JP2579663B2 - 置換環式ジオン化合物、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成物 - Google Patents

置換環式ジオン化合物、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の、除草活性を有する置換環式ジオン
化合物、その製造方法及びこれを含有する組成物に関す
る。
アリール基とカツプルさせたシクロヘキサンジオンを
含有する除草剤組成物は例えばEP−Ａ−90262号、EP−
Ａ−137,963号、EP−Ａ−135,191号及びEP−Ａ−186,11
9号公報に記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；基： は式： （式中、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は水素又はメ
チル基である）の基であり;R1は10個までの環原子（こ
の環原子の３個までは酸素、窒素及び硫黄から選ばれた
原子である）を含有するモノ−又は縮合ビシクロ複素環
でありかつこの複素環はオキソ、メルカプト、ハロ、ニ
トロ、シアノ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ア
ミド、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アル
キニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、アリール（弗素、塩素、臭素、C1−C6アルキル又は
C1−C6アルコキシで置換されていてもよい）、ヒドロキ
シ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニル、モノ−又はジアルキルカルバモイル、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ス
ルホンアミド、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカ
ルボニルアミノ、ピリジル又はチエニル基かなる群から
選ばれた１個又はそれ以上の基によって置換されていて
もよい；但し、Ｘが酸素である場合、R1はピリジル、ピ
リミジニル又は置換メチレンジオキシベンゼンではない
ものとする〕で表される置換環式ジオン化合物又はその
塩、エナミン又はその類似物、アシレート、スルホネー
ト、カルバメート又はエーテル誘導体が提供される。
式（Ｉ）の化合物は多数の互変異性体の形、例えば （式中、R1、Ｘ、X1、X2及びＹは式（Ｉ）について定義
したものと同一の意義を有する）の形で存在し得る。Ｙ
がX1又はX2を担持している炭素原子に隣接する炭素原子
上に水素置換基を含有している場合に更に別の互変異性
体が存在する。かかる形は全て本発明の範囲に包含され
る。
式（Ｉ）の化合物が上記の方法で遊離のヒドロキシル
基又はチオール基を含有している場合には、該化合物か
らその塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナミン又
はその類似物、アクリレート、スルホネート、カルバメ
ート又はエーテルを誘導し得る。
適当な農園芸的に許容され得る塩としてはナトリウ
ム、カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩のごとき
塩が挙げられる。
アンモニウム塩の例としては式:N+RcRdReRf（式中のR
c,Rd,Re及びRfは各々、水素及び場合により例えばヒド
ロキシル基により置換されたC1-10アルキル基から選ば
れる）のイオンとの塩が挙げられる。Rc,Rd,Re及びRfの
いずれかが場合により置換されたアルキル基である場合
には、これらは１〜４個の炭素原子を含有していること
が適当である。
適当なアクリレート又はエーテル誘導体は、OH部分
が、それぞれ、式：−OCOR2又は−OR2（R2は例えば炭素
数が１〜６個の、場合により置換されたアルキル基又は
アリール基例えばフエニル基である）の基に転化された
化合物である。
適当なカルバメート誘導体は、OH部分が基： （式中、R3及びR4は、各々、水素又は前記の基R2であ
る）に転化されている化合物である。
Ｘ、X1及びX2は酸素であることが好ましい。
本明細書中で使用されている“エナミン又はその類似
物”という用語は、Ｘ又はX1の一方が酸素であり、他方
がNR3R4、弗素のごときハロゲン又はSR2により置換され
ている誘導体を意味する。
これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。
R1は、前記した通り、モノ−又は縮合ビシクロ複素環
でありそしてこれは芳香族又は非芳香族環であり得る。
R1は10個までの環原子を含有しており、この環原子の３
個までは酸素、窒素及び硫黄から選ばれる。
R1が単環式環である場合には、これは７個までの環原
子を有するヘテロアリール（heteroaryl）基であること
が適当であり、この環原子の３個までは酸素、窒素及び
硫黄から選ばれる。本明細書中で使用される“ヘテロア
リール基”という用語は芳香族複素環（aromatic heter
ocyclic）を意味する。
R1が縮合二環式環である場合には、２つの環の一方又
は両方がヘテロ原子を含有することができかつこれらの
環はそのいずれかによつて基： に結合し得る。
かかる複素環式基の例としてはフリル、チエニル、ピ
ロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、イミダ
ゾイル、トリアゾリル、ジチオール、オキサチオール、
イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサジアゾリル、チオジアゾリル、オキサ
トリアゾリル、ジオキサゾリル、オキサチアゾリル、オ
キサチオール、ジオキシニル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、ピペラジニル、ピペラジニル、プリアジニル、オキ
サジニル、イソキサジニル、オキサチアジニル、モルフ
リニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニル、ジア
ゼピニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベン
ゾチエニル、イソベンゾチエニル、チオナフタレニル、
イソチオナフタレニル、インドリル、イソインドリル、
インダゾリル、インドレニニル、イソベンザゾリル、ピ
ラノピロリル、イソインダゾリル、インドキサジニル、
ベンゾキサゾリル、ペンゾピラニル、キノリニル、イソ
キノリニル、シノリニル、フタラジニル、キノキサリニ
ル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニ
ル、ピラニル、チオピラニル、クロメニル、チアクロメ
ニル、ベンゾキサジニル、ベンゾイソキサジニル及びプ
リン基が挙げられる。
複素環式基R1の特定の例としてはフリル、チアゾリ
ル、チエニル、ベンゾキサゾリル、ピラゾリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル及びベンゾキサゾリル基が挙げられ
る。
これらの複素環式基は炭素原子を介して又は場合によ
り窒素原子を介して結合され得る。
適当な複素環式基R1は10個まで好ましくは７個までの
炭素原子を含有する。
基R1及びR8について場合により存在する適当な置換基
としては、オキソ、メルカプト、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ又はヨードのごときハロ、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、モノ又はジアルキルアミノ、アミド、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリフルオル
メチルのごときハロアルキル、トリフルオルメトキシの
ごときハロアルコキシ、フエニル又はナフチルのごとき
場合により置換されたアリール、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、モノ
−又はジアルキルカルバモイル、アルキルチオ、アルキ
ルスルフイニル、アルキルスルホニル、スルホンアミ
ド、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルア
ミノ又はピリジル及びチエニルのごとき複素環式基から
選ばれた１種又はそれ以上の基が挙げられる。
これらの置換基は基R1の炭素及び（又は）窒素原子に
結合され得る。
上記した置換基の中でアルキル、アルケニル又はアル
ケニル基又は部分は１〜６個の炭素原子を含有している
ことが好ましい。アリール基について場合に存在する適
当な置換基としてはフルオロ、クロロ又はブロモのごと
きハロ、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシ基が挙げられ
る。
好ましい態様においてはR1はピリジル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル又はピラジニル基のごとき、１個又は
２個の窒素原子を含有する６員ヘテロアリール環であ
る。
他の好ましい態様においては、R1は５員ヘテロアリー
ル基であるか又は５員ヘテロアリール基を含有する。
