SK282886B6 - 2-Benzoylcyklohexán-1,3-dióny, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie - Google Patents

2-Benzoylcyklohexán-1,3-dióny, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie Download PDF

Info

Publication number
SK282886B6
SK282886B6 SK867-99A SK86799A SK282886B6 SK 282886 B6 SK282886 B6 SK 282886B6 SK 86799 A SK86799 A SK 86799A SK 282886 B6 SK282886 B6 SK 282886B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
ial
alkyl
nch
alkenyl
formula
Prior art date
Application number
SK867-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK86799A3 (en
Inventor
Uwe Kardorff
Regina Luise Hill
Michael Rack
Deyn Wolfgang Von
Stefan Engel
Martina Otten
Matthias Witschel
Ernst Baumann
Joachim Rheinheimer
Guido Mayer
Ulf Misslitz
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK86799A3 publication Critical patent/SK86799A3/sk
Publication of SK282886B6 publication Critical patent/SK282886B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Opísané sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R1, R2 znamenajú atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, alkyl, halogénalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 alebo -NR8COR6; R3 predstavuje atóm vodíka, alkyl, halogénalkyl, alkenyl alebo alkinyl; R4 znamená atóm vodíka, nesubstituovaný alebo substituovaný alkyl, cykloalkyl, alkenyl, cykloalkenyl, alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 alebo -CONR8R9; X znamená kyslík alebo síru; Z predstavuje kyslík alebo NR8; m znamená 0 alebo 1; n predstavuje 0, 1 alebo 2; R5 znamená atóm vodíka, alkyl, halogénalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl alebo alkinyl; R6 predstavuje alkyl alebo halogénalkyl; R7 znamená alkyl, halogénalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl alebo alkinyl; R8 predstavuje atóm vodíka alebo alkyl; R9 znamená alkyl, alkenyl, alkinyl, fenyl alebo benzyl; R10 predstavuje alkyl, halogénalkyl, alkenyl alebo alkinyl; Q znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cyklohexán-1,3-diónový kruh, ktorý je pripojený v polohe 2; pričom m znamená 1, ak R3 predstavuje atóm vodíka. Opísané sú taktiež soli týchto zlúčenín využiteľné v poľnohospodárstve ako herbicídy.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónov, spôsobu ich prípravy, kompozícií s ich obsahom a použitia týchto zlúčenín a kompozícií, ktoré ich obsahujú na ničenie škodlivých rastlín.
Doterajší stav techniky
2-Benzoylcyklohexán-l,3-dióny boli opísané v literatúre, napríklad v EP-A 278742, EP-A 298 680, EP-A 320 864 a WO 96/14285.
Ale, herbicídne vlastnosti týchto zlúčenín známych z doterajšieho stavu techniky a ich tolerovateľnosť pre poľnohospodárske plodiny sú len málo uspokojivé.
Účelom predloženého vynálezu je poskytnúť nové, predovšetkým herbicídne účinné zlúčeniny, ktoré majú zlepšené vlastnosti.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento cieľ sa dá dosiahnuť 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónmi všeobecného vzorca (I)
v ktorom premenné majú nasledujúce významy:
R1, R2 znamenajú atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, C^Q-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, C -C6-alkoxy-C|-Cf)-alkyl, C--C6-alkenyl. C2-C6-alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, SO2NR5Ŕ’, -NR8SO2R6 alebo -NR8COR6;
R3 predstavuje atóm vodíka, CrC6-alkyl, C|-C6-halogénalkyl. C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R4 znamená atóm vodíka, C^Ce-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 alebo -CONR8R9, pričom uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové zvyšky a R9 zvyškov -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R’ môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môžu k nim byť pripojené jedna až tri z nasledujúcich skupín:
hydroxylovú skupina, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, SCOR10, -NR’COR10, -COjR10, -COSR10, -CONR8R10, CrC4-alkyliminooxy, C|-C4-alkoxyamino, CrC4-alkylkarbonyl, Cj-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, C1-C4-alkyl-sulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-C]-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-C|-C4-alkoxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môžu byť samotné substituované;
X znamená kyslík alebo síru;
Z predstavuje kyslík alebo NR8;
m znamená 0 alebo 1;
n predstavuje 0,1 alebo 2;
R5 znamená atóm vodíka, C]-C6-alkyl, C|-C£-halogénalkyl, C1-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkmyl;
R6 predstavuje C1-C6-alkyl alebo Cj-C£-halogénalkyl;
R7 znamená C]-C6-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, Cj-Q-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R8 predstavuje atóm vodíka alebo Cj-Q-alkyl;
R9 znamená C)-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, fenyl alebo benzyl;
R10 predstavuje Cj-Cô-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
Q znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cyklohexán-l,3-diónový kruh, ktorý je pripojený v polohe 2; pričom m znamená 1, ak R3 je atóm vodíka; a ich poľnohospodársky využiteľných solí.
Vynález sa ďalej týka herbicídnych kompozícií, ktoré obsahujú zlúčeniny vzorca (I) a majú veľmi dobrú herbicídnu účinnosť. Okrem toho sa vynález týka spôsobov prípravy týchto kompozícií a postupov na ničenie nežiaducej vegetácie s použitím zlúčenín vzorca (I).
V závislosti od substitučného vzoru, zlúčeniny vzorca (I) môžu obsahovať jedno alebo viac chirálnych centier a sú potom prítomné ako cnantioméme alebo diastereoizomérne zmesi. Vynález sa týka tiež čistých enantiomérov alebo diastereoizomérov a taktiež ich zmesi.
Zlúčeniny vzorca (I) môžu byť prítomné vo forme svojich poľnohospodársky využiteľných solí, druh soli v zásade nie je dôležitý. Vo všeobecnosti prichádzajú do úvahy soli takých katiónov alebo kyslé adičné soli takých kyselín, ktorých katióny alebo anióny neovplyvňujú nepriaznivo herbicídnu účinnosť zlúčenín vzorca (I).
Vhodnými katiónmi sú predovšetkým ióny alkalických kovov, výhodne lítium, sodík a draslík, kovov alkalických zemín, výhodne vápnik a horčík, a prechodových kovov, výhodne mangánu, medi, zinku a železa, a amónia, pričom podľa potreby môže byť jeden až štyri atómy vodíka nahradených skupinou ako je C|-C4-alkyl alebo hydroxyl-C|-C4-alkyl a/alebo jedna fenylová alebo benzylová skupina, výhodne diizopropylamónium, tetrametylamónium, tetrabutylamónium, trimetylbenzyl-amónium, ďalej fosfóniové ióny, sulfóniové ióny, výhodne trijQ-C^alkyljsulfóniové a sulfoxóniové ióny, výhodne tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxónium.
Aniónmi využiteľných kyslých adičných solí sú predovšetkým chlorid, bromid, fluorid, hydrogensíran, síran, dihydrogenfosforečnan, hydrogenfosforečnan, dusičnan, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluórkremičitan, hcxafluórfosforečnan, benzoát a anióny C|-C4-alkánových kyselín, výhodne mravčan, octan, propionát a butyrát.
Významné sú zlúčeniny vzorca (I) podľa vynálezu, v ktorých premenná Q znamená cyklohexán-l,3-diónový kruh vzorca (II)
(Π), pričom (II) predstavuje tiež tautoméme vzorce (Iľ) a (II),
(rí)
(n·) n
(.1) ktorý je pripojený v polohe 2 a kde
R11, R12, R14 a R16 znamenajú atóm vodíka alebo Ci-C4-alkyl;
R13 predstavuje atóm vodíka, CrC4-alkyl alebo C3-C4-cykloalkyl, pričom k posledným dvom uvedeným skupinám môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich substituentov: halogén, C|-C4-alkyltio alebo C|-C4-alkoxy; alebo znamená tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrotiopyran-2-yl, tetrahydrotiopyran-3-yl, tetrahydrotiopyran-4-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl, l,3-oxatiolan-2-yl, l,3-oxatian-2-yl, l,3-ditiolan-2-yl alebo l,3-ditian-2-yl, pričom posledných šesť uvedených zvyškov môže byť substituovaných jedným až troma C|-C4-alkylovými zvyškami;
Rb znamená atóm vodíka, CrC4-alkyl alebo CrC6-alkoxykarbonyl; alebo
R13 a R16 spolu tvoria π väzbu alebo troj- až šesťčlenný karbocyklický kruh; alebo jednotka CRI3R14 môže byť nahradená skupinou C=O.
Rovnako výhodné sú zlúčeniny vzorca (I) podľa vynálezu, v ktorých
R4 znamená atóm vodíka, C|-C6-alkyl, C3-Cfi-cy kloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -COjR9, -COSR9 alebo -CO-NR8R9, pričom uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové zvyšky a R9 zvyškov -COR9, -CO2R9, -CO-SR9 a -CONR*R9 môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môže byť k nim pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín: hydroxylová skupina, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NR’R10, =NOR'°, -OCOR10, -SCOR10, -NRSCOR1[),-CO2R10, -COSR10, -CONR’R10, C,-C4-alkyliminooxy, C|-C4-alkoxyamino, C|-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-C6-al-koxykarbonyl, CrC4-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-Ci-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-CrC4-alkoxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môže čiastočne alebo úplne halogénovaných a/alebo môže byť k nim pripojený jeden až tri zvyšky zvolené z nasledujúcej skupiny: nitroskupina, kyanoskupina, CrC4-alkyl, C]-C4-halogénalkyl, C|-C4-alkoxy, C|-C4-halogénalkoxy, Ci-C4-alkoxykarbonyl.
Organické časti uvedené pre substituenty R1 až R16 alebo ako zvyšky na fenylovom, hetarylovom a heterocyklylovom kruhu predstavujú spoločné termíny pre zoznamy jednotlivých členov skupín. Všetky uhľovodíkové reťazce, t. j. všetky alkylové, halogénalkylová, cykloalkylové, alkoxyalkylové, alkoxylové, halogénalkoxylové, alkyliminooxylové, alkoxyamínové, alkyltio, alkylsulfonylové, alkylkarbonylové, alkoxykarbonylové, alkoxyalkoxykarbonylové, alkenylové, cykloalkenylové, alkinylové časti, môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Pokiaľ nie je uvedené inak, výhodné sú halogénované substituenty, ktoré nesú jeden až päť rovnakých alebo rozdielnych atómov halogénu. Halogénom je vždy fluór, chlór, bróm alebo jód. _
Ďalšími príkladmi významov sú:
C2-C4-alkyl: etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl a 1,1-dimetyletyl;
C!-C4-alkyl a alkylové časti C|-C4-alkylkarbonylu: C2-C4-alkyl, ako je uvedené, a tiež metyl;
C2-C6-alkyl a alkylové časti Ci-C6-alkoxy-C2-C6-alkylu: C2-C4-alkyl, ako je uvedené, a tiež pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1 -etylpropyl, hexyl,
1.1- dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1 -dimetylbu-tyl,
1.2- dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimctylbutyl, 1-ctylbutyl, 2-ctylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1-etyl-1-metylpropyl a l-etyl-3-metyl-propyl;
Ci-C6-alkyl a alkylové časti C]-C6-alkoxy-C|-C6-alkylu: C2-C6-alkyl, ako je uvedené, a tiež metyl;
CrC4-halogénalkyl: C|-C4-alkylový zvyšok, ako je uvedené, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napríklad chlórmetyl, dichlórmetyl, trichlórmetyl, fluórmetyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlórfluórmetyl, dichlórfluórmetyl, chlórdifluórmetyl, 2-fluóretyl, 2-chlóretyl, 2-brómetyl, 2-jódetyl, 2,2-difluóretyl, 2,2,2-trifluóretyl, 2-chlór-2-fluóretyl, 2-chlór-2,2-difluóretyl, 2,2-dichlór-2-fluóretyl, 2,2,2-trichlóretyl, pentafluóretyl, 2-fluórpropyl, 3-fluórpropyl, 2,2-difluórpropyl, 2,3-difluórpropyl, 2-chlórpropyl, 3-chlórpropyl, 2,3-dichlórpropyl, 2-brómpropyl, 3-brómpropyl, 3,3,3-trifluórpropyl, 3,3,3-trichlórpropyl, 2,2,3,3,3-penlaíluórpropyl, heptafluórpropyl, l-(fIuórmetyl)-2-fluóretyl, l-(chlórmetyl)-2
-chlóretyl, l-(brómmetyl)-2-brómetyl, 4-fluórbutyl, 4-chlórbutyl, 4-brómbutyl a nonafluórbutyl;
C]-C6-halogénalkyl: C1-C4-halogénalkyl, ako je uvedené, a tiež 5-fluórpentyl, 5-chlórpentyl, 5-brómpentyl, 5-jódpentyl, undekafluórpentyl, 6-fluórhexyl, 6-chlórhexyl, 6-brómhexyl, 6-jódhexyl a dodekafluórhexyl;
C!-C4-alkoxy a alkoxylové časti C1-C4-alkoxyamino, CrC4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonylu a C]-C4-alkoxykarbonylu: metoxy, etoxy, propoxy, 1-metyletoxy, butoxy, 1-metylpropoxy, 2-metylpropoxy a 1,1-dimetyletoxy;
C-C6-alko,xy a alkoxylové časti C|-C6-alkoxy-CrC6-alkylu, C1-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonylu a CrC6-alkoxykarbonylu: CrC4-alkoxy, ako je uvedené, a tiež pentoxy, 1-metylbutoxy, 2-metylbutoxy, 3-metylbutoxy, 1,1-dimetylpropoxy, 1,2-dimetylpropoxy, 2,2-dimetylpropoxy, 1-etylpropoxy, hexoxy, 1-metylpentoxy, 2-metylpentoxy, 3-metylpentoxy, 4-metylpentoxy, 1,1-dimetylbutoxy, 1,2-dimetylbutoxy, 1,3-dimetylbutoxy, 2,2-dimetylbutoxy, 2,3-dimetylbutoxy, 3,3-dimetylbuloxy, 1-etylbutoxy, 2-ctylbutoxy, 1,1,2-trimetylpropoxy, 1,2,2-trimetylpropoxy, 1-etyl-l-metylpropoxy a l-etyl-2-metylpropoxy;
C|-C4-halogénalkoxy: Ci-C4-alkoxylový zvyšok, ako je uvedené, ktorý je čiastočne alebo úplne substituovaný fluórom, chlórom, brómom a/alebo jódom, napríklad fluórmetoxy, difluórmetoxy, trifluórmetoxy, chlórdifluórmetoxy, brómdifluórmetoxy, 2-fluóretoxy, 2-chlóretoxy, 2-brómetoxy, 2-jódetoxy, 2,2-difluóretoxy, 2,2,2-trifluóretoxy, 2-chlór-2-fluóretoxy, 2-chlór-2,2-difluóretoxy, 2,2-dichlór-2-fluóretoxy, 2,2,2-trichlóretoxy, pentafluóretoxy, 2-fluórpropoxy,
3-fluórpropoxy, 2-chlórpropoxy, 3-chlórpropoxy, 2-brómpropoxy, 3-brómpropoxy, 2,2-difluórpropoxy, 2,3-difluórpropoxy, 2,3-dichlórpropoxy, 3,3,3-trifluórpropoxy, 3,3,3-trichlórpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluórpropoxy, heptafluórpropoxy, l-(fluórmetyl)-2-fluóretoxy, l-(chlórmetyl)-2-chlóretoxy, l-(brómmetyl)-2-brómetoxy, 4-fluórbutoxy, 4-chlórbutoxy, 4-brómbutoxy a nonafluórbutoxy;
C -C4-alkyltio: metyltio, etyltio, propyltio, 1-metyletyltio, bulyltio, 1-metylpropyltio, 2-metylpropyltio a 1,1-dimetyletyltio;
C,-C4-alkylsulfonyl (CrC4-alkyl-S(=O)2-): metylsulfonyl, etylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-metyletylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-metylpropylsulfonyl, 2-metylpropylsulfonyl a 1,1-dimetyletylsulfonyl;
C|-C4-alkyliminooxy: metyliminooxy, etyliminooxy, 1-propyliminooxy, 2-propyliminooxy, 1-butyliminooxy a 2-butyliminooxy;
C3-C6-alkenyl: prop-l-en-l-yl, prop-2-en-l-yl, 1-metyletenyl, buten-l-yl, buten-2-yl, buten-3-yl, 1-metylprop-l-en-l-yl, 2-metylprop-l -en-l-yl, l-metylprop-2-en-l-yl, 2-metylprop-2-en-l-yl, penten-l-yl, penten-2-yl, penten-3-yl, penten-4-yl, 1-metylbut-l-en-l-yl, 2-metylbut-l-en-l-yl, 3-metylbut-l-en-l-yl, l-metylbut-2-en-l-yl, 2-metylbut-2-en-l-yl, 3-metylbut-2-en-l-yl, l-metylbut-3-en-l-yl, 2-metylbut-3-en-l-yl, 3-metylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimetylprop-2-en-l-yl, 1,2-dimetylprop-l -en-l-yl, 1,2-dimetylprop-2-en-l-yl, l-etylprop-l-en-2-yl, l-etylprop-2-en-l-yl, hex-1-en-l-yl, hex-2-en-l-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-l-yl, hex-5-en-l-yl, 1-metylpent-l -en-l-yl, 2-metylpent-l-en-l-yl, 3-metylpent-1 -en-l-yl, 4-metylpent-l -en-l-yl, 1-metylpent-2-cn-l-yl, 2-metylpent-2-en-l-yl, 3-metylpent-2-en-l-yl, 4-metylpent-2-en-l-yl, l-metylpent-3-en-l-yl, 2-metylpent-3-en-l-yl, 3-metylpent-3-en-l-yl, 4-metylpent-3-en-l-yl, l-metylpent-4-en-l-yl, 2-metylpent-4-en-l-yl, 3-metylpent-4-en-l-yl, 4-metylpent-4-en-l-yl, l,l-dimetylbut-2-en-l-yl, l,l-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-1 -en-l-yl, l,2-dimetylbut-2-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-l -en-l-yl, 1,3-dime tylbut-2-en-l-yl, l,3-dimetylbut-3-en-l-yI, 2,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-l-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 3, 3-dimetylbut-l -en-1-yl, 3,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 1-etylbut-l -en-l-yl, 1-etylbut-2-en-l-yl, l-etylbut-3-en-l-yl, 2-etylbut-l -en-l-yl,
2- etylbut-2-en-l-yl, 2-etylbut-3-en-l-yl, 1,1,2-trimetyl-prop-2-en-l-yl, l-etyl-l-metylprop-2-en-l-yl, l-etyl-2-metylprop-1 -en-l-yl a 1-ety 1-2-metylprop-2-en-l-yl; C2-C6-alkenyl: C3-C6-alkenyl, ako je uvedené, a tiež etenyl; C3-C6-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, but-l-in-1-yl, but-l-in-3-yl, but-l-in-4-yl, but-2-in-l-yl, pent-l-in-1-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, pent-l-in-5-yl, pent-2-in-l-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-metylbut-l-in-3-yl, 3-metylbut-l-in-4-yl, hex-l-in-l-yl, hex-l-in-3-yl, hex-l-in-4-yl, hex-l-in-5-yl, hex-l-in-6-yl, hex-2-in-l-yl, hex-2-in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hcx-2-in-6-yl, hex-3-in-l-yl, hex-3-in-2-yl, 3-metylpent-l-in-l-yl, 3-metylpent-l-in-3-yl, 3-metylpent-l-in-4-yl, 3-metylpent-l-in-5-yl, 4-metylpent-l-in-l-yl, 4-metylpent-2-in-4-yl a4-metylpent-2-in-5-yl; C2-C6-alkinyl: C3-C6-alkinyl, ako je uvedené, a tiež etinvl; C3-C4-cykloalkyl: cyklopropyl a cyklobutyl;
C3-C6-cykloalkyl: C3-C4-cykloalkyl, ako je uvedené, a tiež cyklopentyl a cyklohexyl;
C4-Cč-cykloalkenyl: cyklobuten-l-yl, cyklobuten-3-yl, cyklopenten-l-yl, cyklopenten-3-yl, cyklopenten-4-y], cyklohexen-l-yl, cyklohexen-3-yl a cyklohexen-4-yl;
heterocyklyl a heterocyklylové zvyšky v heterocyklyloxy: tri až sedemčlenné nasýtené alebo čiastočne nenasýtené monoalebo polycyklické heterocykly, ktoré obsahujú jeden až tri heteroatómy zvolené zo skupiny zahŕňajúcej kyslík, dusík a síru, ako je oxiranyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl, 3-tetrahydrotienyl, 2-pyrolidinyl,
3- pyrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5-izoxazolidinyl, 3-izotiazolidinyl, 4-izotiazolidinyl, 5-izotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl,
4- tiazolidinyl, 5-tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, l,2,4-oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-oxadiazolidin-5-yl,
1,2,4-tiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-tiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, l,3,4-oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-tiadiazolidin-2-yl, l,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofuran-2-yI, 2,3-díhydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrofuran-4-yl, 2,3-dihydrofuran-5-yl,
2.5- dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl, 2,3-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydrotien-4-yl, 2,3-dihydrotien-5-yl, 2,5-dihydrotien-2-yl, 2,5-dihydrotien-3-yl,
2.3- dihydropyrol-2-yl, 2,3-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydropyrol-4-yl, 2,3-dihydropyrol-5-yl, 2,5-dihydropyrol-2-yl, 2,5-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydroizoxazol-4-yl, 4,5-dihydroizoxazol-5-yl,
2.5- dihydroizoxazol-3-yl, 2,5-dihydroizoxazol-4-yl, 2,5-dihydroxazol-5-yl, 2,3-dihydroizotiazol-3-yl, 2,3-dihydroizotiazol-4-yl, 2,3-dihydroizotiazol-5-yl, 4,5-dihydroizotiazol-3-yl, 4,5-dihydroizotiazol-4-yl, 4,5-dihydroizotiazol-5-yl, 2,5-dihydroizotiazol-3-yl, 2,5-dihydroizotiazol-4-yl,
2.5- dihydroizotiazol-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,5-dihydropyrazol-3-yl, 2,5-dihydropyrazol-4-yl,
2.5- dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrotiazol-2-yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl,
2.3- dihydrotiazol-5-yl, 4,5-dihydrotiazol-2-yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl, 4,5-dihydrotiazol-5-yl, 2,5-dihydrotiazol-2-yl,
2.5- dihydrotiazol-4-yl, 2,5-dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydro imidazol-2-yl, 2,3-dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihydroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl,
2,5-dihydroimidazol-4-yl, 2,5-dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-yl, l,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-y 1, l,3-ditian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrotiopyranyl, 3-tetrahydrotiopyranyl, 4-tetrahydrotiopyranyl, l,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-tiazin-2-yl, 4H-3,1-benzotiazin-2-yl, 1 ,l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-yl, 2H-l,4-benzotiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, hetaryl a hetarylové zvyšky v hetaryloxy:
aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky, ktoré okrem karbonylových členov kruhu môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo atóm síry, alebo jeden atóm kyslíka, alebo jeden atóm síry, napríklad 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrolyl, 3-pyrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izotiazolyl, 4-izotiazolyl, 5-izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-tiazolyl, 4-tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-tiadiazol-3-yl,
1.2.4- tiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, l,3,4-tiadiazol-2-yl, l,3,4-triazol-2-yl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl,
1.3.5- triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yí, l,2,4,5-tetrazin-3-yl a zodpovedajúce benzokondenzované deriváty.
Všetky fenylové a hetarylové kruhy sú výhodne nesubstituované alebo môžu niesť jeden až tri atómy halogénu a/alebo jeden alebo dva zvyšky vybrané z nasledujúcej skupiny: nitroskupina, kyanoskupina, metylová skupina, trifluórmetylová skupina, metoxyskupina, trifluórmetoxyskupina alebo metoxykarbonylová skupina.
Výhodné z hľadiska použitia zlúčenín vzorca (I) podľa vynálezu ako herbicídov sú také zlúčeniny, v ktorých premenné majú nasledujúce významy, vždy samotné alebo v kombinácii:
R1 znamená nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, C|-C6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C|-Cs-alkoxy-C|-C6-alkyl. C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 alebo -S(O)„R7; predovšetkým výhodne nitroskupinu, halogén, napríklad fluór, chlór alebo bróm, Cj-C6-halogénalkyl, napríklad trifluórmetyl, -OR’ alebo -SO2R7;
R2 predstavuje atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, C|-C6-alkyl, Cj-Có-halogénalkyl, CrC6-alkoxy-Cj-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 alebo -S(O)„R7; predovšetkým výhodne atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, napríklad fluór, chlór alebo bróm, C|-C6-alkyl, napríklad metyl alebo etyl, Cj -C6-halogénalkyl, napríklad trifluórmetyl, -OR5 alebo -SO2R7;
R3 znamená atóm vodíka, Cj-Cfralkyl. napríklad metyl, etyl, propyl alebo butyl, alebo Ci-C6-halogénalkyl, napríklad difluórmetyl alebo trifluórmetyl;
R4 predstavuje atóm vodíka, Cj-Cô-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môže byť k nim pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín: hydroxylovú skupina, merkaptoskupina, aininoskupina, kyanoskupina, -OR10, =NOR10, -OCOR10, CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, C|-C4-alkyliminooxy, C,-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-C|-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-C|-C4-alkoxy alebo hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môžu byť samotné navyše čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo môže byť k nim pripojených jeden až tri zvyšky zvolené z nasledujúcej skupiny: nitroskupina, kyanoskupina, Cj-C4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, C|-C4-halogénalkoxy, C|-C4-alkoxykarbonyl;
X znamená kyslík alebo síru, predovšetkým výhodne kyslík;
Z predstavuje kyslík, NH alebo NCH3;
m znamená 0 alebo 1, n predstavuje 0 alebo 2,
R5 znamená atóm vodíka, C|-C6-alkyl, CrC6-halogénalkyl, CrC6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl; predovšetkým výhodne metyl, etyl, trifluórmetyl, difluórmetyl, metoxyetyl, alyl alebo propargyl;
R7 predstavuje C^C^alkyl, CrC6-halogénalkyl, C|-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl; predovšetkým výhodne metyl, etyl, trifluórmetyl, difluórmetyl, metoxyetyl, alyl alebo propargyl;
R8 znamená atóm vodíka alebo Ci-C6-alkyl;
R10 predstavuje CrC6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R11, R12, R14, R16 znamenajú atóm vodíka alebo C^C^alkyl; predovšetkým výhodne atóm vodíka, metyl alebo etyl;
R13 znamená atóm vodíka, C!-C4-alkyl, C3-C4-cykloalkyl, pričom posledné dve uvedené skupiny môžu byť nesubstituované alebo môže byť k nim pripojený jeden až tri z nasledujúcich substituentov, ako je halogén, Ci-C4-alkoxy alebo C|-C4-alkyltio;
tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrotiopyran-2-yl, tetrahydrotiopyran-3-yl, tetrahydrotiopyran-4-yl, l,3-dioxolan-2-yl, l,3-dioxan-2-yl, 1,4-dioxan-2-yl, l,3-oxatiolan-2-yl, l,3-oxatian-2-yl, 1,3-ditian-2-yl alebo 1,3-ditiolan-2-yl, pričom posledných šesť uvedených skupín môže byť substituovaných vždy jedným až troma C|-C4-alkylovými zvyškami; predovšetkým výhodne atóm vodíka, metyl, etyl, cyklopropyl, di(metoxy)-metyl, di(etoxy)metyl, 2-etyltiopropyl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrotiopyran-2-yl, tetrahydrotiopyran-3-yl, tetrahydrotiopyran-4-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, l,3-dioxan-2-yl, l,4-dioxan-2-yl, 5,5-dimetyl-l-3-dioxan-2-yl, l,3-oxatiolan-2-yl, l,3-oxatian-2-yl, l,3-ditiolan-2-yl, 5,5-dimetyl-1,3-ditian-2-yI alebo 1-metyltiocyklopropyl;
R15 predstavuje atóm vodíka, C|-C4-alkyl alebo C|-C4-alkoxykarbonyl; predovšetkým výhodne atóm vodíka, metyl alebo metoxykarbonyl.
Rovnako môže byť výhodné, ak R13 a R16 tvoria π väzbu tak, že výsledkom je systém s dvojitou väzbou.
Taktiež jednotka CRI3R14 môže byť výhodne nahradená skupinou C=O.
Špecificky výhodnými zlúčeninami vzorca (I) sú zlúčeniny, v ktorých m = 1. Taktiež predovšetkým výhodné sú zlúčeniny, v ktorých m = 0 a R3, R4 # atóm vodíka.
Predovšetkým výhodnými zlúčeninami vzorca (I) sú také zlúčeniny, v ktorých m = 1.
Mimoriadne výhodnými sú zlúčeniny vzorca (la) (Á I, kde R1 je viazané v polohe 4 fenylového kruhu a R2 v polohe 2 fenylového kruhu).
Predovšetkým mimoriadne výhodné sú zlúčeniny vzorca (la), v ktorých premenné R1 až R3, Q, X, Z a m majú uvedené významy a
R4 znamená atóm vodíka, CrC6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl, pričom posledné štyri uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môže byť k nim pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín: hydroxylová skupina, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, -OR10, =NOR10, -OCOR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR’R10, C1-C4-alkyliminooxy, C,-C4-alkylkarbonyl, C]-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxykarbonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-C]-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-Ci-C4-alkoxy alebo hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môžu byť navyše čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo môže k nim byť pripojený jeden až tri z nasledujúcich zvyškov vybraných zo skupiny zahŕňajúcej: nitroskupinu, kyanoskupinu, C,-C4-alkyl. C|-C4-halogénalkyl, fj-Ci-alkoxy, CrC4-halogénalkoxy, CrC4-alkoxykarbonyl.
Predovšetkým mimoriadne najvýhodnejšie sú zlúčeniny (lal) (A |, kde R1 = Cl, R, R12, R13, R14, R15, R16 = H, X = kyslík a m= 1, pričom R1 je viazaný v polohe 4 fenylového kruhu a R2 v polohe 2 fenylového kruhu), predovšetkým zlúčeniny z tabuľky 1.
