos
I341.001-I341.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I342, en especial los compuestos
I342.001-I342.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa 4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I343, en especial los compuestos
I343.001-I343.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I344, en especial los compuestos
I344.001-I344.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I345, en especial los compuestos
I345.001-I345.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo:
- los compuestos I346, en especial los compuestos
I346.001-I346.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I347, en especial los compuestos
I347.001-I347.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I348, en especial los compuestos
I348.001-I348.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I349, en especial los compuestos
I349.001-I349.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I350, en especial los compuestos
I350.001-I350.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I351, en especial los compuestos
I351.001-I351.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} y R^{11} representan metilo:
- los compuestos I352, en especial los compuestos
I352.001-I352.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo;
- los compuestos I353, en especial los compuestos
I353.001-I353.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} y R^{11}
representan metilo:
- los compuestos I354, en especial los compuestos
I354.001-I354.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} y R^{11}
representan metilo:
- los compuestos I355, en especial los compuestos
I355.001-I355.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} y R^{11}
representan metilo:
- los compuestos I356, en especial los compuestos
I356.001-I356.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I357, en especial los compuestos
I357.001-I357.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representa etilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I358, en especial los compuestos
I358.001-I358.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I359, en especial los compuestos
I359.001-I359.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I360, en especial los compuestos
I360.001-I360.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I361, en especial los compuestos
I361.001-I361.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I362, en especial los compuestos
I362.001-I362.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I363, en especial los compuestos
I363.001-I363.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan n-propilo y R^{10}
representa metilo:
- los compuestos I364, en especial los compuestos
I364.001-I364.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I365, en especial los compuestos
I365.001-I365.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I366, en especial los compuestos
I366.001-I366.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-propilo y R^{11}
representa metilo:
\newpage
- los compuestos I367, en especial los compuestos
I367.001-I367.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I368, en especial los compuestos
I368.001-I368.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I369, en especial los compuestos
I369.001-I369.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I370, en especial los compuestos
I370.001-I370.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I371, en especial los compuestos
I371.001-I371.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I372, en especial los compuestos
I372.001-I372.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo;
- los compuestos I373, en especial los compuestos
I373.001-I373.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I374, en especial los compuestos
I374.001-I374.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan n-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I375, en especial los compuestos
I375.001-I375.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I376, en especial los compuestos
I376.001-I376.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa sec-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I377, en especial los compuestos
I377.001-I377.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I378, en especial los compuestos
I378.001-I378.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
\newpage
- los compuestos I379, en especial los compuestos
I379.001-I379.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I380, en especial los compuestos
I380.001-I380.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I381, en especial los compuestos
I381.001-I381.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I382, en especial los compuestos
I382.001-I382.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo;
- los compuestos I383, en especial los compuestos
I383.001-I383.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I384, en especial los compuestos
I384.001-I384.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I385, en especial los compuestos
I385.001-I385.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{10} representan iso-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I386, en especial los compuestos
I386.001-I386.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I387, en especial los compuestos
I387.001-I387.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I388, en especial los compuestos
I388.001-I388.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I389, en especial los compuestos
I389.001-I389.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I390, en especial los compuestos
I390.001-I390.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I391, en especial los compuestos
I391.001-I391.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I392, en especial los compuestos
I392.001-I392.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo;
- los compuestos I393, en especial los compuestos
I393.001-I393.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I394, en especial los compuestos
I394.001-I394.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I395, en especial los compuestos
I395.001-I395.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I396, en especial los compuestos
I396.001-I396.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I397, en especial los compuestos
I397.001-I397.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I398, en especial los compuestos
I398.001-I398.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I399, en especial los compuestos
I399.001-I399.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I400, en especial los compuestos
I400.001-I400.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I401, en especial los compuestos
I401.001-I401.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa 4-metilfenilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I402, en especial los compuestos
I402.001-I402.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo;
- los compuestos I403, en especial los compuestos
I403.001-I403.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I404, en especial los compuestos
I404.001-I404.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I405, en especial los compuestos
I405.001-I405.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I406, en especial los compuestos
I406.001-I406.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-propilcarbonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I407, en especial los compuestos
I407.001-I407.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I408, en especial los compuestos
I408.001-I408.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I409, en especial los compuestos
I409.001-I409.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I410, en especial los compuestos
I410.001-I410.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I411, en especial los compuestos
I411.001-I411.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I412, en especial los compuestos
I412.001-I412.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa trifluormetilcarbonilo
y R^{11} representa metilo;
- los compuestos I413, en especial los compuestos
I413.001-I413.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I414, en especial los compuestos
I374.001-I374.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I415, en especial los compuestos
I415.001-I415.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I416, en especial los compuestos
I416.001-I416.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I417, en especial los compuestos
I417.001-I417.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa metilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I418, en especial los compuestos
I418.001-I418.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I419, en especial los compuestos
I419.001-I419.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I420, en especial los compuestos
I420.001-I420.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I421, en especial los compuestos
I421.001-I421.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I422, en especial los compuestos
I422.001-I422.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo;
- los compuestos I423, en especial los compuestos
I423.001-I423.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I424, en especial los compuestos
I424.001-I424.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I425, en especial los compuestos
I425.001-I425.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I426, en especial los compuestos
I426.001-I426.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-propilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I427, en especial los compuestos
I427.001-I427.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I428, en especial los compuestos
I428.001-I428.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I429, en especial los compuestos
I429.001-I429.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I430, en especial los compuestos
I430.001-I430.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I431, en especial los compuestos
I431.001-I431.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-propilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I432, en especial los compuestos
I432.001-I432.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo;
- los compuestos I433, en especial los compuestos
I433.001-I433.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I434, en especial los compuestos
I434.001-I434.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I435, en especial los compuestos
I435.001-I435.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I436, en especial los compuestos
I436.001-I436.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa n-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I437, en especial los compuestos
I437.001-I437.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I438, en especial los compuestos
I438.001-I438.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I439, en especial los compuestos
I439.001-I439.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I440, en especial los compuestos
I440.001-I440.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I441, en especial los compuestos
I441.001-I441.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa iso-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I442, en especial los compuestos
I442.001-I442.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo;
- los compuestos I443, en especial los compuestos
I443.001-I443.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I444, en especial los compuestos
I444.001-I444.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representan
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I445, en especial los compuestos
I445.001-I445.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I446, en especial los compuestos
I446.001-I446.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa sec-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I447, en especial los compuestos
I447.001-I447.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I448, en especial los compuestos
I448.001-I448.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I449, en especial los compuestos
I449.001-I449.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I450, en especial los compuestos
I450.001-I450.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I451, en especial los compuestos
I451.001-I451.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{10} representa trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I452, en especial los compuestos
I452.001-I452.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa trifluormetilsulfonilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I453, en especial los compuestos
I453.001-I453.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I454, en especial los compuestos
I454.001-I454.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I455, en especial los compuestos
I455.001-I455.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I456, en especial los compuestos
I456.001-I456.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} y R^{11} representan metilo y R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo:
- los compuestos I457, en especial los compuestos
I457.001-I457.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa etilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I458, en especial los compuestos
I458.001-I458.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-propilo, R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I459, en especial los compuestos
I459.001-I459.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa n-butilo, R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I460, en especial los compuestos
I460.001-I460.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{9} representa iso-butilo, R^{10} representa
fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I461, en especial los compuestos
I461.001-I461.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I462, en especial los compuestos
I462.001-I462.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I463, en especial los compuestos
I463.001-I463.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I464, en especial los compuestos
I464.001-I464.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I465, en especial los compuestos
I465.001-I465.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I466, en especial los compuestos
I466.001-I466.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro y R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I467, en especial los compuestos
I467.001-I467.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10} y
R^{11} representan metilo:
- los compuestos I468, en especial los compuestos
I468.001-I468.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I469, en especial los compuestos
I469.001-I469.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I470, en especial los compuestos
I470.001-I470.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I471, en especial los compuestos
I471.001-I471.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I472, en especial los compuestos
I472.001-I472.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan etilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I473, en especial los compuestos
I473.001-I473.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I474, en especial los compuestos
I474.001-I474.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I475, en especial los compuestos
I475.001-I475.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I476, en especial los compuestos
I476.001-I476.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I477, en especial los compuestos
I477.001-I477.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa n-propilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I478, en especial los compuestos
I478.001-I478.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I479, en especial los compuestos
I479.001-I479.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
\newpage
- los compuestos I480, en especial los compuestos
I480.001-I480.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I481, en especial los compuestos
I481.001-I481.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I482, en especial los compuestos
I482.001-I482.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa iso-propilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I483, en especial los compuestos
I483.001-I483.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I484, en especial los compuestos
I484.001-I484.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I485, en especial los compuestos
I485.001-I485.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I486, en especial los compuestos
I486.001-I486.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I487, en especial los compuestos
I487.001-I487.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa n-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I488, en especial los compuestos
I488.001-I488.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I489, en especial los compuestos
I489.001-I489.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I490, en especial los compuestos
I490.001-I490.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I491, en especial los compuestos
I491.001-I491.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I492, en especial los compuestos
I492.001-I492.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa sec-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I493, en especial los compuestos
I493.001-I493.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I494, en especial los compuestos
I494.001-I494.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I495, en especial los compuestos
I495.001-I495.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I496, en especial los compuestos
I496.001-I496.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I497, en especial los compuestos
I497.001-I497.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa iso-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I498, en especial los compuestos
I498.001-I498.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I499, en especial los compuestos
I499.001-I499.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I500, en especial los compuestos
I500.001-I500.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} y R^{10} representan
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I501, en especial los compuestos
I501.001-I501.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I502, en especial los compuestos
I502.001-I502.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I503, en especial los compuestos
I503.001-I503.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I504, en especial los compuestos
I504.001-I504.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I505, en especial los compuestos
I505.001-I505.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I506, en especial los compuestos
I506.001-I506.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I507, en especial los compuestos
I507.001-I507.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I508, en especial los compuestos
I508.001-I508.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I509, en especial los compuestos
I509.001-I509.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I510, en especial los compuestos
I510.001-I510.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I511, en especial los compuestos
I511.001-I511.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I512, en especial los compuestos
I512.001-I512.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa n-propilcarbonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I513, en especial los compuestos
I513.001-I503.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I514, en especial los compuestos
I514.001-I514.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I515, en especial los compuestos
I515.001-I515.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I516, en especial los compuestos
I516.001-I516.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa trifluormetilcarbonilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I517, en especial los compuestos
I517.001-I517.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I518, en especial los compuestos
I518.001-I518.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I519, en especial los compuestos
I519.001-I519.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I520, en especial los compuestos
I520.001-I520.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I521, en especial los compuestos
I521.001-I521.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa metilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I522, en especial los compuestos
I522.001-I522.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I523, en especial los compuestos
I523.001-I523.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa metilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I524, en especial los compuestos