例えばR1は下記の式の基： 〔式中、R5は水素、C1−C4アルキル基好ましくはC1−C2
アルキル基、又はフエニル基のごとき置換されていても
よいアリール基であり、R6、R7及びR8は、各々、（１）
水素；（２）ハロゲン好ましくは塩素、弗素又は臭素，
（３）C1−C4アルキル基好ましくはメチル基；（４）ハ
ロアルコキシ基好ましくはOCF3;（５）C1−C4アルコキ
シ基好ましくはメトキシ基；（６）シアノ基；（７）ニ
トロ基；（８）C1−C4ハロアルキル基好ましくはトリフ
ルオルメチル基；（９）R9SOn−（式中、ｎは０、１又
は２、好ましくは２の整数であり、R9は、 （ａ）C1−C4アルキル基，好ましくはメチル基； （ｂ）ハロゲン、シアノ基、C1−C2アルコキシ基又はC1
−C2アルキルチオ基で置換されたC1−C4アルキル基、好
ましくはクロルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオ
ルメチル又はシアノメチル基； （ｃ）フェニル基；又は （ｄ）ベンジル基； である）；（10）−NR10R11（式中、R10及びR11は、各
々、水素又はC1−C4アルキル基である）；（11）R12C
（Ｏ）−（式中、R12はC1−C4アルキル基又はC1−C4ア
ルコキシ基である）；（12）−SO2NR10R11（式中、R10
及びR11は前記の意義を有する）；又は（13）−Ｎ
（R10）Ｃ（Ｏ）R11（式中、R10及びR11は前記の意義を
有する）；である〕から選ばれる。
特に、R1は式： （式中、R5及びR6は前記の意義を有する）の基である。
特に、R5は直鎖状又は分岐鎖であり得るC1-6アルキル
基であるか又はフエニル、ｐ−クロルフエニル、ｐ−メ
トキシフエニル又はｐ−メチルフエニル基のごとき置換
基を有していてもよいフエニル基である。
好ましい基R6はハロアルキル基、特に、トリフルオル
メチル基である。
更に別の態様によれば、R1は式： 〔式中、R6、R7及びR8は前記の意義を有し、R12又はR13
の一方は＝Ｎ−であり、他方はＣ（R14）であり、R14は
水素、塩素、弗素又は臭素のごときハロゲン；メチル基
のごときC1−C4アルキル基;OCF3;メトキシ基のごときC1
−C4アルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオル
メチル基のごときC1−C4ハロアルキル基;R15SOm（式
中、ｍは０、１又は２、好ましくは２の整数であり、R
15はメチル基のごときC1−C4アルキル基である）であ
る〕の基である。
更に、R1は式： （式中、Ｚは酸素、硫黄及び窒素から選ばれたヘテロ原
子を３個まで含有する、５員又は６員の飽和又は不飽和
縮合環である）の二環式基であり得る。環Ｚは２個の酸
素原子又は、酸素原子又は硫黄原子と窒素原子とを含有
していることが好ましい。従つて基R1の例として （式中、R6は前記の意義を有する）が挙げられる。
基： は、前記した通り、式： の基である。
R16、R17、R18、R19、R20及びR21は水素又はC1-4アル
キル基、特にC1-2アルキル基である。
R16、R17、R18、R19、R20及びR21は水素又はメチル基
であることが最も好ましい。
特に好ましい群の化合物は式（IA）： （式中、R25は置換されていてもよいヘテロアリール基
であり、R16、R17、R20及びR21は前記の意義を有する
が、但し、少なくともR16とR17又はR20とR21は両方とも
が水素ではないものとする）で表わされる化合物又はそ
の塩、アシレート又はスルホネート誘導体である。
R16、R17、R20及びR21はC1-4アルキル基、特にメチル
基であることが好ましい。
式（Ｉ）の化合物の例を第Ｉ表及び第II表に示す。
式（Ｉ）の化合物は式（II）： （式中のR1、Ｘ、X1及びX2は式（Ｉ）において定義した
ものと同一の意義を有する）の化合物をシアナイド（シ
アンイオン）供給源及び温和な塩基の存在下で転移させ
ることにより製造し得る。
反応はアセトニトリルのごとき不活性溶剤の存在下、
−30℃〜90℃、好ましくは20℃〜40℃の温度で行うこと
が適当である。
適当なシアナイド供給源としてはシアン化ナトリウム
及びカリウムのごときアルカリ金属シアン化物；アセト
ン又はメチルイソブチルケトンシアンヒドリンのごとき
アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するメチルアル
キルケトンのシアンヒドリン；アセトアルデヒド、プロ
ピオンアルデヒド等のシアンヒドリンのごときベンズア
ルデヒド又はC2−C5脂肪族アルデヒドのシアンヒドリ
ン；シアン化亜鉛；トリ（低級アルキル）シリルシアナ
イド、特にトリメチルシリルシアナイド；及びシアン化
水素自体が挙げられる。
好ましいシアナイド供給源はアセトンシアンヒドリン
である。
シアナイド供給源の使用量は反応を促進するのに十分
な量、例えば、式（II）の化合物の１〜50モル％、好ま
しくは１〜10モル％である。
上記の反応で使用するのに適当な温和な塩基としては
第３アミンのごとき有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩及
び燐酸塩のごとき無機塩基が挙げられる。適当な第３ア
ミンとしてはトリエチルアミンのごときトリアルキルア
ミン、トリエタノールアミンのごときトリアルカノール
アミン及びピリジンが挙げられる。適当な無機塩基とし
ては炭酸カリウム及び燐酸トリナトリウムが挙げられ
る。
塩基は式（II）の化合物の約１〜４モル％、好ましく
は約２モル％の量で使用することが適当である。
式（Ｉ）の化合物は式（III）： （式中のX1、X2及びＹは式（Ｉ）において定義したもの
と同一の意義を有する）の化合物と、式（IV）： R1CXZ （IV） （式中のR1及びＸは式（Ｉ）において定義したものと同
一の意義を有し、Ｚは脱離性基である）の化合物と塩基
の存在下で反応させることにより製造し得る。
上記の反応で使用するのに適当な塩基は、式（II）の
化合物の転移での使用について述べた温和な塩基であ
る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
適当な脱離性基Ｚとしては塩素イオンのごときハロゲ
ンイオンが挙げられる。
反応はジクロルメタン、1,2−ジクロルエタン、トル
エン、アセトニトリル又はジメチルホルムアミドのごと
き不活性有機溶剤の存在下、０〜50℃の温和な温度、好
都合には室温で行うことが適当である。
式（Ｉ）の化合物は、また、式（III）の化合物と式
（Ｖ）： R1CXOH （Ｖ） （式中、R1及びX1は式（Ｉ）において定義したものと同
一の意義を有する）の酸とを脱水剤及び塩基性有機触媒
の存在下で反応させることにより製造し得る。
適当な脱水剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（DCC）が挙げられ、これは前記式（III）及び（Ｖ）
の化合物の少なくとも１モル当量の量で使用される。
適当な塩基性有機触媒の例としては４−ジメチルアミ
ノピリジン（DMAP）及び４−ピロリジノピリジン（PP
Y）が挙げられる。
反応はアセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロ
ルメタン又は1,2−ジクロルエタンのごとき不活性有機
溶剤中で行うことが適当である。適当な温度、例えば０
〜40℃、好ましくは、周囲温度を使用し得る。
別法として、式（Ｉ）の化合物は前記式（III）の化
合物と式（VI）： R1CXCN （VI） （式中、R1及びＸは前記の意義を有する）の化合物とを
塩基及びルイス酸の存在下で反応させることにより製造
し得る。
適当な塩基は前記式（II）の化合物の転移での使用に
ついて述べた温和な塩基である。
適当なルイス酸は塩化亜鉛及び三塩化アルミニウム、
好ましくは塩化亜鉛である。
反応はアセトニトリル又は塩化メチレンのごとき有機
溶剤中において、−20℃〜＋40℃の適度な温度で行われ
る。
塩化亜鉛と塩基の両者を式（III）及び（VI）の化合
物について僅かに過剰に使用することが適当である。
式（III）、（IV）、（Ｖ）及び（VI）の化合物は既
知化合物であるか、又は既知化合物から慣用の方法で製
造し得る。
例えば、式（Ｖ）の化合物の特定の例は式（VA）： （式中のR5及びR6は前記の意義を有する）の化合物であ
る。
これらの化合物は反応工程Ａに示すごとくして製造し
得る。
反応工程図Ａの第１工程について適当な条件はR.Jone
s,JACS733686に記載されている。
以後の工程はGB2.149,402A公報に概説されている。
式（III）の化合物の特定の例は式（IIIA）： の化合物である。
R16、R17、R20及びR21がメチル基又は水素である式
（IIIA）の化合物及びその製造はRiedl及びRisseにより
報告されている（Justus Liebigs Annalen der Chemie,
1954,585,209参照）。
R16、R17、R20及びR21が同一でかつC1-4アルキル基で
ある、式（IIIA）の化合物は下記の反応工程Ｂに従って
製造し得る： 上記式においてＸ′はハロゲンイオン、特に沃素イオ
ンのごとき脱離性基である。適当な反応条件は前記文献
の記載から明らかであろう。例えば、反応工程図Ｂの第
１工程で使用するのに適当な塩基はメタノール中のナト
リウムメトキシドである。反応工程図Ｂの第１工程で使
用するのに適当な酸は塩酸のごとき無機酸である。
前記反応の第１工程の反応条件を調節することによ
り、R20及び（又は）R21が水素である、式（IIIA）の化
合物を得ることができる。