OH O R2 O
(lal)
Tabuľka 1
No. R2 R3 R4 z
Ial.l Cl H CH3 0
lal.2 Cl CH3 ch3 0
lal .3 Cl Crl2CH3 ch3 0
lal.4 Cl (CH2)2CH3 ch3 0
lal. 5 Cl (CH2)3CHj ch3 0
lal.6 Cl H C2Hs 0
lal.7 Cl CH3 c2h5 0
lal.8 Cl CH2CH3 CÄ 0
lal.9 Cl (ch2)2ch, C2Hs 0
lal.10 Cl (CH2)3CH3 c,h5 0
Ial.l1 Cl H (CH2)2CH3 0
lal.12 Cl CH3 (ch2)2ch, 0
lal.13 Cl ch2ch3 (CH2)2CH3 0
lal.14 Cl (CH2)2CH, (CII^CHj 0
lal.15 Cl (CH2)3CH3 (CH^CHj 0
lal.16 Cl H CH(CH3)2 0
lal.17 Cl CH3 CH(CH3)2 0
Ial.18 Cl ch2ch3 CH(CH3)2 0
Ial.19 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)2 0
Ial .20 Cl (CH2)jCH3 CH(CH3)2 0
Ial .21 Cl H (CH2)3CH3 0
Ial .22 Cl ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.23 Cl ch,ch3 (CH2)3CH3 0
Ial.24 Cl (ch2),ch3 (CH2)3CI13 0
Ial.25 Cl (CH2)jCH3 (CH2)3CH3 0
Ial .26 Cl H CH2CH(CH3)j 0
Ial.27 Cl CH3 CH2CH(CH3)2 0
la 1.28 Cl ch2ch3 CH2CH(CI1j)2 0
Ial .29 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CHj)2 0
Ial.30 Cl (CH;),CH, CH2CH(CH3)2 0
Ial.31 Cl H CH(CHj)CHjCH3 0
Ial .32 Cl CH3 CH(CHj)CH2CH3 0
Ial.33 Cl CHjCHj CH(CH3)CHjCH3 o
Ial .34 Cl (CH,)2CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial .35 Cl (CH,)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 0
Ial .36 Cl H (CH2)2-C6Hs 0
Ial.37 Cl CH3 (ch2)2-c6h5 0
Ial.38 Cl ch2ch3 (CH2)2-C6H5 0
Ial.39 Cl (CH2)2CH3 (ch2)2-c6h5 0
Ial .40 Cl (CH2)3CHj (ch2)2-c6h5 0
Ial .41 Cl H CH2CH(CHj)-C6H5 0
Ial.42 Cl CH3 CH2CH(CH3)-C6Hs 0
Ial.43 Cl CH2CHj CH2CH(CH3)-CčH5 0
Ial .44 Cl (CH2)2CH3 CII2CH(CH3)-C6H5 0
Ial .45 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-C6H5 0
Ial.46 Cl H CH(CH3)CH2-C6Hs 0
Ial.47 Cl CH3 CH(CH3)CH2-C6Hs 0
Ial.48 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2- c6h5 0
Ial.49 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-C6II5 o
Ial.50 Cl (CH2)3CHj CH(CH3)CH2-C6H5 0
Ial.51 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.52 Cl ch3 CH(CH3)CH(CHj)-C6H5 0
Ial.53 Cl CHjCHj CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.54 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.55 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 0
Ial.56 Cl H (CII2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.57 Cl CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.58 Cl ch2ch3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) 0 n
Ial.59 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H,) 0
Ial.60 Cl (ch2)3ch3 (CH2)2-(4-Cl-CeH4) 0
Ial.61 Cl H CH2CH(CHjX4-C1-C6H4) 0
Ial.62 Cl CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.63 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-(4-CI-C6H4) 0
Ial.64 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) 0
Ial.65 Cl (CH2)3ch3 CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) o
Ial .66 Cl H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial .67 Cl CH3 CH(CH3)CH2-(4-CI-C6H4) 0
Ial.68 Cl ch2ch. CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.69 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-CI-C6H4) 0
Ial .70 Cl (CH2)3CH, CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) 0
Ial .71 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.72 Cl CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.73 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.74 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-CI-C6H4) 0
Ial.75 Cl (Ch2)3ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-CI-C6H4) 0
Ial.76 Cl H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.77 Cl ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial .78 Cl ch2ch3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.79 Cl (CH2)2CH3 (CH2)j-(2,4-CI2-C6H3) 0
Ial.80 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.81 Cl H CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.82 Cl ch3 CH2CH(CH3)-(2,4-CI2-CčH3) o
Ial.83 Cl CHjCH, CH2CH(CH3)-(2,4-CI2-C6H3) 0
Ial.84 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) o
Ial.85 Cl (CH2)jCH3 CH2CH(CH3)-(2,4-CI2-CgHj) o
Ial.86 Cl H CH(CII3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.87 Cl ch3 CH(CHj)CH2-(2,4-C1,-C6H3) o
Ial.88 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-CI2-C6H3) o
Ial.89 CI (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) o
Ial.90 Cl (CH,)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.91 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2- -CJM 0
Ial.92 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2- -C.Hrí 0
Ial.93 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2- -C„Hrí 0
Ial.94 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-CI2- 0
Ial.95 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2- -C.H.l 0
Ial.96 Cl H (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.97 Cl CHj (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.98 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-C6Hs 0
Ial.99 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.100 Cl (CH2)3ch3 (CH2)2-O-C6H5 0
Ial.101 Cl H CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
lal.102 Cl CHj CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.103 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.104 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.105 Cl (CH2)3CH3 CHjCH(CHj)-O-C6H5 0
Ial.l 06 Cl H CH(CHj)CH2-O-C6H5 0
Ial.l 07 Cl CHj CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.108 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.109 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.l 10 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 0
Ial.lll Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.112 Cl CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.113 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.l 14 Cl (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.115 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 0
Ial.l 16 Cl H (CH2)2-O-(4-CI-C6H4) 0
Ial.l 17 Cl CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.l 18 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-(4-C1-CóH4) 0
Ial.119 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(4-CI-CsH4) 0
Ial.l 20 Cl (CH2)jCH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.121 Cl H CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.l 22 Cl CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.123 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.l 24 Cl (CH2),CH3 CH2CH(CHj)-O-(4-C1-C6H4) 0
Ial.125 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) 0
Ial.126 Cl H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.l 27 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.128 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-CI-C6H4) 0
Ial.l 29 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.130 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-CI-C6H„) o
Ial.131 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) 0
Ial.132 Cl CHj CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) 0
lal.133 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) 0
Ial.134 Cl (CH2),CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI-C5H4) 0
Ial.135 Cl (CII2)3C1I3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) 0
Ial.136 Cl H (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l 37 Cl ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.138 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.139 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(2,4-C12-CgH3) 0
Ial.l 40 CI (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.141 Cl H CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.142 Cl ch3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l43 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l 44 Cl (ch2)2ch3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l 45 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l 46 Cl H CH(CH3)CH2-O-(2,4-CI2-C6H3) 0
Ial.l 47 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-CI2-C6H3) 0
Ial.l 48 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-CI2-C6H3) 0
Ial.l 49 Cl (CHJjCHj CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.l 50 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.151 Cl H CH(CH3)CII(CII3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.152 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-CI2- -CH42> 0
Ial.153 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.154 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2- -CJI-i 0
Ial.155 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) 0
Ial.156 Cl H ch3 NH
Ial.157 Cl CHj ch3 NH
Ial.158 CI ch2ch3 ch3 NH
Ial.159 Cl (CH2)2CH, ch3 NH
Ial.160 Cl (CH2)3CHj ch3 NH
Ial.161 Cl H c2h5 NH
Ial.162 Cl CHj CjHs NH
Ial.163 Cl ch2ch3 CÄ NH
Ial.164 Cl (CH2)2CHj C2II5 NH
Ial.165 Cl (CH2)3CH3 c2h5 NH
Ial.166 Cl H (ch2)2ch3 NH
Ial.167 Cl CHj (CH2)2CH, NH
Ial.168 Cl CH2CHj (CH2)2CH3 NH
Ial.169 Cl (CH2)2CHj (CH2)2CH3 NH
Ial.170 Cl (CH2)jCH3 (ch2)2ch3 NH
Ial.171 Cl H CH(CH3)2 NH
Ial.172 Cl CH3 CH(CHj)2 NH
Ial.173 Cl CH2CHj CH(CHj)2 NH
Ial.174 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)2 NH
Ial.175 Cl (ch2)3ch3 CH(CHj)2 NH
Ial.176 Cl H (CH2)3CH3 NH
Ial.177 Cl CH3 (CH2)3CH3 NH
Ial.178 Cl CH2CH3 (CH2)jCHj NH
Ial.179 Cl (CH2)2CHj (CH2)3CH3 NH
Ial.180 Cl (CII2)3CII3 (C112)3CII3 NH
Ial.181 Cl H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.182 Cl CHj CH2CH(CH3)2 NH
Ial.183 Cl CH2CHj CH2CH(CH,)2 NH
Ial.184 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CH3)2 NH
Ial.185 Cl (CH2),CH3 CH2CH(CH3)2 NH
Ial.186 Cl H CH(CHj)CH2CHj NH
Ial.187 Cl CHj CH(CHj)CH2CHj NH
Ial.188 Cl CH2CHj CH(CHj)CH2CHj NH
Ial.189 Cl (CH2)2CHj CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.190 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.191 Cl H (CH2)2-C6Hs NH
Ial.192 Cl CHj <ch2)2-c6h5 NH
Ial.193 Cl C1I2CII3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.194 Cl (CH2)2CHj (ch2)2-c„h5 NH
Ial.195 Cl (CH2)jCH3 (CH2)2-C6H5 NH
Ial.196 Cl H CH2CH(CHj)-C,H, NH
Ial.197 Cl CHj ch2ch<ch3)- _ NH
Ial.198 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-CsH5 NH
Ial.199 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-CsH5 NH
Ial.200 Cl (ch2)3ch3 CH2CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.201 Cl H CH(CH3)CH2-C6Hs NH
Ial.202 Cl CHj CH(CH3)CH2-C6H5 NH
la 1.203 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH,-C6H5 NH
Ial.204 Cl (CH2)2CH3 CH(CHj)C1I2-C6I15 NH
Ial.205 Cl (CH2)3CHj CH(CH3)CH2-C6H5 NH
Ial.206 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.207 Cl CHj CH(CH3)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.208 Cl ch2ch3 CH(CHj)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.209 Cl (ch2)2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-C6Hs NH
Ial.210 Cl (CH2)3CH3 CH(CHj)CH(CH3)-C6H5 NH
Ial.211 Cl H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.212 Cl CHj (CH2)2-(4-Cl-C6H„) NH
Ial.213 Cl CH2CHj (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.214 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(4-Cl-C5H4) NH
Ial.215 Cl (CH2)jCH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.216 Cl H CII2CI1(CHj)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.217 Cl CHj CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.218 Cl CHjCH, CH2CH(CHjH4-C1-C6H4) NH
Ial.219 Cl (CH2)2CH3 CH2CH(CH3)-(4-CI-C6H4) NH
Ial.220 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.221 Cl H CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.222 Cl CHj CH(CHj)CH2-(4-C1-C6H4) NH
Ial.223 Cl CH2CH3 CH(CHj)CH2-(4-C1-C6H4) NH
Ial.224 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.225 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CHj-(4-C1-C6H4) NH
Ial.226 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.227 Cl CH, CH(CH,)CH(CH,)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.228 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.229 Cl (CH2)2CH3 CH(CHj)CH(CH3)-(4-C1-C6H4) NH
Ial.230 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH(CHj)-(4-CI-C6H4) NH
Ial.231 Cl H (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.232 Cl CHj (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.233 Cl ch2ch. (CH2)2-(2,4-C12-C6Hj) NH
Ial .234 Cl (CH2)2CHj (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .235 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-CI2-C6H3) NH
Ial.236 Cl H CH2CH(CH3)-(2,4-CI2-C6H3) MI H
Ial .237 Cl CHj CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .238 Cl CH2CH3 CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6II3) NH
Ial .239 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.240 Cl (CH2)3CHj CH2CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .241 Cl H CH(CHj)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .242 Cl ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.243 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.244 Cl (CH2),CHj CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.245 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(2,4-CI2-C6H3) NH
la 1.246 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .247 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.248 Cl CHjCH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.249 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl,-C6H3) NH
Ial.250 Cl (CH2)3CHj CH(CH3)CH(CH3)-(2,4-Cl2-C6II3) NH
Ial.251 Cl H (CH2)2-O-C6H3 NH
Ial.252 Cl CHj (CH2)2-O-C6Hs NH
Ial .253 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial .254 Cl (CI12),CH3 (CH2)2-O-C6H5 NH
Ial .255 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-O-C6Hs NH
Ial.256 Cl H CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial .257 Cl CHj CH2CH(CHj)-O-C6H5 NH
Ial.258 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.259 Cl (CH2),CH3 CH2CH(CH3)-O-C6Hs NH
la 1.260 Cl (CH2)3CH3 CH2CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.261 Cl H CH(CHj)CH2-O-C6H5 NH
Ial.262 Cl CHj CH(CHj)CH2-O-C6H5 NH
Ial .263 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-C6H5 NH
Ial.264 Cl (CH2),CH3 CH(CH3)CH2-O-C6Hs NH
Ial.265 Cl (CHJjCHj CH(CHj)CH2-O-C6H5 NH
Ial .266 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-C6HS NH
Ial.267 Cl CHj CH(CHj)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial .268 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6Hj NH
la 1.269 Cl (CH2)2CH, CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial.270 Cl (CIl2)3CII3 CH(CH3)CH(CH3)-O-C6H5 NH
Ial .271 Cl H (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.272 Cl CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.273 Cl ch2ch3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.274 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(4-CI-C6H4) NH
Ial.275 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.276 Cl H CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.277 Cl CHj CH2CH(CHj)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.278 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.279 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) NH
Ial.280 Cl (CH2)3CHj CH2CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.281 Cl H CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.282 Cl ch3 CH(CH3)CH2-O-(4-CI-C6H4) NH
Ial .283 Cl ch2ch3 CH(CH3)C H2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial .284 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.285 Cl (CH2)3CHj CH(CHj)CH2-O-(4-C1-C6H4) NH
Ial.286 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl- -C.JL) NH
Ial .287 Cl ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl- -CJ-L) NH
Ial .288 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl- -fU.i NH
Ial.289 Cl (CH2)2CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-ClCJLl NH
Ial.290 Cl (CH,)3CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl- -CLHft NH
Ial.291 Cl H (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .292 Cl CHj (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.293 Cl ch2ch2, (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.294 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .295 Cl (ch2)3ch3 (CH2)2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.296 Cl H CH2CH(CH3)-O-(2,4-CI2-C6Hj) NH
Ial.297 Cl CHj CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .298 Cl CHjCHj CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.299 Cl (CH,)2CH3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
lal.300 Cl (CH2)jCH3 CH2CH(CH3)-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.301 Cl H CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial .302 Cl CHj CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.303 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.304 Cl (CH2)2CHj CH(CH3)CH2-O-(2,4-CI2-C6H3) NH
Ial.305 Cl (CH2)sCH3 CH(CH3)CH2-O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.306 Cl H CH(CH3)CH(CHj)-O- -(2,4-CIj-CoHj) NH
Ial.307 Cl CHj CH(CHj)CH(CHj)- -0-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.308 Cl CH2CHj CH(CHj)CH(CHj)-O-(2,4-C12-C6IIj) NH
Ial.309 Cl (CH2)2CHj CH(CH3)CH(CHj)-0-(2,4-C12-C6Hj) NH
Ial.310 Cl (CH2)jCH3 CH(CH3)CH(CHj)-0-(2,4-C1,-C6Hj) NH
Ial.311 Cl H ch3 NCHj
Ial.312 Cl CHj ch3 NCHj
Ial.313 Cl CH2CHj ch3 NCHj
Ial.314 Cl (CH2)2CHj ch3 NCHj
Ial.315 Cl (CH2)3CHj ch3 NCHj
Ial.316 Cl H C,H, NCHj
Ial.317 Cl CHj C,HS NCHj
Ial.318 Cl CH2CHj c,hs NCHj
Ial.319 Cl (CH2)2CHj C,HS NCHj
Ial.320 Cl (CH2)jCHj C,HS NCHj
Ial.321 Cl H (CH2)2CHj NCHj
Ial.322 Cl CHj (CH2)2CHj NCHj
Ial.323 Cl ch2ch3 (CH2)2CHj NCHj
Ial.324 Cl (CH2)2CHj (CH2)2CHj NCHj
Ial.325 Cl (CH2)jCHj (CH2)2CHj NCHj
Ial.326 Cl H CH(CHj)2 NCHj
Ial.327 Cl CHj CH(CH3)2 NCHj
Ial.328 Cl ch2ch, CH(CHj)2 NCHj
Ial.329 Cl (CH2)2CHj CH(CHj)2 NCHj
Ial.330 Cl (CH2)jCH3 CH(CHj)2 NCHj
lal.331 Cl H (CH2)jCHj NCHj
Ial.332 Cl CHj (CH2)3CHj NCHj
Ial.333 Cl CH2CHj (CH2)3CHj NCHj
Ial.334 Cl (CH2)2CH, (CH2)jCHj NCHj
Ial.335 Cl (CH2)jCH3 (CH2)jCHj NCHj
la 1.336 Cl H CH2CH(CHj)2 NCHj
Ial.337 Cl CH, CH2CH(CHj)2 NCHj
Ial.338 Cl ch2ch, CH2CH(CHj)2 NCHj
Ial.339 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CHj)2 NCHj
Ial.340 Cl (CH2)jCHj CH2CH(CHj)2 NCHj
Ial.341 Cl H CH(CHj)CH2CHj NCHj
Ial.342 Cl CHj CH(CHj)CH2CHj NCHj
Ial.343 Cl CH2CHj CH(CHj)CH2CHj NCH3
Ial.344 Cl (CH2)2CHj CH(CHj)CH2CHj NCHj
Ial.345 Cl (CH2)jCH3 CH(CHj)CH2CHj NCHj
Ial.346 Cl H (CH2)2-C6Hj NCHj
Ial.347 Cl CHj (CH2)2-C6Hj NCHj
Ial.348 Cl CH2CHj (CH2)2-C6Hj NCHj
Ial.349 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-c6h5 NCHj
Ial.350 Cl (CH2)3CHj (Ch2)2-c6h5 NCHj
Ial.351 Cl H CH2CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.352 Cl CHj CH2CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.353 Cl CH2CHj CH2CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.354 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.355 Cl (CH2)jCHj CH2CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.356 Cl H CH(CHj)CH2-C„H5 NCHj
Ial.357 Cl ch3 CH(CHj)CH2-C6H5 NCHj
Ial.358 Cl CH2CHj CH(CHj)CH2-C6Hs NCHj
Ial.359 Cl (CH2)2CHj CH(CHj)CH2-C6H5 NCHj
Ial.360 Cl (CH2)jCHj CH(CHj)CH2-C6H5 NCHj
Ial.361 Cl H CH(CHj)CH(CH3)-C6H5 NCHj
Ial.362 Cl CHj CH(CHj)CH(CH3)-C6H5 NCHj
Ial.363 Cl CH2CHj CH(CHj)CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.364 Cl (CH2)2CHj CH(CHj)CH(CHj)-CsH5 NCHj
Ial.365 Cl (CH2)jCHj CH(CHj)CH(CHj)-C6H5 NCHj
Ial.366 Cl H (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NCHj
Ial.367 Cl CHj (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NCHj
Ial.368 Cl CH2CHj (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal.369 Cl (CH2)jCH3 (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal.370 Cl (CH,)jCHj (CH2)2-(4-Cl-C6H4) NCHj
Ial.371 Cl H CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) NCHj
Ial.372 Cl CH3 CH2CH(CH3)-(4-Cl-C6H4) NCHj
Ial.373 Cl CIIjCHj CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) NCHj
Ial.374 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) nch3
Ial.375 Cl (CH2)jCHj CH2CH(CHj)-(4-C1-C6H4) NCHj
Ial.376 Cl H CH(CHj)CH2-(4-C1-C6H4) NCHj
Ial.377 Cl CH, CHtCHjXľH^-Cl-CÄ) NCHj
lal .378 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .379 Cl (CH^CHs CH(CH3)CH2-(4-CI~C6H4) NCHj
lal .380 Cl (CH2)3CH3 CH(CH3)CH2-(4-CI-C6H4) NCHj
lal .381 Cl H CHlCHjjCHCCHjXú-Cl-CsH,) NCHj
lal.382 Cl CHj CH(CH3)CH(CH3X4-CI-C6H4) NCHj
lal .383 Cl CH2CHj CH(CHj)CH(CH3X4-CI-C6H4) NCHj
Ial.384 Cl (CH2)2CHj CHICHjJCHÍCHjXI-CI-Cä) NCHj
Ial.385 Cl (CH2)3CH5 CH(CHj)CH(CH3X4-CI-C6H4) NCHj
lal .386 Cl H (CH2)2-(2,4-CI2-CsHj) NCHj
lal .387 Cl CH3 (CHzX^CIrQHj) NCHj
lal .388 Cl ch2ch3 (CH2)2-(2,4-C12-C6Hj) NCHj
lal .389 Cl (CH2)2CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NCHj
Ial.390 Cl (CH2)3CH3 (CH2)2-(2,4-Cl2-C6H3) NCHj
lal.391 Cl H CH2CH(CHjX2,4-C12-C6H3) NCHj
lal .392 Cl ch3 CH2CH(CHjX2,4-C12-C6H3) NCHj
lal .393 Cl ch2ch3 CH2CH(CH,X2,4-CI2-C6H3) NCHj
lal .394 Cl (CII2)2CI13 CII2CI1(CII3X2,4-C12-C6II3) NCHj
lal .395 Cl Ο;ΧΗ, CH2CH(CH3X2,4-CI2-C6H3) nch3
lal .396 Cl H CH(CH3)CH2-(2,4-Cl2-C6H3) NCHj
lal .397 Cl CH, CH(CH3)CH2-(2,4-CI2-C6H3) NCHj
lal .398 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH2-(2,4-CI2-C6Hj) NCHj
Ial.399 Cl (CH2)jCH3 CH(CH3)CH2-(2,4-C12-C6Hj) NCHj
lal .400 Cl (CH2)jCH3 CH(CHj)CH2-(2,4-CI2-C6H3) NCHj
Ial.401 Cl H CH(CH3)CH(CH3X2!4-C12-C6H3) NCHj
lal .402 Cl CH3 CH(CH3)CH(CH3X2,4-CI2-C6Hj) NCHj
lal .403 Cl ch2ch3 CH(CHj)CH(CH3X2,44¾^) NCHj
lal .404 Cl (CH2),CH3 ΟΗ(ΟΗ3)ΟΗ(ΟΗ3)-(2,4-α2-ΟΗ3) NCHj
lal .405 Cl (OtóCHj CH(CH3)CH(CHjX2,443I2436H3) NCHj
lal .406 Cl H (CH2)2-O-C6H5 NCHj
lal.407 Cl CHj (CHjXO-QH, NCHj
lal .408 Cl CH2CH3 (CH2X>C6H5 NCHj
lal .409 Cl (CH^CH, (CH2)2-O-C6Hs NCHj
lal .410 Cl (CH,>CH3 (CH2)2-O-C6H5 NCHj
lal .411 Cl H CH2CH(CHj)-O-C6H5 NCHj
Ial.412 Cl CHj CH2CH(CH3)O436H5 NCHj
lal.413 Cl ch2ch3 CH2CH(CH3X>C6H5 NCHj
Ial.414 Cl (CH^CHj CHjCHÍCHjj-O-CsHj NCHj
lal.415 Cl (CH2)jCHj CH2CH(CHj>O-CčH5 NCHj
Ial.416 Cl H CHĺCHjjCHXKjH, NCHj
lal .417 Cl CHj aUCHjjCHz-o-q.Hs NCHj
lal .418 Cl CH2CHj axcHjjcHj-aCjHs NCHj
Ial.419 Cl (CHjXIHj CH(CHj)CH2-O-C6H5 NCHj
lal .420 Cl (CH,)jCH3 CHĺCHjjCHj-O-C^s NCHj
Ial.421 Cl H CHĺCHjjCIKCHjXl-CsHs NCHj
lal .422 Cl CHj CHĺCHjJCHfCHjHM^ nch3
lal .423 Cl ch2ch3 CH(CHj)CH(CH3>O-C6H5 NCHj