I524.001-I524.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa metilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I525, en especial los compuestos
I525.001-I525.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa metilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I526, en especial los compuestos
I526.001-I526.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I527, en especial los compuestos
I527.001-I527.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I528, en especial los compuestos
I528.001-I528.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I529, en especial los compuestos
I529.001-I529.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I530, en especial los compuestos
I530.001-I530.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I531, en especial los compuestos
I531.001-I531.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I532, en especial los compuestos
I532.001-I532.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa n-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I533, en especial los compuestos
I533.001-I533.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I534, en especial los compuestos
I534.001-I534.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I535, en especial los compuestos
I535.001-I535.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I536, en especial los compuestos
I536.001-I536.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I537, en especial los compuestos
I537.001-I537.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa iso-propilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I538, en especial los compuestos
I538.001-I538.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I539, en especial los compuestos
I539.001-I539.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I540, en especial los compuestos
I540.001-I540.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I541, en especial los compuestos
I541.001-I541.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I542, en especial los compuestos
I542.001-I542.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa n-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I543, en especial los compuestos
I543.001-I543.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I544, en especial los compuestos
I544.001-I544.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I545, en especial los compuestos
I545.001-I545.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I546, en especial los compuestos
I546.001-I546.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I547, en especial los compuestos
I547.001-I547.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I548, en especial los compuestos
I548.001-I548.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I549, en especial los compuestos
I549.001-I549.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I550, en especial los compuestos
I550.001-I550.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I551, en especial los compuestos
I551.001-I551.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I552, en especial los compuestos
I552.001-I552.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I553, en especial los compuestos
I553.001-I553.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I554, en especial los compuestos
I554.001-I554.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I555, en especial los compuestos
I555.001-I555.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I556, en especial los compuestos
I556.001-I556.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa trifluormetilsulfonilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I557, en especial los compuestos
I557.001-I557.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I558, en especial los compuestos
I558.001-I558.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I559, en especial los compuestos
I559.001-I559.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I560, en especial los compuestos
I560.001-I560.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I561, en especial los compuestos
I561.001-I561.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa metilo, R^{10}
representa fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I562, en especial los compuestos
I562.001-I562.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I563, en especial los compuestos
I563.001-I563.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I564, en especial los compuestos
I564.001-I564.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I565, en especial los compuestos
I565.001-I565.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I566, en especial los compuestos
I566.001-I566.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I567, en especial los compuestos
I567.001-I567.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I568, en especial los compuestos
I568.001-I568.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I569, en especial los compuestos
I569.001-I569.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I570, en especial los compuestos
I570.001-I570.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I571, en especial los compuestos
I571.001-I571.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I572, en especial los compuestos
I572.001-I572.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa etilo, R^{10}
representa 4-metilfenilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I573, en especial los compuestos
I573.001-I573.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I574, en especial los compuestos
I574.001-I574.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I575, en especial los compuestos
I575.001-I575.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa nitro, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I576, en especial los compuestos
I576.001-I576.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} metilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I577, en especial los compuestos
I577.001-I577.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo y
R^{10} representa metilo:
- los compuestos I578, en especial los compuestos
I578.001-I578.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I579, en especial los compuestos
I579.001-I579.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I580, en especial los compuestos
I580.001-I580.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I581, en especial los compuestos
I581.001-I581.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo y R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I582, en especial los compuestos
I582.001-I582.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} y R^{11} representan metilo:
- los compuestos I583, en especial los compuestos
I583.001-I583.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I584, en especial los compuestos
I584.001-I584.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I585, en especial los compuestos
I585.001-I585.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} y R^{11} representan
metilo:
- los compuestos I586, en especial los compuestos
I586.001-I586.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa etilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I587, en especial los compuestos
I587.001-I587.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
etilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I588, en especial los compuestos
I588.001-I588.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I589, en especial los compuestos
I589.001-I589.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I590, en especial los compuestos
I590.001-I590.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I591, en especial los compuestos
I591.001-I591.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I592, en especial los compuestos
I592.001-I592.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa n-propilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I593, en especial los compuestos
I593.001-I593.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I594, en especial los compuestos
I594.001-I594.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I595, en especial los compuestos
I595.001-I595.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I596, en especial los compuestos
I596.001-I596.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I597, en especial los compuestos
I597.001-I597.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa iso-propilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I598, en especial los compuestos
I598.001-I598.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I599, en especial los compuestos
I599.001-I599.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I600, en especial los compuestos
I600.001-I600.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I601, en especial los compuestos
I601.001-I601.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I602, en especial los compuestos
I602.001-I602.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa n-butilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I603, en especial los compuestos
I603.001-I603.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I604, en especial los compuestos
I604.001-I604.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I605, en especial los compuestos
I605.001-I605.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I606, en especial los compuestos
I606.001-I606.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I607, en especial los compuestos
I607.001-I607.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa sec-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I608, en especial los compuestos
I608.001-I608.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I609, en especial los compuestos
I609.001-I609.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I610, en especial los compuestos
I610.001-I610.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I611, en especial los compuestos
I611.001-I611.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I612, en especial los compuestos
I612.001-I612.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa iso-butilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I613, en especial los compuestos
I613.001-I613.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I614, en especial los compuestos
I614.001-I614.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I615, en especial los compuestos
I615.001-I615.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} y R^{10} representan
iso-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I616, en especial los compuestos
I616.001-I616.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
metilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I617, en especial los compuestos
I617.001-I617.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa metilcarbonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I618, en especial los compuestos
I618.001-I618.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I619, en especial los compuestos
I619.001-I619.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I620, en especial los compuestos
I620.001-I620.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa metilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I621, en especial los compuestos
I621.001-I621.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa etilcarbonilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I622, en especial los compuestos
I622.001-I622.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa etilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I623, en especial los compuestos
I623.001-I623.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I624, en especial los compuestos
I624.001-I624.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I625, en especial los compuestos
I625.001-I625.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilcarbonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I626, en especial los compuestos
I626.001-I626.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I627, en especial los compuestos
I627.001-I627.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa n-propilcarbonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I628, en especial los compuestos
I628.001-I628.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I629, en especial los compuestos
I629.001-I629.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I630, en especial los compuestos
I630.001-I630.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I631, en especial los compuestos
I631.001-I631.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I632, en especial los compuestos
I632.001-I632.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I633, en especial los compuestos
I633.001-I633.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I634, en especial los compuestos
I634.001-I634.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I635, en especial los compuestos
I635.001-I635.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilcarbonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I636, en especial los compuestos
I636.001-I636.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I637, en especial los compuestos
I637.001-I637.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I638, en especial los compuestos
I638.001-I638.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I639, en especial los compuestos
I639.001-I639.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} y R^{10} representan metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I640, en especial los compuestos
I640.001-I640.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I641, en especial los compuestos
I641.001-I641.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa etilsulfonilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I642, en especial los compuestos
I642.001-I642.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa etilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I643, en especial los compuestos
I643.001-I643.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I644, en especial los compuestos
I644.001-I644.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I645, en especial los compuestos
I645.001-I645.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa etilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I646, en especial los compuestos
I646.001-I646.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I647, en especial los compuestos
I647.001-I647.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa n-propilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I648, en especial los compuestos
I648.001-I648.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I649, en especial los compuestos
I649.001-I649.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I650, en especial los compuestos
I650.001-I650.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-propilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I651, en especial los compuestos
I651.001-I651.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I652, en especial los compuestos
I652.001-I537.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa iso-propilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I653, en especial los compuestos
I653.001-I653.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I654, en especial los compuestos
I654.001-I654.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I655, en especial los compuestos
I655.001-I655.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-propilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I656, en especial los compuestos
I656.001-I656.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I657, en especial los compuestos
I657.001-I657.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa n-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I658, en especial los compuestos
I658.001-I658.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I659, en especial los compuestos
I659.001-I659.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I660, en especial los compuestos
I660.001-I660.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
n-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I661, en especial los compuestos
I661.001-I661.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I662, en especial los compuestos
I662.001-I662.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa iso-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I663, en especial los compuestos
I663.001-I663.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I664, en especial los compuestos
I664.001-I664.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I665, en especial los compuestos
I665.001-I665.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
iso-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I666, en especial los compuestos
I666.001-I666.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I667, en especial los compuestos
I667.001-I667.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa sec-butilsulfonilo y R^{11}
representa metilo:
- los compuestos I668, en especial los compuestos
I668.001-I668.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I669, en especial los compuestos
I669.001-I669.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I670, en especial los compuestos
I670.001-I670.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
sec-butilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I671, en especial los compuestos
I671.001-I671.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I672, en especial los compuestos
I672.001-I672.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I673, en especial los compuestos
I673.001-I673.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I674, en especial los compuestos
I674.001-I674.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I675, en especial los compuestos
I675.001-I675.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
trifluormetilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I676, en especial los compuestos
I676.001-I676.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa metilo,
R^{10} representa fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I677, en especial los compuestos
I677.001-I677.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa fenilcarbonilmetilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I678, en especial los compuestos
I678.001-I678.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I679, en especial los compuestos
I679.001-I679.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I680, en especial los compuestos
I680.001-I680.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa fenilcarbonilmetilo
y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I681, en especial los compuestos
I681.001-I681.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
fenilsulfonilo y R^{11} representa metilo:
- los compuestos I682, en especial los compuestos
I682.001-I682.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa fenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I683, en especial los compuestos
I683.001-I683.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I684, en especial los compuestos
I684.001-I684.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I685, en especial los compuestos
I685.001-I685.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa fenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I686, en especial los compuestos
I686.001-I686.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I687, en especial los compuestos
I687.001-I687.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa etilo,
R^{10} representa 4-metilfenilsulfonilo y
R^{11} representa metilo:
- los compuestos I688, en especial los compuestos
I688.001-I688.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-propilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
- los compuestos I689, en especial los compuestos
I689.001-I689.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
n-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
\newpage
- los compuestos I690, en especial los compuestos
I690.001-I690.180, que se diferencian de los
correspondientes compuestos I1.001-I1.180 porque
R^{1} representa metilsulfonilo, R^{9} representa
iso-butilo, R^{10} representa
4-metilfenilsulfonilo y R^{11} representa
metilo:
Son extraordinariamente preferentes muy en
especial los compuestos de la fórmula I'
teniendo las variables el siguiente
significado:
R^{1} halógeno o alquilsulfonilo con 1 a 4
átomos de carbono;
R^{2} halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, en especial halógeno;
R^{3} hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, en especial hidrógeno;
R^{4} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, pudiendo estos dos
substituyentes estar parcial o completamente
halogenados y/o portar uno a tres de los siguientes grupos: fenilo
o hetarilo, pudiendo estar éstos parcial o completamente
halogenados por su parte;
X oxígeno;
R^{9} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
R^{10} hidrógeno;
R^{11} hidrógeno.