別法として、式（IIIA）の化合物はMurin等によって
報告されている方法（Chem,Ber.1959,92,2033参照）又
はこれに類似する方法により製造し得る。
この方法においては、式（IIIA）の化合物は式（VI
I）： の化合物を、メタノールのごとき有機溶剤中においてナ
トリウムメトキシドのごとき塩基の存在下で環化するこ
とにより製造し得る。式（VII）の化合物は反応工程図
Ｃに示す方法で製造し得る。
反応工程図Ｂの各工程についての詳細な条件は使用す
る特定の化合物に応じて変動しかつ日常的な方法及び適
切な文献により決定し得るであろう。
式（VIII）の化合物は式（IX）： の化合物を式R20X′の化合物及びついで場合によりR
21X′の化合物と、メタノールのごとき有機溶剤中にお
いてナトリウムメトキシドのごとき塩基の存在下で反応
させることにより製造し得る（上記式中のR20、R21及び
Ｘ′は前記の意義を有する）。
R20とR21が同一である場合には反応は一工程で行い得
る。反応条件を制御することにより、反応の程度（すな
わち、メチレン基上の水素原子の１個をR20により置換
するか又は両者をR20により置換するか）を決定し得
る。
式（IX）の化合物は式（Ｘ）： （式中、R16及びR17は前記の意義を有する）の化合物を
慣用の条件下で（ａ）リチウムジイソプロピルアミドの
ごとき強塩基及び（ｂ）CH3O2CClと反応させることによ
り製造し得る。
式（Ｘ）の化合物は式（XI）： の化合物と式:R16X′の化合物とを塩基の存在下で反応
させついで場合によりR17X′と反応させることにより製
造し得る（上記式中のR16、R17及びＸ′は式（IX）の化
合物の反応について述べたものと同一の意義を有す
る）。
別法として、式（IA）の化合物は反応工程図（ｃ）で
述べたごとき（VIIIA）の化合物と式（XII）： （式中、R1は前記の意義を有する）とを三塩化アルミニ
ウムの存在下で反応させることにより製造し得る。
この形式の反応はMerenyi及びNilson）により報告さ
れている（Acta Chem.Scand,1963,17,1801及びActa Che
m.Scand,1964,68,1368参照）。
式（XII）の化合物は既知化合物であるか又は既知化
合物から慣用の方法により製造し得る。
更に、R16、R17、R20及びR21が同一である式（IA）の
化合物は式（XIII）： の化合物と式R16X′の化合物（上記式中のR1、R16及び
Ｘ′は前記の意義を有する）とを塩基の存在下で反応さ
せることにより製造し得る。
この反応で使用するのに適当な塩基はナトリウムメト
キシドのごとき強塩基である。
反応はメタノールのごとき有機溶剤中で、０〜100℃
の温度で行うことが適当である。
前記式（Ｉ）の化合物は除草剤として活性であり、そ
れ故本発明の別の要旨によると、望ましくない植物に又
は該植物の生長媒質に前記した式（Ｉ）の化合物を有効
量で施用することから成る、望ましくない植物に重大な
損傷を与えるか又はこれを枯死させる方法を提供する。
前記式（Ｉ）の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草を
含めて広範囲の雑草に対して活性である。該化合物は或
る植物、特にトウモロコシに対して若干の選択性を示し
得る。
前記式（Ｉ）の化合物は植物に直接施用するか（発芽
後施用）又は植物の発芽前の土壌に施用できる（発芽前
施用）。
前記式（Ｉ）の化合物はそれ自体で植物の生長を抑制
するか、植物に重大な損傷を与えるか又は植物を枯死さ
せるのに使用できるが、固体又は液体の希釈剤よりなる
担体と混合して本発明の化合物を含んでなる組成物の形
で用いるのが好ましい。
それ故、なお別の要旨によると、本発明は前記式
（Ｉ）の化合物と不活性担体又は希釈剤とを含有してな
る、植物の生長抑制組成物、植物に損傷を与える組成物
又は植物枯死用組成物を提供する。
前記式（Ｉ）の化合物を含有する組成物には直ちに使
用するのに用意された希釈組成物と使用する前に通常水
で希釈することを必要とする濃厚な組成物とがある。該
組成物は0.01〜90重量％の活性成分を含有するのが好ま
しい。使用するのに用意された希釈組成物は0.01〜２％
の活性成分を含有するのが好ましく、然るに濃厚組成物
は20〜90％の活性成分を含有できるが20〜70％が通常好
ましい。
固体組成物は、活性成分を、微細に分割した固体希釈
剤例えばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマ
イト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラ
ー土及び石膏と混合した粒剤又は散剤の形であり得る。
固体組成物はまた粉末又は顆粒が液体に分散するのを促
進させる湿潤剤を含んでなる分散性粉末又は顆粒の形で
もあり得る。粉末の形の固体組成物は葉状粉塵として施
用できる。
液体組成物は、場合によっては表面活性剤を含む水に
入れた活性成分の溶液又は分散液よりなるか又は水中に
液滴として分散される水非混和性有機溶剤に入れた活性
成分の溶液又は分散液よりなり得る。
表面活性剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性
の薬剤であり得る。陽イオン性薬剤は例えば第四級アン
モニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニ
ウム）である。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸
の脂肪族モノエステルの塩、例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム及びスルホン化芳香族化合物の塩例えばドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリ
ウム、カルシウム及びアンモニウム、スルホン酸ブチル
ナフタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピ
ル−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物であ
る。適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又は
セチルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキ
シドとの縮合物生成物あるいはオクチルフェノール又は
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキ
ルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物であ
る。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトー
ル無水物から誘導された部分エステル例えばソルビタン
モノラウレート、エチレンオキシドと前記部分エステル
との縮合生成物、及びレシチンである。
水溶液又は分散液は１つ又はそれ以上の湿潤剤又は分
散剤を場合によっては含む水又は有機溶剤に活性成分を
溶解し、次いで有機溶剤を用いた時にはこうして得られ
た混合物を、１つ以上の湿潤剤又は分散剤を場合によっ
ては含む水に添加することにより調製できる。適当な有
機溶剤には例えばエチレンジクロライド、イソプロピル
アルコール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコ
ール、トルエン、ケロシン、メチルナフタリン、キシレ
ン類及びトリクロルエチレンがある。
水溶液又は分散液の形で用いる組成物は活性成分を高
い割合で含む濃厚液の形で一般に供給され、該濃厚液は
次いで使用前に水で希釈される。これらの濃厚液は長期
間の貯蔵に耐えることが通常必要とされ、しかもかよう
な貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によりこれらを
施用するのができるような十分な時間均質なまゝである
水性液剤を形成できることが必要とされる。濃厚液は20
〜90重量％の１つ又はそれ以上の活性成分を含むのが都
合良く、20〜70重量％の有効成分を含むのが好ましい。
使用するのに用意された希釈液剤は、意図した目的に
応じて１つ又はそれ以上の活性成分を種々の量で含有で
き;0.01〜10.0重量％、好ましくは0.1〜２重量％の１つ
又はそれ以上の活性成分を通常用いる。
好ましい形の濃厚組成物は、微細に分割されしかも表
面活性剤及び懸濁剤の存在下に水に分散させた活性成分
を含有する。適当な懸濁剤は親水コロイドであり例えば
ポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキシメチル
セルロースがあり、植物ゴム例えばアラビアゴム及びト
ラガカントゴムである。好ましい懸濁剤は揺変特性もま
た付与し且つ濃厚液の粘度を増大させる薬剤である。好
ましい懸濁剤の例には、水和したコロイド状無機ケイ酸
塩、例えばモンモリロン石、バイデライト、ノントロン
石、ヘクトライト、サポー石及びソーコナイトがある。
ベントナイトが特に好ましい。他の懸濁剤にはセルロー
ス誘導体及びポリビニルアルコールがある。
本発明の化合物の施用率は、例えば用いるに選んだ化
合物、生長を抑制しようとする植物の種類、用いるに選
んだ処方物及び化合物を葉又は根の吸収に施用しようと
するかどうかを含めて多数の因子に応じて決まる。しか
しながら、一般的な手引としては、１ヘクタール当り0.