lal .424 Cl (CHjJjCHj CHÍCHjJCHICHjJ-O-CíH; NCHj
lal.425 Cl (CH2)jCHj CH(CH3)CH(CHj)-O-C6H5 NCHj
lal.426 Cl H (CHjXCXACI-C^) NCHj
lal .427 Cl CHj (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NCHj
la 1.428 Cl CH2CHj (CHjXO-^I-CjH) NCHj
lal.429 Cl (CH^CHj (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .430 Cl (CH,)jCHj (CH2)2-0-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal.431 Cl H CHjCHÍCHjj-O^-Cl-CÄ) nch3
lal .432 Cl CHj CHjCHfCHjXX-LCl-CÄ) NCHj
lal .433 Cl CH2CHj CH2CH(CH3)O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .434 Cl (CH2)2CHj CH2CH(CHjXX4-C1-C6H4) NCHj
lal .435 Cl (CH,)jCHj CHjCHÍCHjJ-O^-Cl-C^) NCHj
lal .436 Cl H CH(CH3)CH2O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .437 Cl CHj CHfCHjíCHzO-jú-Cl-C^) NCHj
lal .438 Cl CH2CHj CH(CH3)CH-O-(4<’I-C6H4) NCHj
lal.439 Cl (CH^CHj CH(CH3pi2O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .440 Cl (CH,)jCHj CH(CHj)CH2-O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .441 Cl H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal.442 Cl CHj CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-Cl-C6H4) NCHj
lal .443 Cl ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI-C6H4) NCHj
lal .444 Cl (CHj^CHj CHĺCHjjCHlCHjXJ^-Cl-C^ NCHj
lal .445 Cl (CH2)3CH3 CH(CHj)CH(CHjXX4-CI-C6H4) NCHj
lal .446 Cl H (CH2)2-O-(2,4-0,-0^) NCHj
Ial.447 Cl CHj (CH2)j-O-(2,4-012-0X3) NCHj
lal .448 a CH2CHj (CH2XX2,4-ClrC6H3) NCHj
lal .449 Cl (CH^CHj iCHiXX2.4-CIX.Hj) NCHj
Ial.450 a (CHjJjCHj (CH^O^^ClrCHj) nch3
Ial.451 a H CHjCHCCHjýO^-ClrCeHj) NCH3
Ial.452 a CHj CH2CH(CH3>O-(2,4-Cl2-C6H3) NCHj
Ial .453 Cl CH2CHj CHjCHtCHjW^h-CÄ) nch3
Ial.454 Cl (CH-hCHi CHjCHfCHjXHŽ.^arCéHj) nch3
Ial.455 Cl (CH^CH, CHŕHÍCHjH^^rCsHj) NCHj
Ial.456 Cl H CHfCHjCH^S-Ch^) nch3
Ial.457 Cl CHj CHĺCHjiCHrO-lZ4431^3) nch3
Ial.458 Cl CH2CHj CHĺCHjJCHrO^iWrQHj) nch3
Ial.459 Cl (CHACH, CHjCHjjCHjO^XVljft) NCHj
Ial.460 Cl (CHáCHj CHĺCHjjCHj^ACIrCsHj) NCHj
Ial.461 Cl H CH(CH3)CH(CHj><)-(2,4-Cl2-C6Hj) NCHj
la 1.462 Cl CHj CHíCH3>CH(CH3)O-(2,443^) NCHj
Ial.463 Cl CH2CHj CHĺCHjjCHCCHjýO-ť^ljXľ^j) NCHj
Ial .464 Cl (CHACH, ΰΗ(εΗ3Κ1Η(εΗ3)Ό-(2,4-α2-ΟΗ3) NCHj
Ial.465 Cl (CH^CHj CHĺCHjJCHÍCHjj-OftWrCeHs) nch3
Ial.466 ch3 H CHj 0
Ial .467 ch3 CHj ch3 0
Ial .468 CHj CH2CH3 CHj 0
Ial .469 CHj (CHACHj CHj 0
Ial .470 CHj (CH^CHj ch3 0
Ial.471 CHj H c2h5 o
Ial .472 CHj CHj CjHj 0
lal .473 CHj ch2ch3 QHS 0
Ial .474 CHj (CH^CHj Qft 0
Ial .475 CHj (CH^CH, C2Hs 0
Ial.476 CHj H (CH^CHj 0
Ial .477 CHj CHj M 0
Ial.478 CHj CH2CHj (CHACHj 0
Ial.479 CHj (CHACHj (CHACH, 0
Ial.480 CHj (CH^ai, (CH^CH, 0
Ial .481 CHj H CHfCHj), o
Ial .482 CHj CHj 01(0¾ 0
Ial .483 CHj ch2ch3 CIKCHjh 0
Ial .484 CHj (CH^CH, 01(0¾ 0
Ial .485 CHj (CH^CHj CHOfy 0
Ial.486 CHj H (CHjIjCHj 0
Ial.487 CHj CHj (CH2)jCHj 0
Ial .488 CHj CH2CHj (C^CHj 0
Ial .489 CHj (CH2)2CHj (CH2)jCH3 0
Ial.490 CHj (CH^CH, (CHáCHj 0
Ial.491 ch3 H CH2CHŕCH3h O
Ial .492 CHj CHj CHjCHjCHjh O
Ial.493 CHj CH2CHj CH,CHÍCH3h 0
Ial .494 CHj (CH2),CH3 CHCHÍCHjh 0
Ial.495 ch3 (CHjÚHj 01,01(0¾ 0
Ial.496 CHj H CH(CH3)CH2CHj O
Ial.497 CHj CHj CH(CH3)CH2CH3 0
Ial.498 CHj CH2CHj CH(CHj)CH2CHj 0
Ial.499 CHj (CH^CH, CH(CHj)CH2CHj 0
Ial .500 CHj (ClIjhCIlj CH(CHj)CH2CHj 0
Ial .501 CHj H (CHjh-cyis 0
Ial .502 ch3 CHj (CHM/II, 0
Ial .503 CHj CH2CH3 (CHA-CÄ 0
Ial .504 CHj (CH2>CHj (CHzKsU 0
lal.505 ch3 (CH2)jCHj (CH^s 0
Ial .506 ch3 H CHjCHiCHjOj 0
Ial .507 ch3 CHj CHjCHÍCHjOj 0
Ial.508 CHj CH2CHj CHjCHtCHjýQHj 0
Ial .509 CHj (CH2>CHj CHCHíCHjhQH, 0
Ial .510 CHj (CH2)jCHj CHjCUCHjHÍHs 0
Ial.511 CHj H CHĺCHjjCHrCJIs 0
Ial .512 CHj CHj CHÍCHjPT-QHj 0
Ial .513 CHj CH2CHj CII(CH3)CH;-C6Hs 0
Ial.514 CHj (CHACH, CHĺCHjJCHrCôHs 0
Ial.515 ch3 tCHjýCIÍj OTCHKH-QHs 0
Ial.516 CHj H CH(CH3)CIIlCHjjCcH, 0
Ial .517 ai3 CHj ClIfCHjlCHíCHjKyi. o
Ial .518 ch3 CHCHj CH(CH3)CH(O l,)-CfH; o
Ial.519 CHj (CH^CHj CH(CH3)CH(CHj>CeH5 o
Ial 520 CHj (CHjÍCHj CH(CH3)CH(CH3)C6H5 0
Ial.521 CH, H (CHjH'LCI-QIL) 0
Ial.522 ch3 ch3 (CHjHACl-CeH,) 0
Ial.523 ch3 CH,CHj (CH,H4-C1-CÄ) 0
Ial.524 CHj (CHACHj 0
Ial.525 CHj (CHACHj (CHjHACI-Cä) 0
Ial.526 CHj H CII:CIKCH3H4<1<yi4) 0
Ial.527 CHj ch3 CHjCHÍCHsH+Cl-W 0
Ial.528 CHj CH,CHj CH2CH(CHjX4-C1-C6H4) 0
Ial.529 CHj (CH^CHj CH2CHÍCI[3h4-C!-CéH4) 0
Ial.530 ch3 (CH^CHj CH2CH(CH3H4-C1-C6Hi) 0
Ial.531 CHj H CH(CH,)CHri4-CI-C(.H4) 0
Ial.532 CHj CHj 04(01,)0^4-00¾) 0
Ial.533 ch3 CH2CH3 CH(CH5)CH2-{4-Cl-C(H4) 0
Ial.534 CHj (CH^CH, CI I(CH3)CH2X4-C1-C6I I4) 0
Ial.535 ch3 (CH2JjCH3 01(0()01,-(4-00¾) 0
Ial.536 ch3 H CH(CH,)CH(CH3)-(4-CI- LHJ 0
Ial.537 CHj CHj CH(CHj)CH(CHjX4CI- CÄ) 0
Ial.538 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)-(4-Cl- 044,) 0
Ial.539 CH, (CH^CH, 04(04,)04(04,)-(4-0- ÍÚHJ 0
Ial.540 ch3 (CHjJjCHj CHíCIIjCHK'HjHW’I- CJ4<1 0
Ial.541 ch3 H (CH^^IAHj) 0
Ial.542 ch3 CH, (CH^WrQHj) 0
Ial.543 ch3 CH2CHj (CH^W^Hj) 0
lal.544 CHj (CHACHj (CH^Wj-CA) 0
Ial.545 ch3 (CH^CHj (04^2,40^¾) 0
Ial.546 ch3 H CH2C44(CH3X2,4-0^0¾) 0
Ial.547 ch3 CHj CH2C44(CHjX2,4-CI2-OH5) 0
Ial.548 CHj CHjCH, CHzCHtCH^CIrCsH,) 0
Ial.549 CHj (CHJjCHj CH2CH(CHjX2,4-C[2-OH3) 0
Ial.550 ch3 (CHjjCHj CH2CH(CHjX2,4-C12-C6Hj) 0
Ial.551 ch3 H CHĺCHjjCHXZ.AClrCéHj) 0
Ial.552 ch3 CH, CHjCHjjCHXZ.Ú-CIrCsHj) 0
Ial.553 CHj CH2CHj CHtCHj^HXŽACIrCsHj) 0
Ial.554 CHj (CH^CH, CH(CH3)CH2-(2,4-CI2-OH3) 0
Ial.555 CHj (CH^CHj CH(CH3)CHX2>4<I2-C6H3) 0
Ial.556 CHj H CHjCHjjCHÍCHjHZXCIj- -044,1 0
Ial.557 ch3 CHj CH(CH3)CH(CH3X2,4-C12- -CgIW 0
Ial.558 CH3 ch2ch3 CH(CH3KH(CH3X2>4ClrC6H3) 0
Ial.559 CH3 «Η, CHĺCHjjCHCCH^^IXľoHj) 0
Ial.560 CHj «Η, CH(CH3)CH(CHjX2,ÁCIj-Cä) 0
Ial.561 CHj H (CHjXOCÄ 0
Ial.562 ch3 ch3 (CH2XOOH5 0
Ial.563 ch3 CH,CH3 (01,¾)¾¾ 0
Ial.564 ch3 (CHACH, (0,(-0¾¾ 0
Tal.565 ch3 (CH^CH, (0,(-0¾¾ 0
Ial.566 CHj H 0,0¾¾¾)¾¾ 0
Ial.567 ch3 ch3 CHXI 1(01,(0¾¾ 0
Ial.568 ch3 CH2CHj CHjCHíCHjXLQH, 0
Ial.569 ch3 (CHACH, 0,0(0,¾)¾¾ 0
Ial.570 CHj (CfftCHj CH2CH(CHjX>OH5 0
Ial.571 ch3 H cfiíai3cii2-o-c6H5 0
Ial.572 CHj ch3 04(04,)042-00¾ 0
Ial.573 CHj CH2CHj ακαι,ΚΉχκ,χ, 0
Ial.574 ch3 (CHtfHj CHlCHjCHz-O-CJI, 0
Ial.575 ch3 (CH,4,CH3 CHfCHjJCHrO-QXs 0
Ial.576 CHj H οιο,οιιο,ιό-οιι. 0
Ial.577 CHj CHj 0(014,)00,¾)¾¾ 0
Ial.578 ch3 ch2ch3 04(0^)04(0^)-0-0¾ 0
Ial.579 ch3 (01,(¾¾ 01(041,0(0¾¾)¾¾ 0
Ial.580 ch3 0,¾¾ CriíCHpWKJI, 0
Ial.581 CHj H (CHjjXH-LCI-CjHj) 0
Ial.582 CHj CHj (00(-0(4-01-0¾) 0
Ial.583 ch3 ch2ch3 (CH2X-OX4-CI-CŕH4) 0
Ial.584 ch3 (CH^CHj (04,),-0(4-0¾¾) 0
Ial.585 CHj (ClthCHj (04,),-0(4-0¾¾) 0
Ial.586 CH, H CHjCI l(CI I3KJA4-C’1-C„H4) 0
Ial.587 ch3 ch3 oijCH(CH3x>(4-ci-cyy 0
Ial.588 CHj ch2ch3 CH2CH(CHjXX4-C1-C6H4) 0
Ial.589 CHj (CHACH, CH2CH(CH3XX4CI<^) 0
Ial.590 CHj (CH^CHj CHzCHjCHjXXú-CK^) 0
Ial.591 CHj H CHĺCHjJCHrOU-CI-CôH,) o
Ial.592 ch3 CHj 011(0,)011--0-(4-04¾¾) 0
Ial.593 CHj CH2CHj CH(CII3OIXX4-C1-QH4) 0
Ial.594 ch3 (CH^CHj CH(CH3)CH.O44-a-CčHj 0
Ial.595 ch3 (CH2hCH3 OTÍCHjjCH^W-CÄ) 0
Ial.596 ch3 H CHĺCHjjCH/CHjj-O-^-Cl-CÄ) 0
Ial.597 ch3 ch3 CHCCHjJCHťCHjW-Cl-Cft) 0
Ial.598 CHj CHjCHj CHjCHsJCHfCH^O-^l^Ä) 0
Ial.599 ch3 (CHACHj CHCCHjJCHÍCHjW-Cl-CoHt) 0
Ial.600 ch3 (CHjÍCHj CHĺCHjjCHlCHjj-O^-CI-CeH,) 0
lal.601 ch3 h ^-0(2,4^1^) 0
Ial.602 ch3 ch3 0
Ial.603 ch3 CH2CH3 0
Ial.604 CHj (CH^CH3 (CH^^l^j) 0
Ial.605 ch3 (CH^CHa (0^0(2,4-0^) 0
Ial.606 ch3 H CHĺHťCHjW,4-C12-C6H3) 0
Ial.607 CHj CHj CH2CH(CH3)-O-(2,4-α2-ΟΗ3) 0
Ial.608 ch3 CHjCHj CHjCHÍCHjHT&WrCsHj) 0
Ial.609 ch3 (CHjhCHj CH2CH(CH3}O-(2,Wj-CíHj) 0
Ial.610 ch3 (CHájCHj CHjCHtCHjJO^^-Clj-CéHj) 0
Ial.611 ch3 H CHjOLlCHrO-p, 4-α2-ΟΗ3) 0
Ial.612 ch3 CH3 CHtCHjiCHj-O-a4-0/2^) 0
Ial.613 ch3 ch2ch3 CH(CH3JCHrO-(2,4-0^3) 0
Ial.614 ch3 (CH^CHj CH(CH3)CHzO(2,4-0/^3) 0
Ial.615 ch3 (CH^CHj CH(CH3)CHrO-(2,4-0^3) 0
Ial.616 ch3 H 01(01,0 KO 1,)4)-(2,4-0,(2113 0
Ial.617 ch3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)-O42,442I2- CJJ4 0
Ial.618 ch3 ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3)O{2,4-C12- GH,) 0
Ial.619 ch3 (CH^CH, CH(CH3)CH(CH3)-O-(2,4-Cl2- OH,) 0
Ial.620 ch3 (CH^CH, CH(CH3)CH(CH3)-CH2,4-Clr GfM 0
Ial.621 CHj H CH3 NH
Ial.622 ch3 CH3 ch3 NH
Ial.623 ch3 CH2CH3 ch3 NH
Ial.624 CHj (CH2>CH3 ch3 NH
Ial.625 ch3 (CH2))CHj ch3 NH
Ial.626 ch3 H CH, NH
Ial.627 ch3 ch3 CH NH
Ial.628 ch3 ch2ch3 QH NH
Ial.629 ch3 (ClI^CH, QH NH
íal.630 CHj (CH2)jCH3 cjl. NH
Ial.631 CH3 H (CH2hCHj NH
Ial.632 ch3 ch3 (CH^CH, NH
Ial.633 ch3 ch2ch, (CH^CH, NH
Ial.634 CH3 (CHACH. (CH^CH, NH
Ial.635 CH3 (CH2)jCH, (CWIj NH
Ial,636 CH3 H CHiCH,), NH
Ial.637 ch3 ch3 01(0¾ NH
Ial.638 ch3 gh2ch3 01(0¾ NH
Ial.639 CHj (CHjJjCHj 01(0¾ NH
Ial.640 ch3 (CH^CH, 01(0¾ NH
Ial.641 CHj H (OttCHj NH
Ial.642 ch3 ch3 (CltóCHj NH
Ial.643 ch3 ch2ch3 (CHáCHj NH
Ial.644 CHj (CH^CHj (CHáCHj NH
Ial.645 CHj (CH^CHj (CH^CH, NH
Ial.646 ch3 H CH2CH(CH3)2 NH
Ial.647 ch3 CHj CH2CH(CH3)2 NH
Ial.648 ch3 ch2ch3 CHjCHíCHj), NH
Ial.649 ch3 (CHACHj CIICIIO,}, NH
Ial.650 ch. (CH^CH, 01,01(0¾ NH
Ial.651 CH, H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.652 CH, CH3 CHlCHjjCHŕH, NH
lal.653 CH, CH2CHj CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.654 CH, (CHACH, CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial.655 CHj (CH,(CHj CH(CH3)CH2O13 NH
Ial.656 CH3 H NH
Ial.657 CHj CH3 (OWh NH
Ial.658 ch3 CH2CHj (CH^-QH, NH
Ial.659 ch3 (CH^CH, m-QHs NH
Ial.660 CHj (CltyhCH, (CH^-cyij NH
Ial.661 ch3 H CH2CH(CH3>C6Hs Nll
Ial.662 ch3 CH3 CHŕHlCHjýCsHs NH
Ial.663 ch3 CH2CH3 CHŕHfCHjX^Hj NH
lal .664 ch3 (CH2>CH3 CHCHOjKUC NH
Ial.665 ch3 (CH2)jCH3 CHjCIKCHjKíH NH
Ial.666 CHj H CHĺCHjJCHrCsHj NH
Ial.667 CHj CHj CHOjCHAyh NH
Ial.668 CH3 CHjCHj CHtCHjKHrCsHs NH
Ial.669 CHj (CH^CHj CHĺCHKH-Qh NH
Ial.670 CHj (CHjjjCIIj aKCIIjPlrCuHs NH
Ial.671 CHj H CIKCHjJCHOjOj NH
Ial.672 CH, CHj CHÍCHjJCHÍCHjKsHs NH
Ial.673 CHj CH2CHj CHfCHjjCH/CHjyCHs NH
Ial.674 CHj (CHjljCIIj CH(CH3)CH(CHj)-C6H5 NH
la 1.675 CHj (CHjjjCH, CHĺCHjjCHlCHjyCsHj NH
Ial.676 CHj H (CHjH^-CÄ) NH
Ial.677 CHj CHj (CH^Kl-C^) NH
Ial.678 CHj CHjCIIj (CH^l-C^) NH
Ial.679 CHj (01,)-01, (CKMACI-Crt) NH
Ial.680 CHj (CH2)jCHj NH
Ial.681 CHj H CH2CH(CHjH4-CI-C6H4) NH
Ial.682 CHj CHj CH2CI I(CI 1jH4-CI-C6I I4) NH
lal.683 CHj CH2CH3 CHjCHÍCHjH^CI-QHi) NH
Ial.684 CHj (CHjhCHj CHiCHOjhA-CI-CJIJ NH
Ial.685 CHj (CH-hCH, OLCHÍCHjHACI-QH,) NH
Ial.686 CHj H CH(CII,)CII44-Cl-Ct.ll4) NH
Ial.687 CHj CHj CHĺCHjJCHrí^Cl-CA) NH
Ial.688 CHj ch2ch CHĺCHjfCHXW-CôH,) NH
Ial.689 CHj (014.01, Ol(CH,)CIl44-0-C6H4) NH
Ial.690 CHj (04),01, CH(CH3)CH2-(4-Cl-C6H4) NH
Ial.691 CHj H CHŕCHjjCHfCHjH^CI-QH,) NH
lal.692 CHj CHj CHtCHjJCHtCHjHTCl-qft) NH
Ial.693 CHj ch2ch3 CHfCHjjCHÍCHjHTCl-CÄ) NH
Ial.694 CHj (CHACHj CHťCHjjCHÍCHjHd-Cl-CJL) NH
Ial.695 CHj (0)4,01, CHĺCHjJCHÍCHjK-Mľl-CsHt) NH
Ial.696 CHj H (CH2H2,4CI2-C6Hj) NH
Ial.697 CHj CHj (CH^-CIj-CeHj) NH
Ial.698 CHj CH,CH, (CHjM^-QHj) NH
Ial.699 CHj (CHACHj (CH^UCIrQHj) NH
Ial.700 CHj (CH2)jCHj (CH^-CIrCÄ) NH
Ial.701 CHj H CHjCH(CH,X2,4-CI2-C6Hj) NH
Ial.702 CHj CHj CH2CHíC!l3H2,4-ClrC6H3) NH
Ial.703 CHj CHzCHj CH2CH(CH3H2,4-C12-C6H3) NH
Ial.704 CHj (Cl 1,),01, CH2CH(CH,M2,4-ClrC6H3) NH
Ial.705 CHj 0,),01, CHjCHÍCHjHWrC^Hj) NH
Ial.706 CHj H CHfCHjjCH^+ClrQH,) NH
Ial.707 CHj CHj CHĺCHjPi^KlrCeHj) NH
Ial.708 CHj CHjCHj CHfCHjjCH^ÁarCsHj) NH
Ial.709 CHj (CH^CHj CHfCHjJCHj^AClrCeHj) NH
lal.710 CHj (CH^CH, CHĺCHjjCH^ClrCjH,) NH
Ial.711 CHj H CH(CH3)CH(CH3H2,4<1ZC6H3) NH
Ial.712 CHj CHj CH(CH3)CH(CH3H2,4C(?C6Hj) NH
Ial.713 CHj ch2ch3 CH(CH3)CH(CHjH2,44ľl?C6H3) NH
Ial.714 CHj (CH4CII, CH(CHj)CH(CH3H2,44¾^) NH
Ial.715 CHj O4CH3 CH(CH3)CH(CH3H2,4421^3) NH
Ial.716 CHj H (CHjWÄ NH
lal.717 CHj CHj ((Ή,μκχι, NH
Ial.718 CHj ch2ch3 (ΟΗ2)τ&ΟΗ5 NH
lal.719 CHj (CH^CHa (CH^WÍs NH
Ial.720 CHj (CHaXCHj íCHaWA NH
Ial.721 CHj H αι,αιαι,χκ/Η, NH
Ial.722 CHj CHj CHjCHÍCHjjOQHs NH
Ial.723 CHj CH2CH3 CHjCHÍCHjýaQH, NH
Ial.724 CHj (CH, ),01, CII2CHlCH3H>C,H; NH
Ial.725 CHj (CH^CHa CHjCHjCHjýO-CsHj NH
Ial.726 CHj H CIIÍCHjjCHXlCsHs NH
Ial.727 CHj CHj CHfCHjJCHj-O-QHs NH
Ial.728 CHj CH2CHj CHĺOLjOtOCÄ NH
Ial.729 CHj (CH^CHa CH(CH1)CH24>C'6I l5 NH
Ial.730 CHj (CH^CHa CH(CH,)CI 1-44601, NH
lal.731 CHj H CHĺCHjJCHÍCHjXXyis NH
Ial.732 CHj CHj CHĺCHjJCHtCHjKMľsH; NH
Ial.733 CHj ch2ch3 CH(CH3)CH(CH3K>C6H5 NH
Ial.734 CHj (CH^CH, OtfCHjjCHCCHjýOCeHs NH
Ial.735 CHj (CH^CII, CHĺCHjJCHÍCHjyOCéHs NH
Ial.736 CHj H (CHjW'I-CI-QH,) NH
Ial.737 CHj ch3 (CH^+Cl-C^) NH
lal.738 ch3 CH2CH3 (CH2)j-Ch4-CI-C6H4) NH
Ial.739 ch3 (CH,);CHj (cH^LCI-C^) NH
Ial.740 ch3 (CH^CHj (CH^ÍW-CW NH
Ial.741 ch3 H CHjCHÍCHjHXW-QHt) NH
Ial.742 CHj ch3 CHjCHfCHjýO-í^l-CôH,) NH
Ial.743 CHj ch2ch3 CHjCHfCHjýCHLCl-CÄ) NH
Ial.744 CHj (CIttCIIj CHjCIIÍCHjXHt-Cl-CsII,) NH
Ial.745 CHj (CHjJjCHj CH2CH(CH3>O<4-C1-C6H4) NH
Ial.746 ch3 H CHfCHjjCHrCH-l-CI-CÄ) NH
la 1.747 CHj CHj CHĺCHjjCH^ť-Cl-C^) NH
Ial.748 ch3 ch2ch3 CHĺCHjjCHzčXW-CW NH
Ial.749 CHj (CH^CHj CH(CH3)CHZO(4-C1-C6H4) NH
Ial.750 CHj (CH^CHj CHOaCIMXf-CI-CJIj) NH
Ial.751 ch3 H CH(CH3)CH(CH3)O-(4-CI-C6H4) NH
Ial.752 CHj ch3 CHĺCHjjCHCCHjýCXW-CeHt) NH
Ial.753 CHj ch2ch3 CH(CHj)CH(CH3>O(4-a<H4) NH
lal.754 ch3 (CH^CH, CHĺCHjXlHÍCHjHX+Cl-CJlt) NH
lal.755 ch3 (CH^CHj CHfCHjjCHÍCHjj-O^-Cl-CÄ) NH
Ial.756 CHj H ^-0(2,4-0^) NH
Ial.757 CHj ch3 (CH^-O-C.4-Cl2-QH3) NH
Ial.758 ch3 ch2ch3 (CHjJ^^tCíHj) NH
Jal.759 ch3 (CHACHj (CH^^-CIrC^) NH
lal.760 ch3 (CII^CHj (CH^^OlrCíHj) NH
Ial.761 ch3 H CHjCHÍCHjW,4-0^3) NH
la 1.762 ch3 ch3 CHfHÍCHaW,^!^) NH
Ial.763 CHj ch2ch3 CH£H(CH3>(X2,WzCjHj) NH
Ial.764 ch3 (CH^CHj CHjCHfCHJ-OO,WzCjH,) NH
Ial.765 ch3 (CH^CHj CHjCHÍCHjW,WzCsHj) NH
Ial.766 CH3 H CH(CH3)CH2O-(2,4-Cl2-C6H3) NH
Ial.767 CHj CH3 CHĺCHjjCHrO-ftW^j) NH
Ial.768 CHj ch2ch3 CH(CH3)CH2O-(2,4-CI2-C6H3) NH
Ial.769 CHj (CH^CHj CH(CI I3)CI IzO&WrCsHj) NH
lal.770 CHj (CH^CH, CHĺCHjjCHrO-CAOzC^) NH
lal.771 CHj H εΗ(εΗ3)εΗ(0Η3)Ό·(2,4-α2-θΗ3) NH
Ial.772 ch3 CHj CH(CH3)CH(CHj)-O-(2,4-0^,) NH
Ial.773 ch3 CH2CHj CHĺCHjjCHÍCHjj-O^A-Clj-CíHj) NH
íal.774 ch3 (CH2)jCH3 CH(CH3)CH(CH3}O(2,4-0^3) NH
Ial.775 CHj (CWH, CHtCHjJCHÍCHj^WrCíHj) NH
Ial.776 ch3 H CH3 nch3
lal.777 CHj CHj CHj NCH3
Ial.778 CHj CHjCHj CHj NCH3
Ial.779 CHj (CH2)jCH3 CHj NCHj
Ial.780 ch3 (CH^CII, ch3 NCHj
Ial.781 CHj H C2Hs nch3
Ial.782 ch3 CHj QHj NCHj
Ial.783 CHj ch2ch3 QH, NCH,
Ial.784 ch3 (ClIjhCIIj C2H NCHj
Ial.785 ch3 (CHjjjCH, C2H5 NCHj
Ial.786 CHj H (CHACH3 NCHj
Ial.787 ch3 CHj (CH^CHj NCHj
Ial.788 CHj ch2ch3 (CH^CHj NCHj
Ial.789 CHj (CH^CHj (CH^CHj NCHj
Ial.790 ch3 (CH2),CH3 (CH^CHj NCHj
Ial.791 CHj H CHjCHjjj NCHj
Ial.792 CHj CHj 01(01,), NCHj
Ial.793 CHj CHCIIj CHtCHjh NCHj
Ial.794 ch3 (CHOCHj CHO,}, NCHj
Ial.795 CHj (CHjCHj CH(CH,)2 NCHj
Ial.796 CHj H (CH2),CH3 NCHj
Ial.797 CHj CH3 (CH^CHj NCHj
Ial.798 CHj CH2CHj (CWHj NCHj
Ial.799 CHj (CH^CHj (CH2)jCH3 NCHj
Ial.800 CHj ((WH (CHJjCHj NCHj
Ial.801 CHj H CH2CH(CH3)2 NCHj
Ial.802 CHj CHj CHjCHÍCHjh NCHj
la 1.803 CHj CH2CHj CH2CHÍCII3h NCHj
Ial.804 CHj (CH^CHj CHLHÍCHjh NCHj
Ial.805 CHj (CH^CH, CH2CH(CH3)2 NCHj
Ial.806 ch3 H CHÍCHjJCHjCHj NCHj
Ial.807 CHj CHj O1íCH3)CH2CII3 nch3
Ial.808 ch3 CH2CHj CIIíCIIjCHtCHj nch3
Ial.809 CHj (CH2),CHj CH(CH3)CH2CH3 NCHj
Ial.810 ch3 (CH^CH, CH(CHj)CH2CH3 NCH,
Ial.811 ch3 H (CH-HQH: NCH,
Ial.812 ch3 ch3 (CH^-QHj NC/
Ial.813 ch3 CH2CHj (ch^ NCH,
Ial.814 ch3 (CHjhCHj m-QHj NCH,
Ial.815 ch3 (CHjkCH, (CHA-QIL NCH,
Ial.816 ch3 H CHjOKCHjXjHj NCH,
Ial.817 ch3 CHj CH2C1 I(CH3)-Cc,H5 nch3
Ial.818 ch3 CHjCHj CH2CH(CH,)-q,Hs NCHj
Ial.819 ch3 (CHjhCHj CH2C'I I(CH,yC,3H, NCHj
Ial.820 ch3 (CHACHj CHjCHťCHfrCôH, NCHj
Ial.821 ch3 H CIKClhCHj-CjH; NCHj
Ial.822 CHj CHj CHĺCIIjjCIIrCílIj NCHj
Ial.823 ch3 ch2ch3 CHÍCHjICHj-CjH NCHj
Ial.824 ch3 (ClkbCHj CHtCHijCHrCeHs NCHj
Ial.825 ch3 (CH^CH, 04(04,)04/¾ NCHj
Ial.826 ch3 H CHĺCHjjCHlCHjýQH; NCHj
Ial.827 ch3 CHj CHCCHjJCHÍCHjýQHs NCHj
Ial.828 CHj ch2ch. 04(04,)04(04,/¾ NCHj
Ial.829 ch3 (CHACHj 04(04,)04(04,/¾ NCHj
Ial.830 CHj (CHPj 0/01/110,/¾ NCHj
Ial.831 CHj H (04^40-0¾) NCHj
Ial.832 ch3 CH3 (0//404¾) NCHj
Ial.833 ch3 ch2ch3 (CHjHÍ-CK^H,) NCHj
Ial.834 CHj (CH^Hj (04^(4-01-0¾) NCHj
Ial.835 CHj (CH^CHj (0//404¾) NCHj
Ial.836 CH, H CH2CH(CH,/4-CI-C6X) NCHj
Ial.837 CHj CH3 0/0/0//40-0¾) NCHj
Ial.838 CHj ch2ch3 CH2CH(CH3X4-C1-C6H4) NCHj
Ial.839 CHj (CH^Hj 0/0/04,/4-01-0¾) NCHj
Ial.840 CHj (CWHj CH,CHíCH,H4-CI-C,/) NCHj
Ial.841 CHj H CHfCHjjCHXÁCl-QH,) NCHj
Ial.842 CHj CHj 0/0/)0/(40-0¾) NCHj
Ial.843 CHj C1I2C1I, 0/011,)041/4-014¾) NCHj
Ial.844 CHj (CH2hCH3 0/0/)0/(404¾) NCHj
Ial.845 CHj (CH2),CHj 0/0/)0/(4-014¾) NCHj
Ial.846 CHj H CIKCHjCHlCHj^l-CM) NCHj
Ial.847 CHj CHj 04(0/)0/0//404¾) NCHj
Ial.848 CHj 01/11, CH(CH3)CH(CH3X4O<TO nch3
Ial.849 CHj (C//H, a kcii/ikci 1,/40-0¾ NCHj
Ial.850 CHj (CHjýCHj CH(CH3)CH(CH,/4-042¾) NCHj
Ial.851 CHj H (0//2,40/¾) NCHj
Ial.852 CHj CHj (0//(2,40/¾) NCH,
Ial.853 CHj C/CH, (0//2,401/¾) NCHj
Ial.854 CHj (C/// (0//2,40/¾) NCHj
Ial.855 ch3 (CH/CII, (0//2,40/^4,) nch3
Ial.856 CH, H 0/0/0//2,401/¾) NCHj
Ial.857 CHj CHj 0/0/0/3/2,4//¾) NCHj
lal.858 CHj C/C/ CHáC/CHjX2,4OrC^}) NCHj
Ial.859 CHj (CHjhCHj 0/0/0//2,40/¾) NCHj
Ial.860 CH, (CHjÍCHj CH2CH(CHjX2,4-C12-C6H!) NCH,
Ial.861 CHj H 0^043^2,4-0/^3) NCHj
Ial.862 ch3 CHj 0/0/)0/(2,40/¾) NCH,
Ial.863 CHj CHjCH, 04(043)01X2,40X^3) NCH,
Ial.864 CHj (C/// 0/0/)0/(2,401/¾) nch3
lal.865 CHj (CH^CHj CH(CH,)CH/2,4010¾) nch3
lal.866 CHj H CH(C/)CH(C/X2,4Or 034-4 NCHj
Ial.867 ch3 CHj CH(C/)C/C//2,4Or 034,1 NCHj
lal.868 CHj CHfHj CH(C/)C/C//2,4Or 034,1 NCHj
Ial.869 CH, (C//X 0/0/)0/0//2,402- 034,1 NCHj
Ial.870 CHj /'/// CH(CH3)CH(CH3X2,4Or Ο,Η,Ι NCHj
Ial.871 CHj H (0//0¾ NCHj
Ial.872 CHj CHj (CH/CO/ NCH,
lal.873 CHj CHjCHj (0/)/0¾ NCHj
Ial.874 CHj (CHjXHj (ciy/o/ NCH,
Ial.875 CHj (ΟΧ/ΊΙ, (C//QI, NCHj
Ial.876 ch3 H 0/0/0//4¾ NCHj
Ial.877 CHj CH3 0/0/0//4¾ NCH,
Ial.878 CHj C/C/ 0/0/0//4¾ NCH3
Ial.879 CHj (C/XX CIOCIKCI 1,//.115 NCHj
Ial.880 CHj ((¾¾ CHOIIíCH,///, NCHj
Ial.881 CHj H CH(C/)CH/Q/ NCHj
Ial.882 ch3 ch3 CHCCHjKľH/HJHs NCHj
Ial.883 CHj CHfHj CHtCHjJCHrOQHs NCHj
Ial.884 ch3 (CH^CH, CHĺCHjjCHzôCsH; NCHj
Ial.885 CHj (CHáCH, CHfCHaPMTQHá NCHj
Ial.886 ch3 H CH(CH3)CH(CH3H>QH5 NCHj
Ial.887 CH3 ch3 CHCCHjjCHCCHjKTCjHs NCHj
Ial.888 ch3 CH2CH5 CHĺCHjCTCHjKK/Ha NCHj
Ial.889 ch3 (CH^CHj CH(CH3)CHO5H)-C(J15 NCHj
Ial.890 ch3 ÍCH^CH. CHfCHjlCHíCHaKl-CJIs NCHj
Ial.891 ch3 H (Ciy/J/W-QH,) NCHj
Ial.892 ch3 ch3 NCHj
Ial.893 CHj CHjCHj (CHjKXW-QH,) NCHj
Ial.894 CHj (CH£hCHj (CH^-CXW-CAj NCHj
Ial.895 CH3 (CH^CH, (CHjVXW-QHj NCHj
Ial.896 CHj H CHflKCIIsHX+Cl-Qjy NCHj
Ial.897 ch3 CH3 CHjCHÍCHsHMCI-CM) NCHj
Ial.898 CHj ch2ch3 CH,CH(CI IjXXá-Cl-CJX) NCHj
Ial.899 ch3 (CHtfH, CH,CH(CH3KM4-Cl-CJl4) NCHj
Ial.900 ch3 (CHzhCHj CHjCIKCIlaKHTCI-Cjy nch3
Ial.901 ch3 H CH(CH3)CH2-O-(XC1-QH,) NCHj
Ial.902 ch3 CHj CHŕCH,;CH,-m4-CI-CK) NCHj
Ial.903 ch3 CH2CH3 CHfCII3)CH2-O-(4-CKľ6[ I4) NCHj
Ial.904 ch3 (CH^CHj CHfCHjjCHj-CKW-CÄ) NCHj
Ial.905 CHj (CIITCH, CH(CH3)CHXX4-Cl-CfH3) NCHj
Ial.906 ch3 H CHĺCHjJCHCCHjXX^CkľW NCHj
lal.907 ch3 ch3 CHfCH^HÍCHjW-CI-CsH,) NCHj
Ial.908 ch3 ch2ch3 CHCCHjCHíCHj/O-lTCl-CslU NCHj
Ial.909 ch3 «Η, chích^cHjHH+ci-cw NCHj
Ial.910 ch3 (CH^CHa ClKCHjlCHŕCHaKXť-CI-CJIJ NCHj
Ial.911 ch3 H (ΟΗ^,ΧΟ^) NCHj
Ial.912 ch3 ch3 (0^042,40^) NCHj
Ial.913 ch3 ch2ch3 (CHohWACWy NCHj
Ial.914 ch3 (CHACH, (0^042,40,0¾) NCHj
Ial.915 ch3 (CIftCIla (CHjW^IrCÄ) nch3
Ial.916 ch3 H ΟΐΧΗ(0Η3)Ό-(2.4-€Ί>Ο5Η3) NCHj
Ial.917 ch3 ch3 CHjCHÍCHjXXZ.+CtCíHj) nch3
Ial.918 ch3 CH2CHj CHfHÍCHjjOftáOjOft) NCHj
Ial.919 ch3 (C!I2)2CH3 CHŕHťCHjm^ClzQlj) NCHj
Ial.920 ch3 (CÍ^CHj CHŕlKCHiXXZWrQHj) NCHj
Ial.921 ch3 H 01(01,)01^2,4ΟΛΗ3) nch,
Ial922 ch3 ch3 CIKCHjlCHXXlá-ClyCíJIj) NCHj
Ial.923 ch3 CIICII; a i(a IjJCHzOíztOjOHj) NCHj
Ial.924 ch3 (CHtfHj CHfCHjjCH^Op^TiHj) NCHj
Ial.925 ch3 (CH2)jCHj CHÍCHjJCH^^jCsHj) NCHj
Ial.926 ch3 H aXCHjlCHÍCHjXXi^azCsHj) NCHj
Ial.927 ch3 ch3 ai(ai3)o1(013)042,40^ i,) NOIj
Ial.928 ch3 CHjCHj 01(013)01^3)042,40^3) NCHj
Ial.929 ch3 (CH^CH, CHťCHjJCHťCHjHXZ+O^j) NCHj
Ial.930 ch3 (CH2),CHj CHCTjjCHCTjWMIXľjy NCHj
Ial.931 OCHj H CH3 0
Ial.932 OCHj ch3 CHj 0
Ial.933 OCHj ch2ch3 ch3 0
Ial.934 OCHj m ch3 0
Ial.935 och (CHjXIHj ch3 0
Ial.936 OCHj H QHS 0
Ial.937 OCHj ch3 CÄ 0
Ial.938 OCHj ch2ch3 C2H5 0
Ial.939 OCHj (OttCHj QHj 0
Ial.940 OCHj (CHjIjCHj QHj 0
Ial.941 och3 H (CHjíH 0
Ial.942 OCHj ch3 (CHzhCHj 0
Ial.943 OCHj CHíCHj (CH^H, 0
Ial.944 OCHj (CH^CHj (CH^CH, 0
Ial.945 OCHj (CHáCHj íClUCHj 0
Ial.946 OCH; H CHfCHjh 0
Ial.947 OCHj ch3 01(0¾ 0
Ial.948 OCHj CH2CHj 01(0¾ 0
Ial.949 OCHj (CHjjCHj 01(0¾ 0
Ial.950 OCHj (OftCHj 01(0¾ 0
Ial.951 OCHj H mcHj 0
Ial.952 OCHj CHj (CWH 0
Ial.953 OCHj CIIjCHj (CH2)jCHj O
lal 954 OCHj (CHjtfH. (CHájCHj 0
lal .955 OCHj (CHjJjCHj (CH^CHj 0
lal .956 OCHj H CH2CH(CH3)j 0
lal .957 OCHj ch3 CH2CH(CH,fc 0
lal .958 OCHj CHíCHj CH^CHjh 0
lal .959 OCH (CHjJjCHj CHjOKCHjJj 0
lal .960 OCH, (CHjjjCH, CH,CH(CH,h 0
lal.961 OCHj H CH(CH3)CH2CH3 0
lal.962 OCHj CHj CH(CH3)CH2CHj 0
lal .963 OCHj CHjCH, CH(CHj)CH2CH3 0
lal .964 OCHj (CH,O, CH(CHj)CH2CH3 0
lal .965 OCHj (CH^Hj CH(CH3)CH£H3 0
lal.966 OCH, H 0
lal .967 OCHj CHj WÄ 0
lal .968 OCHj CHjCH, (CWÄ 0
lal .969 OCH, (CHlOj (CHjJrCHj 0
lal .970 OCHj (CHjjjCHj íCH-h-Crt 0
Ial.971 OCH, H CH2CH(CHjOs 0
lal .972 OCHj CHj CH2CH(CHjKH, 0
lal .973 OCHj CHjCIIj ai2CH(CHj>QII5 0
Ial.974 OCH, (CHjhCH, CH2CH(CH-K'(Hj 0
lal .975 OCH, (OttCHj CH,CH(CH-KJ[S 0
lal .976 OCHj H ÍTOW 0
lal .977 OCH, CHj CHjCHjjCH/^Hj 0
lal .978 OCH, CHjCH, CHCTjCHrCA 0
lal .979 OCH, (CH^CHj CIKCHjICHÄVií 0
lal .980 OCHj (CrÍ2)jCHj CHjCHjjCHrC^s 0
Ial.981 OCH, H cn(Cii,pi(Cii3)<yi5 0
lal .982 OCH, CH3 Cl l(CH,)CH(CHj)-CfJ I5 0
lal .983 OCH, CH2CHj ch(CH,)CH(cHjK:,Hs 0
lal .984 OCHj (CHjbCHj cHiaijpiíCHjKyi, 0
lal .985 OCHj (CH2)jCHj CH(CHj)CH(CH3}C6H5 0
lal .986 OCH, H (CHjHWII^Hj) 0
lal.987 OCH, ch3 (CH^l-CÄ) 0
lal.988 OCHj CHjCHj (CH^kCrt) 0
lal .989 OCHj (CH^Hj (CH^ACI-CÄ) 0
Ial.990 OCHj (CH2)jCHj (CH2H4O<gH4) 0
lal.991 OCHj H CHjCHÍCHjX+CkQH) 0
Ial.992 OCHj CHj CH2CH(CHjH4-CI-C6H4) 0
lal.993 OCHj CH2CHj CHjCHtCHjX+a-CW 0
lal.994 OCHj (CH^IIj CII2CII(CHjX4-CI-C5H4) 0
lal.995 OCHj (CHjCHj CHjCHíCHjX^I-C^i 0
Ial.996 OCHj H CHfCHjCHj^-CÄ) 0
Ial.997 OCHj CHj CHfCHjjCHXLa-QX,) 0
Ial.998 OCHj CHjCHj CHĺCHjjCHX^I-QH,) 0
lal.999 OCHj ffip CH(CHj)CHX4-C1-C6H)) 0
lal.1000 OCHj (CHhCII, CHKWWi) 0
lal.1001 OCHj H CH(CH3)CH(CH3X4-a-C6H4) 0