Los derivados de 4-benzoilo de la
fórmula I son obtenibles de diferentes maneras, a modo de ejemplo
según el siguiente procedimiento.
Reacción de pirazoles de la fórmula II con
R^{10} = H con un ácido carboxílico activado III o un ácido
carboxílico III\beta, que se activa preferentemente in
situ, para dar el producto de acilado IV, y subsiguiente
transposición.
L^{1} representa un grupo saliente desplazable
por vía nucleófila, como halógeno, por ejemplo bromo, cloro,
hetarilo, por ejemplo imidazolilo, piridilo, carboxilato, por
ejemplo acetato, trifluoracetato, etc.
Se puede emplear directamente el ácido benzoico
activado, como en el caso de halogenuros de bencilo, o generar
in situ, por ejemplo con diciclohexilcarbodiimida,
trifenil-fosfina/azodicarboxilato, disulfuro de
2-piridina/trifenilfosfina, carbonildiimidazol,
etc.
En caso dado, puede ser ventajoso realizar la
reacción de acilado en presencia de una base. Los reactivos y la
base auxiliar se emplean en este caso, convenientemente, en
cantidades equimolares. Bajo ciertas circunstancias puede ser
ventajoso un pequeño exceso de base auxiliar, por ejemplo 1,2 a 1,5
equivalentes molares, referido a II.
Son apropiadas como bases auxiliares alquilaminas
terciarias, piridina o carbonatos metálicos alcalinos. Se pueden
emplear como disolventes, por ejemplo, hidrocarburos clorados,
como cloruro de metileno, 1,2-dicloroetano,
hidrocarburos aromáticos, como tolueno, xileno, clorobenceno,
éteres, como dietiléter,
metil-terc-butiléter,
tetrahidrofurano, dioxano, disolventes polares apróticos, como
acetonitrilo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, o ésteres, como
acetato de etilo, o mezclas de los mismos.
Si se emplean halogenuros de benzoilo como
componente de ácido carboxílico, puede ser conveniente enfriar la
mezcla de reacción a 0-100ºC durante la adición de
este reactivo. A continuación se agita a 20-100ºC,
preferentemente a 25-50ºC, hasta que la reacción es
completa. La elaboración se efectúa de modo habitual, por ejemplo
se vierte la mezcla de reacción sobre agua, se extrae el producto de
valor. A tal efecto son apropiados como disolventes especialmente
cloruro de metileno, dietiléter y acetato de etilo. Tras secado de
la fase orgánica y eliminación del disolvente se purifica el éster
enólico crudo de la fórmula IV, preferentemente mediante
cromatografía. No obstante, también es posible emplear para la
transposición el éster enólico crudo de la fórmula IV sin
purificación adicional.
La transposición de los ésteres enólicos de la
fórmula IV para dar los compuestos de la fórmula I se efectúa
convenientemente a temperaturas de 20 a 40ºC en un disolvente, y
en presencia de una base, así como, en caso dado, en presencia de
un cianocompuesto.
Se puede emplear como disolvente, por ejemplo,
acetonitrilo, cloruro de metileno,
1,2-dicloroetano, dioxano, acetato de etilo,
tolueno, o mezclas de los mismos. Los disolventes preferentes son
acetonitrilo y dioxano.
Las bases apropiadas son aminas terciarias, como
trietilamina, piridina o carbonatos alcalinos, como carbonato
sódico, carbonato potásico, que se emplean preferentemente en
cantidad equimolar, o hasta en un exceso cuádruple, referido al
éster. Preferentemente se emplea trietilamina o carbonatos
alcalinos.
Entran en consideración como cianocompuestos
cianuros inorgánicos, como cianuro sódico, cianuro potásico y
cianocompuestos orgánicos, como acetoncianhidrina, cianuro de
trimetilsililo. Se emplean en una cantidad de un 1 a un 50 por
ciento en moles, referido al éster. Preferentemente se emplea
acetoncianhidrina o cianuro de trimetilsililo, por ejemplo en una
cantidad de un 5 a un 15, preferentemente un 10 por ciento en
moles, referido al éster.
De modo especialmente preferente se emplean
carbonatos alcalinos, como carbonato potásico, en acetonitrilo o
dioxano.
La elaboración se puede efectuar de modo conocido
en sí. Se acidifica la mezcla de reacción, por ejemplo, con ácido
mineral diluido, como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico al 5%, se
extrae con un disolvente orgánico, por ejemplo cloruro de metileno,
acetato de etilo. Se puede extraer el extracto orgánico con
disolución de carbonato alcalino al 5-10%, por
ejemplo disolución de carbonato sódico, carbonato potásico. Se
acidifica la fase acuosa, y se separa el precipitado formado
mediante filtración por succión, y/o se extrae con cloruro de
metileno, se seca y se concentra por evaporación. (Se citan ejemplos
de síntesis de ésteres de hidroxipirazoles y para la transposición
de los ésteres, por ejemplo, en la EP-A 282 944 y la
US 4 643 757).
Reacción de
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I
con R^{10} = H con un compuesto de la fórmula V (con R^{10}
\neq H):
L^{2} representa un grupo saliente desplazable
por vía nucleófila, como halógeno, por ejemplo bromo, cloro,
hetarilo, por ejemplo imidazolilo, piridilo, carboxilato, por
ejemplo acetato, trifluoracetato, sulfonato, por ejemplo mesilato,
triflato, etc.
Los compuestos de la fórmula V se pueden emplear
directamente, como por ejemplo en el caso de halogenuros de
alquilo, halogenuros de ácido carboxílico, halogenuros de ácido
sulfónico, anhídridos de ácido carboxílico y anhídridos de ácido
sulfónico, o generar in situ, por ejemplo ácidos sulfónicos
activados (por medio de ácido sulfónico y
diciclohexilcarbonildiimida, carbonildiimidazol, etc.).
Por regla general, se emplean los compuestos de
partida en proporción equimolar. No obstante, también puede ser
ventajoso emplear uno u otro componente en exceso.
En caso dado, puede ser ventajoso llevar a cabo
la reacción en presencia de una base. En este caso, los reactivos y
la base auxiliar se emplean convenientemente en cantidades
equimolares. Bajo ciertas circunstancias puede ser ventajoso un
exceso de base auxiliar, por ejemplo 1,5 a 3 equivalentes molares,
referido a II.
Como bases auxiliares son apropiadas alquilaminas
terciarias, como trietilamina, piridina, carbonatos metálicos
alcalinos, por ejemplo carbonato sódico, carbonato potásico, e
hidruros metálicos alcalinos, por ejemplo hidruro sódico.
Preferentemente se emplean trietilamina, piridina y carbonato
potásico.
Entran en consideración como disolventes, por
ejemplo, hidrocarburos clorados, como cloruro de metileno,
1,2-dicloroetano, hidrocarburos aromáticos, por
ejemplo tolueno, xileno, clorobenceno, éteres, como dietiléter,
metil-terc-butiléter,
tetrahidrofurano, dioxano, disolventes polares apróticos, como
acetonitrilo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido o ésteres, como
acetato de etilo, o mezclas de los mismos.
Por regla general, la temperatura de reacción se
sitúa en el intervalo de 0ºC hasta la altura del punto de
ebullición de la mezcla de reacción.
La elaboración se puede efectuar de modo conocido
en sí para dar el producto.
Los pirazoles de la fórmula II empleados como
materiales de partida (con R^{10} = H) son conocidos, o se pueden
obtener según procedimientos conocidos en sí (por ejemplo
EP-A 240 001 y J.Prakt. Chem. 315, 383 (1973)).