005〜20Kgの施用率が適当であり、１ヘクタール当り0.1
〜10Kgの施用率が好ましくあり得る。
本発明の組成物は本発明の１つ又はそれ以上の化合物
に加えて、生物学的活性を有するが、本発明のでない化
合物の１つ又はそれ以上を含有できる。それ故尚別の具
体例によると、本発明は前記式（Ｉ）の少なくとも１つ
の除草化合物と少なくとも１つの他の除草剤との混合物
よりなる除草組成物を提供する。
別の除草剤は前記式（Ｉ）を有しない何れかの除草剤
であり得る。一般には特定の用途に補完作用をもつ除草
剤である。例えば或る情況では接触剤除草剤と混合して
前記式（Ｉ）の化合物を用いるのが望ましくあり得る。
有用な補完除草剤の例には次のものがある： A.ベンゾ−2,1,3−チアジアジン−４−オン−2,2−ジオ
キシド例えば３−イソプロピルベンゾ−2,1,3−チアジ
アジン−４−オン−2,2−ジオキシド（ベンタゾン）； B.ホルモン除草剤、特にフェノキシアルカン酸例えば４
−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸（MCPA）、２−
（2,4−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸（ジクロル
プロプ）、2,4,5−トリクロルフェノキシ酢酸（2,4,5−
Ｔ）、４−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）酪酸
（MCPB）、2,4−ジクロルフェノキシ酢酸（2,4−Ｄ）、
４−（2,4−ジクロルフェノキシ）酪酸（2,4−DB）、２
−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸
（メコプロプ）及びこれらの誘導体（例えば塩、エステ
ル及びアミド）； C.3−〔４−（４−ハロフェノキシ）フェニル〕−1,1−
ジアルキル尿素例えば３−〔４−（４−クロルフェノキ
シ）フェニル〕−1,1−ジメチル尿素； D.ジニトロフェノール類及びこれらの誘導体（例えばア
セテート）例えば２−メチル−4,6−ジニトロフェノー
ル（DNOC）、２−ｔ−ブチル−4,6−ジニトロフェノー
ル（ジノテルブ）、２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフ
ェノール（ジノセブ）及びそのエステル、ジノセブアセ
テート； E.ジニトロアニリン除草剤例えばN,N′−ジエチル−2,6
−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−ｍ−フェニレン
ジアミン（ジニトラミン）、2,6−ジニトロ−N,N−ジプ
ロピル−４−トリフルオルメチルアニリン（トリフルラ
リン）及び４−メチルスルホニル−2,6−ジニトロ−N,N
−ジプロピルアニリン（ニトラリン）； F.フェニル尿素除草剤例えばＮ′−（3,4−ジクロルフ
ェニル）−N,N−ジメチル尿素（ジウロン）及びN,N−ジ
メチル−Ｎ′−〔３−（トリフルオルメチル）フェニ
ル）尿素（フルメツロン）； G.フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメート例
えば３−〔メトキシカルボニルアミノ〕フェニル（３−
メチルフェニル）カルバメート（フェンメジファム）及
び３−〔エトキシカルボニルアミノ〕フェニルフェニル
カルバメート（デスメジファム）； H.2−フェニルピリダジン−３−オン例えば５−アミノ
−４−クロル−２−フェニルピリダジン−３−オン（ピ
ラゾン）； I.ウラシル除草剤例えば３−シクロヘキシル−5,6−ト
リメチレンウラシル（レナシル）、５−ブロム−３−se
c−ブチル−６−メチル−ウラシル（ブロマシル）及び
３−ｔ−ブチル−５−クロル−６−メチル−ウラシル
（テルバシル）； J.トリアジン除草剤例えば２−クロル−４−エチルアミ
ノ−６−（ｉ−プロピルアミノ）−1,3,5−トリアジン
（アトラジン）、２−クロル−4,6−ジ（エチルアミ
ノ）−1,3,5−トリアジン（シマジン）及び２−アジド
−４−（ｉ−プロピルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,
5−トリアジン（アジプロトリン）； K.1−アルコキシ−１−アルキル−３−フェニル尿素除
草剤例えば３（3,4−ジクロルフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチル尿素（リヌロン）、３−（４−クロルフ
ェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（モノリヌロ
ン）、３−（４−ブロム−４−クロルフェニル）−１−
メトキシ−１−メチル尿素（クロルブロムロン）； L.チオールカルバメート除草剤例えばＳ−プロピルジプ
ロピルチオカルバメート（ベルノレート） M.1,2,4−トリアジン−５−オン除草剤例えば４−アミ
ノ−4,5−ジヒドロ−３−メチル−６−フェニル−1,2,4
−トリアジン−５−オン（メタミトロン）及び４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−4,5−ジヒドロ−３−メチルチオ
−1,2,4−トリアジン−５−オン（メトリブジン）； N.安息香酸除草剤例えば2,3,6−トリクロル安息香酸
（2,3,6−TBA）、3,6−ジクロル−２−メトキシ安息香
酸（ジカンバ）及び３−アミノ−2,5−ジクロル安息香
酸（クロラムベン） O.アニリド除草剤例えばＮ−ブトキシメチル−クロル−
２′,6′−ジエチルアセトアニリド（ブタクロル）、対
応のＮ−メトキシ化合物（アラクロル）、対応のＮ−ｉ
−プロピル化合物（プロパクロル）、３′,4′−ジクロ
ルプロピオンアニリド（プロパニル）及び２−クロル−
Ｎ−〔ピラゾール−１−イルメチル〕アセト−２′,6′
−キシリジド（メタザクロル）； P.ジハロベンゾニトリル除草剤例えば2,6−ジクロルベ
ンゾニトリル（ジクロベニル）、3,5−ジブロム−４−
ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモキシニル）及び3,5
−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリル（イオキシ
ニル）； Q.ハロアルカン除草剤例えば、2,2−ジクロルプロピオ
ン酸（ダラポン）、トリクロル酢酸（TCA）及びこれの
塩； R.ジフェニルエーテル除草剤例えば４−ニトロフェニル
２−ニトロ−４−トリフルオルメチルフェニルエーテル
（フルオロジフェン）、メチル５−（2,4−ジクロルフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエート（ビフェノック
ス）、２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）安息香酸（アシフルオルフェン）
及びこれの塩及びエステル、２−クロル−４−トリフル
オルメチルフェニル３−エトキシ−４−ニトロフェニル
エーテル（オキシフルオルフェン）及び５−（２−クロ
ル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシ−Ｎ−（メ
チルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド（ホメサフ
ェン）；及び S.フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤例えば２
−〔４−（４′−トリフルオルメチルフェノキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル（トリホップ
−メチル）、２−｛４−〔（５−トリフルオルメチル）
−２−（ピリジニル）オキシ〕フェノキシ｝プロパン酸
（フルアジホップ）及びこれのエステル、２−｛４−
〔（３−クロル−５−トリフルオルメチル）−２−（ピ
リジニル）オキシ〕フェノキシ｝プロパン酸（ハロキシ
ホップ）及びこれのエステル、２−｛４−〔（６−クロ
ル−２−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ｝プロパ
ン酸（キシロホップ）及びこれのエステル；及び T.シクロヘキサンジオン除草剤例えば2,2−ジメチル−