lal. 1002 OCHj CHj aifCHjpiíCTijH^iu^) 0
lal.1003 OCHj CHjCHj CH(CHj)CH(CH3X4<1-C6H4) 0
lal.1004 OCHj (CHjHC’Hj CHíCHjCHíCHjHTCI-CJÍ,) 0
lal.1005 OCHj (CH2)£Hj CHĺCHjjCHÍCHjH'Kl-ť^Hi) 0
lal.1006 OCHj H o
Ial.1007 OCHj CHj (CHM^IrQHj) 0
lal. 1008 OCHj ch2ch3 (ch^acwXj) 0
lal.1009 OCHj (CH^Hj (CH^WW 0
lal.1010 OCHj (CHjfjCHj (CHMKl^Hj) 0
lal. 1011 OCHj H CHjCHÍCHjX^KlrCeHj) 0
lal.1012 OCHj CH3 CHjCHjCHjXZ^lXiHj) 0
Ial.1013 OCHj CH2CHj CH2CH(CH3X2,4<lrC6H3) 0
lal. 1014 OCHj (CHjCHj CII2CII(CH,H2,4ClrCyi3) 0
lal.1015 OCHj (CH2)jCHj CH2CH(CH3X24-ClrC6H3) 0
lal.1016 OCHj H CHĺCHjJCHXZWrC^j) 0
lal.1017 OCHj CHj CHi'CHjjCHHZl-CIjCsHj) 0
lal.1018 OCHj CH2CHj CHiCHjCHj^.WrGJIj) 0
lal.1019 OCHj (CHájCH, CHÍCHj:aiX2,4ClrCyi3l 0
lal. 1020 OCHj (CH2)jCH3 CHjCHjPiXZAClrCsHj) 0
lal.1021 OCHj H ^(0^^(^^2,4-0/¾) 0
lal. 1022 OCHj CH3 CHCCHjjCHÍCHjXZTCIXľ^j) 0
lal. 1023 OCHj CH2CHj CHCCHj^HÍCHsX^+drCéHsO o
lal. 1024 OCHj (CHjCHj CHĺOkiCHICHjHZMIjOH;) 0
lal.1025 OCHj (CHjCHj CH(CH,|CH(CII,H2,4<lrCfH,) 0
Ial.1026 OCH, H 0
Ial.1027 OCH, CH, (CH2p/6H5 0
Ial.1028 OCH3 CH2CHj (CHjJrOCsH, 0
Ial.1029 OCH3 (CH^CHj (CI-th-OQÍj 0
Ial.1030 OCHj (CH^CH, (C/Χ/Λ 0
Ial.1031 OCH3 H CH2CH(CH3/)-QH5 0
Ial.1032 OCH, CH, CHjCHfCHjKK'fHs 0
Ial.1033 OCHj CH2CHj Cl/IKCI/O/Hs 0
Ial.1034 OCH, mcH, CILCHfCI ljj-0-CJ 15 0
Ial.1035 OCHj (CH/CH, ClICHfCIIjyO-Cyi, 0
Ial.1036 OCH, H C^CH/H/LQHj 0
Ial.1037 OCH, CHj CHlC/JCHOCp, 0
Ial.1038 OCH3 CHjCH, CHlCH/H//,,/ 0
Ial.1039 OCH, ΡΙ,/Ή, OI/H/H/X/l, 0
Ial.1040 OCHj (CHájCHj CIKCH/H/X/H, 0
Ial.1041 OCHj H CH(CH,)CHlCH,/X,H5 0
Ial.1042 OCHj CHj CHŕCHjpIOjjOPH; 0
Ial.1043 OCH, 0/11, CHiCHjplfCHjHM/JIs 0
Ial.1044 OCHj (CHáfHj CHfCHjPIíCHjpCPj 0
Ial.1045 OCH, (CH2)jCH3 CHiCHjCHiCHjKKHj 0
Ial.1046 OCH, H (CIy/WI-CÄ) 0
Ial.1047 OCH, CHj (CH^PLCIPX) 0
Ial.1048 OCHj CHjCIIj (CHárťKW-QU) 0
Ial.1049 OCHj (CH^CHj (CHáXXFCl-Qft) 0
Ial.1050 OCH, m (0^0(4/1-(2¾) 0
Ial.1051 OCH, H ch^cHjXH^-CjH) 0
Ial.1052 OCH, CH3 CH2CH(CH,//4O-C6H4) 0
Ial.1053 OCH, CH2Cn3 ^£^¢///4/1-0¾) 0
Ial.1054 OCH, (CH,/! 1, 0/Η£ΉΧ0<4<Ί01Ι4) 0
lal.1055 OCH, (CH2)jCH3 CH2CH(CH3/X4-C1-C6H4) 0
Ial.1056 OCH, H CHjCHjíCHXHJP-CôlU) 0
Ial.1057 OCH, CHj CHiaijpIrWWPHj) 0
lal.1058 OCH, ch2ch, ΟΗΡΙ3)αΐρ-(ΦαρΗ4) 0
Ial.1059 OCH, (□/CH, CHĺCHjjCHX^l-CsHt) 0
lal.1060 OCH, (CH,).CHS CHlCHiCH/pJ-CI-C^L) 0
Ial.1061 OCH, H CH(CH3)CH(CH3HX4-C1- ao 0
Ial.1062 OCH, CH, CH(CH,pH(CH3)-O-(4-C1426H4) 0
Ial.1063 OCHj CHŕH, aipi/H(CH,/)-(4-aoji4) 0
Ial.1064 OCHj (CH,)2CH, CHfCHjjCHÍCHj^-Cl-CPtl 0
Ial.1065 OCHj (CH^CH CH(CH,)CH(CH3)O<4P-C6H4) 0
Ial.1066 OCHj H (CHjW,4/1,-(2¾) 0
Ial.1067 OCH, CH, (CII2)/H2/l-CI2p/xl 0
Ial.1068 OCHj CHjCH, (^-0(2,40/2¾) 0
Ial.1069 OCHj (CH2hCH3 (OI^Ml/P,) 0
Ial.1070 OCH, (CH-pI, (¢///2,4/1/2¾) 0
Ial.1071 OCHj H CH£H(CHj)O(2,4/l/2Hj) 0
Ial.1072 OCHj CH, CHĺHÍCHXJ^FClrCsHj) 0
Ial.1073 OCHj ch2ch. CH/HÍO^WMWti) 0
Ial.1074 OCHj (CH2/Hj CH£H(CH,)O(2,4/1/2¾) 0
Ial.1075 OCH, (CH2)jCH3 CH/H(CH,/)^2,4/1/^-1,) 0
Ial.1076 OCH, H CH/HjlCHjO^-ChPH,) 0
Ial.1077 OCH, CH, 01(01,)01//2,4/1/2¾) 0
Ial.1078 OCH, ch2ch. CH(CH,)CH//2,4/1/2¾) 0
Ial.1079 OCHj (CH/CíI, CH(CH,£H//2,4/1/2¾) 0
Ial.1080 OCH, (CH^CH, CH(CH3)CH//2,4PX2H3) 0
Ial.1081 OCH, H CH(CH,)01(0///2,4/1/:^3) 0
Ial.1082 OCH, CHj CH(C/)CH(C///2,4/1/2/) 0
Ial.1083 OCH, ch2ch. 0/0/)01(0///2,4/1/:/,) 0
Ial.1084 OCH, (CH2£H, ¢/0/)0/0//)-(2,4/1/:/3) 0
Ial.1085 OCH, (CH^CH, CH(CH,)CH(C///2,4/1/2/) 0
Ial.1086 OCH, H CHj NH
Ial.1087 OCH, CHj CH, NH
Ial.1088 OCH, CH,CH, CH3 NH
Ial.1089 OCH, (CH-/H, ch3 NH
Ial.1090 OCH, (CH^CH, ch3 NH
Ial.1091 OCH, H C2Hj NH
Ial.1092 OCH, CH, QHj NH
Ial.1093 OCH, ch2ch. C2H< NH
Ial.1094 OCH, (CI/CII, CjH, NH
Ial.1095 OCH, (CH^CHj QHj NH
Ial.1096 OCHj H (CHj/H, NH
Ial.1097 OCH, CHj (CHJfeCHj NH
lal.1098 OCH, CHCH, (CWH, NH
lal.1099 OCH, (CIIjjCH, (CHáffi NH
Ial.l 100 OCH, (CHjjfH, (OtífH, NH
Ial.l 101 OCH, H CII(CH,h NH
Ial.l 102 OCH, CH, 01(01,), NH
Ial.l 103 OCH, CH^H, CIW NH
Ial.l 104 OCH, (CH^H, CIW NH
Ial.l 105 OCH, CHfCH,), NH
Ial.l 106 OCH, H wn NH
Ial.l 107 OCH, CH, (CHACH, NH
Ial.l 108 OCH, CHjCH, (CH^CH, NH
Ial.l 109 OCH, (CUJCII (CH^CH, NH
Ial.l 110 OCH, (CILXCII, (01,),01, NH
Ial.llll OCH, H CH,CH(CH3), NH
Ial.l 112 OCH, CH, CHjCHCH,), NH
Ial.l 113 OCH, CHCHj CH,CI1(CH;), NH
lal.1114 OCH, (CH^CH, CHzCHtCH^ NH
lal.1115 OCH, (CH^CH, CH<H(CH,i NH
Ial.l 116 OCH, H CHĺCiaHCH- NH
Ial.l 117 OCH, CH, CHfCH^H/ľH, NH
Ial.l 118 OCH, CHjCH, CHfC^JCH^H, NH
lal.1119 OCH, (ClUCll; CHtCHjjCHŕHj NH
lal.1120 OCH, m CIKCHjCHjCH, NH
Ial.l 121 OCH, H (OWI, NH
Ial.l 122 OCH, CH, (ClkHCJl, NH
lal.1123 OCH, CHtCH, (ClbťGA NH
Ial.l 124 OCH, (CH^CH, (OW<5 NH
Ial.l 125 OCH, (CHiCH, W, NH
Ial.l 126 OCH, H CHfflCH^s NH
Ial.l 127 OCH, CH, CHjCHÍCHKHT NH
Ial.l 128 OCH, CHjCH, CHOÍCIhH+H; NH
Ial.l 129 OCH, (CHJiCH, CHjCHÍCHK'ťH? NH
Ial.l 130 OCH, (CH^CH, CH,CHíCH,>CJ-I; NH
lal.1131 OCH, H CHiCH5)CHA’ťII5 NH
Ial.l 132 OCH, CH, ai(CH3)CH2-CLH. NH
Ial.l 133 OCH, CHjCH, CHjCH^zQls NH
lal.1134 OCH3 m CHĺCIIjCItCA NH
Ial.l 135 och3 (CH^CH, CHfCUJCH^Hs NH
Ial.l 136 OCH, H CHfCHaCHlCHjOs NH
Ial.l 137 och3 CH, CHjCHjJCHfCHjýqHs NH
Ial.l 138 och3 CHjCH, ai(ai,c[i(CH}Qi5 NH
Ial.l 139 OCH, m CH(CH,pi(CH5>QH5 NH
Ial.l 140 OCH, (CH^CH, C1](CII,CH(CH,Kyi( NH
Ial.l 141 OCH, H (CH^TCICÄ) NH
Ial.l 142 OCH, CH, (ΟΗχταςχ,) NH
Ial.l 143 OCH, CHjCH3 (CHiHTOCH,) NH
Ial.1144 OCH, (CH+CH, (C'H2)244<’KyQ NH
lal .1145 OCH, (CHtfH, (CH^WXJI,) NH
lal .1146 OCH, H CHfHjCH^l-CjH,) NH
Ial.l 147 OCH3 CH, CHŕHCCHjXTCI-Qft) NH
Ial.l 148 OCH, CHjCHj CHjCHCHjHi-a-cyu NH
Ial.l 149 OCH, (CH^H, CH2CH(CHjX4C1-C6H4) NH
Ial.l 150 OCH3 (CHáCIl, CH2CH(CH3X4-C1-QH4) NH
Ial.1151 OCH, H CH(CH,)CHX+CI-QH4) NH
Ial.l 152 OCH, CH, CHlCHsCHXWOH,) NH
lal.1153 OCH, CHjCH, CH(CH,)CHX4CkQH,) NH
Ial.l 154 OCH, (CH^CH, CH(CH3)CHX4-C1·^) NH
Ial.l 155 OCH, (CH^CH, CHjCHjJCHXACl-QH,) NH
Ial.l 156 OCH, H ΟΗιΟΗ,ΧΉΟ,ηΜΚΑ) NH
Ial.l 157 OCH, CH, CH(CH3)CH(CH3M4-a-C6H^ NH
Ial.l 158 OCH, CHCH; ch(ch3KH(ch,x4ci-cä) NH
Ial.l 159 OCH, 0,0, αΐίαι,χΊκαι,ΗΜ-'ΚΛί NH
Ial.l 160 OCH, (Cffl CH(CH3XľH(CH3X4-a-C6H^ NH
lal.1161 OCH, H (Οΐχ^Χ’Λ) NH
Ial.l 162 OCH, CH, (CWWW NH
Ial.l 163 OCH, CH£H, (CH^TCtQH,) NH
Ial.l 164 OCH, (CHjhCH, CTMWW NH
Ial.l 165 OCH, (CHjhCH, (CHXUCl^H,) NH
Ial.l 166 OCH, H CH^CH^TCIXyi,) NH
Ial.1167 OCH, CH, ClIjCIICCIIjXWrCôH,) NH
Ial.l 168 OCH, CHjCH, CHjCHfCH^TClXľsH,) NH
Ial.l 169 OCH, (CHjCII, ΟΗ,αΐ(ΟΗ3Η24ΌΧ,Η,) NH
Ial.1170 OCH, (CH^CH, 000^400¾) NH
Ial.1171 OCH, H 0(00^244210¾) NH
Ial.1172 OCH3 CH, 0(0,0X24421015) NH
Ial.1173 OCH3 CH2CH, CH(0OX2,4C1Oí3) NH
Ial.1174 OCH3 OO CH(OOX2442I03) NH
Ial.1175 OCH3 (CH^CH, OOOX24OOI3) NH
Ial.1176 OCHj H CH(CH3pi(CH3H24<V 4021 NH
Ial.1177 OCH3 CH, CH(C^)CH((WE,4Clr 404 NH
Ial.1178 OCH, CH2CH3 0000,X2443r 404 NH
Ial.1179 OCH, (CH^H, CHOOOXžfO 42.H4 NH
Ial.1180 OCH3 (CHjJŕH, CH(CH3)CH(CH3H2,4ar 404 NH
Ial.1181 OCH, H ÍCBO NH
Ial.1182 OCH, CH, (ClktCO, NH
Ial.1183 OCH, CHjCH, (fflOft NH
Ial.1184 OCH, (ClhhClI, (CH,OOs NH
lal.1185 OCH, OzOs 0,00 NH
Ial.1186 OCH, H 000,)40¾ NH
Ial.1187 OCH, CH, CHjCHCCHjHXjHs NH
Ial.1188 OCH3 CH2CH, CHfflCHXO NH
Ial.1189 OCH, WH CHCIlíCHKO NH
Ial.1190 OCH, (CHJŕH, αιοοι,οο NH
Ial.1191 OCH, H CHOOOCA NH
Ial.1192 OCH, CH, 0(0,040¾ NH
Ial.1193 OCH, CHffl αιοοοο. NH
Ial.1194 OCH, (CW CHfCH-K'H/K’JL NH
Ial.1195 OCH, (CHA CHC1WO NH
Ial.1196 OCH3 H CH(CH,)CH(CH3)O· OH. NH
Ial.1197 OCH, CH, CH(CH,)CII(CH5H>GH5 NH
Ial.1198 OCH, CH2CH, CHOOIOOXú NH
Ial.1199 OCH, OzO, 0(0,)01(0)40¾ NH
Ial.1200 OCH, 0:0 GKCHpKCIIjHXHL NH
Ial.1201 OCH, H (CHjMX'HaCeH,) NH
Ial.1202 OCH, CH, (0,0440¾) NH
Ial.1203 OCH, CH2CH, (0,)0442142¾¾) NH
Ial.1204 OCH, O:O3 (0,)04434¾¾) NH
Ial.1205 OCH, O2O 0,)0442142¾¾) NH
Ial.1206 OCH, H C Hŕ H (C HjrfWCH,; NH
Ial.1207 OCH, CH, 00004042¾¾) NH
Ial.1208 OCH, CH.CH, 000,044342,¾) NH
Ial.1209 OCH, (CHihCH, CH2CH(CH3>O(4C1-C6H4) NH
Ial.1210 OCH, (OW, 00(0,0404¾¾) NH
Ial.1211 OCH, H 00)004434¾¾) NH
Ial.1212 OCH, CH, 0(0,004434¾¾) NH
Ial.1213 OCH, CH2CH, 00)0044342(¾) NH
Ial.1214 OCH, m O(CH,)CHO443ŕÄ) NH
Ial.1215 OCH, (CH^CH, 00)00^434¾¾) NH
Ial.1216 OCH, H ciKcuŕiraijHXú-a-Qjy NH
Ial.1217 OCH, CH, 003)0(0,04434¾¾) NH
Ial.1218 OCH, CHCHj CH(CH,)CH(CH,XM442I-CA) NH
Ial.1219 OCH, OáO, CH{CH3XMCH>O(44342Ä) NH
Ial.1220 OCH, 0,0 01(01,P 1(01,044214¾¾ y NH
Ial.1221 OCH, H (Choxžoioh,) NH
Ial.1222 OCH, CH, 0^4X2.442101,) NH
Ial.1223 OCH, CHO (0^024421X0,) NH
Ial.1224 OCH, OO 0,0441.0) NH
Ial.1225 OCH, (ClkhCII, (CHároaooy NH
Ial.1226 OCH, H 00(0024421/¾¾) NH
Ial.1227 OCH, CH, CH2CH(CH3XX24CItC6H3) NH
Ial.1228 OCH, CII42H; CH£H(CH302443/¾¾) NH
Ial.1229 OCH, (CH^CH, 00(0024430,) NH
Ial.1230 OCH, OO aOTfflXMIMOl NH
Ial.1231 OCH, H 0(0,00244301,) NH
Ial.1232 OCH, CH, 0(0,00244301,) NH
Ial.1233 OCH, CHOs CH(CH,)CH024430H3) NH
Ial.1234 OCH, (CH,O CH(CH300244J03) NH
Ial.1235 OCH, (<W 0(0,0024430¾) NH
Ial.1236 OCH, H 0(0,0(0,02443/0) NH
Ial.1237 OCH, CH, O(O3)O(O3)4>{2,4421/yi3) NH
Ial.1238 OCH, CHjCH, CH(CH3)CH0,O2442IOX) NH
Ial.1239 OCH, OO 0(0,0(0024430¾) NH
Ial.1240 OCH, OO CH(CH,)CH(a1,02,44101,) NH
Ial.1241 OCH, H CH, NO,
SK 282886 Β6
lal. 1242 OCH, CH, CHj NCH,
lal.1243 och. CHjCH, CH, NCH,
lal.1244 och3 (CHjJfH, CHj NCH,
Ial.1245 och3 ιαι,χιι, CH3 NCH,
Ial. 1246 och3 H Qft NCH,
Ial.1247 och3 CH, CÄ NCH,
Ial.1248 och3 CHjCH, Cft NCH,
Ial. 1249 och3 (CH^CH, QH, NCH,
Ial.1250 OCHj (ClftCH, (¾ NCH,
Ial.1251 och3 H (CH,O; NCH,
Ial. 1252 OCHj ch3 (CH2feCH, NCH,
Ial.1253 och3 CHjCH, (CII2hCH, NCH,
Ial. 1254 och3 (CH^H, (CH,),®, NCH,
Ial.1255 OCH, (CH^H, (CH^CH, NCH,
Ial.1256 OCH, H CHĺCH,/ NCH,
Ial.1257 OCH, ch3 CHJCH,), NCH,
Ial.1258 och3 CIIjCH, CHĺCHfy NCH,
Ial.1259 OCH, (CHtfH, CH(CII,t, NCH,
Ial.1260 OCH, (CH.fyW CH(CIfy NCH,
Ial.1261 OCH, H (CHjhCH, NCH,
Ial.1262 OCH, CHj ((W NCH,
Ial.1263 OCH, CHjCH, (OttCH, NCH,
Ial.1264 OCH, íWCH. (CWHj NCH,
Ial.1265 OCH, (CH2),CH (CH^CH, NCH,
Ial.1266 OCH, H CH2CHfCf l,h NCH,
Ial.1267 OCH, ch3 CH,CH(CH,h NCH,
Ial.1268 OCH, ch2ch3 CII,Cll(CH3h NCH,
Ial. 1269 OCH3 (CH^H, CHO-IíCIX NCH,
Ial. 1270 OCH, (CHjMIH, CHjCHfCH^ NCH,
Ial.1271 OCH, H CH(C[I3)CHCH3 NCH,
Ial.1272 OCH, CHj CH(CH,)OIjCHj NCH,
Ial. 1273 OCH, CHŕH, CHĺCHfyWH, NCH,
Ial. 1274 OCH, (CHjJfH, CUíCiyľHjCH; NCH,
Ial. 1275 OCH, (CH^CHj CHĺCHsjCHjCH, NCH,
Ial. 1276 OCH, H (CHMlJh NCH,
Ial. 1277 OCH, CH, (CHjXcyi, NCH,
Ial. 1278 OCH, CHjCH, íCH-kGH; NCH,
lal.1279 OCH, (CWH, TO NCH,
Ial.1280 OCH, (OttCH, iCHjrQHs NCHj
Ial.1281 OCH, H CH2CH(CH,>Q15 NCH,
Ial. 1282 OCH, CH3 CHŕlKCHjOs NCH,
Ial.1283 OCH, CHfH, CHŕHCHjOs NCH,
Ial. 1284 OCH, (CH^H, CHCHCHjOs NCH,
Ial.1285 OCH, (CH.hCIIj αΐ,αΚίΉ,Οί NCH,
Ial.1286 OCH, H CHfCfyCHj-cyi, NCH,
Ial.1287 OCH, CH, CKCHjJCH^ NCH,
Ial.1288 OCH, CHjCH, CHlCHjCHriLH; NCH,
Ial.1289 OCH, (CHhCH, CHOjCHrQI; NCH,
Ial.1290 OCH, (Ciw CHCCHjjCHjQHs NCH,
Ial.1291 OCH, H CH^jCHCCHjXľéHs NCH,
Ial.1292 OCH, CH, CHĺCHCHfCHKfyl, NCH,
Ial.1293 OCH, CH,CH3 CHĺahpUCHK’X; NCH,
Ial. 1294 OCH; (CH,hCH; CH(CH3)CH(CH,}QI5 NCH,
Ial.1295 OCH, m aKCHY'HlCHjHXI, NCH,
Ial. 1296 OCH3 H (CH^+CIQI,) NCH,
Ial.1297 OCH, CH, (CH^+CK^H,) NCH,
Ial.1298 OCH, CHjCH, ÍCHXLCOĎ NCH,
Ial. 1299 OCH, (CH^H, (CH^ICÄ) NCH,
Ial. 1300 OCH; (CH,hCH; (CH^LCIGU) NCH,
Ial.1301 OCH, H CHjCHCCHjX+OIQI,) NCH,
Ial. 1302 OCH, ch3 CH/IXCHjXKIQI,) NCH,
lal. 1303 OCH, CHjCH, CHjCHCH^l-QH,) NCH,
Ial.1304 OCH, (ClkhCII; CHCHCHjH+aCsHt) NCH,
Ial.1305 OCH, (CHjhCH, CH2CH(CHjX4<K^ NCH,
Ial. 1306 OCH, H CH(CHj)CHX4CKyi() NCH,
lal. 1307 OCH, ch3 CHĺCHjlCIWW-C’éH,) NCH,
Ial. 1308 OCH, CHjCH, CHICHjICHXWGH,) NCH,
Ial. 1309 OCH, (CW CIO;CHX4-Cl-CyiJ NCH,
Ial.1310 OCH, CHfaijCIWLCI-QJIj NCH,
lal.1311 och3 H CII(CH;)CH(CH3H4CI<'Ai NCH,
Ial.1312 OCH, CHj CH(aijUll(CH,H4O-Cyi4) NCH,
Ial.1313 OCH, CII;CH, CIKCHjjCHÍCHjH-MKW NCH,
Ial.1314 OCHj (CHihC’H CH(CHj)CH(CH3H4Cl-QH4) NCHj
Ial.1315 OCHj «Η, CH(CHj)CH(CH3X4W14) NCH3
Ial.1316 OCHj H (CHMUIW» NCHj
Ial.1317 OCHj CHj (CH^WW,) NCHj
Ial.1318 OCHj CHjCHj (CH^LCirCjHj) NCHj
Ial.1319 OCHj (CHjiCH. (CH^LCUyij) NCHj
Ial.1320 OCHj (CH^CH, (CHj^^ClzQlj) NCH,
Ial.1321 OCHj H CT^CHtCHaM^+CIrQHa) nch3
Ial.1322 OCHj CHj CHfflCH^WrCJlj) NCHj
Ial.1323 OCHj CHjCHj CHjCHÍCHjHlWrQH,) NCHj
Ial.1324 OCHj TO CHjCHÍCH^+ClrCsHj) NCHj
Ial.1325 OCHj (CH^CHj CHjCHtCH^fOX^Hj) NCHj
Ial.1326 OCHj H fH(CH3.fJiX2W’w;;H3) NCHj
Ial.1327 OCHj CHj aKCHjCHÄ-K'lrCí.Hj) NCHj
Ial.1328 OCHj CHjCHj CHCCHjjCHKZACtCsHj) NCHj
Ial.1329 OCHj (CHtfHj CHtffljjCHXWrCÄ) NCHj
Ial.1330 OCHj (CHjCHj OXCHjjCH^X^j) NCHj
Ial.1331 OCHj H CH(CHj)CH(CH3H24ClrC’6H3l NCHj
Ial.1332 OCHj CHj CH(CHj)CH(CH3X2,4^2^) NCHj
Ial.1333 OCHj CHjCHj NCHj
Ial.1334 OCHj (ODCHj CHĺCHjjC^CHjKMOrQíj) NCHj
Ial.1335 OCHj (CHjCHj CHÍCHjICHÍCHjHZACIzQHj) NCHj
Ial.1336 OCHj H (CHjXOj NCHj
Ial.1337 OCHj CHj .cHjfeOQHs NCHj
Ial.1338 OCHj CHCHj (CHjj-OCX, NCHj
Ial.1339 OCHj (CH^CH, NCHj
Ial.1340 OCHj (CHjjjCHj P-IjJtOCÄ NCHj
Ial.1341 OCHj H CHOTCHjXMXHs NCHj
Ial.1342 OCHj CHj CHCH(CII3m«H3 NCHj
Ial.1343 OCHj CHjCHj CHCH(CH3>O-QH5 NCHj
Ial.1344 OCHj WH3 CHjCHíCHjXMLX, NCHj
Ial.1345 OCHj (CIUjCH, CHjCHÍCHjXKH; NCHj
Ial.1346 OCHj H CHĺCHjXIHrOOHj NCHj
Ial.1347 OCHj CHj CMCHjCHXYQHj NCHj
Ial.1348 OCHj CHjCHj CHfCHjJCHXJOHs nch3
lal.1349 OCHj (CHjJŕ Ji CHfCHjCHrCMXH, NCHj
Ial.1350 OCHj PW CHfCHjjCHrQCsHs NCHj
Ial.1351 OCHj H ai(cii3CH(Cii3KKťji5 NCI13
Ial.1352 OCHj CHj CHĺCHjjCHÍCHjXX^Hj NCHj
Ial.1353 OCHj CHjCHj CH(CI Ι30 l(CI IjKK'J I5 nch3
Ial.1354 OCHj (CHjXľHj CHĺCHjKHŕCHjKWXj NCHj
Ial.1355 OCHj ÍCWH C'HÍCHjCHfCHjKX'X, NCHj
Ial.1356 och3 H (CHjjXXTCI-CjL) nch3
Ial.1357 OCHj CHj (CHjJXX+OQH,) NCHj
Ial.1358 OCHj CHjCHj (CH-JXm’l-QH,) nch3
Ial.1359 OCHj (CHjJfHj (CWXW-CH,) NCHj
Ial.1360 OCHj (CH,)£H3 (CHáxx+acyD nch3
Ial.1361 OCHj H CHjCHfCHjXXW-CfH,) NCHj
Ial.1362 OCHj CH, CH2CH(CH3MX4CI-Q1)) NCHj
Ial.1363 OCHj CHjCHj CH2CH(CHjX>(4C1-C5H4) NCHj
Ial.1364 OCHj CH^HÍCHjXX+CI-CjHj) NCHj
lal.1365 OCHj (CHXjCHj CHáCH(CH3XX4CI-QH4) NCHj
Ial.1366 OCHj H CH(CH3OXX4€I-CJL) NCHj
Ial.1367 OCHj CHj CH(CHjp1XX4CI-C,Jlj) NCHj
lal.1368 OCHj ch2ch CHĺCHjjCHXX^Cl-QH,) NCHj
Ial.1369 OCHj (CHjJCHj CHĺCHjCHXXW-QHj NCHj
Ial.1370 OCHj (CH^X CH(CHj)CHr(X4CI-CH)) NCHj
Ial.1371 och3 H CH(CH3)CH(CH3>CH4C1€K) NCHj
Ial.1372 OCHj CHj CH(CHj)CH(CH3XX4-C1<6H4) NCHj
Ial.1373 OCHj CHjCHj ΟΗ^Η3χ:Η(ΟΗ3ΗΧ4Ό-ΟΗ4) NCHj
Ial.1374 OCHj (ClkjCHj CH(CH3)ai(ffl3XM4TUyi4) NCHj
Ial.1375 OCHj (CW’Hj CH(CH3)CH(a[3XH4CI<'(H4) NCHj
Ial.1376 OCHj H (CHjWW^) NCHj
Ial.1377 OCHj CHj (CHjWW^j) NCHj
Ial.1378 OCHj Cn2CH, ((W«W NCHj
Ial.1379 OCH, (CHáŕHj (CHjjXXZLCIÄHj) NCHj
Ial.1380 OCH3 (CIDjCHj (CHáXXZ^lrQH,) NCHj
Ial.1381 OCHj H CH2CH(CHjHX24-ClrC6Hj) NCHj
Ial.1382 OCHj CH, CH^CHjHXZ^azCéHj) NCHj
Ial.1383 OCHj CHCI I, CHjCHíCHjWWzCíHj) nch3
Ial.1384 OCHj (CH<[I3 CH^CHjXWCIXW NCHj
Ial.1385 OCHj (CHjJjCHj CHÍH(CH3XX24KWÍ3) NCHj
Ial.1386 OCHj H CTCW/WP NCHj
Ial.1387 OCH3 CHj CHCHjjCH^WzCeHj) nch3
Ial.1388 OCH, CHjCH, ακα/ΧΉ/ΗΧΙΌτυΗ,) NCHj
Ial.1389 OCH3 (CHjCHj NCHj
Ial.1390 001, (CHjFCHj CHĺCHjjCH^^zCeHj) NCHj
Ial.1391 OCH3 H ffi(CH3)CH(CH,WW36H3) nch3
Ial.1392 och3 CH, CH(CH,)C'H(CII;)O42:4<W’ťH3) NCHj
Ial.1393 och3 CHjCH, CHCCHjjCHÍCHj^TClzCeHj) nch3
Ial.1394 OCHj (CH^Hj ai(CII3XH(CH3KH2,FCl2- C4-TJ nch3
Ial.1395 OCHj OPCH, CH(CH3)CH(CH3)O(24-ClrC6H3) nch3
Ial.1396 CFj H CH3 0
Ial.1397 CFj CHj ch3 0
Ial.1398 CFj CHjCH CH, 0
Ial.1399 CFj (OW CH3 0
Ial.1400 CFj (CHhCH·, ch3 0
Ial.1401 CFj H 0
Ial.1402 CFj CHj c,h5 0
Ial.1403 CFj CH£H3 CM 0
Ial.1404 CFj (CHjJCHj CM 0
Ial.1405 CFj m CM 0
Ial.1406 CFj H (CHáfH3 0
Ial.1407 CFj CHj (CH^Hj 0
Ial.1408 CFj CHjCHj (CHO; 0
Ial.1409 CFj (CHXH, ŕCWH. 0
Ial.1410 CFj (CHO, (CH^Hj 0
Ial.1411 CFj H OW; 0
Ial.1412 cf3 CHj OW 0
Ial.1413 CFj CHCHj ow 0
Ial.1414 CFj (CHjtfHj CH(CH3), 0
Ial.1415 CFj (CHjhCHj 04(0¾ 0
Ial.1416 CFj H (CH^Hj 0
Ial,1417 CFj CHj (CHjJjCHj 0
Ial.1418 CFj CHCHj (CMO; 0
Ial.1419 CFj (CHO, (CH^H, 0
Ial.1420 CFj (CHO, (CHj)£H3 0
Ial.1421 CFj H CIHf 1(01,( 0
Ial.1422 CFj ch3 CHjCHfCH^ 0
Ial.1423 CFj 040; CHjCHÍCHjh 0
Ial.1424 CFj WHj CHfflCH^ 0
Ial.1425 CFj (CHjXHj CHjCIIfCHjh 0
Ial.1426 CFj H CH(CHX'HjCH, 0
Ial.1427 cf3 CHj CH(CH3)CI ΙΟ3 0
Ial.1428 CFj CHjCHj CH(CH3)CHXHj 0
Ial.1429 CFj CH(CH3jCH2CH3 0
Ial.1430 cf3 (CHtfHj CHCHjjCHjCH, 0
Ial.1431 cf3 H (CHMXj 0
Ial.1432 CFj CH3 (CHKM 0
Ial.1433 cf3 CHjCIIj (CH2ÉQH5 0
íal.1434 cf3 (CHjfeCHj (CILjrQHj 0
Ial.1435 cf3 (CH^CHj (CH2)hQJI5 0
Ial.1436 CFj H CHjO 1(01,(045 0
Ial.1437 CFj CHj OIjCHCHjOj 0
Ial.1438 CFj CHjCHj CIIjCHÍCHjKO 0
lal.1439 CFj (om CIIjCHíCHjOs 0
Ial.1440 CFj (CIIMM CHjOKCHjOs 0
Ial.1441 CFj H CHfCHXHXÄ 0
Ial.1442 cf3 CH3 CHlCHXHrCsHs 0
Ial.1443 cf3 CHtCHj CUCHjjCHrQH 0
lal.1444 CFj (WH, OKCHXHrQHj 0
Ial.1445 CFj (CI-ftCH} 04(04,)040¾ 0
Ial.1446 CFj H OOHXHOljKO 0
Ial.1447 CFj ch3 CHlCHpC’HOs 0
lal.1448 cf3 ch2ch3 CH(CHXH(CH3}Q45 0
Ial.1449 CFj 04(04,)04(0¾¾¾ 0
Ial.1450 cf3 (CHO, CH(CH)CH(CH3OH 0
lal.1451 CFj H (CILOPlj 0
Ial.1452 CFj CHj (CHjHWQH) 0
Ial.1453 CFj CH2CHj (CHM4COH) 0
Ial.1454 CFj (CHjtfHj (CHH4OQ4,) 0
Ial.1455 CFj (CHjjjCHj (CHjHWXM) 0
Ial.1456 cf3 H CHjCfKCHjX+CI-Olj) 0
Ial.1457 cf3 ch3 CHjCHCHjH+CI-QH,) 0
Ial.1458 cf3 CHjCH, CHjCHjCHjXW-CÄ) 0
Ial.1459 cf3 (CHACH, CHCHÍCHWI-QH,) 0
Ial.1460 cf3 (CHACH, CHjCHfCHjX+a-QH,) 0
Ial.1461 cf3 H OXCHjJCHXTCl-QH!) 0
Ial.1462 cf3 ch3 CH(CHj)CHX4CKW 0
Ial.1463 cf3 CHjCHj CHlCHjjCHXTCKXU 0
Ial.1464 cf3 (CHACH, CHťCHjjCHXTCI-Qli) 0
lal.1465 cf3 (CHACH, ¢^0^)0^(400¾) 0
Ial.1466 CF, H CH(CH3)CH(CH3H4C1OHA 0
lal.1467 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CHjX4CIC<H4) 0
Ial.1468 cf3 CHjCHj CH(CHpH(CH,X4O-C6l LJ 0
Ial.1469 cf3 (CHpH, CH(CH3)CH(CH3X4C1-C6H) 0
Ial. 1470 cf3 (CHáffl CHÍCHjPIÍCH^I-CgH,) 0
Ial.1471 cf3 H (CiipWMP 0
Ial.1472 cf3 ch3 (CH2)X2,«W13) 0
lal.1473 cf3 CH2CH3 (CHMWä) 0
Ial.1474 cf3 (CILhCH, (CHMKIjCJIj) 0
Ial. 1475 cf3 (CH^CHa (CHMWW 0
Ial.1476 cf3 H CHfflCHsX^zCÄ) 0
Ial. 1477 cf3 ch3 C^ai(CH3X2,4OzC6H3) 0
Ial.1478 cf3 ch2ch3 CHÍHICH^+Ozaij) 0
Ial. 1479 cf3 (CHACH, CHjOOjXi+ClrQHj) 0
Ial. 1480 cf3 (CHACH, CHPI(OI3X24<WI3) 0
Ial.1481 cf3 H CHfCH^rfZ+OzQla) 0
Ial.1482 cf3 ch3 CH(CH,)CHX24Oľ0H,) 0
Ial. 1483 cf3 CHOI, O l(Q l,p (/240,0,¾) o
Ial. 1484 cf3 (CHACH, ai(ai;pix24<irOii3) 0
Ial. 1485 cf3 (CH,hCH3 ακαιριιχζΑο/ρ,) 0
Ial.1486 cf3 H CH(CH3XH(CH3X2,4C12C6H3) 0
Ial.1487 cf3 ch3 01(013)01(01^240^3) 0
Ial.1488 cf3 CIIOI, CH(CH3)CH(CH3X2,4O2CeH3) 0
Ial.1489 cf3 (CHACH, CH(ai;p[(CH3H24OrCfH3) o
Ial.1490 cf3 (CHACH, CHIClIjPlíCHjXZTOrCP:,) 0
Ial.1491 cf3 H ŕCHftrOQH, 0
Ial.1492 cf3 ch3 (CH2pxp; o
Ial.1493 cf3 CHjCH, íCHpKHi o
Ial.1494 CF, (CHACH3 (CHAPPI, 0
Ial.1495 CF, ffiiCll (CHjhOpjI,
Ial. 1496 CF, H ΟΙΟΗΟΗ,χκνί. 0
Ial. 1497 cf3 ch3 CIIjCIKCHjXKHs 0
Ial.1498 cf3 CHjCH3 CHAHCHHKyi, 0
Ial. 1499 cf3 (CHjPH, αιρο,χκρ. o
Ial. 1500 cf, (CHACH, CHjCHfCHXMAIlj o
Ial.1501 cf. H OXCHjJCHzOPBs o
Ial.1502 cf3 CH, ακαι,ρρχρ, 0
Ial.1503 cf. ch2ch3 OKCH^HjOPHj 0
Ial.1504 cf, (CH^Il, aipipip-cyi, 0
Ial.1505 cf. (CHACH, α-ΐρΐ,ρρχρ. 0
Ial.1506 cf3 H CHlCHjJCHÍCHAXMyi, 0
Ial. 1507 cf, CH3 CH(CH,P l(CH3XHľp5 o
Ial.1508 cf, ch2ch. CH(CH3)CH(CH3)OQH5 0
Ial.1509 cf, (CHACH, CH(CH3)CH(CI I3)OC(J C 0
lal.1510 cf3 (CHACH, OKCHpHlCH.XKpj 0
Ial.1511 cf, H (CHAXH4O-QH,) 0
Ial.1512 cf. ch3 (0^0(400^,) 0
Ial.1513 cf. CH,CH3 pijXXAO-cp,) 0
Ial.1514 cf. (chach, (01^404¾) o
Ial.1515 cf, (CHACH3 (CHAXX4O1PH,) 0
Ial.1516 cf3 H CH^HtCHjHX+ClCíH) 0
Ial.1517 CF, ch3 CH2CH(CH3HX4OPH4) 0
Ial.1518 cf3 CHOI, CH2CH(CH3XX4OIPH,) 0
Ial.1519 CF, (CHACH, CHpipipMCl-CJ{,) 0
Ial.1520 CF3 (CHACH, CH2CH(CH3KH4C-CP,) 0
Ial.1521 cf. H CUCHjjCHXX^Ckyi,) 0
Ial.1522 cf. CHj C^CHaJCHjO^l-CP,) 0
Ial.1523 cf, CH2CHj OKCHjjCH/X-l-a-CsH,) 0
Ial.1524 CF, (CHACH, CIKCIIpIIrOíl-Cl-QHA 0
Ial.1525 cf. (OJACH, CHĺCHjXľHXXúO-CsH,) o
lal.1526 cf. H CH(CH3pH(CH3HX4-a-Q14) o
Ial.1527 cf. ch3 CH(CH,pl(CH,XA4-CIOp4) 0
Ial.1528 CF3 CHPIj CHĺCHjjCHtCHsfO^-CeH,) 0
Ial. 1529 cf3 (CHACH, CH(CH3pI(CH3XM4001L|) o
Ial.1530 cf3 (CH^CH, CHĺCHajCHCCHjXXlCI-CÄ) 0
Ial.1531 cf3 H ((^(warqHj) 0
Ial.1532 cf3 ch3 ((WWW 0
Ial.1533 cf3 CH:CH- (CHKXZWX'.H,) 0
Ial.1534 cf3 M (αΐ;)ΑΗ24ΌΑ;Η) o
Ial.1535 cf3 (CH2hCH3 (0^2,40/^) 0
Ial.1536 cf3 H ch^cHjXXWäHj) 0
Ial.l 537 cf3 ch3 CHfHÍCHjW+ClrCéHj) 0
Ial.1538 cf3 CHjCH3 CHjOKCHjmWrQI,) 0
Ial.1539 cf3 CH2CH(CHHX24-ClrC6H3l o
Ial.1540 cf3 (CH^CHj CHjCI l3) 0
Ial.1541 cf3 H CHCCHjJCH^+ajQIj) 0
Ial.1542 cf3 ch3 CH(CH3)CHzO{24OľC6H3) 0
Ial.l 543 cf3 CHjCHj ^(01,)0^0(2,40^) 0
Ial.1544 cf3 m CH(CH3)CHr0{2,4O2C6H3) 0
Ial.1545 cf3 (CKIh 01(013)0120(240^) 0
Ial.1546 cf3 H CH(CH3)C'H(CH3HX24-CI2- CHj) 0
Ial.1547 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3}O(2,4O2- CJW 0
Ial.1548 cf3 CHjCHj CH(CH3)CH(CH3HX24O2- C.H.l 0
Ial.l 549 cf3 ((WH3 CHĺCHjjCHtCHjýO&áOr ΟΗ,Ϊ 0
Ial.1550 cf3 ÍCIl/fll, ClIíai-.OHíCH-HHl+CljCfH;) 0
Ial.1551 cf3 H CHj NH
Ial.l 552 cf3 ch3 CH3 NH
Ial.1553 cf3 CIIjCH; CHj NH
Ial.1554 cf3 (CH^H3 CHj NH
Ial.l 555 cf3 (CH^CHj ch3 NH
Ial.1556 cf3 H QH5 NH
Ial.1557 cf3 ch3 Cft NH
Ial.1558 cf3 CHjCH] Qft NH
Ial.1559 cf3 (Oi^ll, Cft NH
Ial.l 560 cf3 (OftCH, qh5 NH
Ial.1561 cf3 H (CH2)ŕH3 NH
Ial.l 562 cf3 CHj (CHjMHs NH
Ial.l 563 cf3 CIICH, ΟΛΗ NH
Ial.l 564 CF, (CHjJíCHj (CHjjaij NH
Ial.l 565 cf3 (CHjIjCH, (CHjÍCHj NH
Ial.1566 CF3 H CHfCHj), NH
Ial.1567 cf3 ch3 01(0¾ NH
Ial.1568 CF3 ClO, CHCltt NH
Ial.1569 cf3 (CH^CH, NH
Ial.1570 CF3 (CH2)3CH, CHtCHjJj NH
Ial.1571 cf3 H (CWH NH
Ial.1572 cf3 ch3 (01^3 NH
Ial.l 573 CF, CHjCH, (CH^CHj NH
Ial.1574 cf3 (CHjíH, (CH^CHj NH
Ial.1575 cf3 (ClthCH, (CHáCHj NH
Ial.1576 cf3 H CHjCIKCHj), NH
Ial.1577 CF3 ch3 ciWHá NH
Ial.1578 cf3 C^CHj CHCHm NH
Ial.1579 cf3 (CltfH, CHOKCIfh NH
Ial.1580 cf3 (CH2),CH3 CHŕHjCH^ NH
Ial.1581 cf3 H CHCHjObCII, NH
Ial.1582 cf3 ch3 CI I(CI l3)CI FCI l3 NH
Ial.l 583 cf3 CHjCH, OXCHjjCHjCHj NH
Ial.1584 CFj (CHhCHj CHCHjICHjCH, NH
Ial.1585 CF3 (CH^Hj OKCHjjCHŕHj NH
Ial.1586 cf3 H (CHjKH, NH
Ial.1587 cf3 ch3 NH
Ial.1588 CF3 CHjCH3 (ClIJrCyij NH
Ial.l 589 cf3 (CII+CH, <CW· NH
Ial.1590 cf3 (CIkhCFlj (CHárQHs NH
lal.1591 cf3 H CHfHCHjjOH, NH
Ial.1592 cf3 ch3 ClkCKHOL NH
Ial.1593 CFj CIIjCUj CHCHafyCHs NH
Ial.1594 cf3 (CHilCH, CIIjCIKCIIjO: NH
Ial.1595 cf3 (CHtfH, CHjCHfCHjOF NH
Ial.1596 cf3 H CH(CH3)CH2OH5 NH
Ial.1597 CFj CH3 aíCiyciLCft NH
Ial.l 598 cf3 CHjCHj CTOjjCIF-QH NH