Los derivados de ácido benzoico de la fórmula III
son nuevos
teniendo las variables el siguiente
significado:
R^{1}, R^{2} nitro, halógeno, ciano, rodano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos
de carbono, -OR^{5} o -S(O)_{n}R^{6};
R^{3} hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
-OR^{6}, -SR^{6} o -NR^{6}R^{8};
R^{4} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3
a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
pudiendo estar parcial o completamente halogenados los cuatro
substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a tres de los
siguientes grupos:
hidroxi, mercapto, amino, ciano, R^{8},
-OR^{8}, =NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos de
carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo, hetarilo,
fenoxi, benciloxi y hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
y conteniendo el anterior resto heterocicliclo, o
bien heterocicliloxi, uno a tres heteroátomos seleccionados a
partir del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, siendo de 3 a 7
eslabones, mono- o policíclico, y estando saturado o parcialmente
insaturado;
y conteniendo el resto hetarilo, o bien
hetariloxi citado anteriormente, además de eslabones de anillo de
carbono, adicionalmente uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a
tres átomos de nitrógeno, y un átomo de oxígeno o azufre, o un
átomo de oxígeno o azufre, y siendo aromático;
X oxígeno o NR^{7};
n 0, 1 ó 2;
R^{5} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono;
R^{6} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono;
R^{7} hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono;
R^{8} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a
6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R^{12} hidroxi o un resto eliminable por
hidrólisis.
Son ejemplos de restos eliminables por hidrólisis
restos alcoxi, fenoxi, alquiltio, feniltio, que pueden estar
substituidos, halogenuros, restos hetarilo, que están unidos a
través de nitrógeno, restos amino, imino, que pueden estar
substituidos, etc.
Son preferentes halogenuros III con L = halógeno
(
\wedgedoublebarIII con R^{12} = halógeno),
teniendo las variables R^{1} a R^{4} y X el
significado citado bajo la fórmula III, y
significando
L halógeno, en especial cloro o bromo.
Del mismo modo son preferentes ácidos benzoicos
de la fórmula III\beta (
\wedgedoublebarIII con R^{12} = hidroxi),
teniendo las variables R^{1} a R^{4} y X el
significado citado bajo la fórmula
III.
Del mismo modo son preferentes benzoatos de la
fórmula III\gamma (
\wedgedoublebarIII con R^{12} = alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono)
teniendo las variables R^{1} a R^{4} y X el
significado citado bajo la fórmula III, y
significando
M alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono.
Con respecto a los compuestos preferentes de la
fórmula III, para los restos R^{1} a R^{4} y X valen las
explicaciones dadas bajo los compuestos de la fórmula I.
Los compuestos de la fórmula III (con L^{1} =
halógeno) se pueden sintetizar en analogía a métodos conocidos por
la literatura (véase L. G. Fieser, M. Fieser "Reagents for
Organic Synthesis", tomo I, páginas 767-769
(1967) mediante reacción de ácidos benzoicos de la fórmula
III\beta con reactivos de halogenado, como cloruro de tionilo,
bromuro de tionilo, fosgeno, difosgeno, trifosgeno, cloruro de
oxalilo, bromuro de oxalilo.
Se pueden obtener los ácidos benzoicos de la
fórmula III\beta, entre otros, mediante saponificado de benzoatos
de la fórmula III\gamma (con M = alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono).
\newpage
Los benzoatos de la fórmula III\gamma son
obtenibles de diversas maneras, a modo de ejemplo según el
siguiente procedimiento:
Mediante oxidación de aldehídos de la fórmula VI
se puede obtener derivados de ácido isoftálico de la fórmula VII de
modo conocido en sí (J. March, "Advanced Organic Chemistry",
3ª edición, páginas 629 y siguientes,
Wiley-Interscience Publication, 1985).
En analogía a procedimientos conocidos por la
literatura, en primer lugar se pueden transformar los compuestos de
la fórmula VII en los correspondientes ácidos carboxílicos
activados VIII, representando L^{3} un grupo saliente desplazable
por vía nucleófila, como halógeno, por ejemplo bromo, cloro,
hetaroilo, por ejemplo imidazolilo, piridilo, carboxilato, por
ejemplo acetato, trifluoracetato, etc, y a continuación en los
correspondientes derivados de ácido hidroxámico, o bien hidracida
de ácido carboxílico de la fórmula IX (Australian J. Chem. (1969),
22, 1731-1735; ibid (1969), 22,
161-173; J. Org. Chem. (1974), 27,
1341-1349).
El alquilado de compuestos de la fórmula IX
conduce a compuestos de la fórmula III\gamma (con R^{3} =
OR^{6}) de modo conocido en sí (EP-A 463 989;
Synthesis (1983), 220-222; US 4 931 088; J. Org.
Chem. (1971), 31, 284-294; J. Chem. Soc. Perk. II
(1977), 1080-1084).
\newpage
Mediante reacción de aldehídos/cetonas de la
fórmula X con "alcoxaminas, o bien alquilhidrazinas", se
obtiene compuestos de la fórmula III\gamma de modo conocido en
sí. En analogía a procedimientos conocidos por la literatura es
posible hacer reaccionar aldehídos/cetonas de la fórmula X con
hidroxilamina, o bien hidrazina, y alquilar a continuación (J.
March, "Advanced Organic Chemistry", 3ª edición, página 359,
páginas 805-806, Wiley Interscience Publication,
1985).
De modo conocido en sí se puede transformar
nitrilos de la fórmula XI mediante alcoholisis (R^{6}OH) en
iminoésteres, que se pueden hacer reaccionar en un paso adicional
con hidroxilaminas, o bien hidracinas, para dar compuestos de la
fórmula III\gamma(J. March, "Advanced Organic
Chemistry", 3ª edición, páginas 792-793, Wiley
Interscience Publication, 1985; US 4 965 390).
Los nitrilos de la fórmula XI se pueden
sintetizar en analogía a procedimientos conocidos en la literatura
a partir de los correspondientes aldehídos VI (J. March,
"Advanced Organic Chemistry", 3ª edición, páginas
806-807, Wiley-Interscience
Publication, 1985). Del mismo modo es posible obtener nitrilos de
la fórmula XI a partir de anilinas de la fórmula XII por medio de
reacción de Sandmeyer, o mediante reacción de Rosemund/von Braun a
partir de halogenuros de arilo de la fórmula XIII con cianuros
metálicos, en especial CuCN (J. March, "Advanced Organic
Chemistry", 3ª edición, página 594, página 648,
Wiley-Interscience Publication, 1985).
Los aldehídos de la fórmula VI se pueden
sintetizar en analogía a procedimientos conocidos por la literatura
a partir de correspondientes toluenos de la fórmula XIV,
transformándose en el \omega-halogenotolueno XV, y
oxidándose a continuación (véase Synth. Commun. 22,
1967-1971 (1992)).
Ejemplos de
obtención
Se agitó una disolución de 1,50 g (0,006 mol) de
ácido
2,4-dicloro-3-etoxiiminometil-benzoico,
0,61 g (0,006 mol) de
2-etil-3-hidroxipirazol
y 1,13 g (0,006 mol) de diciclohexilcarbodiimida en 50 ml de
acetonitrilo anhidro 12 h a temperatura ambiente. A continuación se
separó el precipitado mediante filtración por succión, y se absorbió
el filtrado en agua. Se extrajo esta disolución acuosa con acetato
de etilo. Se secaron las fases orgánicas reunidas y se concentraron
por evaporación en vacío. Se absorbió el residuo en 50 ml de
acetonitrilo anhidro, se mezcló con 1,20 g (0,0087 mol) de
carbonato potásico finamente pulverizado, y se calentó 3,5 h bajo
reflujo. Tras enfriamiento se eliminó el disolvente en vacío y se
absorbió el residuo en agua. Se ajustó la fase acuosa a pH = 1 - 2
con disolución de ácido clorhídrico al 10%, y se extrajo con
acetato de etilo. A continuación se lavaron las fase orgánicas
reunidas con agua en medio neutro, se secaron y se separó el
disolvente por destilación en vacío. Se obtuvo 0,70 g de
4-(2,4-dicloro-3-etoxiiminometil-benzoil)-2-etil-3-hidroxipirazol,
que se precipitó con n-hexano para la purificación
a partir de acetato de etilo.
(P.f.: 97-98ºC).
En la siguiente tabla 2 se indica, además de los
derivados de benzoilo de la fórmula I descritos anteriormente,
otros que se obtuvo o son obtenibles de modo análogo.
(Tabla pasa a página
siguiente)
A continuación se indica las síntesis de algunas
substancias de partida:
Etapa
a)
Se goteó a una suspensión de 286 g (2,14 mol) de
tricloruro de aluminio en 420 ml de
1,2-dicloroetano a 15-20ºC una
disolución de 157 g (2 mol) de cloruro de acetilo en 420 ml de
1,2-dicloroetano. A continuación se añadió gota a
gota una disolución de 346 g (2 mol) de
2-cloro-6-metiltio-tolueno
en 1 l de 1,2-dicloroetano. Después de 12 horas de
agitación se vertió la mezcla de reacción en una mezcla de 3 l de
hielo y 1 l de HCl concentrado. Se extrajo con cloruro de metileno,
se lavó la fase orgánica con agua, se secó con sulfato sódico y se
concentró por evaporación. Se destiló el residuo en vacío. Se obtuvo
256 g (60% de la teoría) de
2-cloro-3-metil-4-metiltio-acetofenona.
(P.f.: 46ºC)
Etapa
b)
Se disolvieron 163,0 g (0,76 mol) de
2-cloro-3-metil-4-metiltio-acetofenona
en 1,5 l de ácido acético glacial, se mezclaron con 18,6 g de
wolframato sódico, y se añadió gota a gota bajo refrigeración 173,3
g de disolución de peróxido de hidrógeno al 30%. Se agitó 2 días de
modo subsiguiente, y a continuación se diluyó con agua. Se separó el
producto sólido precipitado mediante filtración por succión, se
lavó con agua y se secó. Se obtuvo 164,0 g (88% de la teoría) de
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-acetofenona.