4,6−ジオキソ−５−｛１−〔（２−プロペニルオキ
シ）アミノ〕−ブチリジン｝シクロヘキサンカルボン酸
（アロキシジム）及びこれの塩、２−（１−エトキシイ
ミノ）ブチル−５−〔２−（エチルチオ）−プロピル〕
−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキサン−１−オン（セ
トキシジム）、２−〔１−（３−クロルアリルオキシイ
ミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３
−ヒドロキシシクロヘキス−２−エノン（クロプロキシ
ジム）、２−〔（１−エトキシイミノ）ブチル〕−３−
ヒドロキシ−５−チアン−３−イルシクロヘキス−２−
エノン（シクロキシジム）；及び U.スルホニル尿素除草剤例えば２−クロル−Ｎ−（４−
メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド（ク
ロルスルフロン）、メチル２−｛〔（（4,6−ジメチル
−２−ピリミジニル）アミノ）カルボニル〕アミノ｝−
スルホニル安息香酸（スルホメツロン）、２−｛〔（３
−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−
２−イル）カルボニル）アミノ〕スルホニル｝安息香酸
（メトスルフロン）及びこれのエステル； V.イミダゾリジノン除草剤例えば２−（4,5−ジヒドロ
−４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイミダゾ
ール−２−（イミダゾリン−２−イル）キノリン−３−
カルボン酸（イマザキン）、メチル６−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イル）−ｍ−トル
エート及びｐ−トルエート異性体（AC222293）； W.アリールアニリド除草剤例えば１−メチルエチル−Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロル−４−フルオルフェニ
ル）−Ｌ−アラニン（フラムプロプ−イソプロピル）、
エチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（3,4−ジクロルフェニ
ル）−DL−アラニネート（ベンゾイルプロプ−エチ
ル）、Ｎ−（2,4−ジフルオルフェニル）−２−〔３−
（トリフルオルメチル）フェノキシ〕−３−ピリジンカ
ルボキサミド（ジフルフェニカン）；及び X.アミノ酸除草剤例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシ
ン（グリホセート）及びDL−ホモアラニン−４−イル
（メチル）ホスフィン酸（ホスフィノトリシン）及びこ
れらの塩及びエステル；及び Y.有機ヒ素系除草剤例えばモノナトリウムメタンヒ酸塩
（MSMA）；及び Z.種々の除草剤、例えば以下の除草剤、N,N−ジメチル
−ジフェニルアセトアミド（ジフェンアミド）、Ｎ−
（１−ナフチル）フタルアミン酸（ナプタラム）及び３
−アミノ−1,2,4−トリアゾール、２−エトキシ−2,3−
ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフランメタンスルホネ
ート（エトフメセート）、７−オキサビシクロ（2,2,
1）ヘプタン、１−メチル−４−（１−メチルエチル）
−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−エキソ（シン
メチリン）； AA.有用な接触型除草剤の例には次のものがある： ビピリジリウム除草剤例えば活性部分が1,1′−ジメ
チル−4,4′−ジピリジリウムイオンである除草剤（パ
ラコート）及び活性部分が1,1′−エチレン−2,2′−ジ
ピリジリウムイオンである除草剤（ジコート）； 次の実施例は本発明の代表的化合物の製造を説明す
る。
実施例１ 本実施例は第Ｉ表の化合物No1の製造を例示する。
無水ジクロルメタン（50ml）に入れた２−チオフェン
カルボン酸クロライド（1.2ml）に、ジメドン（1.57g）
及びトリエチルアミン（1.7ml）を滴加した。反応混合
物を室温で1.5時間撹拌し次いで蒸発乾固させて柔軟な
固体（4.83g）を得た。
無水アセトニトリル（35ml）を該固体に添加し、これ
を溶解して黄色溶液を形成した。トリエチルアミン（3.
2ml）及びアセトンシアノヒドリン（６滴）を該溶液に
添加し、次いでこれを室温で２時間撹拌した。ヘキサン
50:酢酸エチル50:酢酸１よりなる溶離剤でシリカカラム
を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製すると、
主要な橙色バンドを収集し、放置すると晶出して化合物
No1（97％の収率）になった。
実施例２ 本実施例は第Ｉ表の化合物No2の製造を例示する。
無水アセトニトリル（25ml）中の2,5−ジクロルチオ
フェン酸のクロライド（1.06g）とジメドン（0.70g）と
の混合物を水浴中で冷却し、トリエチルアミン（0.76m
l）とアセトニトリル（5ml）とを滴加した。該混合物を
室温で0.5時間撹拌し、トリエチルアミン（1.4ml）及び
アセトンシアノヒドリン（４滴）を添加し、撹拌を20時
間続行し、その後に該溶液を蒸発乾固させた。
残渣を酢酸エチルに溶解させ、該溶液をヘキサン50:
酢酸エチル50:酢酸１よりなる溶離剤を用いてシリカカ
ラムに施用し、主要な橙色バンドを収集し固化させた。
ヘキサンからの再結晶及び前記の如きカラムクロマト
グラフィーにより更に精製すると化合物No2（0.24g）を
得た。
実施例３ 本実施例は第Ｉ表の化合物No5の製造を例示する。
５−ブロム−２−チオフェンカルボン酸（2.09g）、
無水ジクロルエタン（30ml）及び塩化チオニル（0.75m
l）を80℃で４時間一緒に加熱した。この混合物を水浴
中で冷却し、ジメドン（1.40g）を添加し、続いて無水
ジクロルエタン（5ml）中のトリエチルアミン（2.8ml）
を滴加した。室温で１時間後に別量のトリエチルアミン
（2.8ml）とアセトンシアノヒドリン（６滴）とを添加
し、撹拌を15時間持続した。次いでこの溶液を全部で３
日間室温で放置し、その後蒸発乾固させ、残渣を酢酸エ
チルに溶解させ、得られる懸濁液をシリカカラムに施用
し、ヘキサン50:酢酸エチル50:酢酸１よりなる溶離剤で
溶離し、主要な橙色のバンドを収集し、これは固化して
橙色固体（1.26g）として化合物No5を得た。
実施例４ 本実施例は第Ｉ表の化合物No6の製造を例示する。
５−メチル−２−チオフェンカルボン酸（0.71g）と
シクロヘキサン−1,3−ジオン（0.5g）と少量の（４−
ジメチルアミノピリジン）（100mg）とを無水ジクロル
メタン（20ml）に15℃で溶解させ、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（1.02g）を添加した。反応混合物を18〜2
0℃で３〜４時間撹拌し、次いで濾過し蒸発させた。得
られる油状物に無水アセトニトリル（8ml）、アセトン
シアノヒドリン（４滴）及びトリエチルアミン（1.4m
l）を添加し、該混合物を室温で２〜３時間撹拌し続い
て蒸発乾固させた。
残渣は溶離剤としてヘキサン70:酢酸エチル30:酢酸３
を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し、主要
な黄色バンドを収集し、蒸発させるとクリーム色の固体
（0.38g）として化合物No6を得た。
実施例５ 本実施例は第Ｉ表の化合物No10の製造を例示する。
５−クロル−２−チエノイルクロライド（8.0g,44ミ
リモル）と1,3−シクロヘキサンジオン（5.0g,44ミリモ
ル）とを150mlの塩化メチレンに溶解させた。トリエチ
ルアミン（15ml,110ミリモル）を添加し、得られる混合
物を室温で15分間撹拌した。該溶液を希塩酸、５％炭酸
カリウム及び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣を10
0mlのアセトニトリルに溶解させた。トリエチルアミン
（15ml,110ミリモル）及びアセトンシアノヒドリン（0.