Ial.1599 CFj (CIUCII, chcHjJCHjOHj NH
Ial.1600 cf3 (CHjIjCHj CHtCHjJCH^ NH
Ial.1601 cf3 H Cfl(CH3CH(CH3> _ NH
Ial.1602 cf3 ch3 CHCHjfyHĺClLjQHs NH
Ial.1603 cf3 CHzCH) CH(CH3)CH(CH3>QI5 NH
Ial.1604 cf3 (CH^Hj CHCfypCfyOL NH
Ial.1605 cf3 (CH^CHj CHCHjpOífQl· NH
Ial.1606 cf3 H NH
Ial.1607 cf3 ch3 (a^ocw NH
Ial.1608 cf3 CH2CH3 (CHX«XI( NH
Ial.1609 cf3 íCIfyX (CHáK-FCKÄ) NH
Ial.1610 cf3 (CllihClh ((WCKW NH
Ial.1611 cf3 H CHnrai.X+CI-QH,) NH
Ial.1612 cf3 ch3 CHjOKCHjXWKsU) NH
Ial.1613 cf3 CHjCHj CH-CH(CH3X4O-Q() NH
lal.1614 cf3 (CHjjfH, CfyCIIi'CIliXFCI-QH)) NH
Ial.1615 cf3 ffiP CHUHŕCfyXTCkQH,) NH
Ial.1616 cf3 H CHCH.pfytUipH) NH
lal.1617 cf3 ch3 CHfCHjXBXACkQHt) NH
lal.1618 cf3 CHjCHa CH(CHj)CHX4-CI-QHi) NH
Ial.1619 cf3 (0()0( CHCHPIXI-CKX-I,) NH
lal.1620 cf3 aKCHiXHXFCI-QIL·) NH
Ial.1621 cf3 H CH(CH3)CH(CH3X4-G- CH,1 NH
Ial.1622 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3X4O- C.H3 NH
Ial.1623 cf3 CHOj CH(CH3XB(CH3X44ľl- ΩΗΛ NH
Ial.1624 cf3 (CH^Hj CH(CH3)CH(CH5X4C1- CH.I NH
Ial.1625 cf3 (CIl-hC'H, CH(CH3)CH(CH3X4CI- NH
Ial.1626 cf3 H (CHMWW NH
Ial.1627 cf3 ch3 ((WVÄ) NH
Ial.1628 cf3 CHjCH, ((W¥W NH
Ial.1629 cf3 IW'HS NH
Ial.1630 cf3 mcHj (CHMUWj) NH
Ial.1631 cf3 H CKCHfCHXZáOrQHj) NH
Ial.1632 cf3 ch3 CH£B(CH3H2,W}H3) NH
Ial.1633 cf3 CHjCHj CH,OTCII3X2,4OXXH;) NH
Ial.1634 CF3 (CHjjfHj CUOíCHXWrQH;) NH
Ial.1635 cf3 (CFkhCHj CHOTCHjXZ^IXXH) NH
Ial.1636 cf3 H CHOfplXZWrGA) NH
Ial.1637 cf3 ch3 CHtCHjjCHX^rCíHj) NH
Ial.1638 cf3 CHjCHj ακαι,ριχζκιζχχ NH
Ial.1639 cf3 (0((0( αο3ριχ24ΌΑΗ3) NH
Ial.1640 cf3 (0(p( CHĺCUjplril+CIXXX NH
Ial.1641 cf3 H CH(CH,)CH(CH3X2,4O2C^3) NH
Ial.1642 cf3 ch3 01(013^(^2,40^) NH
Ial.1643 cf3 O (CH, ακοι,ρΐίΟΐ,χχΦα^ο NH
Ial.1644 cf3 (CILhCIL CH(Cil3p[(CII3H24ClrQH3) NH
Ial.1645 cf3 (CH^Hj 01(01,)01(01^2401^3) NH
Ial.1646 cf3 H (oy/xy-h NH
Ial.1647 cf3 CH3 (CH-f-O-CJI, NH
lal.1648 cf3 CfyCHj (CH2)XK,X5 NH
Ial.1649 cf3 (CHifeCHj (0((00)( NH
Ial.1650 cf3 wn (CH:)XJOH5 NH
Ial.1651 cf3 H CHOIíCHXFQH, NH
Ial.1652 cf3 ch3 □(□((αι,χχχι, NH
Ial.1653 cf3 CIICH, CUCHICHKPH; NH
Ial.1654 cf3 (0((0( CHŕH^KFCíHí NH
Ial.1655 cf3 (0((0( OJÍH(CH3X>OH5 NH
Ial.1656 cf3 H CHĺOXPtOfyft NH
Ial.1657 cf3 ch3 CHfCI EjCHj-O-QJJs NH
Ial.1658 cf3 CHjCH, CHťCHOlrOOH; NH
Ial.1659 cf3 (CHJaCHj OKCHpHXXľsH NH
Ial.1660 cf3 m Cl I(CI IjjCHj-O-QH, NH
Ial.1661 cf3 H OI(OI3)CH(CH3XX^H5 NH
Ial.1662 cf3 ch3 CHĺCHpICTsXKXX NH
Ial.1663 cf3 CHCH, Cfí(CHpH(CII3HX.Xt5 NH
Ial.1664 cf3 (CH^CHj CH(CH3PI(ai3KFC,H3 NH
Ial.1665 cf3 (CH^CHí ai(CH3XH(CH3KKťJi3 NH
Ial.1666 cf3 H (CHz)rO{4O-QHl) NH
Ial.1667 cf3 ch3 (CHjjxx+a-cw NH
Ial.1668 cf3 CHCHj (CH^CKACI-CÄ) NH
Ial.1669 cf3 (CHáfH, (CHjHXW-CW NH
Ial.1670 cf3 (0((0( (CHjHX+a-cw NH
Ial.1671 cf3 H ciiŕ'HŕCHjXN-i-ci-cyy NH
Ial.1672 cf3 ch3 CHfHÍCHjHXACl-QH,) NH
Ial.1673 cf3 ch2ch3 CHOIiCH3XWM'J34) NH
hl.1674 cf3 (CWHj CHjCHjCHjKX+a-qrt) NH
Ial.1675 cf3 mcH3 CHjCHÍCHjXX+CIQIí) NH
hl.1676 cf3 H CHÍCHjÍCHzC^-ÍW NH
hl. 1677 CF3 ch3 ϋΗ(ί'Η:)αΐχΧ4<Ί<,Η,) NH
hl.1678 cf3 Cl^CH, CH(CH3)a IíCKáO-QHt) NH
hl.1679 cf3 CHJCHjjCHjOl^OÄ) NH
hl.1680 cf3 (CKhCH, 01(01,^20(401-0¾) NH
Ial.1681 cf3 H Ο1(αΐ3)αΐ(0Η3)Ο(40ΙΟΛ) NH
Ial.1682 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3>CH4€1·^) NH
hl.1683 cf3 CUCHj CH(CH3)CH(CH5}O(4<1-OH4) NH
Ial. 1684 cf3 (CIFfeCH, CHŕCHjjCHlCHjHXWOfO) NH
hl. 1685 cf3 (CH2hCH3 CH(CH3)CH(CH5)O{4O-QH4) NH
Ial. 1686 cf3 H (0^2,401^3) NH
hl. 1687 cf3 CH, (CHXWW) NH
hl.1688 cf3 CHjCH, (CHWWW NH
Ial. 1689 cf3 KW (CH2W.4OI2C.H3) NH
Ial. 1690 cf3 (Cll^ttW NH
hl.1691 cf3 H CHCHCCHjKFft+CtOft) NH
Ial.1692 cf3 CH3 CHCIKCHW.4G1W) NH
lal. 1693 cf3 CH£H, CH2CH(CH3WA<W13) NH
hl. 1694 cf3 (CH^h aipi(ai3KX2,+ciw) NH
hl. 1695 cf3 (CWH, CfyCHCCHjW,401,0^3) NH
Ial.1696 cf3 H CH!CHsCHW4CWJh) NH
Ial.1697 cf3 CH3 CHJCHjXUW^ClzOHs) NH
hl. 1698 cf3 CHjCH, CHiCIIjOIMXZWWJ NH
hl.1699 cf3 (CHjPh CHlCHjjCHjO-O,401^0(113) NH
Ial. 1700 cf3 (CH2)£H3 CH(CH3)CHW+ClrOH3) NH
Ial.1701 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)O-(2,4CI2- CHO NH
Ial. 1702 cf3 ch3 CH(CH3)CH(CH3}O{2,4C1W3) NH
Ial.1703 cf3 ch2ch3 CHĺCHjJCHtCOWAClz- GH4 NH
hl. 1704 cf3 iCHJCHj CH(CH3)CH(CH3>Oft4CtCíl3) NH
lal.1705 cf3 CH(CH3CH(CH,KWCI2- CH-1 NH
Ial.1706 cf3 H ch3 nch3
Ial. 1707 cf3 ch3 ch3 νοι3
Ial.1708 cf3 CHfHj ch3 NCHj
Ial. 1709 cf3 (CHjgHj ch3 NCHj
Ial.1710 cf3 ch3 NCHj
Ial.1711 cf3 H c>h5 NCHj
Ial.1712 cf3 CH3 gh5 nch3
Ial.1713 cf3 CHOHj gh5 NCHj
Ial.1714 cf3 (CHW c2h5 NCHj
Ial.1715 cf3 (CHáCHj OH, NCHj
Ial.1716 cf3 H (CH2)CH3 NCHj
Ial.1717 cf3 CH3 (CHzJCH, NCHj
Ial.1718 cf3 CHCHj (CH^CH, NCHj
Ial.1719 cf3 (CH^CHj íCHjCH NCHj
Ial. 1720 cf3 (CH^CH, (CHtfH, NCHj
Ial.1721 cf3 H CH(CHj( NCHj
Ial.1722 cf3 CH3 CH(CH.( NCHj
lal.1723 cf3 CIICHj ciw NCHj
Ial.1724 cf3 iW’H, CHJCHj); NCHj
hl. 1725 cf3 (CH2)jCH3 CHCHj), NCH,
Ial.1726 cf3 H (CH^H, NCHj
Ial.1727 cf3 CH3 (ciyciii NCHj
hl.1728 cf3 CHjCHj (Cim NCHj
Ial.1729 CFj (CHJ-CH. (oyoH, NCHj
Ial.1730 cf3 (CH,pl3 (CHzJjCHj NCHj
Ial.1731 cf3 H CHOHÍCH,), NCHj
Ial.1732 cf3 CH3 ClljCHlCHT NCHj
Ial.1733 cf3 CHCHj CHOHÍCH,), NCHj
Ial.1734 cf3 (OltfH, OICHOIj); NCHj
Ial.1735 cf3 (CH^H, CHOlKCHjh NCHj
Ial.1736 cf3 H CHĺCH,(CHCHj NCHj
Ial.1737 cf3 ch3 CHCI 1,0 ICHj NCHj
Ial.1738 cf3 CHjCHj CH(CH3)CH2O13 NCHj
hl.1739 cf3 (CH<H; CH(CH3)CHOH3 NCHj
hl.1740 cf3 (CWH, CUCHjJCHfHs NCHj
hl.1741 cf3 H (CH^ NCHj
Ial.1742 cf3 ch3 (CHárQHj NCHj
Ial.1743 cf3 CH,CH3 iwyi. NOIj
Ial.1744 cf3 (012)0¾ OiOft NCHj
Ial.1745 cf3 (CHTCH, NCHj
lal.1746 cf3 H CHÍHCHjJCXs NCHj
lal.1747 cf3 CHj chlhíciwf nch3
lal.1748 cf3 CHCHj CHjCHCCHjKXs NCHj
lal.1749 cf3 fCHXIl, CHjCHICHjXX NCHj
lal.1750 CFj WH CHCHCHJCX NCHj
Ial.1751 cf3 H CHĺCHXHXX NCHj
lal.1752 cf3 CHj OTCHOCHXX NCHj
lal.1753 cf3 CH2CH5 OTCHjp-IrCX NCHj
lal.1754 cf3 OTCHjWX NCHj
lal. 1755 cf3 (CHjjCHj CHiCHjOHj-QX NCHj
lal.1756 cf3 H OTCHjpliaijKX NCHj
lal.1757 cf3 CHj CH(CHj)CH(CH3>CX5 NCHj
lal.1758 cf3 CHzCH, CH(CH3)CH(CHjX3X5 NCHj
lal.1759 cf3 (CWHj CHfCHjPKCHj^s NCHj
lal.1760 cf3 CH(C'H3O llCI I3)CX NCHj
Ial.1761 cf3 H (CH^LCKXj) NCHj
lal. 1762 cf3 CHj (ϋΗ,χΚΚΧ) NCHj
lal.1763 cf3 CHjCHj (CHx+cxy-1,) NCHj
lal. 1764 cf3 (CHtfHj (CH^IOCX) NCHj
lal. 1765 cf3 (CHôjCHj (ΟΗ^ΙΡΗΟ NCHj
lal.1766 cf3 H ^^(^4431-06¾) NCHj
lal.1767 cf3 CH3 CXCXCHjHťCl-CsH,) NCHj
lal.1768 cf3 CHjCHj CHjCHÍCH^i-qH,) NCHj
lal. 1769 cf3 (CH^Hj CHjCHtCUXTCFQH,) NCHj
lal. 1770 cf3 (CllXCHj CHiCHfCHjXTCI-CX) nch3
lal.1771 cf3 H CHtCHj)ay4ClCiH,) NCHj
lal. 1772 cf3 CHj ακαι^χτα-οχ) NCHj
lal. 1773 cf3 αχό CXCXP1X443143X,) NCHj
lal.1774 cf3 IClFhCHj CH(CH3)CHX4CkCÄ) NCHj
lal.1775 cf3 ÍCHftCH CHĺCHjJCH^C^t) NCHj
lal.1776 cf3 H CH(CH3)CH(CH3H44ľl-QH4) NCHj
lal.1777 cf3 CH3 ciiŕcu3ai(CH3'H4<i<y i4i NCHj
lal.1778 cf3 CHjCIÍj CH(CH3)CH(CH3H4-a-QH4) NCHj
lal.1779 cf3 íCHXCHj CH(CH3)CH(CH3H443-CÄ) NCHj
lal. 1780 cf3 (CH^CHj CH(CH3)CH(CHjX4O43X) NCHj
lal.1781 cf3 H (CH^WWl·) NCHj
lal.1782 CF3 CHj 002.40½¾) NCHj
lal.1783 cf3 CHfH3 (CXWCtQlj) NCHj
lal.1784 cf3 (CH^CHj (CIWWXX) NCHj
lal.1785 cf3 (CHihCHj (0^2,4-0¾¾) NCHj
lal.1786 cf3 H CH2CH(CH3X2,44212426H3) nch3
lal.1787 CFj CHj CHjCHtCHjXT,^^) NCH3
lal.1788 cf3 CHjCHj CH/XÍCHjKWXXj) noi3
lal.1789 cf3 (01,)42¾ CH2CH(CXX2,4421rC6Hj) nch3
lal.1790 cf3 (01,¾¾ CHPH(CH3X2,4431X6H3) nch3
lal.1791 CFj H CHÍCHjKHH2.WrCX) nch3
lal.1792 CFj CHj CHŕCXXHp^'IXX,) nch3
lal. 1793 CFj CIljCH, CH(CH3O M24-CLGX) nch3
lal. 1794 CFj (CHjJjCHj αΐ(αι3ριχ2,4οχχιλ) NCHj
lal.1795 CFj (CHX'H. CHfCHjXHXWXXj) nch3
lal.1796 CFj H αΐ(αι3)αΐ(αΐ3Η2,4οχ3χ3) NCHj
lal.1797 CFj CHj CH(CH3CH(CH3h24-C1XX3) nch3
lal.1798 CFj CHjCHj CH(CH3)CH(CH3x2,4421r0H3) NCHj
lal.1799 CFj (CHXH. CH(CH3CH(CH3h2-1-CIXX3) NCHj
lal.1800 CFj (CHyCH, CH(CH3CH(CH3h24<1XX3) NCHj
lal.1801 CFj H (CHjWQX NCHj
lal. 1802 CFj CHj (CH,X>CX NCHj
lal.1803 CFj CHjCH, (CXXKX, NCHj
lal.1804 CFj (ClijOHj OXO NCHj
lal.1805 CFj (CH, pi. (CHjfeOCX nch3
Ial.1806 CFj H CHfflCHjXXX, nch3
lal. 1807 CFj CHj OIOOjKKX NCHj
lal. 1808 CFj ClIiCH, CXCHOXK'X NCHj
lal. 1809 CFj (CH^CHj CXjCHOjKKX NCHj
lal.1810 cf3 (ClhXIl, CHLHCHjHXyi; NCHj
Ial.1811 CFj H Cl 10X01-001; NCHj
lal.1812 CFj CHj CXCXOMFC’X NCHj
lal.1813 CFj CHjCHj ch(ch3)Ci ijO-cy i5 NCHj
lal.1814 CFj (CH^CHj CHOHXHrOGX NCHj
lal.1815 CFj (0¾¾¾ CXCHjjCHrOCXs NCHj
lal.1816 CFj H CH(CHj)CH(CHj)4X3X5 NCHj
lal.1817 CFj CHj CH(CH3CH(CH3KKyi; NCHj
Ial.1818 CF3 CHjCHj CHCTjCHÍCHXJ-CH; nch3
Ial.1819 CF3 KR CH(CH3)CH(CH3X>QH5 nch3
Ial.1820 CF3 (CHzhCHj CH(CH3)CH(CH3)OQ15 nch3
Ial.1821 cf3 H (CIItCXTCl-Cdh) nch3
Ial. 1822 cf3 ch3 (cn^^-cyh) NCHj
lal.1823 cf3 CHCH, NCHj
Ial.1824 cf3 (C1KH, (CHjWbCl-QH,) nch3
Ial. 1825 cf3 (CI[:hCH3 nch3
Ial.1826 cf3 H CHĺCHíCHjHX+a-Qiy NCHi
Ial.1827 cf3 ch3 CHCIIíCHaKXTCl-CíJW nch3
Ial.1828 cf3 CHjCH, CHŕHÍCH^áOCíHt) NCH,
Ial. 1829 CFj (CHzfeCH, CHÍJUCHjHX-KKW nch3
Ial. 1830 cf3 (CHáiCHj 0101(0IjHXW-CA) NCHj
Ial.1831 cf3 H CHCCHaPIrCX+aC^) NCHj
Ial. 1832 cf3 CH, CHfCHjlCH/H+a-QH!) nch3
Ial.1833 cf3 CHjCHj CHtCújCÚOfá-Cl-Cft) NCHj
Ial. 1834 cf3 (CH^ CHĺCHjjCHrO^W-QjH,) nch3
Ial.1835 cf3 (CItflI, CHĺCHsjCHjLXďCl-CeH,) NCHj
Ial. 1836 cf. H CH(CH3)CH(CH3)-O-(4-CI- CJO NCHj
Ial.1837 CF, CH3 CH(CH3)CH(CHj)O-(4Cl- NCH,
Ial.1838 CF3 CIIjQIj CH(CH3)CH(CH3>O-(4C1- CH„) NCHj
Ial. 1839 cf3 (CH^CH, CH(CH3)CH(CH3)-(>(4-CI- GH4 NCHj
Ial.1840 cf3 (CII^CH, CH(CH3)CH(CH3HH4O- OH.l NCHj
Ial.1841 CF, H (CH^ZWrCHO NCHj
Ial.1842 CF3 CH3 (CWXZWrCH;) NCHj
Ial.1843 cf3 CHjCHj (CHiXXZáOrCft) NCHj
Ial.1844 cf3 (OUCHj ((^O^WzCM) NCHj
Ial.1845 cf3 mcH, (CH2VO^4OzCfH3) NCHj
Ial.1846 cf3 H CH.OKCIIXXZ-HZI-CJIj nch3
Ial. 1847 cf3 ch3 αιο'ίκαιχΗΖ,ταχΆ) nch3
Ial.1848 cf3 CH£Hj CHOHICHjW.Wj-CHj) NCHj
Ial.1849 CF, (ÍME CHjqOjKMZ^OjqHj) NCHj
Ial.1850 cf3 (CH^CH, CHpiíCHjKWO^) NCHj
Ial.1851 cf3 H aXCHjjCHzCHJá-ajQIj) nch3
Ial. 1852 cf3 ch3 CHĺC^jCHrCHWzCôH,) NCH,
Ial. 1853 cf3 CHjCH’, 01(01,)01^240^) NCHj
Ial.1854 CF, (CHj)ŕH3 (WVWÄ NCH3
Ial. 1855 cf3 (CII^CIIj CHfCHjjCH^^lzQIj) NCHj
Ial.1856 CFj H CHfCHsíCHÍCHjWW^) NCHj
Ial. 1857 CFj CHj CHlCHjCH/CHjHXZfOrC'Xj) NCHj
Ial.1858 cf3 CltCII, o i(o i3)ci i(o 13)042,4-(¾¾)¾) NCH,
Ial.1859 cf3 (CHJCH ^(^3)^(^3)0^,40^3) NCHj
Ial.1860 CFj (CIljCH, CHfCH^CHjKXiTClrCJIj) NCHj
Ial.1861 SOfH3 H CHj 0
Ial. 1862 SO/ľH, ch3 CHj 0
Ial.1863 SOjCH, CHjCH, CHj 0
Ial.1864 SOjCHj ÍWH, CHj 0
Ial.1865 SOŕH3 ÍCH-O CHj 0
Ial. 1866 SQCH, H 0
Ial. 1867 SQCHj CH3 OH 0
Ial,1868 SOfHj CHjCH, OH, 0
Ial.1869 SCMľ'H; (01)01, Cft 0
Ial.1870 SOjCH, (CHjJjCH, QHS 0
Ial.1871 SOffi H (CWH 0
Ial.1872 SOfHj CHj (CHjJjCHj 0
Ial.1873 sôch. CHjCH, (01101, 0
Ial.1874 SQCHj (01)01 BÄ 0
Ial. 1875 SÔCH, (ClftCHj W 0
Ial.1876 SQCIL H ČUCH,), 0
Ial. 1877 SOjCH, CH3 ΒΒι 0
Ial.1878 SOjCHj CHjCHj cum 0
Ial. 1879 SÔCH, (CHJjCHj CHCII,), 0
Ial. 1880 SOjCH, (am CHCH-.h 0
Ial.1881 SOfH, H (CHjJáCHj 0
Ial.1882 SOŕH3 CHj (OfchCH, 0
Ial.1883 sôch. CHjCHj (01)01, 0
Ial.1884 SÔCH, (CHjÍjCIIj (CH2)jCH3 0
Ial.1885 SOjCH, (CHjjjCH, (ciy.cn. 0
Ial. 1886 SOjCH3 H CUCHíCHJ, 0
Ial. 1887 SOjCH, ch3 CHjCHCHjh 0
Ial. 1888 SOfHj CHCH, CHCHlOl,), 0
Ial. 1889 SOjCH, (CHjOI, OLCHCH,), 0
Ial.1890 SO2CH3 lCI<H3 CHCHlCH,), 0
Ial.1891 SQCHj H CHiCHjCHjCHj 0
Ial.1892 SQCHj CHj OTCHjCHtCHj 0
Ial.1893 SQCHj CH£Hj CHCHjJCHjCHj 0
Ial.1894 SO2CH3 (CH^Hj CHCHjCHCHj 0
Ial.1895 SQCHj (CH^CH, CHjCHjjCHjCHj 0
Ial.1896 SQCHj H «WÄ 0
Ial.1897 SQCHj CHj ((W 0
Ial.1898 SQCH3 CH£H, WÄ 0
Ial.1899 SO£H3 (CIIACH, (CW 0
Ial.1900 SO2CH3 iCMj 0
Ial.1901 SQCHj H ciraOiOs 0
Ial.1902 SQCHj CH3 CIIOKCHjOs 0
Ial.1903 SQCHj CHCHj CIICIKCQO, 0
Ial.1904 SQCHj (CW'H, CHjCHICHjýQI; 0
Ial.1905 SQCHj CHCHOjXyi, 0
Ial.1906 SQCHj H CHjCHjjCHrQH, 0
Ial.1907 SO2CH3 CHj CHjCHjJCH^H, 0
Ial.1908 SQCH3 CHjCHj OTCHjpI^Hs 0
Ial.1909 SQCH3 mCHj CIKCHjCHtOHs 0
Ial.1910 SOjCHj (om CHlCHjniXyis 0
Ial.1911 SQCHj H CHĺCHjjCHÍCHjHiHj 0
Ial.1912 SQCHj CHj CHĺCHjpIlCHíK/éHj 0
lal.1913 SQCHj CHjCHj (^CHjjawcft 0
Ial.1914 SQCH3 ifflp CHĺCHjjCHjCHjKľéH; 0
Ial.1915 SQCHj (CH^CH, CHCTjOKUjCÄ 0
Ial.1916 SOfHj H (CHaH'bOCÄ) 0
Ial.1917 SQCHj CHj (CHáÁ+OQH,) 0
Ial.1918 SÔCH, CH2CH3 (CH^IQH,) 0
Ial.1919 SOCHj (CUP!, (CHjMLOCôH,) 0
Ial.1920 SQCHj (CHjkCIIj 0
Ial.1921 som H CHjCHCCHjX+CI-QHi) 0
Ial.1922 SQCH3 CHj CH,CH(CHjH4-a-QH4) 0
Ial.1923 SOjCHj CH2CH3 CH2CHÍCH3X4Cl-QH,) 0
Ial.1924 SQCH3 (CHáCHj CILCHÍCHXW-QHJ 0
Ial.1925 SQCHj (CH^CH, CUCHÍCHjKW-QH,) 0
Ial.1926 SQCHj H CH(CH3p yt-CI-QH,) 0
Ial.1927 SQCHj CHj CH(CH3)CHX4<1-QH,) 0
Ial.1928 SQCHj chci i, ακαι,χΉχτα-ΟΗ)) 0
Ial.1929 SO2CH3 (WCHj CH(CH3)CHX4-QpH4) 0
Ial.1930 SO2CH3 (CHjhCHj CHfCHjJCHXXCl-QH,) 0
Ial.1931 SQCHj H O{(CHjjCHÍCHjX+ClOeH,) 0
Ial.1932 SO2CH3 CHj ai(CH3oi(ai2x4<i-cjy 0
Ial.1933 sqcHj CHjCHj CHfCHjjCHCCHjX^-qrt) 0
Ial.1934 SQCH, (CIQCH, CHťCHjjCHÍCHjXKKTO 0
Ial.1935 SQCHj (CHjWľHj CH(CH3)CH(ai3X4<’l-C;X4) 0
Ial.1936 SO2CH3 H mwcixyij) 0
Ial.1937 SQCHj CHj (CH^LQ^Hj) 0
Ial.1938 SQCHj chch3 (CHMUWj) 0
Ial.1939 SQCH3 (CHjíŕHj (chmWW 0
Ial.1940 SQCHj (CHájCHj (CHMLCl/^Hj) 0
Ial.1941 SQCHj H CH/JKCHjXŽAClrQHj) 0
Ial.1942 SOjCHj CH, CHjCHCTjXZťCIXQL) 0
Ial.1943 SQCH, CHjCIIj aiŕlIjCH^WzQIj) 0
Ial.1944 SQCHj (CHjPíj CHOHOjXLTCWl·,) 0
Ial.1945 SQCH, (CHjXCHj CHáCH(CHjX2,4ClrC6H3) 0
Ial.1946 SQCH, H ch(ch3x:hxzwxqi3) 0
Ial.1947 SQCH, CHj CH(CH3plX24OXľ,X3) 0
Ial.1948 SOjCHj CHCH, ai(ai3QHX24OXQQ 0
Ial.1949 SQCH, (CHjJjCHj CHpijJCH^WzQlj) 0
Ial.1950 SO-Clh (CHáCHj CH(CHj)CHX24OzC6H3) 0
Ial.1951 SOjC’Hj H CHfCHpIiaijX^jPHj) 0
Ial.1952 SOjCHj CHj CH(CH3)CH(CI 13X2,44^0® 0
Ial.1953 SQCH3 CHíCHj CH(CH3)CH(CH3X2,4C1tC6H3) 0
Ial.1954 SQCH, (CHjXľHj CH(CH3)CH(CHjX2,4-a2-C6H3) 0
Ial.1955 SQCH, CHjCHjPUCHjXL^Xyíj) 0
Ial.1956 SQCH, H ((WXÄ 0
Ial.1957 SQCHj CH3 (OttOQlj 0
Ial.1958 SQCHj CH£Hj ÍC1IXO, 0
Ial.1959 SQ1CH3 (CH2)CH3 (CHjfrOCp, 0
Ial.1960 SOjCH3 (CH2)jCH3 (CH2;xxy-i5 0
Ial.1961 SQCHj H CtyOKCHjKX^Hs 0
Ial.1962 SQCHj CHj CH2CH(CH3>OQH5 0
Ial.1963 SQCH3 ch2ch3 ΟΙΟΚΟΙ,ΧΚΛ 0
Ial.1964 SQCHj CHffiCHjjOQHs 0
Ial.1965 SQCHj (CHjhCHj CH2CH(CHjXX4H5 0
Ial.1966 sqch3 H aXCHjjCHjOQHj 0
Ial.1967 SQCHj ch3 CHlCHjíCHAKvH, 0
Ial.1968 SQCHj CHCHj CIOjCHXKHs 0
Ial.1969 SQCHj (CHACHj CHiCHjCHr&CJh 0
Ial.1970 SQCHj (CHáfHa aOjplrOCtH; 0
Ial.1971 SQCHj H CH(CH3)CH(CHj)OCiH5 0
Ial.1972 SQCHj CHj CH(CHjCH(CII3KXXs 0
Ial.1973 SQCH3 CH£H3 CHjCHajCHÍCHaXKsHj 0
Ial.1974 SQCHj (CH2)CH3 CH/CHjJCHjCHajOQHs 0
Ial.1975 SQCHj (CHjjjCHj CI-KCHjtCHCHjHM/ris 0
Ial.1976 SQCHj H ιαι,μχκιο) 0
Ial.1977 SQCHj CHj (CHjjXX^Cl-QH,) 0
Ial.1978 SQCHj CHjCHj (CH^+CI-QH,) 0
Ial.1979 SOCII; (CHáCHj (CHMXKI-CJW 0
Ial.1980 SQCHj (CIQCH, (0^0(442101,) 0
Ial.1981 SQCHj H CH2CH(CHaXX4CIC6H() 0
Ial.1982 SQCHj ch3 CHCHÍCHjXX+CI-QIj 0
Ial.1983 SQCHj CHjCHj C[I,CII(CHa,XWI-CsHt) 0
Ial.1984 SQCHj (CHjJCHj CHjCH/CHjXWKJIj) 0
Ial.1985 SQCHj (CH^CHj CHjCHOaXXWCXty 0
Ial.1986 SQCHj H CHĺCHaPlXX+Cl-QH,) 0
Ial.1987 SQCHj CH3 CHCHaPíXHW-QH,) 0
Ial.1988 SQCHj CHjCHj CmCHjjCHXX+Cl-QH,) 0
Ial.1989 SQCHj (CHACHj CHĺCHjjCHXXW-QHa) 0
Ial.1990 SQCHj (CH^CHa CHĺCHjC'HXXTCKXy 0
Ial.1991 SQCHj H CH(CH3)CH(CH3X>{4CI-QD 0
Ial.1992 SQCHj CH3 CH(CH3)CH(CH3)O(442142ä) 0
Ial.1993 SQCHj CH/IIj ciiíCHjWWHUKyx 0
Ial.1994 SQCHj (CHhCHj CH(CH3)CH(CH3XX4CI-C(H,) 0
Ial.1995 SQCHj (CHjjjCHa ίΗ/ίΉ,αι/αι,χχΦα-οιι,) 0
lal.1996 SQCHj H (CHjMMZWAXIa) 0
Ial.1997 SQCHj CH, (CH2MX24CIX'JM 0
Ial.1998 SQCHj Cn2CH3 (C^W-MWIj) 0
Ial.1999 SQCHj (CHXCHj (0^40^ 0
Ial.2000 SQCHj ÍCHXCHj (CHjWKirQHj) 0
Ial.2001 SQCHj H CHCHCHjX^WrQHj) 0
Ial2002 SQCHj ch3 CHaCH/CHjXXiťLlXyX 0
Ial2003 SQCHj CHjCHj CH2CH(CHjXA24-CIAXH) 0
Ial.2004 SQCHj (CIQCHj CHC^CHjWWXQ) 0
Ial2005 SQCHj (CHájCH, αιχ’ΗχΗ,,χΗΖταχ’,Η) 0
Ial.2006 SQCHj H 0
Ial.2007 SQCHj ch3 CIKOXCHXXZWrQH) 0
Ial.2008 SQCHj C’HO, (MÍCHjjCHXWClrQHj) 0
Ial2009 SQCHj (CHXCHj ΰΗ(εΗ3χΗΧΧ2,44ΟΟΗ3) 0
Ial2010 SQCHj mal, a 1(0 IjjaiXWQQHa) 0
Ial.2011 SQCHj H οΐ(οι3)θΐ(αι3χχ2,4ατθΗ3) 0
Ial.2012 SQCHj CHj CH(CH3CH(CH3XX2,44ľlX^H3) 0
Ial.2013 SQCHj CHCH CH(CH3)CH(CH3XX2,44ľlrC6H3) 0
Ial.2014 SQCHa (CHjXHj 01(01^(013)0(2,441^3) 0
Ial.2015 SQCHa WHj CHtCHaJCHCHjW^Xyij) 0
Ial.2016 SQCHj H CHj NH
Ial.2017 SQCHj ch3 CHj NH
Ial2018 SQCHj CHCH ch3 NH
Ial2019 SQCHj (CILhCIIj CHj NH
Ial2020 SQCHj (CH2)3CHj CHj NH
Ial2021 SQCH3 H Clls NH
Ial.2022 SQCHj ch3 CjH5 NH
Ial.2023 SQCHj CHCH, Cft NH
Ial.2024 SQCHj (CILbCHj GH; NH
Ial.2025 SQCHj (CH,)jCH3 C-H, NH
Ial.2026 SQCHj H ICHKHj NH
Ial.2027 SQCHj ch3 (CHQCHj NH
Ial2028 SQCHj CHCHj iCHjCHj NH
Ial.2029 SQCHj m (OQCHj NH
Ial.2030 SQCHj (CHXCHj (OQCHj NH
Ial2031 SQCHj H CQOQ NH
Ial.2032 SQCHj ch3 CHĺCHj), NH
Ial.2033 SQCHj CHCQ OKOQ NH
lal.2034 SO£H3 (CII,O3 CFKCHai NH
Ial.2035 so£h3 (ClkO3 01(0¾ NH
Ial.2036 SO£H3 H (CHáaCH3 NH
Ial.2037 SO£H3 CH3 (C1<H3 NH
Ial.2038 SOjCH, CHiCHj (WHa NH
Ial2039 SQCHj (GW’Hj (CHýCH, NH
Ial2040 SO£H3 (CHájCHj (CHjJaCHa NH
Ial2041 SOfHj H CHCHCH3t! NH
Ial2042 SO£H3 ch3 CHCH/CHah NH
H12043 SO£H3 CHjCH, CHÍM'Hjí NH
Ial2044 SOtCH3 (CHjJŕHj cikcipkh NH
1312045 SO£Hj (CHjhCHj CHŕHOji NH
Ial2046 SO£H3 H GKCHjCHjCHa NH
Ial2047 SOX’Hj ch3 CXCHjCHCHj NH
Ial2O48 SO£H3 ch2ch3 OKCHjjCHzCHa NH
Ial2O49 SQ£H3 ((MU ClKCIIxCHCIIj NH
Ial.2050 SOzCH, (CHáCHj CHCHCHCH NH
Ial.2051 SÔCH, H (CHzJOft NH
Ial2052 SOjCHj ch3 ÍW NH
Ial2053 SO2CH3 CH-CHj (OW NH
Ial2054 SOjCHj (CH^CHj (CHMA NH
Ial2055 SQCH, (CffihCH, (CHACft NH
Ial2056 SQCHj H CHjCWWls NH
Ial2057 SQ,CH3 ch3 CH2CH(CH3OH5 NH
Ial.2058 SQzCHj CH;CH3 CHCHCHaOs NH
Ial2059 SOfHj (CHACH3 ai2CHŕai3,oji5 NH
Ial2060 SO£H3 (CH^CHa αι,ακαι,οιι, NH
Ial2061 SO£H3 H CHĺCHaJCHrQHj NH
Ial2062 SO£H3 ch3 CHfCHjCHrQI, NH
Ial2063 sací i. CHjCHj OTfHnixyis NH
Ial2064 SOŕHj (CH2)O13 CHĺCHaJCHOH. NH
Ial2065 SO£H3 (CH^CHj CHfCHjjCHrCyi, NH
Ial2066 sqch3 H CH(a[3,CHÍCH3OH; NH
Ial2067 SOjCH, ch3 CH(CH3)CH(CHxOIl5 NH
Ial2068 SO£H3 CHjCHj CH(CH3CH(CH3Kyi5 NH
Ial2069 SQCHj (OftCHj a<ai3cH(CH3:oHs NH
Ial.2070 SO£H3 (CH^CH, CH(CH3KH(CII3Kyi5 NH
Ial.2071 SOŕHj H (CH2M4O0H.) NH
Ial2072 SOzCHa ch3 (CHaHKOH,) NH
Ial2073 SO£Ha CIl-CHa (CH^TCOH,) NH
1312074 SOjCHa (CHaiCH, (CHaMWMW NH
1312075 S0tQI3 (OttCHa (CHaMl-CKJ L.) NH
Ial2076 SOfH3 H CHzCHÍCHaXWOlfr) NH
1312077 SOzCHj CH3 CHjCHíCHjXWOH,) NH
1312078 SO2CII3 CHC’Ha ClkCIKCIkHW-CÄj NH
Ial2079 SO^Ha (0((0( CH2CH(CH3X4-C1OH,) NH
Ial2080 SOjCIla (OttCHa C1I2CH(CH3X4-Cl-Cy I4) NH
1312081 SCICH, H CHfCHaJCHXá-a-qHí) NH
1312082 SOaCHa CH3 CH(CH3)CHX4O0H4) NH
Ial2083 SO/ľH3 CHCHa CH(GI30 Wk-CI-OjlJ NH
Ial.2084 SOtCII3 (0((0( cnayciixw-cyií) NH
Ial2085 SOfHa (01,)30¾ CHĺCHjjCHXW-QH,) NH
Ial2086 SOzCHj H 01(04^(01^40-0¾) NH
Ial2087 SOjCH, ch3 CH(CH3)Ol(CH3X4O-0W NH
Ial2088 SOzCH, CHfHj ^(0^(01^40-0¾) NH
1312089 SOjCHj (CHjCHa CH(CH3)OI(CH3X4O-CA) NH
Ial2090 SQCHj ŕCIÚCIIj CH(CH3)CH(CH3X4O-0W NH
Ial2091 SOiCH, H (CHMlAOft) NH
Ial2092 SftCH3 ch3 (CHMKlrQla) NH
1312093 SO£H3 CH£Hj (CHMFOÄXa) NH
Ial.2094 SOCIIj (CHJŕHa ((WVW NH
Ial2095 SQCHj (CH^Ha (CHMTCtCsH,) NH
Ial2096 SOfllj H 01,01(013X2,40^3) NH
1312097 SO£H3 ch3 CH,CH(CHaX24-ClX;Hj) NH
Ial2098 SQCHj ch2cii3 ClIjCIKCIkHlí-ClrQHj) NH
Ial2099 SOjCHj íCIkjOk O42CH(CHaX24-Cl2-C6H]) NH
1312100 SOjCH, (CH^CHa CH2CH(CH3X24OXľ6Hj) NH
Ial.2101 SOfHj H 01(01,)01^2,40^3) NH
1312102 SQCHj ch3 01(0^)01X240,0110 NH
1312103 SOjCHa ClkCII3 ακαι,χίΜΖ-ι-αχΟχ,) NH
Ial2104 SO£H3 (CWHa CHĺCHaXľHXi+OrQHa) NH
Ial2105 SO£H3 (CWHj CH(CH3)CHX24aX^Ha) NH
Ial.2106 SO£H3 H CHĺCHpHfCH, (2,401,- OJI) NH
Ial.2107 SOŕH, CH, 00X1(0,420 CHÚ NH
Ial.2108 SÔCH, CHjCH, CH(CH,pl(CI 1,(2,4¾¾ m NH
Ial2109 SOfHj (0(0 0(0,)0(0,)(2,401^ m NH
Ial.2110 SÔCH, (<WH, CHfCHjCHlCHsHZXl· (111-1 NH
Ial2111 SOfH, H (ΟΧΟΗί NH
Ial.2112 SOCII, CH, (CHárOCÄ NH
Ial.2113 SÔCH, OO ¢11,(-0¾¾ NH
Ial.2114 SOjCHj (CH2J2CH, Opoyi, NH
Ial.2115 SÔCH, (0,(0, (0,(0¾¾ NH
Ial.2116 SÔCH; H 000)0¾¾ NH
Ial.2117 SOjCH, ch3 0101((0(,¾)¾¾ NH
Ial.2118 SO5CH3 CI12CH3 01,04(0¾¾)¾¾ NH
Ial.2119 SQCH3 (0(0 CHCI 1(01,¾¾¾ h NH
Ial.2120 SOCII; ((W ΟΟΗΟ,ΚΚΟ NH
Ial.2121 SOjCH, H ClItaijCHrOCH, NH
la 12122 SÔCH, CH, 0(0,)0-0¾¾ NH
Ial.2123 SQCH, CHCH, 01(0,0¾¾¾¾ NH
Ial.2124 SOO (OO 011(0(,01¾)¾¾ NH
1312125 SO£Hj (0(0 CHfCXCHXXyi, NH
Ial.2126 SOjCHj H CH(CH,pl(CH;KX;]l5 NH
Ial.2127 SÔCH, CH, CH(CXp4(CH,XXO NH
Ial.2128 SQO CHCH, CHŕCH,O4(CH;(0CH5 NH
Ial.2129 SÔCH, (OH; ακΌΐ,ρκαι,κκιχ; NH
Ial.2130 SÔCH, (CHjJCH, ΟΗίΟΗ,ΟΉΟΗ,ΚΟΗ, NH
Ial213I SÔCH, H (OHW() NH
Ial.2132 SÔCH, CH, 0(,)0(4010¾) NH
Ial.2133 SOjCH, CHCH, (0^(0(401-¾¾) NH
Ial.2134 SOzCH, (OfeO 101,(0440¾¾) NH
Ial.2135 SÔCH, (0(0 (0,(0(401¾¾) NH
Ial.2136 SQCH, H 00(0,)0(401-¾¾) NH
Ial.2137 SQO CH, a-IOKCHXWlCJH) NH
Ial.2138 SOO CHCH, CHCHOXHICICX) NH
Ial2139 SÔCH, (OhO 0100,(0(40-¾¾) NH
Ial.2140 SÔCH, (OCH, 00(0)0/401-¾¾) NH
Ial2141 SÔCH, H 0(0,)00(401-¾¾) NH
Ial2142 SOOs ch3 01(0,)00(401¾¾) NH
Ial.2143 SOO3 OO 0(0,)00(4010¾) NH
Ial2144 SOO3 (CH,(CH, CH(CH,)CHXX4C1-Cft) NH
Ial2145 SOO3 (OhO NH
Ial2146 SOO3 H 0(00(03(0(4-0¾¾) NH
Ial2147 SOO3 CH, CH(CH;)CH(CH3KX4O<flH4) NH
Ial2148 SOO3 CHO, 0(0,)0(0,0(401¾¾) NH
1312149 SOO3 (CH,CH, CH(CH,CH(CH,XX4OCO) NH
Ial2150 SOO3 (Opi, 000(0)0/40¾¾) NH
Ial2151 SOO3 H (0(0(2,401,¾¾) NH
Ial.2152 SOO3 CH, (0,(0(2,40(¾¾) NH
Ial.2153 SOO3 CHOs (0(0(2,401X0) NH
Ial.2154 SOO3 (¾¾¾ (0(0(2,401X0) NH
Ial.2155 SOO3 (CH, (CH, (0,)002,401¾¾) NH
Ial2156 SÔCH, H 00(0,)0(2,401¾¾) NH
lal2157 SOO3 CH, 00(0,)0(2,401¾¾) NH
lal.2158 SOO3 CHOj OOOXX2,400'0) NH
1312159 SOO3 (0¾¾ 00(0)0/2,401¾¾) NH
lal.2160 SOO3 (CH^CH, 00(0,)0(2,401¾¾) NH
lal.2161 SOO3 H OO)CHXX2401XO,) NH
Ial2162 SOO3 CH, OCXplOXZWX'O) NH
Ial.2163 SQ,CH, CHCH, OCH3)CHXX24ClXy43) NH
Ial.2164 SOOj (OhO CH(CH3)CHXX24C10O3) NH
lal.2165 SOO3 (0(0 OOJCHXKMCixo) NH
Ial2166 SOOs H ΟΟ)θΟΗΧ>(2,40ΐχο) NH
Ial.2167 SOO3 CH, 00)00)0(2,401X0) NH
Ial2168 SOCH3 CHO OO)CH(O)0<24-ClXO) NH
Ial2169 SOO, (01,¾¾ 0(0,0(0,)0-(2,401¾¾) NH
Ial.2170 SOO3 (Opi, 00)00(0(2,401X03) NH
Ial2171 SOO3 H CH, NO,
Ial2172 SOO3 CH, CH, NO
Ial2173 SOOa CHCH, CH, NCH,
Ial.2174 SO/ľH, (003 CH, NO
Ial.2175 SÔCH, (0)0 CH, NCH,
Ial2176 SOOs H C,H< NO
Ial.2177 SOO3 CH, C,H, NO
Ial.2178 SC/H, C/C/ CA NCH,
Ial.2179 S0£/ (CH/H, Q/ NCH,
Ial.2180 S/CH, (CH/H, Q/ NCH,
Ial.2181 SO£/ H (CH/H, NCH,
Ial.2182 S/CH, ch3 (CH/H, nch3
Ial.2183 S/CH, C/C/ (CH// NCHj
Ial.2184 SO£H3 (CH/H, (CH// NCHj
Ial.2185 SQCH, (CH/H, (CH// NCHj
Ial.2186 SÔCH H CHŕCfljh NCHj
Ial.2187 SOzCH, ch3 CHC/h NCHj
Ial.2188 SOjCH; CHC/ C/C/Jj NCHj
Ial.2189 SÔCH, (CH/H, CHfC/h NCHj
Ial.2190 SÔCH, (CH/H, C/CHji NCHj