(P.f.: 46ºC)
Etapa
c)
Se disolvieron 82 g (0,33 mol) de
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-acetofenona
en 700 ml de dioxano, y se mezclaron a temperatura ambiente con 1 l
de una disolución de hipoclorito sódico al 12,5%. A continuación se
agitó de modo subsiguiente 1 h a 80ºC. Tras el enfriamiento se
formaron dos fases, de las cuales se diluyó con agua y se acidificó
ligeramente la inferior. Se lavó con agua el producto sólido
precipitado de modo subsiguiente, y se secó. Se obtuvo 60 g (73% de
la teoría) de ácido
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-benzoico.
(P.f.: 230-231ºC)
Etapa
d)
Se disolvieron 100 g (0,4 mol) de ácido
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-benzoico
en 1 l de metanol, y se gasificaron a temperatura de reflujo 5
horas con cloruro de hidrógeno. A continuación se concentró por
evaporación. Se obtuvo 88,5 g (84% de la teoría) de
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo.
(P.f.: 107-108ºC)
Etapa
e)
Se disolvieron 82 g (0,31 mol) de
2-cloro-3-metil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo en 2 l de tetraclorometano, y se mezclaron bajo
exposición en porciones con 56 g (0,31 mol) de
N-bromosuccinimida. Se filtró la mezcla de
reacción, se concentró el filtrado por evaporación y se absorbió el
residuo en 200 ml de
metil-terc-butiléter. Se mezcló la
disolución con éter de petróleo, se separó el producto sólido
precipitado mediante filtración por succión, y se secó. Se obtuvo
74,5 g (70% de la teoría) de
3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo.
(P.f.: 74-75ºC)
\newpage
Etapa
f)
Se mezcló una disolución de 41,0 g (0,12 mol) de
3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo en 250 ml de acetonitrilo con 42,1 g (0,36 mol) de
N-óxido de N-metilmorfolina. Se agitó la carga 12
horas a temperatura ambiente, a continuación se concentró por
evaporación y se absorbió el residuo en acetato de etilo. Se extrajo
la disolución con agua, se secó con sulfato sódico y se concentró
por evaporación. Se obtuvo 31,2 g (94% de la teoría) de
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo.
(P.f.: 98-105ºC)
Etapa
g)
Se goteó lentamente a una disolución de 9,60 g
(0,072 mol) de yoduro de litio y 70 ml de piridina anhidra a
temperatura de reflujo una disolución de 5,00 g de
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo. Después de 2 horas de agitación bajo reflujo se enfrió
la mezcla de reacción y se eliminó el disolvente en vacío. A
continuación se absorbió el residuo en agua y se ajustó a pH
1-2 con ácido clorhídrico diluido. Tras extracción
de la fase acuosa con acetato de etilo se lavaron con agua en medio
neutro y se concentraron por evaporación las fases orgánicas
reunidas. Se obtuvo 4,00 g de ácido
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoico
(85% de rendimiento). (^{1}H-NMR
(d^{6}-DMSO, \delta en ppm): 3,41 (s, 3H); 8,05
(d, 1H); 8,11 (d, 1H); 10,49 (s, 1H); 14,21 (s, br., 1H).)
Etapa
h)
Se agitó 1,63 g (0,017 mol) de hidrocloruro de
etoxiamina y 1,15 g (0,0085 mol) de carbonato potásico finamente
pulverizado en 60 ml de metanol seco 1 hora. A continuación se
añadió 4,00 g (0,015 mol) de ácido
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoico
en 40 ml de metanol. Después de 12 horas de agitación a temperatura
ambiente se eliminó el disolvente, se absorbió el residuo en
acetato de etilo y se lavó la fase orgánica cuatro veces con agua.
Tras secado y separación por destilación del disolvente se obtuvo
3,60 g de ácido
2-cloro-3-etoxiiminometil-4-metilsulfonil-benzoico
(78% de rendimiento).
(P.f.: 155-160ºC)
Alternativamente:
Etapa
g')
Se agitó 1,90 g (0,0195 mol) de hidrocloruro de
etoxiamina y 1,35 g (0,0097 mol) de carbonato potásico finamente
pulverizado en 60 ml de metanol seco 1 hora a temperatura
ambiente, y a continuación se añadió 4,90 g (0,0177 mol) de ácido
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoico
en 40 ml de metanol. Después de 8 horas de agitación a temperatura
ambiente se eliminó el disolvente, se absorbió el residuo en acetato
de etilo, se lavó la fase orgánica con agua en medio neutro, y se
concentró por evaporación en vacío. Se obtuvo 5,00 g de
2-cloro-3-etoxiiminometil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo (rendimiento 88%).
(^{1}H-NMR (CDCl_{3},
\delta en ppm): 1,34 (t, 3H); 3,29 (s, 3H); 3,98 (s, 3H); 4,26
(q, 2H); 7,91 (d, 1H); 8,10 (d, 1H); 8,38 (s, 1H).)
Etapa
h')
Se goteó lentamente a 7,29 g (0,055 mol) de
yoduro de litio en 50 ml de piridina anhidra una disolución de 4,37
g (0,0137 mol) de
2-cloro-3-etoxiiminometil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo. Después de 2 horas de agitación bajo reflujo se enfrió
la mezcla de reacción y se eliminó el disolvente en vacío. Se
absorbió el residuo en agua y se ajustó a pH 1-2 con
ácido clorhídrico diluido. Tras extracción de la fase acuosa con
acetato de etilo se lavaron con agua en medio neutro, se secaron y
se concentraron por evaporación en vacío las fases orgánicas
reunidas. Se obtuvo 3,70 g de ácido
2-cloro-3-etoxiiminometil-4-metilsulfonil-benzoico.
(rendimiento 89%).
(P.f.: 155-160ºC)
Etapa
a)
Se añadieron sucesivamente a una disolución de
115,3 g (0,42 mol) de
2-cloro-3-formil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo y 2000 ml de acetonitrilo a 5ºC sucesivamente 13,8 g
(0,11 mol) de hidrogenofosfato sódico monohidrato en 170 ml de
agua, 49,3 g (0,43 mol) de disolución de peróxido de hidrógeno al
30%, y 66,2 g (0,59 mol) de disolución acuosa de cloruro sódico al
80%. A continuación se agitó la disolución de reacción 1 hora a 5ºC
y 12 horas a temperatura ambiente. Después se ajustó a pH = 1 con
ácido clorhídrico al 10%, y se añadió 1500 ml de disolución acuosa
de hidrogenosulfito sódico al 40%. Después de 1 hora de agitación a
temperatura ambiente se extrajo la fase acuosa tres veces con
acetato de etilo. Se lavaron las fases orgánicas reunidas con
disolución de hidrogenosulfito sódico, y se secaron. Tras separación
por destilación del disolvente se obtuvo 102,0 g de
2-cloro-3-hidroxicarbonil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo. (^{1}H-NMR
(d^{6}-DMSO, \delta en ppm): 3,34 (s, 3H) ; 3,93
(s, 3H); 8,08 (s, 2H); 14,50 (s, br., 1H).)
Etapa
b)
Se añadieron 2 gotas de dimetilformamida y 11,9 g
(0,1 mol) de cloruro de tionilo a una disolución de 6,0 g (0,021
mol) de
2-cloro-3-hidroxicarbonil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo y 50 ml de tolueno anhidro. Se calentó la disolución 4
horas bajo reflujo. Tras eliminación del disolvente en vacío se
obtuvo 6,2 g de
2-cloro-3-clorocarbonil-4-metilsulfonil-benzoato
de metilo.
(^{1}H-NMR (CDCl_{3},
\delta en ppm): 3,21 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 8,02 (d, 1H); 8,07
(d, 1H).)
Etapa
a)
Se añadió gota a gota 235,0 g (3,0 mol) de
cloruro de acetilo a una disolución de 502,0 g (3,12 mol) de
2,6-diclorotolueno y 408,0 g (3,06 mol) de
tricloruro de aluminio a 100ºC bajo agitación durante un intervalo
de tiempo de 2 horas. Después de 2 horas de agitación a
100-105ºC se enfrió y se vertió la mezcla de
reacción sobre 3 l de hielo y 1 l de agua. Se separó mediante
filtración por succión el producto sólido precipitado en este caso,
y se lavó con 800 ml de agua en medio neutro. Tras el secado a 40ºC
se obtuvo 500,0 g de
2,4-dicloro-3-metil-acetofenona
como producto crudo, que se destiló a continuación en alto
vacío).
(p.e.: 121-128ºC (4 mbar))
Etapa
b)
Se añadieron gota a gota a una disolución de
520,0 g (13 mol) de hidróxido sódico en 2600 ml de agua a
0-10ºC en primer lugar 655,2 g (4,1 mol) de bromo, y
a continuación 203,0 g (1,0 mol) de
2,4-dicloro-3-metil-acetofenona
en 1300 ml de 1,4-dioxano. Después de 12 horas de
agitación se separó la fase orgánica, se mezcló la fase acuosa con
una disolución al 30%, sintetizada a partir de pirosulfito sódico y
agua, y se ajustó un valor de pH de 1 con ácido clorhídrico. Se
separó el producto sólido precipitado mediante filtración por
succión, se lavó con agua y se secó en vacío a 60ºC. Se obtuvo 197,0
g de ácido
2,4-dicloro-3-metil-benzoico.
(P.f.: 173-175ºC)
Etapa
c)
Se goteó 60 ml de ácido sulfúrico concentrado a
una disolución de 424,0 (2 mol) de ácido
2,4-dicloro-3-metilbenzoico
y 1500 ml de metanol. Después de 5 horas de calentamiento bajo
reflujo se enfrió la mezcla de reacción, se concentró por
evaporación en vacío, y a continuación se absorbió en 1000 ml de
cloruro de metileno. Se lavó la fase orgánica con agua, a
continuación con disolución de hidrogenocarbonato sódico al 5%, y
después de nuevo con agua, se secó y se concentró por evaporación
en vacío. Se obtuvo 401,0 g de
2,4-dicloro-3-metilbenzoato
de metilo.