2g）を添加し、該混合物を室温で２時間撹拌した。エー
テルで希釈した後に該溶液を希塩酸で洗浄し、５％炭酸
カリウムで抽出した。塩基性抽出液を塩酸で酸性化し、
エーテルで抽出した。エーテル抽出液を飽和塩化ナトリ
ウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中
で濃縮すると3.8gの所望生成物（m.p.31〜35％）を生成
した。これはそのまゝで核磁気共鳴分光法、赤外吸収分
光法及び質量分光法により同定された。
実施例６ 実施例は第Ｉ表の化合物No42の製造を例示する。
４−カルボキシ−１−メチル−５−トリフルオルメチ
ル−1H−ピラゾール（5.0g,26ミリモル）を、テトラヒ
ドロフラン（25ml）とアセトニトリル（25ml）との混合
物に溶解させた。ジシクロヘキシルカルボジイミド（5.
3g,26ミリモル）を添加し、得られる混合物を室温で５
分間撹拌した。1,3−シクロヘキサンジオン（2.9g,26ミ
リモル）をテトラヒドロフラン（25ml）とアセトニトリ
ル（25ml）との混合物に溶解させ、これを前記混合物に
添加し、得られる混合物を室温で一夜攪拌させた。反応
混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残渣をアセ
トニトリル（100ml）に溶解させた。トリエチルアミン
（9ml,66ミリモル）とトリメチルシリルシアナイド（0.
2g）とを添加し、該混合物を50℃で４時間撹拌した。エ
ーテルで希釈後に、該溶液を希塩酸で洗浄し、５％炭酸
カリウムで抽出した。塩基性抽出液を塩酸で酸性化し、
エーテルで抽出した。エーテル抽出液を飽和塩化ナトリ
ウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真
空中で濃縮して黄色固体（m.p.118〜122℃）として2.7g
の所望の生成物を得た。これはそのまゝで核磁気共鳴分
光法赤外分光法及び質量分光法によって同定された。
化合物No7〜71及び78は実施例５又は６で用いた方法
と同様な方法によって製造された。
実施例７ 本実施例は第II表の化合物No79の製造を例示する。
エステル（ｉ）（4.17g）をイソプロピルアルコール
（50ml）に溶解させ、水（5ml）に入れた水酸化ナトリ
ウム（0.77g）を撹拌しながら添加した。該混合物を２
時間還流下に加熱し、次いで2Mの塩酸水溶液中にそゝい
で反応を鎮静化させた。次いで生成物を酢酸エチル中に
抽出し、抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。減
圧下に濃縮すると黄色固体として酸（ii）を得た。
工程ｂ 2,2,4,4−テトラメチル−シクロヘキサン−1,3,5−ト
リオン（0.50g）と工程（ａ）からの酸（0.58g）とを無
水ジクロルメタンDMAP（約50mg）中で一緒に撹拌し、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（0.47g）を添加し、該
混合物を室温で一夜放置させた。反応混合物を濾過し、
減圧下に濃縮すると黄色固体を得た。この固体をアセト
ニトリルに溶解させ、トリエチルアミン（0.76ml）を添
加した。アセトンシアノヒドリン（４滴）を添加し、該
混合物を室温で５時間撹拌した。次いでこれを2Mの塩酸
水溶液にそゝぎ、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、減圧
下に濃縮し、エタノール／酢酸エチルから再結晶させる
と黄色結晶質の固体（0.15g）として化合物No78を得
た。
実施例８ 本実施例は第II表の化合物No88の製造を例示する。
工程ａ エチル2,4−ジメチルチアゾール−５−カルボキシレ
ート（3.0g,0.016モル）をイソプロピルアルコール（50
ml）に溶解させ、水（5ml）に入れた水酸化ナトリウム
（0.71g,0.018モル）を添加した。反応混合物を室温で
１時間撹拌し、次いで還流下に１時間加熱し、水にそゝ
ぎ、2Mの塩酸溶液で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。
水性相を減圧下に濃縮し、水と研和し、濾過して淡桃色
の固体（m.p.200℃）を得た。
工程ｂ 2,2,4,4−テトラメチルシクロヘキサン−1,3,5−トリ
オン（0.50g,2.75ミリモル）をジクロルメタン（30ml）
に溶解させ、工程（ａ）からの生成物とDMAP（約50mg）
とジシクロヘキシルカルボジイミド（0.47g）を添加し
た。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで濾過し、
減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（30ml）に溶
解させ、トリエチルアミン（0.76ml）をアセトンシアノ
ヒドリン（４滴）と共に添加した。反応混合物を室温で
２時間撹拌し次いで還流下に1.5時間加熱した。次いで
反応混合液を2Mの塩酸水溶液にそゝぎ、酢酸エチルで抽
出し、乾燥させ、減圧下に濃縮させると黄色の油状物と
固体とを得、固体はCH2Cl2と繰り返し研和してトリケト
ン原料を除去した。化合物No80は黄色油として得られ
た。
化合物No72と83とは実施例７及び８に記載したのと同
様な方法によって製造させた。
実施例９ 本実施例は第II表の化合物No81の製造を例示する。
工程ａ ５−（２−ピリジン）チオフェン−２−カルボン酸
（1.0g）をトルエン（50ml）及びジメチルホルムアミド
（３滴）中で撹拌した。塩化チオニル（1.6ml,9.76ミリ
モル）を添加し、反応混合物を室温で６時間撹拌し次い
で１時間還流下に加熱し、濾過した。減圧下で濃縮する
と黄色固体（1.08g）を得た。
工程ｂ 化合物（iii）（0.50g）及び工程（ａ）からの酸クロ
ライド（0.63g）を無水アセトニトリル（15ml）中で室
温で撹拌した。トリエチルアミン（0.38ml）を添加し、
曇った黄色懸濁液はトリエチルアミンを添加するにつれ
て澄明な橙色に変化し次いで澄明な暗黄色に変化した。
次いで反応混合物を室温で２時間撹拌し、トリエチルア
ミン（0.76ml）及びアセトンシアノヒドリン（４滴）を
添加した。室温で６時間撹拌後に、反応混合物を水（50
ml）にそゝぎ、2MHCl（100ml）で酸性化し、酢酸エチル
（100ml）で抽出し、酢酸エチル相を50％の炭酸ナトリ
ウム溶液（100ml）で洗浄し、塩基性相を次いで2MHClで
酸性化した。次いで該混合物をジクロルメタンで抽出
し、ジクロルメタン相をブライン（25ml）で洗浄し、Mg
SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮して明黄色の
固体を得た。
化合物No81は75:175:1の比率の酢酸エチル／ヘキサン
／酢酸溶剤系を用いて分取プレートクロマトグラフィー
により得られた。放置すると晶出する黄色油として得ら
れた。
化合物No73,74,75及び76は実施例９に記載したのと同
様な方法によって製造された。
実施例10 本実施例は化合物No77の製造を例示する。
塩（Ｖ）（0.84g）をトルエン（35ml）で処理し、DMF
（５滴）を滴加した。撹拌した懸濁液を塩化オキサリル
（0.75ml）で滴加処理した。この滴加で色は紫色に変化
しかなりの発泡を生起した。該混合物を室温で一夜撹拌
した次いで減圧下に蒸発させて灰白色の固体を得た。こ
れをアセトニトリル（15ml）で処理し、部分的に溶解さ
せた。該混合物を氷浴冷却しながら撹拌し、シクロヘキ
サン−1,3−ジオン（0.6g）を添加した。次いでトリエ
チルアミン（0.75ml）を滴加した。沈澱物の大部分は溶
解した。該混合物を３時間冷却を持続しながら撹拌し
た。次いでアセトンシアノヒドリン（６滴）で処理し、
トリエチルアミン（1.8ml）を徐々に添加した。
次いで該混合物を室温で４時間撹拌し次に週末に亘っ
て放置した。燈黄色の溶液が得られた。これを濾過し、
濾液を水（100ml）にそゝいだ。得られるアルカリ性溶
液を希HClで酸化性すると曇った。
該混合物をジクロルメタンで抽出して黄色有機相を得
た。これを炭酸ナトリウム溶液で抽出し、水性相を希塩
酸で酸性化した。生成した曇った混合物をジクロルメタ
ンで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、次いで濾過し、蒸発させて黄色油を得、こ