Ial.2191 SOiCHj H (CH/H, NCH,
Ial.2192 SQŕ/ CHj (CH// NCHj
Ial2193 SftCH, C/CH, (CH/H, NCH,
Ial.2194 SQCH, (C/)ŕ/ (CH/H, NCHj
Ial.2195 SQCH, (CH/H, (CH/H, NCHj
Ial.2196 SOfHj H C/CHfC/), NCHj
Ial.2197 SQCH, ch3 CHOT/i NCH,
lal,2198 SOfH, C/CH, C/CHfC/Jfe NCHj
Ial.2199 SÔCH (CH/H, CHŕ/C/i NCH,
Ial2200 SOfH, (CH/H, C/CIlíCHjh NCHj
Ial.2201 SOfH, H CH(CH//CH, NCHj
Ial.2202 SOfH, ch. CH(CH,XľH/H, NCHj
Ial.2203 SÔCH, C/CH, CH(CH,)C/CH3 NCHj
Ial.2204 SOfH, (CH/H, CHfCH/HjCH, NCH,
Ial.2205 S/CH, (CH// C/C/jCHjC/ NCH,
Ial.2206 S/CH, H (C//H, NCHj
Ial.2207 S/CH, CHj (C//X NCH,
Ial.2208 S/CH, C/C/ (CH// NCH,
Ial.2209 SQfHj (CH/H, (C/// NCHj
Ial.2210 S/CH, (CH/H, (CHArGjlIj NCHj
Ial.2211 S/CH, H CHjC/CHj/eH, NCH,
Ial2212 S/CH, CHj CHŕIKCII,/,/, NCHj
Ial.2213 S/CH, C/C/ □ 1011(01,// NCHj
Ial.2214 SC/Hj (CH/H, CHOTCHjOs NCHj
lal.2215 S/CH, (CH/H, CH,CH(C/O5 nch3
Ial.2216 SC/H, H CHfCHjJCHrQH, NCHj
Ial.2217 S/CH, CH, CHCI/1/¾ NCH,
Ial.2218 S/CH, CH2CH3 ch(c/)c/-c/ NCHj
Ial.2219 S/CH, (CH/CH, CHCH/H/H nch3
Ial.2220 S/C/ (CH/H, CHC/)CHrQh NCHj
Ial2221 S/CH, H C/C/JC/CHj/sHs NCHj
Ial.2222 S/CH, CHj CHCHjXHCHjXsH, NCHj
Ial.2223 SOjCHj C/CH, CH(CH/HCH)Oí NCH,
lal.2224 S/CH, (CH/H, CH(CH,)CH(C/K/ NCHj
Ial.2225 s/ch, (CH/H, CH(C/)CH(CH3X/ NCHj
1312226 S/CH, H 0/40CH) NCHj
Ial.2227 SO,CH, CHj (CH/4OC/) NCHj
Ial.2228 S/CH, C/CH, ((Ή/ΦΟΟΧ) nch3
Ial.2229 S/C/ (CH/H, (CH/4OQ/) NCHj
Ial.2230 S/CH, (CH/H, (CH/4C1X/) NCH,
Ial2231 S/C/ H CH2CH(C/X4O-Q/) NCHj
Ial.2232 S/CH, CHj CH2CH(C/X4O-Q/) NCHj
Ial.2233 S/C/ CHjCH, CH2CH(C/X4C1-Q/) NCHj
Ial2234 S/CH, (CH/H, CH2CH(C/X+C1-Q/1 NCHj
Ial2235 S/CH, (CH/H, aijCHC/x/i-Q/) NCHj
Ial.2236 SOC/ H CHCHj)CHX4-Cl-q/) NCH,
Ial.2237 S/CH, CHj CHCHjXHX4C1O/) NCH,
Ial.2238 S/CH, C/CH, CH(CHj)CHX4CI-QX) NCH,
Ial.2239 SC/Hj (CH/H, CH(C/)CHX4C1-C/) NCH3
Ial.2240 S/C/ (CH/H, CHCHj)CHX4C1-Q/) NCH,
Ial2241 S/C/ H CH(CHj)CH(CH3X4CKW nch3
Ial.2242 S/CH, CHj CH(CH3}CH(CH3X4-O-C/4) NCHj
Ial2243 S0£H, CHjCH, CH(CH3)CH(CH:,/400/) NCHj
Ial.2244 S/CH, (CH// CH(CH3XH(CHjX4Gl-íy L,) NCHj
Ial.2245 S/CH, (CH/H, CH(CH,)CH(CH3X4O</) nch3
lal.2246 SO£Hj H (CH/2W/) NCHj
lal.2247 S/C/ CHj (C/WC//) NCHj
Ial.2248 S/CH, C/CH, (CH/2,4O//) NCHj
Ial.2249 S/C/ (CH// (C/WC1//) NCHj
Ial .2250 SOjCHs ((W (CHMWW NCHj
Ial2251 SQCH3 H CH2CH(CH3X2,4OrC6Ha) NO3
lal.2252 SQCH3 CH, 00(0X24-0X0;) nch3
Ial .2253 SO£H3 CH2CH3 CHŕHCH3X2,4ClXV13) no3
Ial .2254 SOŕHj (CH^IIa αι,αΐ(αΐ3Χ24ΌΛΗ3) NO,
lal.2255 SO£H3 (CH2)CH, CH2CH(CH,H24ClrC6lí;.) NO,
Ial.2256 SOŕHj H OKCHaíCHXZWXľíHa) NO,
Ial .2257 SOzCHj ch3 Ο(Ο,)Οχ240Χ03) NO,
Ial.2258 SOfH, CH2CH3 0(03)OX2,4C1X03) NO,
Ial .2259 SOjCHa (CHaíaCHj CH(CHa)CHX24ClXO13) NOa
Ial .2260 SOfHa <CH;),CH, CH(CH,OX24GXOI-,) NOa
Ial2261 SOjCHa H O(O3)O(O3X24C12- CJ40 NOa
Ial .2262 SOfHj ch3 ΟΡΡΙΟ,ΗΟΟ GIW NCH3
Ial2263 SQ£Hj CHjCHj 0(043)0(03X2402- CH>) NOa
Ial.2264 SOfM, (CW o(o3)O(o3H24ar OHO NOj
Ial .2265 SOfH3 (CH,)CH3 CH(CH3)CH(CH3K24Or OH,) NOa
Ial .2266 SQCH3 H (CHjXXOl· no3
Ial.2267 SO£H] CHj οοοκο l5 NCHj
laL2268 SOjCHj CH,CH, OOXOs NCHj
Ial .2269 S(X’H, ÍCIIJJCH, (ΟχΟΡΙΙ, NCH3
Ial 2270 SOjCHj ΡΡ, (CHOXX^ NOj
Ial.2271 SOŕU H CHjCUCHjXOQHj no3
Ial .2272 SO£H5 CH, OOtOaXOQH, NOa
Ial.2273 SCUľlla ciipi. ClIOOaXXyis NCHj
Ial .2274 SO2CH3 (CHjlfHa ooíciixxji, NO3
Ial.2275 som, (CHjPia CIIOIŕCHaXKyi; NCHj
lal .2276 sqch3 H CWCHjCTXXp, no3
Ial.2277 SOjCHj ch3 αΐ(θ3οιχχο6 no3
Ial .2278 SQCH3 CH2CH3 CHĺCHjOlXXy-ls NOj
Ial .2279 SO£H3 (CH4CII, cimmxxp NCHj
Ial .2280 SQCH3 (CIQCH, ampixxp no3
Ial2281 SOjCH, H CHĺCHaCTCHjlOCjHí NO,
Ial.2282 SOjOa CHj CTOPPXXH, NCHj
Ial .2283 SOfHa CH2CH3 CH(CH3)CH(O3HK015 NO3
Ial .2284 SOjCHa (CHjXľHa ακαιχΗίαι,χχοί; NOj
Ial .2285 SOm M CH(CH3)CH(05}OQ45 NCH,
Ial.2286 SOjCHj H (CHXWCIPP) NOj
lal.2287 SOŕHj ch3 (OjXAM-Cm NCHj
Ial.2288 SOjCH] CHfHj tmwcxÄ) NCHj
Ial 2289 SQCH3 (WH (CHyXXWm) NOj
Ial 2290 SO/O3 (CHOCH, (CHOXXIXím) NOj
Ial2291 SO£Hj H CHOlCHjXX^a-m) no3
Ial 2292 SO£H3 ch3 CH2CH(CH3XX4CKyi4) NCHj
Ial.2293 SQO3 och. ΟΟ(Ο3χχ4α·0Η4) NOj
Ial 2294 SOjOj (mm CH2CH(CII3KX4O-Cyi4) NOj
4al2295 SOm pm CHŕH(ai;XX4CI-CA) NOj
Ial 2296 SQO3 H o(O3mxx4-ci-c6H4) NCHj
Ial 2297 SQO3 ch3 CH(CH,piXX4Cimi4) NOj
Ial 2298 SOfll, CHfHj ailCHX'HXXTGl-QHj) NOj
Ial .2299 SOffl (mm ai(ai3)CnxM4CKyi4) NOj
Ial .2300 SQO3 (mm ommxxuľxot) NOj
Ial 2301 SQCH3 H CII(O3m(CH3XX4my44) NOj
Ial .2302 SOfHj CHj omjomwci-cy w NOj
Ial .2303 SOXH, ch2ch3 O(CHj)CH(CHj}<H4<l-C6H4) NCHj
Ial .2304 SOO3 (mm Ο(Ο3)Ο(Ο3χχ4€1·0Η4) NOj
Ial .2305 SÔCH, (CHACHj ommíCHjjo/imm) NOj
Ial .2306 SOjCH, H O;)XX2«mH5) NOj
Ial .2307 SÔCH; CHj (CH2)XH24OXO13) NCH,
Ial .2308 SQCH3 CHm Ο,ΧΑ24ΧΐΧ0Ι.) NOj
Ial .2309 SOfH, (CHjXHj (O2)XX24C1X2H3) NOj
Ial .2310 som, (CHáCIIj (αι2χχ24αχ6ιΐ3) ncii3
Ial2311 SO2CH3 H οο(ο3χχ24αχο43) NOj
Ial .2312 SOjCH, CHj 00(03ΗΧ2,4ϋΧ03) NCH,
Ial .2313 SOfHj CHm Om(O3HX2,4XlXm NOj
Ial .2314 SÔCH, (cxm CHmiaijXxz+cixyij) NOj
Ial .2315 som (Cpm Om(O3XX24ClX043) NOj
Ial .2316 SOClIj H CHCHmxwocm NO,
Ial .2317 SÔCH, CH, CII(CHX’HXX2.4X1XO4·) NCH,
Ial .2318 som cacHj aimmxwxixyij) NO,
Ial .2319 som mám O(O3)CI 1XX24C1X013) NO,
Ial .2320 som (mm ciιο,ριχχτψαχοο) NO,
Ial2321 som H a<cH3)CH(cw4am) NOj
Ial.2322 SOQ H, CHj ^(0^)01(^3//2,40/¾) NCHj
Ial.2323 SQC CHzCHj CH(O13)CH(^/X2,4O2-C(H3) NCH3
Ial.2324 SQC H, CH/HjjCHÍCHj/XZ+OlzOeHj) nch3
Ial.2325 SQC H (0¾¾ CHiai3plO3//2,4481/¾) nch3
Ial.2326 NQ H CHj 0
Ial.2327 NOz CHj CHj 0
lal .2328 NO. CHjCHj CHj 0
Ial.2329 NQ, (CHj/Hj ch3 0
Ial.2330 NOz (CWH ch3 0
Ial2331 NOz H c2h5 0
Ial.2332 NQz CHj c2h5 0
lal .2333 NOz CHzCH3 c2h5 0
Ial.2334 NOz (CHj/H, c2h5 0
Ial.2335 NOz (CHJjCH, C,H; 0
Ial.2336 NOz H (CII/CII, 0
lal.2337 NOj CHj (CHz/H; 0
Ial.2338 NOj CH2CHj (CH// 0
Ial.2339 NOj (CHz/H3 (CII/CIIj o
Ial.2340 NOz (CHtfHj (CHz/Hj 0
Ial2341 NOz H OKOft 0
Ial.2342 NOz CHj CH(CHj), 0
Ial.2343 NOj CHjCHj CH/IQ 0
Ial.2344 NOj (CHjCHj CH(CHj), 0
Ial.2345 NOj (CHtfHj CH(CH3)j 0
Ial.2346 NOj H (CH/CHj 0
lal .2347 NOz CHj (CH,/'H, 0
Ial.2348 NOz CHjCHj (CHz/H, 0
Ial.2349 NOz iCHz/Hj m 0
lal .2350 NOj (CHj/Hj (CH/ľH, 0
Ial2351 NOj H CHCIKCHj), o
Ial.2352 NOj CHj CHCHlCH,), 0
lal.2353 NOz ch2ch3 CHOHCH,), o
Ial.2354 NOz (CII/CH, CHCHlCH,), 0
lal .2355 NOz ΙΟΙ// CHCHCHj), 0
la 1.2356 NOj H CH(CHj)CH-CHj 0
Ial.2357 NOj CHj CHŕCH/’HOHj 0
lal .2358 NOz CH/Hj CHĺCHj/'HjCIIj 0
lal .2359 NQ, (CHj/Hj CHiCH/’HOHj 0
lal .2360 NQ, iCIQCH3 CHíCH/HCHj 0
Ial2361 NO, H (C'HKH; 0
Ial.2362 NOz CHj (ai./yi, 0
lal .2363 NOz CHCHj (CHl/H- 0
Ial.2364 NOj (CH/H, (CH2/yi; 0
lal.2365 NOz (Ciy/Ih (011,)/¾ 0
Ial.2366 NOz H CHjCHCHj/jHs 0
Ial.2367 NOz CHj CHjCHíCHj/tHj 0
Ial.2368 NOj CH2CI13 a/HCHjjQHs 0
Ial.2369 NOz (CHz/Hj a/ikaij/jjij 0
lal .2370 NOz (□1-/11, CHjCHíCIQGHs 0
Ial2371 NOz H CH(CH/’H/'cHj 0
lal .2372 NOz CHj axcupi/yi; 0
lal .2373 NOj CHjCHj CHlCH/H/yis 0
lal .2374 NOj (CHj/Hj CHCH-QH//, 0
lal .2375 NOj (CIQCH3 CI/H/H/Ä 0
lal.2376 NOj H OKCH/H/H,//, 0
lal .2377 NOz CHj CH(CHj)CH(CHj>QHs 0
lal .2378 NOz CHzCH, CHiCIIjlCIKCHj/;/ 0
lal .2379 NOz (CHj/Hj CHCH/H(CH3/yi; 0
Ial.2380 NOz (CH/CHj CH(CHj)CH(CH3)QH5 0
Ial.2381 NOj H (CH^IQHO 0
Ial.2382 NOz CHj (CHz/Lciíyi,) 0
lal .2383 NOz CH/H, (CHz/LCIQHi) 0
Ial.2384 NOz (CH2/H3 (CHz/AOQHi) 0
Ial.2385 NOj (CHj/Hj (CHzM-FClQH,) 0
lal .2386 NOj H CHjCIIÍCIIjHI-CI-QHj) 0
lal .2387 NOj CHj CHjCHíCHjXW-QHj) 0
lal .2388 NOz CHzCHj CH/H/H^I-QH,) 0
lal .2389 NOz (CH/ľHj CHjCH/HjX+CI-QHi) 0
lal .2390 NQ (CH/ľHj CHjCHíCHjXACK/Q 0
lal .2391 NQ H CHCIIjjCHHXCj-Cjy 0
lal .2392 NOz CH3 CHCH/IMLCK'JU 0
lal .2393 NOj CHjQIj CHiCHjJCHJTCK'j/) 0
lal .2394 NQ (CH2)ŕH3 ClIíaijPlrNO-QK) O
lal .2395 NQ (CHiJjCH, CH(CH3)CHri4Cl-QH,) O
lal .2396 NO, H CH(CH3)CH(CH3H4a-QH4) O
lal .2397 NQ CHj CH(CH3)CH(CH3X4C1PH4) O
lal .2398 NQ CHfHj CHfCHsJCHÍCHXdAXW O
lal 2399 NQ (CHJCH; CHICIIjCI-KCHjHKI-QHj) O
lal 2400 NQ (CHJdCH, CHCH^CHäXWPXt) O
lal .2401 NQ H (CHM40IOH,) O
lal .2402 NQ CH, (CHMWÄ) O
lal .2403 NO, CH£H3 (CHMWW 0
lal .2404 NQ (CH^CH3 (CHX2XW1,) O
lal .2405 NQ (CHQCH, (chm^iäh,) O
lal .2406 NQ H CHjCHÍCHjH^WjQHj) O
lal .2407 NQ CHj CHCIKCHjKZK'lrQX,) O
Ial.2408 NQ CHOHj CHjCUCH^W^) O
Ial.2409 NQ TO CH/ľHťCHjX^TCljPH,) O
lal .2410 NQ (CH^CHj CHjCnCH^ťClrQH,) O
Ial.2411 NQ H CH(CH3)CHX2,4-CIXyi3) O
Ial.2412 NQ CHj αΐιΟΙ3ΓΗΓ(2«ΐχυΐ:) O
Ial.2413 NQ CHjCHj αΐιαι,χιχζΊΌρ,,ιΐί O
Ial.2414 NQ (CHjJjCHj CHtCHjjCHXZ+azQij) O
lal.2415 NQ (CH^CH, CHlCHsl^WľÄ) O
Ial.2416 NQ H CH(CH3XM(CH3X2,4ClXyi3) O
Ial.2417 NQ CHj CH(CH3)CH(CHjX2,4C1zC(H3) 0
Ial.2418 NQ ch,ch3 CH(ai3pi(a O
Ial.2419 NQ (CIQCH, ίΉιαι,κ'Ηιαι,ΗΚΚίΐι,) O
lal .2420 NQ CH(CH3QI(CH3X24C1PH;) O
lal .2421 NQ H (CH^OQH O
lal .2422 NQ CHj (CHwyis O
lal .2423 NQ CH£Hj ícupnyi, O
lal .2424 NQ (CH,)fH3 (ciqooji. O
lal .2425 NQ (CHQCIL (CHX>QHS O
lal 2426 NQ H CHPRCHjXKP, O
lal .2427 NQ CHj CH,CHCII,KOI, 0
lal 2428 NQ CHffi CHjCfKCHjHKp, 0
la 1.2429 NQ (CH^CHj CHCnCfliKXľp, O
lal .2430 NQ (CI^CHj ClI/WO 0
lal .2431 NQ H CHOCHrOCft 0
lal 2432 NO, CH3 CIKCHX’HXkCX 0
lal .2433 NQ CHCH, CHCHpHjOQIIs 0
lal .2434 NQ (CH,hCH3 ακαι,ριχκχ 0
lal .2435 NQ Wi CHĺCICplrOQH, 0
lal .2436 NQ H O4(CH3)CH(CH3)OOH5 0
Ial.2437 NQ ch3 Ol(CH3)CH(CHj)OQH5 0
Ial.2438 NQ CHŕH, CH(CH3)CH(CH3yOQHs 0
lal .2439 NQ (CH^CH3 CHCHplObHJQHi 0
lal .2440 NQ (CH^H, CH(CH3)CH(CH3Hk^l5 0
la 12441 NQ H (CHXX4C1-QH,) 0
lal .2442 NQ CHj (CHXX4C1-CX) 0
lal 2443 NQ ch,ch3 (CHXX4QQH) 0
lal 2444 NQ M (CHXX4CI-QH,) 0
lal 2445 NQ (CH^CHj (CHjWCIQX) 0
lal.2446 NQ H CfOfCH-iKXTCl-QH,) 0
lal .2447 NQ CH3 aijCiKcxxxwOfO) 0
lal 2448 NQ CH£H3 CHjCniCHKww-cyy 0
lal2449 NQ (CH,1£H3 Ο12αΐ(αΐ3χχ4ΟΙ-0Η|) 0
lal 2450 NQ (WH αΐ0Ή(ίΉ,ΚΗ4<1ΟΗ4) 0
lal .2451 NQ H CIKCHalCHXXťCI-CÄ) 0
lal .2452 NQ CHj CIKCHjCHHMMKO 0
lal 2453 NQ ch,ch3 CII(CH3CTO'4€IOHi) 0
lal .2454 NQ (CH^CH, CH(CH,CIWX4CICA) 0
lal .2455 NQ (OttCH, CHOOrQW-QIIJ 0
lal .2456 NQ H 01(01^(^3^401-0114) 0
lal .2457 NQ CHj CHlCHjJCHÍCHjXXťOOÄ) 0
lal .2458 NQ CH£II3 CH(CII3)CH(CfI,,O4-CI<íH4) 0
Ial.2459 NQ (CHQCHj ai(CH,)CH(CH3K) -(401-0114) 0
lal .2460 NQ (CHXľHj CH(CHjKH(CHjXX4CI-QH4) 0
lal .2461 NQ H (CHjPXITCIX'JI,) 0
lal .2462 NQ ch3 (01^0(2,4010^3) 0
lal .2463 NQ CHjCH, (CHXXUClrQH)) 0
lal2464 NQ (CHJPÍj (CIIXXZlOlrQH,) 0
Ial.2465 NQ (CHO, (CWX2WO,H,I 0
Ial.2466 NQ H CHjCII(CIIjMXZď-CIrGsHj) 0
Ial.2467 NQ CHj CHzCHÍCHjKXI'KItCjHj) 0
Ial.2468 NQ CHCH, ίΉ£Η(€Ή5χΧ24ΑΟ1Ι3) 0
Ial.2469 NQ (CHázCHj CHpífCWOftWríiHj) 0
Ial.2470 NQ (WCUj CHzCH(CH3,KX2.4-ClrQH3) 0
Ial.2471 NQ H OKCHjjCHxO^iClrQHj) 0
Ial.2472 NQ CHj CHťCHjXHrO^+CtQHj) 0
Ial.2473 NQ CHCH, CHťCHjJCH^^jCfiHj) 0
Ial.2474 NQ ICHzhCfí; CH(ai3pl/O(24C1K(P) 0
Ial.2475 NQ (CHzfeCHj αΚΟΗζΧΉ/ΗΖΑΟΙτΟΗ;) 0
Ial .2476 NQ H CHiCIIpIIOjW,4<’lrC6I y 0
Ial.2477 NQ CHj CH(CHj)CH(CH3)O<2WzQH3) 0
Ial .2478 NQ ClOj CH(CHjXH(CHjKH2,4ClrC6Hj) 0
Ial.2479 NQ (CHzlzCHj CH(CH3pi(CH3XM4OXP3) 0
Ial .2480 NQ (CHzhCHj CHfCHjpKCHaXXZWrCJh) 0
Ial.2481 NO, H CH3 NH
Ial .2482 NOj CH, CH, NH
Ial .2483 NOj CH2CHj CHj NH
Ial .2484 NOj (CHP CHj NH
Ial 2485 NQ ÍWH CHj NH
Ial2486 NOj H C,H; NH
Ial 2487 NOj CHj CzHs NH
Ial .2488 NQ CHjCHj Cft NH
Ial.2489 NO, (CHzhCH, Qls NH
Ial .2490 NOj (CHzijCHj Cft NH
Ial 2491 NO, H {CHz)zCH3 NH
Ial .2492 NOj CHj (CHzfcCHj NH
Ial .2493 NO, CHzCHj Wi NH
la 1.2494 NOj (CIIzhCHj (CHzlzCHj NH
Ial .2495 NQ (CH,V,CH3 (CHzX'Hj NH
Ial .2496 NOz H CH(CHj)z NH
Ial .2497 NOz CHj CH(CH3)z NH
Ial .2498 NOz CHzCHj CIKC1Q NH
Ial .2499 NQ (CHzCHj CHĺCHjh NH
Ial .2500 NQ (CWH 01(0¾ NH
Ial 2501 NOz H (CHziOIj NH
Ial.2502 NOz CHj (CHzCHj NH
Ial.2503 NOz CHzCHj (ClftCHj NH
Ial.2504 NOz (CIQCIIj (ci^aij NH
Ial2505 NOz (CHzCHj (CHzXH, NH
Ial.2506 NOj H CH2CH(CHj)z NH
lal.2507 NOz CHj CHzCH(CHj)z NH
Ial.2508 NOj CHzCHj CIipiI(CHj>z NH
Ial.2509 NOz (CIQCHj CHCHlCIIj), NH
Ial.2510 NOz W CHzCMHah NH
Ial2511 NOj H CH(CH3)CH2CH3 NH
Ial 2512 NOz CHj CHťCHpHpij NH
Ial .2513 NQz CHjCHj CHpipizCH, NH
Ial .2514 NOj (CHzJíCHj CH(CH3)CH£H3 NH
Ial .2515 NOz iCHzplh CHfCHjplzCH, NH
Ial.2516 NOz H (CHz)PH5 NH
Ial.2517 NOj CH, (CJJjPQHj NH
Ial.2518 NOz CHtCII, (CHzK.ll NH
Ial 2519 NOj (CWHj (CHzKHž NH
Ial .2520 NOz (CHz^H3 (CHzbQHj NH
Ial2521 NOz H CHzCHplKP: NH
Ial .2522 NOz CHj CHzOWQHs NH
Ial .2523 NO; CH2CHj CHzCH(CHj}QH5 NH
Ial .2524 NQ (CIXCH; CIipiíCHjiKIlj NH
Ial 2525 NOz mcH3 aipKHicjh NH
Ial 2526 NOz H CHĺCHzjCHzPIls NH
Ial .2527 NOj CHj CIKCHzCHKJl NH
Ial .2528 NOz CHzCHj CHCHKHPK NH
Ial .2529 NQ (<WH, CmiCHrQHs NH
Ial 2530 NOz (CHzhCHj CHCIIjCHrQh NH
Ial 2531 NOz H CH(CIIpI(CH3O5 NH
Ial .2532 NQ CHj CH(CH3P4(CH3}QH5 NH
Ial .2533 NQ CIIiCH, CHlClIpIKCHKJIj NH
Ial 2534 NQ (CHzfeCHj CHplzPPHKX; NH
Ial2535 NQ (CHjhCHj CHÍCHjPUCHjIQHs NH
Ial2536 NQ H (CHzXAClQH,) NH
Ial.2537 NQ CHj ŕCIIzH4CKH4) NH
Ial.2538 NO, CH/H, (01¾¾¾¾) NH
Ial2539 NO, CT-p; (¢11¾¾¾¾) NH
Ial.2540 NO, (CH,£11, (01¾¾¾¾) NH
Ial2541 NO, H CH2CH(CH,/W-C/) NH
Ial2542 NO, CHj ¢/01(01,/¾¾¾) NH
Ial.2543 NO, CHjCHj ¢£¢/01,/40¾¾) NH
Ial.2544 NO, (CH/H, C/C/C/X/l-Q/) NH
Ial.2545 NO, (CH/CHj 01,01(013/4/40¾) NH
Ial.2546 NO, H ¢/^,)01/40¾¾) NH
Ial2547 NO, CHj 01(013)01/4/1-0¾) NH
Ial.2548 NO, CH£Hj ¢/013)01/4/1-0¾) NH
Ial.2549 NO, 01(01,)01/4/1-0¾) NH
Ial.2550 NO, (CHJjCHj ¢/01,)01/4/1-0¾) NH
Ial.2551 NO, H 01(01,)01(013/40-0¾) NH
Ial.2552 NO, CH, 01(013)01(01,/4/1-0¾) NH
Ial.2553 NO, CH/H, ¢^¢/)^///4/1-0¾) NH
Ial.2554 NO, (CH// 01(01,)01(01,/40¾¾) NH
lal.2555 NO, (01¾¾ 01(01,^(04,/4/1¾¾) NH
Ial.2556 NO, H (¢//240¾¾) NH
Ial.2557 NO, CH3 (¢//24/¾¾) NH
Ial.2558 NO, C/CHj (¢//2¾¾¾¾) NH
Ial.2559 NO, (01¾¾ (¢//240¾¾) NH
Ial.2560 NO, (CHá/Hj (¢//240¾¾) NH
Ial.2561 NO, H ai/H(CH3H24/’l£(H3,i NH
Ial.2562 NO, CH, ¢1101(01/24/1/21,) NH
Ial.2563 NO, CH/H, ¢11/11(01,^2¾¾¾) NH
Ial.2564 NO, (CH,£H3 CH/H(Oí,/24/l£(/) NH
Ial.2565 NO, '01// ¢£¢£¢//24/1¾¾) NH
Ial.2566 NO, H 01(01,(/1/2¾)¾¾ NH
Ial.2567 NO, CHj ¢/01,)01/240/¾) NH
Ial.2568 NO, CHjCHj ¢1/11/1/24/1/,:,11,) NH
Ial.2569 NO, iCII/H, CflfOl/l/2,4/1¾¾) NH
Ial.2570 NO, (01¾¾ OKOIj/l/24/1/21,) NH
Ial.2571 NO, H C/Q !,£//! 1/2¾)¾)),) NH
Ial.2572 NO, CH, ¢11(01,/11(01/24/1/-21,) NH
Ial.2573 NO, CH/H, ¢^¢/)^(///24//¾) NH
Ial.2574 NO, (□láPIj ¢£¢£^(¢£/24/1¾¾) NH
Ial.2575 NO, (CH/H, CH(C/£ll(C/X24/l/)(/) NH
Ial.2576 NO, H (Cl I,///, NH
Ial.2577 NO, CH, (¢£/¾¾ NH
Ial.2578 NO, CH/H, (¢112/¾¾ NH
Ial.2579 NO, (CH/H, (¢112/¾¾ NH
Ial.2580 NO, (CH/H, /£//£ NH
Ial2581 NO, H CHC/CH/// NH
Ial.2582 NO, CH, 01/11(01,/¾¾ NH
Ial.2583 NO, CH// CH/H/H/// NH
lal.2584 NO, (CH/H, CHC/CH/// NH
Ial.2585 NO, (CH/H, CH2CH(C/X/yi5 NH
Ial.2586 NO, H C/C/JCH//,/ NH
Ial2587 NO, CH, ¢/01,/1/¾¾ NH
Ial.2588 NO, CH/H, 01(01,/¾¾¾ NH
Ial.2589 NO, (CH/H ¢/01,)01/¾¾ NH
Ial.2590 NO, m €£01,/1/¾¾ NH
Ial2591 NO, H ¢£¢///01,/¾¾ NH
Ial.2592 NO, CH, (/01/2)(01,/¾¾ NH
Ial.2593 NO, CH/H, CH(01,/1)(01//» ls NH
Ial.2594 NO, (CH// C/CHjC/Ol,///! I, NH
Ial.2595 NO, (CH/H, C/CH/01(01/¾¾ NH
Ial.2596 NO, H (¢11,//¾)¾¾) NH
Ial.2597 NO, CHj (01/0(4/¾¾) NH
Ial.2598 NO, CH/H, (01/0(40¾¾) NH
Ial.2599 NO, (CH/H, (01/0(40¾¾) NH
Ial.2600 NO, (CH/H, (¢£)//¾¾¾) NH
Ial2601 NO, H CH2CH(CH3}O(4/1-Q/) NH
Ial2602 NO, CH, 01,01(01,)0(4/1¾¾) NH
1312603 NO, CH/H, ¢//11(01//4/1¾¾) NH
Ial2604 NO, (CH/H, ¢£¢£¢£//4/¾¾) NH
Ial-2605 NO, (CH/H, G/'II(CH//4/1/2L) NH
Ial.2606 NO, H 01(01,)01//40¾¾) NH
Ial.2607 NO, CH, ¢/01,)01//4/1¾¾) NH
Ial.2608 NO, CH/H, 01(01,)01//4/1/¾) NH
Ial.2609 NQ, (CH/H, CH(OI,CH/M4CIZ212 NH
Ial.2610 NO (CH^CH, ακαι,ΟΜΧΨοοί,) NH
1112611 NO H ch(CH30(Ch3hhwom NH
Ial.2612 NO CHj CHfCHjjCHíCHjjO^OH) NH
Ial.2613 NO, CHjCH, CH(CH3)CH(CH3HX4OOI.·.) NH
lal.2614 NO, (CHzXH CH(CHXH(GI3HH4-CI-(O NH
Ial.2615 NO, (CH^CH, CH(CHXH(CH3)-(H4<I-QH4) NH
Ial.2616 NOj H (CH^+CIOH,) NH
Ial2617 NO, CH3 NH
Ial.2618 NOj CHzCHj (CHz^X^rOH,) NH
Ial.2619 NOz (CHjlzCHj NH
Ial.2620 NOj (CH^H, NH
1312621 NOj H CHÍH(CH,HX24CIOH,) NH
Ial.2622 NO CHj CHOIíCH3XM24€IOH3) NH
Ial.2623 NO, CH2CHj CHXH(CH3XX2,4C1OH3) NH
Ial.2624 NOj (CHjIzCHj CHÍH(CH3HX2,4-CIOH,) NH
Ial.2625 NQ. (CWHj CHíCHÍCHjXXWOHs) NH
1312626 NOj H αίΟΧ'ΗΟίΜΙΧΗΧ NH
Ial.2627 NOz CH3 0Η((Ή,)ϋΗΟ&4ΟΟΗ3) NH
Ial.2628 NOz CHzCH, CH(CH,)CHO(2,4aOÄ) NH
Ial.2629 NOz (C1I2)zCH3 CH(CH,)CHrO(24C10Hj) NH
Ial.2630 NOj (OWH CHŕCHX'HOWOM) NH
Ial2631 NOj H CH(CH3)CH(CI LHM2.4-C1,rm NH
Ial.2632 NOz CHj CHCCHjjCHÍCHjWTClrCp,) NH
Ial.2633 NOz CHzCH, CH(CH,)CH(CHjHX2,4€12- CJW NH
Ial.2634 NOz (CHzlfHj CH(CH3ni(CH3KH2.UMyy NH
Ial.2635 NOz (CHzXCIIj CH(CHj)CH(ffi3W,W36H3) NH
Ial2636 NOj H CHj NCHj
Ial.2637 NOj CHj CHj NCHj
Ial.2638 NO CHzCH, CHj NCHj
Ial.2639 NOj (CHz(CH3 CHj NCHj
Ial.2640 NOz mcH, CHj NCH,
lal.2641 NOj H CM NCHj
Ial.2642 NOj CH, CH NCH,
Ial.2643 NOj CHfH, CM NCHj
Ial.2644 NOz (CH^CH, CM NCHj
Ial.2645 NOz (CHzO, CM NCHj
íal.2646 NOj H (CHzhCHj NCHj
la 12647 NOj CH3 «Η, NCHj
Ial.2648 NOj CHjCH3 (CHzlzCH, NCH,
Ial.2649 NOz (CHzlzCHj (CHzhCH, NCH,
Ial.2650 NOj (CHzhCH, (CHzJzCH, NCH,
lal.2651 NOz H CHfCHjlz NCH,
Ial.2652 NOz CH3 CH(CH3)z NCH,
Ial.2653 NOz CHO, CH(CH3( NCH,
lal2654 NOj (CHzXH, 01(00 NCH,
lal.2655 NOj (OttCHj 01(00 NCHj
Ial2656 NOz H (CFOCIIj NCHj
131.2657 NOz CHj (CHjhCHj NCH,
Ial.2658 NO CHjCHj (CHájCH, nch3
Ial2659 NO (CHzlzCHj «Η, nch3
Ial.2660 NO (CIIzhCH, (CIIOCÍl, nch3
1312661 NO H CH2CH(CH3( nch3
lal.2662 NO CHj CHzOKCHjIz NCHj
Ial.2663 NO CHzCH, CH,CH(CH3h NCHj
Ial.2664 NO (CILfeCH, CIIzCIRCHjh NCHj
131.2665 NO (CHz(CH, CHCIOjh NCH,
Ial.2666 NO H CH(CH3)CHzCH, NCH,
Ial.2667 NO CH, CH(CH;)CH2CII3 NCH,
131.2668 NO CHjCH, CI1(CH3XH2CH, NCHj
lal.2669 NO (CHzlzCHj CUCHjjCHjCHj NCH,
Ial.2670 NO icico·, CH(CH3)CHzCH3 NCHj
Ial.2671 NO H (CIIMM NCHj
Ial.2672 NO CH, (WU NCHj
Ial.2673 NO CHzCHj ((WM nch3
Ial.2674 NO (CUjlzCH; OW NCH,
Ial.2675 NO (CH,pl (CH, KM NCH,
Ial.2676 NO H CHjCHiCHjKM NCH,
Ial.2677 NO CHj CHCI KCHjXtH NCH3
Ial.2678 NO CHzCHj CHjOTCHjKM NCH,
Ial2679 NO (CHzPl, CHOiCHjKP, NCHj
Ial2680 NO (CHzXHj CHjCHlCHjjOH, NCH,
Ial.2681 NO H CMCHjjCHzOHs NCH,
lal.2682 NOz CH, (/(4/,)4//¾¾ NO
Ial.2683 NOj CHzCH, CHCH/HrCJt NCH,
Ial.2684 NO, (CH/H, 03(03,)03/¾¾ NO,
Ial2685 NOj (4¾¾¾ OTCH/H/H NO
Ial.2686 NO, H 4/(4/,)4/(4/,/¾¾ NO
Ial.2687 NOj CH, 4/((/,)(/(0¾¾¾¾ NO
Ial.2688 NOj CHzCH, 000(0X0 NCH,
Ial.2689 NOz (Clt/H OOOOX2H5 NO
Ial.2690 NOz m ooooxo NO
Lal.2691 NOj H (CHzHKKO) NCH,
Ial.2692 NOj CH, (0/400) NO
Ial.2693 NOz CHjCH, (CHzX4ŕKO) NO
Ial.2694 NO, (CHt^tCI I3 (CHzX^CWO) NCH,
Ial.2695 NOz (CH/CII, (CHzMFCtCÄ) NO
Ial.2696 NOj H CHOOX+CKO) NO
Ial.2697 NO CH, 4/4/(4/,/4434¾¾) NCH,
Ial.2698 NOz CH2CH3 OOOX-H3-CO) NCH,
Ial.2699 NOz (CHz/H, OOOX4C1-CO) NCH,
Ial.2700 NOz (4¾¾¾ OOOX4C1-CO) NO
Ial.2701 NO, H 00)0(4-040) NO
Ial.2702 NO, CH, 000/4040) NCH,
Ial.2703 NOz CHzCH, 000/4040) NO
Ial.2704 NOj (0¾¾¾ 000X4-040) NCH,
Ial.2705 NOz (CHz)fH, OOOX4434O) NCH,
Ial.2706 NOz H 000(0X443-40) NO
Ial.2707 NOj CH, 000(0X4040) NCH,
Ial.2708 NOz CHzCH, 000(0/400¾¾) NCH,
Ial.2709 NOj (CHzK’H, 000(0X4040) NO
Ial.2710 NOj (4¾¾¾ 000(0X44340) NCH,
Ial.2711 NOj H (CIlMlOl/yi,) NCH,
Ial.2712 NOj CH, (0^2,443/0) NO
Ial.2713 NOz CHzCH, (CHz/24/Ι/Χ,) NO
Ial.2714 NOj (4¾¾¾ (CHZJX2443/X,) NO
Ial.2715 NOz (CHACH, (0/2,443/0) NCH,
Ial.2716 NOz H 000X2443,0X3) NCH,
Ial.2717 NOz CH, CH2CH(CH,XZ4-CIXX33) NO
Ial.2718 NOz CHzCH, αι,ακαι,ΗΖΐυιχχι,) NCH,
Ial.2719 NO, (CltyCH, CH2CH(CH,H2443/yi:.) NCH,
Ial.2720 NOz (CHJ/H CH,CHCH,H24-CI//j) NCH,
Ial.2721 NOj H CH(CH3CHX2WX;H:) NCH,
Ial.2722 NOj CH, CH(CH,)CHX2443Xyi3) NCH,
Ial.2723 NOj CH2CH, CH;CH/HX24O/yt) NCH,
lal.2724 NOj (CH//, 434((/,)4//2443/¾¾) NCH,
Ial.2725 NOz (CHJjCH, 4/((/,)4//2443/¾¾) NCH,
Ial.2726 NOj H 4/(4/,)4/(4/,/2443/)/3) NCH,
Ial.2727 NOj CH, CH(CH3|CH(CH3H244n/()l3) NCH,
Ial.2728 NOz CHzCH, 434(433,)031(4/3/2443/¾¾) NCH,
Ial.2729 NOz (CH2)zCH, 4/(4/,)4/(4/,/2443/¾¾) NCH,
Ial.2730 NOz (CH//, 4/(4/,)4/(4/,/2443//,) NCH,
Ial.2731 NOz H ((¾¾¾¾ NCH,
Ial.2732 NOz CH, (CH,/34()1, NCH,
Ial.2733 NO, CHŕH, (CH2W/5 NCH,
Ial.2734 NO, (CH//, (CH/CMXI, NCH,
Ial.2735 NO, (0¾¾¾ (0¾¾¾¾ NCH,
Ial.2736 NOj H CHOHíCH,///, NCH,
Ial.2737 NOz CH, 01/11011,¾¾.¾ NCH,
Ial.2738 NO, CHzCH, 0/0/0//¾¾ NCH,
Ial.2739 NOz (0¾¾¾ 0/0/0/¾¾¾ NCH,
Ial.2740 NOz (4¾¾¾ 011/)1(0//)4¾ NCH,
Ial2741 NQz H CIKC/CH/KH, NCH,
Ial2742 NCJz CH, C/CH/H/K/, NCH,
Ial.2743 NOz CHzCH, 0/0/0//¾¾ NCH,
Ial.2744 NOz (4¾¾¾ CHĺCH/'H/K^l, NCH,
Ial.2745 NOz (CHz),CH, 0/0/,/11/¾¾ NCH,
Ial.2746 NO, H CH(C/3/H(C/,//'JI5 NCH,
Ial.2747 NOz CH, 01(011/31(01,¾¾¾ NCH,
Ial.2748 NOj CHŕH, 01(01,//0//)4/1, NCH,
Ial.2749 NO, (4¾¾¾ CH(CH,/H(CH,X/(/5 NCH,
Ial.2750 NOz (4¾¾¾ CH(CH,X34(CH,XKHs NCH,
Ial.2751 NO, H ((/2)//4434¾¾) NCH,
Ial.2752 NOz CH, (0///4/1-0¾) NCH,
Ial2753 NOj CHzCH, ((/2/(/443-4¾¾) NCH,
hl .2754 NQ m CTjXQW-QHj) NCHj
hl .2755 NQ (CH^CH, NCH3
hl .2756 NQ H CH2CH(CH,KX4-C’I-C6H4i NCHj
hl .2757 NQ ch3 CHQH(CH3XM4a-QHj) NCHj
Ial .2758 NQ CQCHj CH^IíCHjXW-QHj) NCH3
hl .2759 NQ (CHACH3 CH2CH(CH3XH4CIC(H4) NCHj
hl .2760 NQ CHzCHjCHjWClQH,) NCHj
Ial2761 NQ H CH(ai;.WW-C6H4) NCHj
hl 2762 NQ CHj CIKCHjiClljQťCl-QHjl NCHj
hl .2763 NQ CH/H CHfCHjJOVWlOH) NCHj
hl.2764 NQ (CHohCIIj CHjCHjjCHrO^OH,) NCHj
hl .2765 NQ 01(08^20(400¾) NCHj
hl .2766 NQ H CH(CH3)CH(CHj)O<4OOH4) NCHj
lal.2767 NQ ch3 CH(CH3)CH(CH3)O{4OOH4) NCHj
Ial.2768 NQ CHjCHj CH(CH3)CH(CH3>O<4OOH4) NCHj
hl.2769 NQ CH(CH))CH(CHjX>{400H() NCHj
Ial .2770 NQ WH 0H(CHj)CH(CH3}O(4OOH4) NCHj
Ial.2771 NQ H (04)20(2,4020¾) NCHj
Ial.2772 NQ CH3 (CHj)zO(24O2QHj) NCHj
Ial.2773 NQ CHjCHj (CHj)rO(24OjOHJ nch3
Ial.2774 NQ (CHjjfHj (CHjtOOíOjOHj) nch3
Ial.2775 NQ (CHjhCHj (aijKH24OrQH,) NCHj
Ial.2776 NQ H CH0H(CH3)O{2,4-C12QH3) nch3
Ial.2777 NQ ch3 CHdKCHjXXZWrQJlj) NCHj
hl .2778 NQ ch2ch3 CHŕH(CH3)O<24O2QHj) NCHj
Ial.2779 NQ (CHjjjC'Hj CHjCH(CH3}O{24O2QH3) NCHj
Ial.2780 NQ (CHQCHj CHjCH(CH3}OO4-ClrQH3) NCHj
Ial.2781 NQ H CH(CH3)CH2O{2,4az0H3) NCHj
Ial .2782 NQ CHj CHĺCHjjCHjOO+OzOHj) NCHj
Ial.2783 NQ CHjCHj CH(CH3)CH20<2,40zOH3) NCHj
Ial .2784 NQ (CHjjjCHj CH(CH3)CH2O(2,4C12QH3) NCHj
Ial .2785 NQ (CHjjfHj CH(CH3)CH2O<2,4-a2QH3) NCHj
Ial .2786 NQ H CHíCHjCHÍCHjKHZWj- CH,1 NCHj
Ial .2787 NQ ch3 CH(CH3)CH(CHj)-0-(2,4Or CH,) NCHj
Ial .2788 NQ CHjCHj 0Η(0Η3)0Η(0Η3)Ο{2,4Ο2- CH,) NCHj
Ial .2789 NQ M aiíCH3pIiCH3KX24£WI3) NCHj
Ial.2790 NQ (CIIQCH, CH(CH3)CH(CH3}0-(2,4-01,0)131 NCH3
Predovšetkým mimoriadne najvýhodnejšie sú taktiež nasledujúce 2-benzoylcyklohexán-l,3-dióny vzorca (I).