(P.e.: 103-107ºC
(1-1,5 mbar))
Etapa
d)
Se añadió 1,0 g de azobisisobutironitrilo a una
disolución de 84,0 g (0,38 mol) de
2,4-dicloro-3-metil-benzoato
de metilo y 67,6 g (0,38 mol) de N-bromosuccinimida
en 380 ml de tetracloruro de carbono. Después de 3,5 horas de
calentamiento bajo reflujo se enfrió la mezcla de reacción y se
separó el precipitado formado mediante filtración por succión. Se
concentró el filtrado en vacío y se extrajo el residuo resultante a
partir de metil-terc-butiléter. Se
obtuvo 108,0 g de
3-bromometil-2,4-dicloro-benzoato
de metilo.
(P.f.: 51-54ºC)
Etapa
e)
Se goteó 696,2 g (2,97 mol) de disolución acuosa
de N-óxido de N-metilmorfolina al 50% a una
disolución de 312,0 g (0,99 mol) de
3-bromometil-2,4-dicloro-benzoato
de metilo en 2 l de acetonitrilo bajo reflujo. Después de 48 horas
de agitación a temperatura ambiente se introdujo la disolución de
reacción en 6 l de agua bajo agitación. Se separó el precipitado
formado mediante filtración por succión, se lavó con agua y se secó
en vacío. Se obtuvo 141,3 g de
2,4-dicloro-3-formil-benzoato
de metilo.
(^{1}H-NMR (CDCl_{3},
\delta en ppm): 3,98 (s, 3H); 7,47 (d, 1H); 7,84 (d, 1H); 10,48
(s, 1H).)
Etapa
f)
Se añadieron a una disolución de 40,0 g (0,172
mol) de
2,4-dicloro-3-formil-benzoato
de metilo y 500 ml de acetonitrilo a 5ºC sucesivamente 5,9 g (0,043
mol) de hidrogenofosfato sódico monohidrato en 70 ml de agua, 20,5
g (0,181 mol) de disolución de peróxido de hidrógeno al 30%, y 27,3
g (0,241 mol) de disolución de clorito sódico al 80%. Se agitó la
disolución de reacción 1 hora a 5ºC y 12 horas a temperatura
ambiente. A continuación se ajustó un valor de pH de 1 con ácido
clorhídrico al 10%, y se añadieron 500 ml de disolución de
hidrogenosulfito sódico al 40%. Después de 1 hora de agitación a
temperatura ambiente se lavó la fase acuosa tres veces con acetato
de etilo, se lavaron las fases orgánicas reunidas con 1,0 l de
disolución de hidrogenosulfito sódico al 10%, y a continuación se
secaron. Tras separación por destilación del disolvente se obtuvo
40,0 g de
2,4-dicloro-3-hidroxicarbonil-benzoato
de metilo.
(^{1}H-NMR
(d^{6}-DMSO, \delta en ppm): 3,90 (s, 3H); 7,69
(d, 1H); 7,89 (d, 1H).)
Etapa
g)
Se añadieron 2 gotas de dimetilformamida y 11,90
g (0,1 mol) de cloruro de tionilo a una disolución de 50,0 g (0,02
mol) de
2,4-dicloro-3-hidroxicarbonil-benzoato
de metilo y 50 ml de tolueno anhidro. Se calentó la disolución 4
horas bajo reflujo. Tras separación por destilación del disolvente
se obtuvo 5,35 g de
3-clorocarbonil-2,4-dicloro-benzoato
de metilo.
Etapa
h)
Se añadieron 4,60 g (0,045 mol) de trietilamina y
3,75 g (0,045 mol) de hidrocloruro de metoxiamina a una disolución
de 5,35 g (0,02 mol) de
3-clorocarbonil-2,4-dicloro-benzoato
de metilo y 100 ml de diclorometano. Después de 12 horas de
agitación a temperatura ambiente se lavó la disolución de reacción
con ácido fosfórico diluido, se secó y se concentró por evaporación.
Se extrajo el residuo obtenido con dietiléter. Se obtuvo 4,80 g de
2,4-dicloro-3-metoxiaminocarbonil-benzoato
de metilo.
(P.f.: 162-164ºC).
Etapa
i)
Se agitó una mezcla de 16,0 g (0,058 mol) de
2,4-dicloro-3-metoxiaminocarbonil-benzoato
de metilo y 10,1 g (0,073 mol) de carbonato potásico en 300 ml de
dimetilformamida 30 minutos a temperatura ambiente. A continuación
se añadieron gota a gota 11,0 g (0,087 mol) de sulfato de dimetilo,
se agitó 12 horas a temperatura ambiente y se añadió de nuevo 11,0
g de sulfato de dimetilo. Después de 6 horas de calentamiento a 60ºC
se enfrió y se introdujo con agitación en 2 l de agua helada. Ahora
se extrajo la fase acuosa con acetato de etilo, se secaron las
fases orgánicas reunidas y se separó el disolvente por destilación
en vacío. Tras cromatografía del residuo en gel de sílice
(eluyente: tolueno/acetato de etilo = 9/1) se obtuvo 2,0 g de
2,4-dicloro-3-(1'-metoxiimino-1'-(metoxi)metil)-benzoato
de metilo.
(^{1}H-NMR (CDCl_{3},
\delta en ppm) : 3,43 (s, 3H); 3,58 (s, 3H); 3,92 (s, 3H); 7,35
(d, 1H); 7,82 (d, 1H).)
Etapa
j)
Se agitó 2 horas a 80ºC una disolución de 2,20 g
(0,008 mol) de
2,4-dicloro-3-(1'-metoxiimino-1'-(metoxi)metil)benzoato
de metilo y 3,00 (0,075 mol) de hidróxido sódico en 50 ml de agua 2
horas a 80ºC. Tras enfriamiento se introdujo la mezcla de reacción
en 200 ml de agua helada bajo agitación, y se ajustó a pH 1 con
ácido clorhídrico concentrado. Se extrajo la fase acuosa con
acetato de etilo, se secaron las fases orgánicas reunidas y se
concentraron por evaporación en vacío. Se obtuvo 2,10 g de ácido
2,4-dicloro-3-(1'-metoxiimino-1'-(metoxi)metil)benzoico.
(^{1}H-NMR
(d^{6}-DMSO, \delta en ppm): 3,53 (s, 3H); 3,72
(s, 3H); 7,74 (d, 1H); 7,95 (d, 1H).)
Etapa
k)
Se agitó una disolución de 2,10 g (0,0076 mol) de
ácido
2,4-dicloro-3-(1'-(metoxi)imino-1'-metoximetil)benzoico
y 20,00 g de cloruro de tionilo en 50 ml de tolueno anhidro 2 horas
a 80ºC. Tras la eliminación del disolvente en vacío se obtuvo 2,25
g de cloruro de
2,4-dicloro-3-(1'-metoxiimino-1'-(metoxi)metil)-benzoilo.
Se gotearon lentamente a 30ºC 10,7 g (0,04 mol)
de
3-clorocarbonil-2,4-diclorobenzoato
de metilo en 100 ml de cloruro de metileno a una disolución de 4,50
(0,04 mol) de hidrocloruro de propoxiamina y 4,05 g (0,04 mol) de
trietilamina en 200 ml de cloruro de metileno. Después de 2 horas de
agitación a temperatura ambiente se lavó la mezcla de reacción con
ácido fosfórico diluido, se secó y se concentró por evaporación. Se
cromatografió el residuo obtenido en gel de sílice (eluyente:
tolueno/acetato de etilo = 9/1). Se obtuvo 11,50 g de
2,4-dicloro-3-propoxiaminocarbonil-benzoato
de metilo.
(P.f.: 80-81ºC).
Se gotearon lentamente a unos 30ºC 10,7 g (0,04
mol) de
3-clorocarbonil-2,4-diclorobenzoato
de metilo en 50 ml de cloruro de metileno a una disolución de 7,76
(0,04 mol) de hidrocloruro de 4-clorobenciloxiamina
y 4,05 g (0,04 mol) de trietilamina en 200 ml de cloruro de
metileno. Después de 12 horas de agitación a temperatura ambiente
se lavó la mezcla de reacción con ácido fosfórico diluido, se secó y
se concentró por evaporación. Tras extracción del residuo con
dietiléter se obtuvo 19,00 g de
3-(4-clorobenciloxiaminocarbonil)-2,4-dicloro-benzoato
de metilo.
(P.f.: 120-121ºC).
Etapa
a)
Se agitaron 50,0 g (0,335 mol) de
3-amino-2-metil-acetofenona,
66,3 g (0,838 mol) de piridina y 42,0 g (0,503 mol) de hidrocloruro
de O-metilhidroxilamina en 400 ml de etanol a
temperatura ambiente. Tras eliminación del disolvente se absorbió
el residuo en cloruro de metileno y se lavó con agua, se secó y se
concentró por evaporación. Se obtuvo 54,0 g (91% de la teoría) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-anilina.
Etapa
b)
Se añadieron gota a gota 50,0 g (0,319 mol) de
bromo a 54,0 g (0,303 mol) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-anilina,
49,3 g (0,479 mol) de bromuro sódico y 77,5 g (0,956 mol) de
rodanuro sódico en 300 ml de metanol a -20 hasta -15ºC. Después de
30 minutos de agitación a esta temperatura se separaron los
componentes insolubles mediante filtración por succión, se mezcló el
filtrado con acetato de etilo, y se ajustó un valor de pH de 8 con
disolución acuosa de hidrogenocarbonato sódico. Se separó la fase
orgánica, y se extrajo varias veces la fase acuosa remanente con
acetato de etilo. Después se lavaron las fases orgánicas reunidas
con agua, se secaron y se concentraron por evaporación. Se obtuvo
67,3 g (95 de la teoría) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-4-rodanoanilina.