れは放置すると硬化して黄色固体（0.5g）として化合物
No77を得た。
生物学的データ 前述した如く、前記した要領で製造した本明細書に挙
げた化合物は種々の植物を防除するのに有用で価値のあ
る有毒化合物である。本発明の選択した化合物を次の要
領で除草剤として試験した。
発芽前の除草試験 処理に先立つ前日に、７種の異なる雑草の種子を、平
箱の幅に亘って１列当り１つの植物を用いて個々の列と
してローム質の砂土に播種した。用いた種子はエノコロ
グサ（FT）（Setariaviridis）、イヌビエ（WG）（Echi
nochloa crusgalli）、野生のカラス麦（WO）（Avena f
atua）、朝顔（AMG）（Ipomoea lacunosa）、アブチロ
ン セオフラスチ（Velvetleaf:VL）（Abutilon thephr
asti）、ブラシカ ジュンセア（Indian mustard:MD;）
（Brassica juncea）及びシペラス エスキュレンタス
（Yellow nutsedge:YNG）（Cyperus esculentus）であ
る。雑草の大きさに応じて発芽後には１列当り約20〜40
個の幼苗を与えるように十分な種子を播種した。
分析用天秤を用いて600mgの供試化合物をグラシーン
秤量紙の１片上に秤量した。秤量紙及び供試化合物を60
mlの広口透明ビンに入れ、45mlのアセトン又は代用溶剤
に溶解した。この溶液の18mlを60mlの広口透明ビンに移
送し、十分なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート乳化剤を含有する。22mlの水及びアセトン混合物
（19:1）で希釈して0.5容量／容量％の最終溶液を得
た。次いでこの溶液を、１エーカー当り80ガロン（748L
/ha）を供給するように計算した線状の噴霧テーブルに
より種子平箱上に噴霧した。施用率は４ポンド／エーカ
ー（4.48kg/ha）である。
処理後に、平箱を70〜80゜Fの温度の温室に入れ、散
水により水をやった。処理してから２週後に、損傷の程
度即ち防除の程度を同じ年令の未処理対照植物との比較
により測定した。０〜100％の損傷率を各々の植物につ
いて防除率（％）として記録し、但し０％は損傷なしを
表わし、100％は完全は防除を表わす。
発芽後試験 供試化合物を幼苗植物に施用する以外は同様な方法を
用いて発芽後の結果を得た。
試験の結果は次の第III表及び第IV表に示した。
除草活性について温度での試験 １ヘクタール当り1000に当量の容量で且つ１ヘクタ
ール当り10kgの施用率に相当する濃度で、移動性ブーム
トラック噴霧器を用いて供試化合物を次の植物レタス
（Lt）、トマト（To）、野生のカラス麦（Avena fatu
a）（Av）及びエノコログサ（Setaria viridis）（St）
に施用した。評価は種子に直接噴霧してから17〜20日後
に発芽前活性について行ない、その期間中種子は堆肥で
被覆しておいた。評価はまた幼苗植物に噴霧してから13
日後に発芽後活性についても行なった。
用いた評価の尺度は次の如くである： ０＝０〜25％の植物損傷 １＝26〜50％の植物損傷 ２＝51〜75％の植物損傷 ３＝76〜100％の植物損傷 この試験の結果は以下の第Ｖ表に示した。
本発明化合物による別の植物に対する除草活性は次の
如く試験した； 特定濃度の各化合物はメチルシクロヘキサノンの４％
乳液及び3.6部のトゥイーン20と１部のスパン80との0.4
％混合物に配合した。トゥイーン20は20モル量のエチレ
ンオキシドとソルビタンラウレートとの縮合物よりなる
表面活性剤の商標名である。スパン80はソルビタンモノ
ラウレートよりなる表面活性剤の商標名である。製剤は
供試化合物を所要量の溶剤／表面活性剤混合物に溶解さ
せることにより行なった。必要ならば、ガラス球を添加
し、液体の全容量を水で5mlに調節し、該混合物を振盪
して化合物の完全な溶解を行なった。こうして製造した
製剤は、必要な場合にはガラス球を除去した後に、次い
で水で最終の噴霧容量（45ml）に希釈した。
こうして製造した噴霧組成物は１ヘクタール当り1000
に当量の施用率で若い鉢植え植物に噴霧された（発芽
後の試験）。植物に対する損傷は０〜５の尺度で未処理
植物との比較により噴霧してから13日後に評価し、但し
０は０〜10％の植物損傷、１は11〜25％の損傷、２は26
〜50％の損傷、３は51〜80％の損傷、４は81〜95の損
傷、５は96〜100％の損傷である。
発芽前の除草活性を検定するのに実施した試験では、
供試植物の種子を堆肥入りのプラスチック皿板の表面上
に置き、これに1000／ヘクタールの施用率で噴霧組成
物を噴霧した。次いで種子には別量の堆肥を被覆させ
た。噴霧してから20日後に、噴霧したプラスチック皿板
中の幼苗を未噴霧の対照皿板中の幼苗と比較し、損傷を
０〜５の同じ尺度で評価した。
試験の結果は以下の第VI表に与えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ 43/38 43/38 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｍ 43/42 43/42 43/50 43/50 Ｎ 43/56 43/56 Ｃ Ｄ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 １０１ １０１ 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 43/78 Ａ Ｃ０７Ｄ 207/333 Ｃ０７Ｄ 207/333 209/12 209/12 215/12 215/12 215/14 215/14 215/36 215/36 231/12 231/12 231/16 231/16 233/84 233/84 237/12 237/12 237/28 237/28 237/30 237/30 239/26 239/26 239/74 239/74 241/12 241/12 241/16 241/16 241/42 241/42 261/08 261/08 277/24 277/24 277/32 277/32 277/36 277/36 307/71 307/71 317/52 317/52 319/18 319/18 333/22 333/22 333/28 333/28 333/62 333/62 409/04 ２１３ 409/04 ２１３ 417/04 ３３３ 417/04 ３３３ (31)優先権主張番号 ８７２９１０８ (32)優先日 1987年12月14日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (72)発明者 ジヨン・エドワード・ダンカン・バート ン イギリス国．バークシャー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 デービツド・カートライト イギリス国．バークシャー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ジヨン・マイケル・コツクス イギリス国．バークシャー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 グリン・ミツチエル イギリス国．バークシャー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 チヤールス・ガービー・カーター アメリカ合衆国．メリーランド．シルバ ー・スプリング．ブルース・ドライブ. 9524 (72)発明者 デービツド・ルイス・リー アメリカ合衆国．カリフオルニア．マー チンズ．ジエナイ・コート．227 (72)発明者 フランシス・ハリー・ウオーカー アメリカ合衆国．カリフオルニア．ミ ル・ヴアレー．モントフオード・アベニ ユ．302 (72)発明者 フランク・ザビエル・ウーラード アメリカ合衆国．カリフオルニア．ピ ー・テイ．リツチモンド．ハイ・ストリ ート．413 (56)参考文献 特開 昭60−87238（ＪＰ，Ａ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは酸素又は硫黄であり；基： は式： （式中、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は水素又はメ
    チル基である）の基であり;R1は10個までの環原子（こ