Zlúčeniny (Ia2), predovšetkým zlúčeniny Ia2.1 až Ia2.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R13 znamená metyl:
OH O R O
Zlúčeniny (Ia3), predovšetkým zlúčeniny Ia3.1 až
Ia3.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R13 a R14 obidva znamenajú metyl:
Zlúčeniny (Ia4), predovšetkým zlúčeniny Ia4.1 až
Ia4.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až la 1.2790 tým, že R15 a R16 obidva znamenajú metyl:
H.C CH,
Zlúčeniny (Ia5), predovšetkým zlúčeniny Ia5.1 až Ia5.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že jednotka CR13R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (la6), predovšetkým zlúčeniny Ia6.1 až Ia6.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R11, R15 a R16 znamenajú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (la7), predovšetkým zlúčeniny Ia7.1 až Ia7.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R11, R12, R15 a R16 znamenajú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou OO:
OH O R’
(Ia7).
Zlúčeniny (Ia8), predovšetkým zlúčeniny Ia8.1 až
Ia8.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu:
Zlúčeniny (Ia9), predovšetkým zlúčeniny Ia9.1 až Ia9.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu a R13 predstavuje metyl:
Zlúčeniny (Ial7), predovšetkým zlúčeniny Ial7.1 až
Ial7.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín
Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl a R13 a R14 obidva predstavujú metyl:
OH 0 R’ 0
Zlúčeniny (IalO), predovšetkým zlúčeniny Ial 0.1 až Ial0.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až lal.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu a R13 a R14 obidva predstavujú metyl:
OH 0 P.? 0
Zlúčeniny (Iall), predovšetkým zlúčeniny lal 1.1 až Ial 1.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu a Rb a R16 obidva predstavujú metyl:
«I 0 K! í)
Zlúčeniny (Ial2), predovšetkým zlúčeniny Ial2.1 až Ial2.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial .2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu a jednotka CRI3R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ial 8), predovšetkým zlúčeniny Ial 8.1 až Ial8.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl a R15 a R16 obidva predstavujú metyl:
íí / Ϊ z
T u·!», ·
Zlúčeniny (Ial9), predovšetkým zlúčeniny Ial9.1 až Ial 9.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až lal.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl a jednotka CR13R14je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ial3), predovšetkým zlúčeniny Ial3.1 až Ial 3.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu, R11, R15 a R16 všetky predstavujú metyl a jednotka CR13Rl4je nahradená skupinou C=O:
(Ial3).
Zlúčeniny (Ial4), predovšetkým zlúčeniny Ial4.1 až Ial 4.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená nitroskupinu, R11, R12, R15 a R16 všetky predstavujú metyl a jednotka CR1!R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ia20), predovšetkým zlúčeniny Ia20.1 až Ia20.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial .1 až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl, R11, R15 a R16 predstavujú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ia21), predovšetkým zlúčeniny Ia21.1 až Ia21.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín la 1.1 až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl, R11, R12, R15 a R16 predstavujú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou C=O:
(Ial 4).
Zlúčeniny (Ial5), predovšetkým zlúčeniny Ial5.1 až
Ial 5.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín
Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl:
0 ŕ 0
Zlúčeniny (Ial6), predovšetkým zlúčeniny Ialó.l až Ial6.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená metylsulfonyl a R13 predstavuje metyl:
Zlúčeniny (Ia22), predovšetkým zlúčeniny Ia22.1 až Ia22.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl:
Lu £ cxxx 'O cť (Ia22).
Zlúčeniny (Ia23), predovšetkým zlúčeniny Ia23.1 až Ia23.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl a R13 predstavuje metyl:
Zlúčeniny (Ia24), predovšetkým zlúčeniny Ia24.1 až Ia24.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl a R13 a R14 obidva predstavujú metyl:
(Ia24).
Zlúčeniny (Ia25), predovšetkým zlúčeniny Ia25.1 až Ia25.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl a R15 a R16 obidva predstavujú metyl:
a' O
i C Cti,
Zlúčeniny (Ia26), predovšetkým zlúčeniny Ia26.1 až Ia26.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl a jednotka CRI3R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ia27), predovšetkým zlúčeniny Ia27.1 až Ia27.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl, R11, R15 a R16 predstavujú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou C=O:
Zlúčeniny (Ia28), predovšetkým zlúčeniny Ia28.1 až Ia28.2790, ktoré sa odlišujú od zodpovedajúcich zlúčenín Ial.l až Ial.2790 tým, že R1 znamená trifluórmetyl, R11, R12, R15 a R16 predstavujú vždy metyl a jednotka CR13R14 je nahradená skupinou OO:
<;·! o < o
Mimoriadne a predovšetkým výhodnými zlúčeninami sú zlúčeniny vzorca (lá) (4 1, kde R1 je viazané v polohe 4-fenylového kruhu a R2 je viazané v polohe 2-fenylového kruhu)
R;‘J R1*' kde premenné majú nasledujúce významy:
R1 znamená halogén alebo C;-C4-alkylsulfonyl;
R2 predstavuje halogén alebo CrC4-alkyl;
R3 znamená atóm vodíka alebo C^C^alkyl;
R4 predstavuje atóm vodíka, CrC6-alkyl, C3-C6-alkenyl, pričom posledné dva uvedené substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môžu byť k nim pripojené jedna až tri z nasledujúcich skupín, ako je: fenyl, fenyl-CrC4-alkyl, hetaryl alebo fenyloxy, kde posledné štyri uvedené zvyšky môžu samotné byť čiastočne alebo úplne halogénované;
X znamená kyslík:
Z predstavuje kyslík alebo NH;
m znamená 0 alebo 1 ;
R11, R12, R14, Rls, R16 predstavujú atóm vodíka alebo C -C4-alkyl;
R13 znamená atóm vodíka, CrC4-alkyl, tetrahydropyrán-3-yl, tetrahydrotiopyrán-3-yl alebo l,4-dioxan-2-yl.
Jednotka CR13R14 môže byť pripadne nahradená skupinou C=O.
2-Benzoylcyklohexán-l,3-dióny vzorca (I) sa môžu získať rozličnými postupmi, napríklad nasledujúcim spôsobom.
Reakciou cyklohexándiónov vzorca (II) s aktivovanou karboxylovou kyselinou (Hla) alebo karboxylovou kyselinou (ΙΙΙβ), ktorá sa prevažne aktivuje in situ, pričom sa získa acylačný produkt (IV), a následnou reakciou prešmyku.
t
L1 znamená nukleofilne vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, ako je halogén, napríklad bróm, chlór, hetaryl, napríklad imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napríklad acetát, trifluóracetát a podobne.
Aktivovaná karboxylová kyselina sa môže použiť priamo, ako v prípade halogenidov karboxylových kyselín, alebo sa generovať in situ, napríklad s dicyklohexylkarbodiimidom, trifenylfosfinom/esterom kyseliny azodikarboxylovej, 2-pyridíndisulfitom/trifenylfosfínom, karbonyldiimidazolom a podobne.
Výhodným môže byť uskutočnenie acylačnej reakcie v prítomnosti zásady. Na tento účel sa reaktanty a pomocná zásada výhodne používajú v ekvimolámych množstvách. Pri určitých podmienkach môže byť výhodné použiť malý nadbytok pomocnej zásady, napríklad 1,2 až 1,5 molámych ekvivalentov, vztiahnuté na zlúčeninu vzorca (II).
Vhodnými pomocnými zásadami sú terciáme alkylamíny, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov. Príkladmi rozpúšťadiel, ktoré sa môžu použiť, sú chlórované uhľovodíky, ako je metylénchlorid, 1,2-dichlóretán, aromatické uhľovodíky, ako je toluén, xylén, chlórbenzén, étery', ako je dietyléter, metylterc.butyléter, tetrahydrofurán, dioxán, polárne aprotické rozpúšťadlá, ako je acetonitril, dimetylformamid, dimetylsulfoxid alebo estery', ako je etylacetát, alebo ich zmesi.
Ak sa použijú halogenidy karboxylových kyselín ako zložka aktivovanej karboxylovej kyseliny, môže byť výhodné ochladiť reakčnú zmes po pridaní tohto reakčného činidla na teplotu 0 až 10 °C. Zmes sa potom mieša pri teplote 20 až 100 °C, výhodne pri 25 až 50 °C, pokým sa reakcia neukončí. Spracovanie sa uskutočňuje bežným spôsobom, napríklad reakčná zmes sa vleje do vody a produkt sa extrahuje. Rozpúšťadlami, ktoré sú predovšetkým vhodné na tento účel, sú metylénchlorid, dietyléter a etylacetát. Po vysušení organickej fázy a odstránení rozpúšťadla sa surový enolester vzorca (IV) prečistí, výhodne pomocou chromatografie. Ale jc možné tiež použiť surový enolester vzorca (IV) pri reakcii prešmyku bez ďalšieho čistenia.
Enolestery vzorca (IV) sa výhodne podrobia reakcii prešmyku za vzniku zlúčenín vzorca (I) pri teplotách od 20 do 40 °C v rozpúšťadle a v prítomnosti pomocnej zásady a s pridaním alebo bez pridania kyanozlúčeniny ako katalyzátora.
Rozpúšťadlami, ktoré sa môžu použiť, sú napríklad acetonitril, metylénchlorid, 1,2-dichlóretán, etylacetát, toluén alebo ich zmesi. Výhodným rozpúšťadlom je acetonitril.
Vhodnými pomocnými zásadami sú terciáme amíny, ako je trietylamín, pyridín alebo uhličitany alkalických kovov, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, ktoré sa výhodne používajú v ekvimolámych množstvách, až do štvornásobného nadbytku vztiahnuté na enolester. Prednostne sa používa trietylamín, výhodne v dvojnásobnom ekvimolárnom pomere, vztiahnuté na enolester.
Ako „katalyzátory prešmyku“ sú vhodné anorganické kyanidy, ako je kyanid sodný, kyanid draselný, a organické kyanozlúčeniny, ako je acetonkyanhydrín, trimetylsilylkyanid. Tieto sa bežne používajú v množstve od 1 do 50 molárnych percent, vztiahnuté na enolester. Výhodné je použitie acetonkyanhydrínu alebo trimetylsilylkyanidu, napríklad v množstve od 5 do 15, výhodne 10 molárnych percent, vztiahnuté na enolester.
Spracovanie sa môže uskutočniť všeobecne známym postupom. Napríklad, reakčná zmes sa okyslí zriedenou minerálnou kyselinou, napríklad 5 %-nou kyselinou chlorovodíkovou alebo kyselinou sírovou, a extrahuje sa organickým rozpúšťadlom, napríklad metylénchloridom, etylacetátom. Organický extrakt sa môže extrahovať s 5 až 10 %-ným roztokom uhličitanu alkalického kovu, napríklad roztokom uhličitanu sodného, roztokom uhličitanu draselného. Vodná fáza sa okyslí a výsledná zrazenina sa odfiltruje odsatím a/alebo sa extrahuje s metylénchloridom alebo s etylacetátom, vysuší a zahustí. (Príklady syntéz enolesterov cyklohexán-l,3-diónov a kyanidom katalyzovanej reakcie prešmyku enolesterov sú uvedené napríklad v EP-A 18 6 118, US 4 780 127).
Tieto cyklohexán-l,3-dióny vzorca (II), ktoré sa používajú ako východiskové materiály, a ktoré nie sú známe, sa môžu pripraviť bežne známymi postupmi (napríklad EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4 249 937; WO 92/13821).
Novými derivátmi kyseliny benzoovej vzorca (III) o x
R· sú také deriváty, v ktorých premenné majú nasledujúce významy:
R1, R2 znamenajú atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, Q-Q-alkyl, CrC6-halogénalkyl, C|-Cf,-alkoxy-C|-C6-alkvl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)„R7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NRsS02R6 alebo -NR’COR6,
R3 predstavuje atóm vodíka, C]-C6-alkyl, C,-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyi;
R4 znamená atóm vodíka, C|-C6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C6-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 alebo -CONR8R9, pričom uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylové zvyšky a R9 zvyškov -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R9 môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môže k nim byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín:
hydroxylovú skupina, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10,
-OR10, -SR10, -NR’R1, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR’R10, C,-C4-alkyliminooxy, C,-C4-alkoxyamino, C1-C4-alkylkarbonyl, C1-C4-alkoxy-C2-C,,-alkoxykarbonyl, C|-C4-alkylsuffonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-C|-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-C|-C4-alkoxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môžu byť samotné substituované;
X predstavuje kyslík alebo síru;
Z znamená kyslík alebo NR8; m predstavuje 0 alebo 1; n znamená 0,1 alebo 2;
R5 predstavuje atóm vodíka, CrC6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C|-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R6 znamená C,-C6-alkyl alebo CrC6-halogénalkyl;
R7 predstavuje Ci-C6-alkyl, C|-C4-halogénalkyl, C4-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl alebo C3-C6-alkinyl;
R8 znamená atóm vodíka alebo CrC6-alkyl;
R’ predstavuje C!-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, fenyl alebo benzyl;
R10 znamená Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R17 predstavuje hydroxylovú skupinu alebo zvyšok, ktorý sa môže odstrániť hydrolýzou, pričom m znamená 1, ak R3 predstavuje atóm vodíka.
Príkladmi zvyškov, ktoré sa môžu odstrániť pomocou hydrolýzy sú alkoxylové, fenoxylové, alkyltiolové a fenyltiolové zvyšky, ktoré sú nesubstituované alebo substituované, halogenidy, hetarylové zvyšky, ktoré sú viazané pomocou dusíka, amínové zvyšky, iminozvyšky, ktoré sú nesubstituované alebo substituované.
Výhodné sú halogenidy kyseliny benzoovej vzorca (Hla), kde L1 = halogén (A [JI, pričom R17 = halogén),
pričom premenné R1 až R4, X, Z a m majú významy uvedené pri vzorci (III) a L1 znamená halogén, predovšetkým chlór alebo bróm.
Rovnako výhodné sú kyseliny benzoové vzorca formula (ΙΙΙβ) (= III, kde R17= hydroxylovú skupina),
pričom premenné R1 až R4, X, Z a m majú významy uvedené pri vzorci (III).
Taktiež výhodné sú estery kyseliny benzoovej vzorca (ΙΙΙγ)( A III, kde M = C,-C6-alkoxy)
K
R R* pričom premenné R1 až R4, X, Z a m majú významy uvedené pri vzorci (III) a M znamená CrC6-alkoxy.
Jednotlivé uskutočnenia esterov kyseliny benzoovej vzorca (III) s odkazom na premenné R1 až R4, X, Z a M zodpovedajú 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónom vzorca (I). Zlúčeniny vzorca (Hla) (kde L1 = halogén) sa môžu zosyntetizovať reakciou benzoových kyselín vzorca (ΙΙΙβ) s halogenačnými činidlami, ako je tionylchlorid, tionylbromid, fosgén, difosgén, trifosgén, oxalylchlorid, oxalylbromid, pomocou postupov podobných postupom, ktoré sú známe z literatúry (porovnaj L. G. Fieser, M. Fieser „Reagents for Organic Synthesis, Vol. 1 (1967), str. 767-769.
Kyseliny benzoové vzorca (ΙΙΙβ) sa môžu okrem iného získať hydrolyzovaním esterov kyseliny benzoovej vzorca (ΙΙΙγ) (kde M = CrC6-alkoxy) podobnými postupmi, ako sú postupy známe z literatúry.
Estery kyseliny benzoovej vzorca (ΙΙΙγ) (kde X = kyslík) sa dajú získať rozličnými postupmi, napríklad nasledujúcimi spôsobmi:
V VI VII
(kde) x-o, n* - H)
’-iP (ideX-o, R' 1
ri .7 x - o)
Deriváty kyseliny izoftalovej vzorca (VI) sa môžu získať bežne známym spôsobom, oxidáciou aldehydov vzorca (V) (J. March, „Advanced Organic Chemistry, 3r<í Edition (1985), str. 629 a nasl., Wiley-Interscience Publication).
Postupy, ktoré sú podobné postupom známym z literatúry sa môžu použiť na prvú konverziu zlúčenín vzorca (VI) na zodpovedajúce aktivované karboxylové kyseliny vzorca (VII), kde L2 znamená nukleofilne vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, ako je halogén, napríklad bróm, chlór, hetaryl, napríklad imidazolyl, pyridyl, karboxylát, napríklad acetát, trifluóracetát a podobne. Potom, v prípade a,) sa produkt nechá reagovať s amínovým, hydroxylamínovým alebo hydrazínovým derivátom, kde R3 znamená atóm vodíka. Následná alkylácia (a2) poskytne zodpovedajúce amidové deriváty, deriváty kyseliny hydroxámovej alebo karbohydrazidové deriváty vzorca (ΙΙΙγ), (kde X = O a R3 # H), (kde L3 má význam uvedený pod L2) (J. Org. Chem. (1971), 31, 284-294; J. Chem. Soc. Perk. II (1977), 1080-1084; Australian J. Chem. (1969), 22, 161-173; ibid (1974), 27, 1341-1349). V prípade b) sa konečný produkt získa priamou reakciou s R3NH-(Z)m-R4 (porovnaj Australian J. Chem. (1974), 27, 1341-1349).
Aldehydy vzorca (V) sa môžu zosyntetizovať zo zodpovedajúcich toluénov vzorca (VIII) postupmi, ktoré sú analogické s postupmi známymi z literatúry, ich konverziou na ωhalogéntoluény (IX) a následnou oxidáciou produktu (porovnaj Synth. Commun. 22(1992), 1967-1971).
Nitrily vzorca (X) sa môžu zosyntetizovať zo zodpovedajúcich aldehydov vzorca (V) použitím spôsobov, ktoré sú analogické so spôsobmi známymi z literatúry (J. March, „Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition (1985), str. 806-807, Wiley-Interscience Publication). Nitrily vzorca (X) sa taktiež môžu získať z anilínov vzorca (XI) pomocou Sandmeyerovej reakcie alebo z arylhalogenidov vzorca (XII) pomocou Rosemund/von Braunovej reakcie s kyanidmi kovov, predovšetkým s CuCN (J. March, „Advanced Organic Chemistry, 1985, 3rd Edition, str. 594, p. 648, Wiley-Interscience Publication).
Príklady uskutočnenia vynálezu
2-[2,4-Dichlór-3-(N-etyl-N-propoxyaminokarbonyl)benzoyl]-l,3-cyklohexándión (zlúčenina 2.03)
2,20 g (0,0065 mol) chloridu kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxyaminokarbonyl)benzoovej sa pridalo k roztoku 0,71 g (0,0070 mol) trietylamínu a 0,79 g (0,0070 mol) 1,3-cyklohexándiónu v 50 ml metylénchloridu. Po miešaní reakčného roztoku počas 2 hodín pri laboratórnej teplote sa rozpúšťadlo odstránilo vo vákuu. Zvyšok sa prečistil pomocou silikagélovej chromatografie (elučné činidlo: toluénZ-etylacetát = 8/2). Výsledný enolester sa vytrepal do 50 ml acetonitrilu a pridalo sa 0,50 g (0,0049 mol) trietylamínu a 0,10 g (0,0010 mol) trimetylsilylkyanidu. Po miešaní reakčnej zmesi počas 3 hodín pri laboratórnej teplote sa rozpúšťadlo odstránilo a zvyšok sa vytrepal do metylénchloridu. Organická fáza sa premyla so zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila a zahustila. Takto sa získalo 1,20 g 2-[2,4-dichiór-3-(N-etyl-N-propoxyaminokarbonyl)benzoylj- 1,3-cyklohexándiónu, ktorý· sa extrahoval miešaním s dietyléterom (teplota topenia: 180 ažl 83 °C).
Okrem opísaného 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónu vzorca (I), ďalšie zlúčeniny, ktoré sa pripravili alebo sa môžu pripraviť analogickým postupom, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.
Tabuľka 2
Karboxylové kyseliny vzorca (VI) sa dajú získať hydrolýzou nitrilov vzorca (X), spôsobmi známymi z literatúry (J. March, „Advanced Organic Chemistry“, 3rd Edition (1970), str. 788, Wiley-Interscience Publication, 1985; Ann. Chem. (1970), str. 23-37).
o o
R· R « C ŕ 3
ŕ r“
No. [t1 IV R' « ť Rl! [ i1' !,s R“ f M
Ci Cl CH, CH, fl II | H H 127-128
2.02 0 Cl Cl CH, CII:-(4-C-Ctll4l ; H II 1 H H 182-183
2.05 0 Cl i Cl en.cH; (ciy-Ch, h H H H 182-183
1.(4 Cl Cl dl; (ciyit: n II II II 11 177-178
X
01 CH, CINl-CI-tď.) -( '1 •’ďl
256 CH; Cll. Cll; 0 CH, CH loŕ-200
157 CH, oíHi-ci-ch,; J J '•H1' II 1 II IlúJD
258.0 a C CH. (CHKli. -(
2.» c CH, !i 19-166
2.10 a Cl CH, H ft-í1
211 c CH: n X H Í57-I9
i 12 SCNCH a CH. CH, CH, CH, 0' CH. CH;
2.1’ SO;CH: G CH. Ľll: H 11 >2®
214 SOXH; Cl CH, Cti, Cíi, Cll· >2(0
2.15 SO.OI G CH. on, CÍI, CH. II H >200
2.16 SO.CH 01 CHCH: Ϊ H H IM-r“5
1.11 SOJ2U a CtoOl. Giai: -Ä
2.1i SO.ĽH, a CH, Cit,Crl; 71-11’
2.19 SO:CH X. 177-iW
220 SO.CH Cl CH, (tK'HXH-Ľílľ. 1*.;«
22i yxi·:, Cl CH, II I! I6J-118
” WÍH, Cl CH: CH, 20
2'j Sllffi. Cl CH, CHj CH; Cll; IÍQ-162
2.24 •, S02H, Cl CH, CH, ai, CH;
22i SO.CIi, CH- CH, CH, Cll, CH, c Cl; CH. 75-110
ct SO.CH CH. Cit CH; H CH, CH IMI
22‘ Cl Cl CH, CÍi:CH, II 193-19$
225 M 3.CÍÍ Cl CIIÍH, Cl, CH; CH, 154-1:5
220 l 5Ú;Cíi. Cl Hli I6í-;6Í
2.51' sotil Ci iCH'.l 11 IM-lbS
2.31 50X11, Cl Cll, l; I5HÍ1
2£l 1 smi: Cl CH, Cll; CH. >2C0
Syntéza niektorých východiskových materiálov je uvedená nižšie.
Metylester kyseliny 2-chlór-3-(N-etoxy-N-metylaminokarbonyl)-4-metylsulfonylbenzoovej (zlúčenina 3.29)
Krok a) 2-Chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenón
Roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu v 420 mol 1,2-dichlóretánu sa po kvapkách pridal pri teplote 15 až 20 °C k suspenzii 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml 1,2-dichlóretánu. Potom sa po kvapkách pridal roztok 346 g (2 mol) 2-chlór-6-metyltiotoluénu v 1 1 1,2-dichlóretánu. Reakčná zmes sa miešala počas 12 hodín, potom sa vliala do zmesi 3 I ľadu a 1 1 koncentrovanej HCI. Zmes sa extrahovala s metylénchloridom a organická fáza sa premyla vodou, vysušila síranom sodným a zahustila. Zvyšok sa predestiloval vo vákuu. Takto sa získalo 256 g (60 % teórie) 2-chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenónu (teplota topenia: 46 °C)
Krok b) 2-Chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenón
163,0 g (0,76 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metyltioacetofenónu sa rozpustilo v 1,5 litra ľadovej kyseliny octovej, pridalo sa 18,6 g volfrámanu sodného a po kvapkách sa za chladenia pridalo 173,3 g 30 %-ného roztoku peroxidu vodíka. V miešaní sa pokračovalo počas 2 dní a zmes sa potom zriedila vodou. Vyzrážaná pevná látka sa odfiltrovala odsatím, premyla sa vodou a vysušila. Získalo sa 164,0 g (88 % teórie) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylacetofenónu (teplota topenia: 110 -111 °C).
Krok c) 2-Chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoová kyselina g (0,33 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulľonylacetofenónu sa rozpustilo v 700 ml dioxánu a pri laboratórnej teplote sa pridal 1 1 12,5 %-ného roztoku chlómanu sodného. V miešaní sa ďalej pokračovalo počas 1 hodiny pri teplote 80 °C. Po ochladení sa vytvorili dve fázy, z ktorých spodná fáza sa zriedila vodou a mierne sa okyslila. Vyzrážaná pevná látka sa odfiltrovala odsatím, premyla sa vodou a vysušila. Získalo sa 60 g (73 % teórie) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej kyseliny (teplota topenia: 230 až 231 °C).
Krok d) Metylester kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonyl benzoovej
100 g (0,4 mol) 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej kyseliny sa rozpustilo v 1 1 metanolu a počas 5 hodín sa pri teplote refluxu zavádzal plynný chlorovodík. Zmes sa potom zahustila. Získalo sa 88,5 g (84 % teórie) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej (teplota topenia: 107 až 108 °C).
Krok e) Metylester kyseliny 3-brómmetyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoovej g (0,31 mol) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-metyl-4-metylsulfonylbenzoovej sa rozpustilo v 2 1 tetrachlórmetánu, po častiach sa pridalo 56 g (0,31 mol) N-brómsukcínimidu, pri expozícii svetlu. Reakčná zmes sa odfiltrovala, filtrát sa zahustil a zvyšok sa vytrepal do 200 ml metylterc.butyléteru. Roztok sa spracoval s petroléterom a pevná zrazenina sa odfiltrovala odsatím a vysušila. Získalo sa 74,5 g (70 % teórie) metylesteru kyseliny 3-brómmetyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoovej (teplota topenia: 74 až 75 °C).
Krok í) Metylester kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej
42,1 g (0,36 mol) N-metylmorfolin-N-oxidu sa pridalo k roztoku 41,0 g (0,12 mol) metylesteru kyseliny 3-brómmetyl-2-chlór-4-metylsulfonylbenzoovej v 250 ml acetonitrilu. Zmes sa miešala počas 12 hodín pri laboratórnej teplote a potom sa zahustila a zvyšok sa vytrepal do etylacetátu. Roztok sa extrahoval vodou, vysušil síranom sodným a zahustil. Získalo sa 31,2 g (94 % teórie) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej (teplota topenia: 98 až 105 °C).
Krok g) Metylester kyseliny 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej
13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30 %-ného roztoku peroxidu vodíka a 66,2 g (0,59 mol) 80 %-ného roztoku chloritanu sodného sa postupne pridalo pri teplote 5°C k roztoku 115,3 g (0,42 mol) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-formyl-4-metylsulfonylbenzoovej a 2000 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa miešal počas jednej hodiny pri teplote 5 °C a počas 12 hodín pri laboratórnej teplote. Potom sa pH adjustovalo na hodnotu 1 s 10 %-nou kyselinou chlorovodíkovou a pridalo sa 1500 ml vodného 40 %-ného roztoku hydrogensiričitanu sodného. Reakčná zmes sa potom miešala počas jednej hodiny pri laboratórnej teplote, vodná fáza sa trikrát extrahovala s etylacetátom. Spojené organické fázy sa premyli roztokom hydrogensiričitanu sodného a vysušili. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 102,0 g metylesteru kyseliny 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej.
('H NMR (d6-DMSO, δ v ppm): 3,34 (s, 3H); 3,93 (s, 3 H); 8,08 (s, 2H); 14,50(s, br., 1H))
Krok h) Metylester kyseliny 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metyisulfonylbenzoovej
Dve kvapky dimetylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridalo k roztoku 6,0 g (0,021 mol) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-hydroxykarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval počas 4 hodín. Po odstránení rozpúšťadla vo vákuu sa získalo 6,2 g metylesteru kyseliny 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej.
(‘H NMR (CDC13; δ v ppm): 3,21 (s, 3H); 4,02 (s, 3H); 8,02 (d, 1 H); 8,07 (d, 1H))
Krok i) Metylester kyseliny 2-chlór-3-N-etoxyaminokarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej (zlúčenina 3.28)
11,70 g (0,120 mol) O-etylhydroxylamínhydrochloridu a 12,10 g (0,120 mol) trietylamínu sa pri laboratórnej teplote pridalo k roztoku 26,40 g (0,085 mol) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-chlórkarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej a 300 ml dichlórmetánu. Reakčný roztok sa miešal počas 4 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa premyl zriedenou kyselinou chlorovodíkovou, vysušil a zahustil. Zostávajúci zvyšok sa extrahoval za miešania s dietyléterom. Získalo sa 25,00 g metylesteru kyseliny 2-chlór-3-N-etoxyaminokarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej (teplota topenia: 90 až 110°C)
Krok j) Metylester kyseliny 2-chlór-3-(N-etoxy-N-metylaminokarbonyl)-4-metylsulfonylbenzoovej (zlúčenina 3.29)
Zmes 20,00 g (0,060 mol) metylesteru kyseliny 2-chlór-3-N-etoxyaminokarbonyl-4-metylsulfonylbenzoovej a 16,60 g (0,120 mol) uhličitanu draselného v 200 ml dimetylformamidu sa miešala počas 30 minút pri laboratórnej teplote. Potom sa po kvapkách pridalo 25,60 g (0,180 mol) metyljodidu a zmes sa miešala počas ďalších 5 hodín pri teplote 50 °C. Reakčná zmes sa následne ochladila, vmiešala sa do 11 zmesi ľad-voda, vodná fáza sa extrahovala s etylacetátom a spojené organické fázy sa vysušili a zahustili. Zvyšok sa chromatografoval sa silikagéli (elučné činidlo: toluéne/etylacetát = 8/2). Získalo sa 3,80 g metylesteru kyseliny 2-chlór-3-(N-etoxy-N-metylaminokarbonyl)-4-metylsulfonylbenzoovej.