Etapa
c)
Se gotearon a 20 hasta 30ºC 67,3 g (0,286 mol) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-4-rodanoanilina
en 600 ml de metanol a 40,4 g (0,315 mol) de sulfuro sódico en 200
ml de agua. Después de 3 horas de agitación a temperatura ambiente
se añadieron 45,1 g (0,318 mol) de yoduro de metilo en 200 ml de
metanol, igualmente a 20 hasta 30ºC. A continuación se agitó 12
horas a temperatura ambiente, se eliminó el disolvente, se absorbió
el residuo en agua y se extrajo varias veces con acetato de etilo.
Después se lavaron con agua las fases orgánicas reunidas, se
secaron, se concentraron por evaporación, y se digirió el residuo
obtenido de este modo con
n-hexano/metil-terc-butiléter.
Se obtuvo 43,2 g (67% de la teoría) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-4-metiltioanilina.
(P.f.: 83-89ºC).
Etapa
d)
Se añadieron 9,23 g de ácido bromhídrico al 47% a
3,00 g (13,4 mmol) de
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-4-metiltio-anilina
en 13,40 g de ácido acético glacial a temperatura ambiente. A
continuación se añadieron 9,23 g de agua, se agitó 10 minutos a
temperatura ambiente y se añadieron a -5 hasta 0ºC 0,92 g (13,4
mmol) de nitrito sódico en 1,9 ml de agua. Después se goteó la
mezcla de reacción resultante a 0ºC a 1,92 g (13,4 mmol) de bromuro
de cobre (I) en 6 ml de ácido bromhídrico al 47%. Después de 12
horas de agitación a temperatura ambiente se vertió sobre agua
helada y se extrajo con cloruro de metileno. Después se lavó la
fase orgánica con disolución de sulfito sódico y agua, se secó y se
eliminó el disolvente. Se obtuvo 2,50 g (65% de la teoría) de 6-
bromo-2-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-3-metiltiotolueno.
Etapa
e)
Se añadieron en porciones un total de 7,0 g
(34,80 mmol) de ácido m-cloroperbenzoico a 2,5 g
(8,71 mmol) de
6-bromo-2-(1'-metoxiimino-1'-il)-3-metiltio-tolueno
en 50 ml de cloruro de metileno en el intervalo de 96 horas. Tras
eliminación del disolvente se absorbió en disolvente orgánico, se
lavó con disolución de carbonato sódico, disolución de sulfito
sódico y agua, se secó y se concentró por evaporación. Después se
cromatografió el residuo en gel de sílice (eluyente: tolueno/acetato
de etilo). Se obtuvo 0,8 g (29% de la teoría) de
6-bromo-2-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-3-metilsulfonil-tolueno.
Etapa
f)
Se suspendieron 0,77 g (2,41 mmol) de
6-bromo-2-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-3-metilsulfonil-tolueno,
0,03 g (0,1 mmol) de acetato de paladio, 0,14 g (0,49 mmol) de
triciclohexilfosfina, 0,10 g (2,4 mmol) de cloruro de litio y 0,49
g (4,81 mmol) de trietilamina en 37,5 ml de tolueno y 17,5 ml de
agua, y se gasificó a 140ºC, a una presión de 20 a 36 bar. A
continuación se separaron los componentes insolubles tras
enfriamiento, se extrajo la fase orgánica con agua (que se mezcló
con 1 ml de trietilamina), se ajustó la fase acuosa resultante a pH
= 1 con ácido clorhídrico, y se extrajo con cloruro de metileno. Se
secó y se concentró por evaporación esta fase orgánica. Se obtuvo
0,62 g (90% de la teoría) de ácido
3-(1'-metoxiiminoet-1'-il)-2-metil-4-metilsulfonil-benzoico.
En la siguiente tabla 3 se indica, además de los
compuestos descritos anteriormente, otros derivados de ácido
benzoico de la fórmula III, que se obtuvo o son obtenibles de modo
análogo.
Los
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I
y sus sales útiles desde el punto de vista agrícola son apropiados
como herbicidas - tanto como mezclas de isómeros, como también en
forma de los isómeros puros -. Los agentes herbicidas que contienen
los compuestos de la fórmula I combaten muy convenientemente el
crecimiento vegetal en superficies no destinadas al cultivo,
especialmente en cantidades de aplicación elevadas. En cultivos como
trigo, arroz, maíz, soja y algodón, actúan contra las malas hierbas
y hierbas dañinas sin deteriorar considerablemente las plantas de
cultivo. Este efecto se presenta sobre todo en el caso de
cantidades de aplicación reducidas.
En dependencia del respectivo método de
aplicación, se pueden emplear los
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I,
o bien los agentes que los contienen, en un número adicional de
plantas de cultivo para la eliminación de plantas indeseables. A
modo de ejemplo entran en consideración los siguientes cultivos:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea,
Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris
spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis
guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium),
Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus
lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum
usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot
esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.
rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus
vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium,
Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis,
Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum
bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum
aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera y Zea
mays.
Además, también se pueden aplicar los compuestos
de la fórmula I en cultivos que son tolerantes frente a la acción de
herbicidas mediante cultivo, incluyendo métodos de técnica
génica.
Los compuestos de la fórmula I, o bien los
agentes herbicidas que los contienen, se pueden aplicar, a modo de
ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente,
polvos, suspensiones, también suspensiones o dispersiones de alto
porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, emulsiones, dispersiones
oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o
granulados, y mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo,
dispersión o riego. Las formas de aplicación se ajustan a los fines
de empleo; en cualquier caso, éstas deberán garantizar la
distribución más fina posible de los productos activos según la
invención.
Los agentes herbicidas contienen una cantidad
eficaz como herbicida de al menos un compuesto de la fórmula I, o
de una sal de I útil en agricultura, y agentes auxiliares
habituales para la formulación de agentes fitosanitarios.
Esencialmente entran en consideración como
substancias auxiliares inertes: fracciones de aceite mineral de
punto de ebullición medio a elevado, como queroseno o gasóleo,
además de aceites de alquitrán, así como aceites de origen vegetal
o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por
ejemplo parafinas, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas y sus
derivados, bencenos alquilados o sus derivados, alcoholes, como
metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas, como
ciclohexanona, o disolventes fuertemente polares, por ejemplo
aminas, como N-metilpirrolidona, y agua.
Se pueden preparar las formas acuosas de
aplicación a partir de concentrados en emulsión, suspensiones,
pastas, polvos humectables, o granulados dispersables en agua,
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas, se pueden homogeneizar en agua los
substratos como tales, o disueltos en un aceite o disolvente, por
medio de agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o
emulsionantes. Pero también se pueden obtener concentrados
constituidos por substancia activa, agente humectante, adhesivo,
dispersante o emulsionante, y eventualmente disolvente o aceite, que
son apropiados para la dilución con agua.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas (adyuvantes) las sales alcalinas, alcalinotérreas y
amónicas de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido
lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de
ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de
alquilo, lauriléter y alcohol graso, así como sales de hexa-,
hepta- y octadecanoles sulfatados, y de éteres glicólicos de
alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada
y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de
naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y
formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o
nonilfenol etoxilado, alquilfenil-, tributilfenilpoliglicoléter,
alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico,
condensados de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener agentes pulverulentos, de
dispersión y espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de
las substancias activas con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen granulados, por ejemplo
granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos, mediante
unión de los productos activos a una substancia soporte sólida. Las
substancias soporte sólidas son tierras minerales, como ácidos
silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatoméas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, agentes fertilizantes, como
sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa o otras
substancias soporte sólidas.
En los preparados listos para aplicación se
pueden variar las concentraciones de los compuestos de la fórmula I
en amplios intervalos. Las formulaciones contienen en general un
0,001 a un 98% en peso, preferentemente un 0,01 a un 95% en peso,
de al menos un producto activo. En este caso se emplean los
productos activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente
un 95% a un 100% (según espectro de NMR).
Los compuestos I según la invención se pueden
obtener, a modo de ejemplo, como sigue:
- I.
- se disuelven 20 partes en peso de compuesto nº 2.01 en una mezcla que está constituida por 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso de producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno en 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico y 5 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Mediante vertido y distribución fina de la disolución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene un 0,02% en peso de producto activo.
- II.
- Se disuelven 20 partes en peso de compuesto nº 2.03 en una mezcla que está constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso de producto de adición de 7 moles de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Mediante vertido y distribución fina de la disolución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene un 0,02% en peso de producto activo.
- III.
- Se disuelven 20 partes en peso de producto activo nº 2.05 en una mezcla que está constituida por 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de ebullición 210 a 280ºC, y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Mediante vertido y distribución fina de la disolución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa, que contiene un 0,02% en peso de producto activo.
- IV.
- Se mezclan convenientemente 20 partes en peso de producto activo nº 2.06 con 3 partes en peso de sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-sulfónico, 17 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico a partir de una lixiviación sulfítica, y 60 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento, y se molturan en un molino de martillos. Mediante vertido y distribución fina de la disolución en 20 000 partes en peso de agua se obtiene un caldo de pulverizado, que contiene un 0,1% en peso de producto activo.
- V.
- Se mezclan 3 partes en peso de producto activo nº 2.01 con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente de espolvoreo, que contiene un 3% de producto activo.
- VI.
- Se mezclan íntimamente 20 partes en peso de producto activo nº 2.04 con 2 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 2 partes en peso de sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehído, y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene una dispersión oleaginosa estable.
- VII.
- Se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo nº 2.03 en una mezcla que está constituida por 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Se obtiene un concentrado en emulsión estable.
- VIII.
- Se disuelve 1 parte en peso de producto activo nº 2.05 en una mezcla que está constituida por 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol® EM 31 (emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado). Se obtiene un concentrado en emulsión estable.
La aplicación de productos activos de la fórmula
I, o bien de agentes herbicidas, se puede efectuar en procedimiento
pre-emergente o post-emergente. Si
los productos activos son menos compatibles para ciertas plantas de
cultivo, se pueden aplicar técnicas de distribución en las que se
pulverizan los agentes herbicidas con ayuda de aparatos de
pulverizado, de modo que, en lo posible, no se alcanzan las hojas de
las plantas de cultivo sensibles, mientras que los productos
activos llegan a las hojas de plantas indeseables que crecen por
debajo, o a superficies de suelo no cubiertas
(post-directed, lay-by).