    の環原子の３個までは酸素、窒素及び硫黄から選ばれた
    原子である）を含有するモノ−又は縮合ビシクロ複素環
    でありかつこの複素環はオキソ、メルカプト、ハロ、ニ
    トロ、シアノ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、ア
    ミド、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アル
    キニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキ
    シ、アリール（弗素、塩素、臭素、C1−C6アルキル又は
    C1−C6アルコキシで置換されていてもよい）、ヒドロキ
    シ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
    ボニル、モノ−又はジアルキルカルバモイル、アルキル
    チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ス
    ルホンアミド、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカ
    ルボニルアミノ、ピリジル又はチエニル基からなる群か
    ら選ばれた１個又はそれ以上の基によって置換されてい
    てもよい；但し、Ｘが酸素である場合、R1はピリジル、
    ピリミジニル又は置換メチレンジオキシベンゼンではな
    いものとする〕で表される置換環式ジオン化合物又はそ
    の塩、エナミン又はその類似物、アシレート、スルホネ
    ート、カルバメート又はエーテル誘導体。
  2. 【請求項２】R1は下記の式の基： 〔式中、R5は水素、C1−C4アルキル基又はハロゲン、低
    級アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されていても
    よいアリール基であり、R6、R7及びR8は、各々、（１）
    水素；（２）ハロゲン；（３）C1−C4アルキル基；
    （４）ハロアルコキシ基；（５）C1−C4アルコキシ基；
    （６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）C1−C4ハロア
    ルキル基；（９）R9SOn−（式中、ｎは０、１又は２の
    整数であり、R9は （ａ）C1−C4アルキル基； （ｂ）ハロゲン、シアノ基、C1−C2アルコキシ基又はC1
    −C2アルキルチオで置換されたC1−C4アルキル基； （ｃ）フェニル基；又は （ｄ）ベンジル基 である）；（10）−NR10R11（式中、R10及びR11は、各
    々、水素又はC1−C4アルキル基である）；（11）R12C
    （Ｏ）−（式中、R12はC1−C4アルキル基又はC1−C4ア
    ルコキシ基である）；（12）−SO2NR10R11（式中、R10
    及びR11は前記の意義を有する）；又は（13）−Ｎ
    （R10）Ｃ（Ｏ）R11（式中、R10及びR11は前記の意義を
    有する）；である〕から選ばれる、請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】R1は式： （式中、R5及びR6は請求項２記載の意義を有する）の基
    である、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】R1は式： 〔式中、R6、R7及びR8は請求項２記載の意義を有し、R
    12及びR13の一方は＝Ｎ−であり他方はＣ（R14）であ
    り、R14は水素、ハロゲン、C1−C4アルキル基、OCF3、C
    1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C4ハロ
    アルキル基又はR15SOm（式中、ｍは０、１又は２の整数
    であり、R15はC1−C4アルキル基である）である〕の基
    である、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1は式： （式中、Ｚは酸素、硫黄及び窒素から選ばれたヘテロ原
    子を３個まで含有する、５員又は６員の飽和又は不飽和
    縮合環である）の基である、請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】R1はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾ
    リル、ピリジル、ピリミジニル、イミダゾリル、チアゾ
    リル、ジチオール、オキサチオール、オキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサ
    ジアゾリル、チオジアゾリル、オキサトリアゾリル、ジ
    オキサゾリル、オキサチアゾリル、オキサチオール、ジ
    オキシニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピペラジニ
    ル、ピリアジニルオキサジニル、イソオキサジニル、オ
    キサチアジニル、モルフリニル、アゼピニル、オキセピ
    ニル、チエピニル、ジアゼピニル、ベンゾフラニル、イ
    ソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニ
    ル、チオナフタレニル、イソチオナフタレニル、インド
    リル、イソインドリル、インダゾリル、インドレニニ
    ル、イソベンザゾリル、ピラノピロリル、イソインダゾ
    リル、インドキサジニル、ベンゾキサジニル、ベンゾピ
    ラニル、キニリニル、イソキニリニル、シノリニル、フ
    タラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリ
    ジニル、ピリドピリジニル、ピラニル、チオピラニル、
    クロメニル、チアクロメニル、ベンゾオキサゾリニル、
    ベンゾイソオキサゾリニル又はプリン基である、請求項
    １記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｘが酸素である、請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】式IA: （式中、R25は請求項１でR1について定義したものと同
    一であり、R16、R17、R20及びR21は請求項１で定義した
    ものと同一であるが、但し、少なくともR16とR17又はR
    20とR21の両方共が水素ではないものとする）で表され
    る、請求項１記載の化合物又はその塩、アシレート又は
    スルホネート誘導体。
  9. 【請求項９】R16、R17、R20及びR21がメチル基である、
    請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】式（II）： （式中、R1、Ｘ、X2及びＹは式（Ｉ）について定義した
    ごときものである）の化合物をシアナイド供給源及び温
    和な溶剤の存在下で転移させることを特徴とする、請求
    項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】式（VIIIA）： （式中、R16、R17、R20及びR21は請求項１に記載の意義
    を有する）の化合物と、式（XII）： （式中、R1は請求項１に記載の意義を有する）化合物と
    を三塩化アルミニウムの存在下で反応させることを特徴
    とする、請求項８に記載の式（IA）の化合物の製造方
    法。
  12. 【請求項１２】式（XIII）： （式中、R1は前記の意義を有する）の化合物と、式R16X
    1（式中、R16は前記の意義を有し、X1は脱離性基であ
    る）の化合物とを塩基の存在下で反応させることを特徴
    とする、R16、R17、R20及びR21が同一である、請求項８
    に記載の式（IA）の化合物の製造方法。
  13. 【請求項１３】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と担
    体又は稀釈剤とからなる除草剤組成物。
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