Chlorid kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.21)
Krok a) 2,4-Dichlór-3-metylacetofenón
235,0 g (3,0 mol) acetylchloridu sa za miešania pri teplote 100 °C po kvapkách pridalo v priebehu 2 hodín k roztoku 502,0 g (3,12 mol) 2,6-dichlórtoluén a 408,0 g (3,06 mol) chloridu hlinitého. Reakčná zmes sa miešala počas 2 hodín pri teplote 100 až 105 °C, potom sa ochladila a vliala do 3 1 ľadu a 1 1 vody. Pevná látka, ktorá sa vyzrážala pri tomto postupe, sa odfiltrovala odsatím a premyla do neutrálnej reakcie s 800 ml vody. Po vysušení pri teplote 40 °C sa získalo 500,0 g 2,4-dichlór-3-metylacetofenónu vo forme surového produktu, ktorý· sa následne predestiloval pri vysokom vákuu, (teplota varu: 121 až 128 °C(4mbar)).
Krok b) 2,4-Dichlór-3-metylbenzoová kyselina
Najskôr sa 655,2 g (4,1 mol) brómu a následne 203,0 g (1,0 mol) 2,4-dichlór-3-metylacetofenónu v 1300 ml 1,4-dioxánu po kvapkách pridalo pri teplote 0 až 10 °C k roztoku 520,0 g (13 mol) hydroxidu sodného v 2600 ml vody. Reakčná zmes sa potom miešala počas 12 hodín, organická fáza sa oddelila, vodná fáza sa spracovala sa 30 %-ným roztokom pripraveným z disiričitanu sodného a vody a pH sa adjustovalo na hodnotu 1 s kyselinou chlorovodíkovou. Vypadnutá zrazenina sa odfiltrovala odsatím, premyla sa vodou a vysušila vo vákuu pri teplote 60 °C. Získalo sa 197,0 g 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej kyseliny, (teplota topenia: 173 - 175 °C).
Krok c) Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa po kvapkách pridalo k roztoku 424,0 g (2 mol) 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej kyseliny a 1500 ml metanolu. Reakčná zmes sa refluxovala počas 5 hodín, potom sa ochladila a zahustila vo vákuu a zvyšok sa vytrepal do 1000 ml metylénchloridu. Organická fáza sa premyla vodou, potom 5%-ným roztokom hydrogenuhličitanu sodného a opäť vodou, vysušila sa a zahustila vo vákuu. Zís kalo sa 401,0 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej (teplota varu: 103 až 107 °C(1-1.5mbar)).
Krok d) Metylester kyseliny 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoovej
1,0 g azobisizobutyronitrilu sa pridalo k roztoku 84,0 g (0,38 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-metylbenzoovej a 67,6 g (0,38 mol) N-brómsukcínimidu v 380 ml tetrachloridu uhličitého. Reakčná zmes sa refluxovala počas 3,5 hodín, potom sa ochladila a vytvorená zrazenina sa odfiltrovala odsatím. Filtrát sa zahustil vo vákuu a získaný zvyšok sa extrahoval za miešania s metylterc.butyléterom. Získalo sa 108,0 g metylesteru kyseliny 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoovej (teplota topenia: 51 až54°C).
Krok e) Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-formylbenzoovej
696,2 g (2,97 mol) vodného 50%-ného roztoku N-metylmorfolín-N-oxidu sa po kvapkách pridalo pod refluxom k roztoku 312,0 g (0,99 mol) metylesteru kyseliny 3-brómmetyl-2,4-dichlórbenzoovej v 2 1 acetonitrilu. Reakčná zmes sa potom miešala počas 48 hodín pri laboratórnej teplote, vmiešala sa do 6 1 vody. Vypadnutá zrazenina sa odfiltrovala odsatím, premyla sa vodou a vysušila vo vákuu. Získalo sa 141,3 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-formylbenzoovej.
(‘H NMR (CDClj, δ v ppm): 3,98 (s, 3H); 7,47 (d, 1H); 7,84 (d, 1H); 10,48 (s, 1 H))
Krok f) Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoovej
5,9 g (0,043 mol) monohydrátu dihydrogenfosforečnanu sodného v 70 ml vody, 20,5 g (0,181 mol) 30 %-ného roztoku peroxidu vodíka a 27,3 g (0,241 mol) 80 %-ného roztoku chloritanu sodného sa postupne pridalo pri teplote 5 °C k roztoku 40,0 g (0,172 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-formylbenzoovej a 500 ml acetonitrilu. Reakčný roztok sa miešal počas jednej hodiny pri teplote 5 °C a počas 12 hodín pri laboratórnej teplote. Následne sa pH adjustovalo na hodnotu 1 pomocou 10 %-nej kyseliny chlorovodíkovej a pridalo sa 500 ml 40 %-ného roztoku hydrogensiričitanu sodného. Reakčná zmes sa ďalej miešala počas jednej hodiny pri laboratórnej teplote, vodná fáza sa trikrát extrahovala s etylacetátom, spojené organické fázy sa premyli s 1,0 1 10 %-ného roztoku hydrogensiričitanu sodného a potom sa vysušili. Rozpúšťadlo sa oddestilovalo, pričom sa získalo 40,0 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoovej.
(‘H NMR (d6-DMSO, δ v ppm): 3,90 (s, 3H); 7,69 (d, 1 H); 7.89 (d, 1 H))
Krok g) Metylester kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej
Dve kvapky dimetylformamidu a 11,90 g (0,1 mol) tionylchloridu sa pridalo k roztoku 5,00 g (0,02 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-hydroxykarbonylbenzoovej a 50 ml suchého toluénu. Roztok sa refluxoval počas 4 hodín. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získalo 5,35 g metylesteru kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej.
Krok h) Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.17)
4,05 g (0,040 mol) trietylamínu a 4,50 g (0,040 mol) propoxyamínhydrochloridu sa pridalo k roztoku 10,70 g (0,040 mol) metylesteru kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej a 200 ml dichlórmetánu. Reakčný roztok sa miešal počas 2 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa premyl zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušil a zahustil. Získaný zvyšok sa chromatografoval na silikagéli (elučné činidlo:
toluén/ctylacctát = 9/1). Získal sa metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej.
Krok i) Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)-aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.14)
Zmes 12,50 g (0,041 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-propoxy)ammokarbonylbenzoovej a 11,30 g (0,082 mol) uhličitanu draselného v 100 ml dimetylformamidu sa miešala počas 30 minút pri laboratórnej teplote. Následne sa po kvapkách pridalo 19,20 g (0,123 mol) etyljodidu. Reakčná zmes sa potom zahrievala počas 5 hodín pri teplote 50 °C, potom sa ochladila a vmiešala sa do 1 1 zmesi ľad-voda. Vodná fáza sa následne extrahovala etylacetátom, spojené organické fázy sa vysušili a rozpúšťadlo sa oddestilovalo vo vákuu. Zvyšok sa chromatograťoval na silikagéli (elučné činidlo: toluén/etylacetát = 9/1), čím sa získalo 7,00 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej (teplota topenia: 48 až 50 °C).
Krok j) 2,4-Dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoová kyselina (zlúčenina 3.18)
Roztok 7,00 g (0,021 mol) metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej a 40 ml 10 %-ného vodného roztoku hydroxidu sodného sa miešalo počas 2 hodín pri teplote 80 °C. Reakčná zmes sa potom ochladila a vmiešala sa do 200 ml zmesi ľad-voda a pH sa adjustovalo na hodnotu 1 s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Vodná fáza sa extrahovala s etylacetátom a spojené organické fázy sa vysušili a zahustili vo vákuu. Získalo sa 5,50 g 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej kyseliny.
Krok k) Chlorid kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-ctyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.21)
Roztok 4,00 g (0,0125 mol) 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej kyseliny a 14,90 g tionylchloridu v 100 ml suchého toluénu sa miešal počas 3 hodín pri teplote 100 °C. Rozpúšťadlo sa potom odstránilo vo vákuu, pričom sa získalo 4,40 g chloridu kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-etyl-N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej.
Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-metoxy)aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.01)
4,60 g (0,045 mol) trietylamínu a 3,75 g (0,045 mol) metoxyamínhydrochloridu sa pridalo k roztoku 5,35 g (0,02 mol) metylesteru kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej a 100 ml dichlórmetánu. Reakčná zmes sa miešala počas 12 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa premyla so zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila a zahustila. Zostávajúci zvyšok sa extrahoval miešaním s dietyléterom. Získalo sa 4,80 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-metoxy)aminokarbonylbenzoovej (teplota topenia: 162 až 164 °C).
Metylester kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-propoxy)aminokarbonylbenzoovej (zlúčenina 3.02)
10,7 g (0,04 mol) metylesteru kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej v 100 ml metylénchloridu sa pomaly po kvapkách pridalo pri teplote 30 “C k roztoku 4,50 g (0,04 mol) propoxyamínhydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylamínu v 200 ml metylénchloridu. Reakčná zmes sa potom miešala počas 2 hodín pri laboratórnej teplote, premyla sa so zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila a zahustila. Zostávajúci zvyšok sa chromatografoval na silikagéli (elučné činidlo: toluén/etylacetát = 9/1). Získalo sa 11,50 g metylesteru kyseliny 2,4-dichlór-3-(N-propoxyamino)karbonylbenzoovej (teplota topenia: 80 až 81 °C).
Metylester kyseliny 3-(N-4-chlórbenzyloxy)aminokarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej (zlúčenina 3.03)
10,70 g (0,04 mol) metylesteru kyseliny 3-chlórkarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej v 50 ml metylénchloridu sa pomaly po kvapkách pridalo pri teplote približne 30 °C ku roztoku 7,76 g (0,04 mol) 4-chlórbenzyloxyamínhydrochloridu a 4,05 g (0,04 mol) trietylamínu v 200 ml metylénchloridu. Reakčná zmes sa miešala počas 12 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa premyla so zriedenou kyselinou fosforečnou, vysušila a zahustila. Zvyšok sa extrahoval miešaním s dietyléterom, čim sa získalo 19,00 g metylesteru kyseliny 3-(4-chlórbenzyloxy)aminokarbonyl-2,4-dichlórbenzoovej (teplota topenia: 120 až 121 °C).
Okrem opísaných zlúčenín sú ďalšie deriváty kyseliny benzoovej vzorca (Illa), ktoré sa pripravili alebo sa môžu pripraviť analogickým postupom, uvedené v nasledujúcej tabuľke
3.
Tabuľka 3
R· I J , p’ II Ja t IJI kd- K v i;„] R‘ ’ K 3« v poi<M:e Z!
No. X R1 R2 R3 (Z)rn-R4 R17 T.t. [-C3J ’H NMR [ppm]
3.01 O Cl Cl H och3 och3 162.-164
3 02 O Cí. Cl H O(CH?)2CH3 OCHj 80-81
3.03 O Cl Cl H OĽII2 —— I.I OCIÍ3 120-121
3.04 O Cl Cl ch3 OCHi OCHj 7 8-8 Π
3.05 O Cl Cl ch3 OCH, OH
^3.06 S Cl Cl CH-j OCH, OCHs
o Cl Cl CH3 cch3 Cl
/ 3 08 0 Cl Cl H och3 OH
3.09 o Cl Cl H och3 Cl
3.10 o Cl Cl CHj OCH’ - tl och3 121-123
3 11 o Cl Cl CHj ch2ch3 och3
3.12 o Cl Cl CHj CH2CH3 OH 151—153
3 13 o Cl Cl ch3 O(CH2)2CH3 och., 47-48
3.14 O Cl Cl c2h5 O(CHj)2CH3 och3 46-50
3 15 O Cl Cl ch3 OCH2 --Cl OH 130-131
3.16 O Cl Cl ch3 O(CH2)2CHj OH Olej
3 17 O Cl Cl H O(CH2)2CH3 OCH3 80-81
3.18 O Cl Cl c2hs O(CHj)2CH3 OH Olej
3.19 O Cl Cl CHj CHíCH, Cl
3.20 O Cl Cl ch3 <X1I’ --ý Y-o Cl
3.21 O Cl Cl c2h5 OíCI-WjCHj Cl
3 22 O SOjCHa Cl H OCHj OCHj 16O-1G2
3 23 O SO2CH3 Cl CHj OCHj och3 102-103
3.24 O Cl Cl H N(CHJ3 OCHj 170—173
3.25 O Cl Cl H OĽIPCIKCILHO V(1 och3
3.26 O Cl Cl CHj ocit’c.urt nno OCHj
3.27 O Cl Cl CHj oeu.’ciiK ιηχ> OH 110-118
3 28 O SOzCHj Cl H OCHjCHí OCH3 90-110
3.29 O SOjCHj Cl CH, OCHjCH3 OCH,
3 30 O SO2CH3 Cl CHj OCHzCHj OH
3.31 O SO2CH3 Cl CHj OCI Ij OH
3 32 O so2ch3 Cl CH, OCH, ci
3.33 O SOjCHj Cl CH?CH3 OCHj och3 140-144
3.34 O so2ch3 Cl CH2CH3 OCII3 OH 194-1 97
3.35 O so2ch3 Cl CHj OCHjCH, OH 98-103
3.36 O so?ch3 Cl CHjCHj OCI 12CI t3 OCHj
3.37 O so2ch3 Cl CH3CH3 OCH.CHj OH
3 38 O SOjCHj Cl H (E)-OCH2CH*CHCI OH 204
3 39 O SO2CH3 Cl CHj (E)-OCH2CH=CHCI OH 57-60
3.40 O SOíCHs CK3 CHj CHj OH 249-270
3.41 O Cl Cl CHj N(CH3)j OCH, 93
3 42 O SOíCHj Cl C(CHj)a CH2Ct H OCH, 147-148
3.43 O SOíCHj Cl H OCH3 CH Olej
3.4-4 O SO2CH3 Cl (CH2)2C Hj H CH 1ť58-17O
3 45 O SO2CH3 Cl CHj NH2 OH 203-205
3.46 O SOjCHj Cl ; CHj H NHCHj Olej
3.47 O SO2CH3 Cl | ch3 H OH Olej
2-Benzoylcyklohexán-l,3-dióny vzorca (I) a ich poľnohospodársky využiteľné soli sú vhodné ako herbicídy, tak vo forme izomérnych zmesí ako i vo forme čistých izomérov. Herbicídne kompozície obsahujúce zlúčeniny vzorca (I) majú veľmi účinné ničenie vegetácie na nepestovateľských plochách, predovšetkým pri vysokých aplikačných dávkach. V plodinách, ako je pšenica, ryža, kukurica, sója a bavlník sú účinné proti širokolistým burinám a trávovitým burinám bez toho, aby výrazne poškodili poľnohospodárske plodiny. Tento účinok sa pozoruje predovšetkým pri nízkych aplikačných dávkach.
V závislosti od použitých aplikačných metód zlúčeniny vzorca (I) alebo kompozície, ktoré ich obsahujú, sa môžu použiť tiež na celý rad ďalších poľnohospodárskych plodín na elimináciu nežiaducich rastlín. Príkladmi vhodných plodín sú nasledujúce plodiny:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus linctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon Iycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisurn sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Okrem toho sa zlúčeniny (I) môžu použiť tiež v plodinách, ktoré sú tolerantné proti účinku herbicídov z dôvodu šľachtenia, vrátane metód genetického inžinierstva.
Zlúčeniny vzorca (I) alebo herbicídne kompozície, ktoré ich obsahujú, sa môžu použiť napríklad vo forme vodných roztokov na priame rozstrekovanie, práškov, suspenzií, tiež vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo ďalších suspenzií, alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, materiálov na posýpanie alebo granúl, pomocou rozstrekovania, atomizácie, poprašovania, posýpania alebo zalievania. Formy použitia závisia od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť čo najjemnejšia distribúcia účinných zložiek podľa vynálezu.
Herbicídne kompozície obsahujú herbicídne účinné množstvo najmenej jednej zlúčeniny vzorca (I) alebo poľnohospodársky využiteľnej soli (I) a pomocných látok bežne používaných vo formuláciách prostriedkov na ochranu rastlín.
Vhodnými inertnými pomocnými látkami sú vo všeobecnosti frakcie minerálnych olejov so strednou až vysokou teplotou varu, ako je kerozin a motorová nafta, ďalej uhoľné dechtové oleje a oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad parafín, tetrahydronaflalén, alkylované naftalény a ich deriváty, alkylované benzény a ich deriváty, alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketóny, ako je cyklohexanón, silné poláme rozpúšťadlá, napríklad amíny, ako je N-metylpyrolidón, a voda.
Vodné formy použitia sa môžu pripraviť z emulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zmáčateľných práškov alebo vo vode rozpustných granúl pridaním vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa substráty, buď samotné, alebo rozpustené v oleji alebo v rozpúšťadle, môžu homogenizovať vo vode pomocou zmáčacej prísady, lepivostnej prísady, dispergačného alebo emulgačného činidla. Alternatívne sa môžu pripraviť koncentráty obsahujúce účinnú zlúčeninu, zmáčaciu prísadu, lepivostnú prísadu, dispergačné alebo emulgačné či nidlo a, podľa potreby, rozpúšťadlo alebo olej, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.
Vhodnými povrchovo účinnými látkami (adjuvans) sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemin a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnafialénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, a tiež glykoléter mastného alkoholu, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naflalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetyléneoktylfenoléter, eloxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl- alebo tributylfénylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétcry, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Prášky, materiály na posýpanie a poprašky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím účinných zlúčenín s pevným nosičom.
Granuly, napríklad poťahované granuly, impregnované granuly a homogénne granuly, sa môžu pripraviť naviazaním účinných zložiek na pevné nosiče. Pevnými nosičmi sú minerálne hlinky, ako sú kyseliny kremičité, silikagély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny a dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, celulózový prášok alebo iné pevné nosiče.
Koncentrácie účinných zložiek (I) v prípravkoch na priame použitie môžu varírovať v rámci širokého rozsahu. Vo všeobecnosti formulácie obsahujú približne od 0,001 do 98 % hmotnostných, výhodne 0,01 až 95 % hmotnostných najmenej jednej účinnej zložky. Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra).
Zlúčeniny (1) podľa vynálezu sa môžu formulovať ako je uvedené v nasledujúcich príkladoch:
I. 20 dielov hmotnostných zlúčeniny č. 2.01 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej z 80 dielov hmotnostných alkylovaného benzénu, 10 dielov hmotnostných aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotnostných dodecylbenzénesulfonátu vápenatého a 5 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu ku 1 mol ricínového oleja. Vliatím roztoku do 100,000 dielov hmotnostných vody a jeho jemným rozdelením sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotnostných účinnej zlúčeniny.
II. 20 dielov hmotnostných zlúčeniny č. 2.03 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej zo 40 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 30 dielov hmotnostných izobutanolu, 20 dielov hmotnostných aduktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vliatím roztoku do 100,000 dielov hmotnostných vody a jeho jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotnostných účinnej zlúčeniny.
III. 20 dielov hmotnostných účinnej zlúčeniny č. 2.05 sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej z 25 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 65 dielov hmotnostných frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 “C a 10 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vliatím roztoku do 100,000 dielov hmotnostných vody a jeho jemným rozdele ním sa získa vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotnostné účinnej zlúčeniny.
IV. 20 dielov hmotnostných účinnej zlúčeniny č. 2.06 sa dôkladne zmiešalo s 3 dielmi hmotnostnými diizobutylnaftalénsulfonátu sodného, 17 dielmi hmotnostnými sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových výluhov a 60 dielmi hmotnostnými práškového silikagélu a zmes sa zomlela v kladivkovom mlyne. Jemným rozdelením zmesi v 20,000 dieloch hmotnostných vody sa získa postreková zmes, ktorá obsahuje 0,1 % hmotnostných účinnej zlúčeniny.
V. 3 diely hmotnostné účinnej zlúčeniny č. 2.09 sa zmiešalo s 97 dielmi hmotnostnými jemne rozdeleného kaolínu. Získa sa prášok, ktorý obsahuje 3% hmotnostné účinnej zlúčeniny.
VI. 20 dielov hmotnostných účinnej zlúčeniny č. 2.11 sa dokonale premiešalo s 2 dielmi hmotnostnými dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 8 dielmi hmotnostnými polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 dielmi hmotnostnými sodnej soli kondenzátu fenol/močovina/formaldehyd a 68 dielmi hmotnostnými parafínového minerálneho oleja. Získa sa stabilná olejová disperzia.
VII. 1 diel hmotnostný zlúčeniny č. 2.12 sa rozpustil v zmesi pozostávajúcej zo 70 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 20 dielov hmotnostných etoxylovaného izooktylfenolu a 10 dielov hmotnostných etoxylovaného ricínového oleja. Získa sa stabilný emulzný koncentrát.
VIII. 1 diel hmotnostný zlúčeniny č. 2.07 sa rozpustil v zmesi pozostávajúcej z 80 dielov hmotnostných cyklohexanónu a 20 dielov hmotnostných Wettolu® EM 31 (neiónový emulgátor na báze etoxylovaného ricínového oleja). Získa sa stabilný emulzný koncentrát.
Účinné zlúčeniny vzorca (I) alebo herbicídne kompozície sa môžu aplikovať pre- alebo post-emergentne. Ak sú účinné zlúčeniny menej tolerované určitými poľnohospodárskymi plodinami, môžu sa použiť aplikačné postupy, pri ktorých sa herbicídne kompozície rozstrekujú, s pridaním rozstrekovaného zariadenia, takým spôsobom, že dochádzajú do čo najmenšieho kontaktu, ak vôbec prídu do kontaktu, s listami citlivých poľnohospodárskych plodín, zatiaľ čo účinné zložky zasiahnu listy nežiaducich rastlín rastúcich pod nimi, alebo nezarastaný povrch pôdy (post-directed, lay-by).
Na rozšírenie spektra účinku a na dosiahnutie synergických účinkov sa zlúčeniny vzorca (I) môžu zmiešať s veľkým množstvom reprezentantov ďalších skupín účinných látok s herbicídnym alebo rast-regulujúcim účinkom a potom sa aplikovať spoločne. Vhodnými zložkami pre takéto zmesi sú napríklad 1,2,4-tiadiazoly, 1,3,4-tiadiazoly, amidy, aminofosforečná kyselina a jej deriváty, aminotriazoly, anilidy, (het)aryloxyalkánové kyseliny a ich deriváty, kyselina benzoová a jej deriváty, benzotiadiazinóny, 2-aroyl-l,3-cyklohexándióny, hetarylarylketóny, benzylizoxazolidinóny, deriváty meta-CF3-fenylu, karbamáty, kyselina chinolínkarboxylová a jej deriváty, chlóracetanilidy, cyklohexenónoximétery, diazíny, dichlórpropiónová kyselina a jej deriváty, dihydrobenzofurány, dihydrofuran-3-óny, dinitroanilíny, dinitrofenoly, difenylétery, dipyridyly, halogénkarboxylové kyseliny a ich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinóny, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftal-imidy, oxadiazoly, oxirány, Fenoly, estery aryloxy- a hetaryloxyťenoxypropiónovej kyseliny, kyselina fenyloctová a jej deriváty, kyselina 2-fenylpropiónová a jej deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazíny, kyselina pyridínkarboxylová a jej deriváty, pyrimidyléte ry, sulfónamidy, sulfonylmočoviny, triazíny, triazinóny, triazolinóny, triazolkarboxamidy a uracily.
Ďalej môže byť tiež výhodné použiť zlúčeniny vzorca (I), samotné alebo v kombinácii s ďalšími herbicídmi, vo forme zmesi s ďalšími prostriedkami na ochranu rastlín, napríklad spolu s prostriedkami na ničenie škodcov alebo fytopatogénnych húb alebo baktérií. Zaujímavá je ďalej miešateľnosť s roztokmi minerálnych solí, ktoré sa používajú na úpravu deficitu živín a stopových prvkov. Môžu sa pridať tiež neíytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Aplikačné dávky účinnej zlúčeniny vzorca (I) sú od 0,001 do 3,0, výhodne 0,01 až 1,0 kg/ha účinnej látky, v závislosti od cieľa ochrany, ročného obdobia, cielenej rastliny a štádia rastu.
Herbicídna účinnosť 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónov vzorca (I) sa demonštrovala pomocou nasledujúcich skleníkových pokusov.
Použitými kultivačnými nádobami boli plastové črepníky obsahujúce hlinitý piesok s približne 3,0 % humusu ako substrátu. Semená testovaných rastlín sa vysievali oddelene pre každý druh.
Na pre-emergentné ošetrenie sa účinná zlúčenina, ktorá bola suspendovaná alebo emulgovaná vo vode, aplikovala priamo po vysiatí pomocou dýz s jemnou distribúciou. Nádoby sa mierne zavlažili, aby sa podporilo klíčenie a rast, a potom sa zakryli priesvitnými plastickými poklepmi, pokým sa rastliny zakorenili. Toto zakrytie spôsobilo rovnomerné klíčenie testovaných rastlín, pokým toto nebolo nepriaznivo ovplyvnené účinnými zložkami.
Na post-emergentné ošetrenie sa testované rastliny najskôr nechali vyrásť do výšky 3 až 15 cm, v závislosti od charakteristiky rastliny, a až potom sa ošetrili účinnými zlúčeninami, ktoré boli suspendované alebo emulgované vo vode. Testované rastliny sa na tento účel buď vysiali priamo a rástli v tých istých nádobách, alebo sa najskôr nechali rásť oddelene ako sadenice a presadili sa do testovaných nádob niekoľko dní pred ošetrením. Aplikačná dávka pri post-emergentnom ošetrení predstavovala 0,125 alebo 0,0625 kg/ha účinnej látky.
V závislosti od druhu sa rastliny udržiavali pri teplote 10 až 25 °C alebo 20 až 35 °C. Testované obdobie trvalo od 2 do 4 týždňov. Počas tohto času sa rastliny pestovali a hodnotila sa ich odozva na jednotlivé ošetrenia.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo s použitím stupnice od 0 do 100. 100 znamená nevyklíčenie rastliny alebo úplné poškodenie najmenej jej nadzemných časti a 0 znamená žiadne poškodenie alebo normálny priebeh rastu.
Rastliny použité v skleníkových pokusoch patria k nasledujúcim druhom:
Vedecký názov Všeobecný názov
Chenopodium album Mrlík biely
Ipomoea spp. Povojnica
Polygenum persicaria Stavikrv broskyňolistý
Solanum nigrum Ľuľok čierny
Zea mays Kukurica
Zlúčenina 2.01 (tabuľka 2), pri post-emergentnej aplikácii v dávkach 0,125 a 0,0625 kg/ha účinnej látky mala veľmi dobrú účinnosť proti uvedeným jedno- a dvojklíčnym škodlivým rastlinám, spolu s dobrou toleranciou v kukurici.

Claims (11)

1.2-Benzoylcyklohexán-l,3-dióny všeobecného vzorca (I) v ktorom premenné majú nasledujúce významy:
R1, R2 znamenajú atóm vodíka, nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, CrC6-alkyl, CrC6-halogénalkyl, C|-C6-alkoxy-C|-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)„R7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 alebo -NR8CORS;
R3 predstavuje atóm vodíka, C1-C6-alkyl, C1-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R4 znamená atóm vodíka, CrC6-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C4-C6-cykloalkenyl, C3-C5-alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 alebo -CONR8R9 , pričom uvedené alkylové, cykloalkylové, alkenylové, cykloalkenylové a alkinylová zvyšky a R9 zvyškov -COR9, -CO2R9, -COSR9 a -CONR8R9 môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo môže k nim byť pripojená jedna až tri z nasledujúcich skupín hydroxylovú skupina, merkaptoskupina, aminoskupina, kyanoskupina, R10, -OR10, -SR10, -NRSR10, =NOR10, -OCOR10, SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONRSR10, Cj-Cr -alkyliminooxy, Ci-C4-al-koxyamino, C|-C4-alkylkarbonyl, C|-C4-alkoxy-C2-C6-alkoxy-karbonyl, Cj-C4-alkylsulfonyl, heterocyklyl, heterocyklyloxy, fenyl, fenyl-C!-C4-alkyl, hetaryl, fenoxy, fenyl-C2-C4-alkoxy a hetaryloxy, pričom posledných osem uvedených zvyškov môžu byť samotné substituované; X znamená kyslík alebo síru;
Z predstavuje kyslík alebo NR8;
m znamená 0 alebo 1; n predstavuje 0,1 alebo 2;
R5 znamená atóm vodíka, C|-C6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, Q-G.-alkoxy-Cj-tyalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R6 predstavuje C|-Cŕ-alkyl alebo C|-C6-halogénalkyl;
R7 znamená CrC6-alkyl, Cj-C6-halogénalkyl, C|-C6-alkoxy-C2-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
R8 predstavuje atóm vodíka alebo Ci-C6-alkyl;
R9 znamená CrC6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, fenyl alebo benzyl;
R10 predstavuje CfyQ-alkyl, C|-Cfj-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl alebo C3-C6-alkinyl;
Q znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cyklohexán-1,3-diónový kruh, ktorý'je pripojený v polohe 2;
pričom m znamená 1, ak R3 predstavuje atóm vodíka; alebo jeho poľnohospodársky využiteľná soľ.
2. 2-Benzoylcyklohexán-l,3-dión vzorca (I) podľa nároku 1, v ktorom Q znamená cyklohexán-l,3-diónový kruh vzorca (H) ktorý je pripojený v polohe 2, pričom
R11, R12, R14 a R16 znamenajú atóm vodíka alebo Ci-C4-alkyl;
R13 predstavuje atóm vodíka, Ci-C4-alkyl alebo C3-C4-cykloalkyl, pričom k posledným dvom uvedeným skupinám môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich substituentov, ako je halogén, CrC4-alkyltio alebo CrC4-alkoxy; alebo znamená tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrotiopyran-2-yl, tetrahydrotiopyran
-3-yl, tetrahydrotiopyran-4-yl, l,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, l,4-dioxan-2-yl, l,3-oxatiolan-2-yl, l,3-oxatian-2-yl, 1,3-ditiolan-2-yl alebo l,3-ditian-2-yl, pričom posledných šesť uvedených zvyškov môže byť substituovaných jedným až troma C1-C4-alkylovými zvyškami;
R15 znamená atóm vodíka, C,-C4-alkyl alebo C|-C6-alkoxykarbonyl; alebo
R13 a R16 spolu tvoria n väzbu alebo troj- až šesťčlenný karbocyklický kruh; alebo jednotka CR1!R14 môže byť nahradená skupinou C=O.
3. 2-Benzoylcyklohexán-l,3-dión vzorca (I) podľa nároku
1 alebo 2, v ktorom
R1 znamená nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, CrC6-alkyl, CpCf-halogénalkyl, CrC6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 alebo -S(O)„R7;
R2 predstavuje atóm vodíka alebo zvyšok, ako jc uvedené pre R1.
4. 2-Benzoylcyklohexán-l,3-dión vzorca (I) podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, kde m znamená 1.
5. 2-Benzoylcyklohexán-l,3-dión vzorca (la) o r! x v ktorom premenné R1 až R4, Q, X, Z a m majú významy uvedené v nárokoch 1 až 4.
6. Spôsob prípravy 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónov vzorca (I) podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa acyláciu nesubstituovaného alebo substituovaného cyklohexán-l,3-dió-nu Q s aktivovanou karboxylovou kyselinou (Hla) alebo s karboxylovou kyselinou (ΙΙΙβ), ii:« π:β kde premenné R1 až R4, X, Z a m majú významy uvedené v nároku 1 a L1 znamená nukleofilne vymeniteľnú odstupujúcu skupinu, a prípadne podrobenie acylačného produktu reakcii prešmyku v prítomnosti katalyzátora, za vzniku zlúčenín (I).
7. Derivát kyseliny benzoovej vzorca (Hla)
O RJ x
R1 v ktorom
R1, R2 znamenajú nitroskupinu, halogén, kyanoskupinu, tiokyanátovú skupinu, C, Cf-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, C;-C6alkoxy-CrC6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, -OR5 alebo S(O)nR7; m predstavuje 1;
R17 znamená hydroxylovú skupinu alebo zvyšok, ktorý' sa môže odstrániť hydrolýzou, a premenné R3 až R5 a R7, X, Z a n majú významy uvedené v nároku 1; pričom
R4 neznamená atóm vodíka, ak Z predstavuje NH a R1 a R2 znamenajú chlór, ako medziprodukt na prípravu zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1.
8. Derivát kyseliny benzoovej vzorca (Hla) podľa nároku 7, kde R17 znamená halogén, hydroxylovú skupinu alebo C|-C6-alkoxy.
9. Kompozícia, vyznačujúca sa tým, žc obsahuje herbicidne účinné množstvo najmenej jedného 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónu vzorca (I) alebo poľnohospodársky využiteľnej soli (I) podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 a pomocné látky používané vo formulácii prípravkov na ochranu rastlín.
10. Spôsob ničenia nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa herbicídne účinné množstvo najmenej jedného 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónu vzorca (I) alebo poľnohospodársky využiteľnej soli (I) podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 nechá pôsobiť na rastliny, ich životný priestor a/alebo na semená.
11. Použitie 2-benzoylcyklohexán-l,3-diónu vzorca (I) alebo jeho poľnohospodársky využiteľnej soli podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5 ako herbicídov.
SK867-99A 1997-01-03 1997-12-19 2-Benzoylcyklohexán-1,3-dióny, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie SK282886B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19700097A DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1997-01-03 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
PCT/EP1997/007211 WO1998029383A1 (de) 1997-01-03 1997-12-19 3-aminocarbonyl/3-aminothiocarbonyl-substituierte 2-benzoyl- cyclohexan-1,3-dione mit herbizider wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK86799A3 SK86799A3 (en) 1999-11-08
SK282886B6 true SK282886B6 (sk) 2003-01-09

Family

ID=7816805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK867-99A SK282886B6 (sk) 1997-01-03 1997-12-19 2-Benzoylcyklohexán-1,3-dióny, spôsob ich prípravy, kompozície s ich obsahom a ich použitie

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6310245B1 (sk)
EP (1) EP0960095B1 (sk)
JP (1) JP2001511118A (sk)
KR (1) KR20000062416A (sk)
CN (1) CN1245487A (sk)
AR (1) AR011355A1 (sk)
AT (1) ATE251120T1 (sk)
AU (1) AU744155B2 (sk)
BR (1) BR9714256A (sk)
CA (1) CA2277014A1 (sk)
DE (2) DE19700097A1 (sk)
EA (1) EA199900613A1 (sk)
HU (1) HUP0001009A3 (sk)
IL (1) IL130598A0 (sk)
NZ (1) NZ336450A (sk)
PL (1) PL334524A1 (sk)
SK (1) SK282886B6 (sk)
WO (1) WO1998029383A1 (sk)
ZA (1) ZA988B (sk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2259804T3 (es) * 1996-04-02 2006-10-16 Bayer Cropscience Ag Fenilcetoenoles sustituidos como pesticidas y herbicidas.
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
IES20070512A2 (en) * 2007-07-13 2008-10-01 Shane Murnaghan A cervical spine and neck support device
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
CN111269223B (zh) * 2020-04-07 2023-08-11 西安近代化学研究所 一种异噁唑肟酯类衍生物及其应用
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132915B1 (de) 2020-04-07 2023-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN112661668B (zh) * 2020-12-31 2023-07-28 辽宁先达农业科学有限公司 一种n-取代酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
MA21177A1 (fr) 1987-02-11 1988-10-01 May & Baker Ltd Diones cycliques.
US4938796A (en) 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
DE3743695A1 (de) 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US5834404A (en) 1994-11-07 1998-11-10 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted bicycloheptanedione derivative and herbicide
JP4240531B2 (ja) * 1995-02-24 2009-03-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンゾイル誘導体
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones

Also Published As

Publication number Publication date
DE59710822D1 (de) 2003-11-06
HUP0001009A3 (en) 2002-01-28
US6310245B1 (en) 2001-10-30
EP0960095A1 (de) 1999-12-01
HUP0001009A2 (hu) 2000-06-28
JP2001511118A (ja) 2001-08-07
AR011355A1 (es) 2000-08-16
BR9714256A (pt) 2000-04-18
WO1998029383A1 (de) 1998-07-09
IL130598A0 (en) 2000-06-01
KR20000062416A (ko) 2000-10-25
AU5985098A (en) 1998-07-31
EP0960095B1 (de) 2003-10-01
EA199900613A1 (ru) 2000-02-28
NZ336450A (en) 2001-05-25
CN1245487A (zh) 2000-02-23
ATE251120T1 (de) 2003-10-15
AU744155B2 (en) 2002-02-14
ZA988B (en) 1999-07-02
PL334524A1 (en) 2000-02-28
DE19700097A1 (de) 1998-07-09
CA2277014A1 (en) 1998-07-09
SK86799A3 (en) 1999-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6432881B1 (en) 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione as herbicides
US6310245B1 (en) 3-aminocarbonyl/3-aminothiocarbonyl-substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect
US6576596B1 (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect
US6271179B1 (en) Benzylidene pyrazolones, production and use thereof
JP4242454B2 (ja) 置換４−ベンゾイルピラゾール
US6372693B1 (en) Substituted 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexane-1,3-diones
US6566307B1 (en) α,α′-substituted n-alkyl-3-alkenylbenzoyl-pyrazol-derivatives
AU748974B2 (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
US6475957B1 (en) N-cycloalkyl-3-alkenybenzoyl-pyrazole derivatives
CA2289112A1 (en) Substituted 4-(3-alkenylbenzoyl)-pyrazoles
CZ234199A3 (cs) 3-Aminokarbonyl/3-aminothiokarbonylsubstituované 2-benzoyIcyklohexan-l,3-diony s herbicidním účinkem
CZ394999A3 (cs) Substituované 2-(3- alkenylbenzoyl)cyklohexan-l,3-diony
MXPA99006214A (en) Substituted 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones with herbicidal effect