Para la ampliación del espectro de acción, y para
la consecución de efectos sinérgicos, se pueden mezclar los
derivados de
3-(heterociclil)-benzoil-pirazol de
la fórmula I con numerosos representantes de otros grupos de
productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, y
dispersar conjuntamente. A modo de ejemplo, entran en consideración
como reactivos 1,2,4-tiadiazoles,
1,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido aminofosfórico y
sus derivados, aminotriazoles, anilidas, ácido
(het)-ariloxialcanoicos y sus derivados, ácido
benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas,
2-aroil-1,3-ciclohexanodionas,
heteroaril-aril-cetonas,
bencilisoxazo-lidinonas, derivados de
meta-CF_{3}-fenilo, carbamatos,
ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloroacetanilidas,
derivados de cilohexenona, diazinas, ácido dicloropropiónico y sus
derivados, dihidrobenzofuranos,
dihidrofuran-3-onas,
dinitroanilinas, dinitrofenoles, difeniléter, dipiridilos, ácidos
carboxílicos halogenados y sus derivados, ureas,
3-feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas,
N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftalimidas,
oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ariloxi- y
heteroariloxifenoxipropionatos, ácido fenilacético y sus derivados,
ácido fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles,
piridazinas, ácido piridincarboxílico y sus derivados,
pirimidiléter, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas,
triazolinonas, triazolcarboxamidas, uracilos.
Además puede ser útil mezclar los compuestos I
por separado, o en combinación con otros herbicidas, también con
otros agentes fitosanitarios, dispersar conjuntamente, a modo de
ejemplo con agentes para el combate de parásitos u hongos
fitopatógenos, o bien bacterias. Además es de interés la
miscibilidad con disoluciones de sales minerales, que se emplean
para la supresión de deficiencias en nutrientes y oligoelementos.
También se pueden añadir aceites y concentrados oleaginosos no
fitotóxicos.
Las cantidades de aplicación de compuesto de la
fórmula I ascienden, según fin de combate, estación del año,
plantas objetivo y estadio de crecimiento, a 0,001 hasta 3,0,
preferentemente 0,01 a 1,0 kg/ha de substancia activa (a. S.).
Ejemplos de
aplicación
La acción herbicida de los
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I
se pudo mostrar mediante los siguientes ensayos de invernadero.
Sirvieron como recipientes de cultivo macetas de
plástico con arena arcillosa con aproximadamente un 3,0% de humus
como substrato. Se sembraron por separado las semillas de plantas
de ensayo según tipos.
En el caso de tratamiento
pre-emergente se aplicaron los productos activos
suspendidos o emulsionados en agua, directamente tras siembra, por
medio de toberas de distribución fina. Se humedecieron ligeramente
los recipientes para fomentar germinación y crecimiento, y a
continuación se cubrieron con caperuzas de plástico transparentes,
hasta que las plantas habían comenzado a crecer. Esta cubierta
provoca una germinación uniforme de las plantas de ensayo, en tanto
que los productos activos no influyan negativamente sobre ello.
Con el fin de tratamiento
post-emergente se cultivaron las plantas de ensayo,
según forma de crecimiento, en primer lugar hasta una altura de
crecimiento de 3 a 15 cm, y justo después se trataron con los
productos activos suspendidos o emulsionados en agua. A tal efecto,
las plantas de ensayo se sembraron directamente y se cultivaron en
los mismos recipientes, o se cultivaron primeramente por separado
como brotes, y se transplantaron a los recipientes de ensayo
algunos días después del tratamiento. La cantidad de aplicación
para el tratamiento post-emergente ascendía a 0,125,
o bien 0,0625 kg/ha a. S.
Se mantuvo las plantas, según especie, a
temperaturas de 10-25ºC, o bien
20-35ºC. El periodo de ensayo se extendió de 2 a 4
semanas. Durante este tiempo se cultivaron las plantas, y se
valoró su reacción frente a los tratamientos aislados.
Se valoró según una escala de 0 a 100. En este
caso, 100 significa crecimiento nulo de las plantas, o bien
destrucción completa al menos de las partes a flor de tierra, y 0
deterioro nulo o desarrollo de crecimiento normal.
Las plantas empleadas en los ensayos de
invernadero se componen de las siguientes especies:
| Nombre latín | Nombre inglés | Nombre alemán |
| Chenopodium album | lambsquarters (goosefoot) | WeiBer GänsefuB |
| Echinochloa crus galli | barnyardgrass | Hühnerhirse |
| Sinapis alba | white mustard | WeiBer Senf |
| Setaria faberi | giant foxtail | GroBe Borstenhirse |
| Triticum aestivum | summer wheat | Sommerweizen |
En el caso de cantidades de aplicación de 0,125,
o bien 0,0625 kg/ha (a. S.), el compuesto 2.01 (tabla 2) en
tratamiento post-emergente mostró una acción muy
buena contra las plantas nocivas mono- y dicotiledóneas citadas
anteriormente, y buena compatibilidad en trigo marzal.
Claims (6)
1.
4-benzoil-pirazoles de la fórmula
I
en la que las variables tienen el siguiente
significado:
R^{1}, R^{2} nitro, halógeno, ciano, rodano,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos
de carbono, -OR^{5} o -S(O)_{n}R^{6};
R^{3} hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
-OR^{6}, -SR^{6} o -NR^{6}R^{8};
R^{4} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3
a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
pudiendo estar parcial o completamente halogenados los cuatro
substituyentes citados en último lugar, y/o portar uno a tres de los
siguientes grupos:
hidroxi, mercapto, amino, ciano, R^{8},
-OR^{8}, =NOR^{8}; -OCOR^{8}, -CO_{2}R^{8}, -COSR^{8},
-CONR^{7}R^{8}, alquiliminooxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 2 a 6 átomos
de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, fenilo, bencilo,
hetarilo, fenoxi, benciloxi y hetariloxi, pudiendo estar parcial o
completamente halogenados por su parte los ocho restos citados en
último lugar, y/o portar uno a tres de los siguientes grupos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
y conteniendo el anterior resto heterocicliclo, o
bien heterocicliloxi, uno a tres heteroátomos seleccionados a
partir del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre, siendo de 3 a 7
eslabones, mono- o policíclico, y estando saturado o parcialmente
insaturado;
y conteniendo el resto hetarilo, o bien
hetariloxi citado anteriormente, además de eslabones de anillo de
carbono, adicionalmente uno a cuatro átomos de nitrógeno o uno a
tres átomos de nitrógeno, y un átomo de oxígeno o azufre, o un
átomo de oxígeno o azufre, y siendo aromático;
X oxígeno o NR^{7};
n 0, 1 ó 2;
R^{5} hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6
átomos de carbono;
R^{6} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6
átomos de carbono-alquilo con 2 a 6 átomos de
carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a
6 átomos de carbono;
R^{7} hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono;
R^{8} alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a
6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
Q un pirazol enlazado en posición 4, de la
fórmula II
donde
R^{9} representa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, o
fenilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o
portar uno a tres de los siguientes restos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{10} representa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo
halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6
átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquilsulfonilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono,
fenilcarbonilo, fenilcarbonilmetilo, fenoxicarbonilo o
fenilsulfonilo, no estando substituidos los cuatro substituyentes
citados en último lugar, o estando el anillo de fenilo parcial o
completamente halogenado en cada caso y/o portar uno a tres de los
siguientes restos:
nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de
carbono;
R^{11} representa hidrógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono o alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de
carbono;
así como sus sales útiles en agricultura.
2. Procedimiento para la obtención de
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I
según la reivindicación 1, caracterizado porque se acila un
pirazol de la fórmula II (con R^{10} = H), en la que las
variables R^{9} y R^{11} tienen el significado citado en la
reivindicación 1
con un ácido carboxílico activado III\alpha o
con un ácido carboxílico
III\beta
teniendo las variables R^{1} a R^{4} y X los
significados citados en la reivindicación 1, y representando L1 un
grupo saliente desplazable por vía nucleófila, y transponiéndose el
producto de acilado, en caso dado en presencia de un catalizador,
para dar los compuestos I (con R^{10} =H), y haciéndose
reaccionar, en caso deseado para la obtención de
4-benzoilpirazoles de la fórmula I con R^{10}
\neq H, con un compuesto de la fórmula
V
L^{2}-R^{10}
\hskip2cmV (con R^{10} \neq H),
en la que R^{10}, aparte de hidrógeno, tiene el
significado citado en la reivindicación 1, y L^{2} representa un
grupo saliente desplazable por vía
nucleófila.
3. Agente que contiene una cantidad eficaz como
herbicida de al menos un
4-benzoil-pirazol de la fórmula I o
de una sal de I útil en agricultura según la reivindicación 1, y
agentes auxiliares habituales para la formulación de agentes
fitosanitarios.
4. Procedimiento para la obtención de agentes
eficaces como herbicidas según la reivindicación 3,
caracterizado porque se mezcla una cantidad eficaz como
herbicida de al menos un
4-benzoil-pirazol de la fórmula I, o
de una sal de I útil en agricultura según la reivindicación 1, y
agentes auxiliares habituales para la formulación de agentes
fitosanitarios.
5. Procedimiento para el combate del crecimiento
vegetal indeseable, caracterizado porque se deja actuar una
cantidad eficaz como herbicida de al menos un
4-benzoil-pirazol de la fórmula I, o
de una sal de I útil en agricultura según la reivindicación 1,
sobre plantas, su espacio vital, y/o sobre semillas.
6. Empleo de
4-benzoil-pirazoles de la fórmula I
y sus sales útiles en agricultura según la reivindicación 1 como
herbicidas.
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